JP6479872B2 - 金属アゾ顔料 - Google Patents
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Description
a)金属のタイプの点で少なくとも異なり、そしてそれぞれが
・ 式(I)
R1およびR2はそれぞれ独立して、OH、NH2またはNHR5であり、
R3およびR4はそれぞれ独立して、=Oまたは=NR5であり、
R5は、水素またはアルキル、好ましくはC1〜C4アルキルである)
の構造単位、またはそれらの互変異性型、
ならびに
・ Ni2+金属イオンならびに/または1つもしくは複数の金属イオンMe1および任意選択により場合によっては1つもしくは複数の金属イオンMe2
(ここで、
Me1は、La3+、Ce3+、Pr3+、Nd2+、Nd3+、Sm2+、Sm3+、Eu2+、Eu3+、Gd3+、Tb3+、Dy3+、Ho3+、Er3+、Tm3+、Yb2+およびYb3+の群から選択される金属イオンであり、
Me2は、Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Sc3+、Y3+、Ti2+、Ti3+、Zr2+、Zr3+、V2+、V3+、Nb3+、Cr3+、Mo2+、Mo3+、Mn2+、Fe2+、Fe3+、Co2+、Co3+、Cu2+、Zn2+、Cd2+、Al3+およびPb2+の群から選択される金属イオンであり、
ただし、いずれの場合にも金属アゾ顔料中の全金属イオン1モルを基準として、Ni2+金属イオンおよびMe1群からの金属イオンを一緒にした量は、95〜100モル%であり、Me2群からの金属イオンの量は、0〜5モル%であり、
そして
ここで、金属アゾ顔料中のNi2+金属イオンのモル数にNi 2+ イオンの価数2を乗じた値対Me1金属イオンのモル数にその金属イオンの価数を乗じた値の比は、1:1〜19:1、好ましくは2:1〜4:1、より好ましくは2.3:1〜3:1である)
を含有する少なくとも2つの金属アゾ化合物と、
b)式(II)
R6は、水素またはアルキル、好ましくはC1〜C4アルキル(アルキルは、OHによって任意選択によりモノもしくは多置換されていてもよい)
の少なくとも1つの化合物と
を含むことを特徴とする、金属アゾ顔料に関する。
(式中、R1およびR2はOHであり、
R3およびR4は=Oである)
の構造単位、
ならびに
Ni2+金属イオンならびに/または1つもしくは複数の金属イオンMe1および任意選択により場合によっては1つもしくは複数の金属イオンMe2
(ここで、
Me1は、La3+、Ce3+、Pr3+、Nd2+、Nd3+、Sm2+、Sm3+、Eu2+、Eu3+、Gd3+、Tb3+、Dy3+、Ho3+、Er3+、Tm3+、Yb2+およびYb3+の群から、より好ましくはLa3+、Ce3+、Pr3+、Nd3+、Sm3+、Eu3+、Gd3+、Tb3+、Dy3+、Ho3+、Er3+、Tm3+およびYb3+の群から、最も好ましくはLa3+、Ce3+、Pr3+、Nd3+、Sm3+、Tb3+およびHo3+の群から選択される金属イオンであり、
Me2は、Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Sc3+、Y3+、Ti2+、Ti3+、Zr2+、Zr3+、V2+、V3+、Nb3+、Cr3+、Mo2+、Mo3+、Mn2+、Fe2+、Fe3+、Co2+、Co3+、Cu2+、Zn2+、Cd2+、Al3+およびPb2+の群から、より好ましくはMg2+、Ca2+、Sr2+、Y3+、Mn2+、Fe2+、Fe3+、Co2+、Co3+、Cu2+、Zn2+、Al3+の群から、より好ましくはSr2+、Fe2+、Fe3+、Co2+、Co3+、Cu2+、Zn2+およびAl3+の群から選択される金属イオンであり、
ただし、いずれの場合にも金属アゾ顔料中の全金属イオン1モルを基準として、Ni2+金属イオンおよびMe1群からの金属イオンを一緒にした量は、95〜100モル%であり、Me2群からの金属イオンの量は、0〜5モル%であり、
そして
ここで、金属アゾ顔料中のNi2+金属イオンのモル数にNi 2+ イオンの価数2を乗じた値対Me1金属イオンのモル数にその金属イオンの価数を乗じた値の比は、1:1〜19:1、好ましくは2:1〜4:1、より好ましくは2.3:1〜3:1である)
を含有する少なくとも2つの金属アゾ化合物と、
b)上に規定された式(II)
(式中、
R6は水素である)
の少なくとも1つの化合物と
の付加体を含む金属アゾ顔料が好ましい。
(式中、
R1、R2、R3、R4およびR5は、上に規定された一般的な、好ましい定義を有する)
の構造単位を含有し、
ならびに
Ni2+イオンおよび/または1つもしくは複数のMe1
(ここで、
Me1は、La3+、Ce3+、Pr3+、Nd2+、Nd3+、Sm2+、Sm3+、Eu2+、Eu3+、Gd3+、Tb3+、Dy3+、Ho3+、Er3+、Tm3+、Yb2+およびYb3+の群から選択される金属イオン、好ましくはLa3+、Ce3+、Pr3+、Nd3+、Sm3+、Eu3+、Gd3+、Tb3+、Dy3+、Ho3+、Er3+、Tm3+およびYb3+の群から、より好ましくはLa3+、Ce3+、Pr3+、Nd3+、Sm3+、Tb3+およびHo3+の群から選択される金属イオンであり、
ただし、Ni2+イオンとMe1群からの金属イオンの量は、金属アゾ顔料中の全金属イオン1モルを基準として、100モル%であり、
そして
ここで、金属アゾ顔料中のNi2+金属イオン対Me1金属イオンのモル比は、1:1〜19:1、好ましくは2:1〜4:1、より好ましくは2.3:1〜3:1である)
を含有する少なくとも2つの金属アゾ化合物と、
b)上に規定された式(II)(式中、
R6は、上に規定された一般的な、好ましい定義を有する)
の少なくとも1つの化合物と
の付加体を含む金属アゾ顔料が特に好ましい。
Xは、アルカリ金属イオン、好ましくはナトリウムもしくはカリウムイオンであり、
R1およびR2はそれぞれ独立して、OH、NH2またはNHR5であり、
R3およびR4はそれぞれ独立して、=Oまたは=NR5であり、
R5は、水素またはアルキル、好ましくはC1〜C4アルキルである)
の少なくとも1つの化合物、またはその互変異性体を、式(II)の少なくとも1つの化合物の存在下で、少なくとも1つのニッケル塩ならびに二価もしくは三価のLa3+、Ce3+、Pr3+、Nd2+、Nd3+、Sm2+、Sm3+、Eu2+、Eu3+、Gd3+、Tb3+、Dy3+、Ho3+、Er3+、Tm3+、Yb2+およびYb3+塩の群から、好ましくはLa3+、Ce3+、Pr3+、Nd3+、Sm3+、Eu3+、Gd3+、Tb3+、Dy3+、Ho3+、Er3+、Tm3+およびYb3+塩の群から、より好ましくはLa3+、Ce3+、Pr3+、Nd3+、Sm3+、Tb3+、およびHo3+塩の群からの少なくとも1つのさらなるMe1金属塩と、そして任意選択により場合によっては、Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Sc3+、Y3+、Ti2+、Ti3+、Zr2+、Zr3+、V2+、V3+、Nb3+、Cr3+、Mo2+、Mo3+、Mn2+、Fe2+、Fe3+、Co2+、Co3+、Cu2+、Zn2+、Cd2+、Al3+およびPb2+塩の群から、好ましくはMg2+、Ca2+、Sr2+、Y3+、Mn2+、Fe2+、Fe3+、Co2+、Co3+、Cu2+、Zn2+、Al3+塩の群から、より好ましくはSr2+、Fe2+、Fe3+、Co2+、Co3+、Cu2+、Zn2+およびAl3+塩の群からからの1つもしくは複数のMe2金属塩と同時にもしくは引き続いて反応させ、
ここで、0.5〜0.95モルの少なくとも1つのニッケル塩、0.05〜0.5モルの少なくとも1つのMe1塩および0.05〜0モルの少なくとも1つのMe2塩を、式(III)の化合物1モル当たり使用し、そしてここで、使用される金属塩を一緒にしたモル量の合計が1モルであることを特徴とする、本発明の金属アゾ顔料の製造方法を提供する。
のモノ-アルカリ金属化合物、もしくはその互変異性体、または式(III)および(IIIa)の化合物の混合物を使用することもまた可能である。これらのケースでは、使用されるべきニッケルならびにMe1塩およびM2塩の、そして式(II)の化合物の述べられる量は、使用される化合物(III)および(IIIa)のモル量の合計に関係している。
(i)a1)上に規定された式(I)
(式中、
R1、R2、R3、R4およびR5は、上に規定された一般的な、好ましい定義を有する)
の構造単位、
ならびに
Ni2+イオン
を含有する金属アゾ化合物と、
b1)上に規定された式(II)(式中、R6は、上に与えられた一般的な、好ましい定義を有する)の少なくとも1つの化合物と
の少なくとも1つの付加体
(Ni2+金属イオンの量は、付加体a1)/b1)中の全金属イオン1モルを基準として、100モル%である)と、
(ii)a2)上に規定された式(I)
(式中、
R1、R2、R3、R4およびR5は、上に規定された一般的な、好ましい定義を有する)
の構造単位、
ならびに
金属イオンMe1
(ここで、
Me1は、La3+、Ce3+、Pr3+、Nd2+、Nd3+、Sm2+、Sm3+、Eu2+、Eu3+、Gd3+、Tb3+、Dy3+、Ho3+、Er3+、Tm3+、Yb2+およびYb3+の群から、好ましくはLa3+、Ce3+、Pr3+、Nd3+、Sm3+、Eu3+、Gd3+、Tb3+、Dy3+、Ho3+、Er3+、Tm3+およびYb3+の群から、より好ましくはLa3+、Ce3+、Pr3+、Nd3+、Sm3+、Tb3+およびHo3+の群から選択される金属イオンである)
を含有する金属アゾ化合物と、
b2)上に規定された式(II)(式中、R6は、上に与えられた一般的な、好ましい定義を有する)の少なくとも1つの化合物と
の少なくとも1つの付加体
(Me1金属イオンの量は、付加体a2)/b2)中の全金属イオン1モルを基準として、100モル%である)と、
任意選択により場合によっては
(iii)a3)上に規定された式(I)
(式中、
R1、R2、R3、R4およびR5は、上に規定された一般的な、好ましい定義を有する)
の構造単位、
ならびに
金属イオンMe2
(ここで、
Me2は、Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Sc3+、Y3+、Ti2+、Ti3+、Zr2+、Zr3+、V2+、V3+、Nb3+、Cr3+、Mo2+、Mo3+、Mn2+、Fe2+、Fe3+、Co2+、Co3+、Cu2+、Zn2+、Cd2+、Al3+およびPb2+の群から、好ましくはMg2+、Ca2+、Sr2+、Y3+、Mn2+、Fe2+、Fe3+、Co2+、Co3+、Cu2+、Zn2+、Al3+の群から、より好ましくはSr2+、Fe2+、Fe3+、Co2+、Co3+、Cu2+、Zn2+およびAl3+の群から選択される金属イオンである)
を含有する金属アゾ化合物物と、
b3)上に規定された式(II)(式中、R6は、上に与えられた一般的な、好ましい定義を有する)の少なくとも1つの化合物と
の少なくとも1つの付加体
(Me2金属イオンの量は、付加体a3)/b3)中の全金属イオン1モルを基準として、100モル%である)と
が互いに混合され、ここで、付加体a1)/b1)1モル当たり0.05〜1.1モルの付加体a2)/b2)が使用され、0〜0.05モルの付加体a3)/b3)が使用されることを特徴とする、本発明の金属アゾ顔料の製造方法を提供する。
1)6〜22個の炭素原子を有する飽和および/もしくは不飽和脂肪アルコールまたは
2)アルキルラジカル中に4〜12個の炭素原子を有するアルキルフェノールまたは
3)14〜20個の炭素原子を有する飽和および/もしくは不飽和脂肪アミンまたは
4)14〜20個の炭素原子を有する飽和および/もしくは不飽和脂肪酸または
5)水素化および/もしくは非水素化樹脂酸
との反応生成物の類からのエチレンオキシド付加体である。
R15は、水素またはC1〜C4アルキルであり、
R16は、水素またはCH3であり、
R17は、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルコキシカルボニル、またはフェニルであり、
mは、1〜4の数であり、
nは、6〜120の数であり、
R18は、nによって示される各単位について同じもしくは異なるものであり、そして水素、CH3、またはフェニルであり、ここで、CH3が異なる−(−CH2−CH(R18)−O−)基の幾つかに存在する場合には、R18は、nの全値の0%〜60%でCH3であり、R18は、nの全値の100%〜40%で水素であり、そしてここで、フェニルが異なる−(−CH2−CH(R18)−O−)基の幾つかに存在する場合には、R18は、nの全値の0%〜40%でフェニルであり、R18は、nの全値の100%〜60%で水素である。
R15’、R16’、R17’、R18’、m’、およびn’は、R15、R16、R17、R18、m、およびnの定義の範囲であるが、それらからは独立しており、
Xは、−SO3、−SO2、−PO3、または−CO−(R19)−COO基であり、
Katは、H、Li、Na、K、NH4、またはHO−CH2CH2−NH3の群からのカチオンであり、ここで、X=−PO3の場合には2つのKatが存在し、
R19は、二価の脂肪族または芳香族ラジカル、好ましくはC1〜C4アルキレン、とりわけエチレン、C2〜C4モノ不飽和ラジカル、とりわけアセチレン、または任意選択により置換されていてもよいフェニレン、とりわけオルト-フェニレンであり、ここで、可能な置換基には好ましくは、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルコキシカルボニル、またはフェニルが含まれる)
に相当する。
50重量%〜99重量%の本発明の少なくとも1つの金属アゾ顔料と、
1重量%〜50重量%、好ましくは2重量%〜50重量%の成分(d)の少なくとも1つの化合物と
を含む。
− 本発明の少なくとも1つの金属アゾ顔料と、
− 任意選択により場合によってはバインダー樹脂と、
− 少なくとも1つの有機溶媒と、
− 任意選択により場合によっては分散剤と
を含む「調合物」を生み出す。
1重量%〜50重量%の本発明の金属アゾ顔料
0重量%〜20重量%のバインダー樹脂
0重量%〜20重量%の分散剤
10重量%〜94重量%の有機溶媒
を含有する。
Colour Index(カラーインデックス)Pigment Yellow 12、13、14、17、20、24、74、83、86、93、94、109、110、117、125、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、185、または
Colour Index Pigment Orange 13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、72、73または
Colour Index Pigment Red 9、97、122、123、144、149、166、168、177、180、192、215、216、224、254、272、または
Colour Index Pigment Green 7、10、36、37、45、58または
Colour Index Pigment Blue 15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、および
Colour Index Pigment Violet 19、23
である。
さらに、そのようなバインダー樹脂はまた、遊離のイソシアネート基を有する不飽和化合物を含有してもよい。
A)本発明の少なくとも1つの金属アゾ顔料、特に、他の顔料、好ましくはC.I.Pigment Green 36および/もしくはPigment Green 58との混合物中の本発明の少なくとも1つの金属アゾ顔料、またはそれに基づく本発明の顔料調製物と、
B1)少なくとも1つの光硬化性モノマーと、
B2)少なくとも1つの光開始剤と、
C1)任意選択により場合によっては有機溶媒と、
D)任意選択により場合によっては分散剤と、
E)任意選択により場合によってはバインダー樹脂と、
任意選択により場合によってはさらなる添加物と
を含むフォトレジストに関する。
46.2gのジアゾバルビツール酸および38.4gのバルビツール酸を、85℃で1100gの蒸留水へ導入する。続いて、水性水酸化カリウム溶液を使用して約5のpHを確立し、混合物を90分間攪拌した。
1500gの蒸留水を、方法1に従って製造されたアゾバルビツール酸に82℃で添加した。続いて、10gの30%塩酸を滴下により添加した。その後、79.4gのメラミンを導入した。続いて、0.3モルの約25%塩化ニッケル溶液を滴下により添加した。82℃で3時間後に、KOHを使用して約5.5のpHを確立した。その後、希釈を約100gの蒸留水で90℃にて達成した。続いて、21gの30%塩酸を滴下により添加し、混合物を90℃で12時間熱処理した。その後、水性水酸化カリウム溶液を、約5のpHへの調整のために使用した。続いて、顔料を吸引フィルター上で単離し、洗浄し、80℃での真空乾燥キャビネット中で乾燥させ、標準実験室ミルで約2分間すり潰した(=顔料1、本発明ではない)。
本発明の顔料2〜47のおよび本発明ではない顔料48〜71の製造のために、各場合の手順は例1に類似していた。各場合において、5000gの蒸留水を、方法1に従って製造されたアゾバルビツール酸に82℃で添加し、次に252.2gのメラミンを導入した。続いて、例1の塩化ニッケル溶液ではなく、以下に続く実施例に規定されるような金属塩溶液を各場合において滴下により添加した。全ての例におけるそれぞれの顔料の後処理および単離、乾燥およびすり潰しは、例1に規定される方法に類似して達成した。
0.285モルの約25%塩化ニッケル溶液と0.010モルの約10%塩化ガドリニウム(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.240モルの約25%塩化ニッケル溶液と0.040モルの約10%塩化ガドリニウム(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.285モルの約25%塩化ニッケル溶液と0.010モルの約10%塩化ホルミウム(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.240モルの約25%塩化ニッケル溶液と0.040モルの約10%塩化ホルミウム(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.285モルの約25%塩化ニッケル溶液と0.010モルの約10%塩化サマリウム(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.240モルの約25%塩化ニッケル溶液と0.040モルの約10%塩化サマリウム(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.285モルの約25%塩化ニッケル溶液と0.010モルの約10%塩化テルビウム(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.240モルの約25%塩化ニッケル溶液と0.040モルの約10%塩化テルビウム(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.285モルの約25%塩化ニッケル溶液と0.010モルの約10%塩化イッテルビウム(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.240モルの約25%塩化ニッケル溶液と0.040モルの約10%塩化イッテルビウム(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.285モルの約25%塩化ニッケル溶液と0.010モルの約10%塩化エルビウム(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.240モルの約25%塩化ニッケル溶液と0.040モルの約10%塩化エルビウム(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.285モルの約25%塩化ニッケル溶液と0.010モルの約10%塩化ジスプロシウム(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.240モルの約25%塩化ニッケル溶液と0.040モルの約10%塩化ジスプロシウム(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.285モルの約25%塩化ニッケル溶液と0.010モルの約10%塩化ネオジム(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.240モルの約25%塩化ニッケル溶液と0.040モルの約10%塩化ネオジム(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.285モルの約25%塩化ニッケル溶液と0.010モルの約10%塩化ユウロピウム(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.240モルの約25%塩化ニッケル溶液と0.040モルの約10%塩化ユウロピウム(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.285モルの約25%塩化ニッケル溶液と0.010モルの約10%塩化プラセオジム(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.240モルの約25%塩化ニッケル溶液と0.040モルの約10%塩化プラセオジム(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.285モルの約25%塩化ニッケル溶液と0.010モルの約10%塩化ランタン(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.240モルの約25%塩化ニッケル溶液と0.040モルの約10%塩化ランタン(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.285モルの約25%塩化ニッケル溶液と0.010モルの約10%塩化セリウム(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.240モルの約25%塩化ニッケル溶液と0.040モルの約10%塩化セリウム(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.180モルの約25%塩化ニッケル溶液と0.080モルの約10%塩化ガドリニウム(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.180モルの約25%塩化ニッケル溶液と0.080モルの約10%塩化ホルミウム(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.180モルの約25%塩化ニッケル溶液と0.080モルの約10%塩化サマリウム(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.180モルの約25%塩化ニッケル溶液と0.080モルの約10%塩化テルビウム(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.180モルの約25%塩化ニッケル溶液と0.080モルの約10%塩化イッテルビウム(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.180モルの約25%塩化ニッケル溶液と0.080モルの約10%塩化エルビウム(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.180モルの約25%塩化ニッケル溶液と0.080モルの約10%塩化ジスプロシウム(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.180モルの約25%塩化ニッケル溶液と0.080モルの約10%塩化ネオジム(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.180モルの約25%塩化ニッケル溶液と0.080モルの約10%塩化ユウロピウム(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.180モルの約25%塩化ニッケル溶液と0.080モルの約10%塩化プラセオジム(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.180モルの約25%塩化ニッケル溶液と0.080モルの約10%塩化ランタン(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.180モルの約25%塩化ニッケル溶液と0.080モルの約10%塩化セリウム(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.285モルの約25%塩化ニッケル溶液と、0.005モルの約10%塩化ガドリニウム(III)溶液と0.005モルの約10%塩化ホルミウム(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.264モルの約25%塩化ニッケル溶液と、0.008モルの約10%塩化ガドリニウム(III)溶液と、0.008モルの約10%塩化サマリウム(III)溶液と0.008モルの約10%塩化ホルミウム(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.282モルの約25%塩化ニッケル溶液と、0.004モルの約10%塩化ジスプロシウム(III)溶液と、0.004モルの約10%塩化サマリウム(III)溶液と0.004モルの約10%塩化ホルミウム(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.240モルの約25%塩化ニッケル溶液と、0.020モルの約10%塩化テルビウム(III)溶液と0.020モルの約10%塩化イッテルビウム(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.255モルの約25%塩化ニッケル溶液と、0.010モルの約10%塩化エルビウム(III)溶液と、0.010モルの約10%塩化ジスプロシウム(III)溶液と0.010モルの約10%塩化ネオジム(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.285モルの約25%塩化ニッケル溶液と、0.005モルの約10%塩化ガドリニウム(III)溶液と0.005モルの約10%塩化ホルミウム(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.240モルの約25%塩化ニッケル溶液と、0.020モルの約10%塩化プラセオジム(III)溶液と0.020モルの約10%塩化ランタン(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.282モルの約25%塩化ニッケル溶液と、0.004モルの約10%塩化ランタン(III)溶液と、0.004モルの約10%塩化セリウム(III)溶液と0.004モルの約10%塩化イッテルビウム(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.240モルの約25%塩化ニッケル溶液と、0.01モルの約10%塩化ランタン(III)溶液と、0.01モルの約10%塩化ジスプロシウム(III)溶液と、0.01モルの約10%塩化プラセオジム(III)溶液と0.01モルの約10%塩化ホルミウム(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.282モルの約25%塩化ニッケル溶液と、0.003モルの約10%塩化サマリウム(III)溶液と、0.003モルの約10%塩化ホルミウム(III)溶液と、0.003モルの約10%塩化ユウロピウム(III)溶液と0.003モルの約10%塩化プラセオジム(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.120モルの約25%塩化ニッケル溶液と0.120モルの約10%塩化ガドリニウム(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.120モルの約25%塩化ニッケル溶液と0.120モルの約10%塩化ホルミウム(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.120モルの約25%塩化ニッケル溶液と0.120モルの約10%塩化サマリウム(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.120モルの約25%塩化ニッケル溶液と0.120モルの約10%塩化テルビウム(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.120モルの約25%塩化ニッケル溶液と0.120モルの約10%塩化イッテルビウム(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.120モルの約25%塩化ニッケル溶液と0.120モルの約10%塩化エルビウム(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.120モルの約25%塩化ニッケル溶液と0.120モルの約10%塩化ジスプロシウム(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.120モルの約25%塩化ニッケル溶液と0.120モルの約10%塩化ネオジム(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.120モルの約25%塩化ニッケル溶液と0.120モルの約10%塩化ユウロピウム(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.120モルの約25%塩化ニッケル溶液と0.120モルの約10%塩化プラセオジム(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.120モルの約25%塩化ニッケル溶液と0.120モルの約10%塩化ランタン(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.120モルの約25%塩化ニッケル溶液と0.120モルの約10%塩化セリウム(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.291モルの約25%塩化ニッケル溶液と0.006モルの約10%塩化ガドリニウム(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.291モルの約25%塩化ニッケル溶液と0.006モルの約10%塩化ホルミウム(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.291モルの約25%塩化ニッケル溶液と0.006モルの約10%塩化サマリウム(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.291モルの約25%塩化ニッケル溶液と0.006モルの約10%塩化テルビウム(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.291モルの約25%塩化ニッケル溶液と0.006モルの約10%塩化イッテルビウム(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.291モルの約25%塩化ニッケル溶液と0.006モルの約10%塩化エルビウム(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.297モルの約25%塩化ニッケル溶液と0.002モルの約10%塩化ジスプロシウム(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.297モルの約25%塩化ニッケル溶液と0.002モルの約10%塩化ネオジム(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.297モルの約25%塩化ニッケル溶液と0.002モルの約10%塩化ユウロピウム(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.297モルの約25%塩化ニッケル溶液と0.002モルの約10%塩化プラセオジム(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.297モルの約25%塩化ニッケル溶液と0.002モルの約10%塩化ランタン(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
0.297モルの約25%塩化ニッケル溶液と0.002モルの約10%塩化セリウム(III)溶液との混合物を滴下により添加した。
例(又は実施例)1〜71に従って製造された顔料1〜71をそれぞれ、以下に続く方法による色強度の測定にかけた。結果を表1に列挙する。
結論:表1から、本発明による顔料が全て、本発明によらない顔料と比べて高められた色強度を有することが明らかである。このことは、本発明による顔料が、等しい出発重量に基づいて、本発明によらない顔料よりも高い光学密度を達成することを意味する。
Claims (16)
- 金属アゾ顔料であって、以下の成分:
a)金属のタイプの点で少なくとも異なり、そしてそれぞれが
・ 式(I)
R1およびR2はそれぞれ独立して、OH、NH2またはNHR5であり、
R3およびR4はそれぞれ独立して、=Oまたは=NR5であり、
R5は、水素またはアルキルである)
の構造単位、またはそれらの互変異性型、
ならびに
・ Ni2+金属イオン及び1つもしくは複数の金属イオンMe1、並びに任意選択により場合によっては1つもしくは複数の金属イオンMe2
(ここで、Me1は、La3+、Ce3+、Pr3+、Nd2+、Nd3+、Sm2+、Sm3+、Eu2+、Eu3+、Gd3+、Tb3+、Dy3+、Ho3+、Er3+、Tm3+、Yb2+およびYb3+の群から選択される金属イオンであり、
Me2は、Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Sc3+、Y3+、Ti2+、Ti3+、Zr2+、Zr3+、V2+、V3+、Nb3+、Cr3+、Mo2+、Mo3+、Mn2+、Fe2+、Fe3+、Co2+、Co3+、Cu2+、Zn2+、Cd2+、Al3+およびPb2+の群から選択される金属イオンであり、
ただし、いずれの場合にも金属アゾ顔料中の全金属イオンの1モルを基準として、Ni2+金属イオンおよびMe1群からの金属イオンを一緒にした量は、95〜100モル%であり、Me2群からの金属イオンの量は、0〜5モル%であり、
そして
ここで、金属アゾ顔料中のNi2+金属イオンのモル数にNi 2+ イオンの価数2を乗じた値対Me1金属イオンのモル数にその金属イオンの価数を乗じた値の比が、
Me 1 金属イオンがCe 3+ である場合には、1:1〜3:1であり、
Me 1 金属イオンがLa 3+ 、Pr 3+ 、Nd 2+ 、Nd 3+ 、Sm 2+ 、Sm 3+ 、Eu 2+ 、Eu 3+ 、Gd 3+ 、Tb 3+ 、Dy 3+ 、Ho 3+ 、Er 3+ 、Tm 3+ 、Yb 2+ およびYb 3+ の群から選択される金属イオンである場合には1:1〜19:1である)
を含有する少なくとも2つの金属アゾ化合物と、
b)式(II)
R6は、水素またはアルキル(アルキルはOHによって任意選択によりモノもしくは多置換されていてもよい)である
の少なくとも1つの化合物と
を含むことを特徴とする、金属アゾ顔料。 - 成分a)および成分b)が付加体の形態で一緒に存在することを特徴とする、請求項1に記載の金属アゾ顔料。
- 式(I)において、
R1およびR2がOHであり、
R3およびR4が=Oであり、
そして、式(II)において、
R6が水素である
ことを特徴とする、請求項1または2に記載の金属アゾ顔料。 - Ni2+イオンおよび前記Me1群からの金属イオンの量が、全金属イオン1モルを基準として、100モル%であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の金属アゾ顔料。
- Ni2+金属イオンのモル数にNi 2+ イオンの価数2を乗じた値対Me1金属イオンのモル数にその金属イオンの価数を乗じた値の比が、
Me 1 金属イオンがCe 3+ である場合には、2.3:1〜3:1であり、
Me 1 金属イオンがLa 3+ 、Pr 3+ 、Nd 2+ 、Nd 3+ 、Sm 2+ 、Sm 3+ 、Eu 2+ 、Eu 3+ 、Gd 3+ 、Tb 3+ 、Dy 3+ 、Ho 3+ 、Er 3+ 、Tm 3+ 、Yb 2+ およびYb 3+ の群から選択される金属イオンである場合には2:1〜4:1であることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の金属アゾ顔料。 - 0.05〜4モルの式(II)の化合物が、式(I)の構造単位1モル当たりに存在することを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の金属アゾ顔料。
- 20〜200m2/gの比表面積を有することを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載の金属アゾ顔料。
- 式(III)
Xは、アルカリ金属イオンであり、
R1およびR2はそれぞれ独立して、OH、NH2またはNHR5であり、
R3およびR4はそれぞれ独立して、=Oまたは=NR5であり、
R5は、水素またはアルキルである)
の化合物、またはその互変異性体を、式(II)
R6は、水素またはアルキル(アルキルはOHによって任意選択によりモノもしくは多置換されていてもよい)である)
の少なくとも1つの化合物の存在下で、
少なくとも1つのニッケル塩ならびに二価もしくは三価のLa3+、Ce3+、Pr3+、Nd2+、Nd3+、Sm2+、Sm3+、Eu2+、Eu3+、Gd3+、Tb3+、Dy3+、Ho3+、Er3+、Tm3+、Yb2+およびYb3+塩の群からの少なくとも1つのさらなる金属塩と、そして任意選択により場合によっては、Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Sc3+、Y3+、Ti2+、Ti3+、Zr2+、Zr3+、V2+、V3+、Nb3+、Cr3+、Mo2+、Mo3+、Mn2+、Fe2+、Fe3+、Co2+、Co3+、Cu2+、Zn2+、Cd2+、Al3+およびPb2+塩の群からの1つもしくは複数の金属塩と同時にもしくは引き続いて反応させ、
ここで、0.5〜0.95モルの少なくとも1つのニッケル塩、0.05〜0.5モルの少なくとも1つのMe1塩、および0.05〜0モルの少なくとも1つのMe2塩を、式(III)の化合物1モル当たり使用し、そしてここで、使用される金属塩を一緒にしたモル量の合計が1モルであることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載の金属アゾ顔料の製造方法。 - 請求項1〜7のいずれか一項に記載の少なくとも1つの金属アゾ顔料と、少なくとも1つの補助剤および/または添加剤と、任意選択により場合によっては少なくとも1つのさらなる顔料とを含む顔料調製物。
- C.I.Pigment Green 36および/またはC.I.Pigment Green 58をさらなる顔料として含むことを特徴とする、請求項9に記載の顔料調製物。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の少なくとも1つの金属アゾ顔料が、少なくとも1つの補助剤および/または添加剤と、ならびに任意選択により場合によっては少なくとも1つのさらなる顔料と混合されるかまたはすり潰されることを特徴とする、請求項9又は10に記載の顔料調製物の製造方法。
- 顔料調製物の製造のための、請求項1〜7のいずれか一項に記載の金属アゾ顔料の使用。
- インクジェットインク、液晶ディスプレイ用のカラーフィルター、印刷インク、ディステンパーもしくはエマルジョンペイントの着色のための、合成、半合成もしくは天然の高分子物質の原料着色のための、および天然、再生もしくは合成繊維の紡糸着色のための、ならびに織物および紙の印刷のための、請求項1〜7のいずれか一項に記載の金属アゾ顔料の、または請求項9若しくは10に記載の顔料調製物の使用。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の少なくとも1つの金属アゾ顔料または請求項9若しくは10に記載の顔料調製物を含むカラーフィルター、フォトレジスト、印刷インク、または液晶ディスプレイ。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の少なくとも1つの金属アゾ顔料または請求項9若しくは10に記載の顔料調製物と、1つもしくは複数の光硬化性モノマーと、1つもしくは複数の反応光開始剤と、任意選択により場合によっては1つもしくは複数のバインダーもしくは分散剤および/または溶媒とを含むフォトレジスト。
- 完成した着色カラーフィルターを得るためのa)請求項15に記載のフォトレジストの基材への適用、b)フォトマスクを用いての露光、c)硬化およびd)現像の工程を含む、液晶ディスプレイ用のカラーフィルターの製造方法。
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