SI9520128A - Brezvodna črnila in prevleke, ki vsebujejo ogljikove produkte - Google Patents
Brezvodna črnila in prevleke, ki vsebujejo ogljikove produkte Download PDFInfo
- Publication number
- SI9520128A SI9520128A SI9520128A SI9520128A SI9520128A SI 9520128 A SI9520128 A SI 9520128A SI 9520128 A SI9520128 A SI 9520128A SI 9520128 A SI9520128 A SI 9520128A SI 9520128 A SI9520128 A SI 9520128A
- Authority
- SI
- Slovenia
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- group
- carbon
- aromatic
- Prior art date
Links
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 70
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 38
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title claims abstract description 23
- 239000000976 ink Substances 0.000 title description 35
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 134
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 64
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 claims abstract description 33
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 33
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 33
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims abstract description 32
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 29
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 24
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 125000003435 aroyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 claims description 105
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 48
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 20
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 13
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims description 11
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 10
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 10
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000010439 graphite Substances 0.000 claims description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 claims description 5
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims description 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910006074 SO2NH2 Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 154
- 239000000047 product Substances 0.000 description 149
- 235000019241 carbon black Nutrition 0.000 description 95
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 75
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 57
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 56
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 38
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 37
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 36
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 29
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 28
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 27
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 24
- -1 methyl ether sulfonamide Chemical class 0.000 description 22
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 22
- 241000872198 Serjania polyphylla Species 0.000 description 21
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 20
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 20
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 17
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 14
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 14
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical group [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 11
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 11
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- XILIJGZYVDAWBU-UHFFFAOYSA-N CCCCCC(=O)SN Chemical compound CCCCCC(=O)SN XILIJGZYVDAWBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 8
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N sulfanilamide Chemical compound NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 7
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 7
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 7
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OIDIIAUKCZULOP-UHFFFAOYSA-N methanesulfonic acid;methoxymethane Chemical compound COC.CS(O)(=O)=O OIDIIAUKCZULOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 6
- VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 5
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 5
- FDCJDKXCCYFOCV-UHFFFAOYSA-N 1-hexadecoxyhexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCCCCCC FDCJDKXCCYFOCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003575 carbonaceous material Substances 0.000 description 4
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PBCZLFBEBARBBI-UHFFFAOYSA-N sulfabenzamide Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1 PBCZLFBEBARBBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960004730 sulfabenzamide Drugs 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- MMUUPGGPQHJHDB-UHFFFAOYSA-N 2-(sulfanylamino)ethanol Chemical compound OCCNS MMUUPGGPQHJHDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012359 Methanesulfonyl chloride Substances 0.000 description 3
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000000944 Soxhlet extraction Methods 0.000 description 3
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N methanesulfonyl chloride Chemical compound CS(Cl)(=O)=O QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 3
- RSPCKAHMRANGJZ-UHFFFAOYSA-N thiohydroxylamine Chemical compound SN RSPCKAHMRANGJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxyaniline Chemical compound CCOC1=CC=C(N)C=C1 IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YVIYVOQUNFDSPE-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxybenzenediazonium;nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O.CCOC1=CC=C([N+]#N)C=C1 YVIYVOQUNFDSPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKYFQPQIOXXPGE-UHFFFAOYSA-N 4-tetradecylaniline Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC1=CC=C(N)C=C1 WKYFQPQIOXXPGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHQXPCAXPPJRHZ-UHFFFAOYSA-N 4-tetradecylbenzenediazonium;nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCC1=CC=C([N+]#N)C=C1 UHQXPCAXPPJRHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIMLBPPVODAVAP-UHFFFAOYSA-N CC(S[NH-])=O.[Na+] Chemical compound CC(S[NH-])=O.[Na+] PIMLBPPVODAVAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HSOUVCGRVHGVPL-UHFFFAOYSA-N CS(=O)(=O)O.C(CCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCC Chemical compound CS(=O)(=O)O.C(CCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCC HSOUVCGRVHGVPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003270 Cymel® Polymers 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- UBCWRLODXDMFOH-UHFFFAOYSA-N S(C)(=O)(=O)O.C(CCCCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCCCCCC Chemical compound S(C)(=O)(=O)O.C(CCCCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCCCCCC UBCWRLODXDMFOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- NANSGJDOSRTKBC-UHFFFAOYSA-N benzenediazonium;nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O.N#[N+]C1=CC=CC=C1 NANSGJDOSRTKBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical group 0.000 description 2
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- URSUHZJOKRJRLO-UHFFFAOYSA-N s-amino ethanethioate Chemical compound CC(=O)SN URSUHZJOKRJRLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ANWTVOZZMFLZRI-UHFFFAOYSA-N s-chloro ethanethioate Chemical compound CC(=O)SCl ANWTVOZZMFLZRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 2
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 2
- 238000003828 vacuum filtration Methods 0.000 description 2
- MNDIARAMWBIKFW-UHFFFAOYSA-N 1-bromohexane Chemical compound CCCCCCBr MNDIARAMWBIKFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHCZCBQPNQSTIG-UHFFFAOYSA-N 1-oxoethanesulfonamide Chemical compound CC(=O)S(N)(=O)=O AHCZCBQPNQSTIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004438 BET method Methods 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000006978 adaptation Effects 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- SWLVFNYSXGMGBS-UHFFFAOYSA-N ammonium bromide Chemical compound [NH4+].[Br-] SWLVFNYSXGMGBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011363 dried mixture Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Substances O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229910021397 glassy carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- RMSHYQAVCSUECE-UHFFFAOYSA-N hexane-1-sulfonamide Chemical compound CCCCCCS(N)(=O)=O RMSHYQAVCSUECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWGHUJQYGPDNKT-UHFFFAOYSA-N hexanoyl chloride Chemical compound CCCCCC(Cl)=O YWGHUJQYGPDNKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 238000012417 linear regression Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229920001427 mPEG Polymers 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 238000005453 pelletization Methods 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011120 plywood Substances 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000004441 surface measurement Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/324—Inkjet printing inks characterised by colouring agents containing carbon black
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
- C09C1/44—Carbon
- C09C1/48—Carbon black
- C09C1/56—Treatment of carbon black ; Purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
- C09D11/037—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder characterised by the pigment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/60—Additives non-macromolecular
- C09D7/61—Additives non-macromolecular inorganic
- C09D7/62—Additives non-macromolecular inorganic modified by treatment with other compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2004/00—Particle morphology
- C01P2004/01—Particle morphology depicted by an image
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2004/00—Particle morphology
- C01P2004/60—Particles characterised by their size
- C01P2004/61—Micrometer sized, i.e. from 1-100 micrometer
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
- C01P2006/12—Surface area
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
- C01P2006/14—Pore volume
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
- C01P2006/19—Oil-absorption capacity, e.g. DBP values
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
- C01P2006/22—Rheological behaviour as dispersion, e.g. viscosity, sedimentation stability
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
- C01P2006/60—Optical properties, e.g. expressed in CIELAB-values
- C01P2006/62—L* (lightness axis)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
- C01P2006/60—Optical properties, e.g. expressed in CIELAB-values
- C01P2006/63—Optical properties, e.g. expressed in CIELAB-values a* (red-green axis)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
- C01P2006/60—Optical properties, e.g. expressed in CIELAB-values
- C01P2006/64—Optical properties, e.g. expressed in CIELAB-values b* (yellow-blue axis)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/02—Elements
- C08K3/04—Carbon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K9/00—Use of pretreated ingredients
- C08K9/04—Ingredients treated with organic substances
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Carbon And Carbon Compounds (AREA)
Abstract
Opisane so zmesi brezvodnih prevlek ali črnil, ki imajo vključen modificiran ogljikov produkt z vezno substituirano ali nesubstituirano aromatsko skupino. Prav tako je opisan modificiran ogljikov produkt, ki vsebuje ogljikov in vezano organsko skupino z: a) aromatsko skupino in b) vsaj eno skupino s formulo SO2NR2 ali SO2NR(COR), kjer je R neodvisno vodik, C1-C20 substituiran ali nesubstituiran alkil, C3-C20 substituiran ali nesubstituiran alkenil, (C2-C4 alkilenoski)xR' ali substituiran ali nesubstituiran aril; R' je vodik, C1-C20 substituiran ali nesubstituiran alkil, C3-C20 substituiran ali nesubstituiran alkenil, C1-C20 substituiran ali nesubstituiran alkanoil ali substituiran ali nesubstituiran aroil, x pa je v mejah med 1 in 40.ŕ
Description
OZADJE IZUMA PODROČJE IZUMA
Ta izum se nanaša na brezvodna črnila in prevleke, ki vsebujejo modificirane ogljikove produkte.
RAZPRAVA O SORODNIH ZNANJIH
Brezvodna črnila in prevleke se uporabljajo v mnogih aplikacijah, pri katerih vodni mediji niso primerni. Na primer črnila, ki jih uporabljamo za tiskanje na hidrofobne, neporozne substrate, kot so kovine, steklo ali plastika, se morajo hitro sušiti. Zato se namesto vode pogosto uporabljajo topila kot so ketoni, estri, alkoholi ali ogljikovodiki. Taka črnila, ki temeljijo na topilu, se široko uporabljajo za industrijsko tiskanje na kartonske škatle in različnih kovinskih ali plastičnih embalaž ali njihovih delov. Posebni primeri vključujejo zmesi časnikarskih črnil in zmes črnil s sijajnim odtisom zlogov.
Za črnila in prevleke je prav tako željeno, da so v določenih primerih vodoodporni. Zato v nevodnih topilih zmesi črnil in prevlek topimo smole ter tako po osušitvi dobimo željeno vodoodpornost. Primarno takšne brezvodne prevleke uporabljamo na kovinskih in plastičnih avtomobilskih delih.
POVZETEK IZUMA
Ta izum se nanaša na zmesi nevodnih prevlek in črnil, ki imajo vključen ogljikov produkt z vezano substituirano ali nesubstituirano aromatsko skupino. Ogljik, ki ga uporabljamo tu, je sposoben reagirati z diazonijevo soljo ter tako tvoriti zgoraj omenjen modificiran ogljikov produkt. Ogljik je lahko kristaliničen ali amorfen. Primeri vključujejo grafit, saje, steklu podoben ogljik, aktivirano oglje ali aktiviran ogljik, vendar se ne omejujejo nanje. Prednostne so učinkovito ločene oblike zgornjih, prav tako je možna tudi uporaba zmesi ali različnih ogljikov.
OPIS PREDNOSTNIH UPODOBITEV
Ogljik, kot se uporablja tu, je sposoben reagirati z diazonijevo soljo ter tako tvoriti zgoraj omenjeni modificiran ogljikov produkt. Ogljik je lahko kristaliničen ali amorfen. Primeri vključujejo grafit, saje, steklu podoben ogljik, aktivirano oglje ali aktiviran ogljik, vendar se ne omejujejo nanje. Prednostne so učinkovito ločene oblike zgornjih, prav tako je možna tudi uporaba zmesi ali različnih ogljikov. Modificirane produkte ogljika lahko pripravimo z reagiranjem ogljika z diazonijevo soljo v tekočinskem reakcijskem mediju, da se na površje ogljika veže vsaj ena organska skupina. Diazonijeva sol lahko vsebuje skupino, ki se veže na ogljik. Glede na ta izum je diazonijeva sol organska spojina, ki ima eno ali več diazonijevih skupin. Prednosten reakcijski medij vključuje vodo, katerikoli medij, ki vsebuje vodo in katerikoli medij, ki vsebuje alkohol. Prioriteto ima voda. Ti modificirani produkti ogljika, kjer je ogljik saje, in postopki za njihovo pripravo so opisani v ZDA Patentni prijavi s serijsko št. 08/356,660 z naslovom Reaction of Carbon Black with Diazonium Salts, Resultant Carbon Black Products and Their Uses, registrirane 15.12.1994 in je delno nadaljevanje aplikacije vložene istočasno, obe tu vključeni z referencami. Ti modificirani produkti ogljika, kjer ogljik niso saje, in različni postopki za njihovo pripravo so opisani v ZDA Patentni prijavi s serijsko št. 08/356,653 z naslovom Reaction of Carbon Materials with Diazonium Salts and Resultant Carbon Products, registrirane 15.12.1994 in tu vključene z referencami.
Za izvršitev postopka tega izuma mora biti diazonijeva sol le toliko stabilna, da lahko reagira z ogljikom. Tako lahko reakcijo izvedemo z nekaterimi diazonijevimi solmi, ki sicer veljajo za nestabilne in izpostavimo dekompoziciji. Nekateri procesi razgradnje lahko tekmujejo z reakcijo med ogljikom in diazonijevo soljo in lahko zmanjšajo skupno število organskih skupin vezanih na ogljikovo snov. Še več, reakcijo lahko izvedemo pri povišanih temperaturah, kjer je veliko diazonijevih soli podvrženih razgradnji. Povišane temperature lahko koristno povečajo topnost diazonijevih soli v reakcijskem mediju in izboljšajo izvedbo postopka. Kakorkoli že, pa lahko povišane temperature povzročijo določeno izgubo diazonijevih soli zaradi procesa razgradnje. Diazonijeve soli tega izuma lahko pripravimo in situ. Najboljše je, če modificiran ogljikov produkt tega izuma ne vsebuje stranskih produktov ali soli.
Ogljik lahko reagiramo z diazonijevo soljo, ko je prisotna v obliki razredčene, rahlo mešane, vodne zmesi ali ob prisotnosti prave količine vode za tvorbo pelet, oziroma pilul ogljikovih saj. Po želji lahko ogljikove pilule tvorimo z uporabo običajnih tehnik piluliziranja. Podobno lahko z diazonijevimi solmi reagiramo tudi ostale ogljike. Razen tega, ko za modificirane ogljikove produkte za katere uporabimo ogljik, ki niso saje, za uporabo v brezvodnih črnilih in prevlekah, je najbolje če je ogljik pred reakcijo z diazonijevo soljo sestavljen iz finih delcev, da tako preprečimo neželjeno obarjanje v črnilih in prevlekah.
Organska skupina je lahko alifatska skupina, ciklična organska skupina ali organska spojina, ki ima alifatski in cikličen del. Kot je opisano zgoraj lahko diazonijevo sol, vključeno v postopke tega izuma, pridobimo iz primarnega amina, ki ima eno od teh skupin in je sposobna tvoriti diazonijevo sol, tudi začasno. Organska skupina je lahko substituirana ali nesubstituirana, razvejana ali nerazvejana. Alifatske skupine vključujejo na primer skupine pridobljene iz alkanov, alkenov, alkoholov, etrov, aldehidov, ketonov, karboksilnih kislin ali ogljikovih hidratov. Ciklične organske skupine vključujejo, vendar niso omejene na, aliciklične ogljikovodikove skupine (na primer cikloalkile, cikloalkenile), heterociklične ogljikovodikove skupine (na primer pirolidinil, pirolinil, piperidinil, morfolinil in podobno), arilne skupine (na primer fenil, naftil, antracenil in podobno) in heteroarilne skupine (imidazolil, pirazolil, piridinil, tienil, tiazolil, furil, indolil in podobno). Ko sterično oviranje substituiranih organskih skupin narašča, lahko število organskih skupin vezanih na ogljikovo snov pada.
Ko je organska skupina substituirana lahko vsebuje funkcionalne skupine združljive s sestavo diazonijeve soli. Primeri vključujejo, vendar se ne omejujejo na R, OR, COR, COOR, OCOR, halogen, CN, NR2, SO2NR(COR), SO2NR2, NR(COR), CONR2, N02 in N=NR'.R je neodvisno vodik, Ci-C20 substituiran ali nesubstituiran alkil (razvejan ali nerazvejan) ali C3-C2o substituiran ali nesubstituiran alkenil, (C2-C4 alkilenoksi) XR ali substituiran ali nesubstituiran aril. R' je neodvisno vodik, Ci-C2o substi tuiran ali nesubstituiran alkil (razvejan ali nerazvejan) ali substituiran ali nesubstituiran aril. R je vodik, Ci-C20 substituiran ali nesubstituiran alkil, C3-C20 substituiran ali nesubstituiran alkenil, Ci-C2o substituiran ali nesubstituiran alkanoil ali substituiran ali nesubstituiran aroil. Celo število n je v mejah med 1 in 8, najbolje med 2 in 4. Celo število x je v mejah med 1 in 40, najbolje med 2 in 25. Anion X- je halid ali anion pridobljen iz mineralne ali organske kisline.
Prednostna organska skupina ima formulo AyAr', ki ustreza primarnemu aminu s formulo AyArNH2. V tej formuli imajo spremenljivke naslednje pomene: Ar je aromatski radikal izbran iz skupine, ki jo sestavljajo fenil, naftil, antracenil, fenantrenil, bifenil, piridinil in triazinil; A je substituent na aromatskem radikalu, neodvisno izbran med: prednostno funkcionalno skupino opisano zgoraj ali pa je A linearen, razvejan ali cikličen ogljikovodikov radikal (najbolje je, če vsebuje od 1 do 20 ogljikov), nesubstituiran ali substituiran z eno ali več funkcionalnimi skupinami; in y je celo število med 1 in 5, ko je Ar fenil, med 1 in 7, ko je Ar naftil, med 1 in 9, ko je Ar antracenil, fenantril ali bifenil, med 1 in 4, ko je Ar piridinil ali med 1 in 2, ko je Ar triazinil. Ko je A (C2-C4 alkilenoksi)XR skupina, je prednostno polietoksilatna ali polipropoksilatna skupina ali pa naključna ali določena zmes obeh skupin. Prioritetne organske skupine so tiste, ki so prikazane v spodnjih Primerih.
Prednostni modificirani ogljikovi produkti vsebujejo ogljik in vezano organsko skupino z: a) aromatsko skupino in b) vsaj eno skupino s formulo SO2NR2 ali SO2NR(COR). Prednostno je R neodvisno vodik, C1-C20 substituiran ali nesubstituiran alkil, C3-C20 substituiran ali nesubstituiran alkenil, (C2-C4 alkilenoksi) XR' ali substituiran ali nesubstituiran aril; R' je vodik, Ci~C2o substituiran ali nesubstituiran alkil, C3-C2o substituiran ali nesubstituiran alkenil, Ci~C2o substituiran ali nesubstituiran alkanoil ali substituiran ali nesubstituiran aroil in x je celo število v mejah med 1 in 40. Prioritene aromatske skupine vključujejo p-C6H4SO2NH2, p-C6H4SO2NHC6H13, p-C6H4SO2NHCOCH3,
P-C6H4SO2NHCOC5Hu in p-C6H4SO2NHCOC6H5.
Zgoraj opisani modificirani ogljikov produkti so uporabni v brezvodnih zmeseh črnil. Tako ta izum zagotavlja izboljšano zmes črnila, sestavljeno iz vode in modificiranega ogljikovega produkta, ki ima vezano substituirano ali nesubstituirano aromatsko skupino. V zmes črnila lahko vključimo tudi ostale znane aditive za vodna črnila. Prav tako je v mejah tega izuma uporaba zmesi črnila, ki vsebuje zmes nemodificiranega ogljika in modificiranega ogljikovega produkta.
Na splošno je črnilo sestavljeno iz štirih osnovnih komponent: (1) barvilo ali pigment, (2) nosilec ali lak, ki služi kot nosilec med tiskanjem, (3) dodatki za izboljšanje sušenja, tiskanja in podobno, in (4) topila za prilagajanje viskoznosti, sušenja in združljivosti ostalih komponent črnila. Za splošen opis lastnosti, priprave in uporabe vodnih črnil glej The Printing Manual, 5. izdaja, Leach in ostali, Eds. (Chapman and Hall, 1993).
Modificiran ogljikov produkt tega izuma lahko vključimo v zmesi črnil s standardnimi tehnikami, tako v obliki preddisperzij, kot tudi trdnih snovi. Uporaba modificiranih ogljikovih produktov tega izuma lahko zagotavlja pomembno prednost in zmanjšanje stroškov z zmanjšanjem ali odpravo mletja, ki se običajno uporablja pri ostalih običajnih ogljikovih snoveh, kot so saje. Modificiran ogljikov produkt tega izuma lahko prav tako zagotavlja bolj črno barvo.
Kot je razvidno iz spodnje razlage, imajo lahko zmesi brezvodnih črnil in prevlek tega izuma izboljšane optične lastnosti.
Modificiran ogljikov produkt lahko prav tako uporabljamo v brezvodnih zmeseh prevlek, kot so barve ali končne snovi. Tako ta izum zagotavlja izboljšano zmes prevleke, ki jo sestavlja topilo, vezalec in modificiran ogljikov produkt, ki ima vezano substituirano ali nesubstituirano aromatsko skupino. V brezvodno zmes prevlek lahko vključimo tudi ostale običajne aditive za brezvodne prevleke.
Modificirane ogljikove produkte lahko vključimo v brezvodne prevleke s standardnimi tehnikami, tako v obliki preddisperzij, kot tudi trdnih snovi. Kot pri brezvodnih zmeseh črnil, lahko tudi uporaba modificiranih ogljikovih produktov tega izuma zagotavlja pomembno prednost in zmanjšanje stroškov z zmanjšanjem ali odpravo mletja, ki se običajno uporablja pri ostalih običajnih ogljikovih snoveh. Modificiran ogljikov produkt tega izuma lahko prav tako zagotavlja temnejšo barvo.
Naslednji primeri so za ilustracijo izuma, ki se na te primere ne omejuje.
Če ni drugače navedeno, površino dušika izmerimo s pomočjo metode BET (BET - metoda metjenja površin imenovana po Brunauer, Emmett in Teller; Op. prev.), po ZDA standardu ASTM D-4820, za površinske meritve. CTAB (količina ceriltimetil amonijevega bromida absorbiranega s sajami iz vodne raztopine, kot merilo površine) površine dobimo glede na ASTM D-3765. DBPA (količina dibutilftalata absorbiranega na nezdrobljenih sajah) podatke dobimo po ASTM D-2414.
PRIMERI
Primer 1
Priprava PEG 750 metil eter metansulfonata
Ta primer opisuje pripravo PEG (polietilenglikol) 750 metil eter metansulfonata uporabljenega v Primeru 2. K zmesi 30.4 g poli(etilenglikol) metil etra s povprečno molekulsko maso 750 (PEG 750 metil eter) v 20 mL metilen klorida v dušikovi atmosferi, dodamo 6.42 g piridina. Potem, ko se vse snovi raztopijo dodamo v treh minutah še 5.58 g metansulfonil klorida. Reakcijsko zmes mešamo najmanj 4 ure, vendar največ 18-48 ur, da se reakcija izvede do konca.
Reakcijsko zmes razredčimo s spiranjem z 100 mL metilen klorida in speremo z deionizirano vodo (DI voda), razredčeno raztopino HCI in raztopino natrijevega bikarbonata.
Raztopino metilen klorida osušimo nad brezvodnim natrijevim sulfatom, filtriramo in evaporiramo pod znižanim pritiskom. Tako dobimo 31.01 g produkta v obliki olja, kar predstavlja 92.3% izkoristek. XH-NMR analiza pokaže 82% čistost produkta.
Primer 2
Priprava PEG 750 metil eter sulfonamida
Ta primer opisuje pripravo PEG 750 metil eter sulfonamida uporabljenega v Primerih 11, 12 in 30. Pod dušikovo atmosfero zmešamo 3.74 g sulfonamida, 1.2 g 85% kalijevega hidroksida in 30 mL acetonitrila. Zmes segrejemo na 60° do 70°C in dodamo majhno količino vode (< 1 mL). Pri 60°-70°C mešamo eno uro, nato pa v 10 minutah dodamo raztopino 15 g PEG 750 metil eter metansulfonata v 15 mL acetonitrila. Z mešanjem pri 60-70°C nadaljujemo še vsaj 14 ur.
Reakcijsko zmes obdelamo najprej z odstranitvijo topila pod znižanim pritiskom. Spojino, ki jo dobimo razredčimo z 75 mL metilen klorida in speremo z DI vodo in nasičeno raztopino natrijevega klorida. Raztopino metilen klorida osušimo nad brezvodnim natrijevim sulfatom, filtriramo in vakuumsko koncentriramo. Tako dobimo 13.45 g produkta v obliki olja, kar predstavlja 82% surovega produkta. 1H-NMR analiza pokaže 80% čistost produkta.
Primer 3
Priprava PEG 350 metil eter metansulfonata
Ta primer opisuje pripravo PEG 350 metil eter metansulfonata uporabljenega v Primeru 4. Ta postopek je analogen tistemu v Primeru 1, s to razliko, da PEG 750 metil eter zamenjamo z ekvimolarno količino (14.21 g) PEG metil etra s povprečno molsko maso 350. S tem postopkom dobimo 16.55 g produkta, kar predstavlja 95% surovega produkta. 1HNMR analiza pokaže 85% čistost produkta.
Primer 4
Priprava PEG 350 metil eter sulfonamida
Ta primer opisuje pripravo PEG 350 metil eter sulfonamida uporabljenega v Primeru 13. Pod dušikovo atmosfero zmešamo 2.41 g sulfonamida, 0.78 g 85% kalijevega hidroksida in 20 mL acetonitrila. Zmes segrejemo na 60° do 70°C in dodamo majhno količino vode (< 1 mL). Pri 60°-70°C mešamo eno uro, nato pa v 5 minutah dodamo raztopino 5 g PEG 350 metil eter metansulfonata v 5 mL acetonitrila. Z mešanjem pri 60-70°C nadaljujemo še vsaj 4 ure.
Reakcijsko zmes obdelamo s prilagoditvijo pH zmesi z ocetno kislino na približno 5 in z odstranitvijo topila pod znižanim pritiskom. Spojino, ki jo dobimo razredčimo z 75 mL metilen klorida in speremo z DI vodo in nasičeno raztopino natrijevega klorida. Raztopino metilen klorida osušimo nad brezvodnim natrijevim sulfatom, filtriramo in vakuumsko koncentriramo. Tako dobimo 4.93 g produkta v obliki gela, kar predstavlja 84% surovega produkta. 1H-NMR analiza pokaže 68% čistost produkta.
Primer 5
Polioksietilen(2)cetil eter metansulfonata
Ta primer opisuje pripravo polioksietilen(2)cetil eter metansulfonata uporabljenega v Primeru 6. K zmesi 30.4 g polioksietilen(2)cetil etra in 10 mL metilen klorida v dušikovi atmosferi, dodamo 4.78 g piridina. Potem, ko se vse snovi raztopijo dodamo še 3.80 g metansulfonil klorida. Po 3 urah reakcijsko zmes razredčimo s 15 mL metilen klorida in mešamo še nadaljnih 18 ur.
Reakcijsko zmes razredčimo s 50 mL metilen klorida in speremo z DI vodo, razredčeno raztopino HCI in razredčeno raztopino natrijevega hidroksida. Raztopino metilen klorida osušimo nad brezvodnim natrijevim sulfatom, filtriramo in evaporiramo pod znižanim pritiskom. Tako dobimo 11.78 g produkta, kar predstavlja 95% surovega produkta. 1H-NMR analiza pokaže 90% čistost produkta.
Primer 6
Priprava N1-(polioksietilen(2) cetil eter) sulfonamida
Ta primer opisuje pripravo N1-(polioksietilen(2) cetil eter) sulfonamida uporabljenega v Primeru 14. Pod dušikovo atmosfero zmešamo 2.0 g sulfonamida in 0.66 g 85% kalijevega hidroksida ter razredčimo s 15 mL acetonitrila. Zmes segrejemo na 60° do 70°C in dodamo približno 3 kapljice DI vode in 1.18 mL 1.0 M raztopine tetrabutilamonijevega hidroksida v metanolu. Zmes mešamo pri 60°-70°C 22 ur.
Reakcijsko zmes obdelamo z dodatkom dveh kapljic ocetne kisline ter nato pod znižanim pritiskom odstranimo topilo. Ostanek razredčimo z 95 mL metilen klorida in speremo z DI vodo in nasičeno raztopino natrijevega klorida. Raztopino metilen klorida osušimo nad brezvodnim natrijevim sulfatom, filtriramo in evaporiramo pod znižanim pritiskom. Tako dobimo 4.19 g produkta, kar predstavlja 88% surovega produkta. 1H-NMR analiza pokaže 90% čistost produkta.
Primer 7
Priprava produkta saj
Zmešamo 5.0 g sulfanilamida, 14.4 mL 6 N HCl in 25 mL DI vode, zmes segrejemo in po potrebi raztopimo v sulfanilamidu. Raztopino ohladimo v ledeni kopeli. 100 g saj s površino 58 m2/g in 46 mL/100 g DBPA suspendiramo v 400 mL DI vode in ohladimo v ledeni kopeli.V 20 mL DI vode raztopimo 2.2 g natrijevega nitrita in raztopino v nekaj minutah dodamo k sulfonamidni raztopini.
Po 10 do 20 minutah pri 0° do 5°C dodamo diazonijevo sol k zmesi saj v vodi. V petih minutah se pojavi sproščanje plinov. Zmes odstranimo iz ledene kopeli in z mešanjem nadaljujemo, dokler se sproščanje plina povsem ne ustavi. Produkt lahko izoliramo z evaporacijo vode pod znižanim pritiskom pri približno 110°C ali v laboratorijski peči pri 125°C. Alternativno lahko produkt izoliramo z vakuumsko filtracijo in spiranjem z vodo, da odstranimo soli, ki so stranski produkti. Produkt ima vezane P-C6H4SO2NH2 skupine.
Primer 8
Priprava produkta saj
Uporabimo postopek Primera 7, s tem da zamenjamo ekvimolarne količine acetilsulfanilamidne natrijeve soli z sulfanilamidom prejšnjega postopka. Ta produkt ima vezane pC6H4 SO2NHCOCH3 s kupine.
Primer 9
Priprava produkta saj
Reakcijo izvedemo pod nevtralnimi do bazičnimi pogoji. Ponovimo postopek Primera 7 in k zmesi saj in vode dodamo koncentriran amonijev hidroksid, v rahlem presežku glede na količino HCl, ki jo uporabimo pri diazonijevi tvorbi. Običajno je ta presežek 5%. (Saje obdelane po tem postopku so nekoliko bolj disperzibilne v vodi in je dobro, če jih pred izolacijo s filtracijo damo v razredčeno raztopino HCI) . Produkt ima vezane p-C6H4SO2NH2 skupine.
Primer 10
Priprava produkta saj
Reakcijo izvedemo pod nevtralnimi do bazičnimi pogoji. Ponovimo postopek Primera 8 in k zmesi saj in vode dodamo koncentriran amonijev hidroksid, v rahlem presežku glede na količino HCI, ki jo uporabimo pri diazonijevi tvorbi. Običajno je ta presežek 5%. (Saje obdelane po tem postopku so nekoliko bolj disperzibilne v vodi in je dobro, če jih pred izolacijo s filtracijo damo v razredčeno raztopino HCI) . Produkt ima vezane P-C6H4SO2NHCOCH3 skupine.
Primer 11
Priprava produkta saj
Ta postopek je podoben postopku Primera 7. K zmesi 13.1 g PEG 750 metil eter sulfonamida iz Primera 2 v 100 mL DI vode dodamo 3.6 mL koncentrirane HCI in 50 mL preostale DI vode. Raztopino ohladimo na ledeni kopeli. Suspenzijo 25 g saj s površino 58 m2/g in 46 mL/100 g DBPA v 100 mL DI vode in ohladimo na ledeni kopeli.
K raztopini PEG 750 metil eter sulfonamida dodamo raztopino 1.00 g natrijevega nitrita v 10 mL DI vode. Tako se tvori diazonijeva sol. Za reduciranje presežka dušikove kisline dodamo skupno 0.14 g (0.1 ekvivalent) sulfaminske kisline. To raztopino razdelimo na dva enkomerna dela. En del dodamo k zmesi saj in vode, pri čemer se sproščajo plini. Z mešanjem nadaljujemo, dokler se sproščanje plina povsem ne ustavi. V tem primeru suh produkt saj dobimo z evaporacijo v vakuumu v peči pri 110°C. Tako dobimo 30.1 g produkta (98% pričakovane teže), ki ima vezane pC6H4SO2NH(C2H4O)16CH3 skupine.
Primer 12
Priprava produkta saj
Ta postopek je analogen postopku Primera 11, kjer spremenimo nivo obdelave. V tem primeru za obdelavo 10 g saj uporabimo diazonij, ki ga pripravimo iz 1.0 g PEG 750 sulfanilamida (Primer 2), 0.27 mL koncentrirane HCI in 0.08 g NaNO2- Tako dobimo produkt, ki ima vezane pC6H4SO2NH (C2H4O) 16CH3 skupine.
Primer 13
Priprava produkta saj
Ta postopek je analogen postopku Primera 11, ki ga izvedemo na polovičnem obsegu, z uporabo diazonija, ki ga pripravimo iz 3.66 g PEG 350 sulfanilamida (Primer 4), 1.82 mL koncentrirane HCI in 0.50 g NaNO2. Eno polovico te raztopine uporabimo za obdelavo 12.5 g saj. Tako dobimo produkt, ki ima vezane P-C6H4SO2NH (C2H4O) 7CH3 skupine.
Primer 14
Priprava produkta saj
Ta postopek je identičen postopku Primera 13, le da namesto PEG 350 sulfanilamida uporabimo 3.52 g N1(polioksietilen(2) cetil eter) sulfanilamida. Tako dobimo produkt, ki ima vezane P-C6H4SO2NH (C2H4O) 2C16H33 skupine.
Primer 15
Priprava produkta saj
Uporabimo saje s površino 58 m2/g in 4 6 mL/100 g DBPA. Pripravimo suspenzijo 50 g saj v 450 g vode. Raztopino 0.85 g NaNO2 v 4 g hladne vode počasi dodamo k raztopini 0.94 g anilina in 1.98 g koncentrirane dušikove kisline v 5 g vode, ki jo ohladimo na ledeni kopeli. Tvori se benzendiazonijev nitrat. Po 15 minutah mešanja zmes dodamo k mešajoči se suspenziji saj. Sproščajo se mehurčki. Ko se sproščanje plinov ustavi, produkt zberemo s filtracijo, dvakrat speremo z vodo in osušimo v peči pri 125°C. Produkt saj ima vezane fenilne skupine.
Primer 16
Priprava produkta saj
Uporabimo saje s površino 58 m2/g in 46 mL/100 g DBPA. Pripravimo suspenzijo 50 g saj v 450 g vode. Raztopino 5.12 g NaNO2 v 15 g hladne vode počasi dodamo k raztopini 1.40 g p-fenetidina in 1.98 g koncentrirane dušikove kisline v 5 g vode, ki jo ohladimo na ledeni kopeli. Tvori se 4etoksibenzendiazonijev nitrat. Po 15 minutah mešanja zmes dodamo k mešajoči se suspenziji saj. Sproščajo se mehurčki. Po 30 minutah produkt zberemo s filtracijo, dvakrat speremo z vodo in osušimo v peči pri 125°C. Produkt saj ima vezane P-C6H4OC2H5 skupine.
Primer 17
Priprava produkta saj
Uporabimo saje s površino 58 m2/g in 46 mL/100 g DBPA. Pripravimo suspenzijo 50 g saj v 450 g vode. Raztopino 0.85 g NaNO2 v 4 g hladne vode počasi dodamo k disperziji 2.98 g
4-tetradecilanilina, 1.98 g koncentrirane dušikove kisline in 4 Ml acetona v 15 g vode, ki jo ohladimo na ledeni kopeli. Tvori se 4-tetradecilbenzendiazonijev nitrat. Po 15 minutah mešanja zmes dodamo k mešajoči se suspenziji saj. Sproščajo se mehurčki. Po 30 minutah produkt zberemo s filtracijo, dvakrat speremo z vodo in THF (tetrahidrofuran) in osušimo v peči pri 125°C. Produkt saj ima vezane pC6H4C14H29 skupine.
Primer 18
Priprava polioksietilen(4)lavril eter sulfonamida
Ta primer opisuje pripravo polioksietilen(4)lavril eter sulfonamida uporabljenega v Primerih 20 in 21. K zmesi 10 g polioksietilen(4)lavril eter sulfonamida in 10 mL metilen klorida v dušikovi atmosferi, dodamo 4.37 g piridina. Potem, ko se vse snovi raztopijo dodamo še 3.48 g metansulfonil klorida ter vzdržujemo temperaturo pod 40°C. Po približno 1 uri reakcijsko zmes razredčimo z 10 mL metilen klorida in z mešanjem nadaljujemo še 21 ur.
Reakcijsko zmes razredčimo s 50 mL metilen klorida in speremo z DI vodo, razredčeno raztopino HCI in razredčeno raztopino natrijevega hidroksida. Raztopino metilen klorida osušimo nad brezvodnim natrijevim sulfatom, filtriramo in evaporiramo pod znižanim pritiskom. Tako dobimo 10.49 g produkta, kar predstavlja 86% surovega produkta. Ta produkt, (4)lavril eter metansulfonat, uporabimo v naslednjem postopku.
1.88 g sulfonamida in 0.61 g 85% kalijevega hidroksida zmešamo v dušikovi atmosferi in razredčimo z 15 mL acetonitrila. Zmes segrejemo na 60° do 70°C in dodamo približno 3 kapljice DI vode in 1.1 mL 1.0 M raztopine tetrabutilamonijevega hidroksida v metanolu. Dodamo 4 g (4)lavril eter metansulfonata raztopljenega v 5 mL acetonitrila. Zmes mešamo pri 60°-70°C 22 ur. Po 3 urah dodamo še 20 mL acetonitrila.
Reakcijsko zmes obdelamo z dodatkom 6 kapljic ocetne kisline ter nato pod znižanim pritiskom odstranimo topilo. Ostanek razredčimo s 75 mL metilen klorida in speremo z DI vodo in nasičeno raztopino natrijevega klorida. Raztopino metilen klorida osušimo nad brezvodnim natrijevim sulfatom, filtriramo in evaporiramo pod znižanim pritiskom. Tako dobimo 4.27 g produkta, kar predstavlja 91% surovega produkta. 1H-NMR analiza pokaže 88% čistost produkta.
Primer 19
Priprava N1-heksil sulfonamida
Ta primer opisuje pripravo Nx-heksil sulfonamida uporabljenega v Primerih 22 in 23. Pod dušikovo atmosfero zmešamo 10.0 g sulfonamida in 2.79 g 85% kalijevega hidroksida ter razredčimo s 100 mL acetonitrila. Zmes segrejemo na 60° do 70°C in dodamo 5.6 mL 1.0 M raztopine tetrabutilamonijevega hidroksida v metanolu. K reakcijski zmesi dodamo n-heksil bromid in 20 mL acetonitrilnega ostanka. Zmes mešamo pri 60°-70°C 23 ur.
Reakcijsko zmes obdelamo z odstranitvijo topila pod znižanim pritiskom in nato razredčimo s 100 mL etil acetata. To raztopino speremo z DI vodo, nasičenim natrijevim bikarbonatom in nasičeno raztopino natrijevega klorida. Etil acetatno fazo osušimo nad brezvodnim natrijevim sulfatom, filtriramo in evaporiramo pod znižanim pritiskom. Tako dobimo 12.93 g produkta, kar predstavlja 87% surovega produkta. 1H-NMR analiza pokaže 90% čistost produkta.
Primer 20
Priprava produkta saj
Zmešamo 3.38 g polioksietilen(4)lavril eter sulfonamida iz Primera 18, 1.63 mL koncentrirane HCl, 10 mL acetona in 50 mL DI vode. Raztopino ohladimo v ledeni kopeli. 11.25 g saj s površino 58 m2/g in 46 mL/100 g DBPA suspendiramo v 50 mL DI vode in ohladimo na ledeni kopeli. V 20 mL DI vode raztopimo 0.50 g natrijevega nitrita in raztopino v nekaj minutah dodamo k sulfanilamidni raztopini.
Po 10 do 20 minutah pri 0° do 5°C diazonijevo sol razdelimo na dva enakomerna dela. En del dodamo k zmesi saj v vodi. V petih minutah se pojavi sproščanje plinov. Zmes odstranimo iz ledene kopeli in z mešanjem nadaljujemo, dokler se sproščanje plina povsem ne ustavi. Produkt lahko izoliramo z evaporacijo vode pod znižanim pritiskom pri približno 110°C. Produkt ima vezane p-C6H4SO2NH (C2H4O) 4C12H25 skupine.
Primer 21
Priprava produkta saj v prisotnosti amonijevega hidroksida
11.25 g saj s površino 58 m2/g in 46 mL/100 g DBPA suspendiramo v zmesi 0.68 mL koncentriranega amonijevega hidroksida in 50 mL DI vode ter med mešanjem ohladimo na ledeni kopeli. K zmesi saj in vode dodamo preostal del diazonijeve raztopine Primera 20. V petih minutah se pojavi sproščanje plinov. Zmes odstranimo iz ledene kopeli in z mešanjem nadaljujemo, dokler se sproščanje plina povsem ne ustavi. Produkt lahko izoliramo z evaporacijo vode pod znižanim pritiskom pri približno 110°C. Produkt ima vezane p-C6H4SO2NH (C2H4O) 4C12H25 skupine.
Primer 22
Priprava produkta saj
Zmešamo 7.43 g Nx-heksil sulfanilamida iz Primera 19, 7.2 mL koncentrirane HCl, 20 mL acetona in 100 mL DI vode. Raztopino ohladimo na ledeni kopeli. 50 g saj s površino 58 m2/g in 46 mL/100 g DBPA suspendiramo v 200 mL DI vode in ohladimo na ledeni kopeli. V 20 mL DI vode raztopimo 2.20 g natrijevega nitrita in raztopino v nekaj minutah dodamo k sulfanilamidni raztopini.
Po 10 do 20 minutah pri 0° do 5°C diazonijevo sol obdelamo z 0.28 g sulfaminske kisline in razdelimo na dva enkomerna dela. En del dodamo k zmesi saj v vodi. V petih minutah se pojavi sproščanje plinov. Zmes odstranimo iz ledene kopeli in z mešanjem nadaljujemo, dokler se sproščanje plina povsem ne ustavi. Produkt lahko izoliramo z evaporacijo vode pod znižanim pritiskom pri približno 110°C. Produkt ima vezane P-C6H4SO2NHC6H13 skupine.
Primer 23
Priprava produkta saj v prisotnosti amonijevega hidroksida g saj s površino 58 m2/g in 46 mL/100 g DBPA suspendiramo v zmesi 3.0 mL koncentriranega amonijevega hidroksida in 200 mL DI vode ter med mešanjem ohladimo na ledeni kopeli. K zmesi saj in vode dodamo preostali del diazonijeve raztopine Primera 20. V petih minutah se pojavi sproščanje plinov. Zmes odstranimo iz ledene kopeli in z mešanjem nadaljujemo, dokler se sproščanje plina povsem ne ustavi. Produkt izoliramo s filtracijo in nekajkratnim spiranjem z DI vodo. Mokro trdno snov osušimo pod znižanim pritiskom pri približno 110°C. Produkt ima vezane pC6H4SO2NHC6Hi3 skupine.
Primer 24
Vrednotenje produkta saj v sijajnih črnilnih sistemih
Produkte saj Primerov 7-14 vrednotimo v standardni toplotno nastavljivi sijajni zmesi črnila pripravljeni v trivaljnem mlinčku.
Vzorce saj pripravimo za mletje v trivaljnem mlinčku z ročnim mešanjem 15 g saj s 35 g glavne serije, ki jo sestavlja 9 delov LV-3427XL (toplotno nastavljiv nosilec za mletje, Lawter International, Northbrook, IL) in en del MAGIESOL 47 olja, dokler ni enakomerno namočen. To zmes zmeljemo na Kentovem trivaljnem mlinčku pri 21°C. Vzorce zmešamo z enako količino zmlete glavne spojine in jih nato nanesemo na NIPRI produkcijski merilec velikosti zmletih delcev G-2 (op.p. proizvajalčev naziv aparature). Standarde spustimo skozi mlinček štirikrat. Če je meritev velikosti delcev nad 20, jih spustimo več kot štirikrat. Končno črnilo dobimo z mešanjem zmlete snovi z ekvivalentno količino zmlete glavne spojine.
Magiesol je registrirana blagovna znamka za olja, ki jih proizvaja Magie Brothers, Franklin Park, IL.
Optične lastnosti določimo na 0.254 mm vzorcu, ki ga sušimo pri 141°C 3 minute. Za merjenje a*, b*, L* podatkov uporabljamo Hunterjev kolorimeter. Optično gostoto zmerimo z MacBeth RD918 denziometrom (op.p. proizvajalčev naziv aparata). Sijaj merimo z merilcem ΒΥΚ Gardner model 4527 (op.p. proizvajalčev naziv aparata).
Drobnost zmletih produktov saj Primerov 7-14 in optične lastnosti dobljenih črnil so prikazane spodaj. Števila v tabeli rezultatov mletja so podani v mikronih in izmerjeni na G-2 merilcu zmletosti in označimo nivo, kjer so na merilcu detektirana 3 neustrezna zrna.
Ti podatki kažejo, da lahko vse produkte saj opisane v Primerih 7-14 uporabimo za pripravo črnil. Večino produktov saj teh Primerov da temnejša črnila (nižji L*). Nekaj od teh produktov saj se hitreje dispergira v mletem nosilcu kot običajne saje. V industriji tiskanja je željen izboljšan nivo disperzije in kvalitete barve.
Rezultati mletja
| Vrsta ogljika/število mletij | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| Neobdelan standard | 50 | 40 | 31 | 11 | a | a |
| Primer 7 | 50 | 48 | 30 | 10 | a | a |
| Primer 8 | 50 | 46 | 26 | 8 | a | a |
| Primer 9 | 50 | 30 | 25 | 5 | a | a |
| Primer 10 | 50 | 50 | 12 | 0 | a | a |
| Primer 11 | 50 | 50 | 13 | 0 | a | a |
| Primer 12 | 50 | 50 | 23 | 6 | a | a |
| Primer 13 | 50 | 50 | 40 | 42 | 42 | 15 |
| Primer 14 | 50 | 37 | 25 | 9 | a | a |
aMletje končano po 4 ponovitvah postopka
Optične lastnosti
| Ogljik Primera # | Optična gostota | Sijaj (60°) | Hunter kolorimeter | ||
| L* | a* | b* | |||
| Standarden nobdelan | 1.94 | 115 | 5.70 | -0.46 | -2.28 |
| Primer 7 | 2.22 | 109 | 3.18 | -0.30 | -1.40 |
| Primer 8 | 2.12 | 108 | 3.82 | -0.28 | -1.36 |
| Primer 9 | 2.35 | 90 | 2.39 | -0.23 | -1.19 |
| Primer 10 | 2.07 | 110 | 4.45 | -0.39 | -1.62 |
| Primer 11 | 2.25 | 114 | 3.05 | -0.26 | -0.96 |
| Primer 12 | 1.99 | 113 | 5.15 | -0.40 | -2.13 |
| Primer 13 | 2.26 | 113 | 3.13 | -0.23 | -1.10 |
| Primer 14 | 2.18 | 100 | 3.58 | -0.12 | -0.30 |
Primer 25
Vrednotenje produktov saj v sijajnih sistemih črnil
Produkte saj Primerov 15-17 vrednotimo v enakih črnilnih zmeseh, kot v Primeru 24, z uporabo enakih postopkov. Podatki v tabeli kažejo, da lahko produkte saj Primerov 1517 prav tako uporabljamo pri pripravi črnil.
Rezultati mletja
| Primer/Število mletij | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| Neobdelan standard | 50+ | 25 | 20 | 11 | - | - |
| Primer 15 | 50+ | 36 | 31 | 20 | 20 | 18 |
| Primer 16 | 50+ | 34 | 30 | 18 | 21 | 21 |
| Primer 17 | 50+ | 42 | 20 | 18 | 18 | 18 |
Optične lastnosti
| Ogljik Primera # | Optična gostota | Sijaj (60°) | Hunter kolorimeter | ||
| L* | a* | b* | |||
| Standarden, neobdelan, 2.poskus | 2.23 | 108 | 5.41 | -0.34 | -1.52 |
| Primer 15 | 2.47 | 112 | 3.07 | -0.25 | -0.62 |
| Primer 16 | 2.45 | 107 | 3.16 | -0.18 | -0.59 |
| Primer 17 | 2.40 | 95 | 3.86 | -0.42 | -0.85 |
Primer 26
Rezultati mletja v trivaljnem mlinu za primere 20-23
Produkte saj Primerov 20-23 vrednotimo v enakih črnilnih zmeseh, kot v Primeru 24, z uporabo enakih postopkov. Podatki v tabeli kažejo, da lahko produkte saj Primerov 2023 prav tako uporabljamo pri pripravi črnil.
Rezultati mletja
| Primer/Število mletij | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| Primer 20 | 50+ | 34 | 23 | 20 | 20 | 19 |
| Primer 21 | 50+ | 34 | 30 | 16 | 18 | 18 |
| Primer 22 | 50+ | 38 | 20 | 0 | _a | |
| Primer 23 | 50+ | 34 | 28 | 22 | 11 | 8 |
aMletje končano po 4 ponovitvah postopka
Optične lastnosti
| Ogljik Primera # | Optična gostota | Sijaj (60°) | Hunter kolorimeter | ||
| L* | a* | b* | |||
| Primer 20 | 2.31 | 100 | 4.14 | -0.02 | 0.26 |
| Primer 21 | 2.34 | 100 | 4.17 | -0.07 | 0.17 |
| Primer 22 | 2.39 | 108 | 3.23 | -0.38 | -0.90 |
| Primer 23 | 2.41 | 115 | 3.25 | -0.35 | -1.05 |
Primer 27
Priprava produkta saj
44.2 g acetilsulfanilamidni monohidrat natrijeve soli in
43.5 mL koncentrirane HCI zmešamo v 300 mL DI vode. Zmes segrejemo, če je potrebno raztopini acetilsulfonamid in ohladimo na ledeni kopeli. V ločeni čaši suspendiramo 50 g saj s CTAB površino 350 m2/g in 120 mL/100 g DBPA suspendiramo v 400 mL DI vode in ohladimo na ledeni kopeli med mešanjem. V 20 mL DI vode raztopimo 6.6 g natrijevega nitrita in raztopino dodamo k acetil-sulfanilamidni raztopini. Po 10 do 20 minutah pri 0° do 5°C diazonijevo raztopino dodamo k zmesi saj v vodi. V petih minutah se pojavi sproščanje plinov. Zmes odstranimo iz ledene kopeli in z mešanjem nadaljujemo, dokler se sproščanje plina povsem ne ustavi. Produkt lahko izoliramo z evaporacijo vode pod znižanim pritiskom pri približno 110°C al v laboratorijski peči pri 125°C. Alternativno lahko produkt izoliramo z vakuumsko filtracijo in spiramo z vodo ter tako odstranimo stranske produkte v obliki soli. V peči osušeno zmes lahko očistimo s Soxhletovo ekstrakcijo z 90% etanola in vode. Produkt ima vezane P-C6H4SO2NHCOCH3 skupine.
Primer 28
Priprava produkta saj
Ta priprava je identična tisti v Primeru 27, razen tega da jo izvedemo pod nevtralnimi do bazičnimi pogoji in da k zmesi saj in vode dodamo koncentriran amonijev hidroksid, v rahlem presežku glede na količino HCI, ki jo uporabimo pri diazonijevi tvorbi. Običajno je ta presežek 5%. (Saje obdelane po tem postopku so nekoliko bolj disperzibilne v vodi in je dobro, če jih pred izolacijo s filtracijo damo v razredčeno raztopino HCI). Produkt ima vezane pC6H4SO2NHCOCH3 skupine.
Primer 29
Priprava produkta saj
Ta priprava je identična tisti v Primeru 28, razen tega da sulfanilamid nadomestimo z ekvimolarno količino acetilsulfanilamidne natrijeve soli. Produkt ima vezane pC6H4SO2NH2 skupine.
Primer 30
Priprava produkta saj
Ta postopek je podoben postopku Primera 28. K zmesi 221 g PEG 750 metil eter sulfonamida iz Primera 2, z 62% utežno čistoto v 2.1 L DI vode dodamo 61 mL koncentrirane HCI in 100 mL preostale DI vode. Raztopino ohladimo na ledeni kopeli. K tej raztopini dodamo 8.0 g (0.95 ekvivalenta) natrijevega nitrita v 30 mL DI vode. Tako se tvori diazonijeva sol. Za reduciranje presežka dušikove kisline dodamo skupno 2.2 g (0.1 ekvivalent) sulfaminske kisline.
g saj s površino 350 m2/g in 120 mL/100 g DBPA suspendiramo v zmesi 450 mL DI vode in 25.5 mL koncentriranega amonijevega hidroksida ter nato ohladimo na ledeni kopeli. To raztopino razdelimo na dva enkomerna dela. En del dodamo k zmesi saj in vode, pri čemer se sproščajo plini. Z mešanjem nadaljujemo, dokler se sproščanje plina povsem ne ustavi. V tem primeru suh produkt saj dobimo z evaporacijo v vakuumu v peči pri 125°C, ki mu sledi Soxhletova ekstrakcija z 90% etanola in vode. Tako dobimo produkta, ki ima vezane p-C6H4SO2NH (C2H4O) i6CH3 skupine.
Primer 31
Priprava produkta saj
Uporabimo saje s CTAB površino 350 m2/g in 120 mL/100 g
DBPA. Pripravimo suspenzijo 50 g saj v 450 g vode, ki vsebuje tudi nekaj kapljic izopropanola. Raztopino 5.12 g NaNO2 v 10 g hladne vode počasi dodamo k raztopini 5.62 g anilina in 11.88 g koncentrirane dušikove kisline v 10 g vode, ki jo ohladimo na ledeni kopeli. Tvori se benzendiazonijev nitrat. Po 15 minutah mešanja zmes dodamo k mešajoči se suspenziji saj. Sproščajo se mehurčki. Ko se sproščanje plinov ustavi, produkt zberemo s filtracijo, dvakrat speremo z vodo in osušimo v peči pri 125°C. Produkt saj ima vezane fenilne skupine.
Primer 32
Priprava produkta saj
Uporabimo saje s površino 350 m2/g in 120 mL/100 g DBPA. Pripravimo suspenzijo 50 g saj v 450 g vode, ki vsebuje tudi nekaj kapljic izopropanola. Raztopino 5.12 g NaNO2 v 15 g hladne vode počasi dodamo k raztopini 8.40 g p-fenetidina in 11.88 g koncentrirane dušikove kisline v 10 g vode, ki jo ohladimo na ledeni kopeli. Tvori se 4-etoksibenzendiazonijev nitrat. Po 15 minutah mešanja zmes dodamo k mešajoči se suspenziji saj. Sproščajo se mehurčki. Po 30 minutah produkt zberemo s filtracijo, dvakrat speremo z vodo in osušimo v peči pri 125°C. Produkt saj ima vezane P-C6H4OC2H5 skupine.
Primer 33
Priprava produkta saj
Uporabimo saje s CTAB površino 350 m2/g in 120 mL/100 g DBPA. Pripravimo suspenzijo 50 g saj v 450 g vode, ki vsebuje tudi nekaj kapljic izopropanola. Raztopino 5.12 g NaNO2 v 10 g hladne vode počasi dodamo k disperziji 17.91 g
4-tetradecilanilina, 11.88 g koncentrirane dušikove kisline in 20 mL acetona in 100 g vode, ki jo ohladimo na ledeni kopeli. Tvori se 4-tetradecilbenzendiazonijev nitrat. Po 15 minutah mešanja zmes dodamo k mešajoči se suspenziji saj. Sproščajo se mehurčki. Po 30 minutah produkt zberemo s filtracijo, speremo z vodo in THF (tetrahidrofuran) in osušimo v peči pri 125°C. Produkt saj ima vezane p-C6H4Ci4H29 skupine.
Primer 34
Uporaba produktov saj v zmeseh prevlek
Ta primer ilustrira pripravo produkta saj v termoprilagodljivih akrilnih zmeseh. Kot prioritetne saje uporabimo površinsko obdelane saje s površino 560 m2/g in 100 mL/100 g DBPA in saje s površino 350 m2/g in 120 mL/100 g DBPA.
Zmesi prevlek pripravimo, kot je opisano spodaj. Vsak 1.90 L jeklen krogličast mlinček napolnimo z: 2.1 kg 6.35 mm jeklene kroglice, 3.3 kg 12.7 jeklene kroglice, 282 g zmlete osnovne spojine (64 delov ACRYOLID AT400 smole : 30 delov nbutanola : 6 delov metil-n-amil ketona) in 30 g saj. Obrate mlina naravnamo na 44 obratov na minuto (rpm) na valjnem mlinu, ki deluje pri 82 rpm (Paul O.Abbe model 96806) označen čas. Rezultati vrednotenega mletja, ki so nad 7, običajno sprejmemo kot zaključek mletja. Podatki so podani spodaj.
Končno zmes prevleke pripravimo najprej s prvo redukcijo vsakega mletja z 249 g AT-400 smole in meljemo eno uro.
Drugo redukcijo izvedemo z dodatkom 304 g zmesi 33 delov AT400 smole; 35.3 delov CYMEL 303 melemin-formaldehidne smole;
7.2 dela metil-n-amil ketona; 8.5 delov celosolvnega acetata; 1.8 delov CYCAT 4040 (kislinski katalizator toluensulfonske kisline in izopropilena); 0.3 dele FLUORAD FC 431 aditiva; 14 delov n-butanola; in meljemo eno uro.
ACRYLOID je zaščitena blagovna znamka za smole, ki jo dobavlja Rohm & Haas, Philadelphia, PA. CYMEL in CYCAT sta zaščiteni blagovni znamki za produkte proizvajalca American
Cyanamid, Stamford, CT. FLUORAD je zaščitena blagovna znamka za aditive za prevleke, ki jih dobavlja 3M, St.Paul, MN.
Optične lastnosti določimo na 0.254 mm filmu na zapečatenem Leneta diagramu, ki ga sušimo na zraku 30 minut in pečemo 30 minut pri 121°C. Podatki o mletju ustrezajo Hegmanovim vrednostim, kjer zberemo 5 peščenih delcev. 0 vrednosti za peščene delce oznečujejo, da je pesek prisoten skozi celotno merjenje rezultatov.
Ti rezultati kažejo, da produkte saj Primerov 27-33 lahko uporabimo za termonastavljive akrilne zmesi. Pri enotnih časih mletja, dajo nekatere izmed teh snovi temnejše prevleke, kot standard.
| b* | 0.38 | -0.20 | -0.34 | o o | 0.00 | 0.04 | 0.26 | i 0.26 | -0.12 | 0.30 |
| a* | 0.12 | -0.07 | O ,—1 o 1 | 90 ‘0 | 0.07 | 0.00 | O o o | 0.09 | o o 1 | cn o o |
| 89 ’ T | 1.03 | 1.02 | 1.19 | 1.21 | 1.23 | 1.57 | 1.58 | o o rH | 1.43 | |
| •n (0 •n •H ω | OO co | kD σ\ | 95 | 00 00 | 85 | 06 | oo co | p. | 91 | 92 |
| fe | 91 | 96 | 113 | 00 ΟΊ | 86 | 86 | 100 | 92 | ω 00 | 68 |
| Φ •n jj Λ m 00 3 * e | Φ b C | υ M 3 cn m | 7.5 59ur | 01 b c | φ b c | ® b c | Φ b c | Ό C | φ 1 | iiis 1 |
| <u •r* r· JJ «M 5 s | 7.2 | 1 | 1 | +8 | + 00 | + 8 | Ό | + 8 | σ | CN |
| Φ 4? -13 S S g | 7.2 | 1 | 1 | m | 6.5 | 7.2 | + OO | + 8 | u 1 | CN |
| mletje 6h | 6.2 | 1 | 1 | 6.6 | 7.1 | 5.9 | 5.4 | 6.3 | 3.5 | 0.9 |
| Φ •n Φ 'i rH g | 5.5 | u O | α CN LO | kD | 5.5 | 4.5 | 4.8 | 3.8 | 1.1 | |
| mletje 2h | 4.2 | 4.8 | co | m | CD | CD | 2.2 | 3.2 | rH | |
| * M Š rl H Oi | Površinsko obdelan standard | Površinsko obdelan standard3 | Površinsko obdelan standard3 | 27 | 00 CN | 29 | 30 | 31 | 32 | 33 |
| TD | ||||
| d | « | |||
| (U | £ | |||
| >o | ο | |||
| d | G | |||
| o | Ρ | |||
| N | Φ | |||
| > | £ | |||
| G | ||||
| £ | Ν | |||
| -H | Ο | |||
| C | 32 | |||
| d) | W | |||
| •o | -G | |||
| Φ | ί> | |||
| £ | ||||
| 0 | ι—1 I | |||
| N | 1 D | OJ | ||
| •m | ||||
| P | ||||
| d | Ti | Φ | ||
| d | Γ—1 | rG | ||
| φ | £ | |||
| cn | •G | |||
| LO | Ρ | Φ | ||
| 32 | P | |||
| £ | Ο | fC | ||
| 0 | Ο | P | ||
| Ti | G | r—1 | ||
| d | 0Q | G | ||
| ro | N | |||
| T5 | Φ | Φ | ||
| G | G | G | ||
| (0 | ||||
| P | JG | -G | ||
| w | Φ | i—1 | ||
| P | G | |||
| £ | O | X3 | -G | |
| •H | G | 0 | •m | |
| G | Φ | Ti | G | |
| Π3 | U | |||
| I—1 | X3 | -G | 32 | |
| (U | G | X3 | G | |
| Ti | > | • Ti | ||
| J3 | 0 | <0 X | 3 Φ | |
| 0 | tn | . | Ti (0 G | |
| X) | G | G | ||
| 0 | Φ | Φ | - G -G | |
| 32 | G | G | f0 | > |
| « | k! | G | G LO G | |
| G | N CM d | |||
| H | > | JG | O | |
| >cn | Φ | 32 -G 0 | ||
| G | φ | G | cn G d | |
| > | c | P | •G d | |
| 0 | Φ | > | fO | |
| d | •o | O | O -ΓΊ | |
| G | Cl | >O G P | ||
| ω | Φ | Φ Φ Φ | ||
| £ | G | t> >0 rG | ||
| 32 | P | Φ O £ | ||
| Φ | P | Φ | G r- | H |
| P | cn | N | d O -G | |
| ο | o | > | TJ P | |
| α | G | Φ | <TJ | |
| N | •G | •m (D -P | ||
| G | O | υ | m i—l | |
| φ | 32 | G | > 4- | J G |
| >υ | cn | 0 | O Φ N | |
| ο | •G | N | C «— | H Φ |
| G1 | > | > | cn s | I ci |
| Λ | £1 | υ | τ) ω | M-l |
Primer 35
Uporaba produktov saj v zmeseh prevlek
Ta primer ilustrira pripravo produktov saj v akrilnih glazurnih zmeseh. Prioritetne površinsko obdelane saje so saje, ki imajo površino 560 m2/g in 100 mL/100 g DBPA. Produkte saj Primerov 32 in 33 pred uporabo izpostavimo Soxhletovi ekstrakciji s THF.
Mletje izvedemo v barvnem stresalcu z zmesjo 200 g 4.8 mm krom jeklenih kroglic, 2.19 g vzorca saj in nosilec za mletje, ki ga sestavlja 19.9 g 80/20 zmesi DMR-499 Acrylic Mixture Enamel (PPG Finishes, Strongsville, OH) in Xylene (op.p. zaščoitena imena proizvajalca). Skupen čas mletja je dve uri. Vzorce vrednotimo na Hegmanovem merilcu v spodaj označenih intervalih. Ko končamo cikel mletja, tvorimo končno zmes z dodatkom 23.3 g DMR-499, 17.3 g Xylena in 1.4 g DXR-80 uretanskega strjevalca (PPG Finishes, Strongsville, OH), k vsakem produktu mletja in stresamo nadaljnih 15 minut.
Za vsako zmes pripravimo 0.254 mm filmu na zapečatenem Leneta diagramu. Film sušimo na zraku 30 minut in pečemo 30 minut pri 60°C. Podatki o mletju ustrezajo Hegmanovim vrednostim, kjer zberemo 5 pečšenih delcev. 0 vrednosti za peščene delce oznečujejo, da je pesek prisoten skozi celotno merjenje rezultatov. Ti rezultati kažejo, da produkte saj Primerov 29, 32 in 33 lahko uporabimo za pripravo akrilnih glazurnih zmesi z dobro temnejšo barvo.
Podatki o mletju
| Primer/Čas (min) | 20 | 30 | 40 | 50* | 60 | 70 | 90 | 120 | Končna zmes |
| Površinsko obdelan produkt saj | 0.5 | 4.5 | 5 | 6+ | 8 | 7.2 | 8 | 8 | 8 |
| 29 | 5.2 | 6 | 6.6 | 6.9 | 6.2 | 7 | 8 | 8 | 8 |
| 33 | 0.5 | 0 | 4 | 4.1 | 0.6 | 0.5 | 0.5 | 1.5 | 4.5 |
| 32 | 0 | 0 | 1 | 3.5 | 0.8 | 1.2 | 0.2 | 1.5 | 5.75 |
*mletje prekinemo za 18 ur, nato nadaljujemo
Optične lastnosti
| Primer | Sijaj (60°) | Hunter kolorimeter | ||
| L* | a* | b* | ||
| Neobdelan standard | 92 | 0.59 | -0.07 | -0.28 |
| Primer 29 | 95 | 0.39 | -0.08 | -0.18 |
| Primer 33 | 88 | 0.88 | 0.07 | -0.09 |
| Primer 32 | 73 | 1.63 | -0.01 | -0.12 |
Primec 36
Priprava ^-heksanoilsulfanilamida
N1-heksanoilsulfanilamid pripravimo kot sledi. K zmesi 55 g N4-acetilsulfanilamida in 45 mL piridina pri 95°C dodamo v času 20 minut 28.8 g heksanoil klorida. Po eni uri reakcijsko zmes ohladimo na sobno temperaturo in reakcijsko zmes razredčimo z 600 mL DI vode in nakisamo z vodno HCI. Produkt te reakcije, N4-acetil-N1-heksanoil-sulfanilamid izoliramo s filtracijo in speremo s 700 mL DI vode ter tako dobimo sivo-belo trdno snov. To snov prenesemo direktno v drug del.
N4-acetl-N1-heksanoilsulfanilamid iz prejšnjega dela obdelamo z 24.6 g natrijevega hidroksida v 200 mL DI med segrevanjem pri refluksu. Po treh urah reakcijskega časa prenehamo s segrevanjem in prilagodimo pH raztopine na 8 z 2 N HCI. To raztopino ohladimo na ledeni kopeli in filtriramo, da odstranimo sulfanilamid. Filtrat nakisamo s HCI do pH 2 ter tako oborimo 37.9 g produkta-N1-heksanoil-sulfanilamida. Le-tega rekristaliziramo iz 75 mL vročega etanola in oborimo z dodatkom 40 mL DI vode, da tako dobimo 24.8 g rekristaliziranega N1-heksanoil-sulfanilamida, kar predstavlja 43% celotnega produkta. S XH-NMR analizo dobimo več kot 90% čistost.
Primer 37
Priprava N1,N1-bis(2-hidroksietil)sulfanilamida
N1, Nx-bis(2-hidroksietil)sulfanilamid pripravimo, kot sledi. (Metoda je deoma vzeta iz G.DiModica and E.Angeletti, Gazz.Chim.ital., 1960, 90, 434-9 [CA 55:11344d]). Zmes 55.6 g natrijevega karbonata, 120 mL DI vode in 57.8 g dietanolamina med mešanjem segrejemo na 60° do 70°C. V eni uri dodamo 116.8 g acetilsulfanilnega klorida v obliki trdne snovi. Med dodajanjem acetilsulfanilnega klorida dodamo po delih še 225 mL DI vode, da se zmes lahko meša. Zmes mešamo pri 60°-70°C še nadaljne 3 ure, nato pa jo pustimo 16 ur, da se ohladi na sobno temperaturo. Trdne snovi izoliramo s filtracijo in speremo z 200 mL DI vode.
170 g surovega produkta hidroliziramo z obdelujemo 4 ure s 675 mL 5% raztopine NaOH pri 60°C. Vodno raztopino ekstrahiramo s tremi deli etil aceteta (skupno 1.5 L). Ekstrakte osušimo nad brezvodnim natrijevim sulfatom, filtriramo in evaporiramo. Tako dobimo 72.1 g produkta,
N1, Nx-bis(2-hidroksietil)sulfanilamida v obliki sivo bele trdne snovi, kar predstavlja 55.5% surovega produkta.
Primer 38
Priprava produkta saj
Ta primer odraža alternativno metodo, ki ne zahteva uporabe kisline. 10 g acetilsulfanilamida raztopimo v 500 mL DI vode pri 90°C. K tej raztopini dodamo 100 g saj s površino 58 m2/g in 46 mL/100 g DBPA. Ko so saje vključene v zmes, dodamo še 3.42 g natrijevega nitrita in 10 mL DI vode. Pojavi se sproščanje plinov. Prenehamo s segrevanjem, zmes mešamo in pustimo, da se ohladina sobno temperaturo. Produkt saj evaporiramo do suhega pri 65°C. Produkt ima vezane pC6H4SO2NHCOCH3 skupine.
Primer 39
Priprava produkta saj
Zmešamo 26.0 g sulfabenzamida, 23.5 mL koncentrirane HCl, 25 mL acetona in 100 mL DI vode. 100 g saj s površino 58 m2/g in 46 mL/100 g DBPA suspendiramo v 500 mL DI vode in zmesi med mešanjem ohladimo na ledeni kopeli. V 25 mL DI vode raztopimo 6.50 g natrijevega nitrita in raztopino v nekaj minutah dodamo k sulfabenzamidni raztopini.
Po 10 do 20 minutah pri 0° do 5°C diazonijevo sol razdelimo na dva enkomerna dela. En del dodamo k zmesi saj v vodi. Takoj se pojavi sproščanje plinov. Z mešanjem nadaljujemo, dokler se sproščanje plina povsem ne ustavi. Produkt izoliramo s filtracijo in spiranjem z DI vodo. Produkt sušimo 16 ur pri 75°C. Vezane ima p-C6H4SO2NHCOC6H5 skupine.
Primer 40
Priprava produkta saj v prisotnosti amonijevega hidroksida
100 g saj s površino 58 m2/g in 46 mL/100 g DBPA suspendiramo v zmesi 9.8 mL koncentriranega amonijevega hidroksida in 500 mL DI vode ter mešamo. K zmesi saj in vode dodamo preostal del diazonijeve raztopine Primera 39. Takoj se pojavi sproščanje plinov. Z mešanjem nadaljujemo, dokler se sproščanje plina povsem ne ustavi. Produkt izoliramo s filtracijo in nekajkratnim spiranjem z DI vodo ter sušimo 16 ur pri 75°C. Produkt ima vezane P-C6H4SO2NHCOC6H5 skupine.
Primer 41
Priprava produkta saj
Zmešamo 12.7 g N1-heksanoilsulfanilamida iz Primer 36,
11.8 mL koncentrirane HCI, 40 mL acetona in 200 mL DI vode. Raztopino ohladimo na ledeni kopeli. 50 g saj s površino 58 m2/g in 46 mL/100 g DBPA suspendiramo v 200 mL DI vode in zmesi med mešanjem ohladimo na ledeni kopeli. V 25 mL DI vode in zmes med mešanjem ohladimo na ledeni kopeli. V 20 mL DI vode raztopimo 3.24 g natrijevega nitrita in raztopino v nekaj minutah dodamo k raztopini N1-heksanoilsulfanilamida.
Po 10 do 20 minutah pri 0° do 5°C diazonijevo sol razdelimo na dva enkomerna dela. En del dodamo k zmesi saj v vodi. Takoj se pojavi sproščanje plinov. Zmes odstranimo iz ledene kopeli in z mešanjem nadaljujemo, dokler se sproščanje plina povsem ne ustavi. Produkt izoliramo s filtracijo in spiranjem z DI vodo. Vlažno trdno snov sušimo pri 75°C. Vezane ima P-C6H4SO2NHCOC5H11 skupine.
Primer 42
Priprava produkta saj v prisotnosti amonijevega hidroksida g saj s površino 58 m2/g in 46 mL/100 g DBPA suspendiramo v zmesi 4.9 mL koncentriranega amonijevega hidroksida in 200 mL DI vode ter med ohlajanjem na ledeni kopeli mešamo. K zmesi saj in vode dodamo preostal del diazonijeve raztopine Primera 41. Takoj se pojavi sproščanje plinov. Zmes odstranimo iz ledene kopeli in z mešanjem nadaljujemo, dokler se sproščanje plina povsem ne ustavi. Produkt izoliramo s filtracijo in nekajkratnim spiranjem z
DI vodo. Vlažno trdno snov sušimo pri 75°C. Produkt ima vezane P-C6H4SO2N (C2H4OH) 2 skupine.
Primer 43
Priprava produkta saj
93.9 g sulfabenzamida raztopimo v raztopini 340 mL 1 N NaOH in 1.7 L DI vode. K tej raztopini dodamo 200 g saj s površino 350 m2/g in 120 mL/100 g DBPA. Po 15 minutah k suspenziji počasi dodamo 85 mL koncentrirane HCI. V 75 mL DI vode raztopimo 23.5 g natrijevega nitrita in raztopino v nekaj minutah dodamo k sulfabenzamidni raztopini. Takoj se pojavi sproščanje plinov. Zmes odstranimo iz vodne kopeli in z mešanjem nadaljujemo, dokler se sproščanje plina povsem ne ustavi. Produkt izoliramo s filtracijo in nekajkratnim spiranjem z DI vodo. Produkt osušimo pri 60°C. Vezane ima pC6H4SO2NHCOC6H5 skupine.
Primer 45
Rezultati mletja na trivaljnem mlinčku za Primere 39-42
Produkte saj Primerov 39-42 glede na delež vključitve in optičnih lastnosti, po metodah opisanih v Primeru 24. Podatki v tabeli spodaj kažejo, da lahko produkte Primerov 39-42 uporabimo pri pripravi črnil. Produkta Primerov 42 in 43 prikazujeta povečano vključevanje v mlet nosilec.
| Drobnost snovi po mletju | ||||||
| Vzorec/Število mletij | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| Neobdelan standard | 50 | 37 | 21 | 19 | _a | |
| Primer 39 | 50 | 48 | 32 | 30 | 30 | 29 |
| Primer 40 | 50 | 46 | 30 | 22 | 20 | 22 |
| Primer 41 | 32 | 23 | 20 | 20 | _a | |
| Primer 42 | 20 | 22 | 20 | 18 | _ a |
aMletje končano po štirih ponovitvah postopka
Optične lastnosti za črnila pripravljena iz produktov saj Primerov 39-42 in za neobdelan standard, določimo iz tiskanj, ki jih naredimo z uporabo RNA-52 testerja tiskalnosti (Research North America) in so prikazani v spodnji tabeli. Vrednosti za 1.0 in 2.0 mikronsko debelino filma izračunamo z uporabo linearne regresije podatkov iz tiskanj z razponom debeline filma.
Optične lastnosti tiskanja iz Primerov 39-42
| Obdelava vzorca | debelina prevleke (mikroni) | Optična gostota | L* | a* | b* | Sijaj (60°) |
| Neobdelan standard | 1.0 | 1.32 | 25.35 | 1.34 | 3.57 | 39.88 |
| V | 2.0 | 2.13 | 5.28 | 0.70 | 0.37 | 51.85 |
| Primer 39 | 1.0 | 1.15 | 30.91 | 1.60 | 4.88 | 34.98 |
| M | 2.0 | 1.85 | 10.59 | 1.28 | 2.59 | 47.52 |
| Primer 40 | 1.0 | 1.27 | 27.63 | 1.41 | 3.90 | 39.77 |
| V | 2.0 | 2.06 | 6.18 | 1.05 | 1.32 | 51.81 |
| Primer 41 | 1.0 | 1.31 | 25.30 | 1.55 | 4.28 | 37.92 |
| V | 2.0 | 2.01 | 8.02 | 0.91 | 1.17 | 45.43 |
| Primer 42 | 1.0 | 1.27 | 26.71 | 1.43 | 3.98 | 37.50 |
| U | 2.0 | 2.06 | 6.32 | 0.86 | 0.84 | 49.92 |
Primer 46
Uporaba produktov saj v zmeseh prevlek
Produkte saj Primerov 43 in 44 uporabimo v toplotno nastavljivih akrilnih zmeseh, kot je opisano v Primeru 34. Ti podatki v tabeli kažejo, da lahko produkte saj Primerov 43 in 44 uporabljamo pri pripravi toplotno nastavljivih akrilnih zmesi.
| Primer | # | L* | a* | b* | Optična gostota3 | Sijaj (60°) | Viskoznost KU* |
| Primer | 43 | 1.33 | -0.01 | -0.12 | 2.75 | 89.4 | 121 |
| Primer | 44 | 1.78 | -0.01 | -0.13 | 2.66 | 91.7 | 111 |
aOptična gostota zmerjena z MacBeth RD918 denziometrom bViskoznost zmerjena v Krebsovih enotah na Brookfield viskozimetru
Claims (5)
- PATENTNI ZAHTEVKI1. Zmes brezvodne prevleke, značilna po tem, da ima vključen modificiran ogljikov produkt z vezano substituirano ali nesubstituirano aromatsko skupino.
- 2. Zmes po zahtevku 1, značilna po tem, da je aromatski obroč aromatske skupine, arilna skupina.
- 3. Zmes po zahtevku 1, značilna po tem, da je aromatski obroč aromatske skupine, heteroarilna skupina.
- 4. Zmes po zahtevku 1, značilna po tem, da je aromatska skupina skupina s formulo AyAr, kjerAr je aromatski radikal izbran iz skupine, ki jo sestavljajo fenil, naftil, antracenil, fenantrenil, bifenil, piridinil in triazinil;A je vodik, funkcionalna skupina izbrana med skupinami, ki jih sestavljajo R, OR, COR, COOR, OCOR, halogen, CN, NR2, SO2NR2, NR(COR), CONR2, N02 in N=NR'; ali pa je A linearen, razvejan ali cikličen ogljikovodikov radikal, nesubstituiran ali substituiran z eno ali več omenjenimi funkcionalnimi skupinami;R je neodvisno vodik, Ci~C2o substituiran ali nesubstituiran alkil (razvejan ali nerazvejan) ali C3-C2o substituiran ali nesubstituiran alkenil, (C2-C4 alkilen-oksi) XR ali substituiran ali nesubstituiran aril;R' je neodvisno vodik, Ci-C20 substituiran ali nesubstituiran alkil ali substituiran ali nesubstituiran aril;R je vodik, Ci-C20 substituiran ali nesubstituiran alkil, C3-C2o substituiran ali nesubstituiran alkenil, Ci-C2o substituiran ali nesubstituiran alkanoil ali substituiran ali nesubstituiran aroil;x je v med 1 in 40; in y je celo število med 1 in 5, ko je Ar fenil, med1 in 7, ko je Ar naftil, med 1 in 9, ko je Ar antracenil, fenantril ali bifenil, med 1 in 4, ko je Ar piridinil ali med 1 in 2, ko je Ar triazinil.
- 5. Zmes po zahtevku 1, značilna po tem, da ima aromatska skupina: a) aromatsko skupino in b) vsaj eno skupino s formulo SO2NR2 ali SO2NR(COR), kjer je R neodvisno vodik, C1-C20 substituiran ali nesubstituiran alkil, C3-C20 substituiran ali nesubstituiran alkenil, (C2-C4 alkilenoksi) XR' ali substituiran ali nesubstituiran aril; R' je vodik, C1-C20 substituiran ali nesubstituiran alkil, C3-C20 substituiran ali nesubstituiran alkenil, C1-C20 substituiran ali nesubstituiran alkanoil ali substituiran ali
nesubstituiran aroil in x je v mejah med . 1 in 40. 6. Zmes po zahtevku 5, značilna po tem, da je aromatska skupina p-C6H4SO2NH2. 7 . Zmes po zahtevku 5, značilna po tem, da je aromatska skupina p-C6H4SO2NHC6Hi3.8 . Zmes po zahtevku 5, značilna po tem, da je aromatska skupina p-C6H4SO2NHCOCH3. 9. Zmes po zahtevku 5, značilna po tem, da je aromatska skupina p-C6H4SO2NHCOC5Hxi. 10. Zmes po zahtevku 1, značilna po tem, da je oglj ik lahko grafit, saje, steklu podoben ogljik, aktiviran oglje, aktiviran ogljik ali njihove zmesi.11. Zmes po zahtevku 10, značilna po tem, da so omenjeni ogljik saje.12. Zmes brezvodnega črnila, značilna po tem, da ima vključen modificiran ogljikov produkt z vezano substituirano ali nesubstituirano aromatsko skupino.13. Zmes po zahtevku 12, značilna po tem, da je aromatski obroč aromatske skupine arilna skupina.14. Zmes po zahtevku 12, značilna po tem, da je aromatski obroč aromatske skupine heteroarilna skupina.15. Zmes po zahtevku 12, značilna po tem, da je aromatska skupina skupina skupina s formulo AyAr, kjerAr je aromatski radikal izbran iz skupine, ki jo sestavljajo fenil, naftil, antracenil, fenantrenil, bifenil, piridinil in triazinil;A je vodik, funkcionalna skupina izbrana med skupinami, ki jih sestavljajo R, OR, COR, COOR, OCOR, halogen, CN, NR2, SO2NR2, NR(COR), CONR2, NO2 in N=NR'; ali pa je A linearen, razvejan ali cikličen ogljikovodikov radikal, nesubstituiran ali substituiran z eno ali več omenjenimi funkcionalnimi skupinami;R je neodvisno vodik, Ci~C2o substituiran ali nesubstituiran alkil (razvejan ali nerazvejan) ali C3-C20 substituiran ali nesubstituiran alkenil, (C2-C4 alkilen-oksi) XR ali substituiran ali nesubstituiran aril;R' je neodvisno vodik, Ci~C2o substituiran ali nesubstituiran alkil ali substituiran ali nesubstituiran aril;R je vodik, Ci-C2o substituiran ali nesubstituiran alkil, C3-C2o substituiran ali nesubstituiran alkenil, Ci~C20 substituiran ali nesubstituiran alkanoil ali substituiran ali nesubstituiran aroil;x je v med 1 in 40; in y je celo število med 1 in 5, ko je Ar fenil, med 1 in 7, ko je Ar naftil, med 1 in 9, ko je Ar antracenil, fenantril ali bifenil, med 1 in 4, ko je Ar piridinil ali med 1 in 2, ko je Ar triazinil.16. Zmes po zahtevku 12, značilna po tem, da ima aromatska skupina: a) aromatsko skupino in b) vsaj eno skupino s formulo SO2NR2 ali SO2NR(COR), kjer je R neodvisno vodik, Ci-C2o substituiran ali nesubstituiran alkil, C3-C2o substituiran ali nesubstituiran alkenil, (C2-C4 alkilenoksi)XR' ali substituiran ali nesubstituiran aril; R' je vodik, Ci~ C2o substituiran ali nesubstituiran alkil, C3-C20 substituiran ali nesubstituiran alkenil, C1-C20 substituiran ali nesubstituiran alkanoil ali substituiran ali nesubstituiran aroil in x je v mejah med 1 in 40.17. Zmes po zahtevku 15, značilna po skupina p-C6H4SO2NH2. tem, da j e aromatska 18. Zmes po zahtevku 15, značilna po skupina p-C6H4SC>2NHC6Hi3. tem, da j e aromatska 19. Zmes po zahtevku 15, značilna po skupina p-C6H4SO2NHCOCH3. tem, da je aromatska 20. Zmes po zahtevku 15, značilna po skupina p-C6H4SO2NHCOC5Hn. tem, da je aromatska 21. Zmes po zahtevku 12, značilna po tem, da je ogljik lahko grafit, saje, steklu podoben ogljik, aktivirano oglje, aktiviran ogljik ali njihove zmesi.22. Zmes po zahtevku 21, značilna po tem, da so omenjeni ogljik saje.23. Modificiran ogljikov produkt, značilen po tem, da vsebuje ogljik in vezano organsko skupino z: a) aromatsko skupino in b) vsaj eno skupino s formulo SO2NR2 ali S02NR(C0R), kjer je R neodvisno vodik, Ci~ C2o substituiran ali nesubstituiran alkil, C3-C2o substituiran ali nesubstituiran alkenil, (C2-C4 alkilenoksi)XR' ali substituiran ali nesubstituiran aril; R' je vodik, Ci~C2o substituiran ali nesubstituiran alkil, C3-C2o substituiran ali nesubstituiran alkenil, C1-C20 substituiran ali nesubstituiran alkanoil ali substituiran ali nesubstituiran aroil in x je v mejah med 1 in 40.24. Modificiran ogljikov produkt po zahtevku 23, za katerega je značilno, da je ogljik lahko grafit, saje, steklu podoben ogljik, aktivirano oglje, aktiviran ogljik ali njihove zmesi.25. Modificiran ogljikov produkt po zahtevku 24, za katerega je značilno, da so omenjeni ogljik saje.26. Modificiran ogljikov produkt po zahtevku 25, za katerega je značilno, da je aromatska skupina pC6H4SO2NH2.27. Modificiran ogljikov produkt po zahtevku 25, za katerega je značilno, da je aromatska skupina p-C6H4SO2NHC6H13.28. Modificiran ogljikov produkt po zahtevku 25, za katerega je značilno, da je aromatska skupina p-C6H4SO2NHCOCH3.29. Modificiran ogljikov produkt po zahtevku 25, za katerega je značilno, da je aromatska skupina p-C6H4SO2NHCOC5Hu.30. Metoda za izboljšanje optičnih lastnosti zmesi brezvodne prevleke, značilna po tem, da se sestoji iz postopka pri katerem v zmes brezvodne prevleke vključimo modificiran ogljikov produkt, ki ima vezano substituirano ali nesubstituirano aromatsko skupino.31. Metoda po zahtevku 30, značilna po tem, da je aromatska skupina skupina skupina s'formulo AyAr, kjerAr je aromatski radikal izbran iz skupine, ki jo sestavljajo fenil, naftil, antracenil, fenantrenil, bifenil, piridinil in triazinil;A je vodik, funkcionalna skupina izbrana med skupinami, ki jih sestavljajo R, OR, COR, COOR, OCOR, halogen, CN, NR2, SO2NR2, NR(COR), CONR2, NO2 in N=NR'; ali pa je A linearen, razvejan ali cikličen ogljikovodikov radikal, nesubstituiran ali substituiran z eno ali več omenjenimi funkcionalnimi skupinami;R je neodvisno vodik, Ci-C2o substituiran ali nesubstituiran alkil (razvejan ali nerazvejan) aliC3-C2q substituiran ali nesubstituiran alkenil, (C2-C4 alkilen-oksi)XR ali substituiran ali nesubstituiran aril;R' je neodvisno vodik, Ci-C2o substituiran ali nesubstituiran alkil ali substituiran ali nesubstituiran aril;R je vodik, Ci~C20 substituiran ali nesubstituiran alkil, C3-C20 substituiran ali nesubstituiran alkenil, Ci-C2o substituiran ali nesubstituiran alkanoil ali substituiran ali nesubstituiran aroil;x je v med 1 in 40; in y je celo število med 1 in 5, ko je Ar fenil, med 1 in 7, ko je Ar naftil, med 1 in 9, ko je Ar antracenil, fenantril ali bifenil, med 1 in 4, ko je Ar piridinil ali med 1 in 2, ko je Ar triazinil.32. Metoda po zahtevku 30, značilna po tem, da ima aromatska skupina: a) aromatsko skupino in b) vsaj eno skupino s formulo SO2NR2 ali SO2NR(COR), kjer je R neodvisno vodik, Ci~C2o substituiran ali nesubstituiran alkil, C3-C2o substituiran ali nesubstituiran alkenil, (C2-C4 alkilenoksi) XR' ali substituiran ali nesubstituiran aril; R' je vodik, Ci~ , C2o substituiran ali nesubstituiran alkil, C3-C20 substituiran ali nesubstituiran alkenil, C3-C2o substituiran ali nesubstituiran alkanoil ali substituiran ali nesubstituiran aroil in x je v mejah med 1 in 40.33. Metoda po zahtevku 30, značilna po tem, da je omenjeni ogljik lahko grafit, saje, steklu podoben ogljik, aktivirano oglje, aktiviran ogljik ali njihove zmesi.34. Metoda po zahtevku 33, značilna po tem, da so omenjeni ogljik saje.35. Metoda za izboljšanje optičnih lastnosti zmesi brezvodnega črnila značilna po tem, da se sestoji iz postopka pri katerem v zmes brezvodnega črnila vključimo modificiran ogljikov produkt, ki ima vezano substituirano ali nesubstituirano aromatsko skupino.36. Metoda po zahtevku 35, značilna po tem, da je aromatske skupina skupina skupina s formulo AyAr~, kjerAr je aromatski radikal izbran iz skupine, ki jo sestavljajo fenil, naftil, antracenil, fenantrenil, bifenil, piridinil in triazinil;A je vodik, funkcionalna skupina izbrana med skupinami, ki jih sestavljajo R, OR, COR, COOR, OCOR, halogen, CN, NR2, SO2NR2, NR(COR), CONR2, N02 in N=NR'; ali pa je A linearen, razvejan ali cikličen ogljikovodikov radikal, nesubstituiran ali substituiran z eno ali več omenjenimi funkcionalnimi skupinami;R je neodvisno vodik, Ci~C2o substituiran ali nesubstituiran alkil (razvejan ali nerazvejan) ali C3~C2o substituiran ali nesubstituiran alkenil, (C2-C4 alkilen-oksi) XR ali substituiran ali nesubstituiran aril;R' je neodvisno vodik, Ci~C2o substituiran ali nesubstituiran alkil ali substituiran ali nesubstituiran aril;R je vodik, Ci~C2o substituiran ali nesubstituiran alkil, C3-C2o substituiran ali nesubstituiran alkenil, Ci-C2o substituiran ali nesubstituiran alkanoil ali substituiran ali nesubstituiran aroil;x je v med 1 in 40; in y je celo število med 1 in 5, ko je Ar fenil, med 1 in 7, ko je Ar naftil, med 1 in 9, ko je Ar antracenil, fenantril ali bifenil, med 1 in 4, ko je Ar piridinil ali med 1 in 2, ko je Ar triazinil.37. Metoda po zahtevku 35, značilna po tem, da ima aromatska skupina: a) aromatsko skupino in b) vsaj eno skupino s formulo SO2NR2 ali SO2NR(COR), kjer je R neodvisno vodik, Οχ-Ο2ο substituiran ali nesubstituiran alkil, C3-C2o substituiran ali nesubstituiran alkenil, (C2-C4 alkilenoksi) XR' ali substituiran ali nesubstituiran aril; R' je vodik, Ci~ C2o substituiran ali nesubstituiran alkil, C3-C20 substituiran ali nesubstituiran alkenil, C1-C20 substituiran ali nesubstituiran alkanoil ali substituiran ali nesubstituiran aroil in x je v mejah med 1 in 40.38. Postopek po zahtevku 35, značilen po tem, da je omenjeni ogljik lahko grafit, saje, steklu podoben ogljik, aktivirano oglje, aktiviran ogljik ali njihove zmesi.39. Postopek po zahtevku 38, značilen po tem, da je omenjeni ogljik saje.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US35646294A | 1994-12-15 | 1994-12-15 | |
| US08/356,653 US5554739A (en) | 1994-12-15 | 1994-12-15 | Process for preparing carbon materials with diazonium salts and resultant carbon products |
| PCT/US1995/016454 WO1996018694A2 (en) | 1994-12-15 | 1995-12-14 | Non-aqueous inks and coatings containing carbon products |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SI9520128A true SI9520128A (sl) | 1998-04-30 |
Family
ID=26999229
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SI9520128A SI9520128A (sl) | 1994-12-15 | 1995-12-14 | Brezvodna črnila in prevleke, ki vsebujejo ogljikove produkte |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5713988A (sl) |
| EP (1) | EP0797635B1 (sl) |
| JP (1) | JP3999265B2 (sl) |
| KR (3) | KR100442507B1 (sl) |
| CN (1) | CN1105158C (sl) |
| AR (2) | AR000347A1 (sl) |
| AT (1) | ATE189827T1 (sl) |
| AU (1) | AU708495B2 (sl) |
| BR (1) | BR9510058A (sl) |
| CA (1) | CA2207427C (sl) |
| CO (2) | CO4480704A1 (sl) |
| CZ (1) | CZ184497A3 (sl) |
| DE (1) | DE69515129T2 (sl) |
| DK (1) | DK0797635T3 (sl) |
| EG (1) | EG21020A (sl) |
| ES (1) | ES2145326T3 (sl) |
| HK (1) | HK1003648A1 (sl) |
| HU (1) | HU218427B (sl) |
| IL (1) | IL116378A (sl) |
| MX (1) | MX201121B (sl) |
| MY (1) | MY119492A (sl) |
| NO (1) | NO316386B1 (sl) |
| NZ (1) | NZ298989A (sl) |
| PE (1) | PE36396A1 (sl) |
| PL (1) | PL183379B1 (sl) |
| RO (1) | RO117800B1 (sl) |
| RU (1) | RU2173327C2 (sl) |
| SI (1) | SI9520128A (sl) |
| UA (1) | UA48155C2 (sl) |
| WO (1) | WO1996018694A2 (sl) |
| YU (1) | YU48970B (sl) |
Families Citing this family (114)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5807494A (en) | 1994-12-15 | 1998-09-15 | Boes; Ralph Ulrich | Gel compositions comprising silica and functionalized carbon products |
| US6852156B2 (en) | 2000-06-05 | 2005-02-08 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Self-dispersing pigment and process of making and use of same |
| US6028137A (en) | 1995-05-22 | 2000-02-22 | Cabot Corporation | Elastomeric compounds incorporating silicon-treated carbon blacks |
| US5869550A (en) * | 1995-05-22 | 1999-02-09 | Cabot Corporation | Method to improve traction using silicon-treated carbon blacks |
| US6323273B1 (en) | 1995-05-22 | 2001-11-27 | Cabot Corporation | Elastomeric compounds incorporating silicon-treated carbon blacks |
| US6008272A (en) * | 1995-05-22 | 1999-12-28 | Cabot Corporation | Elastomeric compounds incorporating silicon-treated carbon blacks |
| MX9708945A (es) | 1995-05-22 | 1998-03-31 | Cabot Corp | Compuestos elastomericos que incorporan negros de carbon parcialmente revestidos. |
| US5958999A (en) | 1996-04-05 | 1999-09-28 | Cabot Corporation | Ink compositions and method for generating images produced therefrom |
| US20020056686A1 (en) * | 1996-06-14 | 2002-05-16 | Agathagelos Kyrlidis | Chromatography and other adsorptions using modified carbon adsorbents |
| WO1997047382A1 (en) * | 1996-06-14 | 1997-12-18 | Cabot Corporation | Modified carbon adsorbents and processes for adsorption using the same |
| JP4697757B2 (ja) * | 1996-06-14 | 2011-06-08 | キャボット コーポレイション | 変性された有色顔料類及びそれらを含むインキジェットインキ類 |
| US5707432A (en) | 1996-06-14 | 1998-01-13 | Cabot Corporation | Modified carbon products and inks and coatings containing modified carbon products |
| US6069190A (en) * | 1996-06-14 | 2000-05-30 | Cabot Corporation | Ink compositions having improved latency |
| US6110994A (en) * | 1996-06-14 | 2000-08-29 | Cabot Corporation | Polymeric products containing modified carbon products and methods of making and using the same |
| US5747562A (en) | 1996-06-14 | 1998-05-05 | Cabot Corporation | Ink and coating compositions containing silicon-treated carbon black |
| CA2266897A1 (en) | 1996-09-25 | 1998-04-02 | Cabot Corporation | Silica coated carbon blacks |
| CA2266887A1 (en) * | 1996-09-25 | 1998-04-02 | Cabot Corporation | Pre-coupled silicon-treated carbon blacks |
| EP0838507B1 (en) * | 1996-10-24 | 2003-02-26 | Seiko Epson Corporation | Ink composition for ink-jet recording and ink set |
| US6017980A (en) * | 1997-03-27 | 2000-01-25 | Cabot Corporation | Elastomeric compounds incorporating metal-treated carbon blacks |
| US5904762A (en) * | 1997-04-18 | 1999-05-18 | Cabot Corporation | Method of making a multi-phase aggregate using a multi-stage process |
| US5955232A (en) * | 1997-07-22 | 1999-09-21 | Cabot Corporation | Toners containing positively chargeable modified pigments |
| US5895522A (en) * | 1997-08-12 | 1999-04-20 | Cabot Corporation | Modified carbon products with leaving groups and inks and coatings containing modified carbon products |
| US7247379B2 (en) * | 1997-08-28 | 2007-07-24 | E Ink Corporation | Electrophoretic particles, and processes for the production thereof |
| ATE312145T1 (de) | 1997-10-31 | 2005-12-15 | Cabot Corp | Teilchen mit einem daran befestigtem stabilen freien radikal, polymerisierte modifizierte teilchen und verfahren zu deren herstellung |
| US6068688A (en) * | 1997-11-12 | 2000-05-30 | Cabot Corporation | Particle having an attached stable free radical and methods of making the same |
| US6368239B1 (en) | 1998-06-03 | 2002-04-09 | Cabot Corporation | Methods of making a particle having an attached stable free radical |
| US6387500B1 (en) | 1997-11-06 | 2002-05-14 | Cabot Corporation | Multi-layered coatings and coated paper and paperboards |
| US6472471B2 (en) | 1997-12-16 | 2002-10-29 | Cabot Corporation | Polymeric products containing modified carbon products and methods of making and using the same |
| US6336965B1 (en) * | 1998-04-03 | 2002-01-08 | Cabot Corporation | Modified pigments having improved dispersing properties |
| US6103380A (en) | 1998-06-03 | 2000-08-15 | Cabot Corporation | Particle having an attached halide group and methods of making the same |
| US6277183B1 (en) | 1998-10-08 | 2001-08-21 | Cabot Corporation | Ink compositions containing metal oxides |
| US6218067B1 (en) | 1998-11-06 | 2001-04-17 | Cabot Corporation | Toners containing chargeable modified pigments |
| CA2626296C (en) | 1999-01-20 | 2011-12-13 | Cabot Corporation | Polymer foams comprising chemically modified carbonaceous filler |
| EP2316874A1 (en) | 1999-01-20 | 2011-05-04 | Cabot Corporation | Aggregates having attached polymer groups and polymer foams |
| JP4704571B2 (ja) | 1999-03-05 | 2011-06-15 | キャボット コーポレイション | 有色顔料の調製方法 |
| ATE376574T1 (de) | 1999-03-12 | 2007-11-15 | Cabot Corp | Kationische pigmente und diese enthaltende wässrige zusammensetzungen |
| CN100386390C (zh) | 1999-10-28 | 2008-05-07 | 卡伯特公司 | 喷墨油墨、油墨以及含着色颜料的其它组合物 |
| JP4851040B2 (ja) | 1999-10-28 | 2012-01-11 | キャボット コーポレイション | インクジェット用インク、インク、および着色顔料を含有するその他の組成物 |
| US6436178B1 (en) | 1999-12-20 | 2002-08-20 | Cabot Corporation | Inkjet ink and other ink compositions containing cyclic amides |
| JP2004510953A (ja) | 1999-12-30 | 2004-04-08 | キャボット コーポレイション | 改良された性質を有するセンサー |
| DK1252237T3 (da) * | 2000-01-07 | 2006-12-11 | Cabot Corp | Polymerer og andre grupper vedhæftet til pigmenter og efterfölgende reaktioner |
| EP1185579B1 (en) | 2000-01-25 | 2009-09-09 | Cabot Corporation | Polymers containing modified pigments and methods of preparing the same |
| JP5230886B2 (ja) | 2000-07-06 | 2013-07-10 | キャボット コーポレイション | 修飾顔料生成物、その分散体、およびそれを含有する組成物 |
| DE60143890D1 (de) | 2000-07-06 | 2011-03-03 | Cabot Corp | Druckplatten mit modifizierten pigmentprodukten |
| US6500401B2 (en) | 2000-07-20 | 2002-12-31 | Cabot Corporation | Carbon foams and methods of making the same |
| EP1328327A2 (en) * | 2000-09-01 | 2003-07-23 | Cabot Corporation | Chromatography and other adsorptions using modified carbon-clad metal oxide particles |
| US6822781B1 (en) | 2000-10-24 | 2004-11-23 | Cabot Corporation | Gyricon displays containing modified particles |
| DE60210417T2 (de) * | 2001-02-02 | 2006-11-23 | Cabot Corp., Boston | Tintenzusammensetzung enthaltend salze von polyvalenten ionen |
| US7230750B2 (en) * | 2001-05-15 | 2007-06-12 | E Ink Corporation | Electrophoretic media and processes for the production thereof |
| US7541308B2 (en) | 2001-04-11 | 2009-06-02 | Cabot Corporation | Fuel cells and other products containing modified carbon products |
| US20030022055A1 (en) * | 2001-04-11 | 2003-01-30 | Jameel Menashi | Fuel cells and other products containing modified carbon products |
| US6645287B2 (en) | 2001-04-27 | 2003-11-11 | Cabot Corporation | Coating compositions comprising high t-area carbon products |
| US6712894B2 (en) | 2001-05-09 | 2004-03-30 | Cabot Corporation | Method of producing secure images using inks comprising modified pigment particles |
| JP4188091B2 (ja) * | 2001-05-15 | 2008-11-26 | イー インク コーポレイション | 電気泳動粒子 |
| US20100148385A1 (en) * | 2001-05-15 | 2010-06-17 | E Ink Corporation | Electrophoretic media and processes for the production thereof |
| US6641656B2 (en) | 2001-10-17 | 2003-11-04 | Cabot Corporation | Dispersions comprising modified pigments |
| US7001934B2 (en) * | 2002-01-24 | 2006-02-21 | Cabot Coroporation | Inkjet ink systems comprising a gelling agent |
| US7173078B2 (en) | 2002-04-12 | 2007-02-06 | Cabot Corporation | Process for preparing modified pigments |
| US6699319B2 (en) * | 2002-05-06 | 2004-03-02 | Cabot Corporation | Process for preparing modified pigments |
| US6833026B2 (en) | 2002-05-10 | 2004-12-21 | Cabot Corporation | Modified pigments and process for preparing modified pigments |
| ATE513017T1 (de) * | 2003-01-17 | 2011-07-15 | Cabot Corp | Verfahren zur herstellung wässriger farbpigmentdispersionen und tintenzusammensetzungen für tintenstrahl |
| US6942724B2 (en) | 2003-04-16 | 2005-09-13 | Cabot Corporation | Modified organic colorants and dispersions, and methods for their preparation |
| US6936097B2 (en) * | 2003-04-16 | 2005-08-30 | Cabot Corporation | Modified organic colorants and dispersions, and methods for their preparation |
| US7897658B2 (en) * | 2003-10-28 | 2011-03-01 | Cabot Corporation | Aqueous coating compositions |
| US7495042B2 (en) * | 2003-10-28 | 2009-02-24 | Cabot Corporation | Non-aqueous coating compositions |
| DE102004007780A1 (de) * | 2004-02-18 | 2005-09-08 | Degussa Ag | Wäßrige, kolloidale Gasrusssuspension |
| US20050256225A1 (en) * | 2004-05-11 | 2005-11-17 | Viola Michael S | Aqueous inkjet ink compositions comprising comb-branched copolymers |
| US7347892B2 (en) | 2004-08-13 | 2008-03-25 | Xerox Corporation | Phase change inks containing modified pigment particles |
| US7377972B2 (en) | 2004-09-27 | 2008-05-27 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Cosolvents in printing fluids |
| JP4819819B2 (ja) * | 2004-10-15 | 2011-11-24 | キャボット コーポレイション | 高抵抗組成物 |
| JP4695865B2 (ja) * | 2004-10-20 | 2011-06-08 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録用インク組成物およびインクジェット記録方法 |
| DE102005009321A1 (de) * | 2005-03-01 | 2006-09-07 | Degussa Ag | Suspension |
| DE102005037336A1 (de) * | 2005-08-04 | 2007-02-08 | Degussa Ag | Kohlenstoffmaterial |
| BRPI0614329A2 (pt) * | 2005-08-08 | 2011-03-22 | Cabot Corp | composições poliméricas contendo nanotubos |
| US8585816B2 (en) * | 2006-05-16 | 2013-11-19 | Cabot Corporation | Low viscosity, high particulate loading dispersions |
| US8728223B2 (en) | 2006-05-16 | 2014-05-20 | Cabot Corporation | Low viscosity, high particulate loading dispersions |
| DE102006037079A1 (de) * | 2006-08-07 | 2008-02-14 | Evonik Degussa Gmbh | Ruß, Verfahren zur Herstellung von Ruß und Vorrichtung zur Durchführung des Verfahrens |
| EP2099869B1 (en) | 2006-10-31 | 2013-05-01 | Sensient Colors Inc. | Modified pigments and methods for making and using the same |
| CA3017708C (en) | 2007-08-23 | 2021-09-21 | Vincent Shing | Self-dispersed pigments and methods for making and using the same |
| DE102007060307A1 (de) * | 2007-12-12 | 2009-06-18 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Nachbehandlung von Ruß |
| DE102008005005A1 (de) * | 2008-01-17 | 2009-07-23 | Evonik Degussa Gmbh | Kohlenstoff-Aerogele, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| DE102008026894A1 (de) * | 2008-06-05 | 2009-12-10 | Evonik Degussa Gmbh | Ink Jet Tinte |
| DE102008044116A1 (de) | 2008-11-27 | 2010-06-02 | Evonik Degussa Gmbh | Pigmentgranulat, Verfahren zu dessen Herstellung und Verwendung |
| PL2196507T3 (pl) | 2008-12-12 | 2011-12-30 | Evonik Carbon Black Gmbh | Atrament do drukarek atramentowych |
| AU2010234392A1 (en) * | 2009-04-07 | 2011-10-27 | Sensient Colors Inc. | Self-dispersing particles and methods for making and using the same |
| US20110064920A1 (en) * | 2009-09-11 | 2011-03-17 | Siverbrook Research Pty Ltd. | Solvent-based ink composition for thermal inkjets comprising ketone solvent |
| US20110063373A1 (en) * | 2009-09-11 | 2011-03-17 | Silverbrook Research Pty Ltd | Method of ejecting solvent-based ink composition comprising ether solvent |
| US20110063372A1 (en) * | 2009-09-11 | 2011-03-17 | Silverbrook Research Pty Ltd | Method of ejecting solvent-based ink composition comprising acetate solvent |
| US8080102B2 (en) * | 2009-09-11 | 2011-12-20 | Silverbrook Research Pty Ltd | Solvent-based inkjet inks comprising surface-modified pigments |
| US8101012B2 (en) * | 2009-09-11 | 2012-01-24 | Silverbrook Research Pty Ltd | Solvent-based ink composition for thermal inkjets comprising pyrrolidinone solvent |
| US8110032B2 (en) * | 2009-09-11 | 2012-02-07 | Silverbrook Research Pty Ltd | Solvent-based ink composition for thermal inkjets comprising acetate solvent |
| US20110063371A1 (en) * | 2009-09-11 | 2011-03-17 | Silverbrook Research Pty Ltd | Method of ejecting solvent-based ink composition comprising ketone solvent |
| US8376541B2 (en) * | 2009-09-11 | 2013-02-19 | Zamtec Ltd | Method of ejecting solvent-based ink composition comprising pyrrolidinone solvent |
| US8932482B2 (en) | 2009-11-02 | 2015-01-13 | Cabot Corporation | Lead-acid batteries and pastes therefor |
| CN102687316B (zh) | 2009-11-02 | 2015-08-26 | 卡博特公司 | 用于储能应用的高表面积低结构炭黑 |
| DE102010002244A1 (de) * | 2010-02-23 | 2011-08-25 | Evonik Carbon Black GmbH, 63457 | Ruß, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung |
| US9238736B2 (en) | 2010-10-15 | 2016-01-19 | Cabot Corporation | Surface modified organic black pigments, surface modified carbon blacks, pigment mixtures using them, and low dielectric black dispersions, coatings, films, black matrices, and devices containing same |
| WO2013016149A1 (en) | 2011-07-22 | 2013-01-31 | Cabot Corporation | High resistivity coating compositions having unique percolation behavior, and electrostatic image developing systems and components thereof incorporating same |
| US8759419B2 (en) | 2011-08-30 | 2014-06-24 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Water-based ink for ink-jet recording and cartridge |
| US8741048B2 (en) | 2011-08-30 | 2014-06-03 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Water-based ink for ink-jet recording and ink cartridge |
| US8801166B2 (en) | 2011-09-29 | 2014-08-12 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Water-based ink for ink-jet recording, ink cartridge, and ink-jet recording apparatus |
| JP2015527440A (ja) | 2012-07-13 | 2015-09-17 | キャボット コーポレイションＣａｂｏｔ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | 高構造カーボンブラック |
| JP6039085B2 (ja) * | 2012-09-28 | 2016-12-07 | ハンワ ケミカル コーポレイション | 放熱塗料組成物および放熱構造体 |
| US20140120339A1 (en) | 2012-10-31 | 2014-05-01 | Cabot Corporation | Porous carbon monoliths templated by pickering emulsions |
| US9206325B2 (en) | 2014-03-15 | 2015-12-08 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Water-based ink for ink-jet recording, water-based ink set for ink-jet recording, and treatment agent |
| US9340689B2 (en) | 2014-03-15 | 2016-05-17 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Water-based ink for ink-jet recording, water-based ink set for ink-jet recording, and treatment agent |
| JP6300084B2 (ja) | 2014-03-31 | 2018-03-28 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用水性インク及びインクカートリッジ |
| US9920209B2 (en) | 2014-10-14 | 2018-03-20 | Cabot Corporation | Aqueous inkjet ink compositions |
| US11220433B2 (en) | 2015-06-23 | 2022-01-11 | Indiana University Research And Technology Corporation | Process for modification of carbon surfaces |
| JP6808410B2 (ja) | 2015-10-20 | 2021-01-06 | キヤノン株式会社 | 水性インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法 |
| WO2017087635A1 (en) | 2015-11-18 | 2017-05-26 | Cabot Corporation | Inkjet ink compositions |
| WO2018140367A1 (en) | 2017-01-27 | 2018-08-02 | Cabot Corporation | Supercapacitors containing carbon black particles cleaned with an acid |
| WO2018204174A1 (en) | 2017-05-03 | 2018-11-08 | Cabot Corporation | Carbon black with an stsa of 80 to 150 m2/g, an oan of at least 180 ml/100g and a coan of at least 110 ml/100g and rubber compounds incorporating same |
| JP2020533446A (ja) | 2017-09-07 | 2020-11-19 | キャボット コーポレイションＣａｂｏｔ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | インクジェット用インク組成物 |
Family Cites Families (149)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2121535A (en) * | 1934-09-22 | 1938-06-21 | Cabot Godfrey L Inc | Granular product and method of preparing the same |
| US2156591A (en) * | 1936-06-29 | 1939-05-02 | Sealco By Products Company | Manufacture of carburized silica |
| US2502254A (en) * | 1945-12-07 | 1950-03-28 | Ici Ltd | Manufacture of pigments |
| US2514236A (en) * | 1948-03-12 | 1950-07-04 | Ici Ltd | Manufacture of pigments |
| DE957755C (de) * | 1949-06-08 | 1957-01-17 | W. R. Grace a Co., New York, N. Y. (V. St. A.) | Verfahren zur Herstellung eines als Mattierungsmittel für Lacke od. dgl. geeigneten Kieselsäuregels |
| US2793100A (en) * | 1952-10-16 | 1957-05-21 | Degussa | Process of modifying carbon black |
| US2833736A (en) * | 1953-07-20 | 1958-05-06 | Western Union Telegraph Co | Aqueous graphite-polyvinyl alcohol ink composition |
| US3011902A (en) * | 1954-05-27 | 1961-12-05 | Cabot Corp | Process of manufacturing carbon black pellets for inks |
| US2867540A (en) * | 1955-12-30 | 1959-01-06 | Monsanto Chemicals | Modified carbon black product and process |
| FR1164786A (fr) | 1957-01-16 | 1958-10-14 | Etude Des Ind Du Petrole Au Po | Noir de carbone soluble dans l'eau et sa préparation |
| GB862018A (en) | 1957-01-16 | 1961-03-01 | Etude Des Ind Du Petrole Au Po | Water-dispersible carbon black and production thereof |
| US3043708A (en) * | 1958-07-22 | 1962-07-10 | Dunlop Rubber Co | Modified carbon black |
| GB910309A (en) * | 1958-07-22 | 1962-11-14 | Dunlop Rubber Co | Rubber compositions |
| FR1215895A (fr) | 1958-11-21 | 1960-04-21 | Etude Des Ind Du Petrole Au Po | Noir de carbone modifié, sa préparation et ses applications |
| FR1224131A (fr) | 1959-01-16 | 1960-06-22 | Etude Des Ind Du Petrole Au Po | Noirs de carbone solubles modifiés, leur préparation et leurs applications |
| US3335020A (en) * | 1964-03-02 | 1967-08-08 | Huber Corp J M | Modified carbon blacks |
| US3674670A (en) * | 1964-12-04 | 1972-07-04 | Ppg Industries Inc | Coating method |
| US3479300A (en) * | 1965-10-22 | 1969-11-18 | Cabot Corp | Carbonaceous products |
| GB1191872A (en) | 1966-08-18 | 1970-05-13 | Japan Gas Chemical Co | Process for Preparing a Carbon Black-Synthetic Resin Composition |
| UST860001I4 (en) * | 1966-12-22 | 1969-03-18 | Defensive publication | |
| US3528840A (en) * | 1967-11-15 | 1970-09-15 | Huber Corp J M | Sulfonated carbon black |
| US3607813A (en) * | 1969-09-05 | 1971-09-21 | Union Carbide Corp | Printing ink compositions |
| US3876603A (en) * | 1970-06-22 | 1975-04-08 | Ppg Industries Inc | Method of encapsulating pigments in organic dispersions of polymers |
| US3686111A (en) * | 1970-06-22 | 1972-08-22 | Ppg Industries Inc | Non-aqueous polymeric pseudo-dispersion |
| US4014844A (en) * | 1970-06-26 | 1977-03-29 | Agence Nationale De Valorisation De La Recherche (Anvar) | Process for grafting polymers on carbon black through free radical mechanism |
| US3846141A (en) * | 1970-12-07 | 1974-11-05 | Dick Co Ab | Jet printing ink composition |
| JPS517240B2 (sl) * | 1971-12-10 | 1976-03-05 | ||
| JPS48102132A (sl) * | 1972-04-08 | 1973-12-22 | ||
| GB1506464A (en) * | 1974-05-29 | 1978-04-05 | Degussa | Aqueous carbon black preparation |
| US4003751A (en) * | 1974-09-05 | 1977-01-18 | Union Carbide Corporation | Coating and ink compositions |
| JPS51137506A (en) * | 1975-05-22 | 1976-11-27 | Konishiroku Photo Ind | Composition of ink for ink jet recording |
| US4014833A (en) * | 1975-11-28 | 1977-03-29 | Owens-Illinois, Inc. | Aqueous printing ink with polyethylene oxide |
| US4061830A (en) * | 1975-12-23 | 1977-12-06 | Ppg Industries, Inc. | Selective solar energy receiver and method for its production |
| US4204871A (en) * | 1978-04-04 | 1980-05-27 | Sun Chemical Corporation | Printing inks containing nucleated organic pigments |
| US4204876A (en) * | 1978-07-17 | 1980-05-27 | M. Hamburger & Sons, Inc. | Cement coloring composition and method of producing same |
| JPS5523133A (en) * | 1978-08-04 | 1980-02-19 | Pentel Kk | Preparation of water-dispersible pigment |
| SU834062A1 (ru) * | 1979-10-17 | 1981-05-30 | Киевский Филиал По Специальным Видампечати Всесоюзного Научно-Исследова-Тельского Института Комплексных Проб-Лем Полиграфии | Краска дл глубокой или флексогра-фСКОй пЕчАТи |
| JPS5682859A (en) * | 1979-12-11 | 1981-07-06 | Sakura Color Prod Corp | Ink composition |
| US4290072A (en) * | 1980-01-28 | 1981-09-15 | American Can Company | Opaque jet ink printing method and composition |
| JPS56128362A (en) | 1980-03-05 | 1981-10-07 | Toho Beslon Co | Production of carbon fiber |
| US4293394A (en) * | 1980-03-31 | 1981-10-06 | Ppg Industries, Inc. | Electrolytically producing chlorine using a solid polymer electrolyte-cathode unit |
| DE3115532A1 (de) * | 1980-04-17 | 1982-01-28 | Canon K.K., Tokyo | Tintenstrahl-aufzeichnungsverfahren und aufzeichnungstinte fuer die aufzeichnung auf einem bildempfangsmaterial |
| US4478905A (en) * | 1980-04-21 | 1984-10-23 | Ppg Industries, Inc. | Spandrel product with silicate coating |
| US4476270A (en) * | 1980-06-06 | 1984-10-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for making high solids acrylic dispersion lacquer |
| US4328041A (en) * | 1980-06-09 | 1982-05-04 | Milliken Research Corporation | Comminuted inorganic materials |
| DE3039527C2 (de) | 1980-10-20 | 1984-02-02 | Chemische Werke Brockhues AG, 6229 Walluf | Färbemittel für zementhaltige Gegenstände |
| EP0098338B1 (en) * | 1982-07-09 | 1988-04-20 | Battelle Memorial Institute | Low viscosity stable aqueous dispersion of graft carbon black |
| DE3228723A1 (de) * | 1982-07-31 | 1984-02-02 | Basf Farben + Fasern Ag, 2000 Hamburg | Lagerstabile, hitzehaertbare stoffmischungen aus polyisocyanat und mit isocyanatgruppen reaktionsfaehigen verbindungen, verfahren zu deren herstellung und verwendung |
| WO1984000770A1 (en) * | 1982-08-09 | 1984-03-01 | Ford Werke Ag | High solids coating compositions |
| WO1984000768A1 (en) * | 1982-08-09 | 1984-03-01 | Ford Werke Ag | Glycidyl-hydroxy-acrylic high solids coating compositions |
| US4451597A (en) * | 1982-11-15 | 1984-05-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | High solids color coat containing alcohol soluble cellulose acetate butyrate |
| US4442256A (en) * | 1982-12-16 | 1984-04-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Additive for alkyd resin coating compositions |
| US4605596A (en) * | 1982-12-20 | 1986-08-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Additive for coating compositions |
| DE3311513A1 (de) * | 1983-03-30 | 1984-10-04 | Basf Farben + Fasern Ag, 2000 Hamburg | Hitzehaertbare ueberzugsmittel und ihre verwendung |
| US4680204A (en) * | 1983-09-06 | 1987-07-14 | Ppg Industries, Inc. | Color plus clear coating system utilizing inorganic microparticles |
| US4503174A (en) * | 1983-09-06 | 1985-03-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Low temperature curing coating composition |
| US4525521A (en) * | 1983-10-14 | 1985-06-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Coating composition of an acrylic polymer having amino ester groups and a glycidyl acrylic polymer |
| US4556427A (en) * | 1983-12-12 | 1985-12-03 | Union Camp Corporation | Use of humates in printing inks |
| US4503175A (en) * | 1983-12-19 | 1985-03-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Acrylic polyurethane coating composition |
| US4555535A (en) * | 1984-03-07 | 1985-11-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Acrylic polyurethane coating composition |
| US4620994A (en) * | 1984-03-30 | 1986-11-04 | Ppg Industries, Inc. | Color plus clear coating system utilizing organo-modified clay |
| US4620993A (en) * | 1984-03-30 | 1986-11-04 | Ppg Industries, Inc. | Color plus clear coating system utilizing organo-modified clay in combination with organic polymer microparticles |
| FR2564489B1 (fr) | 1984-05-18 | 1986-10-10 | Onera (Off Nat Aerospatiale) | Procede electrochimique de traitement de surface de fibres de carbone, fibre traitee par ce procede et materiau composite comportant de telles fibres |
| US4665128A (en) * | 1984-09-17 | 1987-05-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Flexible coating compositions |
| US4719132A (en) * | 1984-09-21 | 1988-01-12 | Ppg Industries, Inc. | Process for the preparation of multi-layered coatings and coated articles derived therefrom |
| US4692481A (en) * | 1984-09-27 | 1987-09-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for matching color of paint to a colored surface |
| US4741780A (en) * | 1985-02-11 | 1988-05-03 | Atkinson George K | Treatment of titanium dioxide and other pigments to improve dispersibility |
| US5026755A (en) * | 1985-03-13 | 1991-06-25 | Sun Chemical Corporation | Water-based printing ink prepared from polyamide/acrylic graft copolymers |
| US5008335A (en) * | 1985-08-07 | 1991-04-16 | Ppg Industries, Inc. | Powder coating compositions of polyepoxides, acrylic copolymers and aliphatic or polyester dibasic acids |
| US4681811A (en) * | 1985-08-19 | 1987-07-21 | Ppg Industries, Inc. | Color plus clear coatings employing polyepoxides and polyacid curing agents in the clear coat |
| US4650718A (en) * | 1985-08-19 | 1987-03-17 | Ppg Industries, Inc. | Color plus clear coatings employing polyepoxides and polyacid curing agents |
| US4883838A (en) * | 1985-09-30 | 1989-11-28 | Basf Lacke & Farben Ag | Soluble acrylate copolymer containing carboxyl groups, processes for its preparation and coating agents based on the acrylate copolymer |
| DE3545618A1 (de) * | 1985-12-21 | 1987-06-25 | Basf Lacke & Farben | Wasserverduennbares ueberzugsmittel zur herstellung der basisschicht eines mehrschichtueberzuges |
| US4659770A (en) * | 1986-02-03 | 1987-04-21 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Coating composition of an amine polymer and a blocked polyisocyanate |
| US4764430A (en) * | 1986-03-07 | 1988-08-16 | Ppg Industries, Inc. | Crosslinkable compositions containing polyepoxides and polyacid curing agents |
| JPS62250042A (ja) * | 1986-04-23 | 1987-10-30 | Bridgestone Corp | 改良されたゴム組成物 |
| US4727100A (en) * | 1986-08-15 | 1988-02-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Coating composition containing a reactive urethane component an acrylic fatty acid drying oil resin and a metallic alkylate |
| DE3629470A1 (de) | 1986-08-29 | 1988-03-10 | Basf Lacke & Farben | Carboxylgruppen und tertiaere aminogruppen enthaltendes polykondensations- und/oder additionsprodukt, ueberzugsmittel auf der basis desselben sowie deren verwendung |
| US5319044A (en) | 1986-09-10 | 1994-06-07 | Basf Lacke + Farben Ag | Branched polymer containing silyl groups, a process for the preparation thereof, coating agents based on the polymer, and the use thereof |
| DE3636726C1 (de) * | 1986-10-29 | 1988-03-17 | Pelikan Ag | Waessrige Schreibfluessigkeiten sowie ein Verfahren zu deren Herstellung |
| US4752532A (en) * | 1986-10-31 | 1988-06-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polyester primer composition |
| FR2607528B1 (fr) | 1986-12-02 | 1989-03-17 | Onera (Off Nat Aerospatiale) | Procede electrochimique de traitement de surface de carbone; carbone, notamment fibres de carbone, traite par ce procede et materiau composite comportant de telles fibres |
| US4880857A (en) * | 1986-12-17 | 1989-11-14 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co., Ltd. | Carbon black-graft polymer, method for production thereof, and use thereof |
| JPH064807B2 (ja) * | 1987-09-22 | 1994-01-19 | 株式会社日本触媒 | カーボンブラック分散液 |
| JPH068366B2 (ja) * | 1987-04-23 | 1994-02-02 | 株式会社ブリヂストン | タイヤ用ゴム組成物 |
| US4808656A (en) * | 1987-05-04 | 1989-02-28 | Ppg Industries, Inc. | High solids coating compositions |
| US4840674A (en) * | 1987-06-01 | 1989-06-20 | Xerox Corporation | Ink compositions |
| US4789400A (en) * | 1987-07-10 | 1988-12-06 | Xerox Corporation | Waterfast ink jet compositions and process |
| US4927868A (en) * | 1987-08-19 | 1990-05-22 | Ppg Industries, Inc. | High solids coating compositions containing a polyepoxide and a copolymer of an alpha-olefin and an olefinically unsaturated monoanhydride |
| US4798745A (en) * | 1987-08-24 | 1989-01-17 | Ppg Industries, Inc. | Non-yellowing coating composition based on a hydroxy component and an anhydride component and utilization in a process of coating |
| US4798746A (en) * | 1987-08-24 | 1989-01-17 | Ppg Industries, Inc. | Basecoat/clearcoat method of coating utilizing an anhydride additive in the thermoplastic polymer-containing basecoat for improved repairability |
| US4853037A (en) * | 1987-10-30 | 1989-08-01 | Hewlett-Packard Company | Low glycol inks for plain paper printing |
| ZA891937B (en) * | 1988-04-04 | 1990-11-28 | Ppg Industries Inc | Pigment grinding vehicles containing quaternary ammonium and ternary sulfonium groups |
| US4908397A (en) * | 1988-06-27 | 1990-03-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Multi-component coating composition comprising an anhydride containing polymer, a glycidyl component and a self-stabilized dispersion resin |
| US5093391A (en) * | 1988-06-27 | 1992-03-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Multi-component coating composition comprising an anhydride containing polymer, a glycidyl component and an acid functional component |
| US5017435A (en) * | 1988-06-27 | 1991-05-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Multi-component coating composition comprising an anhydride containing polymer, a glycidyl component and a monomeric or oligomeric anhydride component |
| US4975474A (en) * | 1988-06-27 | 1990-12-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Multi-component coating composition comprising an anhydride containing polymer, a glycidyl component and a self-stabilized dispersion resin |
| DE3834738A1 (de) | 1988-10-12 | 1990-04-19 | Basf Lacke & Farben | Verfahren zur herstellung eines mehrschichtigen ueberzuges, waessrige beschichtungszusammensetzungen, wasserverduennbare polyacrylatharze und verfahren zur herstellung von wasserverduennbaren polyacrylatharzen |
| DE69008705T2 (de) | 1989-01-07 | 1994-11-24 | Canon Kk | Aufzeichnungsflüssigkeit und Verfahren zur Tintenstrahl-Aufzeichnung mit dieser Flüssigkeit. |
| US5204404A (en) | 1989-03-21 | 1993-04-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Waterbased acrylic silane and polyurethane containing coating composition |
| US5066733A (en) * | 1989-04-03 | 1991-11-19 | Ppg Industries, Inc. | Chip resistant coatings and methods of application |
| US5242751A (en) | 1989-04-27 | 1993-09-07 | Ppg Industries, Inc. | Paint composites |
| EP0410152B1 (en) * | 1989-07-24 | 1994-02-23 | Sumitomo Chemical Company Limited | Rubber composition having excellent dynamic properties |
| DE3924618A1 (de) | 1989-07-26 | 1991-01-31 | Basf Lacke & Farben | Ueberzugsmittel auf der basis von carboxylgruppenhaltigen polymeren und epoxidgruppenhaltigen vernetzern, verfahren zur herstellung des ueberzugsmittels sowie seine verwendung |
| US5051464A (en) * | 1989-09-01 | 1991-09-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Waterborne acrylourethane pigment dispersant polymer |
| JP2889326B2 (ja) * | 1989-09-14 | 1999-05-10 | 昭和キャボット株式会社 | カーボンブラック及びゴム組成物 |
| US5168106A (en) * | 1989-09-14 | 1992-12-01 | Cabot Corporation | Carbon blacks |
| US5064719A (en) * | 1989-09-26 | 1991-11-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Coating composition of acrylic polymers containing reactive groups and an epoxy organosilane |
| US5184148A (en) * | 1989-10-19 | 1993-02-02 | Canon Kabushiki Kaisha | Ink jet recording having an ink with carbon black |
| DE59009466D1 (de) * | 1989-10-26 | 1995-09-07 | Ciba Geigy Ag | Wässerige Drucktinten für den Tintenstrahldruck. |
| US5076843A (en) * | 1989-10-27 | 1991-12-31 | Lexmark, International, Inc. | Nonaqueous thermaljet ink compositions |
| US5266406A (en) | 1989-11-08 | 1993-11-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Waterbased methylol (meth)acrylamide acrylic polymer and an acrylic hydrosol coating composition |
| US5190582A (en) * | 1989-11-21 | 1993-03-02 | Seiko Epson Corporation | Ink for ink-jet printing |
| DE59004417D1 (de) * | 1989-12-11 | 1994-03-10 | Ciba Geigy | Verfahren zum Färben von Leder. |
| US5122552A (en) * | 1989-12-12 | 1992-06-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Coating composition of polyesterurethane and multifunctional epoxy compound |
| JP2664287B2 (ja) | 1990-01-08 | 1997-10-15 | キャボット コーポレイション | 優れたトレッド摩耗／ヒステリシス性能を付与するカーボンブラック及びカーボンブラックの製造方法 |
| US5200164A (en) * | 1990-04-04 | 1993-04-06 | Cabot Corporation | Easily dispersible carbon blacks |
| US5182355A (en) * | 1990-04-05 | 1993-01-26 | Ppg Industries, Inc. | Polyurethane polyanhydride oligomers and method of preparation |
| DE4021126C2 (de) * | 1990-07-03 | 1998-01-29 | Basf Lacke & Farben | Lacke und Verwendung der Lacke zur Lackierung von Automobilkarosserien |
| DE4023537A1 (de) * | 1990-07-25 | 1992-01-30 | Degussa | Mit organosiliciumverbindungen chemisch modifizierte russe, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
| US5281261A (en) * | 1990-08-31 | 1994-01-25 | Xerox Corporation | Ink compositions containing modified pigment particles |
| US5100470A (en) * | 1990-10-25 | 1992-03-31 | Hewlett-Packard Company | Waterfast ink formulations for thermal ink-jet using organic amines |
| DE4038000A1 (de) * | 1990-11-29 | 1992-06-04 | Bayer Ag | Kautschukvulkanisate mit verbessertem hysterese-verhalten |
| US5314945A (en) | 1990-12-03 | 1994-05-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Waterbased coating compositions of methylol(meth)acrylamide acrylic polymer, polyurethane and melamine crosslinking agent |
| US5221581A (en) | 1990-12-18 | 1993-06-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Coating composition of a glycidyl acrylic polymer, an aminoester acrylic polymer and a polyester or a polyesterurethane |
| US5290848A (en) | 1990-12-18 | 1994-03-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Coating composition of a glycidyl acrylic polymer, an aminoester acrylic polymer and a polyester or a polyesterurethane |
| FR2672307B1 (fr) * | 1991-02-01 | 1993-06-04 | Centre Nat Rech Scient | Procede de modification de la surface de materiaux carbones par reduction electrochimique de sels de diazonium, notamment de fibres de carbone pour materiaux composites, materiaux carbones ainsi modifies. |
| JP3004062B2 (ja) * | 1991-02-06 | 2000-01-31 | 株式会社日本触媒 | インキ及びインキ用着色剤 |
| US5206295A (en) | 1991-02-25 | 1993-04-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Coating composition comprising an anhydride-containing polymer and a structured epoxy-containing polymer |
| US5286286A (en) | 1991-05-16 | 1994-02-15 | Xerox Corporation | Colorless fast-drying ink compositions for printing concealed images detectable by fluorescence |
| US5141556A (en) * | 1991-06-13 | 1992-08-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Penetrants for aqueous ink jet inks |
| US5114477A (en) * | 1991-09-03 | 1992-05-19 | Xerox Corporation | Liquid ink compositions |
| US5314953A (en) | 1991-10-21 | 1994-05-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Clear coating composition for clear coat/color coat finish |
| US5229452A (en) | 1991-11-13 | 1993-07-20 | Cabot Corporation | Carbon blacks |
| US5173111A (en) * | 1991-11-18 | 1992-12-22 | Sun Chemical Corporation | Abrasion resistant printing inks |
| US5236992A (en) | 1991-11-18 | 1993-08-17 | Cabot Corporation | Carbon blacks and their use in rubber applications |
| US5232974A (en) | 1991-11-25 | 1993-08-03 | Cabot Corporation | Low rolling resistance/high treadwear resistance carbon blacks |
| US5310778A (en) | 1992-08-25 | 1994-05-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for preparing ink jet inks having improved properties |
| US5356973A (en) * | 1992-08-31 | 1994-10-18 | Ppg Industries, Inc. | Aqueous based coating compositions having improved metallic pigment orientation |
| US5334650A (en) | 1992-09-29 | 1994-08-02 | Basf Corporation | Polyurethane coating composition derived from long-chain aliphatic polyol |
| US5324790A (en) | 1992-09-29 | 1994-06-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Esterification of carboxylate containing polymers |
| JP3321850B2 (ja) * | 1992-10-09 | 2002-09-09 | 三菱化学株式会社 | 黒色顔料用カーボンブラック |
| US5272189A (en) | 1992-10-19 | 1993-12-21 | Ppg Industries, Inc. | Reduced yellowing electrodepositable coating composition |
| US5352289A (en) * | 1992-12-18 | 1994-10-04 | Cabot Corporation | Low ash carbon blacks |
| US5302197A (en) | 1992-12-30 | 1994-04-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Ink jet inks |
| US5401313A (en) * | 1993-02-10 | 1995-03-28 | Harcros Pigments, Inc. | Surface modified particles and method of making the same |
| US5366828A (en) * | 1993-11-08 | 1994-11-22 | Struthers Ralph C | Metal alloy laded carbon aerogel hydrogen hydride battery |
| US5554739A (en) | 1994-12-15 | 1996-09-10 | Cabot Corporation | Process for preparing carbon materials with diazonium salts and resultant carbon products |
| US5571311A (en) | 1994-12-15 | 1996-11-05 | Cabot Corporation | Ink jet ink formulations containing carbon black products |
-
1995
- 1995-12-13 IL IL11637895A patent/IL116378A/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-12-14 KR KR1019970704006A patent/KR100442507B1/ko active
- 1995-12-14 CN CN95197592A patent/CN1105158C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-14 AT AT95943461T patent/ATE189827T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-12-14 RO RO97-01082A patent/RO117800B1/ro unknown
- 1995-12-14 UA UA97063198A patent/UA48155C2/uk unknown
- 1995-12-14 NZ NZ298989A patent/NZ298989A/xx unknown
- 1995-12-14 SI SI9520128A patent/SI9520128A/sl not_active IP Right Cessation
- 1995-12-14 WO PCT/US1995/016454 patent/WO1996018694A2/en not_active Application Discontinuation
- 1995-12-14 KR KR1019970704007A patent/KR100389664B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-12-14 YU YU76795A patent/YU48970B/sh unknown
- 1995-12-14 DK DK95943461T patent/DK0797635T3/da active
- 1995-12-14 EP EP95943461A patent/EP0797635B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-14 CA CA002207427A patent/CA2207427C/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-14 DE DE69515129T patent/DE69515129T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-14 BR BR9510058A patent/BR9510058A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-12-14 MX MX9704383A patent/MX201121B/es unknown
- 1995-12-14 RU RU97111808A patent/RU2173327C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1995-12-14 PL PL95320729A patent/PL183379B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1995-12-14 AR AR33461995A patent/AR000347A1/es unknown
- 1995-12-14 AU AU44721/96A patent/AU708495B2/en not_active Ceased
- 1995-12-14 JP JP51930696A patent/JP3999265B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-14 EG EG102795A patent/EG21020A/xx active
- 1995-12-14 CO CO95059243A patent/CO4480704A1/es unknown
- 1995-12-14 ES ES95943461T patent/ES2145326T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-14 CO CO95059243D patent/CO4560475A1/es unknown
- 1995-12-14 CZ CZ971844A patent/CZ184497A3/cs unknown
- 1995-12-14 HU HU9800947A patent/HU218427B/hu not_active IP Right Cessation
- 1995-12-14 MY MYPI95003864A patent/MY119492A/en unknown
- 1995-12-14 US US08/572,336 patent/US5713988A/en not_active Expired - Lifetime
-
1996
- 1996-02-29 PE PE1995287155A patent/PE36396A1/es not_active Application Discontinuation
-
1997
- 1997-06-13 NO NO19972734A patent/NO316386B1/no not_active IP Right Cessation
- 1997-06-14 KR KR19977004007A patent/KR987000378A/ko unknown
-
1998
- 1998-04-01 HK HK98102766A patent/HK1003648A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-01-25 AR ARP000100308A patent/AR022415A2/es not_active Application Discontinuation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SI9520128A (sl) | Brezvodna črnila in prevleke, ki vsebujejo ogljikove produkte | |
| MXPA97004383A (en) | Non-aqueous inks and coatings containing car products | |
| US5707432A (en) | Modified carbon products and inks and coatings containing modified carbon products | |
| US5698016A (en) | Compositions of modified carbon products and amphiphilic ions and methods of using the same | |
| RU2157394C2 (ru) | Водные чернила и покрытия, содержащие модифицированные углеродные продукты | |
| US6660075B2 (en) | Carbon black | |
| EP1439211B1 (en) | Pigment dispersing agent pigment composition containing the same and pigment dispersion containing the same | |
| US20040040470A1 (en) | Surface modification of carbonaceous materials by introduction of gamma keto carboxyl containing functional groups | |
| JPS6088185A (ja) | 顔料分散剤 | |
| EP1090963A1 (en) | Highly orientated flaky pigment and a process for producing the same | |
| JP2002538280A (ja) | カチオン性顔料及びこれを含む水性組成物 | |
| JP2022524755A (ja) | イソシアネートおよびアミンから作られる分散剤 | |
| KR100463353B1 (ko) | 잉크및코팅제용개질탄소생성물 | |
| JP4515384B2 (ja) | モノアゾ化合物およびその製造方法 | |
| TW391980B (en) | Non-aqueous inks and coatings containing carbon products | |
| JP4001922B6 (ja) | インク及びコーティング用の変性炭素製品 | |
| KR100463354B1 (ko) | 개질탄소생성물및양친매성이온함유조성물 | |
| US3323931A (en) | Manufacture of pigment compositions | |
| CN101085875A (zh) | 一种颜料分散剂及其制备方法与应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| IF | Valid on the event date | ||
| KO00 | Lapse of patent |
Effective date: 20070226 |