JP2002167442A - 絶縁膜用材料、絶縁膜用コーティングワニス及びこれらを用いた絶縁膜並びに半導体装置 - Google Patents
絶縁膜用材料、絶縁膜用コーティングワニス及びこれらを用いた絶縁膜並びに半導体装置Info
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Abstract
低誘電率化が可能な絶縁膜用材料、それを含む絶縁膜用
コーティングワニス、これらを用いた絶縁膜及び半導体
装置を提供する。 【解決手段】特定の構造を有するポリアミドと、反応性
オリゴマーとを反応させて得られた共重合体を膜形成成
分として含む絶縁膜用材料、この材料と有機溶媒を含む
絶縁膜用コーティングワニス、これらを加熱処理して縮
合反応及び架橋反応させて得られるポリベンゾオキサゾ
ールを主構造とする樹脂の層からなり、かつ微細孔を有
する絶縁膜、及び該絶縁膜からなる多層配線用層間絶縁
膜及び/又は表面保護層を有する半導体装置である。
Description
縁膜用コーティングワニス及びこれらを用いた絶縁膜並
びに半導体装置に関する。さらに詳しくは、本発明は、
電気特性、熱特性、機械特性などに優れ、かつ低誘電率
化が可能であって、半導体の層間絶縁膜や表面保護膜、
多層回路の層間絶縁膜、フレキシブル銅張板のカバーコ
ート、ソルダーレジスト膜、液晶配向膜などに好適に用
いられる絶縁膜用材料、このものを含む絶縁膜用コーテ
ィングワニス及びこれらを用いた絶縁膜、並びに該絶縁
膜を有する半導体装置に関するものである。
応じて、無機材料、有機材料などが、様々な部分で用い
られている。例えば、半導体用の層間絶縁膜としては、
化学気相法で作製した二酸化ケイ素等の無機酸化物膜が
使用されている。しかしながら、近年の半導体の高速
化、高性能化に伴い、上記のような無機酸化物膜では、
比誘電率が高いことが問題となっている。この改良手段
の一つとして、有機材料の適用が検討されている。半導
体用途の有機材料としては、耐熱性、電気特性、機械特
性などに優れたポリイミド樹脂が挙げられ、ソルダーレ
ジスト、カバーレイ、液晶配向膜などに用いられてい
る。しかしながら、一般にポリイミド樹脂はイミド環に
カルボニル基を2個有していることから、吸水性、電気
特性に問題がある。これらの問題に対して、フッ素ある
いはフッ素含有基を有機高分子内に導入することによ
り、吸水性、電気特性を改良することが試みられてお
り、実用化されているものもある。また、ポリイミド樹
脂に比べて、耐熱性、吸水性、電気特性に関して、より
優れた性能を示すポリベンゾオキサゾール樹脂があり、
様々な分野への適用が試みられている。例えば、4,4'
−ジアミノ−3,3'−ジヒドロキシビフェニルとテレフ
タル酸からなる構造を有するもの、2,2−ビス(3−
アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロ
パンとテレフタル酸からなる構造を有するポリベンゾオ
キサゾール樹脂等がある。しかしながら、さらに厳しい
耐熱性、電気特性、吸水性等の向上を要求されている先
端分野では、このような要求全てを満足する材料は、未
だ得られていないのが現状である。つまり、優れた耐熱
性を示すが、誘電率等の電気特性は十分ではなく、ま
た、フッ素導入により電気特性は向上するものの、耐熱
性の低下を招くといった不具合が発生している。特に、
半導体用層間絶縁膜として有機材料を適用する場合、無
機材料に匹敵する耐熱性、機械特性、吸水性が要求さ
れ、その上で更なる低誘電率化が求められている。この
ような高性能化の要求に対して、無機材料である無機酸
化物膜の膜中に微細孔を開けることにより、低密度化を
図り、比誘電率を低減させる方法が検討されている。空
気の比誘電率は1であり、膜中に空気を導入して比誘電
率を下げることは、米国特許第3,883,452号明細
書に記載されている約20μmの平均孔径を有する発泡
重合体を生成させる方法から類推される。しかしなが
ら、空気を膜中に導入することによって効果的な絶縁体
にするためには、膜厚がサブマイクロメーターオーダー
で、平均化された比誘電率を有する必要があり、そして
膜自体の機械特性も各工程に耐え得るものでなければな
らい。このような問題を克服する無機材料が、未だ得ら
れていないのが現状である。一方、有機材料において
は、サブマイクロメーターオーダーの微細孔を得る技術
については、ブロックコポリマーを加熱処理して、サブ
マイクロメーターオーダーの微細孔を有する樹脂を生成
させる技術が開示されている(米国特許第5,776,9
90号明細書)。ブロックコポリマーがサブマイクロメ
ーターオーダーで相分離することは、公知のことであり
[T.Hashimoto, M.Shibayama, M.Fujimura and H.Kawa
i,"Microphase Separation and the Polymer-polymer I
nterphase in Block Polymers" in "Block Copolymers-
Science and Technology",p.63, Ed. By D.J.Meier(A
cademic Pub., 1983)]、天井温度の低いポリマー類が
容易に分解することも、高分子化学の分野では、一般に
良く知られていることである。しかしながら、比誘電率
のみならず、機械特性、電気特性、耐吸水性、耐熱性を
満足させながら、微細孔を有する樹脂組成物を得るため
には、樹脂、ブロック化技術、熱分解性成分などの組合
わせの選択が非常に限定され、すべての特性を満足でき
るものは得られていないのが実状である。
事情のもとで、電気特性、熱特性、機械特性などに優
れ、かつ低誘電率化を可能とする絶縁膜用材料、このも
のを含む絶縁膜用コーティングワニス及びこれらを用い
た絶縁膜、並びに該絶縁膜を有する半導体装置を提供す
ることを目的としてなされたものである。
を達成するために鋭意研究を重ねた結果、特定構造のポ
リアミドと、反応性オリゴマーとを反応させてなる共重
合体を、絶縁膜用材料の膜形成成分として用いることに
より、その目的を達成し得ることを見出し、この知見に
基づいて本発明を完成するに至った。すなわち、本発明
は、(1)一般式[1]
価の有機基、Xは下記式(A)で表される基の中から選
ばれる四価の基を示し、2つのXは同一でも異なってい
てもよく、Yは下記式(B)、式(C)、式(D)及び
式(E)で表される基の中から選ばれる少なくとも1種
の二価の基、Zは式(F)で表される基の中から選ばれ
る二価の基を示し、m及びnは、それぞれm>0、n≧
0、2≦m+n≦1000及び0.05≦m/(m+
n)≦1の関係を満たす整数であり、繰り返し単位の配
列はブロック的、ランダム的のいずれであってもよ
い。]で表されるポリアミドと、該ポリアミド構造中の
カルボキシル基、アミノ基又はヒドロキシル基と反応し
得る置換基を有する反応性オリゴマーとを反応させて得
られた共重合体を膜形成成分として含むことを特徴とす
る絶縁膜用材料、
(C)中のRはアルキル基又は式(H)
(A)、式(B)、式(C)、式(D)、式(E)、式
(F)及び式(G)で表される基におけるベンゼン環上
の水素原子は、炭素数1〜4のアルキル基、フッ素原子
及びトリフルオロメチル基の中から選ばれる少なくとも
1個の基で置換されていてもよい。](2)ポリアミド
が、一般式[1]中のYとして、式(B)で表される基
の中から選ばれる二価の基を有するものである第1項記
載の絶縁膜用材料、(3)ポリアミドが、一般式[1]
中のYとして、式(C)で表される基の中から選ばれる
二価の基を有するものである第1項記載の絶縁膜用材
料、(4)ポリアミドが、一般式[1]中のYとして、
式(D)で表される基の中から選ばれる二価の基を有す
るものである第1項記載の絶縁膜用材料、(5)ポリア
ミドが、一般式[1]中のYとして、式(E)で表され
る基の中から選ばれる二価の基を有するものである第1
項記載の絶縁膜用材料、(6)反応性オリゴマーが、ポ
リオキシアルキレン、ポリメチルメタクリレート、ポリ
α−メチルスチレン、ポリスチレン、ポリエステル、ポ
リエーテルエステル、ポリカプロラクトン及びポリウレ
タンの中から選ばれる少なくとも1種である第1項ない
し第5項のいずれかに記載の絶縁膜用材料、(7)反応
性オリゴマーが、数平均分子量100〜40,000の
ものである第1項ないし第6項のいずれかに記載の絶縁
膜用材料、(8)反応性オリゴマーが、数平均分子量1
00〜20,000のものである第7項記載の絶縁膜用
材料、(9)反応性オリゴマーが、数平均分子量100
〜10,000のものである第8項記載の絶縁膜用材
料、(10)共重合体が、反応性オリゴマーユニット5
〜70重量%を導入したものである第1項ないし第9項
のいずれかに記載の絶縁膜用材料、(11)共重合体
が、反応性オリゴマーユニット5〜50重量%を導入し
たものである第10項記載の絶縁膜用材料、(12)共
重合体が、反応性オリゴマーユニット5〜40重量%を
導入したものである第11項記載の絶縁膜用材料、(1
3)第1項ないし第12項のいずれかに記載の絶縁膜用
材料と、該絶縁膜用材料を溶解若しくは分散させること
が可能な有機溶媒を含むことを特徴とする、絶縁膜用コ
ーティングワニス、(14)第1項ないし第12項のい
ずれかに記載の絶縁膜用材料、又は、第13項記載の絶
縁膜用コーティングワニスを、加熱処理して縮合反応及
び架橋反応せしめて得られるポリベンゾオキサゾールを
主構造とする樹脂の層からなり、かつ、微細孔を有する
ことを特徴とする絶縁膜、(15)絶縁膜の微細孔の大
きさが、1μm以下である第14項記載の絶縁膜、(1
6)絶縁膜の微細孔の大きさが、500nm以下である
第15項記載の絶縁膜、(17)絶縁膜の微細孔の大き
さが、100nm以下である第16項記載の絶縁膜、
(18)絶縁膜の微細孔の大きさが、20nm以下であ
る第17項記載の絶縁膜、(19)絶縁膜の空隙率が、
5〜70%である第14項ないし第18項のいずれかに
記載の絶縁膜、(20)絶縁膜の空隙率が、5〜50%
である第19項記載の絶縁膜、(21)絶縁膜の空隙率
が、5〜40%である第20項記載の絶縁膜、(22)
半導体の多層配線用層間絶縁膜として用いる第14項な
いし第21項のいずれかに記載の絶縁膜、(23)半導
体の表面保護膜として用いる第14項ないし第21項の
いずれかに記載の絶縁膜、及び(24)第22項記載の
絶縁膜からなる多層配線用層間絶縁膜及び/又は第23
項記載の絶縁膜からなる表面保護層を有することを特徴
とする半導体装置、を提供するものである。
ミドと反応性オリゴマーとを反応させて得られた共重合
体を膜形成成分として含むものであって、該共重合体中
のポリアミドユニットの主鎖に、加熱により架橋するエ
チニル、フェニルエチニル、アルキルエチニル、ビフェ
ニレン、及び内部アセチレンの少なくとも1種の骨格を
導入し、アミド基の閉環反応によるポリベンゾオキサゾ
ールへの変換と共に、エチニル、フェニルエチニル、ア
ルキルエチニル、ビフェニレン、内部アセチレン骨格の
架橋反応によって、樹脂構造を3次元化させることによ
り、高い耐熱性を有する樹脂を与えることができる。そ
して、共重合体中のオリゴマーユニットを、樹脂加熱工
程において熱分解させ、揮散せしめることにより、ポリ
ベンゾオキサゾール樹脂を主構造とする樹脂膜中に微細
孔を形成させ低誘電率化し、耐熱性と電気特性を両立さ
せた多孔質絶縁膜を得ることが、本発明の骨子である。
のポリアミドユニットを構成するポリアミドは、前記一
般式[1]で表される構造を有するものである。このポ
リアミドは、前記式(A)で表される四価の基の中のい
ずれかを有するビスアミノフェノール化合物の少なくと
も1種と、式(B)、式(C)、式(D)、式(E)に
表される二価の基の中のいずれかを有するジカルボン酸
の少なくとも1種とを用いて、あるいはジカルボン酸と
して、前記ジカルボン酸と式(F)に表される二価の基
の中のいずれかを有するジカルボン酸とを併用し、従来
の酸クロリド法、活性化エステル法、ポリリン酸やジシ
クロヘキシルカルボジイミド等の脱水縮合剤の存在下で
の縮合反応等の方法により得ることが出来る。また、こ
のエチニル、フェニルエチニル、アルキルエチニル、ビ
フェニレン、及び内部アセチレンの少なくとも1種の骨
格を有するポリアミドに、従来から用いられてきた、架
橋反応基を有さない(架橋反応しない)タイプの別のポ
リアミドを組み合わせて、相互侵入網目構造とすること
によっても、同様に高耐熱性の樹脂を得ることが可能で
ある。この場合、エチニル、フェニルエチニル、アルキ
ルエチニル、ビフェニレン、内部アセチレン骨格を有さ
ないポリアミドは、前記式(A)に表される四価の基の
中のいずれかを有するビスアミノフェノール化合物の少
なくとも1種と、式(F)に表される二価の基の中のい
ずれかを有するジカルボン酸の少なくとも1種とを用い
て、同様の方法により得ることが出来る。
の基を有するビスアミノフェノール化合物としては、
2,4−ジアミノレゾルシノール、4,6−ジアミノレゾ
ルシノール、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキ
シフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス
(4−アミノ−3−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオ
ロプロパン、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキ
シフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−アミノ−3
−ヒドロキシフェニル)プロパン、3,3'−ジアミノ−
4,4'−ジヒドロキシジフェニルスルホン、4,4'−ジ
アミノ−3,3'−ジヒドロキシジフェニルスルホン、
3,3'−ジアミノ−4,4'−ジヒドロキシビフェニル、
4,4'−ジアミノ−3,3'−ジヒドロキシビフェニル、
9,9−ビス(4−((4−アミノ−3−ヒドロキシ)
フェノキシ)フェニル)フルオレン、9,9−ビス(4
−((3−アミノ−4−ヒドロキシ)フェノキシ)フェ
ニル)フルオレン、9,9−ビス((4−アミノ−3−
ヒドロキシ)フェニル))フルオレン、9,9−ビス
((3−アミノ−4−ヒドロキシ)フェニル))フルオ
レン、3,3'−ジアミノ−4,4'−ジヒドロキシジフェ
ニルエーテル、4,4'−ジアミノ−3,3'−ジヒドロキ
シフェニルエーテル、2,2−ビス(3−アミノ−4−
ヒドロキシ−2−トリフルオロメチルフェニル)プロパ
ン、2,2−ビス(4−アミノ−3−ヒドロキシ−2−
トリフルオロメチルフェニル)プロパン、2,2−ビス
(3−アミノ−4−ヒドロキシ−5−トリフルオロメチ
ルフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−アミノ−3
−ヒドロキシ−5−トリフルオロメチルフェニル)プロ
パン、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシ−6
−トリフルオロメチルフェニル)プロパン、2,2−ビ
ス(4−アミノ−3−ヒドロキシ−6−トリフルオロメ
チルフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−アミノ−
4−ヒドロキシ−2−トリフルオロメチルフェニル)ヘ
キサフルオロプロパン、2,2−ビス(4−アミノ−3
−ヒドロキシ−2−トリフルオロメチルフェニル)ヘキ
サフルオロプロパン、2,2−ビス(3−アミノ−4−
ヒドロキシ−5−トリフルオロメチルフェニル)ヘキサ
フルオロプロパン、2,2−ビス(4−アミノ−3−ヒ
ドロキシ−5−トリフルオロメチルフェニル)ヘキサフ
ルオロプロパン、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒド
ロキシ−6−トリフルオロメチルフェニル)ヘキサフル
オロプロパン、2,2−ビス(4−アミノ−3−ヒドロ
キシ−6−トリフルオロメチルフェニル)ヘキサフルオ
ロプロパン、3,3'−ジアミノ−4,4'−ジヒドロキシ
−2,2'−ビス(トリフルオロメチル)ビフェニル、
4,4'−ジアミノ−3,3'−ジヒドロキシ−2,2'−ビ
ス(トリフルオロメチル)ビフェニル、3,3'−ジアミ
ノ−4,4'−ジヒドロキシ−5,5'−ビス(トリフルオ
ロメチル)ビフェニル、4,4'−ジアミノ−3,3'−ジ
ヒドロキシ−5,5'−ビス(トリフルオロメチル)ビフ
ェニル、3,3'−ジアミノ−4,4'−ジヒドロキシ−
6,6'−ビス(トリフルオロメチル)ビフェニル、4,
4'−ジアミノ−3,3'−ジヒドロキシ−6,6'−ビス
(トリフルオロメチル)ビフェニル9,9−ビス(4−
((4−アミノ−3−ヒドロキシ)フェノキシ)−3−
フェニル−フェニル)−フルオレン、9,9−ビス(4
−((3−アミノ−4−ヒドロキシ)フェノキシ)−3
−フェニル−フェニル)−フルオレン、9,9−ビス
((2−アミノ−3−ヒドロキシ−4−フェニル)−フ
ェニル)−フルオレン、9,9−ビス((2−ヒドロキ
シ−3−アミノ−4−フェニル)−フェニル)−フルオ
レン、等が挙げられる。これらは単独で用いてもよく、
また2種類以上を組み合わせて使用してもよい。
の基を有するエチニル骨格を持つジカルボン酸の例とし
ては、3−エチニルフタル酸、4−エチニルフタル酸、
2−エチニルイソフタル酸、4−エチニルイソフタル
酸、5−エチニルイソフタル酸、2−エチニルテレフタ
ル酸、3−エチニルテレフタル酸、5−エチニル−テレ
フタル酸、2−エチニル−1,5−ナフタレンジカルボ
ン酸、3−エチニル−1,5−ナフタレンジカルボン
酸、4−エチニル−1,5−ナフタレンジカルボン酸、
1−エチニル−2,6−ナフタレンジカルボン酸、3−
エチニル−2,6−ナフタレンジカルボン酸、4−エチ
ニル−2,6−ナフタレンジカルボン酸、2−エチニル
−1,6−ナフタレンジカルボン酸、3−エチニル−1,
6−ナフタレンジカルボン酸、4−エチニル−1,6−
ナフタレンジカルボン酸、5−エチニル−1,6−ナフ
タレンジカルボン酸、7−エチニル−1,6−ナフタレ
ンジカルボン酸、8−エチニル−1,6−ナフタレンジ
カルボン酸、3,3'−ジエチニル−2,2'−ビフェニル
ジカルボン酸、4,4'−ジエチニル−2,2'−ビフェニ
ルジカルボン酸、5,5'−ジエチニル−2,2'−ビフェ
ニルジカルボン酸、6,6'−ジエチニル−2,2'−ビフ
ェニルジカルボン酸、2,2'−ジエチニル−3,3'−ビ
フェニルジカルボン酸、4,4'−ジエチニル−3,3'−
ビフェニルジカルボン酸、5,5'−ジエチニル−3,3'
−ビフェニルジカルボン酸、6,6'−ジエチニル−3,
3'−ビフェニルジカルボン酸、2,2'−ジエチニル−
4,4'−ビフェニルジカルボン酸、3,3'−ジエチニル
−4,4'−ビフェニルジカルボン酸、2,2−ビス(2
−カルボキシ−3−エチニルフェニル)プロパン、2,
2−ビス(2−カルボキシ−4−エチニルフェニル)プ
ロパン、2,2−ビス(2−カルボキシ−5−エチニル
フェニル)プロパン、2,2−ビス(2−カルボキシ−
6−エチニルフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−
カルボキシ−2−エチニルフェニル)プロパン、2,2
−ビス(3−カルボキシ−4−エチニルフェニル)プロ
パン、2,2−ビス(3−カルボキシ−5−エチニルフ
ェニル)プロパン、2,2−ビス(3−カルボキシ−6
−エチニルフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−カ
ルボキシ−2−エチニルフェニル)プロパン、2,2−
ビス(4−カルボキシ−3−エチニルフェニル)プロパ
ン、2,2−ビス(2−カルボキシ−4−エチニルフェ
ニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(3−カ
ルボキシ−5−エチニルフェニル)ヘキサフルオロプロ
パン、2,2−ビス(4−カルボキシ−2−エチニルフ
ェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(4−
カルボキシ−2−エチニルフェニル)ヘキサフルオロプ
ロパン、4−エチニル−1,3−ジカルボキシシクロプ
ロパン、5−エチニル−2,2−ジカルボキシシクロプ
ロパン、1,3−ビス(4−カルボキシ−フェノキシ)
−5−エチニル−ベンゼンの構造異性体、1,3−ビス
(4−カルボキシ−フェニル)−5−エチニル−ベンゼ
ンの構造異性体、5−(3−エチニル−フェノキシ)−
イソフタル酸、5−(1−エチニル−フェノキシ)−イ
ソフタル酸、5−(2−エチニル−フェノキシ)イソフ
タル酸、2−(1−エチニル−フェノキシ)テレフタル
酸、2−(2−エチニル−フェノキシ)テレフタル酸、
2−(3−エチニル−フェノキシ)テレフタル酸、5−
(1−エチニル−フェニル)−イソフタル酸、5−(2
−エチニル−フェニル)−イソフタル酸、5−(3−エ
チニル−フェニル)−イソフタル酸、2−(1−エチニ
ル−フェニル)−テレフタル酸、2−(2−エチニル−
フェニル)−テレフタル酸、2−(3−エチニル−フェ
ニル)−テレフタル酸等が挙げられるが、これらに限定
されるものではない。これらは単独で用いてもよく、ま
た2種類以上を組み合わせて使用してもよい。また、2
種以上のビスアミノフェノール化合物を組み合わせて使
用することも可能である。
の基を有するジカルボン酸の例としては、3−フェニル
エチニルフタル酸、4−フェニルエチニルフタル酸、2
−フェニルエチニルイソフタル酸、4−フェニルエチニ
ルイソフタル酸、5−フェニルエチニルイソフタル酸、
2−フェニルエチニルテレフタル酸、3−フェニルエチ
ニルテレフタル酸、2−フェニルエチニル−1,5−ナ
フタレンジカルボン酸、3−フェニルエチニル−1,5
−ナフタレンジカルボン酸、4−フェニルエチニル−
1,5−ナフタレンジカルボン酸、1−フェニルエチニ
ル−2,6−ナフタレンジカルボン酸、3−フェニルエ
チニル−2,6−ナフタレンジカルボン酸、4−フェニ
ルエチニル−2,6−ナフタレンジカルボン酸、2−フ
ェニルエチニル−1,6−ナフタレンジカルボン酸、3
−フェニルエチニル−1,6−ナフタレンジカルボン
酸、4−フェニルエチニル−1,6−ナフタレンジカル
ボン酸、5−フェニルエチニル−1,6−ナフタレンジ
カルボン酸、7−フェニルエチニル−1,6−ナフタレ
ンジカルボン酸、8−フェニルエチニル−1,6−ナフ
タレンジカルボン酸、3,3'−ジフェニルエチニル−
2,2'−ビフェニルジカルボン酸、4,4'−ジフェニル
エチニル−2,2'−ビフェニルジカルボン酸、5,5'−
ジフェニルエチニル−2,2'−ビフェニルジカルボン
酸、6,6'−ジフェニルエチニル−2,2'−ビフェニル
ジカルボン酸、2,2'−ジフェニルエチニル−3,3'−
ビフェニルジカルボン酸、4,4'−ジフェニルエチニル
−3,3'−ビフェニルジカルボン酸、5,5'−ジフェニ
ルエチニル−3,3'−ビフェニルジカルボン酸、6,6'
−ジフェニルエチニル−3,3'−ビフェニルジカルボン
酸、2,2'−ジフェニルエチニル−4,4'−ビフェニル
ジカルボン酸、3,3'−ジフェニルエチニル−4,4'−
ビフェニルジカルボン酸、2,2−ビス(2−カルボキ
シ−3−フェニルエチニルフェニル)プロパン、2,2
−ビス(2−カルボキシ−4−フェニルエチニルフェニ
ル)プロパン、2,2−ビス(2−カルボキシ−5−フ
ェニルエチニルフェニル)プロパン、2,2−ビス(2
−カルボキシ−6−フェニルエチニルフェニル)プロパ
ン、2,2−ビス(3−カルボキシ−2−フェニルエチ
ニルフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−カルボキ
シ−4−フェニルエチニルフェニル)プロパン、2,2
−ビス(3−カルボキシ−5−フェニルエチニルフェニ
ル)プロパン、2,2−ビス(3−カルボキシ−6−フ
ェニルエチニルフェニル)プロパン、2,2−ビス(4
−カルボキシ−2−フェニルエチニルフェニル)プロパ
ン、2,2−ビス(4−カルボキシ−3−フェニルエチ
ニルフェニル)プロパン、2,2−ビス(2−カルボキ
シ−4−フェニルエチニルフェニル)ヘキサフルオロプ
ロパン、2,2−ビス(3−カルボキシ−5−フェニル
エチニルフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2−
ビス(4−カルボキシ−2−フェニルエチニルフェニ
ル)ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(4−カル
ボキシ−2−フェニルエチニルフェニル)ヘキサフルオ
ロプロパン、4−フェニルエチニル−1,3−ジカルボ
キシシクロプロパン、5−フェニルエチニル−2,2−
ジカルボキシシクロプロパン、1,3−ビス(4−カル
ボキシ−フェノキシ)−5−フェニルエチニル−ベンゼ
ンの構造異性体、1,3−ビス(4−カルボキシ−フェ
ニル)−5−フェニルエチニル−ベンゼンの構造異性
体、5−(1−フェニルエチニル−フェノキシ)−イソ
フタル酸、5−(2−フェニルエチニル−フェノキシ)
−イソフタル酸、5−(3−フェニルエチニル−フェノ
キシ)イソフタル酸、2−(1−フェニルエチニル−フ
ェノキシ)テレフタル酸、2−(2−フェニルエチニル
−フェノキシ)テレフタル酸、2−(3−フェニルエチ
ニル−フェノキシ)テレフタル酸、5−(1−フェニル
エチニル−フェニル)−イソフタル酸、5−(2−フェ
ニルエチニル−フェニル)−イソフタル酸、5−(3−
フェニルエチニル−フェニル)−イソフタル酸、2−
(1−フェニルエチニル−フェニル)−テレフタル酸、
2−(2−フェニルエチニル−フェニル)−テレフタル
酸、2−(3−フェニルエチニル−フェニル)−テレフ
タル酸等が挙げられる。
た構造で、Rが、式(H)で表される一価の基の内、ビ
フェニル基であるビフェニルエチニル基を有するジカル
ボン酸の例としては、3−ビフェニルエチニルフタル
酸、4−ビフェニルエチニルフタル酸、2−ビフェニル
エチニルイソフタル酸、4−ビフェニルエチニルイソフ
タル酸、5−ビフェニルエチニルイソフタル酸、2−ビ
フェニルエチニルテレフタル酸、3−ビフェニルエチニ
ルテレフタル酸、5−ビフェニルエチニル−テレフタル
酸、2−ビフェニルエチニル−1,5−ナフタレンジカ
ルボン酸、3−ビフェニルエチニル−1,5−ナフタレ
ンジカルボン酸、4−ビフェニルエチニル−1,5−ナ
フタレンジカルボン酸、1−ビフェニルエチニル−2,
6−ナフタレンジカルボン酸、3−ビフェニルエチニル
−2,6−ナフタレンジカルボン酸、4−ビフェニルエ
チニル−2,6−ナフタレンジカルボン酸、2−ビフェ
ニルエチニル−1,6−ナフタレンジカルボン酸、3−
ビフェニルエチニル−1,6−ナフタレンジカルボン
酸、4−ビフェニルエチニル−1,6−ナフタレンジカ
ルボン酸、5−ビフェニルエチニル−1,6−ナフタレ
ンジカルボン酸、7−ビフェニルエチニル−1,6−ナ
フタレンジカルボン酸、8−ビフェニルエチニル−1,
6−ナフタレンジカルボン酸、3,3'−ジビフェニルエ
チニル−2,2'−ビフェニルジカルボン酸、4,4'−ジ
ビフェニルエチニル−2,2'−ビフェニルジカルボン
酸、5,5'−ジビフェニルエチニル−2,2'−ビフェニ
ルジカルボン酸、6,6'−ジビフェニルエチニル−2,
2'−ビフェニルジカルボン酸、2,2'−ジビフェニル
エチニル−3,3'−ビフェニルジカルボン酸、4,4'−
ジビフェニルエチニル−3,3'−ビフェニルジカルボン
酸、5,5'−ジビフェニルエチニル−3,3'−ビフェニ
ルジカルボン酸、6,6'−ジビフェニルエチニル−3,
3'−ビフェニルジカルボン酸、2,2'−ジビフェニル
エチニル−4,4'−ビフェニルジカルボン酸、3,3'−
ジビフェニルエチニル−4,4'−ビフェニルジカルボン
酸、2,2−ビス(2−カルボキシ−3−ビフェニルエ
チニルフェニル)プロパン、2,2−ビス(2−カルボ
キシ−4−ビフェニルエチニルフェニル)プロパン、
2,2−ビス(2−カルボキシ−5−ビフェニルエチニ
ルフェニル)プロパン、2,2−ビス(2−カルボキシ
−6−ビフェニルエチニルフェニル)プロパン、2,2
−ビス(3−カルボキシ−2−ビフェニルエチニルフェ
ニル)プロパン、2,2−ビス(3−カルボキシ−4−
ビフェニルエチニルフェニル)プロパン、2,2−ビス
(3−カルボキシ−5−ビフェニルエチニルフェニル)
プロパン、2,2−ビス(3−カルボキシ−6−ビフェ
ニルエチニルフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−
カルボキシ−2−ビフェニルエチニルフェニル)プロパ
ン、2,2−ビス(4−カルボキシ−3−ビフェニルエ
チニルフェニル)プロパン、2,2−ビス(2−カルボ
キシ−4−ビフェニルエチニルフェニル)ヘキサフルオ
ロプロパン、2,2−ビス(3−カルボキシ−5−ビフ
ェニルエチニルフェニル)ヘキサフルオロプロパン、
2,2−ビス(4−カルボキシ−2−ビフェニルエチニ
ルフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス
(4−カルボキシ−2−ビフェニルエチニルフェニル)
ヘキサフルオロプロパン、4−ビフェニルエチニル−
1,3−ジカルボキシシクロプロパン、5−ビフェニル
エチニル−2,2−ジカルボキシシクロプロパン、1,3
−ビス(4−カルボキシ−フェノキシ)−5−ビフェニ
ルエチニル−ベンゼンの構造異性体、1,3−ビス(4
−カルボキシ−フェニル)−5−ビフェニルエチニル−
ベンゼンの構造異性体、5−(3−ビフェニルエチニル
−フェノキシ)−イソフタル酸、5−(1−ビフェニル
エチニル−フェノキシ)−イソフタル酸、5−(2−ビ
フェニルエチニル−フェノキシ)イソフタル酸、2−
(1−ビフェニルエチニル−フェノキシ)テレフタル
酸、2−(2−ビフェニルエチニル−フェノキシ)テレ
フタル酸、2−(3−ビフェニルエチニル−フェノキ
シ)テレフタル酸、5−(1−ビフェニルエチニル−フ
ェニル)−イソフタル酸、5−(2−ビフェニルエチニ
ル−フェニル)−イソフタル酸、5−(3−ビフェニル
エチニル−フェニル)−イソフタル酸、2−(1−ビフ
ェニルエチニル−フェニル)−テレフタル酸、2−(2
−ビフェニルエチニル−フェニル)−テレフタル酸、2
−(3−ビフェニルエチニル−フェニル)−テレフタル
酸等が挙げられるが、これらに限定されるものではな
い。これらは単独で用いてもよく、また2種類以上を組
み合わせて使用してもよい。また、2種以上のビスアミ
ノフェノール化合物を組み合わせて使用することも可能
である。
キシニルフタル酸、4−へキシニルフタル酸、2−へキ
シニルイソフタル酸、4−へキシニルイソフタル酸、5
−へキシニルイソフタル酸、2−へキシニルテレフタル
酸、3−へキシニルテレフタル酸、2−へキシニル−
1,5−ナフタレンジカルボン酸、3−へキシニル−1,
5−ナフタレンジカルボン酸、4−へキシニル−1,5
−ナフタレンジカルボン酸、1−へキシニル−2,6−
ナフタレンジカルボン酸、3−へキシニル−2,6−ナ
フタレンジカルボン酸、4−へキシニル−2,6−ナフ
タレンジカルボン酸、2−へキシニル−1,6−ナフタ
レンジカルボン酸、3−へキシニル−1,6−ナフタレ
ンジカルボン酸、4−へキシニル−1,6−ナフタレン
ジカルボン酸、5−へキシニル−1,6−ナフタレンジ
カルボン酸、7−へキシニル−1,6−ナフタレンジカ
ルボン酸、8−へキシニル−1,6−ナフタレンジカル
ボン酸、3,3'−ジへキシニル−2,2'−ビフェニルジ
カルボン酸、4,4'−ジへキシニル−2,2'−ビフェニ
ルジカルボン酸、5,5'−ジヘキシニル−2,2'−ビフ
ェニルジカルボン酸、6,6'−ジへキシニル−2,2'−
ビフェニルジカルボン酸、2,2'−ジへキシニル−3,
3'−ビフェニルジカルボン酸、4,4'−ジへキシニル
−3,3'−ビフェニルジカルボン酸、5,5'−ジへキシ
ニル−3,3'−ビフェニルジカルボン酸、6,6'−ジへ
キシニル−3,3'−ビフェニルジカルボン酸、2,2'−
ジへキシニル−4,4'−ビフェニルジカルボン酸、3,
3'−ジへキシニル−4,4'−ビフェニルジカルボン
酸、2,2−ビス(2−カルボキシ−3−へキシニルフ
ェニル)プロパン、2,2−ビス(2−カルボキシ−4
−へキシニルフェニル)プロパン、2,2−ビス(2−
カルボキシ−5−へキシニルフェニル)プロパン、2,
2−ビス(2−カルボキシ−6−へキシニルフェニル)
プロパン、2,2−ビス(3−カルボキシ−2−へキシ
ニルフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−カルボキ
シ−4−へキシニルフェニル)プロパン、2,2−ビス
(3−カルボキシ−5−へキシニルフェニル)プロパ
ン、2,2−ビス(3−カルボキシ−6−へキシニルフ
ェニル)プロパン、2,2−ビス(4−カルボキシ−2
−へキシニルフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−
カルボキシ−3−へキシニルフェニル)プロパン、2,
2−ビス(2−カルボキシ−4−へキシニルフェニル)
ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(3−カルボキ
シ−5−へキシニルフェニル)ヘキサフルオロプロパ
ン、2,2−ビス(4−カルボキシ−2−へキシニルフ
ェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(4−
カルボキシ−2−へキシニルフェニル)ヘキサフルオロ
プロパン、4−へキシニル−1,3−ジカルボキシシク
ロプロパン、5−ヘキシニル−2,2−ジカルボキシシ
クロプロパン、1,3−ビス(4−カルボキシ−フェノ
キシ)−5−ヘキシニル−ベンゼンの構造異性体、1,
3−ビス(4−カルボキシ−フェニル)−5−ヘキシニ
ル−ベンゼンの構造異性体、5−(3−ヘキシニル−フ
ェノキシ)−イソフタル酸、5−(1−ヘキシニル−フ
ェノキシ)−イソフタル酸、5−(2−ヘキシニル−フ
ェノキシ)イソフタル酸、2−(1−ヘキシニル−フェ
ノキシ)テレフタル酸、2−(2−ヘキシニル−フェノ
キシ)テレフタル酸、2−(3−ヘキシニル−フェノキ
シ)テレフタル酸、5−(1−ヘキシニル−フェニル)
−イソフタル酸、5−(2−ヘキシニル−フェニル)−
イソフタル酸、5−(3−ヘキシニル−フェニル)−イ
ソフタル酸、2−(1−ヘキシニル−フェニル)−テレ
フタル酸、2−(2−ヘキシニル−フェニル)−テレフ
タル酸、2−(3−ヘキシニル−フェニル)−テレフタ
ル酸等が挙げられるが、これらに限定されるものではな
い。これらは単独で用いてもよく、また2種類以上を組
み合わせて使用してもよい。また、2種以上のビスアミ
ノフェノール化合物を組み合わせて使用することも可能
である。
の基を有するビフェニレン骨格を持つジカルボン酸の例
としては、1,2−ビフェニレンジカルボン酸、1,3−
ビフェニレンジカルボン酸、1,4−ビフェニレンジカ
ルボン酸、1,5−ビフェニレンジカルボン酸、1,6−
ビフェニレンジカルボン酸、1,7−ビフェニレンジカ
ルボン酸、1,8−ビフェニレンジカルボン酸、2,3−
ビフェニレンジカルボン酸、2,6−ビフェニレンジカ
ルボン酸、2,7−ビフェニレンジカルボン酸などが挙
げられ、得られる塗膜の性能から、2,6−ビフェニレ
ンジカルボン酸、2,7−ビフェニレンジカルボン酸が
特に好ましい。これらは単独で用いてもよく、また2種
類以上を組み合わせて使用してもよい。本発明で用いる
式(E)で表される二価の基を有するジカルボン酸の例
としては、4,4'−トランジカルボン酸、3,4'−トラ
ンジカルボン酸、3,3'−トランジカルボン酸、2,4'
−トランジカルボン酸、2,3'−トランジカルボン酸、
2,2'−トランジカルボン酸などを1種、または2種以
上混合して用いることができる。
の基を有するジカルボン酸の例としては、イソフタル
酸、テレフタル酸、4,4'−ビフェニルジカルボン酸、
3,4'−ビフェニルジカルボン酸、3,3'−ビフェニル
ジカルボン酸、1,4−ナフタレンジカルボン酸、2,3
−ナフタレンジカルボン酸、2,6−ナフタレンジカル
ボン酸、4,4'−スルホニルビス安息香酸、3,4'−ス
ルホニルビス安息香酸、3,3'−スルホニルビス安息香
酸、4,4'−オキシビス安息香酸、3,4'−オキシビス
安息香酸、3,3'−オキシビス安息香酸、2,2−ビス
(4−カルボキシフェニル)プロパン、2,2−ビス
(3−カルボキシフェニル)プロパン、2,2−ビス
(4−カルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、
2,2−ビス(3−カルボキシフェニル)ヘキサフルオ
ロプロパン、2,2'−ジメチル−4,4'−ビフェニルジ
カルボン酸、3,3'−ジメチル−4,4'−ビフェニルジ
カルボン酸、2,2'−ジメチル−3,3'−ビフェニルジ
カルボン酸、2,2'−ビス(トリフルオロメチル)−
4,4'−ビフェニルジカルボン酸、3,3'−ビス(トリ
フルオロメチル)−4,4'−ビフェニルジカルボン酸、
2,2'−ビス(トリフルオロメチル)−3,3'−ビフェ
ニルジカルボン酸、9,9−ビス(4−(4−カルボキ
シフェノキシ)フェニル)フルオレン、9,9−ビス
(4−(3−カルボキシフェノキシ)フェニル)フルオ
レン、4,4'−ビス(4−カルボキシフェノキシ)ビフ
ェニル、4,4'−ビス(3−カルボキシフェノキシ)ビ
フェニル、3,4'−ビス(4−カルボキシフェノキシ)
ビフェニル、3,4'−ビス(3−カルボキシフェノキ
シ)ビフェニル、3,3'−ビス(4−カルボキシフェノ
キシ)ビフェニル、3,3'−ビス(3―カルボキシフェ
ノキシ)ビフェニル、4,4'−ビス(4−カルボキシフ
ェノキシ)−p−ターフェニル、4,4'−ビス(4−カ
ルボキシフェノキシ)−m−ターフェニル、3,4'−ビ
ス(4−カルボキシフェノキシ)−p−ターフェニル、
3,3'−ビス(4−カルボキシフェノキシ)−p−ター
フェニル、3,4'−ビス(4−カルボキシフェノキシ)
−m−ターフェニル、3,3'−ビス(4−カルボキシフ
ェノキシ)−m−ターフェニル、4,4'−ビス(3−カ
ルボキシフェノキシ)−p−ターフェニル、4,4'−ビ
ス(3−カルボキシフェノキシ)−m−ターフェニル、
3,4'−ビス(3−カルボキシフェノキシ)−p−ター
フェニル、3,3'−ビス(3−カルボキシフェノキシ)
−p−ターフェニル、3,4'−ビス(3−カルボキシフ
ェノキシ)−m−ターフェニル、3,3'−ビス(3−カ
ルボキシフェノキシ)−m−ターフェニル、3−フルオ
ロイソフタル酸、2−フルオロイソフタル酸、2−フル
オロテレフタル酸、2,4,5,6−テトラフルオロイソ
フタル酸、2,3,5,6−テトラフルオロテレフタル
酸、5−トリフルオロメチルイソフタル酸、9,9−ビ
ス−(2−カルボキシ−フェニル)フルオレン、9,9
−ビス−(3−カルボキシ−フェニル)フルオレン、
9,9−ビス−(4−カルボキシ−フェニル)フルオレ
ン、ビス−((2−カルボキシ−3−フェニル)−フェ
ニル)−フルオレン、ビス−((4−カルボキシ−3−
フェニル)−フェニル)−フルオレン、ビス−((5−
カルボキシ−3−フェニル)−フェニル)−フルオレ
ン、ビス−((6−カルボキシ−3−フェニル)−フェ
ニル)−フルオレン、9,9−ビス(4−(2−カルボ
キシ−フェノキシ)−フェニル)−フルオレン、9,9
−ビス(4−(3−カルボキシ−フェノキシ)−フェニ
ル)−フルオレン、9,9−ビス(4−(4−カルボキ
シ−フェノキシ)−フェニル)−フルオレン、9、9−
ビス((4−(2−カルボキシ−フェノキシ)−3−フ
ェニル)−フェニル)−フルオレン、9,9−ビス
((4−(3−カルボキシ−フェノキシ)−3−フェニ
ル)−フェニル)−フルオレン、9,9−ビス((4−
(4−カルボキシ−フェノキシ)−3−フェニル)−フ
ェニル)−フルオレン等が挙げられ、これらは単独で用
いてもよく、また2種類以上を組み合わせて使用しても
よい。なお、式(A)、式(B)、式(C)、式
(D)、式(E)、式(F)及び式(G)で表される基
におけるベンゼン環上の水素原子は、炭素数1〜4のア
ルキル基、フッ素原子及びトリフルオロメチル基の中か
ら選ばれる少なくとも1個の基で置換されていてもよ
い。上記炭素数1〜4のアルキル基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、t−ブチル基などが挙げられる。
格を有する繰り返し単位と、架橋する骨格を持たない繰
り返し単位の数である一般式[1]中のmとnについ
て、m及びnは 、それぞれm>0、n≧0、2≦m+
n≦1000及び0.05≦m/(m+n)≦1の関係
を満たす整数である。mとnの和は、好ましくは5以上
100以下である。ここでmとnの和が、2未満である
と成膜性が低下し、樹脂膜の機械強度が十分でなくな
る。また1000を越えると分子量が大きくなりすぎ
て、溶剤に溶けにくくなったり、溶解しても粘調なワニ
スとなり実用的でない。m及びnは0.05≦m/(m
+n)≦1を満たす整数であることが必須であり、さら
には、0.5≦m/(m+n)≦1を満たすことが好ま
しい。0.05>m/(m+n)であると、架橋する骨
格を持つ繰り返し単位の数が少ないことを意味し、架橋
反応部位が少ないため耐熱性が向上せず、微細孔が保持
できなかったり、不均一な微細孔となり好ましくない。
は、ブロック的であっても、ランダム的であってもかま
わない。例えば、ブロック的な繰り返し単位の製造方法
としては、酸クロリド法による場合、式(A)から選ば
れる四価の基を有するビスアミノフェノール化合物と式
(F)から選ばれる二価の基を有するジカルボン酸のク
ロリドとを、予め反応させて分子量を上げた後、更に式
(A)から選ばれる四価の基を有するビスアミノフェノ
ール化合物と、式(B)、式(C)、式(D)及び式
(E)で表される二価の基の中から選ばれる架橋に寄与
する構造を有するジカルボン酸のクロリドとを反応させ
ることにより得ることができる。また、逆に、式(A)
から選ばれる四価の基を有するビスアミノフェノール化
合物と、式(B)、式(C)、式(D)及び式(E)で
表される二価の基の中から選ばれる架橋に寄与する構造
を有するジカルボン酸のクロリドとを、予め反応させて
分子量を上げた後、更に式(A)から選ばれる四価の基
を有するビスアミノフェノール化合物と式(F)から選
ばれる二価の基を有するジカルボン酸クロリドとを反応
させてもよい。ランダムな繰り返し単位の場合は、式
(A)から選ばれる四価の基を有するビスアミノフェノ
ール化合物と式(F)から選ばれる二価の基を有するジ
カルボン酸のクロリドと式(B)、式 (C)、式
(D)及び式(E)で表される二価の基の中から選ばれ
る架橋に寄与する構造を有するジカルボン酸のクロリド
とを、同時に反応させることにより得ることができる。
使用する反応性オリゴマーは、その構造中にポリアミド
構造中のカルボキシル基、アミノ基、又はヒドロキシル
基と反応し得る反応性置換基を有しており、反応性置換
基としては、カルボキシル基、アミノ基またはヒドロキ
シル基を持つことが必須であり、そしてポリアミドの熱
分解温度より低い温度で熱分解し、分解物が気化するオ
リゴマーでなければならない。具体的に例示すると、ポ
リオキシメチレン、ポリオキシエチレン、ポリオキシメ
チレン−オキシエチレン共重合体、ポリオキシメチレン
−オキシプロピレン共重合体、ポリオキシエチレン−オ
キシプロピレン共重合体、ポリテトラヒドロフラン等の
ポリオキシアルキレンや、ポリメチルメタクリレート、
ポリウレタン、ポリα−メチルスチレン、ポリスチレ
ン、ポリエステル、ポリエーテルエステル、ポリカプロ
ラクトン等が好適に挙げられる。これらは単独で用いて
もよく、また2種類以上を組み合わせて使用してもよ
い。この反応性オリゴマーとしては、側鎖もしくは主鎖
の片末端または両末端に反応性置換基を導入したものを
用いることができる。工業的に入手が容易であるのは、
主鎖の末端を修飾した反応性オリゴマーである。より具
体的には、4−アミノ安息香酸エステル化末端スチレン
オリゴマー、4-アミノ安息香酸エステル化末端ポリ
(プロピレングリコール)オリゴマー、両ヒドロキシ末
端ポリ(エチレングリコール)−ブロック−ポリ(プロ
ピレングリコール)−ブロック−ポリ(エチレングリコ
ール)、ポリ(プロピレングリコール)ビス(2−アミ
ノプロピルエーテル)などが挙げられる。
00〜40,000の範囲のものが好ましい。より好ま
しくは、数平均分子量が100〜20,000であり、
更に好ましくは、数平均分子量が100〜10,000
の範囲のものである。分子量が100未満であると、分
解・気化した後の空隙が小さく潰れやすいため、比誘電
率の低減を発現させることができにくい。また分子量が
40,000を越えると、空隙が大きくなりすぎて絶縁
膜の機械特性が極端に低下し、実用に供すことができな
くなるといった問題が発生するおそれがある。本発明に
おいては、共重合体中の前記反応性オリゴマーユニット
の導入量は、5〜70重量%が好ましい。より好ましく
は5〜50重量%であり、さらに好ましくは5〜40重
量%である。この導入量が5重量%未満であると絶縁膜
中の空隙率が小さく、誘電率を低減させることが不十分
であり、また、70重量%を越えると、膜中の空隙率が
大きくなり膜の機械強度が極端に低下したり、空隙が連
続し不均一となり、誘電率が場所により異なる等の問題
が発生し好ましくない。したがって、ポリアミドと反応
性オリゴマーを反応させる場合、それぞれの使用量を、
得られる共重合体中の反応性オリゴマーユニットの導入
量が上記範囲になるように、調整することが重要であ
る。
としては、従来の酸クロリド法、活性化エステル法、ポ
リリン酸やジシクロヘキシルカルボジイミド等の脱水縮
合剤の存在下での縮合反応等の方法を用いることができ
る。例えば、酸クロリド法では、使用するジカルボン酸
クロリドは、まず、N,N−ジメチルホルムアミド等の
溶媒存在下で、ジカルボン酸と過剰量の塩化チオニルと
を、室温ないし130℃程度の温度で反応させ、過剰の
塩化チオニルを加熱及び減圧により留去した後、残査を
ヘキサン等の溶媒で再結晶することにより得ることがで
きる。このようにして製造したジカルボン酸クロリド
と、前記他のジカルボン酸を併用する場合、同様にして
得られる酸クロリドとを、ビスアミノフェノール化合物
と共に、通常N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジ
メチルアセトアミド等の極性溶媒に溶解し、ピリジン、
トリエチルアミン等の酸受容剤存在下に、室温ないし−
30℃程度の温度で反応させ、ポリアミドを合成し、こ
れに更に、 予め反応性オリゴマーをγ−ブチロラクト
ンなどに溶解したものを加えて反応させる。次いで反応
液を水とイソプロピルアルコールの混合溶液などに加
え、沈殿物を集め,乾燥することによりポリアミドと反
応性オリゴマーとを反応せしめた共重合体を得ることが
できる。また、極性溶媒中、酸クロライド、ビスアミノ
フェノール化合物、反応性オリゴマーを同時に反応させ
てランダムに共重合体を合成することも可能である。
ール化合物の仕込みモル比は、得られるポリアミドの分
子量に大きく影響し、またポリアミドの末端基構造を制
御するのに重要である。すなわち、反応性オリゴマーと
共重合反応させるには、ポリアミドの末端をオリゴマー
の反応性基と反応し得るようにしなければならない。つ
まり、ジカルボン酸クロリド/ビスアミノフェノール化
合物のモル比を、1未満とすると、得られるポリアミド
の末端は、アミノ基とヒドロキシル基を有し、カルボキ
シル基を有するオリゴマーとの共重合が可能となる。ま
た、酸クロリド/ビスアミノフェノールのモル比を、1
より大きくすると、得られるポリアミドの末端は、カル
ボキシル基を有し、アミノ基またはヒドロキシル基を有
する反応性オリゴマーとの共重合が可能となる。この場
合、オリゴマーの末端反応基は、求核性の強いアミノ基
の方がより好ましい。この際、オリゴマーの末端水酸基
をアミノ基に変換する例としては、水酸基末端反応性オ
リゴマーと4−ニトロ安息香酸クロリドを、通常テトラ
ヒドロフランなどの溶媒中において、ピリジン等の酸受
容剤存在下で、室温ないし−30℃程度の温度で反応さ
せることにより、4−ニトロ安息香酸エステル末端オリ
ゴマーを得ることができる。その後、この末端オリゴマ
ーをテトラヒドロフランなどの溶媒に溶解し、パラジウ
ム炭素などの還元触媒存在下、水素ガス雰囲気下で反応
させ、その反応液から触媒を取り除いたのち、溶媒を濃
縮して除去することにより4−アミノ安息香酸エステル
末端のオリゴマーを得て、これをアミノ基末端反応性オ
リゴマーとして使用することができる。また、ポリアミ
ドユニットの主鎖構造中の水酸基に、カルボキシル基や
イソシアネート基を持つ反応性オリゴマーと反応させて
グラフト共重合体を合成し用いることも可能であるが、
水酸基と反応する反応性オリゴマーであれば、特にこれ
らに限定されるものではない。
ある上記共重合体の他に、目的に応じて各種添加剤を含
有させることができる。各種添加剤としては、界面活性
剤、シラン系に代表されるカップリング剤、酸素ラジカ
ルやイオウラジカルを加熱により発生するラジカル開始
剤、ジスルフィド類などの触媒等が挙げられる。また、
本発明におけるポリアミドは、前記一般式[1]中のR
1及びR2あるいはR3及びR4の少なくとも一方が水素原
子である場合は、感光剤としてのナフトキノンジアジド
化合物と一緒に用いることで、ポジ型の感光性樹脂組成
物として、また、R1及びR2あるいはR3及びR4の少な
くとも一方が、メタクリロイル基のような光架橋性基を
有する基である場合は、光開始剤を用いることでネガ型
感光性樹脂組成物として用いることが可能である。本発
明の絶縁膜用材料の使用方法としては、適当な有機溶媒
に溶解させるか又は均一に分散させて、コーティングワ
ニスとして使用することが可能である。具体的に例示す
ると、当該絶縁膜用材料を有機溶媒に溶解又は均一に分
散させ、適当な支持体、例えば、ガラス、繊維、金属、
シリコンウエーハ、セラミック基板等に塗布する。その
塗布方法は、浸漬、スクリーン印刷、スプレー、回転塗
布、ロールコーティングなどが挙げられ、塗布後に加熱
乾燥して溶剤を揮発せしめ、タックフリーな塗膜とする
ことができる。その後、加熱処理して、ポリベンゾオキ
サゾール樹脂架橋体に変換して用いるのが好ましい。ま
た、ジカルボン酸成分、ビスアミノフェノール化合物成
分及び反応性オリゴマー成分を選択することにより、溶
剤に可溶なポリベンゾオキサゾール樹脂として用いるこ
ともできる。
る有機溶媒としては、固形分を完全に溶解する溶媒が好
ましく、例えば、N−メチル−2−ピロリドン、γ−ブ
チロラクトン、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチ
ルスルホキシド、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレ
ングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコール
モノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチ
ルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル
アセテート、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、メ
チル−1,3−ブチレングリコールアセテート、1,3−
ブチレングリコール−3−モノメチルエーテル、ピルビ
ン酸メチル、ピルビン酸エチル、メチル−3−メトキシ
プロピオネート、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、テト
ラヒドロフラン等を挙げることができる。これらは1種
を用いてもよく、2種以上を混合して用いてよい。コー
ティングワニスを調製する場合の溶媒使用量としては、
絶縁膜用材料を完全に溶解し得る量であればよく、特に
制限されず、その用途に応じて適宜調整することができ
るが、一般的にはワニス中の溶媒含有量は、70〜95
重量%程度が好ましい。本発明の絶縁膜用材料は、上記
のようにして得られた塗膜を、通常80〜200℃の範
囲の温度で溶媒を蒸発させ、200〜500℃程度の温
度で加熱処理することにより、絶縁膜用材料中のポリア
ミドユニットが、環化縮合反応及び架橋反応を生じポリ
ベンゾオキサゾール樹脂となり、また、絶縁膜用材料中
の該オリゴマーユニットは、この際熱分解して、分解物
が気化・揮散し、ポリベンゾオキサゾールを主構造とす
る樹脂の層に微細孔を形成させることにより、多孔質絶
縁膜である本発明の絶縁膜を得ることができる。この際
の熱履歴も微細孔を形成させるには重要である。
とする樹脂の層からなり、微細孔を有してなる絶縁膜に
おける、微細孔の大きさは、絶縁膜の用途や膜の厚みに
もよるが、一般的には、1μm以下、好ましくは500
nm以下、より好ましくは100nm以下であり、半導
体用層間絶縁膜等の用途においては、好ましくは20n
m以下、さらに好ましくは5nm以下であることが望ま
しい。半導体用層間絶縁膜においては、孔径が20nm
より大きいと配線間に用いられた絶縁膜における空隙が
不均一になり、電気特性が一定とならない。また、膜の
機械強度が低下し、接着性に悪影響が出る等の問題が発
生する。ただし、フィルムの用途により最適な膜厚、最
適な微細孔の大きさがあるので必ずしも5nmが必要と
いうわけではない。また、絶縁膜の空隙率としては、5
〜70%が好ましく、より好ましくは5〜50%、さら
に好ましくは5〜40%である。空隙率が5%より小さ
いと十分な誘電率の低下が発揮されにくいし、70%よ
りも大きいと膜の機械強度が低下し、接着性に悪影響が
出る等の問題が発生するおそれがある。
目的に応じて異なるが、通常0.1〜100μm、好ま
しくは0.1〜50μm、より好ましくは0.1〜20μ
mの範囲である。本発明の絶縁膜用材料及び絶縁膜は、
半導体用層間絶縁膜や保護膜、多層回路の層間絶縁膜、
フレキシブル銅張板のカバーコート、ソルダーレジスト
膜、液晶配向膜等の形成に用いることができる。本発明
の絶縁膜を半導体装置の多層配線用層間絶縁膜に用いる
場合の例としては、まず、接着性を向上させる場合、接
着性コーティング剤を半導体基板上に、塗布して、塗膜
を形成する。塗布の方法としては、スピンナーによる回
転塗布、スプレーコーターによる噴霧塗布、浸漬、印
刷、ロールコーティング等が挙げられる。その後、有機
溶剤の沸点以上の温度でプリベークして有機溶剤を蒸発
乾燥させることにより、接着性コーティング膜を形成す
る。次に、前記接着性コーティング膜の上に、本発明の
絶縁膜用材料の溶液を、前記同様の方法により、積層す
るように塗布して、塗膜を形成する。次いで、塗膜を前
記の条件でプリベークして有機溶剤を蒸発乾燥し、更
に、加熱処理することにより、微細孔を有する樹脂膜と
し、層間絶縁膜を形成することができる。同様にして、
樹脂膜を形成して表面保護膜とすることもできる。
るが、本発明はこれらの例によって何んら限定されるも
のではない。なお、実施例及び比較例で作製したフィル
ムについて、下記の方法により比誘電率、耐熱性、ガラ
ス転移温度及び吸水率を測定すると共に、フィルムの断
面を観察した。 (1)比誘電率 JIS−K6911に準拠し、周波数100kHzで、
ヒューレットパッカード社製HP−4284A Pre
cision LCRメーターを用いて測定を行った。 (2)耐熱性 セイコーインスツルメンツ(株)製TG/DTA620
0を用いて、窒素ガス200mL/分フロー下、昇温速度
10℃/分の条件により、重量減少5%の際の温度を測
定した。 (3)ガラス転移温度(Tg) セイコーインスツルメンツ(株)製DMS6100を用
いて、窒素ガス300mL/分フロー下、測定周波数1H
z、昇温速度3℃/分の条件で、引張りモードで測定
し、損失正接(tanδ)のピークトップ温度をガラス
転移温度とした。 (4)吸水率 5cm角、厚み10μmの試験フィルムを、23℃の純水
に24時間浸漬した後の、重量変化率を算出した。 (5)フィルム断面観察 フィルムの断面について、透過型電子顕微鏡(TEM)
を用いて、微細孔の有無とその孔径を観察した。
燥したテトラヒドロフラン100gに溶解して、−78
℃まで冷却し、ここへ反応試剤として1.3mol/L濃度
のsec−ブチルリチウム溶液(溶媒:シクロヘキサ
ン)0.77mLを加えて3時間攪拌した。続けてエチレ
ンエポキシド0.044g(1.0mmol)を加えて3時
間攪拌した後、メタノール3gを加え、この溶液を濃縮
して溶媒を除去したものをテトラヒドロフラン100g
に溶解しろ過した。得られた濾液を減圧濃縮、乾燥させ
ることにより、末端が水酸基で数平均分子量9,600
のスチレンオリゴマーを得た。得られたオリゴマー93
g(9.68mmol)を乾燥窒素雰囲気下で乾燥したテト
ラヒドロフラン80gに溶解し、ピリジン1.15g
(14.52mmol)を滴下後、5℃でテトラヒドロフラ
ン20gに4−ニトロ安息香酸クロリド2.63g(1
4.52mmol)を溶解したものを30分かけて滴下し
た。滴下終了後、室温まで戻し、室温で24時間攪拌し
た。その後、反応液をろ過してピリジン塩酸塩を除去
し、溶媒を濃縮して除去することによりスチレンオリゴ
マーの4−ニトロ安息香酸エステルを得た。このスチレ
ンオリゴマーの4−ニトロ安息香酸エステルをテトラヒ
ドロフラン100gに溶解した後、5重量%パラジウム
炭素0.5gを水素ガス雰囲気下で混合し、室温で24
時間攪拌した。その後、反応液をセライトでろ過し、溶
媒を濃縮して除去することにより末端を4−アミノ安息
香酸エステル化したスチレンオリゴマーを得た。 製造例2 製造例1に用いた数平均分子量9,600のスチレンオ
リゴマー93g(9.68mmol)に代え数平均分子量
4,000のポリ(プロピレングリコール)モノブチル
エーテル38.72g(9.68mmol)[アルドリッチ
社製]を用いた以外は製造例1と同様にし末端を4−ア
ミノ安息香酸エステル化した数平均分子量2,500の
4-アミノ安息香酸エステル末端ポリ(プロピレングリ
コール)オリゴマーを得た。
80mmol)に代えた以外は製造例1と同様にして、末
端が水酸基で数平均分子量50,000のポリスチレン
を得た。得られたポリスチレン100g(2mmol)を
乾燥窒素雰囲気下で乾燥したテトラヒドロフラン100
gに溶解し、ピリジン1.15g(14.52mmol)を
滴下後、5℃でテトラヒドロフラン20gに4−ニトロ
安息香酸クロリド2.63g(14.52mmol)を溶解
したものを30分かけて滴下した。滴下終了後、室温ま
で戻し、室温で24時間攪拌した。その後、反応液をろ
過してピリジン塩酸塩を除去し、溶媒を濃縮して除去す
ることによりポリスチレンの4−ニトロ安息香酸エステ
ルを得た。このポリスチレンの4−ニトロ安息香酸エス
テルをテトラヒドロフラン100gに溶解した後、5重
量%パラジウム炭素0.5gを水素ガス雰囲気下で混合
し、室温で24時間攪拌した。その後、反応液をセライ
トでろ過し、溶媒を濃縮して除去することにより末端を
4−アミノ安息香酸エステル化した4-アミノ安息香酸
エステル末端ポリスチレンを得た。
ル酸ジメチルの合成 温度計、ジムロー卜冷却管、塩化カルシウム管、撹拌機
を備えた4つ口の5Lフラスコに、5−ヒドロキシイソ
フタル酸ジメチル190.0 g(0.904mol)、脱水
トルエン3L、脱水ピリジン214.7g(2.718mo
l)を仕込み、撹拌しながら−30℃まで冷却した。こ
こに無水トリフルオロメタンスルホン酸510.2g
(1.808mol)を、温度が−25℃以上に上がらない
ように注意しながら、ゆっくりと滴下した。この場合、
滴下が終了するまでに1時間を要した。滴下終了後、反
応温度を0℃に昇湿し1時間、さらに室温に昇温し5時
間反応した。得られた反応混合物を4Lの氷水に注ぎ、
水層と有機層を分離した。更に水層を500mLのトルエ
ンで2回抽出し、これを先の有機層とあわせた。この有
機層を水3Lで2回洗浄し、無水硫酸マグネシウム10
0gで乾燥、ろ過により無水硫酸マグネシウムを除去
し、ロータリーエバポレーターでトルエンを留去、減圧
乾燥することによって、淡黄色固体の5−トリフルオロ
メタンスルホニロキシイソフタル酸ジメチルを294.
0 g得た(収率95%)。この粗生成物をヘキサン
で、再結晶することによって白色針状晶を得、これを次
の反応に用いた。 (2)4−[3,5−ビス(メトキシカルボニル)フェ
ニル]−2−メチル−3−ブチン−1−オールの合成 温度計、ジムロート冷却管、窒素導入管、撹拌機を備え
た4つ口の1Lフラスコに、上記(1)で得られた5−
トリフルオロメタンスルホニロキシイソフタル酸ジメチ
ル125g(0.365mol)、トリフェニルホスフィン
1.1g(0.00419mol)、ヨウ化銅0.275g
(0.00144mol)、3−メチル−1−ブチン−3−
オール33.73g(0.401mol)を仕込み、窒素を
流した。脱水トリエチルアミン375mLおよび脱水ピリ
ジン200mLを加え、撹拌溶解した。l時間窒素を流し
続けた後、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パ
ラジウム0.3g(0.000427mol)を素早く添加
し、オイルバスで1時間加熱還流した。その後、トリエ
チルアミンおよびピリジンを減圧留去し、粘稠な褐色溶
液を得た。これを水500mLに注ぎ析出した固形物をろ
取し、さらに水500mL、5モル/リットル濃度塩酸5
00mL、水500mLで各2回洗浄した。この固形物を、
50℃で減圧乾燥することにより、98.8gの4−
[3,5−ビス(メトキシカルボニル)フェニル]−2
−メチル−3−ブチン−1−オールを得た(収率98
%)
ム塩の合成 温度計、ジムロート冷却管、撹拌機を備えた5Lの4つ
口フラスコにn−ブタノール3L、水酸化カリウム(8
5%)182g(2.763mol)を仕込み、加熱還流し
て溶解した。これに上記(2)で合成した4−[3,5
−ビス(メトキシカルボニル)フェニル]−2−メチル
−3−ブチン−1−オール95g(0.344mol)を加
えて30分間加熱還流した。これを氷浴にて冷却し、析
出した結晶をろ取した。この結晶をエタノール1Lで2
回洗浄し、60℃で減圧乾燥することによって、88.
87gの5−エチニルイソフタル酸二カリウム塩を得た
(収率97%)。 (4)5−エチニルイソフタル酸ジクロリドの合成 温度計、ジムロート冷却管、撹拌機を備えた2Lの4つ
口フラスコに、上記(3)で得られた5−エチニルイソ
フタル酸二カリウム塩80g(0.3mol)、クロロホル
ム400Lを仕込み、0℃に冷却した。これに塩化チオ
ニル391g(4.5mol)を、5℃以下で1時間かけて
滴下した。その後、ジメチルホルムアミド4mL、ヒドロ
キノン4gを加え、45〜50℃で3時間撹拌した。冷
却後ろ過して結晶を除き、結晶をクロロホルム150mL
で洗浄した。ろ液と洗浄液をあわせて40℃以下で減圧
濃縮し、得られた残渣をジエチルエーテル200mLで2
回抽出ろ過した。抽出液からジエチルエーテルを減圧留
去することで、半固体の粗生成物を得た。これを乾燥し
たn−へキサンで洗浄し、続いてジエチルエーテルで再
結晶することで13gの5−エチニルイソフタル酸ジク
ロリドを得た(収率19%)。また、上記の方法に準拠
して、5−エチニルテレフタル酸ジクロリド及び4−エ
チニル−2,6−ナフタレンジカルボン酸ジクロリドを
製造した。
スコに5−アミノイソフタル酸99.18g(0.55mo
l)と48重量%臭化水素酸165mL、蒸留水150mL
を入れ、撹拌した。フラスコを5℃以下まで冷却し、こ
こへ亜硝酸ナトリウム39.4g(0.57mol)を、蒸
留水525mLに溶解したものを、1時間かけて滴下し、
ジアゾニウム塩水溶液を得た。温度計、ジムロート冷却
管、滴下ロート、撹拌機を備えた4つ口の3Lフラスコ
に、臭化第一銅94.25g(0.66mol)と48重量
%臭化水素酸45mLを入れ、撹拌した。フラスコを0℃
以下に冷却し、上記のジアゾニウム塩水溶液を2時間か
けて滴下した。滴下終了後に室温で30分間撹拌し、続
けて30分間還流させた。放冷後、析出物をろ別し、蒸
留水2Lで2回洗浄し、得られた白色固体を50℃で2
日間減圧乾燥し、粗生成物117gを得た。精製せずに
次の反応へ用いた。 (2)5−ブロモイソフタル酸ジメチルの合成 撹拌機、ジムロート冷却管を備えた500mLフラスコ
に、上記(1)で得られた5−ブロモイソフタル酸11
0g、メタノール500mL、濃硫酸10gを入れ、6時
間還流させた。放冷後、蒸留水1Lに滴下し、これを5
重量%炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した。析出物を
ろ別し、蒸留水2Lで2回洗浄した後、得られた白色固
体を50℃で2日間減圧乾燥し、5−ブロモイソフタル
酸ジメチル109g(0.4mol)を得た(収率89
%)。 (3)5−フェニルエチニルイソフタル酸ジクロリドの
合成 製造例4(2)において、5−トリフルオロメタンスル
ホニロキシイソフタル酸ジメチル125g(0.365m
ol)を、上記(2)で得られた5−ブロモイソフタル酸
ジメチル99.7g(0.365mol)とする以外は同様
にして80.8gの1−[3,5−ビス(メトキシカルボ
ニル)フェニル]−2−フェニルエチンを得た(収率7
5%)。以下、製造例4(3)及び(4)と同様にし
て、5−(2−フェニルエチニル)イソフタル酸二カリ
ウム塩を得たのち、5−(2−フェニルエチニル)イソ
フタル酸ジクロリドを得た。
8〜6999ページ(1992年)に記載されている方
法に従って、4−エチニル安息香酸クロリドを合成し
た。次に、氷浴中で、メタノール300mL中にテトラヒ
ドロフラン30mLに溶解した4−エチニル安息香酸クロ
リド24.7g(0.15mol)を滴下した。滴下終了2
0分後より濁りが発生し、そのまま2時間撹拌した。そ
の後、さらに室温で2時間撹拌し、ろ過、乾燥し、21
gの4−エチニル安息香酸メチルを得た(収率87
%)。 (2)4,4'−トランジカルボン酸ジメチルの合成 上記(1)で得られた4−エチニル安息香酸メチル1
6.0g(0.1mol)、メチル−4−ブロモベンゾエー
ト21.5g(0.1mol)、トリフェニルホスフィン0.
288g(0.0011mol)、ヨウ化第一銅0.07g
(0.00037mol)、トリエチルアミン250mL、ピ
リジン37.5mLの混合物を撹拌し、87℃(還流)ま
で昇温した。その後、還流しなくなる温度に冷却し、ジ
クロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.
098g(0.00014mol)を添加し、3時間還流し
た。反応液を冷却し、エバポレーターで濃縮し、生じた
沈殿物をろ過し、乾燥後、酢酸エチル500mLで2回洗
浄した。その後、テトラヒドロフラン中で加熱撹拌し
て、熱ろ過後、ろ液から再結晶し、4,4'−トランジカ
ルボン酸ジメチル14.7gを得た(収率50%)。 (3)4,4'−トランジカルボン酸ジクロリドの合成 水酸化カリウム16.83g(0.3mol)をメタノール
450mLに溶解し、上記(2)で得られた4,4'−トラ
ンジカルボン酸ジメチル8.22g(0.033mol)を
添加後、昇温して、18時間還流した。その後、冷却
し、沈殿物をろ過により回収し、水1Lに溶解した。こ
の溶液から残渣をろ過により除去後、ろ液を0.1モル
/リットル濃度の塩酸を用いて徐々にpH3に調整し、
4,4'−トランジカルボン酸を析出させ、ろ過、乾燥し
6.7gの4,4'−トランジカルボン酸を得た(収率7
6%)。次に、この4,4'−トランジカルボン酸6.5
g(0.024mol)、1,2−ジクロロエタン60mL、
塩化べンジルトリエチルアンモニウム10.013g、
塩化チオニル3.9mLを混ぜて、昇温し、10時間還流
した.反応液にn−ヘキサン40mLを加えて、熱時ろ過
により、ろ液から再結晶した。この結晶をさらに1,2
−ジクロロエタンとヘキサンの混合溶媒から再結晶し、
3gの4,4'−トランジカルボン酸ジクロリドを得た
(収率41%)。
ルジカルボン酸ジクロリドの製造 (1)2,2'−ビス(フェニルエチニル)−4,4'−ビ
フェニルジカルボン酸ジメチルの合成 4,4'−ビフェニルジカルボン酸ジメチル25g(0.
092mol)を、ヨウ素55g(0.22mol)と共に濃
硫酸300mL中にを添加し、硫酸銀85gを触媒とし
て、室温で1時間撹拌させた。その後、反応温度を80
℃に上げて18時間撹拌した。反応液を氷水へ滴下し、
黄色の析出物を得た。析出物を再度水で洗浄、ろ過し、
80℃減圧下で24時間乾燥した。得られた乾燥物を、
メタノールを溶媒としてソックスレー抽出により24時
間精製を行い、メタノールから再結晶法により、黄色の
結晶物2,2'−ジヨード−4,4'−ビフェニルジカルボ
ン酸ジメチル41g(収率85%)を得た。この2,2'
−ジヨード−4,4'−ビフェニルジカルボン酸ジメチル
を26g(0.05mol)、ヨウ化銅0.08g、ビス
(トリフェニルホスフィン)パラジウムジクロリド0.
11gと共に、ピリジン120mL中に加え、室温で1時
間撹拌した。次いで、フェニルアセチレン12.5g
(0.122mol)をピリジン60mLに添加した溶液を徐
々に反応系へ添加し、80℃に昇温し5時間その温度に
て撹拌を続けた。その後、室温に放冷し、析出した塩を
ろ過によって取り除き、ピリジンをエバポレーションに
より留去して粗生成物を得た。この粗生成物をジエチル
エーテル200mLに溶かして、5重量%の塩酸と水で洗
浄した後、へキサン/トルエン(90/10v/v)か
ら再結晶により2,2'−ビス(フェニルエチニル)−
4,4'−ビフェニルジカルボン酸ジメチル16g(収率
68%)を得た。
−4,4'−ビフェニルジカルボン酸ジクロリドの合成 上記(1)で得られた2,2'−ビス(フェニルエチニ
ル)−4,4'−ビフェニルジカルボン酸ジメチルを14
g(0.03mol)、1モル/リットル濃度の水酸化カリ
ウム/エタノール溶液120mLと共に2時間還流させた
後、希塩酸で脱保護を行い、黄色の沈澱物を得た。これ
をろ過、乾燥した後、トルエン/メタノール(90/1
0v/v)から再結晶により、2,2'−ビス(フェニル
エチニル)−4,4'−ビフェニルジカルボン酸12g
(収率90%)を得た。次に、この2,2'−ビス(フェ
ニルエチニル)−4,4'−ビフェニルジカルボン酸を
4.5g(0.01mol)、N,N−ジメチルホルムアミド
1mL、塩化チオニル100mLと共に6時間還流させた
後、過剰の塩化チオニルを減圧により留去し、次いで、
粗生成物をへキサン/クロロホルム(90/10v/
v)から再結晶により、2,2'−ビス(フェニルエチニ
ル)−4,4'−ビフェニルジカルボン酸ジクロリド4.
0g(収率82%)を得た。また、上記の方法に準拠し
て、2,2'−ビス(ナフチルエチニル)−4,4'−ビフ
ェニルジカルボン酸ジクロリドを製造した。 製造例8 2,7−ビフェニレンジカルボン酸ジクロリドの製造 「J.Poly.Sci.:Polymer Lett
ers Edition」第16巻、第653〜656
ページ(1978年)に記載されている方法に従って、
2,7−ビフェニレンジカルボン酸ジクロリドを製造し
た。
ヘキサフルオロプロパン35.9g(0.098mol)
を、乾燥したN−メチル−2−ピロリドン330mLに溶
解し、この溶液に4−エチニル−2,6−ナフタレンジ
カルボン酸ジクロリド27.7g(0.1mol)を、乾燥
窒素下10℃で添加した。添加後、10℃で1時間、続
いて20℃で1時間撹拌した。10℃にした後、トリエ
チルアミン22.3g(0.22mol)を添加し、次いで
γ−ブチロラクトン100mLに、製造例1で合成した4
−アミノ安息香酸エステル末端スチレンオリゴマー3
8.4g(0.004mol、数平均分子量9,600)を溶
解した溶液を、乾燥窒素下10℃で添加した。添加後、
10℃で1時間、続いて20℃で20時間攪拌した。反
応終了後、反応液をろ過してトリエチルアミン塩酸塩を
除去し、ろ過した液をイオン交換水6.6Lとイソプロ
パノール6.6Lの混合溶液に滴下し、沈殿物を集めて
乾燥することにより、共重合体80.9gを得た。得ら
れた共重合体の分子量を東ソー株式会社製GPCを用い
てポリスチレン換算で求めたところ、重量平均分子量3
0,000、分子量分布2.23であった。1H−NMR
により反応性オリゴマー成分の導入率は36重量%であ
った。得られた共重合体5.00gをN−メチル−2−
ピロリドン20.00gに溶解し、0.2μmのテフロン
(登録商標)フィルターでろ過してワニスを得た。この
ワニスをスピンコーターを用いてアルミニウムを蒸着し
たシリコンウエーハ上に塗布した。この際熱処理後の膜
厚が約5μmとなるようにスピンコーターの回転数と時
間を設定した。塗布後、120℃のホットプレート上で
240秒間乾燥した後、窒素を流入して酸素濃度を10
0ppm以下に制御したオーブンを用いて、300℃で6
0分間で加熱させることで、末端をオリゴマーと反応さ
せたポリベンゾオキサゾール樹脂の皮膜を得た。さら
に、400℃で60分間加熱してオリゴマーユニットを
分解し、細孔を有するポリベンゾオキサゾール樹脂の皮
膜を得た。皮膜上にアルミニウムを蒸着してパターンニ
ングを行い所定の大きさの電極を形成した。シリコンウ
エーハ側のアルミニウムと、この電極による容量を測定
し、測定後に皮膜の電極隣接部を、酸素プラズマにより
エッチングして、表面粗さ計により膜厚を測定すること
により、周波数1MHzにおける誘電率を算出したとこ
ろ2.54であった。また、この皮膜について断面をT
EMにより観察したところ、得られた空隙は、15nm
以下の細孔で非連続であった。耐熱性、Tg、吸水率も
併せて第1表にまとめた。
ヘキサフルオロプロパン33.0g(0.09mol)を、
乾燥したN−メチル−2−ピロリドン330mLに溶解
し、この溶液に5−エチニルテレフタル酸ジクロリド2
2.7g(0.1mol)を、乾燥窒素下10℃で添加し
た。添加後、10℃で1時間、続いて20℃で1時間撹
拌した。10℃にした後、トリエチルアミン22.3g
(0.22mol)を添加し、次いでγ−ブチロラクトン1
00mLにアルドリッチ社製両ヒドロキシ末端ポリ(エチ
レングリコール)−ブロック−ポリ(プロピレングリコ
ール)−ブロック−ポリ(エチレングリコール)56.
0g(0.02mol、数平均分子量2,800)を溶解し
た溶液を、乾燥窒素下10℃で添加した。添加後、10
℃で1時間、続いて20℃で20時間攪拌した。反応終
了後、反応液をろ過してトリエチルアミン塩酸塩を除去
し、ろ過した液をイオン交換水6.6Lとイソプロパノ
ール6.6Lの混合溶液に滴下し、沈殿物を集めて乾燥
することにより、共重合体89.1gを得た。得られた
共重合体の分子量を東ソー株式会社製GPCを用いてポ
リスチレン換算で求めたところ、重量平均分子量20,
000、分子量分布2.2であった。1H−NMRにより
反応性オリゴマー成分の導入率は48重量%であった。
得られた共重合体を用い、実施例1と同様にして、評価
用サンプルを得て、測定結果を第1表にまとめた。
フェノキシ)フェニル)フルオレン53.6g(0.09
5mol)を、乾燥したN−メチル−2−ピロリドン33
0mLに溶解し、この溶液に5−エチニルイソフタル酸ジ
クロリド22.7g(0.1mol)を、乾燥窒素下10℃
で添加した。添加後、10℃で1時間、続いて20℃で
1時間撹拌した。10℃にした後、トリエチルアミン2
2.3g(0.22mol)を添加し、次いでγ−ブチロラ
クトン100mLにアルドリッチ社製ポリ(プロピレング
リコール)ビス(2−アミノプロピルエーテル)40.
0g(0.01mol、数平均分子量4000)を溶解した
溶液を、乾燥窒素下10℃で添加した。添加後、10℃
で1時間、続いて20℃で20時間攪拌した。反応終了
後、反応液をろ過してトリエチルアミン塩酸塩を除去
し、ろ過した液をイオン交換水6.6Lとイソプロパノ
ール6.6Lの混合溶液に滴下し、沈殿物を集めて乾燥
することにより、共重合体96.7gを得た。得られた
共重合体の分子量を東ソー株式会社製GPCを用いてポ
リスチレン換算で求めたところ、重量平均分子量25,
200、分子量分布2.20であった。1H−NMRによ
り反応性オリゴマー成分の導入率は34重量%であっ
た。得られた共重合体を用い、実施例1と同様にして、
評価用サンプルを得て、測定結果を第1表にまとめた。
ヘキサフルオロプロパン69.6g(0.19mol)を、
乾燥したN−メチル−2−ピロリドン330mLに溶解
し、この溶液に5−エチニル−テレフタル酸ジクロリド
22.7g(0.1mol)と2,6−ナフタレンジカルボン
酸クロリド25.3g(0.1mol)を、乾燥窒素下10
℃で添加した。添加後、10℃で1時間、続いて20℃
で1時間撹拌した。10℃にした後、トリエチルアミン
44.5g(0.44mol)を添加し、次いでγ−ブチロ
ラクトン100mLに製造例2で得た4−アミノ安息香酸
エステル末端ポリ(プロピレングリコール)オリゴマー
50g(0.02mol、数平均分子量2,500)を溶解
した溶液を、乾燥窒素下10℃で添加した。添加後、1
0℃で1時間、続いて20℃で20時間攪拌した。反応
終了後、反応液をろ過してトリエチルアミン塩酸塩を除
去し、ろ過した液をイオン交換水6.6Lとイソプロパ
ノール6.6Lの混合溶液に滴下し、沈殿物を集めて乾
燥することにより、共重合体138.6gを得た。得ら
れた共重合体の分子量を東ソー株式会社製GPCを用い
てポリスチレン換算で求めたところ、重量平均分子量2
5,000、分子量分布2.25であった。1H−NMR
により反応性オリゴマー成分の導入率は27重量%であ
った。得られた共重合体を用い、実施例1と同様にし
て、評価用サンプルを得て、測定結果を第1表にまとめ
た。
ヘキサフルオロプロパン34.8g(0.095mol)
を、乾燥したN−メチル−2−ピロリドン330mLに溶
解し、この溶液に5−フェニルエチニルイソフタル酸ジ
クロリド30.3g(0.1mol)を、乾燥窒素下10℃
で添加した。添加後、10℃で1時間、続いて20℃で
1時間撹拌した。10℃にした後、トリエチルアミン2
2.3g(0.22mol)を添加し、次いでγ−ブチロラ
クトン100mLにアルドリッチ社製ポリ(プロピレング
リコール)ビス(2−アミノプロピルエーテル)40g
(0.01mol、数平均分子量4000)を溶解した溶液
を、乾燥窒素下10℃で添加した。添加後、10℃で1
時間、続いて20℃で20時間攪拌した。反応終了後、
反応液をろ過してトリエチルアミン塩酸塩を除去し、ろ
過した液をイオン交換水6.6Lとイソプロパノール6.
6Lの混合溶液に滴下し、沈殿物を集めて乾燥すること
により、共重合体87.9gを得た。得られた共重合体
の分子量を東ソー株式会社製GPCを用いてポリスチレ
ン換算で求めたところ、重量平均分子量25,000、
分子量分布2.20であった。1H−NMRにより反応性
オリゴマー成分の導入率は36重量%であった。得られ
た共重合体を用い、実施例1と同様にして、評価用サン
プルを得て、測定結果を第1表にまとめた。
ヘキサフルオロプロパン34.8g(0.095mol)
を、乾燥したN−メチル−2−ピロリドン330mLに溶
解し、この溶液に2,7−ビフェニレンジカルボン酸ジ
クロリド27.6g(0.1mol)を、乾燥窒素下10℃
で添加した。添加後、10℃で1時間、続いて20℃で
1時間撹拌した。10℃にした後、トリエチルアミン2
2.3g(0.22mol)を添加し、次いでγ−ブチロラ
クトン100mLにアルドリッチ社製ポリ(プロピレング
リコール)ビス(2−アミノプロピルエーテル)40g
(0.01mol、数平均分子量4000)を溶解した溶液
を、乾燥窒素下10℃で添加した。添加後、10℃で1
時間、続いて20℃で20時間攪拌した。反応終了後、
反応液をろ過してトリエチルアミン塩酸塩を除去し、ろ
過した液をイオン交換水6.6Lとイソプロパノール6.
6Lの混合溶液に滴下し、沈殿物を集めて乾燥すること
により、共重合体87.7gを得た。得られた共重合体
の分子量を東ソー株式会社製GPCを用いてポリスチレ
ン換算で求めたところ、重量平均分子量25,300、
分子量分布2.21であった。1H−NMRにより反応性
オリゴマー成分の導入率は38重量%であった。得られ
た共重合体を用い、実施例1と同様にして、評価用サン
プルを得て、測定結果を第1表にまとめた。
ヘキサフルオロプロパン34.8g(0.095mol)
を、乾燥したN−メチル−2−ピロリドン330mLに溶
解し、この溶液に4,4'−トランジカルボン酸ジクロリ
ド30.3g(0.1mol)を、乾燥窒素下10℃で添加
した。添加後、10℃で1時間、続いて20℃で1時間
撹拌した。10℃にした後、トリエチルアミン22.3
g(0.22mol)を添加し、次いでγ−ブチロラクトン
100mLにアルドリッチ社製ポリ(プロピレングリコー
ル)ビス(2−アミノプロピルエーテル)40g(0.
01mol、数平均分子量4000)を溶解した溶液を、
乾燥窒素下10℃で添加した。添加後、10℃で1時
間、続いて20℃で20時間攪拌した。反応終了後、反
応液をろ過してトリエチルアミン塩酸塩を除去し、ろ過
した液をイオン交換水6.6Lとイソプロパノール6.6
Lの混合溶液に滴下し、沈殿物を集めて乾燥することに
より、共重合体90.8gを得た。得られた共重合体の
分子量を東ソー株式会社製GPCを用いてポリスチレン
換算で求めたところ、重量平均分子量25,100、分
子量分布2.21であった。1H−NMRにより反応性オ
リゴマー成分の導入率は37重量%であった。得られた
共重合体を用い、実施例1と同様にして、評価用サンプ
ルを得て、測定結果を第1表にまとめた。
フェノキシ)フェニル)フルオレン119.2g(0.2
1mol)を、乾燥したN−メチル−2−ピロリドン90
0mLに溶解し、この溶液に5−エチニルイソフタル酸ジ
クロリド22.7g(0.1mol)、5−フェニルエチニ
ルイソフタル酸ジクロリド30.3(0.1mol)、及び
イソフタル酸ジクロリド4.5g(0.022mol)と
を、乾燥窒素下10℃で添加した。添加後、10℃で1
時間、続いて20℃で1時間撹拌した。10℃にした
後、トリエチルアミン49.5g(0.49mol)を添加
し、次いでγ−ブチロラクトン250mLにアルドリッチ
社製ポリ(プロピレングリコール)ビス(2−アミノプ
ロピルエーテル)88.9g(0.022mol、数平均分
子量4000)を溶解した溶液を、乾燥窒素下10℃で
添加した。添加後、10℃で1時間、続いて20℃で2
0時間攪拌した。反応終了後、反応液をろ過してトリエ
チルアミン塩酸塩を除去し、ろ過した液をイオン交換水
15Lとイソプロパノール15Lの混合溶液に滴下し、
沈殿物を集めて乾燥することにより、共重合体211.
8gを得た。得られた共重合体の分子量を東ソー株式会
社製GPCを用いてポリスチレン換算で求めたところ、
重量平均分子量25,000、分子量分布2.20であっ
た。1H−NMRにより反応性オリゴマー成分の導入率
は33重量%であった。得られた共重合体を用い、実施
例1と同様にして、評価用サンプルを得て、測定結果を
第1表にまとめた。
フェノキシ)フェニル)フルオレン71.5g(0.13
mol)を、乾燥したN−メチル−2−ピロリドン550m
Lに溶解し、この溶液に5−エチニルイソフタル酸ジク
ロリド7.6g(0.033mol)、5−フェニルエチニ
ルイソフタル酸ジクロリド30.3g(0.1mol)と
を、乾燥窒素下10℃で添加した。添加後、10℃で1
時間、続いて20℃で1時間撹拌した。10℃にした
後、トリエチルアミン29.7g(0.29mol)を添加
し、次いでγ−ブチロラクトン150mLにアルドリッチ
社製ポリ(プロピレングリコール)ビス(2−アミノプ
ロピルエーテル)53.3g(0.013mol、数平均分
子量4000)を溶解した溶液を、乾燥窒素下10℃で
添加した。添加後、10℃で1時間、続いて20℃で2
0時間攪拌した。反応終了後、反応液をろ過してトリエ
チルアミン塩酸塩を除去し、ろ過した液をイオン交換水
11Lとイソプロパノール11Lの混合溶液に滴下し、
沈殿物を集めて乾燥することにより、共重合体137.
7gを得た。得られた共重合体の分子量を東ソー株式会
社製GPCを用いてポリスチレン換算で求めたところ、
重量平均分子量24,000、分子量分布2.10であっ
た。1H−NMRにより反応性オリゴマー成分の導入率
は32重量%であった。得られた共重合体を用い、実施
例1と同様にして、評価用サンプルを得て、測定結果を
第1表にまとめた。
ヘキサフルオロプロパン34.8g(0.095mol)
を、乾燥したN−メチル−2−ピロリドン330mLに溶
解し、この溶液に2,2'−ビス(フェニルエチニル)−
4,4'−ビフェニルジカルボン酸ジクロリド47.9g
(0.1mol)を、乾燥窒素下10℃で添加した。添加
後、10℃で1時間、続いて20℃で1時間撹拌した。
10℃にした後、トリエチルアミン22.3g(0.22
mol)を添加し、次いでγ−ブチロラクトン100mLに
アルドリッチ社製両ヒドロキシ末端ポリ(エチレングリ
コール)−ブロック−ポリ(プロピレングリコール)−
ブロック−ポリ(エチレングリコール)28.0g(0.
01mol、数平均分子量2,800)を溶解した溶液を、
乾燥窒素下10℃で添加した。添加後、10℃で1時
間、続いて20℃で20時間攪拌した。反応終了後、反
応液をろ過してトリエチルアミン塩酸塩を除去し、ろ過
した液をイオン交換水6.6Lとイソプロパノール6.6
Lの混合溶液に滴下し、沈殿物を集めて乾燥することに
より、共重合体88.1gを得た。得られた共重合体の
分子量を東ソー株式会社製GPCを用いてポリスチレン
換算で求めたところ、重量平均分子量25,000、分
子量分布2.2であった。1H−NMRにより反応性オリ
ゴマー成分の導入率は25.8重量%であった。得られ
た共重合体を用い、実施例1と同様にして、評価用サン
プルを得て、測定結果を第1表にまとめた。
ヘキサフルオロプロパン34.8g(0.095mol)
を、乾燥したN−メチル−2−ピロリドン330mLに溶
解し、この溶液に2,2'−ビス(ナフチルエチニル)−
4,4'−ビフェニルジカルボン酸ジクロリド57.9g
(0.1mol)を、乾燥窒素下10℃で添加した。添加
後、10℃で1時間、続いて20℃で1時間撹拌した。
10℃にした後、トリエチルアミン22.3g(0.22
mol)を添加し、次いでγ−ブチロラクトン100mLに
アルドリッチ社製両ヒドロキシ末端ポリ(エチレングリ
コール)−ブロック−ポリ(プロピレングリコール)−
ブロック−ポリ(エチレングリコール)28.0g(0.
01mol、数平均分子量2,800)を溶解した溶液を、
乾燥窒素下10℃で添加した。添加後、10℃で1時
間、続いて20℃で20時間攪拌した。反応終了後、反
応液をろ過してトリエチルアミン塩酸塩を除去し、ろ過
した液をイオン交換水6.6Lとイソプロパノール6.6
Lの混合溶液に滴下し、沈殿物を集めて乾燥することに
より、共重合体98.5gを得た。得られた共重合体の
分子量を東ソー株式会社製GPCを用いてポリスチレン
換算で求めたところ、重量平均分子量24,000、分
子量分布2.1であった。1H−NMRにより反応性オリ
ゴマー成分の導入率は23.5重量%であった。得られ
た共重合体を用い、実施例1と同様にして、評価用サン
プルを得て、測定結果を第1表にまとめた。
ヘキサフルオロプロパン34.8g(0.095mol)
を、乾燥したN−メチル−2−ピロリドン330mLに溶
解し、この溶液に2,2'−ビス(フェニルエチニル)−
4,4'−ビフェニルジカルボン酸ジクロリド33.5g
(0.07mol)及びイソフタル酸ジクロリド6.1g
(0.03mol)を、乾燥窒素下10℃で添加した。添加
後、10℃で1時間、続いて20℃で1時間撹拌した。
10℃にした後、トリエチルアミン22.3g(0.22
mol)を添加し、次いでγ−ブチロラクトン100mLに
アルドリッチ社製ポリ(プロピレングリコール)ビス
(2−アミノプロピルエーテル)40.0g(0.01mo
l、数平均分子量4000)を溶解した溶液を、乾燥窒
素下10℃で添加した。添加後、10℃で1時間、続い
て20℃で20時間攪拌した。反応終了後、反応液をろ
過してトリエチルアミン塩酸塩を除去し、ろ過した液を
イオン交換水6.6Lとイソプロパノール6.6Lの混合
溶液に滴下し、沈殿物を集めて乾燥することにより、共
重合体91.3gを得た。得られた共重合体の分子量を
東ソー株式会社製GPCを用いてポリスチレン換算で求
めたところ、重量平均分子量26,000、分子量分布
2.2であった。1H−NMRにより反応性オリゴマー成
分の導入率は35.05重量%であった。得られた共重
合体を用い、実施例1と同様にして、評価用サンプルを
得て、測定結果を第1表にまとめた。
ヘキサフルオロプロパン34.8g(0.095mol)
を、乾燥したN−メチル−2−ピロリドン330mLに溶
解し、この溶液に5−エチニル−2,6−ナフタレンジ
カルボン酸ジクロリド7.7g(0.1mol)を、乾燥窒
素下10℃で添加した。添加後、10℃で1時間、続い
て20℃で1時間撹拌した。10℃にした後、トリエチ
ルアミン22.3g(0.22mol)を添加後、10℃で
1時間、続いて20℃で20時間攪拌した。反応終了
後、反応液をろ過してトリエチルアミン塩酸塩を除去
し、ろ過した液をイオン交換水6.6Lとイソプロパノ
ール6.6Lの混合溶液に滴下し、沈殿物を集めて乾燥
することにより、ポリマー53.5gを得た。得られた
ポリマーの分子量を東ソー株式会社製GPCを用いてポ
リスチレン換算で求めたところ、重量平均分子量25,
600、分子量分布2.23であった。得られたポリマ
ーを用い、実施例1と同様にして、評価用サンプルを得
て、測定結果を第1表にまとめた。
ヘキサフルオロプロパン34.8g(0.095mol)
を、乾燥したN−メチル−2−ピロリドン330mLに溶
解し、この溶液にテレフタル酸ジクロリド20.3g
(0.1mol)を、乾燥窒素下10℃で添加した。添加
後、10℃で1時間、続いて20℃で1時間撹拌した。
10℃にした後、トリエチルアミン22.3g(0.22
mol)を添加し、次いでγ−ブチロラクトン3mLにポリ
(プロピレングリコール)−ブロック−ポリ(エチレン
グリコール)両末端ヒドロキシ共重合体28g(0.0
1mol、数平均分子量2,800)を溶解した溶液を、乾
燥窒素下10℃で添加した。添加後、10℃で1時間、
続いて20℃で20時間攪拌した。反応終了後、反応液
をろ過してトリエチルアミン塩酸塩を除去し、ろ過した
液をイオン交換水6.6Lとイソプロパノール6.6Lの
混合溶液に滴下し、沈殿物を集めて乾燥することによ
り、共重合体50.3gを得た。得られた共重合体の分
子量を東ソー株式会社製GPCを用いてポリスチレン換
算で求めたところ、重量平均分子量20,100、分子
量分布2.22であった。1H−NMRにより反応性オリ
ゴマー成分の導入率は33重量%であった。得られた共
重合体を用い、実施例1と同様にして、評価用サンプル
を得て、測定結果を第1表にまとめた。
ヘキサフルオロプロパン36.4g(0.0995mol)
を、乾燥したN−メチル−2−ピロリドン330mLに溶
解し、この溶液に5−エチニル−テレフタル酸ジクロリ
ド22.7g(0.1mol)を、乾燥窒素下10℃で添加
した。添加後、10℃で1時間、続いて20℃で1時間
撹拌した。10℃にした後、トリエチルアミン22.3
g(0.22mol)を添加し、次いでγ−ブチロラクト
ン3mLに製造例3で得られた4−アミノ安息香酸末端ポ
リスチレン50.0g(0.001mol、数平均分子量5
0,000)を溶解した溶液を、乾燥窒素下10℃で添
加した。添加後、10℃で1時間、続いて20℃で20
時間攪拌した。反応終了後、反応液をろ過してトリエチ
ルアミン塩酸塩を除去し、ろ過した液をイオン交換水
6.6Lとイソプロパノール6.6Lの混合溶液に滴下
し、沈殿物を集めて乾燥することにより、共重合体8
1.4gを得た。得られた共重合体の分子量を東ソー株
式会社製GPCを用いてポリスチレン換算で求めたとこ
ろ、重量平均分子量80,000、分子量分布2.12で
あった。1H−NMRにより反応性オリゴマー成分の導
入率は42重量%であった。得られた共重合体を用い、
実施例1と同様にして、評価用サンプルを得て、測定結
果を第1表にまとめた。
フェノキシ)フェニル)フルオレン126.2g(0.2
2mol)を、乾燥したN−メチル−2−ピロリドン60
0mLに溶解し、この溶液に4,4'−ビフェニルジカルボ
ン酸ジクロリド27.8g(0.1mol)、テレフタル酸
ジクロリド20.3(0.1mol)及びイソフタル酸ジク
ロリド4.8g(0.024mol)を、乾燥窒素下10℃
で添加した。添加後、10℃で1時間、続いて20℃で
1時間撹拌した。10℃にした後、トリエチルアミン4
9.8g(0.49mol)を添加し、次いでγ−ブチロラ
クトン250mLにアルドリッチ社製ポリ(プロピレング
リコール)ビス(2−アミノプロピルエーテル)94.
1g(0.024mol、数平均分子量4000)を溶解し
た溶液を、乾燥窒素下10℃で添加した。添加後、10
℃で1時間、続いて20℃で20時間攪拌した。反応終
了後、反応液をろ過してトリエチルアミン塩酸塩を除去
し、ろ過した液をイオン交換水18Lとイソプロパノー
ル18Lの混合溶液に滴下し、沈殿物を集めて乾燥する
ことにより、共重合体210.4gを得た。得られた共
重合体の分子量を東ソー株式会社製GPCを用いてポリ
スチレン換算で求めたところ、重量平均分子量24,0
00、分子量分布2.10であった。1H−NMRにより
反応性オリゴマー成分の導入率は34重量%であった。
得られた共重合体を用い、実施例1と同様にして、評価
用サンプルを得て、測定結果を第1表にまとめた。
72重量%に高くした以外は、実施例2と同様にして共
重合体を製造し、評価したところ、20nm以下の細孔
であるが、空孔が連続的であり、また、非常に脆くて比
誘電率は測定できなかった。第1表にまとめた、実施例
および比較例の評価結果から、本発明の絶縁膜用材料か
ら得られた絶縁膜(被膜)は、優れた耐熱性と低吸水性
を維持しながら、低誘電率化を可能とすることがわか
る。また、測定した誘電率を用いて対数混合式から計算
した空隙率と反応性オリゴマー導入率とほぼ一致した。
用ワニスにより得られる絶縁膜は、優れた熱特性、電気
特性、吸水性を達成することができ、特に、誘電率の極
めて低く、半導体用の層間絶縁膜や保護膜、多層回路の
層間絶縁膜、フレキシブル銅張板のカバーコート、ソル
ダーレジスト膜、液晶配向膜等の用途に、好適に使用す
ることができる。
Claims (24)
- 【請求項1】一般式[1] 【化1】 [式中のR1〜R4は、それぞれ独立して水素原子又は一
価の有機基、Xは下記式(A)で表される基の中から選
ばれる四価の基を示し、2つのXは同一でも異なってい
てもよく、Yは下記式(B)、式(C)、式(D)及び
式(E)で表される基の中から選ばれる少なくとも1種
の二価の基、Zは式(F)で表される基の中から選ばれ
る二価の基を示し、m及びnは、それぞれm>0、n≧
0、2≦m+n≦1000及び0.05≦m/(m+
n)≦1の関係を満たす整数であり、繰り返し単位の配
列はブロック的、ランダム的のいずれであってもよ
い。]で表されるポリアミドと、該ポリアミド構造中の
カルボキシル基、アミノ基又はヒドロキシル基と反応し
得る置換基を有する反応性オリゴマーとを反応させて得
られた共重合体を膜形成成分として含むことを特徴とす
る絶縁膜用材料。 【化2】 【化3】 【化4】 【化5】 【化6】 【化7】 【化8】 [式(A)及び式(F)中のX1は、式(G) 【化9】 で表される基の中から選ばれる二価の基を示し、式
(C)中のRはアルキル基又は式(H) 【化10】 で表される基の中から選ばれる一価の基を示す。また式
(A)、式(B)、式(C)、式(D)、式(E)、式
(F)及び式(G)で表される基におけるベンゼン環上
の水素原子は、炭素数1〜4のアルキル基、フッ素原子
及びトリフルオロメチル基の中から選ばれる少なくとも
1個の基で置換されていてもよい。] - 【請求項2】ポリアミドが、一般式[1]中のYとし
て、式(B)で表される基の中から選ばれる二価の基を
有するものである請求項1記載の絶縁膜用材料。 - 【請求項3】ポリアミドが、一般式[1]中のYとし
て、式(C)で表される基の中から選ばれる二価の基を
有するものである請求項1記載の絶縁膜用材料。 - 【請求項4】ポリアミドが、一般式[1]中のYとし
て、式(D)で表される基の中から選ばれる二価の基を
有するものである請求項1記載の絶縁膜用材料。 - 【請求項5】ポリアミドが、一般式[1]中のYとし
て、式(E)で表される基の中から選ばれる二価の基を
有するものである請求項1記載の絶縁膜用材料。 - 【請求項6】反応性オリゴマーが、ポリオキシアルキレ
ン、ポリメチルメタクリレート、ポリα−メチルスチレ
ン、ポリスチレン、ポリエステル、ポリエーテルエステ
ル、ポリカプロラクトン及びポリウレタンの中から選ば
れる少なくとも1種である請求項1ないし5のいずれか
に記載の絶縁膜用材料。 - 【請求項7】反応性オリゴマーが、数平均分子量100
〜40,000のものである請求項1ないし6のいずれ
かに記載の絶縁膜用材料。 - 【請求項8】反応性オリゴマーが、数平均分子量100
〜20,000のものである請求項7記載の絶縁膜用材
料。 - 【請求項9】反応性オリゴマーが、数平均分子量100
〜10,000のものである請求項8記載の絶縁膜用材
料。 - 【請求項10】共重合体が、反応性オリゴマーユニット
5〜70重量%を導入したものである請求項1ないし9
のいずれかに記載の絶縁膜用材料。 - 【請求項11】共重合体が、反応性オリゴマーユニット
5〜50重量%を導入したものである請求項10記載の
絶縁膜用材料。 - 【請求項12】共重合体が、反応性オリゴマーユニット
5〜40重量%を導入したものである請求項11記載の
絶縁膜用材料。 - 【請求項13】請求項1ないし12のいずれかに記載の
絶縁膜用材料と、該絶縁膜用材料を溶解若しくは分散さ
せることが可能な有機溶媒を含むことを特徴とする絶縁
膜用コーティングワニス。 - 【請求項14】請求項1ないし12のいずれかに記載の
絶縁膜用材料、又は、請求項13記載の絶縁膜用コーテ
ィングワニスを、加熱処理して縮合反応及び架橋反応せ
しめて得られるポリベンゾオキサゾールを主構造とする
樹脂の層からなり、かつ、微細孔を有することを特徴と
する絶縁膜。 - 【請求項15】絶縁膜の微細孔の大きさが、1μm以下
である請求項14記載の絶縁膜。 - 【請求項16】絶縁膜の微細孔の大きさが、500nm
以下である請求項15記載の絶縁膜。 - 【請求項17】絶縁膜の微細孔の大きさが、100nm
以下である請求項16記載の絶縁膜。 - 【請求項18】絶縁膜の微細孔の大きさが、20nm以
下である請求項17記載の絶縁膜。 - 【請求項19】絶縁膜の空隙率が、5〜70%である請
求項14ないし18のいずれかに記載の絶縁膜。 - 【請求項20】絶縁膜の空隙率が、5〜50%である請
求項19記載の絶縁膜。 - 【請求項21】絶縁膜の空隙率が、5〜40%である請
求項20記載の絶縁膜。 - 【請求項22】半導体の多層配線用層間絶縁膜として用
いる請求項14ないし21のいずれかに記載の絶縁膜。 - 【請求項23】半導体の表面保護膜として用いる請求項
14ないし21のいずれかに記載の絶縁膜。 - 【請求項24】請求項22記載の絶縁膜からなる多層配
線用層間絶縁膜及び/又は請求項23記載の絶縁膜から
なる表面保護層を有することを特徴とする半導体装置。
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