CN108147981B - 一种逆相转移催化制备磺酰亚胺类化合物的方法 - Google Patents

一种逆相转移催化制备磺酰亚胺类化合物的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN108147981B
CN108147981B CN201611109725.XA CN201611109725A CN108147981B CN 108147981 B CN108147981 B CN 108147981B CN 201611109725 A CN201611109725 A CN 201611109725A CN 108147981 B CN108147981 B CN 108147981B
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
reverse phase
phase transfer
preparing
sulfimide
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201611109725.XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN108147981A (zh
Inventor
薛立新
聂锋
温乐乐
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zhongke Hangzhou Bay Research Institute Ningbo New Materials Co ltd
Original Assignee
Ningbo Institute of Material Technology and Engineering of CAS
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ningbo Institute of Material Technology and Engineering of CAS filed Critical Ningbo Institute of Material Technology and Engineering of CAS
Priority to CN201611109725.XA priority Critical patent/CN108147981B/zh
Publication of CN108147981A publication Critical patent/CN108147981A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN108147981B publication Critical patent/CN108147981B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
    • C07C303/38—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids by reaction of ammonia or amines with sulfonic acids, or with esters, anhydrides, or halides thereof
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
    • H01M10/05—Accumulators with non-aqueous electrolyte
    • H01M10/056—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes
    • H01M10/0564—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes the electrolyte being constituted of organic materials only
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
    • Y02E60/10—Energy storage using batteries

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Electrochemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明涉及一种逆相转移催化制备磺酰亚胺化合物的方法。该方法以磺酰胺和磺酰卤为起始原料，在逆相转移催化剂的作用下，通过界面反应制备磺酰亚胺类化合物。该反应以水和有机溶剂为媒介，摆脱了传统磺酰亚胺尤其是含氟磺酰亚胺类化合物对水分敏感、反应周期长、温度高、产率低的缺点，具有适用范围光，原料易得，后处理方便等优点，对于磺酰亚胺类化合物的种类拓展和生产成本的降低有重要意义，在药物、新能源、表面活性剂、电解助剂的生产领域具有非常广泛的应用前景。

Description

一种逆相转移催化制备磺酰亚胺类化合物的方法
技术领域
本发明涉及磺酰亚胺类化合物技术领域，具体涉及一种逆相转移催化制备磺酰亚胺类化合物的方法。
背景技术
磺酰亚胺是一类应用非常广泛的精细有机原料，其结构大致可以表示为R1-SO2NMSO2-R2，其中R1与R2分别为烃类、芳香环及其衍生物，M为氢离子、金属离子以及铵根离子。
目前，磺酰亚胺类化合物的主要合成方法是在溶剂体系中以碳酸钾、碳酸钠或者三乙胺等碱性物质为缚酸剂，通过脱卤化氢反应来合成。
虽然一般常见的简单碳氢结构的磺酰亚胺在溶剂体系中具有比较高的产率，但是由于在很多情况下，例如当结构中包含羧酸、磺酸等官能团时，所使用的磺酰胺在有机溶剂中溶解性比较差，导致反应需要较高温度和较长时间，而且在高温下水解反应加剧，这也使得反应对原料的要求有所提高。
另外，如果R1与R2为含氟烷烃结构，由于氟原子强烈的拉电子性，使得含氟磺酰胺和磺酰亚胺表现出比较高的酸性，从而使得合成反应过程和碳氢结构的磺酰亚胺合成反应过程有很大不同，具体表现为合成反应对水分含量的敏感性大大提高。在这种情况下，在溶剂体系中的合成法往往效果不是非常理想。
目前，合成含氟磺酰亚胺的方法主要是采用R1-SO2F与R2-SO2NH2，在缚酸剂的催化下，于无水溶剂中反应，得到相应结构的磺酰亚胺，而后经过蒸发溶剂、酸化等步骤得到目标产物。双三氟甲烷磺酰亚胺目前就可以通过这种方法得到。但是，当R1、R2选用不同的官能团时，原料和产物在有机溶液中的溶解性和物性存在差异，导致该种方法并不总是适用。例如，当选用带有羧酸等酸根离子时，原料在大部分低极性溶剂中的溶解度将急剧下降，导致反应进行困难。另外，无水溶剂的生产、保存较困难，反应原料都要进行无水化、操作过程中也有保持无水，导致成本上升；并且，反应时间长、温度高，产率很多时候并不理想。
为此，已有的改进方法包括：采用HMDS与R-SO2NHNa进行反应，得到中间产物R-SO2N(Na)Si(CH3)3，然后与相应磺酰氟反应得到目标产物。或者，采用对称磺酸酐代替磺酰氟与磺酰胺反应等。这些方法虽然能够改变适用性和产率，但是反应的复杂性大大提高，对设备要求高，成本上升很大，并且没有改变反应怕水的根本问题。
由于含氟磺酰亚胺氮原子上的负电荷高度离域化，呈现出超强酸的特征，例如双三氟甲基磺酰亚胺的酸性与纯硫酸相当，又由于其两端R基(包括R1、R2)对有机相的亲合性，使得其在有机相中的解离能力大大强于磺酸等有机酸的衍生物。因此，含氟烷烃结构的磺酰亚胺锂盐在锂二次电池中具有相当广泛的应用前景，如果能够解决成本问题，低毒、高溶解性、高稳定性的全氟磺酰亚胺类化合物将有望替代六氟磷酸锂等无机电解质，成为新一代锂离子电池中的电解质。
发明内容
针对上述技术现状，本发明旨在提供一种磺酰亚胺类化合物的制备方法，其具有成本低、反应效率高、适用范围广等优点，尤其适用于制备含氟磺酰亚胺类化合物。
为了实现上述技术目的，本发明人经过大量探索研究后，采用逆相转移催化反应制备磺酰亚胺类化合物。
逆相转移催化反应是一种两相反应，其原理是在水和有机相的界面之间，具有两相溶解性的催化剂(称为逆相转移催化剂，inverse phase transfer catalysts(IPTC))将油相中的反应物不断运输到界面或者水相中，与水相中的反应物发生反应生成产物，然后催化剂重新进入油相，周而复始，直到反应结束。
磺酰亚胺具有酸性特点，其阳离子盐在水相中大多表现出良好的溶解性，磺酰卤化合物在有机溶剂中具有良好的溶解性，本发明人正是采用磺酰亚胺与磺酰卤化合物作为反应物通过逆相转移催化反应而得到磺酰亚胺类化合物。即，本发明所采用的技术方案为：一种逆相转移催化制备磺酰亚胺类化合物的方法，将溶解在水中的磺酰胺类化合物R1-SO2NHM和溶解在有机溶剂中的磺酰卤化合物R2-SO2X，在逆相转移催化剂的催化下，在水相或者水相与有机相的界面中发生缩合反应，生成磺酰亚胺化合物R1-SO2NMSO2-R2。
所述的R1和R2分别独立的代表碳原子数为1-25的饱和脂肪烃基及其衍生物。
所述的X指卤族元素，包括但不限于氟、氯或溴等。
所述的M指金属离子、氢离子或者铵根离子，所述的金属离子包括但不限于钾离子、钠离子、锂离子、铯离子等。
所述的逆相转移催化剂(IPTC)指代具有两相相溶性，并且能够结合磺酰卤化合物，催化磺酰卤化合物与含氟磺酰亚胺发生反应的化合物，包括但不限于吡啶及其衍生物、咪唑及其衍生物、环糊精化合物、冠醚类化合物、杯芳烃类化合物、聚氧乙烯及其衍生物、季铵盐类化合物等。
作为一种实现方式，上述制备方法包括如下步骤：
在反应容器中，将磺酰胺类化合物R1-SO2NHM与水混合均匀；然后，加入逆相转移催化剂(IPTC)，待IPTC溶解，加入磺酰卤类化合物R2-SO2X和有机溶剂，在逆相转移催化剂的催化下，溶解在水中的磺酰胺类化合物R1-SO2NHM和溶解在有机溶剂中的磺酰卤化合物R2-SO2X在水相或者水相与有机相的界面中发生缩合反应，生成磺酰亚胺化合物R1-SO2NMSO2-R2，并生成小分子卤化物；然后，将产物中的水相分出，通过萃取或者析出的方法提取出磺酰亚胺化合物R1-SO2NMSO2-R2。其反应过程示意图如图1所示。所述的萃取过程可以是：调整水相pH至1-6，加入有机溶剂进行萃取，将有机相旋蒸除去有机溶剂，得到磺酰亚胺化合物R1-SO2NMSO2-R2。所述的析出过程可以是：调整水相pH至1-6，析出磺酰亚胺化合物R1-SO2NMSO2-R2，过滤后得到粗产物，重结晶，得到最终产物。
Figure BDA0001172162680000031
所述的碳原子数为1-25的饱和脂肪烃基的衍生物包括如下(1)至(5)中的一种：
(1)碳原子数为1-25的饱和脂肪烃基结构中，任意数量的甲基-CH3被-CCH、-CH＝CH2、-CHOCH2、-CH2X、-CHX2、-OH、-SH、-PO(R3)2、-POROM、-PO(OM)2、-N(R3)2、-NH2、-NHR3、-N(R3)3·X、-COOM、-CONH2、-SO3M、-Ar等基团中的一种或多种所取代的衍生物；
(2)碳原子数为1-25的饱和脂肪烃基结构中，任意数量的亚甲基-CH2-被-O-、-CHOCH-、-S-、-NH-、-NR3-、-N(R3)2·X-、-CH＝CH-、-CO-、-CONH-、-SO2-、-SO2NMSO2-、-POR3-、-POOM-、-OCO-、-Ar-等官能团中的一种或多种所取代的衍生物；
(3)碳原子数为1-25的饱和脂肪烃基结构中，任意数量的次甲基-CH＝被-NH＝、-NR3＝、-PO＝、-CON＝、(-CO)2N-等官能团中的一种或多种所取代的衍生物；
(4)碳原子数为1-25的饱和脂肪烃基结构中，任意数量的季碳原子被季氮原子所取代的衍生物；
(5)碳原子数为1-25的饱和脂肪烃基结构中，任意数量的氢原子被氟原子、氯原子、溴原子或碘原子中的一种或多种所取代的衍生物。
其中，所述的-Ar-和-Ar官能团包括但不限于苯环及其衍生物、五元碳环及其衍生物、五元氮杂环及其衍生物、六元氮杂环及其衍生物、五元硫杂环及其衍生物、六元硫杂环及其衍生物、五元氧杂环及其衍生物、六元氧杂环及其衍生物。
所述的R3指与R1和R2所述范围相同的饱和脂肪烃基及其衍生物，即，所述的R3代表碳原子数为1-25的饱和脂肪烃基及其衍生物，包括如上所述的(1)至(5)中的一种。
当所述的R1和R2二者中至少有一个含氟，则通过上述制备方法制得含氟磺酰亚胺化合物。
作为优选，所述的逆相转移催化剂在水相中的浓度为0.0001-10mol/L。
作为优选，所述的磺酰胺类化合物R1-SO2NHM与水的混合比例为0.0001mol/L-20mol/L。
作为优选，所述的磺酰卤化合物R2-SO2X与有机溶剂的混合比例为0.0001-20mol/L。
所述的有机溶剂是指在反应条件下与水不互溶的有机溶剂。作为优选，所述的有机溶剂和水的添加比例为1：20-20：1。
作为优选，所述的反应是在0.001MPa-100MPa压力，温度为-10℃-200℃条件下进行。
作为优选，所述的反应是在机械作用下进行，所述的机械作用包括机械搅拌、超声等。
作为优选，所述的磺酰胺类化合物R1-SO2NHM与水混合溶解中还包括助剂，所述的助剂包括但不限于氢氧化物、碳酸盐、碳酸氢盐、磷酸盐、磷酸氢盐、有机胺等碱性物质，在反应过程中作为缚酸剂以推动反应的发生。所述助剂的含量优选是磺酰卤化合物的0.01-10摩尔当量。
综上所述，本发明采用逆相转移催化法制备磺酰亚胺类化合物，选用磺酰卤与磺酰胺为原料，在逆相转移催化剂作用下，使其在水相或者水相与有机相的界面中发生缩合反应制得磺酰亚胺类化合物。该制备方法以水和有机溶剂为媒介，摆脱了传统磺酰亚胺尤其是含氟磺酰亚胺类化合物对水分敏感、反应周期长、温度高、产率低的缺点，具有原料易得、实施简单、反应速度快、后处理方便、节约成本、适用范围广等优点，有利于磺酰亚胺，尤其是含氟磺酰亚胺类化合物降低生产成本以及拓展应用，在锂电池材料、药物、新能源、电解助剂以及表面活性剂的制备中具有广泛的应用前景。
附图说明
图1是本发明中采用逆相转移催化法制备磺酰亚胺类化合物的反应示意图；
图2是本发明实施例1中采用逆相转移催化法制得的对羧基苯磺基-(5-碘基-3氧杂-八氟戊基)磺酰亚胺钾盐的核磁19F谱图。
具体实施方式
以下结合附图实施例对本发明及其应用做进一步详细描述。需要指出的是，以下所述实施例旨在便于对本发明的理解，而不对其起任何限定作用。
实施例1：
本实施例中，合成对羧基苯磺基-(5-碘基-3氧杂-八氟戊基)磺酰亚胺钾盐，具体如下：
在250ml三口烧瓶中加入50ml去离子水、0.01mol对羧基苯磺酰胺、0.02mol氢氧化钾、0.01mol碳酸钾，混合均匀；待温度回到室温，加入0.0005mol十八冠醚，搅拌溶解后，滴入50ml溶解了0.01mol5-碘基-3-氧杂-八氟戊基磺酰氟单体的甲苯溶液，1000rpm搅拌下反应0.5hmin。
将反应产物分出水相，5％盐酸调节pH到4，以乙酸乙酯萃取，旋蒸除去乙酸乙酯，得到最终产物，产率约为86％。该最终产物的核磁氟谱如图1所示。
实施例2:
本实施例中，合成对甲苯磺基-(5-碘基-3氧杂-八氟戊基)磺酰亚胺钾盐，具体如下：
在250ml三口烧瓶中加入50ml去离子水、0.01mol对甲苯磺酰胺、0.01mol氢氧化钾、0.01mol碳酸钾混合均匀；待温度回到室温，加入0.0005mol十八烷基三甲基氯化铵，搅拌溶解后，滴入50ml溶解了0.01mol5-碘基-3-氧杂-八氟戊基磺酰氟单体的二氯苯溶液，1000rpm搅拌下反应0.5h。
将反应产物分出水相，5％盐酸调节pH到4，以乙酸乙酯萃取，旋蒸除去乙酸乙酯，得到最终产物，产率约为83％。
实施例3:
本实施例中，合成(N-甲基咪唑-2-磺基)-十二烷基苯基磺酰亚胺钾盐，具体如下：
在250ml三口烧瓶中加入50ml去离子水、0.01molN-甲基-2-磺酰胺基咪唑、0.01mol氢氧化钾、0.01mol碳酸钾混合均匀；待温度回到室温，加入0.0005mol二氨基吡啶，搅拌溶解后，滴入50ml溶解了0.01mol十二烷基苯磺酰氯的氯仿溶液，1000rpm搅拌下反应0.5h。
将反应产物分出水相，10％醋酸调节pH到4，有沉淀析出，过滤后得到粗产物，乙醇-水重结晶，得到最终产物，产率约为81％。
实施例4:
本实施例中，合成5-碘基-3氧杂-八氟戊基磺基-三氟甲基磺酰亚胺钾盐，具体如下：
在250ml三口烧瓶中加入50ml去离子水、0.01mol三氟甲烷磺酰胺、0.01mol氢氧化钾、0.01mol碳酸钾混合均匀；待温度回到室温，加入0.0005mol二氨基吡啶，搅拌溶解后，滴入50ml溶解了0.01mol5-碘基-3氧杂-八氟戊基磺酰氟的氯仿溶液，1000rpm搅拌下反应0.5h。
将反应产物分出水相，5％盐酸调节pH到4，以乙酸乙酯萃取，旋蒸除去乙酸乙酯，得到最终产物，产率约为88％。
实施例5:
本实施例中，合成对十八烷基磺基-三氟甲基磺酰亚胺钾盐，具体如下：
在250ml三口烧瓶中加入50ml去离子水、0.01mol三氟甲烷磺酰胺、0.01mol氢氧化钾、0.01mol碳酸钾混合均匀；待温度回到室温，加入0.0002molN-甲基咪唑和30ml甲苯，搅拌溶解后，滴入20ml溶解了0.01mol对十八烷基磺酰氯的甲苯溶液，1000rpm搅拌下反应0.5h。
将反应产物分出水相，5％盐酸调节pH到4，以乙酸乙酯萃取，旋蒸除去乙酸乙酯，得到最终产物，产率约为69％。
实施例6:
本实施例中，合成(N-甲基咪唑-2-磺基)-十二烷基苯基磺酰亚胺钾盐，具体如下：
在250ml三口烧瓶中加入50ml去离子水、0.01molN-甲基-2-磺酰胺基咪唑、0.01mol氢氧化钾、0.01mol碳酸钾混合均匀；待温度回到室温，加入0.001mol二氨基吡啶，搅拌溶解后，滴入50ml溶解了0.01mol十二烷基苯磺酰氯的氯仿溶液，1000rpm搅拌下反应0.5h。
将反应产物分出水相，5％盐酸调节pH到4，有沉淀析出，过滤后得到粗产物，乙醇-水重结晶，得到最终产物，产率约为81％。
以上所述的实施例对本发明的技术方案和有益效果进行了详细说明，应理解的是以上所述仅为本发明的具体实施例，并不用于限制本发明，凡在本发明的原则范围内所做的任何修改和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (11)

1.一种逆相转移催化制备磺酰亚胺类化合物的方法，其特征是：将溶解在水中的磺酰胺类化合物R1-SO2NHM和溶解在有机溶剂中的磺酰卤化合物R2-SO2X，在逆相转移催化剂的催化下，在水相或者水相与有机相的界面中发生缩合反应，生成磺酰亚胺化合物R1-SO2NMSO2-R2；
所述的逆相转移催化剂是吡啶、咪唑、冠醚类化合物以及季铵盐类化合物中的一种或者几种；
所述的R1和R2分别独立的代表碳原子数为1-25的饱和脂肪烃基及其衍生物；
所述的碳原子数为1-25的饱和脂肪烃基的衍生物是如下（1）至（4）中的一种：
（1）碳原子数为1-25的饱和脂肪烃基结构中，任意数量的甲基被-C≡CH、-CH=CH2、-CH2X、-CHX2、-OH、-SH、-PO(R3)2、-PO(OM)2、-N(R3)2、-NH2、-NHR3、-N(R3)3·X、-COOM、-CONH2、-SO3M、-Ar基团中的一种所取代；
（2）碳原子数为1-25的饱和脂肪烃基结构中，任意数量的亚甲基被-O-、-S-、-NH-、-NR3-、-N(R3)2·X-、-CH=CH-、-CO-、-CONH-、-SO2-、-SO2NMSO2-、-OCO-、-Ar-官能团中的一种所取代；
（3）碳原子数为1-25的饱和脂肪烃基结构中，任意数量的季碳原子被季氮原子所取代；
（4）碳原子数为1-25的饱和脂肪烃基结构中，任意数量的氢原子被氟原子、氯原子、溴原子或碘原子中的一种或多种所取代的衍生物；
所述的R3代表碳原子数为1-25的饱和脂肪烃基；
所述的Ar是苯环、五元碳环、五元氮杂环、六元氮杂环、五元硫杂环、六元硫杂环、五元氧杂环、六元氧杂环中的一种或者几种；
所述的X指卤族元素；
所述的M指金属离子、氢离子或者铵根离子。
2.如权利要求1所述的逆相转移催化制备磺酰亚胺类化合物的方法，其特征是：所述的逆相转移催化剂在水相中的浓度为0.0001-10mol/L。
3.如权利要求1所述的逆相转移催化制备磺酰亚胺类化合物的方法，其特征是：所述的磺酰胺类化合物R1-SO2NHM与水的混合比例为0.0001mol/L-20mol/L。
4.如权利要求1所述的逆相转移催化制备磺酰亚胺类化合物的方法，其特征是：所述的磺酰卤化合物R2-SO2X与有机溶剂的混合比例为0.0001-20mol/L。
5.如权利要求1所述的逆相转移催化制备磺酰亚胺类化合物的方法，其特征是：所述的有机溶剂和水的添加比例为1：20-20：1。
6.如权利要求1所述的逆相转移催化制备磺酰亚胺类化合物的方法，其特征是：所述的反应是在0.001MPa-100MPa压力，温度为-10℃-200℃条件下进行。
7.如权利要求1所述的逆相转移催化制备磺酰亚胺类化合物的方法，其特征是：所述的反应是在机械作用下进行。
8.如权利要求1所述的逆相转移催化制备磺酰亚胺类化合物的方法，其特征是：所述的磺酰胺类化合物R1-SO2NHM与水混合溶解中还包括助剂，所述的助剂是氢氧化物、碳酸盐、碳酸氢盐、磷酸盐、磷酸氢盐、有机胺中的一种或者几种。
9.如权利要求8所述的逆相转移催化制备磺酰亚胺类化合物的方法，其特征是：所述助剂的含量是磺酰卤化合物的0.01-10摩尔当量。
10.如权利要求1至9中任一权利要求所述的逆相转移催化制备磺酰亚胺类化合物的方法，其特征是：所述的R1和R2中，至少有一个含氟。
11.如权利要求1至9中任一权利要求所述的逆相转移催化制备磺酰亚胺类化合物的方法，其特征是：包括如下步骤：
在反应容器中，将磺酰胺类化合物R1-SO2NHM与水混合均匀；然后，加入逆相转移催化剂，待逆相转移催化剂溶解，加入磺酰卤类化合物R2-SO2X和有机溶剂，在逆相转移催化剂的催化下，溶解在水中的磺酰胺类化合物R1-SO2NHM和溶解在有机溶剂中的磺酰卤化合物R2-SO2X在水相或者水相与有机相的界面中发生缩合反应，生成磺酰亚胺化合物R1-SO2NMSO2-R2，并生成小分子卤化物；然后，分出产物中的水相，通过萃取或者析出的方法提取出磺酰亚胺化合物R1-SO2NMSO2-R2。
CN201611109725.XA 2016-12-06 2016-12-06 一种逆相转移催化制备磺酰亚胺类化合物的方法 Active CN108147981B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201611109725.XA CN108147981B (zh) 2016-12-06 2016-12-06 一种逆相转移催化制备磺酰亚胺类化合物的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201611109725.XA CN108147981B (zh) 2016-12-06 2016-12-06 一种逆相转移催化制备磺酰亚胺类化合物的方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN108147981A CN108147981A (zh) 2018-06-12
CN108147981B true CN108147981B (zh) 2020-05-22

Family

ID=62467803

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201611109725.XA Active CN108147981B (zh) 2016-12-06 2016-12-06 一种逆相转移催化制备磺酰亚胺类化合物的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN108147981B (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110590607B (zh) * 2019-08-20 2021-07-06 中船重工（邯郸）派瑞特种气体有限公司 一种三氟甲磺酸酐的制备方法
WO2022261992A1 (zh) * 2021-06-18 2022-12-22 苏州大学 一种制备 n - 磺酰亚胺的方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5109367B2 (ja) * 2006-12-27 2012-12-26 Ｊｓｒ株式会社 芳香族スルホン酸イミド誘導体、芳香族スルホン酸イミド含有ブロック共重合体、スルホン酸イミドスルホン酸共重合体を有するポリアリーレン、芳香族スルホン酸イミド誘導体を含む高分子固体電解質、スルホン酸イミドスルホン酸含有ポリアリーレンを含む高分子固体電解質、それらを含むプロトン伝導膜
JP5191267B2 (ja) * 2008-04-23 2013-05-08 旭化成株式会社 スルホンイミド塩の精製方法
CN101503382A (zh) * 2009-03-13 2009-08-12 中国科学院上海有机化学研究所 一种氟烷基磺酰亚胺及其氟烷基磺酰亚胺盐、制备方法和用途
JP2011246385A (ja) * 2010-05-26 2011-12-08 Mitsubishi Materials Corp 含フッ素スルホニルイミド化合物の製造方法
CN101942093B (zh) * 2010-06-24 2012-01-25 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 一种高导电的含氟聚离子液体隔膜材料及其制备方法
CN102731348A (zh) * 2012-05-29 2012-10-17 湖北恒新化工有限公司 一种双全氟烷基磺酰亚胺基丙烯酸乙酯单体及其制备方法
CN103663393B (zh) * 2012-09-10 2015-09-30 江苏华盛精化工股份有限公司 双氟代磺酰亚胺锂的制备方法
CN104447435A (zh) * 2013-09-18 2015-03-25 中国科学院上海有机化学研究所 全氟烯烃磺酰亚胺类化合物及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN108147981A (zh) 2018-06-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2662332B1 (en) Manufacturing method for fluorine-containing sulfonyl imide salt
JP5074636B2 (ja) フルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩およびその製造方法
JP6139944B2 (ja) フルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩の製造方法
EP2257495A1 (en) Sulfonylimide salt and method for producing the same
JP2014533255A (ja) 五員環状アニオン塩を調製するための方法
EP3045426B2 (en) Granules or powder of disulfonylamide salt, and method for producing same
CN108147981B (zh) 一种逆相转移催化制备磺酰亚胺类化合物的方法
JP2014196303A (ja) 含フッ素ｎ−アルキルスルホニルイミド化合物の製造方法およびイオン性化合物の製造方法
US7989635B2 (en) Method for producing purified ammonium salt of fluorinated bis-sulfonylimide
CN102050788A (zh) 一种无卤素咪唑类离子液体的合成方法
JP2011144086A (ja) フルオロスルホニルイミド塩の製造方法
JP2012218985A (ja) フルオロスルホン酸リチウムの製造方法、およびフルオロスルホン酸リチウム
EP2752409B1 (en) Double-center bipyridyl cationic ionic liquid, preparation method therefor and use thereof
JP2010083764A (ja) 新規スルホンイミド塩の精製方法
CN109369474B (zh) 一种二(三氟甲基磺酰)亚胺锂盐的制备方法
JP5191267B2 (ja) スルホンイミド塩の精製方法
WO2010113492A1 (ja) 含フッ素ｎ－アルキルスルホニルイミド化合物及びその製造方法、並びにイオン性化合物の製造方法
CN103130786B (zh) 含碳酸酯基团的唑烷类离子液体及其制备方法和应用
WO2024207227A1 (zh) 二氟草酸硼酸钠的制备方法
CN103435530A (zh) 一种高光学纯度的d-色氨酸低级醇酯盐酸盐的制备方法
CN106831717A (zh) 一种吡啶环磺酰亚胺碱金属盐的制备方法
CN103138003A (zh) 含碳酸酯基团的吡咯类离子液体及其制备方法和应用
CN103130764A (zh) 含碳酸酯基团的季铵盐类离子液体及其制备方法和应用
JP2021143145A (ja) イオン液体及びイオン液体の製造方法
CN117361451A (zh) 双氟磺酰亚胺钠的高效率制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20240318

Address after: 315336 Room 301, Building B, Zhongchuang Second Road, North Side of Binhai Fourth Road, Hangzhou Bay New Area, Ningbo City, Zhejiang Province (self declared)

Patentee after: Zhongke Hangzhou Bay Research Institute (Ningbo) New Materials Co.,Ltd.

Country or region after: China

Address before: 315201, No. 519, Zhuang Avenue, Zhenhai District, Zhejiang, Ningbo

Patentee before: NINGBO INSTITUTE OF MATERIALS TECHNOLOGY & ENGINEERING, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

Country or region before: China

TR01 Transfer of patent right