JP2002529439A5 - - Google Patents
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Description
【特許請求の範囲】
【請求項1】 以下の式を有する化合物であって:
【化1】
ここで、
Qは、Nであり;
Lは、C、CH、(CH2)l、または{(CH2)i−Y−(CH2)j}kであり、ここで、Yは、CH2、エーテル、ポリエーテル、アミド、ポリアミド、エステル、スルフィド、ウレア、チオウレア、グアニジル、カルバモイル、カルボネート、ホスフェート、スルフェート、スルホキシド、イミン、カルボニル、および2級アミノ基からなる群から選択され、そして(CH 2 ) l または(CH 2 ) l の少なくとも1つの炭素は、必要に応じて、−OHで置換されており、そしてここで、Yは、−X1−L’−X2−Zまたは−Zによって必要に応じて置換されており、
R1〜R6は、互いに独立して、H、−(CH2)p−D−Z、アルキル、アルケニル、アリール、およびアルコール、アミノアルコール、アミン、アミド、エーテル、ポリエーテル、ポリアミド、エステル、メルカプタン、アルキルチオ、ウレア、チオウレア、グアニジル、もしくはカルバモイル基のうちの1つ以上によって必要に応じて置換されるアルキルまたはアルキルエーテルからなる群から選択され;そしてR1とR4が、またはR3とR6が、互いと、YとまたはLと必要に応じて共有結合されて、環式部分を形成し得;
Zは、アミン、スペルミイル、カルボキシスペルミイル、グアニジル、スペルミジニル、プトリシニル、ジアミノアルキル、ピリジル、ピペリジニル、ピロリジニル、ポリアミン、アミノ酸、ペプチド、およびタンパク質からなる群から選択され;
X1およびX2は、互いに独立して、NH、O、S、アルキレン、およびアリーレンからなる群から選択され;
L’は、アルキル、アルケニレン、アルキニレン、アリーレン、アルキレンエーテル、およびポリエーテルからなる群から選択され;
Dは、Qまたは結合であり;
A1およびA2は、互いに独立して、CH2O、CH2S、CH2NH、C(O)、C(NH)、C(S)および(CH2)tからなる群から選択され;
Xは、生理学的に受容可能なアニオンであり;
m、n、r、s、u、v、wおよびyは、0または1であり、但し、mおよびnの両方が0である場合、r、s、uおよびyのうちの少なくとも1つが、0ではなく;
i、j、k、l、pおよびtは、0〜約100の整数であり;
qは、1〜約1000の整数であり;そして
aは、該アニオンの価数によって除算された正電荷の数であり、mおよびnが0である場合、aは0である、
化合物。
【請求項2】 請求項1に記載の化合物であって、ここで、該化合物が、以下の式を有し:
【化2】
ここで、
Lは、{(CH2)i−Y−(CH2)j}kであり、ここで、Yは、CH2、エーテル、ポリエーテル、アミド、ポリアミド、エステル、スルフィド、ウレア、チオウレア、グアニジル、カルバモイル、カルボネート、スルフェート、スルホキシド、イミン、カルボニル、および2級アミノ基からなる群から選択され、そして(CH 2 ) l または(CH 2 ) l の少なくとも1つの炭素は、必要に応じて、−OHで置換されており;
R1 およびR 4 は、独立して、H、または8〜40個の炭素原子を有する、直鎖もしくは分枝鎖、環式の、アルキル基またはアルケニル基であり;
R 3 およびR 6 は、独立して、H、アルキル基、またはアルケニル基であり;
R 2 は、アミノアルコール基であり;
R 5 は、Hまたはアミノアルコール基であり;
Xは、生理学的に受容可能なアニオンであり;
aは、該アニオンの価数によって除算された正電荷の数であり、
iおよびjは、独立して、1〜100の整数であり;
kは、1〜25の整数であり;そして
ここで、R 1 またはR 4 のうちの少なくとも一方は、8〜40個の炭素原子を有する、直鎖、分枝鎖、または環式のアルキル基またはアルケニル基である、
化合物。
【請求項3】 R 2 およびR 5 が、独立して、アミノエタノール、アミノプロパノール、またはアミノブタノールから選択されるアミノアルコールである、請求項2に記載の化合物。
【請求項4】 R 2 が、アミノエタノール、アミノプロパノール、またはアミノブタノールから選択されるアミノアルコールであり、そしてR 5 がHである、請求項2に記載の化合物。
【請求項5】 R 2 およびR 5 が、以下の構造:
【化3】
を有するアミノアルコールである、請求項2に記載の化合物。
【請求項6】 R 1 およびR 4 が、8〜24個の炭素原子を有する直鎖アルキル基である、請求項2に記載の化合物。
【請求項7】 R 3 およびR 6 が、Hである、請求項2に記載の化合物。
【請求項8】 Yが、CH 2 であり、iおよびjが、独立して、1〜4の整数であり、そしてkが、1〜4の整数である、請求項2に記載の化合物。
【請求項9】 R 2 が、アミノエタノール、アミノプロパノール、またはアミノブタノールから選択されるアミノアルコールであり、そしてR 5 が、Hであるか、あるいはアミノエタノール、アミノプロパノール、またはアミノブタノールから選択されるアミノアルコールである、請求項8に記載の化合物。
【請求項10】 R 2 およびR 5 が、以下の構造:
【化4】
を有するアミノアルコールである、請求項8に記載の化合物。
【請求項11】 R 2 が、以下の構造:
【化5】
を有するアミノアルコールであり、そしてR 5 が、Hである、請求項8に記載の化合物。
【請求項12】 R 1 およびR 4 が、8〜24個の炭素原子を有する直鎖アルキル基であり、そしてR 3 およびR 6 が、Hである、請求項10または11に記載の化合物。
【請求項13】 以下の式:
【化6】
を有する化合物、またはそのポリカチオンであって、R 4 は、8〜24個の炭素原子を有する、直鎖、分枝鎖または環式の、アルキル基またはアルケニル基であり、そしてR 5 は、アルコール、アミノアルコールおよびアミンのうちの1つ以上で置換された、アルキル基であり、そしてR 7 は、Hまたは炭水化物である、化合物。
【請求項14】 R 4 が、8〜24個の炭素原子を有する直鎖アルキル基である、請求項13に記載の化合物。
【請求項15】 R 5 が、アルコール、アミノアルコールおよびアミンのうちの1つまたは1つより多くによって置換されている、エチル基、プロピル基またはブチル基である、請求項13に記載の化合物。
【請求項16】 前記アミノアルコール基が、アミノエタノール基、アミノプロパノール基またはアミノブタノール基を含む、請求項13に記載の化合物。
【請求項17】 前記アミンが、以下の構造:
【化7】
を有し、nが、7〜23の整数である、請求項13、14または15に記載の化合物。
【請求項18】 R 7 が、Hである、請求項13、14、15または17に記載の化合物。
【請求項19】 以下の式を有する化合物であって:
【化8】
ここで、
Qは、Nであり;
Lは、[(CH 2 ) i −Y−(CH 2 ) j ] k であり、ここで、Yは、CH 2 、エーテル、アミド、チオウレア、イミン、カルボニル、および2級アミノ基からなる群から選択され;
R 1 、R 3 、R 4 およびR 6 は、互いに独立して、H、アルキル、アルケニル、またはアルキニルから選択され;
R 2 およびR 5 は、互いに独立して、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、および−(CH 2 ) p −D−Z、から選択され、ここで、(CH 2 ) p は、必要に応じて、−OHで置換されており;
Dは、結合またはQであり;
Zは、必要に応じて−OHで置換された、アミン、ポリアミン、またはジアミノアルキルであり;
X − は、生理学的に受容可能なアニオンであり;
aは、該アニオンの価数によって除算された正電荷の数であり、
mおよびnは、1であり;
r、s、u、およびyは、0または1であり;
i、j、およびkは、独立して、0〜約100の整数であり;
pは、1〜約100の整数であり;
qは、1〜約100の整数であり;そして
ここで、
i)R 1 、R 3 、R 4 、およびR 6 は、必要に応じて、アルコール、アミノアルコール、またはアミンのうちの1つ以上によって置換されており;
ii)R 2 およびR 5 は、必要に応じて、1つ以上のアルコール基、1つ以上のアミン基、または1つ以上のアルコール基と1つ以上のアミン基とによって置換されており;そして
iii)R 1 、R 3 、R 4 およびR 6 のうちの任意の2つ以上は、互いに共有結合しており、これによって、環式部分を形成し、但し、kが0である場合、R 1 、R 4 、R 3 およびR 6 が、互いに共有結合し、これによって、環式部分を形成する、
化合物。
【請求項20】 YがCH 2 である、請求項19に記載の化合物。
【請求項21】 p、i、jおよびkが、独立して、1〜25の整数である、請求項19に記載の化合物。
【請求項22】 p、i、jおよびkが、独立して、1〜4の整数であり、そしてqが1である、請求項19に記載の化合物。
【請求項23】 R 2 およびR 5 が、(CH 2 ) p −D−Zである、請求項19に記載の化合物。
【請求項24】 p、i、jおよびkが、独立して、1〜4の整数であり、そしてqが1である、請求項23に記載の化合物。
【請求項25】 Dが、結合であり、そしてZが、必要に応じて−OHで置換されたジアミノアルキルである、請求項23に記載の化合物。
【請求項26】 R 1 、R 3 、R 4 、およびR 6 、が、互いに独立して、Hまたはアルキル基から選択される、請求項19に記載の化合物。
【請求項27】 R 2 およびR 5 が、アミノアルコール基である、請求項19に記載の化合物。
【請求項28】 R 2 およびR 5 が、独立して、アミノエタノール、アミノプロパノール、またはアミノブタノールから選択されるアミノアルコールである、請求項19に記載の化合物。
【請求項29】 前記アミノアルコール基が、以下の構造:
【化9】
を有する、請求項19に記載の化合物。
【請求項30】 以下の式:
【化10】
を有する化合物であって、
Qは、Nであり;
Lは、各Qを共有結合させる、二価の有機基であり;
R 1 〜R 6 は、互いに独立して、H、−(CH 2 ) p −D−Z、アルキル、アルケニル、アリール、およびアルキル、あるいはアルコール、アミノアルコール、アミン、アミド、エーテル、ポリエーテル、ポリアミド、エステル、メルカプタン、アルキルチオ、ウレア、チオウレア、グアニジル、またはカルバモイル基のうちの1つ以上によって必要に応じて置換されたアルキルエーテルからなる群より選択され、そしてR 1 、R 3 、R 4 およびR 6 のうちの少なくとも1つは、約6〜約64個の炭素原子を有する、直鎖もしくは分枝鎖、環式の、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはアリール基であり;そしてR 1 とR 4 、またはR 3 とR 6 とは、必要に応じて、互いに共有結合するか、またはLと共有結合して、環式部分を形成し;
Zは、アミン、スペルミイル、カルボキシスペルミイル、グアニジル、スペルミジニル、プトリシニル、ジアミノアルキル、ピリジル、ピペリジニル、ピロリジニル、ポリアミン、アミノ酸、ペプチド、およびタンパク質からなる群より選択され;
Dは、Qまたは結合であり;
A 1 およびA 2 、は、互いに独立して、CH 2 O、CH 2 S、CH 2 NH、C(O)、C(NH)、C(S)および(CH 2 ) t からなる群より選択され;
Xは、生理学的に受容可能なアニオンであり;
m、n、r、s、u、v、wおよびyは、0または1であり、但し、mとnとの両方が0である場合、r、s、uおよびyのうちの少なくとも1つは、0ではなく;
pおよびtは、0〜約100の整数であり;
qは、1〜約1000の整数であり;そして
aは、該アニオンの価数によって除算された正電荷の数である、
化合物。
【請求項31】 前記化合物が、以下の式:
【化11】
に従う構造を有し、ここで、
Lは、各Qを共有結合させる二価の有機基であり;
r、s、uおよびyは、1であり;
X - は、生理学的に受容可能なアニオンであり;
aは、該アニオンの価数によって除算された正電荷の数であり;
R 1 、R 3 、R 4 、およびR 6 は、互いに独立して、H、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、およびアリール基からなる群より選択され、R 1 、R 3 、R 4 、およびR 6 のいずれか1つは、必要に応じて、アルコール、アミン、アミド、エーテル、ポリエーテル、ポリアミド、エステル、メルカプタン、ウレア、チオウレア、グアニジル、またはカルバモイル基のうちの1つ以上によって置換されており、そしてR 1 、R 3 、R 4 、およびR 6 のうちの少なくとも2つは、各Nに結合した、8〜24個の炭素原子を有する、直鎖、分枝鎖、または環式の、アルキル、アルキニル、またはアルケニル基であり、そしてR 1 、R 3 、R 4 およびR 6 は、必要に応じて、互いに共有結合しており;
R 5 は、H、−(CH 2 ) p −D−Z、アルキル、アルケニル、アリール、およびアルキル、あるいは必要に応じてアルコール、アミノアルコール、アミン、アミド、エーテル、ポリエーテル、ポリアミド、エステル、メルカプタン、アルキルチオ、ウレア、チオウレア、グアニジル、またはカルバモイル基のうちの1つ以上によって置換されたアルキルエーテルからなる群より選択され;
Zは、アミン、スペルミイル、カルボキシスペルミイル、グアニジル、スペルミジニル、プトリシニル、ジアミノアルキル、ピリジル、ピペリジニル、ピロリジニル、ポリアミン、アミノ酸、ペプチド、およびタンパク質からなる群より選択され;
Dは、Nまたは結合であり、そして
R 7 は、Hまたは炭水化物である、
請求項30に記載の化合物。
【請求項32】 R 5 が、Hまたはアミノアルコールである、請求項31に記載の化合物。
【請求項33】 アミノアルコールが、アミノエタノール、アミノプロパノールまたはアミノブタノールから選択される、請求項32に記載の化合物。
【請求項34】 以下の式:
【化12】
を有する化合物であって、ここで:
Qは、Nであり;
Lは、各Qを共有結合させる二価の有機基であり;
r、s、uおよびyは、1であり;
X - は、生理学的に受容可能なアニオンであり;
aは、該アニオンの価数によって除算された正電荷の数であり;
R 1 、R 3 、R 4 、およびR 6 、互いに独立して、H、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、およびアリール基からなる群より選択され、ここで、R 1 、R 3 、R 4 、およびR 6 のうちのいずれか1つが、必要に応じて、アルコール、アミン、アミド、エーテル、ポリエーテル、ポリアミド、エステル、メルカプタン、ウレア、チオウレア、グアニジル、またはカルバモイル基のうちの1つ以上によって置換されており、そしてR 1 、R 3 、R 4 、およびR 6 のうちの少なくとも2つが、各Nに結合した、8〜24個の炭素原子を有する、直鎖、分枝鎖、または環式のアルキル、アルキニル、またはアルケニル基であり、そしてR 1 、R 3 、R 4 およびR 6 は、必要に応じて、互いに共有結合しており;そして
R 7 およびR 8 は、独立して、Hまたは炭化水素である、
化合物。
【請求項35】 R 1 、R 3 、R 4 、およびR 6 は、互いに独立して、H、アルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基からなる群より選択される、請求項34に記載の化合物。
【請求項36】 R 7 およびR 8 が、Hである、請求項34に記載の化合物。
【請求項37】 R 1 、R 3 、R 4 、およびR 6 のうちの2つが、アルキル14個または16個の炭素を有するアルキル基である、請求項34に記載の化合物。
【請求項38】 水性媒体で溶媒和された、請求項1、2、13、19、30、31または34のいずれか1項の1つ以上の化合物を含有する、組成物。
【請求項39】 天然脂質をさらに含有する、請求項38に記載の組成物。
【請求項40】 前記天然脂質が、DOPE、DOPCまたはコレステロールである、請求項39に記載の組成物。
【請求項41】 前記1つ以上の化合物と、前記天然脂質とが、リポソームを形成している、請求項39に記載の組成物。
【請求項42】 トランスフェクションエンハンサーをさらに含有する、請求項38に記載の組成物。
【請求項43】 前記組成物が、核酸を含有する、請求項38に記載の組成物。
【請求項44】 前記核酸が、DNAである、請求項43に記載の組成物。
【請求項45】 前記核酸が、RNAである、請求項43に記載の組成物。
【請求項46】 前記組成物が、天然脂質をさらに含有する、請求項44または45に記載の組成物。
【請求項47】 請求項1、2、13、19、30、31または34のいずれか1項に記載の1つ以上の化合物を含有する、脂質凝集物。
【請求項48】 少なくとも1種の脂質凝集物形成化合物を含有する、請求項47に記載の脂質凝集物。
【請求項49】 前記脂質凝集物形成化合物が、DOPE、DOPCおよびコレステロールからなる群より選択される、請求項48に記載の脂質凝集物。
【請求項50】 1つ以上の容器手段をそなえ、そして必要に応じて、1つ以上のさらなる成分をさらに備えるキットであって、該さらなる成分は、1つの細胞、複数の細胞、細胞培養培地、核酸、および1つの細胞もしくは複数の細胞をトランスフェクトするための指示書から選択され、該容器手段は、請求項1、2、13、19、30、31または34のいずれか1項の、1つ以上のカチオン性化合物を収容する、キット。
【請求項51】 前記キットが、少なくとも1種の天然脂質をさらに備える、請求項50に記載のキット。
【請求項52】 前記天然脂質が、DOPE、DOPCまたはコレステロールから選択される、請求項51に記載のキット。
【請求項53】 前記1種以上のカチオン性化合物が、水性媒体中に可溶化されている、請求項50に記載のキット。
【請求項54】 前記1種以上のカチオン性化合物が、リポソームを形成している、請求項50に記載のキット。
【請求項55】 ポリアニオンを、1つの細胞または複数の細胞に導入するための方法であって、該方法は、以下の工程:
(a)請求項1、2、13、19、30、31または34のいずれか1項の1種以上のカチオン性化合物から、リポソームを形成する工程;
(b)該リポソームを該ポリアニオンと接触させて、ポリアニオン−リポソーム複合体を形成する工程;および
(c)該複合体を、1つの細胞または複数の細胞と一緒にインキュベートし、これによって、該ポリアニオンを、該1つの細胞または複数の細胞に導入する工程、
を包含する、方法。
【請求項56】 前記ポリアニオンが、核酸である、請求項55に記載の方法。
【請求項57】 前記核酸が、DNAである、請求項56に記載の方法。
【請求項58】 前記核酸が、RNAである、請求項56に記載の方法。
【請求項59】 前記核酸が、前記1つの細胞または複数の細胞における核酸の発現を阻害する、請求項55に記載の方法。
【請求項60】 前記1つの細胞または複数の細胞が、一次細胞、腫瘍細胞、または不朽化細胞株の細胞から選択される、請求項55に記載の方法。
【請求項61】 前記1つの細胞または複数の細胞が、上皮細胞、線維芽細胞、ニューロン細胞、または造血細胞から選択される、請求項55に記載の方法。
【請求項62】 前記1つの細胞または複数の細胞が、動物の細胞、魚の細胞、昆虫の細胞、真菌の細胞または植物の細胞の細胞である、請求項55に記載の方法。
【請求項63】 前記1つの細胞または複数の細胞が、CHO−K1細胞、COS−7細胞、またはHEK293細胞である、請求項55に記載の方法。
【請求項64】 前記リポソームが、1つ以上のカチオン性化合物を、天然脂質と混合することによって形成される、請求項55に記載の方法。
【請求項65】 前記天然脂質が、DOPE、DOPCまたはコレステロールから選択される、請求項64に記載の方法。
【請求項1】 以下の式を有する化合物であって:
【化1】
ここで、
Qは、Nであり;
Lは、C、CH、(CH2)l、または{(CH2)i−Y−(CH2)j}kであり、ここで、Yは、CH2、エーテル、ポリエーテル、アミド、ポリアミド、エステル、スルフィド、ウレア、チオウレア、グアニジル、カルバモイル、カルボネート、ホスフェート、スルフェート、スルホキシド、イミン、カルボニル、および2級アミノ基からなる群から選択され、そして(CH 2 ) l または(CH 2 ) l の少なくとも1つの炭素は、必要に応じて、−OHで置換されており、そしてここで、Yは、−X1−L’−X2−Zまたは−Zによって必要に応じて置換されており、
R1〜R6は、互いに独立して、H、−(CH2)p−D−Z、アルキル、アルケニル、アリール、およびアルコール、アミノアルコール、アミン、アミド、エーテル、ポリエーテル、ポリアミド、エステル、メルカプタン、アルキルチオ、ウレア、チオウレア、グアニジル、もしくはカルバモイル基のうちの1つ以上によって必要に応じて置換されるアルキルまたはアルキルエーテルからなる群から選択され;そしてR1とR4が、またはR3とR6が、互いと、YとまたはLと必要に応じて共有結合されて、環式部分を形成し得;
Zは、アミン、スペルミイル、カルボキシスペルミイル、グアニジル、スペルミジニル、プトリシニル、ジアミノアルキル、ピリジル、ピペリジニル、ピロリジニル、ポリアミン、アミノ酸、ペプチド、およびタンパク質からなる群から選択され;
X1およびX2は、互いに独立して、NH、O、S、アルキレン、およびアリーレンからなる群から選択され;
L’は、アルキル、アルケニレン、アルキニレン、アリーレン、アルキレンエーテル、およびポリエーテルからなる群から選択され;
Dは、Qまたは結合であり;
A1およびA2は、互いに独立して、CH2O、CH2S、CH2NH、C(O)、C(NH)、C(S)および(CH2)tからなる群から選択され;
Xは、生理学的に受容可能なアニオンであり;
m、n、r、s、u、v、wおよびyは、0または1であり、但し、mおよびnの両方が0である場合、r、s、uおよびyのうちの少なくとも1つが、0ではなく;
i、j、k、l、pおよびtは、0〜約100の整数であり;
qは、1〜約1000の整数であり;そして
aは、該アニオンの価数によって除算された正電荷の数であり、mおよびnが0である場合、aは0である、
化合物。
【請求項2】 請求項1に記載の化合物であって、ここで、該化合物が、以下の式を有し:
【化2】
ここで、
Lは、{(CH2)i−Y−(CH2)j}kであり、ここで、Yは、CH2、エーテル、ポリエーテル、アミド、ポリアミド、エステル、スルフィド、ウレア、チオウレア、グアニジル、カルバモイル、カルボネート、スルフェート、スルホキシド、イミン、カルボニル、および2級アミノ基からなる群から選択され、そして(CH 2 ) l または(CH 2 ) l の少なくとも1つの炭素は、必要に応じて、−OHで置換されており;
R1 およびR 4 は、独立して、H、または8〜40個の炭素原子を有する、直鎖もしくは分枝鎖、環式の、アルキル基またはアルケニル基であり;
R 3 およびR 6 は、独立して、H、アルキル基、またはアルケニル基であり;
R 2 は、アミノアルコール基であり;
R 5 は、Hまたはアミノアルコール基であり;
Xは、生理学的に受容可能なアニオンであり;
aは、該アニオンの価数によって除算された正電荷の数であり、
iおよびjは、独立して、1〜100の整数であり;
kは、1〜25の整数であり;そして
ここで、R 1 またはR 4 のうちの少なくとも一方は、8〜40個の炭素原子を有する、直鎖、分枝鎖、または環式のアルキル基またはアルケニル基である、
化合物。
【請求項3】 R 2 およびR 5 が、独立して、アミノエタノール、アミノプロパノール、またはアミノブタノールから選択されるアミノアルコールである、請求項2に記載の化合物。
【請求項4】 R 2 が、アミノエタノール、アミノプロパノール、またはアミノブタノールから選択されるアミノアルコールであり、そしてR 5 がHである、請求項2に記載の化合物。
【請求項5】 R 2 およびR 5 が、以下の構造:
【化3】
を有するアミノアルコールである、請求項2に記載の化合物。
【請求項6】 R 1 およびR 4 が、8〜24個の炭素原子を有する直鎖アルキル基である、請求項2に記載の化合物。
【請求項7】 R 3 およびR 6 が、Hである、請求項2に記載の化合物。
【請求項8】 Yが、CH 2 であり、iおよびjが、独立して、1〜4の整数であり、そしてkが、1〜4の整数である、請求項2に記載の化合物。
【請求項9】 R 2 が、アミノエタノール、アミノプロパノール、またはアミノブタノールから選択されるアミノアルコールであり、そしてR 5 が、Hであるか、あるいはアミノエタノール、アミノプロパノール、またはアミノブタノールから選択されるアミノアルコールである、請求項8に記載の化合物。
【請求項10】 R 2 およびR 5 が、以下の構造:
【化4】
を有するアミノアルコールである、請求項8に記載の化合物。
【請求項11】 R 2 が、以下の構造:
【化5】
を有するアミノアルコールであり、そしてR 5 が、Hである、請求項8に記載の化合物。
【請求項12】 R 1 およびR 4 が、8〜24個の炭素原子を有する直鎖アルキル基であり、そしてR 3 およびR 6 が、Hである、請求項10または11に記載の化合物。
【請求項13】 以下の式:
【化6】
を有する化合物、またはそのポリカチオンであって、R 4 は、8〜24個の炭素原子を有する、直鎖、分枝鎖または環式の、アルキル基またはアルケニル基であり、そしてR 5 は、アルコール、アミノアルコールおよびアミンのうちの1つ以上で置換された、アルキル基であり、そしてR 7 は、Hまたは炭水化物である、化合物。
【請求項14】 R 4 が、8〜24個の炭素原子を有する直鎖アルキル基である、請求項13に記載の化合物。
【請求項15】 R 5 が、アルコール、アミノアルコールおよびアミンのうちの1つまたは1つより多くによって置換されている、エチル基、プロピル基またはブチル基である、請求項13に記載の化合物。
【請求項16】 前記アミノアルコール基が、アミノエタノール基、アミノプロパノール基またはアミノブタノール基を含む、請求項13に記載の化合物。
【請求項17】 前記アミンが、以下の構造:
【化7】
を有し、nが、7〜23の整数である、請求項13、14または15に記載の化合物。
【請求項18】 R 7 が、Hである、請求項13、14、15または17に記載の化合物。
【請求項19】 以下の式を有する化合物であって:
【化8】
ここで、
Qは、Nであり;
Lは、[(CH 2 ) i −Y−(CH 2 ) j ] k であり、ここで、Yは、CH 2 、エーテル、アミド、チオウレア、イミン、カルボニル、および2級アミノ基からなる群から選択され;
R 1 、R 3 、R 4 およびR 6 は、互いに独立して、H、アルキル、アルケニル、またはアルキニルから選択され;
R 2 およびR 5 は、互いに独立して、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、および−(CH 2 ) p −D−Z、から選択され、ここで、(CH 2 ) p は、必要に応じて、−OHで置換されており;
Dは、結合またはQであり;
Zは、必要に応じて−OHで置換された、アミン、ポリアミン、またはジアミノアルキルであり;
X − は、生理学的に受容可能なアニオンであり;
aは、該アニオンの価数によって除算された正電荷の数であり、
mおよびnは、1であり;
r、s、u、およびyは、0または1であり;
i、j、およびkは、独立して、0〜約100の整数であり;
pは、1〜約100の整数であり;
qは、1〜約100の整数であり;そして
ここで、
i)R 1 、R 3 、R 4 、およびR 6 は、必要に応じて、アルコール、アミノアルコール、またはアミンのうちの1つ以上によって置換されており;
ii)R 2 およびR 5 は、必要に応じて、1つ以上のアルコール基、1つ以上のアミン基、または1つ以上のアルコール基と1つ以上のアミン基とによって置換されており;そして
iii)R 1 、R 3 、R 4 およびR 6 のうちの任意の2つ以上は、互いに共有結合しており、これによって、環式部分を形成し、但し、kが0である場合、R 1 、R 4 、R 3 およびR 6 が、互いに共有結合し、これによって、環式部分を形成する、
化合物。
【請求項20】 YがCH 2 である、請求項19に記載の化合物。
【請求項21】 p、i、jおよびkが、独立して、1〜25の整数である、請求項19に記載の化合物。
【請求項22】 p、i、jおよびkが、独立して、1〜4の整数であり、そしてqが1である、請求項19に記載の化合物。
【請求項23】 R 2 およびR 5 が、(CH 2 ) p −D−Zである、請求項19に記載の化合物。
【請求項24】 p、i、jおよびkが、独立して、1〜4の整数であり、そしてqが1である、請求項23に記載の化合物。
【請求項25】 Dが、結合であり、そしてZが、必要に応じて−OHで置換されたジアミノアルキルである、請求項23に記載の化合物。
【請求項26】 R 1 、R 3 、R 4 、およびR 6 、が、互いに独立して、Hまたはアルキル基から選択される、請求項19に記載の化合物。
【請求項27】 R 2 およびR 5 が、アミノアルコール基である、請求項19に記載の化合物。
【請求項28】 R 2 およびR 5 が、独立して、アミノエタノール、アミノプロパノール、またはアミノブタノールから選択されるアミノアルコールである、請求項19に記載の化合物。
【請求項29】 前記アミノアルコール基が、以下の構造:
【化9】
を有する、請求項19に記載の化合物。
【請求項30】 以下の式:
【化10】
を有する化合物であって、
Qは、Nであり;
Lは、各Qを共有結合させる、二価の有機基であり;
R 1 〜R 6 は、互いに独立して、H、−(CH 2 ) p −D−Z、アルキル、アルケニル、アリール、およびアルキル、あるいはアルコール、アミノアルコール、アミン、アミド、エーテル、ポリエーテル、ポリアミド、エステル、メルカプタン、アルキルチオ、ウレア、チオウレア、グアニジル、またはカルバモイル基のうちの1つ以上によって必要に応じて置換されたアルキルエーテルからなる群より選択され、そしてR 1 、R 3 、R 4 およびR 6 のうちの少なくとも1つは、約6〜約64個の炭素原子を有する、直鎖もしくは分枝鎖、環式の、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはアリール基であり;そしてR 1 とR 4 、またはR 3 とR 6 とは、必要に応じて、互いに共有結合するか、またはLと共有結合して、環式部分を形成し;
Zは、アミン、スペルミイル、カルボキシスペルミイル、グアニジル、スペルミジニル、プトリシニル、ジアミノアルキル、ピリジル、ピペリジニル、ピロリジニル、ポリアミン、アミノ酸、ペプチド、およびタンパク質からなる群より選択され;
Dは、Qまたは結合であり;
A 1 およびA 2 、は、互いに独立して、CH 2 O、CH 2 S、CH 2 NH、C(O)、C(NH)、C(S)および(CH 2 ) t からなる群より選択され;
Xは、生理学的に受容可能なアニオンであり;
m、n、r、s、u、v、wおよびyは、0または1であり、但し、mとnとの両方が0である場合、r、s、uおよびyのうちの少なくとも1つは、0ではなく;
pおよびtは、0〜約100の整数であり;
qは、1〜約1000の整数であり;そして
aは、該アニオンの価数によって除算された正電荷の数である、
化合物。
【請求項31】 前記化合物が、以下の式:
【化11】
に従う構造を有し、ここで、
Lは、各Qを共有結合させる二価の有機基であり;
r、s、uおよびyは、1であり;
X - は、生理学的に受容可能なアニオンであり;
aは、該アニオンの価数によって除算された正電荷の数であり;
R 1 、R 3 、R 4 、およびR 6 は、互いに独立して、H、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、およびアリール基からなる群より選択され、R 1 、R 3 、R 4 、およびR 6 のいずれか1つは、必要に応じて、アルコール、アミン、アミド、エーテル、ポリエーテル、ポリアミド、エステル、メルカプタン、ウレア、チオウレア、グアニジル、またはカルバモイル基のうちの1つ以上によって置換されており、そしてR 1 、R 3 、R 4 、およびR 6 のうちの少なくとも2つは、各Nに結合した、8〜24個の炭素原子を有する、直鎖、分枝鎖、または環式の、アルキル、アルキニル、またはアルケニル基であり、そしてR 1 、R 3 、R 4 およびR 6 は、必要に応じて、互いに共有結合しており;
R 5 は、H、−(CH 2 ) p −D−Z、アルキル、アルケニル、アリール、およびアルキル、あるいは必要に応じてアルコール、アミノアルコール、アミン、アミド、エーテル、ポリエーテル、ポリアミド、エステル、メルカプタン、アルキルチオ、ウレア、チオウレア、グアニジル、またはカルバモイル基のうちの1つ以上によって置換されたアルキルエーテルからなる群より選択され;
Zは、アミン、スペルミイル、カルボキシスペルミイル、グアニジル、スペルミジニル、プトリシニル、ジアミノアルキル、ピリジル、ピペリジニル、ピロリジニル、ポリアミン、アミノ酸、ペプチド、およびタンパク質からなる群より選択され;
Dは、Nまたは結合であり、そして
R 7 は、Hまたは炭水化物である、
請求項30に記載の化合物。
【請求項32】 R 5 が、Hまたはアミノアルコールである、請求項31に記載の化合物。
【請求項33】 アミノアルコールが、アミノエタノール、アミノプロパノールまたはアミノブタノールから選択される、請求項32に記載の化合物。
【請求項34】 以下の式:
【化12】
を有する化合物であって、ここで:
Qは、Nであり;
Lは、各Qを共有結合させる二価の有機基であり;
r、s、uおよびyは、1であり;
X - は、生理学的に受容可能なアニオンであり;
aは、該アニオンの価数によって除算された正電荷の数であり;
R 1 、R 3 、R 4 、およびR 6 、互いに独立して、H、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、およびアリール基からなる群より選択され、ここで、R 1 、R 3 、R 4 、およびR 6 のうちのいずれか1つが、必要に応じて、アルコール、アミン、アミド、エーテル、ポリエーテル、ポリアミド、エステル、メルカプタン、ウレア、チオウレア、グアニジル、またはカルバモイル基のうちの1つ以上によって置換されており、そしてR 1 、R 3 、R 4 、およびR 6 のうちの少なくとも2つが、各Nに結合した、8〜24個の炭素原子を有する、直鎖、分枝鎖、または環式のアルキル、アルキニル、またはアルケニル基であり、そしてR 1 、R 3 、R 4 およびR 6 は、必要に応じて、互いに共有結合しており;そして
R 7 およびR 8 は、独立して、Hまたは炭化水素である、
化合物。
【請求項35】 R 1 、R 3 、R 4 、およびR 6 は、互いに独立して、H、アルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基からなる群より選択される、請求項34に記載の化合物。
【請求項36】 R 7 およびR 8 が、Hである、請求項34に記載の化合物。
【請求項37】 R 1 、R 3 、R 4 、およびR 6 のうちの2つが、アルキル14個または16個の炭素を有するアルキル基である、請求項34に記載の化合物。
【請求項38】 水性媒体で溶媒和された、請求項1、2、13、19、30、31または34のいずれか1項の1つ以上の化合物を含有する、組成物。
【請求項39】 天然脂質をさらに含有する、請求項38に記載の組成物。
【請求項40】 前記天然脂質が、DOPE、DOPCまたはコレステロールである、請求項39に記載の組成物。
【請求項41】 前記1つ以上の化合物と、前記天然脂質とが、リポソームを形成している、請求項39に記載の組成物。
【請求項42】 トランスフェクションエンハンサーをさらに含有する、請求項38に記載の組成物。
【請求項43】 前記組成物が、核酸を含有する、請求項38に記載の組成物。
【請求項44】 前記核酸が、DNAである、請求項43に記載の組成物。
【請求項45】 前記核酸が、RNAである、請求項43に記載の組成物。
【請求項46】 前記組成物が、天然脂質をさらに含有する、請求項44または45に記載の組成物。
【請求項47】 請求項1、2、13、19、30、31または34のいずれか1項に記載の1つ以上の化合物を含有する、脂質凝集物。
【請求項48】 少なくとも1種の脂質凝集物形成化合物を含有する、請求項47に記載の脂質凝集物。
【請求項49】 前記脂質凝集物形成化合物が、DOPE、DOPCおよびコレステロールからなる群より選択される、請求項48に記載の脂質凝集物。
【請求項50】 1つ以上の容器手段をそなえ、そして必要に応じて、1つ以上のさらなる成分をさらに備えるキットであって、該さらなる成分は、1つの細胞、複数の細胞、細胞培養培地、核酸、および1つの細胞もしくは複数の細胞をトランスフェクトするための指示書から選択され、該容器手段は、請求項1、2、13、19、30、31または34のいずれか1項の、1つ以上のカチオン性化合物を収容する、キット。
【請求項51】 前記キットが、少なくとも1種の天然脂質をさらに備える、請求項50に記載のキット。
【請求項52】 前記天然脂質が、DOPE、DOPCまたはコレステロールから選択される、請求項51に記載のキット。
【請求項53】 前記1種以上のカチオン性化合物が、水性媒体中に可溶化されている、請求項50に記載のキット。
【請求項54】 前記1種以上のカチオン性化合物が、リポソームを形成している、請求項50に記載のキット。
【請求項55】 ポリアニオンを、1つの細胞または複数の細胞に導入するための方法であって、該方法は、以下の工程:
(a)請求項1、2、13、19、30、31または34のいずれか1項の1種以上のカチオン性化合物から、リポソームを形成する工程;
(b)該リポソームを該ポリアニオンと接触させて、ポリアニオン−リポソーム複合体を形成する工程;および
(c)該複合体を、1つの細胞または複数の細胞と一緒にインキュベートし、これによって、該ポリアニオンを、該1つの細胞または複数の細胞に導入する工程、
を包含する、方法。
【請求項56】 前記ポリアニオンが、核酸である、請求項55に記載の方法。
【請求項57】 前記核酸が、DNAである、請求項56に記載の方法。
【請求項58】 前記核酸が、RNAである、請求項56に記載の方法。
【請求項59】 前記核酸が、前記1つの細胞または複数の細胞における核酸の発現を阻害する、請求項55に記載の方法。
【請求項60】 前記1つの細胞または複数の細胞が、一次細胞、腫瘍細胞、または不朽化細胞株の細胞から選択される、請求項55に記載の方法。
【請求項61】 前記1つの細胞または複数の細胞が、上皮細胞、線維芽細胞、ニューロン細胞、または造血細胞から選択される、請求項55に記載の方法。
【請求項62】 前記1つの細胞または複数の細胞が、動物の細胞、魚の細胞、昆虫の細胞、真菌の細胞または植物の細胞の細胞である、請求項55に記載の方法。
【請求項63】 前記1つの細胞または複数の細胞が、CHO−K1細胞、COS−7細胞、またはHEK293細胞である、請求項55に記載の方法。
【請求項64】 前記リポソームが、1つ以上のカチオン性化合物を、天然脂質と混合することによって形成される、請求項55に記載の方法。
【請求項65】 前記天然脂質が、DOPE、DOPCまたはコレステロールから選択される、請求項64に記載の方法。
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