JP7280326B2 - 顔料調製物 - Google Patents
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Description
i)以下の成分を含む金属アゾ顔料A):
a)少なくともその金属イオンMeにおいて異なる、少なくとも2種の式(I)の金属アゾ化合物、又はそれらの互変異性体、
R1及びR2はそれぞれ独立して、OH、NH2又はNHR5であり、
R3及びR4はそれぞれ独立して、=O又は=NR5であり、
R5は、水素又はアルキル、好ましくはC1~C4-アルキルであり、そして
Meは、金属イオンMe1又はMe2であるが、
ここで、
Me1は、Cu2+又はNi2+であり、そして
Me2は、Zn2+、Al3+ 2/3、Fe2+、Fe3+ 2/3、Co2+、Co3+ 2/3、La3+ 2/3、Ce3+ 2/3、Pr3+ 2/3、Nd2+、Nd3+ 2/3、Sm2+、Sm3+ 2/3、Eu2+、Eu3+ 2/3、Gd3+ 2/3、Tb3+ 2/3、Dy3+ 2/3、Ho3+ 2/3、Yb2+、Yb3+ 2/3、Er3+ 2/3、Tm3+ 2/3、Mg2+、Ca2+、Sr2+、Mn2+、Y3+ 2/3、Sc3+ 2/3、Ti2+、Ti3+ 2/3、Nb3+ 2/3、Mo2+、Mo3+ 2/3、V2+、V3+ 2/3、Zr2+、Zr3+ 2/3、Cd2+、Cr3+ 2/3、Pb2+、又はBa2+であるが、
ただし、式(I)の全部の化合物の1モルを基準にして、それぞれの場合において、金属イオンのMe1の量が合計して97~100mol%、そして一連のMe2から選択される金属イオンの量が合計して0~3mol%であり、
そして
ここで、式(I)の化合物を全部合計した中でのCu対Niの金属イオンのモル比が、99.9:0.1から0.1:99.9までである]、
及び
b)少なくとも1種の式(II)の化合物
又は成分a)とb)とを反応させることによって得ることも可能である金属アゾ顔料A)、
並びに
ii)少なくとも1種の、10~22個の炭素原子を有する脂肪族モノカルボン酸B)、
[金属アゾ顔料A)の中に存在している全部の金属アゾ化合物(I)の1molを基準にして、70~210gの量で]。
a)先に特定された、少なくとも2種の式(I)の金属アゾ化合物
[式中、R1及びR2は、OHであり、
R3及びR4は、=Oであり、
Me1は、Cu2+又はNi2+であり、
そして
Me2は、Zn2+、Al3+ 2/3、Fe2+、Fe3+ 2/3、Co2+、Co3+ 2/3、La3+ 2/3、Ce3+ 2/3、Pr3+ 2/3、Nd2+、Nd3+ 2/3、Sm2+、Sm3+ 2/3、Eu2+、Eu3+ 2/3、Gd3+ 2/3、Tb3+ 2/3、Dy3+ 2/3、Ho3+ 2/3、Yb2+、Yb3+ 2/3、Er3+ 2/3、Tm3+ 2/3、Mg2+、Ca2+、Sr2+、Mn2+、又はY3+ 2/3であるが、
ただし、式(I)の全部の化合物の1モルを基準にして、それぞれの場合において、金属イオンのMe1の量が合計して97~100mol%、そして金属イオンMe2の量が合計して0~3mol%であり、
ここで、式(I)の化合物を全部合計した中でのCu対Niの金属イオンのモル比が、0.3:99.7から30:70までである]、
及び
b)先に特定された、少なくとも1種の式(II)の化合物
[式中、R6は、水素である]、
のアダクトを含むものであるか、
又は、成分a)とb)とを反応させることにより得られるものであれば、好ましい。
a)先に特定された、少なくとも2種の式(I)の金属アゾ化合物
[式中、R1及びR2は、OHであり、
R3及びR4は、=Oである、
Me1は、Cu2+又はNi2+であり、そして
Me2は、Zn2+、Al3+ 2/3、Fe2+、Fe3+ 2/3、Co2+、Co3+ 2/3、La3+ 2/3、Ce3+ 2/3、Pr3+ 2/3、Nd2+、Nd3+ 2/3、Sm2+、Sm3+ 2/3、Eu2+、Eu3+ 2/3、Gd3+ 2/3、Tb3+ 2/3、Dy3+ 2/3であるが、
ただし、式(I)の全部の化合物の1モルを基準にして、それぞれの場合において、金属イオンのMe1の量が合計して99~100mol%、そして金属イオンMe2の量が合計して0~1mol%であり、
ここで、式(I)の化合物を全部合計した中でのCu対Niの金属イオンのモル比が、0.5:99.5から10:90までである]、
及び
b)先に特定された、少なくとも1種の式(II)の化合物
[式中、R6は、水素である]、
のアダクトを含むものであるか、
又は、成分a)とb)とを反応させることにより得られるものであれば特に好ましい。
a)先に特定された、少なくとも2種の式(I)の金属アゾ化合物
[式中、R1及びR2は、OHであり、
R3及びR4は、=Oであり、
Me1は、Cu2+又はNi2+であり、そして
Me2は、Zn2+、Al3+ 2/3、Fe2+、Fe3+ 2/3、Co2+、Co3+ 2/3であるが、
ただし、式(I)の全部の化合物の1モルを基準にして、それぞれの場合において、金属イオンのMe1の量が合計して99~100mol%、そして金属イオンMe2の量が合計して0~1mol%であり、
ここで、式(I)の化合物を全部合計した中でのCu対Niの金属イオンのモル比が、1:99から5:95までである]、
及び
b)先に特定された、少なくとも1種の式(II)の化合物
[式中、R6は、水素である]、
のアダクトを含むものであるか、
又は、成分a)とb)とを反応させることにより得られるものであれば、極めて特に好ましい。
a)先に特定された式(I)の少なくとも2種の金属アゾ化合物
[式中、R1及びR2は、OHであり、
R3及びR4は、=Oであり、そして
Meは、金属イオンMe1であるが、
ただし、金属イオンのMe1の量が合計して、式(I)の全部の化合物の1モルを基準にして、100mol%であり、そして
式(I)の化合物を全部合計した中でのCu対Niの金属イオンのモル比が、1:99から5:95までである]、
及び
b)先に特定された式(II)の少なくとも1種の化合物
[式中、R6は、水素である]、
のアダクトを含むものであるか、
又は、成分a)とb)とを反応させることにより得られるものであれば、特別に好ましいる。
a)少なくともその金属イオンMeにおいて異なる、少なくとも2種の式(I)の金属アゾ化合物、又はそれらの互変異性体、
R1及びR2はそれぞれ独立して、OH、NH2又はNHR5であり、
R3及びR4はそれぞれ独立して、=O又は=NR5であり、
R5は、水素又はアルキル、好ましくはC1~C4-アルキルであり、そして
Meは、金属イオンMe1又はMe2であるが、
ここで、
Me1は、Cu2+又はNi2+であり、そして
Me2は、Zn2+、Al3+ 2/3、Fe2+、Fe3+ 2/3、Co2+、Co3+ 2/3、La3+ 2/3、Ce3+ 2/3、Pr3+ 2/3、Nd2+、Nd3+ 2/3、Sm2+、Sm3+ 2/3、Eu2+、Eu3+ 2/3、Gd3+ 2/3、Tb3+ 2/3、Dy3+ 2/3、Ho3+ 2/3、Yb2+、Yb3+ 2/3、Er3+ 2/3、Tm3+ 2/3、Mg2+、Ca2+、Sr2+、Mn2+、Y3+ 2/3、Sc3+ 2/3、Ti2+、Ti3+ 2/3、Nb3+ 2/3、Mo2+、Mo3+ 2/3、V2+、V3+ 2/3、Zr2+、Zr3+ 2/3、Cd2+、Cr3+ 2/3、Pb2+、又はBa2+であるが、
ただし、式(I)の全部の化合物の1モルを基準にして、それぞれの場合において、金属イオンのMe1の量が合計して97~100mol%、そして一連のMe2から選択される金属イオンの量が合計して0~3mol%であり、
そして
ここで、式(I)の化合物を全部合計した中でのCu対Niの金属イオンのモル比が、99.9:0.1から0.1:99.9までである]、
と、次の成分
b)少なくとも1種の式(II)の化合物
とのアダクトを含むものである。
Xは、アルカリ金属イオン、好ましくはナトリウムイオン又はカリウムイオンであり、
R1及びR2はそれぞれ独立して、OH、NH2又はNHR5であり、
R3及びR4はそれぞれ独立して、=O又は=NR5であり、
そして
R5は、水素又はアルキル、好ましくはC1~C4-アルキルである]
又はそれらの互変異性体、好ましくはナトリウム塩、又はカリウム塩を、
ニッケル塩及び銅塩、並びに場合によっては、次の一連のものからの、1種又は複数のMe2金属塩:Zn2+、Al3+、Fe2+、Fe3+、Co2+、Co3+、La3+、Ce3+、Pr3+、Nd2+、Nd3+、Sm2+、Sm3+、Eu2+、Eu3+、Gd3+、Tb3+、Dy3+、Ho3+、Yb2+、Yb3+、Er3+、Tm3+、Mg2+、Ca2+、Sr2+、Mn2+、Y3+、Sc3+、Ti2+、Ti3+、Nb3+、Mo2+、Mo3+、V2+、V3+、Zr2+、Zr3+、Cd2+、Cr3+、Pb2+、及びBa2+塩、
と反応させることによって調製することができるが、
ここで、式(III)の化合物1モルあたり、0.001~0.999molの少なくとも1種のニッケル塩、0.001~0.999molの少なくとも1種の銅塩、及び0.03~0molの、少なくとも1種の、前述の一連のMe2金属塩からの金属塩が使用される。
n-デカン酸(カプリン酸、C10H20O2)、
ウンデス-10-エン酸(ウンデシレン酸、C11H20O2)、
ドデカン酸(ラウリン酸、C12H24O2)、
テトラデカン酸(ミリスチン酸、C14H28O2)、
ヘキサデカン酸(パルミチン酸、C16H32O2)、
オクタデカン酸(ステアリン酸、C18H36O2)、及び
(9Z)-オクタデス-9-エン酸(オレイン酸、C18H34O2)、並びに
n-ドコサン酸(ベヘン酸、C22H44O2)。
従来技術による、金属アゾバルビツル酸-メラミン顔料A~Uの調製法
実施例1:欧州特許出願公開第A26 82 435号明細書、実施例2に従った、ニッケルアゾバルビツル酸-メラミン顔料(顔料A)
a)粗顔料の調製
154.1g(1.0mol)のジアゾバルビツル酸及び128.1g(1.0mol)のバルビツル酸を、85℃で、3670gの蒸留水の中に導入した。次いで、水酸化カリウム水溶液を使用して、pHを5としてから、その反応混合物を90分間撹拌した。
それに続けて、約330gの蒸留水を用い、90℃でそれを希釈した。次いで、70gの30%塩酸を滴下により添加し、その反応混合物を、90℃で12時間撹拌した。次いで、水酸化カリウム水溶液を使用して、その反応混合物のpHを約5とした。
次いで、その顔料を、サクションフィルター上で単離し、洗浄し、そして真空乾燥キャビネット中80℃で乾燥させ、標準的な実験室用ミル中で、約2分かけて摩砕した。(顔料A)
下の表1に列記した実施例2~21の顔料B~Uは、実施例1と同様にして調製したが、ただし、1.0molの塩化ニッケルを、それぞれの場合において、表1に示したモル量の、塩化ニッケル及び塩化銅(II)及び場合によってはMe2の金属の塩化物の混合物と置き換えた。
顔料A~Uについて、その分散硬度を、下の方法1に記載したようにして、測定した。それらの数値は、表1に見ることができる。
顔料A~Uについて、その耐熱性を、下の方法2に記載したようにして、測定した。それらの数値は、表1に見ることができる。
実施例22:顔料調製物A-1(非本発明品)の製造
100gのPristerene 4910を、実施例1の工程b)の後に得られた顔料Aの水性懸濁液に添加し、その混合物を60分間撹拌した。次いで、水酸化カリウム水溶液を使用して、pHを5とした。その後で、その顔料調製物を、サクションフィルター上で単離し、洗浄し、そして真空乾燥キャビネット中80℃で乾燥させ、標準的な実験室用ミル中で、約2分かけて摩砕した。(=顔料調製物A-1)
実施例22と同様にして、顔料調製物A-2~A-17(非本発明品)を、実施例23~38で製造した。ここでは、表2に示したように、それぞれの場合において、様々な脂肪族カルボン酸B)又はそれらの混合物を、様々な量で、実施例1の工程b)の後に得られた顔料Aの水性懸濁液に添加した。
顔料調製物A-1~A-17について、その分散硬度及び耐熱性を、それぞれ、下に示した方法1及び2に従って求めた。それらの数値も同様に、表2に見ることができる。
50gのPristerene 4910を、実施例2の工程b)の後に得られた顔料Bの水性懸濁液に添加し、その混合物を60分間撹拌した。次いで、水酸化カリウム水溶液を使用して、pHを5とした。その後で、その顔料調製物を、サクションフィルター上で単離し、洗浄し、そして真空乾燥キャビネット中80℃で乾燥させ、標準的な実験室用ミル中で、約2分かけて摩砕した。(=顔料調製物B-1)
実施例39と同様にして、顔料調製物B-2~B-48(非本発明品)を、実施例40~86で製造した。ここでは、表3に示したように、それぞれの場合において、様々な脂肪族カルボン酸B)又はそれらの混合物を、様々な量で、実施例2の工程b)の後に得られた顔料Bの水性懸濁液に添加した。
顔料調製物B-1~B-48について、その分散硬度及び耐熱性を、それぞれ、下に示した方法1及び2に従って求めた。それらの数値も同様に、表3に見ることができる。
50gのPristerene 4910を、実施例3の工程b)の後に得られた顔料Cの水性懸濁液に添加し、その混合物を60分間撹拌した。次いで、水酸化カリウム水溶液を使用して、pHを5とした。その後で、その顔料調製物を、サクションフィルター上で単離し、洗浄し、そして真空乾燥キャビネット中80℃で乾燥させ、標準的な実験室用ミル中で、約2分かけて摩砕した。(=顔料調製物C-1)
実施例87と同様にして、顔料調製物C-2~C-57(非本発明品及び本発明品)を、実施例88~143で製造した。ここでは、表4に示したように、それぞれの場合において、様々な脂肪族カルボン酸B)又はそれらの混合物を、様々な量で、実施例3の工程b)の後に得られた顔料Cの水性懸濁液に添加した。
顔料調製物C-1~C-57について、その分散硬度及び耐熱性を、それぞれ、下に示した方法1及び2に従って求めた。それらの数値も同様に、表4に見ることができる。
50gのPristerene 4910を、実施例4の工程b)の後に得られた顔料Dの水性懸濁液に添加し、その混合物を60分間撹拌した。次いで、水酸化カリウム水溶液を使用して、pHを5とした。その後で、その顔料調製物を、サクションフィルター上で単離し、洗浄し、そして真空乾燥キャビネット中80℃で乾燥させ、標準的な実験室用ミル中で、約2分かけて摩砕した。
(=顔料調製物D-1)
実施例144と同様にして、顔料調製物(非本発明品及び本発明品)を、実施例145~177で製造した。ここでは、表5に示したように、それぞれの場合において、様々な脂肪族カルボン酸B)又はそれらの混合物を、様々な量で、実施例4の工程b)の後に得られた顔料Dの水性懸濁液に添加した。
顔料調製物D-1~D-34について、その分散硬度及び耐熱性を、それぞれ、下に示した方法1及び2に従って求めた。それらの数値も同様に、表5に見ることができる。
50gのPristerene 4910を、実施例5の工程b)の後に得られた顔料Eの水性懸濁液に添加し、その混合物を60分間撹拌した。次いで、水酸化カリウム水溶液を使用して、pHを5とした。その後で、その顔料調製物を、サクションフィルター上で単離し、洗浄し、そして真空乾燥キャビネット中80℃で乾燥させ、標準的な実験室用ミル中で、約2分かけて摩砕した。(=顔料調製物E-1)
実施例178と同様にして、顔料調製物E-2~E-81(本発明品及び非本発明品)を、実施例179~259で製造した。ここでは、表6に示したように、それぞれの場合において、様々な脂肪族カルボン酸B)又はそれらの混合物を、様々な量で、実施例5の工程b)の後に得られた顔料Eの水性懸濁液に添加した。
顔料調製物E-1~E-81について、その分散硬度及び耐熱性を、それぞれ、下に示した方法1及び2に従って求めた。それらの数値も同様に、表6に見ることができる。
50gのPristerene 4910を、実施例6の工程b)の後に得られた顔料Fの水性懸濁液に添加し、その混合物を60分間撹拌した。次いで、水酸化カリウム水溶液を使用して、pHを5とした。その後で、その顔料調製物を、サクションフィルター上で単離し、洗浄し、そして真空乾燥キャビネット中80℃で乾燥させ、標準的な実験室用ミル中で、約2分かけて摩砕した。(=顔料調製物F-1)
実施例260と同様にして、顔料調製物F-2~F-33(本発明品及び非本発明品)を、実施例261~293で製造した。ここでは、表7に示したように、それぞれの場合において、様々な脂肪族カルボン酸B)又はそれらの混合物を、様々な量で、実施例6の工程b)の後に得られた顔料Fの水性懸濁液に添加した。
顔料調製物F-1~F-33について、その分散硬度及び耐熱性を、それぞれ、下に示した方法1及び2に従って求めた。それらの数値も同様に、表7に見ることができる。
50gのPristerene 4910を、実施例7の工程b)の後に得られた顔料Gの水性懸濁液に添加し、その混合物を60分間撹拌した。次いで、水酸化カリウム水溶液を使用して、pHを5とした。その後で、その顔料調製物を、サクションフィルター上で単離し、洗浄し、そして真空乾燥キャビネット中80℃で乾燥させ、標準的な実験室用ミル中で、約2分かけて摩砕した。(=顔料調製物G-1)
実施例294と同様にして、顔料調製物G-2~G-81(本発明品及び非本発明品)を、実施例295~374で製造した。ここでは、表8に示したように、それぞれの場合において、様々な脂肪族カルボン酸B)又はそれらの混合物を、様々な量で、実施例7の工程b)の後に得られた顔料Gの水性懸濁液に添加した。
顔料調製物G-1~G-81について、その分散硬度及び耐熱性を、それぞれ、下に示した方法1及び2に従って求めた。それらの数値も同様に、表8に見ることができる。
50gのPristerene 4910を、実施例8の工程b)の後に得られた顔料Hの水性懸濁液に添加し、その混合物を60分間撹拌した。次いで、水酸化カリウム水溶液を使用して、pHを5とした。その後で、その顔料調製物を、サクションフィルター上で単離し、洗浄し、そして真空乾燥キャビネット中80℃で乾燥させ、標準的な実験室用ミル中で、約2分かけて摩砕した。(=顔料調製物H-1)
実施例375と同様にして、顔料調製物H-2~H-35(本発明品及び非本発明品)を、実施例376~406で製造した。ここでは、表9に示したように、それぞれの場合において、様々な脂肪族カルボン酸B)又はそれらの混合物を、様々な量で、実施例8の工程b)の後に得られた顔料Hの水性懸濁液に添加した。
顔料調製物H-1~H-35について、その分散硬度及び耐熱性を、それぞれ、下に示した方法1及び2に従って求めた。それらの数値も同様に、表9に見ることができる。
50gのPristerene 4910を、実施例9の工程b)の後に得られた顔料Iの水性懸濁液に添加し、その混合物を60分間撹拌した。次いで、水酸化カリウム水溶液を使用して、pHを5とした。その後で、その顔料調製物を、サクションフィルター上で単離し、洗浄し、そして真空乾燥キャビネット中80℃で乾燥させ、標準的な実験室用ミル中で、約2分かけて摩砕した。(=顔料調製物I-1)
実施例407と同様にして、顔料調製物I-2~I-32(本発明品及び非本発明品)を、実施例408~438で製造した。ここでは、表10に示したように、それぞれの場合において、様々な脂肪族カルボン酸B)又はそれらの混合物を、様々な量で、実施例9の工程b)の後に得られた顔料Iの水性懸濁液に添加した。
顔料調製物I-1~I-32について、その分散硬度及び耐熱性を、それぞれ、下に示した方法1及び2に従って求めた。それらの数値も同様に、表10に見ることができる。
50gのPristerene 4910を、実施例10の工程b)の後に得られた顔料Jの水性懸濁液に添加し、その混合物を60分間撹拌した。次いで、水酸化カリウム水溶液を使用して、pHを5とした。その後で、その顔料調製物を、サクションフィルター上で単離し、洗浄し、そして真空乾燥キャビネット中80℃で乾燥させ、標準的な実験室用ミル中で、約2分かけて摩砕した。(=顔料調製物J-1)
実施例439と同様にして、顔料調製物J-2~J-32(本発明品及び非本発明品)を、実施例440~469で製造した。ここでは、表11に示したように、それぞれの場合において、様々な脂肪族カルボン酸B)又はそれらの混合物を、様々な量で、実施例10の工程b)の後に得られた顔料Jの水性懸濁液に添加した。
顔料調製物J-1~J-32について、その分散硬度及び耐熱性を、それぞれ、下に示した方法1及び2に従って求めた。それらの数値も同様に、表11に見ることができる。
50gのPristerene 4910を、実施例11の工程b)の後に得られた顔料Kの水性懸濁液に添加し、その混合物を60分間撹拌した。次いで、水酸化カリウム水溶液を使用して、pHを5とした。その後で、その顔料調製物を、サクションフィルター上で単離し、洗浄し、そして真空乾燥キャビネット中80℃で乾燥させ、標準的な実験室用ミル中で、約2分かけて摩砕した。(=顔料調製物K-1)
実施例470と同様にして、顔料調製物K-2~K-32(本発明品及び非本発明品)を、実施例471~501で製造した。ここでは、表12に示したように、それぞれの場合において、様々な脂肪族カルボン酸B)又はそれらの混合物を、様々な量で、実施例11の工程b)の後に得られた顔料Kの水性懸濁液に添加した。
顔料調製物K-1~K-32について、その分散硬度及び耐熱性を、それぞれ、下に示した方法1及び2に従って求めた。それらの数値も同様に、表12に見ることができる。
50gのPristerene 4910を、実施例12の工程b)の後に得られた顔料Lの水性懸濁液に添加し、その混合物を60分間撹拌した。次いで、水酸化カリウム水溶液を使用して、pHを5とした。その後で、その顔料調製物を、サクションフィルター上で単離し、洗浄し、そして真空乾燥キャビネット中80℃で乾燥させ、標準的な実験室用ミル中で、約2分かけて摩砕した。(=顔料調製物L-1)
実施例502と同様にして、顔料調製物L-2~L-32(本発明品及び非本発明品)を、実施例503~533で製造した。ここでは、表13に示したように、それぞれの場合において、様々な脂肪族カルボン酸B)又はそれらの混合物を、様々な量で、実施例12の工程b)の後に得られた顔料Lの水性懸濁液に添加した。
顔料調製物L-1~L-32について、その分散硬度及び耐熱性を、それぞれ、下に示した方法1及び2に従って求めた。それらの数値も同様に、表13に見ることができる。
50gのPristerene 4910を、実施例13の工程b)の後に得られた顔料Mの水性懸濁液に添加し、その混合物を60分間撹拌した。次いで、水酸化カリウム水溶液を使用して、pHを5とした。その後で、その顔料調製物を、サクションフィルター上で単離し、洗浄し、そして真空乾燥キャビネット中80℃で乾燥させ、標準的な実験室用ミル中で、約2分かけて摩砕した。(=顔料調製物M-1)
実施例534と同様にして、顔料調製物M-2~M-32(本発明品及び非本発明品)を、実施例535~565で製造した。ここでは、表14に示したように、それぞれの場合において、様々な脂肪族カルボン酸B)又はそれらの混合物を、様々な量で、実施例13の工程b)の後に得られた顔料Mの水性懸濁液に添加した。
顔料調製物M-1~M-32について、その分散硬度及び耐熱性を、それぞれ、下に示した方法1及び2に従って求めた。それらの数値も同様に、表14に見ることができる。
50gのPristerene 4910を、実施例14の工程b)の後に得られた顔料Nの水性懸濁液に添加し、その混合物を60分間撹拌した。次いで、水酸化カリウム水溶液を使用して、pHを5とした。その後で、その顔料調製物を、サクションフィルター上で単離し、洗浄し、そして真空乾燥キャビネット中80℃で乾燥させ、標準的な実験室用ミル中で、約2分かけて摩砕した。(=顔料調製物N-1)
実施例566と同様にして、顔料調製物N-2~N-32(本発明品及び非本発明品)を、実施例567~597で製造した。ここでは、表15に示したように、それぞれの場合において、様々な脂肪族カルボン酸B)又はそれらの混合物を、様々な量で、実施例14の工程b)の後に得られた顔料Nの水性懸濁液に添加した。
顔料調製物N-1~N-32について、その分散硬度及び耐熱性を、それぞれ、下に示した方法1及び2に従って求めた。それらの数値も同様に、表15に見ることができる。
50gのPristerene 4910を、実施例15の工程b)の後に得られた顔料Oの水性懸濁液に添加し、その混合物を60分間撹拌した。次いで、水酸化カリウム水溶液を使用して、pHを5とした。その後で、その顔料調製物を、サクションフィルター上で単離し、洗浄し、そして真空乾燥キャビネット中80℃で乾燥させ、標準的な実験室用ミル中で、約2分かけて摩砕した。(=顔料調製物O-1)
実施例598と同様にして、顔料調製物O-2~O-32(本発明品及び非本発明品)を、実施例599~629で製造した。ここでは、表16に示したように、それぞれの場合において、様々な脂肪族カルボン酸B)又はそれらの混合物を、様々な量で、実施例15の工程b)の後に得られた顔料Oの水性懸濁液に添加した。
顔料調製物O-1~O-32について、その分散硬度及び耐熱性を、それぞれ、下に示した方法1及び2に従って求めた。それらの数値も同様に、表16に見ることができる。
50gのPristerene 4910を、実施例16の工程b)の後に得られた顔料Pの水性懸濁液に添加し、その混合物を60分間撹拌した。次いで、水酸化カリウム水溶液を使用して、pHを5とした。その後で、その顔料調製物を、サクションフィルター上で単離し、洗浄し、そして真空乾燥キャビネット中80℃で乾燥させ、標準的な実験室用ミル中で、約2分かけて摩砕した。(=顔料調製物P-1)
実施例630と同様にして、顔料調製物P-2~P-32(本発明品及び非本発明品)を、実施例631~661で製造した。ここでは、表17に示したように、それぞれの場合において、様々な脂肪族カルボン酸B)又はそれらの混合物を、様々な量で、実施例16の工程b)の後に得られた顔料Pの水性懸濁液に添加した。
顔料調製物P-1~P-32について、その分散硬度及び耐熱性を、それぞれ、下に示した方法1及び2に従って求めた。それらの数値も同様に、表17に見ることができる。
50gのPristerene 4910を、実施例17の工程b)の後に得られた顔料Qの水性懸濁液に添加し、その混合物を60分間撹拌した。次いで、水酸化カリウム水溶液を使用して、pHを5とした。その後で、その顔料調製物を、サクションフィルター上で単離し、洗浄し、そして真空乾燥キャビネット中80℃で乾燥させ、標準的な実験室用ミル中で、約2分かけて摩砕した。(=顔料調製物Q-1)
実施例662と同様にして、顔料調製物Q-2~Q-32(本発明品及び非本発明品)を、実施例663~694で製造した。ここでは、表18に示したように、それぞれの場合において、様々な脂肪族カルボン酸B)又はそれらの混合物を、様々な量で、実施例17の工程b)の後に得られた顔料Qの水性懸濁液に添加した。
顔料調製物Q-1~Q-32について、その分散硬度及び耐熱性を、それぞれ、下に示した方法1及び2に従って求めた。それらの数値も同様に、表18に見ることができる。
50gのPristerene 4910を、実施例18の工程b)の後に得られた顔料Rの水性懸濁液に添加し、その混合物を60分間撹拌した。次いで、水酸化カリウム水溶液を使用して、pHを5とした。その後で、その顔料調製物を、サクションフィルター上で単離し、洗浄し、そして真空乾燥キャビネット中80℃で乾燥させ、標準的な実験室用ミル中で、約2分かけて摩砕した。(=顔料調製物R-1)
実施例695と同様にして、顔料調製物R-2~R-32(本発明品及び非本発明品)を、実施例696~726で製造した。ここでは、表19に示したように、それぞれの場合において、様々な脂肪族カルボン酸B)又はそれらの混合物を、様々な量で、実施例18の工程b)の後に得られた顔料Rの水性懸濁液に添加した。
顔料調製物R-1~R-32について、その分散硬度及び耐熱性を、それぞれ、下に示した方法1及び2に従って求めた。それらの数値も同様に、表19に見ることができる。
50gのPristerene 4910を、実施例19の工程b)の後に得られた顔料Sの水性懸濁液に添加し、その混合物を60分間撹拌した。次いで、水酸化カリウム水溶液を使用して、pHを5とした。その後で、その顔料調製物を、サクションフィルター上で単離し、洗浄し、そして真空乾燥キャビネット中80℃で乾燥させ、標準的な実験室用ミル中で、約2分かけて摩砕した。(=顔料調製物S-1)
実施例727と同様にして、顔料調製物S-2~S-32(本発明品及び非本発明品)を、実施例728~760で製造した。ここでは、表20に示したように、それぞれの場合において、様々な脂肪族カルボン酸B)又はそれらの混合物を、様々な量で、実施例19の工程b)の後に得られた顔料Sの水性懸濁液に添加した。
顔料調製物S-1~S-32について、その分散硬度及び耐熱性を、それぞれ、下に示した方法1及び2に従って求めた。それらの数値も同様に、表20に見ることができる。
50gのPristerene 4910を、実施例20の工程b)の後に得られた顔料Tの水性懸濁液に添加し、その混合物を60分間撹拌した。次いで、水酸化カリウム水溶液を使用して、pHを5とした。その後で、その顔料調製物を、サクションフィルター上で単離し、洗浄し、そして真空乾燥キャビネット中80℃で乾燥させ、標準的な実験室用ミル中で、約2分かけて摩砕した。(=顔料調製物T-1)
実施例761と同様にして、顔料調製物T-2~T-32(本発明品及び非本発明品)を、実施例762~792で製造した。ここでは、表21に示したように、それぞれの場合において、様々な脂肪族カルボン酸B)又はそれらの混合物を、様々な量で、実施例20の工程b)の後に得られた顔料Tの水性懸濁液に添加した。
顔料調製物T-1~T-32について、その分散硬度及び耐熱性を、それぞれ、下に示した方法1及び2に従って求めた。それらの数値も同様に、表21に見ることができる。
50gのPristerene 4910を、実施例21の工程b)の後に得られた顔料Uの水性懸濁液に添加し、その混合物を60分間撹拌した。次いで、水酸化カリウム水溶液を使用して、pHを5とした。その後で、その顔料調製物を、サクションフィルター上で単離し、洗浄し、そして真空乾燥キャビネット中80℃で乾燥させ、標準的な実験室用ミル中で、約2分かけて摩砕した。(=顔料調製物U-1)
実施例793と同様にして、顔料調製物U-2~U-32(本発明品及び非本発明品)を、実施例794~823で製造した。ここでは、表22に示したように、それぞれの場合において、様々な脂肪族カルボン酸B)又はそれらの混合物を、様々な量で、実施例21の工程b)の後に得られた顔料Uの水性懸濁液に添加した。
顔料調製物U-1~U-32について、その分散硬度及び耐熱性を、それぞれ、下に示した方法1及び2に従って求めた。それらの数値も同様に、表22に見ることができる。
分散硬度は、DIN 53 775、part 7に従い、冷ロール温度25℃、熱ロール温度150℃を用いて測定した。
熱安定性は、DIN EN 12877-2に従って測定する。
表1~22における測定値からも、本発明による顔料調製物のみが、低い分散硬度(20未満)と良好な熱安定性(dE<2)の両方を示すことが明らかである。このことから、本発明によらない顔料調製物は、本発明による顔料調製物よりも、分散性が低く(すなわち、プラスチックの中での加工性が低い)、そしてそれに加えて、はるかに低い熱安定性を示すということが言える。
Claims (15)
- 顔料調製物であって、少なくとも
i)以下の成分a)及びb):
a)少なくとも金属イオンMeにおいて異なる、式(I)の少なくとも2種の金属アゾ化合物、又はそれらの互変異性体、
R1及びR2はそれぞれ独立して、OH、NH2又はNHR5であり、
R3及びR4はそれぞれ独立して、=O又は=NR5であり、
R5は、水素又はアルキルであり、
Meは、金属イオンMe1又はMe2であり、
ここで、
Me1は、Cu2+又はNi2+であり、
Me2は、Zn2+、Al3+ 2/3、Fe2+、Fe3+ 2/3、Co2+、Co3+ 2/3、La3+ 2/3、Ce3+ 2/3、Pr3+ 2/3、Nd2+、Nd3+ 2/3、Sm2+、Sm3+ 2/3、Eu2+、Eu3+ 2/3、Gd3+ 2/3、Tb3+ 2/3、Dy3+ 2/3、Ho3+ 2/3、Yb2+、Yb3+ 2/3、Er3+ 2/3、Tm3+ 2/3、Mg2+、Ca2+、Sr2+、Mn2+、Y3+ 2/3、Sc3+ 2/3、Ti2+、Ti3+ 2/3、Nb3+ 2/3、Mo2+、Mo3+ 2/3、V2+、V3+ 2/3、Zr2+、Zr3+ 2/3、Cd2+、Cr3+ 2/3、Pb2+、又はBa2+であり、
ただし、式(I)の化合物全ての1モルを基準にして、それぞれの場合において、金属イオンのMe1の量が合計して97~100mol%であり、一連のMe2から選択される金属イオンの量が合計して0~3mol%であり、
ここで、式(I)の化合物全てを合計した中でのCu対Niの金属イオンのモル比が、99.9:0.1から0.1:99.9までである];及び
b)少なくとも1種の式(II)の化合物
を含む金属アゾ顔料A)、又は、成分a)を成分b)と反応させることによって得ることができる金属アゾ顔料A)と、
ii)少なくとも1種の、10~22個の炭素原子を有する脂肪族モノカルボン酸B)であって、前記金属アゾ顔料A)の中に存在している金属アゾ化合物(I)全ての1molを基準にして70~210gの量の、脂肪族モノカルボン酸B)と
を含むことを特徴とする、顔料調製物。 - 前記金属アゾ顔料A)が、請求項1で特定した成分a)及びb)のアダクトを含むことを特徴とする、請求項1に記載の顔料調製物。
- 前記金属アゾ顔料A)が、以下の成分a)及びb):
a)請求項1で特定した式(I)の少なくとも2種の金属アゾ化合物であって、
式中、R1及びR2は、OHであり、
R3及びR4は、=Oであり、
Me1は、Cu2+又はNi2+であり、
Me2は、Zn2+、Al3+ 2/3、Fe2+、Fe3+ 2/3、Co2+、Co3+ 2/3、La3+ 2/3、Ce3+ 2/3、Pr3+ 2/3、Nd2+、Nd3+ 2/3、Sm2+、Sm3+ 2/3、Eu2+、Eu3+ 2/3、Gd3+ 2/3、Tb3+ 2/3、Dy3+ 2/3であり、
ただし、式(I)の化合物全ての1モルを基準にして、それぞれの場合において、金属イオンのMe1の量が合計して99~100mol%であり、金属イオンMe2の量が合計して0~1mol%であり、
ここで、式(I)の化合物全てを合計した中でのCu対Niの金属イオンのモル比が、0.5:99.5から10:90までであるもの;及び
b)請求項1で特定した少なくとも1種の式(II)の化合物であって、
式中、R6は、水素であるもの
のアダクトを含むか、又は、成分a)を成分b)と反応させることにより得ることができるものであることを特徴とする、請求項1又は2に記載の顔料調製物。 - 前記金属アゾ顔料A)が、以下の成分a)及びb):
a)請求項1で特定した式(I)の少なくとも2種の金属アゾ化合物であって、
式中、R1及びR2は、OHであり、
R3及びR4は、=Oであり、
Me1は、Cu2+又はNi2+であり、
Me2は、Zn2+、Al3+ 2/3、Fe2+、Fe3+ 2/3、Co2+、Co3+ 2/3であり、
ただし、式(I)の全部の化合物の1モルを基準にして、それぞれの場合において、金属イオンのMe1の量が合計して99~100mol%であり、金属イオンMe2の量が合計して0~1mol%であり、
ここで、式(I)の化合物全てを合計した中でのCu対Niの金属イオンのモル比が、1:99から5:95までであるもの;及び
b)請求項1で特定した少なくとも1種の式(II)の化合物であって、
式中、R6は、水素であるもの
のアダクトを含むか、又は、成分a)を成分b)と反応させることにより得ることができるものであることを特徴とする、請求項1~3のいずれか1項に記載の顔料調製物。 - 前記金属アゾ顔料A)が、以下の成分a)及びb):
a)請求項1で特定した式(I)の少なくとも2種の金属アゾ化合物であって、
式中、R1及びR2は、OHであり、
R3及びR4は、=Oであり、
Meは、金属イオンMe1であり、
ただし、金属イオンのMe1の量が合計して、式(I)の化合物全ての1モルを基準にして、100mol%であり、
式(I)の化合物全てを合計した中でのCu対Niの金属イオンのモル比が、1:99から5:95までであるもの;及び
b)請求項1で特定した少なくとも1種の式(II)の化合物であって、
式中、R6は、水素であるもの
のアダクトを含むか、又は、成分a)を成分b)と反応させることにより得ることができるものであることを特徴とする、請求項1~4のいずれか1項に記載の顔料調製物。 - 前記金属アゾ顔料A)が、DIN 66131に従って測定して、50~200m2/gのBET比表面積(m2/g)を有することを特徴とする、請求項1~5のいずれか1項に記載の顔料調製物。
- 前記脂肪族モノカルボン酸B)が、飽和であるか、又はモノ不飽和若しくはポリ不飽和であることを特徴とする、請求項1~6のいずれか1項に記載の顔料調製物。
- 前記脂肪族モノカルボン酸B)が、10~22個の炭素原子を含み、飽和であるか、又はモノ不飽和~トリ不飽和であることを特徴とする、請求項1~7のいずれか1項に記載の顔料調製物。
- 前記脂肪族モノカルボン酸B)が、12~22個の炭素原子を含み、飽和であるか、又はモノ不飽和若しくはジ不飽和であることを特徴とする、請求項1~8のいずれか1項に記載の顔料調製物。
- 前記脂肪族モノカルボン酸B)が、14~18個の炭素原子を含み、飽和又はモノ不飽和であることを特徴とする、請求項1~9のいずれか1項に記載の顔料調製物。
- テトラデカン酸(ミリスチン酸)、ヘキサデカン酸(パルミチン酸)及び/又はオクタデカン酸(ステアリン酸)を含むことを特徴とする、請求項1~10のいずれか1項に記載の顔料調製物。
- 0.5重量%~5重量%の、少なくとも1種の、14個の炭素原子を有する飽和若しくはモノ不飽和脂肪族モノカルボン酸、25重量%~60重量%の、少なくとも1種の、16個の炭素原子を有する飽和若しくはモノ不飽和脂肪族モノカルボン酸、及び40重量%~75重量%の、少なくとも1種の、18個の炭素原子を有する飽和若しくはモノ不飽和脂肪族モノカルボン酸、の混合物を含むことを特徴とする、請求項1~11のいずれか1項に記載の顔料調製物。
- 前記金属アゾ顔料A)の中に存在している金属アゾ化合物(I)全ての1モルを基準にして、それぞれの場合において、100~180gの、少なくとも1種の脂肪族モノカルボン酸B)を含むことを特徴とする、請求項1~12のいずれか1項に記載の顔料調製物。
- 少なくとも1種の金属アゾ顔料A)を、少なくとも1種の脂肪族モノカルボン酸B)並びに任意選択で1種又は複数の助剤及び/又は添加剤と、混合することを特徴とする、請求項1~13のいずれか1項に記載の顔料調製物を製造するためのプロセス。
- 合成、半合成、又は天然の高分子物質をバルク着色するため、及び、天然、再生、又は合成繊維をスピン着色するため、及び、織物及び紙に印刷するための、請求項1~13のいずれか1項に記載の顔料調製物の使用。
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