JP2005325350A - 顔料配合物その製法およびその使用 - Google Patents
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Abstract
Description
a)互変異性構造の形で、式(I)
R6は水素、アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアラルキルを表し、
R7は水素、シアノ、アルキル、シクロアルキル、アリール、アラルキルまたはアシルを表し、
R8はアルキル、シクロアルキル、アリールまたはアラルキルを表し、
R1、R2、R3、R4は相互に独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアラルキルを表し、および式(I)中で破線により示されているように結合して5または6員環を形成してよく、この環にその他の環が縮合していてよく、
R5は−OH、−NR6R7、アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアラルキルを表し、その際、CH−結合を有する置換基R1〜R8は更に置換されていてよく、m、n、o、pは1を表すか、または式(I)中で点線で示されているように環窒素原子から二重結合が出ている場合には、0を表してもよい]に相当するアゾ化合物の、少なくとも1種の金属錯体、およびこの金属錯体は少なくとも1種の他の化合物を挿入する、
b)場合により、その鉄含量が成分a)に対して、30ppmより少量、有利に20ppmより少量、特に10ppmより少量、特に有利には1〜5ppmである、成分a)とは異なる鉄化合物、
c)金属が成分a)およびb)の金属化合物の金属とは異なり、その金属含量が成分a)に対して少なくとも10ppmであり、この金属が有利にLi、NaおよびKのようなアルカリ金属、Mg、CaおよびBaのようなアルカリ土類金属、La、Ce、PrおよびNdのようなランタノイド、および同様にAl、Sc、Ti、V、Cr、Mn、Co、Cu、NiおよびZnの群から選択されている、少なくとも1種の金属化合物、
を含有する顔料配合物に関する。
L1は水素、−OR6、−SR6、−NR6R7、−COOR6、−CONR6R7、−CN、アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアラルキルを表し、
M1は
R′1、R′′1、R′2およびR′′2はそれぞれ水素を表し、
M′1およびM′′1は相互に独立して水素、−OH、−NH2、−NHCN、アリールアミノまたはアシルアミノを表す]の互変異性構造の1つに相当する、アゾ化合物の金属錯体である。
アルキル置換基は有利にC1〜C6−アルキル基であり、これは例えば塩素、臭素またはフッ素のようなハロゲン、−OH、−CN、−NH2またはC1〜C6−アルコキシ基により置換されていてよい。
d)テルペン、テルペノイド、脂肪酸、脂肪酸エステルの群および20℃および中性のpHで、水中に1g/l未満、特に0.1g/l未満の溶解性を有するホモポリマーまたはコポリマー、例えばランダムまたはブロック−コポリマーの群から選択された、少なくとも1種の有機化合物
を含有する本発明による顔料配合物が特に好適である。
成分a)、c)および場合によりb) 50〜99質量%
少なくとも1種の成分(d)の化合物 1〜50質量%、有利に2〜50質量%
を含有する。
a1)炭素原子6〜22個を有する飽和および/または不飽和脂肪アルコール、または
b1)アルキル基中に炭素原子4〜12個有するアルキルフェノール、または
c1)炭素原子14〜20個を有する飽和および/または不飽和脂肪アミン、または
d1)炭素原子14〜20個を有する飽和および/または不飽和脂肪酸、または
e1)水素化および/または非水素化樹脂酸
との反応生成物の群からのエチレンオキシド付加物である。
R15は水素またはC1〜C4−アルキルを表し、
R16は水素またはCH3を表し、
R17は水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルコキシカルボニルまたはフェニルを表し、
mは1〜4の数値を表し、
nは6〜120の数値を表し、
R18はnにより示されるそれぞれの単位に関して同一または異なっていてよく、水素、CH3またはフェニルを表し、その際種々の−(−CH2−CH(R18)−O−)−基中にCH3が存在する場合には、nの全数の0〜60%においてR18はCH3を表し、かつnの全数の100〜40%においてR18は水素を表し、種々の−(−CH2−CH(R18)−O−)−基中にフェニルが存在する場合には、nの全数の0〜40%においてR18はフェニルを表し、かつnの全数の100〜60%においてR18は水素を表す]。
R15′、R16′、R17′、R18′、m′およびn′はR15、R16、R17、R18、mおよびnの意味の範囲を示すが、これとは独立している、
Xは基−SO3、−SO2、−PO3または−CO−(R19)−COOを表し、
KatはH、Li、Na、K、NH4およびHO−CH2CH2−NH3の群から選択されたカチオンを表し、この際X=−PO3の場合には2つのKatが存在し、かつ
R19は二価の脂肪族または芳香族基を表し、有利にC1〜C4−アルキレン、特にエチレン、不飽和を1つ有するC2〜C4−不飽和基、特にアセチレンまたは場合により置換されたフェニレン、特にo−フェニレンを表し、その際有利な置換基はC1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルコキシカルボニルまたはフェニルである]に相当する。
99.5%<1000nm、有利に95%<500nmおよび特に90%<200nmの数(電子顕微鏡により測定)の粒度に湿式粉砕することを特徴とする。
− 前記意味における少なくとも1種の顔料、すなわち成分a)、c)および場合によりb)からなる混合物、
− 場合によりバインダー樹脂、
− 少なくとも1種の有機溶剤並びに
− 場合により分散剤
を含有する。
前記意味の顔料 1〜50質量%
バインダー樹脂 0〜20質量%
分散剤 0〜20質量%
有機溶剤 10〜94質量%
を含有する。
前記意味における“顔料”の使用は有利に、これを単独でまたは“他の顔料”との混合物で、カラーフィルターもしくはカラーフィルターのための顔料配合物または調合物に使用することを特徴とする。
カラーインデックス顔料イエロー12、13、14、17、20、24、74、83、86、93、94、109、110、117、125、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、185、または
カラーインデックス顔料オレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、72、73、または
カラーインデックス顔料レッド9、97、122、123、144、149、166、168、177、180、192、215、216、224、254、272、または
カラーインデックス顔料グリーン7、10、36、37、45、または
カラーインデックス顔料ブルー15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16および
カラーインデックス顔料バイオレット19、23
である。
更に、この種のバインダー樹脂は遊離イソシアネート基を有する不飽和化合物を含有することもできる。
A)前記の意味において少なくとも1種の“顔料”、特に他の顔料、有利にC.I.グリーン36との混合物で、またはこれをベースとする本発明による顔料配合物、
B1)少なくとも1種の光硬化性モノマー、
B2)少なくとも1種の光開始剤、
C1)場合により有機溶剤、
D)場合により分散剤、
E)場合によりバインダー樹脂
並びに場合によりその他の添加物
を含有するフォトレジストにも関する。
ジアゾバルビツール酸1molを90℃の熱水5l中でバルビツール酸1molとKOH−滴定下にpH5で反応させる。メラミン2molを添加する。pHを塩酸で5に調節する。40%濃度の塩化ニッケル溶液1molを滴加する。90℃で1時間の経過後KOHでpH5に調節する。その後塩酸でpH1.5にして、3時間、98℃で熱調節する。その後、KOHでpH5に調節する。引き続き、顔料を吸引濾過で単離し、洗浄し、80℃で真空乾燥箱中で乾燥し、常用の実験室ミルで約2分間粉砕する。
例1a:Ni 1molをNi 0.998mol+Cu 0.002molにより置換する
例1b:Ni 1molをNi 0.995mol+Cu 0.005molにより置換する
例1c:Ni 1molをNi 0.99mol+Cu 0.01molにより置換する
例1d:Ni 1molをNi 0.98mol+Cu 0.02molにより置換する
例1e:Ni 1molをNi 0.96mol+Cu 0.04molにより置換する
例1f:Ni 1molをNi 0.92mol+Cu 0.08molにより置換する
例1g:Ni 1molをNi 0.84mol+Cu 0.16molにより置換する。
例2a:Ni 1molをNi 0.998mol+Ce 0.002molにより置換する
例2b:Ni 1molをNi 0.995mol+Ce 0.005molにより置換する
例2c:Ni 1molをNi 0.99mol+Ce 0.01molにより置換する
例2d:Ni 1molをNi 0.98mol+Ce 0.02molにより置換する
例2e:Ni 1molをNi 0.96mol+Ce 0.04molにより置換する
例2f:Ni 1molをNi 0.92mol+Ce 0.08molにより置換する
例2g:Ni 1molをNi 0.84mol+Ce 0.16molにより置換する。
例3a:Ni 1molをNi 0.998mol+Co 0.002molにより置換する
例3b:Ni 1molをNi 0.995mol+Co 0.005molにより置換する
例3c:Ni 1molをNi 0.99mol+Co 0.01molにより置換する
例3d:Ni 1molをNi 0.98mol+Co 0.02molにより置換する
例3e:Ni 1molをNi 0.96mol+Co 0.04molにより置換する
例3f:Ni 1molをNi 0.92mol+Co 0.08molにより置換する。
ジアゾバルビツール酸1molを90℃の熱水5l中でバルビツール酸1molとKOH−滴定下にpH5で反応させる。pHを塩酸で5に調節する。40%濃度の塩化ニッケル溶液1molを滴加する。メラミン2molを1時間以内に添加する。90℃で1時間の経過後KOHでpH5に調節する。その後、塩酸でpH1.5にして、3時間、98℃で熱調節する。その後、KOHでpH5に調節する。引き続き、顔料を吸引濾過で単離し、洗浄し、80℃で真空乾燥箱中で乾燥し、常用の実験室ミルで約2分間粉砕する。
例4a:KOH、Ni 0.997mol
例4b:KOH、Ni 0.99mol
例4c:KOH、Ni 0.98mol
例4d:NaOH、Ni 0.98mol。
ジアゾバルビツール酸1molを90℃の熱水5l中でバルビツール酸1molとKOH−滴定下にpH5で反応させる。pHを塩酸で5に調節する。20%濃度の塩化コバルト溶液1molを滴加する。メラミン2molを1時間以内に添加する。90℃で1時間の経過後KOHでpH5に調節する。その後、顔料を吸引濾過で単離し、洗浄し、80℃で真空乾燥箱中で乾燥し、常用の実験室ミルで約2分間粉砕する。
例5a:KOH、Co 0.99mol
例5b:KOH、Co 0.98mol
例5c:NaOH、Co 0.98mol。
ジアゾバルビツール酸1molを90℃の熱水5l中でバルビツール酸1molとKOH−滴定下にpH5で反応させる。メラミン2molを添加する。pHを塩酸で5に調整する。40%濃度の塩化ニッケル溶液1molを滴加する。90℃で1時間の経過後KOHでpH5に調節する。その後塩酸でpH1.5にして、3時間、98℃で熱調節する。その後、KOHでpH5に調節する。引き続き、顔料を吸引濾過で単離し、洗浄し、80℃で真空乾燥箱中で乾燥し、常用の実験室ミルで約2分間粉砕する。
例6a:Ni 1molをNi 0.99mol+Cu 0.01molにより置換する
例6b:Ni 1molをNi 0.96mol+Cu 0.04molにより置換する
例6c:Ni 1molをNi 0.92mol+Cu 0.08molにより置換する。
Claims (23)
- 顔料配合物において、
a)互変異性構造の形で、式(I)
XおよびYで表した環は相互に独立して、それぞれ
R6は水素、アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアラルキルを表し、
R7は水素、シアノ、アルキル、シクロアルキル、アリール、アラルキルまたはアシルを表し、
R8はアルキル、シクロアルキル、アリールまたはアラルキルを表し、
R1、R2、R3、R4は相互に独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアラルキルを表し、および式(I)中で破線により示されているように結合して5または6員環を形成していてよく、この環にその他の環が縮合していてよく、
R5は−OH、−NR6R7、アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアラルキルを表し、その際、CH−結合を有する置換基R1〜R8は更に置換されていてよく、m、n、o、pは1を表すか、または式(I)中で点線で示されているように環窒素原子から二重結合が出ている場合には、0を表してもよい]に相当するアゾ化合物の、少なくとも1種の金属錯体、およびこの金属錯体は少なくとも1種の他の化合物を挿入する、
b)場合により、その鉄含量が成分a)に対して、30ppmより少量、有利に20ppmより少量、特に10ppmより少量、特に有利には1〜5ppmである、成分a)とは異なる鉄化合物、
c)金属が成分a)およびb)の金属化合物の金属とは異なり、その金属含量が成分a)に対して少なくとも10ppmであり、この金属が有利にLi、NaおよびKのようなアルカリ金属、Mg、CaおよびBaのようなアルカリ土類金属、La、Ce、PrおよびNdのようなランタノイド、および同様にAl、Sc、Ti、V、Cr、Mn、Co、Cu、NiおよびZnの群から選択されている、少なくとも1種の金属化合物、
を含有する顔料配合物。 - 成分c)の金属化合物の金属を、成分a)に対して10〜10000ppm、有利に50〜5000ppm、特に200〜2500ppm、特に有利に200〜1000ppm含有する、請求項1記載の顔料配合物。
- 成分c)の金属が式(I)のアゾ化合物の金属錯体として存在する、請求項1または2記載の顔料配合物。
- 成分a)の金属錯体が、Li、Na、K、Mg、Ca、Ba、Al、Sc、Ti、V、Cr、Mn、Co、Ni、Cu、Zn、La、Ce、Pr、Ndの群から、特にNa、K、Ca、Ba、Al、Mn、Co、Ni、Cu、Zn、La、Ceの群から選択された金属を有する式(I)のアゾ化合物のモノ−、ジ−、トリ−およびテトラアニオンに相当する、請求項1から6までのいずれか1項記載の顔料配合物。
- 成分a)の金属錯体の金属がNiである、請求項1から7までのいずれか1項記載の顔料配合物。
- 成分a)の金属錯体が環式または非環式有機化合物、特にメラミンを挿入する請求項1から8までのいずれか1項記載の顔料配合物。
- 成分c)の金属化合物の金属が、Li、Na、K、Ca、Ba、Al、Mn、Co、Ni、Cu、Zn、La、Ceの群、特にNa、K、Co、Cuの群からの少なくとも1種の金属、有利にCoまたはCuである、請求項1から9までのいずれか1項記載の顔料配合物。
- 更に少なくとも1種の分散剤を含有する、請求項1から10までのいずれか1項記載の顔料配合物。
- C.I.顔料グリーン36を含有する、請求項1から11までのいずれか1項記載の顔料配合物。
- 更に成分d)として、テルペン、テルペノイド、脂肪酸エステルの群および水中に20℃で1g/l未満、特に0.1g/l未満の溶解性を有する、ホモポリマーまたはコポリマー、例えばランダムまたはブロック−コポリマーの群から選択された、少なくとも1種の有機化合物を含有する、請求項1から12までのいずれか1項記載の顔料配合物。
- 請求項1から13までのいずれか1項記載の顔料配合物を製造する方法において、式(I)のアゾ化合物を、金属塩a)と、場合によりそのFe−含量が成分a)に対して30ppm未満である鉄塩b)の存在で、かつその金属含量が成分a)に対して少なくとも10ppmであるa)およびb)とは異なる金属塩c)の存在で、錯形成し、かつ挿入されるべき化合物を錯形成の前、間または後で添加することを特徴とする、請求項1から13までのいずれか1項記載の顔料配合物の製法。
- 請求項1から13までのいずれか1項記載の顔料配合物を製造する方法において、その他の化合物を挿入して含有する式(I)のアゾ化合物の金属錯体(成分a))を場合によりそのFe−含量が成分a)に対して30ppm未満であるFe−化合物(成分b))と、およびその金属含量が成分a)に対して10ppm未満であり、その金属が成分a)およびb)の金属錯体の金属とは異なる少なくとも1種の金属化合物と、および場合によりその他の添加物と、混合することを特徴とする、請求項1から13までのいずれか1項記載の顔料配合物の製法。
- インキジェットインキ、液晶ディスプレイのためのカラーフィルター、合成、半合成または天然高分子物質、特にポリ塩化ビニル、ポリスチレン、ポリアミド、ポリエチレンまたはポリプロピレンの原液着色のための、並びに天然、再生または合成繊維、例えばセルロース−、ポリエステル−、ポリカーボネート−、ポリアクリロニトリル−またはポリアミド繊維のスピン染色のための、インキジェット可能でない印刷インキ、ディステンパー着色剤またはバインダー着色剤を製造するための、並びに織物および紙のプリントのための、請求項1から13までのいずれか1項記載の顔料配合物の使用。
- 請求項1から13までのいずれか1項記載の少なくとも1種の顔料配合物を含有するカラーフィルター。
- 液晶ディスプレイのためのカラーフィルターを製造するための請求項1から13までのいずれか1項記載のまたは請求項17記載の顔料配合物の使用。
- 少なくとも1種の光硬化性モノマー、少なくとも1種の光開始剤、および請求項1から13までのいずれか1項記載の少なくとも1種の顔料配合物を含有するフォトレジスト。
- 液晶ディスプレイのためのカラーフィルターを製造するための方法において、請求項1から13までのいずれか1項記載の少なくとも1種の顔料配合物を、場合によりバインダー樹脂および/または分散剤の添加下に有機溶剤中で粉砕し、引き続き光硬化性モノマー、光反応開始剤、および場合によりその他のバインダーおよび/または溶剤の添加下に処理してフォトレジストを形成し、続いてこのフォトレジストを好適なコーティング法、例えばローラー、スプレー、スピン、浸漬またはエアナイフコーティングにより、好適な基材、一般にガラスプレート上に適用し、フォトマスクを用いて照射し、引き続き硬化し、現像して完成した有色カラーフィルターを形成することを特徴とする、液晶ディスプレイのためのカラーフィルターの製法。
- 請求項17記載の少なくとも1種のカラーフィルターを含有する、液晶ディスプレイ。
- 写真平板法、オフセット印刷または機械的、ピエゾ機械的または熱的インキジェット印刷によりカラーフィルターを製造するための印刷インキ中への、請求項1から13までのいずれか1項記載の顔料配合物の使用。
- 印刷インキが付加的に水性有機賦形媒体を含有する、請求項22記載の使用。
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