KR100949416B1 - 분산 염료, 분산 염료 조성물, 잉크젯 날염용 잉크, 이들을 이용한 염색 방법 및 염색물 - Google Patents

분산 염료, 분산 염료 조성물, 잉크젯 날염용 잉크, 이들을 이용한 염색 방법 및 염색물 Download PDF

Info

Publication number
KR100949416B1
KR100949416B1 KR20087010520A KR20087010520A KR100949416B1 KR 100949416 B1 KR100949416 B1 KR 100949416B1 KR 20087010520 A KR20087010520 A KR 20087010520A KR 20087010520 A KR20087010520 A KR 20087010520A KR 100949416 B1 KR100949416 B1 KR 100949416B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
dye
formula
represented
group
orange
Prior art date
Application number
KR20087010520A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20080053952A (ko
Inventor
다다시 오우라
도시아키 마츠모토
히로키 다나카
Original Assignee
기와 가가쿠 고교 가부시키가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 기와 가가쿠 고교 가부시키가이샤 filed Critical 기와 가가쿠 고교 가부시키가이샤
Publication of KR20080053952A publication Critical patent/KR20080053952A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100949416B1 publication Critical patent/KR100949416B1/ko

Links

Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P5/00—Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
    • D06P5/30—Ink jet printing
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
    • C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
    • C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
    • C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
    • C09B29/0811—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino
    • C09B29/0823—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by CN
    • C09B29/0826—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by CN having N(-alkenylene/-alkynylene-O)(-alkenylene/-alkynylene-CN)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0041—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions mixtures containing one azo dye
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
    • C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/16—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/34—Material containing ester groups
    • D06P3/52—Polyesters
    • D06P3/54—Polyesters using dispersed dyestuffs

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
  • Ink Jet (AREA)

Abstract

소수성 섬유 재료의 염색성이 우수하고, 고내광 견뢰도를 가지며 승화 견뢰도도 우수하고 양호한 빌드업성(buildup property)을 겸비한, 특히 자동차 내장용 시트에 사용되는 염료로서 유용한 신규의 오렌지색 분산 염료 및 그것을 사용한 황색∼오렌지색, 갈색, 감색(dark blue), 흑색용 분산 염료 조성물, 잉크젯 날염용 잉크, 이들을 이용한 염색 방법 및 염색물을 제공한다. 본 발명의 오렌지색 분산 염료는 하기 (화학식 1)[식 중, X1은 염소 원자 또는 브롬 원자를 나타내고, R1은 벤조일기, 시아노에틸기, C1∼C4 알킬기, 페닐기 또는 C1∼C4 알킬로 1 이상 치환된 페닐기를 나타낸다]로 표시되고, 폴리에스테르 등의 소수성 섬유를 오렌지색으로 염색할 수 있다.

Description

분산 염료, 분산 염료 조성물, 잉크젯 날염용 잉크, 이들을 이용한 염색 방법 및 염색물{DISPERSE DYE, DISPERSE DYE COMPOSITION, INK FOR INK-JET PRINTING, AND DYEING METHOD AND DYEING MATERIAL USING THE DYE, COMPOSITION OR INK}
본 발명은, 소수성 섬유 재료의 염색성이 우수하고, 고내광 견뢰도를 가지며 승화 견뢰도도 우수하고 양호한 빌드업성(buildup property)을 겸비한, 특히 자동차 내장용 시트에 유용한 신규의 오렌지색 분산 염료, 분산 염료 조성물, 잉크젯 날염용 잉크, 이것을 이용한 염색 방법 및 염색물에 관한 것이다.
최근, 자동차 내장용, 특히 좌석 시트의 재질로서 소수성 섬유 재료가 사용되고 있고, 특히 폴리에스테르계 섬유가 많이 사용되고 있다. 또 최근 패션성의 향상에 의해 풍부한 색채가 요구되게 되었다. 그러나 자동차 내장용 시트의 경우, 고온 장시간의 노광에 의해, 황색이 변퇴색을 일으켜, 적색 및 청색과의 혼합 염색물의 변색의 원인으로도 되고 있다.
통상의 내광성의 평가 방법으로서는 JIS L 0842에 준한 시험 방법이 있지만, 자동차 내장용 시트에 사용되는 염료의 내광성의 평가 방법으로서, 보다 과혹(過酷)한 시험 방법인 크세논 아크 램프를 이용하는 가속 시험법(예를 들면 도요타법) 이 있다. 이 시험 방법을 이용하면, 내광성이 떨어지는 염료는 양호한 염료와 비교하여 통상의 시험 방법의 경우보다 현저하게 차이가 난다.
고온 장시간의 노광에 의해 황색이 변퇴색을 일으키는 현상의 대책으로서, 예를 들면 하기 특허 문헌 1, 하기 특허 문헌 2, 하기 특허 문헌 3 등에 고내광성 황색 분산 염료 조성물이 제안되어 있다.
그러나, 상기 특허 문헌 1∼3에 기재된 황색 분산 염료 조성물을 적색 및 청색과의 배합 성분으로서 사용하고, 갈색, 감색(dark blue) 또는 흑색의 염색물을 얻고자 하는 경우, 고내광 견뢰도를 가지고는 있지만, 빌드업성(buildup property)이 떨어진다는 문제가 있다.
이 때문에, 갈색, 감색 또는 흑색용 분산 염료의 배합 성분에는 오렌지색계 염료가 사용되고 있다. 종래의 오렌지색계 염료로서는, 예를 들면, 하기 식 (1)의 염료나 하기 식 (2)의 염료 등이 일반적으로 널리 사용되고 있다.
[화학식 1]
Figure 112008031339214-pct00001
그러나, 상기 오렌지색계 염료는 자동차 내장용 시트의 염료로서 사용하기에는 내광성이 충분하지는 않아, 고내광성의 분산 염료와의 조색 용도로서 사용할 수 없었다.
또, 내광성이 좋다고 여겨지는 오렌지색계 염료로서는, 특허 문헌 4의 실시예 1에 기재된 하기 식 (3)의 염료 및 특허 문헌 5의 하기 식 (4)의 염료가 제안되어 있다.
[화학식 2]
Figure 112008031339214-pct00002
그러나, 상기 식 (3)의 염료는, 내광성은 매우 우수하지만, 승화 견뢰도가 좋지 않고, 빌드업성에도 결함이 있다. 또, 상기 식 (4)의 염료는, 빌드업성은 매우 우수하지만, 승화 견뢰도가 좋지 않고, 자동차 내장용 시트의 염료로서 사용하기에는 내광성이 충분하지 않다.
특허 문헌 1 : 일본국 특허공개 평6-345989호 공보
특허 문헌 2 : 일본국 특허공개 평6-166828호 공보
특허 문헌 3 : 일본국 특허공개 2001-342375호 공보
특허 문헌 4 : 일본국 특허공개 소63-135455호 공보
특허 문헌 5 : 일본국 특허공개 2001-98177호 공보, [청구항 2], 식 (108)
본 발명은 상기 종래의 문제를 해결하기 위해, 소수성 섬유 재료의 염색성이 우수하고, 고내광 견뢰도를 가지며 승화 견뢰도도 우수하고 양호한 빌드업성(buildup property)을 겸비한, 특히 자동차 내장용 시트에 사용되는 염료로서 유용한 신규의 오렌지색 분산 염료 및 그것을 사용한 황색부터 오렌지색, 갈색, 감색(dark blue), 흑색용 분산 염료 조성물, 잉크젯 날염용 잉크, 이들을 이용한 염색 방법 및 염색물을 제공하는 것을 과제로 한다.
[과제를 해결하기 위한 수단]
본 발명의 오렌지색 분산 염료는, 하기 식 [1]
[화학식 3]
Figure 112008031339214-pct00003
[상기 식 [1] 중, X1은 염소 원자 또는 브롬 원자를 나타내고, R1은 벤조일기, 시아노에틸기, C1∼C4 알킬기, 페닐기 또는 C1∼C4 알킬로 1 이상 치환된 페닐기를 나타낸다]
로 표시되고, 오렌지색 분산 염료인 것을 특징으로 한다.
또, 본 발명의 황색부터 오렌지색계 분산 염료 조성물(이하, 「제1 분산 염료 조성물」이라고 부른다)은, 상기 식 [1]로 표시되는 오렌지색 분산 염료와, 하기 식 [2]로 표시되는 염료, 하기 식 [3]으로 표시되는 염료, 하기 식 [4]로 표시되는 염료, 하기 식 [5]로 표시되는 염료, 및 하기 식 [6]으로 표시되는 염료로부터 선택되는 적어도 1종의 황색계 염료를 포함하는 것을 특징으로 한다.
[화학식 4]
Figure 112008031339214-pct00004
[화학식 5]
Figure 112008031339214-pct00005
[화학식 6]
Figure 112008031339214-pct00006
[상기 식 [4] 중, X2는 수소 원자 또는 브롬 원자를 나타내고, R2는 수소 원자 또는 -COOC2H4OC2H5기를 나타낸다]
[화학식 7]
Figure 112008031339214-pct00007
[화학식 8]
Figure 112008031339214-pct00008
[상기 식 [6] 중, R3은 C1∼C4 알킬기, 페닐기 또는 C1∼C4 알킬로 1 이상 치환된 페닐기를 나타낸다]
또, 본 발명의 분산 염료 조성물(이하, 「제2 분산 염료 조성물」이라고 부른다)은, 상기 식 [1]로 표시되는 오렌지색 분산 염료와, 하기 식 [17]로 표시되는 염료를 포함하는 것을 특징으로 한다.
[화학식 9]
Figure 112008031339214-pct00009
또, 본 발명의 분산 염료 조성물(이하, 「제3 분산 염료 조성물」이라고 부른다)은, 상기 식 [1]로 표시되는 오렌지색 분산 염료 또는 상기 황색부터 오렌지색계 분산 염료 조성물의 1종인 제1 배합용 오렌지색계 분산 염료 조성물과, 하기 식 [7]로 표시되는 염료, 하기 식 [8]로 표시되는 염료, 하기 식 [9]로 표시되는 염료, 하기 식 [10]으로 표시되는 염료, 및 하기 식 [11]의 염료로부터 선택되는 적어도 1종의 적색계 염료와, 하기 식 [12]로 표시되는 염료, 하기 식 [13]으로 표시되는 염료, 하기 식 [14]로 표시되는 염료, 하기 식 [15]로 표시되는 염료, 및 하기 식 [16]으로 표시되는 염료로부터 선택되는 적어도 1종의 청색계 염료를 포함하는 것을 특징으로 한다.
[화학식 10]
Figure 112008031339214-pct00010
[화학식 11]
Figure 112008031339214-pct00011
[상기 식 [8] 중, R4는 수소 원자, -OCH3기, -OC2H5기 또는 -SO2NHC3H6OC2H5기를 나타낸다]
[화학식 12]
Figure 112008031339214-pct00012
[화학식 13]
Figure 112008031339214-pct00013
[상기 식 [10] 중, R5는 페닐기, C1∼C4 알킬로 1 이상 치환된 페닐기, -COOC2H5기 또는 -COOC6H5기를 나타낸다]
[화학식 14]
Figure 112008031339214-pct00014
[상기 식 [11] 중, R6은 수소 원자, -CH3기 또는 -C2H5기를 나타낸다]
[화학식 15]
Figure 112008031339214-pct00015
[화학식 16]
Figure 112008031339214-pct00016
[상기 식 [13] 중, R7은 -C3H6OCH3기 또는 -C3H6OC2H4OCH3기를 나타낸다]
[화학식 17]
Figure 112008031339214-pct00017
[화학식 18]
Figure 112008031339214-pct00018
[상기 식 [15] 중, R8은 히드록실기, -OCH3기 또는 -OC2H5기를 나타낸다]
[화학식 19]
Figure 112008031339214-pct00019
[상기 식 [16] 중, X3은 수소 원자 또는 브롬 원자를 나타낸다]
또한, 상기 제1 배합용 오렌지색계 분산 염료 조성물은, 상기 황색부터 오렌지색계의 제1 분산 염료 조성물에 있어서, 상기 오렌지색 분산 염료를 65∼98중량% 및 상기 황색계 염료를 2∼35중량% 포함하고, 오렌지색계이며, 배합용인 것을 의미한다.
또, 본 발명의 분산 염료 조성물(이하, 「제4 분산 염료 조성물」이라고 부른다)은, 상기 제2 분산 염료 조성물의 1종인 제2 배합용 오렌지색계 분산 염료 조성물와, 하기 식 [7]로 표시되는 염료, 하기 식 [8]로 표시되는 염료, 하기 식 [9]로 표시되는 염료, 하기 식 [10]으로 표시되는 염료, 및 하기 식 [11]의 염료로부터 선택되는 적어도 1종의 적색계 염료와, 하기 식 [12]로 표시되는 염료, 하기 식 [13]으로 표시되는 염료, 하기 식 [14]로 표시되는 염료, 하기 식 [15]로 표시되는 염료, 및 하기 식 [16]으로 표시되는 염료로부터 선택되는 적어도 1종의 청색계 염료를 포함하는 것을 특징으로 한다. 또한, 상기 제2 배합용 오렌지색계 분산 염료 조성물은, 상기 제2 분산 염료 조성물에 있어서, 상기 오렌지색 분산 염료를 20∼80중량% 및 상기 식 [17]로 표시되는 염료를 20∼80중량% 포함하고, 오렌지색계이며, 배합용인 것을 의미한다.
본 발명의 소수성 섬유 재료의 염색 방법은, 상기 오렌지색 분산 염료, 상기 제1 내지 제4 분산 염료 조성물 또는 상기 제1 혹은 제2 배합용 오렌지색계 분산 염료 조성물을 이용하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 잉크젯 날염용 잉크는, 상기 오렌지색 분산 염료, 상기 제1 내지 제4 분산 염료 조성물 또는 상기 제1 혹은 제2 배합용 오렌지색계 분산 염료 조성물을 함유하는 것을 특징으로 한다.
[발명의 효과]
본 발명의 오렌지색 분산 염료, 분산 염료 조성물, 및 잉크젯 날염용 잉크는, 소수성 섬유 재료의 염색에 있어서, 빌드업성 등의 염색성이 우수하고, 승화 견뢰도도 우수하여, 특히 고내광 견뢰도가 요구되는 자동차 내장용 시트의 염색에도 적합하다. 또, 이들을 이용한 염색 방법 및 염색물도 제공할 수 있다.
[발명을 실시하기 위한 최선의 형태]
본 발명의 오렌지색 분산 염료는, 상기와 같이, 상기 식 [1]로 표시되는 오렌지색 분산 염료이다.
[화학식 20]
Figure 112008031339214-pct00020
[상기 식 [1] 중, X1은 염소 원자 또는 브롬 원자를 나타내고, R1은 벤조일기, 시아노에틸기, C1∼C4 알킬기, 페닐기 또는 C1∼C4 알킬로 1 이상 치환된 페닐기를 나타낸다]
본 명세서에 있어서, 상기 C1∼C4 알킬기란, 탄소수 1∼4의 직쇄상 또는 분기상 알킬기를 의미하고, 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, tert-부틸 등을 들 수 있다. 상기 C1∼C4 알킬기는, 바람직하게는 n-부틸이다.
또, 상기 C1∼C4 알킬로 1 이상 치환된 페닐기로서는 예를 들면, 페닐기에 1∼5의 C1∼C4 알킬기가 치환된 것을 들 수 있다. 상기 페닐기에 2 이상의 C1∼C4 알킬기가 치환되는 경우, 상기 알킬기는 각각 달라도 되고 동일해도 된다. 상기 치환 페닐기로서는, 예를 들면, 4-메틸페닐, 2, 4-디메틸페닐, 4-에틸, 2, 4, 6-트리메틸페닐 등을 들 수 있다.
상기 식 [1]로 표시되는 오렌지색 분산 염료로서는, 상기 식 [1] 중,
X1이 염소 원자를 나타내고, R1이 벤조일기를 나타내는 것,
X1이 염소 원자를 나타내고, R1이 시아노에틸기를 나타내는 것,
X1이 염소 원자를 나타내고, R1이 C1∼C4 알킬기를 나타내는 것,
X1이 염소 원자를 나타내고, R1이 페닐기를 나타내는 것,
X1이 염소 원자를 나타내고, R1이 C1∼C4 알킬기로 치환된 페닐기를 나타내는 것,
X1이 브롬 원자를 나타내고, R1이 벤조일기를 나타내는 것,
X1이 브롬 원자를 나타내고, R1이 시아노에틸기를 나타내는 것,
X1이 브롬 원자를 나타내고, R1이 C1∼C4 알킬기를 나타내는 것,
X1이 브롬 원자를 나타내고, R1이 페닐기를 나타내는 것, 및
X1이 브롬 원자를 나타내고, R1이 C1∼C4 알킬기로 치환된 페닐기를 나타내는 것을 들 수 있다.
상기 식 [1]로 표시되는 오렌지색 분산 염료로서는, 상기 식 [1] 중, X1이 염소 원자를 나타내고, R1이 벤조일기를 나타내는 것, 및 X1이 염소 원자를 나타내고, R1이 시아노에틸기를 나타내는 것이 바람직하고, 상기 식 [1] 중, X1이 염소 원자를 나타내고, R1이 벤조일기를 나타내는 것이 보다 바람직하다.
본 발명에 있어서, 상기 식 [1]의 바람직한 구체예로서는, 상기 식 [1] 중, X1이 염소 원자를 나타내고, R1이 벤조일기를 나타내는 것으로서는 하기 식 [1-1]로 표시되는 염료, 상기 식 [1] 중, X1이 브롬 원자를 나타내고, R1이 시아노에틸기를 나타내는 것으로서는 하기 식 [1-2]로 표시되는 염료 및, 상기 식 [1] 중, X1이 브롬 원자를 나타내고, R1이 C4 알킬기를 나타내는 것으로서는, 하기 식 [1-3]으로 표시되는 염료를 들 수 있다.
[화학식 21]
Figure 112008031339214-pct00021
상기의 염료 중 내광성의 관점에서 특히 [1-1]의 염료가 바람직하다.
상기 식 [1]로 표시되는 오렌지색 분산 염료의 제조 방법에 대해 이하에 설명한다. 우선, 하기 식 [100]의 화합물을, 무기산 또는 유기 카르본산 중에서, 경우에 따라 추가시킨 물의 존재 하에서 니트로소화제(nitrosating agent) 또는 니트로실 황산을 사용해 디아조화하여 디아조 화합물을 얻는다. 사용하는 유기 카르본산으로서는, 예를 들면 아세트산 및 프로피온산을 들 수 있다. 또 무기산으로서는 예를 들면 염산, 인산 및 황산, 바람직하게는 황산을 들 수 있다. 사용하는 니트로소화제로서는, 알칼리 금속의 아질산염, 예를 들면, 고체 상태 혹은 수용액 상태의 아질산 나트륨이다. 디아조화 온도는, 바람직하게는 -5∼30℃, 더욱 바람직하게는 0∼20℃이다.
[화학식 22]
Figure 112008031339214-pct00022
[상기 식 [100] 중, X1은 염소 원자 또는 브롬 원자를 나타낸다]
커플러로서의 하기 식 [101]로 표시되는 화합물의 용액 또는 현탁액에, 얻어진 디아조 화합물의 용액을, 예를 들면 0∼35℃의 온도 범위에서 첨가하여, 상기 식 [1]로 표시되는 화합물을 얻는다. 처음에 도입되는 커플러 용액 또는 현탁액의 pH는 바람직하게는 약산성이다. 또는, 커플러로서의 하기 식 [101]로 표시되는 화합물을 아세트산과 같은 약산의 용액에 더하여 용해 상태 또는 현탁액 상태로 하고, 거기에 디아조 화합물의 용액을 첨가해도 된다. 이 경우, 아세트산나트륨 등의 완충제를 첨가하는 것이 유리한 경우가 있다.
[화학식 23]
Figure 112008031339214-pct00023
[상기 식 [101] 중, R1은 벤조일기, 시아노에틸기, C1∼C4 알킬기, 페닐기 또는 C1∼C4 알킬로 1 이상 치환된 페닐기를 나타낸다]
또한, 상기 식 [1]의 디아조 화합물의 원료인 하기 식 [100]으로 표시되는 화합물은, 미국 특허 제3342804호 명세서의 염료(IV)의 디아조 성분으로서 공지되어 있다.
또, 상기 식 [101]로 표시되는 화합물 중, R1이 벤조일기인 경우는, 예를 들면 C.I. Disperse Orange 73의 커플러로서 널리 일반적으로 알려져 사용되고 있다.
또, R1이 시아노에틸기, 부틸기인 식 [101]로 표시되는 화합물도, 널리 일반적으로 알려져 사용되고 있는 공지의 화합물이고, 기존의 알려진 방법으로 합성할 수 있다.
본 발명자들은, 예의 검토를 거듭한 결과, 놀랍게도, 상기 식 [1]로 표시되는 염료가, 소수성 섬유 재료의 염색성이 우수하고, 고내광 견뢰도를 가지며, 승화 견뢰도도 우수하고 양호한 빌드업성을 겸비한, 특히 자동차 내장용 시트용 염료로서 유용한 오렌지색 분산 염료인 것을 발견하여, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
상기 식 [1]로 표시되는 오렌지색 분산 염료는, 단독으로의 사용에 있어서, 상기 도요타법에 의거한 시험 방법에서도 양호한 내광 견뢰도를 갖고 있고, 승화 견뢰도, 빌드업성의 모두에 있어서 우수하였다.
따라서, 다른 고내광성 분산 염료와 배합함으로써, 황색부터 오렌지색, 갈색, 감색, 흑색용 분산 염료 조성물을 제공할 수 있다.
이하에 본 발명의 오렌지색 분산 염료를 황색계 염료와 배합한 황색부터 오렌지색계의 제1 분산 염료 조성물에 대해 설명한다.
본 발명의 오렌지색 분산 염료는 약간 붉기 때문에, 황색 염료에 소량 혼합해도 붉은 황색으로 할 수 있다. 또, 이들 배합 비율을 변화시킴으로써, 황색부터 오렌지색계의 여러 가지 색상을 얻는 것이 가능해진다.
내광성을 유지하기 위해서는, 배합에 이용하는 황색계 염료도 동일한 견뢰성을 겸비하고 있지 않으면 안 되기 때문에, 상기 식 [2]로 표시되는 염료, 상기 식 [3]으로 표시되는 염료, 상기 식 [4]로 표시되는 염료, 상기 식 [5]로 표시되는 염료, 및 상기 식 [6]으로 표시되는 황색계 염료를 이용한다.
본 발명의 황색부터 오렌지색계의 제1 분산 염료 조성물 중, 황색계 분산 염료 조성물은, 상기 식 [1]로 표시되는 오렌지색 분산 염료를 3∼20중량% 및 상기 식 [2]로 표시되는 염료, 상기 식 [3]으로 표시되는 염료, 상기 식 [4]로 표시되는 염료, 상기 식 [5]로 표시되는 염료, 및 상기 식 [6]으로 표시되는 염료로부터 선택되는 적어도 1종의 황색계 염료를 80∼97중량% 함유하는 것이 바람직하다. 더욱 적합하게는, 상기 황색계 분산 염료 조성물은, 상기 오렌지색 분산 염료 3∼15중량% 및 상기 황색계 염료를 85∼97중량%를 함유한다.
본 발명의 황색부터 오렌지색계의 제1 분산 염료 조성물 중, 오렌지색계 분산 염료 조성물은, 상기 식 [1]로 표시되는 오렌지색 분산 염료를 20∼98중량% 및 상기 식 [2]로 표시되는 염료, 상기 식 [3]으로 표시되는 염료, 상기 식 [4]로 표시되는 염료, 상기 식 [5]로 표시되는 염료, 및 상기 식 [6]으로 표시되는 염료로부터 선택되는 적어도 1종의 황색계 염료를 2∼80중량% 함유하는 것이 바람직하다. 보다 적합하게는 상기 오렌지색 분산 염료가 25∼85중량% 및 상기 황색계 염료가 15∼75중량%이고, 더욱 적합하게는, 상기 오렌지색 분산 염료가 30∼70중량% 및 상기 황색계 염료가 70∼30중량%이다.
또, 상기 식 [17]의 염료도 내광성이 양호한 염료이고 배합에 이용할 수 있다. 상기 식 [1]로 표시되는 오렌지색 분산 염료와 병용함으로써, 상기 식 [17]의 염료의 결점인 승화 견뢰도 및 빌드업성이 개선된다. 따라서, 본 발명의 제2 분산 염료 조성물은, 상기 식 [1]로 표시되는 오렌지색 분산 염료와, 상기 식 [17]로 표시되는 염료를 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 오렌지색계의 제2 분산 염료 조성물은, 상기 식 [1]로 표시되는 오렌지색 분산 염료를 20∼98중량% 및 상기 식 [17]의 염료를 2∼80중량% 함유하는 것이 바람직하다. 보다 적합하게는 상기 오렌지색 분산 염료가 25∼85중량% 및 상기 식 [17]의 염료가 15∼75중량%이고, 더욱 적합하게는, 상기 오렌지색 분산 염료가 30∼70중량% 및 상기 식 [17]의 염료가 70∼30중량%이다.
본 발명의 황색부터 오렌지색계의 제1 분산 염료 조성물 중, 배합용의 오렌지색계 분산 염료 조성물(이하, 「제1 배합용 오렌지색계 분산 염료 조성물」이라고 부른다)은, 다른 적색계 염료 및 청색계 염료와 배합하여, 갈색, 감색, 흑색용 분산 염료 조성물을 제작하기 위해 사용될 수 있다. 빌드업성 등의 관점에서, 제1 배합용 오렌지색계 분산 염료 조성물은, 상기 오렌지색 분산 염료를 65∼98중량% 및 상기 식 [2]로 표시되는 염료, 상기 식 [3]으로 표시되는 염료, 상기 식 [4]로 표시되는 염료, 상기 식 [5]로 표시되는 염료, 및 상기 식 [6]으로 표시되는 염료로부터 선택되는 적어도 1종의 황색계 염료를 2∼35중량% 함유하는 것이 바람직하다. 보다 적합하게는 상기 오렌지색 분산 염료가 75∼97중량% 및 상기 황색계 염료가 3∼25중량%이고, 더욱 적합하게는, 상기 오렌지색 분산 염료가 85∼96중량% 및 상기 황색계 염료가 4∼15중량%이다.
또, 본 발명의 오렌지색계의 제2 분산 염료 조성물 중, 다른 배합용의 오렌지색계 분산 염료 조성물(이하, 「제2 배합용 오렌지색계 분산 염료 조성물」이라고 부른다)은, 상기 오렌지색 분산 염료를 20∼80중량% 및 상기 식 [17]의 염료를 20∼80중량% 함유하는 것이 바람직하다. 보다 적합하게는 상기 오렌지색 분산 염료가 25∼75중량% 및 상기 식 [17]의 염료가 75∼25중량%이고, 더욱 적합하게는, 상기 오렌지색 분산 염료가 30∼70중량% 및 상기 식 [17]의 염료가 70∼30중량%이다.
또, 상기 오렌지색계의 제1 분산 염료 조성물 중, 잉크젯 날염용 잉크의 흑색용으로서 사용하는 경우에는, 상기 황색계 염료로서, 상기 식 [3]으로 표시되는 염료를 이용하는 상기 제1 배합용 오렌지색계 분산 염료 조성물이 바람직하다.
상기 제1 및 제3 분산 염료 조성물에 배합되는 상기 식 [2]로 표시되는 염료, 상기 식 [3]으로 표시되는 염료, 상기 식 [4]로 표시되는 염료, 상기 식 [5]로 표시되는 염료, 및 상기 식 [6]으로 표시되는 염료로부터 선택되는 적어도 1종의 황색계 염료 중 식 [4]로 표시되는 염료 및 식 [6]으로 표시되는 염료의 구체예로서는, 하기의 식 [4-1]로 표시되는 염료, 식 [4-2]로 표시되는 염료, 식 [4-3]으로 표시되는 염료, 식 [6-1]로 표시되는 염료 및 식 [6-2]로 표시되는 염료를 들 수 있다.
[화학식 24]
Figure 112008031339214-pct00024
[화학식 25]
Figure 112008031339214-pct00025
[화학식 26]
Figure 112008031339214-pct00026
[화학식 27]
Figure 112008031339214-pct00027
[화학식 28]
Figure 112008031339214-pct00028
본 발명의 제3 분산 염료 조성물은, 상기 오렌지색 분산 염료 또는 상기 제1 배합용 오렌지색계 분산 염료 조성물을 5∼50중량%와, 상기 식 [7]로 표시되는 염료, 상기 식 [8]로 표시되는 염료, 상기 식 [9]로 표시되는 염료, 상기 식 [10]으로 표시되는 염료, 및 상기 식 [11]로 표시되는 염료로부터 선택되는 적어도 1종의 적색계 염료를 3∼50중량%와, 상기 식 [12]로 표시되는 염료, 상기 식 [13]으로 표시되는 염료, 상기 식 [14]로 표시되는 염료, 상기 식 [15]로 표시되는 염료, 및 상기 식 [16]으로 표시되는 염료로부터 선택되는 적어도 1종의 청색계 염료를 10∼90중량% 함유하는 것이 바람직하다. 상기 혼합 비율로 함으로써, 고내광성의 갈색, 감색, 흑색용 분산 염료 조성물을 제작할 수 있다. 또, 회색의 염색물을 얻고자 하는 경우는, 상기 흑색용 분산 염료 조성물의 염색 농도를 낮게 함으로써 원하는 색상을 얻을 수 있다. 더욱 적합하게는, 상기 오렌지색 분산 염료 또는 상기 제1 배합용 오렌지색계 분산 염료 조성물이 15∼45중량% 및 상기 적색계 염료가 5∼40중량% 및 상기 청색계 염료가 20∼85중량%이다.
또, 상기 제3 및 제4 분산 염료 조성물 중, 잉크젯 날염용 잉크의 흑색용으로서 사용하는 경우에는, 상기 적색계 염료로서, 상기 식 [8]로 표시되는 염료를 이용하는 상기 제3 및 제4 분산 염료 조성물이 바람직하다.
또, 소수성 섬유 재료를 침염법(浸染法) 또는 날염법(捺染法)으로 염색하는 경우에는, 상기 청색계 염료로서 상기 식 [14]로 표시되는 염료, 상기 식 [15]로 표시되는 염료 또는 상기 식 [16]으로 표시되는 염료를 이용하는 상기 제3 및 제4 분산 염료 조성물이 바람직하다. 잉크젯 날염용 잉크의 흑색용으로서 사용하는 경우에는, 상기 청색계 염료로서 상기 식 [12]로 표시되는 염료 또는 상기 식 [13]으로 표시되는 염료를 이용하는 상기 제3 및 제4 분산 염료 조성물이 바람직하다.
상기 제3 및 제4 분산 염료 조성물에 배합되는 상기 식 [7]로 표시되는 염료, 상기 식 [8]로 표시되는 염료, 상기 식 [9]로 표시되는 염료, 상기 식 [10]으로 표시되는 염료, 및 상기 식 [11]로 표시되는 염료 중 상기 식 [8] [10] 및 [11]의 염료의 구체예로서는, 하기 식 [8-1]로 표시되는 염료, 하기 식 [8-2]로 표시되는 염료, 하기 식 [8-3]으로 표시되는 염료, 하기 식 [10-1]로 표시되는 염료, 하기 식 [10-2]로 표시되는 염료, 하기 식 [11-1]로 표시되는 염료, 및 하기 식 [11-2]로 표시되는 염료를 들 수 있다.
[화학식 29]
Figure 112008031339214-pct00029
[화학식 30]
Figure 112008031339214-pct00030
[화학식 31]
Figure 112008031339214-pct00031
[화학식 32]
Figure 112008031339214-pct00032
[화학식 33]
Figure 112008031339214-pct00033
[화학식 34]
Figure 112008031339214-pct00034
[화학식 35]
Figure 112008031339214-pct00035
상기 제3 및 제4 분산 염료 조성물에 배합되는 상기 식 [12]로 표시되는 염료, 상기 식 [13]으로 표시되는 염료, 상기 식 [14]로 표시되는 염료, 상기 식 [15]로 표시되는 염료, 및 상기 식 [16]으로 표시되는 염료 중 상기 식 [13]으로 표시되는 염료, 상기 식 [15]로 표시되는 염료 및 상기 식 [16]으로 표시되는 염료의 구체예로서는, 하기 식 [13-1]로 표시되는 염료, 하기 식 [15-1]로 표시되는 염료, 하기 식 [15-2]로 표시되는 염료, 하기 식 [15-3]으로 표시되는 염료, 하기 식 [16-1]로 표시되는 염료 및 하기 식 [16-2]로 표시되는 염료를 들 수 있다.
[화학식 36]
Figure 112008031339214-pct00036
[화학식 37]
Figure 112008031339214-pct00037
[화학식 38]
Figure 112008031339214-pct00038
[화학식 39]
Figure 112008031339214-pct00039
[화학식 40]
Figure 112008031339214-pct00040
[화학식 41]
Figure 112008031339214-pct00041
상기 고내광성의 갈색, 감색 또는 흑색용 분산 염료 조성물에 대해, 보다 구체적으로 설명한다. 갈색용 분산 염료 조성물은, 상기 오렌지색 분산 염료 또는 제1 배합용 오렌지색계 분산 염료 조성물을 20∼50중량%, 상기 식 [7]로 표시되는 염료, 상기 식 [8]로 표시되는 염료, 상기 식 [9]로 표시되는 염료, 상기 식 [10]으로 표시되는 염료, 및 상기 식 [11]로 표시되는 염료로부터 선택되는 적어도 1종의 적색계 염료를 20∼50중량% 및 상기 식 [12]로 표시되는 염료, 상기 식 [13]으로 표시되는 염료, 상기 식 [14]로 표시되는 염료, 상기 식 [15]로 표시되는 염료, 및 상기 식 [16]으로 표시되는 염료로부터 선택되는 적어도 1종의 청색계 염료를 10∼50중량% 함유하는 것이 바람직하다. 더욱 적합하게는, 갈색용 분산 염료 조성물은, 상기 오렌지색 분산 염료 또는 상기 제1 배합용 오렌지색계 분산 염료 조성물을 25∼45중량%, 상기 적색계 염료를 25∼40중량% 및 상기 청색계 염료를 20∼40중량% 함유한다.
또, 감색용 분산 염료 조성물은, 상기 오렌지색 분산 염료 또는 상기 제1 배합용 오렌지색계 분산 염료 조성물을 5∼20중량%, 상기 식 [7]로 표시되는 염료, 상기 식 [8]로 표시되는 염료, 상기 식 [9]로 표시되는 염료, 상기 식 [10]으로 표시되는 염료, 및 상기 식 [11]로 표시되는 염료로부터 선택되는 적어도 1종의 적색계 염료를 3∼25중량% 및 상기 식 [12]로 표시되는 염료, 상기 식 [13]으로 표시되는 염료, 상기 식 [14]로 표시되는 염료, 상기 식 [15]로 표시되는 염료, 및 상기 식 [16]으로 표시되는 염료로부터 선택되는 적어도 1종의 청색계 염료를 60∼90중량% 함유하는 것이 바람직하다. 더욱 적합하게는, 감색용 분산 염료 조성물은, 상기 오렌지색 분산 염료 또는 상기 제1 배합용 오렌지색계 분산 염료 조성물을 10∼15중량%, 상기 적색계 염료를 5∼20중량% 및 상기 청색계 염료를 65∼85중량%를 함유한다.
또, 흑색용 분산 염료 조성물은, 상기 오렌지색 분산 염료 또는 상기 제1 배합용 오렌지색계 분산 염료 조성물을 20∼45중량%, 상기 식 [7]로 표시되는 염료, 상기 식 [8]로 표시되는 염료, 상기 식 [9]로 표시되는 염료, 상기 식 [10]으로 표시되는 염료, 및 상기 식 [11]로 표시되는 염료로부터 선택되는 적어도 1종의 적색계 염료를 5∼25중량% 및 상기 식 [12]로 표시되는 염료, 상기 식 [13]으로 표시되는 염료, 상기 식 [14]로 표시되는 염료, 상기 식 [15]로 표시되는 염료, 및 상기 식 [16]으로 표시되는 염료로부터 선택되는 적어도 1종의 청색계 염료를 45∼70중량% 함유하는 것이 바람직하다. 더욱 적합하게는, 흑색용 분산 염료 조성물은, 상기 오렌지색 분산 염료 또는 상기 제1 배합용 오렌지색계 분산 염료 조성물을 25∼40중량%, 상기 적색계 염료를 5∼20중량% 및 상기 청색계 염료를 50∼65중량%를 함유한다.
또, 본 발명의 제4 분산 염료 조성물은, 제2 배합용 오렌지색계 분산 염료 조성물과, 상기 식 [7]로 표시되는 염료, 상기 식 [8]로 표시되는 염료, 상기 식 [9]로 표시되는 염료, 상기 식 [10]으로 표시되는 염료, 및 상기 식 [11]로 표시되는 염료로부터 선택되는 적어도 1종의 적색계 염료와, 상기 식 [12]로 표시되는 염료, 상기 식 [13]으로 표시되는 염료, 상기 식 [14]로 표시되는 염료, 상기 식 [15]로 표시되는 염료, 및 상기 식 [16]으로 표시되는 염료로부터 선택되는 적어도 1종의 청색계 염료를 포함하는 것을 특징으로 한다. 상기 제4 분산 염료 조성물은, 제2 배합용 오렌지색계 분산 염료 조성물 5∼50중량%, 상기 적색계 염료를 3∼50중량%, 및 상기 청색계 염료를 10∼90중량% 포함하는 것이 바람직하다.
또한, 상기 제1 내지 제4 분산 염료 조성물에는, 내광 견뢰도를 저하하지 않는 범위에서, 색상 조정용으로서 다른 분산 염료를 첨가해도 된다.
본 발명의 상기 오렌지색 분산 염료 및 염료의 조합물의 조제 방법에 대해 설명한다. 상기 식 [1]로 표시되는 염료, 상기 식 [2]로 표시되는 염료, 상기 식 [3]으로 표시되는 염료, 상기 식 [4]로 표시되는 염료, 상기 식 [5]로 표시되는 염료, 상기 식 [6]으로 표시되는 염료, 상기 식 [7]로 표시되는 염료, 상기 식 [8]로 표시되는 염료, 상기 식 [9]로 표시되는 염료, 상기 식 [10]으로 표시되는 염료, 상기 식 [11]로 표시되는 염료, 상기 식 [12]로 표시되는 염료, 상기 식 [13]으로 표시되는 염료, 상기 식 [14]로 표시되는 염료, 상기 식 [15]로 표시되는 염료, 상기 식 [16]으로 표시되는 염료 및 상기 식 [17]로 표시되는 염료는, 통상의 방법에 의해, 예를 들면 상기 염료의 웨트 케이크에 분산제로서 나프탈렌술폰산의 포르말린 축합물, 리그닌술폰산계 등의 음이온성 계면활성제와 물을 더해, 샌드 밀 등으로 미립자화하여 상기 염료의 분산액을 얻을 수 있다. 상기 미립자의 평균 입자 직경은, 염색용으로서는 약 0.2∼1.0μm, 잉크젯 잉크용으로서는, 0.5μm 이하가 바람직하다. 상기 오렌지색 분산 염료 및 염료의 조합물은, 얻어진 분산액 또는 그것을 건조하여 얻어지는 분말의 형태로 사용된다.
본 발명의 상기 제1 내지 제4 분산 염료 조성물 및 제1 및 제2 배합용 분산 염료 조성물의 조제 방법에 대해 설명한다. 상기 제1 내지 제4 분산 염료 조성물 및 제1 및 제2 배합용 분산 염료 조성물은, 분산액 또는 그것을 건조하여 얻어지는 분말 형태의 상기 오렌지색 분산 염료 및 염료의 조합물을 배합함으로써 얻어진다.
상기 오렌지색 분산 염료, 상기 제1 내지 제4 분산 염료 조성물 및 제1 및 제2 배합용 분산 염료 조성물을 이용하여 소수성 섬유 재료를 염색하는 방법에 대해 설명한다. 우선, 수성 매체 중에 상기 오렌지색 분산 염료 및 상기 분산 염료 조성물의 조합물을 각각 분산시키고, 필요에 따라 pH 조정제, 분산 균염제 등을 더한 염색욕을 준비한다. 그 염색욕에, 소수성 섬유 재료를 침지한다. 상기 침지는, 예를 들면 폴리에스테르 섬유의 경우는, 가압 하, 예를 들면 105℃ 이상, 바람직하게는 110∼140℃의 온도 범위에서 행한다. 또, 상기 염색욕은, 또한, o-페닐페놀, 메틸나프탈렌, 트리클로로벤젠 등의 캐리어를 포함해도 되고, 상기 캐리어를 포함하는 염색욕 중에서 행하는 침지는, 비교적 저온, 예를 들면 100℃∼110℃의 온도 범위에서 행할 수 있다. 또, 수성 매체 중에 상기 오렌지색 분산 염료, 상기 제1 내지 제4 분산 염료 조성물 및 제1 및 제2 배합용 분산 염료 조성물을 분산시킨 각각의 상기 염료 분산액을 천에 패딩하여, 100℃ 이상의 온도에서의 스티밍 방식이나 건열 처리를 실시하는 이른바 서모졸(thermosol) 방식으로의 염색도 가능하다. 또, 상기 오렌지색 분산 염료 및 상기 분산 염료 조성물은, 천연호제(예를 들면 로커스트콩검, 구아검, 스노우 알길, 카세인 등), 가공호제(예를 들면 카복시메틸셀룰로오스 등의 섬유소 유도체, 가공 로커스트콩검 등), 합성호제(예를 들면 폴리비닐알코올, 폴리비닐아세트산 등), 환원 방지제, pH 조정제, 농염제 등과 함께 날염풀을 조제하여, 상기 날염풀을 이용해 천에 인날(印捺)한 후, 스티밍 또는 서모졸 처리하는 날염법에 의한 염색을 행해도 된다. 또한, 자외선 흡수제를 사용하여 내광성이 우수한 염색물을 얻을 수도 있다. 상기 자외선 흡수제의 사용량은 특별히 제한되지 않지만, 피염물의 중량에 대해, 0.5∼5중량%(천 100g에 대해 0.5∼5g의 비율)가 바람직하고, 1∼2중량%가 가장 바람직하다.
본 발명의 상기 오렌지색 분산 염료, 상기 제1 내지 제4 분산 염료 조성물 및 제1 및 제2 배합용 분산 염료 조성물에 의해 염색할 수 있는 소수성 섬유 재료의 구체예로서는, 통상 분산 염료로 염색되는 것이면 특별히 제한은 되지 않지만, 예를 들면, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 테레프탈산과 1, 4-비스(히드록시메틸)시클로헥산의 중축합물 등의 폴리에스테르 섬유, 트리아세테이트 섬유, 디아세테이트 섬유 및 이들의 혼방품을 들 수 있고, 또 이들과 무명, 명주, 양모 등의 천연 섬유 또는 나일론 등의 합성 섬유와 상기 섬유와의 혼방품, 혼직물 등을 들 수 있다.
또, 상기 소수성 섬유 재료로서는, 예를 들면 파인데니어 폴리에스테르 섬유를 들 수 있다. 파인데니어 폴리에스테르 섬유는, 자동차 내장용(특히 좌석 시트의 재질)으로서 사용되고, 촉감이 소비자에게 어필되어 시장을 확대하고 있다. 이것은 폴리에스테르 섬유에서, 섬도를 극세화한 것[통상 섬도 1.0d(데니어) 이하의 섬유이고, 더욱 바람직한 섬도는 0.01∼0.4d(데니어)]이고, 마이크로파이버 또는 신합섬이라고도 불린다. 이들 극세 섬유는, 굵은 섬유와 동일한 염료 흡진률(吸盡率)(빌드업률)이어도 사람의 눈에는 연한 색으로 보이기 때문에, 본 발명의 분산 염료를 사용하여 짙은 색을 발현시키는 것이 바람직하다. 또한 신합섬 중에는 결정 배향성이 높은 폴리에스테르도 있고, 이러한 폴리에스테르는 염색하기 어렵기 때문에, 본 발명의 분산 염료를 사용하여 짙은 색을 발현시키는 것이 바람직하다.
본 발명의 잉크젯 날염용 잉크는, 상기 오렌지색 분산 염료, 상기 제1 내지 제4 분산 염료 조성물 및 제1 및 제2 배합용 분산 염료 조성물을 함유한다.
본 발명의 잉크젯 날염용 잉크는, 평균 입자 직경이 0.5μm 이하로 미립자화된 상기 오렌지색 분산 염료 또는 상기 분산 염료 조성물의 분산액에, 필요에 따라 물, 수용성 유기 용매, 분산제 등의 각종 첨가제를 더함으로써 제조하는 것이 바람직하다. 상기 평균 입자 직경은, 노즐의 막힘 방지 등의 관점에서 0.05∼0.2μm가 보다 적합하다.
상기 염료의 함유량은, 일반적으로, 분산 안정성을 유지하고, 또한 필요한 인자 농도가 얻어지기 때문에, 잉크의 전 중량에 대해 0.5∼15중량%가 바람직하다. 보다 바람직하게는 상기 염료의 함유량은 1∼12중량%이다.
본 발명에서 사용되는 수용성 유기 용제로서는, 예를 들면, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 부틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 테트라에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 티오디글리콜, 글리세린, 디글리세린 등의 다가 알코올류, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 등의 글리콜에테르류, 이소프로필알코올, 메탄올, 에탄올, 벤질알코올 등의 알코올류, N-메틸-2-피롤리돈, 트리에탄올아민 등의 염기성 용매를 들 수 있다.
상기 수용성 유기 용제 중, 글리세린, 디에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜 300, 400, 프로필렌글리콜이 바람직하다. 특히, 글리세린은 보습제로서 바람직하다.
이들 수용성 유기 용제는, 단독으로도 2종 이상 혼합하여 사용해도 된다.
이들 수용성 유기 용제의 함유량은, 잉크의 점도 조정, 보습 효과에 의한 막힘 방지의 점에서, 잉크의 전 중량에 대해 5∼50중량%가 바람직하다. 수용성 유기 용제의 함유량은, 잉크의 전 중량에 대해 10∼45중량%가 보다 바람직하고, 15∼40중량%가 특히 바람직하다.
본 발명에서 사용하는 분산제는, 상기 오렌지색 분산 염료, 상기 제1 내지 제4 분산 염료 조성물 및 제1 및 제2 배합용 분산 염료 조성물을 수성 매체 중에 분산시키는 것이고, 특별히 한정하지 않지만, 예를 들면, 음이온성 계면활성제, 비이온성 계면활성제이며, 음이온성 계면활성제가 바람직하다.
상기 음이온성 계면활성제로서는, 예를 들면 나프탈렌술폰산염의 포르말린 축합물, 리그닌술폰산염류, 특수 방향족 술폰산염의 포르말린 축합물, 크레오소트유술폰산염의 포르말린 축합물, 폴리옥시에틸렌알킬에테르 황산염 등을 들 수 있다.
상기 비이온성 계면활성제로서는, 예를 들면, 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르, 폴리옥시에틸렌 유도체, 옥시에틸렌·옥시프로필렌 블록 코폴리머 등을 들 수 있다.
이들 분산제의 함유량은, 상기 오렌지색 분산 염료, 상기 제1 내지 제4 분산 염료 조성물 및 제1 및 제2 배합용 분산 염료 조성물의 분산 안정성을 양호하게 유지하는 목적으로부터, 잉크의 전 중량에 대해 0.5∼20중량%가 바람직하다. 상기 분산제의 함유량은, 보다 바람직하게는 0.5∼10중량%이고, 특히 바람직하게는 0.5∼5중량%이다.
하기 식 (I)로 표시되는 화합물(식 중, R은 탄소수 25∼50의 알킬기를 나타내고, n은 10∼100을 나타낸다)을 더 포함함으로써, 재분산성이 좋은 잉크젯 기록용 잉크 조성물을 얻을 수 있다. 연속 토출 안정성 및 장시간 방치 후의 토출성, 장기 보존 안정성의 관점에서, 하기 식 (I) 중, R은, 바람직하게는 탄소수 30∼50의 알킬기이고, 탄소수 30∼35의 알킬기가 보다 바람직하다. 하기 식 (I) 중, n은, 바람직하게는 20∼100이고, 보다 바람직하게는 30∼100이다. 또, 상기 알킬기는 직쇄여도 분기쇄여도 되지만, 직쇄상 알킬기가 바람직하다.
R-O-(CH2CH2O)n-H (I)
이 화합물 (I)의 HLB는, 물로의 용해성의 점에서 예를 들면 10 이상이다. 상기 HLB는 바람직하게는 14∼18이다.
상기 식 (I)의 화합물은, 잉크의 전량에 대해 바람직하게는 0.1∼8중량%, 보다 바람직하게는 0.1∼6중량%, 더욱 바람직하게는 0.2∼4중량% 사용된다. 상기 식 (I)의 화합물을 0.1∼8중량%의 범위에서 이용함으로써, 첨가량이 너무 많아 잉크의 점도가 너무 높아지는 문제도 없고, 보다 재분산성을 향상하는 효과도 발휘할 수 있어 바람직하다.
상기 식 (I)의 화합물의 예로서는, 미국 페트로라이트사제의 「유니톡스 450」(R은 탄소수 30의 직쇄상 알킬기, n은 약 10, HLB=10), 「유니톡스 480」(R은 탄소수 30의 직쇄상 알킬기, n은 약 40, HLB=16), 「유니톡스 490」(R은 탄소수 30의 직쇄상 알킬기, n은 약 94, HLB=18), 「유니톡스 550」(R은 탄소수 40의 직쇄상 알킬기, n이 약 12, HLB=10), 「유니톡스 750」(R은 탄소수 50의 직쇄상 알킬기, n이 약 16, HLB=10) 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 상기 식 (I)의 화합물로서는 「유니톡스 480」 및 「유니톡스 490」이 바람직하다.
또, 상기 식 (I)의 화합물을 첨가하는 경우, 작업성의 점에서, 5∼15중량% 정도의 식 (I)의 화합물의 수용액의 형태로 첨가하는 것이 바람직하다.
본 발명의 잉크에는, 본 발명의 목적 달성을 방해하지 않는 범위에서, 필요에 따라 그 밖의 각종 첨가제를 첨가할 수 있다. 그 밖의 각종 첨가제는, 예를 들면, 표면 조정제, 히드로트로프제, PH 조정제, 점도 조정제, 방부제, 방미제, 광 안정제, 킬레이트화제, 소포제 등이다.
상기 첨가제 중, 표면 조정제로서는, 예를 들면, 불소계 계면활성제, 폴리에테르 변성 폴리디메틸실록산, 아크릴계 중합물 등을 들 수 있고, 특히 폴리에테르 변성 폴리디메틸실록산이나 아크릴계 중합물이 바람직하다. 이들 표면 조정제는, 잉크의 표면 장력을 조정하여, 잉크를 잉크 유로계 재료에 젖기 쉽게 하는데 유효하다. 상기 표면 조정제는, 잉크 전 중량에 대해 예를 들면 0.05∼1중량%, 바람직하게는 0.1∼0.5중량%의 범위에서 사용된다. 상기 표면 조정제를 잉크 전 중량에 대해 0.05중량% 이상 이용하면, 표면 조정 효과가 높아지고, 1중량% 이하 이용하면, 일정한 높은 표면 조정 효과를 얻을 수 있기 때문이다.
본 발명의 잉크젯 기록용 잉크의 조제 방법에 특별히 제한은 없지만, 바람직하게는, 이하에 서술하는 방법에 의해 조제된다. 즉, 우선, (a) 상기 오렌지색 분산 염료, 상기 제1 내지 제4 분산 염료 조성물 및 제1 및 제2 배합용 분산 염료 조성물에 사용하는 각 염료, 분산제, 물, 및, 필요에 따라 수용성 유기 용매나 상기 첨가제를 혼합해 교반하여, 예비 분산액을 조제할 수 있다. 다음에, (b) 상기 예비 분산액을 샌드 밀 등의 습식 매체 밀로 분산시켜, 상기 각 염료의 분산액을 얻을 수 있다. (c) 상기 오렌지색 분산 염료만의 잉크를 조제하는 경우는, 상기 분산액에, 물, 수용성 유기 용매, 필요에 따라 상기 첨가제를 더하여 농도 조제한 후, 여과지 등으로 여과하고나서 사용할 수 있다. 또, 상기 제1 내지 제4 분산 염료 조성물 및 제1 및 제2 배합용 분산 염료 조성물의 잉크를 조제하는 경우는, 배합용의 각 분산액을 소정량 혼합하여, 상기 혼합 분산액에, 물, 수용성 유기 용매, 필요에 따라 상기 첨가제를 더하여 농도 조정한 후, 여과지 등으로 여과하고나서 사용해도 된다.
상기 공정 (a) 및 (b)에 있어서, 상기 제1 내지 제4 분산 염료 조성물 및 제1 및 제2 배합용 분산 염료 조성물의 잉크를 조제하는 경우에는, 배합용의 각 염료를 혼합 후, 분산제와 함께 분산하여 분산액을 얻고, 상기 제1 내지 제4 분산 염료 조성물 및 제1 및 제2 배합용 분산 염료 조성물의 분산액에, 물, 수용성 유기 용매, 필요에 따라 상기 첨가제를 더하여 농도 조정해도 된다.
상기 방법으로 얻어진 분산 염료의 평균 입자 직경은 0.5μm 이하가 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.05∼0.2μm이다.
이상, 용매, 색재, 분산제, 그 밖의 성분에 대해 예시하였지만, 본 발명은 이 예에 한정되는 것은 아니다.
또, 잉크젯 날염용 잉크에 있어서, 블랙 잉크의 배합에 사용하는 염료로서는, 상기 식 [1]로 표시되는 염료, 상기 식 [2]로 표시되는 염료, 상기 식 [3]으로 표시되는 염료, 상기 식 [4]로 표시되는 염료, 상기 식 [5]로 표시되는 염료, 상기 식 [6]으로 표시되는 염료, 상기 식 [7]로 표시되는 염료, 상기 식 [8]로 표시되는 염료, 상기 식 [9]로 표시되는 염료, 상기 식 [10]으로 표시되는 염료, 상기 식 [11]로 표시되는 염료, 상기 식 [12]로 표시되는 염료, 상기 식 [13]으로 표시되는 염료, 상기 식 [14]로 표시되는 염료, 상기 식 [15]로 표시되는 염료, 상기 식 [16]으로 표시되는 염료 및 상기 식 [17]로 표시되는 염료 중에서도, 상기 식 [1]로 표시되는 오렌지색 분산 염료 및, 황색계 염료로서는 상기 식 [3]으로 표시되는 염료, 적색계 염료로서는 상기 식 [8]로 표시되는 염료, 청색계 염료로서는 상기 식 [12]로 표시되는 염료 및 상기 식 [13]으로 표시되는 염료가 특히 바람직하다.
또, 잉크젯 날염용 잉크에 의한 날염은, 예를 들면, 이하와 같이 하여 행할 수 있다. 우선, 상기 잉크젯 날염용 잉크를 피에조 방식 잉크젯 프린터에 세팅하고, 스며듦 방지 등의 전처리를 실시한 폴리에스테르천 상에 토출하여 원하는 화상을 형성할 수 있다. 또한, 이 천을, 예를 들면 150∼220℃의 온도로 가열 처리하고, 분산 염료를 폴리에스테르 섬유에 염색한다. 그 후, 미고착의 분산 염료, 분산제 등의 첨가제 및 전처리제 등을 환원 세정 및 수세에 의해 제거하여, 건조함으로써 상기 화상의 염색물을 얻을 수 있다.
[실시예]
이하에, 실시예를 들어 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하지만, 본 발명의 양태는 이들에 한정되는 것은 아니다. 또한, 하기 실시예에 있어서 「부」는 특별히 언급하지 않는 한 「중량부」를, 또 「%」는 특별히 언급하지 않는 한 「중량%」를 의미한다.
(실시예 1) [오렌지색 분산 염료 [1-1]의 합성]
N-시아노에틸-N-히드록시에틸아닐린(18.7부)과 β-피콜린(10.9부)의 혼합물을 50℃로 승온하였다. 그 후, 상기 혼합물 중에 염화벤조일(16.8부)을 60∼70℃로 3시간에 걸쳐 적하한 후, 같은 온도 하에서 1시간 유지함으로써 N-시아노에틸-N-벤조일옥시에틸아닐린을 얻었다. 이 혼합물에 술파민산(2부)을 더하고, 아세트산 120부를 첨가하여 용해시키고, 얼음을 더해 상기 혼합물이 5∼10℃가 되도록 조정하여 커플러 용액을 얻었다.
5℃로 냉각한 진한 황산(50부) 및 43% 니트로실 황산(29.2부)의 혼합물에, 2-아미노-3-클로로-5-니트로-1-트리플루오로메틸벤젠(24부)을 5∼10℃의 범위에서 서서히 더하였다. 상기 혼합물을 5∼10℃로 4시간 유지함으로써 디아조 화합물을 얻었다.
상기 디아조 화합물 용액을 상기 커플러 용액에, 온도가 5∼10℃로 유지되도록 얼음을 적절히 더하면서 3시간에 걸쳐 적하하여, 커플링 반응을 행하였다.
그 후 1시간 동안, 반응 혼합물을 5∼10℃를 유지한 후, 1000부의 물로 퍼지하였다. 얻어진 혼합물을 48% 수산화나트륨 수용액으로 pH=4로 조정 후, 70℃로 승온하였다. 같은 온도에서 1시간 교반한 후, 상기 혼합물로부터 생성물을 별도로 여과하여, 상기 생성물을 수세, 건조하여 하기 식 [1-1]로 표시되는 모노아조 화합물 54.3부를 얻었다. 얻어진 하기 식 [1-1]로 표시되는 모노아조 화합물의 아세톤 용액 중에서의 최대 흡수 파장(λmax)은 423nm였다.
[화학식 42]
Figure 112008031339214-pct00042
(실시예 2) [오렌지색 분산 염료 [1-2]의 합성]
2-아미노-3-클로로-5-니트로-1-트리플루오로메틸벤젠 대신에 2-아미노-3-브로모-5-니트로-1-트리플루오로메틸벤젠(28.5부)을 이용하는 것, 및 N-시아노에틸-N-벤조일옥시에틸아닐린 대신에 N-시아노에틸-N-시아노에틸옥시에틸아닐린을 이용하는 것 이외는 실시예 1과 동일하게 하여, 하기 식 [1-2]로 표시되는 염료를 얻었다. 또한, N-시아노에틸-N-시아노에틸옥시에틸아닐린은, 이하와 같이 하여 제조하였다. N-시아노에틸-N-히드록시에틸아닐린(18.7부)과 아크릴로니트릴(14.9부)의 혼합물을 80∼90℃로 승온하여, 같은 온도 하에서 2시간 유지함으로써 N-시아노에틸-N-시아노에틸옥시에틸아닐린을 얻었다.
얻어진 하기 식 [1-2]로 표시되는 모노아조 화합물의 아세톤 용액 중에서의 최대 흡수 파장(λmax)은 429nm였다.
[화학식 43]
Figure 112008031339214-pct00043
(실시예 3) [오렌지색 분산 염료 [1-3]의 합성]
2-아미노-3-클로로-5-니트로-1-트리플루오로메틸벤젠 대신에 2-아미노-3-브로모-5-니트로-1-트리플루오로메틸벤젠(28.5부)을 이용하는 것, 및 N-시아노에틸-N-벤조일옥시에틸아닐린 대신에 N-시아노에틸-N-부틸옥시에틸아닐린을 이용하는 것 이외는, 실시예 1과 동일하게 하여, 하기 식 [1-3]으로 표시되는 염료를 얻었다. 또한, N-시아노에틸-N-부틸옥시에틸아닐린은, 이하와 같이 하여 제조하였다. N-시아노에틸아닐린(14.6부)과 수산화마그네슘(3.6부)과 물(18.4부)의 혼합물을 70℃로 승온하였다. 그 후, 상기 혼합물 중에 p-톨루엔술폰산 n-부틸셀로솔브에테르(33.7부)를 70∼85℃로 3시간에 걸쳐 적하한 후, 90∼95℃로 10시간 유지함으로써 N-시아노에틸-N-부틸옥시에틸아닐린을 얻었다.
얻어진 하기 식 [1-3]으로 표시되는 모노아조 화합물의 아세톤 용액 중에서의 최대 흡수 파장(λmax)은 432nm였다.
[화학식 44]
Figure 112008031339214-pct00044
(실시예 4) [염료 조합물 [1-1]]
상기 식 [1-1]로 표시되는 염료 30부를 나프탈렌술폰산의 포르말린 축합물 35부와 물 85부 중에서 샌드 밀로 미립자화하고, 다음에 리그닌술폰산 30부를 더한 후, 얻어진 혼합물을 분무 건조하여, 상기 식 [1-1]로 표시되는 염료 30%, 음이온계 분산제 65%, 수분 5%로 이루어지는 염료 조합물 [1-1]을 얻었다.
(실시예 5) [염료 조합물 [1-2], [1-3] 및 [2]∼[16]]
상기 식 [1-1]로 표시되는 염료 대신에, 상기 식 [1-2]로 표시되는 염료를 이용한 것 이외는, 실시예 4와 동일하게 하여 염료 30%, 음이온 분산제 65%, 수분 5%로 이루어지는 염료 조합물 [1-2]를 얻었다.
상기 식 [1-1]로 표시되는 염료 대신에, 상기 식 [1-3]으로 표시되는 염료를 이용한 것 이외는, 실시예 4와 동일하게 하여 염료 30%, 음이온 분산제 65%, 수분 5%로 이루어지는 염료 조합물 [1-3]을 얻었다.
상기 식 [1-1]로 표시되는 염료 대신에, 상기 식 [2]로 표시되는 염료, 상기 식 [3]으로 표시되는 염료, 상기 식 [4-1]로 표시되는 염료, 상기 식 [4-2]로 표시되는 염료, 상기 식 [4-3]으로 표시되는 염료, 상기 식 [5]로 표시되는 염료, 상기 식 [6-1]로 표시되는 염료, 상기 식 [6-2]로 표시되는 염료, 상기 식 [7]로 표시되는 염료, 상기 식 [8-1]로 표시되는 염료, 상기 식 [8-2]로 표시되는 염료, 상기 식 [8-3]으로 표시되는 염료, 상기 식 [9]로 표시되는 염료, 상기 식 [10-1]로 표시되는 염료, 상기 식 [10-2]로 표시되는 염료, 상기 식 [11-1]로 표시되는 염료, 상기 식 [12]로 표시되는 염료, 상기 식 [13-1]로 표시되는 염료, 상기 식 [14]로 표시되는 염료, 상기 식 [15-1]로 표시되는 염료, 상기 식 [15-2]로 표시되는 염료, 상기 식 [15-3]으로 표시되는 염료, 상기 식 [16-1]로 표시되는 염료 및 상기 식 [16-2]로 표시되는 염료를 이용한 것 이외는, 실시예 4와 동일하게 하여 염료 30%, 음이온 분산제 65%, 수분 5%로 이루어지는 염료 조합물 [2], 염료 조합물 [3], 염료 조합물 [4-1], 염료 조합물 [4-2], 염료 조합물 [4-3], 염료 조합물 [5], 염료 조합물 [6-1], 염료 조합물 [6-2], 염료 조합물 [7], 염료 조합물 [8-1], 염료 조합물 [8-2], 염료 조합물 [8-3], 염료 조합물 [9], 염료 조합물 [10-1], 염료 조합물 [10-2], 염료 조합물 [11-1], 염료 조합물 [12], 염료 조합물 [13-1], 염료 조합물 [14], 염료 조합물 [15-1], 염료 조합물 [15-2], 염료 조합물 [15-3], 염료 조합물 [16-1] 및 염료 조합물 [16-2]를 각각 얻었다.
(비교예 1) [염료 조합물 (1), (2), (3-1), (4) 및 (3)]
상기 식 [1-1]로 표시되는 염료 대신에, 상기 식 (1)로 표시되는 염료, 상기 식 (2)로 표시되는 염료, 하기 식 (3-1)로 표시되는 염료, 상기 식 (4)로 표시되는 염료 및 상기 식 (3)으로 표시되는 염료를 이용한 것 이외는, 실시예 4와 동일하게 하여 염료 30%, 음이온 분산제 65%, 수분 5%로 이루어지는 염료 조합물 (1), 염료 조합물 (2), 염료 조합물 (3-1), 염료 조합물 (4) 및 염료 조합물 (3)을 각각 얻었다. 단, 상기 식 (3)으로 표시되는 염료는, 상기 식 [17]로 표시되는 염료와 동일한 염료이고, 실시예의 배합예에 있어서도 식 [17] 대신에 식 (3)으로 표시한다.
또한, 하기 식 (3-1)로 표시되는 염료는, N-시아노에틸-N-벤조일옥시에틸아닐린 대신에, 1-메틸-2-페닐인돌을 이용하는 것 이외는, 실시예 1과 동일하게 하여 얻었다.
[화학식 45]
Figure 112008031339214-pct00045
(실시예 6) [레귤러 폴리에스테르의 염색]
염색용 포트에 상기 염료 조합물 [1-1](0.58g)(염료분 0.174g)과 물 300cc를 넣어, 상기 혼합물의 pH를 아세트산을 이용해 pH5로 조정하여 염색욕을 얻었다. 다음에 상기 염색용 포트 중의 염색욕에 레귤러 폴리에스테르 직물 상품명 「트로피컬」(데이진(주)제)(15g)을 투입하여, 130℃로 40분간 염색하였다. 그 후, 통상의 방법으로 상기 직물을 환원 세정하고, 그 후 건조하여, 염색물 A[1-1]을 얻었다. 얻어진 염색물을 염색 농도 1/1N의 염색천으로 하였다.
(실시예 7)
상기 염료 조합물 [1-1] 대신에, 상기 염료 조합물 [1-2] 0.58g(염료분 0.174g) 및 상기 염료 조합물 [1-3] 0.58g(염료분 0.174g)을 사용하는 것 이외는, 실시예 6과 동일하게 각각 염색하여, 염색물 A[1-2] 및 염색물 A[1-3]을 얻었다.
(비교예 2)
상기 염료 조합물 [1-1] 대신에, 상기 염료 조합물(1)(0.58g)(염료분 0.174g), 상기 염료 조합물 (2)(0.58g)(염료분 0.174g), 상기 염료 조합물 (3-1)(0.58g)(염료분 0.174g), 상기 염료 조합물 (4)(0.58g)(염료분 0.174g) 및 상기 염료 조합물 (3)(0.58g)(염료분 0.174g)을 사용하는 것 이외는, 실시예 6과 동일하게 각각 염색하여, 염색물 A(1), 염색물 A(2), 염색물 A(3-1), 염색물 A(4) 및 염색물 A(3)을 얻었다.
실시예 6과 7 및 비교예 2에서 얻어진 염색물에 대해, 내광 견뢰도, 승화 견뢰도 및 흡진성(빌드업성)을 측정하여, 그 결과를 표 1에 나타낸다. 또, 사용한 각 염료의 아세톤 용액의 최대 흡수 파장(λmax)도 표 1에 기재하였다.
[내광 견뢰도]
내광 견뢰도는, 염색 농도 1/1N의 염색천을 이용해, JIS L 0842-1996에 준하여, 자외선 카본 아크 램프법으로, 자외선 페이드 미터 U48(스가 시험기(주)제)을 이용하고, 시험 장치 내의 온도는, 장치 내에 수용된 블랙 패널로 불리는 기준판의 온도가 63±3℃가 되도록 유지하여, 80시간 조사한 후, JIS L 0804-1994 변퇴색용 그레이 스케일(대응 국제 규격 : ISO 105-A02)로 판정하였다.
[승화 견뢰도]
승화 견뢰도는, 염색 농도 1/1N의 염색천을 이용해, JIS L 0879-1996(대응 국제 규격 : ISO 105-P01:1993)에 준하여 처리 온도 180±2℃×30초(첨부 오염천 = 도레이(주)제 폴리에스테르 상품명 「테트론」 및 나일론)로 행하였다.
[흡진성(빌드업성)]
흡진성(빌드업성)은, 염색 농도 1/2N, 1/1N, 2/1N의 염색천의 농도 비교를 눈으로 확인하여 판정하였다. ◎는 「대단히 양호함」, ○는 「양호함」, △는 「약간 떨어짐」, ×는 「떨어짐」을 의미한다.
Figure 112008031339214-pct00046
표 1로부터 명확하게 알 수 있는 바와 같이, 레귤러 폴리에스테르천을 이용한 염색물에 있어서, 본 발명의 식 [1]로 표시되는 오렌지색 분산 염료에 대해서는, 내광 견뢰도가 4-5급, 승화 견뢰도가 3-4급 이상이고, 빌드업성도 양호하며, 내광성, 승화 견뢰도 및 빌드업성이 우수하였다. 한편, 비교예의 상기 식 (1)로 표시하는 염료 및 상기 식 (2)로 표시하는 염료에 대해서는, 승화 견뢰도 및 빌드업성이 우수하였지만, 내광성이 4급으로 본 발명의 오렌지색 분산 염료보다 조금 떨어졌다. 또, 상기 식 (3-1)로 표시하는 염료에 대해서는, 내광성은 본 발명의 오렌지색 분산 염료와 동등하게 우수하였지만, 승화 견뢰도가 2급으로 떨어졌고, 빌드업성도 좋지 않았다. 또, 상기 식 (4)로 표시하는 염료에 있어서는, 내광성 및 빌드업성은 우수하였지만, 승화 견뢰도가 3급으로 떨어졌다. 또, 상기 식 (3)으로 표시하는 염료에 대해서는, 내광성이 매우 우수하였지만, 승화 견뢰도가 3급으로 떨어졌고, 빌드업성도 좋지 않았다.
또, 본 발명의 오렌지색 분산 염료는, 식 (1)로 표시하는 염료, 식 (2)로 표시하는 염료, 식 (3-1)로 표시하는 염료 및 식 (3)으로 표시하는 염료와 비교하여, λmax이 장파장측인 것으로부터도 알 수 있는 바와 같이 조금 붉은 색상을 나타내고 있었다.
(실시예 8) [파인데니어 폴리에스테르 섬유의 염색]
염색용 포트에 상기 염료 조합물 [1-1](0.28g)(염료분 0.084g)과 물 300cc를 넣어, 상기 혼합물의 pH를 아세트산을 이용해 pH5로 조정하여 염색욕을 얻었다. 다음에 상기 염색용 포트 중의 염색욕에 섬도 0.3데니어의 신합섬(파인데니어 폴리에스테르 섬유)(15g)을 투입하여, 130℃로 40분간 염색하였다. 그 후, 통상의 방법으로 상기 신합섬을 환원 세정하고, 그 후 건조하여, 오렌지색의 염색물 B[1-1]을 얻었다.
(실시예 9)
상기 염료 조합물 [1-1] 대신에, 상기 염료 조합물 [1-2](0.28g)(염료분 0.084g) 및 상기 염료 조합물 [1-3](0.28g)(염료분 0.084g)을 사용하는 것 이외는, 실시예 8과 동일하게 각각 염색하여, 염색물 B[1-2] 및 염색물 B[1-3]을 얻었다.
(비교예 3)
상기 염료 조합물 [1-1] 대신에, 상기 염료 조합물 (1)(0.28g)(염료분 0.084g), 상기 염료 조합물 (2)(0.28g)(염료분 0.084g), 상기 염료 조합물 (3-1)(0.28g)(염료분 0.084g), 상기 염료 조합물 (4)(0.28g)(염료분 0.084g) 및 상기 염료 조합물 (3)(0.28g)(염료분 0.084g)을 각각 사용하는 것 이외는 실시예 8과 동일하게 각각 염색하여, 염색물 B(1), 염색물 B(2), 염색물 B(3-1), 염색물 B(4) 및 염색물 B(3)을 얻었다.
(실시예 10)
상기 염색용 포트 중의 염색욕에 벤조트리아졸계 자외선 흡수제 선라이프 LPS-950(닛카 화학(주)제)(0.30g)을 추가하는 것 이외는, 실시예 8과 동일한 방법으로 신합섬(파인데니어 폴리에스테르 섬유)(15g)을 염색하여, 오렌지색의 염색물 C[1-1]을 얻었다.
(실시예 11)
상기 염료 조합물 [1-1] 대신에, 상기 염료 조합물 [1-2] 및 상기 염료 조합물 [1-3]을 이용해 실시예 10과 동일하게 각각 염색하여, 염색물 C[1-2] 및 염색물 C[1-3]을 얻었다.
(비교예 4)
상기 염료 조합물 [1-1] 대신에, 상기 염료 조합물 (1), (2), (3-1), (4) 및 (3)을 이용해 실시예 10과 동일하게 각각 염색하여, 염색물 C(1), 염색물 C(2), 염색물 C(3-1), 염색물 C(4) 및 염색물 C(3)을 얻었다.
실시예 8∼11 및 비교예 3, 4에서 얻어진 염색물 B 및 C에 대해, 내광 견뢰도를 측정하였다. 내광 견뢰도는, JIS L 0842보다 과혹한 시험 방법인 도요타법에 의거하여 행하였다. 구체적으로는, 내광 견뢰도는, 염색천에 우레탄 폼을 덧대어, 크세논 웨더 미터(블랙 패널 온도 73±3℃, 방사 조도 150W/m2, 스가 시험기(주)제, 슈퍼 크세논 웨더 미터 SC750)를 이용하여 명암 38사이클 조사한 후, JIS L 0804 변퇴색용 그레이 스케일로 판정하였다.
내광 견뢰도의 측정에 이용하는 상기의 도요타법이란, 도요타 자동차 주식회사의 시험 규격이고, 크세논 아크(크세논 램프)를 광원으로 하여 행해지며, 섬유, 플라스틱을 시험 대상으로 한다. 통상, 시험에는, 크세논 웨더 미터로 불리는 시험 장치가 이용된다. 여기에서는, 광원의 조사 강도를 150W/m2(파장 300∼400nm)로 하고, 그 조사 방법은, 명암법 즉, 소정 시간 조사한 후 소정 시간 조사를 멈추어 어둡게 하고, 이것을 반복하여 행하였다. 구체적으로는, 조사 시간 3.8시간 및 암시간 1시간을 1사이클로 하여 38사이클(약 182시간) 행하였다. 시험 장치 내의(시험 분위기의) 습도는, 조사 중 50±5%, 암시간 중 95±5%로 유지하였다. 또 시험 장치 내의 온도는, 장치 내에 수용된 블랙 패널로 불리는 기준판의 온도가 73±3℃가 되도록 유지하였다. 장치 내에 수용되어 시험이 행해지는 시험천(섬유)은, 우레탄으로 덧대었다.
실시예 8∼11 및 비교예 3, 4에서 얻어진 염색물 B 및 C에 대해, 상기 방법에 의해 측정한 내광 견뢰도는 이하와 같다. 염색물 B[1-1]에 대해서는 4+, 염색물 B[1-2]에 대해서는 4, 염색물 B[1-3]에 대해서는 4, 염색물 C[1-1]에 대해서는 4-5, 염색물 C[1-2]에 대해서는 4+, 염색물 C[1-3]에 대해서는 4+, 염색물 B(1)에 대해서는 3, 염색물 B(2)에 대해서는 3-4, 염색물 B(3-1)에 대해서는 4+, 염색물 B(4)에 대해서는 3-4, 염색물 B(3)에 대해서는 4+, 염색물 C(1)에 대해서는 3-4, 염색물 C(2)에 대해서는 3-4, 염색물 (3-1)에 대해서는 4-5, 염색물 (4)에 대해서는 4, 염색물 C(3)에 대해서는 4-5였다. 상기 결과는, 이하의 표 2에도 나타낸다.
Figure 112008031339214-pct00047
표 2로부터 명확하게 알 수 있는 바와 같이, 도요타법에 의한 파인데니어 폴리에스테르 섬유를 이용한 염색물의 내광성 시험에 있어서, 본 발명의 식 [1]로 표시되는 오렌지색 분산 염료에 대해서는 내광 견뢰도가 4급 이상으로 우수하고, 특히 상기 식 [1-1]로 표시되는 염료에 대해서는, 내광성이 매우 우수하였다. 한편, 상기 식 (1)로 표시되는 염료 및 상기 식 (2)로 표시되는 염료에 대해서는, 내광 견뢰도가 3-4급 이하로 조금 떨어졌고, 자외선 흡수제의 효과도 적었다. 또, 상기 식 (3-1)로 표시되는 염료 및 상기 식 (3)으로 표시되는 염료에 대해서는, 내광성이 매우 우수하였다. 또, 상기 식 (4)로 표시되는 염료에 대해서는, 본 발명의 염료에 비해 내광성이 조금 떨어졌다.
따라서, 표 1 및 표 2로부터 명확하게 알 수 있는 바와 같이, 본 발명의 오렌지색 분산 염료는, 내광성, 승화 견뢰도 및 빌드업성이 우수하고, 상기 식 [1-1]로 표시되는 염료는 특히 내광성이 우수하였다. 한편, 상기 식 (1)로 표시되는 염료 및 상기 식 (2)로 표시되는 염료는, 승화 견뢰도 및 빌드업성이 우수하였지만, 내광성이 본 발명의 오렌지색 분산 염료보다 떨어졌고, 특히 도요타법의 경우에 현저하였다. 또, 상기 식 (3-1)로 표시되는 염료 및 상기 식 (3)으로 표시되는 염료는, 내광성은 매우 우수하였지만, 승화 견뢰도가 떨어졌고, 빌드업성도 좋지 않았다. 또, 상기 식 (4)로 표시되는 염료는, 빌드업성은 우수하였지만, 승화 견뢰도가 떨어졌고, 또한 도요타법을 이용한 내광 견뢰도도 떨어졌다.
(실시예 12)
상기 염료 조합물 [1-1], 상기 염료 조합물 [1-2], 상기 염료 조합물 [1-3], 염료 조합물 [2], 염료 조합물 [3], 염료 조합물 [4-1], 염료 조합물 [4-2], 염료 조합물 [4-3], 염료 조합물 [5], 염료 조합물 [6-1], 염료 조합물 [6-2], 염료 조합물 [7], 염료 조합물 [8-1], 염료 조합물 [8-2], 염료 조합물 [8-3], 염료 조합물 [9], 염료 조합물 [10-1], 염료 조합물 [10-2], 염료 조합물 [11-1], 염료 조합물 [12], 염료 조합물 [13-1], 염료 조합물 [14], 염료 조합물 [15-1], 염료 조합물 [15-2], 염료 조합물 [15-3], 염료 조합물 [16-1]과 염료 조합물 [16-2] 및 상기 염료 조합물 (3)을, 이하의 표 3∼표 5에 나타내는 비율(중량부)로 배합하여, 분산 염료 조성물 1∼26을 조제하였다.
염색용 포트에 각 염료 조합물(0.28g)(염료분 0.084g)과 물(300cc)과 벤조트리아졸계 자외선 흡수제 선라이프 LPS-950(닛카 화학(주)제)(0.30g)을 넣어, 상기 혼합물의 pH를 아세트산을 이용해 pH5로 조정하여 염색욕을 얻었다. 다음에 상기 염색용 포트 중의 염색욕에 실시예 8에서 이용한 신합섬 직물(파인데니어 폴리에스테르 섬유) 15g을 투입하여, 130℃로 40분간 염색하였다. 그 후, 통상의 방법으로 상기 신합섬 직물을 환원 세정하고, 그 후 건조하여, 염색물 D를 각각 얻었다. 얻어진 염색물 D에 대해, 염색물 B 및 C의 경우와 동일하게 내광 견뢰도를 측정한 바, 양호한 내광 견뢰도를 나타내었다.
Figure 112008031339214-pct00048
Figure 112008031339214-pct00049
Figure 112008031339214-pct00050
이하에 잉크젯 날염용 잉크의 조제 방법에 대해 설명한다.
(실시예 13)
[잉크용 분산액 [1-1]의 조제]
상기 식 [1-1]로 표시되는 염료(20부), 분산제로서 음이온성 계면활성제의 특수 방향족 술폰산나트륨의 포르말린 축합물(카오(주)제, 상품명 「데모르 SNB」)(10부), 「유니톡스 480」(미국 페트로라이트사제, 상기 화학식 (I)의 화합물로 R이 탄소수 30인 직쇄상 알킬기, n이 약 40, HLB가 16에 상당한다)(3부), 물(127부)을 포함하는 혼합물에, 직경 0.4mm의 지르콘 비즈(330부)를 사용해, 샌드 밀로 35시간 미립자화하여, 염료 농도 12.5%의 잉크용 분산액 [1-1]을 얻었다. 상기 염료의 평균 입경은 0.10μm였다.
[잉크용 분산액 [1-2]의 조제]
상기 식 [1-1]로 표시되는 염료 대신에, 상기 식 [1-2]로 표시되는 염료(20부)를 사용하는 것 이외는, 잉크용 분산액 [1-1]의 경우와 동일하게 하여 염료 농도 12.5%의 잉크용 분산액 [1-2]를 얻었다. 상기 염료의 평균 입경은 0.10μm였다.
[잉크용 분산액 [3]의 조제]
상기 식 [1-1]로 표시되는 염료 대신에, 상기 식 [3]으로 표시되는 염료(20부)를 사용하는 것 이외는, 잉크용 분산액 [1-1]의 경우와 동일하게 하여 염료 농도 12.5%의 잉크용 분산액 [3]을 얻었다. 상기 염료의 평균 입경은 0.10μm였다.
[잉크용 분산액 [4-3]의 조제]
상기 식 [1-1]로 표시되는 염료 대신에, 상기 식 [4-3]으로 표시되는 염료(20부)를 사용하는 것 이외는, 잉크용 분산액 [1-1]의 경우와 동일하게 하여 염료 농도 12.5%의 잉크용 분산액 [4-3]을 얻었다. 상기 염료의 평균 입경은 0.10μm였다.
[잉크용 분산액 [5]의 조제]
상기 식 [1-1]로 표시되는 염료 대신에, 상기 식 [5]로 표시되는 염료(20부)를 사용하는 것 이외는, 잉크용 분산액 [1-1]의 경우와 동일하게 하여 염료 농도 12.5%의 잉크용 분산액 [5]를 얻었다. 상기 염료의 평균 입경은 0.10μm였다.
[잉크용 분산액 [8-3]의 조제]
상기 식 [1-1]로 표시되는 염료 대신에, 상기 식 [8-3]으로 표시되는 염료(20부)를 사용하는 것 이외는, 잉크용 분산액 [1-1]의 경우와 동일하게 하여 염료 농도 12.5%의 잉크용 분산액 [8-3]을 얻었다. 상기 염료의 평균 입경은 0.10μm였다.
[잉크용 분산액 [12]의 조제]
상기 식 [1-1]로 표시되는 염료 대신에, 상기 식 [12]로 표시되는 염료(20부)를 사용하는 것 이외는, 잉크용 분산액 [1-1]의 경우와 동일하게 하여 염료 농도 12.5%의 잉크용 분산액 [12]를 얻었다. 상기 염료의 평균 입경은 0.10μm였다.
[잉크용 분산액 [13-1]의 조제]
상기 식 [1-1]로 표시되는 염료 대신에, 상기 식 [13-1]로 표시되는 염료(20부)를 사용하는 것 이외는, 잉크용 분산액 [1-1]의 경우와 동일하게 하여 염료 농도 12.5%의 잉크용 분산액 [13-1]을 얻었다. 상기 염료의 평균 입경은 0.10μm였다.
(실시예 14)
이하에 블랙 잉크의 예에 대해 설명하고, 그 배합 비율을 표 6에 나타낸다.
[블랙 잉크 [27]의 조제]
잉크용 분산액 [1-1](56부), 잉크용 분산액 [12](84부) 및 잉크용 분산액 [13-1](84부)의 혼합액에, 수용성 유기 용제로서 글리세린(100부) 및 표면 조정제로서 폴리에테르 변성 폴리디메틸실록산(빅케미·재팬(주)제, 상품명 「BYK-348」)(1.0부)을 첨가하고, 거기에 물을 더해 전량을 400부로 하여 염료 농도를 7%로 조정한 잉크를 작성하였다. 각 염료의 중량 비율은, 식 [1-1]로 표시되는 염료 : 식 [12]로 표시되는 염료 : 식 [13-1]로 표시되는 염료 = 25 : 37.5 : 37.5였다.
[블랙 잉크 [28]의 조제]
잉크용 분산액 [1-2](40부), 잉크용 분산액 [3](18부), 잉크용 분산액 [8-3](11부), 잉크용 분산액 [12](67부) 및 잉크용 분산액 [13-1](88부)의 혼합액에, 수용성 유기 용제로서 글리세린(100부) 및 표면 조정제로서 상품명 「BYK-348」(빅케미·재팬(주)제)(1.0부)을 첨가하고, 거기에 물을 더해 전량을 400부로 하여 염료 농도를 7%로 조정한 잉크를 작성하였다. 각 염료의 중량 비율은, 식 [1-2]로 표시되는 염료 : 식 [3]으로 표시되는 염료 : 식 [8-3]으로 표시되는 염료 : 식 [12]로 표시되는 염료 : 식 [13-1]로 표시되는 염료 = 18 : 8 : 5 : 30 : 39였다.
Figure 112008031339214-pct00051
(실시예 15)
이하에 오렌지 잉크의 예에 대해 설명하고, 그 배합 비율을 표 7에 나타낸다.
[오렌지 잉크 [29]의 조제]
잉크용 분산액 [1-1](101부) 및 잉크용 분산액 [3](43부)의 혼합액에, 분산제로서 상품명 「데모르 SNB」(카오(주)제)의 10% 수용액(40부), 수용성 유기 용제로서 글리세린(110부) 및 표면 조정제로서 상품명 「BYK-348」(빅케미·재팬(주)제)(1.0부)을 첨가하고, 거기에 물을 더해 전량을 400부로 하여 염료 농도를 4.5%로 조정한 잉크를 작성하였다. 각 염료의 중량 비율은, 식 [1-1]로 표시되는 염료 : 식 [3]으로 표시되는 염료 = 70 : 30이었다.
[오렌지 잉크 [30]의 조제]
잉크용 분산액 [1-1](94부) 및 잉크용 분산액 [4-3](50부)의 혼합액에, 분산제로서 상품명 「데모르 SNB」(카오(주)제)의 10% 수용액(40부), 수용성 유기 용제로서 글리세린(110부) 및, 표면 조정제로서 상품명 「BYK-348」(빅케미·재팬(주)제)(1.0부)을 첨가하고, 거기에 물을 더해 전량을 400부로 하여 염료 농도를 4.5%로 조정한 잉크를 작성하였다. 각 염료의 중량 비율은, 식 [1-1]로 표시되는 염료 : 식 [4-3]으로 표시되는 염료 = 65 : 35였다.
[오렌지 잉크 [31]의 조제]
잉크용 분산액 [1-1](101부) 및 잉크용 분산액 [5](43부)의 혼합액에, 분산제로서 「데모르 SNB」(카오(주)제)의 10% 수용액(40부), 수용성 유기 용제로서 글리세린(110부), 표면 조정제로서 상품명 「BYK-348」(빅케미·재팬(주)제)(1.0부)을 첨가하고, 거기에 물을 더해 전량을 400부로 하여 염료 농도를 4.5%로 조정한 잉크를 작성하였다. 각 염료의 중량 비율은, 식 [1-1]로 표시되는 염료 : 식 [5]로 표시되는 염료 = 70 : 30이었다.
[오렌지 잉크 [32]의 조제]
잉크용 분산액 [1-1](89부) 및 잉크용 분산액 [6-1](55부)의 혼합액에, 분산제로서 「데모르 SNB」(카오(주)제)의 10% 수용액(40부), 수용성 유기 용제로서 글리세린(110부), 표면 조정제로서 상품명 「BYK-348」(빅케미·재팬(주)제)(1.0부)을 첨가하고, 거기에 물을 더해 전량을 400부로 하여 염료 농도를 4.5%로 조정한 잉크를 작성하였다. 각 염료의 중량 비율은, 식 [1-1]로 표시되는 염료 : 식 [6-1]로 표시되는 염료 = 62 : 38이었다.
Figure 112008031339214-pct00052
(실시예 16) [잉크젯 날염용 잉크에 의한 염색]
상기 잉크젯 날염용 잉크 [27]∼[32]를 각각 따로따로 피에조 방식 잉크젯 프린터에 세팅하고, 스며듦 방지 등의 전처리를 실시한 1500mm 폭×10m 길이의 레귤러 폴리에스테르천 상에 인자 해상도 360×360dpi로 단색·채워 칠하기 인쇄를 행하였다. 그 결과, 어느 잉크젯 날염용 잉크 [27]∼[32]에 대해서나, 막힘도 발생하지 않고 양호한 토출 안정성을 나타내었다. 또한, 이 폴리에스테르천을 건조 후, 175℃의 과열 증기 중에서 7분간 열처리를 행하고, 상기 폴리에스테르천을 염색하였다. 미고착의 염료, 분산제 등의 첨가제 및 전처리제 등을 환원 세정 및 수세에 의해 제거하여, 건조함으로써, 각각의 색상의 염색물 E를 얻었다. 얻어진 염색물 E의 내광 견뢰도를 상기 도요타법에 의거하여 측정한 바, 모두 양호한 내광 견뢰도를 나타내었다.

Claims (17)

  1. 하기 식 [1]로 표시되고, 오렌지색인 것을 특징으로 하는 오렌지색 분산 염료.
    [화학식 1]
    Figure 112008031339214-pct00053
    [상기 식 [1] 중, X1은 염소 원자 또는 브롬 원자를 나타내고, R1은 벤조일기, 시아노에틸기, C1∼C4 알킬기, 페닐기 또는 C1∼C4 알킬로 1 이상 치환된 페닐기를 나타낸다]
  2. 청구항 1의 식 [1]로 표시되는 오렌지색 분산 염료와,
    하기 식 [2]로 표시되는 염료, 하기 식 [3]으로 표시되는 염료, 하기 식 [4]로 표시되는 염료, 하기 식 [5]로 표시되는 염료, 및 하기 식 [6]으로 표시되는 염료로부터 선택되는 적어도 1종의 황색계 염료를 포함하고,
    황색부터 오렌지색계인 것을 특징으로 하는 분산 염료 조성물.
    [화학식 2]
    Figure 112008031339214-pct00054
    [화학식 3]
    Figure 112008031339214-pct00055
    [화학식 4]
    Figure 112008031339214-pct00056
    [상기 식 [4] 중, X2는 수소 원자 또는 브롬 원자를 나타내고, R2는 수소 원자 또는 -COOC2H4OC2H5기를 나타낸다]
    [화학식 5]
    Figure 112008031339214-pct00057
    [화학식 6]
    Figure 112008031339214-pct00058
    [상기 식 [6] 중, R3은 C1∼C4 알킬기, 페닐기 또는 C1∼C4 알킬로 1 이상 치환된 페닐기를 나타낸다]
  3. 청구항 2에 있어서,
    상기 오렌지색 분산 염료를 3∼20중량% 및 상기 황색계 염료를 80∼97중량% 포함하고, 황색계인 분산 염료 조성물.
  4. 청구항 2에 있어서,
    상기 오렌지색 분산 염료를 20∼98중량% 및 상기 황색계 염료를 2∼80중량% 포함하고, 오렌지색계인 분산 염료 조성물.
  5. 청구항 2에 있어서,
    상기 오렌지색 분산 염료를 65∼98중량% 및 상기 황색계 염료를 2∼35중량% 포함하고, 오렌지색계이며, 배합용인 분산 염료 조성물.
  6. 청구항 1에 기재된 상기 식 [1]로 표시되는 오렌지색 분산 염료와, 하기 식 [17]로 표시되는 염료를 포함하는 것을 특징으로 하는 분산 염료 조성물.
    [화학식 7]
    Figure 112008031339214-pct00059
  7. 청구항 6에 있어서,
    상기 오렌지색 분산 염료를 20∼98중량% 및 상기 식 [17]로 표시되는 염료를 2∼80중량% 포함하고, 오렌지색계인 분산 염료 조성물.
  8. 청구항 6에 있어서,
    상기 오렌지색 분산 염료를 20∼80중량% 및 상기 식 [17]로 표시되는 염료를 20∼80중량% 포함하고, 오렌지색계이며, 배합용인 분산 염료 조성물.
  9. 하기 식 [1]로 표시되고, 오렌지색인 것을 특징으로 하는 오렌지색 분산 염료 또는 청구항 5에 기재된 분산 염료 조성물과,
    하기 식 [7]로 표시되는 염료, 하기 식 [8]로 표시되는 염료, 하기 식 [9]로 표시되는 염료, 하기 식 [10]으로 표시되는 염료, 및 하기 식 [11]로 표시되는 염료로부터 선택되는 적어도 1종의 적색계 염료와,
    하기 식 [12]로 표시되는 염료, 하기 식 [13]으로 표시되는 염료, 하기 식 [14]로 표시되는 염료, 하기 식 [15]로 표시되는 염료, 및 하기 식 [16]으로 표시되는 염료로부터 선택되는 적어도 1종의 청색계 염료를 포함하는 것을 특징으로 하는 분산 염료 조성물.
    [화학식 1]
    Figure 112008032143094-pct00081
    [상기 식 [1] 중, X1은 염소 원자 또는 브롬 원자를 나타내고, R1은 벤조일기, 시아노에틸기, C1∼C4 알킬기, 페닐기 또는 C1∼C4 알킬로 1 이상 치환된 페닐기를 나타낸다]
    [화학식 8]
    Figure 112008032143094-pct00060
    [화학식 9]
    Figure 112008032143094-pct00061
    [상기 식 [8] 중, R4는 수소 원자, -OCH3기, -OC2H5기 또는 -SO2NHC3H6OC2H5기를 나타낸다]
    [화학식 10]
    Figure 112008032143094-pct00062
    [화학식 11]
    Figure 112008032143094-pct00063
    [상기 식 [10] 중, R5는 치환 또는 미치환의 페닐기, -COOC2H5기 또는 -COOC6H5기를 나타낸다]
    [화학식 12]
    Figure 112008032143094-pct00064
    [상기 식 [11] 중, R6은 수소 원자, -CH3기 또는 -C2H5기를 나타낸다]
    [화학식 13]
    Figure 112008032143094-pct00065
    [화학식 14]
    Figure 112008032143094-pct00066
    [상기 식 [13] 중, R7은 -C3H6OCH3기 또는 -C3H6OC2H4OCH3기를 나타낸다]
    [화학식 15]
    Figure 112008032143094-pct00067
    [화학식 16]
    Figure 112008032143094-pct00068
    [상기 식 [15] 중, R8은 히드록실기, -OCH3기 또는 -OC2H5기를 나타낸다]
    [화학식 17]
    Figure 112008032143094-pct00069
    [상기 식 [16] 중, X3은 수소 원자 또는 브롬 원자를 나타낸다]
  10. 청구항 9에 있어서,
    하기 식 [1]로 표시되고, 오렌지색인 것을 특징으로 하는 오렌지색 분산 염료 또는 청구항 5에 기재된 분산 염료 조성물을 5∼50중량%,
    상기 적색계 염료를 3∼50중량%, 및
    상기 청색계 염료를 10∼90중량% 포함하는 분산 염료 조성물.
    [화학식 1]
    Figure 112008032143094-pct00082
    [상기 식 [1] 중, X1은 염소 원자 또는 브롬 원자를 나타내고, R1은 벤조일기, 시아노에틸기, C1∼C4 알킬기, 페닐기 또는 C1∼C4 알킬로 1 이상 치환된 페닐기를 나타낸다]
  11. 청구항 8에 기재된 분산 염료 조성물과,
    하기 식 [7]로 표시되는 염료, 하기 식 [8]로 표시되는 염료, 하기 식 [9]로 표시되는 염료, 하기 식 [10]으로 표시되는 염료, 및 하기 식 [11]로 표시되는 염료로부터 선택되는 적어도 1종의 적색계 염료와,
    하기 식 [12]로 표시되는 염료, 하기 식 [13]으로 표시되는 염료, 하기 식 [14]로 표시되는 염료, 하기 식 [15]로 표시되는 염료, 및 하기 식 [16]으로 표시되는 염료로부터 선택되는 적어도 1종의 청색계 염료를 포함하는 것을 특징으로 하는 분산 염료 조성물.
    [화학식 18]
    Figure 112008031339214-pct00070
    [화학식 19]
    Figure 112008031339214-pct00071
    [상기 식 [8] 중, R4는 수소 원자, -OCH3기, -OC2H5기 또는 -SO2NHC3H6OC2H5기 를 나타낸다]
    [화학식 20]
    Figure 112008031339214-pct00072
    [화학식 21]
    Figure 112008031339214-pct00073
    [상기 식 [10] 중, R5는 페닐기, C1∼C4 알킬로 1 이상 치환된 페닐기, -COOC2H5기 또는 -COOC6H5기를 나타낸다]
    [화학식 22]
    Figure 112008031339214-pct00074
    [상기 식 [11] 중, R6은 수소 원자, -CH3기 또는 -C2H5기를 나타낸다]
    [화학식 23]
    Figure 112008031339214-pct00075
    [화학식 24]
    Figure 112008031339214-pct00076
    [상기 식 [13] 중, R7은 -C3H6OCH3기 또는 -C3H6OC2H4OCH3기를 나타낸다]
    [화학식 25]
    Figure 112008031339214-pct00077
    [화학식 26]
    Figure 112008031339214-pct00078
    [상기 식 [15] 중, R8은 히드록실기, -OCH3기 또는 -OC2H5기를 나타낸다]
    [화학식 27]
    Figure 112008031339214-pct00079
    [상기 식 [16] 중, X3은 수소 원자 또는 브롬 원자를 나타낸다]
  12. 청구항 11에 있어서,
    청구항 8에 기재된 분산 염료 조성물을 5∼50중량%, 상기 적색계 염료를 3∼50중량%, 및 상기 청색계 염료를 10∼90중량% 포함하는 분산 염료 조성물.
  13. 청구항 1에 기재된 오렌지색 분산 염료 또는
    청구항 2, 청구항 3, 청구항 4, 청구항 5, 청구항 6, 청구항 7, 청구항 8, 청구항 9 또는 청구항 11 중 어느 한 항에 기재된 분산 염료 조성물을 이용하여 소수성 섬유 재료를 염색하는 염색 방법.
  14. 청구항 1에 기재된 오렌지색 분산 염료 또는
    청구항 2, 청구항 3, 청구항 4, 청구항 5, 청구항 6, 청구항 7, 청구항 8, 청구항 9 또는 청구항 11 중 어느 한 항에 기재된 분산 염료 조성물을 이용하여 소수성 섬유 재료를 염색한 염색물.
  15. 청구항 1에 기재된 오렌지색 분산 염료 또는
    청구항 2, 청구항 3, 청구항 4, 청구항 5, 청구항 6, 청구항 7, 청구항 8, 청구항 9 또는 청구항 11 중 어느 한 항에 기재된 분산 염료 조성물을 포함하는 것을 특징으로 하는 잉크젯 날염용 잉크.
  16. 청구항 15에 기재된 잉크젯 날염용 잉크를 이용하여 소수성 섬유 재료를 염색하는 염색 방법.
  17. 청구항 15에 기재된 잉크젯 날염용 잉크를 이용하여 소수성 섬유 재료를 염색한 염색물.
KR20087010520A 2005-11-16 2006-11-15 분산 염료, 분산 염료 조성물, 잉크젯 날염용 잉크, 이들을 이용한 염색 방법 및 염색물 KR100949416B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JPJP-P-2005-00332023 2005-11-16
JP2005332023 2005-11-16

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20080053952A KR20080053952A (ko) 2008-06-16
KR100949416B1 true KR100949416B1 (ko) 2010-03-24

Family

ID=38048594

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR20087010520A KR100949416B1 (ko) 2005-11-16 2006-11-15 분산 염료, 분산 염료 조성물, 잉크젯 날염용 잉크, 이들을 이용한 염색 방법 및 염색물

Country Status (6)

Country Link
JP (1) JP5048479B2 (ko)
KR (1) KR100949416B1 (ko)
CN (1) CN101309975B (ko)
HK (1) HK1122325A1 (ko)
TW (1) TWI394805B (ko)
WO (1) WO2007058209A1 (ko)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20190081250A (ko) 2017-12-29 2019-07-09 아크로마코리아 주식회사 오렌지색 분산 염료의 제조방법
KR20200032779A (ko) 2018-09-18 2020-03-27 재단법인경북테크노파크 천연색소를 활용한 디지털 날염용 친환경잉크 제조방법
KR20220025488A (ko) 2020-08-24 2022-03-03 재단법인경북테크노파크 천연인디고 색소를 이용한 디지털 텍스타일 프린팅용 친환경잉크 제조방법

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5610910B2 (ja) * 2010-08-06 2014-10-22 株式会社ミマキエンジニアリング 捺染方法
WO2012067027A1 (ja) * 2010-11-19 2012-05-24 日本化薬株式会社 分散染料及びそれを用いる疎水性繊維材料の染色方法
JP5955224B2 (ja) * 2010-11-30 2016-07-20 日本化薬株式会社 分散染料及びそれを用いる疎水性繊維材料の染色法
CN102127315A (zh) * 2010-12-24 2011-07-20 上海宜连化工科技有限公司 一种高耐光牢度的蓝色分散染料组合物及其应用
CN102127313B (zh) * 2010-12-24 2014-07-16 上海宜连化工科技有限公司 一种高耐光牢度的红色分散染料组合物及其应用
US8506654B2 (en) 2011-03-29 2013-08-13 Dystar L.P. Disperse dye mixtures which have a high degree of light fastness and build-up
JP5773520B2 (ja) 2011-06-10 2015-09-02 日本化薬株式会社 分散染料組成物およびそれを用いる疎水性繊維材料の染色法
KR20140045518A (ko) * 2011-08-01 2014-04-16 닛뽄 가야쿠 가부시키가이샤 분산 염료 조성물 및 그것을 사용하는 소수성 섬유 재료의 염색법
JP5817028B2 (ja) * 2011-08-23 2015-11-18 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 カラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタ
KR101416893B1 (ko) * 2012-06-08 2014-07-08 공명도 고 습윤견뢰도의 오렌지색 분산염료 조성물
CN102732059B (zh) * 2012-07-03 2014-09-03 浙江闰土股份有限公司 复合染料组合物、复合分散染料及其制备方法
CN102827492A (zh) * 2012-09-28 2012-12-19 吴江市绿洲染料化工有限公司 性能提升型分散蓝染料混合物
CN102827493A (zh) * 2012-09-28 2012-12-19 吴江市绿洲染料化工有限公司 一种性能提升型分散蓝染料混合物
CN103073922A (zh) * 2013-01-21 2013-05-01 江苏亚邦染料股份有限公司 一种橙色分散染料组合物
JP6041152B2 (ja) * 2013-11-13 2016-12-07 セイコーエプソン株式会社 昇華転写用インクジェットインク組成物、インクセット、及び染色物の製造方法
JP6285281B2 (ja) * 2014-05-30 2018-02-28 セーレン株式会社 インクジェット用インクセット、インクジェットプリント方法、及びインクジェットプリント物
KR101723853B1 (ko) * 2015-07-09 2017-04-07 일신교역 주식회사 나일론 섬유 전사날염용 염료 조성물
TWI561585B (en) * 2015-12-09 2016-12-11 Ind Tech Res Inst Dye and dyeing method
KR101865357B1 (ko) * 2016-07-13 2018-07-13 일신교역 주식회사 폴리에스터 섬유 전사날염용 환경친화형 고농도 분산 흑색 염료 조성물
CN106398308B (zh) * 2016-08-31 2017-09-22 江苏亚邦染料股份有限公司 一种高耐晒牢度的黑色分散染料组合物、黑色分散染料及其染色方法
CN108069875B (zh) * 2016-11-16 2021-10-08 浙江龙盛化工研究有限公司 一种n-氰乙基-n-苯甲酰氧乙基苯胺的合成工艺
JP6822175B2 (ja) * 2017-01-30 2021-01-27 セイコーエプソン株式会社 選定方法
CN107286703B (zh) * 2017-05-26 2019-08-20 杭州吉华江东化工有限公司 一种高日晒分散黑染料混合物及其应用
CN107556807B (zh) * 2017-09-18 2020-11-03 江苏龙达纺织科技有限公司 一种环保型特黑染料油墨
CN109487578A (zh) * 2018-12-04 2019-03-19 深圳市墨库图文技术有限公司 高渗透热升华墨水及其制备方法
CN111269586B (zh) * 2020-03-02 2021-04-20 上海贝通色彩科技有限公司 分散黑染料组合物、分散黑染料制剂及其应用
CN111621167A (zh) * 2020-05-13 2020-09-04 浙江博澳新材料股份有限公司 一种高日晒牢度型分散灰至黑的蒽醌型染料混合物
CN113214678B (zh) * 2021-05-08 2023-12-29 约克夏(浙江)染化有限公司 一种环保型分散染料组合物、分散染料及其制备方法和用途

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2891942A (en) 1955-07-13 1959-06-23 Saul & Co Water-insoluble monoazo dyestuffs
JP2001098177A (ja) 1999-09-20 2001-04-10 Ciba Specialty Chem Holding Inc アゾ染料、それらの製造方法及び疎水性繊維材料の染色又は捺染でのそれらの使用

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2618631A (en) * 1949-05-27 1952-11-18 Eastman Kodak Co 4-nitro-2-trifluoromethyl-benzene-azo-n-hydroxyethyl-aniline dye compounds
CN1227299C (zh) * 2004-04-06 2005-11-16 蓬莱华茂精细化工有限公司 用于酸－碱性浴中染色的偶氮型分散染料

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2891942A (en) 1955-07-13 1959-06-23 Saul & Co Water-insoluble monoazo dyestuffs
JP2001098177A (ja) 1999-09-20 2001-04-10 Ciba Specialty Chem Holding Inc アゾ染料、それらの製造方法及び疎水性繊維材料の染色又は捺染でのそれらの使用

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20190081250A (ko) 2017-12-29 2019-07-09 아크로마코리아 주식회사 오렌지색 분산 염료의 제조방법
KR20200032779A (ko) 2018-09-18 2020-03-27 재단법인경북테크노파크 천연색소를 활용한 디지털 날염용 친환경잉크 제조방법
KR20220025488A (ko) 2020-08-24 2022-03-03 재단법인경북테크노파크 천연인디고 색소를 이용한 디지털 텍스타일 프린팅용 친환경잉크 제조방법

Also Published As

Publication number Publication date
CN101309975A (zh) 2008-11-19
WO2007058209A1 (ja) 2007-05-24
KR20080053952A (ko) 2008-06-16
CN101309975B (zh) 2012-01-11
TWI394805B (zh) 2013-05-01
JPWO2007058209A1 (ja) 2009-05-07
HK1122325A1 (en) 2009-05-15
TW200728412A (en) 2007-08-01
JP5048479B2 (ja) 2012-10-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100949416B1 (ko) 분산 염료, 분산 염료 조성물, 잉크젯 날염용 잉크, 이들을 이용한 염색 방법 및 염색물
CA2569846C (en) Aqueous dispersion, ink composition and inkjet recording method using same
JP5574099B2 (ja) インクジェット捺染用インク組成物およびインクジェット捺染方法
DE102006050642A1 (de) Dispersionsfarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung
EP1377641B1 (en) Azo dyes
KR20070024516A (ko) 폴리(락트산)계 섬유용 분산 염료
KR20070054627A (ko) 분산 염료 혼합물
JP3835852B2 (ja) 分散染料組成物およびそれを用いる疎水性繊維材料の染色法
JP5955224B2 (ja) 分散染料及びそれを用いる疎水性繊維材料の染色法
US7812141B2 (en) Azo compounds
EP0994925B1 (en) Composition comprising a copper complex azodye and ink containing it
JPH06329927A (ja) インクジェットプリント用インク組成物及びこれを用いる染色法
DE60308613T2 (de) Mischungen von Nicht-Azo-Dispersfarbstoffen
CA2400239A1 (en) Composition for printing recording materials
JP4629676B2 (ja) 吸着性有機ハロゲン（ａｏｘ）非含有ネービー色及びブラック色分散染料
DE102007037522A1 (de) Dispersionsfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung
JPH06184480A (ja) インクジェットプリント用インク組成物
JP4617997B2 (ja) 分散染料組成物、および疎水性繊維材料への適用
JP5773520B2 (ja) 分散染料組成物およびそれを用いる疎水性繊維材料の染色法
JPH06240194A (ja) インクジェットプリント用インク組成物
JPH07278482A (ja) インクジェットプリント用インク組成物及びこれを用いる染色法
CN111748239A (zh) 水性喷墨用组合物、水性喷墨用组合物的制造方法及记录物的制造方法
JPH073178A (ja) インクジェットプリント用インク組成物及びこれを用いる染色法
JPH1088049A (ja) インクジェットプリント用インク組成物
JP6262142B2 (ja) インクジェット捺染用インクセット及びそれを用いた繊維の捺染方法

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20130308

Year of fee payment: 4

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20140307

Year of fee payment: 5

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20150306

Year of fee payment: 6

LAPS Lapse due to unpaid annual fee