CN109054377A - 一种树枝状聚酰胺胺结合氧化石墨烯新型复合材料及制备方法与应用 - Google Patents

一种树枝状聚酰胺胺结合氧化石墨烯新型复合材料及制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及公开了一种聚酰胺胺结合氧化石墨烯新型复合材料及制备方法与应用，所述复合材料的制备原料包括以下组分：纳米氧化石墨烯、树枝状聚酰胺胺、聚乙二醇和交联剂，所述树枝状聚酰胺胺通过交联剂修饰于纳米氧化石墨烯表面，聚乙二醇通过交联剂结合于所述纳米氧化石墨烯表面；其中，所述聚乙二醇的分子量为1000～5000，且所述聚乙二醇的结构中：一末端为氨基，另一末端为甲氧基；所述树枝状聚酰胺胺的分子量为2000以下，且末端氨基不超过10个。与现有技术相比，本发明方案的复合材料具有比表面积高、生物相容性好及溶解性好等优点。

Description

一种树枝状聚酰胺胺结合氧化石墨烯新型复合材料及制备方 法与应用
技术领域
本发明涉及纳米生物材料及纳米医学技术领域，具体涉及一种树枝状聚酰胺胺结合氧化石墨烯新型复合材料及其制备方法与应用。
背景技术
在生物医药领域中，以基因治疗为手段的治疗方法，将功能性外源基因导入含有基因缺失/突变的细胞并有效表达，改变遗传特性，能够取得较好的治疗效果，且该技术已成为一种重要的治疗手段。高效的基因治疗离不开高效的基因转运载体。当前基因转运方法一般可分为两类：病毒载体与非病毒载体。病毒载体拥有高转染效率，但由于免疫原性强，容易产生免疫反应，降低安全性。传统的非病毒载体包括脂质体、无机纳米颗粒和阳离子聚合物等转染试剂，但这类载体也存在着效率较低、细胞毒性高的缺陷。
纳米材料因其独特的理化性质，在基因转运中具有许多优点，如纳米氧化石墨烯够有效地负载核酸并进行可控释放，因此如何利用纳米材料的优势，解决生物医学的难题已成为领域内的重点研究方向。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是：提供一种稳定性强且生物相容性好的聚酰胺胺结合氧化石墨烯新型复合材料及其制备方法与应用。
为了解决上述技术问题，本发明采用的技术方案为：一种聚酰胺胺结合氧化石墨烯新型复合材料，所述复合材料的制备原料包括以下组分：纳米氧化石墨烯(GrapheneOxide，GO)、树枝状聚酰胺胺、聚乙二醇(Polyethylene Glycol，PEG)和交联剂，所述树枝状聚酰胺胺通过交联剂修饰于纳米氧化石墨烯表面，聚乙二醇通过交联剂结合于所述纳米氧化石墨烯表面；
其中，所述聚乙二醇的分子量为1000～5000，且所述聚乙二醇的结构中：一末端为氨基，另一末端为甲氧基；
所述树枝状聚酰胺胺的分子量为2000以下，且末端氨基不超过10个。
优选地，所述聚乙二醇为分子量为2000的氨基化甲氧基聚乙二醇衍生物(MethoxyPolyethylene Glycol Amine，MPEG-NH2)。
优选地，所述树枝状聚酰胺胺(Polyamindoamine，PAMAM)的分子量为500～2000。
更优选地，所述树枝状聚酰胺胺的分子量为547，含有末端4氨基。
进一步地，所述交联剂与纳米氧化石墨烯的质量比适用范围为10～20:1。
进一步地，所述树枝状聚酰胺胺与所述纳米氧化石墨烯的质量比为5～20:1，优选为20:1。
进一步地，所述聚乙二醇与纳米氧化石墨烯的质量比为10～50:1，优选为10:1。
进一步地，所述交联剂为1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐(1-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride，EDC)和/或N-羟基琥珀酰亚胺(N-Hydroxysuccinimide，NHS)。
本发明的有益效果在于：采用聚乙二醇制备聚酰胺胺结合氧化石墨烯新型复合材料，既可以增加溶解度和稳定性，又能够减少多肽和蛋白质的免疫原性，聚乙二醇能够抑制带电分子在修饰表面的非特异性结合，聚乙二醇同时能够屏蔽聚酰胺胺上的部分正电荷，使其造成较低的细胞毒性；采用分子量为2000以下的树枝状聚酰胺胺分子量偏低，否则会造成高细胞毒性，所述树枝状聚酰胺胺末端氨基的氨基不可过多，否则会与氧化石墨烯表面羧基结合过于饱和，影响后续聚乙二醇结合氧化石墨烯；本发明方案采用纳米氧化石墨烯是一种优良的二维碳纳米材料，具有比表面积高、生物相容性好且溶解性好等优点，可广泛应用于生物医药各领域；在π-π堆垛作用下，氧化石墨烯可以作为一种优良的载体，负载核酸类与芳香类药物有效进入细胞；树枝状聚酰胺胺存在较低细胞毒性，含有大量氨基，使质子化效应更突出，从而加速内涵体逃逸，提高胞内转染效率。甲氧基聚乙二醇衍生物可进一步提高生物相容性与稳定性，增加体内半衰期，本发明充分发挥了三种物质的优势，利用氧化石墨烯与聚酰胺胺反应，聚乙二醇功能化修饰构建了转染效果高、细胞毒性低的新型氧化石墨烯-聚酰胺胺-聚乙二醇纳米复合物。
本发明还包括上述聚酰胺胺结合氧化石墨烯新型复合材料制备方法，包括以下步骤：
S1、将纳米氧化石墨烯超声溶解于水中，加入交联剂与树枝状聚酰胺胺得到分散液；将聚乙二醇溶于缓冲液中后加入交联剂制得复合溶液；
S2、将所述复合溶液逐滴滴入分散液中剧烈搅拌使其充分接触；
S3、上述操作处理后的溶液经离心、去上清、重分散后得到所述聚酰胺胺结合氧化石墨烯新型复合材料。
进一步地，所述纳米氧化石墨烯加入前经剧烈超声离心，使尺寸大小控制在200nm之内；所述聚乙二醇需溶于缓冲液中。
进一步地，所述步骤S1中的缓冲液为pH值为7.4的磷酸盐缓冲液(phosphatebuffer saline，PBS)。
进一步地，所述步骤S2中所述搅拌的温度为4℃。
进一步地，所述步骤S2中所述剧烈搅拌的搅拌速度为200～300rpm，搅拌时间为24～48h，优选为24h。
进一步地，所述步骤S3中，离心、去上清、重分散操作需多次重复。
优选地，所述步骤S3中，冷冻离心速度为1000rpm。
本发明的有益效果在于：本发明方案制备方法，采用EDC或NHS等交联剂使氧化石墨烯的羧基与聚酰胺胺、聚乙二醇的氨基更好地发生酰胺化反应。通过离心去除多余的聚酰胺胺、聚乙二醇和交联剂，然后经重分散获得聚酰胺胺结合氧化石墨烯的新型纳米复合材料溶液，操作简便，且制得的聚酰胺胺结合氧化石墨烯新型复合材料稳定性强且生物相容性好。
本发明还包括上述聚酰胺胺结合氧化石墨烯新型复合材料在制备外源核酸载体或制备细胞核酸转染试剂中的应用。
进一步地，所述细胞为实验室培养的稳定细胞系或原代培养细胞。
进一步地，所述复合材料应用于制备癌症细胞核酸转染试剂中。
优选地，所述复合材料应用于制备肝癌、胃癌、肺癌、乳腺癌和/或宫颈癌细胞核酸转染试剂中。
进一步地，转运的核酸为TOTO-3标记的质粒DNA(pcDNA3.1)和/或绿色荧光蛋白表达质粒(pcDNA3.1-EGFP)。
本发明的有益效果在于：将本发明产品生物相容性好可广泛用于制备外源核酸载体或制备细胞核酸转染试剂。
附图说明
图1为本发明实施例1的聚酰胺胺结合氧化石墨烯的新型纳米复合材料的AFM图；
图2为本发明实施例1中的Zeta电势图；
图3为本发明实施例2中的复合材料负载TOTO-3标记的pcDNA3.1质粒进入SMMC-7721肝癌细胞荧光图；
图4为实施例2中的复合材料装载pcDNA3.1-EGFP表达质粒进入SMMC-7721肝癌细胞荧光图。
具体实施方式
为详细说明本发明的技术内容、所实现目的及效果，以下结合实施方式并配合附图予以说明。
本发明的实施例一为：一种聚酰胺胺结合氧化石墨烯新型复合材料(GO-PAMAM-PEG)，所述复合材料的制备原料包括1重量份的纳米氧化石墨烯、20重量份的树枝状聚酰胺胺(聚合部分为-CH2-CH2-O-)、10重量份的聚乙二醇和EDC，将树枝状聚酰胺胺和聚乙二醇通过交联剂结合于纳米氧化石墨烯表面制得所述复合材料，其中，所述聚乙二醇为分子量为2000的氨基化甲氧基聚乙二醇衍生物(MPEG-NH2)，所述树枝状聚酰胺胺分子量为517，末端含有4个氨基。
上述复合材料的制备方法，具体包括以下步骤：
(1)将纳米级氧化石墨烯超声溶解于水中，加入EDC与树枝状聚酰胺胺得到分散液；将聚乙二醇溶于缓冲液(pH为7.4的PBS缓冲液)中加入交联剂制得复合溶液；
(2)将所述复合溶液逐滴滴入分散液中剧烈搅拌使其充分接触；
(3)以多次离心、去上清、重分散得到树枝状聚酰胺胺结合氧化石墨烯新型复合材料。
对实施例1制得的复合材料进行原子力显微镜(Atomic Force Microscope，AFM)表征分析，结果如图1(左)所示，同时取本发明原料所使用的纳米级氧化石墨烯进行AFM表征分析，结果如图1(右所示)。从图1中可以看出，本发明方案制得的复合材料高度为2～4nm，尺寸为10～100nm。
对比例1为一种聚酰胺胺修饰氧化石墨烯复合材料(GO-PAMAM)，与实施例1的区别在并未加入聚乙二醇。对实施例1、对比例1制得的复合材料及原料纳米氧化石墨烯进行电势分析，分析结果如图2所示，由图2可以看出，本发明方案制得的复合材料的电势为+11.68mV。
本发明实施例二为：将上述方法制得的复合材料用于运输TOTO-3标记pcDNA3.1质粒：将人肝癌细胞SMMC-7721以每孔104的密度接种于12孔板玻璃爬片上，培育24小时之后加入GO-PAMAM-PEG/pcDNA3.1复合物。孵育4小时待材料进入细胞后，PBS洗涤细胞，4％多聚甲醛固定爬片，置于激光共聚焦显微镜下仔细观察荧光。
图3中，左图为GO-PAMAM-PEG负载pcDNA3.1进入细胞荧光图；右图为明亮视野图，即细胞在可见光下的照片。从图3中可以看出，细胞发出了大量红色荧光，表明TOTO-3标记的pcDNA3.1已经很好地进入细胞，表明本发明方案制得的复合材料应用于核酸转染中，转染效率高。
负载EGFP质粒：将人肝癌细胞SMMC-7721以每孔104的密度接种于6孔板中，并培养24小时以待SMMC-7721细胞贴壁。接着，将原有的培养基小心吸弃，然后往各孔中加入0.1mL含10％胎牛血清(fetal bovine serum，FBS)的DMEM培养基。分别将GO-PAMAM-PEG(实施例1)和氧化石墨烯(GO)与绿色荧光蛋白表达质粒pcDNA3.1-EGFP按照材料与质粒的质量比10∶1于DMEM培养基混合30分钟得到复合物1、2、3、4。分别取上述复合物1～4于孔中，在37℃培养箱中继续孵育4h之后，再将原有培养基小心吸弃，加入新鲜的DMEM培养基，继续在细胞培养箱中孵育。
图4为GO-PAMAM-PEG转染效率荧光图，图中标尺为50μm左图为EGFP荧光照片，细胞在488nm的光激发下，发出绿色荧光，说明绿色荧光蛋白在细胞中成功表达，右图为明亮视野图，即细胞在可见光下的照片。
本发明实施例中所有耗材均为市售常规耗材，对产家无特别要求；其他分子量的原料或配比制得的复合材料性能与上述方案类似，不再赘述。
综上所述，本发明提供的一种聚酰胺胺结合氧化石墨烯新型复合材料及其制备方法与应用，与现有技术相比，本发明方案的复合材料具有比表面积高、生物相容性好及溶解性好等优点。
以上所述仅为本发明的实施例，并非因此限制本发明的专利范围，凡是利用本发明说明书及附图内容所作的等同变换，或直接或间接运用在相关的技术领域，均同理包括在本发明的专利保护范围内。

Claims (10)

1.一种聚酰胺胺结合氧化石墨烯新型复合材料，其特征在于：所述复合材料的制备原料包括以下组分：纳米氧化石墨烯、树枝状聚酰胺胺、聚乙二醇和交联剂，所述树枝状聚酰胺胺通过交联剂修饰于纳米氧化石墨烯表面，聚乙二醇通过交联剂结合于所述纳米氧化石墨烯表面；
其中，所述聚乙二醇的分子量为1000～5000，且所述聚乙二醇的结构中：一末端为氨基，另一末端为甲氧基；
所述树枝状聚酰胺胺的分子量为2000以下，且末端氨基不超过10个。
2.根据权利要求1所述的聚酰胺胺结合氧化石墨烯新型复合材料，其特征在于：所述聚乙二醇为分子量为2000的氨基化甲氧基聚乙二醇衍生物。
3.根据权利要求1所述的聚酰胺胺结合氧化石墨烯新型复合材料，其特征在于：所述树枝状聚酰胺胺的分子量为500～2000。
4.根据权利要求3所述的聚酰胺胺结合氧化石墨烯新型复合材料，其特征在于：所述树枝状聚酰胺胺的分子量为547，含有末端4氨基。
5.根据权利要求1所述的聚酰胺胺结合氧化石墨烯新型复合材料，其特征在于：所述交联剂与纳米氧化石墨烯的质量比适用范围为10～20:1。
6.根据权利要求1所述的聚酰胺胺结合氧化石墨烯新型复合材料，其特征在于：所述树枝状聚酰胺胺与所述纳米氧化石墨烯的质量比为5～20:1。
7.根据权利要求1所述的聚酰胺胺结合氧化石墨烯新型复合材料，其特征在于：所述聚乙二醇与纳米氧化石墨烯的质量比为10～50:1。
8.一种如权利要求1-7任一项所述聚酰胺胺结合氧化石墨烯新型复合材料制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
S1、将纳米氧化石墨烯超声溶解于水中，加入交联剂与树枝状聚酰胺胺得到分散液；将聚乙二醇溶于缓冲液中后加入交联剂制得复合溶液；
S2、将所述复合溶液逐滴滴入分散液中剧烈搅拌使其充分接触；
S3、上述操作处理后的溶液经离心、去上清、重分散后得到所述聚酰胺胺结合氧化石墨烯新型复合材料。
9.根据权利要求8所述聚酰胺胺结合氧化石墨烯新型复合材料制备方法，其特征在于：所述纳米氧化石墨烯加入前经剧烈超声离心，使尺寸大小控制在200nm之内；所述聚乙二醇需溶于缓冲液中。
10.一种如权利要求1-7任一项所述聚酰胺胺结合氧化石墨烯新型复合材料在制备外源核酸载体或制备细胞核酸转染试剂中的应用。
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