JP2022061494A

JP2022061494A - 顔料調製物

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Publication number: JP2022061494A
Application number: JP2021164055A
Authority: JP
Inventors: シュテファン・ミヒャエリス; Stephan Michaelis; ザビーネ・エンデルト; Endert Sabine; フランク・リンケ; Linke Frank; ハンス－ウルリッヒ・ボルスト; Borst Hans-Ullrich
Original assignee: Lanxess Deutschland GmbH
Current assignee: Lanxess Deutschland GmbH
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Filing date: 2021-10-05
Publication date: 2022-04-18
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Abstract

【課題】顔料調製物を提供する。【解決手段】少なくとも１種の金属アゾ顔料Ａ）及び少なくとも１種の１０～２２個の炭素原子を有する脂肪族モノカルボン酸Ｂ）を含む新規な顔料調製物が、プラスチックを着色するのに好適であり、この関連で、改良された熱安定性を特徴としている。【選択図】なし

Description

本発明は、金属アゾ顔料及び脂肪酸をベースとする新規な顔料調製物、それらを製造するためのプロセス、並びにプラスチックを着色するための黄色顔料としての前記顔料調製物の使用に関する。

アゾバルビツル酸とニッケル塩とから形成された金属錯体の調製物及び黄色顔料としてのそれらの使用については、かなり昔から公知であり、文献に幾度となく記載されてきた（たとえば、（非特許文献１）を参照されたい）。さらには、それらの反応生成物をさらにたとえばメラミン又はメラミン誘導体と反応させることにより、たとえばプラスチック、ラッカーの着色、及びＬＣＤのためのカラーフィルターにおける顔料の実用性能を改良することが可能となるということも公知である。

その文献にはさらに、色特性を調節するために、それらの金属アゾ顔料には、ニッケル塩に加えて、１種又は複数の各種の金属の塩を含むことができるということも記載されている。（特許文献１）には、金属として、一連のアルカリ金属、アルカリ土類金属、ランタニド、並びにさらにはアルミニウム、スカンジウム、チタン、バナジウム、クロム、マンガン、コバルト、銅、ニッケル及び亜鉛、さらには場合によっては鉄からのものを含む、アゾ化合物の金属錯体が開示されている。そのようにして得られた顔料は、純粋なニッケル－アゾバルビツル酸錯体に比較して、異なった色座標（ｃｏｌｏｕｒｌｏｃｕｓ）を有している。

その文献にはさらに、添加剤を用いて顔料の表面を処理することも開示されている。この表面被覆は、たとえば、それらの顔料の分散性を改良することを目的としている。しかしながら、顔料の表面の被覆を増やすと必ず、色の濃さの低下も伴う。

そのようなアゾ顔料の表面処理は、たとえば、次の文献からも公知である：（非特許文献２）

（特許文献２）及び（特許文献３）には、金属アゾバルビツル酸及びメラミンをベースとする顔料が開示されているが、それには、銅イオン及びニッケルイオン、そして場合によってはさらなる金属イオンが含まれている。（特許文献２）及び（特許文献３）から公知の顔料は、改良された分散性を特徴としている。

（特許文献４）には、メラミン含有アゾバルビツル酸－金属錯体を、不飽和高級脂肪酸を用いて処理することが開示されている。それらの組成物は、たとえばカラーフィルターでの使用や、インキジェット用途には適している。

欧州特許出願公開第Ａ１５９１４８９号明細書欧州特許出願公開第Ａ３０７２９３２号明細書欧州特許出願公開第Ａ３２２２６８０号明細書特開２０１０－１１１７０８号公報

Ｗ．Ｈｅｒｂｓｔ，Ｋ．Ｈｕｎｇｅｒ：ＩｎｄｕｓｔｒｉａｌＯｒｇａｎｉｃＰｉｇｍｅｎｔｓ，３ｒｄｅｄｉｔｉｏｎ，２００４，ｐ．３９０／３９７Ｗ．Ｈｅｒｂｓｔ，Ｋ．Ｈｕｎｇｅｒ，ＩｎｄｕｓｔｒｉａｌＯｒｇａｎｉｃＰｉｇｍｅｎｔｓ（Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ，Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ），３ｒｄＣｏｍｐｌｅｔｅｌｙＲｅｖｉｓｅｄＥｄｉｔｉｏｎ（２００４），Ｗｉｌｅｙ－ＶＣＨ－Ｖｅｒｌａｇ，ｐ．２０２。

従来技術から公知の金属アゾ顔料は、それらの性能特性に関して、特にはそれらの熱安定性に関してさらなる改良が必要とされている。

驚くべきことには、アゾバルビツル酸、ニッケル塩及び銅塩、並びにメラミン及び／又はメラミン誘導体、並びにある種の脂肪酸をベースとする金属アゾ顔料の組成物が、改良された熱安定性を示すことが見出された。

性能の観点からは、熱安定性は、顔料の重要な性質である。この性質を改良することによって、高い加工温度が必要とされる、たとえば、プラスチックたとえば、ポリプロピレン、ポリエステル、及びポリアミドの着色のような分野においてそれらの製品を使用する可能性への道が開ける。

したがって、本発明は、少なくとも以下のものを含むことを特徴とする、顔料調製物に関する：
ｉ）以下の成分を含む金属アゾ顔料Ａ）：
ａ）少なくともその金属イオンＭｅにおいて異なる、少なくとも２種の式（Ｉ）の金属アゾ化合物、又はそれらの互変異性体、

［式中、
Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立して、ＯＨ、ＮＨ_２又はＮＨＲ^５であり、
Ｒ^３及びＲ^４はそれぞれ独立して、＝Ｏ又は＝ＮＲ^５であり、
Ｒ^５は、水素又はアルキル、好ましくはＣ_１～Ｃ_４－アルキルであり、そして
Ｍｅは、金属イオンＭｅ^１又はＭｅ^２であるが、
ここで、
Ｍｅ^１は、Ｃｕ^２＋又はＮｉ^２＋であり、そして
Ｍｅ^２は、Ｚｎ^２＋、Ａｌ^３＋ _２／３、Ｆｅ^２＋、Ｆｅ^３＋ _２／３、Ｃｏ^２＋、Ｃｏ^３＋ _２／３、Ｌａ^３＋ _２／３、Ｃｅ^３＋ _２／３、Ｐｒ^３＋ _２／３、Ｎｄ^２＋、Ｎｄ^３＋ _２／３、Ｓｍ^２＋、Ｓｍ^３＋ _２／３、Ｅｕ^２＋、Ｅｕ^３＋ _２／３、Ｇｄ^３＋ _２／３、Ｔｂ^３＋ _２／３、Ｄｙ^３＋ _２／３、Ｈｏ^３＋ _２／３、Ｙｂ^２＋、Ｙｂ^３＋ _２／３、Ｅｒ^３＋ _２／３、Ｔｍ^３＋ _２／３、Ｍｇ^２＋、Ｃａ^２＋、Ｓｒ^２＋、Ｍｎ^２＋、Ｙ^３＋ _２／３、Ｓｃ^３＋ _２／３、Ｔｉ^２＋、Ｔｉ^３＋ _２／３、Ｎｂ^３＋ _２／３、Ｍｏ^２＋、Ｍｏ^３＋ _２／３、Ｖ^２＋、Ｖ^３＋ _２／３、Ｚｒ^２＋、Ｚｒ^３＋ _２／３、Ｃｄ^２＋、Ｃｒ^３＋ _２／３、Ｐｂ^２＋、又はＢａ^２＋であるが、
ただし、式（Ｉ）の全部の化合物の１モルを基準にして、それぞれの場合において、金属イオンのＭｅ^１の量が合計して９７～１００ｍｏｌ％、そして一連のＭｅ^２から選択される金属イオンの量が合計して０～３ｍｏｌ％であり、
そして
ここで、式（Ｉ）の化合物を全部合計した中でのＣｕ対Ｎｉの金属イオンのモル比が、９９．９：０．１から０．１：９９．９までである］、
及び
ｂ）少なくとも１種の式（ＩＩ）の化合物

［式中、Ｒ^６は、水素又はアルキル、好ましくは、場合によってはＯＨによって一置換又は多置換されたＣ_１～Ｃ_４－アルキルである］、
又は成分ａ）とｂ）とを反応させることによって得ることも可能である金属アゾ顔料Ａ）、
並びに
ｉｉ）少なくとも１種の、１０～２２個の炭素原子を有する脂肪族モノカルボン酸Ｂ）、
［金属アゾ顔料Ａ）の中に存在している全部の金属アゾ化合物（Ｉ）の１ｍｏｌを基準にして、７０～２１０ｇの量で］。

式（Ｉ）において、Ｍｅが三価の金属イオンであるような場合においては、その電荷を、式（Ｉａ）のアニオン性構造単位の等価の量によって釣り合わせる。

［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、及びＲ^４は、式（Ｉ）において与えられた定義を有している］

金属アゾ顔料Ａ）の中に存在している成分ａ）が、成分ｂ）とのアダクトの形で存在しているのが好ましい。

この場合「アダクト」とは、一般的には、分子集合体を意味していると理解されたい。それらの分子の間の結合は、たとえば、分子間相互作用若しくはルイス酸－塩基相互作用によるものか、或いは配位結合によるものであってよい。

本発明の文脈においては、「アダクト（ａｄｄｕｃｔ）」という用語には一般的に、すべてのタイプのインターカレーション化合物及び付加化合物が包含されることが意図されている。

本発明の文脈における「インターカレーション化合物（ｉｎｔｅｒｃａｌａｔｉｏｎｃｏｍｐｏｕｎｄ）」又は「付加化合物（ａｄｄｉｔｉｏｎｃｏｍｐｏｕｎｄ）」という用語は、たとえば、分子間相互作用たとえばファンデルワールス相互作用、又はルイス酸－塩基相互作用に基づいて形成されている化合物を意味しているものと理解されたい。この場合において、インターカレーションの進み方は、インターカレートさせる成分の化学的性質だけではなく、ホストとなる格子の化学的特性にも依存する。そのような化合物は、多くの場合、インターカレーション化合物とも呼ばれる。化学的な感覚においては、このことは、化合物の中への、分子、イオン（同様に、滅多にないが、原子）のインターカレーションを意味していると理解されたい。

このことは、包接化合物、いわゆるクラスレート（clathrate）も同様に意味していると理解されたい。それらは二つの物質からなる化合物であって、それらの一方が、ホスト分子からなる格子又はケージの中に挿入されたゲスト分子である。

本発明の文脈における「インターカレーション化合物」又は「付加化合物」という用語は、また（侵入型化合物も含めた）混合された挿入結晶を意味していると理解されるべきである。これらは、少なくとも二つの要素から形成され、化学的で、非化学量論的な結晶化合物である。

さらに、本発明の文脈における「インターカレーション化合物」又は「付加化合物」という用語は、配位結合又は錯結合に基づいて形成された化合物を意味しているとも理解されるべきである。そのような化合物は、たとえば混合置換結晶（ｍｉｘｅｄｓｕｂｓｔｉｔｉｏｎｃｒｙｓｔａｌ、又はｍｉｘｅｄｒｅｐｌａｃｅｍｅｎｔｃｒｙｓｔａｌ）とも呼ばれ、その中では少なくとも２種の物質が協同して結晶を形成し、その第二の成分の原子が、第一の成分の本来の格子座に位置している。

上述の定義の意味に従って、式（Ｉ）の化合物とアダクトを形成するのに適した化合物は、有機又は無機いずれの化合物であってもよい。以後においてはそれらの化合物を、アダクト形成剤（ａｄｄｕｃｔｆｏｒｍｅｒ）と呼ぶこととする。

原理上好適なアダクト形成剤は、極めて広く各種のタイプの化合物から得られる。純粋に実務的な理由から、標準条件下（２５℃、１ｂａｒ）で液体又は固体であるような化合物が好ましい。

液体物質の中では、１ｂａｒで１００℃以上、好ましくは１５０℃以上の沸点を有するものが好ましい。好適なアダクト形成剤は一般的には、非環状及び環状の有機化合物、たとえば脂肪族及び芳香族炭化水素であって、それらは、たとえば、ＯＨ、ＣＯＯＨ、ＮＨ_２、置換されたＮＨ_２、ＣＯＮＨ_２、置換されたＣＯＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨ_２、置換されたＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_３Ｈ、ハロゲン、ＮＯ_２、ＣＮ、－ＳＯ_２－アルキル、－ＳＯ_２－アリール、－Ｏ－アルキル、－Ｏ－アリール、－Ｏ－アシルによって置換されていてもよい。

カルボキサミド及びスルホンアミドも好ましいアダクト形成剤の群であり、そして特に好適なのは、以下のものである：尿素及び置換尿素たとえば、フェニル尿素、ドデシル尿素など、及びそれらとアルデヒド、特にはホルムアルデヒドとの重縮合物；複素環たとえば、バルビツル酸、ベンズイミダゾロン、ベンズイミダゾロン－５－スルホン酸、２，３－ジヒドロキシキノキサリン、２，３－ジヒドロキシキノキサリン－６－スルホン酸、カルバゾール、カルバゾール－３，６－ジスルホン酸、２－ヒドロキシキノリン、２，４－ジヒドロキシキノリン、カプロラクタム、メラミン、６－フェニル－１，３，５－トリアジン－２，４－ジアミン、６－メチル－１，３，５－トリアジン－２，４－ジアミン、シアヌル酸。

アダクト形成剤として、原理的に同様に好適なのはポリマー、好ましくは水溶性ポリマー、たとえば、好ましくは１０００以上、特には１０００～１０，０００ｇ／モルのＭ_ｎを有するエチレン－プロピレンオキシドブロックポリマー、ポリビニルアルコール、ポリ（メタ）アクリル酸、変性セルロースたとえばカルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチル及び－プロピルセルロース、メチル及びエチルヒドロキシエチルセルロースである。

本発明においては、使用されるアダクト形成剤は、式（ＩＩ）のものである。この場合、特に好ましいのは、メラミンである。

本発明の顔料調製物の中に存在する金属アゾ顔料Ａ）は、化合物（Ｉ）の１モルあたり、一般的には０．０５～４モル、好ましくは０．５～２．５モル、極めて特に好ましくは１．０～２．０モルの式（ＩＩ）の化合物を含む。

本発明の顔料調製物の中に存在する金属アゾ顔料Ａ）は、ａ）少なくとも２種の式（Ｉ）の金属アゾ化合物と、ｂ）少なくとも１種の式（ＩＩ）の化合物との物理的混合物であってもよい。それらが、純Ｎｉ－アゾ化合物とメラミンとのアダクト、及び純Ｃｕ－アゾ化合物とメラミンとのアダクトの物理的混合物であるのが、好ましい。

しかしながら、本発明の顔料調製物の中に存在する金属アゾ顔料Ａ）が、ａ）少なくとも２種の式（Ｉ）の金属アゾ化合物と、ｂ）少なくとも１種の式（ＩＩ）の化合物との化学的に混合された化合物であるのが、特に好ましい。これらの、化学的に混合された化合物は、その中で、Ｎｉ原子及びＣｕ原子、並びに場合によってはさらなる金属イオンのＭｅ^２が、共通の結晶格子の中に組みこまれているような金属アゾ化合物のアダクトである。

本発明の顔料調製物の中に存在する金属アゾ顔料Ａ）が、成分
ａ）先に特定された、少なくとも２種の式（Ｉ）の金属アゾ化合物
［式中、Ｒ^１及びＲ^２は、ＯＨであり、
Ｒ^３及びＲ^４は、＝Ｏであり、
Ｍｅ^１は、Ｃｕ^２＋又はＮｉ^２＋であり、
そして
Ｍｅ^２は、Ｚｎ^２＋、Ａｌ^３＋ _２／３、Ｆｅ^２＋、Ｆｅ^３＋ _２／３、Ｃｏ^２＋、Ｃｏ^３＋ _２／３、Ｌａ^３＋ _２／３、Ｃｅ^３＋ _２／３、Ｐｒ^３＋ _２／３、Ｎｄ^２＋、Ｎｄ^３＋ _２／３、Ｓｍ^２＋、Ｓｍ^３＋ _２／３、Ｅｕ^２＋、Ｅｕ^３＋ _２／３、Ｇｄ^３＋ _２／３、Ｔｂ^３＋ _２／３、Ｄｙ^３＋ _２／３、Ｈｏ^３＋ _２／３、Ｙｂ^２＋、Ｙｂ^３＋ _２／３、Ｅｒ^３＋ _２／３、Ｔｍ^３＋ _２／３、Ｍｇ^２＋、Ｃａ^２＋、Ｓｒ^２＋、Ｍｎ^２＋、又はＹ^３＋ _２／３であるが、
ただし、式（Ｉ）の全部の化合物の１モルを基準にして、それぞれの場合において、金属イオンのＭｅ^１の量が合計して９７～１００ｍｏｌ％、そして金属イオンＭｅ^２の量が合計して０～３ｍｏｌ％であり、
ここで、式（Ｉ）の化合物を全部合計した中でのＣｕ対Ｎｉの金属イオンのモル比が、０．３：９９．７から３０：７０までである］、
及び
ｂ）先に特定された、少なくとも１種の式（ＩＩ）の化合物
［式中、Ｒ^６は、水素である］、
のアダクトを含むものであるか、
又は、成分ａ）とｂ）とを反応させることにより得られるものであれば、好ましい。

本発明の顔料調製物の中に存在する金属アゾ顔料Ａ）が、成分
ａ）先に特定された、少なくとも２種の式（Ｉ）の金属アゾ化合物
［式中、Ｒ^１及びＲ^２は、ＯＨであり、
Ｒ^３及びＲ^４は、＝Ｏである、
Ｍｅ^１は、Ｃｕ^２＋又はＮｉ^２＋であり、そして
Ｍｅ^２は、Ｚｎ^２＋、Ａｌ^３＋ _２／３、Ｆｅ^２＋、Ｆｅ^３＋ _２／３、Ｃｏ^２＋、Ｃｏ^３＋ _２／３、Ｌａ^３＋ _２／３、Ｃｅ^３＋ _２／３、Ｐｒ^３＋ _２／３、Ｎｄ^２＋、Ｎｄ^３＋ _２／３、Ｓｍ^２＋、Ｓｍ^３＋ _２／３、Ｅｕ^２＋、Ｅｕ^３＋ _２／３、Ｇｄ^３＋ _２／３、Ｔｂ^３＋ _２／３、Ｄｙ^３＋ _２／３であるが、
ただし、式（Ｉ）の全部の化合物の１モルを基準にして、それぞれの場合において、金属イオンのＭｅ^１の量が合計して９９～１００ｍｏｌ％、そして金属イオンＭｅ^２の量が合計して０～１ｍｏｌ％であり、
ここで、式（Ｉ）の化合物を全部合計した中でのＣｕ対Ｎｉの金属イオンのモル比が、０．５：９９．５から１０：９０までである］、
及び
ｂ）先に特定された、少なくとも１種の式（ＩＩ）の化合物
［式中、Ｒ^６は、水素である］、
のアダクトを含むものであるか、
又は、成分ａ）とｂ）とを反応させることにより得られるものであれば特に好ましい。

本発明の顔料調製物の中に存在する金属アゾ顔料Ａ）が、成分
ａ）先に特定された、少なくとも２種の式（Ｉ）の金属アゾ化合物
［式中、Ｒ^１及びＲ^２は、ＯＨであり、
Ｒ^３及びＲ^４は、＝Ｏであり、
Ｍｅ^１は、Ｃｕ^２＋又はＮｉ^２＋であり、そして
Ｍｅ^２は、Ｚｎ^２＋、Ａｌ^３＋ _２／３、Ｆｅ^２＋、Ｆｅ^３＋ _２／３、Ｃｏ^２＋、Ｃｏ^３＋ _２／３であるが、
ただし、式（Ｉ）の全部の化合物の１モルを基準にして、それぞれの場合において、金属イオンのＭｅ^１の量が合計して９９～１００ｍｏｌ％、そして金属イオンＭｅ^２の量が合計して０～１ｍｏｌ％であり、
ここで、式（Ｉ）の化合物を全部合計した中でのＣｕ対Ｎｉの金属イオンのモル比が、１：９９から５：９５までである］、
及び
ｂ）先に特定された、少なくとも１種の式（ＩＩ）の化合物
［式中、Ｒ^６は、水素である］、
のアダクトを含むものであるか、
又は、成分ａ）とｂ）とを反応させることにより得られるものであれば、極めて特に好ましい。

本発明の顔料調製物の中に存在する金属アゾ顔料Ａ）が、成分
ａ）先に特定された式（Ｉ）の少なくとも２種の金属アゾ化合物
［式中、Ｒ^１及びＲ^２は、ＯＨであり、
Ｒ^３及びＲ^４は、＝Ｏであり、そして
Ｍｅは、金属イオンＭｅ^１であるが、
ただし、金属イオンのＭｅ^１の量が合計して、式（Ｉ）の全部の化合物の１モルを基準にして、１００ｍｏｌ％であり、そして
式（Ｉ）の化合物を全部合計した中でのＣｕ対Ｎｉの金属イオンのモル比が、１：９９から５：９５までである］、
及び
ｂ）先に特定された式（ＩＩ）の少なくとも１種の化合物
［式中、Ｒ^６は、水素である］、
のアダクトを含むものであるか、
又は、成分ａ）とｂ）とを反応させることにより得られるものであれば、特別に好ましいる。

本発明の顔料調製物の中に存在する金属アゾ顔料Ａ）は、一般的には５０～２００ｍ^２／ｇ、好ましくは８０～１６０ｍ^２／ｇ、そして極めて特に好ましくは１００～１５０ｍ^２／ｇのＢＥＴ比表面積（ｍ^２／ｇ）を有している（ＤＩＮ６６１３１（ＤｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｏｎｏｆｔｈｅｓｐｅｃｉｆｉｃｓｕｒｆａｃｅａｒｅａｏｆｓｏｌｉｄｓｂｙｇａｓａｄｓｏｒｐｔｉｏｎｕｓｉｎｇｔｈｅｍｅｔｈｏｄｏｆＢｒｕｎａｕｅｒ，ＥｍｍｅｔｔａｎｄＴｅｌｌｅｒ（ＢＥＴ））に従って測定）。

アルキルの定義における置換基は、たとえば、直鎖状若しくは分岐状のＣ_１～Ｃ_６－アルキル、好ましくはＣ_１～Ｃ_４－アルキルを表すが、それらは場合によっては、たとえばハロゲンたとえば塩素、臭素又はフッ素；－ＯＨ、－ＣＮ、－ＮＨ_２、又はＣ_１～Ｃ_６－アルコキシによって、一置換、又は同一若しくは別々に多置換されていてもよい。

本発明の顔料調製物の中に存在する金属アゾ顔料Ａ）は、欧州特許出願公開第Ａ３０７２９３２号明細書及び欧州特許出願公開第Ａ３２２２６８０号明細書より公知であり、そして前記文書の記載に従い、公知の方法で調製することができる。

たとえば、金属アゾ顔料Ａ）は、成分、
ａ）少なくともその金属イオンＭｅにおいて異なる、少なくとも２種の式（Ｉ）の金属アゾ化合物、又はそれらの互変異性体、

［式中、
Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立して、ＯＨ、ＮＨ_２又はＮＨＲ^５であり、
Ｒ^３及びＲ^４はそれぞれ独立して、＝Ｏ又は＝ＮＲ^５であり、
Ｒ^５は、水素又はアルキル、好ましくはＣ_１～Ｃ_４－アルキルであり、そして
Ｍｅは、金属イオンＭｅ^１又はＭｅ^２であるが、
ここで、
Ｍｅ^１は、Ｃｕ^２＋又はＮｉ^２＋であり、そして
Ｍｅ^２は、Ｚｎ^２＋、Ａｌ^３＋ _２／３、Ｆｅ^２＋、Ｆｅ^３＋ _２／３、Ｃｏ^２＋、Ｃｏ^３＋ _２／３、Ｌａ^３＋ _２／３、Ｃｅ^３＋ _２／３、Ｐｒ^３＋ _２／３、Ｎｄ^２＋、Ｎｄ^３＋ _２／３、Ｓｍ^２＋、Ｓｍ^３＋ _２／３、Ｅｕ^２＋、Ｅｕ^３＋ _２／３、Ｇｄ^３＋ _２／３、Ｔｂ^３＋ _２／３、Ｄｙ^３＋ _２／３、Ｈｏ^３＋ _２／３、Ｙｂ^２＋、Ｙｂ^３＋ _２／３、Ｅｒ^３＋ _２／３、Ｔｍ^３＋ _２／３、Ｍｇ^２＋、Ｃａ^２＋、Ｓｒ^２＋、Ｍｎ^２＋、Ｙ^３＋ _２／３、Ｓｃ^３＋ _２／３、Ｔｉ^２＋、Ｔｉ^３＋ _２／３、Ｎｂ^３＋ _２／３、Ｍｏ^２＋、Ｍｏ^３＋ _２／３、Ｖ^２＋、Ｖ^３＋ _２／３、Ｚｒ^２＋、Ｚｒ^３＋ _２／３、Ｃｄ^２＋、Ｃｒ^３＋ _２／３、Ｐｂ^２＋、又はＢａ^２＋であるが、
ただし、式（Ｉ）の全部の化合物の１モルを基準にして、それぞれの場合において、金属イオンのＭｅ^１の量が合計して９７～１００ｍｏｌ％、そして一連のＭｅ^２から選択される金属イオンの量が合計して０～３ｍｏｌ％であり、
そして
ここで、式（Ｉ）の化合物を全部合計した中でのＣｕ対Ｎｉの金属イオンのモル比が、９９．９：０．１から０．１：９９．９までである］、
と、次の成分
ｂ）少なくとも１種の式（ＩＩ）の化合物

［式中、Ｒ^６は、水素又はアルキル、好ましくは、場合によってはＯＨによって一置換又は多置換されたＣ_１～Ｃ_４－アルキルである］
とのアダクトを含むものである。

金属アゾ化合物（Ｉ）は、たとえば、式（ＩＩＩ）のアルカリ金属塩

［式中、
Ｘは、アルカリ金属イオン、好ましくはナトリウムイオン又はカリウムイオンであり、
Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立して、ＯＨ、ＮＨ_２又はＮＨＲ^５であり、
Ｒ^３及びＲ^４はそれぞれ独立して、＝Ｏ又は＝ＮＲ^５であり、
そして
Ｒ^５は、水素又はアルキル、好ましくはＣ１～Ｃ４－アルキルである］
又はそれらの互変異性体、好ましくはナトリウム塩、又はカリウム塩を、
ニッケル塩及び銅塩、並びに場合によっては、次の一連のものからの、１種又は複数のＭｅ^２金属塩：Ｚｎ^２＋、Ａｌ^３＋、Ｆｅ^２＋、Ｆｅ^３＋、Ｃｏ^２＋、Ｃｏ^３＋、Ｌａ^３＋、Ｃｅ^３＋、Ｐｒ^３＋、Ｎｄ^２＋、Ｎｄ^３＋、Ｓｍ^２＋、Ｓｍ^３＋、Ｅｕ^２＋、Ｅｕ^３＋、Ｇｄ^３＋、Ｔｂ^３＋、Ｄｙ^３＋、Ｈｏ^３＋、Ｙｂ^２＋、Ｙｂ^３＋、Ｅｒ^３＋、Ｔｍ^３＋、Ｍｇ^２＋、Ｃａ^２＋、Ｓｒ^２＋、Ｍｎ^２＋、Ｙ^３＋、Ｓｃ^３＋、Ｔｉ^２＋、Ｔｉ^３＋、Ｎｂ^３＋、Ｍｏ^２＋、Ｍｏ^３＋、Ｖ^２＋、Ｖ^３＋、Ｚｒ^２＋、Ｚｒ^３＋、Ｃｄ^２＋、Ｃｒ^３＋、Ｐｂ^２＋、及びＢａ^２＋塩、
と反応させることによって調製することができるが、
ここで、式（ＩＩＩ）の化合物１モルあたり、０．００１～０．９９９ｍｏｌの少なくとも１種のニッケル塩、０．００１～０．９９９ｍｏｌの少なくとも１種の銅塩、及び０．０３～０ｍｏｌの、少なくとも１種の、前述の一連のＭｅ^２金属塩からの金属塩が使用される。

好ましくは、式（ＩＩＩ）の化合物１モルあたり、０．７～０．９９７ｍｏｌの少なくとも１種のニッケル塩、及び０．００３～０．３ｍｏｌの少なくとも１種の銅塩、及び０．０３～０ｍｏｌの、少なくとも１種の、前述の一連の塩のＭｅ^２金属塩からの金属塩が使用される。

特に好ましくは、式（ＩＩＩ）の化合物１モルあたり、０．９～０．９９５ｍｏｌの少なくとも１種のニッケル塩、及び０．００５～０．１ｍｏｌの少なくとも１種の銅塩、及び０．０３～０ｍｏｌの、少なくとも１種の、前述の一連の塩のＭｅ^２金属塩からの金属塩が使用される。

極めて特に好ましくは、式（ＩＩＩ）の化合物１モルあたり、０．９５～０．９９ｍｏｌの少なくとも１種のニッケル塩、及び０．０１～０．０５ｍｏｌの少なくとも１種の銅塩、及び０．０３～０ｍｏｌの、少なくとも１種の、前述の一連の塩のＭｅ^２金属塩からの金属塩が使用される。

特に好ましくは、式（ＩＩＩ）の化合物１モルあたり０．９５～０．９９モルの少なくとも１種のニッケル塩及び０．０１～０．０５モルの少なくとも１種の銅塩が使用される。

前記式（Ｉ）の化合物１モルあたり、一般的には０．０５～４モル、好ましくは０．５～２．５モル、極めて特に好ましくは１．０～２．０モルの、前記式（ＩＩ）の化合物が使用される。

金属アゾ顔料Ａ）を調製するためのプロセスは、一般的には、６０～９５℃の温度で、ｐＨ７未満の水溶液中で実施される。使用されるニッケル塩及び銅塩、並びに使用される各種のさらなるＭｅ^２金属塩は、好ましくは水溶液の形態で、個別に、又は相互の混合物として使用することができる。式（ＩＩ）の化合物も同様に、好ましくは固体の形態で、個別に添加することも、或いは相互の混合物として添加することもできる。

一般的に、金属アゾ顔料Ａ）を調製するためのプロセスは、次のようにして実施する：式（ＩＩＩ）のアゾ化合物を、好ましくはそのナトリウム塩又はカリウムとして、最初に仕込み、インターカレートするか又は添加するための式（ＩＩ）の１種又は複数の化合物、好ましくはメラミンを添加し、次いで、少なくとも１種のニッケル塩及び少なくとも１種の銅塩、並びに場合によっては１種又は複数のＭｅ^２金属塩を、好ましくはそれらの塩の水溶液の形、好ましくは７未満のｐＨ値で、反応を、順次又は同時に実施させる。ｐＨを調節するのに適した物質は、水酸化ナトリウム溶液、水酸化カリウム溶液、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、及び炭酸水素カリウムである。

有用なニッケル塩及び銅塩としては、好ましくは水溶性のそれらの塩、特には塩酸塩、臭素酸塩、酢酸塩、ギ酸塩、硝酸塩、硫酸塩などが挙げられる。使用されるニッケル塩及び銅塩は、２０℃で２０ｇ／Ｌを超える、特には５０ｇ／Ｌを超える水溶解性を有しているのが好ましい。

有用なＭｅ^２金属塩としては、好ましくは水溶性のそれらの塩、特にはそれらの塩酸塩、臭素酸塩、酢酸塩、硝酸塩、及び硫酸塩、好ましくはそれらの塩化物が挙げられる。

このようにして得られた金属アゾ顔料Ａ）は、次いで、それらの水性懸濁液を濾過することにより、水性フィルターケーキとして単離することができる。このフィルターケーキは、たとえば熱水を用いて洗浄してから、標準的な乾燥方法によって乾燥させることができる。

有用な乾燥方法の例としては、相当する水性スラリーのパドル乾燥又は噴霧乾燥が挙げられる。

次いで、その顔料を粉砕再生してもよい。

本発明の顔料調製物の中に存在する金属アゾ顔料Ａ）はさらに、その中のＭｅがＮｉ^２＋である式（Ｉ）の金属アゾ化合物のアダクトと、その中のＭｅがＣｕ^２＋である式（Ｉ）の金属アゾ化合物のアダクトと、場合によっては１種又は複数の、その中のＭｅが金属イオンＭｅ^２である式（Ｉ）の金属アゾ化合物のアダクトとを混合することによって、調製することも可能である。

本発明の顔料調製物の中に存在する脂肪族モノカルボン酸Ｂ）は、飽和又はモノ若しくはポリ不飽和であってよい。

本発明の顔料調製物の中に存在する脂肪族モノカルボン酸Ｂ）は、好ましくは、１０～２２個の炭素原子を含むもので、飽和又はモノ不飽和～トリ不飽和のものである。

本発明の顔料調製物の中に存在する脂肪族モノカルボン酸Ｂ）は、特に好ましくは、１２～２２個の炭素原子を含むもので、飽和又はモノ－若しくはジ不飽和のものである。

本発明において使用するための、そのようなモノカルボン酸Ｂ）の例としては、以下のものが挙げられる；
ｎ－デカン酸（カプリン酸、Ｃ_１０Ｈ_２０Ｏ_２）、
ウンデス－１０－エン酸（ウンデシレン酸、Ｃ_１１Ｈ_２０Ｏ_２）、
ドデカン酸（ラウリン酸、Ｃ_１２Ｈ_２４Ｏ_２）、
テトラデカン酸（ミリスチン酸、Ｃ_１４Ｈ_２８Ｏ_２）、
ヘキサデカン酸（パルミチン酸、Ｃ_１６Ｈ_３２Ｏ_２）、
オクタデカン酸（ステアリン酸、Ｃ_１８Ｈ_３６Ｏ_２）、及び
（９Ｚ）－オクタデス－９－エン酸（オレイン酸、Ｃ_１８Ｈ_３４Ｏ_２）、並びに
ｎ－ドコサン酸（ベヘン酸、Ｃ_２２Ｈ_４４Ｏ_２）。

本発明の顔料調製物の中に存在する脂肪族モノカルボン酸Ｂ）は、極めて特に好ましくは、１４～１８個の炭素原子を含むもので、飽和又はモノ不飽和のものである。

本発明の顔料調製物の中に存在する脂肪族モノカルボン酸Ｂ）は、特別には、テトラデカン酸（ミリスチン酸）、ヘキサデカン酸（パルミチン酸）、オクタデカン酸（ステアリン酸）、及び（９Ｚ）－オクタデス－９－エン酸（オレイン酸）である。

脂肪族モノカルボン酸Ｂ）は、たとえばＵｎｉｑｅｍａ（ＩＣＩ）社から、純品の形又はカルボン酸の混合物として入手可能である。

本発明の顔料調製物の中に存在する脂肪族モノカルボン酸Ｂ）は、純品な形でも、或いは混合物の形でもよい。

本発明の顔料調製物の中に存在する脂肪族モノカルボン酸Ｂ）の混合物は、好ましくは、少なくとも１種の、１４個の炭素原子を有する飽和若しくはモノ不飽和脂肪族モノカルボン酸、少なくとも１種の、１６個の炭素原子を有する飽和若しくはモノ不飽和脂肪族モノカルボン酸、及び少なくとも１種の、１８個の炭素原子を有する飽和若しくはモノ不飽和脂肪族モノカルボン酸を含む、混合物である。

本発明において使用するための脂肪族モノカルボン酸Ｂ）の混合物には、好ましくは、０．５重量％～５重量％、好ましくは１重量％～３重量％の、少なくとも１種の、１４個の炭素原子を有する飽和若しくはモノ不飽和脂肪族モノカルボン酸、２５重量％～６０重量％、好ましくは３０重量％～５０重量％の、少なくとも１種の、１６個の炭素原子を有する飽和若しくはモノ不飽和脂肪族モノカルボン酸、及び４０重量％～７５重量％、好ましくは４５重量％～６５重量％の、少なくとも１種の、１８個の炭素原子を有する飽和若しくはモノ不飽和脂肪族モノカルボン酸、が含まれる。

本発明の顔料調製物の中に存在する脂肪族モノカルボン酸Ｂ）の混合物は、特に好ましくは、ミリスチン酸、パルミチン酸、及びステアリン酸を、上述の範囲の量で含む混合物である。

そのような混合物は、ＵＮＩＱＥＭＡ社からの商品名「Ｐｒｉｓｔｅｒｅｎｅ（登録商標）」としての市販製品が知られており、各種の化合物の各種の量の組成でのそれらの混合物は、４桁の数値コードで区分されている。本発明において好ましいのは、Ｐｒｉｓｔｅｒｅｎｅ（登録商標）４９１０（２重量％のミリスチン酸、３０重量％のパルミチン酸、及び６４重量％のステアリン酸の混合物を含む）、Ｐｒｉｓｔｅｒｅｎｅ（登録商標）４９１１（２重量％のミリスチン酸、４５重量％のパルミチン酸、及び５２重量％のステアリン酸の混合物を含む）、Ｐｒｉｓｔｅｒｅｎｅ（登録商標）４９２２（０．７重量％のミリスチン酸、３０重量％のパルミチン酸、及び６６重量％のステアリン酸の混合物を含む）、並びにＰｒｉｓｔｅｒｅｎｅ（登録商標）９４２９である。

本発明の顔料調製物には、一般的に、その金属アゾ顔料Ａ）の中に存在している金属アゾ化合物（Ｉ）全部の１ｍｏｌを基準にして、７０～２１０ｇの、少なくとも１種の脂肪族モノカルボン酸Ｂ）が含まれる。

本発明の顔料調製物には、それぞれの場合において、その金属アゾ顔料Ａ）の中に存在している金属アゾ化合物（Ｉ）全部の１ｍｏｌを基準にして、好ましくは１００～１８０ｇ、特に好ましくは１２０～１６０ｇの、少なくとも１種の脂肪族モノカルボン酸Ｂ）が含まれる。

本発明の顔料調製物は、少なくとも１種の金属アゾ顔料Ａ）を少なくとも１種の脂肪族モノカルボン酸Ｂ）と混合することにより製造することができる。

その混合は、機械的手段、たとえばそして好ましくは、適切な撹拌装置たとえば、低速スターラー（たとえばパドルスターラー、ビームスターラー、プラネタリースターラー、又はジャイラトリーミキサー）又は高速スターラー（たとえばプロペラスターラー、タービンスターラー、ディスクスターラー、又はインペラースターラー）を使用する撹拌によって実施することができる。水力学的手段によって混合を実施することもまた可能であり、その場合、たとえば遠心ポンプを使用して、反応器の内容物を循環し続ける。

この場合典型的には、金属アゾ顔料Ａ）を、水性懸濁液の形態で、少なくとも１種の脂肪族モノカルボン酸Ｂ）と混合する。水性懸濁液を調製するためには、少なくとも１種の、乾燥させ、場合によっては摩砕した金属アゾ顔料Ａ）を、必要とされる量の水と混合して、金属アゾ顔料の完全な懸濁液を作製する。

しかしながら、金属アゾ顔料Ａ）は、好ましくは、金属アゾ顔料Ａ）を合成する際に得られた水性反応混合物の形態で直接使用することもまた可能である。

本発明の顔料調製物を製造するためには、少なくとも１種の脂肪族モノカルボン酸Ｂ）を、少なくとも１種の金属アゾ顔料Ａ）を含む顔料の水性懸濁液に、撹拌しながら、好ましくは６０～９５℃の範囲の温度で、好ましくは１０～６０分間の時間内で添加し、そのようにして得られた混合物を、好ましくは６０～２４０分間撹拌する。次いで、その混合物のｐＨを、３～７の値に調節し、サクションフィルター又はフィルタープレスを使用してその顔料調製物を単離する。

顔料調製物は、標準的な乾燥方法で乾燥させることができる。

次いで、その顔料調製物を、再摩砕する。

本発明の顔料調製物には、１種又は複数の助剤及び／又は添加剤が含まれていてよい。

有用な助剤又は添加剤としては、一般的には、顔料調製物で慣用されるすべての助剤及び添加剤、たとえば分散剤、界面活性剤、湿潤剤、乳化剤、並びに塩基及び酸などの界面活性剤の群からのものが挙げられる。

本発明はさらに、本発明の顔料調製物を製造するためのプロセスも提供するが、それは、少なくとも１種の金属アゾ顔料Ａ）を、少なくとも１種の脂肪族モノカルボン酸Ｂ）、並びに場合によっては１種又は複数の助剤及び／又は添加剤と混合することを特徴としている。

本発明の顔料調製物における、脂肪族モノカルボン酸Ｂ）対顔料Ａ）の混合比は、それぞれの場合において、その金属アゾ顔料の中に存在している全部の金属アゾ化合物（Ｉ）の１モルを基準にして、一般的に７０～２１０ｇ、好ましくは１００～１８０ｇ、特に好ましくは１２０～１６０ｇである。

本発明の顔料調製物は、驚くべきことには、特に良好な熱安定性を特徴とし、そしてさらには、極めて良好な分散性も有し、そしてそれに加えて、高い色の濃さも特徴としている。彩度及び透明度も、他に例を見ないほど、調節可能である。

特に断らない限り、熱安定性に関連する数値はすべて、欧州標準規格ＤＩＮＥＮ１２８７７－２に従った方法に基づいている。

本発明の顔料調製物は、他に例を見ないほど、すべての顔料の末端用途に適している。

本発明の顔料調製物は、合成、半合成、又は天然の高分子量物質、特には、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、ポリアミド、ポリエチレン、又はポリプロピレンをバルク着色するため、天然、再生、又は合成繊維、たとえばセルロース、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアクリロニトリル、又はポリアミドの繊維などをスピン着色（spin dyeing）するため、そして織物及び紙に印刷（print）するためには、特に適している。

以下の実施例は、本発明を説明することを目的としているが、本発明がそれらに限定される訳ではない。

実施例Ｉ．
従来技術による、金属アゾバルビツル酸－メラミン顔料Ａ～Ｕの調製法
実施例１：欧州特許出願公開第Ａ２６８２４３５号明細書、実施例２に従った、ニッケルアゾバルビツル酸－メラミン顔料（顔料Ａ）
ａ）粗顔料の調製
１５４．１ｇ（１．０ｍｏｌ）のジアゾバルビツル酸及び１２８．１ｇ（１．０ｍｏｌ）のバルビツル酸を、８５℃で、３６７０ｇの蒸留水の中に導入した。次いで、水酸化カリウム水溶液を使用して、ｐＨを５としてから、その反応混合物を９０分間撹拌した。

そのようにして調製したアゾバルビツル酸（１．０ｍｏｌ）に、８２℃で、５０００ｇの蒸留水を添加した。

次いで、３３ｇの３０％塩酸を滴下により添加して、ｐＨを２～２．５とした。次いで、２６４．８ｇ（２．１ｍｏｌ）のメラミンを添加した。次いで、ほぼ２５％溶液の形態にある塩化ニッケルの１．０ｍｏｌを、滴下により添加した。８２℃で３時間経過してから、水酸化カリウムを添加して、ｐＨを約５．５とした。

ｂ）後処理
それに続けて、約３３０ｇの蒸留水を用い、９０℃でそれを希釈した。次いで、７０ｇの３０％塩酸を滴下により添加し、その反応混合物を、９０℃で１２時間撹拌した。次いで、水酸化カリウム水溶液を使用して、その反応混合物のｐＨを約５とした。

ｃ）仕上げ
次いで、その顔料を、サクションフィルター上で単離し、洗浄し、そして真空乾燥キャビネット中８０℃で乾燥させ、標準的な実験室用ミル中で、約２分かけて摩砕した。（顔料Ａ）

実施例２～２１：金属アゾバルビツル酸－メラミン顔料Ｂ～Ｕ
下の表１に列記した実施例２～２１の顔料Ｂ～Ｕは、実施例１と同様にして調製したが、ただし、１．０ｍｏｌの塩化ニッケルを、それぞれの場合において、表１に示したモル量の、塩化ニッケル及び塩化銅（ＩＩ）及び場合によってはＭｅ^２の金属の塩化物の混合物と置き換えた。

分散硬度（ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎｈａｒｄｎｅｓｓ）の測定
顔料Ａ～Ｕについて、その分散硬度を、下の方法１に記載したようにして、測定した。それらの数値は、表１に見ることができる。

耐熱性の測定
顔料Ａ～Ｕについて、その耐熱性を、下の方法２に記載したようにして、測定した。それらの数値は、表１に見ることができる。

ＩＩ．顔料調製物の製造
実施例２２：顔料調製物Ａ－１（非本発明品）の製造
１００ｇのＰｒｉｓｔｅｒｅｎｅ４９１０を、実施例１の工程ｂ）の後に得られた顔料Ａの水性懸濁液に添加し、その混合物を６０分間撹拌した。次いで、水酸化カリウム水溶液を使用して、ｐＨを５とした。その後で、その顔料調製物を、サクションフィルター上で単離し、洗浄し、そして真空乾燥キャビネット中８０℃で乾燥させ、標準的な実験室用ミル中で、約２分かけて摩砕した。（＝顔料調製物Ａ－１）

実施例２３～３８：顔料調製物Ａ－２～Ａ－１７（非本発明品）の製造
実施例２２と同様にして、顔料調製物Ａ－２～Ａ－１７（非本発明品）を、実施例２３～３８で製造した。ここでは、表２に示したように、それぞれの場合において、様々な脂肪族カルボン酸Ｂ）又はそれらの混合物を、様々な量で、実施例１の工程ｂ）の後に得られた顔料Ａの水性懸濁液に添加した。

分散硬度及び耐熱性の測定
顔料調製物Ａ－１～Ａ－１７について、その分散硬度及び耐熱性を、それぞれ、下に示した方法１及び２に従って求めた。それらの数値も同様に、表２に見ることができる。

実施例３９：顔料調製物Ｂ－１（非本発明品）の製造
５０ｇのＰｒｉｓｔｅｒｅｎｅ４９１０を、実施例２の工程ｂ）の後に得られた顔料Ｂの水性懸濁液に添加し、その混合物を６０分間撹拌した。次いで、水酸化カリウム水溶液を使用して、ｐＨを５とした。その後で、その顔料調製物を、サクションフィルター上で単離し、洗浄し、そして真空乾燥キャビネット中８０℃で乾燥させ、標準的な実験室用ミル中で、約２分かけて摩砕した。（＝顔料調製物Ｂ－１）

実施例４０～８６：顔料調製物Ｂ－２～Ｂ－４８（非本発明品）の製造
実施例３９と同様にして、顔料調製物Ｂ－２～Ｂ－４８（非本発明品）を、実施例４０～８６で製造した。ここでは、表３に示したように、それぞれの場合において、様々な脂肪族カルボン酸Ｂ）又はそれらの混合物を、様々な量で、実施例２の工程ｂ）の後に得られた顔料Ｂの水性懸濁液に添加した。

分散硬度及び耐熱性の測定
顔料調製物Ｂ－１～Ｂ－４８について、その分散硬度及び耐熱性を、それぞれ、下に示した方法１及び２に従って求めた。それらの数値も同様に、表３に見ることができる。

実施例８７：顔料調製物Ｃ－１（非本発明品）の製造
５０ｇのＰｒｉｓｔｅｒｅｎｅ４９１０を、実施例３の工程ｂ）の後に得られた顔料Ｃの水性懸濁液に添加し、その混合物を６０分間撹拌した。次いで、水酸化カリウム水溶液を使用して、ｐＨを５とした。その後で、その顔料調製物を、サクションフィルター上で単離し、洗浄し、そして真空乾燥キャビネット中８０℃で乾燥させ、標準的な実験室用ミル中で、約２分かけて摩砕した。（＝顔料調製物Ｃ－１）

実施例８８～１４３：顔料調製物Ｃ－２～Ｃ－５７（非本発明品及び本発明品）の製造
実施例８７と同様にして、顔料調製物Ｃ－２～Ｃ－５７（非本発明品及び本発明品）を、実施例８８～１４３で製造した。ここでは、表４に示したように、それぞれの場合において、様々な脂肪族カルボン酸Ｂ）又はそれらの混合物を、様々な量で、実施例３の工程ｂ）の後に得られた顔料Ｃの水性懸濁液に添加した。

分散硬度及び耐熱性の測定
顔料調製物Ｃ－１～Ｃ－５７について、その分散硬度及び耐熱性を、それぞれ、下に示した方法１及び２に従って求めた。それらの数値も同様に、表４に見ることができる。

実施例１４４：顔料調製物Ｄ－１（非本発明品）の製造
５０ｇのＰｒｉｓｔｅｒｅｎｅ４９１０を、実施例４の工程ｂ）の後に得られた顔料Ｄの水性懸濁液に添加し、その混合物を６０分間撹拌した。次いで、水酸化カリウム水溶液を使用して、ｐＨを５とした。その後で、その顔料調製物を、サクションフィルター上で単離し、洗浄し、そして真空乾燥キャビネット中８０℃で乾燥させ、標準的な実験室用ミル中で、約２分かけて摩砕した。
（＝顔料調製物Ｄ－１）

実施例１４５～１７７：顔料調製物Ｄ－２～Ｄ－３４（非本発明品及び本発明品）の製造
実施例１４４と同様にして、顔料調製物（非本発明品及び本発明品）を、実施例１４５～１７７で製造した。ここでは、表５に示したように、それぞれの場合において、様々な脂肪族カルボン酸Ｂ）又はそれらの混合物を、様々な量で、実施例４の工程ｂ）の後に得られた顔料Ｄの水性懸濁液に添加した。

分散硬度及び耐熱性の測定
顔料調製物Ｄ－１～Ｄ－３４について、その分散硬度及び耐熱性を、それぞれ、下に示した方法１及び２に従って求めた。それらの数値も同様に、表５に見ることができる。

実施例１７８：顔料調製物Ｅ－１（非本発明品）の製造
５０ｇのＰｒｉｓｔｅｒｅｎｅ４９１０を、実施例５の工程ｂ）の後に得られた顔料Ｅの水性懸濁液に添加し、その混合物を６０分間撹拌した。次いで、水酸化カリウム水溶液を使用して、ｐＨを５とした。その後で、その顔料調製物を、サクションフィルター上で単離し、洗浄し、そして真空乾燥キャビネット中８０℃で乾燥させ、標準的な実験室用ミル中で、約２分かけて摩砕した。（＝顔料調製物Ｅ－１）

実施例１７９～２５９：顔料調製物Ｅ－２～Ｅ－８１（非本発明品及び本発明品）の製造
実施例１７８と同様にして、顔料調製物Ｅ－２～Ｅ－８１（本発明品及び非本発明品）を、実施例１７９～２５９で製造した。ここでは、表６に示したように、それぞれの場合において、様々な脂肪族カルボン酸Ｂ）又はそれらの混合物を、様々な量で、実施例５の工程ｂ）の後に得られた顔料Ｅの水性懸濁液に添加した。

分散硬度及び耐熱性の測定
顔料調製物Ｅ－１～Ｅ－８１について、その分散硬度及び耐熱性を、それぞれ、下に示した方法１及び２に従って求めた。それらの数値も同様に、表６に見ることができる。

実施例２６０：顔料調製物Ｆ－１（非本発明品）の製造
５０ｇのＰｒｉｓｔｅｒｅｎｅ４９１０を、実施例６の工程ｂ）の後に得られた顔料Ｆの水性懸濁液に添加し、その混合物を６０分間撹拌した。次いで、水酸化カリウム水溶液を使用して、ｐＨを５とした。その後で、その顔料調製物を、サクションフィルター上で単離し、洗浄し、そして真空乾燥キャビネット中８０℃で乾燥させ、標準的な実験室用ミル中で、約２分かけて摩砕した。（＝顔料調製物Ｆ－１）

実施例２６１～２９３：顔料調製物Ｆ－２～Ｆ－３３（非本発明品及び本発明品）の製造
実施例２６０と同様にして、顔料調製物Ｆ－２～Ｆ－３３（本発明品及び非本発明品）を、実施例２６１～２９３で製造した。ここでは、表７に示したように、それぞれの場合において、様々な脂肪族カルボン酸Ｂ）又はそれらの混合物を、様々な量で、実施例６の工程ｂ）の後に得られた顔料Ｆの水性懸濁液に添加した。

分散硬度及び耐熱性の測定
顔料調製物Ｆ－１～Ｆ－３３について、その分散硬度及び耐熱性を、それぞれ、下に示した方法１及び２に従って求めた。それらの数値も同様に、表７に見ることができる。

実施例２９４：顔料調製物Ｇ－１（非本発明品）の製造
５０ｇのＰｒｉｓｔｅｒｅｎｅ４９１０を、実施例７の工程ｂ）の後に得られた顔料Ｇの水性懸濁液に添加し、その混合物を６０分間撹拌した。次いで、水酸化カリウム水溶液を使用して、ｐＨを５とした。その後で、その顔料調製物を、サクションフィルター上で単離し、洗浄し、そして真空乾燥キャビネット中８０℃で乾燥させ、標準的な実験室用ミル中で、約２分かけて摩砕した。（＝顔料調製物Ｇ－１）

実施例２９５～３７４：顔料調製物Ｇ－２～Ｇ－８１（非本発明品及び本発明品）の製造
実施例２９４と同様にして、顔料調製物Ｇ－２～Ｇ－８１（本発明品及び非本発明品）を、実施例２９５～３７４で製造した。ここでは、表８に示したように、それぞれの場合において、様々な脂肪族カルボン酸Ｂ）又はそれらの混合物を、様々な量で、実施例７の工程ｂ）の後に得られた顔料Ｇの水性懸濁液に添加した。

分散硬度及び耐熱性の測定
顔料調製物Ｇ－１～Ｇ－８１について、その分散硬度及び耐熱性を、それぞれ、下に示した方法１及び２に従って求めた。それらの数値も同様に、表８に見ることができる。

実施例３７５：顔料調製物Ｈ－１（非本発明品）の製造
５０ｇのＰｒｉｓｔｅｒｅｎｅ４９１０を、実施例８の工程ｂ）の後に得られた顔料Ｈの水性懸濁液に添加し、その混合物を６０分間撹拌した。次いで、水酸化カリウム水溶液を使用して、ｐＨを５とした。その後で、その顔料調製物を、サクションフィルター上で単離し、洗浄し、そして真空乾燥キャビネット中８０℃で乾燥させ、標準的な実験室用ミル中で、約２分かけて摩砕した。（＝顔料調製物Ｈ－１）

実施例３７６～４０６：顔料調製物Ｈ－２～Ｈ－３５（非本発明品及び本発明品）の製造
実施例３７５と同様にして、顔料調製物Ｈ－２～Ｈ－３５（本発明品及び非本発明品）を、実施例３７６～４０６で製造した。ここでは、表９に示したように、それぞれの場合において、様々な脂肪族カルボン酸Ｂ）又はそれらの混合物を、様々な量で、実施例８の工程ｂ）の後に得られた顔料Ｈの水性懸濁液に添加した。

分散硬度及び耐熱性の測定
顔料調製物Ｈ－１～Ｈ－３５について、その分散硬度及び耐熱性を、それぞれ、下に示した方法１及び２に従って求めた。それらの数値も同様に、表９に見ることができる。

実施例４０７：顔料調製物Ｉ－１（非本発明品）の製造
５０ｇのＰｒｉｓｔｅｒｅｎｅ４９１０を、実施例９の工程ｂ）の後に得られた顔料Ｉの水性懸濁液に添加し、その混合物を６０分間撹拌した。次いで、水酸化カリウム水溶液を使用して、ｐＨを５とした。その後で、その顔料調製物を、サクションフィルター上で単離し、洗浄し、そして真空乾燥キャビネット中８０℃で乾燥させ、標準的な実験室用ミル中で、約２分かけて摩砕した。（＝顔料調製物Ｉ－１）

実施例４０８～４３８：顔料調製物Ｉ－２～Ｉ－３２（非本発明品及び本発明品）の製造
実施例４０７と同様にして、顔料調製物Ｉ－２～Ｉ－３２（本発明品及び非本発明品）を、実施例４０８～４３８で製造した。ここでは、表１０に示したように、それぞれの場合において、様々な脂肪族カルボン酸Ｂ）又はそれらの混合物を、様々な量で、実施例９の工程ｂ）の後に得られた顔料Ｉの水性懸濁液に添加した。

分散硬度及び耐熱性の測定
顔料調製物Ｉ－１～Ｉ－３２について、その分散硬度及び耐熱性を、それぞれ、下に示した方法１及び２に従って求めた。それらの数値も同様に、表１０に見ることができる。

実施例４３９：顔料調製物Ｊ－１（非本発明品）の製造
５０ｇのＰｒｉｓｔｅｒｅｎｅ４９１０を、実施例１０の工程ｂ）の後に得られた顔料Ｊの水性懸濁液に添加し、その混合物を６０分間撹拌した。次いで、水酸化カリウム水溶液を使用して、ｐＨを５とした。その後で、その顔料調製物を、サクションフィルター上で単離し、洗浄し、そして真空乾燥キャビネット中８０℃で乾燥させ、標準的な実験室用ミル中で、約２分かけて摩砕した。（＝顔料調製物Ｊ－１）

実施例４４０～４６９：顔料調製物Ｊ－２～Ｊ－３２（非本発明品及び本発明品）の製造
実施例４３９と同様にして、顔料調製物Ｊ－２～Ｊ－３２（本発明品及び非本発明品）を、実施例４４０～４６９で製造した。ここでは、表１１に示したように、それぞれの場合において、様々な脂肪族カルボン酸Ｂ）又はそれらの混合物を、様々な量で、実施例１０の工程ｂ）の後に得られた顔料Ｊの水性懸濁液に添加した。

分散硬度及び耐熱性の測定
顔料調製物Ｊ－１～Ｊ－３２について、その分散硬度及び耐熱性を、それぞれ、下に示した方法１及び２に従って求めた。それらの数値も同様に、表１１に見ることができる。

実施例４７０：顔料調製物Ｋ－１（非本発明品）の製造
５０ｇのＰｒｉｓｔｅｒｅｎｅ４９１０を、実施例１１の工程ｂ）の後に得られた顔料Ｋの水性懸濁液に添加し、その混合物を６０分間撹拌した。次いで、水酸化カリウム水溶液を使用して、ｐＨを５とした。その後で、その顔料調製物を、サクションフィルター上で単離し、洗浄し、そして真空乾燥キャビネット中８０℃で乾燥させ、標準的な実験室用ミル中で、約２分かけて摩砕した。（＝顔料調製物Ｋ－１）

実施例４７１～５０１：顔料調製物Ｋ－２～Ｋ－３２（非本発明品及び本発明品）の製造
実施例４７０と同様にして、顔料調製物Ｋ－２～Ｋ－３２（本発明品及び非本発明品）を、実施例４７１～５０１で製造した。ここでは、表１２に示したように、それぞれの場合において、様々な脂肪族カルボン酸Ｂ）又はそれらの混合物を、様々な量で、実施例１１の工程ｂ）の後に得られた顔料Ｋの水性懸濁液に添加した。

分散硬度及び耐熱性の測定
顔料調製物Ｋ－１～Ｋ－３２について、その分散硬度及び耐熱性を、それぞれ、下に示した方法１及び２に従って求めた。それらの数値も同様に、表１２に見ることができる。

実施例５０２：顔料調製物Ｌ－１（非本発明品）の製造
５０ｇのＰｒｉｓｔｅｒｅｎｅ４９１０を、実施例１２の工程ｂ）の後に得られた顔料Ｌの水性懸濁液に添加し、その混合物を６０分間撹拌した。次いで、水酸化カリウム水溶液を使用して、ｐＨを５とした。その後で、その顔料調製物を、サクションフィルター上で単離し、洗浄し、そして真空乾燥キャビネット中８０℃で乾燥させ、標準的な実験室用ミル中で、約２分かけて摩砕した。（＝顔料調製物Ｌ－１）

実施例５０３～５３３：顔料調製物Ｌ－２～Ｌ－３２（非本発明品及び本発明品）の製造
実施例５０２と同様にして、顔料調製物Ｌ－２～Ｌ－３２（本発明品及び非本発明品）を、実施例５０３～５３３で製造した。ここでは、表１３に示したように、それぞれの場合において、様々な脂肪族カルボン酸Ｂ）又はそれらの混合物を、様々な量で、実施例１２の工程ｂ）の後に得られた顔料Ｌの水性懸濁液に添加した。

分散硬度及び耐熱性の測定
顔料調製物Ｌ－１～Ｌ－３２について、その分散硬度及び耐熱性を、それぞれ、下に示した方法１及び２に従って求めた。それらの数値も同様に、表１３に見ることができる。

実施例５３４：顔料調製物Ｍ－１（非本発明品）の製造
５０ｇのＰｒｉｓｔｅｒｅｎｅ４９１０を、実施例１３の工程ｂ）の後に得られた顔料Ｍの水性懸濁液に添加し、その混合物を６０分間撹拌した。次いで、水酸化カリウム水溶液を使用して、ｐＨを５とした。その後で、その顔料調製物を、サクションフィルター上で単離し、洗浄し、そして真空乾燥キャビネット中８０℃で乾燥させ、標準的な実験室用ミル中で、約２分かけて摩砕した。（＝顔料調製物Ｍ－１）

実施例５３５～５６５：顔料調製物Ｍ－２～Ｍ－３２（非本発明品及び本発明品）の製造
実施例５３４と同様にして、顔料調製物Ｍ－２～Ｍ－３２（本発明品及び非本発明品）を、実施例５３５～５６５で製造した。ここでは、表１４に示したように、それぞれの場合において、様々な脂肪族カルボン酸Ｂ）又はそれらの混合物を、様々な量で、実施例１３の工程ｂ）の後に得られた顔料Ｍの水性懸濁液に添加した。

分散硬度及び耐熱性の測定
顔料調製物Ｍ－１～Ｍ－３２について、その分散硬度及び耐熱性を、それぞれ、下に示した方法１及び２に従って求めた。それらの数値も同様に、表１４に見ることができる。

実施例５６６：顔料調製物Ｎ－１（非本発明品）の製造
５０ｇのＰｒｉｓｔｅｒｅｎｅ４９１０を、実施例１４の工程ｂ）の後に得られた顔料Ｎの水性懸濁液に添加し、その混合物を６０分間撹拌した。次いで、水酸化カリウム水溶液を使用して、ｐＨを５とした。その後で、その顔料調製物を、サクションフィルター上で単離し、洗浄し、そして真空乾燥キャビネット中８０℃で乾燥させ、標準的な実験室用ミル中で、約２分かけて摩砕した。（＝顔料調製物Ｎ－１）

実施例５６７～５９７：顔料調製物Ｎ－２～Ｎ－３２（非本発明品及び本発明品）の製造
実施例５６６と同様にして、顔料調製物Ｎ－２～Ｎ－３２（本発明品及び非本発明品）を、実施例５６７～５９７で製造した。ここでは、表１５に示したように、それぞれの場合において、様々な脂肪族カルボン酸Ｂ）又はそれらの混合物を、様々な量で、実施例１４の工程ｂ）の後に得られた顔料Ｎの水性懸濁液に添加した。

分散硬度及び耐熱性の測定
顔料調製物Ｎ－１～Ｎ－３２について、その分散硬度及び耐熱性を、それぞれ、下に示した方法１及び２に従って求めた。それらの数値も同様に、表１５に見ることができる。

実施例５９８：顔料調製物Ｏ－１（非本発明品）の製造
５０ｇのＰｒｉｓｔｅｒｅｎｅ４９１０を、実施例１５の工程ｂ）の後に得られた顔料Ｏの水性懸濁液に添加し、その混合物を６０分間撹拌した。次いで、水酸化カリウム水溶液を使用して、ｐＨを５とした。その後で、その顔料調製物を、サクションフィルター上で単離し、洗浄し、そして真空乾燥キャビネット中８０℃で乾燥させ、標準的な実験室用ミル中で、約２分かけて摩砕した。（＝顔料調製物Ｏ－１）

実施例５９９～６２９：顔料調製物Ｏ－２～Ｏ－３２（非本発明品及び本発明品）の製造
実施例５９８と同様にして、顔料調製物Ｏ－２～Ｏ－３２（本発明品及び非本発明品）を、実施例５９９～６２９で製造した。ここでは、表１６に示したように、それぞれの場合において、様々な脂肪族カルボン酸Ｂ）又はそれらの混合物を、様々な量で、実施例１５の工程ｂ）の後に得られた顔料Ｏの水性懸濁液に添加した。

分散硬度及び耐熱性の測定
顔料調製物Ｏ－１～Ｏ－３２について、その分散硬度及び耐熱性を、それぞれ、下に示した方法１及び２に従って求めた。それらの数値も同様に、表１６に見ることができる。

実施例６３０：顔料調製物Ｐ－１（非本発明品）の製造
５０ｇのＰｒｉｓｔｅｒｅｎｅ４９１０を、実施例１６の工程ｂ）の後に得られた顔料Ｐの水性懸濁液に添加し、その混合物を６０分間撹拌した。次いで、水酸化カリウム水溶液を使用して、ｐＨを５とした。その後で、その顔料調製物を、サクションフィルター上で単離し、洗浄し、そして真空乾燥キャビネット中８０℃で乾燥させ、標準的な実験室用ミル中で、約２分かけて摩砕した。（＝顔料調製物Ｐ－１）

実施例６３１～６６１：顔料調製物Ｐ－２～Ｐ－３２（非本発明品及び本発明品）の製造
実施例６３０と同様にして、顔料調製物Ｐ－２～Ｐ－３２（本発明品及び非本発明品）を、実施例６３１～６６１で製造した。ここでは、表１７に示したように、それぞれの場合において、様々な脂肪族カルボン酸Ｂ）又はそれらの混合物を、様々な量で、実施例１６の工程ｂ）の後に得られた顔料Ｐの水性懸濁液に添加した。

分散硬度及び耐熱性の測定
顔料調製物Ｐ－１～Ｐ－３２について、その分散硬度及び耐熱性を、それぞれ、下に示した方法１及び２に従って求めた。それらの数値も同様に、表１７に見ることができる。

実施例６６２：顔料調製物Ｑ－１（非本発明品）の製造
５０ｇのＰｒｉｓｔｅｒｅｎｅ４９１０を、実施例１７の工程ｂ）の後に得られた顔料Ｑの水性懸濁液に添加し、その混合物を６０分間撹拌した。次いで、水酸化カリウム水溶液を使用して、ｐＨを５とした。その後で、その顔料調製物を、サクションフィルター上で単離し、洗浄し、そして真空乾燥キャビネット中８０℃で乾燥させ、標準的な実験室用ミル中で、約２分かけて摩砕した。（＝顔料調製物Ｑ－１）

実施例６６３～６９４：顔料調製物Ｑ－２～Ｑ－３２（非本発明品及び本発明品）の製造
実施例６６２と同様にして、顔料調製物Ｑ－２～Ｑ－３２（本発明品及び非本発明品）を、実施例６６３～６９４で製造した。ここでは、表１８に示したように、それぞれの場合において、様々な脂肪族カルボン酸Ｂ）又はそれらの混合物を、様々な量で、実施例１７の工程ｂ）の後に得られた顔料Ｑの水性懸濁液に添加した。

分散硬度及び耐熱性の測定
顔料調製物Ｑ－１～Ｑ－３２について、その分散硬度及び耐熱性を、それぞれ、下に示した方法１及び２に従って求めた。それらの数値も同様に、表１８に見ることができる。

実施例６９５：顔料調製物Ｒ－１（非本発明品）の製造
５０ｇのＰｒｉｓｔｅｒｅｎｅ４９１０を、実施例１８の工程ｂ）の後に得られた顔料Ｒの水性懸濁液に添加し、その混合物を６０分間撹拌した。次いで、水酸化カリウム水溶液を使用して、ｐＨを５とした。その後で、その顔料調製物を、サクションフィルター上で単離し、洗浄し、そして真空乾燥キャビネット中８０℃で乾燥させ、標準的な実験室用ミル中で、約２分かけて摩砕した。（＝顔料調製物Ｒ－１）

実施例６９６～７２６：顔料調製物Ｒ－２～Ｒ－３２（非本発明品及び本発明品）の製造
実施例６９５と同様にして、顔料調製物Ｒ－２～Ｒ－３２（本発明品及び非本発明品）を、実施例６９６～７２６で製造した。ここでは、表１９に示したように、それぞれの場合において、様々な脂肪族カルボン酸Ｂ）又はそれらの混合物を、様々な量で、実施例１８の工程ｂ）の後に得られた顔料Ｒの水性懸濁液に添加した。

分散硬度及び耐熱性の測定
顔料調製物Ｒ－１～Ｒ－３２について、その分散硬度及び耐熱性を、それぞれ、下に示した方法１及び２に従って求めた。それらの数値も同様に、表１９に見ることができる。

実施例７２７：顔料調製物Ｓ－１（非本発明品）
５０ｇのＰｒｉｓｔｅｒｅｎｅ４９１０を、実施例１９の工程ｂ）の後に得られた顔料Ｓの水性懸濁液に添加し、その混合物を６０分間撹拌した。次いで、水酸化カリウム水溶液を使用して、ｐＨを５とした。その後で、その顔料調製物を、サクションフィルター上で単離し、洗浄し、そして真空乾燥キャビネット中８０℃で乾燥させ、標準的な実験室用ミル中で、約２分かけて摩砕した。（＝顔料調製物Ｓ－１）

実施例７２８～７６０：顔料調製物Ｓ－２～Ｓ－３２（非本発明品及び本発明品）の製造
実施例７２７と同様にして、顔料調製物Ｓ－２～Ｓ－３２（本発明品及び非本発明品）を、実施例７２８～７６０で製造した。ここでは、表２０に示したように、それぞれの場合において、様々な脂肪族カルボン酸Ｂ）又はそれらの混合物を、様々な量で、実施例１９の工程ｂ）の後に得られた顔料Ｓの水性懸濁液に添加した。

分散硬度及び耐熱性の測定
顔料調製物Ｓ－１～Ｓ－３２について、その分散硬度及び耐熱性を、それぞれ、下に示した方法１及び２に従って求めた。それらの数値も同様に、表２０に見ることができる。

実施例７６１：顔料調製物Ｔ－１（非本発明品）の製造
５０ｇのＰｒｉｓｔｅｒｅｎｅ４９１０を、実施例２０の工程ｂ）の後に得られた顔料Ｔの水性懸濁液に添加し、その混合物を６０分間撹拌した。次いで、水酸化カリウム水溶液を使用して、ｐＨを５とした。その後で、その顔料調製物を、サクションフィルター上で単離し、洗浄し、そして真空乾燥キャビネット中８０℃で乾燥させ、標準的な実験室用ミル中で、約２分かけて摩砕した。（＝顔料調製物Ｔ－１）

実施例７６２～７９２：顔料調製物Ｔ－２～Ｔ－３２（非本発明品及び本発明品）の製造
実施例７６１と同様にして、顔料調製物Ｔ－２～Ｔ－３２（本発明品及び非本発明品）を、実施例７６２～７９２で製造した。ここでは、表２１に示したように、それぞれの場合において、様々な脂肪族カルボン酸Ｂ）又はそれらの混合物を、様々な量で、実施例２０の工程ｂ）の後に得られた顔料Ｔの水性懸濁液に添加した。

分散硬度及び耐熱性の測定
顔料調製物Ｔ－１～Ｔ－３２について、その分散硬度及び耐熱性を、それぞれ、下に示した方法１及び２に従って求めた。それらの数値も同様に、表２１に見ることができる。

実施例７９３：顔料調製物Ｕ－１（非本発明品）の製造
５０ｇのＰｒｉｓｔｅｒｅｎｅ４９１０を、実施例２１の工程ｂ）の後に得られた顔料Ｕの水性懸濁液に添加し、その混合物を６０分間撹拌した。次いで、水酸化カリウム水溶液を使用して、ｐＨを５とした。その後で、その顔料調製物を、サクションフィルター上で単離し、洗浄し、そして真空乾燥キャビネット中８０℃で乾燥させ、標準的な実験室用ミル中で、約２分かけて摩砕した。（＝顔料調製物Ｕ－１）

実施例７９４～８２３：顔料調製物Ｕ－２～Ｕ－３２（非本発明品及び本発明品）の製造
実施例７９３と同様にして、顔料調製物Ｕ－２～Ｕ－３２（本発明品及び非本発明品）を、実施例７９４～８２３で製造した。ここでは、表２２に示したように、それぞれの場合において、様々な脂肪族カルボン酸Ｂ）又はそれらの混合物を、様々な量で、実施例２１の工程ｂ）の後に得られた顔料Ｕの水性懸濁液に添加した。

分散硬度及び耐熱性の測定
顔料調製物Ｕ－１～Ｕ－３２について、その分散硬度及び耐熱性を、それぞれ、下に示した方法１及び２に従って求めた。それらの数値も同様に、表２２に見ることができる。

実施例１～２２により調製した顔料及び実施例２３～８２３に従って製造した顔料調製物について、それぞれ、方法１による分散硬度及び方法２による熱安定性の測定を行った。

方法１：分散硬度の測定
分散硬度は、ＤＩＮ５３７７５、ｐａｒｔ７に従い、冷ロール温度２５℃、熱ロール温度１５０℃を用いて測定した。

本出願で報告する分散硬度はすべて、この修正ＤＩＮ法によって求めたものである。

２０未満の分散硬度を有するサンプルは、「良好」と評価する。

方法２：熱安定性の測定
熱安定性は、ＤＩＮＥＮ１２８７７－２に従って測定する。

この目的のためには、顔料調製物のサンプルをそれぞれ、試験媒体のポリアミド６（ＤｕｒｅｔｈａｎＢ３０Ｓタイプ、１％の二酸化チタンを含む）と混合した。

そのようにして作製したサンプルを、標準の方法Ａに従い、それぞれの場合において、２４０℃でのスクリュー内滞在時間が２．５分、そして３００℃でのスクリュー内滞在時間が５分の射出成形プロセスで加工した。

そのようにして作製した射出成形物から、より低い試験温度で作製したサンプルと、より高い試験温度で作製したサンプルとの間の色差（ｄＥ）を、ＩＳＯ７７２４－２：１９８４、４．１．１、及びＩＳＯ７７２４－３に従った測色評価により求めた。

２以下のｄＥ値を有するサンプルを、「熱安定性がある」と評価する。

結論
表１～２２における測定値からも、本発明による顔料調製物のみが、低い分散硬度（２０未満）と良好な熱安定性（ｄＥ＜２）の両方を示すことが明らかである。このことから、本発明によらない顔料調製物は、本発明による顔料調製物よりも、分散性が低く（すなわち、プラスチックの中での加工性が低い）、そしてそれに加えて、はるかに低い熱安定性を示すということが言える。

Claims

顔料調製物であって、少なくとも
ｉ）以下の成分ａ）及びｂ）：
ａ）少なくとも金属イオンＭｅにおいて異なる、式（Ｉ）の少なくとも２種の金属アゾ化合物、又はそれらの互変異性体、

［式中、
Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立して、ＯＨ、ＮＨ_２又はＮＨＲ^５であり、
Ｒ^３及びＲ^４はそれぞれ独立して、＝Ｏ又は＝ＮＲ^５であり、
Ｒ^５は、水素又はアルキル、好ましくはＣ_１～Ｃ_４－アルキルであり、
Ｍｅは、金属イオンＭｅ^１又はＭｅ^２であり、
ここで、
Ｍｅ^１は、Ｃｕ^２＋又はＮｉ^２＋であり、
Ｍｅ^２は、Ｚｎ^２＋、Ａｌ^３＋ _２／３、Ｆｅ^２＋、Ｆｅ^３＋ _２／３、Ｃｏ^２＋、Ｃｏ^３＋ _２／３、Ｌａ^３＋ _２／３、Ｃｅ^３＋ _２／３、Ｐｒ^３＋ _２／３、Ｎｄ^２＋、Ｎｄ^３＋ _２／３、Ｓｍ^２＋、Ｓｍ^３＋ _２／３、Ｅｕ^２＋、Ｅｕ^３＋ _２／３、Ｇｄ^３＋ _２／３、Ｔｂ^３＋ _２／３、Ｄｙ^３＋ _２／３、Ｈｏ^３＋ _２／３、Ｙｂ^２＋、Ｙｂ^３＋ _２／３、Ｅｒ^３＋ _２／３、Ｔｍ^３＋ _２／３、Ｍｇ^２＋、Ｃａ^２＋、Ｓｒ^２＋、Ｍｎ^２＋、Ｙ^３＋ _２／３、Ｓｃ^３＋ _２／３、Ｔｉ^２＋、Ｔｉ^３＋ _２／３、Ｎｂ^３＋ _２／３、Ｍｏ^２＋、Ｍｏ^３＋ _２／３、Ｖ^２＋、Ｖ^３＋ _２／３、Ｚｒ^２＋、Ｚｒ^３＋ _２／３、Ｃｄ^２＋、Ｃｒ^３＋ _２／３、Ｐｂ^２＋、又はＢａ^２＋であり、
ただし、式（Ｉ）の化合物全ての１モルを基準にして、それぞれの場合において、金属イオンのＭｅ^１の量が合計して９７～１００ｍｏｌ％であり、一連のＭｅ^２から選択される金属イオンの量が合計して０～３ｍｏｌ％であり、
ここで、式（Ｉ）の化合物全てを合計した中でのＣｕ対Ｎｉの金属イオンのモル比が、９９．９：０．１から０．１：９９．９までである］；及び
ｂ）少なくとも１種の式（ＩＩ）の化合物

［式中、Ｒ^６は、水素又はアルキル、好ましくは、ＯＨによって一置換又は多置換されていてもよいＣ_１～Ｃ_４－アルキルである］
を含む金属アゾ顔料Ａ）、又は、成分ａ）を成分ｂ）と反応させることによって得ることができる金属アゾ顔料Ａ）と、
ｉｉ）少なくとも１種の、１０～２２個の炭素原子を有する脂肪族モノカルボン酸Ｂ）であって、前記金属アゾ顔料Ａ）の中に存在している金属アゾ化合物（Ｉ）全ての１ｍｏｌを基準にして７０～２１０ｇの量の、脂肪族モノカルボン酸Ｂ）と
を含むことを特徴とする、顔料調製物。
前記金属アゾ顔料Ａ）が、請求項１で特定した成分ａ）及びｂ）のアダクトを含むことを特徴とする、請求項１に記載の顔料調製物。
前記金属アゾ顔料Ａ）が、以下の成分ａ）及びｂ）：
ａ）請求項１で特定した式（Ｉ）の少なくとも２種の金属アゾ化合物であって、
式中、Ｒ^１及びＲ^２は、ＯＨであり、
Ｒ^３及びＲ^４は、＝Ｏであり、
Ｍｅ^１は、Ｃｕ^２＋又はＮｉ^２＋であり、
Ｍｅ^２は、Ｚｎ^２＋、Ａｌ^３＋ _２／３、Ｆｅ^２＋、Ｆｅ^３＋ _２／３、Ｃｏ^２＋、Ｃｏ^３＋ _２／３、Ｌａ^３＋ _２／３、Ｃｅ^３＋ _２／３、Ｐｒ^３＋ _２／３、Ｎｄ^２＋、Ｎｄ^３＋ _２／３、Ｓｍ^２＋、Ｓｍ^３＋ _２／３、Ｅｕ^２＋、Ｅｕ^３＋ _２／３、Ｇｄ^３＋ _２／３、Ｔｂ^３＋ _２／３、Ｄｙ^３＋ _２／３であり、
ただし、式（Ｉ）の化合物全ての１モルを基準にして、それぞれの場合において、金属イオンのＭｅ^１の量が合計して９９～１００ｍｏｌ％であり、金属イオンＭｅ^２の量が合計して０～１ｍｏｌ％であり、
ここで、式（Ｉ）の化合物全てを合計した中でのＣｕ対Ｎｉの金属イオンのモル比が、０．５：９９．５から１０：９０までであるもの；及び
ｂ）請求項１で特定した少なくとも１種の式（ＩＩ）の化合物であって、
式中、Ｒ^６は、水素であるもの
のアダクトを含むか、又は、成分ａ）を成分ｂ）と反応させることにより得ることができるものであることを特徴とする、請求項１又は２に記載の顔料調製物。
前記金属アゾ顔料Ａ）が、以下の成分ａ）及びｂ）：
ａ）請求項１で特定した式（Ｉ）の少なくとも２種の金属アゾ化合物であって、
式中、Ｒ^１及びＲ^２は、ＯＨであり、
Ｒ^３及びＲ^４は、＝Ｏであり、
Ｍｅ^１は、Ｃｕ^２＋又はＮｉ^２＋であり、
Ｍｅ^２は、Ｚｎ^２＋、Ａｌ^３＋ _２／３、Ｆｅ^２＋、Ｆｅ^３＋ _２／３、Ｃｏ^２＋、Ｃｏ^３＋ _２／３であり、
ただし、式（Ｉ）の全部の化合物の１モルを基準にして、それぞれの場合において、金属イオンのＭｅ^１の量が合計して９９～１００ｍｏｌ％であり、金属イオンＭｅ^２の量が合計して０～１ｍｏｌ％であり、
ここで、式（Ｉ）の化合物全てを合計した中でのＣｕ対Ｎｉの金属イオンのモル比が、１：９９から５：９５までであるもの；及び
ｂ）請求項１で特定した少なくとも１種の式（ＩＩ）の化合物であって、
式中、Ｒ^６は、水素であるもの
のアダクトを含むか、又は、成分ａ）を成分ｂ）と反応させることにより得ることができるものであることを特徴とする、請求項１～３のいずれか１項に記載の顔料調製物。
前記金属アゾ顔料Ａ）が、以下の成分ａ）及びｂ）：
ａ）請求項１で特定した式（Ｉ）の少なくとも２種の金属アゾ化合物であって、
式中、Ｒ^１及びＲ^２は、ＯＨであり、
Ｒ^３及びＲ^４は、＝Ｏであり、
Ｍｅは、金属イオンＭｅ^１であり、
ただし、金属イオンのＭｅ^１の量が合計して、式（Ｉ）の化合物全ての１モルを基準にして、１００ｍｏｌ％であり、
式（Ｉ）の化合物全てを合計した中でのＣｕ対Ｎｉの金属イオンのモル比が、１：９９から５：９５までであるもの；及び
ｂ）請求項１で特定した少なくとも１種の式（ＩＩ）の化合物であって、
式中、Ｒ^６は、水素であるもの
のアダクトを含むか、又は、成分ａ）を成分ｂ）と反応させることにより得ることができるものであることを特徴とする、請求項１～４のいずれか１項に記載の顔料調製物。
前記金属アゾ顔料Ａ）が、ＤＩＮ６６１３１に従って測定して、５０～２００ｍ^２／ｇ、好ましくは８０～１６０ｍ^２／ｇ、極めて特に好ましくは１００～１５０ｍ^２／ｇのＢＥＴ比表面積（ｍ^２／ｇ）を有することを特徴とする、請求項１～５のいずれか１項に記載の顔料調製物。
前記脂肪族モノカルボン酸Ｂ）が、飽和であるか、又はモノ不飽和若しくはポリ不飽和であることを特徴とする、請求項１～６のいずれか１項に記載の顔料調製物。
前記脂肪族モノカルボン酸Ｂ）が、１０～２２個の炭素原子を含み、飽和であるか、又はモノ不飽和～トリ不飽和であることを特徴とする、請求項１～７のいずれか１項に記載の顔料調製物。
前記脂肪族モノカルボン酸Ｂ）が、１２～２２個の炭素原子を含み、飽和であるか、又はモノ不飽和若しくはジ不飽和であることを特徴とする、請求項１～８のいずれか１項に記載の顔料調製物。
前記脂肪族モノカルボン酸Ｂ）が、１４～１８個の炭素原子を含み、飽和又はモノ不飽和であることを特徴とする、請求項１～９のいずれか１項に記載の顔料調製物。
テトラデカン酸（ミリスチン酸）、ヘキサデカン酸（パルミチン酸）及び／又はオクタデカン酸（ステアリン酸）を含むことを特徴とする、請求項１～１０のいずれか１項に記載の顔料調製物。
０．５重量％～５重量％、好ましくは１重量％～３重量％の、少なくとも１種の、１４個の炭素原子を有する飽和若しくはモノ不飽和脂肪族モノカルボン酸、２５重量％～６０重量％、好ましくは３０重量％～５０重量％の、少なくとも１種の、１６個の炭素原子を有する飽和若しくはモノ不飽和脂肪族モノカルボン酸、及び４０重量％～７５重量％、好ましくは４５重量％～６５重量％の、少なくとも１種の、１８個の炭素原子を有する飽和若しくはモノ不飽和脂肪族モノカルボン酸、の混合物を含むことを特徴とする、請求項１～１１のいずれか１項に記載の顔料調製物。
前記金属アゾ顔料Ａ）の中に存在している金属アゾ化合物（Ｉ）全ての１モルを基準にして、それぞれの場合において、１００～１８０ｇ、特に好ましくは１２０～１６０ｇの、少なくとも１種の脂肪族モノカルボン酸Ｂ）を含むことを特徴とする、請求項１～１２のいずれか１項に記載の顔料調製物。
少なくとも１種の金属アゾ顔料Ａ）を、少なくとも１種の脂肪族モノカルボン酸Ｂ）並びに任意選択で１種又は複数の助剤及び／又は添加剤と、混合することを特徴とする、請求項１～１３のいずれか１項に記載の顔料調製物を製造するためのプロセス。
合成、半合成、又は天然の高分子物質、特には、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、ポリアミド、ポリエチレン、又はポリプロピレンをバルク着色するため、及び、天然、再生、又は合成繊維、たとえば、セルロース、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアクリロニトリル、又はポリアミドの繊維をスピン着色するため、及び、織物及び紙に印刷するための、請求項１～１３のいずれか１項に記載の顔料調製物の使用。