CN103755679A - 一种亚烷基二磺酸酐的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于有机化合物的合成方法技术领域，尤其涉及一种亚烷基二磺酸酐的制备方法，至少包括以下步骤：用饱和亚硫酸钠水溶液与二溴代烷烃发生取代反应，生成亚烷基二磺酸钠盐，然后将亚烷基二磺酸钠盐通过阳离子交换树脂交换得到亚烷基二磺酸的水合物：再将亚烷基二磺酸的水合物与过量的脱水剂进行脱水反应，反应后除去过量的脱水剂，对反应产物进行洗涤除去残留的亚烷基二磺酸，再经干燥得到亚烷基二磺酸酐。相对于现有技术，本发明采用阳离子交换树脂制备亚烷基二磺酸，具有效率高，速度快，树脂可回收反复使用，同时能够避免副产物的生成的优点，且本发明操作步骤简单、反应条件温和、成本低廉、产物易分离提纯、产率高、制得的产物纯度高。
Description
技术领域
本发明属于有机化合物的合成方法技术领域，尤其涉及一种亚烷基二磺酸酐的制备方法。
背景技术
亚烷基二磺酸以及亚烷基二磺酸酐是合成烷基二磺酰氯以及烷基二磺酰氟的原料。近年来，亚烷基二磺酸酐类化合物在锂离子二次电池和非水电解质材料等领域均具有重要的应用前景（具体请参见申请号为US20080096112的专利申请和申请号为US20090017374的专利申请）。
亚烷基二磺酸酐的结构通式如式（Ⅳ）所示：
式中，M为(CH2)x ，x=1～4。
现有技术中有关亚烷基二磺酸酐的制备的报道非常少，可能的原因是：与草酸酐相比，亚烷基二磺酸酐的沸点非常高，难以分离提纯。
文献J. AM. Chem. Soc. 1945，67，1578报道了合成亚乙基二磺酸酐和亚丙基二磺酸酐的方法，但该文献报道的制备方法存在以下缺点：
第一，文献中报道的方法中，纯亚乙基二磺酸的制备是通过氯化钡(BaCl2)水溶液与亚乙基二磺酸钠的水溶液反应，生成亚乙基二磺酸钡盐沉淀，之后将钡盐与硫酸水溶液反应，生成亚乙基二磺酸的水溶液与硫酸钡沉淀，最后再提纯亚乙基二磺酸。该方法较为繁琐，且生成了副产物硫酸钡。
第二，文献中报道：由于亚丙基二磺酸钡盐水溶性很大，因此不能通过钡盐交换的方法合成亚丙基二磺酸，故文献中采用了将亚丙基二磺酸钠的水溶液用氯化氢饱和，之后过滤生成的氯化钠沉淀的方法来制备亚丙基二磺酸。该方法得到的亚丙基二磺酸不纯，含有亚丙基二磺酸钠杂质，且该方法也较为繁琐。
第三，文献中亚烷基二磺酸酐的制备是通过采用氯化亚砜与亚烷基二磺酸进行反应，使亚烷基二磺酸脱水反应生成亚烷基二磺酸酐，但是文献中并未提及产物的进一步提纯。而且氯化亚砜与亚烷基二磺酸进行脱水反应后，产物中含有未脱水完全的亚烷基二磺酸，以及反应生成的氯化氢和二氧化硫等杂质。
有鉴于此，确有必要提供一种操作步骤简单且能够得到高纯度产物的亚烷基二磺酸酐的制备方法。
发明内容
本发明的目的在于：针对现有技术的不足，而提供一种亚烷基二磺酸酐的制备方法，其具有操作步骤简单、反应条件温和、成本低廉、产物易分离提纯、纯度高和产率高等特点，以克服现有技术中亚烷基二磺酸酐的制备方法所具有的副产物多、产率低、产物分离操作繁琐和产物纯度低等缺点。
为了达到上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种亚烷基二磺酸酐的制备方法，至少包括以下步骤：
（1）用饱和亚硫酸钠水溶液与具有式（Ⅰ）结构的二溴代烷烃发生取代反应，生成具有式（Ⅱ）结构的亚烷基二磺酸钠盐，
式（I）和式（II）中，M均为(CH2)x，其中，x=1～4；
（2）将步骤（1）中所得的亚烷基二磺酸钠盐通过阳离子交换树脂交换得到具有式（Ⅲ）结构的亚烷基二磺酸的水合物：
式中，M为(CH2)x，其中，x=1～4；
（3）将步骤（2）中所得亚烷基二磺酸的水合物与过量的脱水剂进行脱水反应，反应后除去过量的脱水剂，对反应产物进行洗涤除去残留的亚烷基二磺酸，再经干燥得到具有式（Ⅳ）结构的亚烷基二磺酸酐，
式中，M为(CH2)x，其中，x=1～4。
作为本发明亚烷基二磺酸酐的制备方法的一种改进，步骤（1）中，所述亚硫酸钠与所述二溴代烷烃的摩尔比为（1～4）:1，优选为（2～2.2）:1，完全反应时，1mol二溴代烷烃需要消耗2mol亚硫酸钠，故亚硫酸钠与二溴代烷烃的摩尔比优选为（2～2.2）:1，使得二溴代烷烃尽可能充分地转化成亚烷基二磺酸钠盐，提高产率。
作为本发明亚烷基二磺酸酐的制备方法的一种改进，步骤（1）中所述的取代反应是将所述饱和亚硫酸钠水溶液和所述二溴代烷烃加入反应器中，并在80-130℃下进行回流，回流持续时间大于或等于4小时，回流可以使得取代反应进行地更加充分。
作为本发明亚烷基二磺酸酐的制备方法的一种改进，步骤（2）中所述的阳离子交换树脂为732型强酸性阳离子交换树脂、061型强酸性阳离子交换树脂和D072型强酸性阳离子交换树脂中的一种。这些强酸性阳离子交换树脂含有强酸性的反应基如磺酸基，可以很好的将Na+交换下来。
作为本发明亚烷基二磺酸酐的制备方法的一种改进，步骤（2）中所述阳离子交换树脂的可交换量与所述亚烷基二磺酸钠的摩尔比为（1～10）:1，优选为（2～3）:1。阳离子交换树脂的可交换量是指阳离子交换树脂能够进行离子交换反应的化学基团的总量。阳离子交换树脂的可交换量最好大于亚烷基二磺酸钠的摩尔量，以使得交换更加完全。
作为本发明亚烷基二磺酸酐的制备方法的一种改进，步骤（3）中所述的脱水剂为SOCl2和/或COCl2，这两种化合物均能够与亚烷基二磺酸的水合物反应，生成亚烷基二磺酸酐、SO2（或CO2）和HCl，SO2、CO2和HCl均为气体，容易除去。
作为本发明亚烷基二磺酸酐的制备方法的一种改进，步骤（3）中所述的脱水反应是将步骤（2）中所得亚烷基二磺酸的水合物与过量的脱水剂加入反应器中，并在80～130℃下进行回流，回流持续时间大于或等于4小时，回流能够使得脱水反应进行得更加完全。
作为本发明亚烷基二磺酸酐的制备方法的一种改进，步骤（3）中所述洗涤采用的洗涤液为乙醚、二氧六环和乙二醇二甲醚中的至少一种，这些物质可以溶解亚烷基二磺酸，但不溶解亚烷基二磺酸酐，可以用来除去残留的亚烷基二磺酸。
作为本发明亚烷基二磺酸酐的制备方法的一种改进，步骤（3）后还包括以下步骤：将步骤（3）得到的亚烷基二磺酸酐重新溶解于有机溶剂中，通入惰性气体除去副产物SO2（或CO2）和HCl，再进行重结晶进一步提纯，过滤，干燥，得到产物。如此得到的产物的纯度更高。
作为本发明亚烷基二磺酸酐的制备方法的一种改进，所述有机溶剂为丙酮、乙腈、四氢呋喃、二甲亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、碳酸二甲酯、碳酸甲乙酯和碳酸二乙酯中的至少一种；所述惰性气体为氮气、氩气、氦气和氖气中的至少一种。
相对于现有技术，本发明至少具有如下有益效果：
第一，本发明采用阳离子交换树脂制备亚烷基二磺酸，与现有技术相比，具有效率高，速度快，树脂可回收反复使用，同时能够避免副产物的生成的优点。
第二，所得粗产物经洗涤液洗涤，能够除去未反应的亚烷基二磺酸杂质，然后再用有机溶剂溶解，通入氮气除去又能够除去残留的氯化氢和二氧化硫，最后重结晶得到产物，与现有技术相比，得到的产物纯度更高，品质更好。
第三，本发明不仅适用于亚乙基二磺酸酐、亚丙基二磺酸酐的制备，而且适用于亚甲基二磺酸酐和亚丁基二磺酸酐等其他亚烷基二磺酸酐的制备，应用范围较广。
第四，本发明操作步骤简单、反应条件温和、成本低廉、产物易分离提纯、产率高、且制得的产物纯度高。
具体实施方式
下面列举本发明所涉及的部分化合物的制备方法，以对本发明作进一步详细的说明，但本发明并不仅仅限于实施例所列举的化合物的制备。
实施例 1：亚甲基二磺酸酐
反应式如下：
其制备方法包括如下步骤：
（1）、用饱和亚硫酸钠水溶液与二溴甲烷发生取代反应，生成亚甲基二磺酸钠盐。具体的，将52.1g (0.3mol)二溴甲烷缓慢滴加至盛有亚硫酸钠水溶液（其中，亚硫酸钠的质量为113.43g，摩尔量为0.9mol)的反应器中，然后在110oC回流搅拌7个小时，直到体系变成均相，得到含有亚甲基二磺酸钠盐的溶液。
（2）将步骤（1）中所得的亚甲基二磺酸钠盐通过强酸性阳离子交换树脂交换得到亚甲基二磺酸的水合物。具体的，待步骤（1）中得到的含有亚甲基二磺酸钠盐的溶液冷却至室温后，使溶液缓慢通过预活化过的732强酸性阳离子交换树脂，收集溶液。然后使用旋转蒸发仪在70℃、10mmHg真空下将溶液旋干，干燥产物，得到亚甲基二磺酸的二水合物。其中，732强酸性阳离子交换树脂的可交换量与亚甲基二磺酸钠的摩尔比为5:1。
（3）将步骤（2）中所得亚甲基二磺酸的二水合物与过量的脱水剂进行脱水反应，反应后除去过量的脱水剂，对反应产物进行洗涤除去残留的亚甲基二磺酸，再经干燥得到亚甲基二磺酸酐。具体的，将亚甲基二磺酸的二水合物研磨成粉末，加入反应器中，然后向反应器中加入297.5g(2.5mol)氯化亚砜, 在95oC下回流10个小时，得到亚甲基二磺酸酐，然后在85oC下蒸发除去过量的氯化亚砜。将亚甲基二磺酸酐用乙醚洗涤除去未反应的亚甲基二磺酸。
（4）将步骤（3）得到的亚甲基二磺酸酐重新溶解于有机溶剂中，通入惰性气体除去副产物，再进行重结晶进一步提纯，过滤，干燥，得到产物。具体的，将亚甲基二磺酸酐用四氢呋喃溶解，缓慢通入氦气4个小时除去残留的氯化氢和二氧化硫(氮气流量为1L/min)。最后将亚甲基二磺酸酐的四氢呋喃溶液加热，蒸发除去多余的溶剂直到溶液变得浑浊，之后使溶液自然冷却，结晶。过滤得到产物，将产物在80oC下真空干燥8小时，最终得到得到产物亚甲基二磺酸酐28.4g，收率为60%。
实施例 2：亚乙基二磺酸酐
反应式如下：
其制备方法包括如下步骤：
（1）、用饱和亚硫酸钠水溶液与1，2-二溴乙烷发生取代反应，生成亚乙基二磺酸钠盐。具体的，将56.36g (0.3mol) 1，2-二溴乙烷缓慢滴加至盛有亚硫酸钠水溶液（其中，亚硫酸钠的质量为75.62g ，摩尔量为0.6mol)的反应器中，然后在110 oC回流搅拌4个小时，直到体系变成均相，得到含有亚乙基二磺酸钠盐的溶液。
（2）将步骤（1）中所得的亚乙基二磺酸钠盐通过强酸性阳离子交换树脂交换得到亚乙基二磺酸的水合物。具体的，待步骤（1）中得到的含有亚乙基二磺酸钠盐的溶液冷却至室温后，使溶液缓慢通过预活化过的732强酸性阳离子交换树脂，收集溶液。然后使用旋转蒸发仪在70℃、10mmHg真空下将溶液旋干，干燥产物，得到亚乙基二磺酸的二水合物。其中，732强酸性阳离子交换树脂的可交换量与亚乙基二磺酸钠的摩尔比为2:1。
（3）将步骤（2）中所得亚乙基二磺酸的二水合物与过量的脱水剂进行脱水反应，反应后除去过量的脱水剂，对反应产物进行洗涤除去残留的亚乙基二磺酸，再经干燥得到亚乙基二磺酸酐。具体的，将亚乙基二磺酸的二水合物研磨成粉末，加入反应器中，然后向反应器中加入238g(2mol)氯化亚砜, 在80oC下回流15个小时，得到亚乙基二磺酸酐，然后在85oC下蒸发除去氯化亚砜。将亚乙基二磺酸酐用乙醚洗涤除去未反应的亚乙基二磺酸。
（4）将步骤（3）得到的亚乙基二磺酸酐重新溶解于有机溶剂中，通入惰性气体除去副产物，再进行重结晶进一步提纯，过滤，干燥，得到产物。具体的，将亚乙基二磺酸酐用丙酮溶解，缓慢通入氮气5个小时除去残留的氯化氢和二氧化硫(氮气流量为1L/min)。最后将亚乙基二磺酸酐的丙酮溶液加热，蒸发除去多余的溶剂直到溶液变得浑浊，之后使溶液自然冷却，结晶。过滤得到产物，将产物在80oC下真空干燥8小时，最终得到得到产物亚乙基二磺酸酐34.2g，收率为66%。
实施例 3：亚丙基二磺酸酐
反应式如下：
其制备方法包括如下步骤：
（1）、用饱和亚硫酸钠水溶液与1，3-二溴丙烷发生取代反应，生成亚丙基二磺酸钠盐。具体的，将60.57g (0.3mol) 1，3-二溴丙烷缓慢滴加至盛有亚硫酸钠水溶液（其中，亚硫酸钠的质量为79.401g，摩尔量为0.63mol)的反应器中，然后在100 oC回流搅拌反应5个小时，直到体系变成均相，得到含有亚丙基二磺酸钠盐的溶液。
（2）将步骤（1）中所得的亚丙基二磺酸钠盐通过强酸性阳离子交换树脂交换得到亚丙基二磺酸的水合物。具体的，待步骤（1）中得到的含有亚丙基二磺酸钠盐的溶液冷却至室温后，采用蒸发的方式使溶液浓缩至快有固体析出时，然后使溶液缓慢通过预活化过的061型强酸性阳离子交换树脂，收集溶液。然后使用旋转蒸发仪在70℃、10mmHg真空下将溶液旋干，干燥产物，得到亚丙基二磺酸的二水合物。其中，061型强酸性阳离子交换树脂的可交换量与亚丙基二磺酸钠的摩尔比为3:1。
（3）将步骤（2）中所得亚丙基二磺酸的二水合物与过量的脱水剂进行脱水反应，反应后除去过量的脱水剂，对反应产物进行洗涤除去残留的亚丙基二磺酸，再经干燥得到亚丙基二磺酸酐。具体的，将亚丙基二磺酸的二水合物研磨成粉末，加入反应器中，然后向反应器中加入178.5g(1.5 mol)氯化亚砜，在100oC下回流15个小时，得到亚丙基二磺酸酐，然后在95oC下蒸发除去氯化亚砜。将亚丙基二磺酸酐用二氧六环洗涤除去未反应的亚丙基二磺酸。
（4）将步骤（3）得到的亚丙基二磺酸酐重新溶解于有机溶剂中，通入惰性气体除去副产物，再进行重结晶进一步提纯，过滤，干燥，得到产物。具体的，将亚丙基二磺酸酐用丙酮溶解，缓慢通入氩气7个小时除去残留的氯化氢和二氧化硫(氩气流量为1L/min)。最后将亚丙基二磺酸酐的丙酮溶液加热，蒸发除去多余的溶剂直到溶液变得浑浊，之后使溶液自然冷却，结晶。过滤得到产物，将产物在90oC下真空干燥10小时，最终得到得到产物亚丙基二磺酸酐38g，收率69%。
实施例4：亚丁基二磺酸酐
反应式如下：
其制备方法包括如下步骤：
（1）、用饱和亚硫酸钠水溶液与1，4-二溴丁烷发生取代反应，生成亚丁基二磺酸钠盐。具体的，将64.77g (0.3mol) 1，4-二溴丁烷缓慢滴加至盛有亚硫酸钠水溶液（其中，亚硫酸钠的质量为88.2g ，摩尔量为0.7mol)的反应器中，然后在120 oC回流搅拌反应7个小时，直到体系变成均相，得到含有亚丁基二磺酸钠盐的溶液。
（2）将步骤（1）中所得的亚丁基二磺酸钠盐通过强酸性阳离子交换树脂交换得到亚丁基二磺酸的水合物。具体的，待步骤（1）中得到的含有亚丁基二磺酸钠盐的溶液冷却至室温后，采用蒸发的方式使溶液浓缩至快有固体析出时，然后使溶液缓慢通过预活化过的D072型强酸性阳离子交换树脂，收集溶液。然后使用旋转蒸发仪在70℃、10mmHg真空下将溶液旋干，干燥产物，得到亚丁基基二磺酸的二水合物。其中，D072型强酸性阳离子交换树脂的可交换量与亚丁基二磺酸钠的摩尔比为4:1。
（3）将步骤（2）中所得亚丁基二磺酸的二水合物与过量的脱水剂进行脱水反应，反应后除去过量的脱水剂，对反应产物进行洗涤除去残留的亚丁基二磺酸，再经干燥得到亚丁基二磺酸酐。具体的，将亚丁基二磺酸的二水合物研磨成粉末加入反应器中，然后向反应器中加入119g(1mol)氯化亚砜，在100oC下回流20个小时，得到亚丁基二磺酸酐，然后在90oC下蒸发除去氯化亚砜。将亚丁基二磺酸酐用乙二醇二甲醚洗涤除去未反应的亚丁基二磺酸。
（4）将步骤（3）得到的亚丁基二磺酸酐重新溶解于有机溶剂中，通入惰性气体除去副产物，再进行重结晶进一步提纯，过滤，干燥，得到产物。具体的，将亚丁基二磺酸酐用碳酸二甲酯溶解，缓慢通入氩气10个小时除去残留的氯化氢和二氧化硫(氩气流量为1L/min)。最后将亚丁基二磺酸酐的碳酸二甲酯溶液加热，蒸发除去多余的溶剂直到溶液变得浑浊，之后使溶液自然冷却，结晶。过滤得到产物，将产物在100oC下真空干燥15小时，最终得到得到产物亚丁基二磺酸酐30g，收率50%。
亚甲基二磺酸酐和亚丁基二磺酸酐的收率低于亚乙基二磺酸酐和亚丙基二磺酸酐，是因为亚甲基二磺酸酐和亚丁基二磺酸酐中分别形成的四元环和七元环的稳定性低于亚乙基二磺酸酐和亚丙基二磺酸酐中五元环和六元环的稳定性。
需要说明的是，根据上述说明书的揭示和教导，本发明所属领域的技术人员还可以对上述实施方式进行变更和修改。因此，本发明并不局限于上面揭示和描述的具体实施方式，对本发明的一些等同修改和变更也应当落入本发明的权利要求的保护范围内。此外，尽管本说明书中使用了一些特定的术语，但这些术语只是为了方便说明，并不对本发明构成任何限制。
Claims (10)
1.一种亚烷基二磺酸酐的制备方法，其特征在于，至少包括以下步骤：
（1）、用饱和亚硫酸钠水溶液与具有式（Ⅰ）结构的二溴代烷烃发生取代反应，生成具有式（Ⅱ）结构的亚烷基二磺酸钠盐，
式（I）和式（II）中，M均为(CH2)x，其中，x=1～4；
（2）将步骤（1）中所得的亚烷基二磺酸钠盐通过阳离子交换树脂交换得到具有式（Ⅲ）结构的亚烷基二磺酸的水合物：
式中，M为(CH2)x，其中，x=1～4；
（3）将步骤（2）中所得亚烷基二磺酸的水合物与过量的脱水剂进行脱水反应，反应后除去过量的脱水剂，对反应产物进行洗涤除去残留的亚烷基二磺酸，再经干燥得到具有式（Ⅳ）结构的亚烷基二磺酸酐，
式中，M为(CH2)x，其中，x=1～4。
2.根据权利要求1所述的亚烷基二磺酸酐的制备方法，其特征在于：步骤（1）中，所述亚硫酸钠与所述二溴代烷烃的摩尔比为（1～4）:1。
3.根据权利要求1所述的亚烷基二磺酸酐的制备方法，其特征在于：步骤（1）中所述的取代反应是将所述饱和亚硫酸钠水溶液和所述二溴代烷烃加入反应器中，并在80～130℃下进行回流，回流持续时间大于或等于4小时。
4.根据权利要求1所述的亚烷基二磺酸酐的制备方法，其特征在于：步骤（2）中所述的阳离子交换树脂为732型强酸性阳离子交换树脂、061型强酸性阳离子交换树脂和D072型强酸性阳离子交换树脂中的一种。
5.根据权利要求1或4所述的亚烷基二磺酸酐的制备方法，其特征在于：步骤（2）中所述阳离子交换树脂的可交换量与所述亚烷基二磺酸钠的摩尔比为（1～10）:1。
6.根据权利要求1所述的亚烷基二磺酸酐的制备方法，其特征在于：步骤（3）中所述的脱水剂为SOCl2和/或COCl2。
7.根据权利要求1所述的亚烷基二磺酸酐的制备方法，其特征在于：步骤（3）中所述的脱水反应是将步骤（2）中所得亚烷基二磺酸的水合物与过量的脱水剂加入反应器中，并在80～130℃下进行回流，回流持续时间大于或等于4小时。
8.根据权利要求1所述的亚烷基二磺酸酐的制备方法，其特征在于：步骤（3）中所述洗涤采用的洗涤液为乙醚、二氧六环和乙二醇二甲醚中的至少一种。
9.根据权利要求1所述的亚烷基二磺酸酐的制备方法，其特征在于，步骤（3）之后还包括以下步骤：将步骤（3）得到的亚烷基二磺酸酐重新溶解于有机溶剂中，通入惰性气体除去副产物，再进行重结晶进一步提纯，过滤，干燥，得到产物。
10.根据权利要求9所述的亚烷基二磺酸酐的制备方法，其特征在于：所述有机溶剂为丙酮、乙腈、四氢呋喃、二甲亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、碳酸二甲酯、碳酸甲乙酯和碳酸二乙酯中的至少一种；所述惰性气体为氮气、氩气、氦气和氖气中的至少一种。
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