JP2009235167A - メラミン系顔料分散剤を含有する顔料組成物、及びそれを用いたカラーフィルター - Google Patents

Abstract

【課題】表示画面がよりハッキリ見える高コントラストで、表示画面がより明るい高輝度の液晶表示装置が得られる画素部を有するカラーフィルター及び当該カラーフィルターが得られる顔料組成物または顔料分散液を提供する。
【解決手段】下記構造で例示されるポリアルキレンオキシド基を有するメラミン樹脂を含有する顔料組成液または顔料分散液の提供、及びそれを画素部に用いてなるカラーフィルター。

式中、Ｘはポリエーテル誘導体を表す。
【選択図】なし

Description

本発明は、液晶表示装置のカラーフィルターの画素部の作製に好適な顔料組成物または顔料分散液、及び当該顔料組成物または顔料分散液を画素部に用いてなるカラーフィルターに関する。

液晶表示装置のカラーフィルターは、赤色画素部、緑色画素部及び青色画素部を有する。これらの各画素部は、いずれも有機顔料が分散した合成樹脂の薄膜が基板上に設けられた構造であり、有機顔料としては、赤、緑及び青の各色の有機顔料が用いられている。

これら画素部のうち、緑色画素部を形成するための緑色有機顔料としては、一般に、塩素化銅フタロシアニン顔料（Ｃ．Ｉ．ＰＩＧＭＥＮＴ Ｇｒｅｅｎ７）や塩素化臭素化金属フタロシアニン(Ｃ．Ｉ．ＰＩＧＭＥＮＴ Ｇrｅeｎ３６、同５８)等が用いられており、必要に応じて調色のために、これに黄色有機顔料、例えばＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ８３、同１１０、同１３８、同１３９、同１５０、同１８０、同１８５等が併用されている。

カラーフィルターを作製する際の有機顔料は、従来の汎用用途とは全く異なる特性、具体的には、液晶表示装置の表示画面がよりハッキリ見える様にする（高コントラスト化）、或いは、同じく表示画面がより明るくなる様にする（高輝度化）等の要求がある。この様な要求に応じるため、平均一次粒子径が１００ｎｍ以下となる様に微細化された粉体の有機顔料が多用されているが、微細化した有機顔料を用いて調製したカラーレジストインキは流動性や光透過性について解決すべき課題が残っていた。例えば、液晶ディスプレイ用カラーフィルター向けインキに適用した場合、ガラス基板上へのスピンコート時にはインキのニュートン流動性低下等による塗布ムラの発生、画素形成後には光線透過率の不足によるカラーフィルターの明るさおよびコントラストの不足といった欠点が未解決のままであった。

特許文献１では、有機顔料の酸性誘導体およびカチオン性櫛形グラフトポリマーを必須成分とする青系顔料分散液は、微細分散化され、ニュートン流動性が大きいと報告されている。ところが、この方法で得られる青色顔料粒子の平均粒径は約１００ｎｍとまだ大きく、更にニュートン流動性の尺度である６ｒｐｍ／６０ｒｐｍの粘度比は約２．２と非ニュートン流動性の影響が強く残っており、所望するレベルには到達していなかった。

特許文献２では、熱硬化性樹脂およびポリオレフィン系材料の着色剤としてポリオキシアルキレン変性フタロシアニン系着色剤が有用であることが報告されている。ところが、当該文献にはカラーフィルター用途に関する記述は皆無である。

特許文献３では、ポリオキシアルキレンモノアミン（Ａ）と、メラミンまたはその誘導体のアルコキシ化物（Ｂ）と、メラミンまたはその誘導体のアルコキシ化物（Ｂ）とホルムアルデヒド付加縮合可能な化合物（Ｃ）と、スルホン基を生成する化合物（Ｄ）のホルムアルデヒド付加縮合物を必須成分とするセメント混和剤について記載されている。しかし、顔料分散剤としての使用は、具体的な記載も示唆もされていない。

特開２００６−０５２４１０号公報 特開平３−１４９２６６号公報 特開２０００−３２５４８７号公報

本発明は、前述の課題を解決しつつ、表示画面がよりハッキリ見える高コントラストで、表示画面がより明るい高輝度の液晶表示装置が得られる画素部を有するカラーフィルター及び当該カラーフィルターが得られる顔料組成物または顔料分散液を得ることを課題とする。

本発明者らは、カラーフィルターに好ましく用いることのできる顔料組成物または顔料分散液の検討を行ったところ、添加剤としてある特定のメラミン樹脂と有機顔料とを用いることにより上記課題を解決できることを見出した。
即ち、本発明は、一般式（１）

（式（１）中、Ｘは、一般式（２）

（式（２）中、
１）Ｒ_１は炭素数１〜５のアルキル基、
２）Ｒ_２は炭素数１〜５のアルキレン基、
３）ｎは４〜３００の整数を表し、
４）Ａは、炭素数２〜５のアルキレン基を表わすが、−（ＡＯ）_ｎ−を構成するｎ個のＡの構造及び炭素数は同一であっても、異なっていてもよい。）
で表されるポリエーテル誘導体を表す。）
で表されるメラミン誘導体を構成単位として有するメラミン樹脂を含有する顔料組成物または顔料分散液、ならびに該カラーフィルター用顔料組成物または顔料分散液を画素部に用いてなるカラーフィルターを提供する。

本発明によれば、表示画面がよりハッキリ見える高コントラストで、表示画面がより明るい高輝度の液晶表示装置が得られる画素部を有するカラーフィルター及び当該カラーフィルターが得られる顔料組成物または顔料分散液を提供することができる。

本発明では、一般式（１）

（式（１）中、Ｘは、一般式（２）

（式（２）中、
１）Ｒ_１は炭素数１〜５のアルキル基、
２）Ｒ_２は炭素数１〜５のアルキレン基、
３）ｎは４〜３００の整数を表し、
４）Ａは、炭素数２〜５のアルキレン基を表わすが、−（ＡＯ）_ｎ−を構成するｎ個のＡの構造及び炭素数は同一であっても、異なっていてもよい。）
で表されるポリエーテル誘導体を表す。）
で表されるメラミン誘導体を構成単位として有するメラミン樹脂を含有する顔料組成物または顔料分散液、ならびに該カラーフィルター用顔料組成物または顔料分散液を画素部に用いてなるカラーフィルターを提供する。

本発明で使用されるメラミン樹脂、すなわち一般式（１）

で表されるメラミン誘導体を構成単位として有するメラミン樹脂は、スルホン化メラミンホルムアルデヒド樹脂（Ａ）とポリオキシアルキレンモノアミン（Ｂ）との反応により得られる。

本発明の一般式（１）におけるＸは、一般式（２）

（式（２）中、
１）Ｒ_１は炭素数１〜５のアルキル基、
２）Ｒ_２は炭素数１〜５のアルキレン基、
３）ｎは４〜３００の整数を表し、
４）Ａは、炭素数２〜５のアルキレン基を表わすが、−（ＡＯ）_ｎ−を構成するｎ個のＡの構造及び炭素数は同一であっても、異なっていてもよい。）
で表されるポリアルキレンオキシド部分である。
ＸにおけるＲ_１は炭素数１〜５のアルキル基、Ｒ_２は炭素数１〜５のアルキレン基、ＡＯは、炭素数２〜５のオキシアルキレン基を表し、アルキレン基は同一であっても異なっていてもよい。さらにｎは、４〜３００の整数である。
ここで、Ｒ_１は炭素数１〜５のアルキル基、Ｒ_２は炭素数１〜５のアルキレン基を表すが、好ましいアルキル基として、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−ペンチル基等のアルキル基、好ましいアルキレン基として、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基等のアルキレン基を挙げることができる。
また、ＡＯは、炭素数２〜５のオキシアルキレン基を表すが、好ましい基として、例えば、エチレンオキシド（ＥＯ）基、プロピレンオキシド（ＰＯ）基を挙げることができる。
ポリアルキレンオキシド部分の繰り返し数ｎは、４以上３００以下であることが好ましく、より好ましくは５以上１００以下、更により好ましくは１０以上５０以下である。繰り返し数ｎは４未満では分散媒との親和性が不足し、１００を超えると分散安定性が低下する傾向がある。

本発明で用いる一般式（１）で表されるメラミン樹脂は、スルホン化メラミンホルムアルデヒド樹脂（Ａ）とポリオキシアルキレンモノアミン（Ｂ）との反応により得られる。
樹脂（Ａ）は、公知慣用の方法で得ることができる。例えば、メラミン粉末、ホルマリン、亜硫酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム水溶液およびスルファミン酸との反応で得ることができる。樹脂（Ａ）は、市販品としても提供されており、例えば日産化学工業(株)から市販されている、「ＳＭＦ Ｌ−３５Ｂ(商品名)」又は「ＳＭＦ ＳＤ３(商品名)」を用いることができるが、これに限らない。好ましい樹脂としては、例えば粘度が、ｐＨ１２に調製した３５％水溶液において、Ｂ型粘度(２０℃)が１３ｍＰａ・ｓ以上４０ｍＰａ・ｓ以下であるものを挙げることができる。
また、ポリオキシアルキレンモノアミン（Ｂ）は、公知慣用の方法で得ることができる。例えば、ポリエーテル骨格の末端にある水酸基をニッケル／銅／クロム触媒を用いて還元的にアミノ化することにより得ることができるし、ポリエーテル骨格の末端にある水酸基を光延反応（参考文献：Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１−２８（１９８１））によりイミド化したのち、ヒドラジン還元によりアミノ化（参考文献：Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，２０６２−２０６３（２００３））することにより得ることができる。ポリエーテルモノアミンは市販品としても提供されており、例えばアメリカＨｕｎｔｓｍａｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから「ＪＥＦＦＡＭＩＮＥ（商品名）Ｍシリーズ」がある。
一般式（２）で表される基の導入は、例えば、樹脂（Ａ）とポリオキシアルキレンモノアミン（Ｂ）とを有機溶剤存在下、ｐＨ４〜９で必要に応じて加熱しながら反応させることで容易に行うことができる。
用いられる有機溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール系溶剤、トルエンやキシレン、メトキシベンゼン等の芳香族系溶剤、酢酸エチルや酢酸ブチル等の酢酸エステル系溶剤、ジエチルエーテル等のエーテル系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、ヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキドのような非プロトン性溶剤等が挙げられる。反応時間および収率の観点からエタノール等のアルコール系溶剤が好ましい。
反応時は好ましくは４以上９以下、より好ましくは６以上８以下、更に好ましくは７以上８以下である。反応時のｐＨが４未満では反応生成物の着色が著しく、カラーフィルター調製時の色相に影響がでてくる。反応時のｐＨが９を超えると収率が大幅に低下する。
一般式（１）で表されるメラミン誘導体の構成単位の個数は、特に制限はないが、好ましくは１０〜５０００、より好ましくは３０〜３０００、更に好ましくは４０〜２０００の個数を挙げることができる。

本発明では一般式（１）で表されるメラミン樹脂を含有する顔料組成物に関するが、さらに黄色有機顔料、青色有機顔料、又は赤色有機顔料のいずれか1を含んでいてもよい。
本発明で好ましく用いることのできる黄色有機顔料は、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１２、１３、１４、１７、２０、２４、７４、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１８５があり、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１５０が特に好ましい。

本発明の顔料組成物中、一般式（１）で表されるメラミン樹脂と有機顔料との質量比は、特に制限されるものではないが、メラミン樹脂／有機顔料＝５／９５〜９５／５を挙げることができ、５／９５〜７０／３０が好ましく、より好ましくは１０／９０〜６０／４０、更に好ましくは２０／８０〜５０／５０である。一般式（１）で表されるメラミン樹脂が５質量部未満では分散不良により高コントラストが期待できず、７０質量部を超えると色相への影響が大きくなり好ましくない。
本発明にいう顔料組成物は、一般式（１）で表されるメラミン樹脂と、有機顔料ならびに必要に応じて調色用顔料を含有する粉末状あるいはペースト状の混合物をいう。調色用顔料としては、通常用いられる調色用顔料を挙げることができ、例えば、紫色顔料として前記のＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ２３、３７、赤色顔料としてＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ１２２等を挙げることができるが、これらの顔料に限られるものではない。
また、本発明にいう顔料分散液は、顔料組成物を有機溶媒に分散せしめた混合液をいう。

本発明の顔料組成物は、液媒体中への分散性、分散安定性が高く、後記する顔料分散液中の顔料粒子は微細な粒子に分散しており、分散液の粘度は低く、かつニュートン流動性も高いまま安定し、それでカラーフィルター画素部を製造した場合に、均質な塗膜を形成して輝度、コントラストおよび光透過率のいずれもが高いカラーフィルターを得ることができる。
用いられる有機溶媒としては、例えば、トルエンやキシレン、メトキシベンゼン等の芳香族系溶剤、酢酸エチルや酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールプロピルエーテルアセテート、ジエチレングリコールブチルエーテルアセテート等の酢酸エステル系溶剤、エトキシエチルプロピオネート等のプロピオネート系溶剤、メタノール、エタノール等のアルコール系溶剤、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、ヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、γ−ブチロラクタム、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アニリン、ピリジン等の窒素化合物系溶剤、γ−ブチロラクトン等のラクトン系溶剤、カルバミン酸メチルとカルバミン酸エチルの４８：５２の混合物の様なカルバミン酸エステル等が挙げられる。

ここでコントラストとは、２枚の偏光板の偏光方向を平行にして被測定物を挟み込んだ時の透過光強度を２枚の偏光板の偏光方向を垂直にして被測定物を挟み込んだ時の透過光強度で除したものである。

また本発明の顔料組成物だけをカラーフィルター画素部の顔料として用いても良いが、必要応じて、カラーフィルター用分散液及びインキの粘度特性の向上と分散安定性の向上のために、顔料誘導体を添加することも有効である。このような顔料誘導体としては、公知慣用のものがいずれも使用できるが、下記一般式（４）の顔料誘導体が好ましい。

（式中、Ｐはフタロシアニン、インダンスロンブルー、ジオキサジンバイオレット残基を、Ａは直接結合又は二価の連結基を、Ｙは第１〜３級アミノ基又は複素環残基を、そしてｎは１〜４を表す。）。
具体的には、フタロシアニン、インダンスロンブルー又はジオキサジンバイオレットのフタルイミドメチル誘導体、同スルホン酸誘導体、同Ｎ−（ジアルキルアミノ）メチル誘導体、同Ｎ−（ジアルキルアミノアルキル）スルホン酸アミド誘導体が好ましい。これらの顔料誘導体には、更に１級アミン、２級アミン、３級アミン、４級アミン塩、エチレンジアミン等のアミンを添加して用いることも好ましい。

本発明の顔料組成物は、従来公知の方法でカラーフィルター画素部の形成に使用することができる。この顔料組成物を使用してカラーフィルター画素部を製造するに当たっては、顔料分散法が好適である。

この方法で代表的な方法としては、フォトリソグラフィー法であり、これは、後記する光硬化性組成物を、カラーフィルター用の透明基板のブラックマトリックスを設けた側の面に塗布、加熱乾燥（プリベーク）した後、フォトマスクを介して紫外線を照射することでパターン露光を行って、画素部に対応する箇所の光硬化性化合物を硬化させた後、未露光部分を現像液で現像し、非画素部を除去して画素部を透明基板に固着させる方法である。この方法では、光硬化性組成物の硬化着色皮膜からなる画素部が透明基板上に形成される。

青色、緑色、赤色の色ごとに、後記する光硬化性組成物を調製して、前記した操作を繰り返すことにより、所定の位置に青色、緑色、赤色の着色画素部を有するカラーフィルターを製造することができる。本発明の黄色顔料を含む顔料組成物からは、緑色画素部を形成することができる。尚、青色画素部および赤色画素部を形成するための光硬化性組成物を調製するには、公知慣用の青色顔料と赤色顔料を使用することができる。

赤色画素部を形成するための顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、同２０９、同２５４等が、緑色画素部を形成するための顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、同１０、同３６、同４７、同５８等が挙げられる。これら赤色画素部と緑色画素部の形成には、黄色顔料を併用することもできる。その後、必要に応じて、未反応の光硬化性化合物を熱硬化させるために、カラーフィルター全体を加熱処理（ポストベーク）することもできる。

後記する光硬化性組成物をガラス等の透明基板上に塗布する方法としては、例えば、スピンコート法、ロールコート法、インクジェット法等が挙げられる。

透明基板に塗布した光硬化性組成物の塗膜の乾燥条件は、各成分の種類、配合割合等によっても異なるが、通常、５０〜１５０℃で、１〜１５分間程度である。また、光硬化性組成物の光硬化に用いる光としては、２００〜５００ｎｍの波長範囲の紫外線、あるいは可視光を使用するのが好ましい。この波長範囲の光を発する各種光源が使用できる。

現像方法としては、例えば、液盛り法、ディッピング法、スプレー法等が挙げられる。光硬化性組成物の露光、現像の後に、必要な色の画素部が形成された透明基板は水洗いし乾燥させる。こうして得られたカラーフィルターは、ホットプレート、オーブン等の加熱装置により、１００〜２８０℃で、所定時間加熱処理（ポストベーク）することによって、着色塗膜中の揮発性成分を除去すると同時に、光硬化性組成物の硬化着色皮膜中に残存する未反応の光硬化性化合物が熱硬化し、カラーフィルターが完成する。

カラーフィルターの画素部を形成するための光硬化性組成物は、本発明方法の顔料組成物と、光硬化性化合物とを必須成分とし、必要に応じて有機溶剤と分散剤と熱可塑性樹脂とを併用し、これらを混合することで調製することができる。青色画素部を形成する着色樹脂皮膜に、カラーフィルターの実生産で行われるベーキング等に耐え得る強靱性等が要求される場合には、前記光硬化性組成物を調製するに当たって、光硬化性化合物だけでなく、この熱可塑性樹脂を併用することが不可欠である。熱可塑性樹脂を併用する場合には、有機溶剤としては、それを溶解するものを使用するのが好ましい。

前記光硬化性組成物の製造方法としては、本発明方法の顔料組成物と、必要に応じて有機溶剤と分散剤とを併用し、これらを混合し均一となる様に攪拌分散を行って、まずカラーフィルターの画素部を形成するための顔料分散液を調製してから、そこに、光硬化性化合物と、必要に応じて熱可塑性樹脂や光重合開始剤等を加えて前記光硬化性組成物とする方法が一般的である。

ここで分散剤としては、例えば、ビックケミー社製のＤｉｓｐｅｒＢＹＫ１３０、同１６１、同１６２、同１６３、同１７０、エフカ社製のＥＦＫＡ４６、ＥＦＫＡ４７等が挙げられる。また、レベリング剤、カップリング剤、各種界面活性剤等も併せて使用可能である。

有機溶剤としては、特にプロピオネート、アルコール系、エーテル系、ケトン系、窒素化合物系、ラクトン系等の極性溶媒で水可溶のものが好ましく、具体例としては前記有機溶媒が挙げられる。また、水可溶の有機溶剤を使用する場合には、それに水を併用することもできる。

光硬化性組成物の調製に使用する熱可塑性樹脂としては、例えば、ウレタン系樹脂、アクリル系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリイミド系樹脂、スチレンマレイン酸系樹脂、スチレン無水マレイン酸系樹脂等が挙げられる。

光硬化性化合物としては、例えば、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、ビス（アクリロキシエトキシ）ビスフェノールＡ、３−メチルペンタンジオールジアクリレート等のような２官能モノマー、トリメチルロールプロパトントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアネート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等の比較的分子量の小さな多官能モノマー、ポリエステルアクリレート、ポリウレタンアクリレート、ポリエーテルアクリレート等の様な比較的分子量の大きな多官能モノマーが挙げられる。

光重合開始剤としては、例えば、アセトフェノン、ベンゾフェノン、ベンジルジメチルケタノール、ベンゾイルパーオキサイド、２−クロロチオキサントン、１，３−ビス（４’−アジドベンザル）−２−プロパン、１，３−ビス（４−アジドベンザル）−２−プロパン−２’−スルホン酸、４，４’−ジアジドスチルベン−２，２’−ジスルホン酸等が挙げられる。

前記した様な各材料を使用して、質量換算で、本発明の方法で製造された顔料組成物１００部当たり、３００〜１０００部の有機溶剤と、必要に応じて１〜１００部の分散剤とを、均一となる様に攪拌分散して前記顔料分散液を得ることができる。次いで、この顔料分散液に、本発明の顔料組成物１部当たり、熱可塑性樹脂と光硬化性化合物の合計が３〜２０部、必要に応じて光硬化性化合物１部当たり０．０５〜３部の光重合開始剤と、必要に応じてさらに有機溶剤を添加し、均一となる様に攪拌分散してカラーフィルター青色画素部を形成するための光硬化性組成物を得ることができる。

現像液としては、公知慣用の有機溶剤やアルカリ水溶液を使用することができる。特に前記光硬化性組成物に、熱可塑性樹脂または光硬化性化合物が含まれており、これらの少なくとも一方が酸価を有し、アルカリ可溶性を呈する場合には、アルカリ水溶液での洗浄がカラーフィルター画素部の形成に効果的である。

顔料分散法のうち、フォトリソグラフィー法によるカラーフィルター画素部の製造方法について詳記したが、本発明の方法で製造された顔料組成物を使用して調製されたカラーフィター画素部は、その他の電着法、転写法、ミセル電解法、ＰＶＥＤ（Ｐｈｏｔｏｖｏｌｔａｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法、インクジェット法、反転印刷法、熱硬化法等の方法で青色画素部を形成して、カラーフィルターを製造してもよい。

カラーフィルターは、黄色顔料、青色顔料、赤色顔料、ならびに本発明の方法で製造された顔料組成物を使用して得た各色の光硬化性組成物を使用し、平行な一対の透明電極間に液晶材料を封入し、透明電極を不連続な微細区間に分割すると共に、この透明電極上のブラックマトリクスにより格子状に区分けされた微細区間のそれぞれに、赤、緑および青のいずれか１色から選ばれたカラーフィルター着色画素部を交互にパターン状に設ける方法、あるいは基板上にカラーフィルター着色画素部を形成した後、透明電極を設ける様にすることで得ることができる。

本発明の方法で製造されたカラーフィルター画素部用顔料組成物は、鮮明性と明度、さらには貯蔵安定性と耐熱性に優れたより色相を有する顔料であり、カラーフィルター用途の他、塗料、プラスチック（樹脂成型品）、印刷インク、ゴム、レザー、捺染、静電荷像現像用トナー、インクジェット記録用インキ、熱転写インキ等の着色にも適用することができる。

以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、もとより本発明はこれら実施例の範囲に限定されるものではない。尚、特に断りのない限り、「部」及び「％」はいずれも質量基準である。
（製造例１）
反応容器にホルマリン（３７％）３６５部、３５重量％亜硫酸水素ナトリウム水溶４４６部、メラミン１９０部、３０重量％水酸化ナトリウム水溶液３０ｇ、およびイオン交換水６０ｇを攪拌しながら仕込み、ｐＨ１１〜１２の反応混合物を得た。この反応混合物を８０℃まで昇温し、８０℃を保持しつつ６時間反応させた。液体クロマトグラフィー分析法により亜硫酸イオン及びヒドロキシメタンスルホン酸イオンが検出されないことを確認してから、室温まで放冷した。

反応混合物の液温が２５℃以下であることを確認してから、スルファミン酸４５ｇと水１９５ｇを添加し、よく攪拌してｐＨ６以下であることを確認した。更に、反応混合物を７０℃で３時間攪拌し、更に３０重量％水酸化ナトリウム水溶液を添加し、ｐＨ１３〜１４に調製し、９０℃で１時間攪拌した後、直ちに冷却し、樹脂水溶液（Ａ１）１３２０部を得た。得られた溶液の一部をｐＨ１２の３５％水溶液に調製して測定したＢ型粘度（２０℃）は２８ｍＰａ・ｓであった。

得られた樹脂水溶液（Ａ１）１００部に、ポリエーテルモノアミンとして、アメリカ合衆国Ｈｕｎｔｓｍａｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製「Ｓｕｒｆｏｎａｍｉｎｅ Ｂ−２００」（商品名）（第一アミン−末端ポリ（エチレンオキシド／プロピレンオキシド）（５／９５）コポリマー、数平均分子量約２，０００）１６０部とエタノール１００部とを攪拌混合してから、希硫酸を用いてｐＨ７〜８に調製してから、室温で８時間反応させた。得られた反応混合物にアセトン５０部を加え、固液分離して目的とする化合物（Ｓ１）を得た。

（製造例２〜１６）
使用原料を表１記載の組合せとした以外は製造例１と同様にして、化合物（Ｓ２）〜（Ｓ１６）を得た。表１において、Ｌ−３５Ｂは「ＳＭＦ Ｌ−３５Ｂ（商品名、日産化学工業（株）製）」、ＳＤ３は「ＳＭＦ ＳＤ３（商品名、日産化学工業（株）製）」である。また、一般式（２）において、Ｒ_２は、
Ｒ_２＝ＣＨ_２−ＣＨ（ＣＨ_３）−
のものを用いた。

＜物性評価＞
以下の方法でカラーフィルターを製造し、その評価結果を表２に示した。

［試験用カラーフィルターの製造方法］
（実施例１）
製造例１で得られた一般式（１）で表される化合物（Ｓ１）３．０部、黄色顔料（ランクセス製Ｅ４−ＧＮ（商品名）、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１５０）１０．０部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４９部に、０．５ｍｍφセプルビーズを加え、ペイントコンディショナー（東洋精機株式会社製）で６時間分散し、黄色顔料分散液Ｙ１を得た。

ポリ臭素化亜鉛フタロシアニン（大日本インキ化学工業(株)Ｆａｓｔｏｇｅｎ Ｇｒｅｅｎ Ａ１１０(商品名)、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ５８）５．０部、ＤｉｓｐｅｒＢＹＫ２００１（ＢＹＫ社製）８．６ 部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４９部に、０．５ｍｍφセプルビーズを加え、ペイントコンディショナー（東洋精機株式会社製）で２時間分散し、緑色顔料分散液Ｇ０を得た。

黄色顔料分散液（Ｙ１）２１．０部、緑色顔料分散液（Ｇ０）５４．０部、ポリエステルアクリレート樹脂（アロニックスＭ７１００、東亜合成化学工業株式会社製）５．５０部、ジぺンタエリスレートヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ、日本化薬株式会社製）５．００部、ベンゾフェノン（ＫＡＹＡＣＵＲＥ ＢＰ−１００、日本化薬株式会社製）１．００部、ユーカーエステルＥＦＰ１３．５部を分散攪拌機で攪拌し、孔径１．０μｍのフィルターで濾過し、カラーレジストを得た。カラーレジストは１ｍｍ厚ガラスに乾燥膜厚１μｍとなるようにスピンコーターを用いて塗布し、その後６０℃で５分間予備乾燥して塗膜を形成させた。次いでフォトマスクを介して紫外線によるパターン露光を行った後、未露光部分を０．５％の炭酸ナトリウム水溶液中で洗浄した後、純水で更に洗浄し、次いで得られた塗膜を２３０℃で１５分間加熱処理して塗膜を硬化させ、カラーフィルター緑色画素部とした。

（実施例２〜１６）
上記の製造例で得られた化合物（Ｓ２）〜（Ｓ１６）を（Ｓ１）に代えて用いた以外は実施例１と同様にしてカラーフィルター緑色画素部を製造した。

（比較例１）
一般式（１）で表される化合物を使用せず実施例１と同様にしてカラーフィルター緑色画素部を製造することを試みたが、黄色顔料の分散ができなかった。

（比較例２）
一般式（１）で表される化合物に代えてアジスパーＰＢ−８２１（商品名：味の素ファインテクノ（株）製、不揮発分１００％）を用いて、実施例１と同様にしてカラーフィルター緑色画素部を製造した。

（コントラスト）
当該カラーフィルター緑色画素部を２枚の偏光板の間に設置し、一方には光源を、更にその反対側にはＣＣＤカメラを設置して輝度の測定を行った。偏光軸が平行になる時と垂直になる時との輝度（透過光強度）の比より算出した。
また、Ｊ Ｉ Ｓ Ｚ ８ ７ ２ ２ に規定する第一種分光測光器（ 分光光度計） を用いて測定したところ、３ ８ ０ 〜 ７ ８ ０ ｎ ｍ における分光透過スペクトルの透過率が最大となる波長（Ｔmax）＝５２５ｎｍ、波長６５０〜７００ｎｍにおける最大透過率＝ ６．０％であった。

表２の結果から、実施例１〜１６で得られた、一般式（１）で表される化合物（Ｓ１）〜（Ｓ１６）を用いたカラーフィルターは、当該化合物を有しない場合に得られたカラーフィルターよりもコントラストが優れており、カラーフィルターの緑色画素部として有用である。

Claims (5)

1. 一般式（１）
   

   

   （式（１）中、Ｘは、一般式（２）
   

   

   （式（２）中、
   １）Ｒ_１は炭素数１〜５のアルキル基、
   ２）Ｒ_２は炭素数１〜５のアルキレン基、
   ３）ｎは４〜３００の整数を表し、
   ４）Ａは、炭素数２〜５のアルキレン基を表わすが、−（ＡＯ）_ｎ−を構成するｎ個のＡの構造及び炭素数は同一であっても、異なっていてもよい。）
   で表されるポリエーテル誘導体を表す。）
   で表されるメラミン誘導体を構成単位として有するメラミン樹脂を含有する顔料組成物。
2. 前記顔料組成物が、青色有機顔料、黄色有機顔料、又は赤色有機顔料のいずれか１を含有する請求項１に記載の顔料組成物。
3. 前記黄色有機顔料が、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１５０である請求項２に記載の顔料組成物。
4. 請求項１乃至３のいずれか１項に記載の顔料組成物を含有してなるカラーフィルター用顔料分散液。
5. 請求項４に記載のカラーフィルター用顔料分散液を画素部に用いてなるカラーフィルター。