WO2007058209A1 - 分散染料、分散染料組成物、インクジェット捺染用インク、これらを用いた染色方法及び染色物 - Google Patents

Description

明 細 書

分散染料、分散染料組成物、インクジェット捺染用インク、これらを用いた 染色方法及び染色物

技術分野

[0001] 本発明は、疎水性繊維材料の染色性に優れ、高耐光堅牢度を有し昇華堅牢度に も優れ良好なビルドアップ性を兼ね備えた、特に自動車内装用シートとして有用であ る新規な橙色分散染料、分散染料組成物、インクジェット捺染用インク、これを用いた 染色方法及び染色物に関するものである。

背景技術

[0002] 近年、自動車内装用、特に座席シートの材質として疎水性繊維材料が使用されて きており、特にポリエステル系繊維が多く使用されている。また近年ファッション性の 向上により豊カな色彩が要求されるようになった。しかし自動車内装用シートの場合 、高温長時間の露光によって、黄色が変褪色を起こし、赤色及び青色との混合染色 物の変色の原因にもなつて!/、る。

[0003] 通常の耐光性の評価方法として ίお IS L 0842に準じた試験方法がある力 自動車 内装用シートに使用される染料の耐光性の評価方法として、より過酷な試験方法で あるキセノンアーク灯を用いる加速試験法 (例えばトヨタ法）がある。この試験方法を 用いると、耐光性の劣る染料は良好な染料と比較して通常の試験方法の場合より顕 著に差が出る。

[0004] 高温長時間の露光によって黄色が変褪色を起こす現象の対策として、例えば下記 特許文献 1、下記特許文献 2、下記特許文献 3などに高耐光性黄色分散染料組成物 が提案されている。

[0005] しかし、前記特許文献 1〜3に記載の黄色分散染料組成物を赤色及び青色との配 合成分として使用して、茶色、紺色又は黒色の染色物を得ようとした場合、高耐光堅 牢度を有してはいるものの、ビルドアップ性に劣るという問題がある。

[0006] このため、茶色、紺色又は黒色用分散染料の配合成分には橙色系染料が使用さ れている。従来の橙色系染料としては、例えば、下記式（1)の染料や下記式（2)の染 料等が一般的に広く使用されている。

[化 1]

[0007] しかし、上記橙色系染料は自動車内装用シートの染料として使用するには耐光性 が十分ではなぐ高耐光性の分散染料との調色用途として使用できな力つた。

[0008] また、耐光性がょレ、とされる橙色系染料としては、特許文献 4の実施例 1に記載の 下記式（3)の染料及び特許文献 5には下記式 (4)の染料が提案されている。

[化 2]

[0009] しかし、前記式（3)の染料は、耐光性は非常に優秀であるが、昇華堅牢度がよくは なぐビルドアップ性にも難がある。また、前記式 (4)の染料は、ビルドアップ性は非 常に優秀であるが、昇華堅牢度がよくはなぐ自動車内装用シートの染料として使用 するには耐光性が十分ではな!/、。

特許文献 1：特開平 6 - 345989号公報 特許文献 2 :特開平 6— 166828号公報

特許文献 3：特開 2001— 342375号公報

特許文献 4：特開昭 63— 135455号公報

特許文献 5 :特開 2001— 98177号公報、 [請求項 2]、式（108)

発明の開示

発明が解決しょうとする課題

[0010] 本発明は前記従来の問題を解決するため、疎水性繊維材料の染色性に優れ、高 耐光堅牢度を有し昇華堅牢度にも優れ良好なビルドアップ性を兼ね備えた、特に自 動車内装用シートに使用される染料として有用である新規な橙色分散染料及びそれ を使用した黄色力も橙色、茶色、紺色、黒色用分散染料組成物、インクジヱット捺染 用インク、これらを用いた染色方法及び染色物を提供することを課題とする。

課題を解決するための手段

[0011] 本発明の橙色分散染料は、下記式 [1]

[0012] [前記式 [1]中、 Xは塩素原子又は臭素原子を表し、 Rはベンゾィル基、シァノエチ

1 1

ル基、 C〜Cアルキル基、フエ-ル基又は C〜Cアルキルで 1以上置換されたフエ

1 4 1 4

二ル基を表す。 ]

で示され、橙色分散染料であることを特徴とする。

[0013] また、本発明の黄色から橙色系分散染料組成物 (以下、「第 1の分散染料組成物」 と呼ぶ）は、前記式 [1]で表される橙色分散染料と、下記式 [2]で表される染料、下 記式 [3]で表される染料、下記式 [4]で表される染料、下記式 [5]で表される染料、 及び下記式 [6]で表される染料力 選ばれる少なくとも一種の黄色系染料とを含むこ とを特徴とする。

[化 8]

[0015] [前記式 [6]中、 Rはじ〜Cアルキル基、フエ-ル基又は C

3 1 4 1〜Cアルキルで 1以上

4

置換されたフ -ル基を表す。 ]

[0016] また、本発明の分散染料組成物 (以下、「第 2の分散染料組成物」と呼ぶ）は、前記 式 [ 1 ]で表される橙色分散染料と、下記式 [17]で表される染料とを含むことを特徴と する。

[化 9]

また、本発明の分散染料組成物 (以下、「第 3の分散染料組成物」と呼ぶ）は、前記 式 [1]で表される橙色分散染料又は前記黄色から橙色系分散染料組成物の 1種で ある第 1の配合用橙色系分散染料組成物と、下記式 [7]で表される染料、下記式 [8 ]で表される染料、下記式 [9]で表される染料、下記式 [10]で表される染料、及び下 記式 [11]の染料力 選ばれる少なくとも 1種の赤色系染料と、下記式 [12]で表され る染料、下記式 [13]で表される染料、下記式 [14]で表される染料、下記式 [15]で 表される染料、及び下記式 [16]で表される染料力 選ばれる少なくとも 1種の青色 系染料とを含むことを特徴とする。

[化 10] [ 7 ]

[化 11]

[0018] [前記式 [8]中、 Rは水素原子、 -OCH基、— OC H基又は— SO NHC H OC

HH基基 ¾を表す。 ]

2 ！ 55

[化 12]

[化 13]

[0019] [前記式 [10]中、 Rはフエ-ル基、 C〜Cアルキルで 1以上置換されたフエ-ル基

5 1 4

、— COOC H基又は— COOC H基を表す。 ]

2 5 6 5

[化 14]

[0020] [前記式 [11]中、 Rは水素原子、 -CH基又は C H基を表す。 ]

6 3 2 5

[化 15]

[12]

[化 16]

[0021] [前記式 [13]中、 Rは C H OCH基又は C H OC H OCH基を表す。 ]

7 3 6 3 3 6 2 4 3

[化 17]

[0022] [前記式 [15]中、 Rはヒドロキシル基、 OCH基又は OC H基を表す。 ]

[化 19]

[0023] [前記式 [16]中、 Xは水素原子又は臭素原子を表す。 ]

3

[0024] なお、前記第 1の配合用橙色系分散染料組成物は、前記黄色から橙色系の第 1の 分散染料組成物において、前記橙色分散染料を 65〜98重量％及び前記黄色系染 料を 2〜35重量％含み、橙色系であり、配合用であるものを意味する。

[0025] また、本発明の分散染料組成物（以下、「第 4の分散染料組成物」と呼ぶ）は、前記 第 2の分散染料組成物の 1種である第 2の配合用橙色系分散染料組成物と、下記式 [7]で表される染料、下記式 [8]で表される染料、下記式 [9]で表される染料、下記 式 [ 10]で表される染料、及び下記式 [11]の染料力 選ばれる少なくとも 1種の赤色 系染料と、下記式 [12]で表される染料、下記式 [13]で表される染料、下記式 [14] で表される染料、下記式 [15]で表される染料、及び下記式 [16]で表される染料から 選ばれる少なくとも 1種の青色系染料とを含むことを特徴とする。なお、前記第 2の配 合用橙色系分散染料組成物は、前記第 2の分散染料組成物において、前記橙色分 散染料を 20〜80重量％及び前記式 [17]で表される染料を 20〜80重量％含み、 橙色系であり、配合用であるものを意味する。

[0026] 本発明の疎水性繊維材料の染色方法は、前記橙色分散染料、前記第 1から第 4の 分散染料組成物又は前記第 1もしくは第 2の配合用橙色系分散染料組成物を用いる ことを特徴とする。

[0027] 本発明のインクジェット捺染用インクは、前記橙色分散染料、前記第 1から第 4の分 散染料組成物又は前記第 1もしくは第 2の配合用橙色系分散染料組成物を含有する ことを特徴とする。

発明の効果

[0028] 本発明の橙色分散染料、分散染料組成物、及びインクジェット捺染用インクは、疎 水性繊維材料の染色において、ビルドアップ性等の染色性に優れ、昇華堅牢度にも 優れ、特に高耐光堅牢度を要求される自動車内装用シートの染色にも適する。また 、これらを用いた染色方法及び染色物も提供することができる。

発明を実施するための最良の形態

[0029] 本発明の橙色分散染料は、前記のように、前記式 [1]で表される橙色分散染料で ある。

[化 20]

[0030] [前記式 [1]中、 Xは塩素原子又は臭素原子を表し、 Rはベンゾィル基、シァノエチ

1 1

ル基、 C〜Cアルキル基、フエ-ル基又は C〜Cアルキルで 1以上置換されたフエ

1 4 1 4

二ル基を表す。 ]

[0031] 本明細書において、前記 C〜Cアルキル基とは、炭素数 1〜4の直鎖状又は分岐

1 4

状アルキル基を意味し、例えば、メチル、ェチル、プロピル、イソプロピル、 n—ブチル 、 sec ブチル、 tert ブチル等が挙げられる。前記 C〜Cアルキル基は、好ましく

1 4

は n ブチルである。

[0032] また、前記 C〜Cアルキルで 1以上置換されたフエ-ル基としては例えば、フエ二

1 4

ル基に 1〜5の C〜Cアルキル基が置換されたものが挙げられる。前記フ -ル基に

1 4

2以上の C〜Cアルキル基が置換される場合、前記アルキル基はそれぞれ異なって

1 4

いても同一であってもよい。前記置換フエニル基としては、例えば、 4 メチルフエ- ル、 2, 4 ジメチルフエ-ル、 4 ェチル、 2, 4, 6 トリメチルフエ-ル等が挙げられ る。

[0033] 前記式 [1]で表される橙色分散染料としては、前記式 [1]中、

Xが塩素原子を表し、 Rがベンゾィル基を表すもの、

1 1

Xが塩素原子を表し、 Rがシァノエチル基を表すもの、

1 1

Xが塩素原子を表し、 Rが C〜Cアルキル基を表すもの、

1 1 1 4

Xが塩素原子を表し、 Rがフエ二ル基を表すもの、

1 1

Xが塩素原子を表し、 Rが C〜Cアルキル基で置換されたフエ-ル基を表すもの、

1 1 1 4

Xが臭素原子を表し、 Rがベンゾィル基を表すもの、

1 1

Xが臭素原子を表し、 Rがシァノエチル基を表すもの、

1 1

Xが臭素原子を表し、 Rが C〜Cアルキル基を表すもの、

1 1 1 4

Xが臭素原子を表し、 Rがフエ二ル基を表すもの、及び

1 1

Xが臭素原子を表し、 Rが C〜Cアルキル基で置換されたフエ-ル基を表すものが

1 1 1 4

挙げられる。

[0034] 前記式 [1]で表される橙色分散染料としては、前記式 [1]中、 Xが塩素原子を表し

1

、 Rがベンゾィル基を表すもの、及び、 Xが塩素原子を表し、 Rがシァノエチル基を

1 1 1

表すものが好ましぐ前記式 [1]中、 Xが塩素原子を表し、 Rがベンゾィル基を表す

1 1

ものがより好ましい。

[0035] 本発明において、前記式 [1]の好ましい具体例としては、前記式 [1]中、 Xが塩素

1 原子を表し、 Rがベンゾィル基を表すものとしては下記式 [1 1]で表される染料、

1

前記式 [1]中、 Xが臭素原子を表し、 Rがシァノエチル基を表すものとしては下記式

1 1

[1 2]で表される染料及び、前記式 [1]中、 Xが臭素原子を表し、 Rが Cアルキル

1 1 4 基を表すものとしては、下記式 [1— 3]で表される染料が挙げられる。

[化 21]

[0036] 上記の染料のうち耐光性の観点力 特に [1— 1]の染料が好ましい。

[0037] 前記式 [1]で表される橙色分散染料の製造方法について以下に説明する。まず、 下記式 [100]の化合物を、鉱酸又は有機カルボン酸中において、場合により追加さ せた水の存在下で-トロソ化剤又は-トロシル硫酸を使用してジァゾィ匕してジァゾィ匕 合物を得る。使用する有機カルボン酸としては、例えば酢酸及びプロピオン酸が挙 げられる。また鉱酸としては例えば塩酸、リン酸及び硫酸、好ましくは硫酸が挙げられ る。使用する-トロソ化剤としては、アルカリ金属の亜硝酸塩、例えば、固体状態若し くは水溶液状態の亜硝酸ナトリウムである。ジァゾィ匕温度は、好ましくは— 5〜30°C、 さらに好ましくは 0〜 20°Cである。

[化 22]

[0038] [前記式 [100]中、 Xは塩素原子又は臭素原子を表す。 ]

1

[0039] カップラーとしての下記式 [101]で表される化合物の溶液又は懸濁液に、得られた ジァゾ化合物の溶液を、例えば 0〜35°Cの温度範囲で添加して、前記式 [1]で表さ れる化合物を得る。最初に導入されるカップラー溶液又は懸濁液の pHは好ましくは 弱酸性である。又は、カップラーとしての下記式 [101]で表される化合物を酢酸のよ うな弱酸の溶液に加えて溶解状態又は懸濁液状態にし、そこへジァゾ化合物の溶液 を添加してもよい。この場合、酢酸ナトリウムなどの緩衝剤を添加することが有利な場 合がある。

[化 23]

[0040] [前記式 [101]中、 Rはベンゾィル基、シァノエチル基、 C〜Cアルキル基、フエ二

1 1 4

ル基又は c〜Cアルキルで 1以上置換されたフエ-ル基を表す。 ]

1 4

[0041] なお、前記式 [1]のジァゾィヒ合物の原料である下記式 [100]で表される化合物は

、米国特許第 3342804号明細書の染料 (IV)のジァゾ成分として公知である。

[0042] また、前記式 [101]で表される化合物のうち、 Rがベンゾィル基の場合は、例えば

1

C. I. Disperse Orange 73のカップラーとして広く一般的に知られ使用されてい る。

[0043] また、 Rがシァノエチル基、ブチル基の式 [101]で表される化合物も、広く一般的

1

に知られ使用されている公知な化合物であり、既知の方法で合成することができる。

[0044] 本発明者らは、鋭意検討を重ねた結果、驚くべきことに、前記式 [1]で表される染 料が、疎水性繊維材料の染色性に優れ、高耐光堅牢度を有し、昇華堅牢度にも優 れ良好なビルドアップ性を兼ね備えた、特に自動車内装用シート用染料として有用 な橙色分散染料であることを見出し、本発明を完成するに至った。

[0045] 前記式 [1]で表される橙色分散染料は、単独での使用において、前記トヨタ法に基 づく試験方法においても良好な耐光堅牢度を有しており、昇華堅牢度、ビルドアップ

、る。

[0046] したがって、他の高耐光性分散染料と配合することにより、黄色から橙色、茶色、紺 色、黒色用分散染料組成物を提供することができる。 [0047] 以下に本発明の橙色分散染料を黄色系染料と配合した黄色力 橙色系の第 1の 分散染料組成物について、説明する。

[0048] 本発明の橙色分散染料はやや赤みのため、黄色染料に少量混合しても赤みの黄 色にすることができる。また、これらの配合割合を変えることにより、黄色から橙色系の 様々な色相を得ることが可能となる。

[0049] 耐光性を維持するためには、配合に用いる黄色系染料も同様の堅牢性を兼ね備え ていなければはならないため、前記式 [2]で表される染料、前記式 [3]で表される染 料、前記式 [4]で表される染料、前記式 [5]で表される染料、及び前記式 [6]で表さ れる黄色系染料を用いる。

[0050] 本発明の黄色から橙色系の第 1の分散染料組成物のうち、黄色系分散染料組成 物は、前記式 [1]で示される橙色分散染料を 3〜20重量％及び前記式 [2]で表され る染料、前記式 [3]で表される染料、前記式 [4]で表される染料、前記式 [5]で表さ れる染料、及び前記式 [6]で表される染料力 選ばれる少なくとも一種の黄色系染 料を 80〜97重量％含有するのが好ましい。さらに好適には、前記黄色系分散染料 組成物は、前記橙色分散染料 3〜15重量％及び前記黄色系染料を 85〜97重量％ を含有する。

[0051] 本発明の黄色力 橙色系の第 1の分散染料組成物のうち、橙色系分散染料組成 物は、前記式 [1]で表される橙色分散染料を 20〜98重量％及び前記式 [2]で表さ れる染料、前記式 [3]で表される染料、前記式 [4]で表される染料、前記式 [5]で表 される染料、及び前記式 [6]で表される染料力 選ばれる少なくとも一種の黄色系染 料を 2〜80重量％含有するのが好ましい。より好適には前記橙色分散染料が 25〜8 5重量％及び前記黄色系染料が 15〜75重量％であり、さらに好適には、前記橙色 分散染料が 30〜70重量％及び前記黄色系染料が 70〜30重量％である。

[0052] また、前記式 [17]の染料も耐光性が良好な染料であり配合に用いることができる。

前記式 [ 1 ]で表される橙色分散染料と併用することにより、前記式 [17]の染料の欠 点である昇華堅牢度及びビルドアップ性が改善される。従って、本発明の第 2の分散 染料組成物は、前記式 [1]で表される橙色分散染料と、前記式 [17]で表される染料 とを含むことを特徴とする。 [0053] 本発明の橙色系の第 2の分散染料組成物は、前記式 [1]で示される橙色分散染料 を 20〜98重量％及び前記式 [17]の染料を 2〜80重量％含有するのが好ましい。よ り好適には前記橙色分散染料が 25〜85重量％及び前記式 [ 17]の染料が 15〜75 重量％であり、さらに好適には、前記橙色分散染料が 30〜70重量％及び前記式 [1 7]の染料が 70〜30重量％である。

[0054] 本発明の黄色力 橙色系の第 1の分散染料組成物のうち、配合用の橙色系分散染 料組成物 (以下、「第 1の配合用橙色系分散染料組成物」と呼ぶ）は、他の赤色系染 料及び青色系染料と配合して、茶色、紺色、黒色用分散染料組成物を作製するため に使用されることができる。ビルドアップ性等の観点から、第 1の配合用橙色系分散 染料組成物は、前記橙色分散染料を 65〜98重量％及び前記式 [2]で表される染 料、前記式 [3]で表される染料、前記式 [4]で表される染料、前記式 [5]で表される 染料、及び前記式 [6]で表される染料力 選ばれる少なくとも一種の黄色系染料を 2 〜35重量％含有するのが好ましい。より好適には前記橙色分散染料が 75〜97重量 %及び前記黄色系染料が 3〜25重量％であり、さらに好適には、前記橙色分散染 料が 85〜96重量％及び前記黄色系染料が 4〜15重量％である。

[0055] また、本発明の橙色系の第 2の分散染料組成物のうち、別の配合用の橙色系分散 染料組成物 (以下、「第 2の配合用橙色系分散染料組成物」と呼ぶ）は、前記橙色分 散染料を 20〜80重量％及び前記式 [ 17]の染料を 20〜80重量％含有するのが好 ましい。より好適には前記橙色分散染料が 25〜75重量％及び前記式 [17]の染料 力 ^75〜25重量％であり、さらに好適には、前記橙色分散染料が 30〜70重量％及 び前記式 [17]の染料が 70〜30重量％である。

[0056] また、前記橙色系の第 1の分散染料組成物のうち、インクジェット捺染用インクの黒 色用として使用する場合には、前記黄色系染料として、前記式 [3]で表される染料を 用いる前記第 1の配合用橙色系分散染料組成物が好ましい。

[0057] 前記第 1及び第 3の分散染料組成物に配合される前記式 [2]で表される染料、前 記式 [3]で表される染料、前記式 [4]で表される染料、前記式 [5]で表される染料、 及び前記式 [6]で表される染料力 選ばれる少なくとも一種の黄色系染料のうち式 [ 4]で表される染料及び式 [6]で表される染料の具体例としては、下記の式 [4 1]で 表される染料、式 [4 2]で表される染料、式 [4 3]で表される染料、式 [6— 1]で 表される染料及び式 [6— 2]で表される染料が挙げられる。

[化 24]

OCH₂CH₂CH₃

[化 28]

[0058] 本発明の第 3の分散染料組成物は、前記橙色分散染料又は前記第 1の配合用橙 色系分散染料組成物を 5〜50重量％と、前記式 [7]で表される染料、前記式 [8]で 表される染料、前記式 [9]で表される染料、前記式 [10]で表される染料、及び前記 式 [ 11 ]で表される染料力 選ばれる少なくとも 1種の赤色系染料を 3〜50重量％と、 前記式 [12]で表される染料、前記式 [13]で表される染料、前記式 [14]で表される 染料、前記式 [15]で表される染料、及び前記式 [16]で表される染料力 選ばれる 少なくとも 1種の青色系染料を 10〜90重量％含有するのが好ましい。前記混合割合 にすることにより、高耐光性の茶色、紺色、黒色用分散染料組成物を作製することが できる。また、灰色の染色物を得ようとする場合は、前記黒色用分散染料組成物の染 色濃度を低くすることで所望の色相を得ることができる。さらに好適には、前記橙色分 散染料又は前記第 1の配合用橙色系分散染料組成物が 15〜45重量％及び前記 赤色系染料が 5〜40重量％及び前記青色系染料が 20〜85重量％である。

[0059] また、前記第 3及び第 4の分散染料糸且成物のうち、インクジェット捺染用インクの黒 色用として使用する場合には、前記赤色系染料として、前記式 [8]で表される染料を 用いる前記第 3及び第 4の分散染料組成物が好ま ヽ。

[0060] また、疎水性繊維材料を浸染法又は捺染法で染色する場合には、前記青色系染 料として前記式 [14]で表される染料、前記式 [15]で表される染料又は前記式 [16] で表される染料を用いる前記第 3及び第 4の分散染料組成物が好ま 、。インクジェ ット捺染用インクの黒色用として使用する場合には、前記青色系染料として前記式 [1 2]で表される染料又は前記式 [13]で表される染料を用 1、る前記第 3及び第 4の分 散染料組成物が好ましい。

[0061] 前記第 3及び第 4の分散染料組成物に配合される前記式 [7]で表される染料、前 記式 [8]で表される染料、前記式 [9]で表される染料、前記式 [10]で表される染料、 及び前記式 [11]で表される染料のうち前記式 [8] [10]及び [11]の染料の具体例と しては、下記式 [8— 1]で表される染料、下記式 [8— 2]で表される染料、下記式 [8 3]で表される染料、下記式 [10— 1]で表される染料、下記式 [10— 2]で表される 染料、下記式 [11 1]で表される染料、及び下記式 [11 2]で表される染料が挙げ られる。

[化 29]

[化 30]

[化 31]

[化 32]

[化 33] 一 2 ]

前記第 3及び第 4の分散染料組成物に配合される前記式 [ 12]で表される染料、前 記式 [13]で表される染料、前記式 [14]で表される染料、前記式 [15]で表される染 料、及び前記式 [16]で表される染料のうち前記式 [13]で表される染料、前記式 [1 5]で表される染料及び前記式 [16]で表される染料の具体例としては、下記式 [ 13 1]で表される染料、下記式 [15— 1]で表される染料、下記式 [15— 2]で表される 染料、下記式 [15— 3]で表される染料、下記式 [16— 1]で表される染料及び下記 式 [ 16— 2]で表される染料が挙げられる。

[化 36]

[化 37]

[化 38]

[化 39]

[化 40]

[化 41]

[ 1 6 - 2 ]

[0063] 上記高耐光性の茶色、紺色又は黒色用分散染料組成物について、より具体的に 説明する。茶色用分散染料組成物は、前記橙色分散染料又は第 1の配合用橙色系 分散染料組成物を 20〜50重量％、前記式 [7]で表される染料、前記式 [8]で表さ れる染料、前記式 [9]で表される染料、前記式 [10]で表される染料、及び前記式 [1 1]で表される染料力も選ばれる少なくとも 1種の赤色系染料を 20〜50重量％及び 前記式 [12]で表される染料、前記式 [13]で表される染料、前記式 [14]で表される 染料、前記式 [15]で表される染料、及び前記式 [16]で表される染料力 選ばれる 少なくとも 1種の青色系染料を 10〜50重量％含有するのが好ましい。さらに好適に は、茶色用分散染料組成物は、前記橙色分散染料又は前記第 1の配合用橙色系分 散染料組成物を 25〜45重量％、前記赤色系染料を 25〜40重量％及び前記青色 系染料を 20〜40重量％含有する。

[0064] また、紺色用分散染料組成物は、前記橙色分散染料又は前記第 1の配合用橙色 系分散染料組成物を 5〜20重量％、前記式 [7]で表される染料、前記式 [8]で表さ れる染料、前記式 [9]で表される染料、前記式 [10]で表される染料、及び前記式 [1 1]で表される染料力 選ばれる少なくとも 1種の赤色系染料を 3〜25量％及び前記 式 [12]で表される染料、前記式 [13]で表される染料、前記式 [14]で表される染料 、前記式 [15]で表される染料、及び前記式 [16]で表される染料力 選ばれる少なく とも 1種の青色系染料を 60〜90重量％含有するのが好ましい。さらに好適には、紺 色用分散染料組成物は、前記橙色分散染料又は前記第 1の配合用橙色系分散染 料組成物を 10〜15重量％、前記赤色系染料を 5〜20重量％及び前記青色系染料 を 65〜85重量％を含有する。

[0065] また、黒色用分散染料組成物は、前記橙色分散染料又は前記第 1の配合用橙色 系分散染料組成物を 20〜45重量％、前記式 [7]で表される染料、前記式 [8]で表 される染料、前記式 [9]で表される染料、前記式 [10]で表される染料、及び前記式 [ 11]で表される染料力 選ばれる少なくとも 1種の赤色系染料を 5〜25重量％及び 前記式 [12]で表される染料、前記式 [13]で表される染料、前記式 [14]で表される 染料、前記式 [15]で表される染料、及び前記式 [16]で表される染料力 選ばれる 少なくとも 1種の青色系染料を 45〜70重量％含有するのが好ましい。さらに好適に は、黒色用分散染料組成物は、前記橙色分散染料又は前記第 1の配合用橙色系分 散染料組成物を 25〜40重量％、前記赤色系染料を 5〜20重量％及び前記青色系 染料を 50〜65重量％を含有する。

[0066] また、本発明の第 4の分散染料組成物は、第 2の配合用橙色系分散染料組成物と 、前記式 [7]で表される染料、前記式 [8]で表される染料、前記式 [9]で表される染 料、前記式 [10]で表される染料、及び前記式 [11]で表される染料力 選ばれる少 なくとも 1種の赤色系染料と、前記式 [12]で表される染料、前記式 [13]で表される 染料、前記式 [14]で表される染料、前記式 [15]で表される染料、及び前記式 [16] で表される染料力 選ばれる少なくとも 1種の青色系染料とを含むことを特徴とする。 前記第 4の分散染料組成物は、第 2の配合用橙色系分散染料組成物 5〜50重量％ 、前記赤色系染料を 3〜50重量％、及び前記青色系染料を 10〜90重量％含むの が好ましい。

[0067] さらに、前記第 1から第 4の分散染料組成物には、耐光堅牢度を低下しない範囲に お！、て、色相調整用として他の分散染料を添加してもよ 、。

[0068] 本発明の前記橙色分散染料及び染料の調合物の調製方法につ!、て説明する。前 記式 [1]で表される染料、前記式 [2]で表される染料、前記式 [3]で表される染料、 前記式 [4]で表される染料、前記式 [5]で表される染料、前記式 [6]で表される染料 、前記式 [7]で表される染料、前記式 [8]で表される染料、前記式 [9]で表される染 料、前記式 [10]で表される染料、前記式 [11]で表される染料、前記式 [12]で表さ れる染料、前記式 [13]で表される染料、前記式 [14]で表される染料、前記式 [15] で表される染料、前記式 [16]で表される染料及び前記式 [ 17]で表される染料は、 常法により、例えば前記染料のウエットケーキに分散剤としてナフタレンスルホン酸の ホルマリン縮合物、リグ-ンスルホン酸系などのァ-オン性界面活性剤と、水とを加え 、サンドミル等で微粒子化して前記染料の分散液を得ることができる。前記微粒子の 平均粒子径は、染色用としては約 0. 2〜1. 0 m、インクジェットインク用としては、 0 . 5 m以下が好ましい。前記橙色分散染料及び染料の調合物は、得られた分散液 又はそれを乾燥して得られる粉末の形態で使用される。

[0069] 本発明の前記第 1から第 4の分散染料組成物ならびに第 1及び第 2の配合用分散 染料組成物の調製方法につ!、て説明する。前記第 1から第 4の分散染料組成物なら びに第 1及び第 2の配合用分散染料組成物は、分散液又はそれを乾燥して得られる 粉末の形態の前記橙色分散染料及び染料の調合物を配合することによって得られ る。

[0070] 前記橙色分散染料、前記第 1から第 4の分散染料組成物ならびに第 1及び第 2の 配合用分散染料組成物を用いて疎水性繊維材料を染色する方法につ!ヽて説明する 。まず、水性媒体中に前記橙色分散染料及び前記分散染料組成物の調合物をそれ ぞれ分散させ、必要に応じて pH調整剤、分散均染剤などを加えた染色浴を準備す る。その染色浴に、疎水性繊維材料を浸漬する。前記浸漬は、例えばポリエステル繊 維の場合は、加圧下、例えば 105°C以上、好ましくは 110〜140°Cの温度範囲で行 う。また、前記染色浴は、更に、 o—フエ-ルフエノール、メチルナフタレン、トリクロ口 ベンゼン等のキャリアーを含んでもよぐ前記キャリアーを含む染色浴中で行う浸漬は 、比較的低温、例えば 100°C〜110°Cの温度範囲で行うことができる。また、水性媒 体中に前記橙色分散染料、前記第 1から第 4の分散染料組成物ならびに第 1及び第 2の配合用分散染料組成物を分散させたそれぞれの前記染料分散液を布にパディ ングし、 100°C以上の温度でのスチーミング方式や乾熱処理を施す 、わゆるサーモ ゾル方式での染色も可能である。また、前記橙色分散染料及び前記分散染料組成 物は、天然糊剤 (例えばローカストビーンガム、グァーガム、スノウアルギン、カゼイン 等)、加工糊剤 (例えばカルボキシメチルセルロース等の繊維素誘導体、加工ロー力 ストビーンガム等)、合成糊剤（例えばポリビニルアルコール、ポリビニル酢酸等）、還 元防止剤、 pH調整剤、濃染剤等と共に捺染糊を調製し、前記捺染糊を用いて布に 印捺した後、スチーミング又はサーモゾル処理する捺染法による染色を行っても良!ヽ 。更に、紫外線吸収剤を使用して耐光性の優れた染色物を得ることもできる。前記紫 外線吸収剤の使用量は特に制限されないが、被染物の重量に対し、 0. 5〜5重量％ (布 lOOgに対して 0. 5〜5gの割合）が好ましぐ 1〜2重量％が最も好ましい。

[0071] 本発明の前記橙色分散染料、前記第 1から第 4の分散染料組成物ならびに第 1及 び第 2の配合用分散染料組成物により染色し得る疎水性繊維材料の具体例としては 、通常分散染料に染色されるものであれば特に制限はされないが、例えば、ポリェチ レンテレフタレート、テレフタル酸と 1、 4—ビス（ヒドロキシメチル）シクロへキサンとの 重縮合物等のポリエステル繊維、トリアセテート繊維、ジアセテート繊維及びこれらの 混紡品が挙げられ、またこれらと木綿、絹、羊毛等の天然繊維又はナイロン等の合成 繊維と上記繊維との混紡品、混織物などが挙げられる。

[0072] また、前記疎水性繊維材料としては、例えばファインデニールポリエステル繊維が 挙げられる。ファインデニールポリエステル繊維は、自動車内装用（特に座席シート の材質）として使用され、風合いが消費者に受け巿場を拡大している。これはポリエス テル繊維において、繊度を極細化したもの [通常繊度 1. Od (デニール)以下の繊維 で、さらに好ましい繊度は 0. 01〜0. 4d (デニール）]であり、マイクロファイバー又は 新合繊とも呼ばれる。これらの極細繊維は、太い繊維と同じ染料吸尽率 (ビルドアツ プ率)であっても人間の目には淡色に見えることから、本発明の分散染料を使用して 濃色を発現させるのが好まし 、。さらに新合繊の中には結晶配向性の高 、ポリエステ ルもあり、このようなポリエステルは染色しにくいことから、本発明の分散染料を使用し て濃色を発現させるのが好まし 、。

[0073] 本発明のインクジェット捺染用インクは、前記橙色分散染料、前記第 1から第 4の分 散染料組成物ならびに第 1及び第 2の配合用分散染料組成物を含有する。

[0074] 本発明のインクジェット捺染用インクは、平均粒子径が 0. 5 μ m以下に微粒子化さ れた前記橙色分散染料又は前記分散染料組成物の分散液に、必要に応じて水、水 溶性有機溶媒、分散剤等の各種添加剤を加えることにより製造するのが好ましい。前 記平均粒子径は、ノズルの目詰まり防止等の観点から 0. 05-0. 2 mがより好適で ある。

[0075] 前記染料の含有量は、一般的に、分散安定性を保ち、且つ必要な印字濃度が得ら れることから、インクの全重量に対して 0. 5〜15重量％が好ましい。より好ましくは前 記染料の含有量は、 1〜12重量％でぁる。

[0076] 本発明において使用される水溶性有機溶剤としては、例えば、エチレングリコール 、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコーノレ、トリエチレングリコ ール、テトラエチレンダリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、 チォジグリコール、グリセリン、ジグリセリン等の多価アルコール類、エチレングリコー ルモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコ 一ノレモノェチノレエーテノレ、ジエチレングリコーノレモノブチノレエーテノレ、プロピレングリ コールモノメチルエーテル、等のグリコールエーテル類、イソプロピルアルコール、メ タノール、エタノール、ベンジルアルコール等のアルコール類、 N—メチル—2—ピロ リドン、トリエタノールァミン等の塩基性溶媒が挙げられる。

[0077] 上記水溶性有機溶剤のうち、グリセリン、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコ ール 300、 400、プロピレングリコールが好ましい。特に、グリセリンは保湿剤として好 ましい。

[0078] これら水溶性有機溶剤は、単独でも 2種以上混合して使用してもよい。

[0079] これら水溶性有機溶剤の含有量は、インクの粘度調整、保湿効果による目詰まり防 止の点から、インクの全重量に対して 5〜50重量％が好ましい。水溶性有機溶剤の 含有量は、インクの全重量に対して 10〜45重量％がより好ましぐ 15〜40重量％が 特に好ましい。

[0080] 本発明で使用する分散剤は、前記橙色分散染料、前記第 1から第 4の分散染料組 成物ならびに第 1及び第 2の配合用分散染料組成物を水性媒体中に分散させるもの であり、特に限定しないが、例えば、ァニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤 であり、ァニオン性界面活性剤が好ましい。

[0081] 前記ァニオン性界面活性剤としては、例えばナフタレンスルホン酸塩のホルマリン 縮合物、リグ-ンスルホン酸塩類、特殊芳香族スルホン酸塩のホルマリン縮合物、ク レオソート油スルホン酸塩のホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアルキルエーテル 硫酸塩等が挙げられる。

[0082] 前記ノニオン性界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸 エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフエ二 ルエーテル、ポリオキシエチレン誘導体、ォキシエチレン'ォキシプロピレンブロックコ ポリマーなどが挙げられる。

[0083] これら分散剤の含有量は、前記橙色分散染料、前記第 1から第 4の分散染料組成 物ならびに第 1及び第 2の配合用分散染料組成物の分散安定性を良好に保つ目的 から、インクの全重量に対して 0. 5〜20重量％が好ましい。前記分散剤の含有量は 、より好ましくは 0. 5〜10重量％でぁり、特に好ましくは 0. 5〜5重量％である。

[0084] 下記式 (I)で示される化合物（式中、 Rは炭素数 25〜50のアルキル基を表し、 nは 10〜： LOOを表す。）をさらに含むことにより、再分散性の良いインクジェット記録用イン ク組成物を得ることができる。連続吐出安定性及び長時間放置後の吐出性、長期保 存安定性の観点から、下記式 (I)中、 Rは、好ましくは炭素数 30〜50のアルキル基 であり、炭素数 30〜35のアルキル基がより好ましい。下記式 (I)中、 nは、好ましくは 20〜： LOOであり、より好ましくは 30〜： LOOである。また、前記アルキル基は直鎖であ つても分岐鎖であってもよ 、が、直鎖状アルキル基が好まし 、。

R— O—（CH CH O) -H (I)

2 2 η

[0085] この化合物（I)の HLBは、水への溶解性の点から例えば 10以上である。前記 HLB は、好ましくは 14〜18である。

[0086] 前記式 (I)の化合物は、インクの全量に対して好ましくは 0. 1〜8重量％、より好ま しくは 0. 1〜6重量％、さらに好ましくは 0. 2〜4重量％使用される。前記式 (I)の化 合物を 0. 1〜8重量％の範囲で用いることにより、添加量が多すぎてインクの粘度が 高くなりすぎる問題もなぐより再分散性を向上する効果も発揮できて好ましい。

[0087] 前記式 (I)の化合物の例としては、米国ペトロライト社製の「ュ-トツタス 450」（Rは 炭素数 30の直鎖状アルキル基、 ηは約 10、 HLB= 10)、「ュニトツタス 480」（Rは炭 素数 30の直鎖状アルキル基、 nは約 40、 HLB= 16)、「ュ-トツタス 490」（Rは炭素 数 30の直鎖状アルキル基、 nは約 94、 HLB= 18)、「ュニトツタス 550」（Rは炭素数 40の直鎖状アルキル基、 n力 S約 12、 HLB= 10)、 「ュ-トツタス 750」（Rは炭素数 50 の直鎖状アルキル基、 nが約 16、 HLB= 10)などが挙げられる。中でも、前記式 (I) の化合物としては「ュ-トツタス 480」及び「ュ-トツタス 490」が好まし!/、。 [0088] また、前記式 (I)の化合物を添加する場合、作業性の点から、 5〜15重量％程度の 式 (I)の化合物の水溶液の形態で添加するのが好まし 、。

[0089] 本発明のインクには、本発明の目的の達成を妨げない範囲において、必要に応じ てその他各種添加剤を添加することができる。その他各種添加剤は、例えば、表面 調整剤、ヒドロトロープ剤、 PH調整剤、粘度調整剤、防腐剤、防かび剤、光安定剤、 キレート化剤、消泡剤等である。

[0090] 上記添加剤のうち、表面調整剤としては、例えば、フッ素系界面活性剤、ポリエー テル変性ポリジメチルシロキサン、アクリル系重合物などが挙げられ、特にポリエーテ ル変性ポリジメチルシロキサンやアクリル系重合物が好まし 、。これらの表面調整剤 は、インクの表面張力を調整し、インクをインク流路系材料に濡れ易くするのに有効 である。前記表面調整剤は、インク全重量に対して例えば 0. 05〜1重量％、好ましく は、 0. 1〜0. 5重量％の範囲で使用される。前記表面調整剤をインク全重量に対し て 0. 05重量％以上用いると、表面調整効果が高くなり、 1重量％以下用いると、一 定の高 ヽ表面調整効果が得られる力もである。

[0091] 本発明のインクジヱット記録用インクの調製方法に特に制限はないが、好ましくは、 以下に述べる方法によって調製される。即ち、まず、（a)前記橙色分散染料、前記第 1から第 4の分散染料組成物ならびに第 1及び第 2の配合用分散染料組成物に使用 する各染料、分散剤、水、及び、必要に応じて水溶性有機溶媒や前記添加剤を混合 して撹拌し、予備分散液を調製することができる。次いで、（b)前記予備分散液をサ ンドミル等の湿式媒体ミルで分散させ、前記各染料の分散液を得ることができる。 (c) 前記橙色分散染料のみのインクを調製する場合は、前記分散液に、水、水溶性有機 溶媒、必要に応じて前記添加剤を加え濃度調製した後、濾紙等でろ過してから使用 することができる。また、前記第 1から第 4の分散染料組成物ならびに第 1及び第 2の 配合用分散染料組成物のインクを調製する場合は、配合用の各分散液を所定量混 合し、前記混合分散液に、水、水溶性有機溶媒、必要に応じて前記添加剤を加え濃 度調整した後、濾紙等でろ過して力 使用してもよい。

[0092] 上記工程 (a)及び (b)において、前記第 1から第 4の分散染料組成物ならびに第 1 及び第 2の配合用分散染料組成物のインクを調製する場合には、配合用の各染料を 混合後、分散剤と共に分散して分散液を得、前記第 1から第 4の分散染料組成物な らびに第 1及び第 2の配合用分散染料組成物の分散液に、水、水溶性有機溶媒、必 要に応じて前記添加剤を加え濃度調整してもよ 、。

[0093] 上記方法で得られた分散染料の平均粒子径は 0. 5 μ m以下が好ましぐより好まし くは 0. 05〜0. である。

[0094] 以上、溶媒、色材、分散剤、その他の成分について例示した力 本発明はこの例に 限定されるものではない。

[0095] また、インクジェット捺染用インクにおいて、ブラックインクの配合に使用する染料と しては、前記式 [1]で表される染料、前記式 [2]で表される染料、前記式 [3]で表さ れる染料、前記式 [4]で表される染料、前記式 [5]で表される染料、前記式 [6]で表 される染料、前記式 [7]で表される染料、前記式 [8]で表される染料、前記式 [9]で 表される染料、前記式 [10]で表される染料、前記式 [11]で表される染料、前記式 [ 12]で表される染料、前記式 [13]で表される染料、前記式 [14]で表される染料、前 記式 [ 15]で表される染料、前記式 [16]で表される染料及び前記式 [ 17]で表される 染料の中でも、前記式 [1]で表される橙色分散染料及び、黄色系染料としては前記 式 [3]で表される染料、赤色系染料としては前記式 [8]で表される染料、青色系染料 としては前記式 [ 12]で表される染料及び前記式 [13]で表される染料が特に好まし い。

[0096] また、インクジェット捺染用インクによる捺染は、例えば、以下のようにして行うことが できる。まず、前記インクジェット捺染用インクをピエゾ方式インクジェットプリンタにセ ットして、にじみ防止等の前処理を施したポリエステル布上に吐出して所望の画像を 形成することができる。更に、この布を、例えば 150〜220°Cの温度で加熱処理して 、分散染料をポリエステル繊維に染色する。その後、未固着の分散染料、分散剤等 の添加剤及び前処理剤等を還元洗浄及び水洗により除去し、乾燥することにより前 記画像の染色物を得ることができる。

実施例

[0097] 以下に、実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明するが、本発明の態様はこれ らに限定されるものではない。尚、下記実施例において「部」は特に断らない限り「重 量部」を、また「％」は特に断らない限り「重量％」を意味する。

[0098] (実施例 1) [橙色分散染料 [1 1]の合成]

N—シァノエチルー N ヒドロキシェチルァ-リン（18. 7部）と j8—ピコリン（10. 9 部）の混合物を 50°Cに昇温した。その後、前記混合物中に塩ィ匕ベンゾィル（16. 8部 )を 60〜70°Cで 3時間かけて滴下した後、同温下で 1時間保つことにより N シァノ ェチルー N べンゾィルォキシェチルァ-リンを得た。この混合物にスルファミン酸（ 2部）をカ卩え、酢酸 120部を添カ卩して溶解させ、氷を加えて前記混合物が 5〜10°Cに なるように調整してカップラー溶液を得た。

[0099] 5°Cに冷却した濃硫酸（50部)及び 43%-トロシル硫酸（29. 2部）の混合物に、 2 —アミノー 3 クロ口一 5 -トロ一 1—トリフルォロメチルベンゼン（24部）を 5〜10°C の範囲で徐々にカ卩えた。前記混合物を 5〜10°Cで 4時間保つことによりジァゾィ匕合 物を得た。

[0100] 前記ジァゾィ匕合物溶液を前記カップラー溶液に、温度が 5〜10°Cに保たれるように 氷を適宜加えながら 3時間かけて滴下し、カップリング反応を行った。

[0101] その後 1時間の間、反応混合物を 5〜10°Cを保った後、 1000部の水へパージした 。得られた混合物を 48%水酸化ナトリウム水溶液で pH=4に調整後、 70°Cに昇温し た。同温度で 1時間攪拌した後、前記混合物から生成物を濾別し、前記生成物を水 洗、乾燥して下記式 [1 1]で表されるモノァゾィ匕合物 54. 3部を得た。得られた下 記式 [ 1 1 ]で表されるモノァゾィ匕合物のアセトン溶液中における最大吸収波長（ λ max)は 423nmであった。

[化 42]

(実施例 2) [橙色分散染料 [1 2]の合成]

2 ァミノ一 3 クロ口一 5 -トロ一 1—トリフルォロメチルベンゼンの代わりに 2— ァミノ 3 ブロモ 5 -トロ一 1—トリフルォロメチルベンゼン（28. 5部）を用 、るこ と、及び N シァノエチル N ベンゾィルォキシェチルァ-リンの代わりに N シァ ノエチル N シァノエチルォキシェチルァユリンを用 、る以外は実施例 1と同様に して、下記式 [1— 2]で表される染料を得た。なお、 N シァノエチルー N シァノエ チルォキシェチルァ-リンは、以下のようにして製造した。 N シァノエチルー N ヒ ドロキシェチノレア-リン（18. 7部）とアタリ口-トリノレ（14. 9部）の混合物を 80〜90°C に昇温し、同温下で 2時間保つことにより N—シァノエチルー N シァノエチルォキシ ェチルァニリンを得た。

[0103] 得られた下記式 [1 2]で表されるモノァゾィ匕合物のアセトン溶液中における最大 吸収波長（ λ max)は 429nmであった。

[化 43]

[0104] (実施例 3) [橙色分散染料 [1 3]の合成]

2 ァミノ一 3 クロ口一 5 -トロ一 1—トリフルォロメチルベンゼンの代わりに 2— ァミノ 3 ブロモ 5 -トロ一 1—トリフルォロメチルベンゼン（28. 5部）を用 、るこ と、及び N シァノエチル N ベンゾィルォキシェチルァ-リンの代わりに N シァ ノエチル N プチルォキシェチルァ-リンを用 Vヽる以外は、実施例 1と同様にして 、下記式 [1— 3]で表される染料を得た。なお、 N シァノエチルー N ブチルォキ シェチルァ-リンは、以下のようにして製造した。 N—シァノエチルァ二リン（14. 6部 )と水酸ィ匕マグネシウム（3. 6部）と水（18. 4部）の混合物を 70°Cに昇温した。その後 、前記混合物中に p-トルエンスルホン酸 n—ブチルセ口ソルブエーテル（33. 7部）を 70〜85°Cで 3時間かけて滴下した後、 90〜95°Cで 10時間保つことにより N シァ ノエチル N ブチルォキシェチルァニリンを得た。

[0105] 得られた下記式 [1 3]で表されるモノァゾィ匕合物のアセトン溶液中における最大 吸収波長（ λ max)は 432nmであった。

[化 44] C₂H₄CN

[ 1 - 3 ]

C2H4O一门 -C4H9

[0106] (実施例 4) [染料調合物 [1 1] ]

前記式 [1— 1]で表される染料 30部をナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物 35 部と水 85部中でサンドミルにて微粒子化し、次いでリグ-ンスルホン酸 30部を加えた 後、得られた混合物を噴霧乾燥して、前記式 [1 1]で表される染料 30%、ァ-オン 系分散剤 65%、水分 5%力もなる染料調合物 [1— 1]を得た。

[0107] (実施例 5) [染料調合物 [1 2]、 [1 3]及び [2]〜[16] ]

前記式 [1 1]で表される染料の代わりに、前記式 [1 2]で表される染料を用いた 以外は、実施例 4と同様にして染料 30%、ァ-オン分散剤 65%、水分 5%からなる 染料調合物 [1— 2]を得た。

[0108] 前記式 [1 1]で表される染料の代わりに、前記式 [1 3]で表される染料を用いた 以外は、実施例 4と同様にして染料 30%、ァ-オン分散剤 65%、水分 5%からなる 染料調合物 [1— 3]を得た。

[0109] 前記式 [1 1]で表される染料の代わりに、前記式 [2]で表される染料、前記式 [3] で表される染料、前記式 [4 1]で表される染料、前記式 [4 2]で表される染料、前 記式 [4 3]で表される染料、前記式 [5]で表される染料、前記式 [6— 1]で表される 染料、前記式 [6— 2]で表される染料、前記式 [7]で表される染料、前記式 [8— 1] で表される染料、前記式 [8— 2]で表される染料、前記式 [8— 3]で表される染料、前 記式 [9]で表される染料、前記式 [10— 1]で表される染料、前記式 [10— 2]で表さ れる染料、前記式 [11 1]で表される染料、前記式 [12]で表される染料、前記式 [1 3— 1]で表される染料、前記式 [14]で表される染料、前記式 [15— 1]で表される染 料、前記式 [15— 2]で表される染料、前記式 [15— 3]で表される染料、前記式 [16 1]で表される染料及び前記式 [16— 2]で表される染料を用いた以外は、実施例 4 と同様にして染料 30%、ァ-オン分散剤 65%、水分 5%からなる染料調合物 [2]、 染料調合物 [3]、染料調合物 [4 1]、染料調合物 [4 2]、染料調合物 [4 3]、 染料調合物 [5]、染料調合物 [6— 1]、染料調合物 [6— 2]、染料調合物 [7]、染料 調合物 [8— 1]、染料調合物 [8— 2]、染料調合物 [8— 3]、染料調合物 [9]、染料 調合物 [ 10— 1 ]、染料調合物 [ 10— 2]、染料調合物 [ 11 1 ]、染料調合物 [12]、 染料調合物 [ 13— 1 ]、染料調合物 [14]、染料調合物 [ 15— 1 ]、染料調合物 [ 15— 2]、染料調合物 [15— 3]、染料調合物 [16— 1]及び染料調合物 [16— 2]をそれぞ れ得た。

[0110] (比較例 1) [染料調合物（1)、（2)、 (3- 1) , (4)及び (3) ]

前記式 [1 1]で表される染料の代わりに、前記式（1)で表される染料、前記式（2) で表される染料、下記式（3— 1)で表される染料、前記式 (4)で表される染料及び前 記式（3)で表される染料を用いた以外は、実施例 4と同様にして染料 30%、ァ-オン 分散剤 65%、水分 5%力もなる染料調合物（1)、染料調合物 (2)、染料調合物 (3— 1)、染料調合物 (4)及び染料調合物 (3)をそれぞれ得た。ただし、前記式 (3)で表さ れる染料は、前記式 [17]で表される染料と同じ染料であり、実施例の配合例におい ても式 [17]の代わりに式（3)で表す。

[0111] なお、下記式（3— 1)で表される染料は、 N シァノエチルー N ベンゾィルォキシ ェチルァ-リンの代わりに、 1ーメチルー 2—フエ-ルインドールを用いる以外は、実 施例 1と同様にして得た。

[化 45]

[0112] (実施例 6) [レギュラーポリエステルの染色]

染色用ポットに前記染料調合物 [1— 1] (0. 58g) (染料分 0. 174g)と水 300ccと を入れ、前記混合物の pHを酢酸を用いて pH5に調整し染色浴を得た。次いで前記 染色用ポット中の染色浴にレギュラーポリエステル織物商品名「トロピカル」（帝人 (株 )製）（15g)を投入し、 130°Cで 40分間染色した。その後、通常の方法で前記織物を 還元洗浄して、その後乾燥し、染色物 A[l— 1]を得た。得られた染色物を染色濃度 1Z1Nの染色布とした。

[0113] (実施例 7)

前記染料調合物 [1— 1]に代えて、前記染料調合物 [1 2]0. 58g (染料分 0. 17 4g)及び前記染料調合物 [1— 3]0. 58g (染料分 0. 174g)を使用する以外は、実 施例 6と同様にそれぞれ染色し、染色物 A [1 - 2]及び染色物 A [1 - 3]を得た。

[0114] (比較例 2)

前記染料調合物 [1— 1]に代えて、前記染料調合物（1) (0. 58g) (染料分 0. 174 g)、前記染料調合物 (2) (0. 58g) (染料分 0. 174g)、前記染料調合物 (3— 1) (0. 58g) (染料分 0. 174g)、前記染料調合物 (4) (0. 58g) (染料分 0. 174g)及び前 記染料調合物（3) (0. 58g) (染料分 0. 174g)を使用する以外は、実施例 6と同様 にそれぞれ染色し、染色物 A(l)、染色物 A (2)、染色物 A (3— 1)、染色物 A (4)及 び染色物 A (3)を得た。

[0115] 実施例 6及び 7ならびに比較例 2で得られた染色物について、耐光堅牢度、昇華堅 牢度及び吸尽性 (ビルドアップ性)を測定し、その結果を表 1に示す。また、使用した 各染料のアセトン溶液の最大吸収波長（ λ max)も表 1に記載した。

[0116] [耐光堅牢度]

耐光堅牢度は、染色濃度 1Z1Nの染色布を用い、 JIS L 0842— 1996〖こ準じて、 紫外線カーボンアーク灯法で、紫外線フェードメーター U48 (スガ試験機 (株)製） を用いて、試験装置内の温度は、装置内に収容されたブラックパネルと呼ばれる基 準板の温度が 63± 3°Cになるように保ち、 80時間照射した後、 JIS L 0804— 1994 変褪色用グレースケール (対応国際規格: ISO 105— A02)で判定した。

[0117] [昇華堅牢度]

昇華堅牢度は、染色濃度 1Z1Nの染色布を用い、 JIS L 0879— 1996 (対応国際 規格: ISO 105— P01 : 1993)に準じて処理温度 180± 2°C X 30秒（添付汚染布 =東レ (株)製ポリエステル商品名「テトロン」及びナイロン）にて行った。

[0118] [吸尽性 (ビルドアップ性) ]

吸尽性 (ビルドアップ性）は、染色濃度 1Z2N、 1Z1N、 2Z1Nの染色布の濃度比 較を目視判定した。◎は「非常に良好である」、〇は「良好である」、△は「やや劣る」

、 Xは「劣っている」を意味する。

[表 1] 表 1 ：染色物がレギュラーポリエステル布の場合の堅牢度及び各染料の λ max

[0119] 表 1から明らかなように、レギュラーポリエステル布を用いた染色物において、本発 明の式 [1]で表される橙色分散染料については、耐光堅牢度が 4一 5級、昇華堅牢 度が 3— 4級以上で、ビルドアップ性も良好であり、耐光性、昇華堅牢度及びビルドア ップ性に優れていた。一方、比較例の前記式（1)で表す染料及び前記式 (2)で表す 染料については、昇華堅牢度及びビルドアップ性に優れていたが、耐光性が 4級と 本発明の橙色分散染料より少し劣っていた。また、前記式 (3— 1)で表す染料につい ては、耐光性は本発明の橙色分散染料と同等であり優れている力 昇華堅牢度が 2 級と劣っており、ビルドアップ性も良くな力つた。また、前記式 (4)で表す染料につい ては、耐光性及びビルドアップ性は優れているが、昇華堅牢度が 3級と劣っていた。 また、前記式（3)で表す染料については、耐光性が非常に優れている力 昇華堅牢 度が 3級と劣っており、ビルドアップ性も良くな力 た。

[0120] また、本発明の橙色分散染料は、式（1)で表す染料、式 (2)で表す染料、式 (3— 1 )で表す染料及び式（3)で表す染料に比較して、 X maxが長波長側であることからも 分力るように少し赤みの色相を呈していた。

[0121] (実施例 8) [ファインデニールポリエステル繊維の染色]

染色用ポットに前記染料調合物 [1一 1] (0. 28g) (染料分 0. 084g)と水 300ccを 入れ、前記混合物の pHを酢酸を用いて pH5に調整し染色浴を得た。次いで前記染 色用ポット中の染色浴に繊度 0. 3デニールの新合繊 (ファインデニールポリエステル 繊維）（15g)を投入し、 130°Cで 40分間染色した。その後、通常の方法で前記新合 繊を還元洗浄して、その後乾燥し、橙色の染色物 B[l— 1]を得た。

[0122] (実施例 9)

前記染料調合物 [1— 1]に代えて、前記染料調合物 [1— 2] (0. 28g) (染料分 0. 084g)及び前記染料調合物 [1— 3] (0. 28g) (染料分 0. 084g)を使用する以外は 、実施例 8と同様にそれぞれ染色し、染色物 B[l— 2]及び染色物 B[l— 3]を得た。

[0123] (比較例 3)

前記染料調合物 [1 1]に代えて、前記染料調合物（1) (0. 28g) (染料分 0. 084 g)、前記染料調合物 (2) (0. 28g) (染料分 0. 084g)、前記染料調合物 (3— 1) (0. 28g) (染料分 0. 084g)、前記染料調合物 (4) (0. 28g) (染料分 0. 084g)及び前 記染料調合物（3) (0. 28g) (染料分 0. 084g)をそれぞれ使用する以外は実施例 8 と同様にそれぞれ染色し、染色物 B (l)、染色物 B (2)、染色物 B (3— 1)、染色物 B ( 4)及び染色物 B (3)を得た。

[0124] (実施例 10)

前記染色用ポット中の染色浴にベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤サンライフ LPS — 950 (日華化学 (株)製）（0. 30g)を追加する以外は、実施例 8と同様の方法で新 合繊 (ファインデニールポリエステル繊維）（15g)を染色し、橙色の染色物 C[l— 1] を得た。

[0125] (実施例 11)

前記染料調合物 [ 1 1 ]に代えて、前記染料調合物 [ 1 2]及び前記染料調合物 [ 1 3]用 ヽて実施例 10と同様にそれぞれ染色し、染色物 C [1 - 2]及び染色物 C [ 1— 3]を得た。

[0126] (比較例 4)

前記染料調合物 [1 1]に代えて、前記染料調合物（1)、（2)、 (3- 1) , (4)及び ( 3)を用いて実施例 10と同様にそれぞれ染色し、染色物 C (l)、染色物 C (2)、染色 物 C (3- 1) ,染色物 C (4)及び染色物 C (3)を得た。 [0127] 実施例 8〜： L I及び比較例 3、 4で得られた染色物 B及び Cについて、耐光堅牢度を 測定した。耐光堅牢度は、 JIS L 0842より過酷な試験方法であるトヨタ法に基づい て行った。具体的には、耐光堅牢度は、染色布にウレタンフォームを裏付けし、キセ ノンウエザーメーター（ブラックパネル温度 73 ± 3°C、放射照度 150WZm²、スガ試 験機 (株）製、スーパーキセノンウエザーメーター SC750)を用いて明暗 38サイクル 照射した後、 JIS L 0804変褪色用グレースケールで判定した。

[0128] 耐光堅牢度の測定に用いる上記のトヨタ法とは、トヨタ自動車株式会社の試験規格 であり、キセノンアーク（キセノンランプ）を光源として行われ、繊維、プラスチックを、 試験対象とする。通常、試験には、キセノンウエザーメーターと呼ばれる試験装置が 用いられる。ここでは、光源の照射強度を 150WZm² (波長 300〜400nm)とし、そ の照射方法は、明暗法即ち、所定時間照射した後所定時間照射を止めて暗くし、こ れを繰り返して行った。具体的には、照射時間 3. 8時間及び暗時間 1時間を 1サイク ルとして、 38サイクル (約 182時間）行った。試験装置内の（試験雰囲気の)湿度は、 照射中 50± 5%、暗時間中 95± 5%に保った。また試験装置内の温度は、装置内 に収容されたブラックパネルと呼ばれる基準板の温度が 73 ± 3°Cになるように保った 。装置内に収容されて試験が行われる試験布 (繊維）は、ウレタンで裏打ちした。

[0129] 実施例 8〜： L 1及び比較例 3、 4で得られた染色物 B及び Cについて、前記方法によ り測定した耐光堅牢度は、以下のとおりである。染色物 B[l— 1]については 4+、染色 物 B [ 1— 2]につ!/、ては 4、染色物 B [1 - 3]につ!/、ては 4、染色物 C [1 - 1]につ!/、て は 4 5、染色物 C[l 2]については 4+、染色物 C[l 3]については 4+、染色物 B ( 1)については 3、染色物 B (2)については 3— 4、染色物 B (3— 1)については 4+、染 色物 B (4)については 3— 4、染色物 B (3)については 4+、染色物 C (l)については 3 4、染色物 C (2)につ!/、ては 3— 4、染色物（3— 1)につ!/、ては 4 5、染色物（4)に ついては 4、染色物 C (3)については 4 5であった。前記結果は、以下の表 2にも示 す。

[表 2] 表 2 ：染色物がフアインデニールポリエステル繊維の場合の而恍堅牢度

[0130] 表 2から明らかなように、トヨタ法によるファインデニールポリエステル繊維を用いた 染色物の耐光性試験において、本発明の式 [1]で表される橙色分散染料について は耐光堅牢度力 級以上と優れており、特に前記式 [1 1]で表される染料について は、耐光性が非常に優れていた。一方、前記式（1)で表される染料及び前記式 (2) で表される染料については、耐光堅牢度が 3— 4級以下と少し劣っており、紫外線吸 収剤の効果も少な力つた。また、前記式 (3— 1)で表される染料及び前記式 (3)で表 される染料については、耐光性が非常に優れていた。また、前記式 (4)で表される染 料につ V、ては、本発明の染料に比べ耐光性が少し劣って 、た。

[0131] したがって、表 1及び表 2から明らかなように、本発明の橙色分散染料は、耐光性、 昇華堅牢度及びビルドアップ性に優れており、前記式 [1 1]で表される染料は特に 耐光性が優れていた。一方、前記式（1)で表される染料及び前記式 (2)で表される 染料は、昇華堅牢度及びビルドアップ性に優れていた力 耐光性が本発明の橙色分 散染料より劣っており、特にトヨタ法の場合に顕著であった。また、前記式 (3— 1)で 表される染料及び前記式 (3)で表される染料は、耐光性は非常に優れているが、昇 華堅牢度が劣っており、ビルドアップ性も良くな力 た。また、前記式 (4)で表される 染料は、ビルドアップ性は優れているが、昇華堅牢度が劣っており、さらにトヨタ法を 用レヽた耐光堅牢度も劣ってレヽた。

[0132] (実施例 12)

前記染料調合物 [ 1 1 ]、前記染料調合物 [ 1 2]、前記染料調合物 [ 1 3]、染 料調合物 [2]、染料調合物 [3]、染料調合物 [4 1]、染料調合物 [4 2]、染料調 合物 [4 3]、染料調合物 [5]、染料調合物 [6— 1]、染料調合物 [6— 2]、染料調 合物 [7]、染料調合物 [8— 1]、染料調合物 [8— 2]、染料調合物 [8— 3]、染料調 合物 [9]、染料調合物 [10— 1]、染料調合物 [10— 2]、染料調合物 [11 1]、染料 調合物 [12]、染料調合物 [ 13— 1 ]、染料調合物 [14]、染料調合物 [ 15— 1 ]、染料 調合物 [ 15— 2]、染料調合物 [ 15— 3 ]、染料調合物 [ 16— 1 ]及び染料調合物 [ 16 - 2]及び前記染料調合物（3)を、以下の表 3〜表 5に示す割合 (重量部)で配合し て、分散染料組成物 1〜26を調製した。

染色用ポットに各染料調合物（0. 28g) (染料分 0. 084g)と水（300cc)とべンゾトリ ァゾール系紫外線吸収剤サンライフ LPS— 950 (日華化学 (株)製）（0. 30g)とを入 れ、前記混合物の pHを酢酸を用いて pH5に調整し染色浴を得た。次いで前記染色 用ポット中の染色浴に実施例 8で用いた新合繊織物（ファインデニールポリエステル 繊維） 15gを投入し、 130°Cで 40分間染色した。その後、通常の方法で前記新合繊 織物を還元洗浄して、その後乾燥し、染色物 Dをそれぞれ得た。得られた染色物 D について、染色物 B及び Cの場合と同様に耐光堅牢度を測定したところ、良好な耐 光堅牢度を示した。

[表 3]

表 3：分散染料組成物の色相及び ¾己合割台

表

4

囊散料分散誠物散染料誠物散染料組成物散染料成物散染料成物分散画成物分染組成分分分組分組且

物 26202524232221

麵合物 []調ト 1

染料合 [物]調 2ト

染料合 [物]調ト 3

腿合物 β]調

雜合物 []調41- 料合 [染物]調43-

¾合 []斗物調61- 料染合物 []調62 - 染料合物 ()調3

染料合物 []調7

鎖合物 []調81- 染料合 β]調物2- 染料合物 []調83- 謝合物 []調9

辦合物 [] ί調102- 料合 [染物]調U 1- 染料合物 []調14

魏合物 []調151- 料合 []染物調215- 麵合物 []調161- 合物 []斗調162-

術

[0134] 以下にインクジェット捺染用インクの調製方法について説明する。

[0135] (実施例 13)

[インク用分散液 [ 1 1 ]の調製] 前記式 [1 1]で表される染料 (20部)、分散剤としてァニオン性界面活性剤の特 殊芳香族スルホン酸ナトリウムのホルマリン縮合物（花王 (株)製、商品名「デモール SNBJ ) (10部）、「ュニトツタス 480」（米国ペトロライト社製、前記化学式 (I)の化合物 で Rが炭素数 30の直鎖状アルキル基、 n力約 40、 HLBが 16に相当する）（3部）、水 (127部）を含む混合物に、直径 0. 4mmのジルコンビーズ（330部）を使用して、サ ンドミルにて 35時間微粒子化して、染料濃度 12. 5%のインク用分散液 [1— 1]を得 た。前記染料の平均粒径は 0. 10 mであった。

[0136] [インク用分散液 [1 2]の調製]

前記式 [1 1]で表される染料に代えて、前記式 [1 2]で表される染料（20部）を 使用する以外は、インク用分散液 [1 1]の場合と同様にして染料濃度 12. 5%のィ ンク用分散液 [1— 2]を得た。前記染料の平均粒径は 0. 10 mであった。

[0137] [インク用分散液 [3]の調製]

前記式 [1 1]で表される染料に代えて、前記式 [3]で表される染料（20部）を使 用する以外は、インク用分散液 [1 1]の場合と同様にして染料濃度 12. 5%のイン ク用分散液 [3]を得た。前記染料の平均粒径は 0. 10 mであった。

[0138] [インク用分散液 [4 3]の調製]

前記式 [1 1]で表される染料に代えて、前記式 [4 3]で表される染料（20部）を 使用する以外は、インク用分散液 [1 1]の場合と同様にして染料濃度 12. 5%のィ ンク用分散液 [4 3]を得た。前記染料の平均粒径は 0. 10 mであった。

[0139] [インク用分散液 [5]の調製]

前記式 [1 1]で表される染料に代えて、前記式 [5]で表される染料（20部）を使 用する以外は、インク用分散液 [1 1]の場合と同様にして染料濃度 12. 5%のイン ク用分散液 [5]を得た。前記染料の平均粒径は 0. 10 mであった。

[0140] [インク用分散液 [8— 3]の調製]

前記式 [1 1]で表される染料に代えて、前記式 [8— 3]で表される染料（20部）を 使用する以外は、インク用分散液 [1 1]の場合と同様にして染料濃度 12. 5%のィ ンク用分散液 [8— 3]を得た。前記染料の平均粒径は 0. 10 /z mであった。

[0141] [インク用分散液 [12]の調製] 前記式 [ 1 1 ]で表される染料に代えて、前記式 [ 12]で表される染料（20部）を使 用する以外は、インク用分散液 [1 1]の場合と同様にして染料濃度 12. 5%のイン ク用分散液 [12]を得た。前記染料の平均粒径は 0. 10 mであった。

[0142] [インク用分散液 [ 13— 1 ]の調製]

前記式 [ 1 1 ]で表される染料に代えて、前記式 [ 13— 1 ]で表される染料（20部） を使用する以外は、インク用分散液 [1— 1]の場合と同様にして染料濃度 12. 5%の インク用分散液 [13— 1]を得た。前記染料の平均粒径は 0. 10 /z mであった。

[0143] (実施例 14)

以下にブラックインクの例について説明し、その配合割合を表 6に示す。

[ブラックインク [27]の調製]

インク用分散液 [1 1] (56部）、インク用分散液 [12] (84部)及びインク用分散液 [ 13 - 1] (84部）の混合液に、水溶性有機溶剤としてグリセリン（100部)及び表面調 整剤としてポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン（ビックケミー ·ジャパン (株)製、 商品名「BYK— 348」） (1. 0部）を添カ卩し、そこへ水をカ卩ぇ全量を 400部として染料 濃度を 7%に調整したインクを作成した。各染料の重量割合は、式 [1 1]で表され る染料:式 [12]で表される染料:式 [13— 1]で表される染料 = 25 : 37. 5 : 37. 5であ つた o

[0144] [ブラックインク [28]の調製]

インク用分散液 [1 2] (40部）、インク用分散液 [3] (18部）、インク用分散液 [8— 3] (11部）、インク用分散液 [12] (67部)及びインク用分散液 [13— 1] (88部）の混 合液に、水溶性有機溶剤としてグリセリン（100部)及び表面調整剤として商品名「B YK- 348J (ビックケミー 'ジャパン (株)製）（1. 0部）を添加し、そこへ水をカ卩ぇ全量 を 400部として染料濃度を 7%に調整したインクを作成した。各染料の重量割合は、 式 [ 1 2]で表される染料:式 [3]で表される染料:式 [8— 3]で表される染料:式 [ 12 ]で表される染料：式 [ 13— 1 ]で表される染料 = 18 : 8 : 5 : 30 : 39であった。

[表 6] 表 6 ：ブラックィンクの配合割合

[0145] (実施例 15)

以下にオレンジインクの例について説明し、その配合割合を表 7に示す。

[オレンジインク [29]の調製]

インク用分散液 [1— 1] (101部)及びインク用分散液 [3] (43部）の混合液に、分 散剤として商品名「デモール SNB」（花王 (株)製）の 10%水溶液 (40部）、水溶性 有機溶剤としてグリセリン（110部)及び表面調整剤として商品名「BYK— 348」（ビッ タケミー'ジャパン (株)製）（1. 0部）を添加し、そこへ水を加え全量を 400部として染 料濃度を 4. 5%に調整したインクを作成した。各染料の重量割合は、式 [1一 1]で表 される染料：式 [3]で表される染料 = 70： 30であった。

[0146] [オレンジインク [30]の調製]

インク用分散液 [1一 1] (94部)及びインク用分散液 [4一 3] (50部）の混合液に、 分散剤として商品名「デモール SNB」（花王 (株)製)の 10%水溶液 (40部）、水溶 性有機溶剤としてグリセリン（110部)及び、表面調整剤として商品名「BYK— 348」 ( ビックケミー'ジャパン (株)製）（1. 0部）を添加し、そこへ水を加え全量を 400部とし て染料濃度を 4. 5%に調整したインクを作成した。各染料の重量割合は、式 [1一 1] で表される染料：式 [4一 3]で表される染料 = 65： 35であった。

[0147] [オレンジインク [31]の調製]

インク用分散液 [1— 1] (101部)及びインク用分散液 [5] (43部）の混合液に、分 散剤として「デモール SNB」（花王 (株)製)の 10%水溶液 (40部）、水溶性有機溶 剤としてグリセリン（110部）、表面調整剤として商品名「BYK— 348」（ビックケミー. ジャパン (株)製）（1. 0部）を添加し、そこへ水を加え全量を 400部として染料濃度を 4. 5%に調整したインクを作成した。各染料の重量割合は、式 [1 1]で表される染 料:式 [5]で表される染料 = 70： 30であった。

[0148] [オレンジインク [32]の調製]

インク用分散液 [1 1] (89部)及びインク用分散液 [6— 1] (55部）の混合液に、 分散剤として「デモール SNB」（花王 (株)製)の 10%水溶液 (40部）、水溶性有機 溶剤としてグリセリン（110部）、表面調整剤として商品名「BYK— 348」（ビックケミー 'ジャパン (株)製） (1. 0部）を添加し、そこへ水を加え全量を 400部として染料濃度 を 4. 5%に調整したインクを作成した。各染料の重量割合は、式 [1 1]で表される 染料：式 [6— 1 ]で表される染料 = 62： 38であった。

[表 7] 表 7：オレンジィンクの配合割合

[0149] (実施例 16) [インクジェット捺染用インクによる染色]

前記インクジェット捺染用インク [27]〜 [32]をそれぞれ別々にピエゾ方式インクジ エツトプリンタにセットして、滲み防止等の前処理を施した 1500mm幅 X 10m長のレ ギュラーポリエステル布上に印字解像度 360 X 360dpiで単色'塗りつぶし印刷を行 つた。その結果、いずれのインクジェット捺染用インク [27]〜 [32]についても、目詰 まりも発生せず良好な吐出安定性を示した。さらに、該ポリエステル布を乾燥後、 17 5°Cの過熱蒸気中で 7分間熱処理を行い、前記ポリエステル布を染色した。未固着の 染料、分散剤等の添加剤及び前処理剤等を還元洗浄及び水洗により除去し、乾燥 することにより、それぞれの色相の染色物 Eを得た。得られた染色物 Eの耐光堅牢度 を前記トヨタ法に基づ 、て測定したところ、 V、ずれも良好な耐光堅牢度を示した。

Claims

請求の範囲 下記式 [ 1 ]で表され、橙色であることを特徴とする橙色分散染料。

[前記式 [1]中、 X

1は塩素原子又は臭素原子を表し、 R

1はベンゾィル基、シァノエチ ル基、 C〜Cアルキル基、フエ-ル基又は C〜Cアルキルで 1以上置換されたフエ

1 4 1 4

二ル基を表す。 ]

請求項 1の式 [ 1 ]で表される橙色分散染料と、

下記式 [2]で表される染料、下記式 [3]で表される染料、下記式 [4]で表される染 料、下記式 [5]で表される染料、及び下記式 [6]で表される染料力 選ばれる少なく とも一種の黄色系染料とを含み、

黄色から橙色系であることを特徴とする分散染料組成物。

[化 2]

[化 3]

[化 4]

[前記式 [4]中、 Xは水素原子又は臭素原子を表し、 Rは水素原子又は

2 2

H OC H基を表す。 ]

2 4 2 5

[化 5]

[前記式 [6]中、 Rはじ〜Cアルキル基、フエ-ル基又は C〜Cアルキルで 1以上

3 1 4 1 4

置換されたフ -ル基を表す。 ]

[3] 前記橙色分散染料を 3〜20重量％及び前記黄色系染料を 80〜97重量％含み、 黄色系である請求項 2に記載の分散染料組成物。

[4] 前記橙色分散染料を 20〜98重量％及び前記黄色系染料を 2〜80重量％含み、 橙色系である請求項 2に記載の分散染料組成物。

[5] 前記橙色分散染料を 65〜98重量％及び前記黄色系染料を 2〜35重量％含み、 橙色系であり、配合用である請求項 2に記載の分散染料組成物。 請求項 1に記載の前記式 [ 1 ]で表される橙色分散染料と、下記式 [ 17]で表される 染料とを含むことを特徴とする分散染料組成物。

[化 7]

[7] 前記橙色分散染料を 20〜98重量％及び前記式 [ 17]で表される染料を 2〜80重 量％含み、橙色系である請求項 6に記載の分散染料組成物。

[8] 前記橙色分散染料を 20〜80重量％及び前記式 [ 17]で表される染料を 20〜80 重量％含み、橙色系であり、配合用である請求項 6に記載の分散染料組成物。

[9] 請求項 1に記載の橙色分散染料又は請求項 5に記載の分散染料組成物と、 下記式 [7]で表される染料、下記式 [8]で表される染料、下記式 [9]で表される染 料、下記式 [10]で表される染料、及び下記式 [11]で表される染料力 選ばれる少 なくとも 1種の赤色系染料と、

下記式 [12]で表される染料、下記式 [13]で表される染料、下記式 [14]で表され る染料、下記式 [15]で表される染料、及び下記式 [16]で表される染料力 選ばれ る少なくとも 1種の青色系染料とを含むことを特徴とする分散染料組成物。

[化 8]

[化 9]

[前記式 [8]中、 Rは水素原子、 -OCH基、一 OC H基又は一 SO NHC H OC

4 3 2 5 2 3 6

H基を表す。 ]

2 5

[化 10]

[化 11]

[前記式 [10]中、 Rは置換若しくは未置換のフエ二ル基、— COOC H基又は—C

5 2 5

OOC H基を表す。 ]

6 5

[化 12]

[前記式 [11]中、 Rは水素原子、一 CH基又は一 C H基を表す。 ]

6 3 2 5

[化 13]

[化 14]

[前記式 [13]中、 Rは C H OCH基又は C HOCH OCH基を表す。 ]

7 3 6 3 3 6 2 4 3

[化 15]

[前記式 [15]中、 Rはヒドロキシル基、 OCH基又は OC H基を表す。 ]

8 3 2 5

[化 17]

[前記式 [16]中、 Xは水素原子又は臭素原子を表す。 ]

3

[10] 請求項 1に記載の橙色分散染料又は請求項 5に記載の分散染料組成物を 5〜50 重量％、

前記赤色系染料を 3〜50重量％、及び

前記青色系染料を 10〜90重量％含む請求項 9に記載の分散染料組成物。

[11] 請求項 8に記載の分散染料組成物と、

下記式 [7]で表される染料、下記式 [8]で表される染料、下記式 [9]で表される染 料、下記式 [10]で表される染料、及び下記式 [11]で表される染料力 選ばれる少 なくとも 1種の赤色系染料と、

下記式 [12]で表される染料、下記式 [13]で表される染料、下記式 [14]で表され る染料、下記式 [15]で表される染料、及び下記式 [16]で表される染料力 選ばれ る少なくとも 1種の青色系染料とを含むことを特徴とする分散染料組成物。

[化 18]

[前記式 [8]中、 Rは水素原子、 -OCH基、 OC H基又は SO NHC H OC

H基を表す。 ]

2 5

[化 20]

[前記式 [10]中、 Rはフエニル基、 C〜Cアルキルで 1以上置換されたフエニル基

5 1 4

、 -COOC H基又は一 COOC H基を表す。 ]

2 5 6 5

[化 22]

[前記式 [11]中、 Rは水素原子、一 CH基又は一 C H基を表す。 ]

6 3 2 5

[化 23]

[化 24]

[前記式 [13]中、 Rは C H OCH基又は C HOCH OCH基を表す。 ]

7 3 6 3 3 6 2 4 3

[化 25]

[化 26]

[前記式 [15]中、 Rはヒドロキシル基、 OCH基又は OC H基を表す。 ]

8 3 2 5

[化 27]

[16]

[前記式 [16]中、 Xは水素原子又は臭素原子を表す。 ]

3

[12] 請求項 8に記載の分散染料組成物を 5〜50重量％、前記赤色系染料を 3〜50重 量％、及び前記青色系染料を 10〜90重量％含む請求項 11に記載の分散染料組 成物。 [13] 請求項 1に記載の橙色分散染料又は請求項 2〜 12のいずれかに記載の分散染料 組成物を用 ヽて疎水性繊維材料を染色する染色方法。

[14] 請求項 1に記載の橙色分散染料又は請求項 2〜 12のいずれかに記載の分散染料 組成物を用いて疎水性繊維材料を染色した染色物。

[15] 請求項 1に記載の橙色分散染料又は請求項 2〜 12のいずれかに記載の分散染料 組成物を含むことを特徴とするインクジェット捺染用インク。

[16] 請求項 15に記載のインクジェット捺染用インクを用いて疎水性繊維材料を染色す る染色方法。

[17] 請求項 15に記載のインクジェット捺染用インクを用いて疎水性繊維材料を染色した 染色物。