JPH073178A - インクジェットプリント用インク組成物及びこれを用いる染色法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】長期にわたって分散性が安定で、疎水性繊維に
対するプリント適性が優れ且つ鮮明な黄色の捺染物を与
えるインクジェットプリント用インク組成物をえる。 【構成】特定の式で示される分散染料１〜３０重量％、
親水性有機溶剤１〜５０重量％、陰イオン界面活性剤及
び／又は非イオン界面活性剤３〜５０重量％を含有する
インク組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、分散染料のインクジェ
ットプリント用インク組成物及びこれを用いる疎水性繊
維の染色法に関するものである。特に、ポリエステル、
アセテート等の疎水性繊維からなる織布や不織布あるい
はこれらの繊維と他の繊維からなる混紡織布の捺染に適
したインクジェットプリント用インク組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来から、インク液滴を微小の吐出オリ
フィスから飛翔させてプリントを行ういわゆる、インク
ジェットプリント方式が知られている。この様なプリン
ト法には、種々の方式が提案されている。代表的なもの
を示すと次の様になる。 連続噴射型：加圧によって微少ノズルよりインク液滴を
吐出させ、液滴を振動によって一定周期のものにすると
共に、高電圧で荷電して帯電量が制御された液滴を発生
させ、該液滴を一様の電界が印加された偏向電極間を飛
翔させてプリントを行う。 オンデマンド型：例えば、ピエゾ素子を有するプリンタ
ーヘッドに電気信号を与え、該信号に応じ圧力でインク
を制御し液滴を発生させてプリントするものや、発熱抵
抗素子に電気信号を与え発生したバブルでインクを制御
しプリントを行う。

【０００３】この様なインクジェットプリント方式は、
インクの液滴（ｄｒｏｐｌｅｔ）を飛翔させ、これを被
染物に付着させてプリントを行うものである。かかるイ
ンクは、色材及びこれを分散する液媒体（水または各種
有機溶剤あるいはこれらの混合物が用いられる）を基本
成分とし、また必要に応じて各種添加剤を含有してもよ
い。

【０００４】この種のインクの好ましい条件としては、
吐出オリフィスを目詰まりさせないこと、吐出に適した
液物性（粘度、表面張力、電導度等）を有しているこ
と、保存中に物性変化或は固形分が発生しないこと、高
い濃度の被染物を与えること、被染物に対して定着が速
く、インクのにじみが小さいこと、また耐水性、耐光性
が優れていること、臭気、毒性が少なく、引火性等の安
全性に優れていること等が挙げられる。

【０００５】かかる目的のプリントに適用するインク
は、前記のように基本的には染料とその溶媒とから組み
合わされるものであるから、上記インクの特性は染料及
び液媒体として用いられる成分の有する固有の性質に左
右されるところが大きい。

【０００６】更にインクジェットプリント方式を採用す
ることにより最近の環境面からの社会的要求でもある染
色後の廃水のＢＯＤ、ＣＯＤ負荷量が大幅に低減出来る
ことになった。これはインクジェットプリント方式によ
り捺染糊の大幅削減が可能となったことによるが、さら
にインク側自体も排水負荷量の小さいものであることが
望ましい。即ち、各種添加剤の添加量が少なくて、染料
は高濃度で長期にわたって貯蔵安定性が良いことが望ま
れる。

【０００７】フルカラーのインクジェットプリント染色
を低コストで効率よく行う為にはプリンターのヘッドの
数を出来るだけ少なくする必要がある。実際にはイエロ
ー、シアン、マゼンタの３原色が、又黒を含めると４色
使用されることが多い。更に他の色を何色か加えて使用
されることもある。これらに対して使用する染料の特性
は出来るだけ少ない色で広範囲の色を出すことが要求さ
れる。即ち各色での分光吸収特性のうち分子吸光係数が
高いこと即ちカラーバリューが高いこと、色調が冴えて
いること即ち鮮明であることなどが要求される。カラー
バリューが高いということはインク中の染料濃度を相対
的に低く抑えることが出来て、染色排水の負荷を減らせ
るという点からも、また広範囲の濃度を発現するのにも
好都合である。更に、繊維上にプリントを行う為に使用
する染料に染色特性、例えば染色再現性、耐光、昇華堅
牢度等の各種堅牢度、白場汚染性等にも優れていること
が要求される。

【０００８】斯かる観点から分散染料を用いるインクジ
ェットプリント用インクが提案されている。例えば有機
溶剤中に分散染料を溶解させたもの（特公昭５４ー２１
７６６号公報、特開昭６０ー７５６９３号公報）、或は
水に分散染料を分散させたタイプのもの（特開昭６０−
７５６９２号公報、６０−１３３０７６号公報、特公昭
６２−５７７５０号公報、特開平４ー３３３０９号公報
等）等がある。

【０００９】しかしながら溶解タイプのインクは分散染
料の溶解性が低く、染料濃度の高いインク組成物の製造
が困難であり、また分散タイプのインク組成物は分散安
定性の点でまだ充分に問題点が解決されていない。

【００１０】

【発明が解決しょうとする課題】本発明の目的は、長期
にわたって分散安定性に優れ、更にインクジェットプリ
ント適性が優れ、且つ鮮明で染色特性の優れたインクジ
ェットプリント用インク組成物を提供することにある。

【００１１】

【課題を解決するための手段】本発明者らは前記したよ
うな問題点を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明
に至ったものである。即ち、本発明は、 （１）式（１）で示される分散染料の少なくとも一種を
含有する疎水性繊維用のインクジェットプリント用イン
ク組成物

【００１２】

【化２】

【００１３】（式（１）中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 及びＲ₃ はそれ
ぞれ独立に水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基ま
たはメトキシ基を、Ｒ₄ は水素原子、直鎖または枝分か
れしたアルキル基、置換されていてもよいアルキル基
（但し置換基としては塩素原子、臭素原子、シアノ基、
アルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、ヒドロキシ
基、アリール基、アリールオキシ基、カルボアルコキシ
基、アセトキシ基、アリルオキシ基が示される。）、ア
リル基を意味する。ここでアルキル基及びアルコキシ基
とは炭素数１ないし６個のものを意味するものとす
る。） （２）前記式（１）で示される分散染料が染料原体の５
０重量％以上を占める前記（１）項記載のインクジェッ
トプリント用インク組成物 （３）水及び親水性有機溶剤を含有する前項（１）記載
のインクジェットプリント用インク組成物 （４）前項（１）乃至（３）に記載のインク組成物を用
いることを特徴とする疎水性繊維の染色法 を提供する。

【００１４】本発明で使用される前記式（１）で示され
る分散染料は特公昭４５ー３３５５１号により公知であ
る。式（１）の分散染料は疎水性繊維、例えばポリエチ
レンテレフタレート繊維を鮮明な黄色に染色することが
知られている。

【００１５】式（１）において好ましい置換基の具体例
としては次のようなものがある。Ｒ₄ としては１個乃至
６個の炭素原子をもつ直鎖または枝分かれした置換アル
キル基、例えばβークロロエチル、βーブロモエチル、
βーシアノエチル、βーメトキシエチル、βーエトキシ
エチル、βーブトキシエチル、γーメトキシプロピル、
γーメトキシブチル、γーフェニルプロピル、βーフェ
ニルエチル、ベンジル、βーフェノキシエチル、βーカ
ルボメトキシエチル、βーカルボエトキシエチル又はβ
ーアセトキシエチルが挙げられる。

【００１６】また本発明で使用される前記式（１）で示
される分散染料は単独で或は２種以上混合して使用さ
れ、更に所望の色相に調整したり堅牢度、染着性の改善
の為に既存の分散染料を何種類か配合して用いることも
可能である。三原色の他の染料とも配合が可能である。
染料原体を予め配合してから微粒子化をしてもよいしま
た各染料を分散化（微粒子化）後配合してインクジェッ
トプリント用インク組成物を製造してもよい。前記式
（１）で示される分散染料は染料分のうち５０重量％以
上になるように使用するのが好ましくい。又所望により
配合される他の染料の配合割合は染料の種類により一定
しないが前記式（１）の染料の使用量に対して同重量％
以下であるのが好ましい。

【００１７】配合されうる他の染料としては、例えば下
記の式で示される公知の染料が挙げられる。

【００１８】

【化３】

【００１９】（式（２）中、Ａは水溶性基を有しない次
式の残基を、Ｘは水素原子、アルキル基、アルコキシ基
又はアルコキシアルコキシアルキル基を意味する。ここ
でアルキル基およびアルコキシ基とは炭素数１個乃至６
個のものを意味するものとする。）

【００２０】

【化４】

【００２１】（式（３）中、Ｒはアルキル基、テトラヒ
ドロフルフリル基、アルコキシアルキル基又はアルコキ
シアルコキシアルキル基を意味する。ここでアルキル基
及びアルコキシ基とは炭素数が１個乃至４個のものを意
味するものとする。）

【００２２】

【化５】

【００２３】（式（４）中、Ｒはアルキル基又はフェニ
ル基を意味する。ここでアルキル基及びアルコキシ基と
は炭素数が１個乃至４個のものを意味するものとす
る。）

【００２４】

【化６】

【００２５】（式（５）中、Ｒは炭素数が１個乃至４個
のアルキル基又はフェニル基を意味する。）

【００２６】（式（６）中、Ｘは水素原子、塩素原子、
臭素原子又はヨウ素原子を意味する。）

【００２７】（式（７）中、Ｘは水素原子、塩素原子、
臭素原子又はヨウ素原子を意味する。）

【００２８】（式（８）中、Ｒは水素原子、塩素原子、
臭素原子、アルキル基又はアルコキシ基を意味する。こ
こでアルキル基及びアルコキシ基とは炭素数が１個乃至
４個のものを意味するものとする。）

【００２９】（式（９）中、Ｒはアルキル基又はアルコ
キシ基を意味する。ここでアルキル基及びアルコキシ基
とは炭素数が１個乃至４個のものを意味するものとす
る。）

【００３０】（式（１０）中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄
はそれぞれ水素原子、塩素原子、臭素原子、アルキル基
又はアルコキシ基を意味する。ここでアルキル基及びア
ルコキシ基とは炭素数が１個乃至４個のものを意味する
ものとする。）

【００３１】本発明のインク組成物中、前記式（１）で
示される分散染料の少なくとも一種を含む染料原体の含
有量は、インク液全重量に対して１〜３０重量％、好ま
しくは２〜２０重量％の範囲である。また本発明のイン
ク組成物の液媒体として水と親水性有機溶剤とを含む液
媒体が用いられる。ここで親水性有機溶剤は不乾性剤と
しての効果を有しており乾燥により固形物の発生を防止
する役目を持つものであり、且つインク組成物の粘度調
整の役目も持つものが選ばれる。

【００３２】親水性溶剤として、ポリエチレングリコー
ル、ポリプロピレングリコール等のポリアルキレングリ
コール類；エチレングリコール、３ーメチルペンタンー
１、３、５ートリオール、プロピレングリコール、ブチ
レングリコール等のアルキレングリコール；グリセリ
ン；Ｎーメチルー２ーピロリドン、１、３ージメチルー
２ーイミダゾリジノン等の含窒素複素環式ケトン類等の
一種以上を液媒体成分として使用することが出来る。

【００３３】インク組成物中の上記親水性有機溶剤の含
有量は、一般にはインク液全重量に対して１〜５０重量
％、好ましくは４〜３０重量％の範囲である。

【００３４】本発明のインク組成物においては陰イオン
又は非イオン界面活性剤を用いて微粒子化された染料を
用いるのが好ましい。染料の微粒子化にあたり使用され
うる陰イオン界面活性剤の例としては、リグニンスルホ
ン酸塩類、ナフタレンスルホン酸塩のホルマリン縮合
物、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルマリン縮合
物、特殊芳香族スルホン酸塩類のホルマリン縮合物、ク
レオソート油スルホン酸塩のホルマリン縮合物等が挙げ
られる。また又使用しうる非イオン界面活性剤の例とし
ては、エチレンオキサイドとプロピレンオキサイドとの
ブロック共重合物、アルキルフェノールのエチレンオキ
サイド付加物等が挙げられる。

【００３５】上記の如き界面活性剤は単独でも混合物で
も使用できる。またその使用量は染料原末に対して通常
０．２〜５倍好ましくは０．５〜２倍重量比の範囲であ
る。

【００３６】本発明のインク組成物を調製するに当って
は前記式（１）で示される染料原体に上記の界面活性剤
の一種或は混合物と水を加えボールミル或はサンドミル
等を用いて充分に湿式粉砕し染料の平均粒子径を３ミク
ロン以下、好ましくは０．１ミクロン以下程度にし、必
要によりノニオン系又はアニオン系界面活性剤を添加
し、水及び親水性有機溶剤を用いて所望の染料濃度に希
釈した後、粒子径の大きい染料、ゴミ、異物等を必要に
応じてフィルターを通すことにより除去して使用に供さ
れる。ノニオン系又はアニオン系界面活性剤を使用する
場合はインク組成物全体に対して０．０５〜２０好まし
くは０．１〜１０重量％の範囲で含有せしめられる。

【００３７】このようにして調製された本発明のインク
ジェットプリント用インク組成物は、鮮明な色調と広範
囲の色出しが可能であるばかりでなく種々の特性の中で
も特に安定性が良く、長期保存においても沈降がなく、
吐出オリフィスを目詰まりさせない等の点で特徴があ
る。尚、防菌、防かび剤（例えば武田薬品製のデルトッ
プ等）を添加する場合は、濾過前の段階で添加してもよ
い。

【００３８】本発明のインクジェットプリント用インク
組成物を用いて疎水性繊維、例えばポリエチレンテレフ
タレート白布を染色するには例えばオンデマンド型イン
クジェットプリンターにて織布上に印捺して６０℃乃至
１００℃で乾燥後、通常には１００℃乃至２００℃、好
ましくは１６０℃乃至１８０℃で１分乃至２０分、好ま
しくは５分乃至１０分保持して発色（高温常圧スチーミ
ング固着法）させた後、還元洗浄を行うことによって目
的の染色物を得ることが出来る。又本発明のインク組成
物を速やかに吸収保持させるために水溶性ポリマー等で
染色すべき織布を予め処理しておくことが可能である。

【００３９】

【実施例】実施例により本発明を具体的に説明するが、
本発明がこれらの実施例のみに限定するものではない。
尚実施例中、％及び部とあるのは重量基準である。

【００４０】実施例１ 公知方法により合成して得た下記式（１１）

【００４１】

【化７】

【００４２】で示される分散染料原体１２部、メチルナ
フタレンスルホン酸ソーダのホルマリン縮合物１２部、
リグニンスルホン酸ソーダのホルマリン縮合物３部と水
５０部をガラスビーズ１００容量部の存在下サンドミル
で４８時間湿式粉砕を行い微粒子化した。ガラスビーズ
を濾過により除き分散液７０部を得た。これにエチレン
オキサイドとプロピレンオキサイドのブロック共重合物
２部、グリセリン５５部水６０部を加え染料濃度５％の
インク組成物を得た。これをさらに１０ミクロンのフィ
ルターを通過させて染料粒子の大きいもの、異物等を除
きインクジェットプリント用の平均粒子径０．０６ミク
ロンの５％インク組成物を得た。本実施例により得たイ
ンクジェットプリント用インク組成物は、常温及び低温
（摂氏０度）においても一ヶ月以上凝集或は沈澱せず良
好な安定性を示した。

【００４３】上記実施例により得たインクを使用して、
オンデマンド型インクジェットプリンターにて、ポリエ
チレンテレフタレート繊維に印捺し、８０℃で乾燥後、
１７５℃の過熱蒸気中で７分間保持し、水洗、還元洗浄
し水洗、乾燥を行った。印捺した部分が鮮明な黄色に発
色した染色物が得られた。これはにじみの無いきれいな
染色物であった。式（１）で示される染料がインクジェ
ットプリント３原色用の黄色成分として冴度と色強度
（カラーバリユー）が極めて優れていることを示すため
に日立製Ｕ−３２１０型自記分光光度計により吸収スペ
クトルを測定したところ図１Ａの如くであり半値幅（△
λｍａｘ１／２）を計算したところ７０ｎｍであった。
これは次の比較例に示したＣ．Ｉ．デイスパース イエ
ロー ４２の半値幅（図１Ｂより計算）に対して小さい
値を示すことから式（１）の染料は非常に鮮明な色素で
あることを示している。また分子吸光係数（ε）は図１
から計算すると２１０００であり比較例に示す染料のε
が１０４００であるのに比べ非常に大きい値を示すこと
から色強度が極めて高いことが判る。更に実施例１で得
られた染色物と比較例の染料の染色物をマクベスＣＥ−
３０００で測色しＣＩＥ色度図のＬ＊（エルスター）、
ａ＊（エースター）、ｂ＊（ビースター）及びｃ＊（シ
ースター）の値を求めた。ここでＬ＊とは明度を、ａ＊
ｂ＊とは色相と彩度を表す色度の単位であり、ｃ＊は彩
度を表す単位である。結果はＬ＊＝１０２．２、ａ＊＝
−４０．９、 ｂ＊＝１０４．８及びｃ＊＝１１２．５
であった。次の比較例に示したＣ．Ｉ．デイスパース
イエロー ４２の値に対して非常に大きい値を示すこと
から実施例１で得られた染布は極めて鮮明な色調を有す
ることが判る。

【００４４】比較例１ Ｃ．Ｉ．デイスパース イエロー ４２につき実施例１
と同様に分光吸収スペクトルを測定したところ図１Ｂの
如くであり半値幅を計算したところ８６ｎｍであった。
また本染料を用いて実施例１と同様にして染色物を得、
マクベスＣＥ−３０００で測色しＣＩＥ色度図のＬ＊、
ａ＊、ｂ＊、ｃ＊の値を求めた。Ｌ＊＝８５．９、 ａ
＊＝３．７、 ｂ＊＝８１．７及びｃ＊＝８１．７であ
った。

【００４５】実施例２ 実施例１と同様に合成して得た下記式（１２）

【００４６】

【化８】

【００４７】で示される分散染料原体１５部、ナフタレ
ンスルホン酸ナトリウムのホルマリン縮合物２０部、リ
グニンスルホン酸ナトリウム７部と水５８部をガラスビ
ーズ１００容量部の存在下サンドミルで４２時間湿式粉
砕を行い微粒子化した。ガラスビーズを濾過により除き
分散液９０部を得た。これにエチレンオキサイドとプロ
ピレンオキサイドとのブロック共重合物１部、グリセリ
ン４２．８及びイオン交換水３５部を加え平均粒径０．
０８ミクロンの８％のインク組成物を得た。本実施例に
より得たインクジェットプリント用インク組成物は、常
温及び低温（摂氏０度）においても一ヶ月以上凝集或は
沈澱せず良好な安定性を示した。

【００４８】上記実施例により得たインクを使用して、
オンデマンド型インクジェットプリンターにて、ポリエ
チレンテレフタレート繊維に印捺し、８０℃で乾燥後、
１７０℃の過熱蒸気中で７分間保持し、水洗、還元洗浄
し水洗、乾燥を行った。印捺した部分が鮮明な黄色に発
色した染色物が得られた。これはにじみの無いきれいな
染色物であった。

【００４９】実施例３ 公知方法により合成して得た下記式（１３）

【００５０】

【化９】

【００５１】で示される分散染料原体１５部、ナフタレ
ンスルホン酸ナトリウムのホルマリン縮合物２０部、リ
グニンスルホン酸ナトリウム５部と水６０部をガラスビ
ーズ１００容量部の存在下サンドミルで４２時間湿式粉
砕を行い微粒子化した。ガラスビーズを濾過により除き
分散液９０部を得た。これにエチレンオキサイドとプロ
ピレンオキサイドとのブロック共重合物１部、エチレン
グリコール２０部、グリセリン２４．８部及びイオン交
換水４４．２部を加え平均粒径０．０８ミクロンの７．
５％のインク組成物を得た。本実施例により得たインク
ジェットプリント用インク組成物は、常温及び低温（摂
氏０度）においても一ヶ月以上凝集或は沈澱せず良好な
安定性を示した。

【００５２】上記実施例により得たインクを使用して、
オンデマンド型インクジェットプリンターにて、ポリエ
チレンテレフタレート繊維に印捺し、８０℃で乾燥後、
１７０℃の過熱蒸気中で７分間保持し、水洗、還元洗浄
し水洗、乾燥を行った。印捺した部分が鮮明な黄色に発
色した染色物が得られた。これはにじみの無いきれいな
染色物であった。

【００５３】実施例４ 公知方法により合成して得た前記式（１１）、下記式
（１４）及び（１５）

【００５４】

【化１０】

【００５５】で示される４：１：１混合物の分散染料原
体１０部、ナフタレンスルホン酸ナトリウムのホルマリ
ン縮合物１５部、リグニンスルホン酸ナトリウム５部と
水７０部をガラスビーズ１００容量部の存在下サンドミ
ルで４８時間湿式粉砕を行い微粒子化した。ガラスビー
ズを濾過により除き分散液９０部を得た。これにノニル
フェノールのエチレンオキサイド８５モル付加物２部、
エチレングリコール５０部及びイオン交換水３８部を加
え平均粒径０．１ミクロンの５％のインク組成物を得
た。本実施例により得たインクジェットプリント用イン
ク組成物は、常温及び低温（摂氏０度）においても一ヶ
月以上凝集或は沈澱せず良好な安定性を示した。

【００５６】上記実施例により得たインクを使用して、
前記の実施例１と同様な操作を行って（即ちオンデマン
ド型インクジェットプリンターにてポリエステル布に印
捺、乾燥、過熱蒸気処理、水洗、還元洗浄、水洗、乾燥
工程を経て）印捺した部分が鮮明な黄色に発色した染色
物が得られた。これはにじみの無いきれいな染色物であ
った。この染色物の耐光堅牢度は実施例１で得られた染
色物よりさらに優れていた。

【００５７】実施例５ 公知方法により合成して得た前記式（１１）及び下記式
（１６）

【００５８】

【化１１】

【００５９】で示される３：１混合物の分散染料原体１
５部、ナフタレンスルホン酸ナトリウムのホルマリン縮
合物１５部、リグニンスルホン酸ナトリウム７部と水６
３部をガラスビーズ１００容量部の存在下サンドミルで
４５時間湿式粉砕を行い微粒子化した。ガラスビーズを
濾過により除き分散液９０部を得た。これにエチレンオ
キサイドとプロピレンオキサイドとのブロック共重合物
０．５部、エチレングリコール２０部及びイオン交換水
２４．５部を加え平均粒径０．１ミクロンの１０％のイ
ンク組成物を得た。本実施例により得たインクジェット
プリント用インク組成物は、常温及び低温（摂氏０度）
においても一ヶ月以上凝集或は沈澱せず良好な安定性を
示した。

【００６０】上記実施例により得たインクを使用して、
前記の実施例１と同様な操作を行って（即ちオンデマン
ド型インクジェットプリンターにて、ポリエチレンテレ
フタレート繊維に印捺、乾燥、過熱蒸気処理、水洗、還
元洗浄、水洗、乾燥工程を経て）印捺した部分が鮮明な
黄色に発色した染色物が得られた。これはにじみの無い
きれいな染色物であった。この染色物の耐光及び昇華堅
牢度は実施例１で得られた染色物より更に向上してい
た。

【００６１】実施例６ 公知方法により合成して得た前記式（１１）及び下記式
（１７）

【００６２】

【化１２】

【００６３】で示される３：１混合物の分散染料原体１
８部、メチルナフタレンスルホン酸ナトリウムのホルマ
リン縮合物１８部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部
と水６２部をガラスビーズ１００容量部の存在下サンド
ミルで４８時間湿式粉砕を行い微粒子化した。ガラスビ
ーズを濾過により除き分散液９０部を得た。これにエチ
レンオキサイドとプロピレンオキサイドとのブロック共
重合物０．５部、グリセリン４０部及びイオン交換水３
１．５部を加え平均粒径０．０８ミクロン１０％のイン
ク組成物を得た。本実施例により得たインクジェットプ
リント用インク組成物は、常温及び低温（摂氏０度）に
おいても一ヶ月以上凝集或は沈澱せず良好な安定性を示
した。

【００６４】上記実施例により得たインクを使用して、
前記の実施例１と同様な操作を行って（即ちオンデマン
ド型インクジェットプリンターにて、ポリエチレンテレ
フタレート繊維に印捺、乾燥、過熱蒸気処理、水洗、還
元洗浄、水洗、乾燥工程を経て）印捺した部分が鮮明な
黄色に発色した染色物が得られた。これはにじみの無い
きれいな染色物であった。この染色物の耐光及び昇華堅
牢度は実施例１で得られた染色物より優れていた。

【００６５】実施例７ 公知方法により得た前記式（１１）と下記式（１８）

【００６６】

【化１３】

【００６７】で示される４：１混合物の分散染料原体１
７部、ナフタレンスルホン酸ナトリウムのホルマリン縮
合物１７部、リグニンスルホン酸ナトリウム６部と水６
０部をガラスビーズ１００容量部の存在下サンドミルで
５２時間湿式粉砕を行い微粒子化した。ガラスビーズを
濾過により除き分散液９０部を得た。これにエチレンオ
キサイドとプロピレンオキサイドとのブロック共重合物
２部、エチレングリコール２８部及びイオン交換水３３
部を加え平均粒径０．０８ミクロンの１０％のインク組
成物を得た。本実施例により得たインクジェットプリン
ト用インク組成物は、常温及び低温（摂氏０度）におい
ても一ヶ月以上凝集或は沈澱せず良好な安定性を示し
た。

【００６８】上記実施例により得たインクを使用して、
前記の実施例１と同様な操作を行って（即ちオンデマン
ド型インクジェットプリンターにて、ポリエチレンテレ
フタレート繊維に印捺、乾燥、過熱蒸気処理、水洗、還
元洗浄、水洗、乾燥工程を経て）印捺した部分が鮮明な
黄色に発色した染色物が得られた。これはにじみの無い
きれいな染色物であった。この染色物のビルドアップ
性、耐光及び昇華堅牢度は実施例１で得られた染色物よ
り更に向上していた。

【００６９】実施例８ 公知方法により合成して得た前記式（１１）と下記式
（１９）

【００７０】

【化１４】

【００７１】で示される３：１混合物の分散染料原体１
８部、メチルナフタレンスルホン酸ナトリウムのホルマ
リン縮合物１８部、リグニンスルホン酸ナトリウム４部
と水６０部をガラスビーズ１００容量部の存在下サンド
ミルで６２時間湿式粉砕を行い微粒子化した。ガラスビ
ーズを濾過により除き分散液９０部を得た。これにエチ
レンオキサイドとプロピレンオキサイドとのブロック共
重合物２．５部、グリセリン６０部及びイオン交換水５
０部を加え平均粒径０．０８ミクロンの８％のインク組
成物を得た。本実施例により得たインクジェットプリン
ト用インク組成物は、常温及び低温（摂氏０度）におい
ても一ヶ月以上凝集或は沈澱せず良好な安定性を示し
た。

【００７２】上記実施例により得たインクを使用して、
前記の実施例１と同様な操作を行って（即ちオンデマン
ド型インクジェットプリンターにて、ポリエチレンテレ
フタレート繊維に印捺、乾燥、過熱蒸気処理、水洗、還
元洗浄、水洗、乾燥工程を経て）印捺した部分が鮮明橙
色に発色した染色物が得られた。これはにじみの無いき
れいな染色物であった。

【００７３】実施例９ 公知方法により得た前記式（１１）と下記式（２０）

【００７４】

【化１５】

【００７５】で示される３：１混合物の分散染料原体１
８部、ナフタレンスルホン酸ナトリウムのホルマリン縮
合物１７部、リグニンスルホン酸ナトリウム５部と水６
０部をガラスビーズ１００容量部の存在下サンドミルで
４８時間湿式粉砕を行い微粒子化した。ガラスビーズを
濾過により除き分散液９０部を得た。これにエチレンオ
キサイドとプロピレンオキサイドとのブロック共重合物
２部、エチレングリコール２８部及びイオン交換水３３
部を加え平均粒径０．０８ミクロンの１０％のインク組
成物を得た。本実施例により得たインクジェットプリン
ト用インク組成物は、常温及び低温（摂氏０度）におい
ても一ヶ月以上凝集或は沈澱せず良好な安定性を示し
た。

【００７６】上記実施例により得たインクを使用して、
前記の実施例１と同様な操作を行って（即ちオンデマン
ド型インクジェットプリンターにて、ポリエチレンテレ
フタレート繊維に印捺、乾燥、過熱蒸気処理、水洗、還
元洗浄、水洗、乾燥工程を経て）印捺した部分が鮮明橙
色に発色した染色物が得られた。これはにじみの無いき
れいな染色物であった。

【００７７】実施例１０ 公知方法により得た前記式（１１）と下記式（２１）

【００７８】

【化１６】

【００７９】で示される５：２混合物の分散染料原体２
０部、ナフタレンスルホン酸ナトリウムのホルマリン縮
合物１７部、リグニンスルホン酸ナトリウム３部と水６
０部をガラスビーズ１００容量部の存在下サンドミルで
４８時間湿式粉砕を行い微粒子化した。ガラスビーズを
濾過により除き分散液９０部を得た。これにエチレンオ
キサイドとプロピレンオキサイドとのブロック共重合物
２部、エチレングリコール５８部及びイオン交換水９０
部を加え平均粒径０．０８ミクロンの７．５％のインク
組成物を得た。本実施例により得たインクジェットプリ
ント用インク組成物は、常温及び低温（摂氏０度）にお
いても一ヶ月以上凝集或は沈澱せず良好な安定性を示し
た。

【００８０】上記実施例により得たインクを使用して、
前記の実施例１と同様な操作を行って（即ちオンデマン
ド型インクジェットプリンターにて、ポリエチレンテレ
フタレート繊維に印捺、乾燥、過熱蒸気処理、水洗、還
元洗浄、水洗、乾燥工程を経て）印捺した部分が鮮明橙
色に発色した染色物が得られた。これはにじみの無いき
れいな染色物であった。

【００７９】実施例１１ 公知方法により合成して得た前記式（１１）、（１８）
及び式（１６）で示される１：５：２混合物の分散染料
原体２０部、クレオソート油スルホン酸ナトリウムのホ
ルマリン縮合物２２部、水５８部をガラスビーズ１００
容量部の存在下サンドミルで５０時間湿式粉砕を行い微
粒子化した。ガラスビーズを濾過により除き分散液９５
部を得た。これにエチレンオキサイドとプロピレンオキ
サイドとのブロック共重合物１部、エチレングリコール
４５部及びイオン交換水４４部を加え平均粒径０．０８
ミクロン１０％のインク組成物を得た。本実施例により
得たインクジェットプリント用インク組成物は、常温及
び低温（摂氏０度）においても一ヶ月以上凝集或は沈澱
せず良好な安定性を示した。

【００８０】上記実施例により得たインクを使用して、
オンデマンド型インクジェットプリンターにて、ポリエ
チレンテレフタレート繊維に印捺し、８０度で乾燥後、
１７０度の過熱蒸気中で７分間保持し、水洗、還元洗浄
し水洗、乾燥を行った。印捺した部分が鮮明な黄色に発
色した染色物が得られた。これはにじみの無いきれいな
染色物であった。この染色物のビルドアップ性、耐光及
び昇華堅牢度は実施例１で得られた染色物より一段と優
れていた。

【００８１】実施例１２〜３０ 公知方法により下記式（２２）

【００８２】

【化１７】

【００８３】で表され、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 及びＲ₄ が次
表にて示されるような構造を持つ化合物を合成し、実施
例１と同様にインク組成物を作成しこれらのインクを用
いて、オンデマンド型インクジェットプリンターにて、
ポリエステル繊維に印捺し、にじみのない鮮明黄色に発
色した染色物を得ることが出来る。

【００８４】 実施例 Ｒ₁ Ｒ₂ Ｒ₃ Ｒ₄ １２ Ｈ Ｈ Ｈ Ｃ₂ Ｈ₅ １３ 〃 〃 〃 Ｃ₆ Ｈ₁₃ １４ 〃 〃 〃 ＣＨ₂ ＣＨ＝ＣＨ₂ １５ 〃 〃 〃 Ｃ₃ Ｈ₃ Ｐｈ １６ 〃 Ｃｌ 〃 Ｃ₃ Ｈ₆ ＯＣＨ₃ １７ ＯＣＨ₃ 〃 〃 ＣＨ₃ １８ Ｈ ＣＨ₃ 〃 Ｃ₂ Ｈ₄ ＯＨ １９ 〃 〃 〃 Ｃ₂ Ｈ₄ Ｃｌ ２０ 〃 〃 〃 Ｃ₂ Ｈ₄ Ｐｈ ２１ ＯＣＨ₃ Ｈ 〃 Ｃ₂ Ｈ₄ ＯＣＯ₂ ＣＨ₃ ２２ 〃 〃 〃 Ｃ₂ Ｈ₄ ＯＣＯＣＨ₃ ２３ 〃 〃 ＣＨ₃ Ｃ₆ Ｈ₁₃３ ２４ 〃 〃 〃 Ｃ₆ Ｈ₁₁ （シクロヘキシル基） ２６ 〃 〃 〃 ＣＨ₂ Ｐｈ ２７ 〃 〃 Ｃｌ Ｃ₂ Ｈ₄ Ｐｈ （但し、Ｐｈはフェニル基を意味する。）

【００８５】

【発明の効果】長期間保存しても分散安定性に優れ、疎
水性繊維に対するインクジェットプリント適性に優れ且
つ鮮明な黄色の捺染物を与える有用なインク組成物が得
られた。

【図面の簡単な説明】

【図１】図１は染料の吸収強度曲線である。 図１（Ａ）；実施例１で使用した染料の吸収強度曲線

【図２】図２は染料の吸収強度曲線である。 図１（Ｂ）；比較例１で示した染料の吸収強度曲線

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｄ０６Ｐ 5/00 １１１ Ａ 9356−4Ｈ // Ｃ０９Ｂ 57/08 Ａ 7306−4Ｈ

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】式（１）で示される分散染料の少なくとも
   一種を含有する疎水性繊維用のインクジェットプリント
   用インク組成物 【化１】 （式（１）中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 及びＲ₃ はそれぞれ独立に水
   素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基またはメトキシ
   基を、Ｒ₄ は直鎖または枝分かれしたアルキル基、置換
   されていてもよいアルキル基（但し置換基としては塩素
   原子、臭素原子、シアノ基、アルコキシ基、アルコキシ
   アルコキシ基、ヒドロキシ基、アリール基、アリールオ
   キシ基、カルボアルコキシ基、アセトキシ基、アリルオ
   キシ基が示される。）、アリル基を意味する。ここでア
   ルキル基及びアルコキシ基とは炭素数１ないし６個のも
   のを意味するものとする。）
2. 【請求項２】前記式（１）で示される分散染料が染料原
   体の５０重量％以上を占める請求項１記載のインクジェ
   ットプリント用インク組成物
3. 【請求項３】水及び親水性有機溶剤を含有する請求項１
   記載のインクジェットプリント用インク組成物
4. 【請求項４】請求項１乃至請求項３に記載のインク組成
   物を用いることを特徴とする疎水性繊維の染色法