JP2003534338A - １１−β−ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ１型の阻害剤 - Google Patents

１１−β−ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ１型の阻害剤

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Abstract

(57)【要約】 本発明は、式（Ｉ）を有する化合物及び該化合物を含む医薬組成物にも関するものであり、それらを調製するためのプロセス、並びに、ヒトの１１−β−ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ１型酵素に作用する医薬における、そしてその医薬の調製のための該化合物の使用にも関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 （技術分野） 本発明は、新規化合物、同化合物を含む医薬組成物、その製造法、並びに医薬
におけるその化合物の使用及びヒト１１−β−ヒドロキシステロイドデヒドロゲ
ナーゼ１型酵素（１１βＨＳＤ１）に作用する医薬の製造法に関する。
【０００２】 （背景技術）１．グルココルチコイド、糖尿病及び肝臓のグルコース産生 グルココルチコイドが糖尿病において中心的な役割を果たすこと、例えば、糖
尿病の動物から下垂体又は副腎を除去すると、糖尿病の最も重篤な症状を緩和し
、血中のグルコース濃度を低下させることが、半世紀以上前から知られている［
Ｌｏｎｇ，Ｃ．Ｄ．ａｎｄ Ｆ．Ｄ．Ｗ．Ｌｅｕｋｉｎｓ（１９３６），Ｊ．Ｅ
ｘｐ．Ｍｅｄ．６３：４６５−４９０；Ｈｏｕｓｓａｙ，Ｂ．Ａ．（１９４２）
，Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌｏｇｙ，３０：８８４−８９２］。グルココルチコイド
は、又、肝臓におけるグルカゴンの作用を可能にすることが確立されている。
【０００３】 局所グルココルチコイドの効果、及び、それ故に肝臓のグルコース産生の重要
な調節剤としての１１βＨＳＤ１の役割は、十分確立されている（Ｊａｍｉｅｓ
ｏｎ，ｅｔ ａｌ．（２０００），Ｊ．Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌ．１６５：ｐ．６
８５−６９２参照）。肝臓のインスリン感受性は、非特異的１１βＨＳＤ１阻害
剤カルベノキソロンで処置した健常ヒトボランティアで改善された［Ｗａｌｋｅ
ｒ，Ｂ．Ｒ，ｅｔ ａｌ．（１９９５），Ｊ．Ｃｌｉｎ．Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌ
．Ｍｅｔａｂ．８０：３１５５−３１５９］。更に、予期された機構が、マウス
及びラットでの別の実験によって確立された。これらの研究は、肝グルコース産
生におけるｍＲＮＡレベル及び二つの鍵となる酵素の活性が減少したこと、即ち
、糖新生における律速酵素、ホスホエノールピルビン酸カルボキシキナーゼ（Ｐ
ＥＰＣＫ）及びグルコース−６−ホスファターゼ（Ｇ６Ｐａｓｅ）が、糖新生及
びグリコーゲン分解の最終共通段階に対して触媒作用を有することを示した。最
後に、血中グルコースレベル及び肝臓のグルコース産生は、１１βＨＳＤ１遺伝
子ノックアウトマウスにおいて減少している。このモデルからのデータは、又、
ＰＥＰＣＫ及びＧ６Ｐａｓｅの基礎レベルがグルココルチコイドとは別個に制御
されているので、予期されたように１１βＨＳＤ１の阻害は低血糖の原因とはな らない ことを裏付けている［Ｋｏｔｅｌｅｖｔｓｅｖ，Ｙ．ｅｔ ａｌ．（１９
９７），Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ９４：１４９２４−１
４９２９］。
【０００４】２．肥満の減少の可能性及び肥満関連心血管の危険因子 肥満は、Ｘ症候群並びに大部分（＞８０％）の２型糖尿病における重要な因子
であり、大網脂肪は最も重要であると思われる。腹部肥満は、グルコース不耐性
、高インスリン血症、高グリセリド血症、及び、いわゆるＸ症候群といわれるそ
の他の因子（例えば、上昇した血圧、減少したレベルのＨＤＬ及び増加したレベ
ルのＶＬＤＬ）に密接に関連している（Ｍｏｎｔａｇｕｅ ＆ Ｏ’Ｒａｈｉｌ
ｌｙ，Ｄｉａｂｅｔｅｓ，４９：８８３−８８８，２０００）。前脂肪細胞（ス
トローマ細胞）における酵素の阻害は、脂肪細胞への分化の速度を減少させるこ
とが示されている。これは、大網脂肪蓄積の増大が弱まること（多分、減少する
こと）、即ち、中枢性肥満の減少をもたらすことが予測される［Ｂｕｊａｌｓｋ
ａ，Ｉ．Ｊ．，Ｓ．Ｋｕｍａｒ，ａｎｄ Ｐ．Ｍ．Ｓｔｅｗａｒｔ（１９９７）
Ｌａｎｃｅｔ，３４９：１２１０−１２１３］。
【０００５】 成熟脂肪細胞における１１βＨＳＤ１の阻害は、プラスミノーゲンアクチベー
ター阻害剤１（ＰＡＩ−１）、独立した心血管危険因子、の分泌を弱めることが
期待される［Ｈａｌｌｅｕｘ，Ｃ．Ｍ．ｅｔ ａｌ．（１９９９），Ｊ．Ｃｌｉ
ｎ．Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌ．Ｍｅｔａｂ．８４：４０９７−４１０５］。更に、
グルココルチコイド「活性」と心血管危険因子の間には明らかな相関があり、こ
のことはグルココルチコイド効果の減少は、有益であることを示唆している［Ｗ
ａｌｋｅｒ，Ｂ．Ｒ．ｅｔ ａｌ．（１９９８），Ｈｙｐｅｒｔｅｎｓｉｏｎ，
３１：８９１−８９５；Ｆｒａｓｅｒ，Ｒ．ｅｔ ａｌ．（１９９９），Ｈｙｐ
ｅｒｔｅｎｓｉｏｎ，３３：１３６４−１３６８］。
【０００６】 副腎摘出は、食餌摂取と視床下部神経ペプチドＹ発現の両者を増加させる絶食
の効果を弱める。このことは、食餌摂取の促進におけるグルココルチコイドの役
割を支持し、脳における１１βＨＳＤ１の阻害は、満腹度を増加し、それ故食餌
摂取を減少するであろうことを示唆している［Ｗｏｏｄｓ，Ｓ．Ｃ．ｅｔ ａｌ
．（１９９８）Ｓｃｉｅｎｃｅ，２８０：１３７８−１３８３］。
【０００７】３．膵臓における有益な効果の可能性 単離したげっ歯類膵臓β細胞における１１βＨＳＤ１の阻害は、グルコースが
促進するインスリン分泌を改善する［Ｄａｖａｎｉ，Ｂ．ｅｔ ａｌ．（２００
０），Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．２０００，Ｎｏｖ．１０；２７５（４５）：３
４８４１−４］。グルココルチコイドは、イン・ビボで膵臓のインスリン放出を
減少させることが以前に知られていた［Ｂｉｌｌａｕｄｅｌ，Ｂ． ａｎｄ Ｂ
．Ｃ．Ｊ．Ｓｕｔｔｅｒ（１９７９），Ｈｏｒｍ．Ｍｅｔａｂ．Ｒｅｓ．１１：
５５５−５６０］。それ故、１１βＨＳＤ１の阻害は、肝臓及び脂肪に関する効
果以外に、糖尿病治療に対する別の有益な効果をもたらすことが予想される。
【０００８】４．認知及び痴呆に対する有益な効果の可能性 ストレス及びグルココルチコイドは認知機能に影響する［ｄｅ Ｑｕｅｒｖａ
ｉｎ，Ｄ．Ｊ．−Ｆ．，Ｂ．Ｒｏｏｚｅｎｄａａｌ，ａｎｄ Ｊ．Ｌ．ＭｃＧａ
ｕｇｈ（１９９８），Ｎａｔｕｒｅ，３９４：７８７−７９０］。酵素１１βＨ
ＳＤ１は、脳におけるグルココルチコイドの作用のレベルを制御し、それによっ
て神経毒性に寄与している［Ｒａｊａｎ，Ｖ．，Ｃ．Ｒ．Ｗ．Ｅｄｗａｒｄｓ，
ａｎｄ Ｊ．Ｒ．Ｓｅｃｋｌ，Ｊ．（１９９６），Ｎｅｕｒｏｓｃｉｅｎｃｅ，
１６：６５−７０；Ｓｅｃｋｌ，Ｊ．Ｒ．，Ｆｒｏｎｔ．（２０００），Ｎｅｕ
ｒｏｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌ．１８：４９−９９］。未発表の結果は、非特異的１
１βＨＳＤ１阻害剤で処置したラットにおいて、有意な記憶改善を示している（
Ｊ．Ｓｅｃｋｌ，私信）。脳におけるグルココルチコイドの上記及び公知の効果
に基づいて、脳において１１βＨＳＤ１を阻害すると、不安の減少をもたらす［
Ｔｒｏｎｃｈｅ，Ｆ．ｅｔ ａｌ．（１９９９），Ｎａｔｕｒｅ Ｇｅｎｅｔｉ
ｃｓ，２３：９９−１０３］。それ故、これらを併せ考えると、ヒト脳における
１１βＨＳＤ１の阻害は、コルチゾンのコルチゾールへの再活性化を防止し、神
経細胞の生存、及び認知障害、うつ病及び食欲増進を含む神経機能のその他の状
況に対する有害なグルココルチコイド仲介効果に対し防御する、という仮説が成
り立つ（前節）。
【０００９】５．１１βＨＳＤ１阻害剤を用いた免疫調節の使用の可能性 一般的な理解は、グルココルチコイドは免疫系を抑制するということである。
しかし、事実、免疫系とＨＰＡ（視床下部・下垂体・副腎）軸の間には動的な相
互作用がある［Ｒｏｏｋ，Ｇ．Ａ．Ｗ．（１９９９），Ｂａｉｌｌｉｅｒ’ｓ
Ｃｌｉｎ．Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌ．Ｍｅｔａｂ．１３：５７６−５８１］。細胞
性応答と体液性応答の間のバランスは、グルココルチコイドによって調節されて
いる。ストレス状態におけるような高グルココルチコイド活性は、体液性応答に
関連がある。それ故、酵素１１βＨＳＤ１の阻害は、応答が細胞に基づいた反応
へと変化する手段として示唆されている。
【００１０】 結核、らい病（ｌｅｐｒａ）及び乾癬を含むいくつかの病態において、免疫反
応は、事実上適切な応答が細胞に基づいているとき、通常体液性応答へと偏って
いる。局所又は全身での１１βＨＳＤ１の一時的阻害は、免疫系を適切な応答へ
と押しやるのに使用される［Ｍａｓｏｎ，Ｄ．（１９９１），Ｉｍｍｕｎｏｌｏ
ｇｙ Ｔｏｄａｙ，１２：５７−６０；Ｒｏｏｋ ｅｔ ａｌ．，前記］。
【００１１】 この場合は一時的であるが、１１βＨＳＤ１の阻害の類似した使用は、細胞に
基づいた応答を、必要なときに確実に得るための免疫処置に関連した免疫応答を
増強するためである。
【００１２】６．眼内圧の降下 最近のデータは、グルココルチコイド標的レセプター及び１１βＨＳＤ１酵素
のレベルが、緑内障への感受性を決定していることを示唆している［Ｓｔｏｋｅ
ｓ，Ｊ．ｅｔ ａｌ．（２０００），Ｉｎｖｅｓｔ．Ｏｐｈｔｈａｌｍｏｌ．４
１：１６２９−１６３８］。更に、１１βＨＳＤ１の阻害は、眼内圧を降下する
新規な方法として最近提示された（Ｗａｌｋｅｒ，Ｅ．Ａ．ら、ポスター、Ｐ３
−６９８、内分泌学会会合、１９９９年６月１２〜１５日、サンディエゴ）。１
１βＨＳＤ１の非特異的阻害剤であるカルベノキソロン（ｃａｒｂｅｎｏｘｏｌ
ｏｎｅ）の摂取は、正常なヒトにおいて眼内圧を２０％降下することが示された
。眼において、１１βＨＳＤ１の発現は、角膜上皮及び角膜の非着色上皮（液産
生の部位）の基底細胞、毛様体筋、及び虹彩の括約筋及び拡張筋に限定されてい
る。対照的に、離れたイソ酵素１１βＨＳＤ２は、非着色毛様体上皮及び角膜内
皮に高度に発現される。房水の排出部位である隅角の線維柱帯網状組織には酵素
は見出されない。それ故、１１βＨＳＤ１は、房水排出よりもむしろ産生におけ
る役割を有することが示唆されるが、しかし、これがグルココルチコイド又はミ
ネラルコルチコイド、或いは両者の活性化を妨害することによるのかどうかは、
現在のところは不明である。
【００１３】７．骨粗鬆症の退縮 グルココルチコイドは、骨格の発育及び機能において必須の役割を有している
が、しかし過剰では有害である。グルココルチコイド誘発骨損失は、少なくとも
部分的には、骨芽細胞増殖及びコラーゲン合成の抑制を含む、骨形成の阻害を経
て誘発される［Ｋｉｍ，Ｃ．Ｈ．，Ｓ．Ｌ．Ｃｈｅｎｇ，ａｎｄ Ｇ．Ｓ．Ｋｉ
ｍ（１９９９），Ｊ．Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌ．１６２：３７１−３７９］。骨小
節形成に対する陰性効果は、非特異的阻害剤カルベノキソロンにより遮断するこ
とができ、このことはグルココルチコイド効果における１１βＨＳＤ１の重要な
役割を示唆している［Ｂｅｌｌｏｗｓ，Ｃ．Ｇ．，Ａ．Ｃｉａｃｃｉａ，ａｎｄ
Ｊ．Ｎ．Ｍ．Ｈｅｅｒｓｃｈｅ，（１９９８），Ｂｏｎｅ，２３：１１９−１
２５］。他のデータは、破骨細胞において活性グルココルチコイドを充分に高い
レベルで供給し、そのようにして骨吸収を増大させるという、１１βＨＳＤ１の
役割を示唆している［Ｃｏｏｐｅｒ，Ｍ．Ｓ．ｅｔ ａｌ．（２０００），Ｂｏ
ｎｅ，２７：３７５−３８１］。以上を総合すると、これらの異なったデータは
、１１βＨＳＤ１の阻害が、並行して働く一つ以上の機構によって骨粗鬆症に対
する有益な効果を有するものであることを示唆している。
【００１４】 ＷＯ第９９／６５８８４号は、サイクリン依存性キナーゼの炭素置換アミノチ
アゾール阻害剤を開示している。これらの化合物は、例えば、ガン、炎症及び関
節炎に対して使用し得る。米国特許第５，８５６，３４７号は、２−アミノチア
ゾール誘導体及び／又はその塩を含む抗菌剤又は殺菌剤を開示している。更に、
米国特許第５，４０３，８５７号は、５−リポキシゲナーゼ阻害活性を有するベ
ンゼンスルホンアミド誘導体類を開示している。また更に、テトラヒドロチアゾ
ロ［５，４−ｃ］ピリジン類が、以下に開示されている：鎮痛性テトラヒドロチ
アゾロ［５，４−ｃ］ピリジン類；仏国特許追加出願（１９６９），１８頁、仏
国特許第１４９８４６５号に対する追加出願、ＣＯＤＥＮ：ＦＡＸＸＡ３；ＦＲ
９４１２３ １９６９０７０４ ＣＡＮ ７２：１００６８５ ＡＮ １９７０
：１００６８５ ＣＡＰＬＵＳ及び４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５
，４−ｃ］ヒリジン類；オランダ特許出願（１９６７）、３９頁、ＣＯＤＥＮ：
ＮＡＸＸＡＮ ＮＬ ６６１０３２４ １９６７０１２４ ＣＡＮ ６８：４９
５９３，ＡＮ １９６８：４９５９３ ＣＡＰＬＵＳ。
【００１５】 仏国特許第２３８４４９８号は、抗菌性、抗真菌性及び血糖降下性性状を示す
チアゾロベンゼンスルホンアミド類を開示している。ＷＯ９９／２８３０６及び
ＥＰ０８１９６８１Ａ２は、神経変性病態、例えばアルツハイマー病の治療に使
用することのできるチアゾロベンゼンスルホンアミド類に関する。ＪＰ７１４９
７４５Ａ２及びＪＰ７１４９７４６Ａ２は、両者ともエステラーゼ阻害剤として
の２−アミノチアゾール誘導体類を記載している。１１βＨＳＤ１の阻害につい
ては開示されていない。ＪＰ７３０９７５７Ａ２は、Ｎ−（５−ニトロ−２−チ
アゾリル）ベンゼンスルホンアミド類を用いたアルツハイマー病の治療に関する
。ＪＰ３１７３８７６Ａ２は、ジフェニルチアゾール類の製造を提示している。
これらの化合物は、抗炎症剤、鎮痛剤、抗アレルギー剤、尿酸促進剤及び血小板
凝集阻害剤として使用される。ＥＰ０７９００５７Ａ１は、２−アミノチアゾー
ル誘導体を含む抗菌剤又は殺菌剤を開示している。米国特許第２，３６２，０８
７号は、２−ブロモベンゼンスルホンアミド−４−メチルチアゾールのようなチ
アゾロベンゼンスルホンアミド類の製造を記載している。１１βＨＳＤ１の阻害
についてはなにも開示されておらず、そのような物質の治療としての使用も開示
されていない。
【００１６】 しかしながら、上記開示は、本発明に記載された化合物、或いは糖尿病、肥満
、緑内障、骨粗鬆症、認知障害、免疫不全及びうつ病の治療用のそれらの使用に
ついては開示していない。
【００１７】 従って、糖尿病、肥満、緑内障、骨粗鬆症、認知障害、免疫不全及びうつ病の
治療において有用な新規化合物が望まれている。
【００１８】 （発明の詳細な説明） 本発明に従う化合物は上記問題を解決し、開発され、そしてヒト１１−β−ヒ
ドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ１型酵素（１１βＨＳＤ１）を阻害し、そ
れ故に糖尿病、肥満、緑内障、骨粗鬆症、認知障害、免疫不全及びうつ病の治療
において使用される、新しいクラスの化合物を包含する。
【００１９】 本発明の一つの目的は式（Ｉ）： ここで、Ｔは、 一つ又はそれより多くの臭素、塩素で置換されたチエニル； 以下のように置換されたフェニル： ａ）Ｔが一つ又はそれより多くのプロピル及びフェニルで置換されたフェニルで
あるか； ｂ）Ｔが３位において塩素で、そして２位においてメチルで置換されたフェニル
であるか； ｃ）Ｔが２及び４位において塩素で、そして６位においてメチルで置換されたフ
ェニルであるか； ｄ）Ｔが４位において臭素で、そして２及び５位においてフッ素で置換されたフ
ェニルであるか； ｅ）Ｔが２、３及び４位において塩素で置換されたフェニルであるか； ｆ）Ｔが２、４及び５位において塩素で置換されたフェニルであるか； ｇ）Ｔが４位において臭素で、そして２位においてメチルで置換されたフェニル
であるか； ｈ）Ｔが２及び６位において塩素で置換されたフェニルであるか； ｉ）Ｔが２、４及び６位において塩素で置換されたフェニルであるか；又は ｊ）Ｔが４位において臭素で、そして５位において塩素で置換されたフェニルで
ある； から選択され； Ａは、アリール環又は複素アリール環から選ばれ、それらは所望により更に水
素、Ｃ1-6−アルキル、ハロゲン化Ｃ1-6−アルキル、ハロゲン、Ｃ1-6−アルコ
キシ、ニトロ、Ｃ1-6−アルコキシカルボニル、Ｃ1-6−アルキルスルホニル、ア
セチルアミノ又はアリールオキシによって一つ又はそれより多くの位置で互いに
独立に置換することができ、ここで該アリールオキシは所望により更に水素及び
ハロゲンによって一つ又はそれより多くの位置で互いに独立に置換することがで
き； Ｂは、水素及びＣ1-6−アルコキシカルボニルから選ばれ、又は、Ａと結合し
て６員の芳香族環又は非芳香族環を与える； で表わされる化合物、並びに医薬的に許容されるそれらの塩、水和物及び溶媒和
物である。
【００２０】 好ましくは： Ａは、１−ベンゾチエン−３−イル、３−（２，５−ジメチルフリル）、ピリ
ジニル；所望により一つ又はそれより多くの塩素、メチルスルホニルで置換され
たチエニル；所望により一つ又はそれより多くのエトキシカルボニル、ニトロ、
フッ素、メチル、メトキシ、アセチルアミノ、塩素、４−クロロフェノキシ、ト
リフルオロメチルで置換されたフェニルから選ばれ； Ｂは、水素、カルベトキシから選ばれ、又は、Ａと結合して６員の芳香族環又
は非芳香族環を与える。
【００２１】 本発明に従う化合物の具体的な例は以下のものである： ２−｛［（３−クロロ−２−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝−４−フェ
ニル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸エチル； Ｎ−［４−（３−ニトロフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−４−
プロピルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−（４−フェニル−１，３−チアゾール−２−イル）−４−プロピルベンゼ
ンスルホンアミド； Ｎ−［４−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２
−イル］−４−プロピルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［４−（４−メトキシフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−４
−プロピルベンゼンスルホンアミド； ３−クロロ−２−メチル−Ｎ−［４−（３−ニトロフェニル）−１，３−チア
ゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ３−クロロ−２−メチル−Ｎ−（４−フェニル−１，３−チアゾール−２−イ
ル）ベンゼンスルホンアミド； ３−クロロ−Ｎ−［４−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１，３−チ
アゾール−２−イル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−［４−（３−ニトロフェニル）−１，３−チア
ゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−（４−フェニル−１，３−チアゾール−２−イ
ル）ベンゼンスルホンアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−［４−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）
−１，３−チアゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−［４−（４−メトキシフェニル）−１，３−チ
アゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［４−（３−ニトロフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］［１，
１’−ビフェニル］−４−スルホンアミド； Ｎ−（４−フェニル−１，３−チアゾール−２−イル）［１，１’−ビフェニ
ル］−４−スルホンアミド； Ｎ−［４−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２
−イル］［１，１’−ビフェニル］−４−スルホンアミド； Ｎ−［４−（４−メトキシフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］［１
，１’−ビフェニル］−４−スルホンアミド； ２，４−ジクロロ−６−メチル−Ｎ−［４−（３−ニトロフェニル）−１，３
−チアゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ２，４−ジクロロ−６−メチル−Ｎ−（４−フェニル−１，３−チアゾール−
２−イル）ベンゼンスルホンアミド； ２，４−ジクロロ−Ｎ−［４−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１，
３−チアゾール−２−イル］−６−メチルベンゼンスルホンアミド； ２，４−ジクロロ−Ｎ−［４−（４−メトキシフェニル）−１，３−チアゾー
ル−２−イル］−６−メチルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［４−（２−｛［（４−プロピルフェニル）スルホニル］アミノ｝−１，
３−チアゾール−４−イル）フェニル］アセトアミド； ４−プロピル−Ｎ−［４−（３−ピリジニル）−１，３−チアゾール−２−イ
ル］ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［４−（２−クロロ−５−ニトロフェニル）−１，３−チアゾール−２−
イル］−４−プロピルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−（７−メトキシ−４，５−ジヒドロナフト［１，２−ｄ］［１，３］チア
ゾール−２−イル）−４−プロピルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［４−（５−クロロ−２−チエニル）−１，３−チアゾール−２−イル］
−４−プロピルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［４−（２−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−４−
プロピルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［４−（２−｛［（３−クロロ−２−メチルフェニル）スルホニル］アミ
ノ｝−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル］アセトアミド； ３−クロロ−２−メチル−Ｎ−［４−（３−ピリジニル）−１，３−チアゾー
ル−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ３−クロロ−Ｎ−［４−（２−クロロ−５−ニトロフェニル）−１，３−チア
ゾール−２−イル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド； ３−クロロ−Ｎ−（７−メトキシ−４，５−ジヒドロナフト［１，２−ｄ］［
１，３］チアゾール−２−イル）−２−メチルベンゼンスルホンアミド； ３−クロロ−Ｎ−［４−（５−クロロ−２−チエニル）−１，３−チアゾール
−２−イル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド； ３−クロロ−Ｎ−［４−（２−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−２−
イル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［４−（２−｛［（（２，４，６−トリクロロフェニル）スルホニル）ア
ミノ］−１，３−チアゾール−４−イル｝フェニル）アセトアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−［４−（３−ピリジニル）−１，３−チアゾー
ル−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−［４−（２−クロロ−５−ニトロフェニル）−
１，３−チアゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−（７−メトキシ−４，５−ジヒドロナフト［１
，２−ｄ］）［１，３］チアゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−［４−（５−クロロ−２−チエニル）−１，３
−チアゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−［４−（２−クロロフェニル）−１，３−チア
ゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−（４−｛２−［（［１，１’−ビフェニル］−４−イルスルホニル）アミ
ノ］−１，３−チアゾール−４−イル｝フェニル）アセトアミド； Ｎ−［４−（３−ピリジニル）−１，３−チアゾール−２−イル］［１，１’
−ビフェニル］−４−スルホンアミド； Ｎ−［４−（２−クロロ−５−ニトロフェニル）−１，３−チアゾール−２−
イル］［１，１’−ビフェニル］−４−スルホンアミド； Ｎ−（７−メトキシ−４，５−ジヒドロナフト［１，２−ｄ］［１，３］チア
ゾール−２−イル）［１，１’−ビフェニル］−４−スルホンアミド； Ｎ−［４−（５−クロロ−２−チエニル）−１，３−チアゾール−２−イル］
［１，１’−ビフェニル］−４−スルホンアミド； Ｎ−［４−（２−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］［１，
１’−ビフェニル］−４−スルホンアミド； Ｎ−［４−（２−｛［（２，４−ジクロロ−６−メチルフェニル）スルホニル
］アミノ｝−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル］アセトアミド； ２，４−ジクロロ−６−メチル−Ｎ−［４−（３−ピリジニル）−１，３−チ
アゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ２，４−ジクロロ−Ｎ−［４−（２−クロロ−５−ニトロフェニル）−１，３
−チアゾール−２−イル］−６−メチルベンゼンスルホンアミド； ２，４−ジクロロ−Ｎ−（７−メトキシ−４，５−ジヒドロナフト［１，２−
ｄ］［１，３］チアゾール−２−イル）−６−メチルベンゼンスルホンアミド； ２，４−ジクロロ−Ｎ−［４−（５−クロロ−２−チエニル）−１，３−チア
ゾール−２−イル］−６−メチルベンゼンスルホンアミド； ２，４−ジクロロ−Ｎ−［４−（２，５−ジメチル−３−フリル）−１，３−
チアゾール−２−イル］−６−メチルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［４−（１−ベンゾチエン−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル
］−２，４−ジクロロ−６−メチルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［４−（３−クロロ−２−チエニル）−１，３−チアゾール−２−イル］
−４−プロピルベンゼンスルホンアミド； ３−クロロ−Ｎ−［４−（３−クロロ−２−チエニル）−１，３−チアゾール
−２−イル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−［４−（３−クロロ−２−チエニル）−１，３
−チアゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ２，４−ジクロロ−Ｎ−［４−（３−クロロ−２−チエニル）−１，３−チア
ゾール−２−イル］−６−メチルベンゼンスルホンアミド； ２，４−ジクロロ−Ｎ−［４−（２−クロロフェニル）−１，３−チアゾール
−２−イル］−６−メチルベンゼンスルホンアミド； ２−［（［１，１’−ビフェニル］−４−イルスルホニル）アミノ］−４−フ
ェニル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸エチル； ３−クロロ−Ｎ−［４−（４−メトキシフェニル）−１，３−チアゾール−２
−イル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［４−（２−｛［（４−ブロモ−２，５−ジフルオロフェニル）スルホニ
ル］アミノ｝−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル］アセトアミド； ２，３，４−トリクロロ−Ｎ−［４−（２−クロロフェニル）−１，３−チア
ゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ２，４，５−トリクロロ−Ｎ−［４−（３−クロロ−２−チエニル）−１，３
−チアゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ２，３，４−トリクロロ−Ｎ−［４−（３−クロロ−２−チエニル）−１，３
−チアゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ４−ブロモ−Ｎ−［４−（３−クロロ−２−チエニル）−１，３−チアゾール
−２−イル］−２，５−ジフルオロベンゼンスルホンアミド； ４，５−ジクロロ−Ｎ−（７−メトキシ−４，５−ジヒドロナフト［１，２−
ｄ］［１，３］チアゾール−２−イル）−２−チオフェンスルホンアミド； ４，５−ジクロロ−Ｎ−［４−（２−クロロフェニル）−１，３−チアゾール
−２−イル］−２−チオフェンスルホンアミド； Ｎ−［４−（２−｛［（２，４，５−トリクロロフェニル）スルホニル］アミ
ノ｝−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル］アセトアミド； ２，３，４−トリクロロ−Ｎ−（７−メトキシ−４，５−ジヒドロナフト［１
，２−ｄ］［１，３］チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド； ４−ブロモ−５−クロロ−Ｎ−［４−（３−クロロ−２−チエニル）−１，３
−チアゾール−２−イル］−２−チオフェンスルホンアミド； ３−ブロモ−５−クロロ−Ｎ−（７−メトキシ−４，５−ジヒドロナフト［１
，２−ｄ］［１，３］チアゾール−２−イル）−２−チオフェンスルホンアミド
； ３−ブロモ−５−クロロ−Ｎ−［４−（２−クロロフェニル）−１，３−チア
ゾール−２−イル］−２−チオフェンスルホンアミド； Ｎ−［４−（２−｛［（２，６−ジクロロフェニル）スルホニル］アミノ｝−
１，３−チアゾール−４−イル）フェニル］アセトアミド； ２，６−ジクロロ−Ｎ−［４−（３−クロロ−２−チエニル）−１，３−チア
ゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−（７，８−ジメトキシ−４，５−ジヒドロナフ
ト［１，２−ｄ］［１，３］チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド； ２，３，４−トリクロロ−Ｎ−｛４−［２−クロロ−４−（４−クロロフェノ
キシ）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド； ２，３，４−トリクロロ−Ｎ−｛４−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオ
ロメチル）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ベンゼンスルホンアミ
ド； Ｎ−［４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−チアゾール−２
−イル］−４−プロピルベンゼンスルホンアミド； ４−ブロモ−Ｎ−｛４−［２−クロロ−４−（４−クロロフェノキシ）フェニ
ル］−１，３−チアゾール−２−イル｝−２，５−ジフルオロベンゼンスルホン
アミド； ４−ブロモ−Ｎ−｛４−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フ
ェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝−２，５−ジフルオロベンゼンスル
ホンアミド； ４，５−ジクロロ−Ｎ−［４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，
３−チアゾール−２−イル］−２−チオフェンスルホンアミド； ４−ブロモ−５−クロロ−Ｎ−｛４−［２−クロロ−４−（４−クロロフェノ
キシ）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝−２−チオフェンスルホン
アミド； ４−ブロモ−５−クロロ−Ｎ−｛４−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオ
ロメチル）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝−２−チオフェンスル
ホンアミド； ２，４−ジクロロ−Ｎ−［４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，
３−チアゾール−２−イル］−６−メチルベンゼンスルホンアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−｛４−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオ
ロメチル）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ベンゼンスルホンアミ
ド； ４−ブロモ−Ｎ−［４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−チ
アゾール−２−イル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−｛４−［２−クロロ−４−（４−クロロフェノ
キシ）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［４−（２−｛［（４−ブロモ−５−クロロ−２−チエニル）スルホニル
］アミノ｝−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル］アセトアミド； ３−クロロ−Ｎ−（４，５−ジヒドロチエノ［３，２−ｅ］［１，３］ベンゾ
チアゾール−２−イル）−２−メチルベンゼンスルホンアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−（４，５−ジヒドロチエノ［３，２−ｅ］［１
，３］ベンゾチアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−（４，５−ジヒドロチエノ［３，２−ｅ］［１，３］ベンゾチアゾール−
２−イル）［１，１’−ビフェニル］−４−スルホンアミド； ２，４−ジクロロ−Ｎ−（４，５−ジヒドロチエノ［３，２−ｅ］［１，３］
ベンゾチアゾール−２−イル）−６−メチルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−（４，５−ジヒドロチエノ［３，２−ｅ］［１，３］ベンゾチアゾール−
２−イル）−４−プロピルベンゼンスルホンアミド； ３−クロロ−Ｎ−［６−クロロ−８−（メチルスルホニル）−４，５−ジヒド
ロチエノ［３，４−ｅ］［１，３］ベンゾチアゾール−２−イル］−２−メチル
ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［６−クロロ−８−（メチルスルホニル）−４，５−ジヒドロチエノ［３
，４−ｅ］［１，３］ベンゾチアゾール−２−イル］−４−プロピルベンゼンス
ルホンアミド； ２，４−ジクロロ−Ｎ−［６−クロロ−８−（メチルスルホニル）−４，５−
ジヒドロチエノ［３，４−ｅ］［１，３］ベンゾチアゾール−２−イル］−６−
メチルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［６−クロロ−８−（メチルスルホニル）−４，５−ジヒドロチエノ［３
，４−ｅ］［１，３］ベンゾチアゾール−２−イル］［１，１’−ビフェニル］
−４−スルホンアミド； Ｎ−（２−｛［（３−クロロ−２−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝ナ
フト［１，２−ｄ］［１，３］チアゾール−６−イル）アセトアミド； Ｎ−（２−｛［（４−プロピルフェニル）スルホニル］アミノ｝−４，５−ジ
ヒドロナフト［１，２−ｄ］［１，３］チアゾール−６−イル）アセトアミド； Ｎ−（８−ニトロ−４，５−ジヒドロナフト［１，２−ｄ］［１，３］チアゾ
ール−２−イル）−４−プロピルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−（８−ニトロ−４，５−ジヒドロナフト［１，２−ｄ］［１，３］チアゾ
ール−２−イル）［１，１’−ビフェニル］−４−スルホンアミド。
【００２２】 本発明の他の一つの目的は、上記した医薬用の化合物である。
【００２３】 上記の化合物は、以下のステップ： ａ）塩基の存在下での、２−アミノチアゾールとスルホニルクロリドとの反応に
よるスルホンアミドカップリング； ｂ）塩基の存在下での、２−アミノチアゾール誘導体とスルホニルクロリドとの
反応によるスルホンアミドカップリング； ｃ）所望により置換されたチオウレアとα−ハロケトンとの反応によるチアゾー
ル環の形成；及び ｄ）チオウレアとケトンとの反応によるチアゾール環の形成； の少なくとも一つを含む方法によって調製することができる。
【００２４】 本発明の他の一つの目的は、糖尿病、Ｘ症候群、肥満、緑内障、高脂血症、高
血糖症、過インシュリン血症、骨粗鬆症、結核、うつ病、ウイルス病及び炎症性
疾患の治療又は予防を行うための方法であって、式（Ｉ）： ここで、 Ｔは、アリール環又は複素アリール環であり、所望により［Ｒ］nによって独
立に置換され、ここでｎは０から５までの整数であり、そしてＲは水素、ハロゲ
ン、Ｃ1-6−アルキル及びアリールであり； Ａは、アリール環又は複素アリール環から選ばれ、それらは所望により更に水
素、Ｃ1-6−アルキル、ハロゲン化Ｃ1-6−アルキル、ハロゲン、Ｃ1-6−アルコ
キシ、ニトロ、Ｃ1-6−アルコキシカルボニル、Ｃ1-6−アルキルスルホニル、ア
セチルアミノ又はアリールオキシによって一つ又はそれより多くの位置で互いに
独立に置換することができ、ここで該アリールオキシは所望により更に水素及び
ハロゲンによって一つ又はそれより多くの位置で互いに独立に置換することがで
き； Ｂは、水素及びＣ1-6−アルコキシカルボニルから選ばれ、又は、Ａと結合し
て６員の芳香族環又は非芳香族環を与える； で表わされる化合物、並びに医薬的に許容されるそれらの塩、水和物及び溶媒和
物の有効量を、そのような治療を必要とするヒトを含む哺乳動物へ投与すること
を含む方法である。
【００２５】 これらの化合物は、糖尿病、Ｘ症候群、肥満、緑内障、高脂血症、高血糖症、
過インシュリン血症、骨粗鬆症、結核、うつ病、ウイルス病及び炎症性疾患の治
療又は予防を行うための医薬の製造においても使用できる。
【００２６】 好ましくは： Ｔは、一つ又はそれより多くの臭素、塩素で置換されたチエニル；所望により
一つ又はそれより多くの塩素、メチル、プロピル、フェニル、臭素、フッ素で置
換されたフェニル；から選ばれ； Ａは、１−ベンゾチエン−３−イル、３−（２，５−ジメチルフリル）、ピリ
ジニル；所望により一つ又はそれより多くの塩素、メチルスルホニルで置換され
たチエニル；所望により一つ又はそれより多くのエトキシカルボニル、ニトロ、
フッ素、メチル、メトキシ、アセチルアミノ、塩素、４−クロロフェノキシ、ト
リフルオロメチルで置換されたフェニル；から選ばれ； Ｂは、水素、カルベトキシから選ばれ、又は、Ａと結合して６員の芳香族環又
は非芳香族環を与える。
【００２７】 本発明に従う化合物の具体的な例は以下のものである： ２−（２−｛［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝−１，３−チア
ゾール−４−イル）安息香酸エチル； ２，５−ジクロロ−Ｎ−［４−（３−クロロ−２−チエニル）−１，３−チア
ゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ４−クロロ−Ｎ−［４−（４，５−ジクロロ−２−チエニル）−１，３−チア
ゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ２−｛［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝−４−フェニル−１，
３−チアゾール−５−カルボン酸エチル； ２−｛［（３−クロロ−２−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝−４−フ
ェニル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸エチル； Ｎ−［４−（３−ニトロフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−４−
プロピルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−（４−フェニル−１，３−チアゾール−２−イル）−４−プロピルベンゼ
ンスルホンアミド； Ｎ−［４−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２
−イル］−４−プロピルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［４−（４−メトキシフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−４
−プロピルベンゼンスルホンアミド； ３−クロロ−２−メチル−Ｎ−［４−（３−ニトロフェニル）−１，３−チア
ゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ３−クロロ−２−メチル−Ｎ−（４−フェニル−１，３−チアゾール−２−イ
ル）ベンゼンスルホンアミド； ３−クロロ−Ｎ−［４−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１，３−チ
アゾール−２−イル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−［４−（３−ニトロフェニル）−１，３−チア
ゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−（４−フェニル−１，３−チアゾール−２−イ
ル）ベンゼンスルホンアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−［４−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）
−１，３−チアゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−［４−（４−メトキシフェニル）−１，３−チ
アゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［４−（３−ニトロフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］［１，
１’−ビフェニル］−４−スルホンアミド； Ｎ−（４−フェニル−１，３−チアゾール−２−イル）［１，１’−ビフェニ
ル］−４−スルホンアミド； Ｎ−［４−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２
−イル］［１，１’−ビフェニル］−４−スルホンアミド； Ｎ−［４−（４−メトキシフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］［１
，１’−ビフェニル］−４−スルホンアミド； ２，４−ジクロロ−６−メチル−Ｎ−［４−（３−ニトロフェニル）−１，３
−チアゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ２，４−ジクロロ−６−メチル−Ｎ−（４−フェニル−１，３−チアゾール−
２−イル）ベンゼンスルホンアミド； ２，４−ジクロロ−Ｎ−［４−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１，
３−チアゾール−２−イル］−６−メチルベンゼンスルホンアミド； ２，４−ジクロロ−Ｎ−［４−（４−メトキシフェニル）−１，３−チアゾー
ル−２−イル］−６−メチルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［４−（２−｛［（４−プロピルフェニル）スルホニル］アミノ｝−１，
３−チアゾール−４−イル）フェニル］アセトアミド； ４−プロピル−Ｎ−［４−（３−ピリジニル）−１，３−チアゾール−２−イ
ル］ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［４−（２−クロロ−５−ニトロフェニル）−１，３−チアゾール−２−
イル］−４−プロピルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−（７−メトキシ−４，５−ジヒドロナフト［１，２−ｄ］［１，３］チア
ゾール−２−イル）−４−プロピルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［４−（５−クロロ−２−チエニル）−１，３−チアゾール−２−イル］
−４−プロピルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［４−（２−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−４−
プロピルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［４−（２−｛［（３−クロロ−２−メチルフェニル）スルホニル］アミ
ノ｝−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル］アセトアミド； ３−クロロ−２−メチル−Ｎ−［４−（３−ピリジニル）−１，３−チアゾー
ル−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ３−クロロ−Ｎ−［４−（２−クロロ−５−ニトロフェニル）−１，３−チア
ゾール−２−イル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド； ３−クロロ−Ｎ−（７−メトキシ−４，５−ジヒドロナフト［１，２−ｄ］［
１，３］チアゾール−２−イル）−２−メチルベンゼンスルホンアミド； ３−クロロ−Ｎ−［４−（５−クロロ−２−チエニル）−１，３−チアゾール
−２−イル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド； ３−クロロ−Ｎ−［４−（２−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−２−
イル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［４−（２−｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）スルホニル］アミ
ノ｝−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル］アセトアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−［４−（３−ピリジニル）−１，３−チアゾー
ル−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−［４−（２−クロロ−５−ニトロフェニル）−
１，３−チアゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−（７−メトキシ−４，５−ジヒドロナフト［１
，２−ｄ］）［１，３］−チアゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−［４−（５−クロロ−２−チエニル）−１，３
−チアゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−［４−（２−クロロフェニル）−１，３−チア
ゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−（４−｛２−［（［１，１’−ビフェニル］−４−イルスルホニル）アミ
ノ］−１，３−チアゾール−４−イル｝フェニル）アセトアミド； Ｎ−［４−（３−ピリジニル）−１，３−チアゾール−２−イル］［１，１’
−ビフェニル］−４−スルホンアミド； Ｎ−［４−（２−クロロ−５−ニトロフェニル）−１，３−チアゾール−２−
イル］［１，１’−ビフェニル］−４−スルホンアミド； Ｎ−（７−メトキシ−４，５−ジヒドロナフト［１，２−ｄ］［１，３］チア
ゾール−２−イル）［１，１’−ビフェニル］−４−スルホンアミド； Ｎ−［４−（５−クロロ−２−チエニル）−１，３−チアゾール−２−イル］
［１，１’−ビフェニル］−４−スルホンアミド； Ｎ−［４−（２−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］［１，
１’−ビフェニル］−４−スルホンアミド； Ｎ−［４−（２−｛［（２，４−ジクロロ−６−メチルフェニル）スルホニル
］アミノ｝−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル］アセトアミド； ２，４−ジクロロ−６−メチル−Ｎ−［４−（３−ピリジニル）−１，３−チ
アゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ２，４−ジクロロ−Ｎ−［４−（２−クロロ−５−ニトロフェニル）−１，３
−チアゾール−２−イル］−６−メチルベンゼンスルホンアミド； ２，４−ジクロロ−Ｎ−（７−メトキシ−４，５−ジヒドロナフト［１，２−
ｄ］［１，３］チアゾール−２−イル）−６−メチルベンゼンスルホンアミド； ２，４−ジクロロ−Ｎ−［４−（５−クロロ−２−チエニル）−１，３−チア
ゾール−２−イル］−６−メチルベンゼンスルホンアミド； ２，４−ジクロロ−Ｎ−［４−（２，５−ジメチル−３−フリル）−１，３−
チアゾール−２−イル］−６−メチルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［４−（１−ベンゾチエン−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル
］−２，４−ジクロロ−６−メチルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［４−（３−クロロ−２−チエニル）−１，３−チアゾール−２−イル］
−４−プロピルベンゼンスルホンアミド； ３−クロロ−Ｎ−［４−（３−クロロ−２−チエニル）−１，３−チアゾール
−２−イル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−［４−（３−クロロ−２−チエニル）−１，３
−チアゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ２，４−ジクロロ−Ｎ−［４−（３−クロロ−２−チエニル）−１，３−チア
ゾール−２−イル］−６−メチルベンゼンスルホンアミド； ２，４−ジクロロ−Ｎ−［４−（２−クロロフェニル）−１，３−チアゾール
−２−イル］−６−メチルベンゼンスルホンアミド； ２−［（［１，１’−ビフェニル］−４−イルスルホニル）アミノ］−４−フ
ェニル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸エチル； ３−クロロ−Ｎ−［４−（４−メトキシフェニル）−１，３−チアゾール−２
−イル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［４−（２−｛［（４−ブロモ−２，５−ジフルオロフェニル）スルホニ
ル］アミノ｝−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル］アセトアミド； ２，３，４−トリクロロ−Ｎ−［４−（２−クロロフェニル）−１，３−チア
ゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ２，４，５−トリクロロ−Ｎ−［４−（３−クロロ−２−チエニル）−１，３
−チアゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ２，３，４−トリクロロ−Ｎ−［４−（３−クロロ−２−チエニル）−１，３
−チアゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ４−ブロモ−Ｎ−［４−（３−クロロ−２−チエニル）−１，３−チアゾール
−２−イル］−２，５−ジフルオロベンゼンスルホンアミド； ４，５−ジクロロ−Ｎ−（７−メトキシ−４，５−ジヒドロナフト［１，２−
ｄ］［１，３］チアゾール−２−イル）−２−チオフェンスルホンアミド； ４，５−ジクロロ−Ｎ−［４−（２−クロロフェニル）−１，３−チアゾール
−２−イル］−２−チオフェンスルホンアミド； Ｎ−［４−（２−｛［（２，４，５−トリクロロフェニル）スルホニル］アミ
ノ｝−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル］アセトアミド； ２，３，４−トリクロロ−Ｎ−（７−メトキシ−４，５−ジヒドロナフト［１
，２−ｄ］［１，３］チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド； ４−ブロモ−５−クロロ−Ｎ−［４−（３−クロロ−２−チエニル）−１，３
−チアゾール−２−イル］−２−チオフェンスルホンアミド； ３−ブロモ−５−クロロ−Ｎ−（７−メトキシ−４，５−ジヒドロナフト［１
，２−ｄ］［１，３］チアゾール−２−イル）−２−チオフェンスルホンアミド
； ３−ブロモ−５−クロロ−Ｎ−［４−（２−クロロフェニル）−１，３−チア
ゾール−２−イル］−２−チオフェンスルホンアミド； Ｎ−［４−（２−｛［（２，６−ジクロロフェニル）スルホニル］アミノ｝−
１，３−チアゾール−４−イル）フェニル］アセトアミド； ２，６−ジクロロ−Ｎ−［４−（３−クロロ−２−チエニル）−１，３−チア
ゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−（７，８−ジメトキシ−４，５−ジヒドロナフ
ト［１，２−ｄ］［１，３］チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド； ２，３，４−トリクロロ−Ｎ−｛４−［２−クロロ−４−（４−クロロフェノ
キシ）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド； ２，３，４−トリクロロ−Ｎ−｛４−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオ
ロメチル）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ベンゼンスルホンアミ
ド； Ｎ−［４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−チアゾール−２
−イル］−４−プロピルベンゼンスルホンアミド； ４−ブロモ−Ｎ−｛４−［２−クロロ−４−（４−クロロフェノキシ）フェニ
ル］−１，３−チアゾール−２−イル｝−２，５−ジフルオロベンゼンスルホン
アミド； ４−ブロモ−Ｎ−｛４−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フ
ェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝−２，５−ジフルオロベンゼンスル
ホンアミド； ４，５−ジクロロ−Ｎ−［４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，
３−チアゾール−２−イル］−２−チオフェンスルホンアミド； ４−ブロモ−５−クロロ−Ｎ−｛４−［２−クロロ−４−（４−クロロフェノ
キシ）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝−２−チオフェンスルホン
アミド； ４−ブロモ−５−クロロ−Ｎ−｛４−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオ
ロメチル）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝−２−チオフェンスル
ホンアミド； ２，４−ジクロロ−Ｎ−［４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，
３−チアゾール−２−イル］−６−メチルベンゼンスルホンアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−｛４−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオ
ロメチル）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ベンゼンスルホンアミ
ド； ４−ブロモ−Ｎ−［４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−チ
アゾール−２−イル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−｛４−［２−クロロ−４−（４−クロロフェノ
キシ）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［４−（２−｛［（４−ブロモ−５−クロロ−２−チエニル）スルホニル
］アミノ｝−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル］アセトアミド； Ｎ−（４，５−ジヒドロチエノ［３，２−ｅ］［１，３］ベンゾチアゾール−
２−イル）ベンゼンスルホンアミド； ３，４−ジクロロ−Ｎ−（４，５−ジヒドロチエノ［３，２−ｅ］［１，３］
ベンゾチアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド； ３−クロロ−Ｎ−（４，５−ジヒドロチエノ［３，２−ｅ］［１，３］ベンゾ
チアゾール−２−イル）−２−メチルベンゼンスルホンアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−（４，５−ジヒドロチエノ［３，２−ｅ］［１
，３］ベンゾチアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−（４，５−ジヒドロチエノ［３，２−ｅ］［１，３］ベンゾチアゾール−
２−イル）［１，１’−ビフェニル］−４−スルホンアミド； ２，４−ジクロロ−Ｎ−（４，５−ジヒドロチエノ［３，２−ｅ］［１，３］
ベンゾチアゾール−２−イル）−６−メチルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−（４，５−ジヒドロチエノ［３，２−ｅ］［１，３］ベンゾチアゾール−
２−イル）−４−プロピルベンゼンスルホンアミド； ３−クロロ−Ｎ−［６−クロロ−８−（メチルスルホニル）−４，５−ジヒド
ロチエノ［３，４−ｅ］［１，３］ベンゾチアゾール−２−イル］−２−メチル
ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［６−クロロ−８−（メチルスルホニル）−４，５−ジヒドロチエノ［３
，４−ｅ］［１，３］ベンゾチアゾール−２−イル］−４−プロピルベンゼンス
ルホンアミド； ２，４−ジクロロ−Ｎ−［６−クロロ−８−（メチルスルホニル）−４，５−
ジヒドロチエノ［３，４−ｅ］［１，３］ベンゾチアゾール−２−イル］−６−
メチルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［６−クロロ−８−（メチルスルホニル）−４，５−ジヒドロチエノ［３
，４−ｅ］［１，３］ベンゾチアゾール−２−イル］［１，１’−ビフェニル］
−４−スルホンアミド； Ｎ−｛２−｛［（フェニルスルホニル）アミノ］−４，５−ジヒドロナフト［
１，２−ｄ］［１，３］チアゾール−６−イル｝アセトアミド； Ｎ−（２−｛［（３−クロロ−２−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝ナ
フト［１，２−ｄ］［１，３］チアゾール−６−イル）アセトアミド； Ｎ−（２−｛［（４−プロピルフェニル）スルホニル］アミノ｝−４，５−ジ
ヒドロナフト［１，２−ｄ］［１，３］チアゾール−６−イル）アセトアミド； Ｎ−（８−ニトロ−４，５−ジヒドロナフト［１，２−ｄ］［１，３］チアゾ
ール−２−イル）−４−プロピルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−（８−ニトロ−４，５−ジヒドロナフト［１，２−ｄ］［１，３］チアゾ
ール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−（８−ニトロ−４，５−ジヒドロナフト［１，２−ｄ］［１，３］チアゾ
ール−２−イル）［１，１’−ビフェニル］−４−スルホンアミド。
【００２８】 本発明の他の一つの目的は、少なくとも一つの上記で定義された式（Ｉ）の化
合物及び医薬的に許容される担体を含む医薬組成物である。
【００２９】 本発明に従う化合物は、１１−β−ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ１
型酵素を含むいくつかの適応症において使用することができる。このように、本
発明に従う化合物は、痴呆症（ＷＯ９７／０７７８９参照）、骨粗鬆症［Ｃａｎ
ａｌｉｓ Ｅ，１９９６、「骨におけるグルココルチコイドの作用機構：グルコ
コルチコイド誘導骨粗鬆症との関係（Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ ｏｆ ｇｌｕｃｏ
ｃｏｒｔｉｃｏｉｄ ａｃｔｉｏｎ ｉｎ ｂｏｎｅ：ｉｍｐｌｉｃａｔｉｏｎ
ｓ ｔｏ ｇｌｕｃｏｃｏｒｔｉｃｏｉｄ−ｉｎｄｕｃｅｄ ｏｓｔｅｏｐｏｒ
ｏｓｉｓ）」、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｌｉｎｉｃａｌ Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏ
ｌｏｇｙ ａｎｄ Ｍｅｔａｂｏｌｉｓｍ、８１、３４４１−３４４７参照］に
対して使用することができ、そして、免疫システムにおける疾患（Ｆｒａｎｃｈ
ｉｍｏｎｔら、「グルココルチコイド類によるＴｈ１免疫応答の阻害：デキサメ
タゾンはＴリンパ球においてＩＬ−１２誘発Ｓｔａｔ４リン酸化を選択的に阻害
する（Ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ ｏｆ Ｔｈ１ ｉｍｍｕｎｅ ｒｅｓｐｏｎｓｅ
ｂｙ ｇｌｕｃｏｃｏｒｔｉｃｏｉｄｓ：ｄｅｘａｍｅｔｈａｓｏｎｅ ｓｅ
ｌｅｃｔｉｖｅｌｙ ｉｎｈｉｂｉｔｓ ＩＬ−１２−ｉｎｄｕｃｅｄ Ｓｔａ
ｔ ４ ｐｈｏｓｐｈｏｒｙｌａｔｉｏｎ ｉｎ Ｔ ｌｙｍｐｈｏｃｙｔｅｓ
）」、Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｉｍｍｕｎｏｌｏｇｙ、２０００，Ｆｅ
ｂ．１５，Ｖｏｌ．１６４（４），ｐ１７６８−７４を参照）においても使用す
ることができ、そして又、上記にリストアップされた適応症においても使用され
得る。
【００３０】 式（Ｉ）を有する化合物の上記定義において、独立に及び組み合されて使用さ
れる種々の用語について説明する。
【００３１】 本記載における用語「アリール」は、フェニル（Ｐｈ；単環式）及びナフチル
（二環式）のような６個から１０個の環員炭素原子を有し、所望によりＣ1-6−
アルキルによって置換されてもよい芳香族環（単環式又は二環式）を含むことを
意図する。置換されたアリール基の例は、ベンジル及び２−メチルフェニルであ
る。
【００３２】 本記載における用語「複素アリール」は、５個から１４個、好ましくは５、６
、７、８、９又は１０個の環員原子（単環式又は二環式）のような５個から１０
個の環員原子を有し、一つ又はそれより多くの環員原子が窒素、硫黄、酸素及び
セレンのような炭素以外の原子である、単環式、二環式又は三環式の芳香族環系
（一つの環のみが芳香族である必要がある）を意味する。そのような複素アリー
ル環の例には、ピロール、イミダゾール、チオフェン、フラン、チアゾール、イ
ソチアゾール、チアジアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジア
ゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラゾール、トリアゾ
ール、テトラゾール、クロマン、イソクロマン、キノリン、キノキサリン、イソ
キノリン、フタラジン、シンノリン、キナゾリン、インドール、イソインドール
、インドリン、イソインドリン、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、イソベンゾ
フラン、ベンゾオキサゾール、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール、ベンゾチ
アゾール、２，１，３−ベンゾチアゾール、２，１，３−ベンゾセレナジアゾー
ル、ベンズイミダゾール、インダゾール、ベンゾジオキサン、インダン、１，２
，３，４−テトラヒドロキノリン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオ
キサジン、１，５−ナフチリジン、１，８−ナフチリジン、アクリジン、フェナ
ジン及びキサンテンが挙げられる。
【００３３】 本記載における「複素環式」の用語は、不飽和並びに部分的及び完全飽和の、
４から１４個、好ましくは４から１０個の環員原子を有する単環式、二環式及び
三環式、例えば、上記の複素アリール基並びにそれらの対応する部分的飽和又は
完全飽和の複素環を包含することを意図している。飽和複素環の例は、アゼチジ
ン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン及び１
，４−オキサゼピンである。
【００３４】 本出願に従う式（Ｉ）の化合物におけるＣ1-6−アルキルは、直鎖状又は分岐
状でよく、Ｃ1-4−アルキルが好ましい。アルキル基の例には、メチル、エチル
、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチ
ル、ペンチル、イソペンチル、ヘキシル、イソヘキシル及びシクロヘキシルが含
まれる。
【００３５】 本出願に従う式（Ｉ）の化合物におけるＣ1-6−アルコキシは、直鎖状又は分
岐状でよく、Ｃ1-4−アルコキシが好ましい。アルコキシ基の例には、メトキシ
、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅ
ｒｔ−ブトキシ、ペンチロキシ、イソペンチロキシ、ヘキシロキシ及びイソヘキ
シロキシが含まれる。
【００３６】 本出願に従う式（Ｉ）の化合物におけるＣ1-6−アシルは、直鎖状又は分岐状
でよく、Ｃ1-4−アシルが好ましい。アシル基の例には、ホルミル、アセチル、
プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ブテノイル
（例えば、３−ブテノイル）及びヘキセノイル（例えば、５−ヘキセノイル）が
含まれる。
【００３７】 本記載における用語「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を含むこ
とを意図する。
【００３８】 モノ−置換又はジ−置換という表現は、本記載においては、当該基が水素、Ｃ1-6 −アシル、Ｃ1-6−アルケニル、Ｃ1-6−（シクロ）アルキル、アリール、ピ
リジルメチル、又は、所望によりＣ1-6−アルキルで置換されてもよいアゼチジ
ン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン及びチオモルホリンなど
の複素環で独立に置換されてよいことを意味する。
【００３９】 本発明の記載における用語「プロドラッグ形態」は、医薬的に許容される誘導
体、例えばエステル又はアミドを意味し、誘導体は体内で生体内変換されて活性
薬物を形成する（Ｇｏｏｄｍａｎ ａｎｄ Ｇｉｌｍａｎ’ｓ，Ｔｈｅ Ｐｈａ
ｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌ ｂａｓｉｓ ｏｆ Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ，８
ｔｈ ｅｄ．，ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，Ｉｎｔ．Ｅｄ．１９９２，「薬物類の
生体内変換（Ｂｉｏｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎ ｏｆ Ｄｒｕｇｓ）」、１
３〜１５頁を参照）。
【００４０】 「医薬的に許容される」は、本記載において、一般的に安全であり、非毒性で
あり、そして生物学的にも他の面でも望ましくないものではなく、医薬組成物を
調製するのに有用であるものを意味し、動物薬としての使用並びにヒトへの薬物
としての使用に有用であることを包含する。
【００４１】 「医薬的に許容される塩」は、本記載において、上記に定義されたように、医
薬的に許容される塩であり、所望の薬理学的活性を有する塩を意味する。そのよ
うな塩類は、有機又は無機酸類と共に生じる酸付加塩類、例えば、塩化水素、臭
化水素、ヨウ化水素、硫酸、リン酸、酢酸、グリコール酸、マレイン酸、マロン
酸、シュウ酸、メタンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、フマル酸、コハク酸、酒
石酸、クエン酸、安息香酸、アスコルビン酸等を包含する。塩基付加塩類は、有
機及び無機塩基類、例えば、ナトリウム、アンモニア、カリウム、カルシウム、
エタノールアミン、ジエタノールアミン、Ｎ−メチルグルカミン、コリン等を用
いて形成することができる。
【００４２】 本発明による医薬組成物は、上記した式（Ｉ）を含む化合物の少なくとも一つ
を、活性な抗菌性の成分として溶解又は分散すると共に、医薬的に許容される担
体を含有する。好ましい実施態様において、治療組成物は、治療目的のためにヒ
ト患者に投与したとき、その目的が免疫応答を誘導するためでない限り、免疫原
性であってはならない。
【００４３】 有効成分を溶解又は分散した医薬組成物の調製は、当業界ではよく理解されて
いる。典型的には、そのような組成物は、溶液又は懸濁液として、水溶液又は非
水溶液として、無菌注射可能に調製される、しかし、使用前に液体中に溶解し又
は懸濁するのに適した固形形態も調製することができる。製品はエマルジョンと
することもできる。
【００４４】 有効成分は、医薬的に許容されそして有効成分と相溶性を有する添加剤と、本
明細書に記載した治療方法において使用するのに適した量で混合し得る。適切な
添加剤は、例えば、水、生理食塩水、デキストロース、グリセロール、エタノー
ル等及びそれらの組み合わせである。更に、所望により、組成物は、有効成分の
有効性を増強する湿潤剤又は懸濁剤、ｐＨ緩衝剤等のような微量の補助成分を含
有してもよい。アジュバントも組成物中に存在し得る。
【００４５】 医薬的に許容される担体は、当業界では周知である。液状担体の具体例は、有
効成分及び水の他に材料を含まないか、又は、生理的ｐＨ値のリン酸ナトリウム
のような緩衝剤、生理食塩水又はその両者、例えばリン酸緩衝生理食塩水を含有
する無菌水溶液である。又、更に水性担体は、一つ以上の緩衝塩類、及び塩化ナ
トリウム及び塩化カリウムのような塩類、デキストロース、プロピレングリコー
ル、ポリエチレングリコール及びその他の溶質を含有することもできる。
【００４６】 液体組成物は、又、水に加えて或いは水を除いた液相を含有することもできる
。そのような追加の液相の例としては、グリセリン、綿実油のような食用油、オ
レイン酸エチルエステルのような有機エステル、及び水／油エマルジョンである
。
【００４７】 式（Ｉ）を含む化合物を含む本発明の好ましい実施態様の一つによる医薬組成
物は、上記に示した成分の医薬的に許容される塩類を包含する。医薬的に許容さ
れる塩類は、例えば、塩酸又はリン酸のような無機酸類、或いは酢酸、酒石酸、
マンデル酸等のような有機酸類と形成される酸付加塩類（ポリペプチドの遊離ア
ミノ基と形成される）を包含する。遊離カルボキシル基と形成される塩類は、例
えば、ナトリウム、カリウム、アンモニウム、カルシウム又は水酸化第二鉄のよ
うな無機塩基類、及びイソプロピルアミン、トリメチルアミン、２−エチルアミ
ノエタノール、ヒスチジン、プロカイン等のような有機塩基類から誘導すること
もできる。
【００４８】 好ましい実施態様による製剤は、経口、局所、腹腔内、関節内、頭蓋内、皮内
、筋肉内、眼内、髄膜内、静脈内、皮下投与することができる。当業者に知られ
た、その他の経路も考え得る。
【００４９】 本発明による経口投与組成物は、錠剤、カプセル、粉末、顆粒、トローチ剤、
液体又はゲル製剤、例えば経口、局所或いは無菌非経口用溶液又は懸濁液、の形
態であり得る。経口投与用の錠剤及びカプセルは、単回投与提示形態でよく、そ
して、例えばシロップ、アラビアゴム、ゼラチン、ソルビトール、トラガントの
ような結合剤、或いはポリビニルピロリドンのような通常の添加剤；乳糖、砂糖
、トウモロコシでん粉、リン酸カルシウム、ソルビトール又はグリシンのような
賦形剤；ステアリン酸マグネシウム、タルク、ポリエチレングリコール又はシリ
カのような錠剤の滑沢剤；例えば馬鈴薯でん粉のような崩壊剤、又は例えばラウ
リル硫酸ナトリウムのような湿潤剤を含有する。錠剤は、通常の医薬実務におい
て周知の方法によって被覆される。経口用液製剤は、例えば、水性又は油性懸濁
液、溶液、エマルジョン、シロップ又はエリキシル剤の形態であり、或いは、使
用前に水又はその他の適当な媒質で再構成する乾燥製品として提供される。その
ような液性製剤は、ソルビトール、シロップ、メチルセルロース、グルコースシ
ロップ、ゼラチン水素添加食用油脂のような懸濁剤；レシチン、モノオレイン酸
ソルビタン又はアラビアゴムのような乳化剤；アーモンド油、分留ヤシ油、グリ
セリンのような油性エステル、プロピレングリコール又はエチルアルコールのよ
うな非水性媒体（食用油脂を包含する）；ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル又はプ
ロピル、又はソルビン酸のような保存剤；及び所望により通常の着香料又は着色
料、のような通常の添加剤を含有する。
【００５０】 本発明による医薬組成物は、通常、総治療組成物の重量当り、少なくとも０．
１重量パーセントの量の式（Ｉ）を含む化合物を含んでいる。重量パーセントは
、総組成物に対する重量比である。それ故、例えば、０．１重量パーセントは、
総組成物の１００グラム当り式（Ｉ）を含む化合物０．１グラムである。哺乳類
、好ましくはヒトの適切な経口一日投与量は、患者の状態に依存して大幅に変化
する。しかしながら、約０．１〜３００ｍｇ／ｋｇ体重の式（Ｉ）を含む化合物
の投与量が適当である。
【００５１】 本発明による組成物は動物にも使用することができ、そしてそれ故に、獣医学
的に許容される添加剤又は担体を含み得る。
【００５２】 標識形態、例えばアイソトープ標識での本発明の化合物は、診断薬として使用
し得る。
【００５３】 上記の式（Ｉ）の化合物は、常法によって又は常法と同様に、そして特に、以
下の方法によって又は以下の方法と同様に調製することができる。更に、イン・
ビトロでの薬理学は、以下の試薬及び方法を用いて研究された。
【００５４】 本明細書に記載された全ての刊行物は、参照することにより本明細書の一部に
取り入れられている。「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」という表現は、我々の
理解では、包含するがしかしそれに限定されないことを意味する。それ故、別の
記載されていない物質、添加剤或いは単体が存在し得る。
【００５５】 以下の図面及び例を参照して本発明を説明する。これらの図面及び例は、本発
明の範囲を限定するものと見なされるべきではなく、例示的目的においてのみ供
されるものである。
【００５６】 （実験方法）シンチレーション近接アッセイ ［１，２（ｎ）−3Ｈ］コルチゾンは、Ａｍｅｒｓｈａｍ Ｐｈａｒｍａｃｉ
ａ Ｂｉｏｔｅｃｈから購入した。抗コルチゾールモノクローナルマウス抗体、
クローン６Ｄ６．７は、Ｉｍｍｕｎｏｔｅｃｈから入手し、そしてモノクローナ
ル抗マウス抗体で被覆されたシンチレーション近接アッセイ（ＳＰＡ）ビーズは
、Ａｍｅｒｓｈａｍ Ｐｈａｒｍａｃｉａ Ｂｉｏｔｅｃｈから購入した。ＮＡ
ＤＰＨ、四ナトリウム塩はＣａｌｂｉｏｃｈｅｍから、そしてグルコース−６−
リン酸（Ｇ−６−Ｐ）はＳｉｇｍａから供給された。ヒト１１−β−ヒドロキシ
ステロイドデヒドロゲナーゼ１型酵素（１１βＨＳＤ１）は、Ｐｉｃｈｉａ ｐ
ａｓｔｏｒｉｓで発現された。１８−β−グリチルレチン酸（ｇｌｙｃｙｒｒｈ
ｅｔｉｎｉｃ ａｃｉｄ，ＧＡ）はＳｉｇｍａから入手した。化合物の段階希釈
は、Ｔｅｃａｎ Ｇｅｎｅｓｉｓ ＲＳＰ１５０で行った。被験化合物は、ＤＭ
ＳＯ（１ｍｌ）に溶解し、１ｍＭ−ＥＤＴＡ含有５０ｍＭトリスＨＣｌ、ｐＨ７
．２に溶解した。
【００５７】 プレートの増殖は、ＷａｌｌａｃＱｕａｄｒａで行った。ビーズに結合した産
生物［3Ｈ］コルチゾールは、Ｐａｃｋａｒｄ，Ｔｏｐ Ｃｏｕｎｔマイクロプ
レート液体シンチレーションカウンターで測定した。
【００５８】 １１βＨＳＤ1酵素アッセイは、総ウエル容量２２０μＬの９６穴マイクロタ
イタープレート（Ｐａｃｋａｒｄ，Ｏｐｔｉｐｌａｔｅ）で、１ｍＭ−ＥＤＴＡ
、トリチウム化コルチゾン／ＮＡＤＰＨ（１７５ｎＭ／１８１μＭ）、Ｇ−６−
Ｐ（１ｍＭ）及び段階希釈した阻害剤（９から０．１５μＭ）を含んだ３０ｍＭ
トリスＨＣｌ、ｐＨ７．２、を含有して行った。反応は、Ｐｉｃｈｉａ ｐａｓ
ｔｏｒｉｓ細胞ホモジネート或いはＰｉｃｈｉａ ｐａｓｔｏｒｉｓから調製し
たミクロソームのいずれかで、ヒト１１βＨＳＤ1の添加により開始した（使用
した酵素の最終量は、０．０５７から０．１１ｍｇ／ｍＬの間で変動した）。混
合した後、プレートを室温で３０〜４５分間振とうした。反応を、１０μＬ１ｍ
Ｍ−ＧＡ停止液で停止した。そして、モノクローナルマウス抗体（４μＭの１０
μＬ）、続いてＳＰＡビーズ１００μＬ（製造者の指示書に従って懸濁した）を
加えた。１１βＨＳＤ1を除いた、適切な対照を非特異的結合（ＮＳＢ）値を得
るために設定した。
【００５９】 プレートをプラスチックフィルムでカバーし、計測前に室温で３０分間シェー
カーでインキュベートした。ビーズに結合した［3Ｈ］コルチゾールは、マイク
ロプレート液体シンチレーションカウンターで測定した。
【００６０】 阻害剤のＫi値の計算は、Ａｃｔｉｖｉｔｙ Ｂａｓｅを使用して行った。Ｋi i 値はＩＣ50から計算し、Ｋm値はＣｈｅｎｇ Ｐｒｕｓｈｏｆｆの式（Ｍｉｃｈ
ａｅｌｉｓ−Ｍｅｎｔｅｎの式に従う可逆阻害を用いる）：Ｋi＝ＩＣ50（１＋
［Ｓ］／Ｋm）［Ｃｈｅｎｇ，Ｙ．Ｃ．；Ｐｒｕｓｈｏｆｆ，Ｗ．Ｈ．Ｂｉｏｃ
ｈｅｍ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．１９７３，２２，３０９９−３１０８］を用いて
計算した。ＩＣ50は、コルチゾンのコルチゾールへの転換の減少が各物質の阻害
ポテンシャルに依存するアッセイにおいて、実験的に測定される。１１−β−Ｈ
ＳＤ１酵素に対する本発明の化合物のＫi値は、典型的には、約１０ｎＭと約１
０μＭの間にある。本発明の例証として、以下のＫi値が、ヒト１１−β−ＨＳ
Ｄ１酵素アッセイにおいて定量された（表１参照）。
【００６１】
【００６２】化合物の調製 概要： 分取直相ＨＰＬＣ精製のために、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘカラム（２５０×２１
．１ｍｍ、１０μｍ）を、クロロホルム中エタノール（０〜１０％勾配、１０分
間）、２０ｍＬ／分の流速で溶出するＧｉｌｓｏｎシステムで使用した。カラム
クロマトグラフィーは、シリカゲル６０（２３０〜４００メッシュ）、Ｍｅｒｃ
ｋ、を用いてシリカ上で行った。融点は、Ｇａｌｌｅｎｋａｍｐ装置で測定した
。元素分析はＶａｒｉｏ ＥＬ測定装置を用いて記録した。ＨＰＬＣ分析はＨｙ
ｐｅｒｓｉｌ Ｅｌｉｔｅカラム（１５０×４．６ｍｍ、３μ）を用い、２５４
ｎｍでモニターしたＷａｔｅｒｓ６００Ｅシステムで、３ｍＬ／分の流速で実施
した。逆相分取ＨＰＬＣは、５％ＡＣＮ／９５％水から９５％ＡＣＮ／５％水（
０．２％ＴＦＡバッファー）の勾配で、１０分間、２０ｍＬ／分の流速で溶出す
る、１００×２１．２ｍｍ、５μＨｙｐｅｒｓｉｌ Ｅｌｉｔｅカラムで、２５
４ｎｍに設定したＵＶ検出器を用いて行った。薄層クロマトグラフィーは、プレ
コートシリカゲルＦ−２５４（厚さ０．２５ｍｍ）を用いて実施した。エレクト
ロスプレーＭＳスペクトルは、Ｍｉｃｒｏｍａｓｓ ｐｌａｔｆｏｒｍ ＬＣＭ
Ｓスペクトロメーターで得た。粗生成物の化合物は、Ｉｓｃｏ Ｆｏｘｙ２００
ＣｏｍｂｉｆｌａｓｈシステムでプレパックシリカＳＰＥカラム（１０ｇシリ
カ）、及び、ヘキサン中１６．６７％酢酸エチルから緩やかに１００％酢酸エチ
ルまで増加した勾配を用いて、フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精
製した。
【００６３】略語リスト ＤＣＭ＝ジクロロメタン ＤＭＡＰ＝４−ジメチルアミノピリジン ＤＭＦ＝ジメチルホルムアミド ＤＭＳＯ＝ジメチルスルホキシド ＥＤＴＡ＝エチレンジアミンテトラアセテート
【００６４】スルホンアミドカップリング ：方法Ａ ： １当量の２−アミノチアゾールをピリジンに溶解した（０．５Ｍ溶液）。スル
ホニルクロリド（１．２当量）を添加し、そしてこの反応混合物を窒素雰囲気下
、室温で１５時間攪拌した。この反応混合物を塩酸水溶液（１Ｍ）中に注いだ。
もし生成物が沈殿した場合は、それをフィルター上に集めて塩酸水溶液（１Ｍ）
で洗い、そしてエタノールから再結晶化した。油状物が得られた場合は、その粗
生成物をＤＣＭで抽出、混合し標準的な手順を用いて精製した。
【００６５】方法Ｂ ： ２−アミノチアゾール誘導体（１当量）、トリエチルアミン（２当量）及びＤ
ＭＡＰ（１当量）のＤＭＦ（１Ｍ）とＤＣＭ（０．２２５Ｍ）溶液を反応ビン中
に調合した。スルホニルクロリド（１．２当量）をＤＣＭ（０．３３Ｍ）に溶解
して添加した。この反応混合物を室温で一晩放置した。次にこの混合物を石油エ
ーテル（反応物容積の１０倍）に加えた。冷蔵庫に数時間入れた後、上澄み液を
デカンテーションして（一部の）残留物質をＤＭＳＯ−メタノール−酢酸（３０
０μＬ＋５００μＬ＋５０μＬ）に溶解し、そして分取ＬＣＭＳ（アセトニトリ
ル−水勾配液）によって精製した。最も高純度の分別物を集めて凍結乾燥した。
代替法として、粗生成物を抽出剤を用いて単離し、標準的な手順を用いて精製し
た。
【００６６】チアゾール環の形成 方法Ｈ ： 所望により置換したチオウレアのエタノール溶液又は懸濁液（０．５Ｍ）に、
１当量のα−ハロケトンを室温で添加した。この反応混合物を、密閉チューブ中
で９５℃にて４時間攪拌し、冷却、濃縮し、酢酸エチル中に再溶解し、炭酸水素
ナトリウム飽和水溶液で洗い、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして石油エーテル
と酢酸エチルを溶出液として用いて、シリカゲル上でクロマトグラフィーにかけ
た。
【００６７】方法Ｉ ： ケトン（１当量）とチオウレア（２当量）の０．５Ｍエタノール溶液に６０℃
にて１当量のヨウ素を一度に添加した。この反応チューブを密閉し、反応混合物
を１００℃にて１６時間攪拌した。溶媒を蒸発させた後、残留物をＤＣＭ中に取
り込み、炭酸水素ナトリウム飽和水溶液で洗い、硫酸マグネシウム上で乾燥した
。溶出液として石油エーテル／酢酸エチルの８：１から２：１の勾配を用い、シ
リカゲル上でクロマトグラフィーによって生成物を精製した。
【００６８】 （既知の例） 以下の例１〜３[２４４Ａ〜２４６Ａ]の化合物は市販品として入手でき、例え
ばＢｉｏｎｅｔ社（例１及び２）又はＭａｙｂｒｉｄｇｅ社（例３）から購入で
きる： １[２４４Ａ] ２−（２−｛［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝
−１，３−チアゾール−４−イル）安息香酸エチル ２[２４５Ａ] ２，５−ジクロロ−Ｎ−［４−（３−クロロ−２−チエニル）
−１，３−チアゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド ３[２４６Ａ] ４−クロロ−Ｎ−［４−（４，５−ジクロロ−２−チエニル）
−１，３−チアゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド。
【００６９】 （新規の例） 以下の特定の化合物が合成された。従って、市販品として入手できる化合物は
、本記載において前記したように、添付した一連の本特許請求の範囲中に示され
ている医薬用製剤及び該化合物の使用としての態様を形成するためのみのもので
ある。
【００７０】 例４[２４８Ａ] ２−｛［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝−４−フェニル−１，
３−チアゾール−５−カルボン酸エチル 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、２−アミノ−４−フェニルチアゾ
ール−５−カルボン酸エチルと４−クロロベンゼンスルホニルクロリドから調製
し、白色固体（６１．７ｍｇ）を得た。純度＞９０パーセント；ＬＣＭＳ（ｐｏ
ｓ）：ｍ／ｚ：４２３．０。
【００７１】 例５[２５０Ａ] ２−｛［（３−クロロ−２−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝−４−フ
ェニル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸エチル 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、２−アミノ−４−フェニルチアゾ
ール−５−カルボン酸エチルと３−クロロ−２−メチルベンゼンスルホニルクロ
リドから調製し、白色固体（４７．２ｍｇ）を得た。純度＞９０パーセント；Ｌ
ＣＭＳ（ｐｏｓ）：ｍ／ｚ：４３７．０。
【００７２】 例６[２５２Ａ] Ｎ−［４−（３−ニトロフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−４−
プロピルベンゼンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、２−アミノ−４−（３−ニトロフ
ェニル）チアゾ−ルと４−ｎ−プロピルベンゼンスルホニルクロリドから調製し
、黄色固体（４１．５ｍｇ）を得た。純度＞９０パーセント；ＭＳ（ｐｏｓ）：
ｍ／ｚ：４０４．１；ＭＳ（ｎｅｇ）：ｍ／ｚ：４０２．２；ＨＲＭＳ：ｍ／ｚ
：４０３．００６２（Ｃ18Ｈ17Ｎ3Ｏ4Ｓ2に対するモノアイソトピック質量（ｍ
ｏｎｏｉｓｏｔｏｐｉｃ ｍａｓｓ）の計算値は４０３．００６０である）。
【００７３】 例７[２５３Ａ] Ｎ−（４−フェニル−１，３−チアゾール−２−イル）−４−プロピルベンゼ
ンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、２−アミノ−４−フェニルチアゾ
−ルと４−ｎ−プロピルベンゼンスルホニルクロリドから調製し、白色固体（２
９．８ｍｇ）を得た。純度＞９０パーセント；ＭＳ（ｐｏｓ）：ｍ／ｚ：３５９
．２。
【００７４】 例８[２５４Ａ] Ｎ−［４−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２
−イル］−４−プロピルベンゼンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、２−アミノ−４−（４’−フルオ
ロ−３’−メチル）フェニルチアゾールと４−ｎ−プロピルベンゼンスルホニル
クロリドから調製し、白色固体（３１．５ｍｇ）を得た。純度＞９０パーセント
；ＭＳ（ｐｏｓ）：ｍ／ｚ：３９１．２。
【００７５】 例９[２５５Ａ] Ｎ−［４−（４−メトキシフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−４
−プロピルベンゼンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、４−（４−メトキシフェニル）チ
アゾール−２−イルアミンと４−ｎ−プロピルベンゼンスルホニルクロリドから
調製し、白色固体（３２．２ｍｇ）を得た。純度＞９０パーセント；ＭＳ（ｐｏ
ｓ）：ｍ／ｚ：３８９．２。
【００７６】 例１０[２５６Ａ] ３−クロロ−２−メチル−Ｎ−［４−（３−ニトロフェニル）−１，３−チア
ゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、２−アミノ−４−（３−ニトロフ
ェニル）チアゾールと３−クロロ−２−メチルベンゼンスルホニルクロリドから
調製し、黄色固体（３６．０ｍｇ）を得た。純度＞９０パーセント；ＭＳ（ｐｏ
ｓ）：ｍ／ｚ：４１０．０。
【００７７】 例１１[２５７Ａ] ３−クロロ−２−メチル−Ｎ−（４−フェニル−１，３−チアゾール−２−イ
ル）ベンゼンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、２−アミノ−４−フェニルチアゾ
ールと３−クロロ−２−メチルベンゼンスルホニルクロリドから調製し、白色固
体（５１．８ｍｇ）を得た。純度＞９０パーセント；ＭＳ（ｐｏｓ）：ｍ／ｚ：
３６５．１。
【００７８】 例１２[２５８Ａ] ３−クロロ−Ｎ−［４−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１，３−チ
アゾール−２−イル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、２−アミノ−４−（４’−フルオ
ロ−３’−メチル）フェニルチアゾールと３−クロロ−２−メチルベンゼンスル
ホニルクロリドから調製し、白色固体（３９．７ｍｇ）を得た。純度＞９０パー
セント；ＭＳ（ｐｏｓ）：ｍ／ｚ：３９７．１。
【００７９】 例１３[２５９Ａ] ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−［４−（３−ニトロフェニル）−１，３−チア
ゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、２−アミノ−４−（３−ニトロフ
ェニル）チアゾールと２，４，６−トリクロロベンゼンスルホニルクロリドから
調製し、黄色固体（１６．２ｍｇ）を得た。純度＞９０パーセント；ＭＳ（ｐｏ
ｓ）：ｍ／ｚ：４６５．９。
【００８０】 例１４[２６０Ａ] ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−（４−フェニル−１，３−チアゾール−２−イ
ル）ベンゼンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、２−アミノ−４−フェニルチアゾ
ールと２，４，６−トリクロロベンゼンスルホニルクロリドから調製し、白色固
体（１６．０ｍｇ）を得た。純度＞９０パーセント；ＭＳ（ｐｏｓ）：ｍ／ｚ：
４１９．０、４２１．０、４２３．０。
【００８１】 例１５[２６１Ａ] ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−［４−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）
−１，３−チアゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、２−アミノ−４−（４’−フルオ
ロ−３’−メチル）フェニルチアゾールと２，４，６−トリクロロベンゼンスル
ホニルクロリドから調製し、白色固体（５０．９ｍｇ）を得た。純度＞９０パー
セント；ＭＳ（ｐｏｓ）：ｍ／ｚ：４５１．０、４５３．０、４５５．０；ＨＲ
ＭＳ：ｍ／ｚ：４４９．９２１８（Ｃ16Ｈ10Ｃｌ3ＦＮ2Ｏ2Ｓ2に対するモノアイ
ソトピック質量の計算値は４４９．９２３３である）。
【００８２】 例１６[２６２Ａ] ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−［４−（４−メトキシフェニル）−１，３−チ
アゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、４−（４−メトキシフェニル）チ
アゾール−２−イルアミンと２，４，６−トリクロロベンゼンスルホニルクロリ
ドから調製し、黄白色固体（５８．２ｍｇ）を得た。純度＞９０パーセント；Ｍ
Ｓ（ｐｏｓ）：ｍ／ｚ：４４９．１、４５１．１、４５３．１。
【００８３】 例１７[２６３Ａ] Ｎ−［４−（３−ニトロフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］［１，
１’−ビフェニル］−４−スルホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、２−アミノ−４−（３−ニトロフ
ェニル）チアゾールと４−フェニルベンゼンスルホニルクロリドから調製し、黄
色固体（２５．８ｍｇ）を得た。純度＞８０パーセント；ＭＳ（ｐｏｓ）：ｍ／
ｚ：４３８．１。
【００８４】 例１８[２６４Ａ] Ｎ−（４−フェニル−１，３−チアゾール−２−イル）［１，１’−ビフェニ
ル］−４−スルホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、２−アミノ−４−フェニルチアゾ
ールと４−フェニルベンゼンスルホニルクロリドから調製し、白色固体（３２．
９ｍｇ）を得た。純度＞９０パーセント；ＭＳ（ｐｏｓ）：ｍ／ｚ：３９３．２
；ＨＲＭＳ：ｍ／ｚ：３９２．０６５８（Ｃ21Ｈ16Ｎ2Ｏ2Ｓ2に対するモノアイ
ソトピック質量の計算値は３９２．０６５３である）。
【００８５】 例１９[２６５Ａ] Ｎ−［４−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２
−イル］［１，１’−ビフェニル］−４−スルホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、２−アミノ−４−（４’−フルオ
ロ−３’−メチル）フェニルチアゾールと４−フェニルベンゼンスルホニルクロ
リドから調製し、白色固体（１５．８ｍｇ）を得た。純度＞９０パーセント；Ｍ
Ｓ（ｐｏｓ）：ｍ／ｚ：４２５．２。
【００８６】 例２０[２６６Ａ] Ｎ−［４−（４−メトキシフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］［１
，１’−ビフェニル］−４−スルホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、４−（４−メトキシフェニル）チ
アゾール−２−イルアミンと４−フェニルベンゼンスルホニルクロリドから調製
し、白色固体（１７．８ｍｇ）を得た。純度＞９０パーセント；ＭＳ（ｐｏｓ）
：ｍ／ｚ：４２３．３。
【００８７】 例２１[２６７Ａ] ２，４−ジクロロ−６−メチル−Ｎ−［４−（３−ニトロフェニル）−１，３
−チアゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、２−アミノ−４−（３−ニトロフ
ェニル）チアゾールと２，４−ジクロロ−６−メチルベンゼンスルホニルクロリ
ドから調製し、黄色固体（２７．３ｍｇ）を得た。純度＞９０パーセント；ＭＳ
（ｐｏｓ）：ｍ／ｚ：４４４．０、４４６．０。
【００８８】 例２２[２６８Ａ] ２，４−ジクロロ−６−メチル−Ｎ−（４−フェニル−１，３−チアゾール−
２−イル）ベンゼンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、２−アミノ−４−フェニルチアゾ
ールと２，４−ジクロロ−６−メチルベンゼンスルホニルクロリドから調製し、
白色固体（４９．２ｍｇ）を得た。純度＞９０パーセント；ＭＳ（ｐｏｓ）：ｍ
／ｚ：３９９．１、４０１．１。
【００８９】 例２３[２６９Ａ] ２，４−ジクロロ−Ｎ−［４−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１，
３−チアゾール−２−イル］−６−メチルベンゼンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、２−アミノ−４−（４’−フルオ
ロ−３’−メチル）フェニルチアゾールと２，４−ジクロロ−６−メチルベンゼ
ンスルホニルクロリドから調製し、白色固体（２８．４ｍｇ）を得た。純度＞９
０パーセント；ＭＳ（ｐｏｓ）：ｍ／ｚ：４３１．１、４３３．１。
【００９０】 例２４[２７０Ａ] ２，４−ジクロロ−Ｎ−［４−（４−メトキシフェニル）−１，３−チアゾー
ル−２−イル］−６−メチルベンゼンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、４−（４−メトキシフェニル）チ
アゾール−２−イルアミンと２，４−ジクロロ−６−メチルベンゼンスルホニル
クロリドから調製し、白色固体（４８．４ｍｇ）を得た。純度＞９０パーセント
；ＭＳ（ｐｏｓ）：ｍ／ｚ：４２９．１、４３１．１；ＨＲＭＳ：ｍ／ｚ：４２
７．９８１０（Ｃ17Ｈ14Ｃｌ2Ｎ2Ｏ3Ｓ2に対するモノアイソトピック質量の計算
値は４２７．９８２３である）。
【００９１】 例２５[２７１Ａ] Ｎ−［４−（２−｛［（４−プロピルフェニル）スルホニル］アミノ｝−１，
３−チアゾール−４−イル）フェニル］アセトアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、Ｎ−［４−（２−アミノ−１，３
−チアゾール−４−イル）フェニル］アセトアミドと４−ｎ−プロピルベンゼン
スルホニルクロリドから調製し、黄色固体（１．０ｍｇ）を得た。純度＞８０パ
ーセント；ＭＳ（ｐｏｓ）：：ｍ／ｚ４１６．２。
【００９２】 例２６[２７２Ａ] ４−プロピル−Ｎ−［４−（３−ピリジニル）−１，３−チアゾール−２−イ
ル］ベンゼンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、４−（３−ピリジル）−１，３−
チアゾール−２−アミンと４−ｎ−プロピルベンゼンスルホニルクロリドから調
製し、黄白色固体（２．３ｍｇ）を得た。純度＞９０パーセント；ＭＳ（ｐｏｓ
）：ｍ／ｚ：３６０．２。
【００９３】 例２７[２７３Ａ] Ｎ−［４−（２−クロロ−５−ニトロフェニル）−１，３−チアゾール−２−
イル］−４−プロピルベンゼンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、４−（２−クロロ−５−ニトロフ
ェニル）−１，３−チアゾール−２−アミンヒドロブロミドと４−ｎ−プロピル
ベンゼンスルホニルクロリドから調製し、白色固体（９．０ｍｇ）を得た。純度
＞９０パーセント；ＭＳ（ｐｏｓ）：ｍ／ｚ：４３８．２。
【００９４】 例２８[２７４Ａ] Ｎ−（７−メトキシ−４，５−ジヒドロナフト［１，２−ｄ］［１，３］−チ
アゾール−２−イル）−４−プロピルベンゼンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、７−メトキシ−４，５−ジヒドロ
ナフト［１，２−ｄ］［１，３］チアゾール−２−アミンヒドロブロミドと４−
ｎ−プロピルベンゼンスルホニルクロリドから調製し、黄色固体（２９．０ｍｇ
）を得た。純度＞９０パーセント；ＭＳ（ｐｏｓ）：ｍ／ｚ：４１５．３；ＨＲ
ＭＳ：ｍ／ｚ：４１４．１０６８（Ｃ21Ｈ22Ｎ2Ｏ3Ｓ2に対するモノアイソトピ
ック質量の計算値は４１４．１０７２である）。
【００９５】 例２９[２７５Ａ] Ｎ−［４−（５−クロロ−２−チエニル）−１，３−チアゾール−２−イル］
−４−プロピルベンゼンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、４−（５−クロロ−２−チエニル
）−１，３−チアゾール−２−アミンと４−ｎ−プロピルベンゼンスルホニルク
ロリドから調製し、茶色固体（１６．４ｍｇ）を得た。純度＞８０パーセント；
ＭＳ（ｐｏｓ）：ｍ／ｚ：３９９．２。
【００９６】 例３０[２７６Ａ] Ｎ−［４−（２−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−４−
プロピルベンゼンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、４−（２−クロロフェニル）−１
，３−チアゾール−２−アミンと４−ｎ−プロピルベンゼンスルホニルクロリド
から調製し、白色固体（３０．９ｍｇ）を得た。純度＞９０パーセント；ＭＳ（
ｐｏｓ）：ｍ／ｚ：３９３．１。
【００９７】 例３１[２７７Ａ] Ｎ−［４−（２−｛［（３−クロロ−２−メチルフェニル）スルホニル］アミ
ノ｝−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル］アセトアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、Ｎ−［４−（２−アミノ−１，３
−チアゾール−４−イル）フェニル］アセトアミドと３−クロロ−２−メチルベ
ンゼンスルホニルクロリドから調製し、白色固体（１６．１ｍｇ）を得た。純度
＞９０パーセント；ＭＳ（ｐｏｓ）：ｍ／ｚ：４２２．１；ＭＳ（ｎｅｇ）：ｍ
／ｚ：４２０．３；ＨＲＭＳ：ｍ／ｚ：４２１．０３２７（Ｃ18Ｈ16ＣｌＮ3Ｏ3 Ｓ2に対するモノアイソトピック質量の計算値は４２１．０３２２である）。
【００９８】 例３２[２７８Ａ] ３−クロロ−２−メチル−Ｎ−［４−（３−ピリジニル）−１，３−チアゾー
ル−２−イル］ベンゼンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、４−（３−ピリジル）−１，３−
チアゾール−２−アミンと３−クロロ−２−メチルベンゼンスルホニルクロリド
から調製し、黄色固体（２１．４ｍｇ）を得た。純度＞９０パーセント；ＭＳ（
ｐｏｓ）：ｍ／ｚ：３６６．１。
【００９９】 例３３[２７９Ａ] ３−クロロ−Ｎ−［４−（２−クロロ−５−ニトロフェニル）−１，３−チア
ゾール−２−イル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、４−（２−クロロ−５−ニトロフ
ェニル）−１，３−チアゾール−２−アミンヒドロブロミドと３−クロロ−２−
メチルベンゼンスルホニルクロリドから調製し、黄色固体（１６．５ｍｇ）を得
た。純度＞９０パーセント；1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ１３．４３（ｓ
、ＮＨ）、８．４６（ｄ、Ｊ＝２．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２９（ｄ、Ｊ＝２．８
Ｈｚ、１Ｈ）、７．９６（ｄｄ、Ｊ＝１．１Ｈｚ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７
．９０（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、Ｊ＝１．１Ｈｚ、Ｊ＝８
．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２（ｓ、１
Ｈ）、２．６７（ｓ、３Ｈ）；ＭＳ（ｐｏｓ）：ｍ／ｚ：４４２．２、４４４．
２。
【０１００】 例３４[２８０Ａ] ３−クロロ−Ｎ−（７−メトキシ−４，５−ジヒドロナフト［１，２−ｄ］［
１，３］−チアゾール−２−イル）−２−メチルベンゼンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、７−メトキシ−４，５−ジヒドロ
ナフト［１，２−ｄ］［１，３］チアゾール−２−アミンヒドロブロミドと３−
クロロ−２−メチルベンゼンスルホニルクロリドから調製し、白色固体（３０．
７ｍｇ）を得た。純度＞９０パーセント；ＭＳ（ｐｏｓ）：ｍ／ｚ：４２１．１
。
【０１０１】 例３５[２８１Ａ] ３−クロロ−Ｎ−［４−（５−クロロ−２−チエニル）−１，３−チアゾール
−２−イル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、４−（５−クロロ−２−チエニル
）−１，３−チアゾール−２−アミンと３−クロロ−２−メチルベンゼンスルホ
ニルクロリドから調製し、ベージュ色固体（２９．９ｍｇ）を得た。純度＞９０
パーセント；ＭＳ（ｐｏｓ）：ｍ／ｚ：４０５．０、４０７．０；ＨＲＭＳ：ｍ
／ｚ：４０３．９２７８（Ｃ14Ｈ10Ｃｌ2Ｎ2Ｏ2Ｓ3に対するモノアイソトピック
質量の計算値は４０３．９２８１である）。
【０１０２】 例３６[２８２Ａ] ３−クロロ−Ｎ−［４−（２−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−２−
イル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、４−（２−クロロフェニル）−１
，３−チアゾール−２−アミンと３−クロロ−２−メチルベンゼンスルホニルク
ロリドから調製し、白色固体（４５．３ｍｇ）を得た。純度＞９０パーセント；
ＭＳ（ｐｏｓ）：ｍ／ｚ：３９９．１、４０１．１；ＨＲＭＳ：ｍ／ｚ：３９７
．９７１１（Ｃ16Ｈ12Ｃｌ2Ｎ2Ｏ2Ｓ2に対するモノアイソトピック質量の計算値
は３９７．９１１７である）。
【０１０３】 例３７[２８３Ａ] Ｎ−［４−（２−｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）スルホニル］アミ
ノ｝−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル］アセトアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、Ｎ−［４−（２−アミノ−１，３
−チアゾール−４−イル）フェニル］アセトアミドと２，４，６−トリクロロベ
ンゼンスルホニルクロリドから調製し、黄色固体（２．５ｍｇ）を得た。純度＞
８０パーセント；ＭＳ（ｐｏｓ）：ｍ／ｚ：４７６．１、４７８．１、４８０．
１。
【０１０４】 例３８[２８４Ａ] ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−［４−（３−ピリジニル）−１，３−チアゾー
ル−２−イル］ベンゼンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、４−（３−ピリジル）−１，３−
チアゾール−２−アミンと２，４，６−トリクロロベンゼンスルホニルクロリド
から調製し、黄色固体（２９．３ｍｇ）を得た。純度＞９０パーセント；ＭＳ（
ｐｏｓ）：ｍ／ｚ：４２２．１；ＨＲＭＳ：ｍ／ｚ：４１８．９１３４（Ｃ14Ｈ8 Ｃｌ3Ｎ3Ｏ2Ｓ2に対するモノアイソトピック質量の計算値は４１８．９１２３
である）。
【０１０５】 例３９[２８５Ａ] ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−［４−（２−クロロ−５−ニトロフェニル）−
１，３−チアゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、４−（２−クロロ−５−ニトロフ
ェニル）１，３−チアゾール−２−アミンと２，４，６−トリクロロベンゼンス
ルホニルクロリドから調製し、黄色固体（１１．３ｍｇ）を得た。純度＞９０パ
ーセント；ＭＳ（ｐｏｓ）：ｍ／ｚ：４９８．０、５００．０、５０２．０。
【０１０６】 例４０[２８６Ａ] ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−（７−メトキシ−４，５−ジヒドロナフト［１
，２−ｄ］）［１，３］チアゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、７−メトキシ−４，５−ジヒドロ
ナフト［１，２−ｄ］）［１，３］−チアゾール−２−アミンヒドロブロミドと
２，４，６−トリクロロベンゼンスルホニルクロリドから調製し、黄色固体（１
０．１ｍｇ）を得た。純度＞９０パーセント；ＭＳ（ｐｏｓ）：ｍ／ｚ：４７７
．１。
【０１０７】 例４１[２８７Ａ] ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−［４−（５−クロロ−２−チエニル）−１，３
−チアゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、４−（５−クロロ−２−チエニル
）−１，３−チアゾール−２−アミンと２，４，６−トリクロロベンゼンスルホ
ニルクロリドから調製し、黄色固体（２４．０ｍｇ）を得た。純度＞９０パーセ
ント；ＭＳ（ｐｏｓ）：ｍ／ｚ：４６１．０、４６３．０。
【０１０８】 例４２[２８９Ａ] ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−［４−（２−クロロフェニル）−１，３−チア
ゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、４−（２−クロロフェニル）−１
，３−チアゾール−２−アミンと２，４，６−トリクロロベンゼンスルホニルク
ロリドから調製し、白色固体（３８．７ｍｇ）を得た。純度＞９０パーセント；
ＭＳ（ｐｏｓ）：ｍ／ｚ：４５３．０、４５５．０、４５７．０。
【０１０９】 例４３[２９０Ａ] Ｎ−（４−｛２−［（［１，１’−ビフェニル］−４−イルスルホニル）アミ
ノ］−１，３−チアゾール−４−イル｝フェニル）アセトアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、Ｎ−［４−（２−アミノ−１，３
−チアゾール−４−イル）フェニル］アセトアミドと４−フェニルベンゼンスル
ホニルクロリドから調製し、黄白色固体（８．６ｍｇ）を得た。純度＞８０パー
セント；ＭＳ（ｐｏｓ）：ｍ／ｚ：４５０．３。
【０１１０】 例４４[２９１Ａ] Ｎ−［４−（３−ピリジニル）−１，３−チアゾール−２−イル］［１，１’
−ビフェニル］−４−スルホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、４−（３−ピリジル）−１，３−
チアゾール−２−アミンと４−フェニルベンゼンスルホニルクロリドから調製し
、黄白色固体（１．４ｍｇ）を得た。純度＞８０パーセント；ＭＳ（ｐｏｓ）：
ｍ／ｚ：３９４．２。
【０１１１】 例４５[２９２Ａ] Ｎ−［４−（２−クロロ−５−ニトロフェニル）−１，３−チアゾール−２−
イル］［１，１’−ビフェニル］−４−スルホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、４−（２−クロロ−５−ニトロフ
ェニル）−１，３−チアゾール−２−アミンヒドロブロミドと４−フェニルベン
ゼンスルホニルクロリドから調製し、白色固体（１１．９ｍｇ）を得た。純度＞
９０パーセント；ＭＳ（ｐｏｓ）：ｍ／ｚ：４７２．１。
【０１１２】 例４６[２９３Ａ] Ｎ−（７−メトキシ−４，５−ジヒドロナフト［１，２−ｄ］［１，３］チア
ゾール−２−イル）［１，１’−ビフェニル］−４−スルホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、７−メトキシ−４，５−ジヒドロ
ナフト［１，２−ｄ］［１，３］チアゾール−２−アミンヒドロブロミドと４−
フェニルベンゼンスルホニルクロリドから調製し、黄白色固体（１７．０ｍｇ）
を得た。純度＞８０パーセント；ＭＳ（ｐｏｓ）：ｍ／ｚ：４４９．２。
【０１１３】 例４７[２９４Ａ] Ｎ−［４−（５−クロロ−２−チエニル）−１，３−チアゾール−２−イル］
［１，１’−ビフェニル］−４−スルホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、４−（５−クロロ−２−チエニル
）−１，３−チアゾール−２−アミンと４−フェニルベンゼンスルホニルクロリ
ドから調製し、白色固体（４．３ｍｇ）を得た。純度＞８０パーセント；ＭＳ（
ｐｏｓ）：ｍ／ｚ：４３３．１、４３５．１。
【０１１４】 例４８[２９５Ａ] Ｎ−［４−（２−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］［１，
１’−ビフェニル］−４−スルホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、４−（２−クロロフェニル）−１
，３−チアゾール−２−アミンと４−フェニルベンゼンスルホニルクロリドから
調製し、白色固体（３１．８ｍｇ）を得た。純度＞９０パーセント；ＭＳ（ｐｏ
ｓ）：ｍ／ｚ：４２７．１。
【０１１５】 例４９[２９６Ａ] Ｎ−［４−（２−｛［（２，４−ジクロロ−６−メチルフェニル）スルホニル
］アミノ｝−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル］アセトアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、Ｎ−［４−（２−アミノ−１，３
−チアゾール−４−イル）フェニル］アセトアミドと２，４−ジクロロ−６−メ
チルベンゼンスルホニルクロリドから調製し、黄白色固体（８．１ｍｇ）を得た
。純度＞８０パーセント；ＭＳ（ｐｏｓ）：ｍ／ｚ：４５６．２、４５８．１。
【０１１６】 例５０[２９７Ａ] ２，４−ジクロロ−６−メチル−Ｎ−［４−（３−ピリジニル）−１，３−チ
アゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、４−（３−ピリジニル）−１，３
−チアゾール−２−アミンと２，４−ジクロロ−６−メチルベンゼンスルホニル
クロリドから調製し、黄色固体（１７．６ｍｇ）を得た。純度＞９０パーセント
；ＭＳ（ｐｏｓ）：ｍ／ｚ：４００．０、４０２．０。
【０１１７】 例５１[２９８Ａ] ２，４−ジクロロ−Ｎ−［４−（２−クロロ−５−ニトロフェニル）−１，３
−チアゾール−２−イル］−６−メチルベンゼンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、４−（２−クロロ−５−ニトロフ
ェニル）−１，３−チアゾール−２−アミンヒドロブロミドと２，４−ジクロロ
−６−メチルベンゼンスルホニルクロリドから調製し、黄白色固体（１８．４ｍ
ｇ）を得た。純度＞９０パーセント；ＭＳ（ｐｏｓ）：ｍ／ｚ：４７８．０、４
７９．９。
【０１１８】 例５２[２９９Ａ] ２，４−ジクロロ−Ｎ−（７−メトキシ−４，５−ジヒドロナフト［１，２−
ｄ］［１，３］−チアゾール−２−イル）−６−メチルベンゼンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、７−メトキシ−４，５−ジヒドロ
ナフト［１，２−ｄ］［１，３］−チアゾール−２−アミンヒドロブロミドと２
，４−ジクロロ−６−メチルベンゼンスルホニルクロリドから調製し、白色固体
（１６．３ｍｇ）を得た。純度＞９０パーセント；ＭＳ（ｐｏｓ）：ｍ／ｚ：４
５５．１、４５７．１。
【０１１９】 例５３[３００Ａ] ２，４−ジクロロ−Ｎ−［４−（５−クロロ−２−チエニル）−１，３−チア
ゾール−２−イル］−６−メチルベンゼンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、４−（５−クロロ−２−チエニル
）−１，３−チアゾール−２−アミン（方法Ｈ）と２，４−ジクロロ−６−メチ
ルベンゼンスルホニルクロリドから調製し、白色固体（１９．５ｍｇ）を得た。
純度＞９０パーセント；ＭＳ（ｐｏｓ）：ｍ／ｚ：４３９．０、４４１．０。
【０１２０】 例５４[３０１Ａ] ２，４−ジクロロ−Ｎ−［４−（２，５−ジメチル−３−フリル）−１，３−
チアゾール−２−イル］−６−メチルベンゼンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、４−（２，５−ジメチル−３−フ
リル）−１，３−チアゾール−アミン（方法Ｉ）と２，４−ジクロロ−６−メチ
ルベンゼンスルホニルクロリドから調製し、黄色固体（１１．６ｍｇ）を得た。
純度＞９０パーセント；ＭＳ（ｐｏｓ）：ｍ／ｚ：４１７．１、４１９．１。
【０１２１】 例５５[３０４Ａ] Ｎ−［４−（１−ベンゾチエン−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル
］−２，４−ジクロロ−６−メチルベンゼンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、４−（１−ベンゾチエン−３−イ
ル）−１，３−チアゾール−２−アミン（方法Ｉ）と２，４−ジクロロ−６−メ
チルベンゼンスルホニルクロリドから調製し、白色固体（４７．０ｍｇ）を得た
。純度＞９０パーセント；ＭＳ（ｐｏｓ）：ｍ／ｚ：４５５．０、４５７．０。
【０１２２】 例５６[３０５Ａ] Ｎ−［４−（３−クロロ−２−チエニル）−１，３−チアゾール−２−イル］
−４−プロピルベンゼンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、４−（３−クロロ−２−チエニル
）−１，３−チアゾール−２−アミンと４−ｎ−プロピルベンゼンスルホニルク
ロリドから調製し、赤茶色固体（５．３ｍｇ）を得た。純度＞９０パーセント；
ＭＳ（ｐｏｓ）：ｍ／ｚ：３９９．２、４０１．２。
【０１２３】 例５７[３０６Ａ] ３−クロロ−Ｎ−［４−（３−クロロ−２−チエニル）−１，３−チアゾール
−２−イル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、４−（３−クロロ−２−チエニル
）−１，３−チアゾール−２−アミンと３−クロロ−２−メチルベンゼンスルホ
ニルクロリドから調製し、黄白色固体（７．６ｍｇ）を得た。純度＞９０パーセ
ント；ＭＳ（ｐｏｓ）：ｍ／ｚ：４０５．２、４０７．２。
【０１２４】 例５８[３０７Ａ] ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−［４−（３−クロロ−２−チエニル）−１，３
−チアゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、４−（３−クロロ−２−チエニル
）−１，３−チアゾール−２−アミンと２，４，６−トリクロロベンゼンスルホ
ニルクロリドから調製し、白色固体（５．０ｍｇ）を得た。純度＞９０パーセン
ト；ＭＳ（ｐｏｓ）：ｍ／ｚ：４５９．１、４６１．１、４６３．１。
【０１２５】 例５９[３０８Ａ] ２，４−ジクロロ−Ｎ−［４−（３−クロロ−２−チエニル）−１，３−チア
ゾール−２−イル］−６−メチルベンゼンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、４−（３−クロロ−２−チエニル
）−１，３−チアゾール−２−アミンと２，４−ジクロロ−６−メチルベンゼン
スルホニルクロリドから調製し、黄色固体（９．４ｍｇ）を得た。純度＞９０パ
ーセント；ＭＳ（ｐｏｓ）：ｍ／ｚ：４３９．１、４４１．１；ＨＲＭＳ：ｍ／
ｚ：４３７．８８７５（Ｃ14Ｈ9Ｃｌ3Ｎ2Ｏ2Ｓ3に対するモノアイソトピック質
量の計算値は４３７．８８９２である）。
【０１２６】 例６０[３１１Ａ] ２，４−ジクロロ−Ｎ−［４−（２−クロロフェニル）−１，３−チアゾール
−２−イル］−６−メチルベンゼンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、４−（２−クロロフェニル）−１
，３−チアゾール−２−アミンと２，４−ジクロロ−６−メチルベンゼンスルホ
ニルクロリドから調製し、白色固体（４０．３ｍｇ）を得た。純度＞９０パーセ
ント；ＭＳ（ｐｏｓ）：ｍ／ｚ：４３５．０、４３７．０。
【０１２７】 例６１[３１２Ａ] ２−［（［１，１’−ビフェニル］−４−イルスルホニル）アミノ］−４−フ
ェニル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸エチル 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、２−アミノ−４−フェニルチアゾ
−ル−５−カルボン酸エチルと４−ビフェニルスルホニルクロリドから調製し、
白色固体（２１．７ｍｇ）を得た。純度＞９０パーセント；ＭＳ（ｐｏｓ）：ｍ
／ｚ：４６５．２。
【０１２８】 例６２[３１３Ａ] ３−クロロ−Ｎ−［４−（４−メトキシフェニル）−１，３−チアゾール−２
−イル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、４−（４−メトキシフェニル）チ
アゾール−２−イルアミンと３−クロロ−２メチルベンゼンスルホニルクロリド
から調製し、白色固体（５８．０ｍｇ）を得た。純度＞９０パーセント；ＭＳ（
ｐｏｓ）：ｍ／ｚ：３９５．２。
【０１２９】 例６３[３１３Ｂ] Ｎ−［４−（２−｛［（４−ブロモ−２，５−ジフルオロフェニル）スルホニ
ル］アミノ｝−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル］アセトアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、Ｎ−［４−（２−アミノ−１，３
−チアゾール−４−イル）フェニル］アセトアミド（６３ｍｇ）と４−ブロモ−
２，５−ジフルオロベンゼンスルホニルクロリド（７９ｍｇ）から調製し、黄白
色固体（６．２ｍｇ）を得た。純度＞９０パーセント；ＭＳ（ｐｏｓ）：ｍ／ｚ
：４８８．３、４９０．３。
【０１３０】 例６４[３１３Ｃ] ２，３，４−トリクロロ−Ｎ−［４−（２−クロロフェニル）−１，３−チア
ゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、４−（２−クロロフェニル）−１
，３−チアゾール−２−アミン（５７ｍｇ）と２，３，４−トリクロロベンゼン
スルホニルクロリド（７６ｍｇ）から調製し、白色固体（６４．８ｍｇ）を得た
。純度＞９０パーセント；ＭＳ（ｐｏｓ）：ｍ／ｚ：４５３．３、４５５．３、
４５７．２。
【０１３１】 例６５[３１３Ｄ] ２，４，５−トリクロロ−Ｎ−［４−（３−クロロ−２−チエニル）−１，３
−チアゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、４−（３−クロロ−２−チエニル
）−１，３−チアゾール−２−アミン（５９ｍｇ）と２，４，５−トリクロロベ
ンゼンスルホニルクロリド（７６ｍｇ）から調製し、白色固体（９．２ｍｇ）を
得た。純度＞９０パーセント；ＭＳ（ｐｏｓ）：ｍ／ｚ：４５９．２、４６１．
２、４６３．２。
【０１３２】 例６６[３１３Ｅ] ２，３，４−トリクロロ−Ｎ−［４−（３−クロロ−２−チエニル）−１，３
−チアゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、４−（３−クロロ−２−チエニル
）−１，３−チアゾール−２−アミン（５９ｍｇ）と２，３，４−トリクロロベ
ンゼンスルホニルクロリド（７６ｍｇ）から調製し、白色固体（５．０ｍｇ）を
得た。純度＞９０パーセント；ＭＳ（ｐｏｓ）：ｍ／ｚ：４５９．２、４６１．
２、４６３．２。
【０１３３】 例６７[３１３Ｆ] ４−ブロモ−Ｎ−［４−（３−クロロ−２−チエニル）−１，３−チアゾール
−２−イル］−２，５−ジフルオロベンゼンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、４−（３−クロロ−２−チエニル
）−１，３−チアゾール−２−アミン（５９ｍｇ）と４−ブロモ−２，５−ジフ
ルオロベンゼンスルホニルクロリド（７９ｍｇ）から調製し、白色固体（２２．
３ｍｇ）を得た。純度＞９０パーセント；ＭＳ（ｐｏｓ）：ｍ／ｚ：４７１．２
、４７３．２。
【０１３４】 例６８[３１３Ｇ] ４，５−ジクロロ−Ｎ−（７−メトキシ−４，５−ジヒドロナフト［１，２−
ｄ］［１，３］チアゾール−２−イル）−２−チオフェンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、７−メトキシ−４，５−ジヒドロ
ナフト［１，２−ｄ］［１，３］チアゾール−２−アミンヒドロブロミド」（８
５ｍｇ）と２，３−ジクロロチオフェン−５−スルホニルクロリド（６８ｍｇ）
から調製し、白色固体（１６．４ｍｇ）を得た。純度＞９０パーセント；ＭＳ（
ｐｏｓ）：ｍ／ｚ：４４７．３、４４９．３。
【０１３５】 例６９[３１３Ｈ] ４，５−ジクロロ−Ｎ−［４−（２−クロロフェニル）−１，３−チアゾール
−２−イル］−２−チオフェンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、４−（２−クロロフェニル）−１
，３−チアゾール−２−アミン（５７ｍｇ）と２，３−ジクロロ−５−スルホニ
ルクロリド（６８ｍｇ）から調製し、白色固体（５６．６ｍｇ）を得た。純度＞
９０パーセント；ＭＳ（ｐｏｓ）：ｍ／ｚ：４２５．３、４２７．３；ＨＲＭＳ
：ｍ／ｚ：４２３．８７３７（Ｃ13Ｈ7Ｃｌ3Ｎ2Ｏ2Ｓ3に対するモノアイソトピ
ック質量の計算値は４２３．８７３５である）。
【０１３６】 例７０[３１３Ｉ] Ｎ−［４−（２−｛［（２，４，５−トリクロロフェニル）スルホニル］アミ
ノ｝−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル］アセトアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、Ｎ−［４−（２−アミノ−１，３
−チアゾール−４−イル）フェニル］アセトアミド（６３ｍｇ）と２，４，５−
トリクロロベンゼンスルホニルクロリド（７６ｍｇ）から調製し、黄白色固体（
５．０ｍｇ）を得た。純度＞９０パーセント；ＭＳ（ｐｏｓ）：ｍ／ｚ：４７６
．３、４７８．３。
【０１３７】 例７１[３１３Ｊ] ２，３，４−トリクロロ−Ｎ−（７−メトキシ−４，５−ジヒドロナフト［１
，２−ｄ］［１，３］チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、７−メトキシ−４，５−ジヒドロ
ナフト［１，２−ｄ］−１，３−チアゾール−２−アミンヒドロブロミド（８５
ｍｇ）と２，３，４−トリクロロベンゼンスルホニルクロリド（７６ｍｇ）から
調製し、白色固体（１３．１ｍｇ）を得た。純度＞９０パーセント；ＭＳ（ｐｏ
ｓ）：ｍ／ｚ：４７５．３、４７７．３。
【０１３８】 例７２[３１３Ｋ] ４−ブロモ−５−クロロ−Ｎ−［４−（３−クロロ−２−チエニル）−１，３
−チアゾール−２−イル］−２−チオフェンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、４−（３−クロロ−２−チエニル
）−１，３−チアゾール−２−アミン（５９ｍｇ）と４−ブロモ−５−クロロチ
オフェン−２−スルホニルクロリド（８０ｍｇ）から調製し、白色固体（３４．
２ｍｇ）を得た。純度＞９０パーセント；ＭＳ（ｐｏｓ）：ｍ／ｚ：４５７．１
、４７７．１、４７９．１。
【０１３９】 例７３[３１３Ｌ] ３−ブロモ−５−クロロ−Ｎ−（７−メトキシ−４，５−ジヒドロナフト［１
，２−ｄ］［１，３］チアゾール−２−イル）−２−チオフェンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、７−メトキシ−４，５−ジヒドロ
ナフト［１，２−ｄ］［１，３］チアゾール−２−アミンヒドロブロミド（８５
ｍｇ）と４−ブロモ−５−クロロチオフェン−２−スルホニルクロリド（８０ｍ
ｇ）から調製し、白色固体（１７．８ｍｇ）を得た。純度＞８０パーセント；Ｍ
Ｓ（ｐｏｓ）：ｍ／ｚ：４９１．３、４９３．３。
【０１４０】 例７４[３１３Ｍ] ３−ブロモ−５−クロロ−Ｎ−［４−（２−クロロフェニル）−１，３−チア
ゾール−２−イル］−２−チオフェンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、４−（２−クロロフェニル）−１
，３−チアゾール−２−アミン（５７ｍｇ）と３−ブロモ−５−クロロチオフェ
ン−２−スルホニルクロリド（８０ｍｇ）から調製し、白色固体（４３．７ｍｇ
）を得た。純度＞９０パーセント；ＭＳ（ｐｏｓ）：ｍ／ｚ：４６９．２、４７
１．２、４７３．２。
【０１４１】 例７５[３１３Ｎ] Ｎ−［４−（２−｛［（２，６−ジクロロフェニル）スルホニル］アミノ｝−
１，３−チアゾール−４−イル）フェニル］アセトアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、Ｎ−［４−（２−アミノ−１，３
−チアゾール−４−イル）フェニル］アセトアミド（６３ｍｇ）と２，６−ジク
ロロベンゼンスルホニルクロリド（６６ｍｇ）から調製し、白色固体（５．６ｍ
ｇ）を得た。純度＞８０パーセント；ＭＳ（ｐｏｓ）：ｍ／ｚ：４４２．２、４
４４．４。
【０１４２】 例７６[３１３Ｏ] ２，６−ジクロロ−Ｎ−［４−（３−クロロ−２−チエニル）−１，３−チア
ゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、４−（３−クロロ−２−チエニル
）−１，３−チアゾール−２−アミン（５９ｍｇ）と２，６−ジクロロベンゼン
スルホニルクロリド（６６ｍｇ）から調製し、黄色固体（３４．５ｍｇ）を得た
。純度＞９０パーセント；ＭＳ（ｐｏｓ）：ｍ／ｚ：４２５．３、４２７．３；
ＨＲＭＳ：ｍ／ｚ：４２３．８７３０（Ｃ13Ｈ7Ｃｌ3Ｎ2Ｏ2Ｓ3に対するモノア
イソトピック質量の計算値は４２３．８７３５である）。
【０１４３】 例７７[３１３Ｐ] ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−（７，８−ジメトキシ−４，５−ジヒドロナフ
ト［１，２−ｄ］［１，３］チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ａに記載したように、７，８−ジメトキシ−４，５−ジ
ヒドロナフト［１，２−ｄ］［１，３］チアゾール−２−アミン（１００ｍｇ、
方法Iに従って、６，７−ジメトキシテトラロンから合成）と２，４，６−トリ
クロロベンゼンスルホニルクロリド（２１３ｍｇ）から調製し、白色固体（６．
５ｍｇ）を得た。純度８６パーセント；ＭＳ−ＥＳ（ｎｅｇ）：ｍ／ｚ：５０５
．１。
【０１４４】 例７８[３１３Ｑ] ２，３，４−トリクロロ−Ｎ−｛４−［２−クロロ−４−（４−クロロフェノ
キシ）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、４−［２−クロロ−４−（４−ク
ロロフェノキシ）フェニル］−１，３−チアゾール−２−アミン（９１ｍｇ）と
２，３，４−トリクロロベンゼンスルホニルクロリド（７６ｍｇ）から調製し、
白色固体（４９．２ｍｇ）を得た。純度＞９０パーセント；ＭＳ（ｐｏｓ）：ｍ
／ｚ：５７９．１、５８１．１、５８３．１；ＭＳ（ｎｅｇ）：ｍ／ｚ：５７７
．５、５７９．５、５８１．５。
【０１４５】 例７９[３１３Ｒ] ２，３，４−トリクロロ−Ｎ−｛４−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオ
ロメチル）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ベンゼンスルホンアミ
ド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、４−［２，６−ジクロロ−４−（
トリフルオロメチル）フェニル］−１，３−チアゾール−２−アミン（８５ｍｇ
）と２，３，４−トリクロロベンゼンスルホニルクロリド（７６ｍｇ）から調製
し、白色固体（９４．０ｍｇ）を得た。純度＞９０パーセント；ＭＳ（ｐｏｓ）
：ｍ／ｚ：５５５．１、５５７．１、５５９．１；ＭＳ（ｎｅｇ）：ｍ／ｚ：５
５３．４、５５４．４、５５７．４；ＨＲＭＳ：ｍ／ｚ：５５３．８２６２（Ｃ16 Ｈ6Ｃｌ5Ｆ3Ｎ2Ｏ2Ｓ2に対するモノアイソトピック質量の計算値は５５３．８
２６５である）。
【０１４６】 例８０[３１３Ｓ] Ｎ−［４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−チアゾール−２
−イル］−４−プロピルベンゼンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、４−（２−クロロ−６−フルオロ
フェニル）−１，３−チアゾール−２−アミン（６２ｍｇ）と４−ｎ−プロピル
ベンゼンスルホニルクロリド（５９ｍｇ）から調製し、白色固体（３０．７ｍｇ
）を得た。純度＞９０パーセント；ＭＳ（ｐｏｓ）：ｍ／ｚ：４１１．３、４１
３．３；ＭＳ（ｎｅｇ）：ｍ／ｚ：４０９．５、４１１．５。
【０１４７】 例８１[３１３Ｔ] ４−ブロモ−Ｎ−｛４−［２−クロロ−４−（４−クロロフェノキシ）フェニ
ル］−１，３−チアゾール−２−イル｝−２，５−ジフルオロベンゼンスルホン
アミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、４−［２−クロロ−４−（４−ク
ロロフェノキシ）フェニル］−１，３−チアゾール−２−アミン（９１ｍｇ）と
４−ブロモ−２，５−ジフルオロベンゼンスルホニルクロリド（７９ｍｇ）から
調製し、白色固体（４６．９ｍｇ）を得た。純度＞９０パーセント；ＭＳ（ｎｅ
ｇ）：ｍ／ｚ：５８９．５、５９１．５、５９３．５；ＨＲＭＳ：ｍ／ｚ：５８
９．８７４５（Ｃ21Ｈ11ＢｒＣｌ2Ｆ2Ｎ2Ｏ3Ｓ2に対するモノアイソトピック質
量の計算値は５８９．８７４０である）。
【０１４８】 例８２[３１３Ｕ] ４−ブロモ−Ｎ−｛４−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フ
ェニル］−１，３−チアゾール−２−イル）−２，５−ジフルオロベンゼンスル
ホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、４−［２，６−ジクロロ−４−（
トリフルオロメチル）フェニル］−１，３−チアゾール−２−アミン（８５ｍｇ
）と４−ブロモ−２，５−ジフルオロベンゼンスルホニルクロリド（７９ｍｇ）
から調製し、白色固体（３８．２ｍｇ）を得た。純度＞９０パーセント；ＭＳ（
ｐｏｓ）：ｍ／ｚ：５６７．２、５６９．２、５７１．２；ＭＳ（ｎｅｇ）：ｍ
／ｚ：５６５．５、５６７．５、５６９．５。
【０１４９】 例８３[３１３Ｖ] ４，５−ジクロロ−Ｎ−［４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，
３−チアゾール−２−イル］−２−チオフェンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、４−（２−クロロ−６−フルオロ
フェニル）−１，３−チアゾール−２−アミン（６２ｍｇ）と２，３−ジクロロ
チオフェン−５−スルホニルクロリド（６８ｍｇ）から調製し、白色固体（４６
．６ｍｇ）を得た。純度＞９０パーセント；ＭＳ（ｐｏｓ）：ｍ／ｚ：４４３．
２、４４５．２、４４７．２；ＭＳ（ｎｅｇ）：ｍ／ｚ：４４１．２、４４３．
２、４４５．２；ＨＲＭＳ：ｍ／ｚ：４４１．８６５７（Ｃ13Ｈ6Ｃｌ3ＦＮ2Ｏ2 Ｓ3に対するモノアイソトピック質量の計算値は４４１．８６４１である）。
【０１５０】 例８４[３１３Ｗ] ４−ブロモ−５−クロロ−Ｎ−｛４−［２−クロロ−４−（４−クロロフェノ
キシ）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝−２−チオフェンスルホン
アミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、４−［２−クロロ−４−（４−ク
ロロフェノキシ）フェニル］−１，３−チアゾール−２−アミン（９１ｍｇ）と
４−ブロモ−５−クロロチオフェン−２−スルホニルクロリド（８０ｍｇ）から
調製し、白色固体（４４．４ｍｇ）を得た。純度＞９０パーセント；ＭＳ（ｐｏ
ｓ）：ｍ／ｚ：５９５．３、５９７．３、５９９．３；ＭＳ（ｎｅｇ）：ｍ／ｚ
：５９３．２、５９５．２、５９７．２。
【０１５１】 例８５[３１３Ｘ] ４−ブロモ−５−クロロ−Ｎ−｛４−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオ
ロメチル）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝−２−チオフェンスル
ホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、４−［２，６−ジクロロ−４−（
トリフルオロメチル）フェニル］−１，３−チアゾール−２−アミン（８５ｍｇ
）と４−ブロモ−５−クロロチオフェン−２−スルホニルクロリド（８０ｍｇ）
から調製し、白色固体（６５．３ｍｇ）を得た。純度＞９０パーセント；ＭＳ（
ｐｏｓ）：ｍ／ｚ：５７１．２、５７３．２、５７５．２；ＭＳ（ｎｅｇ）：ｍ
／ｚ：５６９．１、５７１．１、５７３．３；ＨＲＭＳ：ｍ／ｚ：５６９．７６
９０（Ｃ14Ｈ5ＢｒＣｌ3Ｆ3Ｎ2Ｏ2Ｓ3に対するモノアイソトピック質量の計算値
は５６９．７７１４である）。
【０１５２】 例８６[３１３Ｙ] ２，４−ジクロロ−Ｎ−［４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，
３−チアゾール−２−イル］−６−メチルベンゼンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、４−（２−クロロ−６−フルオロ
フェニル）−１，３−チアゾール−２−アミン（６２ｍｇ）と２，６−ジクロロ
−６−メチルベンゼンスルホニルクロリド（７０ｍｇ）から調製し、白色固体（
４１．６ｍｇ）を得た。純度＞９０パーセント；ＭＳ（ｐｏｓ）：ｍ／ｚ：４５
１．３、４５３．３、４５５．３；ＭＳ（ｎｅｇ）：ｍ／ｚ：４４９．３、４５
１．３、４５３．３。
【０１５３】 例８７[３１３Ｚ] ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−｛４−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオ
ロメチル）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ベンゼンスルホンアミ
ド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、４−［２，６−ジクロロ−４−（
トリフルオロメチル）フェニル］−１，３−チアゾール−２−アミン（８５ｍｇ
）と２，４，６−トリクロロベンゼンスルホニルクロリド（７６ｍｇ）から調製
し、白色固体（４４．１ｍｇ）を得た。純度＞９０パーセント；ＭＳ（ｐｏｓ）
：ｍ／ｚ：５５３．３、５５７．３、５５９．３；ＭＳ（ｎｅｇ）：ｍ／ｚ：５
５３．２、５５５．２、５５７．２。
【０１５４】 例８８[３１３ＺＡ] ４−ブロモ−Ｎ−［４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−チ
アゾール−２−イル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、４−（２−クロロ−６−フルオロ
フェニル）−１，３−チアゾール−２−アミン（６２ｍｇ）と４−ブロモ−２−
メチルベンゼンスルホニルクロリド（７３ｍｇ）から調製し、白色固体（１８．
０ｍｇ）を得た。純度＞９０パーセント；ＭＳ（ｐｏｓ）：ｍ／ｚ：４６１．３
、４６３．３、４６５．４；ＭＳ（ｎｅｇ）：ｍ／ｚ：４５９．３、４６１．３
、４６３．３。
【０１５５】 例８９[３１３ＺＢ] ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−｛４−［２−クロロ−４−（４−クロロフェノ
キシ）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、４−［２−クロロ−４−（４−ク
ロロフェノキシ）フェニル］−１，３−チアゾール−２−アミン（９１ｍｇ）と
２，４，６−トリクロロベンゼンスルホニルクロリド（７６ｍｇ）から調製し、
白色固体（１８．８ｍｇ）を得た。純度＞９０パーセント；ＭＳ（ｐｏｓ）：ｍ
／ｚ：５７８．９、５８０．９、５８２．９。
【０１５６】 例９０[３１３ＺＣ] Ｎ−［４−（２−｛［（４−ブロモ−５−クロロ−２−チエニル）スルホニル
］アミノ｝−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル］アセトアミド 標題化合物を合成方法Ｂに記載したように、Ｎ−［４−（２−アミノ−１，３
−チアゾール−４−イル）フェニル］アセトアミド（６３ｍｇ）と４−ブロモ−
５−クロロチオフェン−２−スルホニルクロリド（８０ｍｇ）から調製し、白色
固体（１１．７ｍｇ）を得た。純度＞８０パーセント；ＭＳ（ｐｏｓ）：ｍ／ｚ
：４９１．９、４９３．９。
【０１５７】 例９１[３１３ＺＤ] Ｎ−（４，５−ジヒドロチエノ［３，２−ｅ］［１，３］ベンゾチアゾール−
２−イル）ベンゼンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ａに記載したように、４，５−ジヒドロチエノ［３，２
−ｅ］［１，３］ベンゾチアゾール−２−アミン（１０６ｍｇ、方法Ｉに従って
、４−ケト−４，５，６，７−テトラヒドロチアナフテンから合成）とベンゼン
スルホニルクロリド（９３ｍｇ）から調製し、白色固体（１３ｍｇ）を得た。純
度＞９０パーセント；ＭＳ−ＥＳ（ｎｅｇ）：ｍ／ｚ：３４７．２。
【０１５８】 例９２[３１３ＺＥ] ３，４−ジクロロ−Ｎ−（４，５−ジヒドロチエノ［３，２−ｅ］［１，３］
ベンゾチアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ａに記載したように、４，５−ジヒドロチエノ［３，２
−ｅ］［１，３］ベンゾチアゾール−２−アミン（１０７ｍｇ、方法Ｉに従って
、４−ケト−４，５，６，７−テトラヒドロチアナフテンから合成）と３，４−
ジクロロベンゼンスルホニルクロリド（１２７ｍｇ）から調製し、白色粉末（６
２ｍｇ）を得た。純度＞９０パーセント；ＭＳ−ＥＳ（ｎｅｇ）：ｍ／ｚ：４１
７．２。
【０１５９】 例９３[３１３ＺＦ] ３−クロロ−Ｎ−（４，５−ジヒドロチエノ［３，２−ｅ］［１，３］ベンゾ
チアゾール−２−イル）−２−メチルベンゼンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ａに記載したように、４，５−ジヒドロチエノ［３，２
−ｅ］［１，３］ベンゾチアゾール−２−アミン（１０６ｍｇ、方法Ｉに従って
、４−ケト−４，５，６，７−テトラヒドロチアナフテンから合成）と３−クロ
ロ−２メチルベンゼンスルホニルクロリド（１１４ｍｇ）から調製し、白色粉末
（３６ｍｇ）を得た。純度＞９０パーセント；ＭＳ−ＥＳ（ｎｅｇ）：ｍ／ｚ：
３９５．２。
【０１６０】 例９４[３１３ＺＧ] ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−（４，５−ジヒドロチエノ［３，２−ｅ］［１
，３］ベンゾチアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ａに記載したように、４，５−ジヒドロチエノ［３，２
−ｅ］［１，３］ベンゾチアゾール−２−アミン（１０６ｍｇ、方法Ｉに従って
、４−ケト−４，５，６，７−テトラヒドロチアナフテンから合成）と２，４，
６−トリクロロベンゼンスルホニルクロリド（１４１ｍｇ）から調製し、白色粉
末（１２ｍｇ）を得た。純度＞９０パーセント；ＭＳ−ＥＳ（ｎｅｇ）：ｍ／ｚ
：４５１．２。
【０１６１】 例９５[３１３ＺＨ] Ｎ−（４，５−ジヒドロチエノ［３，２−ｅ］［１，３］ベンゾチアゾール−
２−イル）［１，１’−ビフェニル］−４−スルホンアミド 標題化合物を合成方法Ａに記載したように、４，５−ジヒドロチエノ［３，２
−ｅ］［１，３］ベンゾチアゾール−２−アミン（１０９ｍｇ、方法Ｉに従って
、４−ケト−４，５，６，７−テトラヒドロチアナフテンから合成）と４−ビフ
ェニルスルホニルクロリド（１３０ｍｇ）から調製し、白色粉末（１２ｍｇ）を
得た。純度＞９０パーセント；ＭＳ−ＥＳ（ｎｅｇ）：ｍ／ｚ：４２３．３。
【０１６２】 例９６[３１３ＺＩ] ２，４−ジクロロ−Ｎ−（４，５−ジヒドロチエノ［３，２−ｅ］［１，３］
ベンゾチアゾール−２−イル）−６−メチルベンゼンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ａに記載したように、４，５−ジヒドロチエノ［３，２
−ｅ］［１，３］ベンゾチアゾール−２−アミン（１０５ｍｇ、方法Ｉに従って
、４−ケト−４，５，６，７−テトラヒドロチアナフテンから合成）と２，４−
ジクロロ−６−メチルベンゼンスルホニルクロリド（１３２ｍｇ）から調製し、
白色粉末（２１ｍｇ）を得た。純度＞９０パーセント；ＭＳ−ＥＳ（ｎｅｇ）：
ｍ／ｚ：４３１．２。
【０１６３】 例９７[３１３ＺＪ] Ｎ−（４，５−ジヒドロチエノ［３，２−ｅ］［１，３］ベンゾチアゾール−
２−イル）−４−プロピルベンゼンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ａに記載したように、４，５−ジヒドロチエノ［３，２
−ｅ］［１，３］ベンゾチアゾール−２−アミン（１０５ｍｇ、方法Ｉに従って
、４−ケト−４，５，６，７−テトラヒドロチアナフテンから合成）と４−ｎ−
プロピルベンゼンスルホニルクロリド（１１１ｍｇ）から調製し、白色粉末（１
８ｍｇ）を得た。純度＞９０パーセント；ＭＳ−ＥＳ（ｎｅｇ）：ｍ／ｚ：３８
９．３。
【０１６４】 例９８[３１３ＺＫ] ３−クロロ−Ｎ−［６−クロロ−８−（メチルスルホニル）−４，５−ジヒド
ロチエノ［３，４−ｅ］［１，３］ベンゾチアゾール−２−イル］−２−メチル
ベンゼンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ａに記載したように、６−クロロ−８−（メチルスルホ
ニル）−４，５−ジヒドロチエノ［３，４−ｅ］［１，３］ベンゾチアゾール−
２−アミン（６１ｍｇ、方法Ｉに従って、１−クロロ−３−（メチルスルホニル
）−４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ−［ｃ］チオフェン−４−オンから合
成）と３−クロロ−２メチルベンゼンスルホニルクロリド（４７ｍｇ）から調製
し、ベージュ色固体（２４ｍｇ）を得た。純度＞９０パーセント；ＭＳ−ＥＳ（
ｐｏｓ）：ｍ／ｚ：５０９．１。
【０１６５】 例９９[３１３ＺＬ] Ｎ−［６−クロロ−８−（メチルスルホニル）−４，５−ジヒドロチエノ［３
，４−ｅ］［１，３］ベンゾチアゾール−２−イル］−４−プロピルベンゼンス
ルホンアミド 標題化合物を合成方法Ａに記載したように、６−クロロ−８−（メチルスルホ
ニル）−４，５−ジヒドロチエノ［３，４−ｅ］［１，３］ベンゾチアゾール−
２−アミンン（６１ｍｇ、方法Ｉに従って、１−クロロ−３−（メチルスルホニ
ル）−４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ−［ｃ］チオフェン−４−オンから
合成）と４−ｎ−プロピルベンゼンスルホニルクロリド（４６ｍｇ）から調製し
、白色粉末（１８ｍｇ）を得た。純度＞９０パーセント；ＭＳ−ＥＳ（ｐｏｓ）
：ｍ／ｚ：５０１．２。
【０１６６】 例１００[３１３ＺＭ] ２，４−ジクロロ−Ｎ−［６−クロロ−８−（メチルスルホニル）−４，５−
ジヒドロチエノ［３，４−ｅ］［１，３］ベンゾチアゾール−２−イル）−６−
メチルベンゼンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ａに記載したように、６−クロロ−８−（メチルスルホ
ニル）−４，５−ジヒドロチエノ［３，４−ｅ］［１，３］ベンゾチアゾール−
２−アミン（６１ｍｇ、方法Ｉに従って、１−クロロ−３−（メチルスルホニル
）−４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ−［ｃ］チオフェン−４−オンから合
成）と２，４−ジクロロ−６−メチルベンゼンスルホニルクロリド（５４ｍｇ）
から調製し、白色固体（５．９ｍｇ）を得た。純度＞９０パーセント；ＭＳ−Ｅ
Ｓ（ｐｏｓ）：ｍ／ｚ：５４３．１。
【０１６７】 例１０１[３１３ＺＮ] Ｎ−［６−クロロ−８−（メチルスルホニル）−４，５−ジヒドロチエノ［３
，４−ｅ］［１，３］ベンゾチアゾール−２−イル］［１，１’−ビフェニル］
−４−スルホンアミド 標題化合物を合成方法Ａに記載したように、６−クロロ−８−（メチルスルホ
ニル）−４，５−ジヒドロチエノ［３，４−ｅ］［１，３］ベンゾチアゾール−
２−アミン（６１ｍｇ、方法Ｉに従って、１−クロロ−３−（メチルスルホニル
）−４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ−［ｃ］チオフェン−４−オンから合
成）と４−ビフェニルスルホニルクロリド（５２ｍｇ）から調製し、ベージュ色
固体（５．９ｍｇ）を得た。純度＞９０パーセント；ＭＳ−ＥＳ（ｎｅｇ）：ｍ
／ｚ：５３５．２。
【０１６８】 例１０２[３１３ＺＯ] Ｎ−｛２−［（フェニルスルホニル）アミノ］−４，５−ジヒドロナフト［１
，２−ｄ］［１，３］チアゾール−６−イル｝アセトアミド 標題化合物を合成方法Ａに記載したように、２−アミノ−４，５−ジヒドロナ
フト［１，２−ｄ］［１，３］チアゾール−６−イル｝アセトアミド（１００ｍ
ｇ、方法Ｉに従って、６−アセトアミドテトラロンから合成）とベンゼンスルホ
ニルクロリド（８１ｍｇ）から調製し、クリーム状粉末（４．８ｍｇ）を得た。
純度＞９０パーセント；ＭＳ−ＥＳ（ｎｅｇ）：ｍ／ｚ：３９８．４。
【０１６９】 例１０３[３１３ＺＰ] Ｎ−（２−｛［（３−クロロ−２−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝ナ
フト［１，２−ｄ］［１，３］チアゾール−６−イル）アセトアミド 標題化合物を合成方法Ａに記載したように、（２−アミノ−４，５−ジヒドロ
ナフト［１，２−ｄ］［１，３］チアゾール−６−イル）アセトアミド（１００
ｍｇ、方法Ｉに従って、６−アセトアミドテトラロンから合成）と３−クロロ−
２メチルベンゼンスルホニルクロリド（１２９ｍｇ）から調製し、クリーム状粉
末（１．１ｍｇ）を得た。純度８７パーセント；ＭＳ−ＥＳ（ｎｅｇ）：ｍ／ｚ
：４４４．３。
【０１７０】 例１０４[３１３ＺＱ] Ｎ−（２−｛［（４−プロピルフェニル）スルホニル］アミノ｝−４，５−ジ
ヒドロナフト［１，２−ｄ］［１，３］チアゾール−６−イル）アセトアミド 標題化合物を合成方法Ａに記載したように、（２−アミノ−４，５−ジヒドロ
ナフト［１，２−ｄ］［１，３］チアゾール−６−イル）アセトアミド（１００
ｍｇ、方法Ｉに従って、６−アセトアミドテトラロンから合成）と４−ｎ−プロ
ピルベンゼンスルホニルクロリド（１０１ｍｇ）から調製し、クリーム状粉末（
１８ｍｇ）を得た。純度＞９０パーセント；ＭＳ−ＥＳ（ｎｅｇ）：ｍ／ｚ：４
４０．４。
【０１７１】 例１０５[３１３ＺＲ] Ｎ−（８−ニトロ−４，５−ジヒドロナフト［１，２−ｄ］［１，３］チアゾ
ール−２−イル）−４−プロピルベンゼンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ａに記載したように、８−ニトロ−４，５−ジヒドロナ
フト［１，２−ｄ］［１，３］チアゾール−２−アミン（１００ｍｇ、方法Ｉに
従って、７−ニトロテトラロンから合成）と４−ｎ−プロピルベンゼンスルホニ
ルクロリド（１０６ｍｇ）から調製し、黄色粉末（３．５ｍｇ）を得た。純度８
７パーセント；ＭＳ−ＥＳ（ｎｅｇ）：ｍ／ｚ：４２８．４。
【０１７２】 例１０６[３１３ＺＳ] Ｎ−（８−ニトロ−４，５−ジヒドロナフト［１，２−ｄ］［１，３］チアゾ
ール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド 標題化合物を合成方法Ａに記載したように、８−ニトロ−４，５−ジヒドロナ
フト［１，２−ｄ］［１，３］チアゾール−２−アミン（１００ｍｇ、方法Ｉに
従って、７−ニトロテトラロンから合成）とベンゼンスルホニルクロリド（８５
ｍｇ）から調製し、黄色粉末（１２ｍｇ）を得た。純度＞９０パーセント；ＭＳ
−ＥＳ（ｎｅｇ）：ｍ／ｚ：３８６．３。
【０１７３】 例１０７[３１３ＺＴ] Ｎ−（８−ニトロ−４，５−ジヒドロナフト［１，２−ｄ］［１，３］チアゾ
ール−２−イル）［１，１’−ビフェニル］−４−スルホンアミド 標題化合物を合成方法Ａに記載したように、８−ニトロ−４，５−ジヒドロナ
フト［１，２−ｄ］［１，３］チアゾール−２−アミン（１００ｍｇ、方法Ｉに
従って、７−ニトロテトラロンから合成）と４−ビフェニルスルホニルクロリド
（１２２ｍｇ）から調製し、黄色粉末（４．４ｍｇ）（１０．８ｍｇ）を得た。
純度＞９０パーセント；ＭＳ−ＥＳ（ｎｅｇ）：ｍ／ｚ：４６２．４。
【０１７４】 本発明の種々の態様をこれまで記載してきたが、更なる僅かな変更も本発明の
範囲に含まれるであろうことを当業者は認識している。本発明の幅と範囲は、上
記の実施態様のいずれによっても制限されるべきではなく、前記の特許請求の範
囲及びそれらの同等物に従ってのみ定義づけられるべきものである。
【手続補正書】特許協力条約第３４条補正の翻訳文提出書
【提出日】平成１４年６月２０日（２００２．６．２０）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 31/4439 Ａ６１Ｋ 31/4439 Ａ６１Ｐ 3/04 Ａ６１Ｐ 3/04 3/06 3/06 3/10 3/10 19/10 19/10 25/24 25/24 27/06 27/06 29/00 29/00 31/06 31/06 31/12 31/12 43/00 １１１ 43/00 １１１ Ｃ０７Ｄ 277/56 Ｃ０７Ｄ 277/56 277/84 277/84 417/04 417/04 417/12 417/12 513/04 ３０１ 513/04 ３０１ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ，ＴＲ)，ＯＡ(ＢＦ ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ， ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，Ｇ Ｍ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ， ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ， ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，Ｂ Ｚ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＯ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ ，ＤＫ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＣ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ， ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，Ｉ Ｎ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ， ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，Ｐ Ｌ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ， ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ Ｆターム(参考） 4C033 AD13 AD16 AD17 AD18 AD19 AD20 4C063 AA01 BB01 BB07 CC62 CC75 CC92 DD12 DD62 EE01 4C072 AA01 AA07 BB02 CC01 CC17 EE13 FF19 GG08 HH02 JJ01 UU01 4C086 AA01 AA03 AA04 BC82 BC84 CA04 GA02 GA04 GA08 GA10 MA01 MA04 NA14 ZA12 ZA33 ZA70 ZA97 ZB11 ZB33 ZB35 ZC20 ZC33 ZC35

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（Ｉ）： ここで、 Ｔは、 一つ又はそれより多くの臭素、塩素で置換されたチエニル； 以下のように置換されたフェニル： ａ）Ｔが一つ又はそれより多くのプロピル及びフェニルで置換されたフェニル
    であるか； ｂ）Ｔが３位において塩素で、そして２位においてメチルで置換されたフェニ
    ルであるか； ｃ）Ｔが２及び４位において塩素で、そして６位においてメチルで置換された
    フェニルであるか； ｄ）Ｔが４位において臭素で、そして２及び５位においてフッ素で置換された
    フェニルであるか； ｅ）Ｔが２、３及び４位において塩素で置換されたフェニルであるか； ｆ）Ｔが２、４及び５位において塩素で置換されたフェニルであるか； ｇ）Ｔが４位において臭素で、そして２位においてメチルで置換されたフェニ
    ルであるか； ｈ）Ｔが２及び６位において塩素で置換されたフェニルであるか； ｉ）Ｔが２、４及び６位において塩素で置換されたフェニルであるか；又は ｊ）Ｔが４位において臭素で、そして５位において塩素で置換されたフェニル
    である； から選択され、 Ａは、アリール環又は複素アリール環から選択され、それらは更に水素、Ｃ1- 6 −アルキル、ハロゲン化Ｃ1-6−アルキル、ハロゲン、Ｃ1-6−アルコキシ、ニ
    トロ、Ｃ1-6−アルコキシカルボニル、Ｃ1-6−アルキルスルホニル、アセチルア
    ミノ又はアリールオキシによって一つ又はそれより多くの位置で互いに独立して
    置換されていてもよく、ここで該アリールオキシは更に水素及びハロゲンによっ
    て一つ又はそれより多くの位置で互いに独立して置換されていてもよい、 Ｂは、水素及びＣ1-6−アルコキシカルボニルから選択され、又は、Ａと結合
    して６員の芳香族環又は非芳香族環を与える、 で表わされる化合物、並びに医薬的に許容されるそれらの塩、水和物及び溶媒和
    物。
  2. 【請求項２】 Ａが、１−ベンゾチエン−３−イル、３−（２，５−ジメチ
    ルフリル）；ピリジニル；一つ又はそれより多くの塩素、メチルスルホニルで置
    換されていてもよいチエニル；一つ又はそれより多くのエトキシカルボニル、ニ
    トロ、フッ素、メチル、メトキシ、アセチルアミノ、塩素、４−クロロフェノキ
    シ、トリフルオロメチルで置換されていてもよいフェニル；から選択され、 Ｂが、水素、カルベトキシから選択され、又は、Ａと結合して６員の芳香族環
    又は非芳香族環を与える、 請求項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】 ２−｛［（３−クロロ−２−メチルフェニル）スルホニル］
    アミノ｝−４−フェニル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸エチル； Ｎ−［４−（３−ニトロフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−４−
    プロピルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−（４−フェニル−１，３−チアゾール−２−イル）−４−プロピルベンゼ
    ンスルホンアミド； Ｎ−［４−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２
    −イル］−４−プロピルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［４−（４−メトキシフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−４
    −プロピルベンゼンスルホンアミド； ３−クロロ−２−メチル−Ｎ−［４−（３−ニトロフェニル）−１，３−チア
    ゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ３−クロロ−２−メチル−Ｎ−（４−フェニル−１，３−チアゾール−２−イ
    ル）ベンゼンスルホンアミド； ３−クロロ−Ｎ−［４−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１，３−チ
    アゾール−２−イル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−［４−（３−ニトロフェニル）−１，３−チア
    ゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−（４−フェニル−１，３−チアゾール−２−イ
    ル）ベンゼンスルホンアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−［４−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）
    −１，３−チアゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−［４−（４−メトキシフェニル）−１，３−チ
    アゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［４−（３−ニトロフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］［１，
    １’−ビフェニル］−４−スルホンアミド； Ｎ−（４−フェニル−１，３−チアゾール−２−イル）［１，１’−ビフェニ
    ル］−４−スルホンアミド； Ｎ−［４−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２
    −イル］［１，１’−ビフェニル］−４−スルホンアミド； Ｎ−［４−（４−メトキシフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］［１
    ，１’−ビフェニル］−４−スルホンアミド； ２，４−ジクロロ−６−メチル−Ｎ−［４−（３−ニトロフェニル）−１，３
    −チアゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ２，４−ジクロロ−６−メチル−Ｎ−（４−フェニル−１，３−チアゾール−
    ２−イル）ベンゼンスルホンアミド； ２，４−ジクロロ−Ｎ−［４−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１，
    ３−チアゾール−２−イル］−６−メチルベンゼンスルホンアミド； ２，４−ジクロロ−Ｎ−［４−（４−メトキシフェニル）−１，３−チアゾー
    ル−２−イル］−６−メチルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［４−（２−｛［（４−プロピルフェニル）スルホニル］アミノ｝−１，
    ３−チアゾール−４−イル）フェニル］アセトアミド； ４−プロピル−Ｎ−［４−（３−ピリジニル）−１，３−チアゾール−２−イ
    ル］ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［４−（２−クロロ−５−ニトロフェニル）−１，３−チアゾール−２−
    イル］−４−プロピルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−（７−メトキシ−４，５−ジヒドロナフト［１，２−ｄ］［１，３］チア
    ゾール−２−イル）−４−プロピルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［４−（５−クロロ−２−チエニル）−１，３−チアゾール−２−イル］
    −４−プロピルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［４−（２−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−４−
    プロピルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［４−（２−｛［（３−クロロ−２−メチルフェニル）スルホニル］アミ
    ノ｝−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル］アセトアミド； ３−クロロ−２−メチル−Ｎ−［４−（３−ピリジニル）−１，３−チアゾー
    ル−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ３−クロロ−Ｎ−［４−（２−クロロ−５−ニトロフェニル）−１，３−チア
    ゾール−２−イル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド； ３−クロロ−Ｎ−（７−メトキシ−４，５−ジヒドロナフト［１，２−ｄ］［
    １，３］チアゾール−２−イル）−２−メチルベンゼンスルホンアミド； ３−クロロ−Ｎ−［４−（５−クロロ−２−チエニル）−１，３−チアゾール
    −２−イル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド； ３−クロロ−Ｎ−［４−（２−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−２−
    イル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［４−（２−｛［（（２，４，６−トリクロロフェニル）スルホニル）ア
    ミノ］−１，３−チアゾール−４−イル｝フェニル）アセトアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−［４−（３−ピリジニル）−１，３−チアゾー
    ル−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−［４−（２−クロロ−５−ニトロフェニル）−
    １，３−チアゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−（７−メトキシ−４，５−ジヒドロナフト［１
    ，２−ｄ］［１，３］チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−［４−（５−クロロ−２−チエニル）−１，３
    −チアゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−［４−（２−クロロフェニル）−１，３−チア
    ゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−（４−｛２−［（［１，１’−ビフェニル］−４−イルスルホニル）アミ
    ノ］−１，３−チアゾール−４−イル｝フェニル）アセトアミド； Ｎ−［４−（３−ピリジニル）−１，３−チアゾール−２−イル］［１，１’
    −ビフェニル］−４−スルホンアミド； Ｎ−［４−（２−クロロ−５−ニトロフェニル）−１，３−チアゾール−２−
    イル］［１，１’−ビフェニル］−４−スルホンアミド； Ｎ−（７−メトキシ−４，５−ジヒドロナフト［１，２−ｄ］［１，３］チア
    ゾール−２−イル）［１，１’−ビフェニル］−４−スルホンアミド； Ｎ−［４−（５−クロロ−２−チエニル）−１，３−チアゾール−２−イル］
    ［１，１’−ビフェニル］−４−スルホンアミド； Ｎ−［４−（２−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］［１，
    １’−ビフェニル］−４−スルホンアミド； Ｎ−［４−（２−｛［（２，４−ジクロロ−６−メチルフェニル）スルホニル
    ］アミノ｝−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル］アセトアミド； ２，４−ジクロロ−６−メチル−Ｎ−［４−（３−ピリジニル）−１，３−チ
    アゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ２，４−ジクロロ−Ｎ−［４−（２−クロロ−５−ニトロフェニル）−１，３
    −チアゾール−２−イル］−６−メチルベンゼンスルホンアミド； ２，４−ジクロロ−Ｎ−（７−メトキシ−４，５−ジヒドロナフト［１，２−
    ｄ］［１，３］チアゾール−２−イル）−６−メチルベンゼンスルホンアミド； ２，４−ジクロロ−Ｎ−［４−（５−クロロ−２−チエニル）−１，３−チア
    ゾール−２−イル］−６−メチルベンゼンスルホンアミド； ２，４−ジクロロ−Ｎ−［４−（２，５−ジメチル−３−フリル）−１，３−
    チアゾール−２−イル］−６−メチルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［４−（１−ベンゾチエン−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル
    ］−２，４−ジクロロ−６−メチルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［４−（３−クロロ−２−チエニル）−１，３−チアゾール−２−イル］
    −４−プロピルベンゼンスルホンアミド； ３−クロロ−Ｎ−［４−（３−クロロ−２−チエニル）−１，３−チアゾール
    −２−イル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−［４−（３−クロロ−２−チエニル）−１，３
    −チアゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ２，４−ジクロロ−Ｎ−［４−（３−クロロ−２−チエニル）−１，３−チア
    ゾール−２−イル］−６−メチルベンゼンスルホンアミド； ２，４−ジクロロ−Ｎ−［４−（２−クロロフェニル）−１，３−チアゾール
    −２−イル］−６−メチルベンゼンスルホンアミド； ２−［（［１，１’−ビフェニル］−４−イルスルホニル）アミノ］−４−フ
    ェニル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸エチル； ３−クロロ−Ｎ−［４−（４−メトキシフェニル）−１，３−チアゾール−２
    −イル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［４−（２−｛［（４−ブロモ−２，５−ジフルオロフェニル）スルホニ
    ル］アミノ｝−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル］アセトアミド； ２，３，４−トリクロロ−Ｎ−［４−（２−クロロフェニル）−１，３−チア
    ゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ２，４，５−トリクロロ−Ｎ−［４−（３−クロロ−２−チエニル）−１，３
    −チアゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ２，３，４−トリクロロ−Ｎ−［４−（３−クロロ−２−チエニル）−１，３
    −チアゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ４−ブロモ−Ｎ−［４−（３−クロロ−２−チエニル）−１，３−チアゾール
    −２−イル］−２，５−ジフルオロベンゼンスルホンアミド； ４，５−ジクロロ−Ｎ−（７−メトキシ−４，５−ジヒドロナフト［１，２−
    ｄ］［１，３］チアゾール−２−イル）−２−チオフェンスルホンアミド； ４，５−ジクロロ−Ｎ−［４−（２−クロロフェニル）−１，３−チアゾール
    −２−イル］−２−チオフェンスルホンアミド； Ｎ−［４−（２−｛［（２，４，５−トリクロロフェニル）スルホニル］アミ
    ノ｝−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル］アセトアミド； ２，３，４−トリクロロ−Ｎ−（７−メトキシ−４，５−ジヒドロナフト［１
    ，２−ｄ］［１，３］チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド； ４−ブロモ−５−クロロ−Ｎ−［４−（３−クロロ−２−チエニル）−１，３
    −チアゾール−２−イル］−２−チオフェンスルホンアミド； ３−ブロモ−５−クロロ−Ｎ−（７−メトキシ−４，５−ジヒドロナフト［１
    ，２−ｄ］［１，３］チアゾール−２−イル）−２−チオフェンスルホンアミド
    ； ３−ブロモ−５−クロロ−Ｎ−［４−（２−クロロフェニル）−１，３−チア
    ゾール−２−イル］−２−チオフェンスルホンアミド； Ｎ−［４−（２−｛［（２，６−ジクロロフェニル）スルホニル］アミノ｝−
    １，３−チアゾール−４−イル）フェニル］アセトアミド； ２，６−ジクロロ−Ｎ−［４−（３−クロロ−２−チエニル）−１，３−チア
    ゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−（７，８−ジメトキシ−４，５−ジヒドロナフ
    ト［１，２−ｄ］［１，３］チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド； ２，３，４−トリクロロ−Ｎ−｛４−［２−クロロ−４−（４−クロロフェノ
    キシ）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド； ２，３，４−トリクロロ−Ｎ−｛４−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオ
    ロメチル）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ベンゼンスルホンアミ
    ド； Ｎ−［４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−チアゾール−２
    −イル］−４−プロピルベンゼンスルホンアミド； ４−ブロモ−Ｎ−｛４−［２−クロロ−４−（４−クロロフェノキシ）フェニ
    ル］−１，３−チアゾール−２−イル｝−２，５−ジフルオロベンゼンスルホン
    アミド； ４−ブロモ−Ｎ−｛４−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フ
    ェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝−２，５−ジフルオロベンゼンスル
    ホンアミド； ４，５−ジクロロ−Ｎ−［４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，
    ３−チアゾール−２−イル］−２−チオフェンスルホンアミド； ４−ブロモ−５−クロロ−Ｎ−｛４−［２−クロロ−４−（４−クロロフェノ
    キシ）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝−２−チオフェンスルホン
    アミド； ４−ブロモ−５−クロロ−Ｎ−｛４−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオ
    ロメチル）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝−２−チオフェンスル
    ホンアミド； ２，４−ジクロロ−Ｎ−［４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，
    ３−チアゾール−２−イル］−６−メチルベンゼンスルホンアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−｛４−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオ
    ロメチル）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ベンゼンスルホンアミ
    ド； ４−ブロモ−Ｎ−［４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−チ
    アゾール−２−イル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−｛４−［２−クロロ−４−（４−クロロフェノ
    キシ）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［４−（２−｛［（４−ブロモ−５−クロロ−２−チエニル）スルホニル
    ］アミノ｝−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル］アセトアミド； ３−クロロ−Ｎ−（４，５−ジヒドロチエノ［３，２−ｅ］［１，３］ベンゾ
    チアゾール−２−イル）−２−メチルベンゼンスルホンアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−（４，５−ジヒドロチエノ［３，２−ｅ］［１
    ，３］ベンゾチアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−（４，５−ジヒドロチエノ［３，２−ｅ］［１，３］ベンゾチアゾール−
    ２−イル）［１，１’−ビフェニル］−４−スルホンアミド； ２，４−ジクロロ−Ｎ−（４，５−ジヒドロチエノ［３，２−ｅ］［１，３］
    ベンゾチアゾール−２−イル）−６−メチルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−（４，５−ジヒドロチエノ［３，２−ｅ］［１，３］ベンゾチアゾール−
    ２−イル）−４−プロピルベンゼンスルホンアミド； ３−クロロ−Ｎ−［６−クロロ−８−（メチルスルホニル）−４，５−ジヒド
    ロチエノ［３，４−ｅ］［１，３］ベンゾチアゾール−２−イル］−２−メチル
    ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［６−クロロ−８−（メチルスルホニル）−４，５−ジヒドロチエノ［３
    ，４−ｅ］［１，３］ベンゾチアゾール−２−イル］−４−プロピルベンゼンス
    ルホンアミド； ２，４−ジクロロ−Ｎ−［６−クロロ−８−（メチルスルホニル）−４，５−
    ジヒドロチエノ［３，４−ｅ］［１，３］ベンゾチアゾール−２−イル］−６−
    メチルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［６−クロロ−８−（メチルスルホニル）−４，５−ジヒドロチエノ［３
    ，４−ｅ］［１，３］ベンゾチアゾール−２−イル］［１，１’−ビフェニル］
    −４−スルホンアミド； Ｎ−（２−｛［（３−クロロ−２−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝ナ
    フト［１，２−ｄ］［１，３］チアゾール−６−イル）アセトアミド； Ｎ−（２−｛［（４−プロピルフェニル）スルホニル］アミノ｝−４，５−ジ
    ヒドロナフト［１，２−ｄ］［１，３］チアゾール−６−イル）アセトアミド； Ｎ−（８−ニトロ−４，５−ジヒドロナフト［１，２−ｄ］［１，３］チアゾ
    ール−２−イル）−４−プロピルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−（８−ニトロ−４，５−ジヒドロナフト［１，２−ｄ］［１，３］チアゾ
    ール−２−イル）［１，１’−ビフェニル］−４−スルホンアミド； から成る群から選択される請求項１又は２に記載の化合物。
  4. 【請求項４】 請求項１〜３のいずれか一項に記載の医療用の化合物。
  5. 【請求項５】 請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物の製造方法であ
    って、以下のステップ ａ）塩基の存在下での、２−アミノチアゾールとスルホニルクロリドとの反応
    によるスルホンアミドカップリング、 ｂ）塩基の存在下での、２−アミノチアゾール誘導体とスルホニルクロリドと
    の反応によるスルホンアミドカップリング、 ｃ）置換されていてもよいチオウレアとα−ハロケトンとの反応によるチアゾ
    ール環の形成、 ｄ）チオウレアとケトンとの反応によるチアゾール環の形成、 の少なくとも一つを含む上記製造方法。
  6. 【請求項６】 糖尿病、Ｘ症候群、肥満、緑内障、高脂血症、高血糖症、過
    インシュリン血症、骨粗鬆症、結核、うつ病、ウイルス病及び炎症性疾患の治療
    又は予防を行うための方法であって、式（Ｉ）： ここで、 Ｔは、アリール環又は複素アリール環であり、［Ｒ］nによって独立して置換
    されていてもよく、ここでｎは０から５までの整数であり、そしてＲは水素、ハ
    ロゲン、Ｃ1-6−アルキル及びアリールであり、 Ａは、アリール環又は複素アリール環から選択され、それらは更に水素、Ｃ1- 6 −アルキル、ハロゲン化Ｃ1-6−アルキル、ハロゲン、Ｃ1-6−アルコキシ、ニ
    トロ、Ｃ1-6−アルコキシカルボニル、Ｃ1-6−アルキルスルホニル、アセチルア
    ミノ又はアリールオキシによって一つ又はそれより多くの位置で互いに独立して
    置換されていてもよく、ここで該アリールオキシは更に水素及びハロゲンによっ
    て一つ又はそれより多くの位置で互いに独立して置換されていてもよい、 Ｂは、水素及びＣ1-6−アルコキシカルボニルから選択され、又は、Ａと結合
    して６員の芳香族環又は非芳香族環を与える、 で表わされる化合物、並びに医薬的に許容されるそれらの塩、水和物及び溶媒和
    物の有効量を、そのような治療を必要とするヒトを含む哺乳動物へ投与すること
    を含む上記方法。
  7. 【請求項７】 Ｔが、一つ又はそれより多くの臭素、塩素で置換されたチエ
    ニル；一つ又はそれより多くの塩素、メチル、プロピル、フェニル、臭素、フッ
    素で置換されていてもよいフェニル；から選択され、 Ａが、１−ベンゾチエン−３−イル；３−（２，５−ジメチルフリル）；ピリ
    ジニル；一つ又はそれより多くの塩素、メチルスルホニルで置換されていてもよ
    いチエニル；一つ又はそれより多くのエトキシカルボニル、ニトロ、フッ素、メ
    チル、メトキシ、アセチルアミノ、塩素、４−クロロフェノキシ、トリフルオロ
    メチルで置換されていてもよいフェニル；から選択され、 Ｂが、水素、カルベトキシから選択され、又は、Ａと結合して６員の芳香族環
    又は非芳香族環を与える、 請求項６記載の方法。
  8. 【請求項８】 化合物が： ２−（２−｛［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝−１，３−チア
    ゾール−４−イル）安息香酸エチル； ２，５−ジクロロ−Ｎ−［４−（３−クロロ−２−チエニル）−１，３−チア
    ゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ４−クロロ−Ｎ−［４−（４，５−ジクロロ−２−チエニル）−１，３−チア
    ゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ２−｛［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝−４−フェニル−１，
    ３−チアゾール−５−カルボン酸エチル； ２−｛［（３−クロロ−２−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝−４−フ
    ェニル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸エチル； Ｎ−［４−（３−ニトロフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−４−
    プロピルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−（４−フェニル−１，３−チアゾール−２−イル）−４−プロピルベンゼ
    ンスルホンアミド； Ｎ−［４−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２
    −イル］−４−プロピルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［４−（４−メトキシフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−４
    −プロピルベンゼンスルホンアミド； ３−クロロ−２−メチル−Ｎ−［４−（３−ニトロフェニル）−１，３−チア
    ゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ３−クロロ−２−メチル−Ｎ−（４−フェニル−１，３−チアゾール−２−イ
    ル）ベンゼンスルホンアミド； ３−クロロ−Ｎ−［４−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１，３−チ
    アゾール−２−イル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−［４−（３−ニトロフェニル）−１，３−チア
    ゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−（４−フェニル−１，３−チアゾール−２−イ
    ル）ベンゼンスルホンアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−［４−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）
    −１，３−チアゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−［４−（４−メトキシフェニル）−１，３−チ
    アゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［４−（３−ニトロフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］［１，
    １’−ビフェニル］−４−スルホンアミド； Ｎ−（４−フェニル−１，３−チアゾール−２−イル）［１，１’−ビフェニ
    ル］−４−スルホンアミド； Ｎ−［４−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２
    −イル］［１，１’−ビフェニル］−４−スルホンアミド； Ｎ−［４−（４−メトキシフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］［１
    ，１’−ビフェニル］−４−スルホンアミド； ２，４−ジクロロ−６−メチル−Ｎ−［４−（３−ニトロフェニル）−１，３
    −チアゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ２，４−ジクロロ−６−メチル−Ｎ−（４−フェニル−１，３−チアゾール−
    ２−イル）ベンゼンスルホンアミド； ２，４−ジクロロ−Ｎ−［４−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１，
    ３−チアゾール−２−イル］−６−メチルベンゼンスルホンアミド； ２，４−ジクロロ−Ｎ−［４−（４−メトキシフェニル）−１，３−チアゾー
    ル−２−イル］−６−メチルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［４−（２−｛［（４−プロピルフェニル）スルホニル］アミノ｝−１，
    ３−チアゾール−４−イル）フェニル］アセトアミド； ４−プロピル−Ｎ−［４−（３−ピリジニル）−１，３−チアゾール−２−イ
    ル］ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［４−（２−クロロ−５−ニトロフェニル）−１，３−チアゾール−２−
    イル］−４−プロピルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−（７−メトキシ−４，５−ジヒドロナフト［１，２−ｄ］［１，３］チア
    ゾール−２−イル）−４−プロピルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［４−（５−クロロ−２−チエニル）−１，３−チアゾール−２−イル］
    −４−プロピルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［４−（２−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−４−
    プロピルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［４−（２−｛［（３−クロロ−２−メチルフェニル）スルホニル］アミ
    ノ｝−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル］アセトアミド； ３−クロロ−２−メチル−Ｎ−［４−（３−ピリジニル）−１，３−チアゾー
    ル−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ３−クロロ−Ｎ−［４−（２−クロロ−５−ニトロフェニル）−１，３−チア
    ゾール−２−イル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド； ３−クロロ−Ｎ−（７−メトキシ−４，５−ジヒドロナフト［１，２−ｄ］［
    １，３］チアゾール−２−イル）−２−メチルベンゼンスルホンアミド； ３−クロロ−Ｎ−［４−（５−クロロ−２−チエニル）−１，３−チアゾール
    −２−イル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド； ３−クロロ−Ｎ−［４−（２−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−２−
    イル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［４−（２−｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）スルホニル］アミ
    ノ｝−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル］アセトアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−［４−（３−ピリジニル）−１，３−チアゾー
    ル−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−［４−（２−クロロ−５−ニトロフェニル）−
    １，３−チアゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−（７−メトキシ−４，５−ジヒドロナフト［１
    ，２−ｄ］）［１，３］−チアゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−［４−（５−クロロ−２−チエニル）−１，３
    −チアゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−［４−（２−クロロフェニル）−１，３−チア
    ゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−（４−｛２−［（［１，１’−ビフェニル］−４−イルスルホニル）アミ
    ノ］−１，３−チアゾール−４−イル｝フェニル）アセトアミド； Ｎ−［４−（３−ピリジニル）−１，３−チアゾール−２−イル］［１，１’
    −ビフェニル］−４−スルホンアミド； Ｎ−［４−（２−クロロ−５−ニトロフェニル）−１，３−チアゾール−２−
    イル］［１，１’−ビフェニル］−４−スルホンアミド； Ｎ−（７−メトキシ−４，５−ジヒドロナフト［１，２−ｄ］［１，３］チア
    ゾール−２−イル）［１，１’−ビフェニル］−４−スルホンアミド； Ｎ−［４−（５−クロロ−２−チエニル）−１，３−チアゾール−２−イル］
    ［１，１’−ビフェニル］−４−スルホンアミド； Ｎ−［４−（２−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］［１，
    １’−ビフェニル］−４−スルホンアミド； Ｎ−［４−（２−｛［（２，４−ジクロロ−６−メチルフェニル）スルホニル
    ］アミノ｝−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル］アセトアミド； ２，４−ジクロロ−６−メチル−Ｎ−［４−（３−ピリジニル）−１，３−チ
    アゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ２，４−ジクロロ−Ｎ−［４−（２−クロロ−５−ニトロフェニル）−１，３
    −チアゾール−２−イル］−６−メチルベンゼンスルホンアミド； ２，４−ジクロロ−Ｎ−（７−メトキシ−４，５−ジヒドロナフト［１，２−
    ｄ］［１，３］チアゾール−２−イル）−６−メチルベンゼンスルホンアミド； ２，４−ジクロロ−Ｎ−［４−（５−クロロ−２−チエニル）−１，３−チア
    ゾール−２−イル］−６−メチルベンゼンスルホンアミド； ２，４−ジクロロ−Ｎ−［４−（２，５−ジメチル−３−フリル）−１，３−
    チアゾール−２−イル］−６−メチルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［４−（１−ベンゾチエン−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル
    ］−２，４−ジクロロ−６−メチルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［４−（３−クロロ−２−チエニル）−１，３−チアゾール−２−イル］
    −４−プロピルベンゼンスルホンアミド； ３−クロロ−Ｎ−［４−（３−クロロ−２−チエニル）−１，３−チアゾール
    −２−イル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−［４−（３−クロロ−２−チエニル）−１，３
    −チアゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ２，４−ジクロロ−Ｎ−［４−（３−クロロ−２−チエニル）−１，３−チア
    ゾール−２−イル］−６−メチルベンゼンスルホンアミド； ２，４−ジクロロ−Ｎ−［４−（２−クロロフェニル）−１，３−チアゾール
    −２−イル］−６−メチルベンゼンスルホンアミド； ２−［（［１，１’−ビフェニル］−４−イルスルホニル）アミノ］−４−フ
    ェニル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸エチル； ３−クロロ−Ｎ−［４−（４−メトキシフェニル）−１，３−チアゾール−２
    −イル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［４−（２−｛［（４−ブロモ−２，５−ジフルオロフェニル）スルホニ
    ル］アミノ｝−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル］アセトアミド； ２，３，４−トリクロロ−Ｎ−［４−（２−クロロフェニル）−１，３−チア
    ゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ２，４，５−トリクロロ−Ｎ−［４−（３−クロロ−２−チエニル）−１，３
    −チアゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ２，３，４−トリクロロ−Ｎ−［４−（３−クロロ−２−チエニル）−１，３
    −チアゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ４−ブロモ−Ｎ−［４−（３−クロロ−２−チエニル）−１，３−チアゾール
    −２−イル］−２，５−ジフルオロベンゼンスルホンアミド； ４，５−ジクロロ−Ｎ−（７−メトキシ−４，５−ジヒドロナフト［１，２−
    ｄ］［１，３］チアゾール−２−イル）−２−チオフェンスルホンアミド； ４，５−ジクロロ−Ｎ−［４−（２−クロロフェニル）−１，３−チアゾール
    −２−イル］−２−チオフェンスルホンアミド； Ｎ−［４−（２−｛［（２，４，５−トリクロロフェニル）スルホニル］アミ
    ノ｝−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル］アセトアミド； ２，３，４−トリクロロ−Ｎ−（７−メトキシ−４，５−ジヒドロナフト［１
    ，２−ｄ］［１，３］チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド； ４−ブロモ−５−クロロ−Ｎ−［４−（３−クロロ−２−チエニル）−１，３
    −チアゾール−２−イル］−２−チオフェンスルホンアミド； ３−ブロモ−５−クロロ−Ｎ−（７−メトキシ−４，５−ジヒドロナフト［１
    ，２−ｄ］［１，３］チアゾール−２−イル）−２−チオフェンスルホンアミド
    ； ３−ブロモ−５−クロロ−Ｎ−［４−（２−クロロフェニル）−１，３−チア
    ゾール−２−イル］−２−チオフェンスルホンアミド； Ｎ−［４−（２−｛［（２，６−ジクロロフェニル）スルホニル］アミノ｝−
    １，３−チアゾール−４−イル）フェニル］アセトアミド； ２，６−ジクロロ−Ｎ−［４−（３−クロロ−２−チエニル）−１，３−チア
    ゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−（７，８−ジメトキシ−４，５−ジヒドロナフ
    ト［１，２−ｄ］［１，３］チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド； ２，３，４−トリクロロ−Ｎ−｛４−［２−クロロ−４−（４−クロロフェノ
    キシ）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド； ２，３，４−トリクロロ−Ｎ−｛４−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオ
    ロメチル）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ベンゼンスルホンアミ
    ド； Ｎ−［４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−チアゾール−２
    −イル］−４−プロピルベンゼンスルホンアミド； ４−ブロモ−Ｎ−｛４−［２−クロロ−４−（４−クロロフェノキシ）フェニ
    ル］−１，３−チアゾール−２−イル｝−２，５−ジフルオロベンゼンスルホン
    アミド； ４−ブロモ−Ｎ−｛４−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フ
    ェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝−２，５−ジフルオロベンゼンスル
    ホンアミド； ４，５−ジクロロ−Ｎ−［４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，
    ３−チアゾール−２−イル］−２−チオフェンスルホンアミド； ４−ブロモ−５−クロロ−Ｎ−｛４−［２−クロロ−４−（４−クロロフェノ
    キシ）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝−２−チオフェンスルホン
    アミド； ４−ブロモ−５−クロロ−Ｎ−｛４−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオ
    ロメチル）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝−２−チオフェンスル
    ホンアミド； ２，４−ジクロロ−Ｎ−［４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，
    ３−チアゾール−２−イル］−６−メチルベンゼンスルホンアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−｛４−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオ
    ロメチル）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ベンゼンスルホンアミ
    ド； ４−ブロモ−Ｎ−［４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−チ
    アゾール−２−イル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−｛４−［２−クロロ−４−（４−クロロフェノ
    キシ）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［４−（２−｛［（４−ブロモ−５−クロロ−２−チエニル）スルホニル
    ］アミノ｝−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル］アセトアミド； Ｎ−（４，５−ジヒドロチエノ［３，２−ｅ］［１，３］ベンゾチアゾール−
    ２−イル）ベンゼンスルホンアミド； ３，４−ジクロロ−Ｎ−（４，５−ジヒドロチエノ［３，２−ｅ］［１，３］
    ベンゾチアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド； ３−クロロ−Ｎ−（４，５−ジヒドロチエノ［３，２−ｅ］［１，３］ベンゾ
    チアゾール−２−イル）−２−メチルベンゼンスルホンアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−（４，５−ジヒドロチエノ［３，２−ｅ］［１
    ，３］ベンゾチアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−（４，５−ジヒドロチエノ［３，２−ｅ］［１，３］ベンゾチアゾール−
    ２−イル）［１，１’−ビフェニル］−４−スルホンアミド； ２，４−ジクロロ−Ｎ−（４，５−ジヒドロチエノ［３，２−ｅ］［１，３］
    ベンゾチアゾール−２−イル）−６−メチルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−（４，５−ジヒドロチエノ［３，２−ｅ］［１，３］ベンゾチアゾール−
    ２−イル）−４−プロピルベンゼンスルホンアミド； ３−クロロ−Ｎ−［６−クロロ−８−（メチルスルホニル）−４，５−ジヒド
    ロチエノ［３，４−ｅ］［１，３］ベンゾチアゾール−２−イル］−２−メチル
    ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［６−クロロ−８−（メチルスルホニル）−４，５−ジヒドロチエノ［３
    ，４−ｅ］［１，３］ベンゾチアゾール−２−イル］−４−プロピルベンゼンス
    ルホンアミド； ２，４−ジクロロ−Ｎ−［６−クロロ−８−（メチルスルホニル）−４，５−
    ジヒドロチエノ［３，４−ｅ］［１，３］ベンゾチアゾール−２−イル］−６−
    メチルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［６−クロロ−８−（メチルスルホニル）−４，５−ジヒドロチエノ［３
    ，４−ｅ］［１，３］ベンゾチアゾール−２−イル］［１，１’−ビフェニル］
    −４−スルホンアミド； Ｎ−｛２−｛［（フェニルスルホニル）アミノ］−４，５−ジヒドロナフト［
    １，２−ｄ］［１，３］チアゾール−６−イル｝アセトアミド； Ｎ−（２−｛［（３−クロロ−２−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝ナ
    フト［１，２−ｄ］［１，３］チアゾール−６−イル）アセトアミド； Ｎ−（２−｛［（４−プロピルフェニル）スルホニル］アミノ｝−４，５−ジ
    ヒドロナフト［１，２−ｄ］［１，３］チアゾール−６−イル）アセトアミド； Ｎ−（８−ニトロ−４，５−ジヒドロナフト［１，２−ｄ］［１，３］チアゾ
    ール−２−イル）−４−プロピルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−（８−ニトロ−４，５−ジヒドロナフト［１，２−ｄ］［１，３］チアゾ
    ール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−（８−ニトロ−４，５−ジヒドロナフト［１，２−ｄ］［１，３］チアゾ
    ール−２−イル）［１，１’−ビフェニル］−４−スルホンアミド； から成る群から選択される、請求項６又は７に記載の方法。
  9. 【請求項９】 糖尿病、Ｘ症候群、肥満、緑内障、高脂血症、高血糖症、過
    インシュリン血症、骨粗鬆症、結核、うつ病、ウイルス病及び炎症性疾患の治療
    又は予防を行うための薬剤の製造における、式（Ｉ）： ここで、 Ｔは、アリール環又は複素アリール環であり、［Ｒ］nによって独立して置換
    されていてもよく、ここでｎは０から５までの整数であり、そしてＲは水素、ハ
    ロゲン、Ｃ1-6−アルキル及びアリールであり、 Ａは、アリール環又は複素アリール環から選択され、それらは更に水素、Ｃ1- 6 −アルキル、ハロゲン化Ｃ1-6−アルキル、ハロゲン、Ｃ1-6−アルコキシ、ニ
    トロ、Ｃ1-6−アルコキシカルボニル、Ｃ1-6−アルキルスルホニル、アセチルア
    ミノ又はアリールオキシによって一つ又はそれより多くの位置で互いに独立して
    置換されていてもよく、ここで該アリールオキシは更に水素及びハロゲンによっ
    て一つ又はそれより多くの位置で互いに独立して置換されていてもよい、 Ｂは、水素及びＣ1-6−アルコキシカルボニルから選択され、又は、Ａと結合
    して６員の芳香族環又は非芳香族環を与える、 で表わされる化合物、並びに医薬的に許容されるそれらの塩、水和物及び溶媒和
    物の使用。
  10. 【請求項１０】 Ｔが、一つ又はそれより多くの臭素、塩素で置換されたチ
    エニル；一つ又はそれより多くの塩素、メチル、プロピル、フェニル、臭素、フ
    ッ素で置換されていてもよいフェニル；から選択され、 Ａが、１−ベンゾチエン−３−イル；３−（２，５−ジメチルフリル）；ピリ
    ジニル；一つ又はそれより多くの塩素、メチルスルホニルで置換されていてもよ
    いチエニル；一つ又はそれより多くのエトキシカルボニル、ニトロ、フッ素、メ
    チル、メトキシ、アセチルアミノ、塩素、４−クロロフェノキシ、トリフルオロ
    メチルで置換されていてもよいフェニル；から選択され、 Ｂが、水素、カルベトキシから選択され、又は、Ａと結合して６員の芳香族環
    又は非芳香族環を与える、 請求項９記載の使用。
  11. 【請求項１１】 化合物が： ２−（２−｛［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝−１，３−チア
    ゾール−４−イル）安息香酸エチル； ２，５−ジクロロ−Ｎ−［４−（３−クロロ−２−チエニル）−１，３−チア
    ゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ４−クロロ−Ｎ−［４−（４，５−ジクロロ−２−チエニル）−１，３−チア
    ゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ２−｛［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝−４−フェニル−１，
    ３−チアゾール−５−カルボン酸エチル； ２−｛［（３−クロロ−２−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝−４−フ
    ェニル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸エチル； Ｎ−［４−（３−ニトロフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−４−
    プロピルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−（４−フェニル−１，３−チアゾール−２−イル）−４−プロピルベンゼ
    ンスルホンアミド； Ｎ−［４−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２
    −イル］−４−プロピルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［４−（４−メトキシフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−４
    −プロピルベンゼンスルホンアミド； ３−クロロ−２−メチル−Ｎ−［４−（３−ニトロフェニル）−１，３−チア
    ゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ３−クロロ−２−メチル−Ｎ−（４−フェニル−１，３−チアゾール−２−イ
    ル）ベンゼンスルホンアミド； ３−クロロ−Ｎ−［４−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１，３−チ
    アゾール−２−イル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−［４−（３−ニトロフェニル）−１，３−チア
    ゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−（４−フェニル−１，３−チアゾール−２−イ
    ル）ベンゼンスルホンアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−［４−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）
    −１，３−チアゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−［４−（４−メトキシフェニル）−１，３−チ
    アゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［４−（３−ニトロフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］［１，
    １’−ビフェニル］−４−スルホンアミド； Ｎ−（４−フェニル−１，３−チアゾール−２−イル）［１，１’−ビフェニ
    ル］−４−スルホンアミド； Ｎ−［４−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２
    −イル］［１，１’−ビフェニル］−４−スルホンアミド； Ｎ−［４−（４−メトキシフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］［１
    ，１’−ビフェニル］−４−スルホンアミド； ２，４−ジクロロ−６−メチル−Ｎ−［４−（３−ニトロフェニル）−１，３
    −チアゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ２，４−ジクロロ−６−メチル−Ｎ−（４−フェニル−１，３−チアゾール−
    ２−イル）ベンゼンスルホンアミド； ２，４−ジクロロ−Ｎ−［４−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１，
    ３−チアゾール−２−イル］−６−メチルベンゼンスルホンアミド； ２，４−ジクロロ−Ｎ−［４−（４−メトキシフェニル）−１，３−チアゾー
    ル−２−イル］−６−メチルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［４−（２−｛［（４−プロピルフェニル）スルホニル］アミノ｝−１，
    ３−チアゾール−４−イル）フェニル］アセトアミド； ４−プロピル−Ｎ−［４−（３−ピリジニル）−１，３−チアゾール−２−イ
    ル］ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［４−（２−クロロ−５−ニトロフェニル）−１，３−チアゾール−２−
    イル］−４−プロピルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−（７−メトキシ−４，５−ジヒドロナフト［１，２−ｄ］［１，３］チア
    ゾール−２−イル）−４−プロピルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［４−（５−クロロ−２−チエニル）−１，３−チアゾール−２−イル］
    −４−プロピルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［４−（２−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−４−
    プロピルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［４−（２−｛［（３−クロロ−２−メチルフェニル）スルホニル］アミ
    ノ｝−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル］アセトアミド； ３−クロロ−２−メチル−Ｎ−［４−（３−ピリジニル）−１，３−チアゾー
    ル−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ３−クロロ−Ｎ−［４−（２−クロロ−５−ニトロフェニル）−１，３−チア
    ゾール−２−イル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド； ３−クロロ−Ｎ−（７−メトキシ−４，５−ジヒドロナフト［１，２−ｄ］［
    １，３］チアゾール−２−イル）−２−メチルベンゼンスルホンアミド； ３−クロロ−Ｎ−［４−（５−クロロ−２−チエニル）−１，３−チアゾール
    −２−イル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド； ３−クロロ−Ｎ−［４−（２−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−２−
    イル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［４−（２−｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）スルホニル］アミ
    ノ｝−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル］アセトアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−［４−（３−ピリジニル）−１，３−チアゾー
    ル−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−［４−（２−クロロ−５−ニトロフェニル）−
    １，３−チアゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−（７−メトキシ−４，５−ジヒドロナフト［１
    ，２−ｄ］）［１，３］−チアゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−［４−（５−クロロ−２−チエニル）−１，３
    −チアゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−［４−（２−クロロフェニル）−１，３−チア
    ゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−（４−｛２−［（［１，１’−ビフェニル］−４−イルスルホニル）アミ
    ノ］−１，３−チアゾール−４−イル｝フェニル）アセトアミド； Ｎ−［４−（３−ピリジニル）−１，３−チアゾール−２−イル］［１，１’
    −ビフェニル］−４−スルホンアミド； Ｎ−［４−（２−クロロ−５−ニトロフェニル）−１，３−チアゾール−２−
    イル］［１，１’−ビフェニル］−４−スルホンアミド； Ｎ−（７−メトキシ−４，５−ジヒドロナフト［１，２−ｄ］［１，３］チア
    ゾール−２−イル）［１，１’−ビフェニル］−４−スルホンアミド； Ｎ−［４−（５−クロロ−２−チエニル）−１，３−チアゾール−２−イル］
    ［１，１’−ビフェニル］−４−スルホンアミド； Ｎ−［４−（２−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］［１，
    １’−ビフェニル］−４−スルホンアミド； Ｎ−［４−（２−｛［（２，４−ジクロロ−６−メチルフェニル）スルホニル
    ］アミノ｝−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル］アセトアミド； ２，４−ジクロロ−６−メチル−Ｎ−［４−（３−ピリジニル）−１，３−チ
    アゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ２，４−ジクロロ−Ｎ−［４−（２−クロロ−５−ニトロフェニル）−１，３
    −チアゾール−２−イル］−６−メチルベンゼンスルホンアミド； ２，４−ジクロロ−Ｎ−（７−メトキシ−４，５−ジヒドロナフト［１，２−
    ｄ］［１，３］チアゾール−２−イル）−６−メチルベンゼンスルホンアミド； ２，４−ジクロロ−Ｎ−［４−（５−クロロ−２−チエニル）−１，３−チア
    ゾール−２−イル］−６−メチルベンゼンスルホンアミド； ２，４−ジクロロ−Ｎ−［４−（２，５−ジメチル−３−フリル）−１，３−
    チアゾール−２−イル］−６−メチルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［４−（１−ベンゾチエン−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル
    ］−２，４−ジクロロ−６−メチルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［４−（３−クロロ−２−チエニル）−１，３−チアゾール−２−イル］
    −４−プロピルベンゼンスルホンアミド； ３−クロロ−Ｎ−［４−（３−クロロ−２−チエニル）−１，３−チアゾール
    −２−イル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−［４−（３−クロロ−２−チエニル）−１，３
    −チアゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ２，４−ジクロロ−Ｎ−［４−（３−クロロ−２−チエニル）−１，３−チア
    ゾール−２−イル］−６−メチルベンゼンスルホンアミド； ２，４−ジクロロ−Ｎ−［４−（２−クロロフェニル）−１，３−チアゾール
    −２−イル］−６−メチルベンゼンスルホンアミド； ２−［（［１，１’−ビフェニル］−４−イルスルホニル）アミノ］−４−フ
    ェニル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸エチル； ３−クロロ−Ｎ−［４−（４−メトキシフェニル）−１，３−チアゾール−２
    −イル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［４−（２−｛［（４−ブロモ−２，５−ジフルオロフェニル）スルホニ
    ル］アミノ｝−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル］アセトアミド； ２，３，４−トリクロロ−Ｎ−［４−（２−クロロフェニル）−１，３−チア
    ゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ２，４，５−トリクロロ−Ｎ−［４−（３−クロロ−２−チエニル）−１，３
    −チアゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ２，３，４−トリクロロ−Ｎ−［４−（３−クロロ−２−チエニル）−１，３
    −チアゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ４−ブロモ−Ｎ−［４−（３−クロロ−２−チエニル）−１，３−チアゾール
    −２−イル］−２，５−ジフルオロベンゼンスルホンアミド； ４，５−ジクロロ−Ｎ−（７−メトキシ−４，５−ジヒドロナフト［１，２−
    ｄ］［１，３］チアゾール−２−イル）−２−チオフェンスルホンアミド； ４，５−ジクロロ−Ｎ−［４−（２−クロロフェニル）−１，３−チアゾール
    −２−イル］−２−チオフェンスルホンアミド； Ｎ−［４−（２−｛［（２，４，５−トリクロロフェニル）スルホニル］アミ
    ノ｝−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル］アセトアミド； ２，３，４−トリクロロ−Ｎ−（７−メトキシ−４，５−ジヒドロナフト［１
    ，２−ｄ］［１，３］チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド； ４−ブロモ−５−クロロ−Ｎ−［４−（３−クロロ−２−チエニル）−１，３
    −チアゾール−２−イル］−２−チオフェンスルホンアミド； ３−ブロモ−５−クロロ−Ｎ−（７−メトキシ−４，５−ジヒドロナフト［１
    ，２−ｄ］［１，３］チアゾール−２−イル）−２−チオフェンスルホンアミド
    ； ３−ブロモ−５−クロロ−Ｎ−［４−（２−クロロフェニル）−１，３−チア
    ゾール−２−イル］−２−チオフェンスルホンアミド； Ｎ−［４−（２−｛［（２，６−ジクロロフェニル）スルホニル］アミノ｝−
    １，３−チアゾール−４−イル）フェニル］アセトアミド； ２，６−ジクロロ−Ｎ−［４−（３−クロロ−２−チエニル）−１，３−チア
    ゾール−２−イル］ベンゼンスルホンアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−（７，８−ジメトキシ−４，５−ジヒドロナフ
    ト［１，２−ｄ］［１，３］チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド； ２，３，４−トリクロロ−Ｎ−｛４−［２−クロロ−４−（４−クロロフェノ
    キシ）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド； ２，３，４−トリクロロ−Ｎ−｛４−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオ
    ロメチル）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ベンゼンスルホンアミ
    ド； Ｎ−［４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−チアゾール−２
    −イル］−４−プロピルベンゼンスルホンアミド； ４−ブロモ−Ｎ−｛４−［２−クロロ−４−（４−クロロフェノキシ）フェニ
    ル］−１，３−チアゾール−２−イル｝−２，５−ジフルオロベンゼンスルホン
    アミド； ４−ブロモ−Ｎ−｛４−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フ
    ェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝−２，５−ジフルオロベンゼンスル
    ホンアミド； ４，５−ジクロロ−Ｎ−［４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，
    ３−チアゾール−２−イル］−２−チオフェンスルホンアミド； ４−ブロモ−５−クロロ−Ｎ−｛４−［２−クロロ−４−（４−クロロフェノ
    キシ）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝−２−チオフェンスルホン
    アミド； ４−ブロモ−５−クロロ−Ｎ−｛４−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオ
    ロメチル）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝−２−チオフェンスル
    ホンアミド； ２，４−ジクロロ−Ｎ−［４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，
    ３−チアゾール−２−イル］−６−メチルベンゼンスルホンアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−｛４−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオ
    ロメチル）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ベンゼンスルホンアミ
    ド； ４−ブロモ−Ｎ−［４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−チ
    アゾール−２−イル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−｛４−［２−クロロ−４−（４−クロロフェノ
    キシ）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［４−（２−｛［（４−ブロモ−５−クロロ−２−チエニル）スルホニル
    ］アミノ｝−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル］アセトアミド； Ｎ−（４，５−ジヒドロチエノ［３，２−ｅ］［１，３］ベンゾチアゾール−
    ２−イル）ベンゼンスルホンアミド； ３，４−ジクロロ−Ｎ−（４，５−ジヒドロチエノ［３，２−ｅ］［１，３］
    ベンゾチアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド； ３−クロロ−Ｎ−（４，５−ジヒドロチエノ［３，２−ｅ］［１，３］ベンゾ
    チアゾール−２−イル）−２−メチルベンゼンスルホンアミド； ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−（４，５−ジヒドロチエノ［３，２−ｅ］［１
    ，３］ベンゾチアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−（４，５−ジヒドロチエノ［３，２−ｅ］［１，３］ベンゾチアゾール−
    ２−イル）［１，１’−ビフェニル］−４−スルホンアミド； ２，４−ジクロロ−Ｎ−（４，５−ジヒドロチエノ［３，２−ｅ］［１，３］
    ベンゾチアゾール−２−イル）−６−メチルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−（４，５−ジヒドロチエノ［３，２−ｅ］［１，３］ベンゾチアゾール−
    ２−イル）−４−プロピルベンゼンスルホンアミド； ３−クロロ−Ｎ−［６−クロロ−８−（メチルスルホニル）−４，５−ジヒド
    ロチエノ［３，４−ｅ］［１，３］ベンゾチアゾール−２−イル］−２−メチル
    ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［６−クロロ−８−（メチルスルホニル）−４，５−ジヒドロチエノ［３
    ，４−ｅ］［１，３］ベンゾチアゾール−２−イル］−４−プロピルベンゼンス
    ルホンアミド； ２，４−ジクロロ−Ｎ−［６−クロロ−８−（メチルスルホニル）−４，５−
    ジヒドロチエノ［３，４−ｅ］［１，３］ベンゾチアゾール−２−イル］−６−
    メチルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−［６−クロロ−８−（メチルスルホニル）−４，５−ジヒドロチエノ［３
    ，４−ｅ］［１，３］ベンゾチアゾール−２−イル］［１，１’−ビフェニル］
    −４−スルホンアミド； Ｎ−｛２−｛［（フェニルスルホニル）アミノ］−４，５−ジヒドロナフト［
    １，２−ｄ］［１，３］チアゾール−６−イル｝アセトアミド； Ｎ−（２−｛［（３−クロロ−２−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝ナ
    フト［１，２−ｄ］［１，３］チアゾール−６−イル）アセトアミド； Ｎ−（２−｛［（４−プロピルフェニル）スルホニル］アミノ｝−４，５−ジ
    ヒドロナフト［１，２−ｄ］［１，３］チアゾール−６−イル）アセトアミド； Ｎ−（８−ニトロ−４，５−ジヒドロナフト［１，２−ｄ］［１，３］チアゾ
    ール−２−イル）−４−プロピルベンゼンスルホンアミド； Ｎ−（８−ニトロ−４，５−ジヒドロナフト［１，２−ｄ］［１，３］チアゾ
    ール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−（８−ニトロ−４，５−ジヒドロナフト［１，２−ｄ］［１，３］チアゾ
    ール−２−イル）［１，１’−ビフェニル］−４−スルホンアミド； から選択される、請求項９又は１０に記載の使用。
  12. 【請求項１２】 請求項１〜３において定義される、少なくとも一つの式（
    Ｉ）の化合物及び医薬的に許容される担体を含む医薬組成物。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005097764A1 (ja) * 2004-04-07 2005-10-20 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. チアゾール誘導体
JP2006514614A (ja) * 2002-10-24 2006-05-11 ステリックス リミテッド １１β−ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ１型および２型のインヒビター
JP2009541367A (ja) * 2006-06-27 2009-11-26 インスティテュート オブ ファーマコロジー アンド トキシコロジー アカデミー オブ ミリタリー メディカル サイエンシス ピーエルエイ ２，４，５−三置換チアゾール化合物、それを含有する医薬組成物、並びにその調製及び医学的使用

Families Citing this family (182)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE0001899D0 (sv) * 2000-05-22 2000-05-22 Pharmacia & Upjohn Ab New compounds
AU2001276378A1 (en) * 2000-07-05 2002-01-14 Bayer Aktiengesellschaft Regulation of human 11 beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1-like enzyme
GB0107383D0 (en) * 2001-03-23 2001-05-16 Univ Edinburgh Lipid profile modulation
US20030130279A1 (en) * 2001-11-22 2003-07-10 Guido Kurz Inhibitors of 11-beta-hydroxy steroid dehydrogenase type 1
PL370111A1 (en) 2001-11-22 2005-05-16 Biovitrum Ab Inhibitors of 11-beta-hydroxy steroid dehydrogenase type 1
AU2007205749B2 (en) * 2001-11-22 2009-04-23 Biovitrum Ab Inhibitors of 11-beta-hydroxy steroid dehydrogenase type 1
RS44304A (en) 2001-11-22 2007-06-04 Biovitrum Ab., Inhibitors of 11-beta-hydroxy steroid dehydrogenase type 1
RS44204A (en) 2001-11-22 2007-06-04 Biovitrum Ab., Inhibitors of 11-beta-hydroxy steroid dehydrogenase type 1
IL160630A0 (en) * 2001-11-22 2004-07-25 Biovitrum Ab Inhibitors of 11-beta-hydroxy steroid dehydrogenase type 1
CA2471989A1 (en) 2002-01-16 2003-07-31 University Of Virginia Patent Foundation 2-aminothiazole allosteric enhancers of a1 adenosine receptors
AU2003207717B9 (en) * 2002-02-01 2009-05-07 Merck & Co., Inc. 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1 inhibitors useful for the treatment of diabetes, obesity and dyslipidemia
US7338969B2 (en) * 2002-03-08 2008-03-04 Quonova, Llc Modulation of pathogenicity
AU2003239128A1 (en) * 2002-03-29 2003-10-20 Schering Corporation Stereoselective alkylation of chiral 2-methyl-4-protected piperazines
US20030198965A1 (en) 2002-04-19 2003-10-23 Isis Pharmaceuticals Inc. Antisense modulation of hydroxysteroid 11-beta dehydrogenase 1 expression
SE0201194D0 (sv) * 2002-04-19 2002-04-19 Astrazeneca Ab New compounds
AR040241A1 (es) * 2002-06-10 2005-03-23 Merck & Co Inc Inhibidores de la 11-beta-hidroxiesteroide deshidrogrenasa 1 para el tratamiento de la diabetes obesidad y dislipidemia
US7105526B2 (en) 2002-06-28 2006-09-12 Banyu Pharmaceuticals Co., Ltd. Benzimidazole derivatives
US20040138258A1 (en) * 2002-09-18 2004-07-15 Hanauske-Abel Hartmut M. Inhibitors of 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase and uses therefor
MXPA05003632A (es) * 2002-10-11 2005-06-03 Astrazeneca Ab Derivados de piperidina 1, 4-disustituidos y su uso como inhibidores de 11-beta-hidroesteroide deshidrogenasa humana de tipo 1 (11betahsd1).
GB0224830D0 (en) 2002-10-24 2002-12-04 Sterix Ltd Compound
WO2004041264A1 (en) * 2002-11-07 2004-05-21 Astrazeneca Ab 2-oxo-ethanesulfonamide derivates
GB0226602D0 (en) * 2002-11-14 2002-12-24 Novartis Ag Organic compounds
AR041952A1 (es) * 2002-11-14 2005-06-01 Novartis Ag N-sulfonilaminotiazol
JO2397B1 (en) * 2002-12-20 2007-06-17 ميرك شارب اند دوم كوربوريشن Terazol derivatives as beta-hydroxy steroid dihydrogenase-1 inhibitors
WO2004056744A1 (en) * 2002-12-23 2004-07-08 Janssen Pharmaceutica N.V. Adamantyl acetamides as hydroxysteroid dehydrogenase inhibitors
FR2849598B1 (fr) * 2003-01-07 2006-09-22 Merck Sante Sas Utilisation d'inhibiteurs de la kynurenine-3-hydroxylase pour le traitement du diabete, par augmentation du nombre de cellules des ilots de langerhans
FR2849599B1 (fr) * 2003-01-07 2006-12-29 Merck Sante Sas Utilisation d'inhibiteurs de la kynurenine-3-hydroxylase pour le traitement du diabete
TW200503994A (en) * 2003-01-24 2005-02-01 Novartis Ag Organic compounds
US7772188B2 (en) 2003-01-28 2010-08-10 Ironwood Pharmaceuticals, Inc. Methods and compositions for the treatment of gastrointestinal disorders
DE10314610A1 (de) 2003-04-01 2004-11-04 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Neues Diphenylazetidinon mit verbesserten physiologischen Eigenschaften, Verfahren zu dessen Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und dessen Verwendung
DE602004025220D1 (de) 2003-04-11 2010-03-11 High Point Pharmaceuticals Llc Pharmazeutische verwendungen von kondensierten 1,2,4-triazolen
US7501405B2 (en) 2003-04-11 2009-03-10 High Point Pharmaceuticals, Llc Combination therapy using an 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 inhibitor and an antihypertensive agent for the treatment of metabolic syndrome and related diseases and disorders
EP1785424A3 (en) * 2003-04-11 2009-12-23 High Point Pharmaceuticals, LLC Fused 1,2,4-triazoles and pharmaceutical uses thereof
US7700583B2 (en) 2003-04-11 2010-04-20 High Point Pharmaceuticals, Llc 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 active compounds
JP2006522746A (ja) * 2003-04-11 2006-10-05 ノボ　ノルディスク　アクティーゼルスカブ 置換されたアミドの薬学的使用
US7173030B2 (en) 2003-05-21 2007-02-06 Biovitrum Ab Inhibitors of 11-β-hydroxy steroid dehydrogenase type 1
EP1631558A1 (en) * 2003-05-21 2006-03-08 Biovitrum Ab Inhibitors of 11-beta-hydroxy steroid dehydrogenase type i
WO2004106294A2 (en) * 2003-05-29 2004-12-09 Merck & Co., Inc. Triazole derivatives as inhibitors of 11-beta hydroxysteroid dehydrogenase-1
SE0301883D0 (sv) * 2003-06-25 2003-06-25 Biovitrum Ab New use II
WO2004113310A1 (en) * 2003-06-25 2004-12-29 Biovitrum Ab Use of an inhibitor of 11-b-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 compounds for promoting wound healing
SE0301882D0 (sv) * 2003-06-25 2003-06-25 Biovitrum Ab New use I
SE0301884D0 (sv) * 2003-06-25 2003-06-25 Biovitrum Ab New use III
SE0301885D0 (sv) * 2003-06-25 2003-06-25 Biovitrum Ab New use IV
ATE547404T1 (de) 2003-09-22 2012-03-15 Msd Kk Piperidinderivate
GB0324792D0 (en) 2003-10-23 2003-11-26 Sterix Ltd Compound
GB0325745D0 (en) * 2003-11-05 2003-12-10 Astrazeneca Ab Chemical compounds
BRPI0417687A (pt) * 2003-12-19 2007-04-03 Pfizer derivados de benzenossulfonilamino-piridin-2-ila e compostos relacionados como inibidores de 11-beta-hidroxiesteróide desidrogenase tipo 1 (11-beta-hsd-1) para o tratamento de diabetes e obesidade
US7365075B2 (en) 2003-12-22 2008-04-29 Amgen Inc. Aryl sulfonamide compounds and uses related thereto
AU2005207925B2 (en) 2004-01-26 2008-09-04 Merck Sharp & Dohme Corp. Novel crystalline forms of an inhibitor of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase Type 1
US20080125403A1 (en) 2004-04-02 2008-05-29 Merck & Co., Inc. Method of Treating Men with Metabolic and Anthropometric Disorders
DE602005022995D1 (de) 2004-04-14 2010-09-30 Amgen Inc Arylsulfone und damit verbundene verwendungen
JP2007533749A (ja) 2004-04-20 2007-11-22 アムゲン インコーポレイティッド アリールスルホンアミドおよびそれに関連する使用方法
GB0408771D0 (en) * 2004-04-20 2004-05-26 Sterix Ltd Compound
EA011097B1 (ru) 2004-05-07 2008-12-30 Янссен Фармацевтика Н.В. Производные пирролидин-2-она и пиперидин-2-она, используемые в качестве ингибиторов 11-бета-гидроксистероид-дегидрогеназы
US8686011B2 (en) 2004-05-24 2014-04-01 Amgen Inc. Inhibitors of 11-β-hydroxy steroid dehydrogenase type 1
WO2005116002A2 (en) 2004-05-24 2005-12-08 Amgen Inc. Inhibitors of 11-beta-hydroxy steroid dehydrogenase type 1
MXPA06014892A (es) 2004-06-28 2007-02-28 Hoffmann La Roche Derivados de pirimidina como inhibidores de la enzima 11beta-hidroxiesteroide-deshidrogenasa de tipo 1 (11beta-hsd1).
BRPI0514099A (pt) * 2004-08-05 2008-05-27 Hoffmann La Roche composições farmacêuticas, compostos, processo para a sua manufatura, método para o tratamento terapêutico e/ou profilático de enfermidades e utilização dos compostos
US8563591B2 (en) 2004-08-30 2013-10-22 Janssen Pharmaceutica N.V. Tricyclic lactam derivatives as 11-beta hydroxysteroid dehydrogenase inhibitors
MY146435A (en) 2004-08-30 2012-08-15 Janssen Pharmaceutica Nv N-2 adamantanyl-2-phenoxy-acetamide derivatives as 11-beta hydroxysteroid dehydrogenase inhibitors
DE602005017159D1 (de) 2004-08-30 2009-11-26 Janssen Pharmaceutica Nv Oxysteroid-dehydrogenase-inhibitoren
DK1797042T3 (da) * 2004-09-29 2009-03-02 Hoffmann La Roche Indozolonderivater som 11B-HSD1-inhibitorer
NZ554014A (en) * 2004-10-04 2010-06-25 Hoffmann La Roche Alkil-pyridines as 11-beta inhibitors for diabetes
EP2439203B1 (en) * 2004-10-14 2014-11-19 AbbVie Deutschland GmbH & Co KG Arylsulfonylmethyl or arylsulfonamide substituted aromatic compounds suitable for treating disorders that respond to modulation of the dopamine D3 receptor
CA2580690A1 (en) 2004-10-21 2006-05-04 Transtech Pharma, Inc. Bissulfonamide compounds as agonists of galr1, compositions, and methods of use
EP1659113A1 (en) * 2004-11-08 2006-05-24 Evotec AG Inhibitors of 11beta-hydroxy steroid dehydrogenase type 1 (11beta-HSD1)
EP1666467A1 (en) * 2004-11-08 2006-06-07 Evotec AG 11Beta-HSD1 Inhibitors
WO2006051662A1 (ja) * 2004-11-09 2006-05-18 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. チアゾール誘導体
WO2006059507A1 (ja) * 2004-11-30 2006-06-08 Sankyo Company, Limited 11β-HSD1アンチセンス化合物
EP1888544A2 (en) * 2004-12-17 2008-02-20 Takeda San Diego, Inc. Hydroxysteroid dehydrogenase inhibitors
GB0506133D0 (en) * 2005-03-24 2005-05-04 Sterix Ltd Compound
EP1866298A2 (en) * 2005-03-31 2007-12-19 Takeda San Diego, Inc. Hydroxysteroid dehydrogenase inhibitors
CN101155783B (zh) 2005-04-05 2012-01-04 霍夫曼-拉罗奇有限公司 吡唑类化合物
US8138206B2 (en) 2005-05-30 2012-03-20 Msd. K.K. Piperidine derivative
WO2006134481A1 (en) * 2005-06-16 2006-12-21 Pfizer Inc. Inhibitors of 11-beta hydroxysteroid dehydrogenase type 1
WO2006134467A1 (en) * 2005-06-16 2006-12-21 Pfizer Inc. N-(pyridin-2-yl)-sulfonamide derivatives
WO2007018248A1 (ja) 2005-08-10 2007-02-15 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. ピリドン化合物
US7875633B2 (en) 2005-08-24 2011-01-25 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. Phenylpyridone derivative
US7622492B2 (en) 2005-08-31 2009-11-24 Hoffmann-La Roche Inc. Pyrazolones as inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase
WO2007029847A1 (ja) 2005-09-07 2007-03-15 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. 二環性芳香族置換ピリドン誘導体
JP4879988B2 (ja) 2005-09-29 2012-02-22 メルク・シャープ・エンド・ドーム・コーポレイション メラノコルチン−４受容体モジュレーターとしてのアシル化スピロピペリジン誘導体
JP2007099659A (ja) * 2005-10-03 2007-04-19 Toray Fine Chemicals Co Ltd ピペラジンカルボン酸エステルの製造法
NZ567570A (en) * 2005-10-12 2011-02-25 Vertex Pharma Biphenyl derivatives as modulators of voltage gated ion channels
RU2008119687A (ru) 2005-10-21 2009-11-27 Новартис АГ (CH) Комбинации органических соединений
WO2007049798A1 (ja) 2005-10-27 2007-05-03 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. 新規ベンゾオキサチイン誘導体
AU2006312557B2 (en) 2005-11-10 2011-12-08 Msd K.K. Aza-substituted spiro derivative
US20070110802A1 (en) * 2005-11-15 2007-05-17 Janan Jona Wet granulation process
JP5204662B2 (ja) 2005-11-22 2013-06-05 アムジエン・インコーポレーテツド １１−β−ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ１型の阻害剤
ZA200805338B (en) 2005-12-21 2010-03-31 Vertex Pharma Heterocyclic derivatives as modulators of ion channels
US20100048713A1 (en) * 2006-01-06 2010-02-25 Aarhus Universitet Compounds acting on the serotonin transporter
BRPI0710479A2 (pt) 2006-01-18 2012-08-14 Hoffmann La Roche composto, processo para sua preparaÇço, composiÇço farmacÊutica, uso de um composto e mÉtodo de tratamento de doenÇa ou desosrdem metabàlica.
DK2049475T3 (da) * 2006-04-24 2012-03-05 Lilly Co Eli Cyclohexyl-substituerede pyrrolidinoner som inhibitorer af 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase1
ATE473210T1 (de) * 2006-04-24 2010-07-15 Lilly Co Eli Substituierte pyrrolidinone als hemmer von 11- beta-hydroxysteroiddehydrogenase 1
PE20110235A1 (es) 2006-05-04 2011-04-14 Boehringer Ingelheim Int Combinaciones farmaceuticas que comprenden linagliptina y metmorfina
WO2008017381A1 (de) 2006-08-08 2008-02-14 Sanofi-Aventis Arylaminoaryl-alkyl-substituierte imidazolidin-2,4-dione, verfahren zu ihrer herstellung, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und ihre verwendung
EP2946778A1 (en) 2006-09-22 2015-11-25 Merck Sharp & Dohme Corp. Method of treatment using fatty acid synthesis inhibitors
AU2007301126A1 (en) 2006-09-28 2008-04-03 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. Diaryl ketimine derivative
DE102007005045B4 (de) 2007-01-26 2008-12-18 Sanofi-Aventis Phenothiazin Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
CN101668524B (zh) * 2007-02-12 2012-10-24 阿斯利康(瑞典)有限公司 作为11-β-HSD1抑制剂的吡唑衍生物
EP2125704A1 (en) 2007-02-23 2009-12-02 High Point Pharmaceuticals, LLC N-adamantyl benzamides as inhibitors of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase
WO2008101914A2 (en) 2007-02-23 2008-08-28 High Point Pharmaceuticals, Llc N-adamantyl benzamides as inhibitors of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase
JP2010519239A (ja) 2007-02-23 2010-06-03 ハイ ポイント ファーマシューティカルズ，リミティド ライアビリティ カンパニー １１−ベータ−ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼの阻害因子としてのｎ−アドマンチルベンザミド
ES2340640T3 (es) 2007-03-23 2010-06-07 Icagen, Inc. Inhibidores de canales de iones.
JP5319518B2 (ja) 2007-04-02 2013-10-16 Ｍｓｄ株式会社 インドールジオン誘導体
CN101677562A (zh) * 2007-04-11 2010-03-24 高点制药有限责任公司 新化合物
WO2008151257A2 (en) 2007-06-04 2008-12-11 Synergy Pharmaceuticals Inc. Agonists of guanylate cyclase useful for the treatment of gastrointestinal disorders, inflammation, cancer and other disorders
US8969514B2 (en) 2007-06-04 2015-03-03 Synergy Pharmaceuticals, Inc. Agonists of guanylate cyclase useful for the treatment of hypercholesterolemia, atherosclerosis, coronary heart disease, gallstone, obesity and other cardiovascular diseases
WO2009001817A1 (ja) 2007-06-27 2008-12-31 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. １１β－ＨＳＤ１阻害活性を有する化合物
EP2025674A1 (de) 2007-08-15 2009-02-18 sanofi-aventis Substituierte Tetrahydronaphthaline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
DE102007054497B3 (de) 2007-11-13 2009-07-23 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Neue kristalline Diphenylazetidinonhydrate und Verfahren zu deren Herstellung
US20110015181A1 (en) 2008-03-06 2011-01-20 Makoto Ando Alkylaminopyridine derivative
US20110015198A1 (en) 2008-03-28 2011-01-20 Banyu Pharmaceutical Co., Inc. Diarylmethylamide derivative having melanin-concentrating hormone receptor antagonism
EP2328910B1 (en) 2008-06-04 2014-08-06 Synergy Pharmaceuticals Inc. Agonists of guanylate cyclase useful for the treatment of gastrointestinal disorders, inflammation, cancer and other disorders
CA2727914A1 (en) 2008-06-19 2009-12-23 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. Spirodiamine-diaryl ketoxime derivative technical field
AR072707A1 (es) 2008-07-09 2010-09-15 Sanofi Aventis Compuestos heterociclicos, procesos para su preparacion, medicamentos que comprenden estos compuestos y el uso de los mismos
AU2009270833B2 (en) 2008-07-16 2015-02-19 Bausch Health Ireland Limited Agonists of guanylate cyclase useful for the treatment of gastrointestinal, inflammation, cancer and other disorders
AU2009277736A1 (en) 2008-07-30 2010-02-04 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. (5-membered)-(5-membered) or (5-membered)-(6-membered) fused ring cycloalkylamine derivative
CA2741125A1 (en) 2008-10-22 2010-04-29 Merck Sharp & Dohme Corp. Novel cyclic benzimidazole derivatives useful anti-diabetic agents
US8592457B2 (en) 2008-10-30 2013-11-26 Merck Sharp & Dohme Corp. Isonicotinamide orexin receptor antagonists
WO2010051206A1 (en) 2008-10-31 2010-05-06 Merck Sharp & Dohme Corp. Novel cyclic benzimidazole derivatives useful anti-diabetic agents
KR200452117Y1 (ko) * 2008-11-10 2011-02-08 대성공업주식회사 휠체어용 브레이크 와이어 케이블 지지 브래킷
EA020496B1 (ru) 2008-11-21 2014-11-28 ХАЙ ПОЙНТ ФАРМАСЬЮТИКАЛЗ, ЭлЭлСи Производное адамантилбензамида, фармацевтическая композиция, включающая его, и его применение
WO2010068601A1 (en) 2008-12-08 2010-06-17 Sanofi-Aventis A crystalline heteroaromatic fluoroglycoside hydrate, processes for making, methods of use and pharmaceutical compositions thereof
ES2350077B1 (es) 2009-06-04 2011-11-04 Laboratorios Salvat, S.A. Compuestos inhibidores de 11beta-hidroxiesteroide deshidrogenasa de tipo 1.
WO2011023754A1 (en) 2009-08-26 2011-03-03 Sanofi-Aventis Novel crystalline heteroaromatic fluoroglycoside hydrates, pharmaceuticals comprising these compounds and their use
CA2786314A1 (en) 2010-02-25 2011-09-01 Merck Sharp & Dohme Corp. Novel cyclic benzimidazole derivatives useful anti-diabetic agents
US8933024B2 (en) 2010-06-18 2015-01-13 Sanofi Azolopyridin-3-one derivatives as inhibitors of lipases and phospholipases
US8530413B2 (en) 2010-06-21 2013-09-10 Sanofi Heterocyclically substituted methoxyphenyl derivatives with an oxo group, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
TW201215387A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Aventis Spirocyclically substituted 1,3-propane dioxide derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as a medicament
TW201215388A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Sa (2-aryloxyacetylamino)phenylpropionic acid derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
US8513430B2 (en) 2010-07-27 2013-08-20 High Point Pharmaceuticals, Llc Substituted thiazol-2-ylamine derivatives, pharmaceutical compositions, and methods of use as 11-beta HSD1 modulators
US9616097B2 (en) 2010-09-15 2017-04-11 Synergy Pharmaceuticals, Inc. Formulations of guanylate cyclase C agonists and methods of use
PE20140859A1 (es) 2011-02-25 2014-07-25 Merck Sharp & Dohme Novedosos derivados de azabencimidazol ciclico utiles como agentes antidiabeticos
CA3100941C (en) 2011-03-01 2024-03-05 Synergy Pharmaceuticals Inc. Process of preparing guanylate cyclase c agonists
US8871758B2 (en) 2011-03-08 2014-10-28 Sanofi Tetrasubstituted oxathiazine derivatives, method for producing them, their use as medicine and drug containing said derivatives and the use thereof
US8828994B2 (en) 2011-03-08 2014-09-09 Sanofi Di- and tri-substituted oxathiazine derivatives, method for the production thereof, use thereof as medicine and drug containing said derivatives and use thereof
EP2683699B1 (de) 2011-03-08 2015-06-24 Sanofi Di- und trisubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
US8846666B2 (en) 2011-03-08 2014-09-30 Sanofi Oxathiazine derivatives which are substituted with benzyl or heteromethylene groups, method for producing them, their use as medicine and drug containing said derivatives and the use thereof
US8901114B2 (en) 2011-03-08 2014-12-02 Sanofi Oxathiazine derivatives substituted with carbocycles or heterocycles, method for producing same, drugs containing said compounds, and use thereof
EP2683698B1 (de) 2011-03-08 2017-10-04 Sanofi Mit adamantan- oder noradamantan substituierte benzyl-oxathiazinderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung
EP2683704B1 (de) 2011-03-08 2014-12-17 Sanofi Verzweigte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
WO2012120050A1 (de) 2011-03-08 2012-09-13 Sanofi Neue substituierte phenyl-oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung
US8895547B2 (en) 2011-03-08 2014-11-25 Sanofi Substituted phenyl-oxathiazine derivatives, method for producing them, drugs containing said compounds and the use thereof
EP2567959B1 (en) 2011-09-12 2014-04-16 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
WO2013037390A1 (en) 2011-09-12 2013-03-21 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
EP2760862B1 (en) 2011-09-27 2015-10-21 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-alkyl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
AR088352A1 (es) 2011-10-19 2014-05-28 Merck Sharp & Dohme Antagonistas del receptor de 2-piridiloxi-4-nitrilo orexina
CN103204824B (zh) * 2012-01-12 2015-04-08 清华大学深圳研究生院 2-氨基噻唑-4-酰胺类衍生物及其制备方法与应用
BR112015002080A2 (pt) 2012-08-02 2017-07-04 Merck Sharp & Dohme composto, composição farmacêutica, uso de um composto, e, método de tratamento ou de prevenção de um transtorno, de uma condição ou de uma doença
EP2958562A4 (en) 2013-02-22 2016-08-10 Merck Sharp & Dohme BICYCLIC ANTIDIABETIC COMPOUNDS
US9650375B2 (en) 2013-03-14 2017-05-16 Merck Sharp & Dohme Corp. Indole derivatives useful as anti-diabetic agents
EP2968439A2 (en) 2013-03-15 2016-01-20 Synergy Pharmaceuticals Inc. Compositions useful for the treatment of gastrointestinal disorders
CA2905438A1 (en) 2013-03-15 2014-09-25 Synergy Pharmaceuticals Inc. Agonists of guanylate cyclase and their uses
TW201512171A (zh) 2013-04-19 2015-04-01 Pfizer Ltd 化學化合物
US10011637B2 (en) 2013-06-05 2018-07-03 Synergy Pharmaceuticals, Inc. Ultra-pure agonists of guanylate cyclase C, method of making and using same
WO2015051496A1 (en) 2013-10-08 2015-04-16 Merck Sharp & Dohme Corp. Antidiabetic tricyclic compounds
BR112017003745A2 (pt) 2014-08-29 2017-12-05 Tes Pharma S R L inibidores de semialdeído descarboxilase de ácido alfa-amino-beta-carboximucônico
CN105001152A (zh) * 2015-07-19 2015-10-28 佛山市赛维斯医药科技有限公司 一类二甲胺基二吡啶叔醇结构的11β-HSD1抑制剂及其用途
CN105017135A (zh) * 2015-07-19 2015-11-04 佛山市赛维斯医药科技有限公司 一类二吡啶叔醇结构的11β-HSD1抑制剂、制备方法及其用途
EP3235813A1 (en) 2016-04-19 2017-10-25 Cidqo 2012, S.L. Aza-tetra-cyclo derivatives
TWI767945B (zh) 2016-10-14 2022-06-21 義大利商Ｔｅｓ製藥（股份）責任有限公司 α-胺基-β-羧基己二烯二酸半醛去羧酶之抑制劑
CN107663204A (zh) * 2016-10-19 2018-02-06 首都医科大学附属北京世纪坛医院 一种化合物的抗结核应用
EP3551176A4 (en) 2016-12-06 2020-06-24 Merck Sharp & Dohme Corp. ANTIDIABETIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS
WO2018118670A1 (en) 2016-12-20 2018-06-28 Merck Sharp & Dohme Corp. Antidiabetic spirochroman compounds
US11505547B2 (en) 2017-11-30 2022-11-22 Step Pharma S.A.S. Compounds
US11655246B2 (en) * 2017-11-30 2023-05-23 Step Pharma S.A.S. Aminothiazole compounds as inhibitors of CTPS1
PL3752510T3 (pl) 2018-02-15 2023-05-08 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Makrocykle jako modulatory mukowiscydozowego przezbłonowego regulatora przewodnictwa, ich kompozycje farmaceutyczne, ich zastosowanie w leczeniu mukowiscydozy oraz proces ich wytwarzania
CN108358869B (zh) * 2018-03-27 2019-09-10 河北师范大学 一种n-苯并噻唑基苯磺酰胺类衍生物、制备方法及用途
CN108659219B (zh) * 2018-06-08 2021-02-09 扬州大学 一种聚苯胺的制备方法
SG11202104550WA (en) 2018-11-20 2021-05-28 Tes Pharma S R L INHIBITORS OF a-AMINO-ß-CARBOXYMUCONIC ACID SEMIALDEHYDE DECARBOXYLASE
CN109748831A (zh) * 2018-12-17 2019-05-14 南通正达农化有限公司 一种三氟甲磺酸三氟乙酯的制备方法
US11098029B2 (en) 2019-02-13 2021-08-24 Merck Sharp & Dohme Corp. 5-alkyl pyrrolidine orexin receptor agonists
WO2021026047A1 (en) 2019-08-08 2021-02-11 Merck Sharp & Dohme Corp. Heteroaryl pyrrolidine and piperidine orexin receptor agonists
KR20220064366A (ko) 2019-08-14 2022-05-18 버텍스 파마슈티칼스 인코포레이티드 Cftr 조절제의 결정질 형태
TW202120517A (zh) 2019-08-14 2021-06-01 美商維泰克斯製藥公司 製備cftr調節劑之方法
TW202115092A (zh) 2019-08-14 2021-04-16 美商維泰克斯製藥公司 囊腫纖維化跨膜傳導調節蛋白之調節劑
CN111620837B (zh) * 2020-06-29 2022-02-15 郑州大学 香柏酮噻唑酰胺类化合物、及其制备方法和应用
EP4200295A1 (en) 2020-08-18 2023-06-28 Merck Sharp & Dohme LLC Bicycloheptane pyrrolidine orexin receptor agonists
EP4225750A1 (en) * 2020-10-07 2023-08-16 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator
CN112451514A (zh) * 2020-11-26 2021-03-09 江西农业大学 二氢杨梅素纳米硒及其制备方法和应用
CN113461635A (zh) * 2021-07-07 2021-10-01 上海毕得医药科技股份有限公司 4-（2-氯乙基）噻唑-2-羧酸乙酯及其制备方法和应用
CN118103038A (zh) * 2021-08-20 2024-05-28 英安塔制药有限公司 17β-羟基类固醇脱氢酶13型抑制剂及其使用方法

Family Cites Families (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB517272A (en) * 1938-06-03 1940-01-25 May & Baker Ltd The preparation of new therapeutically useful heterocyclic compounds
GB620654A (en) 1939-10-03 1949-03-29 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet A process for the preparation of sulphonamide derivatives of 2-amino-thiazole
US2611770A (en) 1949-04-16 1952-09-23 American Cyanamid Co N-(2-thiazolyl)-2-hydroxypyridine-5-sulfonamides
GB822947A (en) 1957-01-25 1959-11-04 Smith & Nephew Improvements in and relating to sulphonamides
DE1620508A1 (de) * 1965-07-23 1969-09-18 Thomae Gmbh Dr K Verfahren zur Herstellung neuer 4,5,6,7-Tetrahydrothiazolo-[5,4-c]-pyridine
CA1088049A (en) * 1975-06-03 1980-10-21 Takashi Masugi 3-substituted-7-substituted alkanamido-3-cephem-4- carboxylic acid compounds and processes for preparation thereof
FR2384498A1 (fr) 1975-11-26 1978-10-20 Parcor Nouveaux derives sulfonylamino thiazoliques et leurs applications en medecine humaine et veterinaire
EP0246749A3 (en) * 1986-05-17 1988-08-31 AgrEvo UK Limited Triazole herbicides
US5962490A (en) * 1987-09-25 1999-10-05 Texas Biotechnology Corporation Thienyl-, furyl- and pyrrolyl-sulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin
US5594021A (en) 1993-05-20 1997-01-14 Texas Biotechnology Corporation Thienyl-, furyl- and pyrrolyl sulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin
US5591761A (en) 1993-05-20 1997-01-07 Texas Biotechnology Corporation Thiophenyl-, furyl-and pyrrolyl-sulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin
JPH021483A (ja) 1988-03-10 1990-01-05 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk 農業用殺菌剤
JPH078863B2 (ja) 1989-09-21 1995-02-01 久光製薬株式会社 新規なジフェニルチアゾール誘導体
EP0532239B1 (en) * 1991-09-10 1995-12-13 Zeneca Limited Benzenesulphonamide derivatives as 5-lipoxygenase inhibitors
JPH0670024B2 (ja) 1993-04-13 1994-09-07 塩野義製薬株式会社 グルタコン酸エステル誘導体の製法
US6030991A (en) 1993-05-20 2000-02-29 Texas Biotechnology Corp. Benzenesulfonamides and the use thereof to modulate the activity of endothelin
JPH07149746A (ja) * 1993-11-30 1995-06-13 Hisamitsu Pharmaceut Co Inc 新規な２−置換アミノチアゾール誘導体
JPH07149745A (ja) * 1993-11-30 1995-06-13 Hisamitsu Pharmaceut Co Inc 新規な２−アミノチアゾール誘導体
JPH07309757A (ja) * 1994-05-18 1995-11-28 Asahi Chem Ind Co Ltd βアミロイド蛋白神経細胞毒性低減剤
US5849740A (en) 1994-08-09 1998-12-15 Cortendo Ab Methods for using ketoconazole and related substances in medicaments for treatment of type II diabetes
WO1996016650A1 (fr) * 1994-11-29 1996-06-06 Hisamitsu Pharmaceutical Co., Inc. Antibacterien et bactericide comprenant un derive de 2-aminothiazole et sels de ce derive
SE505391C2 (sv) 1995-05-30 1997-08-18 Cortendo Ab Användning av kortisol-agonister för framställning av ett system för diagnostisering av det metabola syndromet
GB9512697D0 (en) 1995-06-22 1995-08-23 Zeneca Ltd Heterocyclic compounds
GB9517622D0 (en) * 1995-08-29 1995-11-01 Univ Edinburgh Regulation of intracellular glucocorticoid concentrations
WO1997047299A1 (en) * 1996-06-12 1997-12-18 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. Amidino and guanidino heterocyclic protease inhibitors
US5877193A (en) * 1996-07-19 1999-03-02 Hoffmann-La Roche Inc. Use of N-(4-aryl-thiazol-2-yl)-sulfonamides
DE69718038D1 (de) 1996-10-16 2003-01-30 American Cyanamid Co Herstellung und verwendung von ortho-sulfonamido-heteroarylhydroxamsäuren als matrix-metalloproteinase und tace inhibitoren
DZ2376A1 (fr) 1996-12-19 2002-12-28 Smithkline Beecham Plc Dérivés de sulfonamides nouveaux procédé pour leurpréparation et compositions pharmaceutiques les c ontenant.
SE9700642D0 (sv) 1997-02-24 1997-02-24 Kronvall Stefan Med Ab Medel och sätt för förebyggande och behandling av det metabola syndromet
US5783597A (en) * 1997-03-04 1998-07-21 Ortho Pharmaceutical Corporation 2,5-disubstituted thiophenes: inhibitors of 5-lipoxygenase and inducible cyclooxygenase (COX-2) enzymes, composition and use
HUP0003073A3 (en) 1997-07-11 2002-10-28 Smithkline Beecham Plc Benzenesulfonamide derivatives, process for producing them and their use as medicines
GB9725141D0 (en) 1997-11-27 1998-01-28 Pharmacia & Upjohn Spa Benzenesulfonamide compounds
ES2237919T4 (es) 1998-06-18 2007-05-01 Bristol-Myers Squibb Company Inhibidores aminotiazol sustituidos con carbono de quinasas dependientes de ciclina.
WO2000002851A1 (en) 1998-07-08 2000-01-20 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Sulfur substituted sulfonylaminocarboxylic acid n-arylamides, their preparation, their use and pharmaceutical preparations comprising them
GB9915625D0 (en) 1999-07-02 1999-09-01 Cortendo Ab Method
GB0001449D0 (en) 2000-01-21 2000-03-08 Cortendo Ab Compositions
IT1317735B1 (it) 2000-01-26 2003-07-15 Nicox Sa Sali di agenti antimicrobici.
SE0001899D0 (sv) * 2000-05-22 2000-05-22 Pharmacia & Upjohn Ab New compounds
WO2002028353A2 (en) 2000-10-05 2002-04-11 Smithkline Beecham Corporation Phosphate transport inhibitors
GB0118300D0 (en) 2001-07-26 2001-09-19 Cortendo Ab Formulations
RS44204A (en) * 2001-11-22 2007-06-04 Biovitrum Ab., Inhibitors of 11-beta-hydroxy steroid dehydrogenase type 1
US20030130279A1 (en) * 2001-11-22 2003-07-10 Guido Kurz Inhibitors of 11-beta-hydroxy steroid dehydrogenase type 1
RS44304A (en) * 2001-11-22 2007-06-04 Biovitrum Ab., Inhibitors of 11-beta-hydroxy steroid dehydrogenase type 1
PL370111A1 (en) 2001-11-22 2005-05-16 Biovitrum Ab Inhibitors of 11-beta-hydroxy steroid dehydrogenase type 1

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006514614A (ja) * 2002-10-24 2006-05-11 ステリックス リミテッド １１β−ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ１型および２型のインヒビター
WO2005097764A1 (ja) * 2004-04-07 2005-10-20 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. チアゾール誘導体
JP2009541367A (ja) * 2006-06-27 2009-11-26 インスティテュート オブ ファーマコロジー アンド トキシコロジー アカデミー オブ ミリタリー メディカル サイエンシス ピーエルエイ ２，４，５−三置換チアゾール化合物、それを含有する医薬組成物、並びにその調製及び医学的使用

Also Published As

Publication number Publication date
CA2408142A1 (en) 2001-11-29
DE60139931D1 (de) 2009-10-29
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DE60143293D1 (de) 2010-12-02
EA005274B1 (ru) 2004-12-30
CN1437588A (zh) 2003-08-20
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WO2001090092A1 (en) 2001-11-29
CN1430614A (zh) 2003-07-16
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NZ522591A (en) 2004-09-24
US20030176476A1 (en) 2003-09-18
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IL152670A0 (en) 2003-06-24
KR20030016269A (ko) 2003-02-26
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ES2333846T3 (es) 2010-03-02
US20040224996A1 (en) 2004-11-11
ATE485283T1 (de) 2010-11-15
WO2001090091A8 (en) 2002-07-25
CA2408144A1 (en) 2001-11-29
HUP0302435A2 (hu) 2003-12-29
EP1283832B1 (en) 2010-10-20
US7125900B2 (en) 2006-10-24
US7618961B2 (en) 2009-11-17
DE1283831T1 (de) 2003-08-14
KR20030016271A (ko) 2003-02-26
CA2408142C (en) 2009-10-20
CA2409697A1 (en) 2001-11-29
NO20025587D0 (no) 2002-11-21
EP1283834B1 (en) 2009-09-16
US20100113435A1 (en) 2010-05-06
US7030135B2 (en) 2006-04-18
US20030166689A1 (en) 2003-09-04
NO323831B1 (no) 2007-07-09
AU2001262831B9 (en) 2007-08-09
KR20030011341A (ko) 2003-02-07
ZA200209360B (en) 2004-02-18
JP2003534336A (ja) 2003-11-18
NO323779B1 (no) 2007-07-02
ATE443055T1 (de) 2009-10-15
WO2001090091A1 (en) 2001-11-29
JP2003534337A (ja) 2003-11-18
NO20025586L (no) 2003-01-21
NO20025585L (no) 2002-12-23
IL152753A0 (en) 2003-06-24
EP1283831A1 (en) 2003-02-19
AU6093201A (en) 2001-12-03
US7132436B2 (en) 2006-11-07
CA2409697C (en) 2010-07-13
ZA200209362B (en) 2004-02-18
IL152790A0 (en) 2003-06-24
IL152669A0 (en) 2003-06-24
HUP0302435A3 (en) 2007-05-02
NO20025586D0 (no) 2002-11-21
CA2408144C (en) 2009-11-24
CN1438997A (zh) 2003-08-27
EP1283833A1 (en) 2003-02-19
NO323832B1 (no) 2007-07-09
MXPA02011632A (es) 2004-05-05
AU6093101A (en) 2001-12-03
NO20025588D0 (no) 2002-11-21

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