TWI394805B - Disperse dyes, disperse dye compositions, ink for inkjet printing and dyeing, dyeing methods using the same, and dyeing methods - Google Patents

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Description

分散性染料，分散性染料組成物，噴墨印染用墨水，與使用其等之染色方法及染色物
本發明係關於一種新穎之橙色分散性染料、分散性染料組成物、噴墨印染用墨水、與使用其等之染色方法及染色物，該橙色分散性染料，對疏水性纖維材料之染色性優異、具有高耐光堅牢度、昇華堅牢度亦優異、且兼具良好之上色染深性，而特別適用於汽車內裝用片所使用之染料。
近年來，漸漸使用疏水性纖維材料做為汽車內裝用、特別是座椅片之材質，特別常使用聚酯系纖維。又，近年來由於時尚性之提升亦要求豐富的色彩。然而，當為汽車內裝用片時，由於高溫長時間之曝光，黃色產生變色、褪色，且亦為紅色及藍色之混合染色物之變色原因。
一般之耐光性之評價方法，係根據JIS L 0842之試驗方法，而汽車內裝用片所使用之染料的耐光性評價方法，則有更為嚴苛之試驗方法、亦即使用氙弧燈之加速試驗法(例如，豐田法)。若使用該試驗方法，較一般試驗方法更能使耐光性差之染料與良好之染料顯現顯著之差。
做為因高溫長時間曝光而黃色變色、褪色現象之對策，例如，曾於下述專利文獻1、專利文獻2、專利文獻3等提出一種高耐光性黃色分散性染料組成物。
然而，將該專利文獻1~3所記載之黃色分散性染料組成物做為紅色及藍色之配合成分使用，欲得到茶色、深藍色或黑色之染色物時，雖具有高耐光堅牢度，但有染色性差之問題。
因此，茶色、深藍色或黑色用分散性染料之配合成分係使用橙色系染料。以往之橙色系染料，一般係廣泛使用例如下述式(1)之染料或下述式(2)之染料等。
然而，上述橙色系染料做為汽車內裝用片之染料使用時，耐光性不足夠，而無法使用於與高耐光性分散性染料進行調色之用途。
又，耐光性較佳之橙色系染料，曾提出專利文獻4之實施例1所記載之下述式(3)之染料、及專利文獻5之下述式(4)之染料。
然而，上述式(3)之染料，雖耐光性非常優異，但昇華堅牢度不佳、上色染深性亦有問題。又，上述式(4)之染料，雖上色染深性非常優異，但昇華堅牢度不佳，且做為汽車內裝用片之染料使用時耐光性不足。
專利文獻1：日本特開平6－345989號公報專利文獻2：日本特開平6－166828號公報專利文獻3：日本特開2001－342375號公報專利文獻4：日本特開昭63－135455號公報專利文獻5：日本特開2001－98177號公報，申請專利範圍第2項，式(108)
本發明為解決上述以往之問題，其課題在於提供一種新穎之橙色分散性染料及使用其之黃色~橙色、茶色、深藍色、黑色用分散性染料組成物、噴墨印染用墨水、與使用其等之染色方法及染色物，該橙色分散性染料，對疏水性纖維材料之染色性優異、具有高耐光堅牢度、昇華堅牢度亦優異、且兼具良好之上色染深，而特別適用於汽車內裝用片所使用之染料。
本發明之橙色分散性染料，其特徵在於，以下述式[1]所表示。
[上述式[1]中，X1 表示氯原子或溴原子，R1 表示苯甲醯基、氰乙基、C1 ~C4 烷基、苯基或以C1 ~C4 烷基取代1個以上之苯基。]
又，本發明之黃色~橙色系分散性染料組成物(以下，稱為「第1分散性染料組成物」)，其特徵在於，含有上述式[1]所表示之橙色分散性染料，及與選自下述式[2]所表示之染料、下述式[3]所表示之染料、下述式[4]所表示之染料、下述式[5]所表示之染料、及下述式[6]所表示之染料中之至少一種黃色系染料。
[上述式[4]中，X2 表示氫原子或溴原子，R2 表示氫原子或－COOC2 H4 OC2 H5 基。]
[上述式[6]中，R3 表示C1 ~C4 烷基、苯基或以C1 ~C4 烷基取代1個以上之苯基。]
又，本發明之分散性染料組成物(以下，稱為「第2分散性染料組成物」)，其特徵在於，含有上述式[1]所表示之橙色分散性染料、與下述式[17]所表示之染料。
又，本發明之分散性染料組成物(以下，稱為「第3分散性染料組成物」)，其特徵在於，含有上述式[1]所表示之橙色分散性染料或上述黃色~橙色系分散性染料組成物之1種之第1配合用橙色系分散性染料組成物，及選自下述式[7]所表示之染料、下述式[8]所表示之染料、下述式[9]所表示之染料、下述式[10]所表示之染料、及下述式[11]所表示之染料中之至少1種紅色系染料，及選自下述式[12]所表示之染料、下述式[13]所表示之染料、下述式[14]所表示之染料、下述式[15]所表示之染料、及下述式[16]所表示之染料中之至少1種藍色系染料。
[上述式[8]中，R4 表示氫原子、－OCH3 基、－OC2 H5 或－SO2 NHC3 H6 OC2 H5 基。]
[上述式[10]中，R5 表示苯基、以C1 ~C4 烷基取代1個以上之苯基、－COOC2 H5 基或－COOC6 H5 基。]
[上述式[11]中，R6 表示氫原子、－CH3 基或－C2 H5 基。]
[上述式[13]中，R7 表示－C3 H6 OCH3 基或－C3 H6 OC2 H4 OCH3 基。]
[上述式[15]中，R8 表示羥基、－OCH3 基或－OC2 H5 基。]
[上述式[16]中，X3 表示氫原子或溴原子。]
又，該第1配合用橙色系分散性染料組成物，係指於該黃色~橙色系之第1分散性染料組成物，含有該橙色分散性染料65~98重量%、及該黃色系染料2~35重量%，為橙色系、且為配合用。
又，本發明之分散性染料組成物(以下，稱為「第4分散性染料組成物」)，其特徵在於，含有：上述第2分散性染料組成物之1種之第2配合用橙色系分散性染料組成物，及選自上述式[7]所表示之染料、上述式[8]所表示之染料、上述式[9]所表示之染料、上述式[10]所表示之染料、及上述式[11]所表示之染料中之至少1種紅色系染料，及選自上述式[12]所表示之染料、上述式[13]所表示之染料、上述式[14]所表示之染料、上述式[15]所表示之染料、及上述式[16]所表示之染料中之至少1種藍色系染料。又，該第2配合用橙色系分散性染料組成物，係指於該第2分散性染料組成物中，含有該橙色分散性染料20~80重量%、及上述式[17]所表示之染料20~80重量%，且為橙色系、且為配合用。
本發明之疏水性纖維材料之染色方法，其特徵在於，使用上述橙色分散性染料、上述第1至第4分散性染料組成物或上述第1或第2配合用橙色系分散性染料組成物。
本發明之噴墨印染用墨水，其特徵在於，含有上述橙色分散性染料、上述第1至第4分散性染料組成物或上述第1或第2配合用橙色系分散性染料組成物。
本發明之橙色分散性染料、分散性染料組成物、及噴墨印染用墨水，於疏水性纖維材料之染色，上色染深性等染色性優異、昇華堅牢度亦優異、且特別適於要求高耐光堅牢度之汽車內裝用片之染色。又，亦可提供使用其等之染色方法及染色物。
本發明之橙色分散性染料，如上述，係上述式[1]所表示之橙色分散性染料。
[上述式[1]中，X1 表示氯原子或溴原子，R1 表示苯甲醯基、氰乙基、C1 ~C4 烷基、苯基或以C1 ~C4 烷基取代1個以上之苯基。]
本說明書中，該C1 ~C4 烷基，係指碳數1~4之直鏈狀或具支鏈之烷基之意，可舉例如甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、三級丁基等。該C1 ~C4 烷基，較佳為正丁基。
又，該以C1 ~C4 烷基取代1個以上之苯基，可舉例如於苯基被1~5個C1 ~C4 烷基所取代者。當該苯基之以2個以上之C1 ~C4 烷基取代時，該烷基可分別不同或相同。該取代苯基，可舉例如4－甲基苯基、2,4－二甲基苯基、4－乙基苯基、2,4,6－三甲基苯基等。
上述式[1]所表示之橙色分散性染料，可舉例如，上述式[1]中，X1 表示氯原子、R1 表示苯甲醯基者、X1 表示氯原子、R1 表示氰乙基者、X1 表示氯原子、R1 表示C1 ~C4 烷基者、X1 表示氯原子、R1 表示苯基者、X1 表示氯原子、R1 表示以C1 ~C4 烷基取代1個以上之苯基者、X1 表示溴原子、R1 表示苯甲醯基者、X1 表示溴原子、R1 表示氰乙基者、X1 表示溴原子、R1 表示C1 ~C4 烷基者、X1 表示溴原子、R1 表示苯基者、X1 表示溴原子、R1 表示以C1 ~C4 烷基取代1個以上之苯基者。
上述式[1]所表示之橙色分散性染料，較佳為，上述式[1]中，X1 表示氯原子、R1 表示苯甲醯基者、及X1 表示氯原子、R1 表示氰乙基者，更佳為，上述式[1]中，X1 表示氯原子、R1 表示苯甲醯基者。
於本發明，上述式[1]之較佳具體例，可舉例如，上述式[1]中，X1 表示氯原子、R1 表示苯甲醯基之下述式[1－1]所表示之染料；上述式[1]中，X1 表示溴原子、R1 表示氰乙基之下述式[1－2]所表示之染料；及上述式[1]中，X1 表示溴原子、R1 表示C4 烷基之下述式[1－3]所表示之染料。
上述染料之中，由耐光性的觀點考量，特別以[1－1]之染料為佳。
以下，說明上述式[1]所表示之橙色分散性染料之製造方法。首先，將下述式[100]之化合物，於無機酸或有機羧酸中，於視情況所追加之水的存在下，使用亞硝化劑或亞硝基硫酸進行重氮化而製得重氮化合物。所使用之有機羧酸，可舉例如乙酸及丙酸。又，礦酸，可舉例如鹽酸、磷酸及硫酸，較佳為硫酸。所使用之亞硝化劑，係鹼金屬之亞硝酸鹽，例如，固體狀態或水溶液狀態之亞硝酸鈉。重氮化溫度，較佳為－5~30℃、更佳為0~20℃。
[上述式[100]中，X1 表示氯原子或溴原子。]
於做為偶合劑之下述式[101]所表示化合物之溶液或懸浮液中，將所得之重氮化合物之溶液，於例如0~35℃之溫度範圍添加，製得上述式[1]所表示之化合物。最初所導入之偶合劑溶液或懸浮液之pH以弱酸性為佳。又，亦可將做為偶合劑之下述式[101]所表示之化合物，加入如乙酸等弱酸溶液中作成溶解狀態或懸浮狀態，再將重氮化合物之溶液添加於其。於此場合，添加乙酸鈉等緩衝劑會有較有利之情形。
[上述式[101]中，R1 表示苯甲醯基、氰乙基、C1 ~C4 烷基、苯基或以C1 ~C4 烷基取代1個以上之苯基。]
又，上述式[1]之重氮化合物之原料之下述式[100]所表示之化合物，係美國專利第3342804號說明書之染料(IV)之重氮成分，而為周知者。
又，上述式[101]所表示之化合物之中，當R1 為苯甲醯基時，例如，係使用一般廣為所知之C.I.Disperse Orange 73之偶合劑。
又，R1 為氰乙基、丁基之式[101]所表示之化合物，亦為一般廣為所知而使用之周知化合物，而可以習知之方法合成。
本發明人等，努力深入探討的結果而驚訝地發現，上述式[1]所表示之染料，係對疏水性纖維材料之染色性優異、具有高耐光堅牢度、昇華堅牢度亦優異、且兼具良好之上色染深性、而特別適用於汽車內裝用片用染料之橙色分散性染料，而完成本發明。
上述式[1]所表示之橙色分散性染料，於單獨使用時，即使根據上述豐田法之試驗方法亦具有良好之耐光堅牢度、且升華堅牢度、上色染深性皆優異。
因此，藉由與其他高耐光性分散性染料配合，可提供黃色至橙色、茶色、深藍色、黑色用染料組成物。
以下，說明將本發明之橙色分散性染料與黃色系染料配合之黃色~橙色系之第1分散性染料組成物。
由於本發明之橙色分散性染料係稍微帶點紅色，故即使混合少量黃色染料亦可作成帶紅色之黃色。又，藉由該變該等之配合比例，可得黃色至橙色系之各種色相。
為了維持耐光性，所配合之黃色系染料亦必須兼具相同之堅牢度，故係使用上述式[2]所表示之染料、上述式[3]所表示之染料、上述式[4]所表示之染料、上述式[5]所表示之染料、及上述式[6]所表示之黃色系染料。
本發明之黃色~橙色系之第1分散性染料組成物之中，黃色系分散性染料組成物，較佳為，含有上述式[1]所表示之橙色分散性染料3~20重量%、及選自上述式[2]所表示之染料、上述式[3]所表示之染料、上述式[4]所表示之染料、上述式[5]所表示之染料、及上述式[6]所表示之染料中之至少一種黃色系染料80~97重量%。更佳為，該黃色系分散性染料組成物，含有該橙色分散性染料3~15重量%、及該黃色系染料85~97重量%。
本發明之黃色~橙色系之第1分散性染料組成物之中，橙色系分散性染料組成物，較佳為，含有上述式[1]所表示之橙色分散性染料20~98重量%、及選自上述式[2]所表示之染料、上述式[3]所表示之染料、上述式[4]所表示之染料、上述式[5]所表示之染料、及上述式[6]所表示之染料中之至少一種黃色系染料2~80重量%。更佳為，該橙色分散性染料為25~85重量%、該黃色系染料為15~75重量%，再更佳為，該橙色分散性染料為30~70重量%、該黃色系染料為70~30重量%。
又，上述式[17]之染料亦為耐光性良好之染料故可配合使用。藉由與上述式[1]所表示之橙色分散性染料併用，可改善該式[17]之染料之缺點之昇華堅牢度及上色染深性。因此，本發明之第2分散性染料組成物，其特徵在於，含有上述式[1]所表示之橙色分散性染料、與上述式[17]所表示之染料。
本發明之橙色系之第2分散性染料組成物，較佳為，含有上述式[1]所表示之橙色分散性染料20~98重量%、及上述式[17]所表示之染料2~80重量%。更佳為，該橙色分散性染料為25~85重量%、該式[17]之染料為15~75重量%，再更佳為，該橙色分散性染料為30~70重量%、該式[17]之染料為70~30重量%。
本發明之黃色~橙色系之第1分散性染料組成物之中，配合用之橙色系分散性染料組成物(以下，稱為「第1配合用橙色系分散性染料組成物」)，可與其他紅色系染料及藍色系染料配合，而使用於茶色、深藍色、黑色用分散性染料之製作。由上色染深性等之觀點考量，第1配合用橙色系分散性染料組成物，較佳為，含有該橙色分散性染料為65~98重量%、及選自上述式[2]所表示之染料、上述式[3]所表示之染料、上述式[4]所表示之染料、上述式[5]所表示之染料、及上述式[6]所表示之染料中之至少一種黃色系染料2~35重量%。更佳為，該橙色分散性染料為75~97重量%、該黃色系染料為3~25重量%，再更佳為，該橙色分散性染料為85~96重量%、該黃色系染料為4~15重量%。
又，本發明之橙色系之第2分散性染料組成物之中，其他之配合用之橙色系分散性染料組成物(以下，稱為「第2配合用橙色系分散性染料組成物」)，較佳為，含有該橙色分散性染料20~80重量%、及上述式[17]所表示之染料20~80重量%。更佳為，該橙色分散性染料為25~75重量%、該式[17]之染料為75~25重量%，再更佳為，該橙色分散性染料為30~70重量%、該式[17]之染料為70~30重量%。
又，該橙色系之第1分散性染料組成物之中，當做為噴墨印染用墨水之黑色使用時，較佳為，使用上述式[3]所表示之染料做為該黃色系染料之該第1配合用橙色系分散性染料組成物。
配合於該第1及第3分散性染料組成物之選自上述式[2]所表示之染料、上述式[3]所表示之染料、上述式[4]所表示之染料、上述式[5]所表示之染料、及上述式[6]所表示之染料中之至少一種黃色系染料中，式[4]所表示之染料及式[6]所表示之染料之具體例，可舉例如下述式[4－1]所表示之染料、下述式[4－2]所表示之染料、下述式[4－3]所表示之染料、下述式[6－1]所表示之染料、下述式[6－2]所表示之染料。
本發明之第3分散性染料組成物，較佳為，含有該橙色分散性染料或該第1配合用橙色系分散性染料組成物5~50重量%、及選自上述式[7]所表示之染料、上述式[8]所表示之染料、上述式[9]所表示之染料、上述式[10]所表示之染料、及上述式[11]所表示之染料中之至少一種紅色系染料3~50重量%、以及選自上述式[12]所表示之染料、上述式[13]所表示之染料、上述式[14]所表示之染料、上述式[15]所表示之染料、及上述式[16]所表示之染料中之至少一種藍色系染料10~90重量%。藉由作成上述之混合比例，可製作高耐光性之茶色、深藍色、黑色用分散性染料組成物。又，欲製得灰色之染色物時，可藉由降低該黑色用分散性染料組成物之染色濃度來得到所欲之色相。再者，更佳為，該橙色分散性染料或該第1配合用橙色系分散性染料組成物為15~45重量%、該紅色系染料為5~40重量%、該藍色系染料為20~85重量%。
又，該第3及第4分散性染料組成物之中，當做為噴墨印染用墨水之黑色使用時，較佳為，使用上述式[8]所表示之染料做為該紅色系染料之該第3及第4分散性染料組成物。
又，將疏水性纖維以浸染法或印染法進行染色時，較佳為，使用上述式[14]所表示之染料、上述式[15]所表示之染料、及上述式[16]所表示之染料做為藍色系染料之該第3及第4分散性染料組成物。做為噴墨印染用墨水之黑色使用時，較佳為，使用上述式[12]所表示之染料或式[13]所表示之染料做為該藍色系染料之該第3及第4分散性染料組成物。
於該第3及第4分散性染料組成物中所配合之上述式[7]所表示之染料、上述式[8]所表示之染料、上述式[9]所表示之染料、上述式[10]所表示之染料、及上述式[11]所表示之染料中該式[8][10]及[11]之染料的具體例，可舉例如下述式[8－1]所表示之染料、下述式[8－2]所表示之染料、下述式[8－3]所表示之染料、下述式[10－1]所表示之染料、下述式[10－2]所表示之染料、下述式[11－1]所表示之染料、下述式[11－2]所表示之染料。
於該第3及第4分散性染料組成物中所配合之上述式[12]所表示之染料、上述式[13]所表示之染料、上述式[14]所表示之染料、上述式[15]所表示之染料、及上述式[16]所表示之染料中，該式[13]所表示之染料、該式[15]所表示之染料及該式[16]所表示之染料的具體例，可舉例如下述式[13－1]所表示之染料、下述式[15－1]所表示之染料、下述式[15－2]所表示之染料、下述式[15－3]所表示之染料、下述式[16－1]所表示之染料、下述式[16－2]所表示之染料。
對上述高耐光性之茶色、深藍色或黑色用分散性染料組成物，進行更具體的說明。茶色用分散性染料組成物，較佳為，含有該橙色分散性染料或該第1配合用橙色系分散性染料組成物20~50重量%、及選自上述式[7]所表示之染料、上述式[8]所表示之染料、上述式[9]所表示之染料、上述式[10]所表示之染料、及上述式[11]所表示之染料中之至少一種紅色系染料20~50重量%、以及選自上述式[12]所表示之染料、上述式[13]所表示之染料、上述式[14]所表示之染料、上述式[15]所表示之染料、及上述式[16]所表示之染料中之至少一種藍色系染料10~50重量%。更佳為，茶色用分散性染料組成物，含有該橙色分散性染料或該第1配合用橙色系分散性染料組成物25~45重量%、該紅色系染料25~40重量%及該藍色系染料20~40重量%。
又，深藍色用分散性染料組成物，較佳為，含有該橙色分散性染料或該第1配合用橙色系分散性染料組成物5~20重量%、及選自上述式[7]所表示之染料、上述式[8]所表示之染料、上述式[9]所表示之染料、上述式[10]所表示之染料、及上述式[11]所表示之染料中之至少一種紅色系染料3~25重量%、以及選自上述式[12]所表示之染料、上述式[13]所表示之染料、上述式[14]所表示之染料、上述式[15]所表示之染料、及上述式[16]所表示之染料中之至少一種藍色系染料60~90重量%。更佳為，深藍色用分散性染料組成物，含有該橙色分散性染料或該第1配合用橙色系分散性染料組成物10~15重量%、該紅色系染料5~20重量%及該藍色系染料65~85重量%。
又，黑色用分散性染料組成物，較佳為，含有該橙色分散性染料或該第1配合用橙色系分散性染料組成物20~45重量%、及選自上述式[7]所表示之染料、上述式[8]所表示之染料、上述式[9]所表示之染料、上述式[10]所表示之染料、及上述式[11]所表示之染料中之至少一種紅色系染料5~25重量%、以及選自上述式[12]所表示之染料、上述式[13]所表示之染料、上述式[14]所表示之染料、上述式[15]所表示之染料、及上述式[16]所表示之染料中之至少一種藍色系染料45~70重量%。更佳為，黑色用分散性染料組成物，含有該橙色分散性染料或該第1配合用橙色系分散性染料組成物25~40重量%、該紅色系染料5~20重量%及該藍色系染料50~65重量%。
又，本發明之第4分散性染料組成物，其特徵在於，含有第2配合用橙色系分散性染料組成物、及選自上述式[7]所表示之染料、上述式[8]所表示之染料、上述式[9]所表示之染料、上述式[10]所表示之染料、及上述式[11]所表示之染料中之至少一種紅色系染料、以及選自上述式[12]所表示之染料、上述式[13]所表示之染料、上述式[14]所表示之染料、上述式[15]所表示之染料、及上述式[16]所表示之染料中之至少一種藍色系染料。該第4分散性染料組成物，較佳為，含有第2配合用橙色系分散性染料組成物5~50重量%、該紅色系染料3~50重量%、及該藍色系染料10~90重量%。
再者，該第1至第4分散性染料組成物，於不使耐光堅牢度降低之範圍內，可添加色相調整用之其他分散性染料。
針對本發明之該橙色分散性染料及染料之調合物的調製方法進行說明。上述式[1]所表示之染料、上述式[2]所表示之染料、上述式[3]所表示之染料、上述式[4]所表示之染料、上述式[5]所表示之染料、上述式[6]所表示之染料、上述式[7]所表示之染料、上述式[8]所表示之染料、上述式[9]所表示之染料、上述式[10]所表示之染料、上述式[11]所表示之染料、上述式[12]所表示之染料、上述式[13]所表示之染料、上述式[14]所表示之染料、上述式[15]所表示之染料、上述式[16]所表示之染料及上述式[17]所表示之染料，可依一般方法，例如於上述染料之濕餅中添加做為分散劑之萘磺酸之甲醛縮合物、木質磺酸系等陰離子界面活性劑、與水，以砂磨機等微粒子化而製得上述染料之分散液。該微粒子之平均粒徑，染色用以約0.2~1.0μm為佳、噴墨用以0.5μm以下為佳。該橙色系分散性染料及染料之調合物，可以所得之分散液、或將其乾燥所得之粉末型態使用。
針對本發明之該第1至第4分散性染料組成物、以及第1及第2配合用分散性染料組成物之調製方法進行說明。該第1至第4分散性染料組成物以及第1及第2配合用分散性染料組成物，可藉由配合分散液或將其乾燥所得之粉末型態之該橙色分散性染料及染料之調合物來製得。
針對使用該橙色分散性染料、該第1至第4分散性染料組成物、以及第1及第2配合用分散性染料組成物對疏水性纖維材料進行染色之方法進行說明。首先，分別使該橙色分散性染料及該染料組成物之調合物分散於水性介質中，並視需要添加pH調整劑、分散均染劑等以準備染色浴。於該染色浴，浸漬疏水性纖維材料。該浸漬，例如當為聚酯纖維時，係於加壓下、於例如105℃以上、較佳為110~140℃之溫度範圍進行。又，該染色浴，亦可再含有鄰苯基苯酚、甲基萘、三氯苯等載體，於含上述載體之染色浴中所進行之浸漬，可以較低溫、例如100~110℃之溫度範圍進行。又，亦可將於水性介質中分別分散有該橙色分散性染料、該第1至第4分散性染料組成物、以及第1及第2配合用分散性染料組成物之該染料分散液，浸染於布，以100℃以上溫度之蒸烘方式或施以乾熱處理之所謂熱熔膠方式來進行染色。又，該橙色分散性染料及該分散性染料組成物，亦可與天然糊劑(例如，刺槐豆膠、關華豆膠、雪藻脂(snow algin)、酪蛋白等)、加工糊劑(例如，羧基甲基纖維素等纖維素衍生物、加工刺槐豆膠等)、合成糊劑(例如，聚乙烯醇、聚乙烯乙酸等)、抗還原劑、pH調整劑、濃染劑等一起調製成印染糊劑，使用該印染糊劑印染於布後，以進行蒸烘或熱溶處理之印染法來染色。再者，亦可使用紫外線吸收劑以製得耐光性優異之染色物。該紫外線吸收劑之使用量，並無特別限制，對於被染物，較佳為0.5~5重量%(對布100g為0.5~5g之比例)、最佳為1~2重量%。
本發明之以該橙色分散性染料、該第1至第4分散性染料組成物、以及第1及第2配合用分散性染料組成物染色所得之疏水性纖維材料之具體例，只要為一般分散性染料組成物所染色者即可，並無特別限制，可舉例如聚對苯二甲酸乙二醇酯、對苯二甲酸與1,4－雙(羥甲基)環己烷之縮聚物等之聚酯纖維、三乙酸酯纖維、二乙酸酯纖維及該等之混紡品、或該等與木棉、絹、羊毛等天然纖維或尼龍等合成纖維與上述纖維之混紡品、混織物等。
又，該疏水性纖維材料，可舉例如細丹尼(finedenier)聚酯纖維。細丹尼聚酯纖維，係做為汽車內裝用(特別是座椅片的材質)使用，由於其觸感受消費者接受故市場正擴大中。其係聚酯纖維中，纖度極細化者[通常為纖度1.0d(denier，丹尼)以下之纖維，以纖度為0.01~0.4d(丹尼)更佳]，亦稱為超細纖維(microfiber)或新合纖。該等極細纖維，即使與粗纖維為相同染料吸盡率(染色(build up)率)，由人的眼睛觀看較為淡色，故適於使用本發明之分散性染料來展現濃色調。再者，新合纖之中亦有結晶配向性高之聚酯，而該等聚酯難以染色，故適於使用本發明之分散性染料來展現濃色調。
本發明之噴墨印染用墨水，係含有該橙色分散性染料、該第1至第4分散性染料組成物、以及第1及第2配合用分散性染料組成物。
本發明之噴墨印染用墨水，較佳為，於平均粒徑微粒子化為0.5μm以下之該橙色分散性染料或該分散性染料組成物之分散液，視需要添加水、水溶性有機溶劑、分散劑等各種添加劑來製造。該平均粒徑，由防止噴嘴阻塞的觀點考量，以0.05~0.2μm較佳。
該染料之含量，一般而言，由於保持分散安定性、且可得必要之印字濃度，對墨水總重量，以0.5~15重量%為佳。更佳為，該染料之含量為1~12重量%。
本發明所使用之水溶性有機溶劑，可舉例如乙二醇、二乙二醇、丙二醇、丁二醇、三乙二醇、四乙二醇、聚乙二醇、聚丙二醇、硫二乙二醇、甘油、二甘油等多元醇類、乙二醇單甲醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單丁醚、丙二醇單甲醚等二醇醚類、異丙醇、甲醇、乙醇、苄醇等醇類、N－甲基－2－吡咯烷酮、三乙醇胺等鹼性溶劑。
上述水溶性有機溶劑之中，以甘油、二乙二醇、聚乙二醇300、400、丙二醇為佳。特別是，甘油以做為保濕劑為佳。
該等水溶性有機溶劑，可單獨使用、亦可混合2種以上使用。
該等水溶性有機溶劑之含量，由墨水之黏度調整、防止保濕效果所致之阻塞的觀點考量，對墨水總重量，以5~50重量%為佳。水溶性有機溶劑之含量，對墨水總重量，以10~45重量%為更佳、15~40重量%為特佳。
本發明所使用之分散劑，係將該橙色分散性染料、該第1至第4分散性染料組成物、以及第1及第2配合用分散性染料組成物分散於水性介質中者，並無特別限定，例如，陰離子性界面活性劑、非離子性界面活性劑，而以陰離子性界面活性劑為佳。
該陰離子性界面活性劑，可舉例如萘磺酸鹽之甲醛縮合物、木質磺酸鹽類、特殊芳香族磺酸鹽之甲醛縮合物、雜酚油磺酸鹽之甲醛縮合物、聚氧乙烯烷基醚硫酸鹽等。
該非離子性界面活性劑，可舉例如聚氧化乙烯去水山梨糖醇脂肪酸酯、聚氧化乙烯烷基醚、聚氧化乙烯烷基苯醚、聚氧化乙烯衍生物、聚氧化乙烯.氧化丙烯嵌段聚合物等。
該等分散劑之含量，由良好保持該橙色分散性染料、該第1至第4分散性染料組成物、以及第1及第2配合用分散性染料組成物之分散安定性之目的，對墨水總重量，以0.5~20重量%為佳。該分散劑之含量，更佳為0.5~10重量%、特佳為0.5~5重量%。
藉由再含有下述式(I)所示之化合物(式中，R表示碳數25~50之烷基，n表示10~100)，可得再分散性佳之噴墨紀錄用墨水組成物。由連續噴出安定性及長時間放置後之噴出性、長期保存安定的觀點考量，下述式(I)中，R，較佳為碳數30~50之烷基、更佳為碳數30~35之烷基。下述式(I)中，n，較佳為20~100、更佳為30~100。又，該烷基可為直鏈或具支鏈，而以直鏈狀烷基為佳。
R－O－(CH2 CH2 O)n －H (I)
該化合物(I)之HLB，由於水的溶解性觀點考量，例如為10以上。該HLB，較佳為14~18。
上述式(I)之化合物，對墨水總量，較佳為使用0.1~8重量%、更佳為0.1~6重量%、再更佳為0.2~4重量%。藉由將該式(I)之化合物以0.1~8重量%的範圍使用，即使添加量過高墨水的黏度亦無過高的問題，且亦可發揮提昇再分散性的效果，故較佳。
該式(I)之化合物之例，可舉例如美國貝德羅萊特公司製之「攸尼德克斯450」(R為碳數30之直鏈烷基，n為約10，HLB＝10)、「攸尼德克斯480」(R為碳數30之直鏈烷基，n為約40，HLB＝16)、「攸尼德克斯490」(R為碳數30之直鏈烷基，n為約94，HLB＝18)、「攸尼德克斯550」(R為碳數40之直鏈烷基，n為約12，HLB＝10)、「攸尼德克斯750」(R為碳數50之直鏈烷基，n為約16，HLB＝10)等。其中，做為該式(I)之化合物，以「攸尼德克斯480」及「攸尼德克斯490」為佳。
又，當添加該式(I)之化合物時，由作業性的觀點，以5~15重量%左右之式(I)之化合物的水溶液型態添加為佳。
於本發明之墨水，於不妨礙達成本發明之目的的範圍內，可視需要添加其他各種添加劑。其他各種添加劑，例如，有表面調整劑、增溶劑、pH調整劑、黏度調整劑、防腐劑、防黴劑、光安定劑、螯合劑、消泡劑等。
上述添加劑之中，有表面調整劑，可舉例如氟系界面活性劑、聚醚變性聚二甲基矽氧烷、丙烯酸系聚合物等，特別以聚醚變性聚二甲基矽氧烷或丙烯酸系聚合物為佳。該等表面調整劑，係對於調整墨水之表面張力、使墨水容易濕潤墨水通路系材料有效。該表面調整劑，對於墨水總重量，例如係以0.05~1重量%(較佳為0.1~0.5重量%)的範圍使用。若將該表面調整劑以對墨水總重量之0.05重量%以上使用，則表面調整效果增高，而若使用1重量%以下，則可得一定高之表面調整效果。
本發明之噴墨記錄用墨水的調製方法，並無特別限制，較佳為，以下述之方法調製。亦即，首先，(a)將該橙色分散性染料、該第1至第4分散性染料組成物、以及第1及第2配合用分散性染料組成物所使用之各染料、分散劑、水、及視需要之水溶性有機溶劑或上述添加劑混合、攪拌，調製成預備分散液。其次，(b)將該預備分散液以砂磨機等濕式介質磨機分散，得上述各染料之分散液。(c)調製僅有該橙色分散性染料之墨水時，可於該分散液中，添加水、水溶性有機溶劑、視需要之上述添加劑以調整濃度後，以濾紙過濾後使用。又，調製該第1至第4分散性染料組成物以及第1及第2配合用分散性染料組成物之墨水時，可將配合用之各分散劑混合既定量，於該分散液中，添加水、水溶性有機溶劑、視需要之上述添加劑以調整濃度後，以濾紙過濾後使用。
上述製程(a)及(b)中，當調製該第1至第4分散性染料組成物以及第1及第2配合用分散性染料組成物之墨水時，可將配合用各染料混合後，與分散劑一同分散得分散液，於該第1至第4分散性染料組成物以及第1及第2配合用分散性染料組成物之分散液，添加水、水溶性有機溶劑、視需要之上述添加劑以調整濃度。
以上述方法所得之分散性染料的平均粒徑，較佳為0.5μm以下、更佳為0.05~0.2μm。
以上，例示溶劑、色材、分散劑、其他成分，但本發明並不限於該例。
又，於噴墨印染用墨水，於黑墨水之配合所使用之染料，於上述式[1]所表示之染料、上述式[2]所表示之染料、上述式[3]所表示之染料、上述式[4]所表示之染料、上述式[5]所表示之染料、上述式[6]所表示之染料、上述式[7]所表示之染料、上述式[8]所表示之染料、上述式[9]所表示之染料、上述式[10]所表示之染料、上述式[11]所表示之染料、上述式[12]所表示之染料、上述式[13]所表示之染料、上述式[14]所表示之染料、上述式[15]所表示之染料、上述式[16]所表示之染料及上述式[17]所表示之染料之中，特佳為，上述式[1]所表示之橙色分散性染料、以上述式[3]所表示之染料做為黃色系染料、以上述式[8]所表示之染料做為紅色系染料、以上述式[12]所表示之染料及上述式[13]所表示之染料做為藍色系染料。
又，以噴墨印染用墨水之印染，例如，可如以下方式進行。首先，將該噴墨印染用墨水安裝於壓電方式之噴墨印表機，噴出至施以防滲等前處理之聚酯布上，可形成所欲之影像。再者，將該布，例如以150~220℃之溫度進行加熱處理，而將分散性染料染色於聚酯纖維。之後，將未固著之分散性染料、分散劑等添加劑及前處理劑等以還原洗淨或水洗除去，藉由乾燥得上述影像之染色物。
【實施例】
以下，舉實施例以更具體說明本發明，但本發明之樣態並不限於該等。又，於下述實施例，「份」除特別說明以外係指「重量份」，又，「%」除特別說明以外係指「重量%」。
(實施例1)「橙色分散性染料[1－1]之合成」
將N－氰乙基－N－羥基乙苯胺(18.7份)與β－甲基吡啶(10.9份)之混合物升溫至50℃。之後，將氯化苯甲醯(16.8份)於60~70℃以3小時滴入該混合物後，於同溫度下保持1小時，藉此製得N－氰乙基－N－苯甲醯氧乙苯胺。於該混合物加入磺胺酸(2份)，並添加乙酸120份使其溶解，加冰以將該混合物調整為5~10℃而製得偶合劑溶液。
於冷卻至5℃之濃硫酸(50份)及43%亞硝基硫酸(29.2份)之混合物，以5~10℃之範圍緩緩添加2－胺基－3－氯－5－硝基－1－三氟甲苯(24份)。將該混合物以5~10℃保持4小時，以製得重氮化合物。
將該重氮化合物溶液，於適當添加冰以將溫度保持於5~10℃之下，以3小時滴入上述偶合劑溶液中，進行偶合反應。
於之後之1小時之間，將反應混合物保持於5~10℃之後，以1000份之水清洗。將所得之混合物以48%氫氧化鈉水溶液調整為pH＝4後，升溫至70℃。以同溫度攪拌1小時後，由上述混合物過濾取得生成物，將該生成物水洗、乾燥而製得下述式[1－1]所表示之單偶氮化合物54.3份。所製得之下述式[1－1]所表示之單偶氮化合物，於丙酮溶液中之最大吸收波長(λm a x )為423nm。
(實施例2)「橙色分散性染料[1－2]之合成」
除使用2－胺基－3－溴－5－硝基－1－三氟甲苯取代2－胺基－3－氯－5－硝基－1－三氟甲苯、及使用N－氰乙基－N－氰乙基氧乙苯胺取代N－氰乙基－N－苯甲醯氧乙苯胺以外，與實施例1以相同方式製得下述式[1－2]所表示之染料。又，N－氰乙基－N－氰乙基氧乙苯胺，係如以下方式製造。將N－氰乙基－N－羥基乙苯胺(18.7份)與丙烯腈(14.9份)之混合物升溫至80~90℃，於同溫度下保持2小時以製得N－氰乙基－N－氰乙基氧乙苯胺。
所製得之下述式[1－2]所表示之單偶氮化合物，於丙酮溶液中之最大吸收波長(λm a x )為429nm。
(實施例3)「橙色分散性染料[1－3]之合成」
除使用2－胺基－3－溴－5－硝基－1－三氟甲苯取代2－胺基－3－氯－5－硝基－1－三氟甲苯、及使用N－氰乙基－N－丁基氧乙苯胺取代N－氰乙基－N－苯甲醯氧乙苯胺以外，與實施例1以相同方式製得下述式[1－3]所表示之染料。又，N－氰乙基－N－丁基氧乙苯胺，係如以下方式製造。將N－氰乙基苯胺(14.6份)、氫氧化鎂(3.6份)與水(18.4份)的混合物升溫至70℃。之後，於該混合物中，於70~85℃以3小時滴入對甲苯磺酸正丁基賽路蘇醚(33.7份)後，以90~95℃保持10小時以製得N－氰乙基－N－丁基氧乙苯胺。
所製得之下述式[1－3]所表示之單偶氮化合物，於丙酮溶液中之最大吸收波長(λm a x )為432nm。
(實施例4)「染料調合物[1－1]」
將上述式[1－1]所表示之染料30份，於萘磺酸之甲醛縮合物35份與水85份中，以砂磨機微粒子化，接著加入木質磺酸30份後，將所得之混合物噴霧乾燥，製得該式[1－1]所表示之染料30%、陰離子系分散劑65%、水分5%所構成之染料調合物[1－1]。
(實施例5)「染料調合物[1－2]、[1－3]及[2]~[16]」
除使用上述式[1－2]所表示之染料取代上述式[1－1]所表示之染料之外，與實施例4以相同方式製得染料30%、陰離子系分散劑65%、水分5%所構成之染料調合物[1－2]。
除使用上述式[1－3]所表示之染料取代上述式[1－1]所表示之染料之外，與實施例4以相同方式製得染料30%、陰離子系分散劑65%、水分5%所構成之染料調合物[1－3]。
除取代上述式[1－1]所表示之染料，而使用上述式[2]所表示之染料、上述式[3]所表示之染料、上述式[4－1]所表示之染料、上述式[4－2]所表示之染料、上述式[4－3]所表示之染料、上述式[5]所表示之染料、上述式[6－1]所表示之染料、上述式[6－2]所表示之染料、上述式[7]所表示之染料、上述式[8－1]所表示之染料、上述式[8－2]所表示之染料、上述式[8－3]所表示之染料、上述式[9]所表示之染料、上述式[10－1]所表示之染料、上述式[10－2]所表示之染料、上述式[11－1]所表示之染料、上述式[12]所表示之染料、上述式[13－1]所表示之染料、上述式[14]所表示之染料、上述式[15－1]所表示之染料、上述式[15－2]所表示之染料、上述式[15－3]所表示之染料、上述式[16－1]所表示之染料及上述式[16－2]所表示之染料以外，與實施例4以相同方式分別製得染料30%、陰離子系分散劑65%、水分5%所構成之染料調合物[2]、染料調合物[3]、染料調合物[4－1]、染料調合物[4－2]、染料調合物[4－3]、染料調合物[5]、染料調合物[6－1]、染料調合物[6－2]、染料調合物[7]、染料調合物[8－1]、染料調合物[8－2]、染料調合物[8－3]、染料調合物[9]、染料調合物[10－1]、染料調合物[10－2]、染料調合物[11－1]、染料調合物[12]、染料調合物[13－1]、染料調合物[14]、染料調合物[15－1]、染料調合物[15－2]、染料調合物[15－3]、染料調合物[16－1]及染料調合物[16－2]。
(比較例1)「染料調合物(1)、(2)、(3－1)、(4)及(3)」
除取代上述式[1－1]所表示之染料，而使用上述式(1)所表示之染料、上述式(2)所表示之染料、下述式(3－1)所表示之染料、上述式(4)所表示之染料及上述式(3)所表示之染料以外，與實施例4以相同方式分別製得染料30%、陰離子系分散劑65%、水分5%所構成之染料調合物(1)、染料調合物(2)、染料調合物(3－1)、染料調合物(4)及染料調合物(3)。其中，上述式(3)所表示之染料，係與上述式[17]所表示之染料為相同染料，於實施例之配合例中亦取代式[17]而以式(3)表示。
又，下述式(3－1)所表示之染料，係除使用1－甲基－2－苯基吲哚取代N－氰乙基－N－苯甲醯氧乙苯胺以外，與實施例1以相同方式製得。
(實施例6)[普通聚酯之染色]
於染色用槽置入上述染色調合物[1－1](0.58g)(染料份0.174g)與水300cc，將該混合物之pH使用乙酸調整為pH5，製得染色浴。接著，於上述染色用槽中之染色浴投入普通聚酯織物商品名「德羅比卡魯」(帝人(股)製)(15g)，以130℃染色40分鐘。之後，以一般方法將該織物還原洗淨，之後進行乾燥，製得染色物A[1－1]。將所得之染色物視為染色濃度1/1N之染色布。
(實施例7)
除使用上述染料調合物[1－2]0.58g(染料份0.174g)及上述染料調合物[1－3]0.58g(染料份0.174g)取代該染料調合物[1－1]以外，與實施例6以相同方式分別進行染色，製得染色物A[1－2]及染色物A[1－3]。
(比較例2)
除取代上述染料調合物[1－1]，使用上述染料調合物(1)(0.58g)(染料份0.174g)、上述染料調合物(2)(0.58g)(染料份0.174g)、上述染料調合物(3－1)(0.58g)(染料份0.174g)、上述染料調合物(4)(0.58g)(染料份0.174g)及上述染料調合物(3)(0.58g)(染料份0.174g)以外，與實施例6同樣地分別進行染色，製得染色物A(1)、染色物A(2)、染色物A(3－1)、染色物A(4)及染色物A(3)。
對實施例6及7以及比較例2所得之染色物，測定耐光堅牢度、昇華堅牢度及吸盡率(上色染深性)，其結果示於表1。又，所使用之各染料之丙酮溶液之最大吸收波長(λm a x )亦記載於表1。
[耐光堅牢度]耐光堅牢度，係使用染色濃度1/1N之染色布，根據JIS L 0842－1996，以紫外線碳弧燈法，使用紫外線褪色試驗機(Fade－o－meter)U 48(斯卡試驗機(股)製)，試驗裝置內之溫度，係使裝置內所收納之稱為黑面板之基準板的溫度為63±3℃之方式保持，照射80小時後，以JIS L 0804－1994變褪色用灰度標(對應國際規格：ISO 105－A02)判定。
[昇華堅牢度]昇華堅牢度，係使用染色濃度1/1N之染色布，根據JIS L 0879－1996(對應國際規格：ISO 105－P01：1993)，以處理溫度180±2℃×30秒(添加污染布＝東雷(股)製聚酯商品名「鐵得隆」及尼龍)進行。
[吸盡性(上色染深性)]吸盡性(染色性)，係比較染色濃度1/2N、1/1N、2/1N並以目視判定。◎指「非常良好」、○指「良好」、△指「稍差」、×指「差」之意。
【表1】表1：染色物為普通聚酯布時之堅牢度及各染料之λm a x
由表1可知，使用普通聚酯布之染色物中，關於本發明之式[1]所表示之橙色分散性染料，耐光堅牢度為4－5級、昇華堅牢度為3－4級以上、上色染深性亦良好，耐光性、昇華堅牢度及上色染深性優異。另一方面，關於比較例之上述式(1)所表示之染料及上述式(2)所表示之染料，昇華堅牢度及上色染深性雖優異，但耐光性為4級，較本發明之橙色分散性染料稍差。又，上述式(3－1)所表示之染料，耐光性係與本發明之橙色分散性染料同等級而為優異，但昇華堅牢度差至2級，上色染深性亦不佳。又，上述式(4)所表示之染料，耐光性及上色染深性雖優異，但昇華堅牢度差至3級。又，上述式(3)所表示之染料，耐光性雖非常優異，但昇華堅牢度差至3級，且上色染深性亦不佳。
又，本發明之橙色分散性染料，與式(1)所表示之染料、式(2)所表示之染料、式(3－1)所表示之染料、式(3)所表示之染料相比，由於λm a x 為長波長側，故可知呈現稍微帶紅色之色相。
(實施例8)[細丹尼聚酯纖維之染色]
於染色用槽置入上述染料調合物[1－1](0.28g)(染料份0.084g)與水300cc，將該混合物之pH使用乙酸調整為pH5，製得染色浴。接著，於上述染色用槽中之染色浴投入纖度0.3丹之新合纖(細丹尼聚酯纖維)(15g)，以130℃染色40分鐘。之後，以一般方法將該新合纖還原洗淨，之後進行乾燥，製得橙色之染色物B[1－1]。
(實施例9)
除使用上述染料調合物[1－2](0.28g)(染料份0.084g)及上述染料調合物[1－3](0.28g)(染料份0.084g)，取代上述染料調合物[1－1]以外，與實施例8以相同方式分別進行染色，製得染色物B[1－2]及染色物B[1－3]。
(比較例3)
除取代上述染料調合物[1－1]，分別使用上述染料調合物(1)(0.28g)(染料份0.084g)、上述染料調合物(2)(0.28g)(染料份0.084g)、上述染料調合物(3－1)(0.28g)(染料份o.084g)、上述染料調合物(4)(0.28g)(染料份0.084g)、上述染料調合物(3)(0.28g)(染料份0.084g)以外，與實施例8以相同方式分別進行染色，製得染色物B(1)、染色物B(2)、染色物B(3－1)、染色物B(4)及染色物B(3)。
(實施例10)
除於上述染色用槽中追加苯并三唑系紫外線吸收劑桑萊夫LPS－950(日華化學(股)製)(0.30g)以外，與實施例8以相同方法將新合纖(細丹尼聚酯纖維)染色，製得橙色之染色物C[1－1]。
(實施例11)
除使用上述染料調合物[1－2]及上述染料調合物[1－3]取代上述染料調合物[1－1]以外，與實施例10以相同方式分別進行染色，製得染色物C[1－2]及染色物C[1－3]。
(比較例4)
除使用上述染料調合物(1)、(2)、(3－1)、(4)及(3)取代上述染料調合物[1－1]以外，與實施例10以相同方式分別進行染色，製得染色物C(1)、染色物C(2)、染色物C(3－1)、染色物C(4)及染色物C(3)。
對實施例8~11及比較例3、4所得之染色物B及C，測定耐光堅牢度。耐光堅牢度，係根據較JIS L 0842嚴苛之試驗方法之豐田法進行。具體而言，耐光堅牢度，係於染色布內面糊上聚氨酯泡沫塑料(urethane foam)，使用氙弧燈耐候試驗機(黑面板溫度73±3℃，放射照度150W/m2 ，斯卡試驗機(股)製，超級氙弧燈耐候試驗機SC750)照射明暗38循環後，以JIS L 0804變褪色用灰度標判定。
耐光堅牢度之測定所使用之上述豐田法，係豐田汽車股份有限公司之試驗規格，係以氙弧(氙氣燈)做為光源進行，而以纖維、塑膠做為試驗對象。於試驗，一般係使用稱為氙弧燈耐候試驗機之試驗裝置。此處，將光源之照射強度設為150W/m2 (波長300~400nm)，該照射方法，為明暗法，亦即照射既定時間後停止照射既定時間使其變暗，反覆此操作來進行。具體而言，將照射時間3.8小時及暗時間1小時做為1循環，進行38循環(約182小時)。試驗裝置內之(試驗環境氣氛之)濕度，於照射中保持50±5%、暗時間中保持95±5%。又，試驗裝置內之溫度，係使裝置內所收納之稱為黑面板之基準板的溫度為73±3℃之方式保持。收納於裝置內進行試驗之試驗布(纖維)，係於內面糊上聚氨酯泡沫塑料。
實施例8~11及比較例3、4所得之染色物B及C，以上述方法所測定之耐光堅牢度，係如以下所示。染色物B[1－1]為4＋ 、染色物B[1－2]為4、染色物B[1－3]為4、染色物C[1－1]為4－5、染色物C[1－2]為4＋ 、染色物C[1－3]為4＋ 、染色物B(1)為3、染色物B(2)為3－4、染色物B(3－1)為4＋ 、染色物B(4)為3－4、染色物B(3)為4＋ 、染色物C(1)為3－4、染色物C(2)為3－4、染色物C(3－1)為4－5、染色物C(4)為4、染色物C(3)為4－5。上述結果，亦示於以下之表2。
由表2可知，於豐田法之使用細丹尼聚酯纖維之染色物之耐光性試驗，本發明之式[1]所表示之橙色分散性染料，耐光堅牢度為4級以上為優異，特別是上述式[1－1]所表示之染料，耐光性非常優異。另一方面，上述式(1)所表示之染料及上述式(2)所表示之染料，耐光堅牢度為3－4以下而稍差，紫外線吸收劑之效果亦小。又，上述式(3－1)所表示之染料及上述式(3)所表示之染料，耐光性非常優異。又，上述式(4)所表示之染料，與本發明之染料相比，耐光性稍差。
因此，由表1及表2可知，本發明之橙色分散性染料，耐光性、昇華堅牢度及上色染深性優異，上述式[1－1]所表示之染料，耐光性特別優異。另一方面，上述式(1)所表示之染料及上述式(2)所表示之染料，昇華堅牢度及上色染深性雖優異，但耐光性較本發明之橙色分散性染料差，特別以豐田法時為明顯。又，上述式(3－1)所表示之染料及上述式(3)所表示之染料，雖耐光性非常優異，但昇華堅牢度差、上色染深性亦不佳。又，上述式(4)所表示之染料，上色染深性雖優異，但昇華堅牢度差，且使用豐田法之耐光堅牢度亦差。
(實施例12)
將上述染料調合物[1－1]、上述染料調合物[1－2]、上述染料調合物[1－3]、染料調合物[2]、染料調合物[3]、染料調合物[4－1]、染料調合物[4－2]、染料調合物[4－3]、染料調合物[5]、染料調合物[6－1]、染料調合物[6－2]、染料調合物[7]、染料調合物[8－1]、染料調合物[8－2]、染料調合物[8－3]、染料調合物[9]、染料調合物[10－1]、染料調合物[10－2]、染料調合物[11－1]、染料調合物[12]、染料調合物[13－1]、染料調合物[14]、染料調合物[15－1]、染料調合物[15－2]、染料調合物[15－3]、染料調合物[16－1]及染料調合物[16－2]、及上述染料調合物(3)，以下述表3~表5所示比例(重量份)配合，調製成分散性染料組成物1~26。
於染色用槽置入各染料調合物(0.28g)(染料份0.084g)、水(300cc)與苯并三唑系紫外線吸收劑桑萊夫LPS－950(日華化學(股)製)(0.30g)，將該混合物之pH使用乙酸調整為pH5，製得染色浴。接著，於上述染色用槽中之染色浴投入實施例8所使用之新合纖織物(細丹尼聚酯纖維)15g，以130℃染色40分鐘。之後，以一般方法將該新合纖織物還原洗淨，之後進行乾燥，分別製得染色物D。對所製得之染色物D，與染色物B及C以相同方式測定耐光堅牢度之結果，顯示良好之耐光堅牢度。
以下，說明噴墨印染用墨水之調製方法。
(實施例13) [墨水用分散液[1-1]之調製]
於含有上述式[1-1]所表示之染料(20份)、做為分散劑之陰離子性界面活性劑之特殊芳香族磺酸鈉之甲醛縮合物(花王(股)製，商品名「德摩魯SNB」)(10份)、「攸尼德克斯480」(美國貝德羅萊特公司製，相當於上述化學式(I)之化合物之R為碳數30之直鏈烷基，n為約40，HLB=16者)(3份)、水(127份)之混合物，使用直徑0.4mm之鋯石珠(330份)，以砂磨機進行微粒子化35小時，製得染料濃度12.5%之墨水用分散液[1-1]。該染料之平均粒徑為0.10μm。
[墨水用分散液[1-2]之調製]
除使用上述式[1-2](20份)所表示之染料取代上述式[1-1]所表示之染料以外，與墨水用分散液[1-1]以相同方式製得染料濃度12.5%之墨水用分散液[1-2]。該染料之平均粒徑為0.10μm。
[墨水用分散液[3]之調製]
除使用上述式[3](20份)所表示之染料取代上述式[1-1]所表示之染料以外，與墨水用分散液[1-1]以相同方式製得染料濃度12.5%之墨水用分散液[3]。該染料之平均粒徑為0.10μm。
[墨水用分散液[4-3]之調製]
除使用上述式[4-3](20份)所表示之染料取代上述式 [1-1]所表示之染料以外，與墨水用分散液[1-1]以相同方式製得染料濃度12.5%之墨水用分散液[4-3]。該染料之平均粒徑為0.10μm。
[墨水用分散液[5]之調製]
除使用上述式[5](20份)所表示之染料取代上述式[1-1]所表示之染料以外，與墨水用分散液[1-1]以相同方式製得染料濃度12.5%之墨水用分散液[5]。該染料之平均粒徑為0.10μm。
[墨水用分散液[8-3]之調製]
除使用上述式[8-3](20份)所表示之染料取代上述式[1-1]所表示之染料以外，與墨水用分散液[1-1]以相同方式製得染料濃度12.5%之墨水用分散液[8-3]。該染料之平均粒徑為0.10μm。
[墨水用分散液[12]之調製]
除使用上述式[12](20份)所表示之染料取代上述式[1-1]所表示之染料以外，與墨水用分散液[1-1]以相同方式製得染料濃度12.5%之墨水用分散液[12]。該染料之平均粒徑為0.10μm。
[墨水用分散液[13-1]之調製]
除使用上述式[13-1](20份)所表示之染料取代上述式[1-1]所表示之染料以外，與墨水用分散液[1-1]以相同方式製得染料濃度12.5%之墨水用分散液[13-1]。該染料之平均粒徑為0.10μm。
(實施例14)
以下，說明黑墨水之例，其配合比例係示於表6。
[黑墨水[27]之調製]
於墨水用分散液[1-1](56份)、墨水用分散液[12](84份)及墨水用分散液[13-1](84份)之混合液，添加水溶性有機溶劑之甘油(100份)及表面調整劑之聚醚變性聚二甲基矽氧烷(畢克化藥日本(股)製，商品名「BYK-348」)(1.0份)，並對其添加水使總量為400份，以將染料濃度調整成7%，而製成墨水。各染料之重量比例，係式[1-1]所表示之染料：式[2]所表示之染料：式[13-1]所表示之染料=25：37.5：37.5。
[黑墨水[28]之調製]
於墨水用分散液[1-2](40份)、墨水用分散液[3](18份)、墨水用分散液[8-3](11份)、墨水用分散液[12](67份)及墨水用分散液[13-1](88份)之混合液，添加水溶性有機溶劑之甘油(100份)及表面調整劑之商品名「BYK-348」(畢克化藥日本(股)製，)(1.0份)，並對其添加水使總量為400份，以將染料濃度調整成7%，而製成墨水。各染料之重量比例，係式[1-2]所表示之染料：式[3]所表示之染料：式[8-3]所表示之染料：式[12]所表示之染料：式[13-1]所表示之染料=18：8：5：30：39。
(實施例15)
以下說明橙色墨水之例，其配合比例係示於表7。
[橙色墨水[29]之調製]
於墨水用分散液[1-1](101份)及墨水用分散液[3](43份)之混合液，添加做為分散劑之商品名「德摩魯SNB」(花王(股)製)之10%水溶液(40份)、水溶性有機溶劑之甘油(110份)及表面調整劑之商品名「BYK-348」(畢克化藥日本(股)製，)(1.0份)，並對其添加水使總量為400份，以將染料濃度調整成4.5%，而製成墨水。各染料之重量比例，係式[1-1]所表示之染料：式[3]所表示之染料=70：30。
[橙色墨水[30]之調製]
於墨水用分散液[1-1](94份)及墨水用分散液[4-3](50份)之混合液，添加做為分散劑之商品名「德摩魯SNB」(花王(股)製)之10%水溶液(40份)、水溶性有機溶劑之甘油(110份)及表面調整劑之商品名「BYK-348」(畢克化藥日本(股)製，)(1.0份)，並對其添加水使總量為 400份，以將染料濃度調整成4.5%，而製成墨水。各染料之重量比例，係式[1-1]所表示之染料：式[4-3]所表示之染料=65：35。
[橙色墨水[31]之調製]
於墨水用分散液[1-1](101份)及墨水用分散液[5](43份)之混合液，添加做為分散劑之商品名「德摩魯SNB」(花王(股)製)之10%水溶液(40份)、水溶性有機溶劑之甘油(110份)及表面調整劑之商品名「BYK-348」(畢克化藥日本(股)製，)(1.0份)，並對其添加水使總量為400份，以將染料濃度調整成4.5%，而製成墨水。各染料之重量比例，係式[1-1]所表示之染料：式[5]所表示之染料=70：30。
[橙色墨水[32]之調製]
於墨水用分散液[1-1](89份)及墨水用分散液[6-1](55份)之混合液，添加做為分散劑之商品名「德摩魯SNB」(花王(股)製)之10%水溶液(40份)、水溶性有機溶劑之甘油(110份)及表面調整劑之商品名「BYK-348」(畢克化藥日本(股)製，)(1.0份)，並對其添加水使總量為400份，以將染料濃度調整成4.5%，而製成墨水。各染料之重量比例，係式[1-1]所表示之染料：式[6-1]所表示之染料=62：38。
(實施例16)[以噴墨印染用墨水之染色]
分別將上述噴墨印染用墨水[27]~[32]安裝於壓變方式之噴墨印表機，於施以防滲等前處理之1500mm寬×10m長之普通聚酯布上，以列印解析度360×360dpi進行單色、全面印刷。其結果，各噴墨印染用墨水[27]~[32]，皆未產生阻塞而顯示良好之噴出安定性。並且，將該聚酯布乾燥後，於175℃之過熱蒸汽中進行熱處理7小時，以將該聚酯布染色。將未固著之染料、分散劑等添加劑及前處理劑等以還原洗淨及水洗除去，進行乾燥，藉此製得各色相之染色物E。以上述豐田法測定所得之染色物E之耐光堅牢度的結果，皆顯示良好之耐光堅牢度。

Claims (17)

  1. 一種橙色分散性染料，其特徵在於，係以下述式[1]所表示、且為橙色， [上述式[1]中，X1 表示氯原子或溴原子，R1 表示苯甲醯基、氰乙基、C1 ~C4 烷基、苯基或以C1 ~C4 烷基取代1個以上之苯基]。
  2. 一種分散性染料組成物，其特徵在於，含有：申請專利範圍第1項之式[1]所表示之橙色分散性染料，以及選自下述式[2]所表示之染料、下述式[3]所表示之染料、下述式[4]所表示之染料、下述式[5]所表示之染料、及下述式[6]所表示之染料中之至少一種黃色系染料；且為黃色至橙色系； [上述式[4]中，X2 表示氫原子或溴原子，R2 表示氫原子或-COOC2 H4 OC2 H5 基]， [上述式[6]中，R3 表示C1 ~C4 烷基、苯基或以C1 ~C4 烷基取代1個以上之苯基]。
  3. 如申請專利範圍第2項之分散性染料組成物，其係含有該橙色分散性染料3~20重量%及該黃色系染料80~97重量%；且為黃色系。
  4. 如申請專利範圍第2項之分散性染料組成物，其係含有該橙色分散性染料20~98重量%及該黃色系染料2~80重量%；且為橙色系。
  5. 如申請專利範圍第2項之分散性染料組成物，其係含有該橙色分散性染料65~98重量%及該黃色系染料2~35重 量%；且為橙色系、且為配合用。
  6. 一種分散性染料組成物，其特徵在於，含有申請專利範圍第1項之式[1]所表示之橙色分散性染料、與下述式[17]所表示之染料
  7. 如申請專利範圍第6項之分散性染料組成物，其係含有該橙色分散性染料20~98重量%及該式[17]所表示之染料2~80重量%；且為橙色系。
  8. 如申請專利範圍第6項之分散性染料組成物，其係含有該橙色分散性染料20~80重量%及該式[17]所表示之染料20~80重量%；且為橙色系、且為配合用。
  9. 一種分散性染料組成物，其特徵在於，含有：申請專利範圍第1項之橙色分散性染料、或申請專利範圍第5項之分散性染料組成物，以及選自下述式[7]所表示之染料、下述式[8]所表示之染料、下述式[9]所表示之染料、下述式[10]所表示之染料、及下述式[11]所表示之染料中之至少1種紅色系染料，以及選自下述式[12]所表示之染料、下述式[13]所表示之染料、下述式[14]所表示之染料、下述式[15]所表示之染料、及下述式[16]所表示之染料中之至少1種藍色系染料 [上述式[8]中，R4 表示氫原子、-OCH3 基、-OC2 H5 或-SO2 NHC3 H6 OC2 H5 基]， [上述式[10]中，R5 表示苯基、以C1 ~C4 烷基取代1個以上之苯基、-COOC2 H5 基或-COOC6 H5 基]， [上述式[11]中，R6 表示氫原子、-CH3 基或-C2 H5 基]， [上述式[13]中，R7 表示-C2 H6 OCH3 基或-C3 H6 OC2 H4 OCH3 基]， [上述式[15]中，R8 表示羥基、-OCH3 基或-OC2 H5 基]， [上述式[16]中，X3 表示氫原子或溴原子]。
  10. 如申請專利範圍第9項之分散性染料組成物，其係 含有：申請專利範圍第1項之橙色分散性染料或申請專利範圍第5項之分散性染料組成物5~50重量%、該紅色系染料3~50重量%、及該藍色系染料10~90重量%。
  11. 一種分散性染料組成物，其特徵在於，含有：申請專利範圍第8項之分散性染料組成物，以及選自下述式[7]所表示之染料、下述式[8]所表示之染料、下述式[9]所表示之染料、下述式[10]所表示之染料、及下述式[11]所表示之染料中之至少1種紅色系染料，以及選自下述式[12]所表示之染料、下述式[13]所表示之染料、下述式[14]所表示之染料、下述式[15]所表示之染料、及下述式[16]所表示之染料中之至少1種藍色系染料， [上述式[8]中，R4 表示氫原子、-OCH3 基、-OC2 H5 或-SO2 NHC3 H6 OC2 H5 基]， [上述式[10]中，R5 表示苯基、以C1 ~C4 烷基取代1個以上之苯基、-COOC2 H5 基或-COOC6 H5 基]， [上述式[11]中，R6 表示氫原子、-CH3 基或-C2 H5 基]， [上述式[13]中，R7 表示-C3 H6 OCH3 基或-C3 H6 OC2 H4 OCH3 基]， [上述式[15]中，R8 表示羥基、-OCH3 基或-OC2 H5 基]， [上述式[16]中，X3 表示氫原子或溴原子]。
  12. 如申請專利範圍第11項之分散性染料組成物，其係含有申請專利範圍第8項之分散性染料組成物5~50重量%、該紅色系染料3~50重量%、及該藍色系染料10~90重量%。
  13. 一種染色方法，其特徵在於，係使用申請專利範圍第1項之橙色分散性染料或申請專利範圍第2至12項中任一項之分散性染料組成物，將疏水性纖維材料進行染色。
  14. 一種染色物，其特徵在於，係以申請專利範圍第1項之橙色分散性染料或申請專利範圍第2至12項中任一項之分散性染料組成物，將疏水性纖維材料染色所得者。
  15. 一種噴墨印染用墨水，其特徵在於，含有申請專利範圍第1項之橙色分散性染料、或申請專利範圍第2至12項中任一項之分散性染料組成物。
  16. 一種染色方法，其特徵在於，使用申請專利範圍第15項之噴墨印染用墨水，將疏水性纖維材料進行染色。
  17. 一種染色物，其特徵在於，係以申請專利範圍第15項之噴墨印染用墨水，將疏水性纖維材料染色所得者。
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