JP2001354869A - 液晶ディスプレーのカラーフィルターに入れる有機顔料 - Google Patents
液晶ディスプレーのカラーフィルターに入れる有機顔料Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 液晶ディスプレーのカラーフィルターに入れ
る有機顔料。 【解決手段】 少なくとも１種のゲスト化合物のホスト
として働く式（Ｉ） 【化１】 ［式中、ＲおよびＲ’は、独立して、ＯＨ、ＮＨ2、Ｎ
Ｈ−ＣＮ、アシルアミノまたはアリールアミノであり、
そしてＲ1およびＲ1’は、独立して、−ＯＨまたは−Ｎ
Ｈ2である］またはそれの互変異性構造の１つに従うア
ゾ化合物のモノ、ジ、トリおよびテトラアニオンと金属
Ｌｉ，Ｃｓ，Ｍｇ，Ｃｄ，Ｃｏ，Ａｌ，Ｃｒ，Ｓｎ，Ｐ
ｂ、特に好適にはＮａ，Ｋ，Ｃａ，Ｓｒ，Ｂａ，Ｚｎ，
Ｆｅ，Ｎｉ，Ｃｕ，ＭｎおよびＬａに相当する金属錯体
を液晶ディスプレー用カラーフィルターに入れる顔料と
して用いること。
る有機顔料。 【解決手段】 少なくとも１種のゲスト化合物のホスト
として働く式（Ｉ） 【化１】 ［式中、ＲおよびＲ’は、独立して、ＯＨ、ＮＨ2、Ｎ
Ｈ−ＣＮ、アシルアミノまたはアリールアミノであり、
そしてＲ1およびＲ1’は、独立して、−ＯＨまたは−Ｎ
Ｈ2である］またはそれの互変異性構造の１つに従うア
ゾ化合物のモノ、ジ、トリおよびテトラアニオンと金属
Ｌｉ，Ｃｓ，Ｍｇ，Ｃｄ，Ｃｏ，Ａｌ，Ｃｒ，Ｓｎ，Ｐ
ｂ、特に好適にはＮａ，Ｋ，Ｃａ，Ｓｒ，Ｂａ，Ｚｎ，
Ｆｅ，Ｎｉ，Ｃｕ，ＭｎおよびＬａに相当する金属錯体
を液晶ディスプレー用カラーフィルターに入れる顔料と
して用いること。
Description
【０００１】本発明は、金属錯体顔料をカラーフィルタ
ー（ｃｏｌｏｕｒ ｆｉｌｔｅｒｓ）で用いること、そ
してまた顔料の製造およびそれをカラーフィルターの製
造で用いること、そしてまたカラーフィルター自身にも
関する。
ー（ｃｏｌｏｕｒ ｆｉｌｔｅｒｓ）で用いること、そ
してまた顔料の製造およびそれをカラーフィルターの製
造で用いること、そしてまたカラーフィルター自身にも
関する。
【０００２】今日、カラーフィルターは主に液晶ディス
プレー（ｌｉｑｕｉｄ−ｃｒｙｓｔａｌ ｄｉｓｐｌａ
ｙｓ）、スクリーン、色解像装置（ｃｏｌｏｕｒ ｒｅ
ｓｏｌｕｔｉｏｎ ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ）およびセ
ンサーで用いられている。パソコンの平らなスクリーン
が良く知られている例である。カラーフィルターを製造
する方法は多様に存在し、色を着ける方法ばかりでなく
また原色である赤色、緑色および青色に加えて黒色から
色要素模様（ｃｏｌｏｕｒ ｅｌｅｍｅｎｔｐａｔｔｅ
ｒｎｓ）を生じさせる方法も異なる。例えば、可溶染料
または顔料で基礎層（例えばゼラチン）を着色する方法
（「染色方法」、「染料分散方法」）、顔料のペース
ト、調合物またはインクを用いたスクリーン印刷、オフ
セット印刷またはインクジェット印刷、染料または顔料
を基とするフォトレジストの電着、そしてまた特に顔料
分散方法［この方法は、顔料を用いてそれをポリイミド
樹脂に分散させる（「非感光性ポリイミド方法」）また
はフォトレジストに分散させる（「感光性アクリル方
法」）ことを伴う］などで、色を着けることができる。
この上に述べた方法に関連して、印刷で色要素模様を直
接生じさせる方法およびフォトリソグラフィーで間接的
に生じさせる方法の両方が重要であり、特に後者は上述
した顔料分散方法に関係する。「非感光性ポリイミド方
法」の形態の顔料分散方法の技術が例えば特開平１０−
２２３９２（１９９８）に開示されている。
プレー（ｌｉｑｕｉｄ−ｃｒｙｓｔａｌ ｄｉｓｐｌａ
ｙｓ）、スクリーン、色解像装置（ｃｏｌｏｕｒ ｒｅ
ｓｏｌｕｔｉｏｎ ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ）およびセ
ンサーで用いられている。パソコンの平らなスクリーン
が良く知られている例である。カラーフィルターを製造
する方法は多様に存在し、色を着ける方法ばかりでなく
また原色である赤色、緑色および青色に加えて黒色から
色要素模様（ｃｏｌｏｕｒ ｅｌｅｍｅｎｔｐａｔｔｅ
ｒｎｓ）を生じさせる方法も異なる。例えば、可溶染料
または顔料で基礎層（例えばゼラチン）を着色する方法
（「染色方法」、「染料分散方法」）、顔料のペース
ト、調合物またはインクを用いたスクリーン印刷、オフ
セット印刷またはインクジェット印刷、染料または顔料
を基とするフォトレジストの電着、そしてまた特に顔料
分散方法［この方法は、顔料を用いてそれをポリイミド
樹脂に分散させる（「非感光性ポリイミド方法」）また
はフォトレジストに分散させる（「感光性アクリル方
法」）ことを伴う］などで、色を着けることができる。
この上に述べた方法に関連して、印刷で色要素模様を直
接生じさせる方法およびフォトリソグラフィーで間接的
に生じさせる方法の両方が重要であり、特に後者は上述
した顔料分散方法に関係する。「非感光性ポリイミド方
法」の形態の顔料分散方法の技術が例えば特開平１０−
２２３９２（１９９８）に開示されている。
【０００３】フォトレジストの使用を伴う顔料分散方法
では、色が付いている顔料をＵＶ硬化性フォトレジスト
に分散させた状態で存在させる。前記フォトレジストば
りでなく前記顔料も一般に結合剤樹脂（ｂｉｎｄｅｒ
ｒｅｓｉｎ）、重合性モノマー、光開始剤および場合に
より溶媒で構成されている。これの調製は、例えば、最
初に前記顔料を溶媒と場合により結合剤樹脂に入ってい
る濃縮物の形態で微分散させそしてそれを塗布する直前
にモノマーおよび光開始剤および場合によりさらなる成
分と一緒にすることによる調整を行うことを通して行わ
れる。このようにして着色したフォトレジストを例えば
スピンコーティング（ｓｐｉｎ ｃｏａｔｉｎｇ）など
で基質、例えばガラスなどに均一に塗布し、それに予備
乾燥、フォトマスク（ｐｈｏｔｏｍａｓｋ）を用いたＵ
Ｖ照射そして一般に無機アルカリ溶液を用いた現像を受
けさせることで、所望の色要素模様を生じさせた後、そ
の被膜を洗浄し、そして場合により後硬化を受けさせて
もよい。このような方法を色毎に繰り返す、即ち例えば
赤色、緑色および青色の三色で一般に３回繰り返す。
では、色が付いている顔料をＵＶ硬化性フォトレジスト
に分散させた状態で存在させる。前記フォトレジストば
りでなく前記顔料も一般に結合剤樹脂（ｂｉｎｄｅｒ
ｒｅｓｉｎ）、重合性モノマー、光開始剤および場合に
より溶媒で構成されている。これの調製は、例えば、最
初に前記顔料を溶媒と場合により結合剤樹脂に入ってい
る濃縮物の形態で微分散させそしてそれを塗布する直前
にモノマーおよび光開始剤および場合によりさらなる成
分と一緒にすることによる調整を行うことを通して行わ
れる。このようにして着色したフォトレジストを例えば
スピンコーティング（ｓｐｉｎ ｃｏａｔｉｎｇ）など
で基質、例えばガラスなどに均一に塗布し、それに予備
乾燥、フォトマスク（ｐｈｏｔｏｍａｓｋ）を用いたＵ
Ｖ照射そして一般に無機アルカリ溶液を用いた現像を受
けさせることで、所望の色要素模様を生じさせた後、そ
の被膜を洗浄し、そして場合により後硬化を受けさせて
もよい。このような方法を色毎に繰り返す、即ち例えば
赤色、緑色および青色の三色で一般に３回繰り返す。
【０００４】顔料を顔料分散方法に関連して用いること
の利点は、染料を基とする被膜系を用いた場合に比較し
てカラーフィルターが示す耐光性、耐水分性および耐熱
性が向上する点にある。他方、顔料を基とする被膜が示
す透明性および色純度（ｃｏｌｏｕｒ ｐｕｒｉｔｙ）
はコーティング方法に関係なくまだ満足されるものでな
い。特に、所望の色座（ｃｏｌｏｕｒ ｌｏｃｕｓ）値
に合致させようとしていろいろな顔料を混合してフォト
レジストに組み込むと、それに伴って、輝度と透明性が
望ましくなく失われ、その結果として、そのようなＬＣ
Ｄではエネルギー要求が増大してしまう。
の利点は、染料を基とする被膜系を用いた場合に比較し
てカラーフィルターが示す耐光性、耐水分性および耐熱
性が向上する点にある。他方、顔料を基とする被膜が示
す透明性および色純度（ｃｏｌｏｕｒ ｐｕｒｉｔｙ）
はコーティング方法に関係なくまだ満足されるものでな
い。特に、所望の色座（ｃｏｌｏｕｒ ｌｏｃｕｓ）値
に合致させようとしていろいろな顔料を混合してフォト
レジストに組み込むと、それに伴って、輝度と透明性が
望ましくなく失われ、その結果として、そのようなＬＣ
Ｄではエネルギー要求が増大してしまう。
【０００５】従来技術のカラーフィルターで用いられて
いる個々の顔料が例えば特開平１０−２２３９２［東レ
（Ｔｏｒａｙ）１９９８］、特開平１０−１９１８３
［日立（Ｈｉｔａｃｈｉ）１９９８：特定のＰｉｇｍｅ
ｎｔ Ｃｏｌｏｕｒ Ｉｎｄｅｘ Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙ
ｅｌｌｏｗ １５０］および特開平１０−１９１８４
［日立１９９８］などに開示されている。しかしなが
ら、それでも、この上に記述した要求に関して改良が求
められている。
いる個々の顔料が例えば特開平１０−２２３９２［東レ
（Ｔｏｒａｙ）１９９８］、特開平１０−１９１８３
［日立（Ｈｉｔａｃｈｉ）１９９８：特定のＰｉｇｍｅ
ｎｔ Ｃｏｌｏｕｒ Ｉｎｄｅｘ Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙ
ｅｌｌｏｗ １５０］および特開平１０−１９１８４
［日立１９９８］などに開示されている。しかしなが
ら、それでも、この上に記述した要求に関して改良が求
められている。
【０００６】本発明の目的は、カラーフィルターで用い
るに適していて色純度と透明性が向上しておりかつ光堅
牢度が優れた新規な顔料を提供することにある。
るに適していて色純度と透明性が向上しておりかつ光堅
牢度が優れた新規な顔料を提供することにある。
【０００７】このような顔料は、更に、上述したカラー
フィルター製造方法のいろいろなマトリックス系（ｍａ
ｔｒｉｘ ｓｙｓｔｅｍｓ）または媒体（ｖｅｈｉｃｌ
ｅｍｅｄｉａ）中で微細形態で安定であり得るように極
性有機媒体および非極性有機媒体に容易に分散し得るも
のでなければならない。
フィルター製造方法のいろいろなマトリックス系（ｍａ
ｔｒｉｘ ｓｙｓｔｅｍｓ）または媒体（ｖｅｈｉｃｌ
ｅｍｅｄｉａ）中で微細形態で安定であり得るように極
性有機媒体および非極性有機媒体に容易に分散し得るも
のでなければならない。
【０００８】驚くべきことに、ヨーロッパ特許出願公開
第７３４６３号に同様な様式で記述したように、特定の
金属錯体顔料が互いの混合物の状態および他の顔料との
混合物の状態で要求される堅牢度および色に関する要
求、特に透明性および色純度をかなり実質的に満足させ
ることを確認した。
第７３４６３号に同様な様式で記述したように、特定の
金属錯体顔料が互いの混合物の状態および他の顔料との
混合物の状態で要求される堅牢度および色に関する要
求、特に透明性および色純度をかなり実質的に満足させ
ることを確認した。
【０００９】従って、本発明は、少なくとも１種のゲス
ト化合物（ｇｕｅｓｔ ｃｏｍｐｏｕｎｄ）のホストと
して働く（ｈｏｓｔ）式（Ｉ）
ト化合物（ｇｕｅｓｔ ｃｏｍｐｏｕｎｄ）のホストと
して働く（ｈｏｓｔ）式（Ｉ）
【００１０】
【化１２】
【００１１】［式中、ＲおよびＲ’は、独立して、Ｏ
Ｈ、ＮＨ2、ＮＨ−ＣＮ、アシルアミノまたはアリール
アミノであり、そしてＲ1およびＲ1’は、独立して、−
ＯＨまたは−ＮＨ2である］またはそれの互変異性構造
の１つに従うアゾ化合物の金属錯体［この金属錯体は、
前記式（Ｉ）で表されるアゾ化合物のモノ、ジ、トリお
よびテトラアニオンと金属Ｌｉ，Ｃｓ，Ｍｇ，Ｃｄ，Ｃ
ｏ，Ａｌ，Ｃｒ，Ｓｎ，Ｐｂ、特に好適にはＮａ，Ｋ，
Ｃａ，Ｓｒ，Ｂａ，Ｚｎ，Ｆｅ，Ｎｉ，Ｃｕ，Ｍｎおよ
びＬａに相当する］を液晶ディスプレー用カラーフィル
ターに入れる顔料として用いることを提供する。
Ｈ、ＮＨ2、ＮＨ−ＣＮ、アシルアミノまたはアリール
アミノであり、そしてＲ1およびＲ1’は、独立して、−
ＯＨまたは−ＮＨ2である］またはそれの互変異性構造
の１つに従うアゾ化合物の金属錯体［この金属錯体は、
前記式（Ｉ）で表されるアゾ化合物のモノ、ジ、トリお
よびテトラアニオンと金属Ｌｉ，Ｃｓ，Ｍｇ，Ｃｄ，Ｃ
ｏ，Ａｌ，Ｃｒ，Ｓｎ，Ｐｂ、特に好適にはＮａ，Ｋ，
Ｃａ，Ｓｒ，Ｂａ，Ｚｎ，Ｆｅ，Ｎｉ，Ｃｕ，Ｍｎおよ
びＬａに相当する］を液晶ディスプレー用カラーフィル
ターに入れる顔料として用いることを提供する。
【００１２】前記式（Ｉ）中のアリール置換基は、好適
には、各々が例えばハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、Ｂｒな
ど、−ＯＨ、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキ
シ、−ＮＨ2、−ＮＯ2および−ＣＮなどで置換されてい
てもよいフェニルまたはナフチルである。
には、各々が例えばハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、Ｂｒな
ど、−ＯＨ、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキ
シ、−ＮＨ2、−ＮＯ2および−ＣＮなどで置換されてい
てもよいフェニルまたはナフチルである。
【００１３】前記式（Ｉ）中のアシル置換基は、好適に
は、（Ｃ1−Ｃ6−アルキル）カルボニル、フェニルカル
ボニル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルスルホニル、フェニルスル
ホニル、場合によりＣ1−Ｃ6−アルキルでか、フェニル
でか或はナフチルで置換されていてもよいカルバモイ
ル、場合によりＣ1−Ｃ6−アルキルでか、フェニルでか
或はナフチルで置換されていてもよいスルファモイル、
または場合によりＣ1−Ｃ6−アルキルでか、フェニルで
か或はナフチルで置換されていてもよいグアニルから成
る群から選択され、ここで挙げたアルキル基は追加的に
例えばハロゲン、特にＣｌ、ＢｒまたはＦ、−ＯＨ、−
ＣＮ、−ＮＨ2および／またはＣ1−Ｃ6−アルコキシで
置換されていてもよくそして挙げたフェニルおよびナフ
チル基は例えばハロゲン、特にＦ、ＣｌまたはＢｒ、−
ＯＨ、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、−
ＮＨ2、−ＮＯ2および／または−ＣＮで置換されていて
もよい。
は、（Ｃ1−Ｃ6−アルキル）カルボニル、フェニルカル
ボニル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルスルホニル、フェニルスル
ホニル、場合によりＣ1−Ｃ6−アルキルでか、フェニル
でか或はナフチルで置換されていてもよいカルバモイ
ル、場合によりＣ1−Ｃ6−アルキルでか、フェニルでか
或はナフチルで置換されていてもよいスルファモイル、
または場合によりＣ1−Ｃ6−アルキルでか、フェニルで
か或はナフチルで置換されていてもよいグアニルから成
る群から選択され、ここで挙げたアルキル基は追加的に
例えばハロゲン、特にＣｌ、ＢｒまたはＦ、−ＯＨ、−
ＣＮ、−ＮＨ2および／またはＣ1−Ｃ6−アルコキシで
置換されていてもよくそして挙げたフェニルおよびナフ
チル基は例えばハロゲン、特にＦ、ＣｌまたはＢｒ、−
ＯＨ、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、−
ＮＨ2、−ＮＯ2および／または−ＣＮで置換されていて
もよい。
【００１４】本発明は、特に、前記式（Ｉ）で表される
アゾ化合物またはそれの互変異性形態の１つのモノ−お
よび／またはジカリウム塩およびまた水和物を基にして
生じさせた金属錯体である顔料を液晶ディスプレー用カ
ラーフィルターに入れる顔料として用いることを提供す
る。
アゾ化合物またはそれの互変異性形態の１つのモノ−お
よび／またはジカリウム塩およびまた水和物を基にして
生じさせた金属錯体である顔料を液晶ディスプレー用カ
ラーフィルターに入れる顔料として用いることを提供す
る。
【００１５】本発明に従って用いる金属錯体の基礎にな
る前記塩に含まれているジアゾバルビツル酸（ｄｉａｚ
ｏｂａｒｂｉｔｕｒｉｃ ａｃｉｄ）の量は好適にはゼ
ロまたは無視できるほどの量のみであり、従って、前記
金属錯体自身は特に副生成物の量が少なく、従って、色
純度および透明性に関してカラーフィルターに入れて用
いるに非常に特に適する。
る前記塩に含まれているジアゾバルビツル酸（ｄｉａｚ
ｏｂａｒｂｉｔｕｒｉｃ ａｃｉｄ）の量は好適にはゼ
ロまたは無視できるほどの量のみであり、従って、前記
金属錯体自身は特に副生成物の量が少なく、従って、色
純度および透明性に関してカラーフィルターに入れて用
いるに非常に特に適する。
【００１６】本出願の目的で金属錯体はまた金属塩も包
含する。
含する。
【００１７】非常に特に好適な金属錯体は、前記式
（Ｉ）で表されるアゾ化合物の金属錯体、好適には遊離
酸の形態またはそれの互変異性構造の１つが式（ＩＩ）
（Ｉ）で表されるアゾ化合物の金属錯体、好適には遊離
酸の形態またはそれの互変異性構造の１つが式（ＩＩ）
【００１８】
【化１３】
【００１９】［式中、ＲおよびＲ’は、独立して、ＯＨ
およびＮＨＣＮから成る群から選択される］に従う前記
アゾ化合物（これはゲストとしての他の少なくとも１種
の化合物のホストとして働く）のカリウム塩の金属錯体
である。
およびＮＨＣＮから成る群から選択される］に従う前記
アゾ化合物（これはゲストとしての他の少なくとも１種
の化合物のホストとして働く）のカリウム塩の金属錯体
である。
【００２０】特に、前記式（ＩＩ）で表されるアゾ化合
物の有機金属錯体、好適には遊離酸の形態またはそれの
互変異性構造の１つが式（ＩＩａからＩＩｃ）
物の有機金属錯体、好適には遊離酸の形態またはそれの
互変異性構造の１つが式（ＩＩａからＩＩｃ）
【００２１】
【化１４】
【００２２】に従うアゾ化合物のカリウム塩の金属錯体
であるのが好適である。
であるのが好適である。
【００２３】前記式（Ｉ）、特に（ＩＩａ）で表される
アゾバルビツル酸のモノ−もしくはジカリウム塩の金属
錯体が特に好適である。
アゾバルビツル酸のモノ−もしくはジカリウム塩の金属
錯体が特に好適である。
【００２４】前記式（Ｉ）で表される化合物は、特に好
適には、式（Ｉａ）
適には、式（Ｉａ）
【００２５】
【化１５】
【００２６】［式中、Ｍｅは、上述した金属中心の１つ
に相当し、ＲおよびＲ’は、各々、この上で定義した通
りであり、そしてＲ1およびＲ1’は、独立して、＝Ｏま
たは＝ＮＨである］またはそれの互変異性形態の１つに
従う１：１のアゾ金属錯体である。
に相当し、ＲおよびＲ’は、各々、この上で定義した通
りであり、そしてＲ1およびＲ1’は、独立して、＝Ｏま
たは＝ＮＨである］またはそれの互変異性形態の１つに
従う１：１のアゾ金属錯体である。
【００２７】式（Ｉ、Ｉａ、ＩＩａ、ＩＩｂ、ＩＩｃ）
と二価もしくは三価金属の塩および錯体、特にニッケル
塩および錯体が特に好適である。
と二価もしくは三価金属の塩および錯体、特にニッケル
塩および錯体が特に好適である。
【００２８】アゾバルビツル酸−ニッケルの１：１錯体
が前記式（ＩＩａ）の互変異性形態の１つに相当しかつ
ゲストとしての他の少なくとも１種の化合物のホストと
して働く金属錯体の使用が非常に特に好適である。
が前記式（ＩＩａ）の互変異性形態の１つに相当しかつ
ゲストとしての他の少なくとも１種の化合物のホストと
して働く金属錯体の使用が非常に特に好適である。
【００２９】本発明に従う方法で入手可能な金属錯体化
合物は、一般に、いずれか１つの層内の結合が実質的に
水素結合および／または金属イオンによる結合である層
状結晶格子を形成している。この金属錯体化合物は、好
適には、実質的に平らな層で構成されている結晶格子を
形成している金属化合物である。
合物は、一般に、いずれか１つの層内の結合が実質的に
水素結合および／または金属イオンによる結合である層
状結晶格子を形成している。この金属錯体化合物は、好
適には、実質的に平らな層で構成されている結晶格子を
形成している金属化合物である。
【００３０】ゲストとしての他の化合物のホストとして
働く金属錯体は、包接（ｉｎｃｌｕｓｉｏｎ）化合物、
内位添加（ｉｎｔｅｒｃａｌａｔｉｏｎ）化合物および
また固溶体として存在し得る。
働く金属錯体は、包接（ｉｎｃｌｕｓｉｏｎ）化合物、
内位添加（ｉｎｔｅｒｃａｌａｔｉｏｎ）化合物および
また固溶体として存在し得る。
【００３１】有用な金属錯体には、また、金属含有化合
物、例えば塩または金属錯体が金属錯体の結晶格子の中
に組み込まれている金属錯体も含まれる。この場合、前
記式（Ｉ）で表されるアゾ化合物の金属塩の金属の一部
が他の金属イオンに置き換わっている可能性があるか、
或はさらなる金属イオンが前記金属錯体との多少とも顕
著な相互作用に寄与している可能性がある。
物、例えば塩または金属錯体が金属錯体の結晶格子の中
に組み込まれている金属錯体も含まれる。この場合、前
記式（Ｉ）で表されるアゾ化合物の金属塩の金属の一部
が他の金属イオンに置き換わっている可能性があるか、
或はさらなる金属イオンが前記金属錯体との多少とも顕
著な相互作用に寄与している可能性がある。
【００３２】有用なゲスト化合物には有機化合物ばかり
でなくまた無機化合物も含まれる。
でなくまた無機化合物も含まれる。
【００３３】有用なゲスト化合物は非常に幅広く多様な
種類に属する化合物である。単純に実用的な理由で、そ
のような化合物が通常の条件（２５℃、１バール）下で
液状または固体であるのが好適である。
種類に属する化合物である。単純に実用的な理由で、そ
のような化合物が通常の条件（２５℃、１バール）下で
液状または固体であるのが好適である。
【００３４】液状の物質の中では沸点が１００℃以上、
好適には５０度以上の物質が好適である。適切な化合物
は好適には非環状および環状の有機化合物、例えば脂肪
族および芳香族炭化水素であり、これらは例えばＯＨ，
ＣＯＯＨ，ＮＨ2，置換 ＮＨ2，ＣＯＮＨ2，置換 Ｃ
ＯＮＨ2，ＳＯ2ＮＨ2，置換 ＳＯ2ＮＨ2，ＳＯ3Ｈ，ハ
ロゲン，ＮＯ2ＣＮ，−ＳＯ2−アルキル，−ＳＯ2−ア
リール，−Ｏ−アルキル，−Ｏ−アリール，−Ｏ−アシ
ルで置換されていてもよい。
好適には５０度以上の物質が好適である。適切な化合物
は好適には非環状および環状の有機化合物、例えば脂肪
族および芳香族炭化水素であり、これらは例えばＯＨ，
ＣＯＯＨ，ＮＨ2，置換 ＮＨ2，ＣＯＮＨ2，置換 Ｃ
ＯＮＨ2，ＳＯ2ＮＨ2，置換 ＳＯ2ＮＨ2，ＳＯ3Ｈ，ハ
ロゲン，ＮＯ2ＣＮ，−ＳＯ2−アルキル，−ＳＯ2−ア
リール，−Ｏ−アルキル，−Ｏ−アリール，−Ｏ−アシ
ルで置換されていてもよい。
【００３５】アリール置換基は、好適には、各々が例え
ばハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、Ｂｒなど、−ＯＨ、Ｃ1
−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、−ＮＨ2、−
ＮＯ2および／または−ＣＮなどで置換されていてもよ
いフェニルまたはナフチルである。
ばハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、Ｂｒなど、−ＯＨ、Ｃ1
−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、−ＮＨ2、−
ＮＯ2および／または−ＣＮなどで置換されていてもよ
いフェニルまたはナフチルである。
【００３６】アルキル置換基は、好適には、例えばハロ
ゲン、例えばフッ素、塩素、臭素など、−ＯＨ、−Ｃ
Ｎ、−ＮＨ2および／またはＣ1−Ｃ6−アルコキシなど
で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6−アルキルである。
ゲン、例えばフッ素、塩素、臭素など、−ＯＨ、−Ｃ
Ｎ、−ＮＨ2および／またはＣ1−Ｃ6−アルコキシなど
で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6−アルキルである。
【００３７】シクロアルキル置換基は、好適には、例え
ばＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、ハロゲ
ン、例えばＣｌ、Ｂｒ、Ｆなど、Ｃ1−Ｃ6−アルコキ
シ、−ＯＨ、−ＣＮおよび−ＮＨ2などで置換されてい
てもよいＣ3−Ｃ7−シクロアルキル、特にＣ5−Ｃ6−シ
クロアルキルである。
ばＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、ハロゲ
ン、例えばＣｌ、Ｂｒ、Ｆなど、Ｃ1−Ｃ6−アルコキ
シ、−ＯＨ、−ＣＮおよび−ＮＨ2などで置換されてい
てもよいＣ3−Ｃ7−シクロアルキル、特にＣ5−Ｃ6−シ
クロアルキルである。
【００３８】アラルキル置換基は、好適には、芳香基が
ハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、Ｂｒなど、−ＯＨ、Ｃ1−
Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、−ＮＨ2、−Ｎ
Ｏ2および／または−ＣＮなどで置換されていてもよい
フェニル−もしくはナフチル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルであ
る。
ハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、Ｂｒなど、−ＯＨ、Ｃ1−
Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、−ＮＨ2、−Ｎ
Ｏ2および／または−ＣＮなどで置換されていてもよい
フェニル−もしくはナフチル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルであ
る。
【００３９】アシル置換基は、好適には、（Ｃ1−Ｃ6−
アルキル）−カルボニル、フェニルカルボニル、Ｃ1−
Ｃ6−アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、場合
によりＣ1−Ｃ6−アルキル、フェニルおよびナフチルで
置換されていてもよいカルバモイル、場合によりＣ1−
Ｃ6−アルキル、フェニルおよびナフチルで置換されて
いてもよいスルファモイル、または場合によりＣ1−Ｃ6
−アルキル、フェニルまたはナフチルで置換されていて
もよいグアニルであり、ここで挙げたアルキル基は例え
ばハロゲン、例えばＣｌ、Ｂｒ、Ｆなど、−ＯＨ、−Ｃ
Ｎ、−ＮＨ2またはＣ1−Ｃ6−アルコキシなどで置換さ
れていてもよくそして挙げたフェニルおよびナフチル基
は例えばハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、Ｂｒなど、−Ｏ
Ｈ、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、−Ｎ
Ｈ2、−ＮＯ2および／または−ＣＮで置換されていても
よい。
アルキル）−カルボニル、フェニルカルボニル、Ｃ1−
Ｃ6−アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、場合
によりＣ1−Ｃ6−アルキル、フェニルおよびナフチルで
置換されていてもよいカルバモイル、場合によりＣ1−
Ｃ6−アルキル、フェニルおよびナフチルで置換されて
いてもよいスルファモイル、または場合によりＣ1−Ｃ6
−アルキル、フェニルまたはナフチルで置換されていて
もよいグアニルであり、ここで挙げたアルキル基は例え
ばハロゲン、例えばＣｌ、Ｂｒ、Ｆなど、−ＯＨ、−Ｃ
Ｎ、−ＮＨ2またはＣ1−Ｃ6−アルコキシなどで置換さ
れていてもよくそして挙げたフェニルおよびナフチル基
は例えばハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、Ｂｒなど、−Ｏ
Ｈ、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、−Ｎ
Ｈ2、−ＮＯ2および／または−ＣＮで置換されていても
よい。
【００４０】好適な内位添加物（ｉｎｔｅｒｃａｌａｔ
ｅｓ）の具体例はパラフィンおよびパラフィン油、トリ
イソブチレン、テトライソブチレン、脂肪族炭化水素と
芳香族炭化水素の混合物、例えば石油の分溜などで生じ
る混合物、塩素置換パラフィン炭化水素、例えば塩化ド
デシルまたは塩化ステアリルなど、Ｃ10−Ｃ30−アルコ
ール、例えば１−デカノール、１−ドデカノール、１−
ヘキサデカノール、１−オクタデカノールおよびそれら
の混合物、オレインアルコール、１，１２−オクタデカ
ンジオールなど、脂肪酸およびそれらの塩および混合
物、例えば蟻酸、酢酸、ドデカン酸、ヘキサデカン酸、
オクタデカン酸、オレイン酸など、脂肪酸エステル、例
えばＣ10−Ｃ20−脂肪酸のメチルエステルなど、脂肪酸
アミド、例えばステアラミド、ステアリン酸のモノエタ
ノールアミド、ステアリン酸のジエタノールアミドな
ど、ステアロニトリル、脂肪アミン、例えばドデシルア
ミン、セチルアミン、ヘキサデシルアミン、オクタデシ
ルアミンなど、脂肪アミンとスルホン酸およびカルボン
酸の塩、同素環式炭化水素、例えばシクロドデカン、デ
カヒドロナフタレン、ｏ−、ｍ−、ｐ−キシレン、メシ
チレン、ドデシルベンゼン混合物、テトラリン、ナフタ
レン、１−メチルナフタレン、２−メチルナフタレン、
ビフェニル、ジフェニルメタン、アセナフテン、フルオ
レン、アントラセン、フェナントレン、ｍ−、ｐ−ター
フェニル、ｏ−、ｐ−ジクロロベンゼン、ニトロベンゼ
ン、１−クロロナフタレン、２−クロロナフタレン、１
−ニトロナフタレンなど、同素環式アルコールおよびフ
ェノールおよびそれらの誘導体、例えばベンジルアルコ
ール、デカヒドロ−２−ナフトール、ジフェニルエーテ
ルなど、スルホン、例えばジフェニルスルホン、メチル
フェニルスルホン、４，４’−ビス−２−（ヒドロキシ
エトキシ）ジフェニルスルホンなど、同素環式カルボン
酸およびそれらの誘導体、例えば安息香酸、３−ニトロ
安息香酸、桂皮酸、１−ナフタレンカルボン酸、フタル
酸、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチル、テトラク
ロロフタル酸、２−ニトロベンズアミド、３−ニトロベ
ンズアミド、４−ニトロベンズアミド、４−クロロベン
ズアミド、スルホン酸、例えば２，５−ジクロロベンゼ
ンスルホン酸、３−ニトロ、４−ニトロベンゼンスルホ
ン酸、２，４−ジメチルベンゼンスルホン酸、１−およ
び２−ナフタレンスルホン酸、５−ニトロ−１−および
５−ニトロ−２−ナフタレンスルホン酸、ジ−ｓ−ブチ
ルナフタレンスルホン酸混合物、ビフェニル−４−スル
ホン酸、１，４−、１，５−、２，６−、２，７−ナフ
タレンジスルホン酸、３−ニトロ−１，５−ナフタレン
ジスルホン酸、１−アントラキノンスルホン酸、２−ア
ントラキノンスルホン酸、ビフェニル−４，４’−ジス
ルホン酸、１，３，６−ナフタレントリスルホン酸、そ
して前記スルホン酸の塩、例えばナトリウム、カリウ
ム、カルシウム、亜鉛、ニッケルおよび銅塩など、スル
ホンアミド、例えばベンゼンスルホンアミド、２−、３
−および４−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、２−、
３−および４−クロロベンゼンスルホンアミド、４−メ
トキシベンゼン−スルホンアミド、３，３’−スルホニ
ルビスベンゼンスルホンアミド、４，４’−オキシビス
ベンゼン−スルホンアミド、１−および２−ナフタレン
スルホンアミドなどである。
ｅｓ）の具体例はパラフィンおよびパラフィン油、トリ
イソブチレン、テトライソブチレン、脂肪族炭化水素と
芳香族炭化水素の混合物、例えば石油の分溜などで生じ
る混合物、塩素置換パラフィン炭化水素、例えば塩化ド
デシルまたは塩化ステアリルなど、Ｃ10−Ｃ30−アルコ
ール、例えば１−デカノール、１−ドデカノール、１−
ヘキサデカノール、１−オクタデカノールおよびそれら
の混合物、オレインアルコール、１，１２−オクタデカ
ンジオールなど、脂肪酸およびそれらの塩および混合
物、例えば蟻酸、酢酸、ドデカン酸、ヘキサデカン酸、
オクタデカン酸、オレイン酸など、脂肪酸エステル、例
えばＣ10−Ｃ20−脂肪酸のメチルエステルなど、脂肪酸
アミド、例えばステアラミド、ステアリン酸のモノエタ
ノールアミド、ステアリン酸のジエタノールアミドな
ど、ステアロニトリル、脂肪アミン、例えばドデシルア
ミン、セチルアミン、ヘキサデシルアミン、オクタデシ
ルアミンなど、脂肪アミンとスルホン酸およびカルボン
酸の塩、同素環式炭化水素、例えばシクロドデカン、デ
カヒドロナフタレン、ｏ−、ｍ−、ｐ−キシレン、メシ
チレン、ドデシルベンゼン混合物、テトラリン、ナフタ
レン、１−メチルナフタレン、２−メチルナフタレン、
ビフェニル、ジフェニルメタン、アセナフテン、フルオ
レン、アントラセン、フェナントレン、ｍ−、ｐ−ター
フェニル、ｏ−、ｐ−ジクロロベンゼン、ニトロベンゼ
ン、１−クロロナフタレン、２−クロロナフタレン、１
−ニトロナフタレンなど、同素環式アルコールおよびフ
ェノールおよびそれらの誘導体、例えばベンジルアルコ
ール、デカヒドロ−２−ナフトール、ジフェニルエーテ
ルなど、スルホン、例えばジフェニルスルホン、メチル
フェニルスルホン、４，４’−ビス−２−（ヒドロキシ
エトキシ）ジフェニルスルホンなど、同素環式カルボン
酸およびそれらの誘導体、例えば安息香酸、３−ニトロ
安息香酸、桂皮酸、１−ナフタレンカルボン酸、フタル
酸、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチル、テトラク
ロロフタル酸、２−ニトロベンズアミド、３−ニトロベ
ンズアミド、４−ニトロベンズアミド、４−クロロベン
ズアミド、スルホン酸、例えば２，５−ジクロロベンゼ
ンスルホン酸、３−ニトロ、４−ニトロベンゼンスルホ
ン酸、２，４−ジメチルベンゼンスルホン酸、１−およ
び２−ナフタレンスルホン酸、５−ニトロ−１−および
５−ニトロ−２−ナフタレンスルホン酸、ジ−ｓ−ブチ
ルナフタレンスルホン酸混合物、ビフェニル−４−スル
ホン酸、１，４−、１，５−、２，６−、２，７−ナフ
タレンジスルホン酸、３−ニトロ−１，５−ナフタレン
ジスルホン酸、１−アントラキノンスルホン酸、２−ア
ントラキノンスルホン酸、ビフェニル−４，４’−ジス
ルホン酸、１，３，６−ナフタレントリスルホン酸、そ
して前記スルホン酸の塩、例えばナトリウム、カリウ
ム、カルシウム、亜鉛、ニッケルおよび銅塩など、スル
ホンアミド、例えばベンゼンスルホンアミド、２−、３
−および４−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、２−、
３−および４−クロロベンゼンスルホンアミド、４−メ
トキシベンゼン−スルホンアミド、３，３’−スルホニ
ルビスベンゼンスルホンアミド、４，４’−オキシビス
ベンゼン−スルホンアミド、１−および２−ナフタレン
スルホンアミドなどである。
【００４１】カルボキサミドおよびスルホンアミドが包
含させるに好適な群の化合物であり、また、特に、尿素
および置換尿素、例えばフェニル尿素、ドデシル尿素な
ど、そしてまたそれらとアルデヒド、特にホルムアルデ
ヒドの重縮合物、複素環、例えばバルビツル酸、ベンズ
イミダゾロン、５−ベンズイミダゾロンスルホン酸、
２，３−ジヒドロキシキノキサリン、２，３−ジヒドロ
キシキノキサリン−６−スルホン酸、カルバゾール、カ
ルバゾール−３，６−ジスルホン酸、２−ヒドロキシキ
ノリン、２，４−ジヒドロキシキノリン、カプロラクタ
ム、メラミン、６−フェニル−１，３，５−トリアジン
−２，４−ジアミン、６−メチル−１，３，５−トリア
ジン−２，４−ジアミン、シアヌール酸も適切である。
含させるに好適な群の化合物であり、また、特に、尿素
および置換尿素、例えばフェニル尿素、ドデシル尿素な
ど、そしてまたそれらとアルデヒド、特にホルムアルデ
ヒドの重縮合物、複素環、例えばバルビツル酸、ベンズ
イミダゾロン、５−ベンズイミダゾロンスルホン酸、
２，３−ジヒドロキシキノキサリン、２，３−ジヒドロ
キシキノキサリン−６−スルホン酸、カルバゾール、カ
ルバゾール−３，６−ジスルホン酸、２−ヒドロキシキ
ノリン、２，４−ジヒドロキシキノリン、カプロラクタ
ム、メラミン、６−フェニル−１，３，５−トリアジン
−２，４−ジアミン、６−メチル−１，３，５−トリア
ジン−２，４−ジアミン、シアヌール酸も適切である。
【００４２】好適な金属錯体は表面活性化合物、特に例
えばＫ．Ｌｉｎｄｎｅｒ，Ｔｅｎｓｉｄｅ−Ｔｅｘｔｉ
ｌｈｉｌｆｓｍｉｔｔｅｌ−Ｗａｓｃｈｒｏｈｓｔｏｆ
ｆｅ，第２版，Ｉ巻，Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｌｉｃ
ｈｅ Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｂ
Ｈ，Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ，１９６４などから公知の界面
活性剤を包含するものである。それらはアニオン性、ノ
ニオン性またはカチオン性化合物または両性電解質であ
り得る。適切なアニオン性化合物の例は、真の石鹸、ア
ミノカルボン酸の塩、低級もしくは高級アシル化（ｌｏ
ｗｅｒ ｏｒｈｉｇｈｅｒ ａｃｙｌａｔｅｄ）アミノ
カルボン酸の塩、脂肪酸スルフェート、脂肪酸エステ
ル、アミドなどのスルフェート、第一アルキルスルフェ
ート、オキソアルコールのスルフェート、第二アルキル
スルフェート、エステル化もしくはエーテル化ポリオキ
シ化合物のスルフェート、置換ポリグリコールエーテル
のスルフェート（スルフェート化エチレンオキサイド付
加体）、アシル化もしくはアルキル化アルカノールアミ
ンのスルフェート、脂肪酸、それらのエステル、アミド
などのスルホネート、第一アルキルスルホネート、第二
アルキルスルホネート、アシルがエステルの様式で結合
しているアルキルスルホネート、アルキルもしくはアル
キルフェニルエーテルスルホネート、ポリカルボン酸エ
ステルのスルホネート、アルキルベンゼンスルホネー
ト、アルキルナフタレンスルホネート、脂肪芳香族スル
ホネート、アルキルベンズイミダゾールスルホネート、
ホスフェート、ポリホスフェート、ホスホネート、ホス
フィネート、チオスルフェート、ヒドロスルファイト、
スルフィネート、パースルフェートである。適切なノニ
オン性化合物の例は、ポリアルコールのエステルおよび
エーテル、アルキルポリグリコールエーテル、アシルポ
リグリコールエーテル、アルキルアリールポリグリコー
ルエーテル、アシル化およびアルキル化アルカノールア
ミンポリグリコールエーテルである。適切なカチオン性
化合物の例はアルキルアミン塩、第四級アンモニウム
塩、アルキルピリジニウム塩、単純（ｓｉｍｐｌｅ）お
よび第四級イミダゾリン塩、アルキルジアミンおよびア
ルキルポリアミン、アシルジアミンおよびアシルポリア
ミン、アシルアルカノールアミン、アルカノールアミン
エステル、アルキル−ＯＣＨ2−Ｎ−ピリジニウム塩、
アルキル−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ2−Ｎ−ピリジニウム塩、
アルキルエチレン尿素、スルホニウム化合物、ホスホニ
ウム化合物、アーセニウム化合物、アルキルグアニジ
ン、アシルビグアニジドである。適切な両性電解質の例
はアルキルベタイン、スルホベタインおよびアミノカル
ボン酸である。ノニオン性界面活性剤、特に脂肪アルコ
ール、脂肪アミンおよびまたオクチルもしくはノニルフ
ェノールのエチレンオキサイド付加生成物を用いるが好
適である。
えばＫ．Ｌｉｎｄｎｅｒ，Ｔｅｎｓｉｄｅ−Ｔｅｘｔｉ
ｌｈｉｌｆｓｍｉｔｔｅｌ−Ｗａｓｃｈｒｏｈｓｔｏｆ
ｆｅ，第２版，Ｉ巻，Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｌｉｃ
ｈｅ Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｂ
Ｈ，Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ，１９６４などから公知の界面
活性剤を包含するものである。それらはアニオン性、ノ
ニオン性またはカチオン性化合物または両性電解質であ
り得る。適切なアニオン性化合物の例は、真の石鹸、ア
ミノカルボン酸の塩、低級もしくは高級アシル化（ｌｏ
ｗｅｒ ｏｒｈｉｇｈｅｒ ａｃｙｌａｔｅｄ）アミノ
カルボン酸の塩、脂肪酸スルフェート、脂肪酸エステ
ル、アミドなどのスルフェート、第一アルキルスルフェ
ート、オキソアルコールのスルフェート、第二アルキル
スルフェート、エステル化もしくはエーテル化ポリオキ
シ化合物のスルフェート、置換ポリグリコールエーテル
のスルフェート（スルフェート化エチレンオキサイド付
加体）、アシル化もしくはアルキル化アルカノールアミ
ンのスルフェート、脂肪酸、それらのエステル、アミド
などのスルホネート、第一アルキルスルホネート、第二
アルキルスルホネート、アシルがエステルの様式で結合
しているアルキルスルホネート、アルキルもしくはアル
キルフェニルエーテルスルホネート、ポリカルボン酸エ
ステルのスルホネート、アルキルベンゼンスルホネー
ト、アルキルナフタレンスルホネート、脂肪芳香族スル
ホネート、アルキルベンズイミダゾールスルホネート、
ホスフェート、ポリホスフェート、ホスホネート、ホス
フィネート、チオスルフェート、ヒドロスルファイト、
スルフィネート、パースルフェートである。適切なノニ
オン性化合物の例は、ポリアルコールのエステルおよび
エーテル、アルキルポリグリコールエーテル、アシルポ
リグリコールエーテル、アルキルアリールポリグリコー
ルエーテル、アシル化およびアルキル化アルカノールア
ミンポリグリコールエーテルである。適切なカチオン性
化合物の例はアルキルアミン塩、第四級アンモニウム
塩、アルキルピリジニウム塩、単純（ｓｉｍｐｌｅ）お
よび第四級イミダゾリン塩、アルキルジアミンおよびア
ルキルポリアミン、アシルジアミンおよびアシルポリア
ミン、アシルアルカノールアミン、アルカノールアミン
エステル、アルキル−ＯＣＨ2−Ｎ−ピリジニウム塩、
アルキル−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ2−Ｎ−ピリジニウム塩、
アルキルエチレン尿素、スルホニウム化合物、ホスホニ
ウム化合物、アーセニウム化合物、アルキルグアニジ
ン、アシルビグアニジドである。適切な両性電解質の例
はアルキルベタイン、スルホベタインおよびアミノカル
ボン酸である。ノニオン性界面活性剤、特に脂肪アルコ
ール、脂肪アミンおよびまたオクチルもしくはノニルフ
ェノールのエチレンオキサイド付加生成物を用いるが好
適である。
【００４３】さらなる重要な群のゲスト化合物は、天然
樹脂および樹脂酸、例えばアビエチン酸およびそれの変
換生成物および塩などである。そのような変換生成物の
例はアビエチン酸の水添品、脱水素品および不均化品で
ある。それらに更に二量化、重合または無水マレイン酸
もしくはフマル酸付加による修飾を受けさせることも可
能である。また、カルボキシル基の所に修飾を受けさせ
た樹脂酸、例えばメチル、ヒドロキシエチル、グリコー
ル、グリセリルおよびペンタエリスリトールのエステ
ル、およびまた樹脂酸のニトリルおよび樹脂酸のアミ
ン、かつまたデヒドロアビエチルアルコールなどにも興
味が持たれる。
樹脂および樹脂酸、例えばアビエチン酸およびそれの変
換生成物および塩などである。そのような変換生成物の
例はアビエチン酸の水添品、脱水素品および不均化品で
ある。それらに更に二量化、重合または無水マレイン酸
もしくはフマル酸付加による修飾を受けさせることも可
能である。また、カルボキシル基の所に修飾を受けさせ
た樹脂酸、例えばメチル、ヒドロキシエチル、グリコー
ル、グリセリルおよびペンタエリスリトールのエステ
ル、およびまた樹脂酸のニトリルおよび樹脂酸のアミ
ン、かつまたデヒドロアビエチルアルコールなどにも興
味が持たれる。
【００４４】また、ポリマー、例えばエチレン−プロピ
レンオキサイドのブロックポリマー、好適には数平均分
子量Ｍnが１０００以上、特に１０００から１００００
ｇ／モルのブロックポリマー、ポリビニルアルコール、
ポリ（メタ）アクリル酸、修飾セルロース、例えばカル
ボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチル−および−
プロピルセルロース、メチル−およびエチル−ヒドロキ
シエチルセルロースなど、またポリテトラヒドロフラ
ン、脂肪族および／または芳香族ポリイソシアネート、
そしてまたポリオールとイソシアネートから作られたモ
ル質量が１０００から１００００ｇ／モルのプレポリマ
ーなども内位添加で用いるに適する。
レンオキサイドのブロックポリマー、好適には数平均分
子量Ｍnが１０００以上、特に１０００から１００００
ｇ／モルのブロックポリマー、ポリビニルアルコール、
ポリ（メタ）アクリル酸、修飾セルロース、例えばカル
ボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチル−および−
プロピルセルロース、メチル−およびエチル−ヒドロキ
シエチルセルロースなど、またポリテトラヒドロフラ
ン、脂肪族および／または芳香族ポリイソシアネート、
そしてまたポリオールとイソシアネートから作られたモ
ル質量が１０００から１００００ｇ／モルのプレポリマ
ーなども内位添加で用いるに適する。
【００４５】特に、ホモ−もしくはコポリマー、特にラ
ンダム、ブロックもしくはグラフトコポリマー、水溶性
もしくは水で乳化し得るポリマー、例えばエチレン−プ
ロピレンオキサイドのブロックコポリマー、または（ポ
リ）ヒドロキシ脂肪酸とポリアルキレングリコール、特
にポリエチレングリコールを基とするブロックコポリマ
ーなどが内位添加で用いるに好適である。分子量Ｍｎが
１０００以上、特に１０００から１００００ｇ／モルの
前記ポリマーが好適である。さらなるポリマーはポリビ
ニルアルコール、ポリ（メタ）アクリル酸、修飾セルロ
ース、例えばカルボキシメチルセルロース、ヒドロキシ
エチル−および−プロピルセルロース、メチル−および
エチル−ヒドロキシエチルセルロースなどである。特
に、メラミンまたはメラミン誘導体、特に式（ＩＩＩ）
ンダム、ブロックもしくはグラフトコポリマー、水溶性
もしくは水で乳化し得るポリマー、例えばエチレン−プ
ロピレンオキサイドのブロックコポリマー、または（ポ
リ）ヒドロキシ脂肪酸とポリアルキレングリコール、特
にポリエチレングリコールを基とするブロックコポリマ
ーなどが内位添加で用いるに好適である。分子量Ｍｎが
１０００以上、特に１０００から１００００ｇ／モルの
前記ポリマーが好適である。さらなるポリマーはポリビ
ニルアルコール、ポリ（メタ）アクリル酸、修飾セルロ
ース、例えばカルボキシメチルセルロース、ヒドロキシ
エチル−および−プロピルセルロース、メチル−および
エチル−ヒドロキシエチルセルロースなどである。特
に、メラミンまたはメラミン誘導体、特に式（ＩＩＩ）
【００４６】
【化１６】
【００４７】［式中、Ｒ6は、水素、場合によりＯＨ基
で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4−アルキル、またはフ
ェニルである］で表されるメラミン誘導体が内位添加物
として用いるに好適であり、Ｒ6が水素であるのが非常
に特に好適である。
で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4−アルキル、またはフ
ェニルである］で表されるメラミン誘導体が内位添加物
として用いるに好適であり、Ｒ6が水素であるのが非常
に特に好適である。
【００４８】前記金属錯体の結晶格子の中に組み込み可
能な内位添加物の量は、ホスト化合物の量を基準にして
一般に５から２００重量％である。内位添加物の量を１
０から１００重量％にするのが好適である。ここに示し
た量は、適切な溶媒で洗い流されずかつ元素分析で得た
物質の量である。また、内位添加物を上述した量よりも
多いか或は少ない量で添加することも可能であることは
理解されるであろう（この場合には場合により過剰分を
洗い流してもよい）。１０から１５０重量％の量が好適
である。
能な内位添加物の量は、ホスト化合物の量を基準にして
一般に５から２００重量％である。内位添加物の量を１
０から１００重量％にするのが好適である。ここに示し
た量は、適切な溶媒で洗い流されずかつ元素分析で得た
物質の量である。また、内位添加物を上述した量よりも
多いか或は少ない量で添加することも可能であることは
理解されるであろう（この場合には場合により過剰分を
洗い流してもよい）。１０から１５０重量％の量が好適
である。
【００４９】ゲストとしての別の化合物のホストとして
働く本発明の好適な式（Ｉ）で表されるアゾ化合物の金
属錯体は、下記の範囲の色度座標ｘおよびｙで定義され
る色座を有する。
働く本発明の好適な式（Ｉ）で表されるアゾ化合物の金
属錯体は、下記の範囲の色度座標ｘおよびｙで定義され
る色座を有する。
【００５０】色座を、ＤＩＮ ５３ ２３８に従い、ア
ルキド−メラミンワニスを用いて、それに当該顔料を完
全に分散させた状態で存在させることを通して測定す
る。
ルキド−メラミンワニスを用いて、それに当該顔料を完
全に分散させた状態で存在させることを通して測定す
る。
【００５１】ｘ＝０.３８から０.７２，好適には０.４
から０.７ ｙ＝０.１４から０.５５，好適には０.１７から０.４９ ここで、
から０.７ ｙ＝０.１４から０.５５，好適には０.１７から０.４９ ここで、
【００５２】
【数１】
【００５３】ここで、Ｘ、ＹおよびＺは三刺激値（Ｎｏ
ｒｍｆａｒｂｗｅｒｔｅ）である。
ｒｍｆａｒｂｗｅｒｔｅ）である。
【００５４】標準化したカラーシステムがＢａｙｅｒ
Ｆａｒｂｅｎ Ｒｅｖｕｅ，Ｓｏｎｄｅｒｈｅｆｔ 3/
2 Ｄ，１９８６；１２−１４頁に記述されている。
Ｆａｒｂｅｎ Ｒｅｖｕｅ，Ｓｏｎｄｅｒｈｅｆｔ 3/
2 Ｄ，１９８６；１２−１４頁に記述されている。
【００５５】金属錯体の包接化合物、内位添加化合物お
よび固溶体は文献で本質的に公知である。それらおよび
それらの製造方法が例えばヨーロッパ特許出願公開第０
０７４ ５１５号およびヨーロッパ特許出願公開第０
０７３ ４６３号などに記述されている。
よび固溶体は文献で本質的に公知である。それらおよび
それらの製造方法が例えばヨーロッパ特許出願公開第０
０７４ ５１５号およびヨーロッパ特許出願公開第０
０７３ ４６３号などに記述されている。
【００５６】このような化合物の調製は例えばヨーロッ
パ特許出願公開第０ ０７３ ４６４号に記述されてい
る様式と類似した様式で実施可能である。前記式（Ｉ）
で表されるアゾ化合物を好適にはアルカリ金属塩、例え
ばＮａ、ＬｉまたはＫ塩などの形態でＬｉ，Ｃｓ，Ｍ
ｇ，Ｃｄ，Ｃｏ，Ａｌ，Ｃｒ，ＳｎおよびＰｂ、特に好
適にはＮａ，Ｋ，Ｃａ，Ｓｒ，Ｂａ，Ｚｎ，Ｆｅ，Ｎ
ｉ，Ｃｕ，ＭｎおよびＬａから成る群から選択される金
属の金属塩と一緒に好適にはｐＨ＜７で反応させそして
結果として生じた金属錯体をゲスト化合物として含有さ
せるべき化合物と一緒に好適には１から７のｐＨで反応
させるような方法で、上述した金属錯体の製造方法を実
施する。前記ゲスト化合物を含有させた後、前記ゲスト
化合物との反応が４．５未満のｐＨで起こった場合に
は、ｐＨを４．５以上、好適には４．５から７にまで上
昇させる。
パ特許出願公開第０ ０７３ ４６４号に記述されてい
る様式と類似した様式で実施可能である。前記式（Ｉ）
で表されるアゾ化合物を好適にはアルカリ金属塩、例え
ばＮａ、ＬｉまたはＫ塩などの形態でＬｉ，Ｃｓ，Ｍ
ｇ，Ｃｄ，Ｃｏ，Ａｌ，Ｃｒ，ＳｎおよびＰｂ、特に好
適にはＮａ，Ｋ，Ｃａ，Ｓｒ，Ｂａ，Ｚｎ，Ｆｅ，Ｎ
ｉ，Ｃｕ，ＭｎおよびＬａから成る群から選択される金
属の金属塩と一緒に好適にはｐＨ＜７で反応させそして
結果として生じた金属錯体をゲスト化合物として含有さ
せるべき化合物と一緒に好適には１から７のｐＨで反応
させるような方法で、上述した金属錯体の製造方法を実
施する。前記ゲスト化合物を含有させた後、前記ゲスト
化合物との反応が４．５未満のｐＨで起こった場合に
は、ｐＨを４．５以上、好適には４．５から７にまで上
昇させる。
【００５７】前記金属塩を、好適には、上述した金属の
水溶性金属塩、特に塩化物、臭化物、酢酸塩、硝酸塩な
どから選択する。好適な金属塩は２０℃で２０ｇ／ｌを
越える水溶解度、特に５０ｇ／ｌを越える水溶解度を示
す塩である。
水溶性金属塩、特に塩化物、臭化物、酢酸塩、硝酸塩な
どから選択する。好適な金属塩は２０℃で２０ｇ／ｌを
越える水溶解度、特に５０ｇ／ｌを越える水溶解度を示
す塩である。
【００５８】前記アゾ化合物の塩および錯体を生じさせ
る時に用いるに適した金属塩は、例えば塩化マグネシウ
ム、硫酸マグネシウム、塩化カルシウム、酢酸カルシウ
ム、蟻酸カルシウム、塩化バリウム、硝酸バリウム、酢
酸バリウム、炭酸バリウム、硝酸ストロンチウム、塩化
マンガン、硫酸マンガン、塩化鉄（ＩＩＩ）、硝酸鉄
（ＩＩＩ）、硫酸鉄（ＩＩ）、塩化コバルト、硝酸コバ
ルト、硫酸コバルト、硝酸ニッケル、硫酸ニッケル、塩
化ニッケル、酢酸ニッケル、蟻酸ニッケル、硫酸アルミ
ニウム、硝酸アルミニウム、硫酸クロム（ＩＩＩ）、硝
酸クロム（ＩＩＩ）、塩化亜鉛、硫酸亜鉛、酢酸亜鉛、
塩化カドミウム、硫酸カドミウム、硝酸カドミウム、硫
酸銅（ＩＩ）、塩化銅（ＩＩ）、酢酸銅（ＩＩ）および
蟻酸銅（ＩＩ）、硝酸ランタンおよび塩化アルミニウム
水和物である。
る時に用いるに適した金属塩は、例えば塩化マグネシウ
ム、硫酸マグネシウム、塩化カルシウム、酢酸カルシウ
ム、蟻酸カルシウム、塩化バリウム、硝酸バリウム、酢
酸バリウム、炭酸バリウム、硝酸ストロンチウム、塩化
マンガン、硫酸マンガン、塩化鉄（ＩＩＩ）、硝酸鉄
（ＩＩＩ）、硫酸鉄（ＩＩ）、塩化コバルト、硝酸コバ
ルト、硫酸コバルト、硝酸ニッケル、硫酸ニッケル、塩
化ニッケル、酢酸ニッケル、蟻酸ニッケル、硫酸アルミ
ニウム、硝酸アルミニウム、硫酸クロム（ＩＩＩ）、硝
酸クロム（ＩＩＩ）、塩化亜鉛、硫酸亜鉛、酢酸亜鉛、
塩化カドミウム、硫酸カドミウム、硝酸カドミウム、硫
酸銅（ＩＩ）、塩化銅（ＩＩ）、酢酸銅（ＩＩ）および
蟻酸銅（ＩＩ）、硝酸ランタンおよび塩化アルミニウム
水和物である。
【００５９】また、前記塩の混合物を用いることも可能
であり、またそれに前記金属の中のいろいろな金属を含
有させることも可能である。特に色付き最終生成物に関
して中間的な色合いを得ようとする場合にはそのような
塩混合物の使用が推奨され得る。
であり、またそれに前記金属の中のいろいろな金属を含
有させることも可能である。特に色付き最終生成物に関
して中間的な色合いを得ようとする場合にはそのような
塩混合物の使用が推奨され得る。
【００６０】次に、そのようにして得た金属錯体が入っ
ている水性懸濁液の濾過を行うことでそれを水性プレス
ケーキ（ａｑｕｅｏｕｓ ｐｒｅｓｓ ｃａｋｅｓ）の
形態で単離してもよい。このプレスケーキを例えば熱水
で洗浄した後、通常の乾燥方法に従って乾燥させてもよ
い。
ている水性懸濁液の濾過を行うことでそれを水性プレス
ケーキ（ａｑｕｅｏｕｓ ｐｒｅｓｓ ｃａｋｅｓ）の
形態で単離してもよい。このプレスケーキを例えば熱水
で洗浄した後、通常の乾燥方法に従って乾燥させてもよ
い。
【００６１】有用な乾燥方法には、例えば、適切な水性
スラリーのパドル（ｐａｄｄｌｅ）乾燥またはスプレー
乾燥が含まれる。
スラリーのパドル（ｐａｄｄｌｅ）乾燥またはスプレー
乾燥が含まれる。
【００６２】その後、そのような顔料に後粉砕を受けさ
せてもよい。
せてもよい。
【００６３】前記金属錯体の質感（ｔｅｘｔｕｒｅ）が
それを本発明に従って用いるにはあまりにも粗い時に
は、例えばドイツ特許出願公開第１９ ８４７ ５８６
号に記述されている方法などを用いて、それを柔らかな
質感の顔料に変えることも可能である。
それを本発明に従って用いるにはあまりにも粗い時に
は、例えばドイツ特許出願公開第１９ ８４７ ５８６
号に記述されている方法などを用いて、それを柔らかな
質感の顔料に変えることも可能である。
【００６４】好適には、前記水性プレスケーキにスプレ
ー乾燥を水性スラリーとして受けさせるが、好適には、
前記スラリーにアンモニアおよび／または無機もしくは
有機塩基を入れておく。
ー乾燥を水性スラリーとして受けさせるが、好適には、
前記スラリーにアンモニアおよび／または無機もしくは
有機塩基を入れておく。
【００６５】本発明の金属錯体が＞２５０の分散粗さ
（ｄｉｓｐｅｒｓｉｎｇ ｈａｒｓｈｎｅｓｓ）を示す
場合には、それに８０から１８０℃、好適には９０から
１４０℃、特に９５から１１０℃の温度の熱処理を水お
よび場合により有機溶媒の存在下で１から４、好適には
１から３、特に１．５から２．５のｐＨでか或は９から
１３、好適には１０から１１のｐＨで受けさせるのも同
様に好適である。
（ｄｉｓｐｅｒｓｉｎｇ ｈａｒｓｈｎｅｓｓ）を示す
場合には、それに８０から１８０℃、好適には９０から
１４０℃、特に９５から１１０℃の温度の熱処理を水お
よび場合により有機溶媒の存在下で１から４、好適には
１から３、特に１．５から２．５のｐＨでか或は９から
１３、好適には１０から１１のｐＨで受けさせるのも同
様に好適である。
【００６６】本明細書では、少なくとも１種のゲスト化
合物を包含する前記式（Ｉ）で表されるアゾ化合物の金
属錯体を顔料と呼ぶ。
合物を包含する前記式（Ｉ）で表されるアゾ化合物の金
属錯体を顔料と呼ぶ。
【００６７】このような顔料を、好適には、さらなる添
加剤を含有させた顔料調合物の形態で用いる。
加剤を含有させた顔料調合物の形態で用いる。
【００６８】従って、本発明は、また、 ａ）別の化合物を包含する前記式（Ｉ）で表されるアゾ
化合物の金属錯体の群の少なくとも１種の顔料、 ｂ）テルペン、テルペノイド、脂肪酸エステルの群およ
びホモポリマーまたはコポリマー、例えばランダムコポ
リマーもしくはブロックコポリマーなどの群から選択さ
れる少なくとも１種の有機化合物（これは２０℃におい
てｐＨが中性の水中で１ｇ／ｌ未満、特に０．１ｇ／ｌ
未満の水溶解度を示す）、を含有する顔料調合物も提供
する。
化合物の金属錯体の群の少なくとも１種の顔料、 ｂ）テルペン、テルペノイド、脂肪酸エステルの群およ
びホモポリマーまたはコポリマー、例えばランダムコポ
リマーもしくはブロックコポリマーなどの群から選択さ
れる少なくとも１種の有機化合物（これは２０℃におい
てｐＨが中性の水中で１ｇ／ｌ未満、特に０．１ｇ／ｌ
未満の水溶解度を示す）、を含有する顔料調合物も提供
する。
【００６９】本発明の顔料調合物は特に好適には固体形
態、好適には粉末または粒子の形態である。
態、好適には粉末または粒子の形態である。
【００７０】成分ｂ）の有機化合物は、好適には、標準
的雰囲気下で固体または液状であり、これが液状の時に
は好適には＞１００℃、特に＞１５０℃の沸点を有しそ
して固体の時に好適には＜１５０℃、特に＜１００℃の
融点を有する。
的雰囲気下で固体または液状であり、これが液状の時に
は好適には＞１００℃、特に＞１５０℃の沸点を有しそ
して固体の時に好適には＜１５０℃、特に＜１００℃の
融点を有する。
【００７１】好適なポリマーは、親水性ばかりでなくま
た疎水性の好適には重合体部分を有する。そのようなポ
リマーの例は、脂肪酸または長鎖（Ｃ12−Ｃ22）炭化水
素とポリアルキレングリコール、特にポリエチレングリ
コールを基とするランダムコポリマーである。また、
（ポリ）ヒドロキシ脂肪酸とポリアルキレングリコー
ル、特にポリエチレングリコールを基とするブロックコ
ポリマー、かつまたポリ（メタ）アクリレートとポリア
ルキレングリコール、特にポリエチレングリコールを基
とするグラフトコポリマー。
た疎水性の好適には重合体部分を有する。そのようなポ
リマーの例は、脂肪酸または長鎖（Ｃ12−Ｃ22）炭化水
素とポリアルキレングリコール、特にポリエチレングリ
コールを基とするランダムコポリマーである。また、
（ポリ）ヒドロキシ脂肪酸とポリアルキレングリコー
ル、特にポリエチレングリコールを基とするブロックコ
ポリマー、かつまたポリ（メタ）アクリレートとポリア
ルキレングリコール、特にポリエチレングリコールを基
とするグラフトコポリマー。
【００７２】テルペン、テルペノイド、脂肪酸および脂
肪酸エステルの群の好適な化合物は、オシメン（ｏｃｉ
ｍｅｎｅ）、ミルセン、ゲラニオール、ネロール、リナ
ロール、シトロネロール、ゲラニアール、シトロネラー
ル、ネラール、リモネン、メントール、例えば（−）メ
ントール、メントンまたは二環状モノテルペン、炭素原
子数が６から２２の飽和および不飽和脂肪酸、例えばオ
レイン酸、リノール酸およびリノレイン酸またはそれら
の混合物である。
肪酸エステルの群の好適な化合物は、オシメン（ｏｃｉ
ｍｅｎｅ）、ミルセン、ゲラニオール、ネロール、リナ
ロール、シトロネロール、ゲラニアール、シトロネラー
ル、ネラール、リモネン、メントール、例えば（−）メ
ントール、メントンまたは二環状モノテルペン、炭素原
子数が６から２２の飽和および不飽和脂肪酸、例えばオ
レイン酸、リノール酸およびリノレイン酸またはそれら
の混合物である。
【００７３】成分（ｂ）の有用な有機化合物には、ま
た、上述した包接化合物に関連してこの上に述べた有機
化合物も含まれるが、但しそれらが成分（ｂ）の化合物
に望まれる基準を満足させることを条件とする。
た、上述した包接化合物に関連してこの上に述べた有機
化合物も含まれるが、但しそれらが成分（ｂ）の化合物
に望まれる基準を満足させることを条件とする。
【００７４】前記ゲスト化合物と成分ｂ）の化合物が同
じ場合、化合物ｂ）を適切な溶媒で洗浄した時の洗浄性
を用いて区別を行う。
じ場合、化合物ｂ）を適切な溶媒で洗浄した時の洗浄性
を用いて区別を行う。
【００７５】好適な顔料調合物は、ゲストとしての他の
少なくとも１種の化合物のホストとして働く式Ｉで表さ
れるアゾ化合物の金属錯体の群に属する成分（ａ）の少
なくとも１種の顔料を５０−９９重量％、および成分
（ｂ）の少なくとも１種の化合物を成分（ａ）の顔料を
基準にして１−１００重量％、好適には２から５０重量
％、含有する調合物である。
少なくとも１種の化合物のホストとして働く式Ｉで表さ
れるアゾ化合物の金属錯体の群に属する成分（ａ）の少
なくとも１種の顔料を５０−９９重量％、および成分
（ｂ）の少なくとも１種の化合物を成分（ａ）の顔料を
基準にして１−１００重量％、好適には２から５０重量
％、含有する調合物である。
【００７６】場合により、本発明の顔料調合物に追加的
に界面活性剤（ｃ）を含有させてもよい。
に界面活性剤（ｃ）を含有させてもよい。
【００７７】適切な界面活性剤（ｃ）は例えばアニオン
性、カチオン性、両性またはノニオン性である。
性、カチオン性、両性またはノニオン性である。
【００７８】適切なアニオン性界面活性剤は、特に、芳
香族スルホン酸とホルムアルデヒドの縮合生成物、例え
ばホルムアルデヒドとアルキルナフタレンスルホン酸の
縮合生成物またはホルムアルデヒドとナフタレンスルホ
ン酸および／またはベンゼンスルホン酸の縮合生成物、
場合により置換されていてもよいフェノールとホルムア
ルデヒドと重亜硫酸ナトリウムの縮合生成物などであ
る。また、スルホこはく酸エステルおよびアルキルベン
ゼンスルホネートの群の界面活性剤も適切である。ま
た、イオン修飾、特にスルフェート化（ｓｕｌｐｈａｔ
ｅｄ）、カルボキシル化（ｃａｒｂｏｘｙｌａｔｅｄ）
またはアルコキシル化（ａｌｋｏｘｙｌａｔｅｄ）脂肪
酸アルコールまたはそれらの塩。アルコキシル化脂肪酸
アルコールは、特に飽和または不飽和Ｃ6−Ｃ22脂肪酸
アルコールにエチレンオキサイドを５から１２０、好適
には５から６０、特に５から３０付加させたものを意味
するとして理解されるべきである。また、特に、リグニ
ンスルホネート、例えばスルファイトまたはクラフト方
法で得られるリグニンスルホネートも適切である。それ
らは、好適には、加水分解をある程度受けさせたか、酸
化を受けさせたか、プロポキシル化を受けさせたか、ス
ルホン化を受けさせたか、スルホメチル化を受けさせた
か或は脱スルホン化を受けさせそして公知方法に従い、
例えば分子量に応じてか或はスルホン化度に応じて分別
を受けさせた（ｆｒａｃｔｉｏｎａｔｅｄ）生成物であ
る。スルファイトによるリグニンスルホネートとクラフ
トによるリグニンスルホネートの混合物も同様に非常に
有効である。特に平均分子量が１０００から１００００
０ｇ／モルで活性リグニンスルホネート含有量が８０重
量％以上で好適には多価カチオンのレベルが低いリグニ
ンスルホネートが特に適切である。スルホン化の度合は
幅広く多様であり得る。
香族スルホン酸とホルムアルデヒドの縮合生成物、例え
ばホルムアルデヒドとアルキルナフタレンスルホン酸の
縮合生成物またはホルムアルデヒドとナフタレンスルホ
ン酸および／またはベンゼンスルホン酸の縮合生成物、
場合により置換されていてもよいフェノールとホルムア
ルデヒドと重亜硫酸ナトリウムの縮合生成物などであ
る。また、スルホこはく酸エステルおよびアルキルベン
ゼンスルホネートの群の界面活性剤も適切である。ま
た、イオン修飾、特にスルフェート化（ｓｕｌｐｈａｔ
ｅｄ）、カルボキシル化（ｃａｒｂｏｘｙｌａｔｅｄ）
またはアルコキシル化（ａｌｋｏｘｙｌａｔｅｄ）脂肪
酸アルコールまたはそれらの塩。アルコキシル化脂肪酸
アルコールは、特に飽和または不飽和Ｃ6−Ｃ22脂肪酸
アルコールにエチレンオキサイドを５から１２０、好適
には５から６０、特に５から３０付加させたものを意味
するとして理解されるべきである。また、特に、リグニ
ンスルホネート、例えばスルファイトまたはクラフト方
法で得られるリグニンスルホネートも適切である。それ
らは、好適には、加水分解をある程度受けさせたか、酸
化を受けさせたか、プロポキシル化を受けさせたか、ス
ルホン化を受けさせたか、スルホメチル化を受けさせた
か或は脱スルホン化を受けさせそして公知方法に従い、
例えば分子量に応じてか或はスルホン化度に応じて分別
を受けさせた（ｆｒａｃｔｉｏｎａｔｅｄ）生成物であ
る。スルファイトによるリグニンスルホネートとクラフ
トによるリグニンスルホネートの混合物も同様に非常に
有効である。特に平均分子量が１０００から１００００
０ｇ／モルで活性リグニンスルホネート含有量が８０重
量％以上で好適には多価カチオンのレベルが低いリグニ
ンスルホネートが特に適切である。スルホン化の度合は
幅広く多様であり得る。
【００７９】有用なノニオン性界面活性剤の例は、アル
キレンオキサイドとアルキル化可能（ａｌｋｙｌａｔａ
ｂｌｅ）化合物、例えば脂肪アルコール、脂肪アミン、
脂肪酸、フェノール、アルキルフェノール、アリールア
ルキルフェノール、例えばスチレン−フェノール縮合物
など、カルボキサミドおよび樹脂酸などの反応生成物で
ある。それらは、例えば、エチレンオキサイドと ａ１）炭素原子数が６から２２の飽和および／または不
飽和脂肪アルコール、または ｂ１）アルキル基中の炭素原子数が４から１２のアルキ
ルフェノール、または ｃ１）炭素原子数が１４から２０の飽和および／または
不飽和脂肪アミン、または ｄ１）炭素原子数が１４から２０の飽和および／または
不飽和脂肪酸、または ｅ１）水添および／または未水添樹脂酸、 の反応生成物の種類のエチレンオキサイド付加体であ
る。
キレンオキサイドとアルキル化可能（ａｌｋｙｌａｔａ
ｂｌｅ）化合物、例えば脂肪アルコール、脂肪アミン、
脂肪酸、フェノール、アルキルフェノール、アリールア
ルキルフェノール、例えばスチレン−フェノール縮合物
など、カルボキサミドおよび樹脂酸などの反応生成物で
ある。それらは、例えば、エチレンオキサイドと ａ１）炭素原子数が６から２２の飽和および／または不
飽和脂肪アルコール、または ｂ１）アルキル基中の炭素原子数が４から１２のアルキ
ルフェノール、または ｃ１）炭素原子数が１４から２０の飽和および／または
不飽和脂肪アミン、または ｄ１）炭素原子数が１４から２０の飽和および／または
不飽和脂肪酸、または ｅ１）水添および／または未水添樹脂酸、 の反応生成物の種類のエチレンオキサイド付加体であ
る。
【００８０】適切なエチレンオキサイド付加体は、特
に、ａ１）からｅ１）の下で述べたアルキル化可能化合
物を５から１２０、特に５から１００、特に５から６
０、特に好適には５から３０モルのエチレンオキサイド
と化合させた時の付加体である。
に、ａ１）からｅ１）の下で述べたアルキル化可能化合
物を５から１２０、特に５から１００、特に５から６
０、特に好適には５から３０モルのエチレンオキサイド
と化合させた時の付加体である。
【００８１】適切な界面活性剤には、また、ドイツ特許
出願公開第１９ ７１２ ４８６号またはドイツ特許出
願公開第１９ ５３５ ２４６号から公知の式（Ｘ）で
表されるアルコキシル化生成物のエステル［これは式
（ＸＩ）に従う］およびまた場合によりそれらが式
（Ｘ）で表される親化合物と一緒に混ざり合っている混
合物が含まれる。式（Ｘ）で表されるスチレン−フェノ
ール縮合物のアルコキシル化生成物は本明細書の以下に
定義する如きである：
出願公開第１９ ７１２ ４８６号またはドイツ特許出
願公開第１９ ５３５ ２４６号から公知の式（Ｘ）で
表されるアルコキシル化生成物のエステル［これは式
（ＸＩ）に従う］およびまた場合によりそれらが式
（Ｘ）で表される親化合物と一緒に混ざり合っている混
合物が含まれる。式（Ｘ）で表されるスチレン−フェノ
ール縮合物のアルコキシル化生成物は本明細書の以下に
定義する如きである：
【００８２】
【化１７】
【００８３】ここで、Ｒ15は、水素またはＣ1−Ｃ4−ア
ルキルであり、Ｒ16は、水素またはＣＨ3あり、Ｒ
17は、水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニルまたはフェニルで
あり、ｍは、１から４であり、ｎは、６から１２０であ
り、Ｒ18は、指数ｎを持つ単位毎に同一もしくは異な
り、水素、ＣＨ3またはフェニルを表すが、但しＣＨ3が
いろいろな−（−ＣＨ2−ＣＨ（Ｒ18）−Ｏ−）基に存
在する場合にはｎの全値の０から６０％のＲ18がＣＨ3
でｎの全値の１００から４０％のＲ18が水素でありそし
てフェニルがいろいろな−（−ＣＨ2−ＣＨ（Ｒ1 8）−
Ｏ−）基に存在する場合にはｎの全値の０から４０％の
Ｒ18がフェニルでｎの全値の１００から６０％のＲ18が
水素であることを条件とする。
ルキルであり、Ｒ16は、水素またはＣＨ3あり、Ｒ
17は、水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニルまたはフェニルで
あり、ｍは、１から４であり、ｎは、６から１２０であ
り、Ｒ18は、指数ｎを持つ単位毎に同一もしくは異な
り、水素、ＣＨ3またはフェニルを表すが、但しＣＨ3が
いろいろな−（−ＣＨ2−ＣＨ（Ｒ18）−Ｏ−）基に存
在する場合にはｎの全値の０から６０％のＲ18がＣＨ3
でｎの全値の１００から４０％のＲ18が水素でありそし
てフェニルがいろいろな−（−ＣＨ2−ＣＨ（Ｒ1 8）−
Ｏ−）基に存在する場合にはｎの全値の０から４０％の
Ｒ18がフェニルでｎの全値の１００から６０％のＲ18が
水素であることを条件とする。
【００８４】アルコキシル化生成物（Ｘ）のエステルは
式（ＸＩ）
式（ＸＩ）
【００８５】
【化１８】
【００８６】［式中、Ｒ15’，Ｒ16’，Ｒ17’，
Ｒ18’，ｍ’およびｎ’は、それぞれ独立して、Ｒ15，
Ｒ16，Ｒ17，Ｒ18，ｍおよびｎの意味の範囲を取り、Ｘ
は、−ＳＯ3，−ＳＯ2，−ＰＯ3または−ＣＯ−
（Ｒ19）−ＣＯＯであり、Ｋａｔは、Ｈ+，Ｌｉ+，Ｎａ
+，Ｋ+，ＮＨ4 +およびＨＯ−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ3 +から成
る群から選択されるカチオンであるが、但しＸ＝−ＰＯ
3 -の場合にはカチオンが２つ存在することを条件とし、
そしてＲ19は、二価の脂肪族もしくは芳香族基、好適に
はＣ1−Ｃ4−アルキレン、特にエチレン、一不飽和Ｃ2
−Ｃ4基、特にアセチレン、または場合により置換され
ていてもよいフェニレン、特にオルソフェニレンであ
り、ここで、可能な置換基はＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1
−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニル
またはフェニルである］に従う。
Ｒ18’，ｍ’およびｎ’は、それぞれ独立して、Ｒ15，
Ｒ16，Ｒ17，Ｒ18，ｍおよびｎの意味の範囲を取り、Ｘ
は、−ＳＯ3，−ＳＯ2，−ＰＯ3または−ＣＯ−
（Ｒ19）−ＣＯＯであり、Ｋａｔは、Ｈ+，Ｌｉ+，Ｎａ
+，Ｋ+，ＮＨ4 +およびＨＯ−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ3 +から成
る群から選択されるカチオンであるが、但しＸ＝−ＰＯ
3 -の場合にはカチオンが２つ存在することを条件とし、
そしてＲ19は、二価の脂肪族もしくは芳香族基、好適に
はＣ1−Ｃ4−アルキレン、特にエチレン、一不飽和Ｃ2
−Ｃ4基、特にアセチレン、または場合により置換され
ていてもよいフェニレン、特にオルソフェニレンであ
り、ここで、可能な置換基はＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1
−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニル
またはフェニルである］に従う。
【００８７】前記式（ＸＩ）で表される具体的な個別の
化合物は例えばドイツ特許出願公開第１９ ７１２ ４
８６号から公知であり、式（Ｘ）と（ＸＩ）の混合物は
例えばドイツ特許出願公開第１９ ５３５ ２５６号か
ら公知であり、それらは各々本出願の一部を構成する。
化合物は例えばドイツ特許出願公開第１９ ７１２ ４
８６号から公知であり、式（Ｘ）と（ＸＩ）の混合物は
例えばドイツ特許出願公開第１９ ５３５ ２５６号か
ら公知であり、それらは各々本出願の一部を構成する。
【００８８】好適な界面活性剤は前記式（ＸＩ）で表さ
れる化合物である。好適には、Ｘが式−ＣＯ−（Ｒ19）
−ＣＯＯ-で表される基でありそしてＲ19がこの上で定
義した通りである式（ＸＩ）で表される化合物。
れる化合物である。好適には、Ｘが式−ＣＯ−（Ｒ19）
−ＣＯＯ-で表される基でありそしてＲ19がこの上で定
義した通りである式（ＸＩ）で表される化合物。
【００８９】前記式（ＸＩ）で表される化合物を前記式
（Ｘ）で表される化合物と一緒に界面活性剤として用い
るのも同様に好適である。この場合には、このような界
面活性剤が好適には前記化合物（ＸＩ）を５から９９重
量％と前記化合物（Ｘ）を１から９５重量％含有するよ
うにする。
（Ｘ）で表される化合物と一緒に界面活性剤として用い
るのも同様に好適である。この場合には、このような界
面活性剤が好適には前記化合物（ＸＩ）を５から９９重
量％と前記化合物（Ｘ）を１から９５重量％含有するよ
うにする。
【００９０】成分ｃ）の界面活性剤を成分ａ）の顔料を
基準にして好適には０．１から１００重量％、特に０．
５から６０重量％の量で用いる。
基準にして好適には０．１から１００重量％、特に０．
５から６０重量％の量で用いる。
【００９１】本発明の調合物にさらなる添加剤を含有さ
せることも勿論可能である。例えば、粘度を低くする添
加剤または固体含有量を高くする添加剤を水性懸濁液製
造中に本調合物を基準にして１０重量％以下の量で添加
してもよい。
せることも勿論可能である。例えば、粘度を低くする添
加剤または固体含有量を高くする添加剤を水性懸濁液製
造中に本調合物を基準にして１０重量％以下の量で添加
してもよい。
【００９２】さらなる添加剤の例は無機および有機塩基
そしてまた顔料調製で通常用いられる添加剤である。
そしてまた顔料調製で通常用いられる添加剤である。
【００９３】適切な塩基はアルカリ金属の水酸化物、例
えばＮａＯＨまたはＫＯＨなど、有機アミン、例えばア
ルキルアミン、特にアルカノールアミンまたはアルキル
アルカノールアミンである。
えばＮａＯＨまたはＫＯＨなど、有機アミン、例えばア
ルキルアミン、特にアルカノールアミンまたはアルキル
アルカノールアミンである。
【００９４】特にメチルアミン、ジメチルアミン、トリ
メチルアミン、エタノールアミン、ｎ−プロパノールア
ミン、ｎ−ブタノールアミン、ジエタノールアミン、ト
リエタノールアミン、メチルエタノールアミンまたはジ
メチルエタノールアミンが好適である。
メチルアミン、エタノールアミン、ｎ−プロパノールア
ミン、ｎ−ブタノールアミン、ジエタノールアミン、ト
リエタノールアミン、メチルエタノールアミンまたはジ
メチルエタノールアミンが好適である。
【００９５】適切なカルボキサミドおよびスルホンアミ
ドの例は尿素および置換尿素、例えばフェニル尿素、ド
デシル尿素など、複素環、例えばバルビツル酸、ベンズ
イミダゾロン、ベンズイミダゾロン−５−スルホン酸、
２，３−ジヒドロキシキノキサリン、２，３−ジヒドロ
キシキノキサリン−６−スルホン酸、カルバゾール、カ
ルバゾール−３，６−ジスルホン酸、２−ヒドロキシキ
ノリン、２，４−ジヒドロキシキノリン、カプロラクタ
ム、メラミン、６−フェニル−１，３，５−トリアジン
−２，４−ジアミン、６−メチル−１，３，５−トリア
ジン−２，４−ジアミン、シアヌール酸などである。
ドの例は尿素および置換尿素、例えばフェニル尿素、ド
デシル尿素など、複素環、例えばバルビツル酸、ベンズ
イミダゾロン、ベンズイミダゾロン−５−スルホン酸、
２，３−ジヒドロキシキノキサリン、２，３−ジヒドロ
キシキノキサリン−６−スルホン酸、カルバゾール、カ
ルバゾール−３，６−ジスルホン酸、２−ヒドロキシキ
ノリン、２，４−ジヒドロキシキノリン、カプロラクタ
ム、メラミン、６−フェニル−１，３，５−トリアジン
−２，４−ジアミン、６−メチル−１，３，５−トリア
ジン−２，４−ジアミン、シアヌール酸などである。
【００９６】場合により、そのような塩基を成分ａ）の
顔料を基準にして２０重量％以下、好適には１０重量％
以下の量で存在させる。
顔料を基準にして２０重量％以下、好適には１０重量％
以下の量で存在させる。
【００９７】本顔料調合物はまた製造工程に由来する無
機および／または有機塩も含有している可能性がある。
機および／または有機塩も含有している可能性がある。
【００９８】本発明の調合物に成分ａ）の顔料を９０重
量％を越える量、特に９５重量％を越える量、好適には
９７重量％を越える量で含有させかつ成分ｂ）の有機化
合物および場合により成分ｃ）の界面活性剤および／ま
たは塩基を含有させるのが特に好適である。
量％を越える量、特に９５重量％を越える量、好適には
９７重量％を越える量で含有させかつ成分ｂ）の有機化
合物および場合により成分ｃ）の界面活性剤および／ま
たは塩基を含有させるのが特に好適である。
【００９９】本発明の顔料調合物を製造する方法は、成
分ａ）の顔料、即ちゲストとしての他の少なくとも１種
の化合物のホストとして働く式Ｉで表されるアゾ化合物
の金属錯体の群の少なくとも１種の顔料、成分ｂ）の化
合物および場合により成分ｃ）の界面活性剤および場合
によりさらなる添加剤を２０から１０５℃、好適には２
０から９５℃、特に成分ｂ）の溶融温度より高い温度の
水中で＞６．５、特に＞７のｐＨで均一にした後、場合
によりｐＨを＜６．５、特に＜５に調整しそしてこの水
性懸濁液を場合により冷却した後に濾過して水性プレス
ケーキとして単離した後、場合により乾燥させてもよい
ことを特徴とする。均一化を好適には強力ミキサーまた
はジソルバー（ｄｉｓｓｏｌｖｅｒｓ）、高速撹拌機、
せん断用ニップミキサー（ｎｉｐ ｍｉｘｅｒｓ）また
はカビトロン（ｃａｖｉｔｒｏｎ）、ボールもしくはビ
ードミル、または高圧ホモジェナイザーなどで行う。
分ａ）の顔料、即ちゲストとしての他の少なくとも１種
の化合物のホストとして働く式Ｉで表されるアゾ化合物
の金属錯体の群の少なくとも１種の顔料、成分ｂ）の化
合物および場合により成分ｃ）の界面活性剤および場合
によりさらなる添加剤を２０から１０５℃、好適には２
０から９５℃、特に成分ｂ）の溶融温度より高い温度の
水中で＞６．５、特に＞７のｐＨで均一にした後、場合
によりｐＨを＜６．５、特に＜５に調整しそしてこの水
性懸濁液を場合により冷却した後に濾過して水性プレス
ケーキとして単離した後、場合により乾燥させてもよい
ことを特徴とする。均一化を好適には強力ミキサーまた
はジソルバー（ｄｉｓｓｏｌｖｅｒｓ）、高速撹拌機、
せん断用ニップミキサー（ｎｉｐ ｍｉｘｅｒｓ）また
はカビトロン（ｃａｖｉｔｒｏｎ）、ボールもしくはビ
ードミル、または高圧ホモジェナイザーなどで行う。
【０１００】前記プレスケーキを例えば熱水および／ま
たは冷水で洗浄した後、通常の乾燥方法で乾燥させて、
本発明に従って用いるべき固体状の顔料調合物を得ても
よい。
たは冷水で洗浄した後、通常の乾燥方法で乾燥させて、
本発明に従って用いるべき固体状の顔料調合物を得ても
よい。
【０１０１】有用な乾燥方法には、例えば適切に調整し
た水性スラリーのトレー乾燥、パドル乾燥またはスプレ
ー乾燥が含まれる。
た水性スラリーのトレー乾燥、パドル乾燥またはスプレ
ー乾燥が含まれる。
【０１０２】その後、前記固体状の顔料調合物に後粉砕
を受けさせてもよい。
を受けさせてもよい。
【０１０３】上述した顔料および本発明の顔料調合物を
液晶ディスプレー用カラーフィルターの製造で用いる本
発明の使用を、ここに、フォトレジストを伴う顔料分散
方法を言及することで説明する。
液晶ディスプレー用カラーフィルターの製造で用いる本
発明の使用を、ここに、フォトレジストを伴う顔料分散
方法を言及することで説明する。
【０１０４】本顔料または本発明の顔料調合物をカラー
フィルターの製造で用いる本発明の使用は、例えば本顔
料または顔料調合物、特に固体状の顔料調合物を場合に
より結合剤樹脂および有機溶媒と一緒に場合により分散
剤（ｄｉｓｐｅｒｓａｎｔ）の存在下で均一にした後、
それに連続またはバッチ式で湿式粉砕を受けさせる（ｗ
ｅｔ−ｃｏｍｍｉｎｕｔｅｄ）ことで、数（電子顕微鏡
測定）で９９．５％が＜１０００ｎｍ、好適には９５％
が＜５００ｎｍ、特に９０％が＜２００ｎｍであると言
った粒子サイズにすることを特徴とする。
フィルターの製造で用いる本発明の使用は、例えば本顔
料または顔料調合物、特に固体状の顔料調合物を場合に
より結合剤樹脂および有機溶媒と一緒に場合により分散
剤（ｄｉｓｐｅｒｓａｎｔ）の存在下で均一にした後、
それに連続またはバッチ式で湿式粉砕を受けさせる（ｗ
ｅｔ−ｃｏｍｍｉｎｕｔｅｄ）ことで、数（電子顕微鏡
測定）で９９．５％が＜１０００ｎｍ、好適には９５％
が＜５００ｎｍ、特に９０％が＜２００ｎｍであると言
った粒子サイズにすることを特徴とする。
【０１０５】有用な湿式粉砕方法には、例えば撹拌機ま
たはジソルバーによる分散、撹拌ボールもしくはビード
ミルによる粉砕、ニーダー、ロールミル、高圧均一化ま
たは超音波分散が含まれる。
たはジソルバーによる分散、撹拌ボールもしくはビード
ミルによる粉砕、ニーダー、ロールミル、高圧均一化ま
たは超音波分散が含まれる。
【０１０６】前記分散処理中またはその後、１種以上の
光硬化性モノマーと１種以上の光開始剤を添加する。カ
ラーフィルターの製造で感光性コーティング配合（フォ
トレジスト）が望まれる場合には必要に応じてさらなる
結合剤樹脂、溶媒または通常のフォトレジスト添加剤を
分散後に導入してもよい。本発明の目的で、フォトレジ
ストは、少なくとも光硬化性モノマーと光開始剤を含有
する調合物である。
光硬化性モノマーと１種以上の光開始剤を添加する。カ
ラーフィルターの製造で感光性コーティング配合（フォ
トレジスト）が望まれる場合には必要に応じてさらなる
結合剤樹脂、溶媒または通常のフォトレジスト添加剤を
分散後に導入してもよい。本発明の目的で、フォトレジ
ストは、少なくとも光硬化性モノマーと光開始剤を含有
する調合物である。
【０１０７】有用な分散剤には、例えばポリカルボン酸
もしくはポリスルホン酸およびまたポリエチレンオキサ
イド−ポリプロピレンオキサイドのブロックコポリマー
などを基とする一般に商業的に入手可能な例えば高分子
量のイオン性もしくは非イオン性分散剤が含まれる。ま
た、有機染料の誘導体を分散剤または共分散剤として用
いることも可能である。
もしくはポリスルホン酸およびまたポリエチレンオキサ
イド−ポリプロピレンオキサイドのブロックコポリマー
などを基とする一般に商業的に入手可能な例えば高分子
量のイオン性もしくは非イオン性分散剤が含まれる。ま
た、有機染料の誘導体を分散剤または共分散剤として用
いることも可能である。
【０１０８】従って、本カラーフィルター製造は本発明
に同様に従う組成物をもたらし、この組成物は、この組
成物を基準にして、 − この上に示した意味の少なくとも１種の顔料または
本発明の少なくとも１種の顔料調合物、 − 場合により結合剤樹脂、 − 少なくとも１種の有機溶媒、およびまた − 場合により分散剤、 を含有する。
に同様に従う組成物をもたらし、この組成物は、この組
成物を基準にして、 − この上に示した意味の少なくとも１種の顔料または
本発明の少なくとも１種の顔料調合物、 − 場合により結合剤樹脂、 − 少なくとも１種の有機溶媒、およびまた − 場合により分散剤、 を含有する。
【０１０９】好適な態様における本発明の組成物は下記
を含有する（調合物を基準にしたパーセント）：成分
ａ）の少なくとも１種の顔料または本発明に従う顔料調
合物を１−５０重量％、結合剤樹脂を０−２０重量％、
分散剤を０−２０重量％、有機溶媒を１０−９４重量
％。
を含有する（調合物を基準にしたパーセント）：成分
ａ）の少なくとも１種の顔料または本発明に従う顔料調
合物を１−５０重量％、結合剤樹脂を０−２０重量％、
分散剤を０−２０重量％、有機溶媒を１０−９４重量
％。
【０１１０】所望の画像要素模様（ｐｉｃｔｕｒｅ ｅ
ｌｅｍｅｎｔ ｐａｔｔｅｒｎ）を生じさせる時に前記
フォトレジストをプレート（ｐｌａｔｅ）の上に被覆す
るコーティングは直接塗布または間接塗布のいずれかで
実施可能である。有用な塗布方法には例えばローラーコ
ーティング、スピンコーティング、スプレーコーティン
グ、ディップコーティングおよびエアナイフコーティン
グが含まれる。
ｌｅｍｅｎｔ ｐａｔｔｅｒｎ）を生じさせる時に前記
フォトレジストをプレート（ｐｌａｔｅ）の上に被覆す
るコーティングは直接塗布または間接塗布のいずれかで
実施可能である。有用な塗布方法には例えばローラーコ
ーティング、スピンコーティング、スプレーコーティン
グ、ディップコーティングおよびエアナイフコーティン
グが含まれる。
【０１１１】有用なプレートには例えば最終使用に従う
プレート、即ち透明なガラス、例えば白色もしくは青色
のガラス板、シリカが被覆されている青色ガラス板、ポ
リエステル、ポリカーボネート、アクリル樹脂または塩
化ビニル樹脂などを基とする合成樹脂板もしくはフィル
ム、またアルミニウム、銅、ニッケルまたは鋼を基とす
る金属板、そしてまた光電トランスファーエレメント
（ｐｈｏｔｏｅｌｅｃｔｒｉｃ ｔｒａｎｓｆｅｒ ｅ
ｌｅｍｅｎｔｓ）が取り付けられているセラミック板も
しくは半導体板が含まれる。
プレート、即ち透明なガラス、例えば白色もしくは青色
のガラス板、シリカが被覆されている青色ガラス板、ポ
リエステル、ポリカーボネート、アクリル樹脂または塩
化ビニル樹脂などを基とする合成樹脂板もしくはフィル
ム、またアルミニウム、銅、ニッケルまたは鋼を基とす
る金属板、そしてまた光電トランスファーエレメント
（ｐｈｏｔｏｅｌｅｃｔｒｉｃ ｔｒａｎｓｆｅｒ ｅ
ｌｅｍｅｎｔｓ）が取り付けられているセラミック板も
しくは半導体板が含まれる。
【０１１２】得られる感光性層の厚みが０．１から１０
μｍになるような様式の塗布が一般に有効である。
μｍになるような様式の塗布が一般に有効である。
【０１１３】塗布した後の層を熱で乾燥させてもよい。
【０１１４】照射を、好適には、フォトマスクを用いた
好適には画像模様形態の活性光線に前記感光性層を露光
させることで行う。それによって照射を受けた領域の層
が硬化する。有用な光源には、例えば高圧水銀蒸気ラン
プ、超高圧水銀蒸気ランプ、キセノンランプ、ハロゲン
化金属ランプ、蛍光ランプおよびまた可視領域のレーザ
ービームが含まれる。
好適には画像模様形態の活性光線に前記感光性層を露光
させることで行う。それによって照射を受けた領域の層
が硬化する。有用な光源には、例えば高圧水銀蒸気ラン
プ、超高圧水銀蒸気ランプ、キセノンランプ、ハロゲン
化金属ランプ、蛍光ランプおよびまた可視領域のレーザ
ービームが含まれる。
【０１１５】露光後の現像で未露光被膜部分を除去する
ことで、所望画像模様形態の色要素を得る。通常の現像
方法は、無機アルカリ、例えば水酸化ナトリウムもしく
は水酸化カリウム、メタケイ酸ナトリウムまたは有機塩
基、例えばモノエタノールアミン、ジエタノールアミ
ン、トリエタノールアミン、トリエチルアミンまたはそ
れらの塩が入っているアルカリ性水溶液もしくは有機溶
媒溶液である現像液を噴霧するか或は前記液に浸漬する
ことを含んで成る。
ことで、所望画像模様形態の色要素を得る。通常の現像
方法は、無機アルカリ、例えば水酸化ナトリウムもしく
は水酸化カリウム、メタケイ酸ナトリウムまたは有機塩
基、例えばモノエタノールアミン、ジエタノールアミ
ン、トリエタノールアミン、トリエチルアミンまたはそ
れらの塩が入っているアルカリ性水溶液もしくは有機溶
媒溶液である現像液を噴霧するか或は前記液に浸漬する
ことを含んで成る。
【０１１６】現像後の画像模様に一般的には熱による後
乾燥／硬化を受けさせる。さらなる顔料：成分ａ）の顔
料の使用は、好適には、ゲストとしての少なくとも１種
の化合物のホストとして働く式（Ｉ）で表されるアゾ化
合物の個々別々の金属錯体またはそれを基にした本発明
の固体状顔料調合物を単独でか或は「他の顔料」との混
合物の状態でカラーフィルターまたはカラーフィルター
用顔料調合物に入れて用いることを特徴とする。
乾燥／硬化を受けさせる。さらなる顔料：成分ａ）の顔
料の使用は、好適には、ゲストとしての少なくとも１種
の化合物のホストとして働く式（Ｉ）で表されるアゾ化
合物の個々別々の金属錯体またはそれを基にした本発明
の固体状顔料調合物を単独でか或は「他の顔料」との混
合物の状態でカラーフィルターまたはカラーフィルター
用顔料調合物に入れて用いることを特徴とする。
【０１１７】上述したように、本発明に従って用いるべ
き成分ａ）の顔料またはそれを基とする本発明の固体状
顔料調合物を調製する時、また、いろいろな金属塩の混
合物も使用に有効である。
き成分ａ）の顔料またはそれを基とする本発明の固体状
顔料調合物を調製する時、また、いろいろな金属塩の混
合物も使用に有効である。
【０１１８】「他の顔料」は、前記式（Ｉ）で表される
アゾ化合物の他の金属塩またはそれを基にした固体状の
顔料調合物ばかりでなくまた他の有機顔料も意味する。
アゾ化合物の他の金属塩またはそれを基にした固体状の
顔料調合物ばかりでなくまた他の有機顔料も意味する。
【０１１９】場合により使用すべき他の顔料の選択に関
して、本発明に従う制限はない。無機および有機両方の
顔料を用いることができる。
して、本発明に従う制限はない。無機および有機両方の
顔料を用いることができる。
【０１２０】好適な有機顔料は、例えばモノアゾ、ジス
アゾ、レーキアゾ（ｌａｋｅｄ ａｚｏ）、β−ナフト
ール、ナフトールＡＳ、ベンズイミダゾロン、ジスアゾ
縮合物（ｄｉｓａｚｏｃｏｎｄｅｎｓａｔｉｏｎ）、ア
ゾ金属錯体、イソインドリンおよびイソインドリノン系
列の顔料、また多環状顔料、例えばフタロシアニン、キ
ナクリドン、ペリレン、ペリノン、チオインジゴ、アン
トラキノン、ジオキサジン、キノフタロンおよびジケト
ピロロピロール系列の顔料である。また、レーキ染料、
例えばスルホ含有もしくはカルボキシル含有染料のＣ
ａ、ＭｇおよびＡｌレーキなど。
アゾ、レーキアゾ（ｌａｋｅｄ ａｚｏ）、β−ナフト
ール、ナフトールＡＳ、ベンズイミダゾロン、ジスアゾ
縮合物（ｄｉｓａｚｏｃｏｎｄｅｎｓａｔｉｏｎ）、ア
ゾ金属錯体、イソインドリンおよびイソインドリノン系
列の顔料、また多環状顔料、例えばフタロシアニン、キ
ナクリドン、ペリレン、ペリノン、チオインジゴ、アン
トラキノン、ジオキサジン、キノフタロンおよびジケト
ピロロピロール系列の顔料である。また、レーキ染料、
例えばスルホ含有もしくはカルボキシル含有染料のＣ
ａ、ＭｇおよびＡｌレーキなど。
【０１２１】場合により用いるべき他の有機顔料の例は
下記のカラーインデックスの顔料である：
下記のカラーインデックスの顔料である：
【０１２２】
【表１】
【０１２３】「他の顔料」を追加的に用いる場合、ゲス
トとしての少なくとも１種の化合物のホストとして働く
化合物（Ｉ）の金属錯体である顔料またはそれを基とす
る固体状の顔料調合物を他の顔料と混合する場合、それ
の分率を使用する全顔料の総量を基準にして好適には１
−９９重量％、特に５−６０重量％にする。
トとしての少なくとも１種の化合物のホストとして働く
化合物（Ｉ）の金属錯体である顔料またはそれを基とす
る固体状の顔料調合物を他の顔料と混合する場合、それ
の分率を使用する全顔料の総量を基準にして好適には１
−９９重量％、特に５−６０重量％にする。
【０１２４】例えば顔料分散方法などでカラーフィルタ
ーを製造する時に成分ａ）の顔料またはそれを基にした
固体状の顔料調合物と一緒にカラーフィルターに入れて
用いるか或は本発明の組成物に入れて用いることができ
る結合剤樹脂に関しては、本発明に従う特別な制限は存
在せず、特にカラーフィルターにおける用途では本質的
に公知のフィルム形成樹脂（ｆｉｌｍ−ｆｏｒｍｉｎｇ
ｒｅｓｉｎｓ）が有用である。
ーを製造する時に成分ａ）の顔料またはそれを基にした
固体状の顔料調合物と一緒にカラーフィルターに入れて
用いるか或は本発明の組成物に入れて用いることができ
る結合剤樹脂に関しては、本発明に従う特別な制限は存
在せず、特にカラーフィルターにおける用途では本質的
に公知のフィルム形成樹脂（ｆｉｌｍ−ｆｏｒｍｉｎｇ
ｒｅｓｉｎｓ）が有用である。
【０１２５】例えば、セルロース樹脂、例えばカルボキ
シメチルヒドロキシエチルセルロースおよびヒドロキシ
エチルセルロースなど、アクリル樹脂、アルキド樹脂、
メラミン樹脂、エポキシ樹脂、ポリビニルアルコール、
ポリビニルピロリドン、ポリアミド、ポリアミド−イミ
ン、ポリイミド、ポリイミド前駆体、例えば特開平１１
２１７ ５１４号に開示されている式（１４）で表さ
れるポリイミド前駆体、そしてそれらのエステル化生成
物などの群の結合剤樹脂が有用である。
シメチルヒドロキシエチルセルロースおよびヒドロキシ
エチルセルロースなど、アクリル樹脂、アルキド樹脂、
メラミン樹脂、エポキシ樹脂、ポリビニルアルコール、
ポリビニルピロリドン、ポリアミド、ポリアミド−イミ
ン、ポリイミド、ポリイミド前駆体、例えば特開平１１
２１７ ５１４号に開示されている式（１４）で表さ
れるポリイミド前駆体、そしてそれらのエステル化生成
物などの群の結合剤樹脂が有用である。
【０１２６】それの例は二無水テトラカルボキン酸とジ
アミンの反応生成物である。
アミンの反応生成物である。
【０１２７】有用な結合剤樹脂には、また、光重合性の
不飽和結合を含む結合剤樹脂も含まれる。結合剤樹脂
は、例えば、アクリル樹脂の群の結合剤樹脂であっても
よい。重合性モノマー、例えば（メタ）アクリル酸メチ
ル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸プ
ロピル、（メタ）アクリル酸ブチル、スチレンおよびス
チレン誘導体などから作られたホモポリマーおよびコポ
リマー、またカルボキシル基を持つ重合性モノマー、例
えば（メタ）アクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、無
水マレイン酸、マレイン酸のモノアルキルエステル、特
にアルキルの炭素原子が１から１２のエステルなどと重
合性モノマー、例えば（メタ）アクリル酸、スチレンお
よびスチレン誘導体、例えばα−メチルスチレン、ｍ−
もしくはｐ−メトキシスチレン、ｐ−ヒドロキシスチレ
ンなどの間で作られたコポリマーが特に有用である。そ
の例は、カルボキシルを含む高分子量化合物と各々がオ
キシラン環を含む化合物とエチレン系不飽和化合物、例
えば（メタ）アクリル酸グリシジル、アクリロイルグリ
シジルエーテルおよびイタコン酸モノアルキルグリシジ
ルなどの反応生成物、またカルボキシルを含む高分子量
化合物と各々がヒドロキシル基を含む化合物とエチレン
系不飽和化合物（不飽和アルコール）、例えばアリルア
ルコール、２−ブテン−４−オール、オレイルアルコー
ル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、Ｎ−メ
チロールアクリルアミドなどの反応生成物であり、その
ような結合剤樹脂にまた遊離イソシアネート基を有する
不飽和化合物を含有させることも可能である。
不飽和結合を含む結合剤樹脂も含まれる。結合剤樹脂
は、例えば、アクリル樹脂の群の結合剤樹脂であっても
よい。重合性モノマー、例えば（メタ）アクリル酸メチ
ル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸プ
ロピル、（メタ）アクリル酸ブチル、スチレンおよびス
チレン誘導体などから作られたホモポリマーおよびコポ
リマー、またカルボキシル基を持つ重合性モノマー、例
えば（メタ）アクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、無
水マレイン酸、マレイン酸のモノアルキルエステル、特
にアルキルの炭素原子が１から１２のエステルなどと重
合性モノマー、例えば（メタ）アクリル酸、スチレンお
よびスチレン誘導体、例えばα−メチルスチレン、ｍ−
もしくはｐ−メトキシスチレン、ｐ−ヒドロキシスチレ
ンなどの間で作られたコポリマーが特に有用である。そ
の例は、カルボキシルを含む高分子量化合物と各々がオ
キシラン環を含む化合物とエチレン系不飽和化合物、例
えば（メタ）アクリル酸グリシジル、アクリロイルグリ
シジルエーテルおよびイタコン酸モノアルキルグリシジ
ルなどの反応生成物、またカルボキシルを含む高分子量
化合物と各々がヒドロキシル基を含む化合物とエチレン
系不飽和化合物（不飽和アルコール）、例えばアリルア
ルコール、２−ブテン−４−オール、オレイルアルコー
ル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、Ｎ−メ
チロールアクリルアミドなどの反応生成物であり、その
ような結合剤樹脂にまた遊離イソシアネート基を有する
不飽和化合物を含有させることも可能である。
【０１２８】この挙げた結合剤樹脂の不飽和の当量（不
飽和結合当たりの結合剤樹脂の分子量）を、一般的に
は、充分な光重合性が得られるばかりでなくまた充分な
フィルム硬度が得られるように、２００から３０００、
特に２３０から１０００の範囲にする。酸価を、一般的
には、前記フィルムを露光させた後のアルカリによる現
像が充分に起こるように２０から３００の範囲、特に４
０から２００の範囲にする。
飽和結合当たりの結合剤樹脂の分子量）を、一般的に
は、充分な光重合性が得られるばかりでなくまた充分な
フィルム硬度が得られるように、２００から３０００、
特に２３０から１０００の範囲にする。酸価を、一般的
には、前記フィルムを露光させた後のアルカリによる現
像が充分に起こるように２０から３００の範囲、特に４
０から２００の範囲にする。
【０１２９】この使用すべき結合剤樹脂の平均分子量は
１５００から２０００００、特に１００００から５００
００ｇ／モルの範囲である。
１５００から２０００００、特に１００００から５００
００ｇ／モルの範囲である。
【０１３０】本顔料または顔料調合物をカラーフィルタ
ーで用いる本発明の使用で用いる有機溶媒は、例えばケ
トン、アルキレングリコールエーテル、アルコールおよ
び芳香族化合物である。ケトンの群の例はアセトン、メ
チルエチルケトン、シクロヘキサノンなどであり、アル
キレングリコールエーテルの群の例はメチルセロソルブ
（エチレングリコールのモノメチルエーテル）、ブチル
セロソルブ（エチレングリコールのモノブチルエーテ
ル）、酢酸メチルセロソルブ、酢酸エチルセロソルブ、
酢酸ブチルセロソルブ、エチレングリコールのモノプロ
ピルエーテル、エチレングリコールのモノヘキシルエー
テル、エチレングリコールのジメチルエーテル、ジエチ
レングリコールのエチルエーテル、ジエチレングリコー
ルのジエチルエーテル、プロピレングリコールのモノメ
チルエーテル、プロピレングリコールのモノエチルエー
テル、プロピレングリコールのモノプロピルエーテル、
プロピレングリコールのモノブチルエーテル、プロピレ
ングリコールのモノメチルエーテルの酢酸エステル、ジ
エチレングリコールのメチルエーテルの酢酸エステル、
ジエチレングリコールのエチルエーテルの酢酸エステ
ル、ジエチレングリコールのプロピルエーテルの酢酸エ
ステル、ジエチレングリコールのイソプロピルエーテル
の酢酸エステル、ジエチレングリコールのブチルエーテ
ルの酢酸エステル、ジエチレングリコールのｔ−ブチル
エーテルの酢酸エステル、ジエチレングリコールのメチ
ルエーテルの酢酸エステル、トリエチレングリコールの
エチルエーテルの酢酸エステル、トリエチレングリコー
ルのプロピルエーテルの酢酸エステル、トリエチレング
リコールのイソプロピルエーテルの酢酸エステル、トリ
エチレングリコールのブチルエーテルの酢酸エステル、
トリエチレングリコールのｔ−ブチルエーテルの酢酸エ
ステルなどであり、アルコールの群の例はメチルアルコ
ール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ
−ブチルアルコール、３−メチル−３−メトキシブタノ
ールなどであり、芳香族溶媒の群の例は、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−
ヒドロキシメチルピロリドン−２−酢酸エチルなどであ
る。他のさらなる溶媒は１，２−プロパンジオールのジ
アセテート、酢酸３−メチル−３−メトキシブチル、酢
酸エチル、テトラヒドロフランなどである。このような
溶媒は単独または互いの混合物の状態で使用可能であ
る。
ーで用いる本発明の使用で用いる有機溶媒は、例えばケ
トン、アルキレングリコールエーテル、アルコールおよ
び芳香族化合物である。ケトンの群の例はアセトン、メ
チルエチルケトン、シクロヘキサノンなどであり、アル
キレングリコールエーテルの群の例はメチルセロソルブ
（エチレングリコールのモノメチルエーテル）、ブチル
セロソルブ（エチレングリコールのモノブチルエーテ
ル）、酢酸メチルセロソルブ、酢酸エチルセロソルブ、
酢酸ブチルセロソルブ、エチレングリコールのモノプロ
ピルエーテル、エチレングリコールのモノヘキシルエー
テル、エチレングリコールのジメチルエーテル、ジエチ
レングリコールのエチルエーテル、ジエチレングリコー
ルのジエチルエーテル、プロピレングリコールのモノメ
チルエーテル、プロピレングリコールのモノエチルエー
テル、プロピレングリコールのモノプロピルエーテル、
プロピレングリコールのモノブチルエーテル、プロピレ
ングリコールのモノメチルエーテルの酢酸エステル、ジ
エチレングリコールのメチルエーテルの酢酸エステル、
ジエチレングリコールのエチルエーテルの酢酸エステ
ル、ジエチレングリコールのプロピルエーテルの酢酸エ
ステル、ジエチレングリコールのイソプロピルエーテル
の酢酸エステル、ジエチレングリコールのブチルエーテ
ルの酢酸エステル、ジエチレングリコールのｔ−ブチル
エーテルの酢酸エステル、ジエチレングリコールのメチ
ルエーテルの酢酸エステル、トリエチレングリコールの
エチルエーテルの酢酸エステル、トリエチレングリコー
ルのプロピルエーテルの酢酸エステル、トリエチレング
リコールのイソプロピルエーテルの酢酸エステル、トリ
エチレングリコールのブチルエーテルの酢酸エステル、
トリエチレングリコールのｔ−ブチルエーテルの酢酸エ
ステルなどであり、アルコールの群の例はメチルアルコ
ール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ
−ブチルアルコール、３−メチル−３−メトキシブタノ
ールなどであり、芳香族溶媒の群の例は、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−
ヒドロキシメチルピロリドン−２−酢酸エチルなどであ
る。他のさらなる溶媒は１，２−プロパンジオールのジ
アセテート、酢酸３−メチル−３−メトキシブチル、酢
酸エチル、テトラヒドロフランなどである。このような
溶媒は単独または互いの混合物の状態で使用可能であ
る。
【０１３１】本発明は、更に、この上に示した意味の少
なくとも１種の顔料または本発明の少なくとも１種の顔
料調合物および少なくとも１種の光硬化性モノマーおよ
びまた少なくとも１種の光開始剤を含有させたフォトレ
ジストも提供する。
なくとも１種の顔料または本発明の少なくとも１種の顔
料調合物および少なくとも１種の光硬化性モノマーおよ
びまた少なくとも１種の光開始剤を含有させたフォトレ
ジストも提供する。
【０１３２】前記光硬化性モノマーは、分子中に反応性
二重結合を少なくとも１つと場合により他の反応性基を
含むものである。
二重結合を少なくとも１つと場合により他の反応性基を
含むものである。
【０１３３】これに関連して用いるに有用な光硬化性モ
ノマーは、特に、例えば一官能、二官能、三官能および
多官能のアクリレートおよびメタアクリレート、ビニル
エーテルおよびまたグリシジルエーテルの群の反応性溶
媒もしくは反応性希釈剤である。追加的反応性基にはア
リル、ヒドロキシル、ホスフェート、ウレタン、第二級
アミンおよびＮ−アルコキシメチル基が含まれる。
ノマーは、特に、例えば一官能、二官能、三官能および
多官能のアクリレートおよびメタアクリレート、ビニル
エーテルおよびまたグリシジルエーテルの群の反応性溶
媒もしくは反応性希釈剤である。追加的反応性基にはア
リル、ヒドロキシル、ホスフェート、ウレタン、第二級
アミンおよびＮ−アルコキシメチル基が含まれる。
【０１３４】この種類のモノマーは本分野の技術者に公
知であり、例えば［ＲｏｅｍｐｐＬｅｘｉｋｏｎ，Ｌａ
ｃｋｅ ｕｎｄ Ｄｒｕｃｋｆａｒｂｅｎ，Ｄｒ．Ｕｌ
ｒｉｃｈ Ｚｏｒｌｌ，Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ
Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ−Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９８，４
９１／４９２頁］に示されている。このようなモノマー
の選択は特に使用する照射の種類および強度、望まれる
光開始剤との反応およびフィルム特性に依存する。ま
た、このようなモノマーを組み合わせて用いることも可
能である。
知であり、例えば［ＲｏｅｍｐｐＬｅｘｉｋｏｎ，Ｌａ
ｃｋｅ ｕｎｄ Ｄｒｕｃｋｆａｒｂｅｎ，Ｄｒ．Ｕｌ
ｒｉｃｈ Ｚｏｒｌｌ，Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ
Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ−Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９８，４
９１／４９２頁］に示されている。このようなモノマー
の選択は特に使用する照射の種類および強度、望まれる
光開始剤との反応およびフィルム特性に依存する。ま
た、このようなモノマーを組み合わせて用いることも可
能である。
【０１３５】有用な光開始剤は、可視光線または紫外光
線を吸収する結果として例えば上述したモノマーおよび
／または結合剤樹脂の重合反応を誘発し得る反応性中間
体を生じる化合物である。光開始剤も同様に一般に公知
であり、同様に［Ｒｏｅｍｐｐ Ｌｅｘｉｋｏｎ，Ｌａ
ｃｋｅ ｕｎｄ Ｄｒｕｃｋｆａｒｂｅｎ，Ｄｒ．Ｕｌ
ｒｉｃｈ Ｚｏｒｌｌ，Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ
Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ−Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９８，４
４５／４４６頁］から解釈可能である。
線を吸収する結果として例えば上述したモノマーおよび
／または結合剤樹脂の重合反応を誘発し得る反応性中間
体を生じる化合物である。光開始剤も同様に一般に公知
であり、同様に［Ｒｏｅｍｐｐ Ｌｅｘｉｋｏｎ，Ｌａ
ｃｋｅ ｕｎｄ Ｄｒｕｃｋｆａｒｂｅｎ，Ｄｒ．Ｕｌ
ｒｉｃｈ Ｚｏｒｌｌ，Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ
Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ−Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９８，４
４５／４４６頁］から解釈可能である。
【０１３６】本発明に従って使用すべき光硬化性モノマ
ーに関する制限も光開始剤に関する制限もない。
ーに関する制限も光開始剤に関する制限もない。
【０１３７】本発明は、好適には、 ａ）ゲストとしての少なくとも１種のさらなる化合物の
ホストとして働く式Ｉで表されるアゾ化合物の金属錯体
の種類の少なくとも１種の顔料またはそれを基にした本
発明の固体状顔料調合物、 ｂ１）少なくとも１種の光硬化性モノマー、 ｂ２）少なくとも１種の光開始剤、 ｃ１）場合により有機溶媒、 ｄ）場合により分散剤、 ｅ）場合により結合剤樹脂、 および場合によりさらなる添加剤、を含有するフォトレ
ジストを提供する。
ホストとして働く式Ｉで表されるアゾ化合物の金属錯体
の種類の少なくとも１種の顔料またはそれを基にした本
発明の固体状顔料調合物、 ｂ１）少なくとも１種の光硬化性モノマー、 ｂ２）少なくとも１種の光開始剤、 ｃ１）場合により有機溶媒、 ｄ）場合により分散剤、 ｅ）場合により結合剤樹脂、 および場合によりさらなる添加剤、を含有するフォトレ
ジストを提供する。
【０１３８】本発明に従い、本発明に従って用いるべき
顔料または固体状顔料調合物を基にして色付き画像要素
模様を生じさせる技術に関しても全く制限がない。上述
したフォトリソグラフィック方法ばかりでなくまた他の
方法、例えばオフセット印刷、化学ミリング（ｃｈｅｍ
ｉｃａｌ ｍｉｌｌｉｎｇ）またはインクジェット印刷
も適切である。適切な結合剤樹脂および溶媒または顔料
伝達媒体（ｐｉｇｍｅｎｔ ｔｒａｎｓｆｅｒ ｍｅｄ
ｉａ）およびまた他の添加剤の選択は個々の方法に合致
すべきである。インクジェット方法（熱によるインクジ
ェット印刷ばかりでなくまた機械的および圧電機械的イ
ンクジェット印刷を包含）では、本顔料用および場合に
より結合剤樹脂用の高純度の有機媒体ばかりでなくまた
水性有機媒体（ａｑｕｅｏｕｓ ｏｒｇａｎｉｃ ｖｅ
ｈｉｃｌｅ ｍｅｄｉａ）も用いられているが、実際に
は水性有機媒体が好適である。
顔料または固体状顔料調合物を基にして色付き画像要素
模様を生じさせる技術に関しても全く制限がない。上述
したフォトリソグラフィック方法ばかりでなくまた他の
方法、例えばオフセット印刷、化学ミリング（ｃｈｅｍ
ｉｃａｌ ｍｉｌｌｉｎｇ）またはインクジェット印刷
も適切である。適切な結合剤樹脂および溶媒または顔料
伝達媒体（ｐｉｇｍｅｎｔ ｔｒａｎｓｆｅｒ ｍｅｄ
ｉａ）およびまた他の添加剤の選択は個々の方法に合致
すべきである。インクジェット方法（熱によるインクジ
ェット印刷ばかりでなくまた機械的および圧電機械的イ
ンクジェット印刷を包含）では、本顔料用および場合に
より結合剤樹脂用の高純度の有機媒体ばかりでなくまた
水性有機媒体（ａｑｕｅｏｕｓ ｏｒｇａｎｉｃ ｖｅ
ｈｉｃｌｅ ｍｅｄｉａ）も用いられているが、実際に
は水性有機媒体が好適である。
【０１３９】
【実施例】製造実施例１： Ｍｅ＝Ｎｉ，Ｒ1＝Ｒ1’＝Ｏ，Ｒ＝Ｒ’＝ＯＨである式
（Ｉａ）に従う顔料（ゲストであるメラミンのホストと
して働く）（緑色がかった黄色顔料）の包接化合物の調
製 ベンゼンスルホニルヒドラジドを２５ｇ、水を２００ｍ
ｌ、１０Ｎの塩酸を２０ｍｌ、そしてステアリン酸とタ
ウリンの縮合生成物を１．２５ｇ用いて、これらを３０
分間撹拌した。氷を６０ｇ加えた後、３０ｇの亜硝酸ナ
トリウムが１００ｍｌの溶液に入っている亜硝酸ナトリ
ウム水溶液を３４ｍｌ用いてこれを約３０分かけて滴下
した。このバッチを３０分間撹拌したが、この間、亜硝
酸塩が過剰量で存在したままであった。次に、過剰量の
亜硝酸塩を少量のアミドスルホン酸で分解させた後、こ
のバッチを約５ｍｌの１０Ｎ水酸化ナトリウム溶液で中
和することで、ベンゼンスルホニルアジドのエマルジョ
ンを得た。
（Ｉａ）に従う顔料（ゲストであるメラミンのホストと
して働く）（緑色がかった黄色顔料）の包接化合物の調
製 ベンゼンスルホニルヒドラジドを２５ｇ、水を２００ｍ
ｌ、１０Ｎの塩酸を２０ｍｌ、そしてステアリン酸とタ
ウリンの縮合生成物を１．２５ｇ用いて、これらを３０
分間撹拌した。氷を６０ｇ加えた後、３０ｇの亜硝酸ナ
トリウムが１００ｍｌの溶液に入っている亜硝酸ナトリ
ウム水溶液を３４ｍｌ用いてこれを約３０分かけて滴下
した。このバッチを３０分間撹拌したが、この間、亜硝
酸塩が過剰量で存在したままであった。次に、過剰量の
亜硝酸塩を少量のアミドスルホン酸で分解させた後、こ
のバッチを約５ｍｌの１０Ｎ水酸化ナトリウム溶液で中
和することで、ベンゼンスルホニルアジドのエマルジョ
ンを得た。
【０１４０】このようにして調整したエマルジョンを３
８．２ｇのバルビツル酸と混合し、１０分間撹拌した
後、１０Ｎの水酸化ナトリウム水溶液を約３３ｍｌ用い
てｐＨを８に調整した。このバッチを５０℃で２時間撹
拌し、酢酸を３ｍｌおよび１０Ｎの塩酸を約１４ｍｌ用
いてｐＨを４．８に調整した後、７０℃に１時間そして
８０℃に３時間加熱することで、アゾバルビツル酸のナ
トリウム塩が入っている懸濁液を得たが、この溶液には
追加的に副生成物であるベンゼンスルホンアミドが約２
２ｇ存在していた。
８．２ｇのバルビツル酸と混合し、１０分間撹拌した
後、１０Ｎの水酸化ナトリウム水溶液を約３３ｍｌ用い
てｐＨを８に調整した。このバッチを５０℃で２時間撹
拌し、酢酸を３ｍｌおよび１０Ｎの塩酸を約１４ｍｌ用
いてｐＨを４．８に調整した後、７０℃に１時間そして
８０℃に３時間加熱することで、アゾバルビツル酸のナ
トリウム塩が入っている懸濁液を得たが、この溶液には
追加的に副生成物であるベンゼンスルホンアミドが約２
２ｇ存在していた。
【０１４１】このようにして生じさせた懸濁液を９５℃
から１００℃に加熱し、吸引を伴わせて濾別し、約１
ｌの沸騰水を一度に少しづつ用いて洗浄することで、ア
ゾバルビツル酸ナトリウム塩のプレスケーキを得た。
から１００℃に加熱し、吸引を伴わせて濾別し、約１
ｌの沸騰水を一度に少しづつ用いて洗浄することで、ア
ゾバルビツル酸ナトリウム塩のプレスケーキを得た。
【０１４２】このようにして生じさせたプレスケーキを
５００ｍｌの水と一緒に撹拌した。１００ｍｌの水にＮ
ｉＣｌ2・６Ｈ2Ｏを３４．５ｇと無水酢酸ナトリウムを
１３ｇ入れることで生じさせた溶液を８０℃で約５時間
かけて滴下した。この混合物を８０℃で１時間撹拌した
後、メラミンを４２ｇ混合して、もう一度８０℃で１時
間そして９５℃で２時間撹拌した後、吸引を伴わせて熱
濾過して熱水で洗浄した。
５００ｍｌの水と一緒に撹拌した。１００ｍｌの水にＮ
ｉＣｌ2・６Ｈ2Ｏを３４．５ｇと無水酢酸ナトリウムを
１３ｇ入れることで生じさせた溶液を８０℃で約５時間
かけて滴下した。この混合物を８０℃で１時間撹拌した
後、メラミンを４２ｇ混合して、もう一度８０℃で１時
間そして９５℃で２時間撹拌した後、吸引を伴わせて熱
濾過して熱水で洗浄した。
【０１４３】それによって、水で湿っている固体含有量
が４２．６重量％の顔料プレスケーキを得た。
が４２．６重量％の顔料プレスケーキを得た。
【０１４４】この顔料を乾燥させて粉砕した後、ＤＩＮ
５３２３８に従い、アルキド−メラミンワニス系に入
れて色座［色度座標ｘ，ｙ（色座）および三刺激値Ｙ
（明度を示す値）を測定した結果、下記を得た： ｘ＝０.４３８ ｙ＝０.４６４ Ｙ＝５８.３８製造実施例２： Ｍｅ＝Ｎｉ，Ｒ1＝Ｒ1’＝Ｏ，Ｒ＝Ｒ’＝ＯＨである式
（Ｉａ）に従う顔料（ゲストであるメラミンのホストと
して働く）（緑色がかった黄色顔料）の包接化合物の調
製 ８１０ｇの蒸留水に重炭酸アミノグアニジンを１３６ｇ
入れた後、塩酸（３０％濃度）を２８０ｇ用いて溶解さ
せた。次に、この溶液を７８０ｇの氷で約−１０℃に冷
却した後、水中３７％の硝酸カリウム溶液を２３２ｇ混
合すると、最終的に約１５℃になった。次に、この溶液
を約１５℃で１５分間撹拌した後、アミド硫酸を２．０
ｇ混合した。バルビツル酸を２６９ｇ加えた後、このバ
ッチを５５℃に加熱することに続いて２時間撹拌した。
次に、これのｐＨを水酸化カリウム水溶液で２．５に調
整した後、３０分間撹拌した。次に、これのｐＨを水酸
化カリウム水溶液で４．８に調整した後、３０分間撹拌
した。次に、このバッチを８０℃に加熱した後、ｐＨ
４．８で３時間撹拌した。この後、吸引フィルターを用
いた単離、電解質がなくなるまで行う洗浄、４０℃のス
ルーサーキュレーション（ｔｈｒｏｕｇｈ−ｃｉｒｃｕ
ｌａｔｉｏｎ）乾燥用キャビネット内の乾燥そして粉砕
を行うことで、赤色がかったオレンジ色の粉末を３３４
ｇ得た。 モノカリウム塩ｘ１Ｈ2Ｏの計算値 Ｃ２８.４ Ｈ２.１ Ｎ２４.８ Ｋ１１.６ 測定値 Ｃ２７.８ Ｈ２.４ Ｎ２４.３ Ｋ１２.０ 示差走査熱量測定（ＤＳＣ）は特定形態の示差熱分析で
ある。Ｍｅｔｔｌｅｒ装置をＤＳＣ ２０オーブン内で
用いてＤＳＣ分析値を測定した。サンプルを３つ折蓋が
備わっているるつぼに入れて１０Ｋ／分の加熱速度で試
験した。
５３２３８に従い、アルキド−メラミンワニス系に入
れて色座［色度座標ｘ，ｙ（色座）および三刺激値Ｙ
（明度を示す値）を測定した結果、下記を得た： ｘ＝０.４３８ ｙ＝０.４６４ Ｙ＝５８.３８製造実施例２： Ｍｅ＝Ｎｉ，Ｒ1＝Ｒ1’＝Ｏ，Ｒ＝Ｒ’＝ＯＨである式
（Ｉａ）に従う顔料（ゲストであるメラミンのホストと
して働く）（緑色がかった黄色顔料）の包接化合物の調
製 ８１０ｇの蒸留水に重炭酸アミノグアニジンを１３６ｇ
入れた後、塩酸（３０％濃度）を２８０ｇ用いて溶解さ
せた。次に、この溶液を７８０ｇの氷で約−１０℃に冷
却した後、水中３７％の硝酸カリウム溶液を２３２ｇ混
合すると、最終的に約１５℃になった。次に、この溶液
を約１５℃で１５分間撹拌した後、アミド硫酸を２．０
ｇ混合した。バルビツル酸を２６９ｇ加えた後、このバ
ッチを５５℃に加熱することに続いて２時間撹拌した。
次に、これのｐＨを水酸化カリウム水溶液で２．５に調
整した後、３０分間撹拌した。次に、これのｐＨを水酸
化カリウム水溶液で４．８に調整した後、３０分間撹拌
した。次に、このバッチを８０℃に加熱した後、ｐＨ
４．８で３時間撹拌した。この後、吸引フィルターを用
いた単離、電解質がなくなるまで行う洗浄、４０℃のス
ルーサーキュレーション（ｔｈｒｏｕｇｈ−ｃｉｒｃｕ
ｌａｔｉｏｎ）乾燥用キャビネット内の乾燥そして粉砕
を行うことで、赤色がかったオレンジ色の粉末を３３４
ｇ得た。 モノカリウム塩ｘ１Ｈ2Ｏの計算値 Ｃ２８.４ Ｈ２.１ Ｎ２４.８ Ｋ１１.６ 測定値 Ｃ２７.８ Ｈ２.４ Ｎ２４.３ Ｋ１２.０ 示差走査熱量測定（ＤＳＣ）は特定形態の示差熱分析で
ある。Ｍｅｔｔｌｅｒ装置をＤＳＣ ２０オーブン内で
用いてＤＳＣ分析値を測定した。サンプルを３つ折蓋が
備わっているるつぼに入れて１０Ｋ／分の加熱速度で試
験した。
【０１４５】この上に示した方法で生じさせた化合物は
この上に記述した条件下で１３５℃の所に吸熱シグナル
を示した（この示した１３５℃の温度はＤＳＣ方法の再
現性の限界によって±１０℃変動し得る）。この示差熱
分析をフーリエ変換ＩＲ分析と協力させて用いた結果、
上述した温度で水が１モル当量放出されることが示され
た。
この上に記述した条件下で１３５℃の所に吸熱シグナル
を示した（この示した１３５℃の温度はＤＳＣ方法の再
現性の限界によって±１０℃変動し得る）。この示差熱
分析をフーリエ変換ＩＲ分析と協力させて用いた結果、
上述した温度で水が１モル当量放出されることが示され
た。
【０１４６】ドイツ特許出願公開第１９ ９４５ ２４
５号の実施例１に従って生じさせた水で湿っているα形
態のアゾバルビツル酸モノカリウム塩のペースト＊ＨＳ
Ｏ（固体含有量が４０％）を４２５ｇ（これは乾燥時に
１７０ｇであることに相当する）を用いて、これを５０
００ｍｌの蒸留水に入れて、実験室の撹拌機を用いて均
一に撹拌し、９５℃に加熱した後、１２６ｇのメラミン
と混合した。次に、６．５％濃度の塩化ニッケル水溶液
を１０６０ｇ加えた後、９５℃で１．５時間撹拌した。
その後、水酸化カリウム水溶液でｐＨを５．５に調整し
た。その後、吸引フィルターを用いた単離、電解質がな
くなるまで行う洗浄、８０℃の真空乾燥用キャビネット
内の乾燥そして粉砕を行うことで、緑色がかった黄色の
粉末を２８８ｇ得た。
５号の実施例１に従って生じさせた水で湿っているα形
態のアゾバルビツル酸モノカリウム塩のペースト＊ＨＳ
Ｏ（固体含有量が４０％）を４２５ｇ（これは乾燥時に
１７０ｇであることに相当する）を用いて、これを５０
００ｍｌの蒸留水に入れて、実験室の撹拌機を用いて均
一に撹拌し、９５℃に加熱した後、１２６ｇのメラミン
と混合した。次に、６．５％濃度の塩化ニッケル水溶液
を１０６０ｇ加えた後、９５℃で１．５時間撹拌した。
その後、水酸化カリウム水溶液でｐＨを５．５に調整し
た。その後、吸引フィルターを用いた単離、電解質がな
くなるまで行う洗浄、８０℃の真空乾燥用キャビネット
内の乾燥そして粉砕を行うことで、緑色がかった黄色の
粉末を２８８ｇ得た。
【０１４７】このようにして乾燥させて粉砕した顔料
を、ＤＩＮ ５３２３８に従い、アルキド−メラミンワ
ニス系に入れて色座［色度座標ｘ，ｙ（色座）および三
刺激値Ｙ（明度を示す値）を測定した結果、下記を得
た： ｘ＝０.４３５ ｙ＝０.４６７ Ｙ＝６０.７１製造実施例３： 実施例１に従う顔料の包接化合物を含有
させた固体状顔料調合物の調製。
を、ＤＩＮ ５３２３８に従い、アルキド−メラミンワ
ニス系に入れて色座［色度座標ｘ，ｙ（色座）および三
刺激値Ｙ（明度を示す値）を測定した結果、下記を得
た： ｘ＝０.４３５ ｙ＝０.４６７ Ｙ＝６０.７１製造実施例３： 実施例１に従う顔料の包接化合物を含有
させた固体状顔料調合物の調製。
【０１４８】実施例１に従って生じさせたプレスケーキ
を８．３ｋｇ用いて、これを２５ｋｇの水の中に入れて
均一に懸濁させた。３２．５ｋｇの前記懸濁液を１９．
１ｋｇの水と混合し、約７０℃に加熱し、希水酸化ナト
リウム水溶液でｐＨを８．８に調整した後、約３０分間
撹拌した。
を８．３ｋｇ用いて、これを２５ｋｇの水の中に入れて
均一に懸濁させた。３２．５ｋｇの前記懸濁液を１９．
１ｋｇの水と混合し、約７０℃に加熱し、希水酸化ナト
リウム水溶液でｐＨを８．８に調整した後、約３０分間
撹拌した。
【０１４９】その後、（ポリ）ヒドロキシ脂肪酸とポリ
アルキレングリコールを基にしたブロックコポリマーを
５重量％とドイツ特許出願公開第１９ ８０１ ７５９
号の実施例１０に記述されている如く生じさせた式（Ｘ
Ｉ）に従うアルコキシル化生成物のエステルを基にした
界面活性剤を２．０重量％入れて水酸化ナトリウム溶液
でｐＨを８．８に調整しておいた約７０℃の熱水溶液を
９．４ｋｇ添加して７０℃で３０分間撹拌した。次に、
この温度を維持しながら撹拌しつつ塩酸でｐＨを約２に
調整した後、このバッチを約６０分間撹拌し、水酸化ナ
トリウム水溶液でｐＨを５．２に調整した後、約７０℃
で３０分間撹拌した。
アルキレングリコールを基にしたブロックコポリマーを
５重量％とドイツ特許出願公開第１９ ８０１ ７５９
号の実施例１０に記述されている如く生じさせた式（Ｘ
Ｉ）に従うアルコキシル化生成物のエステルを基にした
界面活性剤を２．０重量％入れて水酸化ナトリウム溶液
でｐＨを８．８に調整しておいた約７０℃の熱水溶液を
９．４ｋｇ添加して７０℃で３０分間撹拌した。次に、
この温度を維持しながら撹拌しつつ塩酸でｐＨを約２に
調整した後、このバッチを約６０分間撹拌し、水酸化ナ
トリウム水溶液でｐＨを５．２に調整した後、約７０℃
で３０分間撹拌した。
【０１５０】このようにして得た懸濁液を３５℃に冷却
し、吸引を伴わせて濾別し、３０℃の熱水で６００μＳ
ｉ／ｃｍ未満の導電率に到達するまで洗浄した。
し、吸引を伴わせて濾別し、３０℃の熱水で６００μＳ
ｉ／ｃｍ未満の導電率に到達するまで洗浄した。
【０１５１】それによって、水で湿っている固体含有量
が３９重量％の顔料プレスケーキを得た。このプレスケ
ーキを７０℃のオーブンで残存する水分含有量が１重量
％未満になるまで乾燥させた後、それに微細ブレード粉
砕を受けさせる（ｆｉｎｅｌｙ ｂｌａｄｅ−ｍｉｌｌ
ｅｄ）ことで、本発明に従って用いるべき固体状の顔料
調合物を生じさせた。
が３９重量％の顔料プレスケーキを得た。このプレスケ
ーキを７０℃のオーブンで残存する水分含有量が１重量
％未満になるまで乾燥させた後、それに微細ブレード粉
砕を受けさせる（ｆｉｎｅｌｙ ｂｌａｄｅ−ｍｉｌｌ
ｅｄ）ことで、本発明に従って用いるべき固体状の顔料
調合物を生じさせた。
【０１５２】このようにして乾燥させて粉砕した顔料
を、ＤＩＮ ５３２３８に従い、アルキド−メラミンワ
ニス系に入れて色座［色度座標ｘ，ｙ（色座）および三
刺激値Ｙ（明度を示す値）を測定した結果、下記を得
た： ｘ＝０.４４２ ｙ＝０.４６５ Ｙ＝５７.５２使用実施例１ 黄色組成物の調製および黄色カラーフィルターの製造で
用いる使用。
を、ＤＩＮ ５３２３８に従い、アルキド−メラミンワ
ニス系に入れて色座［色度座標ｘ，ｙ（色座）および三
刺激値Ｙ（明度を示す値）を測定した結果、下記を得
た： ｘ＝０.４４２ ｙ＝０.４６５ Ｙ＝５７.５２使用実施例１ 黄色組成物の調製および黄色カラーフィルターの製造で
用いる使用。
【０１５３】撹拌容器に、酢酸メトキシブチル［Ｂｕｔ
ｏｘｙｌ（商標）、Ｈｏｅｃｈｓｔ ＡＧ］を７７４重
量部、およびメタアクリル酸ベンジル（７０部）／メタ
アクリル酸２−ヒドロキシエチル（１５部）／メタアク
リル酸（１５部）を基にした分子量が約２５０００ｇ／
モルのアルカリ可溶コポリマー結合剤樹脂が酢酸メトキ
シプロピルに２１％の濃度で入っている溶液を２８６重
量部、用いて、これらを均一に混合した後、製造実施例
１の顔料の包接化合物（最初に約７０℃で乾燥させるこ
とで残存水分含有量を１重量％未満にしておいた）を１
００重量部入れて均一に混合した。
ｏｘｙｌ（商標）、Ｈｏｅｃｈｓｔ ＡＧ］を７７４重
量部、およびメタアクリル酸ベンジル（７０部）／メタ
アクリル酸２−ヒドロキシエチル（１５部）／メタアク
リル酸（１５部）を基にした分子量が約２５０００ｇ／
モルのアルカリ可溶コポリマー結合剤樹脂が酢酸メトキ
シプロピルに２１％の濃度で入っている溶液を２８６重
量部、用いて、これらを均一に混合した後、製造実施例
１の顔料の包接化合物（最初に約７０℃で乾燥させるこ
とで残存水分含有量を１重量％未満にしておいた）を１
００重量部入れて均一に混合した。
【０１５４】この顔料懸濁液を、イットリウム安定化ジ
ルコニアビード（直径が０．６から１．０ｍｍ）を用い
たビードミル（水平密封型）に入れて１５０ｎｍ未満の
有効粒子直径（酢酸メトキシプロピルに入れて約０．５
重量％に薄めた状態でレーザー散乱光相関分光測定で測
定）と０．１４未満の多分散度（ｐｏｌｙｄｉｓｐｅｒ
ｓｉｔｙ）が得られるまで数回粉砕した［比較の目的
で、酢酸メトキシプロピルに入れて１％に薄めた状態の
乾燥フィルムを電子顕微鏡で観察することで粒子の９５
％が１００ｎｍ未満であると言った非常に狭い粒子サイ
ズ分布を観察した］。
ルコニアビード（直径が０．６から１．０ｍｍ）を用い
たビードミル（水平密封型）に入れて１５０ｎｍ未満の
有効粒子直径（酢酸メトキシプロピルに入れて約０．５
重量％に薄めた状態でレーザー散乱光相関分光測定で測
定）と０．１４未満の多分散度（ｐｏｌｙｄｉｓｐｅｒ
ｓｉｔｙ）が得られるまで数回粉砕した［比較の目的
で、酢酸メトキシプロピルに入れて１％に薄めた状態の
乾燥フィルムを電子顕微鏡で観察することで粒子の９５
％が１００ｎｍ未満であると言った非常に狭い粒子サイ
ズ分布を観察した］。
【０１５５】この得た組成物は貯蔵中に充分な安定性を
示しかつカラーフィルター用フォトレジストを顔料分散
方法で製造する時に用いるに非常に有用であった。フォトレジストの製造 このようにして得た組成物を１０００重量部用いて、こ
れを撹拌しながら、これに、均一に、トリメチロールプ
ロパンのトリアクリレート（反応性単量体である希釈
剤）を３４．５重量部、およびベンゾフェノンとＮ，
Ｎ’−テトラエチル−４，４’−ジアミノベンゾフェノ
ン（３／１重量部の比率）を基とする光開始剤を１３．
８重量部、加えた。
示しかつカラーフィルター用フォトレジストを顔料分散
方法で製造する時に用いるに非常に有用であった。フォトレジストの製造 このようにして得た組成物を１０００重量部用いて、こ
れを撹拌しながら、これに、均一に、トリメチロールプ
ロパンのトリアクリレート（反応性単量体である希釈
剤）を３４．５重量部、およびベンゾフェノンとＮ，
Ｎ’−テトラエチル−４，４’−ジアミノベンゾフェノ
ン（３／１重量部の比率）を基とする光開始剤を１３．
８重量部、加えた。
【０１５６】それによってＵＶ硬化性フォトレジストを
得、これを透明な基質の上に塗布し、現像を行うこと
で、カラーフィルターを生じさせた。
得、これを透明な基質の上に塗布し、現像を行うこと
で、カラーフィルターを生じさせた。
【０１５７】この目的で、前記フォトレジストを、奇麗
にしておいたボロシリケート（ｂｏｒｏｓｉｌｉｃａｔ
ｅ）ガラス（Ｃｏｒｎｉｎｇ(R)７０５９，Ｏｗｅｎｓ
Ｃｏｒｎｉｎｇ Ｃｏｒｐ．）の３００ｘ３５０ｍｍ
片の上にスパンコートし（ｓｐｕｎｃｏａｔｅｄ）、ク
リーン条件（ｃｌｅａｎ ｃｏｎｄｉｔｉｏｎ）下のオ
ーブンに入れて１１０℃５分間で乾燥させることで、厚
みが約１．５から２μｍのフィルムを生じさせた。
にしておいたボロシリケート（ｂｏｒｏｓｉｌｉｃａｔ
ｅ）ガラス（Ｃｏｒｎｉｎｇ(R)７０５９，Ｏｗｅｎｓ
Ｃｏｒｎｉｎｇ Ｃｏｒｐ．）の３００ｘ３５０ｍｍ
片の上にスパンコートし（ｓｐｕｎｃｏａｔｅｄ）、ク
リーン条件（ｃｌｅａｎ ｃｏｎｄｉｔｉｏｎ）下のオ
ーブンに入れて１１０℃５分間で乾燥させることで、厚
みが約１．５から２μｍのフィルムを生じさせた。
【０１５８】前記フィルムを冷却し、それに所望の縞画
像模様を得るためのネガ型マスクおよび超高圧水銀蒸気
ランプを用いたＵＶ照射を２００ｍＪ／ｃｍ2の線量で
受けさせた後、０．０６％の水酸化カリウム水溶液を用
いた現像を室温で受けさせ、イオンを完全に除去してお
いた水で洗浄した後、乾燥させた。その後、クリーン条
件下のオーブンに入れて後硬化を２３５℃で３０分間行
った。
像模様を得るためのネガ型マスクおよび超高圧水銀蒸気
ランプを用いたＵＶ照射を２００ｍＪ／ｃｍ2の線量で
受けさせた後、０．０６％の水酸化カリウム水溶液を用
いた現像を室温で受けさせ、イオンを完全に除去してお
いた水で洗浄した後、乾燥させた。その後、クリーン条
件下のオーブンに入れて後硬化を２３５℃で３０分間行
った。
【０１５９】このようにして得た黄色の縞を有するカラ
ーフィルターは非常に良好なスペクトル透明特性（ｓｐ
ｅｃｔｒａｌ ｔｒａｎｓｐａｒｅｎｃｙ ｐｒｏｐｅ
ｒｔｉｅｓ）および高い色純度および輝度を示した。
ーフィルターは非常に良好なスペクトル透明特性（ｓｐ
ｅｃｔｒａｌ ｔｒａｎｓｐａｒｅｎｃｙ ｐｒｏｐｅ
ｒｔｉｅｓ）および高い色純度および輝度を示した。
【０１６０】ＬＣＤに入れるカラーフィルターとしての
使用では特に用いる色顔料の耐光性および耐熱性に興味
が持たれる。
使用では特に用いる色顔料の耐光性および耐熱性に興味
が持たれる。
【０１６１】カラーフィルターをこの上に示した如く生
じさせそしてそれに老化を２５０℃のオーブン内で１時
間受けさせることを通して、耐熱性の試験を行った。前
記熱処理を受けさせなかったフィルムと比較した時の全
色差ΔＥは、Ｃｉｅｌａｂ測定により、０．７のΔＥで
あることを確認した。
じさせそしてそれに老化を２５０℃のオーブン内で１時
間受けさせることを通して、耐熱性の試験を行った。前
記熱処理を受けさせなかったフィルムと比較した時の全
色差ΔＥは、Ｃｉｅｌａｂ測定により、０．７のΔＥで
あることを確認した。
【０１６２】光堅牢度を試験する目的で、コロジオンを
基とする透明な試験ラッカー（Ｉｓｏｄｅｒｍ(R) Ｇ
ｌａｎｚ ＴＳ，Ｂａｙｅｒ ＡＧ）（１０ｇ）に上述
した粉砕組成物（反応性単量体である希釈剤も光開始剤
も含まない）を０．７ｇ入れて均一に分散させた後、白
色塗装の試験厚紙および透明なフィルム（ＨＰ Ｐｒｅ
ｍｉｕｍ(R) Ｉｎｋ Ｊｅｔ，Ｈｅｗｌｅｔｔ Ｐａ
ｃｋａｒｄ）の上に広げた後、乾燥させた。
基とする透明な試験ラッカー（Ｉｓｏｄｅｒｍ(R) Ｇ
ｌａｎｚ ＴＳ，Ｂａｙｅｒ ＡＧ）（１０ｇ）に上述
した粉砕組成物（反応性単量体である希釈剤も光開始剤
も含まない）を０．７ｇ入れて均一に分散させた後、白
色塗装の試験厚紙および透明なフィルム（ＨＰ Ｐｒｅ
ｍｉｕｍ(R) Ｉｎｋ Ｊｅｔ，Ｈｅｗｌｅｔｔ Ｐａ
ｃｋａｒｄ）の上に広げた後、乾燥させた。
【０１６３】その後、ＤＩＮ ＥＮ １０５Ｂ０２に従
う照射を５００時間行った。未照射ドローダウン（ｄｒ
ａｗｄｏｗｎ）と比較した時の全色差ΔＥ（Ｃｉｅｌａ
ｂによる）は下記の如くであることを確認した： 白色塗装の試験厚紙： ΔＥ＝１８.７ 透明なフィルム： ΔＥ＝１０.５使用実施例２ 黄色の組成物を調製して黄色カラーフィルターの製造で
使用：製造実施例２に従って製造して乾燥させた包接化
合物を用いて使用実施例１を繰り返すことで、同様に微
細なサブディビジョン（ｓｕｂｄｉｖｉｓｉｏｎ）と長
期の貯蔵安定性を示す組成物を得たが、これは、これを
カラーフィルター用フォトレジストで用いた時に同様な
特性、特に耐光性および耐熱性を示した。
う照射を５００時間行った。未照射ドローダウン（ｄｒ
ａｗｄｏｗｎ）と比較した時の全色差ΔＥ（Ｃｉｅｌａ
ｂによる）は下記の如くであることを確認した： 白色塗装の試験厚紙： ΔＥ＝１８.７ 透明なフィルム： ΔＥ＝１０.５使用実施例２ 黄色の組成物を調製して黄色カラーフィルターの製造で
使用：製造実施例２に従って製造して乾燥させた包接化
合物を用いて使用実施例１を繰り返すことで、同様に微
細なサブディビジョン（ｓｕｂｄｉｖｉｓｉｏｎ）と長
期の貯蔵安定性を示す組成物を得たが、これは、これを
カラーフィルター用フォトレジストで用いた時に同様な
特性、特に耐光性および耐熱性を示した。
【０１６４】光堅牢度の評価を使用実施例１に記述した
如く実施した。
如く実施した。
【０１６５】未照射ドローダウンと比較した時の全色差
ΔＥ（Ｃｉｅｌａｂによる）は下記の如くであることを
確認した： 白色塗装の試験厚紙： ΔＥ＝１０.１ 透明なフィルム： ΔＥ＝８.３使用実施例３ 黄色の組成物を調製して黄色カラーフィルターの製造で
使用：製造実施例３の固体状顔料調合物（製造実施例１
に従って製造して乾燥させた好適な包接化合物の代わり
に）を用いて使用実施例１を繰り返すことで、同様に微
細なサブディビジョンと長期の貯蔵安定性を示す組成物
を得たが、これは、これをカラーフィルター用フォトレ
ジストで用いた時に同様な特性、特に耐光性および耐熱
性を示した。使用実施例４ 緑色の組成物を調製して緑色カラーフィルターの製造で
使用：製造実施例１に従って製造して乾燥させた顔料を
１００重量部用いる代わりに製造実施例２の顔料の包接
化合物を４０重量部、および有機顔料であるＨｅｌｉｏ
ｇｅｎ(R) Ｇｒｕｅｎ Ｌ ９３６１（Ｐｉｇｍｅｎ
ｔ Ｇｒｅｅｎ ３６，ＢＡＳＦ ＡＧ）を６０重量
部、用いて使用実施例１を繰り返すことで、充分な長期
貯蔵安定性を示す非常に微細な組成物を得たが、これ
は、カラーフィルター用緑色フォトレジストの製造で用
いるに非常に有用であった。
ΔＥ（Ｃｉｅｌａｂによる）は下記の如くであることを
確認した： 白色塗装の試験厚紙： ΔＥ＝１０.１ 透明なフィルム： ΔＥ＝８.３使用実施例３ 黄色の組成物を調製して黄色カラーフィルターの製造で
使用：製造実施例３の固体状顔料調合物（製造実施例１
に従って製造して乾燥させた好適な包接化合物の代わり
に）を用いて使用実施例１を繰り返すことで、同様に微
細なサブディビジョンと長期の貯蔵安定性を示す組成物
を得たが、これは、これをカラーフィルター用フォトレ
ジストで用いた時に同様な特性、特に耐光性および耐熱
性を示した。使用実施例４ 緑色の組成物を調製して緑色カラーフィルターの製造で
使用：製造実施例１に従って製造して乾燥させた顔料を
１００重量部用いる代わりに製造実施例２の顔料の包接
化合物を４０重量部、および有機顔料であるＨｅｌｉｏ
ｇｅｎ(R) Ｇｒｕｅｎ Ｌ ９３６１（Ｐｉｇｍｅｎ
ｔ Ｇｒｅｅｎ ３６，ＢＡＳＦ ＡＧ）を６０重量
部、用いて使用実施例１を繰り返すことで、充分な長期
貯蔵安定性を示す非常に微細な組成物を得たが、これ
は、カラーフィルター用緑色フォトレジストの製造で用
いるに非常に有用であった。
【０１６６】使用実施例１に記述した如く調製したフォ
トレジストおよびそれを用いて製造した緑色の縞模様の
カラーフィルターは非常に良好なスペクトル透明特性を
有しかつまた優れた色純度および輝度そしてまた非常に
良好な色堅牢度も示した。使用実施例５ Ｍｅ＝Ｚｎ，Ｒ1＝Ｒ1’＝Ｏ；Ｒ＝ＯＨ，Ｒ’＝ＮＨＣ
Ｎ，である式（Ｉａ）で表される顔料（ゲストであるブ
ロックコポリマーのホストとして働く）（オレンジ色顔
料）の包接化合物の調製 出発材料であるシアンイミノアゾバルビツル酸の製造：
１０ ｌのＨ2Ｏにジアゾバルビツル酸を４．９モル
（７５５ｇ）およびシアンイミノバルビツル酸を５．０
モル入れて懸濁させた後、８０℃に加熱する。８０℃に
到達した時点で、このバッチのｐＨを３０％のＮａＯＨ
で５に調整した後、３時間撹拌する。赤色の生成物を濾
過し、熱水（１０ ｌ）で洗浄した後、残存する水分含
有量が１重量％未満になるまで乾燥させる。
トレジストおよびそれを用いて製造した緑色の縞模様の
カラーフィルターは非常に良好なスペクトル透明特性を
有しかつまた優れた色純度および輝度そしてまた非常に
良好な色堅牢度も示した。使用実施例５ Ｍｅ＝Ｚｎ，Ｒ1＝Ｒ1’＝Ｏ；Ｒ＝ＯＨ，Ｒ’＝ＮＨＣ
Ｎ，である式（Ｉａ）で表される顔料（ゲストであるブ
ロックコポリマーのホストとして働く）（オレンジ色顔
料）の包接化合物の調製 出発材料であるシアンイミノアゾバルビツル酸の製造：
１０ ｌのＨ2Ｏにジアゾバルビツル酸を４．９モル
（７５５ｇ）およびシアンイミノバルビツル酸を５．０
モル入れて懸濁させた後、８０℃に加熱する。８０℃に
到達した時点で、このバッチのｐＨを３０％のＮａＯＨ
で５に調整した後、３時間撹拌する。赤色の生成物を濾
過し、熱水（１０ ｌ）で洗浄した後、残存する水分含
有量が１重量％未満になるまで乾燥させる。
【０１６７】２ ｌの脱イオン水に前記生成物を０．３
モル懸濁させた後、ＺｎＣｌ2を０．３１モル加える。
この懸濁液を９５℃においてｐＨ５で３時間撹拌する。
５００ｍｌの水に、エチレンジアミンを基にして生じさ
せた分子量が約６７００のエチレンオキサイド−プロピ
レンオキサイドブロックコポリマー（Ｔｅｔｒｏｎｉｃ
(R) Ｔ ９０４，ＢＡＳＦ ＡＧ）を４０ｇ懸濁させ
て５０℃に加熱する。この溶液を前記懸濁液と一緒にし
て９５℃で更に２時間撹拌する。次に、このバッチを濾
別し、２ ｌの熱水で洗浄し、減圧下で１２時間乾燥さ
せた後、実験室のミルに入れて乾式粉砕する。このよう
にして得た顔料粉末をＤＩＮ ５３２３８に従ってアル
キド−メラミンワニス系に分散させる。色座測定で下記
を確認した： ｘ＝０.５６１ ｙ＝０.３６５ Ｙ＝２６.０５ 使用実施例１に記述した方法と同じ方法を用いて、カラ
ーフィルター用フォトレジストの製造で用いるに非常に
有用な充分に長期の貯蔵安定性を示す安定で非常に微細
な組成物を得た。より詳細には、この顔料は、例えば製
造実施例１から３に従って調製したように、他の赤色お
よび／または黄色顔料と組み合わせて所望の赤色カラー
フィルターを調整する時に用いるに適切であった。使用実施例６ Ｍｅ＝Ｚｎ，Ｒ1＝Ｒ1’＝Ｏ；Ｒ＝ＯＨ，Ｒ’＝ＮＨＣ
Ｎである式（Ｉａ）で表される顔料（ゲストであるメラ
ミンのホストとして働く）（オレンジ色顔料）の包接化
合物の調製 ２ ｌの脱イオン水に使用実施例５で調製したシアンイ
ミノアゾバルビツル酸を０．３モル懸濁させた後、Ｚｎ
Ｃｌ2を０．３１モル混合する。この懸濁液を９５℃に
おいてｐＨ５で３時間撹拌する。
モル懸濁させた後、ＺｎＣｌ2を０．３１モル加える。
この懸濁液を９５℃においてｐＨ５で３時間撹拌する。
５００ｍｌの水に、エチレンジアミンを基にして生じさ
せた分子量が約６７００のエチレンオキサイド−プロピ
レンオキサイドブロックコポリマー（Ｔｅｔｒｏｎｉｃ
(R) Ｔ ９０４，ＢＡＳＦ ＡＧ）を４０ｇ懸濁させ
て５０℃に加熱する。この溶液を前記懸濁液と一緒にし
て９５℃で更に２時間撹拌する。次に、このバッチを濾
別し、２ ｌの熱水で洗浄し、減圧下で１２時間乾燥さ
せた後、実験室のミルに入れて乾式粉砕する。このよう
にして得た顔料粉末をＤＩＮ ５３２３８に従ってアル
キド−メラミンワニス系に分散させる。色座測定で下記
を確認した： ｘ＝０.５６１ ｙ＝０.３６５ Ｙ＝２６.０５ 使用実施例１に記述した方法と同じ方法を用いて、カラ
ーフィルター用フォトレジストの製造で用いるに非常に
有用な充分に長期の貯蔵安定性を示す安定で非常に微細
な組成物を得た。より詳細には、この顔料は、例えば製
造実施例１から３に従って調製したように、他の赤色お
よび／または黄色顔料と組み合わせて所望の赤色カラー
フィルターを調整する時に用いるに適切であった。使用実施例６ Ｍｅ＝Ｚｎ，Ｒ1＝Ｒ1’＝Ｏ；Ｒ＝ＯＨ，Ｒ’＝ＮＨＣ
Ｎである式（Ｉａ）で表される顔料（ゲストであるメラ
ミンのホストとして働く）（オレンジ色顔料）の包接化
合物の調製 ２ ｌの脱イオン水に使用実施例５で調製したシアンイ
ミノアゾバルビツル酸を０．３モル懸濁させた後、Ｚｎ
Ｃｌ2を０．３１モル混合する。この懸濁液を９５℃に
おいてｐＨ５で３時間撹拌する。
【０１６８】５００ｍｌの水にメラミンを０．６モル懸
濁させて５０℃に加熱する。この溶液を前記懸濁液と一
緒にして９５℃で２時間撹拌する。次に、このバッチを
濾別し、２ ｌの熱水で洗浄し、減圧下で１２時間乾燥
させた後、実験室のミルに入れて乾式粉砕する。このよ
うにして得た顔料粉末をＤＩＮ ５３２３８に従ってア
ルキド−メラミンワニス系に分散させる。色座測定で下
記を確認した： ｘ＝０.５５８ ｙ＝０.３５８ Ｙ＝２１.２ 使用実施例１に記述した方法と同じ方法を用いて、カラ
ーフィルター用フォトレジストの製造で用いるに非常に
有用な充分に長期の貯蔵安定性を示す安定で非常に微細
な組成物を得た。より詳細には、この顔料は、例えば製
造実施例１から３に従って調製した如き他の赤色および
／または黄色顔料と組み合わせて所望の赤色カラーフィ
ルターを調整する時に用いるに適切であった。使用実施例７ Ｍｅ＝Ｌａ，Ｒ1＝Ｒ1’＝Ｏ；Ｒ＝ＯＨ，Ｒ’＝ＮＨＣ
Ｎである式（Ｉａ）で表される顔料（ゲストであるメラ
ミンのホストとして働く）（赤色がかったオレンジ色顔
料）の包接化合物の調製 ２ ｌの脱イオン水に使用実施例５で調製したシアンイ
ミノアゾバルビツル酸を０．３モル懸濁させた後、Ｌａ
（ＮＯ3）3を０．３モル混合した。この懸濁液を９５℃
においてｐＨ５で３時間撹拌する。
濁させて５０℃に加熱する。この溶液を前記懸濁液と一
緒にして９５℃で２時間撹拌する。次に、このバッチを
濾別し、２ ｌの熱水で洗浄し、減圧下で１２時間乾燥
させた後、実験室のミルに入れて乾式粉砕する。このよ
うにして得た顔料粉末をＤＩＮ ５３２３８に従ってア
ルキド−メラミンワニス系に分散させる。色座測定で下
記を確認した： ｘ＝０.５５８ ｙ＝０.３５８ Ｙ＝２１.２ 使用実施例１に記述した方法と同じ方法を用いて、カラ
ーフィルター用フォトレジストの製造で用いるに非常に
有用な充分に長期の貯蔵安定性を示す安定で非常に微細
な組成物を得た。より詳細には、この顔料は、例えば製
造実施例１から３に従って調製した如き他の赤色および
／または黄色顔料と組み合わせて所望の赤色カラーフィ
ルターを調整する時に用いるに適切であった。使用実施例７ Ｍｅ＝Ｌａ，Ｒ1＝Ｒ1’＝Ｏ；Ｒ＝ＯＨ，Ｒ’＝ＮＨＣ
Ｎである式（Ｉａ）で表される顔料（ゲストであるメラ
ミンのホストとして働く）（赤色がかったオレンジ色顔
料）の包接化合物の調製 ２ ｌの脱イオン水に使用実施例５で調製したシアンイ
ミノアゾバルビツル酸を０．３モル懸濁させた後、Ｌａ
（ＮＯ3）3を０．３モル混合した。この懸濁液を９５℃
においてｐＨ５で３時間撹拌する。
【０１６９】５００ｍｌの水にメラミンを０．６モル懸
濁させて５０℃に加熱する。この溶液を前記懸濁液と一
緒にして９５℃で２時間撹拌する。次に、このバッチを
濾別し、２ ｌの熱水で洗浄し、減圧下で１２時間乾燥
させた後、実験室のミルに入れて乾式粉砕する。このよ
うにして得た顔料粉末をＤＩＮ ５３２３８に従ってア
ルキド−メラミンワニス系に分散させる。色座測定で下
記を確認した： ｘ＝０.５４０ ｙ＝０.３４４ Ｙ＝１６.６ 使用実施例１に記述した方法と同じ方法を用いて、カラ
ーフィルター用フォトレジストの製造で用いるに非常に
有用な充分に長期の貯蔵安定性を示す安定で非常に微細
な組成物を得た。より詳細には、この顔料は、例えば製
造実施例１から３に従って調製した如き他の赤色および
／または黄色顔料と組み合わせて所望の赤色カラーフィ
ルターを調整する時に用いるに適切であった。使用実施例８ Ｍｅ＝Ｂａ，Ｒ1＝Ｒ1’＝Ｏ；Ｒ＝ＯＨ，Ｒ’＝ＮＨＣ
Ｎである式（Ｉａ）で表される顔料（ゲストであるポリ
ビニルピロリドンのホストとして働く）（赤色顔料）の
包接化合物の調製 ２ ｌの脱イオン水に使用実施例５で調製したシアンイ
ミノアゾバルビツル酸を０．３モル懸濁させた後、Ｂａ
Ｃｌ2を０．３モル混合した。この懸濁液を９５℃にお
いてｐＨ５で３時間撹拌する。
濁させて５０℃に加熱する。この溶液を前記懸濁液と一
緒にして９５℃で２時間撹拌する。次に、このバッチを
濾別し、２ ｌの熱水で洗浄し、減圧下で１２時間乾燥
させた後、実験室のミルに入れて乾式粉砕する。このよ
うにして得た顔料粉末をＤＩＮ ５３２３８に従ってア
ルキド−メラミンワニス系に分散させる。色座測定で下
記を確認した： ｘ＝０.５４０ ｙ＝０.３４４ Ｙ＝１６.６ 使用実施例１に記述した方法と同じ方法を用いて、カラ
ーフィルター用フォトレジストの製造で用いるに非常に
有用な充分に長期の貯蔵安定性を示す安定で非常に微細
な組成物を得た。より詳細には、この顔料は、例えば製
造実施例１から３に従って調製した如き他の赤色および
／または黄色顔料と組み合わせて所望の赤色カラーフィ
ルターを調整する時に用いるに適切であった。使用実施例８ Ｍｅ＝Ｂａ，Ｒ1＝Ｒ1’＝Ｏ；Ｒ＝ＯＨ，Ｒ’＝ＮＨＣ
Ｎである式（Ｉａ）で表される顔料（ゲストであるポリ
ビニルピロリドンのホストとして働く）（赤色顔料）の
包接化合物の調製 ２ ｌの脱イオン水に使用実施例５で調製したシアンイ
ミノアゾバルビツル酸を０．３モル懸濁させた後、Ｂａ
Ｃｌ2を０．３モル混合した。この懸濁液を９５℃にお
いてｐＨ５で３時間撹拌する。
【０１７０】５００ｍｌの水にポリビニルピロリドン
（ＭＷ３００００ｇ／モル）を４０ｇ懸濁させて５０℃
に加熱する。この溶液を前記懸濁液と一緒にして９５℃
で２時間撹拌する。次に、このバッチを濾別し、２ ｌ
の熱水で洗浄し、減圧下で１２時間乾燥させた後、実験
室のミルに入れて乾式粉砕する。このようにして得た顔
料粉末をＤＩＮ ５３２３８に従ってアルキド−メラミ
ンワニス系に分散させる。色座測定で下記を確認した： ｘ＝０.４９３ ｙ＝０.３３４ Ｙ＝１１.４ 使用実施例１に記述した方法と同じ方法を用いて、カラ
ーフィルター用フォトレジストの製造で用いるに非常に
有用な充分に長期の貯蔵安定性を示す安定で非常に微細
な組成物を得た。より詳細には、この顔料は、例えば製
造実施例１から３に従って調製した如き他の赤色および
／または黄色顔料と組み合わせて所望の赤色カラーフィ
ルターを調整する時に用いるに適切であった。使用実施例９ Ｍｅ＝Ｃａ，Ｒ1＝Ｒ1’＝Ｏ；Ｒ＝ＯＨ，Ｒ’＝ＮＨＣ
Ｎである式（Ｉａ）で表される顔料（ゲストであるブロ
ックコポリマーのホストとして働く）（赤色がかったオ
レンジ色）の包接化合物の調製 ２ ｌの脱イオン水に使用実施例５で調製したシアンイ
ミノアゾバルビツル酸を０．３モル懸濁させた後、Ｃａ
Ｃｌ2・２Ｈ2Ｏを０．３モル混合した。この懸濁液を９
５℃においてｐＨ５で３時間撹拌する。
（ＭＷ３００００ｇ／モル）を４０ｇ懸濁させて５０℃
に加熱する。この溶液を前記懸濁液と一緒にして９５℃
で２時間撹拌する。次に、このバッチを濾別し、２ ｌ
の熱水で洗浄し、減圧下で１２時間乾燥させた後、実験
室のミルに入れて乾式粉砕する。このようにして得た顔
料粉末をＤＩＮ ５３２３８に従ってアルキド−メラミ
ンワニス系に分散させる。色座測定で下記を確認した： ｘ＝０.４９３ ｙ＝０.３３４ Ｙ＝１１.４ 使用実施例１に記述した方法と同じ方法を用いて、カラ
ーフィルター用フォトレジストの製造で用いるに非常に
有用な充分に長期の貯蔵安定性を示す安定で非常に微細
な組成物を得た。より詳細には、この顔料は、例えば製
造実施例１から３に従って調製した如き他の赤色および
／または黄色顔料と組み合わせて所望の赤色カラーフィ
ルターを調整する時に用いるに適切であった。使用実施例９ Ｍｅ＝Ｃａ，Ｒ1＝Ｒ1’＝Ｏ；Ｒ＝ＯＨ，Ｒ’＝ＮＨＣ
Ｎである式（Ｉａ）で表される顔料（ゲストであるブロ
ックコポリマーのホストとして働く）（赤色がかったオ
レンジ色）の包接化合物の調製 ２ ｌの脱イオン水に使用実施例５で調製したシアンイ
ミノアゾバルビツル酸を０．３モル懸濁させた後、Ｃａ
Ｃｌ2・２Ｈ2Ｏを０．３モル混合した。この懸濁液を９
５℃においてｐＨ５で３時間撹拌する。
【０１７１】５００ｍｌの水に、エチレンジアミンを基
にして生じさせた分子量が約１６５０のエチレンオキサ
イド−プロピレンオキサイドブロックコポリマー（Ｔｅ
ｔｒｏｎｉｃ(R) Ｔ ３０４，ＢＡＳＦ ＡＧ）を４
０ｇ懸濁させて５０℃に加熱する。この溶液を前記懸濁
液と一緒にして９０℃で更に２時間撹拌する。次に、こ
のバッチを濾別し、２ ｌの熱水で洗浄し、減圧下で１
２時間乾燥させた後、実験室のミルに入れて乾式粉砕す
る。このようにして得た顔料粉末をＤＩＮ ５３２３８
に従ってアルキド−メラミンワニス系に分散させる。色
座測定で下記を確認した： ｘ＝０.５４１ ｙ＝０.３５３ Ｙ＝２７.６３ 使用実施例１に記述した方法と同じ方法を用いて、カラ
ーフィルター用フォトレジストの製造で用いるに非常に
有用な充分に長期の貯蔵安定性を示す安定で非常に微細
な組成物を得た。より詳細には、この顔料は、例えば製
造実施例１から３に従って調製した如き他の赤色および
／または黄色顔料と組み合わせて所望の赤色カラーフィ
ルターを調整する時に用いるに適切であった。
にして生じさせた分子量が約１６５０のエチレンオキサ
イド−プロピレンオキサイドブロックコポリマー（Ｔｅ
ｔｒｏｎｉｃ(R) Ｔ ３０４，ＢＡＳＦ ＡＧ）を４
０ｇ懸濁させて５０℃に加熱する。この溶液を前記懸濁
液と一緒にして９０℃で更に２時間撹拌する。次に、こ
のバッチを濾別し、２ ｌの熱水で洗浄し、減圧下で１
２時間乾燥させた後、実験室のミルに入れて乾式粉砕す
る。このようにして得た顔料粉末をＤＩＮ ５３２３８
に従ってアルキド−メラミンワニス系に分散させる。色
座測定で下記を確認した： ｘ＝０.５４１ ｙ＝０.３５３ Ｙ＝２７.６３ 使用実施例１に記述した方法と同じ方法を用いて、カラ
ーフィルター用フォトレジストの製造で用いるに非常に
有用な充分に長期の貯蔵安定性を示す安定で非常に微細
な組成物を得た。より詳細には、この顔料は、例えば製
造実施例１から３に従って調製した如き他の赤色および
／または黄色顔料と組み合わせて所望の赤色カラーフィ
ルターを調整する時に用いるに適切であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｇ０２Ｂ 5/20 １０１ Ｇ０２Ｂ 5/20 １０１ 5/22 5/22 Ｇ０２Ｆ 1/1335 ５０５ Ｇ０２Ｆ 1/1335 ５０５ Ｇ０３Ｆ 7/004 ５０５ Ｇ０３Ｆ 7/004 ５０５ (72)発明者 ロルフ・リヒター ドイツ51373レーフエルクーゼン・ハイマ ンシユトラーセ67 (72)発明者 ケント・フオービオン ドイツ51381レーフエルクーゼン・グリレ ンベーク27 (72)発明者 ウド・ヘルマン ドイツ41541ドルマゲン・メランダーシユ トラーセ13 (72)発明者 ヨゼフ・ビツト ドイツ51377レーフエルクーゼン・フイフ テシユトラーセ18 (72)発明者 ペーター−ロジエ・ニツセン ドイツ41542ドルマゲン・マグノリエンシ ユトラーセ６ Ｆターム(参考） 2H025 AA00 AA10 AB13 AC01 AD01 BC13 BC42 CA00 CC04 CC11 2H048 BA45 BA47 BA48 BA55 BA57 BA64 BB02 BB42 2H091 FA02 FB11 LA15 4J039 BC40 BC51 GA02 GA17 GA24
Claims (21)
- 【請求項１】 少なくとも１種のゲスト化合物のホスト
として働く式（Ｉ） 【化１】 ［式中、ＲおよびＲ’は、独立して、ＯＨ、ＮＨ2、Ｎ
Ｈ−ＣＮ、アシルアミノまたはアリールアミノであり、
そしてＲ1およびＲ1’は、独立して、−ＯＨまたは−Ｎ
Ｈ2である］またはそれの互変異性構造の１つに従うア
ゾ化合物のモノ、ジ、トリおよびテトラアニオンと金属
Ｌｉ，Ｃｓ，Ｍｇ，Ｃｄ，Ｃｏ，Ａｌ，Ｃｒ，Ｓｎ，Ｐ
ｂ、特に好適にはＮａ，Ｋ，Ｃａ，Ｓｒ，Ｂａ，Ｚｎ，
Ｆｅ，Ｎｉ，Ｃｕ，ＭｎおよびＬａに相当する金属錯体
を液晶ディスプレー用カラーフィルターに入れる顔料と
して用いる使用。 - 【請求項２】 前記式（Ｉ）で表されるアゾ化合物が式
（ＩＩ） 【化２】 ［式中、ＲおよびＲ’は、独立して、ＯＨおよびＮＨＣ
Ｎから成る群から選択される］またはそれの互変異性形
態に従うことを特徴とする請求項１記載の使用。 - 【請求項３】 前記ゲスト化合物が環状もしくは非環状
有機化合物、特にメラミンもしくはメラミン誘導体また
は重縮合物、好適には尿素とホルムアルデヒドを基とす
る重縮合物、そしてまた（ポリ）ステアリン酸、（ポ
リ）エチレンオキサイドおよび／または（ポリ）プロピ
レンオキサイドを基とするブロックコポリマーであるこ
とを特徴とする請求項１記載の金属錯体の使用。 - 【請求項４】 前記金属錯体が式（Ｉａ） 【化３】 ［式中、Ｍｅは、請求項１で定義した如き金属であり、
そしてＲおよびＲ’そしてＲ1およびＲ1’は、各々、請
求項１で定義した通りである］またはそれの互変異性形
態の１つに従う１：１のアゾ金属錯体であることを特徴
とする請求項１記載の金属錯体の使用。 - 【請求項５】 前記金属錯体の色座が下記の色度座標ｘ
およびｙ： ｘ＝０.３８ から ０.７２ ｙ＝０.１４ から ０.５５ で定義されることを特徴とする請求項１記載の金属錯体
の使用。 - 【請求項６】 請求項１記載の使用であって、アゾバル
ビツル酸−ニッケルの１：１錯体が式（ＩＩａ） 【化４】 の互変異性形態の１つに相当しかつ式（ＩＩＩ） 【化５】 ［式中、Ｒ6は、水素、または場合によりＯＨ基で置換
されていてもよいＣ1−Ｃ4−アルキルである］で表され
る他の少なくとも１種の化合物を包含する包接化合物、
内位添加化合物および固溶体の使用。 - 【請求項７】 前記アゾ化合物が式（Ｉ、ＩＩ、ＩＩ
ａ、ＩＩｂ、ＩＩｃ）またはそれの互変異性構造の１つ
のモノ−もしくはジカリウム塩またはそれの水和物に相
当することを特徴とする請求項１記載の使用。 - 【請求項８】 前記アゾ化合物が式（ＩＩａ）で表され
るアゾバルビツル酸のモノ−もしくはジカリウム塩に相
当することを特徴とする請求項１記載の使用。 - 【請求項９】 顔料調合物であって、 ａ）少なくとも１種のゲスト化合物のホストとして働く
式（Ｉ） 【化６】 ［式中、ＲおよびＲ’は、独立して、ＯＨ、ＮＨ2、Ｎ
Ｈ−ＣＮ、アシルアミノまたはアリールアミノであり、
そしてＲ1およびＲ1’は、独立して、−ＯＨまたは−Ｎ
Ｈ2である］またはそれの互変異性構造の１つに従うア
ゾ化合物のモノ、ジ、トリおよびテトラアニオンと金属
Ｌｉ，Ｃｓ，Ｍｇ，Ｃｄ，Ｃｏ，Ａｌ，Ｃｒ，Ｓｎ，Ｐ
ｂ、特に好適にはＮａ，Ｋ，Ｃａ，Ｓｒ，Ｂａ，Ｚｎ，
Ｆｅ，Ｎｉ，Ｃｕ，ＭｎおよびＬａに相当する少なくと
も１種の金属錯体、 ｂ）テルペン、テルペノイド、脂肪酸エステルの群およ
びホモポリマーまたはコポリマー、例えばランダムコポ
リマーもしくはブロックコポリマーなどの群から選択さ
れて２０℃で１ｇ／ｌ未満、特に０．１ｇ／ｌ未満の水
溶解度を示す少なくとも１種の有機化合物、を含有する
顔料調合物。 - 【請求項１０】 追加的に式（Ｘ）および／または式
（ＸＩ） 【化７】 ［式中、Ｒ15は、水素またはＣ1−Ｃ4−アルキルであ
り、Ｒ16は、水素またはＣＨ3あり、Ｒ17は、水素、Ｃ1
−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−
アルコキシカルボニルまたはフェニルであり、ｍは、１
から４であり、ｎは、６から１２０であり、Ｒ18は、指
数ｎを持つ単位毎に同一もしくは異なり、水素、ＣＨ3
またはフェニルを表すが、但しＣＨ3がいろいろな−
（−ＣＨ2−ＣＨ（Ｒ18）−Ｏ−）−基に存在する場合
にはｎの全値の０から６０％のＲ18がＣＨ3でｎの全値
の１００から４０％のＲ18が水素でありそしてフェニル
がいろいろな−（−ＣＨ2−ＣＨ（Ｒ18）−Ｏ−）−基
に存在する場合にはｎの全値の０から４０％のＲ18がフ
ェニルでｎの全値の１００から６０％のＲ18が水素であ
ることを条件とし、そしてＲ 15’，Ｒ16’，Ｒ17’，Ｒ
18’，ｍ’およびｎ’は、それぞれ独立して、Ｒ15，Ｒ
16，Ｒ17，Ｒ18，ｍおよびｎの意味の範囲を取り、Ｘ
は、−ＳＯ3，−ＳＯ2，−ＰＯ3または−ＣＯ−
（Ｒ19）−ＣＯＯであり、Ｋａｔは、Ｈ，Ｌｉ，Ｎａ，
Ｋ，ＮＨ4およびＨＯ−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ3から成る群か
ら選択されるカチオンであるが、但しＸ＝−ＰＯ3の場
合にはＫａｔカチオンが２つ存在することを条件とし、
そしてＲ19は、二価の脂肪族もしくは芳香族基、好適に
はＣ1−Ｃ4−アルキレン、特にエチレン、一不飽和Ｃ2
−Ｃ4基、特にアセチレン、または場合により置換され
ていてもよいフェニレン、特にオルソフェニレンであ
り、ここで、可能な好適な置換基はＣ1−Ｃ4−アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカル
ボニルまたはフェニルである］に従う少なくとも１種の
表面活性剤も化合物ａ）を基準にして１から１００重量
％、特に０．５から６０重量％含有する請求項９記載の
顔料調合物。 - 【請求項１１】 前記式（Ｉ）で表されるアゾ化合物が
式（ＩＩ） 【化８】 ［式中、ＲおよびＲ’は、独立して、ＯＨおよびＮＨＣ
Ｎから成る群から選択される］またはそれの互変異性形
態に従い、包含されている化合物が環状もしくは非環状
有機化合物、特にメラミンもしくはメラミン誘導体また
は重縮合物、好適には尿素とホルムアルデヒドを基とす
る重縮合物、そしてまた（ポリ）ステアリン酸、（ポ
リ）エチレンオキサイドおよび／または（ポリ）プロピ
レンオキサイドを基とするブロックコポリマーであるこ
とを特徴とする請求項９記載の顔料調合物。 - 【請求項１２】 前記顔料（ａ）が式（Ｉａ） 【化９】 ［式中、Ｍｅは、請求項１で定義した如き金属であり、
そしてＲおよびＲ’そしてＲ1およびＲ1’は、各々、請
求項１で定義した通りである］またはそれの互変異性形
態の１つに従う１：１のアゾ金属錯体であることを特徴
とする請求項９記載の顔料調合物。 - 【請求項１３】 前記顔料（ａ）が、アゾバルビツル酸
−ニッケルの１：１錯体が式（ＩＩａ） 【化１０】 の互変異性形態の１つに相当しかつ式（ＩＩＩ） 【化１１】 ［式中、Ｒ6は、水素、または場合によりＯＨ基で置換
されていてもよいＣ1−Ｃ4−アルキルである］で表され
る他の少なくとも１種の化合物を包含する包接化合物、
内位添加化合物および固溶体であることを特徴とする請
求項９記載の顔料調合物。 - 【請求項１４】 請求項９記載の顔料調合物の使用であ
って、液晶ディスプレー用カラーフィルターを製造する
ための使用。 - 【請求項１５】 少なくとも１種のさらなるゲスト化合
物のホストとして働く請求項１記載の式（Ｉ）で表され
るアゾ化合物の少なくとも１種の金属錯体または請求項
９記載の顔料調合物、少なくとも１種の有機溶媒、場合
により結合剤樹脂および場合により分散剤を含有する組
成物。 - 【請求項１６】 少なくとも１種のさらなる化合物のホ
ストとして働く請求項１記載の式（Ｉ）で表されるアゾ
化合物の少なくとも１種の金属錯体、少なくとも１種の
光硬化性モノマーおよび少なくとも１種の光開始剤を含
有するフォトレジスト。 - 【請求項１７】 液晶ディスプレー用カラーフィルター
を製造する方法であって、少なくとも１種のさらなる化
合物のホストとして働く請求項１記載の式Ｉで表される
アゾ化合物の少なくとも１種の金属錯体を場合により結
合剤樹脂および／または分散剤の存在下に有機溶媒中で
粉砕し、次に光硬化性モノマー、光反応開始剤および場
合によりさらなる結合剤および／または溶媒の存在下で
処理することでフォトレジストを生じさせた後、それを
適切なコーティング方法、例えばローラー、スプレー、
スピン、ディップまたはエアーナイフコーティングなど
で適切な基質、一般的にはガラス板に塗布し、それにフ
ォトマスクを用いた照射に続いて硬化させそして現像を
受けさせることで、既製色付きカラーフィルターを生じ
させることを特徴とする方法。 - 【請求項１８】 カラーフィルターであって、ゲストと
しての少なくとも１種のさらなる化合物のホストとして
働く請求項１記載の式（Ｉ）で表されるアゾ化合物の少
なくとも１種の金属錯体を含有するカラーフィルター。 - 【請求項１９】 液晶ディスプレーであって、請求項１
８記載の少なくとも１種のカラーフィルターを含有する
液晶ディスプレー。 - 【請求項２０】 ゲストとしての少なくとも１種の他の
化合物のホストとして働く請求項１記載の式Ｉで表され
るアゾ化合物の金属錯体の使用であって、カラーフィル
ターをフォトリソグラフィー、オフセット印刷または機
械的、圧電機械的もしくは熱インクジェット印刷方法で
製造するために印刷用インクに入れる使用。 - 【請求項２１】 前記印刷用インクに追加的に水性有機
媒体も含有させることを特徴とする請求項２０記載の使
用。
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