JP2001525428A - 尿素−ウレタン結合を有する水系ポリウレタン - Google Patents
尿素−ウレタン結合を有する水系ポリウレタンInfo
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Abstract
(57)【要約】
介在する炭素原子により分離されていない尿素−ウレタン結合を有する水系ポリウレタンを、連鎖延長剤としてヒドロキシアミンを用いることにより得ることができる。イオン化基または容易にイオン化できる基を有するイソシアネート末端プレポリマーをＮＨ2ＯＨと反応させると、式（Ｉ）で示される尿素−ウレタン結合を有するポリウレタンが形成される。水系ポリウレタンは、接着剤、被覆組成物およびインキ組成物として、および可撓性パッケージ産業において有用である。
【化１】−ＮＨ−ＣＯ−ＨＮ−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ− （Ｉ）
Description
【０００１】 （技術分野） 本発明は、介在する炭素原子により分離されていない尿素−ウレタン結合を有
する水系ポリウレタン、該水系ポリウレタンの製法、並びに該水系ポリウレタン
を含む接着剤、塗料およびインキ組成物に関する。
する水系ポリウレタン、該水系ポリウレタンの製法、並びに該水系ポリウレタン
を含む接着剤、塗料およびインキ組成物に関する。
【０００２】 （背景技術） 一般のポリウレタン、特にポリウレタンの水性分散体の商業的用途は、ウレタ
ン基の水素結合形成能に実質的に依存している。機械的強度を増すことに加えて
、ウレタン基は、水素結合形成能の故に、多くの基材への接着を促進する。
ン基の水素結合形成能に実質的に依存している。機械的強度を増すことに加えて
、ウレタン基は、水素結合形成能の故に、多くの基材への接着を促進する。
【０００３】 水系ポリウレタンを製造する方法は、十分に確立されている。水系ポリウレタ
ンの化学合成のレビュー並びにこの分野での適切な特許および文献は、Advances
in Polyurethane Science and Tachnology 第１０巻１２１−１６２頁（Techno
mic Publishing Co., Inc. アメリカ合衆国ペンシルベニア州Lancaster）に見出
される。この文献の内容を参照してここに組み入れる。水系ポリウレタンは、イ
オン化基または容易にイオン化できる基および反応性イソシアネート基を有する
プレポリマーを最初に調製することにより得られる。プレポリマーは、ポリヒド
ロキシ化合物、例えば少なくとも２つの反応性ヒドロキシル基を有するポリエー
テル、ポリエステル、ポリカーボネートなどを、少なくとも２つの反応性イソシ
アネート基を有する脂肪族、芳香族または脂環式ポリイソシアネートの化学量論
的過剰量並びに少なくとも２つの活性水素および少なくとも１つのイオン化基ま
たは容易にイオン化できる基を有する有機化合物と反応させることにより製造さ
れる。有機化合物は、ポリヒドロキシ化合物およびポリイソシアネート化合物と
反応して、プレポリマー主鎖にイオン化基または容易にイオン化できる基を有す
るイソシアネート末端プレポリマーを与える。第２の工程において、イソシアネ
ート末端基をジまたはポリ官能性剤と反応させることによりプレポリマーの鎖長
を延ばし、イオン化基または容易にイオン化できる基を中和または除去すること
により得られたポリウレタンを水に分散させる。
ンの化学合成のレビュー並びにこの分野での適切な特許および文献は、Advances
in Polyurethane Science and Tachnology 第１０巻１２１−１６２頁（Techno
mic Publishing Co., Inc. アメリカ合衆国ペンシルベニア州Lancaster）に見出
される。この文献の内容を参照してここに組み入れる。水系ポリウレタンは、イ
オン化基または容易にイオン化できる基および反応性イソシアネート基を有する
プレポリマーを最初に調製することにより得られる。プレポリマーは、ポリヒド
ロキシ化合物、例えば少なくとも２つの反応性ヒドロキシル基を有するポリエー
テル、ポリエステル、ポリカーボネートなどを、少なくとも２つの反応性イソシ
アネート基を有する脂肪族、芳香族または脂環式ポリイソシアネートの化学量論
的過剰量並びに少なくとも２つの活性水素および少なくとも１つのイオン化基ま
たは容易にイオン化できる基を有する有機化合物と反応させることにより製造さ
れる。有機化合物は、ポリヒドロキシ化合物およびポリイソシアネート化合物と
反応して、プレポリマー主鎖にイオン化基または容易にイオン化できる基を有す
るイソシアネート末端プレポリマーを与える。第２の工程において、イソシアネ
ート末端基をジまたはポリ官能性剤と反応させることによりプレポリマーの鎖長
を延ばし、イオン化基または容易にイオン化できる基を中和または除去すること
により得られたポリウレタンを水に分散させる。
【０００４】 連鎖延長反応は、重要な工程である。有用な物理的性質を有するポリウレタン
分散体を得るには、ポリマーは最適な分子量を有していなければならない。イソ
シアネート基の水とむしろ容易に反応する能力は、連鎖延長反応を競争反応にす
る。反応経路を制御するためには注意を要する。イソシアネートの反応性、連鎖
延長剤、ポリマー主鎖の親水性、濃度、温度および物理的条件、例えば混合速度
が、重要な役割を果たす。
分散体を得るには、ポリマーは最適な分子量を有していなければならない。イソ
シアネート基の水とむしろ容易に反応する能力は、連鎖延長反応を競争反応にす
る。反応経路を制御するためには注意を要する。イソシアネートの反応性、連鎖
延長剤、ポリマー主鎖の親水性、濃度、温度および物理的条件、例えば混合速度
が、重要な役割を果たす。
【０００５】 １つの連鎖延長方法は、水よりも数桁高い速度で反応する脂肪族ジアミンを使
用することである。そのようなアミンの例には、エチレンジアミン、イソホロン
ジアミンなどが含まれる。ジアミン連鎖延長剤の１つの問題は、ジアミンが非常
に高い反応性を示し、急速な分子量増加を招き、その結果、得られるポリウレタ
ンの分散性に悪影響を与えることである。 他の方法は、容易に分解できる官能基、例えばオキシムによりイソシアネート
基をブロックし、後に、連鎖延長のために熱的にブロックを外すことを含む。当
初は、良好な分散体が調製され、分子量は増加する。米国特許第４２４０９４２
号、同第４３８７１８１号およびそれらに引用された参項文献は、そのような方
法を記載している。しかしながら、そのような脱ブロック反応は、小さい揮発性
化合物、例えばアルデヒドまたはケトンをしばしば発生する。 別の方法は、連鎖延長剤としてヒドラジンを使用することを含む。得られたポ
リウレタンは、ジアミン連鎖延長系により製造されたポリウレタンに比べてより
良好な機械的性質を発揮することが知られている。しかしながら、ヒドラジンお
よびその誘導体が有する発癌性によって、感受性の強い分野での使用は制限され
る。
用することである。そのようなアミンの例には、エチレンジアミン、イソホロン
ジアミンなどが含まれる。ジアミン連鎖延長剤の１つの問題は、ジアミンが非常
に高い反応性を示し、急速な分子量増加を招き、その結果、得られるポリウレタ
ンの分散性に悪影響を与えることである。 他の方法は、容易に分解できる官能基、例えばオキシムによりイソシアネート
基をブロックし、後に、連鎖延長のために熱的にブロックを外すことを含む。当
初は、良好な分散体が調製され、分子量は増加する。米国特許第４２４０９４２
号、同第４３８７１８１号およびそれらに引用された参項文献は、そのような方
法を記載している。しかしながら、そのような脱ブロック反応は、小さい揮発性
化合物、例えばアルデヒドまたはケトンをしばしば発生する。 別の方法は、連鎖延長剤としてヒドラジンを使用することを含む。得られたポ
リウレタンは、ジアミン連鎖延長系により製造されたポリウレタンに比べてより
良好な機械的性質を発揮することが知られている。しかしながら、ヒドラジンお
よびその誘導体が有する発癌性によって、感受性の強い分野での使用は制限され
る。
【０００６】 さらに別の方法は、連鎖延長剤として過酸化水素を用いることを含む。しかし
ながら、得られたポリウレタンは、僅かに高い温度でも分解する。さらに、過酸
化水素は水中でしか使用できず、過酸化水素はプレポリマー形成反応温度で不安
定であるので、プレポリマー形成中にポリオール成分の一部分として直接添加す
ることができない。また、過酸化水素の２つの末端における反応性は等しい。
ながら、得られたポリウレタンは、僅かに高い温度でも分解する。さらに、過酸
化水素は水中でしか使用できず、過酸化水素はプレポリマー形成反応温度で不安
定であるので、プレポリマー形成中にポリオール成分の一部分として直接添加す
ることができない。また、過酸化水素の２つの末端における反応性は等しい。
【０００７】 有機ヒドロキシアミン、例えばアミノエタノール、アミノプロパノール、アミ
ノブタノール、アミノヘキサノール、アミノデカノール、メチルエタノールアミ
ン、アミノシクロヘキサノール、アミノベンジルアルコールなどが、ポリウレタ
ン合成における連鎖延長剤として開示されている。例えば、米国特許第２８７１
２２７号、同第３９３９１２６号、同第４０６６５９１号および同第５１５５１
６３号などが参照できる。しかしながら、無機ヒドロキシアミン、すなわちＮＨ 2 ＯＨは、これらまで、水系ポリウレタンの合成には用いられていない。連鎖延 長剤として無機ヒドロキシアミンを用いると、介在する炭素原子により分離され
ていない尿素−ウレタン結合が形成される。 対照的に、有機ヒドロキシアミン化合物、例えばエタノールアミンを用いると
、尿素基とウレタン基とが炭素原子により分離された結合基が形成される。 無機ヒドロキシアミンを用いて得られる尿素−ウレタン結合基は、以下におい
て詳細に説明するように、本発明のポリウレタンに特別な性質を付与する。
ノブタノール、アミノヘキサノール、アミノデカノール、メチルエタノールアミ
ン、アミノシクロヘキサノール、アミノベンジルアルコールなどが、ポリウレタ
ン合成における連鎖延長剤として開示されている。例えば、米国特許第２８７１
２２７号、同第３９３９１２６号、同第４０６６５９１号および同第５１５５１
６３号などが参照できる。しかしながら、無機ヒドロキシアミン、すなわちＮＨ 2 ＯＨは、これらまで、水系ポリウレタンの合成には用いられていない。連鎖延 長剤として無機ヒドロキシアミンを用いると、介在する炭素原子により分離され
ていない尿素−ウレタン結合が形成される。 対照的に、有機ヒドロキシアミン化合物、例えばエタノールアミンを用いると
、尿素基とウレタン基とが炭素原子により分離された結合基が形成される。 無機ヒドロキシアミンを用いて得られる尿素−ウレタン結合基は、以下におい
て詳細に説明するように、本発明のポリウレタンに特別な性質を付与する。
【０００８】 （発明の開示） 本発明は、式：
【化８】 −ＮＨ−ＣＯ−ＨＮ−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ− で示される（複数の）尿素−ウレタン結合を有するポリウレタンの水性ポリマー
分散体、および イオン化基または容易にイオン化できる基を有するイソシアネート末端プレポ
リマーを、ヒドロキシアミンと反応させて、式：
分散体、および イオン化基または容易にイオン化できる基を有するイソシアネート末端プレポ
リマーを、ヒドロキシアミンと反応させて、式：
【化９】 −ＮＨ−ＣＯ−ＨＮ−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ− で示される（複数の）尿素−ウレタン結合を有するポリウレタンを形成すること
を含んでなる水性ポリマー分散体の製法 を提供する。 本発明の分散体は、安定で、均質であり、優れた物理的、化学的および分散体
またはエマルジョン特性を有するポリウレタン樹脂を含んでいる。 本発明により得られるポリウレタン分散体は、乳化剤を含まない、いわゆる自
己分散型エマルジョンである。しかし、分散体の安定性をさらに改良するために
、本発明の分散体に既知の乳化剤を添加することもできるが、使用する乳化剤の
量は、ポリウレタンポリマーの性質または分散体の接着特性に悪影響を与えるよ
うな量であってなならない。
を含んでなる水性ポリマー分散体の製法 を提供する。 本発明の分散体は、安定で、均質であり、優れた物理的、化学的および分散体
またはエマルジョン特性を有するポリウレタン樹脂を含んでいる。 本発明により得られるポリウレタン分散体は、乳化剤を含まない、いわゆる自
己分散型エマルジョンである。しかし、分散体の安定性をさらに改良するために
、本発明の分散体に既知の乳化剤を添加することもできるが、使用する乳化剤の
量は、ポリウレタンポリマーの性質または分散体の接着特性に悪影響を与えるよ
うな量であってなならない。
【０００９】 さらに、本発明は、水性ポリウレタン分散体を、単独でまたは他の反応性およ
び／または非反応性化学添加剤と共に、接着剤、塗料およびインキ用途に使用す
ることを開示する。 また、本発明は、式：
び／または非反応性化学添加剤と共に、接着剤、塗料およびインキ用途に使用す
ることを開示する。 また、本発明は、式：
【化１０】 −ＮＨ−ＣＯ−ＨＮ−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ− で示される尿素−ウレタン結合を有するポリウレタンを含んでなる接着剤により
結合された複数の可撓性基材からなる可撓性パッケージ、特にレトルト包装を開
示する。
結合された複数の可撓性基材からなる可撓性パッケージ、特にレトルト包装を開
示する。
【００１０】 本発明を実施する場合に用いられる連鎖延長剤は、ヒドロキシアミン、すなわ
ちＮＨ2ＯＨ（ＣＡＳ７８０３−４９−８）である。この化合物は、水に易溶性 であり、遊離アミンまたは酸との塩として入手できる。後者の塩からは、アンモ
ニアなどによる処理により、遊離アミンが放出される。
ちＮＨ2ＯＨ（ＣＡＳ７８０３−４９−８）である。この化合物は、水に易溶性 であり、遊離アミンまたは酸との塩として入手できる。後者の塩からは、アンモ
ニアなどによる処理により、遊離アミンが放出される。
【００１１】 ヒドロキシアミンの１つの末端は、アミノ官能基であるので、イソシアネート
基との間で急速な反応が起こる。ヒドロキシアミンの他方の末端は、１級ヒドロ
キシル官能基であり、これはアミノ末端よりもゆっくりと反応するものの、水よ
りは早く反応する。（相対反応性の一覧は、Encyclopedia of Chemical Technol
oty, Kirk-Othmer，第３版、第１３巻、２１３頁に記載されている。） ヒドロキシアミンの末端アミノ基と末端ヒドロキシル基との間の反応性の違い
により、後にヒドロキシル基によって連鎖延長できるより良好な分散体を形成す
るのに十分は時間ができ、望ましくない水との反応は本質的に排除される。所望
ならば、反応は、ヒドロキシアミンの末端アミノ基のみが反応するように、実施
することができる（Industrial Organic Nitrogen Compounds, Reihold Publish
ing Corporation, ニューヨーク、２９０頁参照）。末端ヒドロキシル基は、第 ２成分、例えばメラミン、エポキシ、有機チタネートまたはジルコネートとさら
に反応し得る。
基との間で急速な反応が起こる。ヒドロキシアミンの他方の末端は、１級ヒドロ
キシル官能基であり、これはアミノ末端よりもゆっくりと反応するものの、水よ
りは早く反応する。（相対反応性の一覧は、Encyclopedia of Chemical Technol
oty, Kirk-Othmer，第３版、第１３巻、２１３頁に記載されている。） ヒドロキシアミンの末端アミノ基と末端ヒドロキシル基との間の反応性の違い
により、後にヒドロキシル基によって連鎖延長できるより良好な分散体を形成す
るのに十分は時間ができ、望ましくない水との反応は本質的に排除される。所望
ならば、反応は、ヒドロキシアミンの末端アミノ基のみが反応するように、実施
することができる（Industrial Organic Nitrogen Compounds, Reihold Publish
ing Corporation, ニューヨーク、２９０頁参照）。末端ヒドロキシル基は、第 ２成分、例えばメラミン、エポキシ、有機チタネートまたはジルコネートとさら
に反応し得る。
【００１２】 ヒドロキシアミンの構造的特徴により、得られたポリウレタン中に多数の水素
結合部位が形成される。ヒドロキシアミンを用いた連鎖延長過程は、以下のよう
に表すことができる：
結合部位が形成される。ヒドロキシアミンを用いた連鎖延長過程は、以下のよう
に表すことができる：
【化１１】 （式中、Ｒ1は、イソシアネート末端プレポリマーの主鎖を表し、この主鎖は、 イオン化基または容易にイオン化できる基（示していない）を含み、ｎは、１〜
約２０、好ましくは１〜約４の数である。）
約２０、好ましくは１〜約４の数である。）
【００１３】 上記から、介在する炭素原子により分離されいない複数の尿素−ウレタン結合
を有するポリウレタンが得られることが分かる。これら結合の１個ごとに、水素
結合可能部位または正イオン会合部位が存在している。
を有するポリウレタンが得られることが分かる。これら結合の１個ごとに、水素
結合可能部位または正イオン会合部位が存在している。
【００１４】 イソシアネート末端プレポリマーは、反応体を適当な高濃度で容易に溶解でき
る有機溶媒中、所望の反応温度で、有機イソシアネート化合物を、ポリオールま
たは適当なポリオール混合物、並びに少なくとも２つの活性水素および少なくと
も１つのイオン化または容易にイオン化できる基を有する有機化合物と反応させ
ることにより調製される。 適当な溶媒は、１−メチル−２−ピロリドン、アセトン、メチルエチルケトン
などである。合成に使用する溶媒の合計量は、プレポリマー重量に基づいて、約
０〜２５重量％、好ましくは約０〜１０重量％、より好ましくは約０〜５重量％
である。イソシアネート末端プレポリマーの合成に使用する有機溶媒の量は、反
応体濃度および反応温度に依存する。
る有機溶媒中、所望の反応温度で、有機イソシアネート化合物を、ポリオールま
たは適当なポリオール混合物、並びに少なくとも２つの活性水素および少なくと
も１つのイオン化または容易にイオン化できる基を有する有機化合物と反応させ
ることにより調製される。 適当な溶媒は、１−メチル−２−ピロリドン、アセトン、メチルエチルケトン
などである。合成に使用する溶媒の合計量は、プレポリマー重量に基づいて、約
０〜２５重量％、好ましくは約０〜１０重量％、より好ましくは約０〜５重量％
である。イソシアネート末端プレポリマーの合成に使用する有機溶媒の量は、反
応体濃度および反応温度に依存する。
【００１５】 反応は、約２０〜１５０℃の温度において、反応温度および反応体の反応性に
依存して約３０分ないし約４時間の反応時間で行なわれる。好ましくは、反応温
度は約５０〜７０℃であり、反応時間は約１〜２時間である。
依存して約３０分ないし約４時間の反応時間で行なわれる。好ましくは、反応温
度は約５０〜７０℃であり、反応時間は約１〜２時間である。
【００１６】 好ましい有機（芳香族、脂肪族または脂環式）イソシアネート化合物は、少な
くとも２つのイソシアネート基を有するポリイソシアネートである。本発明にお
いて使用できる適当なジイソシアネートには、芳香族、脂肪族または脂環式ジイ
ソシアネート、例えば、４,４'−ジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）
、２,４−および２,６−トルエンジイソシアネート（ＴＤＩ）、ジトリルジイソ
シアネート（ＴＯＤＩ）、１,５−ナフタレンジイソシアネート、４,４−ジベン
ジルジイソシアネート、ｍ−またはｐ−キシレンジイソシアネート、１,３−フ ェニレンジイソシアネート、１,６−ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホ ロンジイソシアネート、１,４−シクロヘキサンジイソシアネート、４,４'−ジ シクロヘキシルメチレンジイソシアネートなどが包含される。
くとも２つのイソシアネート基を有するポリイソシアネートである。本発明にお
いて使用できる適当なジイソシアネートには、芳香族、脂肪族または脂環式ジイ
ソシアネート、例えば、４,４'−ジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）
、２,４−および２,６−トルエンジイソシアネート（ＴＤＩ）、ジトリルジイソ
シアネート（ＴＯＤＩ）、１,５−ナフタレンジイソシアネート、４,４−ジベン
ジルジイソシアネート、ｍ−またはｐ−キシレンジイソシアネート、１,３−フ ェニレンジイソシアネート、１,６−ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホ ロンジイソシアネート、１,４−シクロヘキサンジイソシアネート、４,４'−ジ シクロヘキシルメチレンジイソシアネートなどが包含される。
【００１７】 ポリオールは、広範なオリゴマーまたはポリマーポリオールのいずれであって
もよく、少なくとも２つのヒドロキシル基を有するポリエステル、ポリエーテル
、ポリカーボネートまたはカプロラクトン系のポリオールが好ましい。 本発明の１つの態様において、ポリオールは、約３０〜１００℃、好ましくは
約４０〜７０℃の結晶融点または融解範囲を有する結晶である。ポリオールは、
遅いまたは早い結晶化速度を有していてよいが、中庸ないし高い結晶化速度が好
ましい。しかし、無定形または非結晶性ポリオール、および結晶性ポリオールと
無定形ポリオールのブレンドも使用することができる。この方法において使用さ
れるポリオールには、約３００〜５０００、好ましくは約１０００〜２０００の
分子量を有する、主として直鎖のものが包含される。 特に好ましいポリマーポリオールには、ポリエーテルポリオール（チオエーテ
ルを含む）、ポリエステルポリオール（ポリヒドロキシポリエステルアミドを含
む）、並びにヒドロキシル基含有ポリカプロラクトンおよびヒドロキシル基含有
アクリルコポリマーが包含される。
もよく、少なくとも２つのヒドロキシル基を有するポリエステル、ポリエーテル
、ポリカーボネートまたはカプロラクトン系のポリオールが好ましい。 本発明の１つの態様において、ポリオールは、約３０〜１００℃、好ましくは
約４０〜７０℃の結晶融点または融解範囲を有する結晶である。ポリオールは、
遅いまたは早い結晶化速度を有していてよいが、中庸ないし高い結晶化速度が好
ましい。しかし、無定形または非結晶性ポリオール、および結晶性ポリオールと
無定形ポリオールのブレンドも使用することができる。この方法において使用さ
れるポリオールには、約３００〜５０００、好ましくは約１０００〜２０００の
分子量を有する、主として直鎖のものが包含される。 特に好ましいポリマーポリオールには、ポリエーテルポリオール（チオエーテ
ルを含む）、ポリエステルポリオール（ポリヒドロキシポリエステルアミドを含
む）、並びにヒドロキシル基含有ポリカプロラクトンおよびヒドロキシル基含有
アクリルコポリマーが包含される。
【００１８】 あらゆる適当なポリエーテルポリオールを使用することができ、以下の式：
【化１２】 （式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基（混合置換基も含む）であり、ｎは
典型的には２〜６、ｍは２〜１００またはそれ以上の数である。） で示される化合物が含まれる。
典型的には２〜６、ｍは２〜１００またはそれ以上の数である。） で示される化合物が含まれる。
【００１９】 その例には、ポリ(オキシテトラメチレン)グリコール、ポリ(オキシエチレン)
グリコール、ポリプロピレングリコール、並びに２官能性アルコールとプロピレ
ンオキシドおよびエチレンオキシド（いずれか、または実質的にランダムなコポ
リマーを形成するまたはブロックもしくはセグメント化コポリマーを形成する混
合物）との反応生成物が含まれる。
グリコール、ポリプロピレングリコール、並びに２官能性アルコールとプロピレ
ンオキシドおよびエチレンオキシド（いずれか、または実質的にランダムなコポ
リマーを形成するまたはブロックもしくはセグメント化コポリマーを形成する混
合物）との反応生成物が含まれる。
【００２０】 また、種々のポリオール、例えばエチレングリコールのようなグリコール、１
,６−ヘキサンジオール、ビスフェノールＡなど、若しくは例えばトリメチロー ルプロパンまたはペンタエリトリトールなど高級アルコールのオキシアルキル化
により形成されるポリエーテルポリオールも好ましい。記載したように使用でき
るより高官能性のポリオールは、例えば、ソルビトールまたは蔗糖のような化合
物のオキシアルキル化により製造することができる。一般的に採用されているオ
キシアルキル化法は、ポリオールとアルキレンオキシド（例えば、エチレンオキ
シドまたはプロピレンオキシド）を、酸性または塩基性複金属シアン化物錯体触
媒の存在下に、反応させる方法である。
,６−ヘキサンジオール、ビスフェノールＡなど、若しくは例えばトリメチロー ルプロパンまたはペンタエリトリトールなど高級アルコールのオキシアルキル化
により形成されるポリエーテルポリオールも好ましい。記載したように使用でき
るより高官能性のポリオールは、例えば、ソルビトールまたは蔗糖のような化合
物のオキシアルキル化により製造することができる。一般的に採用されているオ
キシアルキル化法は、ポリオールとアルキレンオキシド（例えば、エチレンオキ
シドまたはプロピレンオキシド）を、酸性または塩基性複金属シアン化物錯体触
媒の存在下に、反応させる方法である。
【００２１】 少なくとも２つの活性水素および少なくとも１つのイオン化基または容易にイ
オン化できる基を有する有機化合物は既知であり、例えば米国特許第４０６６５
９１号に開示されている。その内容を参照してここに組み入れる。好ましい有機
化合物には、塩を形成し得るカルボキシル基を含むジアミンまたはジオール化合
物が包含される。これらの有機化合物は、少なくとも２つのアミン基または少な
くとも２つのヒドロキシル基、および側鎖または末端位置に少なくとも１つの比
較的反応性の低いカルボキシル基を含む。カルボキシル基は、塩形、若しくは適
当な塩基または塩生成剤による中和によって塩を形成することができる形で存在
する。そのような化合物には、α,α−ジメチロールアルカン酸、例えば２,２−
ジメチロールプロピオン酸、２,２−ジメチロール酪酸、２,２−ジメチロールペ
ンタン酸などが包含される。好ましいα,α−ジメチロールアルカン酸は、２,２
−ジメチロールプロピオン酸（ＤＭＰＡ）である。
オン化できる基を有する有機化合物は既知であり、例えば米国特許第４０６６５
９１号に開示されている。その内容を参照してここに組み入れる。好ましい有機
化合物には、塩を形成し得るカルボキシル基を含むジアミンまたはジオール化合
物が包含される。これらの有機化合物は、少なくとも２つのアミン基または少な
くとも２つのヒドロキシル基、および側鎖または末端位置に少なくとも１つの比
較的反応性の低いカルボキシル基を含む。カルボキシル基は、塩形、若しくは適
当な塩基または塩生成剤による中和によって塩を形成することができる形で存在
する。そのような化合物には、α,α−ジメチロールアルカン酸、例えば２,２−
ジメチロールプロピオン酸、２,２−ジメチロール酪酸、２,２−ジメチロールペ
ンタン酸などが包含される。好ましいα,α−ジメチロールアルカン酸は、２,２
−ジメチロールプロピオン酸（ＤＭＰＡ）である。
【００２２】 プレポリマー反応を促進するために使用できる触媒物質には、有機錫化合物ま
たは３級アミン化合物が包含される。プレポリマーを形成するための反応は、触
媒の存在下または不存在下で行なうことができる。この反応に好ましい触媒は、
有機錫化合物であり、より好ましくはジブチル錫ジラウレートである。
たは３級アミン化合物が包含される。プレポリマーを形成するための反応は、触
媒の存在下または不存在下で行なうことができる。この反応に好ましい触媒は、
有機錫化合物であり、より好ましくはジブチル錫ジラウレートである。
【００２３】 本発明においてイオン化基または容易にイオン化できる基を中和によりそれぞ
れの塩に変換するのに用いられる塩基は、有機塩基または無機塩基のいずれかで
ある。本発明において使用される適当な塩基は、カルボキシル基を中和できる塩
基性３級アミン含有有機化合物である。その例は、Ｎ−アルキル−ジアルカノー
ルアミン（例えば、Ｎ−メチルジエタノールアミン）、Ｎ,Ｎ−ジアルキルアル カノールアミン（例えば、Ｎ,Ｎ−ジエチルエタノールアミン）、トリアルキル アミン（例えば、トリエチルアミン）などである。トリエチルアミンが好ましい
塩基である。
れの塩に変換するのに用いられる塩基は、有機塩基または無機塩基のいずれかで
ある。本発明において使用される適当な塩基は、カルボキシル基を中和できる塩
基性３級アミン含有有機化合物である。その例は、Ｎ−アルキル−ジアルカノー
ルアミン（例えば、Ｎ−メチルジエタノールアミン）、Ｎ,Ｎ−ジアルキルアル カノールアミン（例えば、Ｎ,Ｎ−ジエチルエタノールアミン）、トリアルキル アミン（例えば、トリエチルアミン）などである。トリエチルアミンが好ましい
塩基である。
【００２４】 塩基は、約３０〜９０℃、より好ましくは約４０〜７０℃の温度において、プ
レポリマーを含んでいる反応媒体に添加することができる。形成されるイオン化
基は、ポリウレタンに自己乳化性を付与する。ポリマー鎖中のイオン化基または
容易にイオン化できる基の量は、ポリマー１００ｇ当たり約１０〜１００ミリ当
量、より好ましくはポリマー１００ｇ当たり約３０〜６０ミリ当量である。 分散体を形成するために、水を、激しい攪拌条件下に、プレポリマーに添加す
る。水の温度は、約２０〜１００℃の範囲であればどのような温度でもよいが、
好ましくは室温の水が使用される。 所望により、蒸留により最終の水性分散体から溶媒は全て除去することができ
る。
レポリマーを含んでいる反応媒体に添加することができる。形成されるイオン化
基は、ポリウレタンに自己乳化性を付与する。ポリマー鎖中のイオン化基または
容易にイオン化できる基の量は、ポリマー１００ｇ当たり約１０〜１００ミリ当
量、より好ましくはポリマー１００ｇ当たり約３０〜６０ミリ当量である。 分散体を形成するために、水を、激しい攪拌条件下に、プレポリマーに添加す
る。水の温度は、約２０〜１００℃の範囲であればどのような温度でもよいが、
好ましくは室温の水が使用される。 所望により、蒸留により最終の水性分散体から溶媒は全て除去することができ
る。
【００２５】 プレポリマーの連鎖延長のために、プレポリマーを塩基と反応させる工程の前
、中または後に、プレポリマー含有反応媒体にヒドロキシアミンを添加する。好
ましくは、分散および連鎖延長反応は、ヒドロキシアミンおよび塩形成用塩基を
水と混合し、これら物質をプレポリマー含有反応媒体に添加することにより、同
時に行なわれる。ヒドロキシアミンの量が遊離イソシアネートと反応させるのに
必要な化学量論量よりも少ない量である場合、遊離イソシアネート基と水との反
応の結果、分散／連鎖延長反応中に発泡が観察されることがある。発泡は、分散
の前、若しくは分散／連鎖延長反応中または後に、プレポリマー含有反応媒体に
抑泡剤を添加することにより、克服できる。
、中または後に、プレポリマー含有反応媒体にヒドロキシアミンを添加する。好
ましくは、分散および連鎖延長反応は、ヒドロキシアミンおよび塩形成用塩基を
水と混合し、これら物質をプレポリマー含有反応媒体に添加することにより、同
時に行なわれる。ヒドロキシアミンの量が遊離イソシアネートと反応させるのに
必要な化学量論量よりも少ない量である場合、遊離イソシアネート基と水との反
応の結果、分散／連鎖延長反応中に発泡が観察されることがある。発泡は、分散
の前、若しくは分散／連鎖延長反応中または後に、プレポリマー含有反応媒体に
抑泡剤を添加することにより、克服できる。
【００２６】 このようにして得られたポリウレタン分散体は、必要な固形分濃度水準にする
ために、水により希釈することができる。本発明の方法により得られた水性ポリ
ウレタン分散体は、約６０％までの固形分を含むことができ、エマルジョン粘度
は、約１０〜２００センチポイズまたはそれ以上であり得る。必要なら、エマル
ジョンの粘度は、分散体の特性に影響を与えない適当な増粘剤を用いて、安定な
粘度を与えるように調節することができる。
ために、水により希釈することができる。本発明の方法により得られた水性ポリ
ウレタン分散体は、約６０％までの固形分を含むことができ、エマルジョン粘度
は、約１０〜２００センチポイズまたはそれ以上であり得る。必要なら、エマル
ジョンの粘度は、分散体の特性に影響を与えない適当な増粘剤を用いて、安定な
粘度を与えるように調節することができる。
【００２７】 典型的には、増粘剤は、２種類、すなわち水溶性ガムまたは会合性（associat
ive）増粘剤の１つである。分散体中の増粘剤の正確な量は、増粘剤の性質およ び効率、並びに分散体の所望粘度に依存して変わるが、増粘される系の全重量に
対し、約０．１〜約１０％、より典型的には約０．１〜約５％である。増粘剤を
添加しない分散体の粘度は、典型的には１０〜２００センチポイズである。増粘
剤の量は、分散体に１００センチポイズより大きい粘度、例えば約１５０〜５０
００センチポイズの粘度を与えるのに十分な量である。
ive）増粘剤の１つである。分散体中の増粘剤の正確な量は、増粘剤の性質およ び効率、並びに分散体の所望粘度に依存して変わるが、増粘される系の全重量に
対し、約０．１〜約１０％、より典型的には約０．１〜約５％である。増粘剤を
添加しない分散体の粘度は、典型的には１０〜２００センチポイズである。増粘
剤の量は、分散体に１００センチポイズより大きい粘度、例えば約１５０〜５０
００センチポイズの粘度を与えるのに十分な量である。
【００２８】 水溶性ガムは、Encyclopedia of Polymer Science and Engineering，第７巻 ５８９−６１３頁（John Wiley & Sons, Inc. ニューヨーク州ニューヨーク、１
９８７）に記載されている。この文献の内容を参照してここに組み入れる。この
ような物質は、高分子量ポリマー、典型的には多糖類であり、これは水に溶解性
であり、ポリマー鎖の絡み合いにより増粘する。そのようなポリマーの例には、
ヒドロキシエチルセルロースおよびカルボキシメチルセルロースが包含される。
鎖の絡み合いにより増粘する合成ポリマーも利用できる。その例には、アルカリ
膨潤性アクリルポリマー、例えばアクリル酸またはメタクリル酸の低級アルキル
（メチル、エチルまたはブチルなど）エステルのコポリマーが包含される。これ
らポリマーは、典型的には、中性またはアルカリ性ｐＨ、例えば約６を越えるｐ
Ｈにおいて水を増粘する。
９８７）に記載されている。この文献の内容を参照してここに組み入れる。この
ような物質は、高分子量ポリマー、典型的には多糖類であり、これは水に溶解性
であり、ポリマー鎖の絡み合いにより増粘する。そのようなポリマーの例には、
ヒドロキシエチルセルロースおよびカルボキシメチルセルロースが包含される。
鎖の絡み合いにより増粘する合成ポリマーも利用できる。その例には、アルカリ
膨潤性アクリルポリマー、例えばアクリル酸またはメタクリル酸の低級アルキル
（メチル、エチルまたはブチルなど）エステルのコポリマーが包含される。これ
らポリマーは、典型的には、中性またはアルカリ性ｐＨ、例えば約６を越えるｐ
Ｈにおいて水を増粘する。
【００２９】 会合性増粘剤は、増粘のメカニズムが、増粘剤分子中の疎水性種と他の（別の
増粘剤分子または増粘される系中の分子の）疎水性表面との間での疎水性会合を
含んでいるので、そのように命名されている。種々の会合性増粘剤には、疎水変
性ポリウレタン、疎水変性ポリエーテル、疎水変性アルカリ溶解性エマルジョン
、疎水変性ヒドロキシエチルセルロースまたは他の生成物、並びに疎水変性ポリ
アクリルアミドが包含されるが、これらに限定されない。通常水溶性または分散
性ポリマーである会合性増粘剤の分子量およびＨＬＢは、増粘剤を含む水性組成
物に所望のレオロジー特性を与えるのに十分高いように選択される。典型的には
、ポリマーは、２〜３重量％の該ポリマーを含む溶液が少なくとも５０００、好
ましくは少なくとも１５０００、最も好ましくは少なくとも２００００センチポ
イズ（No．３スピンドルを使用し、１０rpm、２５℃で、ブルックフィールド粘 度計により測定）ような構造を有する。
増粘剤分子または増粘される系中の分子の）疎水性表面との間での疎水性会合を
含んでいるので、そのように命名されている。種々の会合性増粘剤には、疎水変
性ポリウレタン、疎水変性ポリエーテル、疎水変性アルカリ溶解性エマルジョン
、疎水変性ヒドロキシエチルセルロースまたは他の生成物、並びに疎水変性ポリ
アクリルアミドが包含されるが、これらに限定されない。通常水溶性または分散
性ポリマーである会合性増粘剤の分子量およびＨＬＢは、増粘剤を含む水性組成
物に所望のレオロジー特性を与えるのに十分高いように選択される。典型的には
、ポリマーは、２〜３重量％の該ポリマーを含む溶液が少なくとも５０００、好
ましくは少なくとも１５０００、最も好ましくは少なくとも２００００センチポ
イズ（No．３スピンドルを使用し、１０rpm、２５℃で、ブルックフィールド粘 度計により測定）ような構造を有する。
【００３０】 得られた水性ポリウレタン分散体は、約１０ｎｍ〜１０μｍ、好ましくは約０
．０５μｍ〜１μｍ、より好ましくは約０．１μｍ〜０．５μｍの粒子寸法を有
する。粒子寸法は、反応体および反応パラメータに依存して変化する。 ポリマーの分子量は、一般に、反応パラメータおよび連鎖延長反応に依存して
、約５０００〜１５０００の範囲にある。 乾燥したポリマーフィルムは、多くの場合、溶融および／またはガラス転移温
度を示す。溶融ピークは、一般に、約３０〜１００℃の範囲に現れ、ガラス転移
温度は約−５０℃〜−１０℃の範囲にある。
．０５μｍ〜１μｍ、より好ましくは約０．１μｍ〜０．５μｍの粒子寸法を有
する。粒子寸法は、反応体および反応パラメータに依存して変化する。 ポリマーの分子量は、一般に、反応パラメータおよび連鎖延長反応に依存して
、約５０００〜１５０００の範囲にある。 乾燥したポリマーフィルムは、多くの場合、溶融および／またはガラス転移温
度を示す。溶融ピークは、一般に、約３０〜１００℃の範囲に現れ、ガラス転移
温度は約−５０℃〜−１０℃の範囲にある。
【００３１】 本発明の分散体は、他の添加剤を加えることなく、接着剤、塗料またはインキ
用途に直接使用することができる。特定の用途のための配合のために、ポリウレ
タン分散体に、他の成分、例えば増粘剤、充填剤、顔料、湿潤剤、抑泡剤などを
添加することができる。高耐熱性および／または高耐湿性が要求される用途では
、ポリウレタン分散体に、ポリマーと反応して架橋（熱硬化）ポリマーを形成で
きる化合物を混合することができる。このような反応性化合物は、適用の前に分
散体に混合する。ポリマーフィルム中での反応は、フィルムの乾燥工程中、また
はポリマー被覆の加熱時に、起こり得る。ポリウレタンの架橋により、より良好
な耐熱性、耐湿性および耐薬品性が得られる。
用途に直接使用することができる。特定の用途のための配合のために、ポリウレ
タン分散体に、他の成分、例えば増粘剤、充填剤、顔料、湿潤剤、抑泡剤などを
添加することができる。高耐熱性および／または高耐湿性が要求される用途では
、ポリウレタン分散体に、ポリマーと反応して架橋（熱硬化）ポリマーを形成で
きる化合物を混合することができる。このような反応性化合物は、適用の前に分
散体に混合する。ポリマーフィルム中での反応は、フィルムの乾燥工程中、また
はポリマー被覆の加熱時に、起こり得る。ポリウレタンの架橋により、より良好
な耐熱性、耐湿性および耐薬品性が得られる。
【００３２】 本発明の水性ポリウレタン分散体は、乳化剤を用いるに調製される。所望によ
り、分散体への付加成分の添加による凝固または外部条件に対する分散体の安定
性をさらに向上するために、分散体に乳化剤を添加することができる。選択され
る乳化剤は、ポリマーの性質に影響を与えないものでなければならない。
り、分散体への付加成分の添加による凝固または外部条件に対する分散体の安定
性をさらに向上するために、分散体に乳化剤を添加することができる。選択され
る乳化剤は、ポリマーの性質に影響を与えないものでなければならない。
【００３３】 水性ポリウレタン分散体には、約１５重量％までの、好ましくは約５〜１５重
量％の市販メラミン樹脂（例えば、American Cyanamid製「Cymel 301」）または
エポキシ樹脂（例えば、Shell Chemical Co.製「Epon 828」を配合することがで
きる。分散体には、約１５重量％までのビニル化合物（例えば、酢酸ビニル、メ
タクリル酸メチルなど）、およびビニル基含有ポリマーも配合することができる
。
量％の市販メラミン樹脂（例えば、American Cyanamid製「Cymel 301」）または
エポキシ樹脂（例えば、Shell Chemical Co.製「Epon 828」を配合することがで
きる。分散体には、約１５重量％までのビニル化合物（例えば、酢酸ビニル、メ
タクリル酸メチルなど）、およびビニル基含有ポリマーも配合することができる
。
【００３４】 典型的には、本発明の水性ポリウレタン分散体は、接着剤として使用される場
合、例えば引落（drawdown）バーを用いて、基材表面３０００平方ヤード当たり
約１〜２ポンドの塗布量となるように、フィルム、箔または他の可撓性基材に適
用される。塗布された基材は、実質的に全ての水分が除去されるように乾燥され
る。次いで、粘着性の表面は、基材間の良好な接触が得られるように圧力を加え
て、第２の同じまたは異なる基材に結合される。
合、例えば引落（drawdown）バーを用いて、基材表面３０００平方ヤード当たり
約１〜２ポンドの塗布量となるように、フィルム、箔または他の可撓性基材に適
用される。塗布された基材は、実質的に全ての水分が除去されるように乾燥され
る。次いで、粘着性の表面は、基材間の良好な接触が得られるように圧力を加え
て、第２の同じまたは異なる基材に結合される。
【００３５】 本発明の水性ポリウレタン分散体は、フレキソ印刷用またはグラビア印刷用組
成物などの水性被覆組成物中のバインダー組成物として有利に使用することがで
きる。バインダー組成物は、フレキソ／グラビア印刷用インキ顔料を本発明のポ
リウレタン分散体に分散させることにより調製される。顔料または着色料の目的
は、視覚的に認識できる標示を基材上に提供するために、被覆基材の色とインキ
組成物の色との間でコントラストをつけることである。本発明において有用な顔
料には、典型的には、白色、黒色、有機レッド、有機イエロー、無機レッド、無
機イエロー、および有機ブルー、さらにバイオレット、オレンジ、グリーン、ブ
ラウン並びに他の色相の有機イエローおよびレッドが包含される。有用な顔料に
は、フェライトイエロー酸化物、レッド酸化鉄、酸化第２鉄ブラウン（これは、
レッド、イエローおよびブラック酸化鉄のブレンドである。）、タンオキサイド
（tan oxide）（これも同様のブレンドである。）、生シエナまたは焼きシエナ
（代赭）、生アンバーまたは焼きアンバー、銅フタロシアニングリーンおよびブ
ルー、DNAオレンジ（ジニトロアニリンオレンジ＃５）、カーボンブラック、ラ ンプブラック、トルイジンレッド、パラクロールレッド、（焼きレッドおよびマ
ルーンレッド）、ハンザイエロー（これは、メタ・パラニトロトルイジンとキナ
クリドンレッドのアゾカップリング体である。）、マジェンタ並びにバイオレッ
トが包含される。
成物などの水性被覆組成物中のバインダー組成物として有利に使用することがで
きる。バインダー組成物は、フレキソ／グラビア印刷用インキ顔料を本発明のポ
リウレタン分散体に分散させることにより調製される。顔料または着色料の目的
は、視覚的に認識できる標示を基材上に提供するために、被覆基材の色とインキ
組成物の色との間でコントラストをつけることである。本発明において有用な顔
料には、典型的には、白色、黒色、有機レッド、有機イエロー、無機レッド、無
機イエロー、および有機ブルー、さらにバイオレット、オレンジ、グリーン、ブ
ラウン並びに他の色相の有機イエローおよびレッドが包含される。有用な顔料に
は、フェライトイエロー酸化物、レッド酸化鉄、酸化第２鉄ブラウン（これは、
レッド、イエローおよびブラック酸化鉄のブレンドである。）、タンオキサイド
（tan oxide）（これも同様のブレンドである。）、生シエナまたは焼きシエナ
（代赭）、生アンバーまたは焼きアンバー、銅フタロシアニングリーンおよびブ
ルー、DNAオレンジ（ジニトロアニリンオレンジ＃５）、カーボンブラック、ラ ンプブラック、トルイジンレッド、パラクロールレッド、（焼きレッドおよびマ
ルーンレッド）、ハンザイエロー（これは、メタ・パラニトロトルイジンとキナ
クリドンレッドのアゾカップリング体である。）、マジェンタ並びにバイオレッ
トが包含される。
【００３６】 顔料は、フレキソインキにおいて通常使用されているもの、例えばモノアゾイ
エロー（例えば、ＣＩピグメントイエロー３、５、９８）；ジアリーリド（diar
ylide）イエロー（例えば、ＣＩピグメントイエロー１２、１３、１４）；ピラ ゾロンオレンジ、パーマネントレッド２Ｇ、リソール・ルビン（Lithol Rubine
）４Ｂ、ルビン２Ｂ、レッド・レイクＣ、リソール・レッド、パーマネントレッ
ドＲ、フタロシアニングリーン、フタロシアニンブルー、パーマネントバイオレ
ット、二酸化チタン、カーボンブラックなどのいずれであってもよい。
エロー（例えば、ＣＩピグメントイエロー３、５、９８）；ジアリーリド（diar
ylide）イエロー（例えば、ＣＩピグメントイエロー１２、１３、１４）；ピラ ゾロンオレンジ、パーマネントレッド２Ｇ、リソール・ルビン（Lithol Rubine
）４Ｂ、ルビン２Ｂ、レッド・レイクＣ、リソール・レッド、パーマネントレッ
ドＲ、フタロシアニングリーン、フタロシアニンブルー、パーマネントバイオレ
ット、二酸化チタン、カーボンブラックなどのいずれであってもよい。
【００３７】 本発明のバインダー組成物を生成するために、不透明顔料をポリウレタン分散
体に添加することができる。不透明顔料は、通常、少なくとも約１．８の屈折率
を有する顔料である。典型的な白色不透明顔料は、ルチルおよびアナターゼ型二
酸化チタンである。
体に添加することができる。不透明顔料は、通常、少なくとも約１．８の屈折率
を有する顔料である。典型的な白色不透明顔料は、ルチルおよびアナターゼ型二
酸化チタンである。
【００３８】 バインダー組成物は、さらに、当該技術分野ではしばしば不活性物（inerts）
と称される非不透明充填剤または体質（増量）顔料を含むことができ、これらに
は、粘土、例えばカオリン、シリカ、タルク、雲母、重晶石（バライト）、炭酸
カルシウム、および他の常套の充填剤顔料が包含される。全ての充填剤または体
質顔料は、相当低い屈折率を持ち、通常不透明顔料以外の顔料として記載されて
いる。
と称される非不透明充填剤または体質（増量）顔料を含むことができ、これらに
は、粘土、例えばカオリン、シリカ、タルク、雲母、重晶石（バライト）、炭酸
カルシウム、および他の常套の充填剤顔料が包含される。全ての充填剤または体
質顔料は、相当低い屈折率を持ち、通常不透明顔料以外の顔料として記載されて
いる。
【００３９】 金属フレーク顔料は、いわゆる「魅力的なメタリック」仕上を形成するのに有
用である。適当な金属顔料には、とりわけアルミフレーク、銅青銅フレークおよ
び金属酸化物被覆雲母が包含される。
用である。適当な金属顔料には、とりわけアルミフレーク、銅青銅フレークおよ
び金属酸化物被覆雲母が包含される。
【００４０】 本発明のバインダー組成物は、所望の全容積顔料含有量（ＰＶＣ：pigment vo
lume content）を有する水性分散体が提供されるように、充填剤／体質顔料およ
び着色顔料を含むことができる。ＰＶＣは、通常約５〜８０重量％である。
lume content）を有する水性分散体が提供されるように、充填剤／体質顔料およ
び着色顔料を含むことができる。ＰＶＣは、通常約５〜８０重量％である。
【００４１】 本発明のバインダー組成物は、以下のようにして調製することができる： 本発明のポリウレタン分散体に顔料を混合し、適当に調節された粘度において
、ボールミル、サンドミル、高剪断液体流動（fluid flow）ミル、Cowles Disso
lver、Katyミルなどにより、分散する。分散工程により顔料粒子の解凝集し、分
散バインダー樹脂は、解凝集された顔料粒子を水性ポリウレタン分散液により湿
潤させる。この湿潤により、顔料粒子の再凝集が防止できる。
、ボールミル、サンドミル、高剪断液体流動（fluid flow）ミル、Cowles Disso
lver、Katyミルなどにより、分散する。分散工程により顔料粒子の解凝集し、分
散バインダー樹脂は、解凝集された顔料粒子を水性ポリウレタン分散液により湿
潤させる。この湿潤により、顔料粒子の再凝集が防止できる。
【００４２】 本発明は、本発明のバインダー組成物を含んでなる印刷インキ、およびその調
製方法にも関する。印刷インキの調製方法は、バインダー樹脂を含み、揮発性有
機溶媒を本質的に含まない水性組成物により本発明のバインダー組成物を希釈（
letting down）することを含む。典型的には、インキは、おおむね等しい量のバ
インダー組成物と水性組成物とを含んでなる。すなわち、バインダー組成物の水
性組成物に対する重量比は、２：１〜１：２である。 水性組成物は、通常、主要量（すなわち、少なくとも５０重量％）の水および
少量（例えば、少なくとも約５重量％、より典型的には約１０〜４０重量％、特
に典型的には約２０〜３５重量％）の樹脂固形分を含んでいる。水性組成物は、
典型的には、揮発性有機溶媒を本質的に含んでない。従って、本発明によれば、
バインダー組成物および水性組成物を含んでなるインキ組成物であって、揮発性
有機溶媒を本質的に含んでいないものが提供される。
製方法にも関する。印刷インキの調製方法は、バインダー樹脂を含み、揮発性有
機溶媒を本質的に含まない水性組成物により本発明のバインダー組成物を希釈（
letting down）することを含む。典型的には、インキは、おおむね等しい量のバ
インダー組成物と水性組成物とを含んでなる。すなわち、バインダー組成物の水
性組成物に対する重量比は、２：１〜１：２である。 水性組成物は、通常、主要量（すなわち、少なくとも５０重量％）の水および
少量（例えば、少なくとも約５重量％、より典型的には約１０〜４０重量％、特
に典型的には約２０〜３５重量％）の樹脂固形分を含んでいる。水性組成物は、
典型的には、揮発性有機溶媒を本質的に含んでない。従って、本発明によれば、
バインダー組成物および水性組成物を含んでなるインキ組成物であって、揮発性
有機溶媒を本質的に含んでいないものが提供される。
【００４３】 ある態様では、水性組成物中の樹脂は、バインダー中のポリウレタンと同一ま
たは類似のポリウレタンである。他の態様では、水性組成物は、アクリルエマル
ジョン、例えば水分散性アクリレート樹脂である。これは、アクリル酸アルキル
、メタクリル酸アルキル、および主要量（重量）のアクリル酸アルキルまたはメ
タクリル酸アルキルと少量の１種またはそれ以上の共重合性コモノマーとの混合
物からなる群から選択される１種またはそれ以上のモノマーを、支持（support ）樹脂の存在下に、懸濁重合することにより調製される。 すなわち、本発明の印刷インキは、バインダーとしてアクリレートポリマーを
含んでいてもよい。そのようなアクリレートポリマーの例およびその調製方法は
、米国特許第５７１４５２６号に開示されている。その内容を参照してここに組
み入れる。
たは類似のポリウレタンである。他の態様では、水性組成物は、アクリルエマル
ジョン、例えば水分散性アクリレート樹脂である。これは、アクリル酸アルキル
、メタクリル酸アルキル、および主要量（重量）のアクリル酸アルキルまたはメ
タクリル酸アルキルと少量の１種またはそれ以上の共重合性コモノマーとの混合
物からなる群から選択される１種またはそれ以上のモノマーを、支持（support ）樹脂の存在下に、懸濁重合することにより調製される。 すなわち、本発明の印刷インキは、バインダーとしてアクリレートポリマーを
含んでいてもよい。そのようなアクリレートポリマーの例およびその調製方法は
、米国特許第５７１４５２６号に開示されている。その内容を参照してここに組
み入れる。
【００４４】 所望ならば、インキ組成物は、印刷インキ分野で周知の他の任意物質を含んで
いてよい。そのような物質には、架橋剤、界面活性剤、流動制御剤、チキソトロ
ープ剤、充填剤、抗ガス発生剤、有機共溶媒、触媒および他の慣用の助剤が包含
される。これらの物質は、全被覆組成物重量の４０重量％までを占めることがで
きる。
いてよい。そのような物質には、架橋剤、界面活性剤、流動制御剤、チキソトロ
ープ剤、充填剤、抗ガス発生剤、有機共溶媒、触媒および他の慣用の助剤が包含
される。これらの物質は、全被覆組成物重量の４０重量％までを占めることがで
きる。
【００４５】 本発明の被覆組成物は、それが付着できる種々の基材に適用でき、そのような
基材には、木材、金属、ガラス、布、プラスチック、発泡体、エラストマー性基
材などが包含される。組成物は、刷毛塗り、浸漬、流し塗り、噴霧などにより適
用される。多くの場合、噴霧塗布が採用される。空気噴霧および静電噴霧のため
の通常の噴霧方法および装置、および手動または自動のいずれかの方法が使用で
きる。
基材には、木材、金属、ガラス、布、プラスチック、発泡体、エラストマー性基
材などが包含される。組成物は、刷毛塗り、浸漬、流し塗り、噴霧などにより適
用される。多くの場合、噴霧塗布が採用される。空気噴霧および静電噴霧のため
の通常の噴霧方法および装置、および手動または自動のいずれかの方法が使用で
きる。
【００４６】 被覆組成物の基材への適用中、周囲相対湿度は、約３０〜８０％の範囲にあっ
てよい。本発明の被覆組成物は、周囲相対湿度約３０〜６０％で適用されるのが
特に有利である。これにより非常に滑らかな被膜が形成される。
てよい。本発明の被覆組成物は、周囲相対湿度約３０〜６０％で適用されるのが
特に有利である。これにより非常に滑らかな被膜が形成される。
【００４７】 塗料フィルムは、被覆組成物を基材に適用する間に形成される。典型的には、
塗膜厚さは、約０．１〜５ミル（２．５４〜１２７μｍ）、好ましくは０．４〜
１．５ミル（１０．１６〜３８．１μｍ）である。
塗膜厚さは、約０．１〜５ミル（２．５４〜１２７μｍ）、好ましくは０．４〜
１．５ミル（１０．１６〜３８．１μｍ）である。
【００４８】 （実施例） 以下の実施例により、本発明を具体的に説明する。 実施例１ 攪拌機および加熱用マントルを備えた反応用フラスコに、０．５当量の４,４'
−ジシクロヘキシルメチレンジイソシアネート（Desmodur‐W，Bayer Corporati
on）、０．１５当量のポリオキシプロピレングリコール（分子量２０００。ＰＰ
Ｇ２０００，Union Carbide Corop.）および触媒として８滴のジブチル錫ジラウ
レートを加えた。混合物を、良く攪拌しながら８０℃で１時間保持した。次に、
温度を８０℃に上昇し、０．２５水酸基当量のジメチロールプロピオン酸（ＤＭ
ＰＡ）を反応媒体に添加し混合した。温度は、７５〜８０℃に保った。別の１リ
ットルビーカーに、計算量の脱イオン水、連鎖延長剤として０．１当量のヒドロ
キシアミン（ＢＡＳＦ Corp.）、および塩基として０．１２５当量のトリエチル
アミンを入れた。５．５時間後、ＮＣＯ％が２％（滴定により測定）未満に達し
た時点で、激しく攪拌しながら、プレポリマーを１リットルビーカーに加えた。
得られた微分散体は、約３２％の固体含有量、約７．０のｐＨおよび１５０〜２
００cpsの粘度（室温）を有していた。
−ジシクロヘキシルメチレンジイソシアネート（Desmodur‐W，Bayer Corporati
on）、０．１５当量のポリオキシプロピレングリコール（分子量２０００。ＰＰ
Ｇ２０００，Union Carbide Corop.）および触媒として８滴のジブチル錫ジラウ
レートを加えた。混合物を、良く攪拌しながら８０℃で１時間保持した。次に、
温度を８０℃に上昇し、０．２５水酸基当量のジメチロールプロピオン酸（ＤＭ
ＰＡ）を反応媒体に添加し混合した。温度は、７５〜８０℃に保った。別の１リ
ットルビーカーに、計算量の脱イオン水、連鎖延長剤として０．１当量のヒドロ
キシアミン（ＢＡＳＦ Corp.）、および塩基として０．１２５当量のトリエチル
アミンを入れた。５．５時間後、ＮＣＯ％が２％（滴定により測定）未満に達し
た時点で、激しく攪拌しながら、プレポリマーを１リットルビーカーに加えた。
得られた微分散体は、約３２％の固体含有量、約７．０のｐＨおよび１５０〜２
００cpsの粘度（室温）を有していた。
【００４９】 実施例２ ０．５当量のイソホロンジイソシアネート（Desmodur I, Bayer Corporation ）を用いた以外は実施例１の手順を繰り返した。実施例１と同様にプレポリマー
を分散させて、固体含有量４０％の分散体を得た。そのｐＨは７．１であり、そ
の粘度は５０〜１５０cps（室温）であった。
を分散させて、固体含有量４０％の分散体を得た。そのｐＨは７．１であり、そ
の粘度は５０〜１５０cps（室温）であった。
【００５０】 実施例３ Desmodur‐Wに代えて０．２５当量のイソホロンジイソシアネート（Desmodur
I, Bayer Corporation）および０．２５当量のトルエンジイソシアネート（ＴＤ
Ｉ）を用いた以外は実施例１の手順を繰り返した。実施例１と同様にプレポリマ
ーを分散させて、６．９のｐＨおよび５０〜１５０cps（室温）の粘度を有する 固体含有量３２％の乳白色分散体を得た。
I, Bayer Corporation）および０．２５当量のトルエンジイソシアネート（ＴＤ
Ｉ）を用いた以外は実施例１の手順を繰り返した。実施例１と同様にプレポリマ
ーを分散させて、６．９のｐＨおよび５０〜１５０cps（室温）の粘度を有する 固体含有量３２％の乳白色分散体を得た。
【００５１】 実施例４ ＰＰＧ２０００に代えて０．１当量のポリプロピレングリコール（分子量３０
００。ＰＰＧ３０２５。ＡＲＣＯ Chemical Compnaly）および０．０５当量のヘ
キサンジオールアジペート（Rucoflex 105-36, Ruco Corporation）を用いた以 外は実施例２の手順を繰り返した。得られた分散体は、６．９のｐＨおよび１５
０cps（室温）の粘度を有していた。
００。ＰＰＧ３０２５。ＡＲＣＯ Chemical Compnaly）および０．０５当量のヘ
キサンジオールアジペート（Rucoflex 105-36, Ruco Corporation）を用いた以 外は実施例２の手順を繰り返した。得られた分散体は、６．９のｐＨおよび１５
０cps（室温）の粘度を有していた。
【００５２】 比較例１ 攪拌機および加熱用マントルを備えた反応用フラスコに、０．５当量の４,４'
−ジシクロヘキシルメチレンジイソシアネート（Desmodur‐W，Bayer Corporati
on）、０．１５当量のポリオキシプロピレングリコール（分子量２０００。ＰＰ
Ｇ２０００，Union Carbide Corop.）および触媒として８滴のジブチル錫ジラウ
レートを加えた。混合物を、良く攪拌しながら８０℃で１時間保持した。次に、
温度を８０℃に上昇し、０．２５水酸基当量のジメチロールプロピオン酸（ＤＭ
ＰＡ）を反応媒体に添加し混合した。温度は、７５〜８０℃に保った。別の１リ
ットルビーカーに、計算量の脱イオン水、連鎖延長剤として０．１当量のエタノ
ールアミン、および０．１２５当量のトリエチルアミンを入れた。５．５時間後
、ＮＣＯ％が２％（滴定により測定）未満に達した時点で、激しく攪拌しながら
、プレポリマーを１リットルビーカーに加えた。得られた微分散体は、約３０％
の固体含有量、約７．２のｐＨおよび１５００〜１７００cpsの粘度（室温）を 有していた。この粘度は、接着剤組成物に使用するには高すぎる。
−ジシクロヘキシルメチレンジイソシアネート（Desmodur‐W，Bayer Corporati
on）、０．１５当量のポリオキシプロピレングリコール（分子量２０００。ＰＰ
Ｇ２０００，Union Carbide Corop.）および触媒として８滴のジブチル錫ジラウ
レートを加えた。混合物を、良く攪拌しながら８０℃で１時間保持した。次に、
温度を８０℃に上昇し、０．２５水酸基当量のジメチロールプロピオン酸（ＤＭ
ＰＡ）を反応媒体に添加し混合した。温度は、７５〜８０℃に保った。別の１リ
ットルビーカーに、計算量の脱イオン水、連鎖延長剤として０．１当量のエタノ
ールアミン、および０．１２５当量のトリエチルアミンを入れた。５．５時間後
、ＮＣＯ％が２％（滴定により測定）未満に達した時点で、激しく攪拌しながら
、プレポリマーを１リットルビーカーに加えた。得られた微分散体は、約３０％
の固体含有量、約７．２のｐＨおよび１５００〜１７００cpsの粘度（室温）を 有していた。この粘度は、接着剤組成物に使用するには高すぎる。
【００５３】 実施例５ 実施例２の分散体を、可撓性包装産業において通常使用される積層体を製造す
るのに用いた。１．０ポンド／リーム（ream：３０００平方フィート）乾燥塗布
重量を、計量ロッドにより、第１フィルムに適用した。１８０°Ｆで１分間乾燥
した後、第１および第２フィルムを、机上ラミネータにより、１４０°の温度お
よび５０psiの圧力で、挟みこんだ。積層体の初期結合力および１週間後結合力 を、インストロン（Instron）引張試験機により測定した。結果を表１に示す。
るのに用いた。１．０ポンド／リーム（ream：３０００平方フィート）乾燥塗布
重量を、計量ロッドにより、第１フィルムに適用した。１８０°Ｆで１分間乾燥
した後、第１および第２フィルムを、机上ラミネータにより、１４０°の温度お
よび５０psiの圧力で、挟みこんだ。積層体の初期結合力および１週間後結合力 を、インストロン（Instron）引張試験機により測定した。結果を表１に示す。
【００５４】
【表１】 注）ＯＰＰ＝延伸ポリプロピレン ＭＯＰＰ＝金属被覆延伸ポリプロピレン ＯＰＰcoex＝共押出延伸ポリプロピレン ＰＥ＝ポリエチレン ＭＤ＝金属剥離
【００５５】 表１の結果から、実施例２の分散体を用いて製造した積層体は、強い初期結合
力と改良された１週間後結合力を示した。
力と改良された１週間後結合力を示した。
【００５６】 実施例６ 積層接着剤組成物を、混合比１００：１０の実施例４の分散体および水分散性
エポキシ樹脂（ＷＤ５１０，Shell Corporation）のブレンドから製造した。ブ レンドされた物質を、４８ゲージポリエステルフィルム（Mylarの商品名でDupon
tから販売）とポリエチレンフィルム（ＳＬ１として同社から販売）とを積層す るのに用いた。接着剤の乾燥塗布重量は、１．５ポンド／リームであった。１週
間後に完全に硬化した積層体を、シールして袋にし、水を充填した。水を充填し
た袋を、ビーカーにいれた水の中で、３０分間煮沸した。この煮沸試験後も、袋
は一体性を保っていた。
エポキシ樹脂（ＷＤ５１０，Shell Corporation）のブレンドから製造した。ブ レンドされた物質を、４８ゲージポリエステルフィルム（Mylarの商品名でDupon
tから販売）とポリエチレンフィルム（ＳＬ１として同社から販売）とを積層す るのに用いた。接着剤の乾燥塗布重量は、１．５ポンド／リームであった。１週
間後に完全に硬化した積層体を、シールして袋にし、水を充填した。水を充填し
た袋を、ビーカーにいれた水の中で、３０分間煮沸した。この煮沸試験後も、袋
は一体性を保っていた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｊ 161/28 Ｃ０９Ｊ 163/00 163/00 175/00 175/00 201/00 201/00 Ｃ０８Ｇ 18/08 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ) ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ， ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，Ｄ Ｋ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ， ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，Ｌ Ｖ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ， ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，Ｕ Ｚ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ Ｆターム(参考） 4J002 BF022 BG062 CC182 CD002 CK021 CK031 CK041 CK051 DA096 DC006 DE136 DE237 DJ007 DJ017 DJ037 DJ047 DJ057 FA016 FB076 FD017 FD096 FD148 FD158 FD318 GH01 GJ01 HA07 4J034 BA08 CA02 CA04 CA13 CA15 CA22 CB03 CB07 CB08 CC01 CC03 DA01 DB04 DB05 DB07 DF01 DF02 DF12 DG03 DG04 DG06 DG08 DG09 DG10 DG12 DQ08 HA01 HA06 HA07 HC03 HC12 HC13 HC17 HC22 HC46 HC52 HC61 HC64 HC67 HC71 HC73 JA30 JA42 LA16 LA32 MA02 MA03 MA04 MA22 MA24 QC05 RA07 RA08 4J040 EB131 EC001 EF051 EF111 EF121 EF131 JA03 KA16 KA23 KA25 KA35 KA38 KA42 MA11 MB03 NA06
Claims (39)
- 【請求項１】 式： 【化１】 −ＮＨ−ＣＯ−ＨＮ−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ− で示される尿素−ウレタン結合を有する水系ポリウレタンを含んでなる組成物。
- 【請求項２】 樹脂、増粘剤、充填剤、顔料、湿潤剤、抑泡剤、乳化剤、架
橋剤およびこれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１種の成分をさ
らに含む請求項１に記載の組成物。 - 【請求項３】 該樹脂は、メラミン樹脂、エポキシ樹脂またはビニル基含有
ポリマーである請求項２に記載の組成物。 - 【請求項４】 少なくとも１種の顔料をさらに含む請求項１に記載の組成物
。 - 【請求項５】 少なくとも１種の充填剤をさらに含む請求項１に記載の組成
物。 - 【請求項６】 請求項４に記載の組成物を含んでなる被覆組成物。
- 【請求項７】 架橋剤、界面活性剤、流動制御剤、チキソトロープ剤、充填
剤、抗ガス発生剤、有機共溶媒、触媒およびこれらの混合物からなる群から選択
される少なくとも１種の成分をさらに含む請求項６に記載の組成物。 - 【請求項８】 請求項１に記載された組成物を含んでなる接着剤。
- 【請求項９】 樹脂、増粘剤、充填剤、顔料、湿潤剤、抑泡剤、乳化剤、架
橋剤およびこれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１種の成分をさ
らに含む請求項８に記載の接着剤。 - 【請求項１０】 該樹脂は、メラミン樹脂、エポキシ樹脂またはビニル基含
有ポリマーである請求項９に記載の接着剤。 - 【請求項１１】 イオン化基または容易にイオン化できる基を有するイソシ
アネート末端プレポリマーをヒドロキシアミンと反応させて、式： 【化２】 −ＮＨ−ＣＯ−ＨＮ−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ− で示される尿素−ウレタン結合を有するポリウレタンを得る工程を含んでなる製
法により調製された水系ポリウレタン分散体。 - 【請求項１２】 該イソシアネート末端プレポリマーは、少なくとも２つの
イソシアネート基を有する有機イソシアネート化合物を、ポリオールおよび少な
くとも２つの活性水素原子と少なくとも１つのイオン化基または容易にイオン化
できる基を有する有機化合物と反応させることにより得られる請求項１１に記載
の水系ポリウレタン分散体。 - 【請求項１３】 該イオン化基または容易にイオン化できる基を中和または
除去するためにポリウレタンを塩基と反応させる工程をさらに含む製法により調
製された請求項１１に記載の水系ポリウレタン分散体。 - 【請求項１４】 該ポリウレタンを塩基と反応させる工程は、水の存在下に
行なわれる請求項１３に記載の水系ポリウレタン分散体。 - 【請求項１５】 該有機イソシアネートは、４,４'−ジフェニルメタンジイ
ソシアネート（ＭＤＩ）、２,４−および２,６−トルエンジイソシアネート（Ｔ
ＤＩ）、ジトリルジイソシアネート（ＴＯＤＩ）、１,５−ナフタレンジイソシ アネート、４,４−ジベンジルジイソシアネート、ｍ−またはｐ−キシレンジイ ソシアネート、１,３−フェニレンジイソシアネート、１,６−ヘキサメチレンジ
イソシアネート、イソホロンジイソシアネート、１,４−シクロヘキサンジイソ シアネート、４,４'−ジシクロヘキシルメチレンジイソシアネートおよびこれら
の混合物からなる群から選択される請求項１２に記載の水系ポリウレタン分散体
。 - 【請求項１６】 該ポリオールは、ポリエステルポリオール、ポリエーテル
ポリオール、ポリカーボネートポリオール、カプロラクトン系ポリオールおよび
これらの混合物からなる群から選択される請求項１２に記載の水系ポリウレタン
分散体。 - 【請求項１７】 該有機化合物は、塩を形成できるカルボキシル基を有する
ジアミンおよびジオール化合物からなる群から選択される請求項１２に記載の水
系ポリウレタン分散体。 - 【請求項１８】 該塩基は３級アミンである請求項１３に記載の水系ポリウ
レタン分散体。 - 【請求項１９】 イオン化基または容易にイオン化できる基を有するイソシ
アネート末端プレポリマーをヒドロキシアミンと反応させて、式： 【化３】 −ＮＨ−ＣＯ−ＨＮ−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ− で示される尿素−ウレタン結合を有するポリウレタンを生成する工程を含んでな
る水系ポリウレタンの製法。 - 【請求項２０】 該イソシアネート末端プレポリマーは、少なくとも２つの
イソシアネート基を有する有機イソシアネート化合物を、ポリオールおよび少な
くとも２つの活性水素原子と少なくとも１つのイオン化基または容易にイオン化
できる基を有する有機化合物と反応させることにより得られる請求項１９に記載
の製法。 - 【請求項２１】 該イオン化基または容易にイオン化できる基を中和または
除去するためにポリウレタンを塩基と反応させる工程をさらに含む請求項１９に
記載の製法。 - 【請求項２２】 該ポリウレタンを塩基と反応させる工程は、水の存在下に
行なわれる請求項２１に記載の製法。 - 【請求項２３】 該有機イソシアネートは、４,４'−ジフェニルメタンジイ
ソシアネート（ＭＤＩ）、２,４−および２,６−トルエンジイソシアネート（Ｔ
ＤＩ）、ジトリルジイソシアネート（ＴＯＤＩ）、１,５−ナフタレンジイソシ アネート、４,４−ジベンジルジイソシアネート、ｍ−またはｐ−キシレンジイ ソシアネート、１,３−フェニレンジイソシアネート、１,６−ヘキサメチレンジ
イソシアネート、イソホロンジイソシアネート、１,４−シクロヘキサンジイソ シアネート、４,４'−ジシクロヘキシルメチレンジイソシアネートおよびこれら
の混合物からなる群から選択される請求項２０に記載の製法。 - 【請求項２４】 該ポリオールは、ポリエステルポリオール、ポリエーテル
ポリオール、ポリカーボネートポリオール、カプロラクトン系ポリオールおよび
これらの混合物からなる群から選択される請求項２０に記載の製法。 - 【請求項２５】 該有機化合物は、塩を形成できるカルボキシル基を有する
ジアミンおよびジオール化合物からなる群から選択される請求項２０に記載の水
系ポリウレタン分散体。 - 【請求項２６】 該塩基は３級アミンである請求項２１に記載の製法。
- 【請求項２７】 少なくとも２つのイソシアネート基を有する有機イソシア
ネート化合物を、ポリオールおよび少なくとも２つの活性水素原子と少なくとも
１つのイオン化基または容易にイオン化できる基を有する有機化合物と反応させ
ることによりイソシアネート末端プレポリマーを得、 該イソシアネート末端プレポリマーをヒドロキシアミンと反応させて、式： 【化４】 −ＮＨ−ＣＯ−ＨＮ−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ− で示される尿素−ウレタン結合を有するポリウレタンを得る工程を含んでなる製
法により調製された水系ポリウレタン分散体。 - 【請求項２８】 該イソシアネート末端プレポリマーは、水の存在下にヒド
ロキシアミンと反応させる請求項２７に記載の水系ポリウレタン分散体。 - 【請求項２９】 該ポリウレタンは、水の存在下に塩基と反応させる請求項
２７に記載の水系ポリウレタン分散体。 - 【請求項３０】 少なくとも２つのイソシアネート基を有する有機イソシア
ネートを、ポリオールおよび少なくとも２つの活性水素原子と少なくとも１つの
イオン化基または容易にイオン化できる基を有する有機化合物と反応させること
によりイソシアネート末端プレポリマーを得、 該イソシアネート末端プレポリマーを塩基と反応させて、イオン化基または容
易にイオン化できる基を中和または除去し、 該イソシアネート末端プレポリマーをヒドロキシアミンと反応させて、式： 【化５】 −ＮＨ−ＣＯ−ＨＮ−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ− で示される尿素−ウレタン結合を有するポリウレタンを得る工程を含んでなる製
法により調製された水系ポリウレタン分散体。 - 【請求項３１】 該イソシアネート末端プレポリマーは、水の存在下に塩基
と反応させる請求項３０に記載の水系ポリウレタン分散体。 - 【請求項３２】 該イソシアネート末端プレポリマーは、水の存在下にヒド
ロキシアミンと反応させる請求項３０に記載の水系ポリウレタン分散体。 - 【請求項３３】 該イソシアネート末端プレポリマーは、水の存在下に、ヒ
ドロキシアミンおよび塩基と同時に反応させる請求項３０に記載の水系ポリウレ
タン分散体。 - 【請求項３４】 式： 【化６】 −ＮＨ−ＣＯ−ＨＮ−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ− で示される尿素−ウレタン結合を有するポリウレタンを含んでなる接着剤により
結合された複数の可撓性基材からなる可撓性パッケージ。 - 【請求項３５】 該基材は、非多孔性フィルムまたは箔である請求項３４に
記載の可撓性パッケージ。 - 【請求項３６】 該基材は、ポリオレフィンフィルムを含んでなる請求項３
４に記載の可撓性パッケージ。 - 【請求項３７】 該ポリオレフィンフィルムは、ポリエチレンフィルムであ
る請求項３６に記載の可撓性パッケージ。 - 【請求項３８】 該可撓性パッケージは、レトルト包装である請求項３４に
記載の可撓性パッケージ。 - 【請求項３９】 式： 【化７】 −ＮＨ−ＣＯ−ＨＮ−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ− で示される尿素−ウレタン結合を有するポリウレタンの水性分散体を含んでなる
接着剤を提供し、 少なくとも１つの可撓性基材を提供し、 該基材の少なくとも１つの選択された部分に該接着剤の層を適用し、 該基材の選択された部分と、同じまたは別の基材の他の部分との間に接着剤層
を挟み込んで両部分の間に少なくとも１箇所の結合を形成する ことを含んでなる可撓性パッケージの製造方法。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US6752797P | 1997-12-04 | 1997-12-04 | |
| US60/067,527 | 1997-12-04 | ||
| US09/201,354 US6162863A (en) | 1997-12-04 | 1998-12-01 | Waterborne polyurethanes with urea-urethane linkages |
| US09/201,354 | 1998-12-01 | ||
| PCT/IB1998/002144 WO1999028362A1 (en) | 1997-12-04 | 1998-12-04 | Waterborne polyurethanes with urea-urethane linkages |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001525428A true JP2001525428A (ja) | 2001-12-11 |
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ID=26747973
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000523251A Pending JP2001525428A (ja) | 1997-12-04 | 1998-12-04 | 尿素−ウレタン結合を有する水系ポリウレタン |
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|---|---|
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Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003524041A (ja) * | 2000-02-25 | 2003-08-12 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ポリウレタンベースの感圧接着剤、かかる接着剤用の系、それから得られる物品、および製造方法 |
| JP2003524042A (ja) * | 2000-02-25 | 2003-08-12 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ポリウレタン系接着剤、かかる接着剤系、それらによる物品、および製造方法 |
| JP2006124527A (ja) * | 2004-10-29 | 2006-05-18 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 耐マイグレーション性に優れるラミネート用高濃度黄インキ |
| JP2008133461A (ja) * | 2006-10-25 | 2008-06-12 | Mitsubishi Pencil Co Ltd | 布地の透け防止用着色剤組成物、当該着色剤組成物を用いた着色方法及び裏面が着色された布地 |
| JP2014516367A (ja) * | 2011-04-04 | 2014-07-10 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | ポリウレタンウレア分散体 |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100400437B1 (ko) * | 2000-10-06 | 2003-10-01 | 세창화학 주식회사 | 필름용 수성 접착제 조성물 |
| JP2002241463A (ja) * | 2001-02-16 | 2002-08-28 | Dainippon Ink & Chem Inc | 水性ウレタン樹脂の製造方法 |
| DE10159606A1 (de) * | 2001-12-05 | 2003-06-12 | Basf Ag | Verpackungsmaterial, enthaltend eine Polyurethan-Dispersion |
| US8501165B2 (en) * | 2001-12-12 | 2013-08-06 | Promethean Surgical Devices Llc | In situ bonds |
| ITMI20012779A1 (it) * | 2001-12-21 | 2003-06-21 | Alcantara Spa | Procedimento per la preparazione di un materiale tessile composito e il materiale tessile composito cosi' ottenuto di elevata durabilita' e' |
| DE10219462A1 (de) * | 2002-04-30 | 2003-11-20 | Basf Ag | Mehrschichtmaterialien zum Herstellen von Verpackungen |
| US8492456B2 (en) * | 2004-02-09 | 2013-07-23 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Ink compositions for ink-jet printing |
| US20050215748A1 (en) * | 2004-03-29 | 2005-09-29 | Milbocker Michael T | Surgical adhesive formulations and methods of preparation |
| US8129505B2 (en) | 2005-09-14 | 2012-03-06 | Ucb Pharma S.A. | Comb polymers |
| CN100383178C (zh) * | 2005-11-15 | 2008-04-23 | 华南理工大学 | 双组份高固含量水性聚氨酯及其制备方法与应用 |
| JP5245826B2 (ja) * | 2006-07-20 | 2013-07-24 | コニカミノルタエムジー株式会社 | 活性光線硬化型インク、それを用いる画像形成方法及びインクジェット記録装置 |
| KR100803024B1 (ko) * | 2006-07-25 | 2008-02-14 | 케이에스케미칼 주식회사 | 도료 내에서 점탄성 조절제 역할을 하는 우레탄-우레아용액의 제조방법 |
| CN1962711B (zh) * | 2006-11-15 | 2011-05-04 | 湖南晶鑫科技股份有限公司 | 一种水性聚氨酯复合胶的制备方法 |
| KR20100137487A (ko) * | 2008-03-31 | 2010-12-30 | 히다찌 카제이 폴리머 가부시키가이샤 | 우레탄 (메트)아크릴레이트 조성물 및 시일재 |
| KR101247888B1 (ko) * | 2010-12-31 | 2013-03-26 | 주식회사 효성 | 폴리우레탄 탄성사 및 이의 제조방법 |
| BR112018006395B1 (pt) * | 2015-10-26 | 2022-05-31 | Dow Global Technologies Llc | Composição adesiva e laminado |
| CA2948961C (en) | 2015-12-28 | 2023-12-05 | Dow Global Technologies Llc | Polyether-urethane-urea additives for block resistance and open time |
| CN106046286B (zh) * | 2016-05-30 | 2018-08-07 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 一种含有萘环结构的聚氨酯及其制备方法 |
| CN106008905B (zh) * | 2016-05-30 | 2018-08-07 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 一种含有自折叠结构的聚氨酯及其制备方法 |
| US10654964B2 (en) | 2016-07-05 | 2020-05-19 | Dow Global Technologies Llc | Compositions comprising polyether-urethane-urea additives for block resistance and open time |
| CN108102349B (zh) * | 2018-01-22 | 2020-06-30 | 南京理工大学 | 有机膨润土/环氧树脂复合改性水性聚氨酯乳液的制备方法 |
| CN111868617B (zh) * | 2018-03-23 | 2023-09-12 | 日产化学株式会社 | 液晶取向剂、用于得到该液晶取向剂的聚合物、液晶取向膜、以及使用其的液晶显示元件 |
| JP7187959B2 (ja) * | 2018-10-11 | 2022-12-13 | 荒川化学工業株式会社 | 硬化剤、アンダーコート剤及びフィルム |
| CN110964165A (zh) * | 2019-12-13 | 2020-04-07 | 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 | 自催化型双组分水性聚氨酯及其制备方法 |
| CN116829662A (zh) * | 2021-04-28 | 2023-09-29 | 关西涂料株式会社 | 水性涂料组合物和多层涂膜形成方法 |
Family Cites Families (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1069379B (de) * | 1955-03-24 | 1959-11-19 | E. I. du Pont de Nemours and Company, Wilmington, 1DeI. (V. St. A.) | Verfahren zur Herstellung homogener Kunststoffe auf Grundlage Urethangrup'pen und gegebenenfalls auch Thioärhergruppen aufweisender Polyglykoläther |
| DE1495745C3 (de) * | 1963-09-19 | 1978-06-01 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung wäßriger, emulgatorfreier Polyurethan-Latices |
| DE2226526C3 (de) * | 1972-05-31 | 1981-10-15 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von thermoplastischem Polyharnstoffpulver |
| US3926909A (en) * | 1974-08-16 | 1975-12-16 | Globe Mfg Co | Dibenzyl hydroxyl amine stabilizer for spandex |
| US3939126A (en) * | 1974-09-05 | 1976-02-17 | Union Carbide Corporation | Acrylyl-terminated urea-urethane compositions |
| US4066591A (en) * | 1975-06-02 | 1978-01-03 | Ppg Industries, Inc. | Water-reduced urethane coating compositions |
| DE2637690A1 (de) * | 1976-08-21 | 1978-02-23 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von waessrigen dispersionen bzw. loesungen von polyurethanen und deren verwendung |
| DE2734576A1 (de) * | 1977-07-30 | 1979-02-08 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von waessrigen dispersionen oder loesungen von isocyanat-polyadditionsprodukten |
| US4387181A (en) * | 1980-04-09 | 1983-06-07 | Textron, Inc. | Polymer compositions and manufacture |
| JPS57170919A (en) * | 1981-04-16 | 1982-10-21 | Asahi Denka Kogyo Kk | Preparation of coating resin |
| JPS5915446A (ja) * | 1982-07-16 | 1984-01-26 | Asahi Chem Ind Co Ltd | ポリウレタン組成物 |
| DE3230851A1 (de) * | 1982-08-19 | 1984-02-23 | Basf Farben + Fasern Ag, 2000 Hamburg | Waessrige dispersion auf der basis eines polyurethankunstharzes |
| JPS59133248A (ja) * | 1983-01-20 | 1984-07-31 | Asahi Chem Ind Co Ltd | ポリウレタン組成物 |
| DE3344693A1 (de) * | 1983-12-10 | 1985-06-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Waessrige loesungen oder dispersionen von polyisocyanat-polyadditionsprodukten, ein verfahren zu ihrer herstellung, sowie ihre verwendung als bzw. zur herstellung von klebemittel |
| GB8524579D0 (en) * | 1985-10-04 | 1985-11-06 | Polyvinyl Chemicals Inc | Coating compositions |
| US4959499A (en) * | 1986-11-04 | 1990-09-25 | The Dow Chemical Company | Liquid polymers containing urethane and urea moieties and hydroxyl and/or amino end groups and a process for the preparation thereof |
| DE3728140A1 (de) * | 1987-08-22 | 1989-03-02 | Bayer Ag | Waessrige loesungen oder dispersionen von polyisocyanat-polyadditionsprodukten, ein verfahren zur herstellung der waessrigen loesungen oder dispersionen sowie ihre verwendung als klebstoff |
| US4883694A (en) * | 1987-12-18 | 1989-11-28 | Century Adhesives Corp. | Method of forming flexible packages and novel flexible packages |
| US4851459A (en) * | 1987-12-18 | 1989-07-25 | Century Adhesives Corp. | Aqueous peroxy carbamyl group containing polymer systems and methods of their production and use |
| JPH01173418A (ja) * | 1987-12-28 | 1989-07-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | 磁気記録媒体 |
| US4931487A (en) * | 1988-03-04 | 1990-06-05 | Dow Chemical Company | Chain extenders for polyurethanes |
| DE3828157A1 (de) * | 1988-08-19 | 1990-02-22 | Hoechst Ag | Verwendung von polyurethanharzen fuer waessrige fuellerzusammensetzungen |
| US5155163A (en) * | 1990-08-06 | 1992-10-13 | Uniroyal Adhesives And Sealants, Inc. | Aqueous polyurethane dispersion synthesis for adhesive thermoforming applications |
| US5907012A (en) * | 1996-04-08 | 1999-05-25 | H.B. Fuller Licensing & Financing, Inc. | Water-based polyurethane-urea laminating adhesives and primers |
-
1998
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-
2000
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Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003524041A (ja) * | 2000-02-25 | 2003-08-12 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ポリウレタンベースの感圧接着剤、かかる接着剤用の系、それから得られる物品、および製造方法 |
| JP2003524042A (ja) * | 2000-02-25 | 2003-08-12 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ポリウレタン系接着剤、かかる接着剤系、それらによる物品、および製造方法 |
| JP2006124527A (ja) * | 2004-10-29 | 2006-05-18 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 耐マイグレーション性に優れるラミネート用高濃度黄インキ |
| JP4687071B2 (ja) * | 2004-10-29 | 2011-05-25 | 東洋インキ製造株式会社 | 耐マイグレーション性に優れるラミネート用高濃度黄インキ |
| JP2008133461A (ja) * | 2006-10-25 | 2008-06-12 | Mitsubishi Pencil Co Ltd | 布地の透け防止用着色剤組成物、当該着色剤組成物を用いた着色方法及び裏面が着色された布地 |
| JP2014516367A (ja) * | 2011-04-04 | 2014-07-10 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | ポリウレタンウレア分散体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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