JP4379827B2 - ジオキサジンスルファモイル化合物、カラーフィルター用着色粉末組成物及びカラーフィルター - Google Patents
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Description
ところで、液晶表示装置のカラーフィルターは、赤色画素部、緑色画素部及び青色画素部を有する。これらの各画素部は、いずれも有機顔料が分散した合成樹脂の薄膜が基板上に設けられた構造であり、有機顔料としては、赤、緑及び青の各色の有機顔料が用いられている。
また、本課題を達成するための新規なジオキサジンスルファモイル化合物の提供をも課題とする。
(1)ジオキサジンスルファモイル化合物(A)を含有するカラーフィルター用着色粉末組成物、
または、
(2)ジオキサジンスルファモイル化合物(A)と、青色有機顔料(B)または紫色有機顔料(C)をさらに含有するカラーフィルター用着色粉末組成物
の性能検討を行ったところ、ある特定の構造を有するジオキサジンスルファモイル化合物が、カラーフィルターに好ましく用いることのできる着色粉末組成物、該着色粉末組成物を媒体中に分散したカラーフィルター用顔料分散体、及び該分散体を青色画素部に用いてなるカラーフィルターの提供に極めて有用であることを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、一般式(1)
で表されるジオキサジンスルファモイル化合物(A)を含有することを特徴とするカラーフィルター用着色粉末組成物、該着色粉末組成物を媒体中に分散したカラーフィルター用顔料分散体、該分散体を青色画素部に用いてなるカラーフィルター及び
一般式(1)
で表されるジオキサジンスルファモイル化合物を提供することにより、前記課題を解決するものである。
で表されるジオキサジンスルファモイル化合物(A)、
または、
該ジオキサジンスルファモイル化合物(A)と、青色有機顔料(B)または紫色有機顔料(C)
をさらに含有するカラーフィルター用着色粉末組成物、及び該着色粉末組成物を媒体中に分散したカラーフィルター用顔料分散体、及び該分散体を青色画素部に用いてなるカラーフィルターを提供する。
で表されるジオキサジンスルファモイル化合物としては、スルホン酸基またはスルファモイル基で置換し得るジオキサジン環が、スルホン酸基で置換されていてもされていなくてもよいが、置換されていない方が好ましく(置換された場合には、m=3までが好ましい)、且つ、少なくとも1個以上のスルファモイル基で置換された化合物を挙げることができる。導入されるスルファモイル基は、ジオキサジン環1個あたり少なくとも1個であれば特に限定なく用いることができるが、好ましくは1または2個、より好ましくは2個である。置換される位置は、スルホン酸基またはスルファモイル基を置換し得る位置であれば特に限定はない。
また、Rは炭素数1〜4のアルキル基を表し、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基であるが、特にエチル基が好ましい。
であり、カラーフィルター用着色粉末組成物で用いる溶媒に応じて、その親水性や親油性を最適化するのが望ましい。ここで、Q’は、炭素数1〜6のアルキル基として、直鎖状アルキル基でも分岐状アルキル基でもどちらでもよい。このような直鎖状アルキル基として、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。また、分岐状アルキル基としては、炭素数1〜6の適宜分岐していてもよいアルキル基を挙げることができる。
また、上記フタロシアニン顔料は結晶形を有するが、ε型フタロシアニンが好ましく、特にε型銅フタロシアニンが好ましい。
また、ジオキサジンスルファモイル化合物(A)または紫色有機顔料(C)からなる紫色着色粉末組成物(D)の含有率は、色濃度を考慮して、青色有機顔料(B)に対して0.1〜200質量%であることが好ましい。
本実施例での各種評価法は以下の通りである。
1)粘度:東機産業製RE550L型粘度計用いて、粘度を測定した。粘度が低い方が良好と評価した。
2)輝度:オリンパス製顕微鏡MX−50と大塚電子製分光光度計MCPD−3000顕微分光測光装置CIE発色系色度におけるF10光源におけるY値を測定した。輝度が高い方が良好と評価した。
3)コントラスト値:当該カラーフィルター青色画素部を2枚の偏光板の間に設置し、一方には光源を、更にその反対側には色彩輝度計を設置して輝度の測定を行った。偏光軸が平行になる時と垂直になる時との輝度(透過光強度)の比より算出した。コントラスト値の高い方が良好と評価した。
4)透過ヘーズ:BYK−Gardner社製 Haze−Gard Dual計を用いて、JIS K 7136に基づく透過ヘーズを測定した。透過ヘーズの値は低い方が良好と評価した。
5)アミン価の測定:合成したジオキサジンスルファモイル化合物を500mg秤量し、メタノールを加え30gとする。超音波照射により完全に溶解させた後、0.1N塩酸(関東化学社製)にて電位差滴定を行い、アミン価を算出した。
クロロスルホン酸17.5部を3口フラスコに仕込み、10℃以下に冷却しながらジオキサジンバイオレット(C.I.ピグメント バイオレット 23)2.0部を仕込んだ。次に10℃で3時間反応させクロロスルホン化した後、反応液を氷水200部の入ったビーカーに注いだ。その混合物をろ過し、氷水20部で洗浄した。得られたペーストをビーカーに移し、10℃以下の水100部を加え、攪拌分散した。この分散体にポリエーテルモノアミンとして、アメリカ合衆国Huntsman Corporation製「Surfonamine B−200」(第一アミン−末端ポリ(エチレンオキシド/プロピレンオキシド)(5/95)コポリマー、数平均分子量約2,000)20.3部と炭酸ナトリウム0.72部を投入し、5〜10℃で1時間次いで室温で一晩攪拌し、その後80℃で30分間攪拌した。得られた反応液を水1000部に注ぎ、クロロホルムで抽出し、クロロホルム層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次いで得られたクロロホルム溶液をろ別し、溶媒を減圧下留去してジオキサジンスルファモイル化合物(3)(R=C2H5、m=0,n=2)を得た。このジオキサジンスルファモイル化合物(3)のアミン価は8.0であった。得られたジオキサジンスルファモイル化合物(3)のUV及びIRスペクトルを(図1)及び(図2)に示した。
製造例1のSurfonamine B−200 20.3部をHuntsman Corporation製「Jeffamine M2070」(第一アミン−末端ポリ(エチレンオキシド/プロピレンオキシド)(70/30)コポリマー、数平均分子量約2,000)14.9部に、炭酸ナトリウム0.72部を炭酸ナトリウム0.90部に替えて、製造例1と同様に反応を行った。得られた反応混合物を半飽和食塩水600部に注ぎ、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を半飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次いで得られたクロロホルム溶液をろ別し、溶媒を減圧下留去してジオキサジンスルファモイル化合物(6)(R=C2H5,m=0,n=2)を得た。得られたジオキサジンスルファモイル化合物のUV及びIRスペクトルを(図3)及び(図4)に示した。
また、市販されていないポリエーテルモノアミン類は例えば以下に示す方法で合成することが出来る。
ポリオキシプロピレンモノブチルエーテル(日本油脂製 Unilub MB−19、平均重合度24、平均分子量1300)10部をジクロロメタン53部に溶解し、攪拌しながらピリジン5.3部とメタンスルホニルクロリド1.0部を加え、室温で3時間攪拌した。メタンスルホニルクロリド0.80部を追加し、更に1晩攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、希塩酸・飽和炭酸水素ナトリウム水・飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ別し、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液はクロロホルム−エタノール)で精製し、メシラート化物9.0部を得た。
ポリオキシプロピレンモノブチルエーテル(日本油脂製 Unilub MB−38、平均重合度33、平均分子量1900)より製造例3と同様の方法でポリエーテルモノアミンを合成した。
(実施例1)ジオキサジンスルファモイル化合物(5)の合成
製造例1のSurfonamine B−200 20.3部を13.6部、炭酸ナトリウム0.72部を0部に替えて、ジオキサジンスルファモイル化合物(5)(R=
C2H5、m=1,n=1)を得た。このジオキサジンスルファモイル化合物(5)のアミン価は20.1であった。
(実施例2)
ジオキサジンバイオレット(C.I.ピグメント バイオレット 23)顔料10部をポリビンに入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート53部、上記製造例1で得られたジオキサジンスルファモイル化合物(3)4部、0.3mmφセプルビーズを加え、ペイントコンディショナー(東洋精機株式会社製)で3時間分散し、顔料分散体を得た。同顔料分散体の粘度は、東機産業製RE550L型粘度計で20℃、10rpmの条件で10mPa・sであった。この顔料分散体75.00部とポリエステルアクリレート樹脂(アロニックス(商標名)M7100、東亜合成化学工業株式会社製)5.50部、ジぺンタエリスレートヘキサアクリレート(KAYARAD(商標名)DPHA、日本化薬株式会社製)5.00部、ベンゾフェノン(KAYACURE(商標名)BP−100、日本化薬株式会社製)1.00部、ユーカーエステルEFP13.5部を分散攪拌機で攪拌し、孔径1.0μmのフィルターで濾過し、カラーレジストを得た。このカラーレジストは50mm×50mm、1mmの厚ガラスに乾燥膜厚が2μmとなるようにスピンコーターを用いて塗布し、その後90℃で20分間予備乾燥して塗膜を形成させた。
次いで、フォトマスクを介して紫外線によるパターン露光を行った後、未露光部分を0.5%の炭酸ナトリウム水溶液中で洗浄することによりカラーフィルターとした。
ジオキサジンバイオレット顔料10部をポリビンに入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート53部、上記実施例1で得られたジオキサジンスルファモイル化合物(5)3部、0.3mmφセプルビーズを加え、ペイントコンディショナー(東洋精機株式会社製)で3時間分散し、顔料分散体を得た。同顔料分散体の粘度は、20℃、1rpmの条件で300mPa・sであった。
実施例2のジオキサジンスルファモイル化合物(3)4部を、ジオキサジンスルファモイル化合物(3)4部とジオキサジンバイオレットスルホン酸(スルホン化度=2)0.5部に替えたことを除いては同様の方法でペイントコンディショナー3時間分散し、顔料分散体を得た。同顔料分散体の粘度は、20℃、10rpmの条件で7mPa・sであった。
実施例2のジオキサジンスルファモイル化合物(3)4部を、上記製造例2で得られたジオキサジンスルファモイル化合物(6)6部に替えたことを除いては同様の方法でペイントコンディショナー3時間分散し、顔料分散体を得た。同顔料分散体の粘度は、20℃、10rpmの条件で6mPa・sであった。
実施例2のジオキサジンスルファモイル化合物(3)4部を、上記製造例3で得られたジオキサジンスルファモイル化合物(7)6部に替えたことを除いては同様の方法でペイントコンディショナー3時間分散し、顔料分散体を得た。同顔料分散体の粘度は、20℃、10rpmの条件で7mPa・sであった。
実施例2のジオキサジンスルファモイル化合物(3)4部を、上記製造例4で得られたジオキサジンスルファモイル化合物(8)6部に替えたことを除いては同様の方法でペイントコンディショナー3時間分散し、顔料分散体を得た。同顔料分散体の粘度は、20℃、10rpmの条件で17mPa・sであった。
実施例3のジオキサジンバイオレット(C.I.ピグメント バイオレット 23)顔料10部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート53部、上記実施例1で得られたジオキサジンスルファモイル化合物(5)3部を、ジオキサジンスルファモイル化合物(3)10部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート40部に替えたことを除いては同様の方法でペイントコンディショナー3時間分散し、紫色分散体を得た。同分散体の粘度は、20℃、10rpmの条件で7mPa・sであった。
(実施例9)
ε型銅フタロシアニン(C.I.ピグメント ブルー15:6)顔料9部とジオキサジンバイオレット顔料1部をポリビンに入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート53部、式(9)で表される銅フタロシアニンスルファモイル化合物
2.7部、上記ジオキサジンスルファモイル化合物(3)0.4部、0.3mmφセプルビーズを加え、ペイントコンディショナー(東洋精機株式会社製)で3時間分散し、顔料分散体を得た。同顔料分散体の粘度は、東機産業製RE550L型粘度計で20℃、10rpmの条件で5mPa・sであった。この顔料分散体75.00部とポリエステルアクリレート樹脂(アロニックス(商標名)M7100、東亜合成化学工業株式会社製)5.50部、ジぺンタエリスレートヘキサアクリレート(KAYARAD(商標名)DPHA、日本化薬株式会社製)5.00部、ベンゾフェノン(KAYACURE(商標名)BP−100、日本化薬株式会社製)1.00部、ユーカーエステルEFP13.5部を分散攪拌機で攪拌し、孔径1.0μmのフィルターで濾過し、カラーレジストを得た。このカラーレジストは50mm×50mm、1mmの厚ガラスに乾燥膜厚が2μmとなるようにスピンコーターを用いて塗布し、その後90℃で20分間予備乾燥して塗膜を形成させた。次いで、フォトマスクを介して紫外線によるパターン露光を行った後、未露光部分を0.5%の炭酸ナトリウム水溶液中で洗浄することによりカラーフィルターとした。
ε型銅フタロシアニン(C.I.ピグメント ブルー15:6)顔料10部をポリビンに入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート53部、上記式(9)で表される銅フタロシアニンスルファモイル化合物3.0部を加え、ペイントコンディショナー(東洋精機株式会社製)で3時間分散し、顔料分散体を得た。同顔料分散体の粘度は、東機産業製RE550L型粘度計で20℃、10rpmの条件で5mPa・sであった。この青色分散体と製造例1の紫色分散体を20℃で1ケ月貯蔵し、その後の顔料分散体の粘度は同条件でそれぞれ5mPa・sと10mPa・sで変化は無かった。さらにこれら20℃で1ケ月貯蔵後の青色顔料分散体67.5部と実施例2の紫色顔料分散体7.50部を混合し、実施例3と同様にしてカラーフィルターとした。
実施例9のジオキサジンバイオレット顔料1部をジオキサジンスルファモイル化合物(3)10部に替えたことを除いては同様の方法でペイントコンディショナー3時間分散し、顔料分散体を得た。同顔料分散体の粘度は、東機産業製RE550L型粘度計で20℃、10rpmの条件で9mPa・sであった。
さらにこの顔料分散体を使用し、実施例9と同様にしてカラーフィルターとした。
(実施例12)
実施例9のジオキサジンバイオレット顔料1部を0.06部に、ジオキサジンスルファモイル化合物(3)0.4部を0.03部に替えたことを除いては同様の方法でペイントコンディショナー3時間分散し、顔料分散体を得た。同顔料分散体の粘度は、東機産業製RE550L型粘度計で20℃、10rpmの条件で8mPa・sであった。
さらにこの顔料分散体を使用し、実施例9と同様にしてカラーフィルターとした。
(実施例13)
ε型銅フタロシアニン(C.I.ピグメント ブルー15:6)顔料9部、ジオキサジンバイオレット顔料1部、式(9)で表される銅フタロシアニンスルファモイル化合物
2.7部、上記ジオキサジンスルファモイル化合物(3)0.4部をニーダー内に入れ混合して、カラーフィルター用着色粉末組成物を得た。本着色粉末組成物13.1部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート53部、0.3mmφセプルビーズを加え、ペイントコンディショナー(東洋精機株式会社製)で3時間分散し、顔料分散体を得た。同顔料分散体の粘度は、東機産業製RE550L型粘度計で20℃、10rpmの条件で5mPa・sであった。さらにこの顔料分散体を使用し、実施例9と同様にしてカラーフィルターとした。
ジオキサジンバイオレット顔料10部、上記ジオキサジンスルファモイル化合物(3)4部をニーダー内に入れ混合して、カラーフィルター用紫色粉末着色粉末組成物を得た。
このカラーフィルター用着色粉末組成物14部をポリビンに入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート53部、0.3mmφセプルビーズを加え、ペイントコンディショナー(東洋精機株式会社製)で3時間分散し、顔料分散体を得た。同顔料分散体の粘度は、東機産業製RE550L型粘度計で20℃、10rpmの条件で10mPa・sであった。さらにこの顔料分散体使用し、実施例2と同様にしてカラーフィルターとした。
実施例2のジオキサジンスルファモイル化合物(3)4部を、塩基性官能基含有共重合物であるアジスパー(商標名)PB821(味の素ファインテクノ株式会社製)4部と、ジオキサジンバイオレットスルホン酸(スルホン化度=2)0.5部に替えたことを除いては同様の方法でペイントコンディショナー3時間分散し、顔料分散体を得た。同顔料分散体の粘度は、20℃、1rpmの条件で700mPa・sを越え、測定不能であった。
実施例3〜8、14及び比較例1で得られた顔料分散体を用いて、実施例1と同様の方法でカラーフィルターを作製し、輝度、コントラスト、透過ヘーズについて評価を行った。
実施例9の銅フタロシアニンスルファモイル化合物2.7部、ジオキサジンスルファモイル化合物(3)0.4部を、塩基性官能基含有共重合物であるアジスパー(商標名)PB821(味の素ファインテクノ株式会社社製)3.1部、ジオキサジンバイオレットスルホン酸(スルホン化度=2)0.05部に替えたことを除いては同様の方法でペイントコンディショナー3時間分散し、顔料分散体を得た。同顔料分散体の粘度は、20℃、1rpmの条件で700mPa・sを越え、測定不能であった。
実施例9のジオキサジンスルファモイル化合物(3)0.4部を添加しなかったことを除いては、同様の方法でペイントコンディショナー3時間分散し、顔料分散体を得た。同顔料分散体の粘度は、20℃、10rpmの条件で7mPa・sであった。
表1に本実施例で使用した有機顔料の種類とその質量%(ジオキサジンスルファモイル化合物+紫色有機顔料/青色有機顔料)を、表2にカラーフィルターの評価結果を示す。
以上の実施例及び比較例から、本発明により得られたジオキサジンスルファモイル化合物を用いたカラーフィルターは、分散体粘度、輝度、コントラスト、透過ヘーズが共に優れていることが明らかである。
Claims (9)
- 請求項1に記載のカラーフィルター青色画素部用着色粉末組成物が、さらに紫色有機顔料(C)を含有するカラーフィルター青色画素部用着色粉末組成物であって、
ジオキサジンスルファモイル化合物(A)と紫色有機顔料(C)の合計含有量が、青色有機顔料(B)の含有量に対して、1〜15.6質量%の範囲であることを特徴とするカラーフィルター青色画素部用着色粉末組成物。 - 前記一般式(1)で表されるジオキサジンスルファモイル化合物(A)において、Rはエチル基、nは2である請求項1又は2に記載のカラーフィルター青色画素部用着色粉末組成物。
- 前記青色有機顔料(B)がフタロシアニンである請求項1〜3の何れかに記載のカラーフィルター青色画素部用着色粉末組成物。
- 前記フタロシアニンが、ε型フタロシアニンである請求項4に記載のカラーフィルター青色画素部用着色粉末組成物。
- 前記ε型フタロシアニンが、ε型銅フタロシアニンである請求項5に記載のカラーフィルター青色画素部用着色粉末組成物。
- 前記紫色有機顔料(C)がジオキサジンである請求項2に記載のカラーフィルター青色画素部用着色粉末組成物。
- 請求項1〜7の何れかに記載のカラーフィルター青色画素部用着色粉末組成物を媒体中に分散したカラーフィルター青色画素部用顔料分散体。
- 請求項8に記載のカラーフィルター青色画素部用顔料分散体を青色画素部に用いてなるカラーフィルター。
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