CZ184497A3 - Bezvodé inkousty a povlaky obsahující uhlíkaté produkty - Google Patents
Bezvodé inkousty a povlaky obsahující uhlíkaté produkty Download PDFInfo
- Publication number
- CZ184497A3 CZ184497A3 CZ971844A CZ184497A CZ184497A3 CZ 184497 A3 CZ184497 A3 CZ 184497A3 CZ 971844 A CZ971844 A CZ 971844A CZ 184497 A CZ184497 A CZ 184497A CZ 184497 A3 CZ184497 A3 CZ 184497A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- carbon
- group
- alkyl
- Prior art date
Links
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title abstract description 7
- 239000000976 ink Substances 0.000 title description 34
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 88
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 84
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 65
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 47
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 claims abstract description 36
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 31
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 26
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 26
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 24
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 125000003435 aroyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 claims description 144
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 33
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 25
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 22
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 17
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims description 16
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 16
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 13
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims description 11
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 10
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 10
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 claims description 10
- 229910021397 glassy carbon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000010439 graphite Substances 0.000 claims description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 5
- 101100298295 Drosophila melanogaster flfl gene Proteins 0.000 claims description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000004071 soot Substances 0.000 claims description 4
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 abstract description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 144
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 135
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 85
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 59
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 59
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 57
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 51
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 44
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 39
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 34
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 29
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 27
- ZUROCNHARMFRKA-UHFFFAOYSA-N 4,5-dibromo-1h-pyrrole-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(Br)=C(Br)N1 ZUROCNHARMFRKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 101100431668 Homo sapiens YBX3 gene Proteins 0.000 description 25
- 241000872198 Serjania polyphylla Species 0.000 description 25
- 102100022221 Y-box-binding protein 3 Human genes 0.000 description 25
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 24
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 19
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 19
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 19
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N sulfanilamide Chemical compound NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 18
- -1 etc.) Chemical group 0.000 description 17
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 14
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical compound [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 13
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 12
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 12
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 11
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 11
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 description 10
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 9
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 9
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- DOSVVDXHDKUFKF-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonamide;methoxymethane Chemical compound COC.NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 DOSVVDXHDKUFKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 6
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 6
- OIDIIAUKCZULOP-UHFFFAOYSA-N methanesulfonic acid;methoxymethane Chemical compound COC.CS(O)(=O)=O OIDIIAUKCZULOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UBBSJCOWKUUKDS-UHFFFAOYSA-N n-(4-aminophenyl)sulfonylhexanamide Chemical compound CCCCCC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 UBBSJCOWKUUKDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 6
- VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000003575 carbonaceous material Substances 0.000 description 5
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 5
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 5
- FDCJDKXCCYFOCV-UHFFFAOYSA-N 1-hexadecoxyhexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCCCCCC FDCJDKXCCYFOCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WVJHQORTTCQQAA-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n,n-bis(2-hydroxyethyl)benzenesulfonamide Chemical compound NC1=CC=C(S(=O)(=O)N(CCO)CCO)C=C1 WVJHQORTTCQQAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- PKOFBDHYTMYVGJ-UHFFFAOYSA-N n-(4-sulfamoylphenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 PKOFBDHYTMYVGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- GATUEJGXYHZQHR-UHFFFAOYSA-N CCCCCCC1(CC=C(C=C1)N)S(=O)(=O)N Chemical compound CCCCCCC1(CC=C(C=C1)N)S(=O)(=O)N GATUEJGXYHZQHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012359 Methanesulfonyl chloride Substances 0.000 description 3
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 3
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KPEDZFDJYZUIJH-UHFFFAOYSA-N S(=O)(C1=CC=C(C=C1)N)(=O)N.C(CCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCC Chemical compound S(=O)(C1=CC=C(C=C1)N)(=O)N.C(CCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCC KPEDZFDJYZUIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000000944 Soxhlet extraction Methods 0.000 description 3
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N methanesulfonyl chloride Chemical compound CS(Cl)(=O)=O QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000011272 standard treatment Methods 0.000 description 3
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 3
- PBCZLFBEBARBBI-UHFFFAOYSA-N sulfabenzamide Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1 PBCZLFBEBARBBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960004730 sulfabenzamide Drugs 0.000 description 3
- GRDXCFKBQWDAJH-UHFFFAOYSA-N 4-acetamidobenzenesulfonyl chloride Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 GRDXCFKBQWDAJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxyaniline Chemical compound CCOC1=CC=C(N)C=C1 IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YVIYVOQUNFDSPE-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxybenzenediazonium;nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O.CCOC1=CC=C([N+]#N)C=C1 YVIYVOQUNFDSPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKYFQPQIOXXPGE-UHFFFAOYSA-N 4-tetradecylaniline Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC1=CC=C(N)C=C1 WKYFQPQIOXXPGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HSOUVCGRVHGVPL-UHFFFAOYSA-N CS(=O)(=O)O.C(CCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCC Chemical compound CS(=O)(=O)O.C(CCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCC HSOUVCGRVHGVPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003270 Cymel® Polymers 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004594 Masterbatch (MB) Substances 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UBCWRLODXDMFOH-UHFFFAOYSA-N S(C)(=O)(=O)O.C(CCCCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCCCCCC Chemical compound S(C)(=O)(=O)O.C(CCCCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCCCCCC UBCWRLODXDMFOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NANSGJDOSRTKBC-UHFFFAOYSA-N benzenediazonium;nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O.N#[N+]C1=CC=CC=C1 NANSGJDOSRTKBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 2
- 229910021386 carbon form Inorganic materials 0.000 description 2
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 2
- OWDQTLWETVKDTQ-UHFFFAOYSA-N sodium (2-acetyl-4-aminophenyl)sulfonylazanide Chemical compound [Na+].C(C)(=O)C1=C(S(=O)(=O)[NH-])C=CC(=C1)N OWDQTLWETVKDTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 2
- 238000003828 vacuum filtration Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- MNDIARAMWBIKFW-UHFFFAOYSA-N 1-bromohexane Chemical compound CCCCCCBr MNDIARAMWBIKFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLESYSQTERIDQP-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-(2-hydroxyethyl)benzenesulfonamide Chemical compound NC1=CC=C(S(=O)(=O)NCCO)C=C1 NLESYSQTERIDQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- HIXJJFAMTDYOFX-UHFFFAOYSA-N CCCCCC(=O)NS(=O)(=O)C1=CCC(C=C1)(C(=O)C)N Chemical compound CCCCCC(=O)NS(=O)(=O)C1=CCC(C=C1)(C(=O)C)N HIXJJFAMTDYOFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000008365 aqueous carrier Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound O=C.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical group 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- YWGHUJQYGPDNKT-UHFFFAOYSA-N hexanoyl chloride Chemical compound CCCCCC(Cl)=O YWGHUJQYGPDNKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229920001427 mPEG Polymers 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- KQVZSSVRCZVDJU-UHFFFAOYSA-N n-(4-acetamidophenyl)sulfonylhexanamide Chemical compound CCCCCC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(NC(C)=O)C=C1 KQVZSSVRCZVDJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000005453 pelletization Methods 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001422 pyrrolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 238000004441 surface measurement Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- RSPCKAHMRANGJZ-UHFFFAOYSA-N thiohydroxylamine Chemical compound SN RSPCKAHMRANGJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/324—Inkjet printing inks characterised by colouring agents containing carbon black
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
- C09C1/44—Carbon
- C09C1/48—Carbon black
- C09C1/56—Treatment of carbon black ; Purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
- C09D11/037—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder characterised by the pigment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/60—Additives non-macromolecular
- C09D7/61—Additives non-macromolecular inorganic
- C09D7/62—Additives non-macromolecular inorganic modified by treatment with other compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2004/00—Particle morphology
- C01P2004/01—Particle morphology depicted by an image
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2004/00—Particle morphology
- C01P2004/60—Particles characterised by their size
- C01P2004/61—Micrometer sized, i.e. from 1-100 micrometer
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
- C01P2006/12—Surface area
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
- C01P2006/14—Pore volume
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
- C01P2006/19—Oil-absorption capacity, e.g. DBP values
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
- C01P2006/22—Rheological behaviour as dispersion, e.g. viscosity, sedimentation stability
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
- C01P2006/60—Optical properties, e.g. expressed in CIELAB-values
- C01P2006/62—L* (lightness axis)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
- C01P2006/60—Optical properties, e.g. expressed in CIELAB-values
- C01P2006/63—Optical properties, e.g. expressed in CIELAB-values a* (red-green axis)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
- C01P2006/60—Optical properties, e.g. expressed in CIELAB-values
- C01P2006/64—Optical properties, e.g. expressed in CIELAB-values b* (yellow-blue axis)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/02—Elements
- C08K3/04—Carbon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K9/00—Use of pretreated ingredients
- C08K9/04—Ingredients treated with organic substances
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Carbon And Carbon Compounds (AREA)
Description
Vynález se týká bezvodých inkoustů a nátěrových hmot, které obsahují modifikovaný uhlíkový produkt.
Dosavadní stav techniky
Tato přihláška je pokračováním patentové přihlášky US 08/356,462 a 08/356,653, které byly podány 15. prosince 1994.
Bezvodé inkousty a nátěrové hmoty mají široké spektrum použití, při kterém není vhodné použití vodného nosiče. Například inkousty, používané na potisk hydrofobních neporézních substrátů jako je kov, sklo nebo umělé hmoty, musí být rychle sušeny. Proto se místo vody často používají rozpouštědla, jako například ketony, estery, alkoholy nebo uhlovodíky. Tyto inkousty na bázi rozpouštědel mají široké uplatnění v průmyslu, zabývajícím se potiskem lepenkových krabic a různých kovových a plastikových kontejnerů a součástek. Specifické příklady zahrnují nové inkoustové kompozice a pásové ofsetové lesklé tepelně tvrditelné inkoustové kompozice.
Od inkoustů a nátěrových hmot se rovněž v některých situacích vyžaduje, aby byly odolné proti vodě. Proto se v bezvodých inkoustových rozpouštědlech a rozpouštědlech nátěrových hmot rozpouštějí pryskyřice, které poskytnou po usušení požadovanou odolnost proti vodě. Hlavní využití • · • fl • · · · flflfl · ··· • · flfl· ······ flflfl · · • flflfl flflfl flflfl _ ···· ·· · flflfl· nacházejí tyto bezvodé nátěrové hmoty na kovových a plastikových automobilových součástkách.
Podstata vynálezu
Vynález se týká bezvodých nátěrových a inkoustových kompozic obsahujících uhlík, který má na sobě navázanou substituovanou nebo nesubstituovanou aromatickou skupinu. Uhlík, jak je zde použit, je schopen reagovat s diazoniovou solí za vzniku výše zmíněného modifikovaného uhlíkového produktu. Uhlík může mít krystalickou nebo amorfní strukturu. Pod výraz „uhlík lze zahrnout například grafit, saze, sklovitý uhlík a aktivní uhlí nebo-li aktivovaný uhlík. Výhodné jsou jemně rozptýlené formy výše popsaných forem uhlíku. Rovněž je možné použít směsi různých forem uhlíku.
Uhlík, jak je zde použit, je schopen reagovat s diazoniovou solí za vzniku výše zmíněného modifikovaného uhlíkového produktu. Uhlík může mít krystalickou nebo amorfní strukturu. Pod výraz „uhlík lze zahrnout například grafit, saze, sklovitý uhlík a aktivní uhlí nebo-li aktivovaný uhlík. Výhodné jsou jemně rozptýlené formy výše popsaných forem uhlíku. Rovněž je možné použít směsi různých forem uhlíku. Modifikované uhlíkové produkty lze připravit reakcí uhlíku s diazoniovou solí v kapalném reakčním médiu, která vede k navázání alespoň jedné organické skupiny na povrch uhlíku. Diazoniová sůl může obsahovat organickou skupinu, která je navázaná na povrch uhlíku. Diazoniová sůl může obsahovat organickou skupinu, která se má navázat na uhlík. Podle vynálezu je diazoniová • · · · · · · • 4 4 4 4 4 4 4 • · · 4 4 4 4 4 ···
4 · · · 4444·· 4 4 4 4 #
444 44 4 444
44 44 4 44 44 sůl organickou sloučeninou mající jednu nebo více diazoniových skupin. Mezi výhodná reakční prostředí lze zařadit vodu, libovolné prostředí obsahující vodu a libovolné prostředí obsahující alkohol. Voda je nejvýhodnějším prostředím. Ty modifikované uhlíkové produkty, ve kterých uhlík představují saze a různé způsoby jejich přípravy jsou popsány v patentové přihlášce US 08/356,660 s názvem „Reaction of Carbon Black with Diazonium Salts, Resultant Carbon Black Products and Their Uses, podané 15. prosince 1994 a její pokračující přihlášce, podané současně s touto přihláškou vynálezu. Ty modifikované sazné produkty, ve kterých uhlík neznamená saze, a různé způsoby jejich přípravy jsou popsány v patentové přihlášce US 08/356,653 s názvem „Reaction of Carbon Materials with Diazonium Salts and Resultant Carbon Products, podané 15. prosince 1994.
Pro přípravu výše zmíněných modifikovaných uhlíkových produktů je pouze zapotřebí, aby diazoniová sůl byla natolik stabilní, aby mohla proběhnout reakce s uhlíkem, takže pro reakci lze použít některé diazoniové soli, které jsou jinak označeny jako nestabilní a podléhající rozkladu. Některé rozkladné procesy mohou soupeřit mezi uhlíkem a diazoniovou solí a mohou tak snižovat celkový počet organických skupin navázaných na uhlíku. Uvedenou reakci lze dále provádět za zvýšených teplot, při kterých může být mnoho diazoniových solí náchylných k rozkladu. Zvýšené teploty mohou rovněž výhodně zvyšovat rozpustnost diazoniové soli v reakčním prostředí a zlepšovat její provozní vlastnosti. Zvýšené teploty však mohou mít rovněž za následek určitou ztrátu diazoniové soli, způsobenou dalšími rozkladnými procesy. Diazoniové soli podle vynálezu lze připravovat in šitu. Je výhodné, pokud modifikované • · · ······ · · 9 9 9
9 · · 9 · 9
9 · · 9 9 9 · • 9 9·· ·····♦ 999· 9 • 99 9 99 9 9 9 · • 9 « 9 99 9 99 99 uhlíkové produkty podle vynálezu neobsahují žádné vedlejší produkty ani soli.
Saze mohou reagovat s diazoniovou solí v případě, že jsou přítomny ve formě naředěné, snadno míchatelné vodné susupenze nebo v přítomnosti množství vody, potřebného pro tvorbu sazných pelet. Pokud je to žádoucí, lze sazné pelety vytvořit pomocí běžné peletizační technologie. Ostatní formy uhlíku mohou s diazoniovou solí reagovat podobným způsobem. Navíc, pokud modifikované uhlíkové produkty používají pro účely bezvodých inkoustů a nátěrových hmot jinou formu uhlíku než saze, potom by se měl tento uhlík výhodně namlít na jemné částice a teprve potom uvést do reakce s diazoniovou solí, čímž by se zabránilo nežádoucímu vysrážení v inkoustech a nátěrových hmotách.
Organickou skupinou může být alifatická skupina, cyklická organická skupina nebo organická sloučenina, mající alifatickou část a cyklickou část. Jak již bylo uvedeno výše, diazoniová sůl, používaná v reakci s uhlíkem, může být odvozena z primárního aminu majícího jednu z těchto skupin, který je schopen tvořit, i přechodně, diazoniovou sůl. Organická skupina může být substituovaná nebo nesubstituované, větvená nebo nevětvená. Alifatické skupiny zahrnují například skupiny odvozené z alkánů, alkenů, alkoholů, etherů, aldehydů, ketonů, karboxylových kyselin a cukrů. Cyklické organické skupiny zahrnují neomezujícím způsobem alicyklické uhlovodíkové skupiny (například cykloalkyly, cykloalkenyly), heterocyklické uhlovodíkové skupiny (například pyrrolidinyl, pyrrolinyl, piperidinyl, morfolinyl apod.), arylové skupiny (například fenyl, naftyl, antracenyl apod.) a heteroarylové skupiny (imidazolyl, pyrazolyl, pyridinyl, thienyl, thiazolyl, furyl, triazinyl, indolyl apod.). Spolu s rostoucí ·· · · ·· • · • · · · · · » ·· · 9 9 · · · · · · ·· · · · ······ ···· 9
♦. · · · · * · .···
9 9 9 9 9 9 99 9 9 sterickou blokací substituované organické skupiny se počet organických skupin, navázaných na uhlíkový materiál, v důsledku reakce mezi diazoniovou solí a uhlíkovým materiálem může snížit.
Pokud je organická skupina substituovaná, může obsahovat libovolnou funkční skupinu slučitelnou s tvorbou diazoniové soli. Těmito výhodnými funkčními skupinami mohou být například R, OR, COR, COOR, OCOR, atom halogenu, CN, NR2, SO2NR(COR), SO2NR2, NR(COR), CONR2, N02 a N=NR'. R znamená nezávisle atom vodíku, substituovaný nebo nesubstituovaný alkyl s 1 až 20 atomy uhlíku (větvený nebo nevětvený), substituovaný nebo nesubstituovaný alkenyl se 3 až 20 atomy uhlíku, (C2-C4alkylenoxy) XR' ' nebo substituovaný nebo nesubstituovaný aryl. R' znamená nezávisle substituovaný nebo nesubstituovaný alkyl s 1 až 20 atomy uhlíku (větvený nebo nevětvený) nebo substituovaný nebo nesubstituovaný aryl. R'' znamená atom vodíku, substituovaný nebo nesubstituovaný. alkyl s 1 až 20 atomy uhlíku (větvený nebo nevětvený), substituovaný nebo nesubstituovaný alkenyl se 3 až 20 atomy uhlíku, substituovaný nebo nesubstituovaný alkanoyl s 1 až 20 atomy uhlíku, substituovaný nebo nesubstituovaný aroyl. Celé číslo n se pohybuje v rozmezí od 1 do 8 a výhodně od 2 do 4. Celé číslo x se pohybuje v rozmezí od 1 do 40 a výhodně od 2 do 25. Aniont X znamená halogenid, odvozený z minerální nebo organické kyseliny.
Výhodnou organickou skupinou je aromatická skupina obecného vzorce AyAr-, která odpovídá primárnímu aminu obecného vzorce AyArNH2. V tomto obecném vzorci mají proměnné následující významy: Ar znamená aromatický radikál zvolený ze skupiny zahrnující fenyl, naftyl, antracenyl, fenantrenyl, bifenyl, pyridinyl a triazinyl; A znamená
9 4
9
9 4
4 • 444 44 • · • '·
4 9 4 substituent na aromatickém radikálu, nezávisle zvolený z výše popsané výhodné funkční skupiny; nebo A znamená lineární větvený nebo cyklický uhlovodíkový radikál (výhodně obsahující 1 až 20 atomů uhlíku), případně substituovaný jednou nebo více takovými funkčními skupinami; a y znamená celé číslo od 1 do 5 v případě, že Ar znamená fenyl, od 1 do 7 v případě, že Ar znamená naftyl, od 1 do 9 v případě, že Ar znamená antracenyl, fenantrenyl nebo bifenyl, nebo od 1 do 4 v případě, že Ar znamená pyridinyl nebo od 1 do 2 v případě, že Ar znamená triazinyl. Pokud A znamená (C2C4alkylenoxy)XR'' skupinu, potom je touto skupinou výhodně polyethoxylátová skupina, polypropoxylátová skupina nebo nahodilá nebo bloková směs těchto dvou skupin. Zvláště výhodnými organickými skupinami jsou ty skupiny, které jsou uvedeny v níže popsaných příkladech.
Výhodný modifikovaný uhlíkový produkt obsahuje uhlík a navázanou organickou skupinu, mající a) aromatickou skupinu a b) alespoň jednu skupinu obecného vzorce SO2NR2 nebo SO2NR(COR). Výhodně R znamená nezávisle atom vodíku, substituovaný nebo nesubstituovaný alkyl s 1 až 20 atomy uhlíku, substituovaný nebo nesubstituovaný alkenyl se 3 až 20 atomy uhlíku, (C2-C4alkylenoxy) XR' nebo substituovaný nebo nesubstituovaný aryl. Rr znamená nezávisle substituovaný nebo nesubstituovaný alkyl s 1 až 20 atomy uhlíku nebo substituovaný nebo nesubstituovaný alkenyl se 3 až 20 atomy uhlíku, substituovaný nebo nesubstituovaný alkanoyl s 1 až 20 atomy uhlíku, substituovaný nebo nesubstituovaný aroyl; x znamená číslo od 1 do 40. Zvláště výhodnými aromatickými skupinami jsou p-C6H4SO2NH2, p-C6H4SO2NHC6Hi3, p-C6H4SO2NHCOCH3, p-C6H4SO2NHCOC5Hii a p-C6H4SO2NHCOC6H5.
φφφφφφ · φ φ «· ΦΦ • φ φ « · · φφφφ • · φ · ΦΦΦ φ ΦΦΦ
ΦΦ ΦΦΦ φφφφφφ φφφφ · φφφ φ ΦΦ Φ ΦΦΦ y *♦ ·· ·· · ·· *·
Výše popsané modifikované uhlíkové produkty jsou použitelné v bezvodých inkoustových formulacích. Vynález tedy poskytuje zlepšenou inkoustovou kompozici, obsahující rozpouštědlo a modifikovaný uhlíkový produkt, mající na sobě navázanou substituovanou nebo nesubstituovanou aromatickou skupinu. V této inkoustové formulaci mohou být rovněž zabudována další inkoustová aditiva. Do rozsahu vynálezu rovněž spadá použití inkoustové formulace obsahující směs nemodifikovaného uhlíku a modifikovaných uhlíkových produktů.
Inkoust zpravidla obsahuje čtyři základní složky:
(1) barvivo nebo pigment; (2) vehikulum nebo lak, které fungují jako nosič během tisku; (3) aditiva, která zlepšují jeho provozní vlastnosti důležité pro tisk a samotnou kvalitu tisku, kvalitu a rychlost sušení apod.;
(4) rozpouštědla, řídící viskozitu, sušení a slučitelnost s dalšími složkami inkoustu. Obecnou diskusi, týkající se vlastností přípravy a použití inkoustu, lze nalézt v tiskařském manuálu The Printing Manual, 5. vyd., R.H. Leach a kol. (Chapman & Halí, 1993).
Modifikované uhlíkové produkty podle vynálezu lze zabudovat do formulace za použití standardních technik buď jako předem připravenou disperzi nebo jako pevnou látku. Použití modifikovaných uhlíkových produktů podle vynálezu může poskytnout značné výhody a finanční úspory, kterých se dosáhne eliminací roztěrových kroků, zpravidla používaných v souvislosti s konvenčními uhlíkovými materiály, například sazemi. Modifikované uhlíkové produkty podle vynálezu mohou rovněž poskytnout lepší rozstřikovatelnost.
4
4 · · ·4 • 4 • 4 4 4 9
4 4 9 4 •9 4 4 944 9 4 4 4 • · · » < 944444 44 · ·
4494 «·· 4 4 θ 44 44 44 4 «4 4»
Jak bude podrobněji objasněno níže, potahové formulace a bezvodé inkoustové formulace podle vynálezu mohou vykazovat zlepšené optické vlastnosti.
Výše uvedené modifikované uhlíkové produkty lze rovněž použít v bezvodých potahových kompozicích, například v barvách nebo lacích. Jedním provedením vynálezu je tedy zlepšená potahová kompozice obsahující rozpouštědlo, pojivo a modifikovaný uhlíkový produkt mající na sobě navázanou substituovanou nebo nesubstituovanou aromatickou skupinu. V bezvodých potahových kompozicích mohou být zabudována i další konvenční potahová aditiva.
Potahové formulace se mohou navzájem velmi lišit v závislosti na podmínkách a požadavcích konečného použití. Potahové systémy zpravidla obsahují až 30 hm.% uhlíku. Obsah pryskyřice se může rovněž lišit, a může dosahovat až téměř 100 %. Použitými pryskyřicemi mohou být například akrylová pryskyřice, alkydová pryskyřice, uretanová pryskyřice, epoxidová pryskyřice a rovněž lze použít celulózy. Obsah rozpouštědla se pohybuje od 0 do 80 %. Mezi tato rozpouštědla lze zařadit například aromatické uhlovodíky, alifatické uhlovodíky, alkoholy, polyalkoholy, ketony, estery apod.. Dalšími dvěmi třídami aditiv jsou plniva a modifikační činidla. Příkladem plniv jsou další barvící pigmenty, jíly, mastky, siliky a uhličitany. Plnivo může představovat až 60 %, v závislosti na konečném využití. Příkladem modifikačních činidel jsou tokové a vyrovnávací pomocné zpracovatelské prostředky a biocidy, dosahující méně než 5 %.
Modifikované uhlíkové produkty podle vynálezu lze zabudovat do bezvodé potahové kompozice za použití standardních technik buď jako předem připravenou disperzi •••44« 444 ·· «4 • 44 ··· 4444 • 9 9 4 4 4 4 · 444 • 4 449 944444 4444 4 • 99* 44 « 944
494 9 44 * 4449 nebo jako pevnou látku. Použití modifikovaných uhlíkových produktů podle vynálezu může poskytnout značné výhody a finanční úspory, kterých se dosáhne eliminací roztěrových kroků, zpravidla používaných v souvislosti s konvenčními uhlíkovými materiály, například sazemi. Modifikované uhlíkové produkty podle vynálezu mohou rovněž poskytnout lepší rozstřikovatelnost.
Na tomto místě je třeba uvést, že následující příklady mají pouze ilustrativní charakter a nikterak neomezují rozsah vynálezu, který je jednoznačně vymezen přiloženými patentovými nároky.
Není-li stanoveno jinak, BET dusíkové povrchové plochy se získaly způsobem uvedeným v ASTM D-4820 a použily se pro měření povrchové plochy. CTAB plocha se získala způsobem definovaným v ASTM D-3765. DBPA údaje se získaly způsobem popsaným v ASTM D-2414.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Příprava PEG 750 methylethermethansulfonátu
Tento příklad popisuje přípravu PEG 750 methylethermethansulfonátu použitou v příkladu 2. Do směsi póly(ethylenglykol)methyletheru s průměrnou molekulovou hmotností 750 (PEG 750 methylether) (30,4 g) a 20 ml methylenchloridu se pod dusíkovou atmosférou přidal pyridin (6,42 g) . Po rozpuštění všech materiálů se přibližně v průběhu tří minut přidal methansulfonylchlorid (5,58 g) . Reakční směs se nechala míchat minimálně 4 hodiny, ale maximálně 18 až 48 hodin.
• · * · 9 9 9
9 9 9 9999
9 999 9 999
9 9*9 9 9999 9 999 9 9
999 999 999
99 » 99 «9
Reakční směs se dále naředila 100 ml methylenchloridu a promyla deionizovanou vodou, naředila roztokem kyseliny chlorovodíkové a roztokem hydrogenuhličitanu sodného. Methylenchloridový roztok se vysušil nad bezvodým síranem sodným, přefiltroval a po následném odpaření za sníženého tlaku poskytl produkt ve formě oleje (31,01 g, výtěžek 92,3 %). 1H NMR analýza ukázala 82% čistotu.
Příklad 2
Příprava PEG 750 methylethersulfanilamidu
Tento příklad popisuje přípravu PEG 750 methylethersulfanilamidu, použitého v příkladech 11, 12 a 30. Sulfanilamid (3,74 g), 85% hydroxid draselný (1,2 g) a 30 ml acetonitrilu se smísilo pod dusíkovou atmosférou. Směs se ohřála na 60 až 70°C a přidalo se malé množství vody (méně než 1 ml) . Po přibližně jednohodinovém míchání při teplotě 60 až 70°C se přidal v průběhu deseti minut roztok PEG 750 methylethermethansulfonátu (15 g) v 15 ml acetonitrilu. V míchání této směsi při 60 až 70°C se pokračovalo alespoň dalších 14 hodin.
Reakční směs se nejprve zbavila rozpouštědla za sníženého tlaku a následně naředila 75 ml methylenchloridu a promyla deionizovanou vodou a nasyceným roztokem chloridu sodného. Methylenchloridový roztok se vysušil nad bezvodým síranem sodným a po přefiltrování a zahuštění ve vakuu poskytl 13,45 g produktu ve formě oleje (surový produkt 82 %) . XH NMR analýza ukázala 80% čistotu.
9999 99 99 9 99 99 ·«* 3·· 9 9 9 9 • 9 9 9 999 9 999
9 9 9 9 9 9999 9 99 9 9 9
9 9 9 9 9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9 9 9 9 9
Příklad 3
Příprava PEG 350 methylethermethansulfonátu
Tento příklad popisuje přípravu PEG 350 methylethermethansulfonátu, použitého v příkladu 4. Tento postup je analogický s postupem v příkladu 1 s tou výjimkou, že ekvimolární množství polyethylenglykolmethyletheru s průměrnou molekulovou hmotností 350 (14,21 g) nahradil PEG 750 methylether. Tímto postupem se získalo 16,55 g produktu (95 % surového výtěžku) . •'Ή NMR analýza ukázala přibližně 85% čistotu.
Příklad 4
Příprava PEG 350 methylethersulfanilamidu
Tento příklad popisuje přípravu PEG 350 methylethersulfanilamidu, použitého v příkladu 13. Sulfanilamid (2,41 g), 85% hydroxid draselný (0,78 g) a 20 ml acetonitrilu se smísilo pod dusíkovou atmosférou. Směs se ohřála na 60 až 70°C a přidalo se malé množství vody (méně než 1 ml) . Po přibližně jednohodinovém míchání při teplotě 60 až 70°C se přidal v průběhu pěti minut roztok PEG 350 methylethermethansulfonát (5 g) v 5 ml acetonitrilu. V míchání této směsi při 60 až 70°C se pokračovalo alespoň další 4 hodiny.
Hodnota pH reakční směsi se přidáním kyseliny octové nastavila přibližně na 5. Po odstranění rozpouštědla za sníženého tlaku se materiál naředil 75 ml methylenchloridu a promyl nejprve deionizovanou vodou a následně nasyceným roztokem chloridu sodného. Methylenchloridový roztok se t
vysušil nad bezvodým síranem sodným a po přefiltrování a •999 99 99 9 99 99 ·9· 9 9 9 9 9 9 9
999 9999 9 9 99
9 999 9 9999 9 999 · · ·'··· · · Φ φφφ
9 99 9 9 9 9 9 99 zahuštění ve vakuu poskytl 4,93 g produktu ve formě gelu (surový výtěžek 84 %). 1H NMR analýza ukázala 68% čistotu.
Příklad 5
Příprava polyoxyethylen(2)cetylethermethansulfonátu
Tento příklad popisuje přípravu polyoxyethylen(2)cetylethermethansulfonátu, použitého v příkladu 6. Do směsi polyoxyethylen(2)cetyletheru (30,4 g) a 10 ml methylenchloridu se pod dusíkovou atmosférou přidal pyridin (4,78 g) . Po rozpuštění všech materiálů se přidal methansulfonylchlorid (3,80 g). Po třech hodinách se reakční směs naředila 15 ml methylenchloridu a v míchání se pokračovalo dalších 18 hodin.
Reakční směs se naředila 50 ml methylenchloridu, promyla deionizovanou vodou, naředila roztokem kyseliny chlorovodíkové a následně naředěným roztokem hydroxidu sodného. Methylenchloridový roztok se vysušil nad bezvodým síranem sodným a po přefiltrování a zahuštění ve vakuu poskytl 11,78 g produktu (surový výtěžek 95 %) . 1H NMR analýza ukázala 90% čistotu.
Příklad 6
Příprava N1-(polyoxyethylen(2)cetylether)sulfanilamidu
Tento příklad popisuje přípravu N1-(polyoxyethylen(2)cetylether)sulfanilamidu, použitého v příkladu 14. Sulfanilamid (2,0 g) a 85% hydroxid draselný (0,66 g) se *··· ·« fl· fl flfl flfl ·*· flflfl flflfl· • · fl fl flflfl · flflfl • · flfl·· flflfl· fl flflfl · · • flflfl flfl fl flflfl • fl flfl flfl » flfl flfl 13 smísil pod dusíkem a naředil 15 ml acetonitrilu. Směs se ohřála na 60 až 70°C a přidaly se přibližně tři kapky deionizované vody a tetrabutylamoniumhydroxidu (1,18 ml 1,0 M roztoku v methanolu). Směs se míchala při teplotě 60 až 70°C dalších 22 hodin.
Do reakční směsi se přidaly přibližně dvě kapky kyseliny octové a po odstranění rozpouštědla za sníženého tlaku se zbytek naředil 95 ml methylenchloridu a promyl deionizovanou vodou a nasyceným roztokem chloridu sodného. Methylenchloridová fáze se vysušila nad bezvodým síranem sodným a po přefiltrování a zahuštění ve vakuu poskytla 4,19 g produktu (surový výtěžek 88 %). 1H NMR analýza ukázala 90% čistotu.
Příklad 7
Příprava sazného produktu
Sulfanilamid (5,0 g), 14,4 ml 6N HCl a 25 ml deionizované vody se sloučilo a směs se, pokud to bylo nezbytné pro rozpuštění sulfanilamidu, ohřála. Roztok se ochladil v lázni tvořené ledem a vodou. Saze s povrchovou plochou 58 m2/g a DBPA 46 ml/100 g (100 g) se suspendovaly ve 400 ml deionizované vody a míchaná suspenze se ochladila v ledové vodní lázni. Dusičnan sodný (2,2 g) se rozpustil přibližně ve 20 ml deionizované vody a tento roztok se přidal v průběhu několika minut do sulfanilamidového roztoku.
Po 10 až 20 minutách při 0 až 5°C se diazoniový roztok přidal do suspenze sazí ve vodě. Přibližně během pěti minut byl patrný vývoj plynu. Suspenze se vyjmula z ledové lázně ♦ ΦΦΦ ·· φφ φ φφ φφ •φφ φφφ φφφφ φφ φ φ φφφ φ φφφ φ φ φφφ φ φφφφ · φφφ · φ •φφφ φφφ φφφ φφφφ φφ » φφφφ a v míchání se pokračovalo až do okamžiku, kdy byl spatřen další vývoj plynu. Produkt bylo možné izolovat odpařením vody buď za sníženého tlaku při 110°C nebo v laboratorní peci přibližně při 125°C. Alternativně lze produkt izolovat vakuovou filtrací a promytím vodou, která odstraní soli, představující vedlejší produkty. Produkt měl na sobě navázány P-C6H4SO2NH2 skupiny.
Příklad 8
Příprava sazného produktu
V tomto příkladu se použil postup z příkladu 7 s tou změnou, že ekvimolární množství acetylsulfanilamidové sodné soli nahradil sulfanilamid v předchozím postupu. Tento postup poskytl produkt, mající na sobě navázány P-C6H4SO2NHCOCH3 skupiny.
Příklad 9
Příprava sazného produktu
Úprava se provedla za neutrálních až bazických podmínek a za použití způsobu popsaného v příkladu 7, který se doplnil tím, že se do směsi sazí a vody přidal mírný přebytek koncentrovaného hydroxidu amonného oproti množství kyseliny chlorovodíkové použité v kroku, v němž probíhá diazoniová tvorba. Tento přebytek činil přibližně 5%. (Saze, ošetřené tímto způsobem, jsou o něco více dispergovatelné ve vodě a měly by být nejprve před izolací, která se provádí filtrací, suspendovány v naředěném roztoku • · 4
44
4444 4« • 4 « 4
4 4 4
4 4 4 4
4 4 4 4 «φ • · 4 • 4444
4 4 4
4 4
44 kyseliny chlorovodíkové.) Na získaném produktu byly navázány p-C6H4SO2NH2 skupiny.
Příklad 10
Příprava sazného produktu
Úprava se provedla za neutrálních až bazických podmínek a za použití způsobu popsaného v příkladu 8, který se doplnil tím, že se do směsi sazí a vody přidal mírný přebytek koncentrovaného hydroxidu amonného oproti množství kyseliny chlorovodíkové použité v kroku, v němž probíhá diazoniová tvorba. Tento přebytek činil přibližně 5%. (Saze, ošetřené tímto způsobem, jsou o něco více dispergovatelné ve vodě a měly by být nejprve před izolací, která se provádí filtrací, suspendovány v naředěném roztoku kyseliny chlorovodíkové. Na získaném produktu byly navázány p-C6H4SO2NHCOCH3 skupiny.
Příklad 11
Příprava sazného produktu
Tato úprava měla podobný postup jako v příkladu 7. Do roztoku 13,1 g PEG 750 methylethersulfanilamidu z příkladu 2 ve 100 ml deionizované vody se přidalo 3,6 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové a 50 ml deionizované vody. Roztok se ochladil v ledové vodní lázni. Suspenze 25 g sazí s povrchovou plochou 58 m2/g a DBPA 46 ml/100 g ve 100 ml se ochladila v ledové vodní lázni.
9999 4» 4· 9
4 4 4 4 4
4 4 9 4 4 4
494 4 9444
9 4 4 4 4 4
44 44 4
44
9 4 4 • · 44
444 > 4
4 9
99
Do PEG 750 methylethersulfanilamidového roztoku se přidal roztok 1,00 g dusičnanu sodného v 10 ml deionizované vody za vzniku diazoniové soli. Za účelem dosažení redukce přebytku kyseliny dusité se přidalo celkem 0,14 g kyseliny sulfamové (0,1 ekvivalentu). Tento roztok se rozdělil na dva stejné díly. Jeden díl se přidal do vodné suspenze sazí ve vodě. V suspenzi došlo k vývoji plynu a v míchání se pokračovalo až do okamžiku, kdy již nebyl patrný žádný vývoj plynu. V tomto případě se 30,1 g suchého sazného produktu izolovalo odpařením ve vakuové peci při teplotě 110°C (přibližně 98% hmotnostní výtěžek). Tento postup poskytl produkt, který měl na sobě navázány p-C6H4SO2NH (C2H4O) i6CH3 skupiny.
Příklad 12
Příprava sazného produktu
Tento postup byl analogem postupu z příkladu 11, ve kterém byl stupeň úpravy redukován. V tomto případě se diazonium, připravené z 1,0 g PEG 750 sulfanilamidu (příklad 2), 0,27 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové a 0,08 g NaNO2 použilo pro úpravu 10 g sazí. Tento postu poskytl produkt, na kterém byly navázány p-C6H4SO2NH (C2H4O) i6CH3 skupiny.
Příklad 13
Příprava sazného produktu
Tato úprava byla analogem úpravy, prováděné v příkladu 11, provedené v polovičním množství za použití diazonia, fl ·
• · • fl • flfl fl • flfl · • · • fl flfl připraveného z 3,66 g PEG 350 sulfanilamidu z příkladu 4, 1,82 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové a 0,50 g NaNO2. Jedna polovina tohoto roztoku se použila pro ošetření 12,5 g sazí. Tento postup poskytl produkt, na kterém byly navázány P-C6H4SO2NH (C2H4O) 7CH3 skupiny.
Příklad 14
Příprava sazného produktu
Tato úprava byla identická s úpravou, provedenou v příkladu 13, s tou výjimkou, že se namísto PEG 350 sulfanilamidu použily 3,52 g N1-(polyoxyethylen(2)cetylether)sulfanilamidu z příkladu 6. Tento postup poskytl produkt, na kterém byly navázány p-C6H4SO2NH (C2H4O) 2Ci6H33 skupiny.
Příklad 15
Příprava sazného produktu
V tomto příkladu se použily saze s povrchovou plochou 58 m2/g a DBPA 46 ml/100 g. Suspenze 50 g těchto sazí se připravila vmícháním do 450 g vody. Roztok 0,85 g NaNO2 ve 4 g studené vody se pozvolna přidal do roztoku 0,94 g anilinu a 1,98 g koncentrované kyseliny dusičné v 5 g vody, která se ochladila v ledové lázni. Došlo k tvorbě benzendiazoniumnitrátu. Po patnáctiminutovém míchání se směs přidala do míchané sazné suspenze, načež se začaly uvolňovat bubliny. Po ukončení tohoto vybublávání se produkt izoloval filtrací, dvakrát promyl vodou a vysušil v
ΦΦΦΦ ·Φ »· • φ φ · • φ · φ φ φ ΦΦΦ φφφφ φ • φ φ φ φ φ φ ΦΦ ·· • · φ * φ φ • φ φ · φ ΦΦ φφφφ· · φφφφ φ • · ΦΦΦ φ ΦΦ ΦΦ peci při teplotě 125°C. Takto získaný sazný produkt měl na sobě navázány fenylové skupiny.
Příklad 16
Příprava sazného produktu
V tomto příkladu se použily saze s povrchovou plochou 58 m2/g a DBPA 46 ml/100 g. Suspenze 50 g těchto sazí se připravila vmícháním do 450 g vody. Roztok 5,12 g NaNO2 v 15 g studené vody se pozvolna přidal do roztoku 1,40 g p-fenetidinu a 1,98 g koncentrované kyseliny dusičné v 5 g vody, která se chladila v ledové lázni za vzniku 4-ethoxybenzendiazoniumnitrátu. Po patnáctiminutovém míchání se směs přidala do míchané sazné suspenze. Došlo k uvolnění bublin. Po třiceti minutách se produkt izoloval filtrací, dvakrát promyl vodou a vysušil v peci při 125°C. Takto získaný sazný produkt měl na sobě navázány p-C6H4OC2H5 skupiny.
Příklad 17
Příprava sazného produktu
V tomto příkladu se použily saze s povrchovou plochou 58 m2/g a DBPA 46 ml/100 g. Suspenze 50 g těchto sazí se připravila vmícháním do 450 g vody. Roztok 0,85 g NaNO2 ve 4 g studené vody se pozvolna přidal do disperze 2,98 g 4-tetradecylanilinu, 1,98 g koncentrované kyseliny dusičné a 4 ml acetonu v 15 g vody, která se chladila v ledové lázni za vzniku 4-tetradecylbenzendiazoniumnitrátu. Po patnáctiminutovém míchání se směs přidala do míchané φ φ φ φ φ · φ φφφφ «φ φ φ
uhlíkové suspenze. Došlo k uvolnění bublin. Po třiceti minutách se produkt izoloval filtrací, promyl vodou a tetrahydrofuranem (THF) a vysušil v peci při 125°C. Takto získaný sazný produkt měl na sobě navázány P-C6H4OC14H29 skupiny.
Příklad 18
Příprava polyoxyethylen(4)laurylethersulfanilamidu
Tento příklad popisuje přípravu polyoxyethylen(4)laurylethersulfanilamidu, použitého v příkladech 20 a 21. Do směsi polyoxyethylen(4)lauryletheru (10 g) a 10 ml methylenchloridu se pod dusíkovou atmosférou přidal pyridin (4,37 g). Po rozpuštění všech materiálů se přidal methansulfonylchlorid (3,48 g) a teplota se udržovala pod 40°C. Po uplynutí přibližně jedné hodiny se reakční směs naředila 10 ml methylenchloridu a míchala dalších 21 hodin.
Reakční směs se naředila 50 ml methylenchloridu a promyla deionizovanou vodou, naředěným roztokem kyseliny chlorovodíkové a naředěným roztokem hydroxidu sodného. Methylenchloridový roztok se vysušil nad bezvodým síranem sodným a po přefiltrování a zahuštění za vakua poskytl 10,49 g produktu (surový výtěžek 86 %) . 1H NMR analýza ukázala 83% čistotu. Tento produkt, polyoxyethylen(4)laurylethermethansulfonát, se použil v následujícím postupu.
Sulfanilamid (1,88 g) a 85% hydroxid draselný (0,61 g) se sloučil pod dusíkem a naředilo 15 ml acetonitrilu. Směs se ohřála na 60 až 70°C a následně se přidaly přibližně tři kapky deionizované vody a tetrabutyl-amoniumhydroxid ···· 44 4« · ·· 4· • · · 4 4 4 4 4 4 4 • 4 4 4444 44 44 •· 4 4 4 4 4444 4 4444 4
4 4 4 4 4 4 44 4 • 4 44 44 4 4· 44 (1,1 ml Ι,ΟΜ roztoku v methanolu). Do směsi se dále přidal polyoxyethylen(4)laurylethermethansulfonát (4,0 g) , rozpuštěný v 5 ml acetonitrilu. Směs se míchala při teplotě 60 až 70°C 22 hodin. Po třech hodinách se přidal další acetonitril (20 ml).
Z reakční směsi, do které se přidalo přibližně šest kapek kyseliny octové, se následně odstranilo za sníženého tlaku rozpouštědlo. Získaný zbytek se naředil 75 ml methylenchloridu a promyl deionizovanou vodou a nasyceným roztokem chloridu sodného. Methylenchloridová fáze se vysušila nad bezvodým síranem sodným a po filtraci a zahuštění za sníženého tlaku poskytla 4,27 g produktu (91% surový produkt). 2H NMR analýza ukázala 88% čistotu.
Příklad 19
Příprava N1-hexylsulfanilamidu
Tento příklad popisuje přípravu N1-hexylsulfanilamidu, použitého v příkladech 22 a 23. Sulfanilamid (10,0 g) a 85% hydroxid sodný (2,79 g) se smísily pod dusíkem a naředily 100 ml acetonitrilu. Směs se ohřála na 60 až 70°C a následně se přidal tetrabutylamoniumhydroxid (5,6 ml l,0M roztoku v methanolu). Do reakční směsi se následně přidal n-hexylbromid (9,12 g) a 20 ml acetonitrilového průplachu. Směs se míchala při 60 až 70°C dalších 23 hodin.
Z reakční směsi se odstranilo za sníženého tlaku rozpouštědlo a zbytek se naředil 100 ml ethylacetátu. Tento roztok se promyl deionizovanou vodou, nasyceným roztokem hydrogenuhličitanu sodného a nasyceným roztokem chloridu sodného. Ethylacetátová fáze se vysušila nad bezvodým »
• ·
4 4
• · · · · • · · · · 44 ·· síranem sodným, přefiltrovala a po odpaření rozpouštědla poskytla 12,93 g produktu (87% surový produkt). Tento materiál se rekrystalizoval z 50% vodného roztoku ethanolu, čímž se získalo 9,90 g produktu (69,8% výtěžek).
Příklad 20
Příprava sazného produktu
Polyoxyethylen(4)laurylethersulfanilamid z příkladu 18 (3,38 g) se smísil s 1,63 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové, 10 ml acetonu a 50 ml deionizované vody. Roztok se ochladil v ledové vodní lázni. Saze s povrchovou plochou 58 m2/g a DBPA 46 ml/100 g (11,25 g) se suspendovaly v 50 ml deionizované vody a míchaná suspenze se ochladila v ledové vodní lázni. Dusičnan sodný (0,50 g) se rozpustil přibližně v 20 ml deionizované vody a tento roztok se přidal během několika minut do sulfanilamidového roztoku.
Po 10 až 20 minutách se diazoniový roztok při teplotě 0 až 10°C rozdělil na dva shodné díly. Jeden díl se přidal do suspenze sazí ve vodě. Během pěti minut byl patrný vývoj plynu. Suspenze se vyjmula z ledové lázně a v míchání se pokračovalo až do okamžiku, kdy se zastavil vývoj plynu. Produkt se izoloval odpařením vody za sníženého tlaku při 110°C. Takto získaný produkt měl na sobě navázány p-C6H4SO2NH (C2H4O) 4Ci2H25 skupiny.
9 9 9 9 9 9 3 9 · 9 · ·
9 · · 9 9 9 9 9 9 • 9 9 9 999 9 999
999 999999 9999 9
9 9 99 9 999
99 99 9 99 99
Příklad 21
Příprava sazného produktu v přítomnosti hydroxidu amonného
Saze s povrchovou plochou 58 m2/g a DBPA 46 ml/100 g (11,25 g) se suspendovaly ve směsi 0,68 ml koncentrovaného hydroxidu amonného a 50 ml deionizované vody a míchaná suspenze se ochladila v ledové vodní lázni. Zbývající část diazoniového roztoku z příkladu 20 se přidala do suspenze sazí ve vodě. Během pěti minut došlo k vývoji plynu. Suspenze se vyjmula z ledové lázně a míchala až do okamžiku, kdy byl ukončen vývoj plynu. Produkt se izoloval odpařením vody za sníženého tlaku, přibližně při 110°C.
Takto získaný produkt měl na sobě navázány p-C6H4SO2NH (C2H4O) 4Ci2H25 skupiny.
Příklad 22
Příprava sazného produktu
N1-hexylsulfanilamid z příkladu 19 (7,43 g) se smísil se 7,2 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové, 20 ml acetonu a 100 ml deionizované vody. Roztok se ochladil v ledové vodní lázni. Saze s povrchovou plochou 58 m2/g a DBPA 46 ml/100 g (50 g) se suspendovaly ve 200 ml deionizované vody a míchaná suspenze se ochladila v ledové vodní lázni. Přibližně ve 20 ml deionizované vody se rozpustil dusičnan sodný (2,20 g) a tento roztok se přidal v průběhu několika minut do sulfanilamidového roztoku.
Po deseti až dvaceti minutách při 0 až 10°C se diazoniový roztok ošetřil 0,28 g kyseliny sulfamové a rozdělil na dva stejné díly. Jeden díl se přidal do • » • · ··· · e · · · · · ·· · · · · · · ··· ·· ··· 999999 ···· * ···· ··· ··· 9 9 «9 9« 9 99 99 suspenze sazí ve vodě. Během pěti minut došlo k vývoji plynu. Suspenze se vyjmula z ledové lázně a v míchání se pokračovalo až do okamžiku, kdy skončil vývoj plynu. Produkt se izoloval filtrací a promyl několika díly deionizované vody. Vlhká, pevná látka se vysušila za sníženého tlaku při teplotě přibližně 110°C. Takto získaný produkt měl na sobě navázány P-C6H4SO2NHC6H13 skupiny.
Příklad 23
Příprava sazného produktu v přítomnosti hydroxidu amonného
Saze s povrchovou plochou 58 m2/g a DBPA 46 ml/100 g (50 g) se suspendovaly ve směsi 3,0 ml koncentrovaného hydroxidu amonného a 200 ml deionizované vody a míchaná suspenze se ochladila v ledové vodní lázni. Zbývající část deionizovaného roztoku z příkladu 22 se přidala do suspenze sazí ve vodě. Přibližně během pěti minut bylo možné pozorovat vývoj plynu. Suspenze se vyjmula z ledové lázně a v míchání se pokračovalo až do okamžiku, kdy skončil vývoj plynu. Produkt se izoloval filtrací a promyl několika díly deionizované vody. Vlhká, pevná látka se vysušila za sníženého tlaku při teplotě přibližně 110°C. Takto získaný produkt měl na sobě navázány p-C6H4SO2NHC6Hi3 skupiny.
• · • · · · • · · • · 4 4
4 4 4 • 4 4 4
4 4 4 4
4 4
44
Příklad 24
Hodnocení sazných produktů v lesklých inkoustových systémech
Sazné produkty z příkladu 7 až 14 se hodnotily ve standardní lesklé inkoustové formulaci houstnoucí za tepla, připravené na trojválci.
Sazné vzorky se připravily rozetřením v tříválcovém mlýnu smísením 15 g sazí s 35 g rozetřené předsměsi obsahující 9 dílů LV-3427XL (tepelně houstnoucí brusný nosič, Lawter International, Northbrook, IL) ku jednomu dílu oleje MAGIESOL 47, dokud se celý vzorek rovnoměrně nesmáčel. Tato směs se roztírala v Kentově tříválcovém mlýnu, pracujícím při 21,1°C. Vzorky se nechaly smísit se shodným množstvím brusné předsměsi a potom se zavedly do NIPRI produkčního přístroje na zkoušení jemnosti tření G-2, ve kterém se hodnotilo rozetření. Standardy se zpravidla protáhly mlýnem čtyřikrát. Další průchody mlýnem se provedly v případě, že odečtená hodnota rozetření byla vyšší než 20. Finální inkoust se vyrobil smísením rozetřeného materiálu se shodnou hmotností brusné předsměsi.
MAGIESOL je registrovanou ochrannou známkou pro oleje společnosti Magie Brothers, Franklin Park, IL.
Optické vlastnosti se stanovily na 0,076 milimetrovém vzorku připraveného válcováním, který se sušil 3 minuty při 146,6°C. Hunterův přístroj na měření barev se použil pro měření L*, a* a b* dat. Optická hustota se měřila pomocí měřícího přístroje na měření hustoty MacBeth RD918. Lesk se • · • · • · φ · φ · · · · ····· · φ·φφ φ φ φ φφφ φ φ φ · φ φ φ měřil pomocí ΒΥΚ Gardnerova modelu 4527 přístroje na měření lesku.
Jemnost roztírání sazných produktů z příkladů 7 až 14 a optické vlastnosti výsledných inkoustů jsou uvedeny níže. Údaje v tabulce jsou uvedeny v mikrometrech a jsou naměřeny na G-2 kalibraci a ukazují úroveň, při které byly detekovány na kalibrační stupnici rozetření tři defektní zrna.
Tyto údaje ukazují, že všechny sazné produkty, popsané v příkladech 7 až 14, lze použít pro výrobu inkoustu. Většina sazných produktů z příkladů poskytuje rozstřikovatelnější inkoust (nižší L*) a některé z těchto sazných produktů dispergují v oděrovém vehikulu rychleji než standardní saze. Lepší dispergovatelnost a vyšší barevná kvalita jsou vysoce žádanými vlastnostmi pro tiskařský průmysl.
Data týkající se roztírání
| Typ sazí/počet průchodů mlýnem | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| Standardní neošetření | 50 | 40 | 31 | 11 | a | a |
| Příklad 7 | 50 | 48 | 30 | 10 | a | a |
| Příklad 8 | 50 | 46 | 26 | 8 | a | a |
| Příklad 9 | 50 | 30 | 25 | 5 | a | a |
| Příklad 10 | 50 | 50 | 12 | 0 | a | a |
| Příklad 11 | 50 | 50 | 13 | 0 | a | a |
| Příklad 12 | 50 | 50 | 23 | 6 | a | a |
| Příklad 13 | 50 | 50 | 40 | 42 | 42 | 15 |
| Příklad 14 | 50 | 37 | 25 | 9 | a | a |
a Mletí ukončeno po čtyřech průchodech mlýnem.
• 9 • ·
Optické vlastnosti
9 9 9 * · 9 9 99 9 99
9 9 9 999 9 999
999 999999 9999
9999 99 9 99
99 99 9 99 99
| Uhlík z příkladu č.: | Optická hustota | Lesk (60°) | Hunterův kolorimert | ||
| L* | a* | b* | |||
| Standardní neošetření | 1,94 | 115 | 5,70 | -0, 46 | -2,28 |
| 7 | 2,22 | 109 | 3,18 | -0, 30 | -1,40 |
| 8 | 2,12 | 108 | 3,82 | -0,28 | -1,36 |
| 9 | 2,35 | 90 | 2,39 | -0,23 | -1,19 |
| 10 | 2,07 | 110 | 4,45 | -0,39 | -1, 62 |
| 11 | 2,25 | 114 | 3,05 | -0,26 | -0, 96 |
| 12 | 1,99 | 113 | 5,15 | -0,40 | -2, 13 |
| 13 | 2,26 | 113 | 3,13 | -0,23 | -1,10 |
| 14 | 2,18 | 100 | 3,58 | -0,12 | -0, 30 |
Příklad 25
Hodnocení sazných produktů v lesklých inkoustových systémech
Sazné produkty z příkladu 15 až 17 byly hodnoceny v lesklém inkoustu se stejným složením jako v příkladu 24 za použití stejných postupů. Údaje v tabulkách naznačují, že sazné produkty z příkladu 15 až 17 mohou být rovněž použity pro výrobu inkoustů.
Data týkající se roztírání
| Příklad/počet průchodů mlýnem | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| Standardní neošetření | 50+ | 25 | 20 | 11 | - | - |
| 15 | 50 + | 36 | 31 | 20 | 20 | 18 |
| 16 | 50 + | 34 | 30 | 18 | 21 | 21 |
| 17 | 50 + | 42 | 20 | 18 | 18 | 18 |
Optické vlastnosti
| Uhlík z příkladu č. : | Optická hustota | Lesk (60°) | Hunterův kolorimetr | ||
| L* | a* | b* | |||
| Standardní neošetření, druhý pokus | 2,23 | 108 | 5,41 | -0,34 | -1, 52 |
| 15 | 2,47 | 112 | 3, 07 | -0,25 | -0, 62 |
| 16 | 2,45 | 107 | 3,16 | -0,18 | -0,59 |
| 17 | 2,40 | 95 | 3,86 | -0,42 | -0, 85 |
Příklad 26
Výsledky pro příklady 20 až 23, týkající se roztírání v tříválcovém mlýnu
Sazné produkty z příkladu 20 až 23 byly hodnoceny v lesklém inkoustu se stejným složením jako v příkladu 24 za použití stejných postupů. Údaje v tabulkách naznačují, že sazné produkty z příkladu 20 až 23 mohou být rovněž použity pro výrobu inkoustů.
4
44 4
4 4
Data týkající se roztírání
| Příklad/počet průchodů mlýnem | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| 20 | 50 + | 34 | 23 | 20 | 20 | 19 |
| 21 | 50 + | 34 | 30 | 16 | 18 | 18 |
| 22 | 50+ | 38 | 20 | 0 | _a | _a |
| 23 | 50+ | 34 | 28 | 22 | 11 | 8 |
a Roztírání ukončeno po čtyřech průchodech mlýnem.
Optické vlastnosti
| Upravený uhlík z příkladu č.: | Optická hustota | Lesk (60°) | Hunterův kolorimetr | ||
| L* | a* | b* | |||
| 20 | 2,31 | 100 | 4,14 | -0,02 | 0,26 |
| 21 | 2,34 | 100 | 4,17 | -0,07 | 0,17 |
| 22 | 2,39 | 108 | 3,23 | -0,38 | -0,90 |
| 23 | 2,41 | 115 | 3,25 | -0,35 | -1,05 |
Příklad 27
Příprava sazného produktu
Monohydrát sodné soli acetylsulfanilamidu (44,2 g) a 43,5 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové se sloučil ve 300 ml deionizované vody. Směs se, pokud to bylo nezbytné pro rozpuštění acetylsulfanilamidu, ohřála a následně ochladila v ledové vodní lázni. V oddělené kádince se 50 g sazí s CTAB povrchovou plochou 350 m2/g a DBPA 120 ml/100 g
• · ·· · · φ «· Φ· • φφφ φ « φ φ φ φ · · ··· · · · · ·· φφφ ······ φφφφ φ • ΦΦΦ ΦΦ · φφφ φφ ·· φφ φ φφ φφ suspendovalo ve 400 ml deionizované vody a míchaná suspenze se ochladila v ledové vodní lázni. Dusičnan sodný (6,6 g) se rozpustil přibližně ve 20 ml deionizované vody a tento roztok se přidal do acetylsulfanilamidového roztoku. Po 10 až 20 minutách při 0 až 5°C se jedna polovina diazoniového roztoku přidala do suspenze sazí ve vodě. Během přibližně pěti minut bylo možné zaznamenat vývoj plynu. Suspenze se vyjmula z ledové lázně a v míchání se pokračovalo až do okamžiku, kdy již nebyl patrný žádný vývoj plynu. Produkt se může izolovat odpařením vody buď za sníženého tlaku, přibližně při 110°C, nebo v laboratorní peci, přibližně při 125°C. Alternativně lze produkt izolovat vakuovou filtrací a promytím vodou, která odstraní vedlejší produkty, zejména soli. Saze, vysušené v peci, lze čistit Soxhletovou extrakcí pomocí 90% ethanolu ve vodě. Takto připravený produkt měl na sobě navázány P-C6H4SO2NHCOCH3 skupiny.
Příklad 28
Příprava sazného produktu
V tomto příkladu se použil identický způsob přípravy jako v příkladu 27 s tou výjimkou, že se prováděl za neutrálních až zásaditých podmínek, které se vytvořily tak, že se do směsi sazí a vody přidal mírný přebytek koncentrovaného hydroxidu amonného, vztaženo k množství kyseliny chlorovodíkové použité v kroku, ve kterém se tvoří diazoniová sůl, přičemž tento přebytek činil přibližně 5%. (Saze upravené tímto způsobem jsou o něco více dispergovatelné ve vodě a měly by se nejprve suspendovat v naředěném roztoku kyseliny chlorovodíkové a následně • » • flflfl · · · · » • · fl · · · • · · · flflfl •fl · · · flfl flfl · • flflfl fl · · • fl · · flfl · • fl flfl • · 4 • flfl • flflfl 4 • · fl izolovat filtrací.) Takto připravený produkt měl na sobě navázány P-C6H4SO2NHCOCH3 skupiny.
Příklad 29
Příprava sazného produktu
V tomto příkladu se použil postup shodný s postupem použitým v příkladu 28 s tou výjimkou, že se acetylsulfanilamidová sodná sůl z příkladu 28 nahradila ekvimolárním množstvím sulfanilamidu. Takto připravený produkt měl na sobě navázány p-C6H4SO2NH2 skupiny.
Příklad 30
Příprava sazného produktu
Tento způsob úpravy je podobný způsobu z příkladu 28. Do roztoku 221 g PEG 750 methylethersulfanilamidu (z příkladu 2) s 62hm.% čistotou v 2,1 1 deionizované vody se přidalo 61 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové a 100 ml průplachové deionizované vody. Roztok se ochladil v ledové vodní lázni. Do tohoto roztoku se přidal roztok 8,0 g (0,95 ekvivalentu) dusičnanu sodného ve 30 ml deionizované vody za vzniku diazoniové soli. Za účelem redukce přebytku kyseliny dusičné se přidalo celkem 2,2 g kyseliny sulfamové (0,1 ekvivalentu).
Saze s 120 ml/100 g deionizované
CTAB povrchovou plochou 350 m2/g a DBPA (50 g) se suspendovaly ve směsi 450 ml vody a 25,5 ml koncentrovaného hydroxidu • · · · ·· ·· 9 99 99
9 9 9 9 9 9 9 9 9
999 9999 9 9 99
9 9 9 9 9 9999 9 999 9 9
9 9 9 9 9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9 9 99 amonného a následně se ochladily v ledové vodní lázni. Jedna polovina diazoniového roztoku se přidala do sazné suspenze. Z reakční směsi se vyvíjel plyn a v míchání se pokračovalo až do okamžiku, kdy již nebyl patrný žádný vývoj plynu. V tomto případě se saze izolovaly odpařením ve vakuové peci při teplotě 125°C a následně se čistily Soxhletovou extrakcí pomocí 90% ethanolu ve vodě. Takto připravený produkt měl na sobě navázány p-C6H4SO2NH (C2H4O) i6CH3 skupiny.
Příklad 31
Příprava sazného produktu
V tomto příkladu se použily saze s CTAB povrchovou plochou 350 m2/g a DBPA 120 ml/100 g. Suspenze 50 g těchto sazí se připravila vmícháním do 450 g vody, která obsahovala několik kapek isopropanolu. Roztok 5,12 g NaNO2 v 10 g studené vody se pozvolna přidal do roztoku 5,62 g anilinu, 11,88 g koncentrované kyseliny dusičné v 10 g vody, která se ochladila v ledové lázni za vzniku benzendiazoniového nitrátu. Po patnáctiminutovém míchání se směs přidala do míchané sazné suspenze. Došlo k uvolnění bublin. Po ukončení vybublávání se produkt izoloval filtrací, dvakrát promyl vodou a vysušil v peci při 125°C. Sazný produkt měl na sobě navázány fenylové skupiny.
♦ · · · · ·
Příprava sazného produktu
• · · «· ·· • · · · • · · · ··· · · • · · • · · ·
Příklad 32
V tomto příkladu se použily saze s CTAB povrchovou plochou 350 m2/g a DBPA 120 ml/100 g. Suspenze 50 g těchto sazí se připravila vmícháním do 450 g vody, která obsahovala několik kapek isopropanolu. Roztok 5,12 g NaNO2 v 15 g studené vody se pozvolna přidal do roztoku 8,40 g p-fenetidinu a 11,88 g koncentrované kyseliny dusičné v 10 g vody, která se ochladila v ledové lázni za vzniku 4-ethoxybenzendiazoniového nitrátu. Po patnáctiminutovém míchání se směs přidala do míchané sazné suspenze. Došlo k uvolnění bublin. Po třiceti minutách se produkt izoloval filtrací, dvakrát promyl vodou a vysušil v peci při 125°C. Sazný produkt měl na sobě navázány P-C6H4OC2H5 skupiny.
Příklad 33
Příprava sazného produktu
V tomto příkladu se použily saze s CTAB povrchovou plochou 350 m2/g a DBPA 120 ml/100 g. Suspenze 50 g těchto sazí se připravila vmícháním do 450 g vody, která obsahovala několik kapek isopropanolu. Roztok 5,12 g NaNO2 v 10 g studené vody se pozvolna přidal do disperze 17,91 g 4-tetradecylanilinu, 11,88 g koncentrované kyseliny dusičné a 20 ml acetonu ve 100 g vody, která se ochladila v ledové lázni za vzniku 4-tetradecylbenzendiazoniového nitrátu. Po patnáctiminutovém míchání se směs přidala do míchané sazné suspenze. Došlo k uvolnění bublin. Po třiceti minutách se produkt izoloval filtrací, promyl vodou a tetrahydrofuranem φφφφ ··
• φφ φφ • » φ φ φ • · φ φ φ φ φφφφ φ φφφφ φ φ φ φ φ φ φ φ φ φ (THF) a vysušil v peci při 125°C. Sazný produkt měl na sobě navázány P-C6H4C14H29 skupiny.
Příklad 34
Použití sazných produktů v sazných kompozicích
Tento příklad ilustruje použití sazných produktů v termosetových akrylových kompozicích. Jako referenční saze se použily povrchově ošetřené saze s povrchovou plochou 560 m2/g a DBPA 100 ml/100 g a saze s CTAB povrchovou plochou 350 m2/g a DBPA 120 ml/100 g.
Nátěrové hmoty se připravily následujícím způsobem. Do všech l,91itrových ocelových kulových mlýnů se nadávkovalo 2,1 kg 0,635 centimetrových ocelových kuliček, 3,3 kg 1,27 centimetrových ocelových kuliček, 282 g roztírací předsměsi (64 dílů ACRYLOIDU AT 400 ku 30 dílům n-butanolu ku 6 dílům methyl-n-amylketonu) a 30 g sazí. Bubny mlýnu, který pracoval při rychlosti otáčení 82 ot/min (Paul O. Abbe model 96806 nebo jeho ekvivalent), se otáčely po uvedenou dobu rychlostí 44 ot/min. Vzorky z mlýnu se v uvedeném čase umístily přímo na Hegmanův přístroj pro měření stupně rozemletí. Hodnota 7 na stupnici Hegmanova přístroje je zpravidla přijatelnou hodnotou. Naměřené hodnoty jsou uvedeny níže.
Finální nátěrová hmota se připravila nejprve pomocí
249 g pryskyřice AT-400 a 33 dílů pryskyřice AT-400, jednohodinového roztěru s následným přidáním směsi 35,3 dílů melaminformaldehydové 7,2 dílů methyl-n-amylketonu, pryskyřice 8,5 dílů ethynolacetátu, 1,8 dílů produktu CYCAT 4040
CYMEL 303,
2-ethoxy(kyselinový • · • · ·
·* ··
4 · · · • 4 · · · • · 4 ·· 44 katalyzátor kyseliny toluensulfonové a isopropylenu), 0,3 dílů aditiva FLUORAD FC 431, 14 dílů n-butanolu a jednohodinovým válcováním.
ACRYLOID je registrovaná ochranná známka pro pryskyřice společnosti Rohm & Haas, Philadelphia, PA. CYMEL a CYCAT jsou registrované ochranné známky používané pro produkty společnosti American Cyanamid, Stamford, CT. FLUORAT je registrovanou ochrannou známkou pro aditiva, určená do nátěrových hmot, společnosti 3M, St. Paul, MN.
Optické vlastnosti se určovaly na 0,0762 milimetrové fólii na zavařené stupnici Leneta, která se sušila třicet minut na vzduchu a následně třicet minut pekla při 121,1°C. Stupeň rozetření odpovídal Hegmanovým hodnotám, při kterých se shlukuje pět „pískových částic. Hodnoty „0 označují stav, kdy je písek přítomen v celém rozsahu stupnice.
Tyto údaje ukazují, že sazné produkty z příkladu 27 až 33 lze použít v termosetových akrylových kompozicích. Při stejných roztíracích časech poskytují tyto produkty lepší rozstřikovatelnost nátěrové hmoty než standard.
• · · ·
K
Λ
ΟΟ cn κ
(Ο
CN γ~1
CO kO o
CN r~ o
co o
cn
CN o
CD
CN
NO
CN
ΓΙΟ
CN
O
CO
CD
O
CO • · » · • · • ·
X!
to
Φ
X co co co cn iO
CD
CO
CD
XI
3>
tó r—I CD co σ
co
CO
CO
Ρ Ό >Φ Ο X X Ν
Ο ΟΟ tó -sr •o
X!
σ cn rn x: K <D
H LO
| P | P |
| >φ | O |
| P | X |
| N | |
| 0 | LO |
| tó | CN |
CN
Η
| P | P |
| >φ | O |
| P | X |
| N | |
| o | ro |
| tó | CN |
CN
LO +
CO
Ρ >φ
X
Ν
Ο tó
CN
s.
<o
LO co
Ρ >φ
X
Ν
Ο tó
LO
LO o
CN
LO
LO
LO co
Ρ «υ
X
Ν
Ο tó
CN ·>.
CO •^r
CO
LO co
CN
CN
CN
CO >υ
Ό
π) γΗ
X
Ή >Μ >Φ í>
o
X υ
í-l >
o tó >ι P β P 0) (ti >í-l Ti X β Φ (ti >(0 X O (0 ’£ '>p
Ml ° P 8 P ť β > g fti o ’” +> tó ° (0 © u řti ť TS © £ o £ tó tn o
co
CN
CO
CN
CD
CD
LO
K
LO
CN
CN
CD
O
CO co
| β | u | ||
| Φ | •H | ||
| N | β | ||
| Cl) | tó | ||
| g | • | 3 | |
| o | i—1 | X | |
| 1 | co | ||
| to | D | ||
| tó | Ή | ||
| s. | o | ||
| ε | P | Ή | |
| φ | p-H | >P | |
| P | Φ | >φ | |
| P | •H | g | |
| ní | lp | ||
| P | o | ní | |
| c | o | β | |
| ní | P | ||
| P | W | X | |
| to | ní | ||
| 3 | r—1 | ||
| £ | P | > | |
| '£>1 | P | o | |
| β | Φ | tó | |
| Φ | g | ||
| >P | •H | >1 | |
| P | N | r—I | |
| Φ | o | •H | |
| >co | X | >P | |
| o | to | o | |
| •rd | > | ||
| >© | > | X | |
| > | >1 | ||
| o | ní | > | |
| X | β | ||
| o | >1 | ||
| P | X | X | |
| > | o | ní | |
| o | 'fO | ||
| tó X | K. | ||
| P | o | ||
| ’ co | o | X | |
| β | • | ||
| c | P | X | (ti |
| •H | Φ | o | β |
| P | •ΓΊ | 'ní | |
| o | β | Ή | |
| X | X | •H | β |
| o | P | Ν | |
| - CD | o | >ο | |
| LO | > | X | X |
| o | to | ||
| Ή | (0 | X | •Η |
| o | X | o | > |
| Ή | Φ | Φ | |
| 'ΓΊ | P | >P | >co |
| fO | tó | X | •Η |
| > | Γ—i | ||
| P | > | o | Ή |
| P | a >p | ||
| 'd | tó | ||
| k. | β | ρ | |
| X | Φ | β | 3 |
| )© | >P | ní | Ο |
| X | )© | P | (0 |
| g | X | •ΓΊ | |
| Φ | |||
| β | ní | P | |
| Ρ | X | o | ι—1 |
| Πί | Ή | 'φ | |
| Ρ | N | >1 | •Η |
| to | o | X | Ρ |
| o | X | P | φ |
| g | co | o | X |
| ní | •H | N | m |
| co | > | > | £ |
| «5 | Λ | υ | •σ |
•H
U
Λ!
Ό
Φ μ
Roztěr ukončeno po uplynutí 25 hodin. Odečet hodnot roztěru se provedl po první
CO •444 4« 44 4 44 44 • · · 444 444* ·· 4 4 444 4 444 • 4 444 444444 4444 4 •••• 444 444 ·· ·· 44 4 44 44
Příklad 35
Použití sazných produktů v nátěrových hmotách
Tento příklad ilustruje použiti sazných produktů v akrylových nátěrových hmotách. Povrchově ošetřené saze s povrchovou plochou 560 m2/g a DBPA 100 ml/100 g se použily jako referenční saze. Sazné produkty z příkladů 32 a 33 se před použitím podrobily Soxhletově extrakci tetrahydrofuranem.
Roztěr se provedl na protřepávači, určeném na roztírání barev. Směsí, tvořenou 200 g 0,476 centimetrových chromocelových kuliček, 2,19 g sazného vzorku a roztíracího nosiče, tvořeného 19,9 g směsi 80 dílů DMR-499 akrylového směsového emailu [PPG Finishes, Strongsville, OH] a 20 dílů xylenu. Celková doba roztěru činila 2 hodiny. Vzorky se hodnotily na Hegmanově měřícím přístroji v níže uvedených intervalech. Po ukončení roztíracího cyklu se do každého roztěru přidalo 23,3 g DMR 499, 17,3 g xylenu a 1,4 g DXR80 uretanového vytvrzovače [PPG Finishes, Strongsville, OH] a v protřepávání se pokračovalo dalších 15 minut.
0,0762 milimetrová fólie každé z těchto formulací se nanesla na zapečený diagram Laneta. Fólie se sušila 30 minut na vzduchu a následně 30 minut zapékala při teplotě 60°C. Tato fólie se použila pro stanovení optických vlastností vzorku. Data roztírání odpovídají Hegmanovým hodnotám, při kterých se shlukuje pět „pískových částic. Hodnoty „0 pro písek naznačují, že písek je přítomen v celém rozsahu měřící stupnice. Získaná data naznačují, že sazné produkty z příkladů 29, 32 a 33 lze použít pro výrobu
999· 99 ·· 9
9
9 99« akrylových emailových nátěrových hmot s dobrou rozstřikovatelností.
Data týkající se roztěru
| Příklad/čas (min) | 20 | 30 | 40 | 50* | 60 | 70 | 90 | 120 | Výsledná formulace |
| Povrchově ošetřené saze | 0,5 | 4,5 | 5 | 6+ | 8 | 7,2 | 8 | 8 | 8 |
| 29 | 5,2 | 6 | 6, 6 | 6,9 | 6,2 | 7 | 8 | 8 | 8 |
| 33 | 0,5 | 0 | 4 | 4,1 | 0,6 | 0,5 | 0,5 | 1,5 | 4,5 |
| 32 | 0 | 0 | 1 | 3,5 | 0,8 | 1,2 | 0,2 | 1,5 | 5,75 |
* Roztěr se přerušil na 18 hodin a následně opět zahájil.
Optické vlastnosti
| Příklad | Lesk @ 60° | Hunterův kolorimetr | ||
| L* | a* | b* | ||
| Neošetření standard | 92 | 0,59 | -0,07 | -0,28 |
| 29 | 95 | 0,39 | -0,08 | -0, 18 |
| 33 | 88 | 0,88 | 0,07 | -0, 09 |
| 32 | 73 | 1,63 | -0,01 | -0,12 |
Příklad 36
Příprava IšF-hexanoy lsulf anilamidu
N1-hexanoylsulfanilamid se připravil následujícím způsobem. Do směsi N4-acetylsulfanilamidu (55,0 g) a pyridinu (54 ml) se v průběhu 20 minut při 95 °C přidal hexanoylchlorid (28,8 g). Po uplynutí další hodiny se
4
4434 44
4
4 4
4 4
4 4 4
44
4 >4 44
4 4 4 4 4 • 4 4 4 94* • 4444 4 4444 4 » 4 4 4 4
4 4 4 4 4 4 reakční směs ochladila na pokojovou teplotu a naředila 600 ml deionizované vody a okyselila vodnou kyselinou chlorovodíkovou, N4-acetyl-N1-hexanoylsulfanilamid se izoloval filtrací a promyl deionizovanou vodou (700 ml), čímž se získala ne zcela bílá, pevná látka. Získaný materiál se bez dalšího čištění použil v dalším kroku.
N4-acetyl-N1-hexanoylsulfanilamid z předcházejícího kroku se zpracoval pomocí hydroxidu sodného (24,6 g) v deionizované vodě (200 ml) ze současného varu pod zpětným chladičem. Po třech hodinách trvání reakce se ukončil ohřev a pH hodnota roztoku se nastavila přidáním 2N kyseliny chlorovodíkové na 8. Roztok se ochladil v ledové lázni a sulfanylamid se následně odstranil filtrací. Filtrát se okyselil vodnou kyselinou chlorovodíkovou na pH 2, čímž se dosáhlo vysrážení 37,9 g produktu N1-hexanoylsulfanilamid. Tento materiál se rekrystalizoval z horkého ethanolu (75 ml) a vysrážel přidáním 40 ml deionizované vody, čím se získal rekrystalizovaný N1-hexanoyl-sulfanilamid (24,8 g, 43% celkový výtěžek). NMR analýza naznačila čistotu, přesahující 90 %.
Příklad 37
Příprava N1,N1-bis(2-hydroxyethyl)sulfanilamidu
N1,Nx-bis(2-hydroxyethyl)sulfanilamid se připravil následujícím způsobem (tento způsob částečně kopíruje způsob, který popsali G. DiModica a E. Angeletti v Gazz. chim. ital., 1960, 90, 434-9 [CA 55:11344d].) Směs uhličitanu sodného (55,6 g), deionizovaná voda (120 ml) a diethanolamin (57,8 g) se míchala a ohřála na 60 až 70°C. V ♦··· «9
9« 9 • 9 9 9 · · · ·
9 9 9 9999 «
9 9 9
9 9
99 průběhu jedné hodiny se přidal acetylsulfanilylchlorid (116,8 g) ve formě pevné látky. V průběhu přidávání acetylsulfanilylchloridu se po částech přidala rovněž deionizovaná voda (225 ml) s cílem umožnit míchání směsi. Směs se míchala další tři hodiny při 60 až 70°C a následně se ochladila na pokojovou teplotu, při které se udržovala přibližně 16 hodin. Pevný podíl se izoloval filtrací a promyl 200 ml studené deionizované vody.
Surový produkt (170 g) se hydrolyzoval 5% NaOH roztokem (675 ml) při 60°C po dobu 4 hodin. Vodný roztok se extrahoval třemi díly ethylacetátu (1,5 1 celkem). Extrakty se sušily nad bezvodým síranem sodným, přefiltrovaly a po odpaření poskytly 72,1 g produktu N1, N1-bis(2-hydroxyethyl)sulfanilamid ve formě ne zcela bílé, pevné látky (55,5% surový výtěžek).
Příklad 38
Příprava sazného produktu
Tento příklad odráží alternativní způsob, který nevyžaduje přidání kyseliny. Acetylsulfanilamid (10 g) se rozpustil při 90°C v 500 ml deionizované vody. Do tohoto roztoku se přidaly saze s povrchovou plochou 58 m2/g a DBPA 46 ml/100 g (100 g). Po zabudování sazí do směsi se přidal do suspenze dusičnan sodný (3,24 g) v deionizované vodě (10 ml) . Bezprostředně potom se začal vyvíjet plyn. Ohřívání se ukončilo a směs se nechala ochladit na pokojovou teplotu. Sazná suspenze se odpařila při 65°C dosucha. Takto získaný produkt měl na sobě navázány pC6H4SO2NHCOCH3 skupiny.
• · • · • ·
• · • · ·
Příklad 39
Příprava sazného produktu
Sulfabenzamid (26,0 g), 23,5 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové, 25 ml acetonu a 100 ml deionizované vody se smísilo a míchalo. Saze s povrchovou plochou 58 m2/g a DBPA 46 ml/100 g (100 g) se suspendovaly v 500 ml deionizované vody a míchaná suspenze se ochladila v ledové vodní lázni. Dusičnan sodný (6,50 g) se rozpustil přibližně ve 25 ml deionizované vody a tento roztok se přidal v průběhu několika minut do sulfabenzamidového roztoku.
Po 10 až 20 minutách se roztok diazoniové soli rozdělil na dva stejné díly. Jeden díl se přidal do suspenze sazí ve vodě. Bezprostředně potom byl zaznamenám vývoj plynu. V míchání se pokračovalo po celou dobu vývoje plynu. Produkt se izoloval filtrací a promyl deionizovanou vodou. Takto promytý produkt se sušil 16 hodin při 75°C. Produkt měl na sobě navázány p-C6H4SO2NHCOC6H5 skupiny.
Příklad 40
Příprava sazného produktu v přítomnosti hydroxidu amonného
Saze s povrchovou plochou 58 m2/g a DBPA 46 ml/100 g (100 g) se suspendovaly ve směsi 9,8 ml koncentrovaného hydroxidu amonného a 500 ml deionizované vody a tato suspenze se míchala. Zbývající část diazoniového roztoku z příkladu 39 se přidala do suspenze sazí ve vodě. Bezprostředně potom byl zaznamenán vývoj plynu. V míchání se pokračovalo po celou dobu vývoje plynu. Produkt se • · • · · φ φφφ φ φφφ φ φφφ •φ φφφ φφφφφφ φφφφ φ φ φφφ φφφ φφφ «φ φφ «φ φ φφ φφ izoloval filtrací a promyl deionizovanou vodou. Takto získaný produkt se sušil 16 hodin při 75°C. Produkt měl na sobě navázány P-C6H4SO2NHCOC6H5 skupiny.
Příklad 41
Příprava sazného produktu
N1-hexanoylsulfanilamid (12,7 g) z příkladu 36 se smísil s 11,8 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové, ml acetonu a 200 ml deinoizované vody. Roztok se ochladil v ledové vodní lázni. Saze s povrchovou plochou 58 m2/g a DBPA 46 ml/100 g (50 g) se suspendovaly ve 200 ml deionizované vody a míchaná suspenze se ochladila v ledové vodní lázni. Dusičnan sodný (3,24 g) se rozpustil přibližně ve 20 ml deionizované vody a tento roztok se přidal v průběhu několika minut do N1-hexanoylsulfanilamidu.
Po 10 až 20 minutách při 0 až 10°C se roztok diazoniové soli rozdělil na dva shodné díly. Jeden díl se přidal do suspenze sazí ve vodě. Bezprostředně potom došlo k vývoji plynu. Suspenze se vyjmula z ledové lázně a míchala po celou dobu vývoje plynu. Produkt se izoloval filtrací a promyl několika podíly deionizované vody. Mokrá, pevná látka se sušila při 75°C. Produkt měl na sobě navázány p-C6H4SO2NHCOC5Hii skupiny.
• · • · • · • · ·
Příklad 42
Příprava sazného produktu v přítomnosti hydroxidu amonného
Saze s povrchovou plochou 58 m2/g a DBPA 46 ml/100 g (50 g) se suspendovaly ve směsi 4,9 ml koncentrovaného hydroxidu amonného a 200 ml deionizované vody a míchaná suspenze se ochladila v ledové vodní lázni. Zbývající část deionizovaného roztoku z příkladu 41 se přidala do suspenze sazí ve vodě. Bezprostředné potom se zaznamenal vývoj plynu. Suspenze se izolovala z ledové lázně a v míchání se pokračovalo po celou dobu vývoje plynu. Produkt se izoloval filtrací a promyl několika díly deionizované vody. Mokrá, pevná látka se sušila při 75°C. Produkt měl na sobě navázány p-C6H4SO2NHCOC5Hii skupiny.
Příklad 43
Příprava sazného produktu
N1,N1-bis(2-hydroxyethyl)sulfanilamid (66,3 g) z příkladu 37, se smísil se 66,8 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové a 350 ml deionizované vody. Získaný roztok se ochladil v ledové vodní lázni. Saze s CTAB povrchovou plochou 350 m2/g a DBPA 120 ml/100 g (150 g) se suspendovaly v 1 500 ml deionizované vody a míchaná suspenze se ochladila v ledové vodní lázni. Dusičnan sodný (17,6 g) se rozpustil přibližně v 60 ml deionizované vody a tento roztok se přidal v průběhu několika minut do N1,N1-bis(2hydroxyethyl)sulfanilamidového roztoku.
Po 10 až 20 minutách při 0 až 10°C se roztok diazoniové soli přidal do jedné části suspenze sazí ve vodě. Bezprostředně potom bylo možné pozorovat vývoj plynu. Suspenze se vyjmula z ledové lázně a v míchání se pokračovalo po celou dobu, po kterou docházelo k vývoji plynu. Produkt se izoloval filtrací a promytím několika podíly deionizované vody. Mokrá, pevná látka se sušila při 60 °C. Produkt měl na sobě navázány p-C6H4SO2N (C2H4OH) 2 skupiny.
Příklad 44
Příprava sazného produktu
Sulfabenzamid (93,9 g) se rozpustil v roztoku 340 ml IN roztoku hydroxidu sodného a 1 700 ml deionizované vody. Do tohoto roztoku se přidaly saze s CTAB povrchovou plochou
350 m2/g a DBPA 120 ml/100 g (250 g) se do suspenze pozvolna přidalo kyseliny chlorovodíkové. Dusičnan
Po patnácti minutách 85 ml koncentrované sodný (23,5 g) se rozpustil přibližně v 75 ml deionizované vody a tento roztok se přidal v průběhu několika minut do sulfbenzamidového roztoku. Bezprostředně potom bylo možné sledovat vývoj plynu. Suspenze se vyjmula z ledové lázně a v míchání se pokračovalo po celou dobu, po kterou se vyvíjel plyn. Produkt se izoloval filtrací a promytím několika podíly deionizované vody. Mokrá pevná látka se vysušila při 60°C. Produkt měl na sobě navázány p-C6H4SO2NHCOC6H5 skupiny.
4« 4 · • · * · · 4 4 9 9 4 9 9 • · 4 · 4 · 4 4 444
444 949494 4499 4 •499 94 4 944
Příklad 45
Výsledky rozetření ve tříválcovém mlýnu pro příklady 39 až 42
U sazných produktů z příkladů 39 až 42 se určovala míra zabudování a optické vlastnosti způsoby, popsanými v příkladu 24. Údaje uvedené v následujících tabulkách naznačují, že produkty z příkladů 39 až 42 mohou být použity pro výrobu inkoustu. Produkty z příkladů 41 a 42 vykazují zvýšenou míru zabudování do roztíracího nosiče.
| Jemnost roztěru | ||||||
| Vzorek/počet průchodů | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| Neošetřený standard | 50 | 37 | 21 | 19 | _a | |
| Příklad 39 | 50 | 48 | 32 | 30 | 30 | 29 |
| Příklad 40 | 50 | 46 | 30 | 22 | 20 | 22 |
| Příklad 41 | 32 | 23 | 20 | 20 | _ a | |
| Příklad 42 | 20 | 22 | 20 | 18 | _ a |
a Roztírání se ukončilo po čtyřech průchodech mlýnem.
Optické vlastnosti inkoustů, vyrobených za použití sazných produktů z příkladů 39 až 42, a neošetřené standardy se určily z tisků, provedených za použití RNA-52 testovacího přístroje potiskovatelnosti (Research North America, lne.), a jsou shrnuty níže. Hodnoty pro fólie o tloušťce 1,0 a 2,0 mikrometry jsou vypočteny z lineárního registru dat z tisků, majících rozmezí tloušťky fólie.
fl
• · fl · · · • · · · flflfl flfl flflfl · · flflfl • · · flfl fl • · flfl flfl ♦
Optické vlastnosti tisků z příkladů 39 až 42
| VZOREK OŠETŘENÍ | Tloušťka fólie (mikro- metry) | Optické vlastnosti | L* | a* | b* | Lesk @ 60° |
| Neošetřený standard | 1,0 | 1,32 | 25,35 | 1,34 | 3,57 | 39,88 |
| Neošetřený standard | 2,0 | 2,13 | 5,28 | 0,70 | 0,37 | 51,85 |
| Příklad 39 | 1,0 | 1,15 | 30,91 | 1,60 | 4,88 | 34,98 |
| Příklad 39 | 2,0 | 1,85 | 10,59 | 1,28 | 2,59 | 47,52 |
| Příklad 40 | 1,0 | 1,27 | 27,63 | 1,41 | 3,90 | 39,77 |
| Příklad 40 | 2,0 | 2,06 | 6,18 | 1,05 | 1,32 | 51,81 |
| Příklad 41 | 1,0 | 1,31 | 25,30 | 1,55 | 4,28 | 37,92 |
| Příklad 41 | 2,0 | 2,01 | 8,02 | 0,91 | 1,17 | 45,43 |
| Příklad 42 | 1,0 | 1,27 | 26,71 | 1,43 | 3,98 | 37,50 |
| Příklad 42 | 2,0 | 2,06 | 6,32 | 0,86 | 0,84 | 49,92 |
Příklad 46
Použití sazných produktů v nátěrových hmotách
Sazné produkty z příkladů termosetové akrylové formulaci, Optické vlastnosti výsledkem 96 hodin kulovém mlýnu, jsou sumarizovány že sazné produkty z příkladů termosetové akrylové kompozici.
příkladu 34 které jsou a 44 se použily v která byla popsána v těchto nátěrových hmot, trvajícího roztírání v níže. Tyto údaje ukazují, a 44 lze použít v • 9 ·· *99 99999* 99*9 9
9 9 * 9 9 · 999 ·· · 9 «9 9 99 99
| Příklad č. | L* | a* | b* | Optické vlastnosti3 | Lesk při 60° | Viskozita KUb |
| 43 | 1,33 | -0,01 | -0,12 | 2,75 | 89,4 | 121 |
| 44 | 1,78 | -0,01 | -0,13 | 2,66 | 91,7 | 111 |
a Optické hustoty měřené pomocí MacBethova RD918 hustoměru. b Viskozita měřená v Krebsových jednotkách na Brookfieldově
KU-1 viskozimetru.
w/l-OA
4 44 44 • 4 4 4 4 4 4 4
4 444 4 444
4<4 444444 4444 4 • 4 4 4 4 4 4
Claims (36)
1. Bezvodá nátěrová hmota, vyznačená tím, že v sobě má zabudovaný modifikovaný uhlíkový produkt obsahující uhlík, který má na sobě navázanou substituovanou nebo nesubstituovanou aromatickou skupinu.
tím, že aromatickou skupinou je skupina obecného vzorce AyAr-, ve kterém
Ar znamená aromatický radikál, zvolený ze skupiny zahrnující fenyl, naftyl, antracenyl, fenantrenyl, bifenyl, pyridinyl a triazinyl;
A znamená nezávisle atom vodíku, funkční skupinu zvolenou z množiny zahrnující R, OR, COR, COOR, OCOR, atom halogenu, CN, NR2, SO2NR2, SO2NR(COR), NR(COR), CONR2, N02 a N=NR'; nebo A znamená lineární větvený nebo cyklický uhlovodíkový radikál, nesubstituovaný nebo substituovaný jednou nebo několika zmíněnými funkčními skupinami;
······ 4 · 4 ·· · ·
4 · · ··· · · · 4
4 4 · · 449 4 444 • · 4 φ 4 44444· 4444 · •••••4f 444 • 4 4 4 44 4 44 44
R znamená nezávisle atom vodíku, substituovaný nebo nesubstituovaný alkyl s 1 až 20 atomy uhlíku, substituovaný nebo nesubstituovaný alkenyl se 3 až 20 atomy uhlíku, (C2-C4alkylenoxy) XR'' nebo substituovaný nebo nesubstituovaný aryl;
R' znamená nezávisle substituovaný nebo nesubstituovaný alkyl s 1 až 20 atomy uhlíku, nebo substituovaný nebo nesubstituovaný aryl;
R'' znamená atom vodíku, substituovaný nebo nesubstituovaný alkyl s 1 až 20 atomy uhlíku, substituovaný nebo nesubstituovaný alkenyl se 3 až 20 atomy uhlíku, substituovaný nebo nesubstituovaný alkanoyl s 1 až 20 atomy uhlíku, substituovaný nebo nesubstituovaný aroyl;
x se pohybuje v rozmezí od 1 do 40; a y znamená celé číslo od 1 do 5 v případě, že Ar znamená fenyl, od 1 do 7 v případě, že Ar znamená naftyl, od 1 do 9 v případě, že Ar znamená antracenyl, fenantrenyl nebo bifenyl, nebo od 1 do 4 v případě, že Ar znamená pyridinyl nebo od 1 do
2 v případě, že Ar znamená triazinyl.
5. Nátěrová hmota podle nároku 1, vyznačená tím, že aromatická skupina má a) aromatickou skupinu a b) alespoň jednu skupinu obecného vzorce SO2NR2 nebo SO2NR(COR), ve kterém R znamená nezávisle atom vodíku, substituovaný nebo nesubstituovaný alkyl s 1 až 20 atomy uhlíku, substituovaný nebo nesubstituovaný alkenyl se 3 až 20 atomy uhlíku, (C2-C4alkylenoxy) XR' nebo substituovaný nebo nesubstituovaný aryl; R' znamená nezávisle atom vodíku, substituovaný nebo nesubstituovaný alkyl s 1 až 20 atomy uhlíku, substituovaný nebo nesubstituovaný alkenyl se • ·· · ·· • · · 9 9 9 9 9 9 9 • 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 • · · 9 9 999999 99 9 9 · •»·»··· · a ·
99 99 99 9 99 99 49
3 až 20 atomy uhlíku, substituovaný nebo nesubstituovaný alkanoyl s 1 až 20 atomy uhlíku, substituovaný nebo nesubstituovaný aroyl; a x znamená číslo od 1 do 40.
6. Nátěrová hmota podle nároku 5, vyznačená tím, že aromatickou skupinou je p-C6H4SO2NH2.
7. Nátěrová hmota podle nároku 5, vyznačená tím, že aromatickou skupinou je p-C6H4SO2NHC6Hi3.
8. Nátěrová hmota podle nároku 5, vyznačená tím, že aromatickou skupinou je p-C6H4SC>2NHCOCH3.
9. Nátěrová hmota podle nároku 5, vyznačená tím, že aromatickou skupinou je p-C6H4SO2NHCOC5Hu.
10. Nátěrová hmota podle nároku , vyznačená tím, že uhlíkem jsou saze, grafit, sklovitý uhlík, jemně dělený uhlík, aktivní dřevěné uhlí, aktivovaný uhlík nebo jejich směsi.
11. Nátěrová hmota podle nároku 10, vyznačená tím, že uhlíkem jsou saze.
12. Bezvodá inkoustová kompozice, vyznačená tím, že v sobě má zabudovaný modifikovaný uhlíkový • · .Φ Φ 9 9 · · • Φ ♦ 9 9 • 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9 9
99 9· 99 9
9 9
9 999 produkt obsahující uhlík, který má na sobě navázanou substituovanou nebo nesubstituovanou aromatickou skupinu.
13. Bezvodá inkoustová kompozice vyznačená tím, že aromatické skupiny je arylová skupina.
podle nároku 12, aromatickým kruhem
14. Bezvodá inkoustová kompozice podle nároku 12, vyznačená tím, že aromatickým kruhem aromatické skupiny je heteroarylová skupina.
15. Bezvodá inkoustová kompozice podle nároku 12, vyznačená tím, že aromatickou skupinou je skupina obecného vzorce AyAr~, ve kterém
Ar znamená aromatický radikál, zvolený ze skupiny zahrnující fenyl, naftyl, antracenyl, fenantrenyl, bifenyl, pyridinyl a triazinyl;
A znamená nezávisle atom vodíku, funkční skupinu zvolenou z množiny zahrnující R, OR, COR, COOR, OCOR, atom halogenu, CN, NR2, SO2NR2, SO2NR(COR), NR(COR), CONR2, NO2 a N=NR'; nebo A znamená lineární větvený nebo cyklický uhlovodíkový radikál, nesubstituovaný nebo substituovaný jednou nebo několika zmíněnými funkčními skupinami;
R znamená nezávisle atom vodíku, substituovaný nebo nesubstituovaný alkyl s 1 až 20 atomy uhlíku, substituovaný nebo nesubstituovaný alkenyl se 3 až 20 atomy uhlíku, (C2-C4alkylenoxy) XR'' nebo substituovaný nebo nesubstituovaný aryl;
► ·♦ * » 9 * * • ·· ·
R' znamená nezávisle substituovaný nebo nesubstituovaný alkyl s 1 až 20 atomy uhlíku, nebo substituovaný nebo nesubstituovaný aryl;
R' ' znamená atom vodíku, substituovaný nebo nesubstituovaný alkyl s 1 až 20 atomy uhlíku, substituovaný nebo nesubstituovaný alkenyl se 3 až 20 atomy uhlíku, substituovaný nebo nesubstituovaný alkanoyl s 1 až 20 atomy uhlíku, substituovaný nebo nesubstituovaný aroyl;
x se pohybuje v rozmezí od 1 do 40; a y znamená celé číslo od 1 do 5 v případě, že Ar znamená fenyl, od 1 do 7 v případě, že Ar znamená naftyl, od 1 do 9 v případě, že Ar znamená antracenyl, fenantrenyl nebo bifenyl, nebo od 1 do 4 v případě, že Ar znamená pyridinyl nebo od 1 do 2 v případě, že Ar znamená triazinyl.
16. Bezvodá inkoustová kompozice podle nároku 12, vyznačená tím, že aromatická skupina má a) aromatickou skupinu a b) alespoň jednu skupinu obecného vzorce SO2NR2 nebo SO2NR(COR), ve kterém R znamená nezávisle atom vodíku, substituovaný nebo nesubstituovaný alkyl s 1 až 20 atomy uhlíku, substituovaný nebo nesubstituovaný alkenyl se 3 až 20 atomy uhlíku, (C2-C4alkylenoxy)XR' nebo substituovaný nebo nesubstituovaný aryl; R' znamená nezávisle atom vodíku, substituovaný nebo nesubstituovaný alkyl s 1 až 20 atomy uhlíku, substituovaný nebo nesubstituovaný alkenyl se 3 až 20 atomy uhlíku, substituovaný nebo nesubstituovaný alkanoyl s 1 až 20 atomy uhlíku, substituovaný nebo nesubstituovaný aroyl; a x znamená číslo od 1 do 40.
··· · ·« • · · · · 4 · · * * 4 4 444 4 944 4 4
9 9 4 4 4 4 •9 4 49 99
17. Bezvodá inkoustová kompozice podle nároku 15, vyznačená tím, že aromatickou skupinou je p-C6H4SO2NH2.
18. Bezvodá inkoustová kompozice podle nároku 15, vyznačená tím, že aromatickou skupinou je p-C6H4SO2NHC6H13.
19. Bezvodá inkoustová kompozice podle nároku 15, vyznačená tím, že aromatickou skupinou je p-C6H4SO2NHCOCH3.
20. Bezvodá inkoustová kompozice podle nároku 15, vyznačená tím, že aromatickou skupinou je p-C6H4SO2NHCOC5Hu.
21. Bezvodá inkoustová kompozice podle nároku 12, vyznačená tím, že uhlíkem jsou saze, grafit, sklovitý uhlík, jemně dělený uhlík, aktivní dřevěné uhlí, aktivovaný uhlík nebo jejich směsi.
22. Bezvodá inkoustová kompozice podle nároku 21, vyznačená tím, že uhlíkem jsou saze.
23. Modifikovaný uhlíkový produkt, vyznačený tím, že obsahuje uhlík a navázanou organickou skupinu mající a) aromatickou skupinu a b) alespoň jednu skupinu φφφφ φφ φ φ • · · φ • φ φ φ φ • · ♦ · φ φ φ φ obecného vzorce SO2NR2 nebo SO2NR(COR), ve kterém R znamená nezávisle atom vodíku, substituovaný nebo nesubstituovaný alkyl s 1 až 20 atomy uhlíku, substituovaný nebo nesubstituovaný alkenyl se 3 až 20 atomy uhlíku, (C2-C4alkylenoxy) XR' nebo substituovaný nebo nesubstituovaný aryl; R' znamená nezávisle atom vodíku, substituovaný nebo nesubstituovaný alkyl s 1 až 20 atomy uhlíku, substituovaný nebo nesubstituovaný alkenyl se 3 až 20 atomy uhlíku, substituovaný nebo nesubstituovaný alkanoyl s 1 až 20 atomy uhlíku, substituovaný nebo nesubstituovaný aroyl; a x znamená číslo od 1 do 40.
24. Modifikovaný uhlíkový produkt podle nároku 23, vyznačený tím, že uhlíkem jsou saze, grafit, sklovitý uhlík, jemně dělený uhlík, aktivní dřevěné uhlí, aktivovaný uhlík nebo jejich směsi.
25. Modifikovaný uhlíkový produkt podle nároku 24, vyznačený tím, že uhlíkem jsou saze.
26. Modifikovaný uhlíkový produkt podle nároku 25, vyznačený tím, že aromatickou skupinou je p-C6H4SO2NH2.
27. Modifikovaný uhlíkový produkt podle nároku 25, vyznačený tím, že aromatickou skupinou je P-C6H4SO2NHC6H13.
···· ·♦
28. Modifikovaný uhlíkový produkt podle nároku 25, vyznačený tím, že aromatickou skupinou je p-C6H4SO2NHCOCH3.
29. Modifikovaný uhlíkový produkt podle nároku 25, vyznačený tím, že aromatickou skupinou je p-C6H4SO2NHCOC5Hu.
30. Způsob zlepšení optických vlastností bezvodé nátěrové hmoty, vyznačený tím, že zahrnuje zabudování modifikovaného uhlíkového produktu, který obsahuje uhlík mající na sobě navázanou substituovanou nebo nesubstituovanou aromatickou skupinu, do bezvodé nátěrové hmoty.
31. Způsob podle nároku 30, vyznačený tím, že aromatickou skupinou je skupina obecného vzorce AyAr-, ve kterém
Ar znamená aromatický radikál, zvolený ze skupiny zahrnující fenyl, naftyl, antracenyl, fenantrenyl, bifenyl, pyridinyl a triazinyl;
A znamená nezávisle atom vodíku, funkční skupinu zvolenou z množiny zahrnující R, OR, COR, COOR, OCOR, atom halogenu, CN, NR2, SO2NR2, SO2NR(COR), NR(COR), CONR2, NO2 a N=NR'; nebo A znamená lineární větvený nebo cyklický uhlovodíkový radikál, nesubstituovaný nebo substituovaný jednou nebo několika zmíněnými funkčními skupinami;
R znamená nezávisle atom vodíku, substituovaný nebo nesubstituovaný alkyl s 1 až 20 atomy uhlíku, substituovaný ·· ·· • · · ♦ • · · · • · · · · • · · · ··· · *· ♦· · a a a · · · • · a a a a a • · aaa a a aa a a • a a a a · · • a a· aa a nebo nesubstituovaný alkenyl se 3 až 20 atomy uhlíku, (C2-C4alkylenoxy) XR'' nebo substituovaný nebo nesubstituovaný aryl;
R' znamená nezávisle substituovaný nebo nesubstituovaný alkyl s 1 až 20 atomy uhlíku, nebo substituovaný nebo nesubstituovaný aryl;
R'' znamená atom vodíku, substituovaný nebo nesubstituovaný alkyl s 1 až 20 atomy uhlíku, substituovaný nebo nesubstituovaný alkenyl se 3 až 20 atomy uhlíku, substituovaný nebo nesubstituovaný alkanoyl s 1 až 20 atomy uhlíku, substituovaný nebo nesubstituovaný aroyl;
x se pohybuje v rozmezí od 1 do 40; a y znamená celé číslo od 1 do 5 v případě, že Ar znamená fenyl, od 1 do 7 v případě, že Ar znamená naftyl, od 1 do 9 v případě, že Ar znamená antracenyl, fenantrenyl nebo bifenyl, nebo od 1 do 4 v případě, že Ar znamená pyridinyl nebo od 1 do 2 v případě, že Ar znamená triazinyl.
32. Způsob podle nároku 30, vyznačený tím, že aromatická skupina má a) aromatickou skupinu a b) alespoň jednu skupinu obecného vzorce SO2NR2 nebo SO2NR(COR), ve kterém R znamená nezávisle atom vodíku, substituovaný nebo nesubstituovaný alkyl s 1 až 20 atomy uhlíku, substituovaný nebo nesubstituovaný alkenyl se 3 až 20 atomy uhlíku, (C2-C4alkylenoxy) XR' nebo substituovaný nebo nesubstituovaný aryl; R' znamená nezávisle atom vodíku, substituovaný nebo nesubstituovaný alkyl s 1 až 20 atomy uhlíku, substituovaný nebo nesubstituovaný alkenyl se 3 až 20 atomy uhlíku, substituovaný nebo nesubstituovaný ···· ·· flfl · ·· ·· ··· · ♦ · · « · · • · · · · fl · · · · · • · · · · fl····· flflflfl · fl······ flflfl ·· ·· ·· · ·· ·· alkanoyl s 1 až 20 atomy uhlíku, substituovaný nebo nesubstituovaný aroyl; a x znamená číslo od 1 do 40.
33. Způsob podle nároku 30, vyznačený tím, že uhlíkem jsou saze, grafit, sklovitý uhlík, jemně dělený uhlík, aktivní dřevěné uhlí, aktivovaný uhlík nebo jejich směsi.
34. Způsob podle nároku 33, vyznačený tím, že uhlíkem jsou saze.
35. Způsob zlepšení optických vlastností bezvodé inkoustové kompozice hmoty, vyznačený tím, že zahrnuje zabudování modifikovaného uhlíkového produktu, který obsahuje uhlík mající na sobě navázanou substituovanou nebo nesubstituovanou aromatickou skupinu do bezvodé nátěrové hmoty.
36. Způsob podle nároku 35, vyznačený tím, že aromatickou skupinou je skupina obecného vzorce AyAr-, ve kterém
Ar znamená aromatický radikál, zvolený ze skupiny zahrnující fenyl, naftyl, antracenyl, fenantrenyl, bifenyl, pyridinyl a triazinyl;
A znamená nezávisle atom vodíku, funkční skupinu zvolenou z množiny zahrnující R, OR, COR, COOR, OCOR, atom halogenu, CN, NR2, SO2NR2, SO2NR(COR), NR(COR), CONR2, NO2 a N=NR'; nebo A znamená lineární větvený nebo cyklický • · ♦ · · 4 • ·
44 4 • 44» *4 « 4 • 44 4 uhlovodíkový radikál, nesubstituovaný nebo substituovaný jednou nebo několika zmíněnými funkčními skupinami;
R znamená nezávisle atom vodíku, substituovaný nebo nesubstituovaný alkyl s 1 až 20 atomy uhlíku, substituovaný nebo nesubstituovaný alkenyl se 3 až 20 atomy uhlíku, (C2-C4alkylenoxy) XR'' nebo substituovaný nebo nesubstituovaný aryl;
R' znamená nezávisle substituovaný nebo nesubstituovaný alkyl s 1 až 20 atomy uhlíku, nebo substituovaný nebo nesubstituovaný aryl;
R'' znamená atom vodíku, substituovaný nebo nesubstituovaný alkyl s 1 až 20 atomy uhlíku, substituovaný nebo nesubstituovaný alkenyl se 3 až 20 atomy uhlíku, substituovaný nebo nesubstituovaný alkanoyl s 1 až 20 atomy uhlíku, substituovaný nebo nesubstituovaný aroyl;
x se pohybuje v rozmezí od 1 do 40; a y znamená celé číslo od 1 do 5 v případě, že Ar znamená fenyl, od 1 do 7 v případě, že Ar znamená naftyl, od 1 do 9 v případě, že Ar znamená antracenyl, fenantrenyl nebo bifenyl, nebo od 1 do 4 v případě, že Ar znamená pyridinyl nebo od 1 do 2 v případě, že Ar znamená triazinyl.
37. Způsob podle nároku 35, vyznačený tím, že aromatická skupina má a) aromatickou skupinu a b) alespoň jednu skupinu obecného vzorce SO2NR2 nebo SC>2NR(COR), ve kterém R znamená nezávisle atom vodíku, substituovaný nebo nesubstituovaný alkyl s 1 až 20 atomy uhlíku, substituovaný nebo nesubstituovaný alkenyl se 3 až 20 atomy uhlíku, (C2-C4alkylenoxy) XR' nebo substituovaný nebo nesubstituovaný aryl; R' znamená nezávisle atom ·< «φ • · · ♦ · · · · 9 ·· · · 9 9 9 · · · · • · · · · · 9999 9 999 9 9
9 9 9 9 9 9 9 9 9 9
99 99 99 9 99 99 vodíku, substituovaný nebo nesubstituovaný alkyl s 1 až 20 atomy uhlíku, substituovaný nebo nesubstituovaný alkenyl se 3 až 20 atomy uhlíku, substituovaný nebo nesubstituovaný alkanoyl s 1 až 20 atomy uhlíku, substituovaný nebo
jemně dělený uhlík, aktivní dřevěné uhlí, aktivovaný uhlík nebo jejich směsi.
39. Způsob podle nároku 38, vyznačený tím, že uhlíkem jsou saze.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US35646294A | 1994-12-15 | 1994-12-15 | |
| US08/356,653 US5554739A (en) | 1994-12-15 | 1994-12-15 | Process for preparing carbon materials with diazonium salts and resultant carbon products |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ184497A3 true CZ184497A3 (cs) | 1998-07-15 |
Family
ID=26999229
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ971844A CZ184497A3 (cs) | 1994-12-15 | 1995-12-14 | Bezvodé inkousty a povlaky obsahující uhlíkaté produkty |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5713988A (cs) |
| EP (1) | EP0797635B1 (cs) |
| JP (1) | JP3999265B2 (cs) |
| KR (3) | KR100442507B1 (cs) |
| CN (1) | CN1105158C (cs) |
| AR (2) | AR000347A1 (cs) |
| AT (1) | ATE189827T1 (cs) |
| AU (1) | AU708495B2 (cs) |
| BR (1) | BR9510058A (cs) |
| CA (1) | CA2207427C (cs) |
| CO (2) | CO4560475A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ184497A3 (cs) |
| DE (1) | DE69515129T2 (cs) |
| DK (1) | DK0797635T3 (cs) |
| EG (1) | EG21020A (cs) |
| ES (1) | ES2145326T3 (cs) |
| HU (1) | HU218427B (cs) |
| IL (1) | IL116378A (cs) |
| MX (1) | MX201121B (cs) |
| MY (1) | MY119492A (cs) |
| NO (1) | NO316386B1 (cs) |
| NZ (1) | NZ298989A (cs) |
| PE (1) | PE36396A1 (cs) |
| PL (1) | PL183379B1 (cs) |
| RO (1) | RO117800B1 (cs) |
| RU (1) | RU2173327C2 (cs) |
| SI (1) | SI9520128A (cs) |
| UA (1) | UA48155C2 (cs) |
| WO (1) | WO1996018694A2 (cs) |
| YU (1) | YU48970B (cs) |
Families Citing this family (116)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5807494A (en) | 1994-12-15 | 1998-09-15 | Boes; Ralph Ulrich | Gel compositions comprising silica and functionalized carbon products |
| US6852156B2 (en) | 2000-06-05 | 2005-02-08 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Self-dispersing pigment and process of making and use of same |
| US5869550A (en) * | 1995-05-22 | 1999-02-09 | Cabot Corporation | Method to improve traction using silicon-treated carbon blacks |
| US6008272A (en) * | 1995-05-22 | 1999-12-28 | Cabot Corporation | Elastomeric compounds incorporating silicon-treated carbon blacks |
| US6323273B1 (en) * | 1995-05-22 | 2001-11-27 | Cabot Corporation | Elastomeric compounds incorporating silicon-treated carbon blacks |
| CN1190980A (zh) | 1995-05-22 | 1998-08-19 | 卡伯特公司 | 掺有部分涂覆炭黑的弹体配混料 |
| US6028137A (en) | 1995-05-22 | 2000-02-22 | Cabot Corporation | Elastomeric compounds incorporating silicon-treated carbon blacks |
| US5958999A (en) | 1996-04-05 | 1999-09-28 | Cabot Corporation | Ink compositions and method for generating images produced therefrom |
| US5707432A (en) * | 1996-06-14 | 1998-01-13 | Cabot Corporation | Modified carbon products and inks and coatings containing modified carbon products |
| AU3307897A (en) * | 1996-06-14 | 1998-01-07 | Cabot Corporation | Modified colored pigments and ink jet inks containing them |
| US6069190A (en) * | 1996-06-14 | 2000-05-30 | Cabot Corporation | Ink compositions having improved latency |
| EP0909212B1 (en) * | 1996-06-14 | 2012-02-01 | Cabot Corporation | Use and method for use of modified carbon adsorbents |
| US6110994A (en) * | 1996-06-14 | 2000-08-29 | Cabot Corporation | Polymeric products containing modified carbon products and methods of making and using the same |
| US5747562A (en) | 1996-06-14 | 1998-05-05 | Cabot Corporation | Ink and coating compositions containing silicon-treated carbon black |
| US20020056686A1 (en) * | 1996-06-14 | 2002-05-16 | Agathagelos Kyrlidis | Chromatography and other adsorptions using modified carbon adsorbents |
| CA2266897A1 (en) | 1996-09-25 | 1998-04-02 | Cabot Corporation | Silica coated carbon blacks |
| EP0929604A1 (en) * | 1996-09-25 | 1999-07-21 | Cabot Corporation | Pre-coupled silicon-treated carbon blacks |
| EP0838507B1 (en) * | 1996-10-24 | 2003-02-26 | Seiko Epson Corporation | Ink composition for ink-jet recording and ink set |
| US6017980A (en) * | 1997-03-27 | 2000-01-25 | Cabot Corporation | Elastomeric compounds incorporating metal-treated carbon blacks |
| US5904762A (en) | 1997-04-18 | 1999-05-18 | Cabot Corporation | Method of making a multi-phase aggregate using a multi-stage process |
| US5955232A (en) * | 1997-07-22 | 1999-09-21 | Cabot Corporation | Toners containing positively chargeable modified pigments |
| US5895522A (en) * | 1997-08-12 | 1999-04-20 | Cabot Corporation | Modified carbon products with leaving groups and inks and coatings containing modified carbon products |
| US7002728B2 (en) | 1997-08-28 | 2006-02-21 | E Ink Corporation | Electrophoretic particles, and processes for the production thereof |
| US7247379B2 (en) * | 1997-08-28 | 2007-07-24 | E Ink Corporation | Electrophoretic particles, and processes for the production thereof |
| US6822782B2 (en) * | 2001-05-15 | 2004-11-23 | E Ink Corporation | Electrophoretic particles and processes for the production thereof |
| US6368239B1 (en) | 1998-06-03 | 2002-04-09 | Cabot Corporation | Methods of making a particle having an attached stable free radical |
| US6068688A (en) * | 1997-11-12 | 2000-05-30 | Cabot Corporation | Particle having an attached stable free radical and methods of making the same |
| JP2001521972A (ja) | 1997-10-31 | 2001-11-13 | キャボット コーポレイション | 結合した安定型フリーラジカルを持つ粒子、重合変性粒子、及びその製造方法 |
| US6387500B1 (en) | 1997-11-06 | 2002-05-14 | Cabot Corporation | Multi-layered coatings and coated paper and paperboards |
| US6472471B2 (en) | 1997-12-16 | 2002-10-29 | Cabot Corporation | Polymeric products containing modified carbon products and methods of making and using the same |
| AU3471099A (en) * | 1998-04-03 | 1999-10-25 | Cabot Corporation | Modified pigments having improved dispersing properties |
| US6103380A (en) * | 1998-06-03 | 2000-08-15 | Cabot Corporation | Particle having an attached halide group and methods of making the same |
| US6277183B1 (en) | 1998-10-08 | 2001-08-21 | Cabot Corporation | Ink compositions containing metal oxides |
| US6218067B1 (en) | 1998-11-06 | 2001-04-17 | Cabot Corporation | Toners containing chargeable modified pigments |
| JP2002535430A (ja) | 1999-01-20 | 2002-10-22 | キャボット コーポレイション | 付着ポリマー群およびポリマー泡を有する凝集体 |
| EP2316875A1 (en) | 1999-01-20 | 2011-05-04 | Cabot Corporation | Aggregates having attached polymer groups and polymer foams |
| DK1157069T3 (da) | 1999-03-05 | 2003-09-01 | Cabot Corp | Fremgangsmåde til fremstilling af farvede pigmenter |
| AU4170600A (en) | 1999-03-12 | 2000-09-28 | Cabot Corporation | Cationic pigments and aqueous compositions containing same |
| EP1226216B1 (en) | 1999-10-28 | 2011-08-10 | Cabot Corporation | Ink jet inks, inks, and other compositions containing colored pigments |
| US6494943B1 (en) | 1999-10-28 | 2002-12-17 | Cabot Corporation | Ink jet inks, inks, and other compositions containing colored pigments |
| AU2284701A (en) | 1999-12-20 | 2001-07-03 | Cabot Corporation | Inkjet ink and other ink compositions containing cyclic amides |
| WO2001050117A1 (en) | 1999-12-30 | 2001-07-12 | Cabot Corporation | Sensors with improved properties |
| AU2765601A (en) * | 2000-01-07 | 2001-07-24 | Cabot Corporation | Polymers and other groups attached to pigments and subsequent reactions |
| US6534569B2 (en) | 2000-01-25 | 2003-03-18 | Cabot Corporation | Polymers containing modified pigments and methods of preparing the same |
| EP1307513B1 (en) | 2000-07-06 | 2009-01-21 | Cabot Corporation | Modified pigment products, dispersions thereof, and compositions comprising the same |
| DE60143890D1 (de) | 2000-07-06 | 2011-03-03 | Cabot Corp | Druckplatten mit modifizierten pigmentprodukten |
| US6500401B2 (en) | 2000-07-20 | 2002-12-31 | Cabot Corporation | Carbon foams and methods of making the same |
| CA2420916A1 (en) * | 2000-09-01 | 2002-03-07 | Cabot Corporation | Chromatography and other adsorptions using modified carbon-clad metal oxide particles |
| US6822781B1 (en) | 2000-10-24 | 2004-11-23 | Cabot Corporation | Gyricon displays containing modified particles |
| EP1355998B1 (en) * | 2001-02-02 | 2006-04-05 | Cabot Corporation | Ink compositions comprising salts with polyvalent ions |
| US7230750B2 (en) * | 2001-05-15 | 2007-06-12 | E Ink Corporation | Electrophoretic media and processes for the production thereof |
| US7541308B2 (en) | 2001-04-11 | 2009-06-02 | Cabot Corporation | Fuel cells and other products containing modified carbon products |
| US20030022055A1 (en) * | 2001-04-11 | 2003-01-30 | Jameel Menashi | Fuel cells and other products containing modified carbon products |
| US6645287B2 (en) | 2001-04-27 | 2003-11-11 | Cabot Corporation | Coating compositions comprising high t-area carbon products |
| US6712894B2 (en) | 2001-05-09 | 2004-03-30 | Cabot Corporation | Method of producing secure images using inks comprising modified pigment particles |
| US20100148385A1 (en) * | 2001-05-15 | 2010-06-17 | E Ink Corporation | Electrophoretic media and processes for the production thereof |
| US6641656B2 (en) | 2001-10-17 | 2003-11-04 | Cabot Corporation | Dispersions comprising modified pigments |
| US7001934B2 (en) * | 2002-01-24 | 2006-02-21 | Cabot Coroporation | Inkjet ink systems comprising a gelling agent |
| US7173078B2 (en) | 2002-04-12 | 2007-02-06 | Cabot Corporation | Process for preparing modified pigments |
| US6699319B2 (en) * | 2002-05-06 | 2004-03-02 | Cabot Corporation | Process for preparing modified pigments |
| US6833026B2 (en) | 2002-05-10 | 2004-12-21 | Cabot Corporation | Modified pigments and process for preparing modified pigments |
| KR101059025B1 (ko) * | 2003-01-17 | 2011-08-23 | 캐보트 코포레이션 | 착색 안료 수분산액의 제조 방법 및 잉크젯 잉크 조성물 |
| US6942724B2 (en) | 2003-04-16 | 2005-09-13 | Cabot Corporation | Modified organic colorants and dispersions, and methods for their preparation |
| US6936097B2 (en) * | 2003-04-16 | 2005-08-30 | Cabot Corporation | Modified organic colorants and dispersions, and methods for their preparation |
| US7897658B2 (en) * | 2003-10-28 | 2011-03-01 | Cabot Corporation | Aqueous coating compositions |
| US7495042B2 (en) * | 2003-10-28 | 2009-02-24 | Cabot Corporation | Non-aqueous coating compositions |
| DE602005005301T2 (de) * | 2004-01-08 | 2009-03-26 | Hercules Inc., Wilmington | Farbmittelkompatibler synthetischer verdicker für anstrichstoff |
| DE102004007780A1 (de) * | 2004-02-18 | 2005-09-08 | Degussa Ag | Wäßrige, kolloidale Gasrusssuspension |
| US20050256225A1 (en) * | 2004-05-11 | 2005-11-17 | Viola Michael S | Aqueous inkjet ink compositions comprising comb-branched copolymers |
| US7347892B2 (en) | 2004-08-13 | 2008-03-25 | Xerox Corporation | Phase change inks containing modified pigment particles |
| US7377972B2 (en) | 2004-09-27 | 2008-05-27 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Cosolvents in printing fluids |
| EP1810079B1 (en) * | 2004-10-15 | 2014-08-20 | Cabot Corporation | High resistivity compositions |
| JP4695865B2 (ja) * | 2004-10-20 | 2011-06-08 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録用インク組成物およびインクジェット記録方法 |
| DE102005009321A1 (de) * | 2005-03-01 | 2006-09-07 | Degussa Ag | Suspension |
| DE102005037336A1 (de) * | 2005-08-04 | 2007-02-08 | Degussa Ag | Kohlenstoffmaterial |
| BRPI0614329A2 (pt) * | 2005-08-08 | 2011-03-22 | Cabot Corp | composições poliméricas contendo nanotubos |
| US8728223B2 (en) | 2006-05-16 | 2014-05-20 | Cabot Corporation | Low viscosity, high particulate loading dispersions |
| US8585816B2 (en) * | 2006-05-16 | 2013-11-19 | Cabot Corporation | Low viscosity, high particulate loading dispersions |
| DE102006037079A1 (de) * | 2006-08-07 | 2008-02-14 | Evonik Degussa Gmbh | Ruß, Verfahren zur Herstellung von Ruß und Vorrichtung zur Durchführung des Verfahrens |
| US8163075B2 (en) | 2006-10-31 | 2012-04-24 | Sensient Colors Llc | Inks comprising modified pigments and methods for making and using the same |
| WO2009026552A2 (en) | 2007-08-23 | 2009-02-26 | Sensient Colors Inc. | Self-dispersed pigments and methods for making and using the same |
| DE102007060307A1 (de) | 2007-12-12 | 2009-06-18 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Nachbehandlung von Ruß |
| DE102008005005A1 (de) * | 2008-01-17 | 2009-07-23 | Evonik Degussa Gmbh | Kohlenstoff-Aerogele, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| DE102008026894A1 (de) * | 2008-06-05 | 2009-12-10 | Evonik Degussa Gmbh | Ink Jet Tinte |
| DE102008044116A1 (de) | 2008-11-27 | 2010-06-02 | Evonik Degussa Gmbh | Pigmentgranulat, Verfahren zu dessen Herstellung und Verwendung |
| EP2196507B1 (de) * | 2008-12-12 | 2011-07-13 | Evonik Carbon Black GmbH | Ink Jet Tinte |
| EP2417202A2 (en) * | 2009-04-07 | 2012-02-15 | Sensient Colors LLC | Self-dispersing particles and methods for making and using the same |
| US20110063371A1 (en) * | 2009-09-11 | 2011-03-17 | Silverbrook Research Pty Ltd | Method of ejecting solvent-based ink composition comprising ketone solvent |
| US20110063373A1 (en) * | 2009-09-11 | 2011-03-17 | Silverbrook Research Pty Ltd | Method of ejecting solvent-based ink composition comprising ether solvent |
| US20110064920A1 (en) * | 2009-09-11 | 2011-03-17 | Siverbrook Research Pty Ltd. | Solvent-based ink composition for thermal inkjets comprising ketone solvent |
| US8376541B2 (en) * | 2009-09-11 | 2013-02-19 | Zamtec Ltd | Method of ejecting solvent-based ink composition comprising pyrrolidinone solvent |
| US20110063372A1 (en) * | 2009-09-11 | 2011-03-17 | Silverbrook Research Pty Ltd | Method of ejecting solvent-based ink composition comprising acetate solvent |
| US8080102B2 (en) * | 2009-09-11 | 2011-12-20 | Silverbrook Research Pty Ltd | Solvent-based inkjet inks comprising surface-modified pigments |
| US8101012B2 (en) * | 2009-09-11 | 2012-01-24 | Silverbrook Research Pty Ltd | Solvent-based ink composition for thermal inkjets comprising pyrrolidinone solvent |
| US8110032B2 (en) * | 2009-09-11 | 2012-02-07 | Silverbrook Research Pty Ltd | Solvent-based ink composition for thermal inkjets comprising acetate solvent |
| CN105070518B (zh) | 2009-11-02 | 2018-05-29 | 卡博特公司 | 用于储能应用的高表面积低结构炭黑 |
| PL2497137T3 (pl) | 2009-11-02 | 2020-03-31 | Cabot Corporation | Baterie ołowiowo-kwasowe i pasty do nich |
| DE102010002244A1 (de) * | 2010-02-23 | 2011-08-25 | Evonik Carbon Black GmbH, 63457 | Ruß, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung |
| CN103261336B (zh) | 2010-10-15 | 2015-04-01 | 卡博特公司 | 经表面改性的有机黑色颜料、经表面改性的炭黑、使用它们的颜料混合物、以及包含其的低介电黑色分散体、涂料、膜、黑色矩阵和装置 |
| EP2734583B1 (en) | 2011-07-22 | 2020-03-18 | Cabot Corporation | High resistivity coating compositions having unique percolation behavior, and electrostatic image developing systems and components thereof incorporating same |
| US8759419B2 (en) | 2011-08-30 | 2014-06-24 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Water-based ink for ink-jet recording and cartridge |
| US8741048B2 (en) | 2011-08-30 | 2014-06-03 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Water-based ink for ink-jet recording and ink cartridge |
| US8801166B2 (en) | 2011-09-29 | 2014-08-12 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Water-based ink for ink-jet recording, ink cartridge, and ink-jet recording apparatus |
| US9056994B2 (en) | 2012-07-13 | 2015-06-16 | Cabot Corporation | High structure carbon blacks |
| US20150275061A1 (en) * | 2012-09-28 | 2015-10-01 | Hanwha Chemical Corporation | Heat dissipation paint composition and heat dissipation structure |
| US20140120339A1 (en) | 2012-10-31 | 2014-05-01 | Cabot Corporation | Porous carbon monoliths templated by pickering emulsions |
| US9340689B2 (en) | 2014-03-15 | 2016-05-17 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Water-based ink for ink-jet recording, water-based ink set for ink-jet recording, and treatment agent |
| US9206325B2 (en) | 2014-03-15 | 2015-12-08 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Water-based ink for ink-jet recording, water-based ink set for ink-jet recording, and treatment agent |
| JP6300084B2 (ja) | 2014-03-31 | 2018-03-28 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用水性インク及びインクカートリッジ |
| US9920209B2 (en) | 2014-10-14 | 2018-03-20 | Cabot Corporation | Aqueous inkjet ink compositions |
| WO2016209630A1 (en) | 2015-06-23 | 2016-12-29 | Indiana University Research And Technology Corporation | Process for modification of carbon surfaces |
| JP6808410B2 (ja) | 2015-10-20 | 2021-01-06 | キヤノン株式会社 | 水性インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法 |
| JP6869241B2 (ja) | 2015-11-18 | 2021-05-12 | キャボット コーポレイションＣａｂｏｔ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | インクジェットインク組成物 |
| WO2018140367A1 (en) | 2017-01-27 | 2018-08-02 | Cabot Corporation | Supercapacitors containing carbon black particles cleaned with an acid |
| JP7619761B2 (ja) | 2017-05-03 | 2025-01-22 | キャボット コーポレイション | ８０～１５０ｍ２／ｇのＳＴＳＡと少なくとも１８０ｍＬ／１００ｇのＯＡＮと少なくとも１１０ｍＬ／１００ｇのＣＯＡＮとを有するカーボンブラックおよびそれらを組み込んだゴムコンパウンド |
| JP2020533446A (ja) | 2017-09-07 | 2020-11-19 | キャボット コーポレイションＣａｂｏｔ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | インクジェット用インク組成物 |
Family Cites Families (149)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2121535A (en) * | 1934-09-22 | 1938-06-21 | Cabot Godfrey L Inc | Granular product and method of preparing the same |
| US2156591A (en) * | 1936-06-29 | 1939-05-02 | Sealco By Products Company | Manufacture of carburized silica |
| US2502254A (en) * | 1945-12-07 | 1950-03-28 | Ici Ltd | Manufacture of pigments |
| US2514236A (en) * | 1948-03-12 | 1950-07-04 | Ici Ltd | Manufacture of pigments |
| DE957755C (de) * | 1949-06-08 | 1957-01-17 | W. R. Grace a Co., New York, N. Y. (V. St. A.) | Verfahren zur Herstellung eines als Mattierungsmittel für Lacke od. dgl. geeigneten Kieselsäuregels |
| US2793100A (en) * | 1952-10-16 | 1957-05-21 | Degussa | Process of modifying carbon black |
| US2833736A (en) * | 1953-07-20 | 1958-05-06 | Western Union Telegraph Co | Aqueous graphite-polyvinyl alcohol ink composition |
| US3011902A (en) * | 1954-05-27 | 1961-12-05 | Cabot Corp | Process of manufacturing carbon black pellets for inks |
| US2867540A (en) * | 1955-12-30 | 1959-01-06 | Monsanto Chemicals | Modified carbon black product and process |
| FR1164786A (fr) | 1957-01-16 | 1958-10-14 | Etude Des Ind Du Petrole Au Po | Noir de carbone soluble dans l'eau et sa préparation |
| GB862018A (en) | 1957-01-16 | 1961-03-01 | Etude Des Ind Du Petrole Au Po | Water-dispersible carbon black and production thereof |
| US3043708A (en) * | 1958-07-22 | 1962-07-10 | Dunlop Rubber Co | Modified carbon black |
| GB910309A (en) * | 1958-07-22 | 1962-11-14 | Dunlop Rubber Co | Rubber compositions |
| FR1215895A (fr) | 1958-11-21 | 1960-04-21 | Etude Des Ind Du Petrole Au Po | Noir de carbone modifié, sa préparation et ses applications |
| FR1224131A (fr) | 1959-01-16 | 1960-06-22 | Etude Des Ind Du Petrole Au Po | Noirs de carbone solubles modifiés, leur préparation et leurs applications |
| US3335020A (en) * | 1964-03-02 | 1967-08-08 | Huber Corp J M | Modified carbon blacks |
| US3674670A (en) * | 1964-12-04 | 1972-07-04 | Ppg Industries Inc | Coating method |
| US3479300A (en) * | 1965-10-22 | 1969-11-18 | Cabot Corp | Carbonaceous products |
| DE1720988B1 (de) | 1966-08-18 | 1972-05-31 | Japan Gas Chemical Company Inc | Verfahren zur herstellung einer russ-kunstharz-masse |
| UST860001I4 (en) * | 1966-12-22 | 1969-03-18 | Defensive publication | |
| US3528840A (en) * | 1967-11-15 | 1970-09-15 | Huber Corp J M | Sulfonated carbon black |
| US3607813A (en) * | 1969-09-05 | 1971-09-21 | Union Carbide Corp | Printing ink compositions |
| US3686111A (en) * | 1970-06-22 | 1972-08-22 | Ppg Industries Inc | Non-aqueous polymeric pseudo-dispersion |
| US3876603A (en) * | 1970-06-22 | 1975-04-08 | Ppg Industries Inc | Method of encapsulating pigments in organic dispersions of polymers |
| US4014844A (en) * | 1970-06-26 | 1977-03-29 | Agence Nationale De Valorisation De La Recherche (Anvar) | Process for grafting polymers on carbon black through free radical mechanism |
| US3846141A (en) * | 1970-12-07 | 1974-11-05 | Dick Co Ab | Jet printing ink composition |
| JPS517240B2 (cs) * | 1971-12-10 | 1976-03-05 | ||
| JPS48102132A (cs) * | 1972-04-08 | 1973-12-22 | ||
| GB1506464A (en) * | 1974-05-29 | 1978-04-05 | Degussa | Aqueous carbon black preparation |
| US4003751A (en) * | 1974-09-05 | 1977-01-18 | Union Carbide Corporation | Coating and ink compositions |
| JPS51137506A (en) * | 1975-05-22 | 1976-11-27 | Konishiroku Photo Ind | Composition of ink for ink jet recording |
| US4014833A (en) * | 1975-11-28 | 1977-03-29 | Owens-Illinois, Inc. | Aqueous printing ink with polyethylene oxide |
| US4061830A (en) * | 1975-12-23 | 1977-12-06 | Ppg Industries, Inc. | Selective solar energy receiver and method for its production |
| US4204871A (en) * | 1978-04-04 | 1980-05-27 | Sun Chemical Corporation | Printing inks containing nucleated organic pigments |
| US4204876A (en) * | 1978-07-17 | 1980-05-27 | M. Hamburger & Sons, Inc. | Cement coloring composition and method of producing same |
| JPS5523133A (en) * | 1978-08-04 | 1980-02-19 | Pentel Kk | Preparation of water-dispersible pigment |
| SU834062A1 (ru) * | 1979-10-17 | 1981-05-30 | Киевский Филиал По Специальным Видампечати Всесоюзного Научно-Исследова-Тельского Института Комплексных Проб-Лем Полиграфии | Краска дл глубокой или флексогра-фСКОй пЕчАТи |
| JPS5682859A (en) * | 1979-12-11 | 1981-07-06 | Sakura Color Prod Corp | Ink composition |
| US4290072A (en) * | 1980-01-28 | 1981-09-15 | American Can Company | Opaque jet ink printing method and composition |
| JPS56128362A (en) | 1980-03-05 | 1981-10-07 | Toho Beslon Co | Production of carbon fiber |
| US4293394A (en) * | 1980-03-31 | 1981-10-06 | Ppg Industries, Inc. | Electrolytically producing chlorine using a solid polymer electrolyte-cathode unit |
| DE3115532A1 (de) * | 1980-04-17 | 1982-01-28 | Canon K.K., Tokyo | Tintenstrahl-aufzeichnungsverfahren und aufzeichnungstinte fuer die aufzeichnung auf einem bildempfangsmaterial |
| US4478905A (en) * | 1980-04-21 | 1984-10-23 | Ppg Industries, Inc. | Spandrel product with silicate coating |
| US4476270A (en) * | 1980-06-06 | 1984-10-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for making high solids acrylic dispersion lacquer |
| US4328041A (en) * | 1980-06-09 | 1982-05-04 | Milliken Research Corporation | Comminuted inorganic materials |
| DE3039527C2 (de) | 1980-10-20 | 1984-02-02 | Chemische Werke Brockhues AG, 6229 Walluf | Färbemittel für zementhaltige Gegenstände |
| EP0098338B1 (en) * | 1982-07-09 | 1988-04-20 | Battelle Memorial Institute | Low viscosity stable aqueous dispersion of graft carbon black |
| DE3228723A1 (de) * | 1982-07-31 | 1984-02-02 | Basf Farben + Fasern Ag, 2000 Hamburg | Lagerstabile, hitzehaertbare stoffmischungen aus polyisocyanat und mit isocyanatgruppen reaktionsfaehigen verbindungen, verfahren zu deren herstellung und verwendung |
| WO1984000770A1 (en) * | 1982-08-09 | 1984-03-01 | Ford Werke Ag | High solids coating compositions |
| DE3274553D1 (en) * | 1982-08-09 | 1987-01-15 | Ford Motor Co | Glycidyl-hydroxy-acrylic high solids coating compositions |
| US4451597A (en) * | 1982-11-15 | 1984-05-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | High solids color coat containing alcohol soluble cellulose acetate butyrate |
| US4442256A (en) * | 1982-12-16 | 1984-04-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Additive for alkyd resin coating compositions |
| US4605596A (en) * | 1982-12-20 | 1986-08-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Additive for coating compositions |
| DE3311513A1 (de) * | 1983-03-30 | 1984-10-04 | Basf Farben + Fasern Ag, 2000 Hamburg | Hitzehaertbare ueberzugsmittel und ihre verwendung |
| US4680204A (en) * | 1983-09-06 | 1987-07-14 | Ppg Industries, Inc. | Color plus clear coating system utilizing inorganic microparticles |
| US4503174A (en) * | 1983-09-06 | 1985-03-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Low temperature curing coating composition |
| US4525521A (en) * | 1983-10-14 | 1985-06-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Coating composition of an acrylic polymer having amino ester groups and a glycidyl acrylic polymer |
| US4556427A (en) * | 1983-12-12 | 1985-12-03 | Union Camp Corporation | Use of humates in printing inks |
| US4503175A (en) * | 1983-12-19 | 1985-03-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Acrylic polyurethane coating composition |
| US4555535A (en) * | 1984-03-07 | 1985-11-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Acrylic polyurethane coating composition |
| US4620993A (en) * | 1984-03-30 | 1986-11-04 | Ppg Industries, Inc. | Color plus clear coating system utilizing organo-modified clay in combination with organic polymer microparticles |
| US4620994A (en) * | 1984-03-30 | 1986-11-04 | Ppg Industries, Inc. | Color plus clear coating system utilizing organo-modified clay |
| FR2564489B1 (fr) | 1984-05-18 | 1986-10-10 | Onera (Off Nat Aerospatiale) | Procede electrochimique de traitement de surface de fibres de carbone, fibre traitee par ce procede et materiau composite comportant de telles fibres |
| US4665128A (en) * | 1984-09-17 | 1987-05-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Flexible coating compositions |
| US4719132A (en) * | 1984-09-21 | 1988-01-12 | Ppg Industries, Inc. | Process for the preparation of multi-layered coatings and coated articles derived therefrom |
| US4692481A (en) * | 1984-09-27 | 1987-09-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for matching color of paint to a colored surface |
| US4741780A (en) * | 1985-02-11 | 1988-05-03 | Atkinson George K | Treatment of titanium dioxide and other pigments to improve dispersibility |
| US5026755A (en) * | 1985-03-13 | 1991-06-25 | Sun Chemical Corporation | Water-based printing ink prepared from polyamide/acrylic graft copolymers |
| US5008335A (en) * | 1985-08-07 | 1991-04-16 | Ppg Industries, Inc. | Powder coating compositions of polyepoxides, acrylic copolymers and aliphatic or polyester dibasic acids |
| US4681811A (en) * | 1985-08-19 | 1987-07-21 | Ppg Industries, Inc. | Color plus clear coatings employing polyepoxides and polyacid curing agents in the clear coat |
| US4650718A (en) * | 1985-08-19 | 1987-03-17 | Ppg Industries, Inc. | Color plus clear coatings employing polyepoxides and polyacid curing agents |
| US4883838A (en) * | 1985-09-30 | 1989-11-28 | Basf Lacke & Farben Ag | Soluble acrylate copolymer containing carboxyl groups, processes for its preparation and coating agents based on the acrylate copolymer |
| DE3545618A1 (de) * | 1985-12-21 | 1987-06-25 | Basf Lacke & Farben | Wasserverduennbares ueberzugsmittel zur herstellung der basisschicht eines mehrschichtueberzuges |
| US4659770A (en) * | 1986-02-03 | 1987-04-21 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Coating composition of an amine polymer and a blocked polyisocyanate |
| US4764430A (en) * | 1986-03-07 | 1988-08-16 | Ppg Industries, Inc. | Crosslinkable compositions containing polyepoxides and polyacid curing agents |
| JPS62250042A (ja) * | 1986-04-23 | 1987-10-30 | Bridgestone Corp | 改良されたゴム組成物 |
| US4727100A (en) * | 1986-08-15 | 1988-02-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Coating composition containing a reactive urethane component an acrylic fatty acid drying oil resin and a metallic alkylate |
| DE3629470A1 (de) * | 1986-08-29 | 1988-03-10 | Basf Lacke & Farben | Carboxylgruppen und tertiaere aminogruppen enthaltendes polykondensations- und/oder additionsprodukt, ueberzugsmittel auf der basis desselben sowie deren verwendung |
| US5319044A (en) | 1986-09-10 | 1994-06-07 | Basf Lacke + Farben Ag | Branched polymer containing silyl groups, a process for the preparation thereof, coating agents based on the polymer, and the use thereof |
| DE3636726C1 (de) * | 1986-10-29 | 1988-03-17 | Pelikan Ag | Waessrige Schreibfluessigkeiten sowie ein Verfahren zu deren Herstellung |
| US4752532A (en) * | 1986-10-31 | 1988-06-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polyester primer composition |
| FR2607528B1 (fr) | 1986-12-02 | 1989-03-17 | Onera (Off Nat Aerospatiale) | Procede electrochimique de traitement de surface de carbone; carbone, notamment fibres de carbone, traite par ce procede et materiau composite comportant de telles fibres |
| JPH064807B2 (ja) * | 1987-09-22 | 1994-01-19 | 株式会社日本触媒 | カーボンブラック分散液 |
| US4880857A (en) * | 1986-12-17 | 1989-11-14 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co., Ltd. | Carbon black-graft polymer, method for production thereof, and use thereof |
| JPH068366B2 (ja) * | 1987-04-23 | 1994-02-02 | 株式会社ブリヂストン | タイヤ用ゴム組成物 |
| US4808656A (en) * | 1987-05-04 | 1989-02-28 | Ppg Industries, Inc. | High solids coating compositions |
| US4840674A (en) * | 1987-06-01 | 1989-06-20 | Xerox Corporation | Ink compositions |
| US4789400A (en) * | 1987-07-10 | 1988-12-06 | Xerox Corporation | Waterfast ink jet compositions and process |
| US4927868A (en) * | 1987-08-19 | 1990-05-22 | Ppg Industries, Inc. | High solids coating compositions containing a polyepoxide and a copolymer of an alpha-olefin and an olefinically unsaturated monoanhydride |
| US4798745A (en) * | 1987-08-24 | 1989-01-17 | Ppg Industries, Inc. | Non-yellowing coating composition based on a hydroxy component and an anhydride component and utilization in a process of coating |
| US4798746A (en) * | 1987-08-24 | 1989-01-17 | Ppg Industries, Inc. | Basecoat/clearcoat method of coating utilizing an anhydride additive in the thermoplastic polymer-containing basecoat for improved repairability |
| US4853037A (en) * | 1987-10-30 | 1989-08-01 | Hewlett-Packard Company | Low glycol inks for plain paper printing |
| ZA891937B (en) * | 1988-04-04 | 1990-11-28 | Ppg Industries Inc | Pigment grinding vehicles containing quaternary ammonium and ternary sulfonium groups |
| US4975474A (en) * | 1988-06-27 | 1990-12-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Multi-component coating composition comprising an anhydride containing polymer, a glycidyl component and a self-stabilized dispersion resin |
| US5093391A (en) * | 1988-06-27 | 1992-03-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Multi-component coating composition comprising an anhydride containing polymer, a glycidyl component and an acid functional component |
| US5017435A (en) * | 1988-06-27 | 1991-05-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Multi-component coating composition comprising an anhydride containing polymer, a glycidyl component and a monomeric or oligomeric anhydride component |
| US4908397A (en) * | 1988-06-27 | 1990-03-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Multi-component coating composition comprising an anhydride containing polymer, a glycidyl component and a self-stabilized dispersion resin |
| DE3834738A1 (de) | 1988-10-12 | 1990-04-19 | Basf Lacke & Farben | Verfahren zur herstellung eines mehrschichtigen ueberzuges, waessrige beschichtungszusammensetzungen, wasserverduennbare polyacrylatharze und verfahren zur herstellung von wasserverduennbaren polyacrylatharzen |
| ES2063109T3 (es) | 1989-01-07 | 1995-01-01 | Canon Kk | Liquido para impresion y metodo para impresion por chorros de tinta que utiliza el mismo. |
| US5204404A (en) | 1989-03-21 | 1993-04-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Waterbased acrylic silane and polyurethane containing coating composition |
| US5066733A (en) * | 1989-04-03 | 1991-11-19 | Ppg Industries, Inc. | Chip resistant coatings and methods of application |
| US5242751A (en) | 1989-04-27 | 1993-09-07 | Ppg Industries, Inc. | Paint composites |
| EP0410152B1 (en) * | 1989-07-24 | 1994-02-23 | Sumitomo Chemical Company Limited | Rubber composition having excellent dynamic properties |
| DE3924618A1 (de) | 1989-07-26 | 1991-01-31 | Basf Lacke & Farben | Ueberzugsmittel auf der basis von carboxylgruppenhaltigen polymeren und epoxidgruppenhaltigen vernetzern, verfahren zur herstellung des ueberzugsmittels sowie seine verwendung |
| US5051464A (en) * | 1989-09-01 | 1991-09-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Waterborne acrylourethane pigment dispersant polymer |
| JP2889326B2 (ja) * | 1989-09-14 | 1999-05-10 | 昭和キャボット株式会社 | カーボンブラック及びゴム組成物 |
| US5168106A (en) * | 1989-09-14 | 1992-12-01 | Cabot Corporation | Carbon blacks |
| US5064719A (en) * | 1989-09-26 | 1991-11-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Coating composition of acrylic polymers containing reactive groups and an epoxy organosilane |
| DE69007432T2 (de) * | 1989-10-19 | 1994-07-07 | Canon Kk | Tinte und Tintenstrahldruckverfahren, Tintenpatrone, Tintenstrahlerzeugungsvorrichtung und Tintenstrahldruckvorrichtung unter Verwendung derselben. |
| DE59009466D1 (de) * | 1989-10-26 | 1995-09-07 | Ciba Geigy Ag | Wässerige Drucktinten für den Tintenstrahldruck. |
| US5076843A (en) * | 1989-10-27 | 1991-12-31 | Lexmark, International, Inc. | Nonaqueous thermaljet ink compositions |
| US5266406A (en) | 1989-11-08 | 1993-11-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Waterbased methylol (meth)acrylamide acrylic polymer and an acrylic hydrosol coating composition |
| DE69020540T2 (de) * | 1989-11-21 | 1996-02-22 | Seiko Epson Corp | Tinte zum tintenstrahldruckverfahren. |
| ES2049014T3 (es) * | 1989-12-11 | 1994-04-01 | Ciba Geigy Ag | Procedimiento de tintura del cuero. |
| US5122552A (en) * | 1989-12-12 | 1992-06-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Coating composition of polyesterurethane and multifunctional epoxy compound |
| US5288788A (en) | 1990-01-08 | 1994-02-22 | Cabot Corporation | Carbon blacks imparting superior treadwear/hysteresis performance and process for producing carbon blacks |
| US5200164A (en) | 1990-04-04 | 1993-04-06 | Cabot Corporation | Easily dispersible carbon blacks |
| US5182355A (en) * | 1990-04-05 | 1993-01-26 | Ppg Industries, Inc. | Polyurethane polyanhydride oligomers and method of preparation |
| DE4021126C2 (de) * | 1990-07-03 | 1998-01-29 | Basf Lacke & Farben | Lacke und Verwendung der Lacke zur Lackierung von Automobilkarosserien |
| DE4023537A1 (de) * | 1990-07-25 | 1992-01-30 | Degussa | Mit organosiliciumverbindungen chemisch modifizierte russe, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
| US5281261A (en) * | 1990-08-31 | 1994-01-25 | Xerox Corporation | Ink compositions containing modified pigment particles |
| US5100470A (en) * | 1990-10-25 | 1992-03-31 | Hewlett-Packard Company | Waterfast ink formulations for thermal ink-jet using organic amines |
| DE4038000A1 (de) * | 1990-11-29 | 1992-06-04 | Bayer Ag | Kautschukvulkanisate mit verbessertem hysterese-verhalten |
| US5314945A (en) | 1990-12-03 | 1994-05-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Waterbased coating compositions of methylol(meth)acrylamide acrylic polymer, polyurethane and melamine crosslinking agent |
| US5290848A (en) | 1990-12-18 | 1994-03-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Coating composition of a glycidyl acrylic polymer, an aminoester acrylic polymer and a polyester or a polyesterurethane |
| US5221581A (en) | 1990-12-18 | 1993-06-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Coating composition of a glycidyl acrylic polymer, an aminoester acrylic polymer and a polyester or a polyesterurethane |
| FR2672307B1 (fr) * | 1991-02-01 | 1993-06-04 | Centre Nat Rech Scient | Procede de modification de la surface de materiaux carbones par reduction electrochimique de sels de diazonium, notamment de fibres de carbone pour materiaux composites, materiaux carbones ainsi modifies. |
| JP3004062B2 (ja) * | 1991-02-06 | 2000-01-31 | 株式会社日本触媒 | インキ及びインキ用着色剤 |
| US5206295A (en) | 1991-02-25 | 1993-04-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Coating composition comprising an anhydride-containing polymer and a structured epoxy-containing polymer |
| US5286286A (en) | 1991-05-16 | 1994-02-15 | Xerox Corporation | Colorless fast-drying ink compositions for printing concealed images detectable by fluorescence |
| US5141556A (en) * | 1991-06-13 | 1992-08-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Penetrants for aqueous ink jet inks |
| US5114477A (en) * | 1991-09-03 | 1992-05-19 | Xerox Corporation | Liquid ink compositions |
| US5314953A (en) | 1991-10-21 | 1994-05-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Clear coating composition for clear coat/color coat finish |
| US5229452A (en) | 1991-11-13 | 1993-07-20 | Cabot Corporation | Carbon blacks |
| US5173111A (en) * | 1991-11-18 | 1992-12-22 | Sun Chemical Corporation | Abrasion resistant printing inks |
| US5236992A (en) | 1991-11-18 | 1993-08-17 | Cabot Corporation | Carbon blacks and their use in rubber applications |
| US5232974A (en) | 1991-11-25 | 1993-08-03 | Cabot Corporation | Low rolling resistance/high treadwear resistance carbon blacks |
| US5310778A (en) | 1992-08-25 | 1994-05-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for preparing ink jet inks having improved properties |
| US5356973A (en) | 1992-08-31 | 1994-10-18 | Ppg Industries, Inc. | Aqueous based coating compositions having improved metallic pigment orientation |
| US5324790A (en) | 1992-09-29 | 1994-06-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Esterification of carboxylate containing polymers |
| US5334650A (en) * | 1992-09-29 | 1994-08-02 | Basf Corporation | Polyurethane coating composition derived from long-chain aliphatic polyol |
| JP3321850B2 (ja) * | 1992-10-09 | 2002-09-09 | 三菱化学株式会社 | 黒色顔料用カーボンブラック |
| US5272189A (en) | 1992-10-19 | 1993-12-21 | Ppg Industries, Inc. | Reduced yellowing electrodepositable coating composition |
| US5352289A (en) * | 1992-12-18 | 1994-10-04 | Cabot Corporation | Low ash carbon blacks |
| US5302197A (en) | 1992-12-30 | 1994-04-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Ink jet inks |
| US5401313A (en) | 1993-02-10 | 1995-03-28 | Harcros Pigments, Inc. | Surface modified particles and method of making the same |
| US5366828A (en) | 1993-11-08 | 1994-11-22 | Struthers Ralph C | Metal alloy laded carbon aerogel hydrogen hydride battery |
| US5571311A (en) | 1994-12-15 | 1996-11-05 | Cabot Corporation | Ink jet ink formulations containing carbon black products |
| US5554739A (en) | 1994-12-15 | 1996-09-10 | Cabot Corporation | Process for preparing carbon materials with diazonium salts and resultant carbon products |
-
1995
- 1995-12-13 IL IL11637895A patent/IL116378A/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-12-14 RU RU97111808A patent/RU2173327C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1995-12-14 US US08/572,336 patent/US5713988A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-14 BR BR9510058A patent/BR9510058A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-12-14 ES ES95943461T patent/ES2145326T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-14 UA UA97063198A patent/UA48155C2/uk unknown
- 1995-12-14 MX MX9704383A patent/MX201121B/es unknown
- 1995-12-14 CA CA002207427A patent/CA2207427C/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-14 AT AT95943461T patent/ATE189827T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-12-14 CO CO95059243D patent/CO4560475A1/es unknown
- 1995-12-14 MY MYPI95003864A patent/MY119492A/en unknown
- 1995-12-14 PL PL95320729A patent/PL183379B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1995-12-14 KR KR1019970704006A patent/KR100442507B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-14 CN CN95197592A patent/CN1105158C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-14 NZ NZ298989A patent/NZ298989A/xx unknown
- 1995-12-14 AU AU44721/96A patent/AU708495B2/en not_active Ceased
- 1995-12-14 JP JP51930696A patent/JP3999265B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-14 AR AR33461995A patent/AR000347A1/es unknown
- 1995-12-14 EP EP95943461A patent/EP0797635B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-14 DE DE69515129T patent/DE69515129T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-14 SI SI9520128A patent/SI9520128A/sl not_active IP Right Cessation
- 1995-12-14 DK DK95943461T patent/DK0797635T3/da active
- 1995-12-14 RO RO97-01082A patent/RO117800B1/ro unknown
- 1995-12-14 CO CO95059243A patent/CO4480704A1/es unknown
- 1995-12-14 YU YU76795A patent/YU48970B/sh unknown
- 1995-12-14 EG EG102795A patent/EG21020A/xx active
- 1995-12-14 WO PCT/US1995/016454 patent/WO1996018694A2/en not_active Application Discontinuation
- 1995-12-14 KR KR1019970704007A patent/KR100389664B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1995-12-14 HU HU9800947A patent/HU218427B/hu not_active IP Right Cessation
- 1995-12-14 CZ CZ971844A patent/CZ184497A3/cs unknown
-
1996
- 1996-02-29 PE PE1995287155A patent/PE36396A1/es not_active Application Discontinuation
-
1997
- 1997-06-13 NO NO19972734A patent/NO316386B1/no not_active IP Right Cessation
- 1997-06-14 KR KR19977004007A patent/KR987000378A/ko active Pending
-
2000
- 2000-01-25 AR ARP000100308A patent/AR022415A2/es not_active Application Discontinuation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ184497A3 (cs) | Bezvodé inkousty a povlaky obsahující uhlíkaté produkty | |
| MXPA97004383A (en) | Non-aqueous inks and coatings containing car products | |
| US6660075B2 (en) | Carbon black | |
| JP4633923B2 (ja) | 遊離性基を有するインクとコーティング用の改質炭素生産品 | |
| RU2157394C2 (ru) | Водные чернила и покрытия, содержащие модифицированные углеродные продукты | |
| US5803959A (en) | Modified carbon products and ink jet inks, inks and coatings containing modified carbon products | |
| US6831194B2 (en) | Surface modification of carbonaceous materials by introduction of gamma keto carboxyl containing functional groups | |
| JP2000512327A (ja) | 修飾炭素生成物及び両親媒性イオン含有組成物 | |
| US20250289961A1 (en) | Coating formulation with improved color retention | |
| US20010032569A1 (en) | Carbon black | |
| HK1003648B (en) | Non-aqueous inks and coatings containing carbon products | |
| KR100463353B1 (ko) | 잉크및코팅제용개질탄소생성물 | |
| JP4001922B6 (ja) | インク及びコーティング用の変性炭素製品 | |
| CN101085875A (zh) | 一种颜料分散剂及其制备方法与应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic |