JP5872565B2 - 表面改質有機黒色顔料、表面改質カーボンブラック、それを用いた顔料混合物、ならびに低誘電性黒色分散体、コーティング、フィルム、ブラックマトリックス、およびそれを被覆した装置 - Google Patents
表面改質有機黒色顔料、表面改質カーボンブラック、それを用いた顔料混合物、ならびに低誘電性黒色分散体、コーティング、フィルム、ブラックマトリックス、およびそれを被覆した装置 Download PDFInfo
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Description
本願は、2010年10月15日付で出願された先の米国仮特許出願第61/393,398号明細書に対し、合衆国法典第35巻第119条第e項に基づく利益を主張するものであり、その全体を参照することにより本明細書の内容とする。
本発明は、表面改質有機黒色顔料、表面改質カーボンブラック、それらを用いた顔料混合物、および低誘電性黒色分散体、コーティング、フィルム、ならびにそれらを含むブラックマトリックスに関する。また、本発明は、それらのブラックマトリックスを有するカラーフィルタオンアレイ、およびこれらのカラーフィルタオンアレイを含む液晶装置に関する。更に、本発明は、それらの種々の材料を調製および製造する方法に関する。
電気的ディスプレイ装置は、電気的情報を画像に変換する。ディスプレイ装置、例えば液晶ディスプレイ(LCD)、電気泳動表示装置(EPID)などは、光学的性質、例えば反射、散乱、干渉などを用いて画像を表示する。慣用のLCD装置の1つとしては、薄膜トランジスタ液晶ディスプレイ(TFT−LCD)がある。慣用のTFT−LCDは、薄膜トランジスタ(TFT)アレイ基材、カラーフィルタ基材、およびそれらの間に挟まれた液晶層を含んでいる。これらの従来のTFT−LCD装置では、慣用のカラーフィルタは、カラーフィルタガラス(すなわち、薄膜トランジスタ(TFT)ガラスの対電極、ここで画素が規定される)から分離されている。これらの従来のTFT−LCD構成では、カラーフィルタのRGB画素と、TFTガラスの原画素および注億画素との完全な整合が問題となる可能性があり、この整合が、開口または有効画素サイズを有意に低下させる可能性があり、そしてその結果、光の漏洩をもたらし、またより低い輝度を与える可能性がある。カラーフィルタオンアレイ(COA)技術が発展してきたが、その中で、LCD装置のCOA−TFT基材が、開口比、ならびに解像度を向上させるために提供されている。カラーフィルタオンアレイ技術の幾つかの進展が、例えば、米国特許第7,439,090号、第7,436,462号、および第6,692,983号明細書中に示されている。
1.本発明は、式−X−Zを有する少なくとも1種の有機基が結合されている有機黒色顔料を含む表面改質有機黒色顔料に関し、式中、Xは、顔料に直接に結合されており、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、アルキレン基、アラルキレン基、またはアルカリレン(alkarylene)基を表し、そしてZは、少なくとも1種のイオン基、少なくとも1種のイオン性基、少なくとも1種のノニオン基、少なくとも1種のポリマー基、またはそれらのいずれかの組み合わせを表す。
2.前記の、または下記のいずれかの実施態様/特徴/態様の顔料製品であって、前記有機黒色顔料が、ペリレンブラック、アニリンブラック、シアニンブラック、またはそれらの組み合わせである、顔料製品。
3.前記の、または下記のいずれかの実施態様/特徴/態様の顔料製品であって、Zが、ヘテロアリーレン基である、顔料製品。
4. 前記の、または下記のいずれかの実施態様/特徴/態様の顔料製品であって、Zが、置換もしくは非置換イミダゾリレン、ピラゾリレン、チアゾリレン、イソチアゾリレン、オキサゾリレン、イソオキサゾリレン、チエニレン、フリレン基、フルオレニレン、ピラニレン、ピロリレン、ピリジレン、ピリミジレン、インドリレン、イソインドリレン、キノリニレン、イソキノリニレン、キナゾリニレン、カルバゾリレン、プリニレン、キサンテニレン、ジベンゾフリレン、2H−クロメニレンまたはそれらのいずれかの組み合わせである、顔料製品。
5. 前記の、または下記のいずれかの実施態様/特徴/態様の顔料製品の製造方法であって、有機黒色顔料を、少なくとも1種のヘテロ環式アミンから生成されたジアゾニウム塩と、液体反応媒質中で反応させて、少なくとも1種の有機基を前記顔料の表面に結合させることを含む、方法。
6. 前記の、または下記のいずれかの実施態様/特徴/態様の表面改質有機黒色顔料とカーボンブラックとの混合物。
8.前記の、または下記のいずれかの実施態様/特徴/態様の前記顔料分散液であって、前記分散剤が存在し、かつこの分散剤が、随意選択的にAPSES結合で有機黒色顔料表面に結合している、アミン末端ポリオキシアルキレンを含む、顔料分散液。
9.前記の、または下記のいずれかの実施態様/特徴/態様の前記顔料分散液であって、前記分散剤が存在しており、かつ、この分散剤が前記有機黒色顔料に直接に結合しているアニリン末端ポリオキシアルキレンを含む、顔料分散液。
10.前記の、または下記のいずれかの実施態様/特徴/態様の前記顔料分散液であって、前記分散剤が存在しており、かつこの分散剤が、処理された顔料表面に親和性を有する複数の固着サイト(anchoring sites)を備えたポリマーを含む、顔料分散液。
11.前記の、または下記のいずれかの実施態様/特徴/態様の前記顔料分散液であって、前記分散剤上の前記固着サイトが、アミノ基、カルボン酸基、ホスフェート基、第四級アンモニウム、尿素、ウレタンまたはアリール基、またはそれらのいずれかの組み合わせを含む、顔料分散液。
12.溶媒および前記カーボンブラックに直接に結合したアニリン末端ポリオキシアルキレンを含む、非水性顔料分散液。
14.非水性媒質、硬化性樹、ならびに前記の、または下記のいずれかの実施態様/特徴/態様の前記表面改質有機黒色顔料を含む、硬化性コーティング組成物。
15.非水性媒質、硬化性樹、ならびにAPSES結合を介してカーボンブラックに結合されているアミン末端ポリオキシアルキレンを含む表面改質カーボンブラックを含む、硬化性コーティング組成物。
16.前記硬化性樹脂が、感光性樹脂である、前記の、または下記のいずれかの実施態様/特徴/態様の前記硬化性コーティング組成物。
17.前記硬化性樹脂が、感光性樹脂である、前記の、または下記のいずれかの実施態様/特徴/態様の前記硬化性コーティング組成物。
19.ポリマーを、有機黒色顔料を含む顔料に、共役結合的に結合する方法であって、1種もしくは2種以上のポリマーを、塩基性のpHの下での、アミノフェニル−(2−スルファートエチル)−スルホン(APSES)ジアゾニウム塩処理された顔料のアミン末端ポリアルキレンオキシドとの反応によって、前記有機黒色顔料に結合させることを含む、方法。
20.前記の、または下記のいずれかの実施態様/特徴/態様の前記表面改質有機黒色顔料およびカーボンブラックを含む顆粒。
21.前記の、または下記のいずれかの実施態様/特徴/態様の前記顆粒の製造方法であって、請求項1記載の表面改質有機黒色顔料およびカーボンブラックの混合物を含む水性分散液を調製すること、ならびに次いでこの混合物を乾燥して、顆粒を形成させることを含む、方法。
22.硬化性コーティング組成物を基材上に適用して硬化性コーティングを形成すること、この硬化性コーティングを像様に硬化させて、硬化されたコーティングを形成すること、ならびにこの硬化されたコーティングを現像および乾燥することによって形成されたブラックマトリックス、この硬化性コーティング組成物は、以下のa)〜c)を含んでいる。
a)媒質、
b)式−X−Zを有する少なくとも1種の有機基が結合されている有機黒色顔料を含む表面改質有機黒色顔料製品、ここでXは、この顔料に直接に結合されており、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、アルキレン基、アラルキレン基またはアルカリレン基を表し、そしてZは、少なくとも1種のイオン基、少なくとも1種のイオン性基、少なくとも1種のノニオン基、少なくとも1種のポリマー基、またはそれらのいずれかの組み合わせを表し、あるいは、随意選択的に、
c)カーボンブラック。
23.前記の、または下記のいずれかの実施態様/特徴/態様の前記ブラックマトリックスであって、下記の式を満足する1MHxでの誘電率(κ)およびフィルムのマイクロメートル当たりの光学密度(OD/μm)を有する、ブラックマトリックス。
26.前記の、または下記のいずれかの実施態様/特徴/態様の前記ブラックマトリックスであって、前記硬化された組成物が、約30質量%〜約100質量%の有機黒色顔料および約0質量%〜約70質量%のカーボンブラックを含む黒色顔料を含む、ブラックマトリックス。
27.前記の、または下記のいずれかの実施態様/特徴/態様の前記ブラックマトリックスであって、APSES結合を介して前記カーボンブラックに結合している少なくとも1種のアミン末端ポリオキシアルキレンおよび前記カーボンブラックに直接に結合しているアニリン末端ポリオキシアルキレンを有する表面改質カーボンブラックを含む、ブラックマトリックス。
28.前記の、または下記のいずれかの実施態様/特徴/態様の前記ブラックマトリックスであって、前記カーボンブラックが、約20cc/100g〜約50cc/100gのDBPを備えた低構造を有する、ブラックマトリックス。
29.前記の、または下記のいずれかの実施態様/特徴/態様の前記ブラックマトリックスであって、カーボンブラックを唯一の黒色顔料として作られたフィルムに比べて、低減されたIR吸収性を有する、ブラックマトリックス。
30.硬化性コーティング組成物を基材上に適用して硬化性コーティングを形成すること、この硬化性コーティングを像様に硬化させて、硬化されたコーティングを形成すること、ならびにこの硬化されたコーティングを現像および乾燥することによって形成されたブラックマトリックス、この硬化性コーティング組成物は、
a)媒質、
b)APSES結合を介した少なくとも1種のアミン末端ポリオキシアルキレンおよびアニリン末端ポリオキシアルキレン、またはそれらの組み合わせが結合されている改質黒色顔料、
を含んでいる。
32.前記の、または下記のいずれかの実施態様/特徴/態様の前記カラーフィルタオンアレイ構造を含む、液晶ディスプレイ装置。
33.前記の、または下記のいずれかの実施態様/特徴/態様のブラックマトリックスであって、下記の式を満足する1MHzでの誘電率(κ)およびフィルムのマイクロメートル当たりの光学密度(OD/μm)を有する、ブラックマトリックス。
ペリレンブラック表面と分散剤との間の相互作用を向上させるために、ジアゾニウム化学薬品およびポリオキシアルキレンポリマー結合によるペリレンブラックの表面改質を検討した。
プロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)中の、ポリオキシアルキレンポリマー変性APSES−処理カーボンブラックを以下のように調製した。APSES処理したカーボンブラックを、ジアゾニウム反応を経由して得た。通常の手順(1ミリモルのAPSES/g顔料の処理)で、カーボンブラック(100g)を、DI水(500g)中に分散させて、そしてオーバーヘッドミキサーとローター−ステイターで激しく分散させた。顔料が水中に良好に分散された後に、4−アミノフェニル−(2−スルファートエチル)−スルホン(APSES)(28.1g、0.1モル)を、この分散液に加えた。温度を、60℃に上げ、そして水(50g)中の亜硝酸ナトリウム(6.9g、0.1モル)を、この分散液に、滴下して加えた。60℃での2時間の反応の後に、この反応を室温に冷却した。反応の後に、この反応混合物のpHを、約6にした。この混合物を、ダイアフィルトレーションによって精製した。
ジアゾニウム化学薬品を介してカーボンブラックにアニリン末端PEO/PPO共重合体を直接結合させて、ブラックマトリックスに有用な改質カーボンブラックを提供する例を開示する。この手順においては(1ミリモルのポリマー/g顔料の処理)、カーボンブラック(100g)をDI水(900g)中に分散させ、そしてオーバーヘッドミキサーおよびローター−ステイターで激しく分散させた。顔料が水中に良好に分散した後に、図2に示した構造を有するアニリン末端ポリオキシアルキレン(200g、0.1モル)および2.5M硫酸(20mL、0.05モル)を加えた。温度を60℃に上げて、そして水(56g)中の亜硝酸ナトリウム(6.9g、0.1モル)を滴下して分散液に加えた。60℃での2時間の反応の後に、この反応を室温に冷却した。この混合物をダイアフィルトレーションによって精製し、その後、これを70℃で16時間乾燥させた。
ブラックマトリックスフィルムを、表面改質有機黒色顔料および改質カーボンブラックの混合物を用いて調製する。20gの表面改質ピグメントブラック32分散液(例えば、例1で作られたようなもの、PGMEA中に20質量%)、20gの改質カーボンブラック分散液(例えば、例2で作られたようなもの、PGMEA中に22質量%)、8gの感光性ポリマー(Cyclomer ACA-200;側鎖にアクリロイル基とカルボキシル基を有するアクリル酸エステル共重合体、Daicel Chemical Industriesが製造、固形分48質量%、分子量19000、固形分酸価116mg/g)、多官能性モノマーとして、9gのジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、1.3gのエタノン−1−(9−エチル)−6−(2−メチルベンゾイル−3−イル)−1−(o−アセチルオキシム)、1.3gの2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、1.3gの4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾ−フェノン、0.65gの3−メタクリロキシ−プロピルトリメトキシシラン、および18gのPGMEAを完全に混合して、フォトレジストを調製する。上記の方法で調整した、このフォトレジスト分散液をガラス上にスピンコートし、そして100℃で2分間予備焼成し、それによって約1.2μmの厚さを有するコーティングフィルムを形成する。次いで、この基材を室温に冷却し、高圧水銀灯の下で、フォトマスクを用いて、60mJ/cm2のエネルギーに暴露する。この暴露された基材を、室温で、KOH水溶液で現像した後に、この基材を、純水で洗浄し、乾燥し、そして対流オーブン中で、220℃で30分間後焼成して、最終的な、パターン形成されたブラックマトリックスフィルムをもたらす。
ポリオキシアルキレンポリマーで改質されたAPSES処理ペリレンブラックを、例2の改質カーボンブラックと同様に作製した。ピグメントブラック32−APSES−Jeffamine(商標)0M2070を調製し、そして次いで、例2の手順に従って、PGMEA中の20質量%分散液に調製した。平均粒子径は、約200nmであり、そして粘度は、約3.36cPであった。
有機黒色顔料、ポリマーフィルム中の混合された有機黒色顔料およびカーボンブラックの誘電率および光学密度の測定がここに開示される。
Claims (26)
- 式−X−Zを有する少なくとも1種の有機基が結合されている有機黒色顔料を含む表面改質有機黒色顔料であって、式中、Xは、該有機黒色顔料に直接に結合されており、1つもしくは2つ以上の環炭素原子が窒素原子で置換されたヘテロアリーレン基を表し、Zは、ポリオキシアルキレンポリマー基を表す、表面改質有機黒色顔料。
- 前記有機黒色顔料が、ペリレンブラック、アニリンブラック、シアニンブラック、またはそれらの組み合わせである、請求項1記載の表面改質有機黒色顔料。
- Xが、置換もしくは非置換イミダゾリレン、ピラゾリレン、チアゾリレン、イソチアゾリレン、オキサゾリレン、イソオキサゾリレン、ピロリレン、ピリジレン、ピリミジレン、インドリレン、イソインドリレン、キノリニレン、イソキノリニレン、キナゾリニレン、カルバゾリレン、プリニレンまたはそれらのいずれかの組み合わせである、請求項1記載の表面改質有機黒色顔料。
- 有機黒色顔料を、少なくとも1種のヘテロ環式アミンから生成されたジアゾニウム塩と、液体反応媒質中で反応させて、少なくとも1種の有機基を該顔料の表面に結合させることを含む、請求項1記載の表面改質有機黒色顔料の製造方法。
- 請求項1記載の表面改質有機黒色顔料と、カーボンブラックとの混合物。
- 媒質、随意選択的に分散剤、ならびに請求項1記載の表面改質有機黒色顔料を含む、顔料分散液。
- 前記分散剤が存在し、かつ該分散剤が、フェニルスルホエチルアミノ基を介して有機黒色顔料表面に結合しているアミン末端ポリオキシアルキレンまたはポリオキシアルキレンを含む、請求項6記載の顔料分散液。
- 前記分散剤が存在しており、かつ、該分散剤が、前記有機黒色顔料に直接に結合している−フェニル−ポリオキシアルキレンを含む、請求項6記載の顔料分散液。
- 前記分散剤が存在しており、かつ該分散剤が、複数のアミノ基、カルボン酸基、ホスフェート基、第四級アンモニウム、尿素、ウレタンまたはアリール基、またはそれらのいずれかの組み合わせを含むポリマーを含む、請求項6記載の顔料分散液。
- 媒質、硬化性樹脂、ならびに請求項1〜3のいずれか1項記載の前記表面改質有機黒色顔料を含む、硬化性コーティング組成物。
- 前記硬化性樹脂が、感光性樹脂である、請求項10記載の硬化性コーティング組成物。
- ポリマーを、有機黒色顔料を含む顔料に、共役結合的に結合する方法であって、1種もしくは2種以上のポリマーを、塩基性のpHの下での、アミノフェニル−(2−スルファートエチル)−スルホン(APSES)ジアゾニウム塩処理された顔料の、アミン末端ポリアルキレンオキシドとの反応によって、前記有機黒色顔料に結合させることを含む、方法。
- 請求項1記載の前記表面改質有機黒色顔料およびカーボンブラックを含む顆粒。
- 請求項13記載の顆粒の製造方法であって、請求項1記載の前記表面改質有機黒色顔料およびカーボンブラックの混合物を含む水性分散液を調製すること、ならびに次いで該混合物を乾燥して、顆粒を形成させることを含む、方法。
- 硬化性コーティング組成物を基材上に適用して硬化性コーティングを形成すること、該硬化性コーティングを像様に硬化させて、硬化されたコーティングを形成すること、ならびに該硬化されたコーティングを現像および乾燥することによって形成されたブラックマトリックスであって、該硬化性コーティング組成物は、
a)媒質、
b)式−X−Zを有する少なくとも1種の有機基が結合されている有機黒色顔料を含む表面改質有機黒色顔料製品、式中Xは、該顔料に直接に結合されており、1つもしくは2つ以上の環炭素原子が窒素原子で置換されたヘテロアリーレン基を表し、Zは、ポリオキシアルキレンポリマー基を表し、ならびに、随意選択的に、
c)カーボンブラック、
を含んでいる、ブラックマトリックス。 - 前記ブラックマトリックスが、1012オームパースクエア以上の表面抵抗を有する、請求項15記載のブラックマトリックス。
- 前記ブラックマトリックスが、1ミクロンの厚さで、2の光学密度を有する、請求項15記載のブラックマトリックス。
- 前記硬化された組成物が、30質量%〜100質量%の有機黒色顔料および0質量%〜70質量%のカーボンブラックを含む黒色顔料を含む、請求項15記載のブラックマトリックス。
- −フェニルスルホエチルアミノ−ポリオキシアルキレンが結合されたカーボンブラックおよび−フェニル−ポリオキシアルキレンが結合されたカーボンブラックの少なくとも1種を含む、請求項15記載のブラックマトリックス。
- 前記カーボンブラックが、20cc/100g〜50cc/100gのASTMD−2414によるジブチルフタレート吸収値を備えた低構造を有する、請求項15記載のブラックマトリックス。
- カーボンブラックを唯一の黒色顔料として作られたフィルムに比べて、低減されたIR吸収性を有する、請求項15記載のブラックマトリックス。
- 基材上に形成された少なくとも1種の薄膜トランジスタ(TFT)アレイ、および該アレイ上に直接に配置された赤外もしくは近赤外輻射線透過性層を含み、該輻射線透過性層は、請求項15記載のブラックマトリックスを含んでいる、カラーフィルタオンアレイ(COA)構造。
- 請求項23記載の前記カラーフィルタオンアレイ構造を含む、液晶ディスプレイ装置。
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