PL183379B1 - Niewodna kompozycja do powlekania, niewodna kompozycja atramentowa oraz produkt węglowy - Google Patents
Niewodna kompozycja do powlekania, niewodna kompozycja atramentowa oraz produkt węglowyInfo
- Publication number
- PL183379B1 PL183379B1 PL95320729A PL32072995A PL183379B1 PL 183379 B1 PL183379 B1 PL 183379B1 PL 95320729 A PL95320729 A PL 95320729A PL 32072995 A PL32072995 A PL 32072995A PL 183379 B1 PL183379 B1 PL 183379B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- substituted
- carbon
- unsubstituted
- group
- aromatic group
- Prior art date
Links
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title abstract description 12
- 239000000976 ink Substances 0.000 title description 29
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 106
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 82
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 79
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 62
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 35
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 35
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 31
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims abstract description 28
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 26
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 claims abstract description 23
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 125000003435 aroyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 claims description 139
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 33
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims description 29
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 20
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 13
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 11
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims description 10
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 10
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 10
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 claims description 10
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910021397 glassy carbon Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000010439 graphite Substances 0.000 claims description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 claims description 5
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- RQMWVVBHJMUJNZ-UHFFFAOYSA-N 4-chloropyridin-2-amine Chemical group NC1=CC(Cl)=CC=N1 RQMWVVBHJMUJNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 claims 1
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 claims 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 claims 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 abstract description 5
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 152
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 143
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 83
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 57
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 46
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 40
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 36
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 35
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 32
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 27
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 27
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 27
- 241000872198 Serjania polyphylla Species 0.000 description 26
- ZUROCNHARMFRKA-UHFFFAOYSA-N 4,5-dibromo-1h-pyrrole-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(Br)=C(Br)N1 ZUROCNHARMFRKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 101100431668 Homo sapiens YBX3 gene Proteins 0.000 description 25
- 102100022221 Y-box-binding protein 3 Human genes 0.000 description 25
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N sulfanilamide Chemical compound NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 20
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 20
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 20
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 20
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 20
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 19
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 19
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 18
- -1 and the like) Chemical group 0.000 description 17
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 16
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 12
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 12
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 11
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 9
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 8
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 8
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 7
- DOSVVDXHDKUFKF-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonamide;methoxymethane Chemical compound COC.NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 DOSVVDXHDKUFKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 6
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical group [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 6
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 6
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 238000013467 fragmentation Methods 0.000 description 5
- 238000006062 fragmentation reaction Methods 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- PKOFBDHYTMYVGJ-UHFFFAOYSA-N n-(4-sulfamoylphenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 PKOFBDHYTMYVGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 4
- OIDIIAUKCZULOP-UHFFFAOYSA-N methanesulfonic acid;methoxymethane Chemical compound COC.CS(O)(=O)=O OIDIIAUKCZULOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 4
- PBCZLFBEBARBBI-UHFFFAOYSA-N sulfabenzamide Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1 PBCZLFBEBARBBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960004730 sulfabenzamide Drugs 0.000 description 4
- VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 4
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004594 Masterbatch (MB) Substances 0.000 description 3
- 239000012359 Methanesulfonyl chloride Substances 0.000 description 3
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 239000003575 carbonaceous material Substances 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N methanesulfonyl chloride Chemical compound CS(Cl)(=O)=O QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 3
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UBBSJCOWKUUKDS-UHFFFAOYSA-N n-(4-aminophenyl)sulfonylhexanamide Chemical compound CCCCCC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 UBBSJCOWKUUKDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 3
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 3
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 3
- FDCJDKXCCYFOCV-UHFFFAOYSA-N 1-hexadecoxyhexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCCCCCC FDCJDKXCCYFOCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WVJHQORTTCQQAA-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n,n-bis(2-hydroxyethyl)benzenesulfonamide Chemical compound NC1=CC=C(S(=O)(=O)N(CCO)CCO)C=C1 WVJHQORTTCQQAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLESYSQTERIDQP-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-(2-hydroxyethyl)benzenesulfonamide Chemical compound NC1=CC=C(S(=O)(=O)NCCO)C=C1 NLESYSQTERIDQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YVIYVOQUNFDSPE-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxybenzenediazonium;nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O.CCOC1=CC=C([N+]#N)C=C1 YVIYVOQUNFDSPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKYFQPQIOXXPGE-UHFFFAOYSA-N 4-tetradecylaniline Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC1=CC=C(N)C=C1 WKYFQPQIOXXPGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003270 Cymel® Polymers 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- NANSGJDOSRTKBC-UHFFFAOYSA-N benzenediazonium;nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O.N#[N+]C1=CC=CC=C1 NANSGJDOSRTKBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 2
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- MNDIARAMWBIKFW-UHFFFAOYSA-N 1-bromohexane Chemical compound CCCCCCBr MNDIARAMWBIKFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGFZREWJLWXBOD-UHFFFAOYSA-N 2-acetyl-4-aminobenzenesulfonamide;sodium Chemical compound [Na].CC(=O)C1=CC(N)=CC=C1S(N)(=O)=O BGFZREWJLWXBOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUMUZKUESKIHPS-UHFFFAOYSA-N 2-tetradecylbenzenediazonium;nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1[N+]#N TUMUZKUESKIHPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRDXCFKBQWDAJH-UHFFFAOYSA-N 4-acetamidobenzenesulfonyl chloride Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 GRDXCFKBQWDAJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLAWZIRICNQARU-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-hexylbenzenesulfonamide Chemical compound CCCCCCNS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 BLAWZIRICNQARU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHQXPCAXPPJRHZ-UHFFFAOYSA-N 4-tetradecylbenzenediazonium;nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCC1=CC=C([N+]#N)C=C1 UHQXPCAXPPJRHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFNIUFBHIAZUQN-UHFFFAOYSA-N COC.NS Chemical compound COC.NS NFNIUFBHIAZUQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSOUVCGRVHGVPL-UHFFFAOYSA-N CS(=O)(=O)O.C(CCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCC Chemical compound CS(=O)(=O)O.C(CCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCC HSOUVCGRVHGVPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000669 Chrome steel Inorganic materials 0.000 description 1
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- UBCWRLODXDMFOH-UHFFFAOYSA-N S(C)(=O)(=O)O.C(CCCCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCCCCCC Chemical compound S(C)(=O)(=O)O.C(CCCCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCCCCCC UBCWRLODXDMFOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFSFDELZPURLKD-UHFFFAOYSA-N azanium;hydroxide;hydrate Chemical compound N.O.O ZFSFDELZPURLKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- 239000010866 blackwater Substances 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012461 cellulose resin Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000013038 hand mixing Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- YWGHUJQYGPDNKT-UHFFFAOYSA-N hexanoyl chloride Chemical compound CCCCCC(Cl)=O YWGHUJQYGPDNKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 238000002372 labelling Methods 0.000 description 1
- 238000012417 linear regression Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229920001427 mPEG Polymers 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000000643 oven drying Methods 0.000 description 1
- 238000005453 pelletization Methods 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid group Chemical class C(C=1C(C(=O)O)=CC=CC1)(=O)O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 229920000259 polyoxyethylene lauryl ether Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000004886 process control Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001422 pyrrolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- ANWTVOZZMFLZRI-UHFFFAOYSA-N s-chloro ethanethioate Chemical compound CC(=O)SCl ANWTVOZZMFLZRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 238000003828 vacuum filtration Methods 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/324—Inkjet printing inks characterised by colouring agents containing carbon black
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
- C09C1/44—Carbon
- C09C1/48—Carbon black
- C09C1/56—Treatment of carbon black ; Purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
- C09D11/037—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder characterised by the pigment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/60—Additives non-macromolecular
- C09D7/61—Additives non-macromolecular inorganic
- C09D7/62—Additives non-macromolecular inorganic modified by treatment with other compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2004/00—Particle morphology
- C01P2004/01—Particle morphology depicted by an image
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2004/00—Particle morphology
- C01P2004/60—Particles characterised by their size
- C01P2004/61—Micrometer sized, i.e. from 1-100 micrometer
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
- C01P2006/12—Surface area
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
- C01P2006/14—Pore volume
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
- C01P2006/19—Oil-absorption capacity, e.g. DBP values
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
- C01P2006/22—Rheological behaviour as dispersion, e.g. viscosity, sedimentation stability
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
- C01P2006/60—Optical properties, e.g. expressed in CIELAB-values
- C01P2006/62—L* (lightness axis)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
- C01P2006/60—Optical properties, e.g. expressed in CIELAB-values
- C01P2006/63—Optical properties, e.g. expressed in CIELAB-values a* (red-green axis)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
- C01P2006/60—Optical properties, e.g. expressed in CIELAB-values
- C01P2006/64—Optical properties, e.g. expressed in CIELAB-values b* (yellow-blue axis)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/02—Elements
- C08K3/04—Carbon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K9/00—Use of pretreated ingredients
- C08K9/04—Ingredients treated with organic substances
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Carbon And Carbon Compounds (AREA)
Abstract
1. Niewodna kompozycja do powlekania zawierajaca niewodny rozpuszczalnik oraz pigment, znamienna tym, ze jako pigment zawiera zmodyfikowany produkt weglowy, który stanowi wegiel z przylaczona podstawiona lub niepodstawiona grupa aromatyczna, przy czym grupa aromatyczna jest przylaczona do wegla bezposrednio. 13. Niewodna kompozycja atramentowa zawierajaca niewodny rozpuszczalnik oraz pigment, znamienna tym, ze jako pigment zawiera zmodyfikowany produkt weglowy, który stanowi wegiel z przylaczona podstawiona lub niepodstawiona grupa aromatyczna, przy czym grupa aromatyczna jest przylaczona do wegla bezposrednio. 25. Produkt weglowy zawierajacy wegiel z przylaczona grupa organiczna, znamienny tym, ze stanowi go zmodyfikowany produkt weglowy posiadajacy a) grupe aromatyczna oraz b) co najmniej jedna grupe o wzorze SO2 NR2 lub SO2 NR(COR), gdzie R oznacza nieza- leznie wodór, C 1- C 20 podstawiony lub niepodstawiony alkil, C 3 - C 20 podstawiony lub niepod- stawiony alkenyl, (C2-C4 alkilenoksy)x R' lub podstawiony lub niepodstawiony aryl; R' oznacza wodór, C 1 - C 20 podstawiony lub niepodstawiony alkil, C 3 - C 20 podstawiony lub nie- podstawiony alkenyl, C1-C2 0 podstawiony lub niepodstawiony alkanoil lub podstawiony lub niepodstawiony aroil; x oznacza liczbe 1-40. PL PL PL PL PL PL PL PL PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest nie wodna kompozycja do powlekania, niewodna kompozycja atramentowa oraz produkt węglowy.
Niewodne kompozycje do powlekania i niewodne kompozycje atramentowe są stosowane w wielu dziedzinach, tam gdzie wodne nośniki są nieodpowiednie. Na przykład atramenty, którymi nadrukowuje się hydrofobowe nieporowate materiały takie jak metal, szkło lub tworzywa sztuczne, muszą być szybkoschnące. Dlatego też często w kompozycjach o takim przeznaczeniu zamiast wody stosuje się niewodne rozpuszczalniki takie jak ketony, estry, alkohole lub węglowodory. Oparte na takich rozpuszczalnikach kompozycje atramentowe są szeroko stosowane w etykietowaniu na skalę przemysłową tekturowych pudeł i różnych pojemników metalowych lub z tworzyw sztucznych oraz ich elementów. Specyficzne przykłady obejmują nowe kompozycje atramentowe oraz utwardzane na ciepło, połyskowe, offsetowe kompozycje atramentowe.
W pewnych zastosowaniach wymagane jest, aby atramenty i powłoki były odporne na wodę. Dlatego też w rozpuszczalnikach niewodnych kompozycjach atramentowych oraz kompozycjach do powlekania rozpuszcza się żywice, aby zapewnić ich odporność na wodę po wysuszeniu. Takie niewodne powłoki mają zastosowanie głównie do powlekania części samochodowych zwłaszcza z metalu i tworzyw sztucznych.
Według wynalazku niewodna kompozycja do powlekania zawierająca niewodny rozpuszczalnik oraz pigment, charakteryzuje się tym, że jako pigment zawiera zmodyfikowany produkt węglowy, który stanowi węgiel z przyłączoną podstawioną lub niepodstawioną grupą aromatyczną przy czym grupa aromatyczna jest przyłączona do węgla bezpośrednio. Korzystnie kompozycja ta jako pigment zawiera dodatkowo pigment barwiący inny niż sadza. Korzystnie pierścień aromatyczny grupy aromatycznej oznacza grupę arylową lub grupę heteroarylową. Korzystnie grupa aromatyczna oznacza grupę o wzorze AyAr-, w którym
183 379
Ar oznacza rodnik aromatyczny wybrany z grupy obejmującej fenyl, naftyl, antracenyl, fenantrenyl, bifenyl, pirydynyl i triazynyl;
A oznacza wodór, grupę funkcyjną wybraną z grupy obejmującej R, OR, COR, COOR, OCOR, halogen, CN, NR2, SO2NR2, SO2NR(COR), NR(COR), CONR2, NO2, oraz N=NR' lub A oznacza liniowy, rozgałęziony lub cykliczny rodnik węglowodorowy, podstawiony lub niepodstawiony jedną lub kilkoma grupami z wymienionych grup funkcyjnych;
R oznacza niezależnie wodór, Cj-C20 podstawiony lub niepodstawiony alkil, C3-C20 podstawiony lub niepodstawiony alkenyl, (C2-C4alkilenoksy)xR lub podstawiony lub niepodstawiony aryl;
R' oznacza wodór, C]-C20 podstawiony lub niepodstawiony alkil, podstawiony lub niepodstawiony aryl;
R oznacza wodór, C|-C20 podstawiony lub niepodstawiony alkil, C3-C2o podstawiony lub niepodstawiony alkenyl, Cj^o podstawiony lub niepodstawiony alkanoil lub podstawiony lub niepodstawiony aroil; x oznacza liczbę 1-40, a y oznacza liczbę całkowitą 1-5, kiedy Ar oznacza fenyl, 1-7 kiedy Ar oznacza naftyl, 1-9 kiedy Ar oznacza antracenyl, fenantrenyl lub bifenyl lub 1-4, kiedy Ar oznacza pirydynyl lub 1-2, gdy Ar oznacza triazynyl.
Nie wodna kompozycja do powlekania według wynalazku korzystnie charakteryzuje się tym, że grupa aromatyczna ma a) grupę aromatyczną oraz b) co najmniej jedną grupę o wzorze SO2NR2 lub SO2NR(COR), gdzie R oznacza niezależnie wodór, C]-C20 podstawiony lub niepodstawiony alkil, C3-C20 podstawiony lub niepodstawiony alkenyl, (C2-C4 alkilenoksy)xR' lub podstawiony lub niepodstawiony aryl, R' oznacza wodór, Cj-C20 podstawiony lub niepodstawiony alkil, C3-C20 podstawiony lub niepodstawiony alkenyl, C]-C20 podstawiony lub niepodstawiony alkanoil lub podstawiony lub niepodstawiony aroil; x oznacza liczbę 1-40. Korzystnie grupa aromatyczna oznacza grupę p-C6H4SO2NH2 lub grupę p-C6-H4SO2NHC6H13 grupę p-C6H4SO2NHCOCH3 lub grupę p-C6H4SO2NHCOC5Hn.
Niewodna kompozycja do powlekania według wynalazku korzystnie charakteryzuje się tym, że jako węgiel zawiera sadzę, grafit, węgiel szklisty, wysokorozdrobniony węgiel, aktywowany węgiel drzewny, węgiel aktywny lub ich mieszaniny. Korzystniej jako węgiel zawiera sadzę.
Według wynalazku niewodna kompozycja atramentowa zawierająca niewodny rozpuszczalnik oraz pigment, charakteryzuje się tym, że jako pigment zawiera zmodyfikowany produkt węglowy, który stanowi węgiel z przyłączoną podstawioną lub niepodstawioną grupą aromatyczną przy czym grupa aromatyczna jest przyłączona do węgla bezpośrednio. Korzystnie jako pigment zawiera dodatkowo pigment barwiący inny niż sadza. Korzystnie pierścień aromatyczny grupy aromatycznej oznacza grupę arylową lub grupę heteroarylową. Korzystnie grupa aromatyczna oznacza grupę o wzorze AyAr-, w którym
Ar oznacza rodnik aromatyczny wybrany z grupy obejmującej fenyl, naftyl, antracenyl, fenantrenyl, bifenyl, pirydynyl i triazynyl;
A oznacza wodór, grupę funkcyjną wybraną z grupy obejmującej R, OR, COR, COOR, OCOR, halogen, CN, NR2, SO2NR2, SO2NR(COR), NR(COR), CONR2, NO2 i N=NR' lub A oznacza liniowy, rozgałęziony lub cykliczny rodnik węglowodorowy, podstawiony lub niepodstawiony jedną lub kilkoma z wymienionych grup ftinkcyjnych;
R oznacza niezależnie wodór, Cj-C20 podstawiony lub niepodstawiony alkil, C3-C20 podstawiony lub niepodstawiony alkenyl, (C2-C4alkilenoksy)xR* lub podstawiony lub niepodstawiony aryl;
R' oznacza wodór, CrC20 podstawiony lub niepodstawiony alkil, podstawiony lub niepodstawiony aryl;
R' oznacza wodór, C]-C20 podstawiony lub niepodstawiony alkil, C3-C20 podstawiony lub niepodstawiony alkenyl, CrC20 podstawiony lub niepodstawiony alkanoil lub podstawiony lub niepodstawiony aroil; x oznacza liczbę 1-40, a y oznacza liczbę całkowitą 1-5 kiedy Ar oznacza fenyl, 1-7 kiedy Ar oznacza naftyl, 1-9 kiedy Ar oznacza antracenyl, fenantrenyl lub bifenyl lub 1-4, kiedy Ar oznacza pirydynyl lub 1-2, gdy Ar oznacza triazynyl.
183 379
Niewodna kompozycja atramentowa według wynalazku korzystnie charakteryzuje się tym, że grupa aromatyczna ma a) grupę aromatyczną oraz b) co najmniej jedną grupę o wzorze SO2NR2 lub SO2NR(COR), gdzie R oznacza niezależnie wodór, C]-C20 podstawiony lub niepodstawiony alkil, C3-C20 podstawiony lub niepodstawiony alkenyl, (C2-C4 alkilenoksy)xR' lub podstawiony lub niepodstawiony aryl; R' oznacza wodór, Cj-C^ podstawiony lub niepodstawiony alkil, C3-C20 podstawiony lub niepodstawiony alkenyl, CrC20 podstawiony lub niepodstawiony alkanoil lub podstawiony lub niepodstawiony aroil; x oznacza liczbę 1-40. Korzystnie grupa aromatyczna oznacza grupę p-C6H4SO2NH2 lub grupę p-C6H4SO2NHC6H13 lub grupę p-C6H4SO2NHCOCH3 lub grupę p-C6H4SO2NHCOC5Hn.
Korzystnie niewodna kompozycja atramentowa jako węgiel zawiera sadzę, grafit, węgiel szklisty, wysokorozdrobniony węgiel, aktywowany węgiel drzewny, węgiel aktywny lub ich mieszaniny. Korzystniej jako węgiel zawiera sadzę.
Według wynalazku produkt węglowy zawierający węgiel z przyłączoną grupą organiczną, charakteryzuje się tym, że stanowi go zmodyfikowany produkt węglowy posiadający a) grupę aromatyczną oraz b) co najmniej jedną grupę o wzorze SO2NR2 lub SO2NR(COR), gdzie R oznacza niezależnie wodór, CrC20 podstawiony lub niepodstawiony alkil, C3-C20 podstawiony lub niepodstawiony alkenyl, (C2-C4 alkilenoksy)xR' lub podstawiony lub niepodstawiony aryl; R' oznacza wodór, CrC20 podstawiony lub niepodstawiony alkil, C3-C20 podstawiony lub niepodstawiony alkenyl, C]-C20 podstawiony lub niepodstawiony alkanoil lub podstawiony lub niepodstawiony aroil; x oznacza liczbę 1-40. Korzystnie produkt węglowy według wynalazku jako węgiel zawiera sadzę, grafit, węgiel szklisty, wysokorozdrobniony węgiel, aktywowany węgiel drzewny, węgiel aktywny lub ich mieszaniny. Korzystniej jako węgiel zawiera sadzę. Korzystnie w produkcie węglowym według wynalazku grupa aromatyczna oznacza grupę p-C6H4SO2NH2 lub grupę p-C6H4SO2NHC6H13 lub grupę p-C6H4SO2NHCOCH3 lub grupę p-C6H4SO2NHCOC5Hn.
A zatem wynalazek niniejszy ogólnie dotyczy niewodnych kompozycji do powlekania oraz niewodnych kompozycji atramentowych zawierających zmodyfikowany produkt węglowy składający się z węgla mającego przyłączoną, podstawioną lub niepodstawioną grupą aromatyczną. Węgiel, jaki jest tutaj stosowany, jest zdolny do przereagowania z solą diazoniową tworząc wyżej wspomniany zmodyfikowany produkt węglowy. Węgiel może być krystaliczny lub amorficzny. Przykłady obejmują ale nie ograniczają się do nich, grafit, sadze, węgiel szklisty, oraz aktywowany węgiel drzewny lub węgiel aktywny. Wyżej wymienione węgle, korzystnie, mają postać bardzo rozdrobnionych; możliwe jest również stosowanie mieszanin różnych rodzajów węgla.
Węgiel, jaki jest tutaj stosowany, jest zdolny do przereagowania z solą diazoniową tworząc wyżej wspomniany zmodyfikowany produkt węglowy. Węgiel może być krystaliczny lub amorficzny. Przykłady obejmują ale nie ograniczają się do nich, grafit, sadze, węgiel szklisty oraz aktywowany węgiel drzewny lub węgiel aktywny. Wyżej wymienione węgle, korzystnie są w postaci bardzo rozdrobnionej; możliwe jest również stosowanie mieszanin różnych rodzajów węgla. Zmodyfikowany produkt węglowy może być wytworzony w reakcji węgla z solą diazoniową w ciekłym środowisku reakcyjnym, dla przyłączenia co najmniej jednej grupy organicznej do powierzchni węgla. Sól diazoniową może zawierać grupę organiczną która ma być przyłączona do węgla. Solą diazoniową według niniejszego wynalazku, jest związek organiczny zawierający jedną lub kilka grup diazoniowych. Korzystne środowiska reakcyjne obejmują wodę, dowolne medium zawierające wodę oraz dowolne medium zawierające alkohol. Najkorzystniejsza jest woda. Te zmodyfikowane produkty węglowe, w których węglem jest sadza oraz różne sposoby ich wytwarzania są przedmiotem zgłoszenia wynalazku Stanów Zjednoczonych Ameryki Nr 08/356 660 zatytułowanego „Reaction of Carbon Black with Diazonium Salts, Resultant Carbon Black Products and Their Uses”, złożonego 15 grudnia 1994 roku i jego częściowej kontynuacji, składanej równocześnie z niniejszym zgłoszeniem, przy czym oba te ujawnienia są włączone do treści niniejszego opisu jako odnośniki literaturowe. Te zmodyfikowane produkty węglowe, w których węgiel nie jest
183 379 sadzą oraz różne sposoby ich wytwarzania są przedmiotem zgłoszenia wynalazku Stanów Zjednoczonych Ameryki Nr 08/356 653, zatytułowanego „Reaction of Carbon Materials With Diazonium Salts and Resultant Carbon Products”, złożonego 15 grudnia 1994 roku, który również jest włączony do treści niniejszego opisu jako odnośnik literaturowy.
Aby wytworzyć wyżej wymienione produkty węglowe, sól diazoniowa musi być tylko dostatecznie stabilna dla przeprowadzenia reakcji z węglem. A zatem, tę reakcję można przeprowadzić z niektórymi solami diazoniowymi, skądinąd uznawanymi za niestabilne i podatne na rozkład. Niektóre z procesów rozkładu mogą konkurować z reakcją pomiędzy węglem, a solą diazoniową i mogą zmniejszać całkowitą ilość grup organicznych przyłączonych do węgla. Ponadto, reakcję można przeprowadzić w podwyższonej temperaturze, kiedy to wiele z soli diazoniowych może być podatnych na rozkład. Podwyższona temperatura może również zwiększać rozpuszczalność soli diazoniowej w środowisku reakcyjnym i ułatwiać sterowanie procesem. Jednakże podwyższona temperatura może prowadzić do pewnych strat soli diazoniowej, związanych z innymi procesami rozkładu. Sole diazoniowe według niniejszego wynalazku mogąbyć wytwarzane in situ. Korzystne jest, aby modyfikowane produkty węglowe według wynalazku nie zawierały produktów ubocznych lub soli.
Sadza może reagować z solą diazoniową jeśli występuje w postaci rozcieńczonej, łatwej do mieszania wodnej zawiesiny lub w obecności odpowiedniej ilości wody do wytworzenia granulek sadzy. Jeśli jest to wskazane, granulki sadzy mogą być wytworzone z zastosowaniem konwencjonalnych technologii granulowania. Inne węgle mogą reagować podobnie z solą diazoniową. Ponadto, jeśli do wytwarzania zmodyfikowanych produktów węglowych, stosowanych w niewodnych atramentach i powłokach, wykorzystuje się inny węgiel niż sadza, korzystnie, węgiel ten powinien być zmielony do cząstek bardzo małych rozmiarów przed reakcją z solą diazoniową aby zapobiec niepożądanemu wytrącaniu osadów w atramentach i powłokach.
Grupą organiczną może być grupa alifatyczna, organiczna grupa cykliczna lub związek organiczny, który ma część alifatyczną i cykliczną. Jak zostało to już powiedziane wcześniej, stosowana do reakcji z węglem sól diazoniową może pochodzić z pierwszorzędowych amin mających jedną z tych grup i zdolnych do utworzenią nawet przejściowo, soli diazoniowej. Grupa organiczna może być podstawiona lub niepodstawiona, rozgałęziona lub nierozgałęziona. Alifatyczne grupy obejmują na przykład, grupy pochodzące z alkanów, alkenów, alkoholi, eterów, aldehydów, ketonów, kwasów karboksylowych oraz węglowodanów. Organiczne grupy cykliczne obejmują ale nie ograniczają się do nich, alicykliczne grupy węglowodorowe (na przykład, cykloalkile, cykloalkenyle), heterocykliczne grupy węglowodorowe (na przykład, pirolidynyl, pirolinyl, piperydynyl, morfolinyl i im podobne), grupy arylowe (na przykład, fenyl, naftyl, antracenyl i im podobne) oraz grupy heteroarylowe (imidazolil, pirazolil, pirydynyl, tienyl, tiazolil, furyl, triazynyl, indolil i im podobne). Jeśli zawada przestrzenna podstawionej grupy organicznej wzrasta, liczba grup organicznych przyłączonych do węgla w reakcji pomiędzy solą diazoniową a węglem może się zmniejszyć.
Jeśli grupa organiczna jest podstawiona, może ona zawierać dowolną grupę funkcyjną kompatybilną z tworzeniem soli diazoniowej. Korzystne grupy funkcyjne obejmują ale nie ograniczają się do nich, R, OR, COR, COOR, OCOR, halogen, CN, NR2, SO2NR(COR), SO2NR2, NR(COR), CONR2, NO2 oraz N=NR'. R oznacza niezależnie wodór, CrC20 podstawiony lub niepodstawiony alkil (rozgałęziony lub nierozgałęziony), C3-C20 podstawiony lub niepodstawiony alkenyl, (C2-C4alkilenoksy)xR lub podstawiony lub niepodstawiony aryl. R' oznacza niezależnie wodór, C]-C20 podstawiony lub niepodstawiony alkil (rozgałęziony lub nierozgałęziony) lub podstawiony lub niepodstawiony aryl. R oznacza wodór, C]-C20 podstawiony lub niepodstawiony alkil, C3-C20 podstawiony lub niepodstawiony alkenyl, CrC20 podstawiony lub niepodstawiony alkanoil lub podstawiony lub niepodstawiony aroil. Liczba całkowita n waha się od 1-8, a korzystnie 2-4. Liczba całkowita x waha się od 1-40, a korzystnie 2-25. Anion X- oznacza halogen lub anion pochodzący z kwasu nieorganicznego lub organicznego.
183 379
Korzystną grupą organiczną jest grupa aromatyczna o wzorze AyAr-, co odpowiada aminie pierwszorzędowej o wzorze AyArNH2. W tym wzorze, zmienne oznaczają: Ar oznacza rodnik aromatyczny, który wybiera się z grupy obejmującej fenyl, naftyl, antracenyl, fenantrenyl, bifenyl, pirydynyl i triazynyl; A oznacza podstawnik rodnika aromatycznego niezależnie wybrany spośród korzystnych grup funkcyjnych opisanych powyżej lub A oznacza liniowy, rozgałęziony lub cykliczny rodnik węglowodorowy (korzystnie zawierający 1-20 węgla), niepodstawiony lub podstawiony jedną lub kilkoma z tych grup funkcyjnych; a y oznacza liczbę całkowitą 1-5, kiedy Ar oznacza fenyl, 1-7, kiedy Ar oznacza naftyl, 1-9, kiedy Ar oznacza antracenyl, fenantrenyl lub bifenyl lub 1-4, kiedy Ar oznacza pirydynyl lub 1-2, gdy Ar oznacza triazynyl. Kiedy A oznacza grupą (C2-C4alkilenoksy)xR, jest to korzystnie grupa polioksyetylenowaną grupa polioksypropylenowana lub przypadkowa lub blokowa mieszanina obu. Szczególnie korzystnymi grupami organicznymi są te wskazane w poniższych przykładach.
Korzystny, zmodyfikowany produkt węglowy zawiera węgiel i przyłączoną grupę aromatyczną mającą a) grupę aromatyczną oraz b) co najmniej jedną grupę o wzorze SO2NR2 lub SO2NR(COR). Korzystnie, R oznacza niezależnie wodór, C1-C20 podstawiony lub niepodstawiony alkil, C3-C20 podstawiony lub niepodstawiony alkenyl, (C2-C4 alkilenoksy)xR' lub podstawiony lub niepodstawiony aryl; R oznacza wodór, C|-C20 podstawiony lub niepodstawiony alkil, C3-C20 podstawiony lub niepodstawiony alkenyl, C]-C20 podstawiony lub niepodstawiony alkanoil lub podstawiony lub niepodstawiony aroil; a x waha się od 1-40. Szczególnie korzystne grupy organiczne obejmują p-C6H4SO2NH2, p-C6-H4SO2NHC6H13, p-C6H4SO2NHCOCH3, p-C6H4SO2NHCOC5Hn i p-C6H4SO2NHCOC6H5.
Wyżej przedstawione, zmodyfikowane produkty węglowe są przydatne w niewodnych kompozycjach atramentowych. A więc, wynalazek zapewnia uzyskanie polepszonej kompozycji atramentowej zawierającej rozpuszczalnik oraz zmodyfikowany produkt węglowy mający przyłączoną, podstawioną lub niepodstawioną grupę aromatyczną. Inne znane dodatki atramentowe mogąbyć wprowadzone do tej kompozycji atramentowej.
Na ogół atrament składa się z czterech podstawowych składników: (1) barwnika lub pigmentu, (2) cieczy nośnej lub lakieru, który działa jako nośnik podczas drukowania, (3) dodatków poprawiających drukowność, suszenie i im podobnych oraz (4) rozpuszczalników korygujących lepkość, suszenie oraz kompatybilność z innymi składnikami atramentu. Ogólne omówienie własności, sposobów wytwarzania i zastosowania atramentów zostało przedstawione w The printing Manuał, 5-te wyd., R.H. Leach i inni, Wyd. (Chapman & Hall, 1993).
Zmodyfikowane produkty węglowe według wynalazku mogą być wprowadzane do kompozycji atramentowej, bądź w postaci wstępnie zdyspergowanej, bądź w postaci ciała stałego, z zastosowaniem standardowych technik. Stosowanie zmodyfikowanych produktów węglowych według wynalazku może przynieść znaczną korzyść oraz zmniejszenie kosztów, poprzez redukcję etapów mielenia, na ogół stosownych przy konwencjonalnych materiałach węglowych, takich jak sadza. Zmodyfikowane produkty węglowe według wynalazku mogą również zapewnić poprawioną zdolność do tworzenia strumienia (Jetness”).
Jak to zostanie przedstawione bardziej szczegółowo poniżej, niewodne kompozycje do powlekania i niewodne kompozycje atramentowe według wynalazku mogą wykazywać polepszone własności optyczne.
Zmodyfikowane produkty węglowe według wynalazku mogą być również stosowane w niewodnych kompozycjach do powlekania, takich jak farby lub farby wykończeniowe. A zatem, wynalazek zapewnia otrzymanie polepszonej kompozycji powłoki zawierającej rozpuszczalnik, środek wiążący oraz zmodyfikowany produkt węglowy mający przyłączoną podstawioną lub niepodstawioną grupę aromatyczną. Inne konwencjonalne dodatki mogąbyć wprowadzane do niewodnych kompozycji do powlekania.
Skład powłoki zmienia się w szerokich granicach, w zależności od warunków i wymagań związanych z ostatecznym zastosowaniem. Na ogół układy do powlekania zawierają do 30% wagowych węgla. Ilość żywicy może zmieniać się w szerokich granicach, prawie do
183 379
100%. Przykłady obejmują żywice akrylowe, alkidowe, uretanowe, epoksydowe, celulozowe i im podobne. Ilość rozpuszczalnika waha się od 0 do 80%. Przykłady obejmują węglowodory aromatyczne, węglowodory alifatyczne, alkohole, polialkohole, ketony, estry i im podobne. Dwie inne ogólne klasy dodatków stanowią wypełniacze oraz modyfikatory. Przykładami wypełniaczy są inne barwiące pigmenty, glinki, talki, krzemionki oraz węglany. Wypełniacze mogą być dodawane w ilości do 60%, w zależności od wymagań ostatecznego zastosowania. Przykładami modyfikatorów są środki poprawiające rozlewność i poziomujące oraz biocydy, na ogół dodawane w ilości mniejszej niż 5%.
Zmodyfikowane produkty węglowe według wynalazku mogą być wprowadzane do niewodnych kompozycji do powlekania, bądź w postaci wstępnie zdyspergowanej, bądź w postaci ciała stałego, z zastosowaniem standardowych technik. Podobnie jak w przypadku niewodnych kompozycji atramentowych, stosowanie zmodyfikowanego produktu węglowego mającego przyłączoną, podstawioną lub niepodstawioną grupę atramentową może przynieść znaczną korzyść i zmniejszenie kosztów, poprzez redukcję etapów mielenia na ogół stosowanych w przypadku konwencjonalnych materiałów węglowych. Zmodyfikowane produkty węglowe według wynalazku mogą również zapewnić poprawioną zdolność do tworzenia strumienia.
Następujące przykłady stanowią jedynie ilustrację wynalazku, a nie ograniczenie zastrzeżeń.
O ile nie zaznaczono inaczej, powierzchnie BET otrzymane zgodnie z ASTM D-4820 są stosowane do pomiarów powierzchni. Powierzchnie CTAB zostały otrzymane zgodnie z ASTM-D3765. Dane DBPA zostały otrzymane zgodnie z ASTM D-2414.
Przykład 1. Wytwarzanie metanosulfonianu eteru metylowego PEG 750
W przykładzie tym opisuje się wytwarzanie metanosulfonianu eteru metylowego PEG 750, stosowanego w przykładzie 2. Do mieszaniny eteru metylowego poli(etylenoglikolu) o średnim ciężarze cząsteczkowym 750 (eter metylowy PEG 750) (30,4 g) i 20 ml chlorku metylenu, dodaje się w atmosferze azotu (6,42 g) pirydyny. Po rozpuszczeniu wszystkich materiałów wprowadza się w ciągu 3 minut, (6,42 g) chlorku metanosulfonylu. Aby doprowadzić reakcję do końca, prowadzi się mieszanie minimum 4 godziny, ale również 18-48 godzin.
Następnie, rozcieńcza się za pomocą 100 ml chlorku metylenu, po czym przemywa dejonizowaną wodą (woda D.I.), rozcieńczonym HC1 oraz roztworem wodorowęglanu sodu. Roztwór chlorku metylenu suszy się nad bezwodnym siarczanem sodu, filtruje, a następnie odparowuje pod zmniejszonym ciśnieniem, aby uzyskać produkt w postaci oleju 31,01 g (92,3% teoret.). Analiza Ή-NMR wskazywała na 82% czystość.
Przykład 2. Wytwarzanie sulfanilamidu eteru metylowego PEG 750
W przykładzie tym opisuje się wytwarzanie sulfanilamidu eteru metylowego PEG 750, stosownego w przykładach 11,12 oraz 30. Miesza się w atmosferze azotu sulfanilamid (3,74 g), 85% wodorotlenek potasu (1,2 g) i 30 ml acetonitrylu. Następnie, ogrzewa się mieszaninę reakcyjną do temperatury 60-70°C, po czym dodaje się niewielką ilość wody (< 1 ml). Po około jednogodzinnym mieszaniu w temperaturze 60-70°C wprowadza się w ciągu 10 minut roztwór metanosulfonianu eteru metylowego PEG 750 (15 g) w 15 ml acetonitrylu, po czym prowadzi się mieszanie w temperaturze 60-70°C w ciągu około 14 godzin.
Następnie, usuwa się rozupszczanik pod zmniejszonym ciśnieniem. Pozostały materiał rozcieńcza się za pomocą 75 ml chlorku metylenu i przemywa dejonizowaną wodą (woda D.I.), następnie nasyconym roztworem chlorku sodu. Roztwór chlorku metylenu suszy się nad bezwodnym siarczanem sodu, filtruje, aby po zatężeniu pod zmniejszonym ciśnieniem uzyskać produkt w postaci oleju 13,45 g (82% wyd.sur. pr.). Analiza 'H-NMR wskazywała na 80% czystość.
Przykład 3. Wytwarzanie metanosulfonianu eteru metylowego PEG 350
W przykładzie tym opisuje się wytwarzanie metanosulfonianu eteru metylowego PEG 350, stosowanego w przykładzie 4. Postępuje się podobnie jak w przykładzie 1, z tą różnicą, że
183 379 zamiast eteru metylowego PEG 750, stosuje się równomolową ilość eteru metylowego glikolu polietylenowego o średnim ciężarze cząsteczkowym 350 (14,21 g). W wyniku tej procedury uzyskuj się 16,55 g produktu (95% wyd.sur.pr.). Analiza Ή-NMR wskazywała na 85% czystość.
Przykład 4. Wytwarzanie sulfanilamidu eteru metylowego PEG 350
W przykładzie tym opisuje się wytwarzanie sulfanilamidu eteru metylowego PEG 350, stosowanego w przykładzie 13. Miesza się w atmosferze azotu sulfanilamid (2,41 g), 85% wodorotlenek potasu (0,78 g) i 20 ml acetonitrylu. Następnie ogrzewa się mieszaninę reakcyjną do temperatury 60-70°C, po czym dodaje się niewielką ilość wody (< 1 ml). Po około jednogodzinnym mieszaniu w temperaturze 60-70°Ć wprowadza się wciągu 5 minut roztwór metanosulfonianu eteru metylowego PEG 350 (5 g) w 5 ml acetonitrylu, o czym prowadzi się mieszanie w temperaturze 60-70°C w ciągu co najmniej 4 godzin.
Następnie, koryguje się pH mieszaniny za pomocą kwasu octowego do wartości równej około 5, a następnie usuwa się rozpuszczalnik pod zmniejszonym ciśnieniem. Pozostały materiał rozcieńcza się za pomocą 75 ml chlorku metylenu i przemywa dejonizowaną wodą (woda D.I.), a następnie nasyconym roztworem chlorku sodu. Roztwór chlorku metylenu suszy się nad bezwodnym siarczanem sodu, filtruje, aby po zatężeniu pod zmniejszonym ciśnieniem uzyskać produkt w postaci żelu 4,93 g (84% wyd.sur.pr.). Analiza Ή-NMR wskazywała na 68% czystość.
Przykład 5. Metanosulfonian eteru cetyl owego polioksy etylenu (2)
W przykładzie tym opisuje się wytwarzanie metanosuflonianu eteru cetylowego polioksyetylenu (2), stosowanego w przykładzie 6. Do mieszaniny eteru cetylowego polioksyetylenu (2) (30,4 g) i 10 ml chlorku metylenu, dodaje się w atmosferze azotu (4,78 g) pirydyny. Po rozpuszczeniu wszystkich materiałów wprowadza się (3,80 g) chlorku metanosulfonylu. Po 3 godzinach mieszaninę reakcyjną rozcieńcza się za pomocą 15 ml chlorku metylenu, po czym prowadzi się mieszanie w ciągu 18 godzin.
Następnie, rozcieńcza się mieszaninę reakcyjną za pomocą 50 ml chlorku metylenu, po czym przemywa denizowaną wodą (woda D.L), rozcieńczonym HC1 oraz rozcieńczonym roztworem wodorotlenku sodu. Roztwór chlorku metylenu suszy się nad bezwodnym siarczanem sodu, filtruje, a następnie odparowuje pod zmniejszonym ciśnieniem, aby uzyskać 11,78 g produktu (95% wyd.sur.pr.). Analiza 'H-NMR wskazywała na 90% czystość.
Przykład 6. Wytwarzanie sulfanilamidu eteru 'N-cetylowego polioksy etylenu (2)
W przykładzie tym opisuje się wytwarzanie sulfanilamidu eteru IN-cetylowego polioksyetylenu (2), stosownego w przykładzie 14. Miesza się w atmosferze azotu (2,0 g) sulfanilamidu z 85% wodorotlenkiem potasu (0,66 g), po czym rozcieńcza się za pomocą 15 ml acetonitrylu. Następnie ogrzewa się mieszaninę reakcyjną do temperatury 60-70°C, po czym dodaje się około 3 krople D.L wody oraz wodorotlenku tetrabutyloamonowego (1,18 ml 1,0 M roztworu w metanolu). Następnie, prowadzi się mieszanie w temperaturze 60-70°C w ciągu 22 godzin.
Następnie, dodaje się do mieszaniny reakcyjnej około 2 krople kwasu octowego, po czym usuwa się rozpuszczalnik pod zmniejszonym ciśnieniem. Pozostałość rozcieńcza się za pomocą 95 ml chlorku metylenu i przemywa dejonizowaną wodą (woda D.L), a następnie nasyconym roztworem chlorku sodu. Fazę chlorku metylenu suszy się nad bezwodnym siarczanem sodu, filtruje, aby po zatężeniu pod zmniejszonym ciśnieniem uzyskać 4,19 g produktu (88% wyd.sur.pr.). Analiza ‘H-NMR wskazywała na 90% czystość.
Przykład 7. Wytwarzanie produktu z sadzy
Mieszaninę sulfanilamidu (5,0 g), 14,4 ml 6N HC1 oraz 25 ml dejonizowanej wody ogrzewa się, jeśli jest to konieczne dla rozpuszczenia sulfanilamidu. Następnie, schładza się roztwór na łaźni wodno-lodowej. Wytwarza się zawiesinę ze 100 g sadzy o powierzchni 58 m2/g i DBPA 46 ml/100 g w 400 ml wody D.L, po czym, mieszając, schładza się na łaźni wodno-lodowej. Następnie, rozpuszcza się (2,2 g) azotynu sodu w około 20 ml D.L wody, po czym roztwór ten wprowadza się w ciągu kilku minut do roztworu sulfanilamidu.
183 379
Po upływie 10-20 minut, w temperaturze 0-5°C, dodaje się do zawiesiny sadzy w wodzie sól diazoniową. W ciągu około 5 minut w sposób wyraźny wydziela się gaz. Zawiesinę usuwa się z łaźni lodowej, po czym prowadzi się mieszanie do momentu aż ustanie wydzielanie gazu. Produkt może być wyodrębniany, bądź przez odparowanie wody pod zmniejszonym ciśnieniem w temperaturze około 110°C, bądź w piecu laboratoryjnym w temperaturze około 125°C. Alternatywnie, produkt może być wyodrębniony na drodze filtracji pod zmniejszonym ciśnieniem i przemyciu wodą w celu usunięcia soli jako produktów ubocznych. Produkt ma przyłączone grupy p-C6H4SO2NH2.
Przykład 8. Wytwarzanie produktu z sadzy
Postępuje się jak w przykładzie 7, stosując zamiast sulfanilamidu równomolową ilość soli sodowej acetylosulfanilamidu. W wyniku tego uzyskuj się produkt zawierający przyłączone grupy p-C6H4SO2NHCOCH3.
Przykład 9. Wytwarzanie produktu z sadzy
Postępując podobnie jak w przykładzie 7, w warunkach neutralnych do zasadowych, do mieszaniny sadzy z wodą, dodaje się na etapie tworzenia soli diazoniowej, lekki nadmiar stężonego wodorotlenku amonu w stosunku do stosowanej ilości HC1, w przybliżeniu 5%. (Sadza poddawana takiej obróbce jest nieco lepiej dyspergowalna w wodzie i powinna być najpierw roztwarzana w rozcieńczonym roztworze HC1 przed wyodrębnianiem przez filtrację). Produkt miał przyłączone grupy p-C6H4SO2NH2.
Przykład 10. Wytwarzanie produktu z sadzy
Postępując podobnie jak w przykładzie 8, w warunkach neutralnych do zasadowych, do mieszaniny sadzy z wodą, dodaje się na etapie tworzenia soli diazoniowej, lekki nadmiar stężonego wodorotlenku amonu w stosunku do stosowanej ilości HC1, w przybliżeniu 5%. (Sadza poddawana takiej obróbce jest nieco lepiej dyspergowalna w wodzie i powinna być najpierw roztwarzana w rozcieńczonym roztworze HC1 przed wyodrębnianiem przez filtrację)· W wyniku tego uzyskuje się produkt z przyłączonymi grupami p-C6H4SO2NHCOCH3.
Przykład 11. Wytwarzania produktu z sadzy
Procedura ta jest podobna do stosowanej w przykładzie 7. Do roztworu 13,1 g sulfaniloamidu eteru metylowego PEG 750 z przykładu 2, w 100 ml wody D.I., dodaje się 3,6 ml stężonego HC1, po czym przemywa za pomocą 50 ml dejonizowanej wody. Następnie, schładza się roztwór na łaźni wodno-lodowej. Zawiesinę 25 g sadzy o powierzchni 58 m2/g i DBPA 46 ml/100 g, w 100 ml wody, schładza się na łaźni wodno-lodowej.
W celu wytworzenia soli diazoniowej do roztworu sulfaniloamidu eteru metylowego PEG 750 dodaje się 1,00 g azotynu sodu w 10 ml wody D.I. Dla zredukowania nadmiaru kwasu azotowego (III), dodaje się 0,14 g kwasu sulfamowego (0,1 równoważ.). Roztwór ten dzieli się na dwie równe części. Następnie, jedną część dodaje się do wodnej zawiesiny sadzy w wodzie. Z zawiesiny wydziela się gaz i mieszanie prowadzi się do momentu aż ustanie wydzielanie gazu, w tym przypadku, suchy produkt z sadzy uzyskuje się przez odparowanie w piecu próżniowym w temperaturze 110°C, w wyniku czego uzyskuje się 30,1 g (w przybliżeniu 98% spodziewanej wagi). Prowadzi to do uzyskania produktu z przyłączonymi grupami p-C6H4SO2NH(C2H4O)16CH3.
Przykład 12 Wytwarzanie produktu z sadzy
Postępuje się podobnie jak w przykładzie 11, ze zmniejszoną jednak ilością operacji. W tym przypadku sól diazoniową wytwarza się działając 1,0 g sulfanilamidu PEG 750 (przykład 2), 0,27 ml stężonego HC1 i 0,08 g NaNO2 na 10 g sadzy. Prowadzi to do uzyskania produktu z przyłączonymi grupami p-C6H4SO2NH(C2H4O)16CH3.
Przykład 13. Wytwarzanie produktu z sadzy
Postępuje się podobnie jak w przykładzie 11, przy czym skala jest o połowę mniejsza i stosuje się sól diazoniową wytworzoną z 3,66 g sulfanilamidu PEG 350 z przykładu 4, 1,82 ml stężonego HC1 i 0,50 g NaNO2. Połową ilości tego roztworu działa się na 12,5 g sadzy. Prowadzi to do uzyskania produktu z przyłączonymi grupami p-C6H4SO2NH(C2H4O)7CH3.
183 379
Przykład 14. Wytwarzanie produktu z sadzy
Obróbka ta była identyczna z tą z przykładu 13, z tą różnicą, że zamiast sulfanilamidu PEG 350 zastosowano 3,52 g sulfanilamidu eteru 'N-cetylowego polietylenu (2) z przykładu 6. Prowadzi to do uzyskania produktu z przyłączonymi grupami p-Ć6H4SO2NFl(C2H4O)2Ci6H33.
Przykład 15. Wytwarzanie produktu z sadzy
Zastosowano sadzę o powierzchni 58 m2/g i DBPA 46 ml/100 g. Zawiesinę tej sadzy wytwarza się mieszając 50 g sadzy w 450 g wody. Roztwór 0,85 g NaNO2 w 4 g zimnej wody dodaje się powoli do roztworu 0,94 g aniliny i 1,98 g stężonego kwasu azotowego (V) w 5 g wody, który został schłodzony na łaźni lodowej. W wyniku tego wytwarza się azotan benzenodiazoniowy. Po 15 minutowym mieszaniu wprowadza się tę mieszaninę do zawiesiny sadzy. Obserwuje się wydzielanie pęcherzyków gazu. Po ustaniu bąbelkowania produkt zbiera się na drodze filtracji, przemywa dwukrotnie wodą i suszy w piecu w temperaturze 125°C. W wyniku tego uzyskuje się produkt z sadzy za przyłączonymi grupami fenylowymi.
Przykład 16. Wytwarzanie produktu z sadzy
Zastosowano sadzę o powierzchni 58 m2/g i DBPA 46 ml/100 g. Zawiesinę tej sadzy wytwarza się mieszając 50 g sadzy z 450 g wody. Roztwór 5,12 g NaNO2 w 15 g zimnej wody dodaje się powoli do roztworu 1,40 g p-fentydyny i 1,98 g stężonego kwasu azotowego (V) w 5 g wody, który został schłodzony do łaźni lodowej. W wyniku tego wytwarza się azotan 4-etoksybenzenodiazoniowy. Po 15 minutowym mieszaniu wprowadza się tę mieszaninę do zawiesiny sadzy. Obserwuje się wydzielanie pęcherzyków gazu. Po 30 minutach produkt zbiera się na drodze filtracji, przemywa dwukrotnie wodą i suszy w piecu w temperaturze 125°C. W wyniku tego uzyskuje się produkt z sadzy z przyłączonymi grupami p-C6H4OC2H5
Przykład 17. Wytwarzanie produktu z sadzy
Zastosowano sadzę o powierzchni 58 m2/g i DBPA 46 ml/100 g. Zawiesinę tej sadzy wytwarza się mieszając 50 g sadzy z 450 g wody. Roztwór 0,85 g NaNO2 w 4 g zimnej wody dodaje się powoli do roztworu 2,98 g 4-tetradecyloaniliny, 1,98 g stężonego kwasu azotowego (V) i 4 ml acetonu w 15 g wody, który został schłodzony na łaźni lodowej. W wyniku tego wytwarza się azotan 4-tetradecylobenzenodiazoniowy. Po 15 minutowym mieszaniu wprowadza się tę mieszaninę do zawiesiny sadzy. Obserwuje się wydzielanie pęcherzyków gazu. Po 30 minutach produkt zbiera się na drodze filtracji, przemywa wodą i tetrahydrofuranem (THF), po czym suszy w piecu w temperaturze 125°C. W wyniku tego uzyskuje się produkt z sadzy z przyłączonymi grupami p-C6H4CI4H29.
Przykład 18. Wytwarzanie sulfanilamidu eteru laurylowego polioksyetylenu (4)
W tym przykładzie opisuje się wytwarzanie sulfanilamidu eteru laurylowego polioksyetylenu (4) zastosowanego w Przykładach 20 i 21. Do mieszaniny (10 g) eteru laurylowego polioksyetylenu (4) i 10 ml chlorku metylenu, dodaje się w atmosferze azotu (4,37 g) pirydyny. Po rozpuszczeniu wszystkich materiałów wprowadza się (3,48 g) chlorku metanosulfonylu i utrzymuje się temperaturę poniżej 40°C. Po około 1 godzinie, mieszaninę reakcyjną rozcieńcza się 10 ml chlorku metylenu, po czym kontynuuje się w ciągu 21 godzin.
Następnie, rozcieńcza się mieszaninę reakcyjną za pomocą 50 ml chlorku metylenu, po czym przemywa dejonizowaną wodą (woda D. I.), rozcieńczonym roztworem HC1 oraz rozcieńczonym roztworem wodorotlenku sodu. Roztwór chlorku metylenu suszy się nad bezwodnym siarczanem sodu, filtruje, a następnie odparowuje pod zmniejszonym ciśnieniem, w wyniku czego uzyskuje się 10,49 g produktu (86% wyd. sur. pr.). Analiza 'J-NMR wskazywała na 83% czystość. Produkt ten, metanosulfonian eteru laurylowego polioksyetylenu (4) został zastosowany zgodnie z procedurą poniżej.
W atmosferze azotu miesza się sulfanilamid (1,88 g), 85% wodorotlenek potasu (0,61 g), po czym rozcieńcza się za pomocą 15 ml acetonitrylu. Następnie, ogrzewa się mieszaninę reakcyjną do temperatury 60-70°C, po czym dodaje się około 3 kropli wody dejonizowanej i wodorotlenku tetrabutyloamonowego (1,1 ml 1,0 M roztworu w metanolu), po czym wprowadza się (4,0 g) metanosulfonianu eteru cetylowego polioksyetylenu (4), rozpuszczonego
183 379 w 5 ml acetonitrylu. Prowadzi się mieszanie w ciągu 22 godzin w temperaturze 60-70°C. Po 3 godzinach wprowadza się dodatkowo (20 ml) acetonitrylu.
Następnie, dodaje się 6 kropli kwasu octowego, po czym usuwa się rozpuszczalnik pod zmniejszonym ciśnieniem. Pozostałość rozcieńcza się za pomocą 75 ml chlorku metylenu i przemywa dejonizowaną wodą (woda D. L), a następnie nasyconym roztworem chlorku sodu. Fazę chlorku metylenu suszy się nad bezwodnym siarczanem sodu, filtruje, następnie odparowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem, w wyniku czego uzyskuje się 4,27 g produktu (91% wyd. pr. sur.). Analiza Ή-NMR wskazywała na 88% czystość.
Przykład 19. WytwarzanieΝ’-heksylosulfanilamidu
W przykładzie tym opisuje się wytwarzanie N^heksylosulfanilamidu zastosowanego w Przykładach 22 i 23. W atmosferze azotu miesza się sulfanilamid (10 g) z 85% wodorotlenek potasu (2,79 g), po czym rozcieńcza się za pomocą 100 ml acetonitrylu. Następnie, ogrzewa się mieszaninę reakcyjną do temperatury 60-70°C, po czym dodaje się wodorotlenku tetrabytyloamonowego (5,6 ml 1,0 M roztworu w metanolu). Do mieszaniny reakcyjnej dodaje się (9,12 g) bromku n-heksylu, a następnie przemywa się 20 ml acetonitrylu. Następnie prowadzi się mieszanie w ciągu 23 godzin, w temperaturze 60-70°C.
Rozpuszczalnik usuwa się pod zmniejszonym ciśnieniem, a pozostałość rozcieńcza się za pomocą 100 ml octanu etylu. Roztwór ten przemywa dejonizowaną wodą (woda D. L), a następnie nasyconym roztworem wodorowęglanu sodu oraz nasyconym roztworem chlorku sodu. Fazę octanu etylu suszy się nad bezwodnym siarczanem sodu, filtruje, a następnie odparowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem, w wyniku czego uzyskuje się 12,93 g produktu (87% wyd. sur. pr.). Po rekrystalizacji z 50% wodnego roztworu etanolu uzyskuje się 9,90 g produktu (69,8% wyd.).
Przykład 20. Wytwarzanie produktu z sadzy
Miesza się (3,38 g) sulfanilamidu eteru laurylowego polioksyetylenu (4) z Przykładu 18, 1,63 ml stężonego HC1), 10 ml acetonu i 50 ml dejonizowanej wody. Następnie schładza się ten roztwór na łaźni lodowej. Wytwarza się zawiesinę z sadzy o powierzchni 58 m2/g i DBPA 46 ml/100 g (11,25 g) w 50 ml 2ody D. I. i prowadząc mieszanie schładza się na łaźni wodno-lodowej. Rozpuszcza się 0,50 g NaNO2 w około 20 ml wody dejonizowanej, po czym dodaje się ten roztwór w przeciągu kilku minut do roztworu sulfanilamidu.
Po 10-20 minutach w temperaturze 0-10°C roztwór soli diazoniowej rozdziela się na dwie równe porcje. Jedną porcję dodaje się do zawiesiny sadzy w wodzie. W przeciągu około 5 minut obserwuje się wyraźne wydzielanie gazu. Następnie mieszaninę usuwa się z łaźni lodowej i prowadzi się dalej mieszanie do czasu aż ustanie wydzielanie gazu. Produkt został wyodrębniony przez odparowanie wody pod zmniejszonym ciśnieniem w temperaturze około 110°C. W wyniku tego uzyskuje się produkt z sadzy z przyłączonymi grupami p-C6H4SO2NH(C2H4O)4C12H25.
Przykład 21. Wytwarzanie produktu z sadzy w obecności wodorotlenku amonu
Wytwarza się zawiesinę z (11,25 g) sadzy o powierzchni 58 m2/g i DBPA 46 ml/100 g w mieszaninie 0,68 ml stężonego wodorotlenku amonu i 50 ml dejonizowanej wody, po czym schładza się ją na łaźni wodno-lodowej. Następnie, do zawiesiny sadzy w wodzie dodaje się pozostałą część roztworu diazoniowego z Przykładu 20. Obserwuje się wyraźnie wydzielanie gazu w przeciągu 5 minut. Zawiesinę usuwa się z łaźni lodowej i prowadzi mieszanie do momentu aż ustanie wydzielanie gazu. Produkt wyodrębnia się przez odparowanie wody pod zmniejszonym ciśnieniem w temperaturze około 110°C. Otrzymano produkt z przyłączonymi grupami p-C6H4SO2NH(C2H4O)4C12H25.
Przykład 22. Wytwarzanie produktu z sadzy
Miesza się Ν'-heksylosulfanilamid z Przykładu 19 (7,43 g), 7,2 ml stężonego HC1, 20 ml acetonu i 100 ml dejonizowanej wody, po czym schładza się roztwór na łaźni wodno-lodowej. Wytwarza się zawiesinę z sadzy o powierzchni 58 m2/g i DBPA 46 ml/100 g (50 g) w 200 mol dejonizowanej wody, po czym schładza się ją na łaźni wodno-lodowej. W około 20 ml wody rozpuszcza się azotyn sodu (2,20 g), po czym roztwór ten dodaje się w ciągu kilku minut do roztworu sulfanilamidu.
Po upływie około 10-20 minut w temperaturze 0-10°C sól diazoniową poddaje się działaniu 0,28 g kwasu sulfamowego i rozdziela na dwie równe porcje. Po dodaniu jednej porcji do zawiesiny sadzy w wodzie, obserwuje się wyraźne wydzielanie gazu w ciągu około 5 minut. Zawiesinę usuwa się z łaźni lodowej i prowadzi mieszanie do momentu aż ustanie wydzielanie gazu. Produkt wyodrębnia się na drodze filtracji, po czym przemywa się kilkoma porcjami dejonizowanej wody. Wilgotne ciało stałe suszy się pod zmniejszonym ciśnieniem w temperaturze około 110°C. Otrzymuje się produkt z przyłączonymi grupami p-C6H4SO2NHC6H13.
Przykład 23. Wytwarzanie produktu z sadzy w obecności wodorotlenku amonu
Wytwarza się zawiesinę z sadzy o powierzchni 58 m2/g i DBPA 46 ml/100 g (50 g) w mieszaninie 3,0 ml stężonego wodorotlenku amonu i 200 ml dejonizowanej wody, po czym schładza się ją na łaźni wodno-lodowej. Następnie do zawiesiny sadzy w wodzie dodaje się pozostałą część roztworu diazoniowego z Przykładu 22. Obserwuje się wyraźne wydzielanie gazu w przeciągu 5 minut. Zawiesinę usuwa się z łaźni lodowej i prowadzi mieszanie do momentu aż ustanie wydzielanie gazu. Produkt wyodrębnia się na drodze filtracji, po czym przemywa się kilkoma porcjami dejonizowanej wody. Wilgotne ciało stałe suszy się pod zmniejszonym ciśnieniem w temperaturze około 110°C. Otrzymuje się produkt z przyłączonymi grupami p-C6H4SO2NHC6H13.
Przykład 24. Ocena produktów z sadzy w układach atramentów połyskowych
Produkty z sadzy z Przykładów 7-14 były oceniane w standardowym preparacie atramentu połyskowego utwardzalnego na gorąco, wytworzonym w trójwalcowym młynie.
Próbki sadzy były przygotowywane do zmielenia w trójwalcowym młynie poprzez ręczne zmieszanie 15 g sadzy z 35 g zmielonej przedmieszki, składającej się z 9 częściami LV-3427XL (utwardzalny na gorąco zmielony nośnik, Lawter International, Northbrook, IL) do 1 części oleju MAGIESOL 47, do momentu całkowitego zwilżenia próbki. Następnie, mieszaninę tę mielono w trójwalcowym młynie Kenfa w temperaturze 70°F. Próbki mieszano z równą ilością zmielonej przedmieszki, następnie oceniano stopień rozdrobnienia w urządzeniu do pomiaru stopnia rozdrobnienia G-2 produkcji NIPRI. Standardy zazwycczaj przechodziły czterokrotnie przez młyn. Dodatkowe przejścia były stosowane, jeśli przyrząd pomiarowy stopnia rozdrobnienia wskazywał wartość powyżej 20. Końcowy atrament wytwarzano przez zmieszanie zmielonego materiału z taką samą wagową ilością zmnielonej przedmieszki.
MAGIESOL jest zastrzeżoną nazwą handlową olejów dostępnych z Magie Brothers, Franklin Park, IL.
Własności optyczne były mierzone na 3 milicalowych próbkach, które zostały wysuszone w temperaturze 285°F w ciągu 3 minut. Po pomiaru danych L*, a* oraz b* zastosowano urządzenie do pomiaru barwy Hunter. Gęstość optyczną mierzono za pomocą gęstościomierza MacBeth RD918. Połysk mierzono za pomocąpołyskometru, model BYK Gardner 4527.
Dane dotyczące stopnia rozdrobnienia produktów z sadzy z Przykładów 7-14 oraz własności optyczne otrzymanych atramentów są przedstawione poniżej. Liczby przedstawione w tabeli dotyczące stopnia rozdrobnienia są podane w mikronach, tak jak zostały zmierzone na G-2 i wskazują poziom gdzie 3 zdefektowane ziarna są wykrywane przez urządzenie pomiarowe.
Dane te wskazują, że wszystkie produkty z sadzy opisane w Przykładach 7-14 mogą być stosowane do wytwarzania atramentów. Większość produktów z sadzy z tych Przykładów daje atrament tworzący strumień („jetter ink”) (niskie L*), a niektóre z tych produktów rozpraszają się w nośniku do mielenia szybciej niż standardowa sadza. Poprawiona szybkość dyspergowania oraz jakość koloru są bardzo poszukiwanymi własnościami w przemyśle drukarskim.
183 379
Stopień rozdrobnienia
| Typ węgla/Ilość przejść przez młyn | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| Standard, nie poddany obróbce | 50 | 40 | 31 | 11 | a | a |
| Przykład 7 | 50 | 48 | 30 | 10 | a | a |
| Przykład 8 | 50 | 46 | 26 | 8 | a | a |
| Przykład 9 | 50 | 30 | 25 | 5 | a | a |
| Przykład 10 | 50 | 50 | 13 | 0 | a | a |
| Przykład 11 | 50 | 50 | 13 | 0 | a | a |
| Przykład 12 | 50 | 50 | 23 | 6 | a | a |
| Przykład 13 | 50 | 50 | 40 | 42 | a | a |
| Przykład 14 | 50 | 37 | 25 | 9 | a | a |
“Mielenie zakończono po 4 przejściach.
Własności optyczne
| Węgiel z przykładu # | Gęstość optyczna | Połysk (60°) | Urządzenie do pomiaru barwy Hunter | ||
| L* | a* | b* | |||
| Standard, nie poddany obróbce | 1,94 | 115 | 5,70 | -0,46 | -2,28 |
| 7 | 2,22 | 109 | 3,18 | -0,30 | -1,40 |
| 8 | 2,12 | 108 | 3,82 | -0,28 | -1,36 |
| 9 | 2,35 | 90 | 2,39 | -0,23 | -1,19 |
| 10 | 2,07 | 110 | 4,45 | -0,39 | -1,62 |
| 11 | 2,25 | 114 | 3,05 | -0,26 | -0,96 |
| 12 | 1,99 | 113 | 5,15 | -0,4- | -2,13 |
| 13 | 2,26 | 113 | 3,13 | -0,23 | -1,10 |
| 14 | 2,18 | 100 | 3,58 | -0,12 | -0,30 |
Przykład 25. Ocena produktów z sadzy w systemach atramentów połyskowych
Produkty z sadzy z Przykładów 15-17 zostały ocenione w tych samych preparatach atramentów połyskowych jak w Przykładzie 24, z zastosowaniem tych samych procedur. Dane w tabelach wskazują że produkty z sadzy otrzymane w Przykładach 15-17 mogą być również stosowane do wytwarzania atramentów.
Stopień rozdrobnienia
| Przykład/Ilość przejść przez młyn | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| Standard, nie poddany obróbce | 50+ | 25 | 20 | 11 | - | - |
| 15 | 50+ | 36 | 31 | 20 | 20 | 18 |
| 16 | 50+ | 34 | 30 | 18 | 21 | 21 |
| 17 | 50+ | 42 | 20 | 18 | 18 | 18 |
183 379
Własności optyczne
| Węgiel z przykładu # | Gęstość optyczna | Połysk (60°) | Urządzenie do pomiaru barwy Hunter | ||
| L* | a* | b* | |||
| Standard, nie poddany obróbce | 2,23 | 108 | 5,41 | -0,34 | -1,52 |
| 15 | 2,47 | 112 | 3,07 | -0,25 | -0,62 |
| 16 | 2,45 | 107 | 3,16 | -0,18 | -0,59 |
| 17 | 2,40 | 95 | 3,86 | -0,42 | -0,85 |
Przykład 26. Dane dotyczące stopnia rozdrobnienia dla Przykładów 20-23 z młyna trójwalcowego
Produkty z sadzy z Przykładów 20-23 zostały ocenione w tych samych preparatach atramentów połyskowych jak w Przykładzie 24, z zastosowaniem tych samych procedur. Przykłady 20-23 mogąbyć również stosowane do wytwarzania atramentów.
Stopień rozdrobnienia
| Przykład/Ilość przejść przez młyn | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| 20 | 50+ | 34 | 23 | 20 | 20 | 19 |
| 21 | 50+ | 34 | 30 | 16 | 18 | 18 |
| 22 | 50+ | 38 | 20 | 0 | -a | -a |
| 23 | 50+ | 24 | 28 | 22 | 11 | 8 |
“Rozdrabnianie przerwano po 4 przejściach przez młyn.
Własności optyczne
| Węgiel z przykładu # | Gęstość optyczna | Połysk (60°) | Urządzenie do pomiaru barwy Hunter | ||
| L* | a* | b* | |||
| 20 | 2,31 | 100 | 4,14 | -0,02 | -0,26 |
| 21 | 2,34 | 100 | 4,17 | -0,07 | -0,17 |
| 22 | 2,39 | 108 | 3,23 | -0,38 | -0,90 |
| 23 | 2,41 | 115 | 3,25 | -0,35 | -1,05 |
Przykład 27. Wytwarzanie produktu z sadzy
Miesza się (44,2 g) monohydratu soli sodowej acetylosulfanilamidu z 43,5 ml stężonego HC1 w 300 ml dejonizowanej wody. Jeśli jest to konieczne dla dejonizowanej wody. Jeśli jest to konieczne dla rozpuszczenia acetylosulfanilamidu mieszaninę ogrzewa się, a następnie schładza na łaźni wodno-lodowej. W oddzielnej zalewce wytwarza się zawiesinę z 50 g sadzy o powierzchni CTAB 350 m2/g i DBPA 120 ml/100 g, w 400 ml dejonizowanej wody, a następnie schładza się ją na łaźni wodno-lodowej. Rozpuszcza się 6,6 g azotynu sodu w około 20 ml wody D. I., po czym roztwór ten dodaje się do roztworu acetylosulfanilamidu. Po upływie 10-20 minut w temperaturze 0-5°C połowę roztworu soli diazoniowej dodaje się do zawiesiny sadzy w wodzie. Obserwuje się wyraźne wydzielanie gazu w przeciągu 5 minut. Zawiesinę usuwa się z łaźni lodowej i prowadzi mieszanie do momentu aż ustanie wydzielanie gazu. Produkt może być wyodrębniony, bądź przez odparowanie wody pod zmniejszonym ciśnieniem w temperaturze około 110°C, bądź w piecu laboratoryjnym w temperaturze 125°C. Alternatywnie produkt może być wyodrębniony na drodze filtracji próżniowej i przemyciu wodą w
183 379 celu usunięcia produktów ubocznych w postaci soli. Po wysuszeniu w piecu może byc oczyszczany na drodze ekstrakcji w aparacie Soxhlefa z zastosowaniem 90% etanolu w wodzie. Prowadzi to do otrzymania produktu z przyłączonymi grupami p-C6H4SO2NHCOCH3.
Przykład 28. Wytwarzanie produktu z sadzy
Postępuje się podobnie jak w Przykładzie 27, z tą różnicą że reakcję przeprowadza się w warunkach neutralnych do zasadowych, do mieszaniny sadzy z wodą dodaje się na etapie tworzenia soli diazoniowej, lekki nadmiar stężonego wodorotlenku amonu w stosunku do stosowanej ilości HC1, w przybliżeniu 5%. (Sadza poddawana takiej obróbce jest nieco łatwiej dyspergowalna w wodzie i powinna być najpierw roztwarzana w rozcieńczonym roztworze HCi przed wyodrębnianiem przez filtrację). Produkt miał przyłączone grupy p-C6H4SO2NHCOCH3.
Przykład 29. Wytwarzanie produktu z sadzy
Postępuje się podobnie jak w Przykładzie 28, z tą różnicą że w tym przykładzie sól sodową acetylosulfanilamidu zastąpiono równomolową ilością sulfanilamidu. W wyniku tego otrzymano produkt z przyłączonymi grupami p-C6H4SO2NH2.
Przykład 30. Metodyka postępowania w tym przykładzie była podobna do tejże z Przykładu 28.
Do roztworu 221 g sulfanilamidu eteru metylowego PEG 750 (z Przykładu 2), o czystości 62% Wagowych, w 2,1 1 wody D. L, dodaje się 61 ml stężonego HCI, po czym przemywa się 100 ml wody dejonizowanej. Następnie, roztwór schładza się na łaźni wodno-lodowej. W celu wytworzenia soli diazoniowej, do tego roztworu wprowadza się roztwór 8,0 g (0,95 równoważnika) azotynu sodu w 30 ml wody dejonizowanej, po czym dodaje się 2,2 g kwasu sulfamowego (0,1 równoważnika), w celu zredukowania nadmiaru kwasu azotowego (III).
Wytwarza się zawiesinę z 50 g sadzy o powierzchni CTAB 350 m2/g i DBPA 120 ml/lOOg, w mieszaninie 450 ml dejonizowanej wody i 25,5 ml stężonego wodorotlenku amonowego, po czym schładza się ją na łaźni wodno-lodowej. Następnie, połowę roztworu diazoniowego dodaje się do zawiesiny sadzy. Obserwuje się wydzielanie gazu z mieszaniny reakcyjnej, którą miesza się do momentu aż ustanie wydzielanie gazu. W tym przypadku suchy produkt został wyodrębniony przez odparowanie wody w suszarce próżniowej w temperaturze 125°C, a następnie wyekstrahowany za pomocą aparatu SoKhlefa z zastosowaniem 90% etanolu w wodzie. Prowadzi to do otrzymania produktu z przyłączonymi grupami p-C6H4SO2NH(C2H4O)16CH3.
Przykład 31. Wytwarzanie produktu z sadzy
Zastosowano sadzę o powierzchni CTAB 350 m2/g i DBPA 120 ml/100 g. Wytwarza się zawiesinę z 50 g tej sadzy, mieszając ją z 450 g wody zawierającej kilka kropli izopropanolu. Roztwór 5,12 g NaNO2 w 10 g zimnej wody dodaje się powoli do roztworu 5,62 g aniliny i 11,88 g stężonego kwasu azotowego (V) w 10 g wody, który został schłodzony na łaźni lodowej. W wyniku reakcji tworzy się azotan benzenodiazoniowy. Po 15 minutach mieszania mieszaninę reakcyjną dodaje się do zawiesiny sadzy. Obserwuje się wydzielanie pęcherzyków gazu. Kiedy ustaje wydzielanie się pęcherzyków gazu, produkt wydziela się na drodze filtracji, przemywa dwukrotnie wodą i suszy w suszarce w temperaturze 125°C, w wyniku czego otrzymuje się produkt z przyłączonymi grupami fenylowymi.
Przykład 32. Wytwarzanie produktu z sadzy
Zastosowano sadzę o powierzchni CTAB 350 m2/g i DBPA 120 ml/100 g. Wytwarza się zawiesinę z 50 g tej sadzy, mieszając ją z 450 g wody zawierającej kilka kropli izopropanolu. Roztwór 5,12 g NaNO2 w 15 g zimnej wody dodaje się powoli do roztworu 8,40 g p-fenentydyny i 11,88 g stężonego kwasu azotowego (V) w 10 g wody, który został schłodzony na łaźni lodowej. W wyniku reakcji tworzy się azotan 4-etoksybenzenodiazoniowy. Po 15 minutach mieszanina mieszaninę reakcyjną dodaje się do zawiesiny sadzy. Obserwuje się wydzielanie pęcherzyków gazu. Kiedy ustaje wydzielanie pęcherzyków gazu, produkt wyodrębnia się na
183 379 drodze filtracji, przemywa dwukrotnie wodą i suszy w suszarce w temperaturze 125°C, w wyniku czego otrzymuje się produkt z przyłączonymi grupami p-C6H4OC2H5.
Przykład 33. Wytwarzanie produktu z sadzy
Zastosowano sadzę o powierzchni CTAB 350 m2/g i DBPA 120 ml/100 g. Wytwarza się zawiesinę z 50 g tej sadzy, mieszając ją z 450 g wody zawierającej kilka kropli izopropanolu. Roztwór 5,12 g NaNO2 w 10 g zimnej wody dodaje się powoli do roztworu 17,91 g 4-tetradecyloaniliny, 11,88 g stężonego kwasu azotowego (V) i 20 ml acetonu w 100 g wody, który został schłodzony na łaźni lodowej. W wyniku reakcji tworzy się azotan tetradecylobenzenodiazoniowy. Po 15 minutach mieszania mieszaninę reakcyjną dodaje się do zawiesiny sadzy. Obserwuje się wydzielanie pęcherzyków gazu. Po 30 minutach mieszania, produkt wyodrębnia się na drodze filtracji, przemywa wodą i tetrahydrofuranem (THF), po czym suszy się w piecu w temperaturze 125°C, w wyniku czego otrzymuje się produkt z przyłączonymi grupami p-C6H4C14H29.
Przykład 34. Zastosowanie produktów z sadzy w kompozycjach powłok
Przykład ten stanowi ilustrację zastosowania produktów z sadzy w termoutwardzalnych kompozycjach akrylowych. Powierzchnię poddaną obróbce za pomocą sadzy o powierzchniach CTAB 560 m2/g i DBPA 100 ml/100 g i sadzy o powierzchniach CTAB 350 m2/g i DBPA 120 ml/100 g zastosowano jako referencyjną.
Kompozycje do powlekania zostały wytworzone w sposób następujący. Do każdego ze stalowych młynów o pojemności pół galona wprowadza się: 2,1 kg stalowych kulek o wymiarze 1/4, 3,3 kg stalowych kulek o wymiarze 1/2, 282 g zmielonej przedmieszki (64 części żywicy ACRYLOID AT 400: 30 części n-butanolu: 6 części ketonu metylo-n-amylowego) oraz 30 g sadzy. Pojemniki młyna obracane były z prędkością 44 obr/min, na urządzeniu obracającym się z prędkością 82 obr/min (model 96806 Paul O. Abbe lub jemu podobny) przez wskazany czas. Produkty były badane bezpośrednio na urządzeniu pomiarowym do pomiaru stopnia rozdrobnienia Hegmańa we wskazanym czasie. Wartości stopnia rozdrobnienia powyżej 7 były na ogół uznawane jako całkowite zmielenie. Dane są przedstawione poniżej.
Końcowy preparat do powlekania został wytworzony przez pierwszą redukcję każdej frakcji za pomocą 249 g żywicy AT-400, po której następowało, obracanie w ciągu jednej godziny. Drugiej redukcji dokonywano poprzez dodanie 304 g mieszaniny składającej się z 33 części żywicy AT-400, 35,3 części żywicy melaminowoformaldehydowej CYMEL 303, 7,2 części ketonu metylowo-n-amylowego; 8,5 części octanu 2-etoksyetylu; 1,8 części CYCAT 4040 (katalizator kwasowy składający się z kwasu toluenosulfonowego i izopropylenu); 0,3 części dodatku FLUORAD FC 431; 14 części n-butanolu, po czym następowało, obracanie w ciągu jednej godziny.
ACRYLOID jest zastrzeżonym znakiem handlowym dla żywic dostępnych w firmie Rohm & Haas, Philadelphia, PA. CYMEL i CYCAT są to zastrzeżone znaki handlowe dla produktów dostępnych w firmie American Cyanamid, Stamford, CT. FLUORAD jest zastrzeżonym znakiem handlowym dla dodatków do powłok dostępnych w firmie 3M, St. Paul, MN.
Własności optyczne były badane w filmie 3 milicalowym w zamkniętej kiuwecie Leneta, która była uprzednio suszona w ciągu 30 minut, a następnie ogrzewana w ciągu 30 minut w temperaturze 250°F. Dane odnoszące się stopnia rozdrobnienia odpowiadają wartościom Hegmańa, gdzie 5 „piasek” cząstek jest zgrupowanych. Wartość 'θ' dla piasku oznacza, że piasek występuje podczas całego pomiaru.
Dane te wskazują że produkty z sadzy z Przykładów 27-33 mogą być stosowane w akrylowych kompozycjach termoutwardzalnych. Przy takim samym czasie rozdrabniania niektóre z tych produktów dają powłoki lepsze od standardowych.
183 379
| St.rozdr. 2h | St. rozdr. 4 h | St. rozdr. 6 h | St. rozzdr. 23 h | St. rozdr. 25 h | St. rozdr. 48 h | KUb | Połysk | L* | a* | b* | |
| Pow. po obr. standard. | 4,2 | 5,5 | 6,2 | 7,2 | 7,2 | nd‘ | 91 | 88 | 1,68 | 0,12 | 0,38 |
| Pow. po obr. standard.a | 4,4 | 4,0c | — | — | — | 59hd | 96 | 96 | 1,03 | -0,07 | -0,20 |
| Nie poddana obr. standard. | 4,8 | 5,2C | — | — | — | 7,5 59 h | 113 | 95 | 1,02 | -0,10 | -0,34 |
| 27 | 3 | 4 | 6,6 | 5 | 8+ | nde | 98 | 88 | 1,19 | 0,06 | 0,04 |
| 28 | 5 | 6 | 7,1 | 6,5 | 8+ | nde | 98 | 85 | 1,21 | 0,07 | 0,00 |
| 29 | 3 | 5,5 | 5,9 | 7,2 | 8+ | nd° | 98 | 90 | 1,23 | 0,00 | 0,04 |
| 30 | 3 | 4,5 | 5,4 | 8+ | ___d | nde | 100 | 88 | 1,57 | 0,00 | 0,26 |
| 31 | 2,2 | 4,8 | 6,3 | 8+ | 8+ | nd' | 92 | 91 | 1,58 | 0,09 | 0,26 |
| 32 | 3,2 | 3,8 | 3,5 | ___d | ___d | ___d | 88 | 91 | 1,00 | -0,04 | -0,12 |
| 33 | 1 | 1,1 | 0,9 | 2 | 2 | 5,5f | 89 | 92 | 1,43 | 0,09 | 0,30 |
a Oddzielne badanie ze standardową obróbką powierzchni przez 59 h, z ograniczoną ilością próbek.
b Lepkość zmierzona w Krebs Units na wiskozymetrze KU-1.
c Próbki pobrano po 3 h.
d Materiał jest zbyt lepki, aby dokonać pomiaru.
e Mielenie zakończono po 25 h.
Odczytu dokonano po pierwszej redukcji.
Przykład 35. Zastosowanie produktów z sadzy w kompozycjach powłok
Przykład ten stanowi ilustrację zastosowania produktów z sadzy w kompozycjach emalii akrylowych. Powierzchnia poddana działaniu sadzy o powierzchni CTAB 560 m2/g i DBPA 100 ml/100 g, została zastosowana jako referencyjna. Produkty z sadzy z Przykładów 32 i 33 przed zastosowaniem były poddane ekstrakcji tetrahydrofuranem w aparacie Soxhlefa.
Rozdrabnianie przeprowadza się w wytrząsarce do farb z mieszaniną 200 g kulek ze stali chromowej o wymiarze 3/16, 2,19 g próbki sadzy oraz nośnika do rozdrabniania składającego się z 19,9 g mieszaniny 80/20, Acrylic Mixing Enamel DMR-499 [PPG Finishes, Strongsvill, OH] i ksylenu. Całkowity czas rozdrabniania wynosił 2 godziny. Próbki były oceniane przy pomocy urządzenia pomiarowego Hegman, w przedziałach czasowych podanych poniżej. Po zakończeniu cyklu rozdrabniania, końcowy skład otrzymuje się przez dodanie do każdego z przemiałów 23,3 g DMR-499, 17,3 g ksylenu oraz 1,4 g utwardzacza uretanowego DXR-80 [PPG Finishes, Strongsvill, OH] i wytrząsanie przez dodatkowe 15 minut.
Próbki 3 milicalowe każdego z preparatów były wykonane w zamkniętej kiuwecie Leneta. Film był suszony na powietrzu w ciągu 30 minut, a następnie ogrzewany w temperaturze 140°F w ciągu 30 minut. Film ten stosowano do oceny własności optycznych, jak przedstawione poniżej. Dane dotyczące stopnia rozdrobnienia odpowiadają wartościom Hegman'a, gdzie 5 „piasek” cząstek jest zgrupowanych. Wartości 'θ' dla piasku oznaczają że piasek występuje podczas całego pomiaru. Dane te wskazują że produkty z sadzy z Przykładów 29,32 i 33 mogąbyć stosowane do wytwarzania kompozycji emalii akrylowych o dobrej zdolności do tworzenia strumienia (, jetness”).
Stopień rozdrobnienia
| Przykład/ czas (min) | 20 | 30 | 40 | 50* | 60 | 70 | 90 | 120 | Końcowy skład |
| Pow. poddana obróbce sadzą | 0,5 | 4,5 | 5 | 6+ | 8 | 7,2 | 8 | 8 | 8 |
| 29 | 5,2 | 6 | 6,6 | 6,9 | 6,2 | 7 | 8 | 8 | 8 |
| 33 | 0,5 | 0 | 4 | 4,1 | 0,6 | 0,5 | 0,5 | 1,5 | 4,5 |
| 32 | 0 | 0 | 1 | 3,5 | 0,8 | 0,2 | 0,5 | 1,5 | 5,75 |
* Rozdrabnianie przerwano po 18 godzinach, a następnie wznowiono.
Własności optyczne
| Przykład | Połysk (60°) | Urządzenie do pomiaru barwy Hunter | ||
| L* | a* | b* | ||
| Nie poddany obr. standard. | 92 | 0,59 | -0,07 | -0,28 |
| 29 | 95 | 0,39 | -0,08 | -0,18 |
| 33 | 88 | 0,88 | -0,07 | -0,09 |
| 32 | 73 | 1,63 | -0,01 | -0,12 |
Przykład 36. WytwarzanieN^heksanoilosulfanilamidu
N^heksanoilosulfanilamid otrzymuje się następująco. Do mieszaniny N4-acetylosulfanilamidu (55,0 gO i pirydyny (54 ml) w temperaturze 95°C, w ciągu 20 minut dodaje się chlorek heksanoilu (28,8 g). Godzinę później mieszaninę reakcyjną schładza się do temperatury pokojowej i rozcieńcza za pomocą 600 ml wody D. L, po czym zakwasza się wodnym HC1. Produkt tej reakcji N4-acetylo-N'-heksanoilosulfanilamid wyodrębnia się poprzez filtrację i przemycie wodą D. I. (700 ml), w wyniku czego otrzymuje się białawe ciało stałe. Produkt ten stosuje się bezpośrednio w następnym etapie.
N4-acetylo-N'-heksanoilosulfanilamid z poprzedniego etapu poddąje się działaniu wodorotlenku sodu (24,6 g) w wodzie D. I. (200 mkl), ogrzewając jednocześnie do wrzenia pod chłodnicą zwrotną. Po 3 godzinach reakcji przerywa się ogrzewanie i ustala się pH roztworu na wartość równą 8 za pomocą 2N HCL Następnie, roztwór schładza się w łaźni z lodem, po czym filtruje się w celu usunięcia sulfanilamidu. Filtrat zakwasza się wodnym HC1 do wartości pH równej 2 w celu wytrącenia produktu Ν'-heksanoilosulfanilamidu w ilości 37,9 g. Produkt ten rekrystalizuje się z gorącego etanolu (75 ml), po czym wytrąca przez dodanie 40 ml D. I. wody, uzyskując w ten sposób rekrystalizowany Ν'-heksanoilosuIfanilamid w ilości 24,8 g (43% wyd. całk.). H1 NMR wskazuje na czystość powyżej 90%.
Przykład 37. Wytwarzanie N1, N*-bis(2-hydroksyetylo)sulfanilamidu
N’,N1-bis(2-hydroksyetylo)sulfanilamid otrzymuje się następująco. Sposób ten w części został wzięty z G. DiModica i E. Angeletti, Gazz. Chim. Itak, 1960, 90, 434-9[CA 55: 11344d]). Miesza się węglan sodu (55,6 g), wodę D. I. (120 ml) i dietanoloaminę (57,8 g), po czym ogrzewa do temperatury 60-70°C. Następnie, dodaje się w przeciągu godziny chlorek acetylosulfanililowy (116,8 g) w postaci ciała stałego. W trakcie dodawania chlorku acetylosulfanililowego wprowadza się porcjami wodę D. I. (225 ml) w celu zapenienia możliwości mieszania. Prowadzi się dodatkowe mieszanie w ciągu 3 godzin w temperaturze 60-70°C, a następnie pozostawia do schłodzenia do temperatury pokojowej w ciągu 16 godzin. Ciała stałe wyodrębnia się poprzez filtrację i przemywanie za pomocą 200 ml zimnej D. I. wody.
183 379
Surowy produkt (170 g) hydrolizuje się w ciągu 4 godzin, działając 5% roztworem NaOH (675 ml) w temperaturze 60°C. Wodny roztwór ekstrahuje się trzema porcjami octanu etylu (1,5 1 w sumie). Ekstrakty suszy się nad bezwodnym siarczanem sodu, po czym odparowuje, w wyniku czego otrzymuje się produkt, N^NLbis^-hydroksyetylojsulfanilamid, w postaci białawego ciała stałego, w ilości 72,1 g (55,5% wydajn. sur. pr.).
Przykład 38. Wytwarzanie produktu z sadzy
Przykład ten stanowi alternatywny sposób, który nie wymaga dodawania kwasu. Acetylosulfanilamid (10 g) rozpuszcza się w 500 ml D. I. wody w temperaturze 90°C. Do tego roztworu dodaje się (100 g) sadzy o powierzchni 58 m2/g i DBPA 46 ml/lOOg. Po wprowadzeniu sadzy do mieszaniny, do zawiesiny dodaje się azotynu sodu (3,24 g) w (10 ml) wody D. I. Natychmiast rozpoczyna się wydzielanie gazu. Przerywa się ogrzewanie i mieszając pozwala na osiągnięcie temperatury pokojowej. Zawiesinę sadzy odparowuje się do sucha w temperaturze 65°C. W wyniku tego uzyskuje się produkt z przyłączonymi grupami p-C6H4SO2NHCOCH3.
Przykład 39. Wytwarzanie produktu z sadzy
Miesza się (26,0 g) sulfabenzamidu, 23,5 ml stężonego HC1, 25 ml acetonu i 100 ml wody. Wytwarza się zawiesinę ze (100 g) sadzy o powierzchni 58 m2/g i DBPA 46 ml/lOOg w 500 ml wody D. I. i mieszając schładza się ją w łaźni wodno-lodowej. Rozpuszcza się (6,50 g) azotynu sodu w około 25 ml wody D. I., po czym roztwór ten dodaje się w ciągu kilku minut do roztworu sulfabenzamidu.
Po 10-20 minutach roztwór soli diazoniowej rozdziela się na dwie równe porcje. Jedną porcję dodaje się do zawiesiny sadzy w wodzie. Natychmiast rozpoczyna się wydzielanie gazu. Produkt wyodrębnia się poprzez filtrację i przemycie wodą D. I. Produkt suszy się w temperaturze 75°C w ciągu 16 godzin. Otrzymany w ten sposób produkt miał przyłączone grupy p-C6H4SO2NHCOC6H5.
Przykład 40. Wytwarzanie produktu z sadzy w obecności wodorotlenku amonu
Wytwarza się zawiesinę ze (100 g) sadzy o powierzchni 58 m2/g i DBPA 46 ml/100 g w mieszaninie 9,8 ml stężonego wodorotlenku amonu i 500 ml dejonmizowanej wody i miesza się. Następnie, do zawiesiny sadzy w wodzie dodaje się pozostałą część roztworu diazoniowego z Przykładu 39. Obserwuje się natychmiastowe wydzielanie gazu. Prowadzi się mieszanie do czasu, aż ustanie wydzielanie gazu. Produkt wyodrębnia się poprzez filtrację i przemycie wodą D. I. Produkt suszy się w temperaturze 75°C w ciągu 16 godzin. Otrzymany w ten sposób produkt miał przyłączone grupy p-C6H4SO2NHCOC6H5.
Przykład 41. Wytwarzanie produktu z sadzy
Miesza się (12,7 g) Ν’-heksanoilosulfanilamidu z Przykładu 36 z 11,8 ml stężonego HC1, 40 ml acetonu i 200 ml wody D. I. Następnie, roztwór schładza się na łaźni wodno-lodowej. Wytwarza się zawiesinę z (50 g) sadzy o powierzchni 58 m2/g i DBPA 46 ml/100 g w mieszaninie w 200 ml dejonizowanej wody i mieszając schładza się na łaźni wodno-lodowej. Rozpuszcza się (3,24 g) azotynu sodu w około 20 ml wody D. I., po czym roztwór ten dodaje się w ciągu kilku minut do roztworu N^heksanoilosulfanilamidu.
Po 10-20 minutach, w temperaturze 0-10°C, roztwór soli diazoniowej rozdziela się na dwie różne porcje. Jedną porcję dodaje się do zawiesiny sadzy w wodzie. Natychmiast rozpoczyna się wydzielanie gazu. Następnie, zawiesinę usuwa się z łaźni lodowej i prowadzi mieanie do czasu, aż ustanie wydzielanie gazu. Produkt wyodrębnia się poprzez filtrację i kilkukrotne przemycie wodąD. I. Wilgotne ciało stałe suszy się w temperaturze 75°C. Otrzymany w ten sposób produkt miał przyłączone grupy P-C6H4SO2NHCOC5H]!.
Przykład 42. Wytwarzanie produktu z sadzy w obecności wodorotlenku amonu
Wytwarza się zawiesinę z (50 g) sadzy o powierzchni 58 m2/g i DBPA 46 ml/100 g w mieszaninie 4,9 ml stężonego wodorotlenku amonu i 200 ml dejonizowanej wody i mieszając schładza się na łaźni wodno-lodowej. Następnie, do zawiesiny sadzy w wodzie dodaje się pozostałą część roztworu diazoniowego z Przykładu 41. Obserwuje się natychmiastowe wydzielanie gazu. Następnie, usuwa się zawiesinę z łaźni wodno-lodowej i prowadzi mieszanie do czasu, aż ustanie wydzielanie gazu. Produkt wyodrębnia się poprzez filtrację i przemycie
183 379 kilkoma porcjami wody D. I. Wilgotne ciało stałe suszy się w temperaturze 75°C. Otrzymany w ten sposób produkt miał przyłączone grupy p-C6H4SO2NHCOC5HH.
Przykład 43. Wytwarzanie produktu z sadzy
Miesza się (66,3 g) N1,N1-bis(2-hydroksyetylo) sulfanilamidu z Przykładu 37 z 66,8 ml stężonego HC1 i 350 ml wody D. I. Następnie, roztwór schładza się na łaźni wodno-lodowej. Wytwarza się zawiesinę ze (150 g) sadzy o powierzchni CTAB 350 m2/g i DBPA 120 ml/100 g w 1500 ml dejonizowanej wody i mieszając schładza się na łaźni wodno-lodowej. Rozpuszcza się (17,6 g) azotynu sodu w około 60 ml wody D. I., po czym roztwór ten dodaje się w ciągu kilku minut do roztworu N1,N1-bis(2-hydroksyetylo) sulfanilamidu.
Po 10-20 minutach, w temperaturze 0-10°C, roztwór soli diazoniowej dodaje się jednorazowo do zawiesiny sadzy w wodzie. Natychmiast rozpoczyna się wydzielanie gazu. Następnie, zawiesinę usuwa się z łaźni lodowej i prowadzi mieszanie do czasu aż ustanie wydzielanie gazu. Produkt wyodrębnia się poprzez filtrację i kilkukrotne przemycie wodąD. I. Wilgotne ciało stałe suszy się w temperaturze 60°C. Otrzymany w ten sposób produkt miał przyłączone grupy p-C6H4SO2N(C2H4OH)2.
Przykład 44. Wytwarzanie produktu z sadzy
W roztworze 340 ml IN wodorotlenku sodu i 1700 ml wody D. I, rozpuszcza się (93,9 g) sulfabenzamidu. Do tego roztworu dodaje się 200 g sadzy o powierzchni CTAB 350 m2/g i DBPA 120 ml/100 g. Po upływie 15 minut do zawiesiny powoli dodaje się 85 ml stężonego HC1. Rozpuszcza się (23,5 g) azotynu sodu w około 75 ml wody D. I., po czym roztwór ten dodaje się w ciągu kilku minut do roztworu sulfabenzamidu. Natychmiast rozpoczyna się wydzielanie gazu. Następnie, zawiesinę usuwa się z łaźni lodowej i prowadzi mieszanie do czasu, aż ustanie wydzielanie gazu. Produkt wyodrębnia się poprzez filtrację i kilkukrotne przemycie wodą D. I. Wilgotne ciało stałe suszy się w temperaturze 60°C. Otrzymany w ten sposób produkt miał przyłączone grupy p-C6H4SO2NHCOC6H5.
Przykład 45. Wyniki badania stopnia rozdrobnienia dla Przykładów 39-42 uyzskane w młynie trój walcowym
Produkty z sadzy z Przykładów 39-42 zostały ocenione co do szybkości wchłaniania i własności optycznych, zgodnie ze sposobem opisanym w Przykładzie 24. Dane w tabelach poniżej wskazują, że produkty z Przykładów 39-42 mogą być stosowane do wytwarzania atramentu. Produkty z Przykładów 39-42 wykazują zwiększone wchłanianie przez nośnik do rozdrabniania.
Stopień rozdrobnienia
| Próbka/Przejście # | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| Nie podd. obr. standard | 50 | 37 | 21 | 19 | -a | |
| Przykład 39 | 50 | 48 | 32 | 30 | 30 | 29 |
| Przykład 40 | 50 | 46 | 30 | 22 | 20 | 22 |
| Przykład 41 | 32 | 23 | 20 | 20 | -a | |
| Przykład 42 | 20 | 22 | 20 | 18 | -a |
“Rozdrabnianie wstrzymano po cztertech przejściach przez młyn.
Własności optyczne atramentów wytworzonych z produktów z sadzy z Przykładów 39-42 i standardu nie poddanego działaniu, zostały określone na podstawie nadruków wykonanych z zastosowaniem testera drukowności RNA-52 (Reasearch North America Inc.) i są przedstawione w tabeli poniżej. Dla filmu o grubości 1,0 i 2,0 mikrona, wartości zostały obliczone na podstawie liniowej regresji danych z nadruków posiadających zakres gubości filmu.
183 379
Własności optyczne nadruków z Przykładów 39-42
| Obróbka próbki | Grubość filmu (mikron) | Gęstość optyczna | L* | a* | b* | Połysk @ 60° |
| Nie podd. obr. standard | 1,0 | 1,32 | 25,35 | 1,34 | 3,57 | 39,88 |
| 55 | 2,0 | 2,13 | 5,28 | 0,70 | 0,37 | 51,85 |
| Przykład 39 | 1,0 | 1,15 | 30,91 | 1,60 | 4,88 | 34,98 |
| 55 | 2,0 | 1,85 | 10,59 | 1,28 | 2,59 | 47,52 |
| Przykład 40 | 1,0 | 1,27 | 27,63 | 1,41 | 3,90 | 39,77 |
| 2,0 | 2,06 | 6,18 | 1,05 | 1,32 | 51,81 | |
| Przykład 41 | 1,0 | 1,31 | 25,30 | 1,55 | 4,28 | 37,92 |
| 55 | 2,0 | 2,01 | 8,02 | 0,91 | 1,17 | 45,43 |
| Przykład 42 | 1,0 | 1,27 | 26,71 | 1,43 | 3,98 | 37,50 |
| 55 | 2,0 | 2,06 | 6,32 | 0,86 | 0,84 | 49,92 |
Przykład 46. Zastosowanie produktów z sadzy w kompozycjach powłok
Produkty z sadzy z Przykładów 43 i 44 zostały zastosowane w termoutwardzalnym preparacie akrylowym, jak to zostało opisane w Przykładzie 34. Własności optyczne tych powłok otrzymanych w wyniku rozdrabniania kulowego w ciągu 96 godzin są zestawione poniżej. Dane te wskazują że produkty z sadzy z Przykładów 43 i 44 mogą być stosowane w termoutwardzalnej kompozycji akrylowej.
| Przykład | L* | a* | b* | Gęstość optyczna’ | Połysk 60° | Lepkość KUb |
| 43 | 1,33 | -0,01 | -0,12 | 2,75 | 89,4 | 121 |
| 44 | 1,78 | -0,01 | -0,13 | 2,66 | 91,7 | 111 |
Gęstości optyczne zmierzone za pomocągęstościomierza MacBeth RD918. b Lepkość zmierzono w Krebs Units na wiskozymetrze Brookfield KU-1.
183 379
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 60 egz. Cena 4,00 zł.
Claims (30)
- Zastrzeżenia patentowe1. Niewodna kompozycja do powlekania zawierająca niewodny rozpuszczalnik oraz pigment, znamienna tym, że jako pigment zawiera zmodyfikowany produkt węglowy, który stanowi węgiel z przyłączoną podstawioną lub niepodstawioną grupą aromatyczną przy czym grupa aromatyczna jest przyłączona do węgla bezpośrednio.
- 2. Kompozycja do powlekania według zastrz. 1, znamienna tym, że jako pigment zawiera dodatkowo pigment barwiący inny niż sadza.
- 3. Kompozycja do powlekania według zastrz. 1, znamienna tym, że pierścień aromatyczny grupy aromatycznej oznacza grupę arylową.
- 4. Kompozycja do powlekania według zastrz. 1, znamienna tym, że pierścień aromatyczny grupy aromatycznej oznacza grupę heteroarylową.
- 5. Kompozycja do powlekania według zastrz. 1, znamienna tym, że grupa aromatyczna oznacza grupę o wzorze AyAr-, w którymAr oznacza rodnik aromatyczny wybrany z grupy obejmującej fenyl, naftyl, antracenyl, fenantrenyl, bifenyl, pirydyny! i triazynyl;A oznacza wodór, grupę funkcyjną wybraną z grupy obejmującej R, OR, COR, COOR, OCOR, halogen, CN, NR2, SO2NR2, SO2NR2(COR), NR(COR), CONR2, NO2, oraz N=NR' lub A oznacza liniowy, rozgałęziony lub cykliczny rodnik węglowodorowy, podstawiony lub niepodstawiony jedną lub kilkoma grupami z wymienionych grup funkcyjnych;R oznacza niezależnie wodór, C1-C20 podstawiony lub niepodstawiony alkil, C3-C20 podstawiony lub niepodstawiony alkenyl, (C2-C4alkilenoksy)xR lub podstawiony lub niepodstawiony aryl;R' oznacza wodór, C]-C20 podstawiony lub niepodstawiony alkil, podstawiony lub niepodstawiony aryl;R oznacza wodór, C]-C20 podstawiony lub niepodstawiony alkil, C3-C20 podstawiony lub niepodstawiony alkenyl, CpC^ podstawiony lub niepodstawiony alkanoil lub podstawiony lub niepodstawiony aroil; x oznacza liczbę 1-40, a y oznacza liczbę całkowitą 1-5, kiedy Ar oznacza fenyl, 1-7 kiedy Ar oznacza naftyl, 1-9 kiedy Ar oznacza antraceny 1, fenantrenyl lub bifenyl lub 1-4, kiedy Ar oznacza pirydyny! lub 1-2, gdy Ar oznacza triazynyl.
- 6. Kompozycja do powlekania według zastrz. 1, znamienna tym, że grupa aromatyczna ma a) grupę aromatyczną oraz b) co najmniej jedną grupę o wzorze SO2NR2 lub SO2NR(COR), gdzie R oznacza niezależnie wodór, Cj-CJo podstawiony lub niepodstawiony alkil, C3-C20 podstawiony lub niepodstawiony alkenyl, (C2-C4 alkilenoksy)xR' lub podstawiony lub niepodstawiony aryl, R' oznacza wodór, CJ-CJo podstawiony lub niepodstawiony alkil, C3-C20 podstawiony lub niepodstawiony alkenyl, CrC20 podstawiony lub niepodstawiony alkanoil lub podstawiony lub niepodstawiony aroil; x oznacza liczbę 1-40.
- 7. Kompozycja do powlekania według zastrz. 6, znamienna tym, że grupa aromatyczna oznacza grupę p-C6H4SO2NH2.
- 8. Kompozycja do powlekania według zastrz. 6, znamienna tym, że grupa aromatyczna oznacza grupę p-C6H4SO2NHC6H13.
- 9. Kompozycja do powlekania według zastrz. 6, znamienna tym, że grupa aromatyczna oznacza grupę p-C6H4SO2NHCOCH3.
- 10. Kompozycja do powlekania według zastrz. 6, znamienna tym, że grupa aromatyczna oznacza grupę p-C6H4SO2NHCOC5Hn.183 379
- 11. Kompozycja do powlekania według zastrz. 1, znamienna tym, że jako węgiel zawiera sadzę, grafit, węgiel szklisty, wysokorozdrobniony węgiel, aktywowany węgiel drzewny, węgiel aktywny lub ich mieszaniny.
- 12. Kompozycja do powlekania według zastrz. 11, znamienna tym, że jako węgiel zawiera sadzę.
- 13. Niewodna kompozycja atramentowa zawierająca niewodny rozpuszczalnik oraz pigment, znamienna tym, że jako pigment zawiera zmodyfikowany produkt węglowy, który stanowi węgiel z przyłączoną podstawioną lub niepodstawioną grupą aromatyczną, przy czym grupa aromatyczna jest przyłączona do węgla bezpośrednio.
- 14. Kompozycja atramentowa według zastrz. 13, znamienna tym, że jako pigment zawiera dodatkowo pigment barwiący inny niż sadza.
- 15. Kompozycja atramentowa według zastrz. 13, znamienna tym, że pierścień aromatyczny grupy aromatycznej oznacza grupę arylową.
- 16. Kompozycja atramentowa według zastrz. 13, znamienna tym, że pierścień aromatyczny grupy aromatycznej oznacza grupą heteroarylową.
- 17. Kompozycja atramentowa według zastrz. 13, znamienna tym, że grupa aromatyczna oznacz grupę o wzorze AyAr-, w którymAr oznacza rodnik aromatyczny wybrany z grupy obejmującej fenyl, naftyl, antracenyl, fenantrenyl, bifenyl, pirydynyl i triazynyl;A oznacza wodór, grupę funkcyjną wybraną z grupy obejmującej R, OR, COR, COOR, OCOR, halogen, CN, NR2, SO2NR2, SO2NR(COR), NR(COR), CONR2, NO2 i N=NR' lub A oznacza liniowy, rozgałęziony lub cykliczny rodnik węglowodorowy, podstawiony lub niepodstawiony jedną lub kilkoma z wymienionych grup funkcyjnych;R oznacza niezależnie wodór, Cj-C^ podstawiony lub niepodstawiony alkil, C3-C20 podstawiony lub niepodstawiony alkenyl, (C2-C4alkilenoksy)xR lub podstawiony lub niepodstawiony aryl;R' oznacza wodór, Cj-C2o podstawiony lub niepodstawiony alkil lub podstawiony lub niepodstawiony aryl;R’ oznacza wodór, C1-C20 podstawiony lub niepodstawiony alkil, C3-C20 podstawiony lub niepodstawiony alkenyl, Cj-C20 podstawiony lub niepodstawiony alkanoil lub podstawiony lub niepodstawiony aroil; x oznacza liczbę 1-40, a y oznacza liczbę całkowitą 1-5, kiedy Ar oznacza fenyl, 1-7 kiedy Ar oznacza naftyl, 1-9 kiedy Ar oznacza antracenyl, fenantrenyl lub bifenyl lub 1-4, kiedy Ar oznacza pirydynyl lub 1-2, gdy Ar oznacza triazynyl.
- 18. Kompozycja atramentowa według zastrz. 13, znamienna tym, że grupa aromatyczna ma a) grupę aromatyczną oraz b) co najmniej jedną grupę o wzorze SO2NR2 lub SO2NR(COR), gdzie R oznacza niezależnie wodór, C[-C20 podstawiony lub niepodstawiony alkil, C3-C20 podstawiony lub niepodstawiony alkenyl, (C2-C4 alkilenoksy)xR' lub podstawiony lub niepodstawiony aryl; R' oznacza wodór, CrC20 podstawiony lub niepodstawiony alkil, C3-C20 podstawiony lub niepodstawiony alkenyl, podstawiony lub niepodstawiony alkanoil lub podstawiony lub niepodstawiony aroil; x oznacza liczbę 1-40.
- 19. Kompozycja atramentowa według zastrz. 17, znamienna tym, że grupa aromatyczna oznacza grupę p-C6H4SO2NH2.
- 20. Kompozycja atramentowa według zastrz. 17, znamienna tym, że grupa aromatyczna oznacza grupę p-C6H4SO2NHC6H13.
- 21. Kompozycja atramentowa według zastrz. 17, znamienna tym, że grupa aromatyczna oznacza grupę p-C6H4SO2NHCOCH3.
- 22. Kompozycja atramentowa według zastrz. 17, znamienna tym, że grupa aromatyczna oznacza grupę p-C6H4SO2NHCOC5Hn.
- 23. Kompozycja atramentowa według zastrz. 13, znamienna tym, że jako węgiel zawiera sadzę, grafit, węgiel szklisty, wysokorozdrobniony węgiel aktywowany węgiel drzewny, węgiel aktywny lub ich mieszaniny.183 379
- 24. Kompozycja atramentowa według zastrz. 23, znamienna tym, że jako węgiel zawiera sadzę.
- 25. Produkt węglowy zawierający węgiel z przyłączoną grupą organiczną znamienny tym, że stanowi go zmodyfikowany produkt węglowy posiadający a) grupę aromatyczną oraz b) co najmniej jedną grupę o wzorze SO2NR2 lub SO2NR(COR), gdzie R oznacza niezależnie wodór, C]-C20 podstawiony lub niepodstawiony alkil, C3-C20 podstawiony lub niepodstawiony alkenyl, (C2-C4 alkilenoksy)xR' lub podstawiony lub niepodstawiony aryl; R' oznacza wodór, Cj-C20 podstawiony lub niepodstawiony alkil, C3-C20 podstawiony lub niepodstawiony alkenyl, CpCjo podstawiony lub niepodstawiony alkanoil lub podstawiony lub niepodstawiony aroil; x oznacza liczbę 1-40.
- 26. Produkt węglowy według zastrz. 25, znamienny tym, że jako węgiel zawiera sadzę, grafit, węgiel szklisty, wysokorozdrobniony węgiel, aktywowany węgiel drzewny, węgiel aktywny lub ich mieszaniny.
- 27. Produkt węglowy według zastrz. 25, znamienny tym, że jako węgiel zawiera sadzę.
- 28. Produkt węglowy według zastrz. 27, znamienny tym, że grupa aromatyczna oznacza grupę p-C6H4SO2NH2.
- 29. Produkt węglowy według zastrz. 27, znamienny tym, że grupa aromatyczna oznacza grupę p-C6H4SO2NHC6H13.
- 30. Produkt węglowy według zastrz. 27, znamienny tym, że grupa aromatyczna oznacza grupę p-C6H4SO2NHCOCH3.21. Produkt węglowy według zastrz. 27, znamienny tym, że grupa aromatyczna oznacza grupę p-C6H4SO2NHCOC5Hn.* * *Zgłoszenie to stanowi w części kontynuację zgłoszenia wynalazku Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 08/356 462 oraz 08/356 653, złożonych 15 grudnia 1994 roku, których treść jest przytoczona w niniejszym opisie jako odnośnik literaturowy.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US35646294A | 1994-12-15 | 1994-12-15 | |
| US08/356,653 US5554739A (en) | 1994-12-15 | 1994-12-15 | Process for preparing carbon materials with diazonium salts and resultant carbon products |
| PCT/US1995/016454 WO1996018694A2 (en) | 1994-12-15 | 1995-12-14 | Non-aqueous inks and coatings containing carbon products |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL320729A1 PL320729A1 (en) | 1997-10-27 |
| PL183379B1 true PL183379B1 (pl) | 2002-06-28 |
Family
ID=26999229
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL95320729A PL183379B1 (pl) | 1994-12-15 | 1995-12-14 | Niewodna kompozycja do powlekania, niewodna kompozycja atramentowa oraz produkt węglowy |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5713988A (pl) |
| EP (1) | EP0797635B1 (pl) |
| JP (1) | JP3999265B2 (pl) |
| KR (3) | KR100442507B1 (pl) |
| CN (1) | CN1105158C (pl) |
| AR (2) | AR000347A1 (pl) |
| AT (1) | ATE189827T1 (pl) |
| AU (1) | AU708495B2 (pl) |
| BR (1) | BR9510058A (pl) |
| CA (1) | CA2207427C (pl) |
| CO (2) | CO4480704A1 (pl) |
| CZ (1) | CZ184497A3 (pl) |
| DE (1) | DE69515129T2 (pl) |
| DK (1) | DK0797635T3 (pl) |
| EG (1) | EG21020A (pl) |
| ES (1) | ES2145326T3 (pl) |
| HU (1) | HU218427B (pl) |
| IL (1) | IL116378A (pl) |
| MX (1) | MX201121B (pl) |
| MY (1) | MY119492A (pl) |
| NO (1) | NO316386B1 (pl) |
| NZ (1) | NZ298989A (pl) |
| PE (1) | PE36396A1 (pl) |
| PL (1) | PL183379B1 (pl) |
| RO (1) | RO117800B1 (pl) |
| RU (1) | RU2173327C2 (pl) |
| SI (1) | SI9520128A (pl) |
| UA (1) | UA48155C2 (pl) |
| WO (1) | WO1996018694A2 (pl) |
| YU (1) | YU48970B (pl) |
Families Citing this family (116)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5807494A (en) | 1994-12-15 | 1998-09-15 | Boes; Ralph Ulrich | Gel compositions comprising silica and functionalized carbon products |
| US6852156B2 (en) | 2000-06-05 | 2005-02-08 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Self-dispersing pigment and process of making and use of same |
| AU5867396A (en) | 1995-05-22 | 1996-12-11 | Cabot Corporation | Elastomeric compounds incorporating partially coated carbon blacks |
| US6008272A (en) * | 1995-05-22 | 1999-12-28 | Cabot Corporation | Elastomeric compounds incorporating silicon-treated carbon blacks |
| US6323273B1 (en) * | 1995-05-22 | 2001-11-27 | Cabot Corporation | Elastomeric compounds incorporating silicon-treated carbon blacks |
| US6028137A (en) | 1995-05-22 | 2000-02-22 | Cabot Corporation | Elastomeric compounds incorporating silicon-treated carbon blacks |
| US5869550A (en) * | 1995-05-22 | 1999-02-09 | Cabot Corporation | Method to improve traction using silicon-treated carbon blacks |
| US5958999A (en) | 1996-04-05 | 1999-09-28 | Cabot Corporation | Ink compositions and method for generating images produced therefrom |
| BR9710978A (pt) * | 1996-06-14 | 2000-10-31 | Cabot Corp | Adsorventes de carbono modificado e processos para adsorção usando os mesmos. |
| JP4697757B2 (ja) * | 1996-06-14 | 2011-06-08 | キャボット コーポレイション | 変性された有色顔料類及びそれらを含むインキジェットインキ類 |
| US5707432A (en) * | 1996-06-14 | 1998-01-13 | Cabot Corporation | Modified carbon products and inks and coatings containing modified carbon products |
| US5747562A (en) | 1996-06-14 | 1998-05-05 | Cabot Corporation | Ink and coating compositions containing silicon-treated carbon black |
| US6110994A (en) * | 1996-06-14 | 2000-08-29 | Cabot Corporation | Polymeric products containing modified carbon products and methods of making and using the same |
| US20020056686A1 (en) * | 1996-06-14 | 2002-05-16 | Agathagelos Kyrlidis | Chromatography and other adsorptions using modified carbon adsorbents |
| US6069190A (en) * | 1996-06-14 | 2000-05-30 | Cabot Corporation | Ink compositions having improved latency |
| US6197274B1 (en) | 1996-09-25 | 2001-03-06 | Cabot Corporation | Silica coated carbon blacks |
| AU3056897A (en) * | 1996-09-25 | 1998-04-17 | Cabot Corporation | Pre-coupled silicon-treated carbon blacks |
| EP0838507B1 (en) * | 1996-10-24 | 2003-02-26 | Seiko Epson Corporation | Ink composition for ink-jet recording and ink set |
| US6017980A (en) * | 1997-03-27 | 2000-01-25 | Cabot Corporation | Elastomeric compounds incorporating metal-treated carbon blacks |
| US5904762A (en) | 1997-04-18 | 1999-05-18 | Cabot Corporation | Method of making a multi-phase aggregate using a multi-stage process |
| US5955232A (en) * | 1997-07-22 | 1999-09-21 | Cabot Corporation | Toners containing positively chargeable modified pigments |
| US5895522A (en) * | 1997-08-12 | 1999-04-20 | Cabot Corporation | Modified carbon products with leaving groups and inks and coatings containing modified carbon products |
| US7247379B2 (en) * | 1997-08-28 | 2007-07-24 | E Ink Corporation | Electrophoretic particles, and processes for the production thereof |
| US7002728B2 (en) | 1997-08-28 | 2006-02-21 | E Ink Corporation | Electrophoretic particles, and processes for the production thereof |
| WO1999023174A1 (en) | 1997-10-31 | 1999-05-14 | Cabot Corporation | Particles having an attached stable free radical, polymerized modified particles, and methods of making the same |
| US6068688A (en) * | 1997-11-12 | 2000-05-30 | Cabot Corporation | Particle having an attached stable free radical and methods of making the same |
| US6368239B1 (en) | 1998-06-03 | 2002-04-09 | Cabot Corporation | Methods of making a particle having an attached stable free radical |
| US6387500B1 (en) | 1997-11-06 | 2002-05-14 | Cabot Corporation | Multi-layered coatings and coated paper and paperboards |
| US6472471B2 (en) | 1997-12-16 | 2002-10-29 | Cabot Corporation | Polymeric products containing modified carbon products and methods of making and using the same |
| EP1066352B2 (en) * | 1998-04-03 | 2008-10-01 | Cabot Corporation | Modified pigments having improved dispersing properties |
| US6103380A (en) * | 1998-06-03 | 2000-08-15 | Cabot Corporation | Particle having an attached halide group and methods of making the same |
| US6277183B1 (en) | 1998-10-08 | 2001-08-21 | Cabot Corporation | Ink compositions containing metal oxides |
| US6218067B1 (en) | 1998-11-06 | 2001-04-17 | Cabot Corporation | Toners containing chargeable modified pigments |
| CA2358848C (en) | 1999-01-20 | 2009-03-24 | Cabot Corporation | Aggregates having attached polymer groups and polymer foams |
| EP2316875A1 (en) | 1999-01-20 | 2011-05-04 | Cabot Corporation | Aggregates having attached polymer groups and polymer foams |
| WO2000052102A1 (en) | 1999-03-05 | 2000-09-08 | Cabot Corporation | Process for preparing colored pigments |
| AU4170600A (en) | 1999-03-12 | 2000-09-28 | Cabot Corporation | Cationic pigments and aqueous compositions containing same |
| CN101255284B (zh) | 1999-10-28 | 2013-09-11 | 卡伯特公司 | 喷墨油墨、油墨以及含着色颜料的其它组合物 |
| JP4851040B2 (ja) | 1999-10-28 | 2012-01-11 | キャボット コーポレイション | インクジェット用インク、インク、および着色顔料を含有するその他の組成物 |
| US6436178B1 (en) | 1999-12-20 | 2002-08-20 | Cabot Corporation | Inkjet ink and other ink compositions containing cyclic amides |
| US7501091B2 (en) | 1999-12-30 | 2009-03-10 | Smiths Detection Inc. | Sensors with improved properties |
| CN1234780C (zh) | 2000-01-07 | 2006-01-04 | 卡伯特公司 | 连接在颜料上的聚合物和其它基团以及后续反应 |
| JP2003523470A (ja) | 2000-01-25 | 2003-08-05 | キャボット コーポレイション | 変性顔料を含むポリマーおよびその製造方法 |
| EP1299237B1 (en) | 2000-07-06 | 2011-01-19 | Cabot Corporation | Printing plates comprising modified pigment products |
| KR100776467B1 (ko) * | 2000-07-06 | 2007-11-16 | 캐보트 코포레이션 | 개질된 안료 생성물, 이의 분산액 및 이를 포함하는 조성물 |
| US6500401B2 (en) | 2000-07-20 | 2002-12-31 | Cabot Corporation | Carbon foams and methods of making the same |
| CA2420916A1 (en) * | 2000-09-01 | 2002-03-07 | Cabot Corporation | Chromatography and other adsorptions using modified carbon-clad metal oxide particles |
| US6822781B1 (en) | 2000-10-24 | 2004-11-23 | Cabot Corporation | Gyricon displays containing modified particles |
| EP1355998B1 (en) * | 2001-02-02 | 2006-04-05 | Cabot Corporation | Ink compositions comprising salts with polyvalent ions |
| US7230750B2 (en) * | 2001-05-15 | 2007-06-12 | E Ink Corporation | Electrophoretic media and processes for the production thereof |
| US7541308B2 (en) | 2001-04-11 | 2009-06-02 | Cabot Corporation | Fuel cells and other products containing modified carbon products |
| US20030022055A1 (en) * | 2001-04-11 | 2003-01-30 | Jameel Menashi | Fuel cells and other products containing modified carbon products |
| US6645287B2 (en) | 2001-04-27 | 2003-11-11 | Cabot Corporation | Coating compositions comprising high t-area carbon products |
| US6712894B2 (en) | 2001-05-09 | 2004-03-30 | Cabot Corporation | Method of producing secure images using inks comprising modified pigment particles |
| JP4188091B2 (ja) | 2001-05-15 | 2008-11-26 | イー インク コーポレイション | 電気泳動粒子 |
| US20100148385A1 (en) * | 2001-05-15 | 2010-06-17 | E Ink Corporation | Electrophoretic media and processes for the production thereof |
| US6641656B2 (en) | 2001-10-17 | 2003-11-04 | Cabot Corporation | Dispersions comprising modified pigments |
| US7001934B2 (en) * | 2002-01-24 | 2006-02-21 | Cabot Coroporation | Inkjet ink systems comprising a gelling agent |
| US7173078B2 (en) | 2002-04-12 | 2007-02-06 | Cabot Corporation | Process for preparing modified pigments |
| US6699319B2 (en) * | 2002-05-06 | 2004-03-02 | Cabot Corporation | Process for preparing modified pigments |
| US6833026B2 (en) | 2002-05-10 | 2004-12-21 | Cabot Corporation | Modified pigments and process for preparing modified pigments |
| CN100575426C (zh) * | 2003-01-17 | 2009-12-30 | 卡伯特公司 | 含水有色颜料分散体的制备方法、及喷墨组合物 |
| US6936097B2 (en) * | 2003-04-16 | 2005-08-30 | Cabot Corporation | Modified organic colorants and dispersions, and methods for their preparation |
| US6942724B2 (en) | 2003-04-16 | 2005-09-13 | Cabot Corporation | Modified organic colorants and dispersions, and methods for their preparation |
| US7495042B2 (en) * | 2003-10-28 | 2009-02-24 | Cabot Corporation | Non-aqueous coating compositions |
| US7897658B2 (en) * | 2003-10-28 | 2011-03-01 | Cabot Corporation | Aqueous coating compositions |
| RU2388775C2 (ru) * | 2004-01-08 | 2010-05-10 | Геркулес Инкорпорейтед | Синтетический загуститель для краски, совместимый с красителем |
| DE102004007780A1 (de) * | 2004-02-18 | 2005-09-08 | Degussa Ag | Wäßrige, kolloidale Gasrusssuspension |
| US20050256225A1 (en) * | 2004-05-11 | 2005-11-17 | Viola Michael S | Aqueous inkjet ink compositions comprising comb-branched copolymers |
| US7347892B2 (en) * | 2004-08-13 | 2008-03-25 | Xerox Corporation | Phase change inks containing modified pigment particles |
| US7377972B2 (en) | 2004-09-27 | 2008-05-27 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Cosolvents in printing fluids |
| US7807321B2 (en) * | 2004-10-15 | 2010-10-05 | Cabot Corporation | High resistivity compositions |
| JP4695865B2 (ja) * | 2004-10-20 | 2011-06-08 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録用インク組成物およびインクジェット記録方法 |
| DE102005009321A1 (de) * | 2005-03-01 | 2006-09-07 | Degussa Ag | Suspension |
| DE102005037336A1 (de) * | 2005-08-04 | 2007-02-08 | Degussa Ag | Kohlenstoffmaterial |
| US20100078194A1 (en) * | 2005-08-08 | 2010-04-01 | Sandeep Bhatt | Polymeric compositions containing nanotubes |
| US8728223B2 (en) | 2006-05-16 | 2014-05-20 | Cabot Corporation | Low viscosity, high particulate loading dispersions |
| US8585816B2 (en) * | 2006-05-16 | 2013-11-19 | Cabot Corporation | Low viscosity, high particulate loading dispersions |
| DE102006037079A1 (de) * | 2006-08-07 | 2008-02-14 | Evonik Degussa Gmbh | Ruß, Verfahren zur Herstellung von Ruß und Vorrichtung zur Durchführung des Verfahrens |
| US8163075B2 (en) | 2006-10-31 | 2012-04-24 | Sensient Colors Llc | Inks comprising modified pigments and methods for making and using the same |
| CA2697966C (en) * | 2007-08-23 | 2018-11-06 | Sensient Colors Inc. | Self-dispersed pigments and methods for making and using the same |
| DE102007060307A1 (de) | 2007-12-12 | 2009-06-18 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Nachbehandlung von Ruß |
| DE102008005005A1 (de) | 2008-01-17 | 2009-07-23 | Evonik Degussa Gmbh | Kohlenstoff-Aerogele, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| DE102008026894A1 (de) * | 2008-06-05 | 2009-12-10 | Evonik Degussa Gmbh | Ink Jet Tinte |
| DE102008044116A1 (de) * | 2008-11-27 | 2010-06-02 | Evonik Degussa Gmbh | Pigmentgranulat, Verfahren zu dessen Herstellung und Verwendung |
| PT2196507E (pt) * | 2008-12-12 | 2011-09-22 | Evonik Carbon Black Gmbh | Tinta para jato de tinta |
| WO2010118187A2 (en) * | 2009-04-07 | 2010-10-14 | Sensient Colors Inc. | Self-dispersing particles and methods for making and using the same |
| US20110064920A1 (en) * | 2009-09-11 | 2011-03-17 | Siverbrook Research Pty Ltd. | Solvent-based ink composition for thermal inkjets comprising ketone solvent |
| US8101012B2 (en) * | 2009-09-11 | 2012-01-24 | Silverbrook Research Pty Ltd | Solvent-based ink composition for thermal inkjets comprising pyrrolidinone solvent |
| US20110063373A1 (en) * | 2009-09-11 | 2011-03-17 | Silverbrook Research Pty Ltd | Method of ejecting solvent-based ink composition comprising ether solvent |
| US8376541B2 (en) * | 2009-09-11 | 2013-02-19 | Zamtec Ltd | Method of ejecting solvent-based ink composition comprising pyrrolidinone solvent |
| US20110063372A1 (en) * | 2009-09-11 | 2011-03-17 | Silverbrook Research Pty Ltd | Method of ejecting solvent-based ink composition comprising acetate solvent |
| US8080102B2 (en) * | 2009-09-11 | 2011-12-20 | Silverbrook Research Pty Ltd | Solvent-based inkjet inks comprising surface-modified pigments |
| US8110032B2 (en) * | 2009-09-11 | 2012-02-07 | Silverbrook Research Pty Ltd | Solvent-based ink composition for thermal inkjets comprising acetate solvent |
| US20110063371A1 (en) * | 2009-09-11 | 2011-03-17 | Silverbrook Research Pty Ltd | Method of ejecting solvent-based ink composition comprising ketone solvent |
| HUE046871T2 (hu) | 2009-11-02 | 2020-03-30 | Cabot Corp | Ólom-sav akkumulátorok és paszták azokhoz |
| PL2497136T3 (pl) | 2009-11-02 | 2020-01-31 | Cabot Corporation | Sadze o dużym polu powierzchni i o nierozbudowanej strukturze do zastosowań w magazynowaniu energii |
| DE102010002244A1 (de) | 2010-02-23 | 2011-08-25 | Evonik Carbon Black GmbH, 63457 | Ruß, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung |
| US9238736B2 (en) | 2010-10-15 | 2016-01-19 | Cabot Corporation | Surface modified organic black pigments, surface modified carbon blacks, pigment mixtures using them, and low dielectric black dispersions, coatings, films, black matrices, and devices containing same |
| EP2734583B1 (en) | 2011-07-22 | 2020-03-18 | Cabot Corporation | High resistivity coating compositions having unique percolation behavior, and electrostatic image developing systems and components thereof incorporating same |
| US8741048B2 (en) | 2011-08-30 | 2014-06-03 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Water-based ink for ink-jet recording and ink cartridge |
| US8759419B2 (en) | 2011-08-30 | 2014-06-24 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Water-based ink for ink-jet recording and cartridge |
| US8801166B2 (en) | 2011-09-29 | 2014-08-12 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Water-based ink for ink-jet recording, ink cartridge, and ink-jet recording apparatus |
| US20140162064A1 (en) | 2012-07-13 | 2014-06-12 | Cabot Corporation | High structure carbon blacks |
| WO2014051295A1 (ko) * | 2012-09-28 | 2014-04-03 | 한화케미칼 주식회사 | 방열 도료 조성물 및 방열 구조체 |
| US20140120339A1 (en) | 2012-10-31 | 2014-05-01 | Cabot Corporation | Porous carbon monoliths templated by pickering emulsions |
| US9206325B2 (en) | 2014-03-15 | 2015-12-08 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Water-based ink for ink-jet recording, water-based ink set for ink-jet recording, and treatment agent |
| CN104910692B (zh) | 2014-03-15 | 2019-12-31 | 兄弟工业株式会社 | 喷墨记录用水性油墨、墨盒、喷墨记录用水性油墨组、处理剂及盒 |
| JP6300084B2 (ja) | 2014-03-31 | 2018-03-28 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用水性インク及びインクカートリッジ |
| US9920209B2 (en) | 2014-10-14 | 2018-03-20 | Cabot Corporation | Aqueous inkjet ink compositions |
| WO2016209630A1 (en) | 2015-06-23 | 2016-12-29 | Indiana University Research And Technology Corporation | Process for modification of carbon surfaces |
| JP6808410B2 (ja) | 2015-10-20 | 2021-01-06 | キヤノン株式会社 | 水性インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法 |
| CN108431142A (zh) | 2015-11-18 | 2018-08-21 | 卡博特公司 | 喷墨油墨组合物 |
| US20180218848A1 (en) | 2017-01-27 | 2018-08-02 | Cabot Corporation | Supercapacitors containing carbon black particles |
| WO2018204174A1 (en) | 2017-05-03 | 2018-11-08 | Cabot Corporation | Carbon black with an stsa of 80 to 150 m2/g, an oan of at least 180 ml/100g and a coan of at least 110 ml/100g and rubber compounds incorporating same |
| US10954402B2 (en) | 2017-09-07 | 2021-03-23 | Cabot Corporation | Inkjet ink compositions |
Family Cites Families (149)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2121535A (en) * | 1934-09-22 | 1938-06-21 | Cabot Godfrey L Inc | Granular product and method of preparing the same |
| US2156591A (en) * | 1936-06-29 | 1939-05-02 | Sealco By Products Company | Manufacture of carburized silica |
| US2502254A (en) * | 1945-12-07 | 1950-03-28 | Ici Ltd | Manufacture of pigments |
| US2514236A (en) * | 1948-03-12 | 1950-07-04 | Ici Ltd | Manufacture of pigments |
| DE957755C (de) * | 1949-06-08 | 1957-01-17 | W. R. Grace a Co., New York, N. Y. (V. St. A.) | Verfahren zur Herstellung eines als Mattierungsmittel für Lacke od. dgl. geeigneten Kieselsäuregels |
| US2793100A (en) * | 1952-10-16 | 1957-05-21 | Degussa | Process of modifying carbon black |
| US2833736A (en) * | 1953-07-20 | 1958-05-06 | Western Union Telegraph Co | Aqueous graphite-polyvinyl alcohol ink composition |
| US3011902A (en) * | 1954-05-27 | 1961-12-05 | Cabot Corp | Process of manufacturing carbon black pellets for inks |
| US2867540A (en) * | 1955-12-30 | 1959-01-06 | Monsanto Chemicals | Modified carbon black product and process |
| GB862018A (en) | 1957-01-16 | 1961-03-01 | Etude Des Ind Du Petrole Au Po | Water-dispersible carbon black and production thereof |
| FR1164786A (fr) | 1957-01-16 | 1958-10-14 | Etude Des Ind Du Petrole Au Po | Noir de carbone soluble dans l'eau et sa préparation |
| US3043708A (en) * | 1958-07-22 | 1962-07-10 | Dunlop Rubber Co | Modified carbon black |
| GB910309A (en) * | 1958-07-22 | 1962-11-14 | Dunlop Rubber Co | Rubber compositions |
| FR1215895A (fr) | 1958-11-21 | 1960-04-21 | Etude Des Ind Du Petrole Au Po | Noir de carbone modifié, sa préparation et ses applications |
| FR1224131A (fr) | 1959-01-16 | 1960-06-22 | Etude Des Ind Du Petrole Au Po | Noirs de carbone solubles modifiés, leur préparation et leurs applications |
| US3335020A (en) * | 1964-03-02 | 1967-08-08 | Huber Corp J M | Modified carbon blacks |
| US3674670A (en) * | 1964-12-04 | 1972-07-04 | Ppg Industries Inc | Coating method |
| US3479300A (en) * | 1965-10-22 | 1969-11-18 | Cabot Corp | Carbonaceous products |
| DE1720988B1 (de) | 1966-08-18 | 1972-05-31 | Japan Gas Chemical Company Inc | Verfahren zur herstellung einer russ-kunstharz-masse |
| UST860001I4 (en) * | 1966-12-22 | 1969-03-18 | Defensive publication | |
| US3528840A (en) * | 1967-11-15 | 1970-09-15 | Huber Corp J M | Sulfonated carbon black |
| US3607813A (en) * | 1969-09-05 | 1971-09-21 | Union Carbide Corp | Printing ink compositions |
| US3876603A (en) * | 1970-06-22 | 1975-04-08 | Ppg Industries Inc | Method of encapsulating pigments in organic dispersions of polymers |
| US3686111A (en) * | 1970-06-22 | 1972-08-22 | Ppg Industries Inc | Non-aqueous polymeric pseudo-dispersion |
| US4014844A (en) * | 1970-06-26 | 1977-03-29 | Agence Nationale De Valorisation De La Recherche (Anvar) | Process for grafting polymers on carbon black through free radical mechanism |
| US3846141A (en) * | 1970-12-07 | 1974-11-05 | Dick Co Ab | Jet printing ink composition |
| JPS517240B2 (pl) * | 1971-12-10 | 1976-03-05 | ||
| JPS48102132A (pl) * | 1972-04-08 | 1973-12-22 | ||
| GB1506464A (en) * | 1974-05-29 | 1978-04-05 | Degussa | Aqueous carbon black preparation |
| US4003751A (en) * | 1974-09-05 | 1977-01-18 | Union Carbide Corporation | Coating and ink compositions |
| JPS51137506A (en) * | 1975-05-22 | 1976-11-27 | Konishiroku Photo Ind | Composition of ink for ink jet recording |
| US4014833A (en) * | 1975-11-28 | 1977-03-29 | Owens-Illinois, Inc. | Aqueous printing ink with polyethylene oxide |
| US4061830A (en) * | 1975-12-23 | 1977-12-06 | Ppg Industries, Inc. | Selective solar energy receiver and method for its production |
| US4204871A (en) * | 1978-04-04 | 1980-05-27 | Sun Chemical Corporation | Printing inks containing nucleated organic pigments |
| US4204876A (en) * | 1978-07-17 | 1980-05-27 | M. Hamburger & Sons, Inc. | Cement coloring composition and method of producing same |
| JPS5523133A (en) * | 1978-08-04 | 1980-02-19 | Pentel Kk | Preparation of water-dispersible pigment |
| SU834062A1 (ru) * | 1979-10-17 | 1981-05-30 | Киевский Филиал По Специальным Видампечати Всесоюзного Научно-Исследова-Тельского Института Комплексных Проб-Лем Полиграфии | Краска дл глубокой или флексогра-фСКОй пЕчАТи |
| JPS5682859A (en) * | 1979-12-11 | 1981-07-06 | Sakura Color Prod Corp | Ink composition |
| US4290072A (en) * | 1980-01-28 | 1981-09-15 | American Can Company | Opaque jet ink printing method and composition |
| JPS56128362A (en) | 1980-03-05 | 1981-10-07 | Toho Beslon Co | Production of carbon fiber |
| US4293394A (en) * | 1980-03-31 | 1981-10-06 | Ppg Industries, Inc. | Electrolytically producing chlorine using a solid polymer electrolyte-cathode unit |
| DE3115532A1 (de) * | 1980-04-17 | 1982-01-28 | Canon K.K., Tokyo | Tintenstrahl-aufzeichnungsverfahren und aufzeichnungstinte fuer die aufzeichnung auf einem bildempfangsmaterial |
| US4478905A (en) * | 1980-04-21 | 1984-10-23 | Ppg Industries, Inc. | Spandrel product with silicate coating |
| US4476270A (en) * | 1980-06-06 | 1984-10-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for making high solids acrylic dispersion lacquer |
| US4328041A (en) * | 1980-06-09 | 1982-05-04 | Milliken Research Corporation | Comminuted inorganic materials |
| DE3039527C2 (de) | 1980-10-20 | 1984-02-02 | Chemische Werke Brockhues AG, 6229 Walluf | Färbemittel für zementhaltige Gegenstände |
| DE3278360D1 (en) * | 1982-07-09 | 1988-05-26 | Battelle Memorial Institute | Low viscosity stable aqueous dispersion of graft carbon black |
| DE3228723A1 (de) * | 1982-07-31 | 1984-02-02 | Basf Farben + Fasern Ag, 2000 Hamburg | Lagerstabile, hitzehaertbare stoffmischungen aus polyisocyanat und mit isocyanatgruppen reaktionsfaehigen verbindungen, verfahren zu deren herstellung und verwendung |
| EP0114819B1 (en) * | 1982-08-09 | 1986-12-03 | Ford Motor Company Limited | Glycidyl-hydroxy-acrylic high solids coating compositions |
| DE3276818D1 (en) * | 1982-08-09 | 1987-08-27 | Ford Motor Co | High solids coating compositions |
| US4451597A (en) * | 1982-11-15 | 1984-05-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | High solids color coat containing alcohol soluble cellulose acetate butyrate |
| US4442256A (en) * | 1982-12-16 | 1984-04-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Additive for alkyd resin coating compositions |
| US4605596A (en) * | 1982-12-20 | 1986-08-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Additive for coating compositions |
| DE3311513A1 (de) * | 1983-03-30 | 1984-10-04 | Basf Farben + Fasern Ag, 2000 Hamburg | Hitzehaertbare ueberzugsmittel und ihre verwendung |
| US4503174A (en) * | 1983-09-06 | 1985-03-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Low temperature curing coating composition |
| US4680204A (en) * | 1983-09-06 | 1987-07-14 | Ppg Industries, Inc. | Color plus clear coating system utilizing inorganic microparticles |
| US4525521A (en) * | 1983-10-14 | 1985-06-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Coating composition of an acrylic polymer having amino ester groups and a glycidyl acrylic polymer |
| US4556427A (en) * | 1983-12-12 | 1985-12-03 | Union Camp Corporation | Use of humates in printing inks |
| US4503175A (en) * | 1983-12-19 | 1985-03-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Acrylic polyurethane coating composition |
| US4555535A (en) * | 1984-03-07 | 1985-11-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Acrylic polyurethane coating composition |
| US4620994A (en) * | 1984-03-30 | 1986-11-04 | Ppg Industries, Inc. | Color plus clear coating system utilizing organo-modified clay |
| US4620993A (en) * | 1984-03-30 | 1986-11-04 | Ppg Industries, Inc. | Color plus clear coating system utilizing organo-modified clay in combination with organic polymer microparticles |
| FR2564489B1 (fr) | 1984-05-18 | 1986-10-10 | Onera (Off Nat Aerospatiale) | Procede electrochimique de traitement de surface de fibres de carbone, fibre traitee par ce procede et materiau composite comportant de telles fibres |
| US4665128A (en) * | 1984-09-17 | 1987-05-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Flexible coating compositions |
| US4719132A (en) * | 1984-09-21 | 1988-01-12 | Ppg Industries, Inc. | Process for the preparation of multi-layered coatings and coated articles derived therefrom |
| US4692481A (en) * | 1984-09-27 | 1987-09-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for matching color of paint to a colored surface |
| US4741780A (en) * | 1985-02-11 | 1988-05-03 | Atkinson George K | Treatment of titanium dioxide and other pigments to improve dispersibility |
| US5026755A (en) * | 1985-03-13 | 1991-06-25 | Sun Chemical Corporation | Water-based printing ink prepared from polyamide/acrylic graft copolymers |
| US5008335A (en) * | 1985-08-07 | 1991-04-16 | Ppg Industries, Inc. | Powder coating compositions of polyepoxides, acrylic copolymers and aliphatic or polyester dibasic acids |
| US4650718A (en) * | 1985-08-19 | 1987-03-17 | Ppg Industries, Inc. | Color plus clear coatings employing polyepoxides and polyacid curing agents |
| US4681811A (en) * | 1985-08-19 | 1987-07-21 | Ppg Industries, Inc. | Color plus clear coatings employing polyepoxides and polyacid curing agents in the clear coat |
| US4883838A (en) * | 1985-09-30 | 1989-11-28 | Basf Lacke & Farben Ag | Soluble acrylate copolymer containing carboxyl groups, processes for its preparation and coating agents based on the acrylate copolymer |
| DE3545618A1 (de) * | 1985-12-21 | 1987-06-25 | Basf Lacke & Farben | Wasserverduennbares ueberzugsmittel zur herstellung der basisschicht eines mehrschichtueberzuges |
| US4659770A (en) * | 1986-02-03 | 1987-04-21 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Coating composition of an amine polymer and a blocked polyisocyanate |
| US4764430A (en) * | 1986-03-07 | 1988-08-16 | Ppg Industries, Inc. | Crosslinkable compositions containing polyepoxides and polyacid curing agents |
| JPS62250042A (ja) * | 1986-04-23 | 1987-10-30 | Bridgestone Corp | 改良されたゴム組成物 |
| US4727100A (en) * | 1986-08-15 | 1988-02-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Coating composition containing a reactive urethane component an acrylic fatty acid drying oil resin and a metallic alkylate |
| DE3629470A1 (de) * | 1986-08-29 | 1988-03-10 | Basf Lacke & Farben | Carboxylgruppen und tertiaere aminogruppen enthaltendes polykondensations- und/oder additionsprodukt, ueberzugsmittel auf der basis desselben sowie deren verwendung |
| US5319044A (en) | 1986-09-10 | 1994-06-07 | Basf Lacke + Farben Ag | Branched polymer containing silyl groups, a process for the preparation thereof, coating agents based on the polymer, and the use thereof |
| DE3636726C1 (de) * | 1986-10-29 | 1988-03-17 | Pelikan Ag | Waessrige Schreibfluessigkeiten sowie ein Verfahren zu deren Herstellung |
| US4752532A (en) * | 1986-10-31 | 1988-06-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polyester primer composition |
| FR2607528B1 (fr) | 1986-12-02 | 1989-03-17 | Onera (Off Nat Aerospatiale) | Procede electrochimique de traitement de surface de carbone; carbone, notamment fibres de carbone, traite par ce procede et materiau composite comportant de telles fibres |
| US4880857A (en) * | 1986-12-17 | 1989-11-14 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co., Ltd. | Carbon black-graft polymer, method for production thereof, and use thereof |
| JPH064807B2 (ja) * | 1987-09-22 | 1994-01-19 | 株式会社日本触媒 | カーボンブラック分散液 |
| JPH068366B2 (ja) * | 1987-04-23 | 1994-02-02 | 株式会社ブリヂストン | タイヤ用ゴム組成物 |
| US4808656A (en) * | 1987-05-04 | 1989-02-28 | Ppg Industries, Inc. | High solids coating compositions |
| US4840674A (en) * | 1987-06-01 | 1989-06-20 | Xerox Corporation | Ink compositions |
| US4789400A (en) * | 1987-07-10 | 1988-12-06 | Xerox Corporation | Waterfast ink jet compositions and process |
| US4927868A (en) * | 1987-08-19 | 1990-05-22 | Ppg Industries, Inc. | High solids coating compositions containing a polyepoxide and a copolymer of an alpha-olefin and an olefinically unsaturated monoanhydride |
| US4798745A (en) * | 1987-08-24 | 1989-01-17 | Ppg Industries, Inc. | Non-yellowing coating composition based on a hydroxy component and an anhydride component and utilization in a process of coating |
| US4798746A (en) * | 1987-08-24 | 1989-01-17 | Ppg Industries, Inc. | Basecoat/clearcoat method of coating utilizing an anhydride additive in the thermoplastic polymer-containing basecoat for improved repairability |
| US4853037A (en) * | 1987-10-30 | 1989-08-01 | Hewlett-Packard Company | Low glycol inks for plain paper printing |
| ZA891937B (en) * | 1988-04-04 | 1990-11-28 | Ppg Industries Inc | Pigment grinding vehicles containing quaternary ammonium and ternary sulfonium groups |
| US4975474A (en) * | 1988-06-27 | 1990-12-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Multi-component coating composition comprising an anhydride containing polymer, a glycidyl component and a self-stabilized dispersion resin |
| US5093391A (en) * | 1988-06-27 | 1992-03-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Multi-component coating composition comprising an anhydride containing polymer, a glycidyl component and an acid functional component |
| US4908397A (en) * | 1988-06-27 | 1990-03-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Multi-component coating composition comprising an anhydride containing polymer, a glycidyl component and a self-stabilized dispersion resin |
| US5017435A (en) * | 1988-06-27 | 1991-05-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Multi-component coating composition comprising an anhydride containing polymer, a glycidyl component and a monomeric or oligomeric anhydride component |
| DE3834738A1 (de) | 1988-10-12 | 1990-04-19 | Basf Lacke & Farben | Verfahren zur herstellung eines mehrschichtigen ueberzuges, waessrige beschichtungszusammensetzungen, wasserverduennbare polyacrylatharze und verfahren zur herstellung von wasserverduennbaren polyacrylatharzen |
| EP0441987B1 (en) | 1989-01-07 | 1994-05-04 | Canon Kabushiki Kaisha | Recording liquid and method for ink jet recording using same |
| US5204404A (en) | 1989-03-21 | 1993-04-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Waterbased acrylic silane and polyurethane containing coating composition |
| US5066733A (en) * | 1989-04-03 | 1991-11-19 | Ppg Industries, Inc. | Chip resistant coatings and methods of application |
| US5242751A (en) | 1989-04-27 | 1993-09-07 | Ppg Industries, Inc. | Paint composites |
| DE69006788T2 (de) * | 1989-07-24 | 1994-07-07 | Sumitomo Chemical Co | Kautschukmischung mit ausgezeichneten dynamischen Eigenschaften. |
| DE3924618A1 (de) | 1989-07-26 | 1991-01-31 | Basf Lacke & Farben | Ueberzugsmittel auf der basis von carboxylgruppenhaltigen polymeren und epoxidgruppenhaltigen vernetzern, verfahren zur herstellung des ueberzugsmittels sowie seine verwendung |
| US5051464A (en) * | 1989-09-01 | 1991-09-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Waterborne acrylourethane pigment dispersant polymer |
| JP2889326B2 (ja) * | 1989-09-14 | 1999-05-10 | 昭和キャボット株式会社 | カーボンブラック及びゴム組成物 |
| US5168106A (en) * | 1989-09-14 | 1992-12-01 | Cabot Corporation | Carbon blacks |
| US5064719A (en) * | 1989-09-26 | 1991-11-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Coating composition of acrylic polymers containing reactive groups and an epoxy organosilane |
| DE69007432T2 (de) * | 1989-10-19 | 1994-07-07 | Canon Kk | Tinte und Tintenstrahldruckverfahren, Tintenpatrone, Tintenstrahlerzeugungsvorrichtung und Tintenstrahldruckvorrichtung unter Verwendung derselben. |
| EP0425439B1 (de) * | 1989-10-26 | 1995-08-02 | Ciba-Geigy Ag | Wässerige Drucktinten für den Tintenstrahldruck |
| US5076843A (en) * | 1989-10-27 | 1991-12-31 | Lexmark, International, Inc. | Nonaqueous thermaljet ink compositions |
| US5266406A (en) | 1989-11-08 | 1993-11-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Waterbased methylol (meth)acrylamide acrylic polymer and an acrylic hydrosol coating composition |
| EP0454872B1 (en) * | 1989-11-21 | 1995-06-28 | Seiko Epson Corporation | Ink for use in ink jet recording |
| DE59004417D1 (de) * | 1989-12-11 | 1994-03-10 | Ciba Geigy | Verfahren zum Färben von Leder. |
| US5122552A (en) * | 1989-12-12 | 1992-06-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Coating composition of polyesterurethane and multifunctional epoxy compound |
| WO1991010618A1 (en) | 1990-01-08 | 1991-07-25 | Cabot Corporation | Carbon blacks imparting superior treadwear/hysteresis performance and process for producing carbon blacks |
| US5200164A (en) | 1990-04-04 | 1993-04-06 | Cabot Corporation | Easily dispersible carbon blacks |
| US5182355A (en) * | 1990-04-05 | 1993-01-26 | Ppg Industries, Inc. | Polyurethane polyanhydride oligomers and method of preparation |
| DE4021126C2 (de) * | 1990-07-03 | 1998-01-29 | Basf Lacke & Farben | Lacke und Verwendung der Lacke zur Lackierung von Automobilkarosserien |
| DE4023537A1 (de) * | 1990-07-25 | 1992-01-30 | Degussa | Mit organosiliciumverbindungen chemisch modifizierte russe, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
| US5281261A (en) * | 1990-08-31 | 1994-01-25 | Xerox Corporation | Ink compositions containing modified pigment particles |
| US5100470A (en) * | 1990-10-25 | 1992-03-31 | Hewlett-Packard Company | Waterfast ink formulations for thermal ink-jet using organic amines |
| DE4038000A1 (de) * | 1990-11-29 | 1992-06-04 | Bayer Ag | Kautschukvulkanisate mit verbessertem hysterese-verhalten |
| US5314945A (en) | 1990-12-03 | 1994-05-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Waterbased coating compositions of methylol(meth)acrylamide acrylic polymer, polyurethane and melamine crosslinking agent |
| US5290848A (en) | 1990-12-18 | 1994-03-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Coating composition of a glycidyl acrylic polymer, an aminoester acrylic polymer and a polyester or a polyesterurethane |
| US5221581A (en) | 1990-12-18 | 1993-06-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Coating composition of a glycidyl acrylic polymer, an aminoester acrylic polymer and a polyester or a polyesterurethane |
| FR2672307B1 (fr) * | 1991-02-01 | 1993-06-04 | Centre Nat Rech Scient | Procede de modification de la surface de materiaux carbones par reduction electrochimique de sels de diazonium, notamment de fibres de carbone pour materiaux composites, materiaux carbones ainsi modifies. |
| JP3004062B2 (ja) * | 1991-02-06 | 2000-01-31 | 株式会社日本触媒 | インキ及びインキ用着色剤 |
| US5206295A (en) | 1991-02-25 | 1993-04-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Coating composition comprising an anhydride-containing polymer and a structured epoxy-containing polymer |
| US5286286A (en) | 1991-05-16 | 1994-02-15 | Xerox Corporation | Colorless fast-drying ink compositions for printing concealed images detectable by fluorescence |
| US5141556A (en) * | 1991-06-13 | 1992-08-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Penetrants for aqueous ink jet inks |
| US5114477A (en) * | 1991-09-03 | 1992-05-19 | Xerox Corporation | Liquid ink compositions |
| US5314953A (en) | 1991-10-21 | 1994-05-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Clear coating composition for clear coat/color coat finish |
| US5229452A (en) | 1991-11-13 | 1993-07-20 | Cabot Corporation | Carbon blacks |
| US5173111A (en) * | 1991-11-18 | 1992-12-22 | Sun Chemical Corporation | Abrasion resistant printing inks |
| US5236992A (en) | 1991-11-18 | 1993-08-17 | Cabot Corporation | Carbon blacks and their use in rubber applications |
| US5232974A (en) | 1991-11-25 | 1993-08-03 | Cabot Corporation | Low rolling resistance/high treadwear resistance carbon blacks |
| US5310778A (en) | 1992-08-25 | 1994-05-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for preparing ink jet inks having improved properties |
| US5356973A (en) | 1992-08-31 | 1994-10-18 | Ppg Industries, Inc. | Aqueous based coating compositions having improved metallic pigment orientation |
| US5334650A (en) | 1992-09-29 | 1994-08-02 | Basf Corporation | Polyurethane coating composition derived from long-chain aliphatic polyol |
| US5324790A (en) | 1992-09-29 | 1994-06-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Esterification of carboxylate containing polymers |
| JP3321850B2 (ja) * | 1992-10-09 | 2002-09-09 | 三菱化学株式会社 | 黒色顔料用カーボンブラック |
| US5272189A (en) | 1992-10-19 | 1993-12-21 | Ppg Industries, Inc. | Reduced yellowing electrodepositable coating composition |
| US5352289A (en) | 1992-12-18 | 1994-10-04 | Cabot Corporation | Low ash carbon blacks |
| US5302197A (en) | 1992-12-30 | 1994-04-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Ink jet inks |
| US5401313A (en) * | 1993-02-10 | 1995-03-28 | Harcros Pigments, Inc. | Surface modified particles and method of making the same |
| US5366828A (en) | 1993-11-08 | 1994-11-22 | Struthers Ralph C | Metal alloy laded carbon aerogel hydrogen hydride battery |
| US5571311A (en) | 1994-12-15 | 1996-11-05 | Cabot Corporation | Ink jet ink formulations containing carbon black products |
| US5554739A (en) | 1994-12-15 | 1996-09-10 | Cabot Corporation | Process for preparing carbon materials with diazonium salts and resultant carbon products |
-
1995
- 1995-12-13 IL IL11637895A patent/IL116378A/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-12-14 DE DE69515129T patent/DE69515129T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-14 AR AR33461995A patent/AR000347A1/es unknown
- 1995-12-14 US US08/572,336 patent/US5713988A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-14 NZ NZ298989A patent/NZ298989A/xx unknown
- 1995-12-14 MX MX9704383A patent/MX201121B/es unknown
- 1995-12-14 HU HU9800947A patent/HU218427B/hu not_active IP Right Cessation
- 1995-12-14 CA CA002207427A patent/CA2207427C/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-14 CZ CZ971844A patent/CZ184497A3/cs unknown
- 1995-12-14 RO RO97-01082A patent/RO117800B1/ro unknown
- 1995-12-14 DK DK95943461T patent/DK0797635T3/da active
- 1995-12-14 SI SI9520128A patent/SI9520128A/sl not_active IP Right Cessation
- 1995-12-14 EG EG102795A patent/EG21020A/xx active
- 1995-12-14 EP EP95943461A patent/EP0797635B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-14 PL PL95320729A patent/PL183379B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1995-12-14 UA UA97063198A patent/UA48155C2/uk unknown
- 1995-12-14 CO CO95059243A patent/CO4480704A1/es unknown
- 1995-12-14 AT AT95943461T patent/ATE189827T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-12-14 MY MYPI95003864A patent/MY119492A/en unknown
- 1995-12-14 WO PCT/US1995/016454 patent/WO1996018694A2/en not_active Ceased
- 1995-12-14 YU YU76795A patent/YU48970B/sh unknown
- 1995-12-14 AU AU44721/96A patent/AU708495B2/en not_active Ceased
- 1995-12-14 CN CN95197592A patent/CN1105158C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-14 KR KR1019970704006A patent/KR100442507B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-14 KR KR1019970704007A patent/KR100389664B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1995-12-14 ES ES95943461T patent/ES2145326T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-14 BR BR9510058A patent/BR9510058A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-12-14 JP JP51930696A patent/JP3999265B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-14 CO CO95059243D patent/CO4560475A1/es unknown
- 1995-12-14 RU RU97111808A patent/RU2173327C2/ru not_active IP Right Cessation
-
1996
- 1996-02-29 PE PE1995287155A patent/PE36396A1/es not_active Application Discontinuation
-
1997
- 1997-06-13 NO NO19972734A patent/NO316386B1/no not_active IP Right Cessation
- 1997-06-14 KR KR19977004007A patent/KR987000378A/ko active Pending
-
2000
- 2000-01-25 AR ARP000100308A patent/AR022415A2/es not_active Application Discontinuation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL183379B1 (pl) | Niewodna kompozycja do powlekania, niewodna kompozycja atramentowa oraz produkt węglowy | |
| MXPA97004383A (en) | Non-aqueous inks and coatings containing car products | |
| US6660075B2 (en) | Carbon black | |
| US5922118A (en) | Modified colored pigments and ink jet inks, inks, and coatings containing modified colored pigments | |
| US5803959A (en) | Modified carbon products and ink jet inks, inks and coatings containing modified carbon products | |
| JP3588123B2 (ja) | 変性炭素生成物を含有する水性インクとコーティング | |
| CN1326951C (zh) | 酞菁颜料制剂 | |
| US6831194B2 (en) | Surface modification of carbonaceous materials by introduction of gamma keto carboxyl containing functional groups | |
| WO2011143533A2 (en) | Modified pigments | |
| US5281268A (en) | Process for the production of β-form copper phthalocyanine pigment | |
| KR101123414B1 (ko) | 수성, 콜로이드 가스 블랙 현탁액 | |
| US20010032569A1 (en) | Carbon black | |
| KR100463353B1 (ko) | 잉크및코팅제용개질탄소생성물 | |
| TW391980B (en) | Non-aqueous inks and coatings containing carbon products | |
| HK1003648B (en) | Non-aqueous inks and coatings containing carbon products | |
| JP4001922B6 (ja) | インク及びコーティング用の変性炭素製品 | |
| US20040043215A1 (en) | Trihaloperoxyacetic acid oxidation of carbonaceous materials | |
| JP2006096921A (ja) | 顔料組成物の製造方法およびそれを用いた印刷インキ |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20051214 |