JP2009242801A - ジオキサジンスルファモイル化合物、カラーフィルター用着色粉末組成物及びカラーフィルター - Google Patents
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Abstract
【課題】表示画面がよりハッキリ見える高コントラストで、表示画面がより明るい高輝度の液晶表示装置が得られる青色画素部を有するカラーフィルター及び当該カラーフィルターが得られる顔料組成物を得ること。
【解決手段】カラーフィルターに好ましく用いることのできる着色組成物の提供のための、ジオキサジンスルファモイル化合物(A)の提供、及び
(1)ジオキサジンスルファモイル化合物(A)を含有するカラーフィルター用着色組成物、または、
(2)ジオキサジンスルファモイル化合物(A)と、青色有機顔料(B)または紫色有機顔料(C)を含有するカラーフィルター用着色組成物の提供、並びにそれを含有するカラーフィルターの提供。
【選択図】なし
【解決手段】カラーフィルターに好ましく用いることのできる着色組成物の提供のための、ジオキサジンスルファモイル化合物(A)の提供、及び
(1)ジオキサジンスルファモイル化合物(A)を含有するカラーフィルター用着色組成物、または、
(2)ジオキサジンスルファモイル化合物(A)と、青色有機顔料(B)または紫色有機顔料(C)を含有するカラーフィルター用着色組成物の提供、並びにそれを含有するカラーフィルターの提供。
【選択図】なし
Description
本発明は、液晶表示装置のカラーフィルターの青色画素部の作製に好適な着色粉末組成物、該着色粉末組成物を媒体中に分散したカラーフィルター用顔料分散体及び該分散体を青色画素部に用いてなるカラーフィルターに関する。
本発明に類似する紫色顔料ジオキサジン誘導体を用いた色材としては、以下の記載がある。
特許文献1には、本発明のポリオキシアルキレンスルファモイル化合物とは異なるジオキサジンスルホン酸誘導体及びカチオン性櫛形グラフトポリマーを必須成分とする青系顔料分散体は、微細分散化され、ニュートン流動性が大きいと報告されている。ところが、この方法で得られる青色顔料をカラーフィルターとした場合、必要とされる輝度、コントラスト、透過ヘーズ等の値は十分でなく、目的とするレベルには到達していなかった。
特許文献2には、熱硬化性樹脂およびポリオレフィン系材料の着色剤としてポリオキシアルキレン変性フタロシアニン系着色剤が有用であることが報告されている。当該文献では、用途をUVインキ用としており、本発明のカラーフィルター用と異なる。また、実施例2でジオキサジンバイオレット顔料があるが、用いている分散剤は、銅フタロシアニンポリオキシアルキレンスルファモイル化合物であり、本発明のジオキサジンスルファモイル化合物と異なるものである。
ところで、液晶表示装置のカラーフィルターは、赤色画素部、緑色画素部及び青色画素部を有する。これらの各画素部は、いずれも有機顔料が分散した合成樹脂の薄膜が基板上に設けられた構造であり、有機顔料としては、赤、緑及び青の各色の有機顔料が用いられている。
ところで、液晶表示装置のカラーフィルターは、赤色画素部、緑色画素部及び青色画素部を有する。これらの各画素部は、いずれも有機顔料が分散した合成樹脂の薄膜が基板上に設けられた構造であり、有機顔料としては、赤、緑及び青の各色の有機顔料が用いられている。
これら画素部のうち、青色画素部を形成するための青色有機顔料としては、一般に、ε型銅フタロシアニン顔料(C.I.ピグメントブルー15:6)が用いられており、必要に応じて調色のために、これに紫色有機顔料のジオキサジンバイオレット顔料(C.I.ピグメントバイオレット23)が少量併用されている。
カラーフィルターを作製する際の有機顔料は、従来の汎用用途とは全く異なる特性、具体的には、液晶表示装置の表示画面がよりハッキリ見える様にする(高コントラスト化)、或いは、同じく表示画面がより明るくなる様にする(高輝度化)等の要求がある。この様な要求に応じるため、平均一次粒子径が100nm以下となる様に微細化された粉体の有機顔料が多用されているが、微細化した有機顔料を用いて調製したカラーレジストインキは流動性や光透過性について解決すべき課題が残っていた。例えば、液晶ディスプレイ用カラーフィルター向けインキに適用した場合、ガラス基板上へのスピンコート時にはインキのニュートン流動性低下等による塗布ムラの発生、画素形成後には光線透過率の不足によるカラーフィルターの明るさおよびコントラストの不足といった欠点が未解決のままであった。
以上のように、本発明に係るジオキサジンスルファモイル誘導体を含有するカラーフィルター用着色粉末組成物については、これまで全く知られておらず、さらには、該着色粉末組成物を媒体中に分散したカラーフィルター用顔料分散体、及び該分散体を青色画素部に用いてなるカラーフィルターについても全く知られていなかった。
本発明は、色材として有用な新規なジオキサジンスルファモイル化合物を含有することを特徴とするカラーフィルター用着色粉末組成物の提供を課題とし、さらには、表示画面がよりハッキリ見える高コントラストで、表示画面がより明るい高輝度の液晶表示装置が得られる青色画素部を有するカラーフィルターの提供を課題とする。
また、本課題を達成するための新規なジオキサジンスルファモイル化合物の提供をも課題とする。
また、本課題を達成するための新規なジオキサジンスルファモイル化合物の提供をも課題とする。
本発明者らは、カラーフィルターに好ましく用いることのできる着色粉末組成物の提供のため、種々のジオキサジンスルファモイル化合物を合成し、
(1)ジオキサジンスルファモイル化合物(A)を含有するカラーフィルター用着色粉末組成物、
または、
(2)ジオキサジンスルファモイル化合物(A)と、青色有機顔料(B)または紫色有機顔料(C)をさらに含有するカラーフィルター用着色粉末組成物
の性能検討を行ったところ、ある特定の構造を有するジオキサジンスルファモイル化合物が、カラーフィルターに好ましく用いることのできる着色粉末組成物、該着色粉末組成物を媒体中に分散したカラーフィルター用顔料分散体、及び該分散体を青色画素部に用いてなるカラーフィルターの提供に極めて有用であることを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、一般式(1)
(1)ジオキサジンスルファモイル化合物(A)を含有するカラーフィルター用着色粉末組成物、
または、
(2)ジオキサジンスルファモイル化合物(A)と、青色有機顔料(B)または紫色有機顔料(C)をさらに含有するカラーフィルター用着色粉末組成物
の性能検討を行ったところ、ある特定の構造を有するジオキサジンスルファモイル化合物が、カラーフィルターに好ましく用いることのできる着色粉末組成物、該着色粉末組成物を媒体中に分散したカラーフィルター用顔料分散体、及び該分散体を青色画素部に用いてなるカラーフィルターの提供に極めて有用であることを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、一般式(1)
(但し、式中、Rは炭素数1〜4のアルキル基を表し、mは1〜3の整数、nは1〜3の整数であって、且つm+n=2〜4であり、Yは一般式(2)で表される基
(但し、式中、lは4〜100の整数、Qは各々独立に水素原子またはメチル基、Q’は炭素数1〜6のアルキル基を表す。)である。)
で表されるジオキサジンスルファモイル化合物、該ジオキサジンスルファモイル化合物を含有することを特徴とするカラーフィルター用着色粉末組成物、該着色粉末組成物を媒体中に分散したカラーフィルター用顔料分散体、該分散体を青色画素部に用いてなるカラーフィルターを提供することにより、前記課題を解決するものである。
で表されるジオキサジンスルファモイル化合物、該ジオキサジンスルファモイル化合物を含有することを特徴とするカラーフィルター用着色粉末組成物、該着色粉末組成物を媒体中に分散したカラーフィルター用顔料分散体、該分散体を青色画素部に用いてなるカラーフィルターを提供することにより、前記課題を解決するものである。
本発明によれば、ジオキサジンスルファモイル化合物を含有することを特徴とするカラーフィルター用着色粉末組成物、該ジオキサジンスルファモイル化合物を含有する、表示画面がよりハッキリ見える高コントラストで、表示画面がより明るい高輝度の液晶表示装置が得られる青色画素部を有するカラーフィルター、及び前記カラーフィルター用着色粉末組成物に用いることのできる新規なジオキサジンスルファモイル化合物の提供が可能である。
本発明では、一般式(1)
(但し、式中、Rは炭素数1〜4のアルキル基を表し、mは1〜3の整数、nは1〜3の整数であって、且つm+n=2〜4であり、Yは一般式(2)で表される基
(但し、式中、lは4〜100の整数、Qは各々独立に水素原子またはメチル基、Q’は炭素数1〜6のアルキル基を表す。)である。)
で表されるジオキサジンスルファモイル化合物(A)、及び該ジオキサジンスルファモイル化合物(A)と、青色有機顔料(B)または紫色有機顔料(C)をさらに含有するカラーフィルター用着色粉末組成物、及び該着色粉末組成物を媒体中に分散したカラーフィルター用顔料分散体、及び該分散体を青色画素部に用いてなるカラーフィルターを提供する。
で表されるジオキサジンスルファモイル化合物(A)、及び該ジオキサジンスルファモイル化合物(A)と、青色有機顔料(B)または紫色有機顔料(C)をさらに含有するカラーフィルター用着色粉末組成物、及び該着色粉末組成物を媒体中に分散したカラーフィルター用顔料分散体、及び該分散体を青色画素部に用いてなるカラーフィルターを提供する。
本発明の着色粉末組成物に用いられるジオキサジンスルファモイル化合物(A)、即ち、一般式(1)
(但し、式中、Rは炭素数1〜4のアルキル基を表し、mは1〜3の整数、nは1〜3の整数であって、且つm+n=2〜4であり、Yは一般式(2)で表される基
(但し、式中、lは4〜100の整数、Qは各々独立に水素原子またはメチル基、Q’は炭素数1〜6のアルキル基を表す。)である。)
で表されるジオキサジンスルファモイル化合物としては、少なくとも1個以上のスルホン酸基、及びスルファモイル基で置換された化合物を挙げることができる。導入されるスルファモイル基は、ジオキサジン環1個あたり少なくとも1個であれば特に限定なく用いることができるが、好ましくは、スルホン酸基、及びスルファモイル基が各1個である。置換される位置は、スルホン酸基またはスルファモイル基を置換し得る位置であれば特に限定はない。
また、Rは炭素数1〜4のアルキル基を表し、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基であるが、特にエチル基が好ましい。
で表されるジオキサジンスルファモイル化合物としては、少なくとも1個以上のスルホン酸基、及びスルファモイル基で置換された化合物を挙げることができる。導入されるスルファモイル基は、ジオキサジン環1個あたり少なくとも1個であれば特に限定なく用いることができるが、好ましくは、スルホン酸基、及びスルファモイル基が各1個である。置換される位置は、スルホン酸基またはスルファモイル基を置換し得る位置であれば特に限定はない。
また、Rは炭素数1〜4のアルキル基を表し、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基であるが、特にエチル基が好ましい。
本発明の一般式(1)におけるYは、ポリアルキレンオキシド部分である。Yは、エチレンオキシドポリマーおよびエチレンオキシド/プロピレンオキシドコポリマーなどのあらゆるポリアルキレンオキシドであり、ブロックでもランダムでも良い。好ましくは、Yは、一般式(2)で表される基
(ここで、lは4〜100の整数、Qは各々独立に水素原子またはメチル基を表し、Q’は炭素数1〜6のアルキル基を表す。)
であり、カラーフィルター用着色粉末組成物で用いる溶媒に応じて、その親水性や親油性を最適化するのが望ましい。ここで、Q’は、炭素数1〜6のアルキル基として、直鎖状アルキル基でも分岐状アルキル基でもどちらでもよい。このような直鎖状アルキル基として、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。また、分岐状アルキル基としては、炭素数1〜6の適宜分岐していてもよいアルキル基を挙げることができる。
であり、カラーフィルター用着色粉末組成物で用いる溶媒に応じて、その親水性や親油性を最適化するのが望ましい。ここで、Q’は、炭素数1〜6のアルキル基として、直鎖状アルキル基でも分岐状アルキル基でもどちらでもよい。このような直鎖状アルキル基として、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。また、分岐状アルキル基としては、炭素数1〜6の適宜分岐していてもよいアルキル基を挙げることができる。
ポリアルキレンオキシド部分の繰り返し数lは4以上100以下であることが好ましく、より好ましくは5以上80以下、更に好ましくは10以上50以下である。繰り返し数lは4未満では分散媒との親和性が不足し、100を超えると分散安定性が低下する傾向がある。
本発明で用いる一般式(1)で表されるジオキサジンスルファモイル化合物(A)は、公知慣用の方法を組み合わせることにより得ることができる。製造方法の一例を挙げると、ジオキサジン環のスルホン酸化を行った後、さらにスルホン酸基の一部をスルホニルクロリドとするか、またはジオキサジン環を直接スルホクロリド化し、該スルホニルクロライドとポリエーテル主鎖の末端にアミンを持つポリエーテルアミン(以下、「ポリエーテルモノアミン」と略記)とを反応させて製造することができる。原料となるジオキサジンスルホニルクロライドは、ジオキサジンとクロロスルホン酸および/または塩化チオニルとの反応により得ることができる。他方の原料であるポリエーテルモノアミンは、ポリエーテル骨格の末端にある水酸基をニッケル/銅/クロム触媒を用いて還元的にアミノ化することにより得ることができる。ポリエーテルモノアミンは市販品としても提供されており、例えばアメリカHuntsman Corporationから「JEFFAMINE(商標名)Mシリーズ」がある。
本発明で用いられる一般式(1)で表されるジオキサジンスルファモイル化合物(A)としては、例えば、以下のジオキサジンスルファモイル化合物(5)(一般式(1)において、R=C2H5、m=1、n=1)が挙げられるが、これに限定されるものではなく、本発明の課題を解決するための着色粉末組成物の調整のためには、適宜好ましいジオキサジンスルファモイル化合物を選択して用いることができる。
(但し、式中、Qは水素原子またはメチル基を表す。lの平均値は35である。)
本発明で用いる青色有機顔料(B)は、フタロシアニン顔料またはインダンスロンブルー顔料を用いることができる。フタロシアニンとしては、銅フタロシアニン、無金属フタロシアニン、亜鉛フタロシアニン、コバルトフタロシアニン、ニッケルフタロシアニン、鉄フタロシアニン等を用いることができ、色相面から銅フタロシアニンが好ましい。
また、上記フタロシアニン顔料は結晶形を有するが、ε型フタロシアニンが好ましく、特にε型銅フタロシアニンが好ましい。
また、上記フタロシアニン顔料は結晶形を有するが、ε型フタロシアニンが好ましく、特にε型銅フタロシアニンが好ましい。
また、赤味つけのために紫色有機顔料(C)を併用することもできる。紫色有機顔料(C)としては、例えばジオキサジン系顔料であるC.I.Pigment Violet 23、同37、及びBlue80等が挙げられる。
本発明の着色粉末組成物中、一般式(1)で表されるジオキサジンスルファモイル化合物(A)と紫色有機顔料(C)とを共に含有する場合には、その質量比は、特に制限されるものではないが、ジオキサジンスルファモイル化合物(A)/紫色有機顔料(C)=5/95〜100/0を挙げることができる。一般式(1)で表されるジオキサジンスルファモイル化合物(A)が5質量部未満ではコントラストが期待できないからである。
また、ジオキサジンスルファモイル化合物(A)または紫色有機顔料(C)からなる紫色着色粉末組成物(D)の含有率は、色濃度を考慮して、青色有機顔料(B)に対して0.1〜200質量%であることが好ましい。
また、ジオキサジンスルファモイル化合物(A)または紫色有機顔料(C)からなる紫色着色粉末組成物(D)の含有率は、色濃度を考慮して、青色有機顔料(B)に対して0.1〜200質量%であることが好ましい。
本発明により得られる着色粉末組成物は、ジオキサジンスルファモイル化合物(A)を含有することを特徴とするカラーフィルター用着色粉末組成物であり、必要に応じて、更に青色有機顔料(B)または紫色有機顔料(C)を含有してもよい着色粉末組成物であって、液媒体中への分散性、分散安定性が高く、後記する着色分散体中の顔料粒子は微細な粒子に分散しており、得られる顔料分散体の粘度は低く、かつニュートン流動性も高いまま安定し、それでカラーフィルター青色画素部を製造した場合に、均質な塗膜を形成して輝度、コントラストおよび光透過率のいずれもが高いカラーフィルターを得ることができる。ここで顔料分散体は、着色粉末組成物を媒体中に分散せしめた液をいい、媒体としては例えば有機溶媒が挙げられる。
用いられる有機溶媒としては、例えば、トルエンやキシレン、メトキシベンゼン等の芳香族系溶剤、酢酸エチルや酢酸プロピルや酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールプロピルエーテルアセテート、ジエチレングリコールブチルエーテルアセテート等の酢酸エステル系溶剤、エトキシエチルプロピオネート等のプロピオネート系溶剤、メタノール、エタノール等のアルコール系溶剤、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、ヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤、N,N−ジメチルホルムアミド、γ−ブチロラクタム、N−メチル−2−ピロリドン、アニリン、ピリジン等の窒素化合物系溶剤、γ−ブチロラクトン等のラクトン系溶剤、カルバミン酸メチルとカルバミン酸エチルの48:52の混合物の様なカルバミン酸エステル等が挙げられる。
ここでコントラストとは、2枚の偏光板の偏光方向を平行にして被測定物を挟み込んだ時の透過光強度を2枚の偏光板の偏光方向を垂直にして被測定物を挟み込んだ時の透過光強度で除したものである。
また本発明の着色粉末組成物だけをカラーフィルター青色画素部の青色組成物として用いても良いが、必要に応じて、カラーフィルター用分散体及びインキの粘度特性の向上と分散安定性の向上のために、顔料誘導体を添加することも有効である。このような顔料誘導体としては、公知慣用のものを使用できるが、下記一般式(4)の顔料誘導体が好ましい。
(式中、Pはフタロシアニン、インダンスロンブルー、ジオキサジンバイオレット残基を、Aは直接結合又は二価の連結基を、Yは第1〜3級アミノ基又は複素環残基を、そしてnは1〜4を表す。)具体的には、フタロシアニン、インダンスロンブルー、ジオキサジンバイオレットのフタルイミドメチル誘導体、同スルホン酸誘導体、同N−(ジアルキルアミノ)メチル誘導体、同N−(ジアルキルアミノアルキル)スルホン酸アミド誘導体が好ましい。これらの顔料誘導体には、更に1級アミン、2級アミン、3級アミン、4級アミン塩、エチレンジアミン等のアミンを添加して用いることも好ましい。
本発明の着色粉末組成物は、従来公知の方法でカラーフィルター青色画素部の形成に使用することができる。この着色粉末組成物を使用してカラーフィルター青色画素部を製造するに当たっては、顔料分散法が好適である。
この方法で代表的な方法としては、フォトリソグラフィー法であり、これは、後記する光硬化性組成物を、カラーフィルター用の透明基板のブラックマトリックスを設けた側の面に塗布、加熱乾燥(プリベーク)した後、フォトマスクを介して紫外線を照射することでパターン露光を行って、画素部に対応する箇所の光硬化性化合物を硬化させた後、未露光部分を現像液で現像し、非画素部を除去して画素部を透明基板に固着させる方法である。この方法では、光硬化性組成物の硬化着色皮膜からなる画素部が透明基板上に形成される。
赤色、緑色、青色の色ごとに、後記する光硬化性組成物を調製して、前記した操作を繰り返すことにより、所定の位置に赤色、緑色、青色の着色画素部を有するカラーフィルターを製造することができる。本発明の着色粉末組成物からは、青色画素部を形成することができる。尚、赤色画素部および緑色画素部を形成するための光硬化性組成物を調製するには、公知慣用の赤色顔料と緑色顔料を使用することができる。
赤色画素部を形成するための顔料としては、例えば、C.I.ピグメントレッド177、同209、同254等が、緑色画素部を形成するための顔料としては、例えば、C.I.ピグメントグリーン7、同10、同36、同47、同58等が挙げられる。これら赤色画素部と緑色画素部の形成には、黄色顔料を併用することもできる。その後、必要に応じて、未反応の光硬化性化合物を熱硬化させるために、カラーフィルター全体を加熱処理(ポストベーク)することもできる。
後記する光硬化性組成物をガラス等の透明基板上に塗布する方法としては、例えば、スピンコート法、ロールコート法、インクジェット法等が挙げられる。
透明基板に塗布した光硬化性組成物の塗膜の乾燥条件は、各成分の種類、配合割合等によっても異なるが、通常、50〜150℃で、1〜15分間程度である。また、光硬化性組成物の光硬化に用いる光としては、200〜500nmの波長範囲の紫外線、あるいは可視光を使用するのが好ましい。この波長範囲の光を発する各種光源が使用できる。
現像方法としては、例えば、液盛り法、ディッピング法、スプレー法等が挙げられる。光硬化性組成物の露光、現像の後に、必要な色の画素部が形成された透明基板は水洗いし乾燥させる。こうして得られたカラーフィルターは、ホットプレート、オーブン等の加熱装置により、100〜280℃で、所定時間加熱処理(ポストベーク)することによって、着色塗膜中の揮発性成分を除去すると同時に、光硬化性組成物の硬化着色皮膜中に残存する未反応の光硬化性化合物が熱硬化し、カラーフィルターが完成する。
カラーフィルターの青色画素部を形成するための光硬化性組成物は、本発明方法の着色粉末組成物と、光硬化性化合物とを必須成分とし、必要に応じて有機溶剤と分散剤と熱可塑性樹脂とを併用し、これらを混合することで調製することができる。青色画素部を形成する着色樹脂皮膜に、カラーフィルターの実生産で行われるベーキング等に耐え得る強靱性等が要求される場合には、前記光硬化性組成物を調製するに当たって、光硬化性化合物だけでなく、この熱可塑性樹脂を併用することが不可欠である。熱可塑性樹脂を併用する場合には、有機溶剤としては、それを溶解するものを使用するのが好ましい。
前記光硬化性組成物の製造方法としては、本発明方法の着色粉末組成物と、必要に応じて有機溶剤と分散剤とを併用し、これらを混合し均一となる様に攪拌分散を行って、まずカラーフィルターの青色画素部を形成するための顔料分散体を調製してから、そこに、光硬化性化合物と、必要に応じて熱可塑性樹脂や光重合開始剤等を加えて前記光硬化性組成物とする方法が一般的である。
ここで分散剤としては、例えば、ビックケミー社製のDisperBYK130、同161、同162、同163、同170、エフカ社製のEFKA46、EFKA47等が挙げられる。また、レベリング剤、カップリング剤、各種界面活性剤等も併せて使用可能である。
有機溶剤としては、特にプロピオネート、アルコール系、エーテル系、ケトン系、窒素化合物系、ラクトン系等の極性溶媒で水可溶のものが好ましく、具体例としては前記有機溶媒が挙げられる。また、水可溶の有機溶剤を使用する場合には、それに水を併用することもできる。
光硬化性組成物の調製に使用する熱可塑性樹脂としては、例えば、ウレタン系樹脂、アクリル系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリイミド系樹脂、スチレンマレイン酸系樹脂、スチレン無水マレイン酸系樹脂等が挙げられる。
光硬化性化合物としては、例えば、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、ビス(アクリロキシエトキシ)ビスフェノールA、3−メチルペンタンジオールジアクリレート等のような2官能モノマー、トリメチルロールプロパトントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアネート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等の比較的分子量の小さな多官能モノマー、ポリエステルアクリレート、ポリウレタンアクリレート、ポリエーテルアクリレート等の様な比較的分子量の大きな多官能モノマーが挙げられる。
光重合開始剤としては、例えば、アセトフェノン、ベンゾフェノン、ベンジルジメチルケタノール、ベンゾイルパーオキサイド、2−クロロチオキサントン、1,3−ビス(4’−アジドベンザル)−2−プロパン、1,3−ビス(4−アジドベンザル)−2−プロパン−2’−スルホン酸、4,4’−ジアジドスチルベン−2,2’−ジスルホン酸等が挙げられる。
前記した様な各材料を使用して、質量換算で、本発明の方法で製造された着色粉末組成物100部当たり、300〜1000部の有機溶剤と、必要に応じて1〜100部の分散剤とを、均一となる様に攪拌分散して前記顔料分散体を得ることができる。次いでこの顔料分散体に、本発明の着色粉末組成物1部当たり、熱可塑性樹脂と光硬化性化合物の合計が3〜20部、必要に応じて光硬化性化合物1部当たり0.05〜3部の光重合開始剤と、必要に応じてさらに有機溶剤を添加し、均一となる様に攪拌分散してカラーフィルター青色画素部を形成するための光硬化性組成物を得ることができる。
現像液としては、公知慣用の有機溶剤やアルカリ水溶液を使用することができる。特に前記光硬化性組成物に、熱可塑性樹脂または光硬化性化合物が含まれており、これらの少なくとも一方が酸価を有し、アルカリ可溶性を呈する場合には、アルカリ水溶液での洗浄がカラーフィルター青色画素部の形成に効果的である。
顔料分散法のうち、フォトリソグラフィー法によるカラーフィルター青色画素部の製造方法について詳記したが、本発明の方法で製造された着色粉末組成物を使用して調製されたカラーフィター青色画素部は、その他の電着法、転写法、ミセル電解法、PVED(Photovoltaic Electrodeposition)法、インクジェット法、反転印刷法、熱硬化法等の方法で青色画素部を形成して、カラーフィルターを製造してもよい。
カラーフィルターは、赤色顔料、緑色顔料、ならびに本発明の方法で製造された着色粉末組成物を使用して得た各色の光硬化性組成物を使用し、平行な一対の透明電極間に液晶材料を封入し、透明電極を不連続な微細区間に分割すると共に、この透明電極上のブラックマトリクスにより格子状に区分けされた微細区間のそれぞれに、赤、緑および青のいずれか1色から選ばれたカラーフィルター着色画素部を交互にパターン状に設ける方法、あるいは基板上にカラーフィルター着色画素部を形成した後、透明電極を設ける様にすることで得ることができる。
本発明の方法で製造されたカラーフィルター青色画素部用着色粉末組成物は、鮮明性と明度、さらには貯蔵安定性と耐熱性に優れたより赤味の色相を有する青色組成物であり、カラーフィルター用途の他、塗料、プラスチック(樹脂成型品)、印刷インク、ゴム、レザー、捺染、静電荷像現像用トナー、インクジェット記録用インキ、熱転写インキ等の着色にも適用することができる。
以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、もとより本発明はこれら実施例の範囲に限定されるものではない。尚、特に断りのない限り、「部」及び「%」はいずれも質量基準である。
(評価法)
本実施例での各種評価法は以下の通りである。
1)粘度:東機産業製RE550L型粘度計用いて、粘度を測定した。粘度が低い方が良好と評価した。
2)輝度:オリンパス製顕微鏡MX−50と大塚電子製分光光度計MCPD−3000顕微分光測光装置CIE発色系色度におけるF10光源におけるY値を測定した。輝度が高い方が良好と評価した。
3)コントラスト値:当該カラーフィルター青色画素部を2枚の偏光板の間に設置し、一方には光源を、更にその反対側には色彩輝度計を設置して輝度の測定を行った。偏光軸が平行になる時と垂直になる時との輝度(透過光強度)の比より算出した。コントラスト値の高い方が良好と評価した。
4)透過ヘーズ:BYK−Gardner社製 Haze−Gard Dual計を用いて、JIS K 7136に基づく透過ヘーズを測定した。透過ヘーズの値は低い方が良好と評価した。
5)アミン価の測定:合成したジオキサジンスルファモイル化合物を500mg秤量し、メタノールを加え30gとする。超音波照射により完全に溶解させた後、0.1N塩酸(関東化学社製)にて電位差滴定を行い、アミン価を算出した。
本実施例での各種評価法は以下の通りである。
1)粘度:東機産業製RE550L型粘度計用いて、粘度を測定した。粘度が低い方が良好と評価した。
2)輝度:オリンパス製顕微鏡MX−50と大塚電子製分光光度計MCPD−3000顕微分光測光装置CIE発色系色度におけるF10光源におけるY値を測定した。輝度が高い方が良好と評価した。
3)コントラスト値:当該カラーフィルター青色画素部を2枚の偏光板の間に設置し、一方には光源を、更にその反対側には色彩輝度計を設置して輝度の測定を行った。偏光軸が平行になる時と垂直になる時との輝度(透過光強度)の比より算出した。コントラスト値の高い方が良好と評価した。
4)透過ヘーズ:BYK−Gardner社製 Haze−Gard Dual計を用いて、JIS K 7136に基づく透過ヘーズを測定した。透過ヘーズの値は低い方が良好と評価した。
5)アミン価の測定:合成したジオキサジンスルファモイル化合物を500mg秤量し、メタノールを加え30gとする。超音波照射により完全に溶解させた後、0.1N塩酸(関東化学社製)にて電位差滴定を行い、アミン価を算出した。
(製造例1)ジオキサジンスルファモイル化合物(3)の合成
クロロスルホン酸17.5部を3口フラスコに仕込み、10℃以下に冷却しながらジオキサジンバイオレット(C.I.ピグメント バイオレット 23)2.0部を仕込んだ。次に10℃で3時間反応させクロロスルホン化した後、反応液を氷水200部の入ったビーカーに注いだ。その混合物をろ過し、氷水20部で洗浄した。得られたペーストをビーカーに移し、10℃以下の水100部を加え、攪拌分散した。この分散体にポリエーテルモノアミンとして、アメリカ合衆国Huntsman Corporation製「Surfonamine B−200」(第一アミン−末端ポリ(エチレンオキシド/プロピレンオキシド)(5/95)コポリマー、数平均分子量約2,000)20.3部と炭酸ナトリウム0.72部を投入し、5〜10℃で1時間次いで室温で一晩攪拌し、その後80℃で30分間攪拌した。得られた反応液を水1000部に注ぎ、クロロホルムで抽出し、クロロホルム層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次いで得られたクロロホルム溶液をろ別し、溶媒を減圧下留去してジオキサジンスルファモイル化合物(3)(R=C2H5、m=0,n=2)を得た。このジオキサジンスルファモイル化合物(3)のアミン価は8.0であった。得られたジオキサジンスルファモイル化合物(3)のUV及びIRスペクトルを(図1)及び(図2)に示した。
クロロスルホン酸17.5部を3口フラスコに仕込み、10℃以下に冷却しながらジオキサジンバイオレット(C.I.ピグメント バイオレット 23)2.0部を仕込んだ。次に10℃で3時間反応させクロロスルホン化した後、反応液を氷水200部の入ったビーカーに注いだ。その混合物をろ過し、氷水20部で洗浄した。得られたペーストをビーカーに移し、10℃以下の水100部を加え、攪拌分散した。この分散体にポリエーテルモノアミンとして、アメリカ合衆国Huntsman Corporation製「Surfonamine B−200」(第一アミン−末端ポリ(エチレンオキシド/プロピレンオキシド)(5/95)コポリマー、数平均分子量約2,000)20.3部と炭酸ナトリウム0.72部を投入し、5〜10℃で1時間次いで室温で一晩攪拌し、その後80℃で30分間攪拌した。得られた反応液を水1000部に注ぎ、クロロホルムで抽出し、クロロホルム層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次いで得られたクロロホルム溶液をろ別し、溶媒を減圧下留去してジオキサジンスルファモイル化合物(3)(R=C2H5、m=0,n=2)を得た。このジオキサジンスルファモイル化合物(3)のアミン価は8.0であった。得られたジオキサジンスルファモイル化合物(3)のUV及びIRスペクトルを(図1)及び(図2)に示した。
(但し、式中、Qは水素原子またはメチル基を表す。lの平均値は35である。)
(製造例2)ジオキサジンスルファモイル化合物(6)の合成
製造例1のSurfonamine B−200 20.3部をHuntsman Corporation製「Jeffamine M2070」(第一アミン−末端ポリ(エチレンオキシド/プロピレンオキシド)(70/30)コポリマー、数平均分子量約2,000)14.9部に、炭酸ナトリウム0.72部を炭酸ナトリウム0.90部に替えて、製造例1と同様に反応を行った。得られた反応混合物を半飽和食塩水600部に注ぎ、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を半飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次いで得られたクロロホルム溶液をろ別し、溶媒を減圧下留去してジオキサジンスルファモイル化合物(6)(R=C2H5,m=0,n=2)を得た。得られたジオキサジンスルファモイル化合物のUV及びIRスペクトルを(図3)及び(図4)に示した。
製造例1のSurfonamine B−200 20.3部をHuntsman Corporation製「Jeffamine M2070」(第一アミン−末端ポリ(エチレンオキシド/プロピレンオキシド)(70/30)コポリマー、数平均分子量約2,000)14.9部に、炭酸ナトリウム0.72部を炭酸ナトリウム0.90部に替えて、製造例1と同様に反応を行った。得られた反応混合物を半飽和食塩水600部に注ぎ、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を半飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次いで得られたクロロホルム溶液をろ別し、溶媒を減圧下留去してジオキサジンスルファモイル化合物(6)(R=C2H5,m=0,n=2)を得た。得られたジオキサジンスルファモイル化合物のUV及びIRスペクトルを(図3)及び(図4)に示した。
(但し、式中、Qは水素またはメチル基を表す。lの平均値は41である。)
また、市販されていないポリエーテルモノアミン類は例えば以下に示す方法で合成することが出来る。
また、市販されていないポリエーテルモノアミン類は例えば以下に示す方法で合成することが出来る。
ポリオキシプロピレンモノアルキルエーテルの水酸基をメシラート(MsOと略)・トシラート等のスルホン酸エステルに変換し、ナトリウムアジド等による置換反応でアジド化し、次いで還元することで目的のポリエーテルモノアミンを合成した。
(製造例3)ジオキサジンスルファモイル化合物(7)の合成
ポリオキシプロピレンモノブチルエーテル(日本油脂製 Unilub MB−19、平均重合度24、平均分子量1300)10部をジクロロメタン53部に溶解し、攪拌しながらピリジン5.3部とメタンスルホニルクロリド1.0部を加え、室温で3時間攪拌した。メタンスルホニルクロリド0.80部を追加し、更に1晩攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、希塩酸・飽和炭酸水素ナトリウム水・飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ別し、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液はクロロホルム−エタノール)で精製し、メシラート化物9.0部を得た。
ポリオキシプロピレンモノブチルエーテル(日本油脂製 Unilub MB−19、平均重合度24、平均分子量1300)10部をジクロロメタン53部に溶解し、攪拌しながらピリジン5.3部とメタンスルホニルクロリド1.0部を加え、室温で3時間攪拌した。メタンスルホニルクロリド0.80部を追加し、更に1晩攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、希塩酸・飽和炭酸水素ナトリウム水・飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ別し、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液はクロロホルム−エタノール)で精製し、メシラート化物9.0部を得た。
得られたメシラート化物4.8部とナトリウムアジド0.41部をDMSO 28部に溶解し、80℃で1晩攪拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水・飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ別し、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液はクロロホルム−メタノール)で精製し、アジド化物4.15部を得た。
得られたアジド化物7.6部をエタノール55部に溶解し、5%Pd−C 0.4部を加えて水素雰囲気下40℃で常圧接触水素添加を行った。4時間攪拌後、反応液をろ別して触媒を除去し、ろ液を減圧濃縮して目的のポリエーテルモノアミン7.1部を得た。
製造例1のSurfonamine B−200 20.3部を上記の方法で合成したポリエーテルモノアミン 13.2部に替えて、ジオキサジンスルファモイル化合物(7)(R=C2H5,m=0,n=2)を得た。得られたジオキサジンスルファモイル化合物のUV及びIRスペクトルを(図5)及び(図6)に示した。
(但し、lの平均値は23である。)
(製造例4)ジオキサジンスルファモイル化合物(8)の合成
ポリオキシプロピレンモノブチルエーテル(日本油脂製 Unilub MB−38、平均重合度33、平均分子量1900)より製造例3と同様の方法でポリエーテルモノアミンを合成した。
ポリオキシプロピレンモノブチルエーテル(日本油脂製 Unilub MB−38、平均重合度33、平均分子量1900)より製造例3と同様の方法でポリエーテルモノアミンを合成した。
製造例1のSurfonamine B−200 20.3部を上記の方法で合成したポリエーテルモノアミン 17.4部に替えてジオキサジンスルファモイル化合物(8)(R=C2H5,m=0,n=2)を得た。得られたジオキサジンスルファモイル化合物のUV及びIRスペクトルを(図7)及び(図8)に示した。
(但し、lの平均値は32である。)
以下に、新規ジオキサジンスルファモイル化合物の合成、分散体の作製及びそれを用いたカラーフィルターの評価についての実施例及び比較例を示す。
(実施例1)ジオキサジンスルファモイル化合物(5)の合成
製造例1のSurfonamine B−200 20.3部を13.6部、炭酸ナトリウム0.72部を0部に替えて、ジオキサジンスルファモイル化合物(5)(R=
C2H5、m=1,n=1)を得た。このジオキサジンスルファモイル化合物(5)のアミン価は20.1であった。
(実施例1)ジオキサジンスルファモイル化合物(5)の合成
製造例1のSurfonamine B−200 20.3部を13.6部、炭酸ナトリウム0.72部を0部に替えて、ジオキサジンスルファモイル化合物(5)(R=
C2H5、m=1,n=1)を得た。このジオキサジンスルファモイル化合物(5)のアミン価は20.1であった。
(但し、式中、Qは水素原子またはメチル基を表す。lの平均値は35である。)
(実施例2)
ジオキサジンバイオレット(C.I.ピグメント バイオレット 23)顔料10部をポリビンに入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート53部、上記製造例1で得られたジオキサジンスルファモイル化合物(3)4部、0.3mmφセプルビーズを加え、ペイントコンディショナー(東洋精機株式会社製)で3時間分散し、顔料分散体を得た。同顔料分散体の粘度は、東機産業製RE550L型粘度計で20℃、10rpmの条件で10mPa・sであった。この顔料分散体75.00部とポリエステルアクリレート樹脂(アロニックス(商標名)M7100、東亜合成化学工業株式会社製)5.50部、ジぺンタエリスレートヘキサアクリレート(KAYARAD(商標名)DPHA、日本化薬株式会社製)5.00部、ベンゾフェノン(KAYACURE(商標名)BP−100、日本化薬株式会社製)1.00部、ユーカーエステルEFP13.5部を分散攪拌機で攪拌し、孔径1.0μmのフィルターで濾過し、カラーレジストを得た。このカラーレジストは50mm×50mm、1mmの厚ガラスに乾燥膜厚が2μmとなるようにスピンコーターを用いて塗布し、その後90℃で20分間予備乾燥して塗膜を形成させた。
次いで、フォトマスクを介して紫外線によるパターン露光を行った後、未露光部分を0.5%の炭酸ナトリウム水溶液中で洗浄することによりカラーフィルターとした。
(実施例2)
ジオキサジンバイオレット(C.I.ピグメント バイオレット 23)顔料10部をポリビンに入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート53部、上記製造例1で得られたジオキサジンスルファモイル化合物(3)4部、0.3mmφセプルビーズを加え、ペイントコンディショナー(東洋精機株式会社製)で3時間分散し、顔料分散体を得た。同顔料分散体の粘度は、東機産業製RE550L型粘度計で20℃、10rpmの条件で10mPa・sであった。この顔料分散体75.00部とポリエステルアクリレート樹脂(アロニックス(商標名)M7100、東亜合成化学工業株式会社製)5.50部、ジぺンタエリスレートヘキサアクリレート(KAYARAD(商標名)DPHA、日本化薬株式会社製)5.00部、ベンゾフェノン(KAYACURE(商標名)BP−100、日本化薬株式会社製)1.00部、ユーカーエステルEFP13.5部を分散攪拌機で攪拌し、孔径1.0μmのフィルターで濾過し、カラーレジストを得た。このカラーレジストは50mm×50mm、1mmの厚ガラスに乾燥膜厚が2μmとなるようにスピンコーターを用いて塗布し、その後90℃で20分間予備乾燥して塗膜を形成させた。
次いで、フォトマスクを介して紫外線によるパターン露光を行った後、未露光部分を0.5%の炭酸ナトリウム水溶液中で洗浄することによりカラーフィルターとした。
(実施例3)
ジオキサジンバイオレット顔料10部をポリビンに入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート53部、上記実施例1で得られたジオキサジンスルファモイル化合物(5)3部、0.3mmφセプルビーズを加え、ペイントコンディショナー(東洋精機株式会社製)で3時間分散し、顔料分散体を得た。同顔料分散体の粘度は、20℃、1rpmの条件で300mPa・sであった。
ジオキサジンバイオレット顔料10部をポリビンに入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート53部、上記実施例1で得られたジオキサジンスルファモイル化合物(5)3部、0.3mmφセプルビーズを加え、ペイントコンディショナー(東洋精機株式会社製)で3時間分散し、顔料分散体を得た。同顔料分散体の粘度は、20℃、1rpmの条件で300mPa・sであった。
(実施例4)
実施例2のジオキサジンスルファモイル化合物(3)4部を、ジオキサジンスルファモイル化合物(3)4部とジオキサジンバイオレットスルホン酸(スルホン化度=2)0.5部に替えたことを除いては同様の方法でペイントコンディショナー3時間分散し、顔料分散体を得た。同顔料分散体の粘度は、20℃、10rpmの条件で7mPa・sであった。
実施例2のジオキサジンスルファモイル化合物(3)4部を、ジオキサジンスルファモイル化合物(3)4部とジオキサジンバイオレットスルホン酸(スルホン化度=2)0.5部に替えたことを除いては同様の方法でペイントコンディショナー3時間分散し、顔料分散体を得た。同顔料分散体の粘度は、20℃、10rpmの条件で7mPa・sであった。
(実施例5)
実施例2のジオキサジンスルファモイル化合物(3)4部を、上記製造例2で得られたジオキサジンスルファモイル化合物(6)6部に替えたことを除いては同様の方法でペイントコンディショナー3時間分散し、顔料分散体を得た。同顔料分散体の粘度は、20℃、10rpmの条件で6mPa・sであった。
実施例2のジオキサジンスルファモイル化合物(3)4部を、上記製造例2で得られたジオキサジンスルファモイル化合物(6)6部に替えたことを除いては同様の方法でペイントコンディショナー3時間分散し、顔料分散体を得た。同顔料分散体の粘度は、20℃、10rpmの条件で6mPa・sであった。
(実施例6)
実施例2のジオキサジンスルファモイル化合物(3)4部を、上記製造例3で得られたジオキサジンスルファモイル化合物(7)6部に替えたことを除いては同様の方法でペイントコンディショナー3時間分散し、顔料分散体を得た。同顔料分散体の粘度は、20℃、10rpmの条件で7mPa・sであった。
実施例2のジオキサジンスルファモイル化合物(3)4部を、上記製造例3で得られたジオキサジンスルファモイル化合物(7)6部に替えたことを除いては同様の方法でペイントコンディショナー3時間分散し、顔料分散体を得た。同顔料分散体の粘度は、20℃、10rpmの条件で7mPa・sであった。
(実施例7)
実施例2のジオキサジンスルファモイル化合物(3)4部を、上記製造例4で得られたジオキサジンスルファモイル化合物(8)6部に替えたことを除いては同様の方法でペイントコンディショナー3時間分散し、顔料分散体を得た。同顔料分散体の粘度は、20℃、10rpmの条件で17mPa・sであった。
実施例2のジオキサジンスルファモイル化合物(3)4部を、上記製造例4で得られたジオキサジンスルファモイル化合物(8)6部に替えたことを除いては同様の方法でペイントコンディショナー3時間分散し、顔料分散体を得た。同顔料分散体の粘度は、20℃、10rpmの条件で17mPa・sであった。
(実施例8)
実施例3のジオキサジンバイオレット(C.I.ピグメント バイオレット 23)顔料10部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート53部、上記実施例1で得られたジオキサジンスルファモイル化合物(5)3部を、ジオキサジンスルファモイル化合物(3)10部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート40部に替えたことを除いては同様の方法でペイントコンディショナー3時間分散し、紫色分散体を得た。同分散体の粘度は、20℃、10rpmの条件で7mPa・sであった。
実施例3のジオキサジンバイオレット(C.I.ピグメント バイオレット 23)顔料10部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート53部、上記実施例1で得られたジオキサジンスルファモイル化合物(5)3部を、ジオキサジンスルファモイル化合物(3)10部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート40部に替えたことを除いては同様の方法でペイントコンディショナー3時間分散し、紫色分散体を得た。同分散体の粘度は、20℃、10rpmの条件で7mPa・sであった。
次に、青色分散体を紫色分散体にて調色して得られる分散体の作製及びそれを用いたカラーフィルターの評価についての実施例及び比較例を示す。
(実施例9)
ε型銅フタロシアニン(C.I.ピグメント ブルー15:6)顔料9部とジオキサジンバイオレット顔料1部をポリビンに入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート53部、式(9)で表される銅フタロシアニンスルファモイル化合物
(実施例9)
ε型銅フタロシアニン(C.I.ピグメント ブルー15:6)顔料9部とジオキサジンバイオレット顔料1部をポリビンに入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート53部、式(9)で表される銅フタロシアニンスルファモイル化合物
(但し、式中、Qは水素原子またはメチル基を表す。nの平均値は35である。)
2.7部、上記ジオキサジンスルファモイル化合物(3)0.4部、0.3mmφセプルビーズを加え、ペイントコンディショナー(東洋精機株式会社製)で3時間分散し、顔料分散体を得た。同顔料分散体の粘度は、東機産業製RE550L型粘度計で20℃、10rpmの条件で5mPa・sであった。この顔料分散体75.00部とポリエステルアクリレート樹脂(アロニックス(商標名)M7100、東亜合成化学工業株式会社製)5.50部、ジぺンタエリスレートヘキサアクリレート(KAYARAD(商標名)DPHA、日本化薬株式会社製)5.00部、ベンゾフェノン(KAYACURE(商標名)BP−100、日本化薬株式会社製)1.00部、ユーカーエステルEFP13.5部を分散攪拌機で攪拌し、孔径1.0μmのフィルターで濾過し、カラーレジストを得た。このカラーレジストは50mm×50mm、1mmの厚ガラスに乾燥膜厚が2μmとなるようにスピンコーターを用いて塗布し、その後90℃で20分間予備乾燥して塗膜を形成させた。次いで、フォトマスクを介して紫外線によるパターン露光を行った後、未露光部分を0.5%の炭酸ナトリウム水溶液中で洗浄することによりカラーフィルターとした。
2.7部、上記ジオキサジンスルファモイル化合物(3)0.4部、0.3mmφセプルビーズを加え、ペイントコンディショナー(東洋精機株式会社製)で3時間分散し、顔料分散体を得た。同顔料分散体の粘度は、東機産業製RE550L型粘度計で20℃、10rpmの条件で5mPa・sであった。この顔料分散体75.00部とポリエステルアクリレート樹脂(アロニックス(商標名)M7100、東亜合成化学工業株式会社製)5.50部、ジぺンタエリスレートヘキサアクリレート(KAYARAD(商標名)DPHA、日本化薬株式会社製)5.00部、ベンゾフェノン(KAYACURE(商標名)BP−100、日本化薬株式会社製)1.00部、ユーカーエステルEFP13.5部を分散攪拌機で攪拌し、孔径1.0μmのフィルターで濾過し、カラーレジストを得た。このカラーレジストは50mm×50mm、1mmの厚ガラスに乾燥膜厚が2μmとなるようにスピンコーターを用いて塗布し、その後90℃で20分間予備乾燥して塗膜を形成させた。次いで、フォトマスクを介して紫外線によるパターン露光を行った後、未露光部分を0.5%の炭酸ナトリウム水溶液中で洗浄することによりカラーフィルターとした。
(実施例10)
ε型銅フタロシアニン(C.I.ピグメント ブルー15:6)顔料10部をポリビンに入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート53部、上記式(9)で表される銅フタロシアニンスルファモイル化合物3.0部を加え、ペイントコンディショナー(東洋精機株式会社製)で3時間分散し、顔料分散体を得た。同顔料分散体の粘度は、東機産業製RE550L型粘度計で20℃、10rpmの条件で5mPa・sであった。この青色分散体と製造例1の紫色分散体を20℃で1ケ月貯蔵し、その後の顔料分散体の粘度は同条件でそれぞれ5mPa・sと10mPa・sで変化は無かった。さらにこれら20℃で1ケ月貯蔵後の青色顔料分散体67.5部と実施例2の紫色顔料分散体7.50部を混合し、実施例3と同様にしてカラーフィルターとした。
ε型銅フタロシアニン(C.I.ピグメント ブルー15:6)顔料10部をポリビンに入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート53部、上記式(9)で表される銅フタロシアニンスルファモイル化合物3.0部を加え、ペイントコンディショナー(東洋精機株式会社製)で3時間分散し、顔料分散体を得た。同顔料分散体の粘度は、東機産業製RE550L型粘度計で20℃、10rpmの条件で5mPa・sであった。この青色分散体と製造例1の紫色分散体を20℃で1ケ月貯蔵し、その後の顔料分散体の粘度は同条件でそれぞれ5mPa・sと10mPa・sで変化は無かった。さらにこれら20℃で1ケ月貯蔵後の青色顔料分散体67.5部と実施例2の紫色顔料分散体7.50部を混合し、実施例3と同様にしてカラーフィルターとした。
(実施例11)
実施例9のジオキサジンバイオレット顔料1部をジオキサジンスルファモイル化合物(3)10部に替えたことを除いては同様の方法でペイントコンディショナー3時間分散し、顔料分散体を得た。同顔料分散体の粘度は、東機産業製RE550L型粘度計で20℃、10rpmの条件で9mPa・sであった。
さらにこの顔料分散体を使用し、実施例9と同様にしてカラーフィルターとした。
(実施例12)
実施例9のジオキサジンバイオレット顔料1部を0.06部に、ジオキサジンスルファモイル化合物(3)0.4部を0.03部に替えたことを除いては同様の方法でペイントコンディショナー3時間分散し、顔料分散体を得た。同顔料分散体の粘度は、東機産業製RE550L型粘度計で20℃、10rpmの条件で8mPa・sであった。
さらにこの顔料分散体を使用し、実施例9と同様にしてカラーフィルターとした。
(実施例13)
ε型銅フタロシアニン(C.I.ピグメント ブルー15:6)顔料9部、ジオキサジンバイオレット顔料1部、式(9)で表される銅フタロシアニンスルファモイル化合物
実施例9のジオキサジンバイオレット顔料1部をジオキサジンスルファモイル化合物(3)10部に替えたことを除いては同様の方法でペイントコンディショナー3時間分散し、顔料分散体を得た。同顔料分散体の粘度は、東機産業製RE550L型粘度計で20℃、10rpmの条件で9mPa・sであった。
さらにこの顔料分散体を使用し、実施例9と同様にしてカラーフィルターとした。
(実施例12)
実施例9のジオキサジンバイオレット顔料1部を0.06部に、ジオキサジンスルファモイル化合物(3)0.4部を0.03部に替えたことを除いては同様の方法でペイントコンディショナー3時間分散し、顔料分散体を得た。同顔料分散体の粘度は、東機産業製RE550L型粘度計で20℃、10rpmの条件で8mPa・sであった。
さらにこの顔料分散体を使用し、実施例9と同様にしてカラーフィルターとした。
(実施例13)
ε型銅フタロシアニン(C.I.ピグメント ブルー15:6)顔料9部、ジオキサジンバイオレット顔料1部、式(9)で表される銅フタロシアニンスルファモイル化合物
(但し、式中、Qは水素原子またはメチル基を表す。nの平均値は35である。)
2.7部、上記ジオキサジンスルファモイル化合物(3)0.4部をニーダー内に入れ混合して、カラーフィルター用着色粉末組成物を得た。本着色粉末組成物13.1部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート53部、0.3mmφセプルビーズを加え、ペイントコンディショナー(東洋精機株式会社製)で3時間分散し、顔料分散体を得た。同顔料分散体の粘度は、東機産業製RE550L型粘度計で20℃、10rpmの条件で5mPa・sであった。さらにこの顔料分散体を使用し、実施例9と同様にしてカラーフィルターとした。
2.7部、上記ジオキサジンスルファモイル化合物(3)0.4部をニーダー内に入れ混合して、カラーフィルター用着色粉末組成物を得た。本着色粉末組成物13.1部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート53部、0.3mmφセプルビーズを加え、ペイントコンディショナー(東洋精機株式会社製)で3時間分散し、顔料分散体を得た。同顔料分散体の粘度は、東機産業製RE550L型粘度計で20℃、10rpmの条件で5mPa・sであった。さらにこの顔料分散体を使用し、実施例9と同様にしてカラーフィルターとした。
(実施例14)
ジオキサジンバイオレット顔料10部、上記ジオキサジンスルファモイル化合物(3)4部をニーダー内に入れ混合して、カラーフィルター用紫色粉末着色粉末組成物を得た。
このカラーフィルター用着色粉末組成物14部をポリビンに入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート53部、0.3mmφセプルビーズを加え、ペイントコンディショナー(東洋精機株式会社製)で3時間分散し、顔料分散体を得た。同顔料分散体の粘度は、東機産業製RE550L型粘度計で20℃、10rpmの条件で10mPa・sであった。さらにこの顔料分散体使用し、実施例2と同様にしてカラーフィルターとした。
ジオキサジンバイオレット顔料10部、上記ジオキサジンスルファモイル化合物(3)4部をニーダー内に入れ混合して、カラーフィルター用紫色粉末着色粉末組成物を得た。
このカラーフィルター用着色粉末組成物14部をポリビンに入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート53部、0.3mmφセプルビーズを加え、ペイントコンディショナー(東洋精機株式会社製)で3時間分散し、顔料分散体を得た。同顔料分散体の粘度は、東機産業製RE550L型粘度計で20℃、10rpmの条件で10mPa・sであった。さらにこの顔料分散体使用し、実施例2と同様にしてカラーフィルターとした。
(比較例1)
実施例2のジオキサジンスルファモイル化合物(3)4部を、塩基性官能基含有共重合物であるアジスパー(商標名)PB821(味の素ファインテクノ株式会社製)4部と、ジオキサジンバイオレットスルホン酸(スルホン化度=2)0.5部に替えたことを除いては同様の方法でペイントコンディショナー3時間分散し、顔料分散体を得た。同顔料分散体の粘度は、20℃、1rpmの条件で700mPa・sを越え、測定不能であった。
実施例3〜8、14及び比較例1で得られた顔料分散体を用いて、実施例1と同様の方法でカラーフィルターを作製し、輝度、コントラスト、透過ヘーズについて評価を行った。
実施例2のジオキサジンスルファモイル化合物(3)4部を、塩基性官能基含有共重合物であるアジスパー(商標名)PB821(味の素ファインテクノ株式会社製)4部と、ジオキサジンバイオレットスルホン酸(スルホン化度=2)0.5部に替えたことを除いては同様の方法でペイントコンディショナー3時間分散し、顔料分散体を得た。同顔料分散体の粘度は、20℃、1rpmの条件で700mPa・sを越え、測定不能であった。
実施例3〜8、14及び比較例1で得られた顔料分散体を用いて、実施例1と同様の方法でカラーフィルターを作製し、輝度、コントラスト、透過ヘーズについて評価を行った。
(比較例2)
実施例9の銅フタロシアニンスルファモイル化合物2.7部、ジオキサジンスルファモイル化合物(3)0.4部を、塩基性官能基含有共重合物であるアジスパー(商標名)PB821(味の素ファインテクノ株式会社社製)3.1部、ジオキサジンバイオレットスルホン酸(スルホン化度=2)0.05部に替えたことを除いては同様の方法でペイントコンディショナー3時間分散し、顔料分散体を得た。同顔料分散体の粘度は、20℃、1rpmの条件で700mPa・sを越え、測定不能であった。
実施例9の銅フタロシアニンスルファモイル化合物2.7部、ジオキサジンスルファモイル化合物(3)0.4部を、塩基性官能基含有共重合物であるアジスパー(商標名)PB821(味の素ファインテクノ株式会社社製)3.1部、ジオキサジンバイオレットスルホン酸(スルホン化度=2)0.05部に替えたことを除いては同様の方法でペイントコンディショナー3時間分散し、顔料分散体を得た。同顔料分散体の粘度は、20℃、1rpmの条件で700mPa・sを越え、測定不能であった。
(比較例3)
実施例9のジオキサジンスルファモイル化合物(3)0.4部を添加しなかったことを除いては、同様の方法でペイントコンディショナー3時間分散し、顔料分散体を得た。同顔料分散体の粘度は、20℃、10rpmの条件で7mPa・sであった。
表1に本実施例で使用した有機顔料の種類とその質量%(ジオキサジンスルファモイル化合物+紫色有機顔料/青色有機顔料)を、表2にカラーフィルターの評価結果を示す。
実施例9のジオキサジンスルファモイル化合物(3)0.4部を添加しなかったことを除いては、同様の方法でペイントコンディショナー3時間分散し、顔料分散体を得た。同顔料分散体の粘度は、20℃、10rpmの条件で7mPa・sであった。
表1に本実施例で使用した有機顔料の種類とその質量%(ジオキサジンスルファモイル化合物+紫色有機顔料/青色有機顔料)を、表2にカラーフィルターの評価結果を示す。
表3には、青色分散体を紫色分散体にて調色して得られる分散体を用いたカラーフィルターの評価結果を示す。
青色有機顔料を含む系においても、従来の分散剤に比較し、優れた機能を発揮するカラーフィルターを提供できることが明らかとなった。また、青色分散剤である銅フタロシアニンスルファモイル化合物と比較しても、比較例3が示すように、本発明のジオキサジンスルファモイル化合物は、優れた機能を発揮するカラーフィルターを提供することが明らかとなった。
以上の実施例及び比較例から、本発明により得られたジオキサジンスルファモイル化合物を用いたカラーフィルターは、分散体粘度、輝度、コントラスト、透過ヘーズが共に優れていることが明らかである。
以上の実施例及び比較例から、本発明により得られたジオキサジンスルファモイル化合物を用いたカラーフィルターは、分散体粘度、輝度、コントラスト、透過ヘーズが共に優れていることが明らかである。
本発明のジオキサジンスルファモイル化合物は、カラーフィルター青色画素部用着色粉末組成物としての利用が可能であり、当該組成物はカラーフィルターの青色画素部に用いることができる。
Claims (12)
- 請求項1に記載のジオキサジンスルファモイル化合物(A)を含有するカラーフィルター青色画素部用着色粉末組成物。
- 請求項2に記載のカラーフィルター青色画素部用着色粉末組成物において、更に紫色有機顔料(C)を含有するカラーフィルター青色画素部用着色粉末組成物。
- 請求項1に記載のジオキサジンスルファモイル化合物(A)及び青色有機顔料(B)を含有するカラーフィルター用着色粉末組成物において、
ジオキサジンスルファモイル化合物(A)の含有量が、青色有機顔料(B)の含有量に対して、1〜115.6質量%の範囲であることを特徴とするカラーフィルター青色画素部用着色粉末組成物。 - 請求項4に記載のカラーフィルター青色画素部用着色粉末組成物が、更に紫色有機顔料(C)を含有するカラーフィルター青色画素部用着色粉末組成物であって、
ジオキサジンスルファモイル化合物(A)と紫色有機顔料(C)の合計含有量が、青色有機顔料(B)の含有量に対して、1〜15.6質量%の範囲であることを特徴とするカラーフィルター青色画素部用着色粉末組成物。 - 前記一般式(1)で表されるジオキサジンスルファモイル化合物(A)において、Rはエチル基、m及びnは共に1である請求項2〜5の何れかに記載のカラーフィルター青色画素部用着色粉末組成物。
- 前記青色有機顔料(B)がフタロシアニンである請求項4〜6の何れかに記載のカラーフィルター青色画素部用着色粉末組成物。
- 前記フタロシアニンが、ε型フタロシアニンである請求項7に記載のカラーフィルター青色画素部用着色粉末組成物。
- 前記ε型フタロシアニンが、ε型銅フタロシアニンである請求項8に記載のカラーフィルター青色画素部用着色粉末組成物。
- 前記紫色有機顔料(C)がジオキサジンである請求項3又は5に記載のカラーフィルター青色画素部用着色粉末組成物。
- 請求項2〜10の何れかに記載のカラーフィルター青色画素部用着色粉末組成物を媒体中に分散したカラーフィルター青色画素部用顔料分散体。
- 請求項11に記載のカラーフィルター青色画素部用顔料分散体を青色画素部に用いてなるカラーフィルター。
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