JP2005173459A - カラーフィルタ用着色組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】 高い分散性を有し、分光特性が高く、コントラストが良好で、高精細な青色画素画像を形成することができるカラーフィルタ用着色組成物の提供。
【解決手段】ブルー顔料15:6と、C.I.ピグメントバイオレット23に−SO3H基、−SO2NH(CH2)LNR1R2、フタルイミドメチル基を導入したバイオレット顔料誘導体とを含有するカラーフィルタ用着色組成物である。ここで、R1及びR2はそれぞれ独立に炭素数1〜20の置換されてもよい飽和又は不飽和の脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基を表すか、又は隣接する窒素原子とともに、更に窒素、酸素、硫黄原子を含んでもよい複素環を形成し、Lは1〜6の整数である。
【選択図】 なし
【解決手段】ブルー顔料15:6と、C.I.ピグメントバイオレット23に−SO3H基、−SO2NH(CH2)LNR1R2、フタルイミドメチル基を導入したバイオレット顔料誘導体とを含有するカラーフィルタ用着色組成物である。ここで、R1及びR2はそれぞれ独立に炭素数1〜20の置換されてもよい飽和又は不飽和の脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基を表すか、又は隣接する窒素原子とともに、更に窒素、酸素、硫黄原子を含んでもよい複素環を形成し、Lは1〜6の整数である。
【選択図】 なし
Description
本発明は、液晶表示装置等に使用されるカラーフィルタ用着色組成物に関し、更に詳細には、高いコントラストを有する青色画素画像形成用のカラーフィルタ用着色組成物に関する。
カラーテレビ、ビデオカメラ等に使用される液晶表示装置には、カラーフィルタが使用されている。このカラーフィルタは、通常、ブラックマトリックスを設けたガラス、プラスチックシート等の透明基板の表面に、赤、緑、青の3種の異なる色相により、10〜50μm幅のストライプ状、モザイク状等の色パターンを数μmの精度で形成して製造されている。従来より、3種の色材料のうち、青色材料として、青色顔料を主体とし、少量のジオキサジン系の紫色顔料を添加したものが一般的に使用されている。ここで用いられる代表的なジオキサジン系の紫色顔料としては、C.I.(カラーインデックス)ピグメントバイオレット23等が挙げられる(特許文献1)。
特開2002−80745(請求項5)
青色顔料に添加されるC.I.ピグメントバイオレット23は、通常ソルトミリング処理等を経て顔料化されるが、ジオキサジン系の紫色顔料は顔料化されても青色顔料に比べて分散性が劣るため、このような紫色顔料を添加した従来のカラーフィルタ用着色組成物では、紫色顔料の添加により青色顔料本来の優れた分光特性が妨げられるという問題がある。
本発明はこのような従来技術の問題点を解決するために為されたものであり、本発明の目的は、高い分散性を有し、分光特性が高く、コントラストが良好で、高精細な青色画素画像を形成することができるカラーフィルタ用着色組成物を提供することである。
本発明者らは、従来技術における諸問題に鑑み、特に高いコントラストを有すると共に分光特性の良好な青色カラーフィルタを作製し得るカラーフィルタ用着色組成物について鋭意検討した結果、ブルー顔料15:6(C.I.ピグメントブルー15:6)に分散性の悪いバイオレット顔料(C.I.ピグメントバイオレット23)の紫色顔料を添加しても、ある特定のバイオレット顔料誘導体を添加することにより高いコントラストを示す組成物が得られることを見出し、本発明を完成するに至ったものである。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、下記化1に示す銅フタロシアニンからなるブルー顔料15:6と、下記化2に示す化合物、そのアルカリ金属塩、そのアルカリ土類金属塩、若しくはそのアミン塩、又はこれらの混合物からなるバイオレット顔料誘導体〔I〕、化3に示す化合物、そのアルカリ金属塩、そのアルカリ土類金属塩、若しくはそのアミン塩、又はこれらの混合物からなるバイオレット顔料誘導体〔II〕、化4のバイオレット顔料誘導体〔III〕及びこれらの誘導体〔I〕〜〔III〕の混合物からなる群から選択されるバイオレット顔料誘導体とを含有することを特徴とする。
化2に於いて、n1は0.5〜3.0の数である。
化3に於いて、R1及びR2はそれぞれ独立に炭素数1〜20の置換されてもよい飽和又は不飽和の脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基を表すか、又は隣接する窒素原子とともに、更に窒素、酸素、硫黄原子を含んでもよい複素環を形成し、Lは1〜6の整数であり、mは0.0〜3.0の数、n2は0.5〜3.5の数であり、mとn2の合計は0.5〜6.5の数である。
化4に於いて、n3は0.5〜3.5の数である。
また、顔料の分散性を更に向上させるために、上記に加えて、下記化5の銅フタロシアニン誘導体を更に含有していてもよい。
化5に於いて、CuPcは化1に示す構造を有する銅フタロシアニン骨格を表し、R3及びR4は各々独立に水素原子又は炭素数1〜20の置換されていてもよい飽和若しくは不飽和の脂肪族炭化水素基若しくは芳香族炭化水素基、若しくは隣接する窒素原子と共に更に窒素、酸素若しくは硫黄原子を含んでいてもよい複素環を形成したものを表し、nは各々独立に0.5〜4.0、kは0.0〜3.0、jは1〜6の整数である。
更に、本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、下記化6のバイオレット顔料を更に含有していてもよい。
ここで、上記において、100重量部の前記ブルー顔料15:6に対し、前記バイオレット顔料誘導体を0.5〜100重量部で含有していることが好ましく、0.5〜50重量部で含有していることが更に好ましい。バイオレット顔料誘導体の含有量が0.5重量部より少ないと、カラーフィルタ用着色組成物の分散性が低下し、また、100重量部より多いと、色調に影響を与えるので好ましくない。
また、上記において、着色組成物の分散性を向上させるために、100重量部の前記ブルー顔料15:6に対し、30重量部以下の前記銅フタロシアニン誘導体を更に配合してもよい。
更にテレビ用カラーフィルタの色再現性を向上させるために、100重量部の前記ブルー顔料15:6に対し、200重量部以下の前記化6のバイオレット顔料を配合してもよい。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、一般式〔I〕〜〔III〕で表されるバイオレット顔料誘導体を含有しているので、高い分散性を有し、分光特性が高く、コントラストが良好で、高精細な青色画素画像を形成することができる。
本発明に用いるバイオレット顔料誘導体は、一般式〔I〕〜〔III〕で表される化合物である。ここで、一般式〔II〕の−NH−(CH2)L−NR1R2で表される基として導入されるアミン成分の代表的なものは、ピペリジノメチル、ジメチルアミノエチル、ジエチルアミノエチル、ジメチルアミノプロピル、ジエチルアミノプロピル、ジブチルアミノプロピル、ピペリジノエチル、ピペコリノエチル、モルホリノエチル、ピペリジノプロピル、ピペコリノプロピル、ジエチルアミノヘキシル、ジエチルアミノエトキシプロピル、ジエチルアミノブチル、ジメチルアミノアミル、N−N−メチル−ラウリル−アミノプロピル、2−エチルヘキシルアミノエチル、ステアリルアミノエチル、オレイルアミノエチル、p−ジメチルアミノエチルスルファモイルフェニル、p−ジエチルアミノエチルスルファモイルフェニル、p−ジメチルアミノプロピルスルファモイルフェニル、p−ジエチルアミノエチルカルバモイルフェニル等である。
一般式〔I〕〜〔III〕で表されるバイオレット顔料誘導体は、従来より公知の方法により製造することができる。一般式〔I〕で表されるバイオレット顔料誘導体は、例えば、カルバゾールジオキサジンバイオレットを硫酸などを用いてスルホン化することにより合成することができる。また、一般式〔II〕で表されるバイオレット顔料誘導体は、例えば、カルバゾールジオキサジンバイオレットをクロロスルホン酸と反応させ、更にクロロスルホン酸基の一部に、上記で例示したアミン成分に対応するアミンを反応させ、残余のクロロスルホン酸基を加水分解することにより合成することができる。更に、一般式〔III〕で表されるバイオレット顔料誘導体は、例えば、ポリリン酸の存在下、カルバゾールジオキサジンバイオレットクルードとN−メチロールフタルイミドとを反応させることにより合成することができるる
本発明のカラーフィルタ用着色組成物に使用される顔料は、ブルー顔料15:6と、化6に示すバイオレット顔料とによって構成してもよい。C.I.ピグメントバイオレット23と化2〜化4に示すバイオレット顔料誘導体とは同様の色調を有しているため、バイオレット顔料誘導体の配合量が多い場合には、C.I.ピグメントバイオレット23は必ずしも配合する必要はない。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物に使用される顔料は、ブルー顔料15:6と、化6に示すバイオレット顔料とによって構成してもよい。C.I.ピグメントバイオレット23と化2〜化4に示すバイオレット顔料誘導体とは同様の色調を有しているため、バイオレット顔料誘導体の配合量が多い場合には、C.I.ピグメントバイオレット23は必ずしも配合する必要はない。
ブルー顔料15:6及びバイオレット顔料は、ソルトミリング処理により微細化して使用することが好ましい。ソルトミリング処理は、ブルー顔料15:6とバイオレット顔料とをそれぞれ単独で別々に行ってもよく、ブルー顔料とバイオレット顔料を混合し同時にソルトミリング処理を行ってもよい。また、本発明に用いるバイオレット顔料誘導体は、ブルー顔料15:6とバイオレット顔料とを単独または混合して分散する際に配合してもよい。あるいは、ブルー顔料15:6とバイオレット顔料とを単独または混合してソルトミリング処理する際に配合してもよい。
また、本発明に於いて使用される銅フタロシアニン誘導体は、銅フタロシアニン(CuPc)に化5に示す基を導入したものである。これらの銅フタロシアニン誘導体は、公知の方法によって製造し、又は市販のものとして購入することができる。銅フタロシアニン誘導体は、ブルー顔料15:6の分散時に配合してもよく、またはブルー顔料15:6とバイオレット顔料を混合して分散する際に配合をしてもよい。あるいは、鋼フタロシアニン誘導体は、ブルー顔料15:6のソルトミリング処理時に配合をするか、またはブルー顔料15:6とバイオレット顔料と混合してソルトミリング処理する際に配合してもよい。
以下、本発明を実施例及び比較例によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。なお、各実施例及び各比較例に於けるスルホン酸基は、塩の形であっても遊離酸として表してある。
(実施例1)
<バイオレット顔料誘導体〔i〕の製造>
200重量部の88%硫酸を300mlの3ッ口フラスコに仕込んだ後、水冷下でカルバゾールジオキサジンバイオレットクルード(住友化学工業製「Fast Violet RL-3R Base」)を20重量部仕込み、40〜45℃で3時間反応させてスルホン化を行った。次に、この合成原液を水1Lを入れたビーカー中に排出した後、これを濾過し、そのペーストを2Lビーカーに移して水を1.5L加え、60〜70℃で1時間撹拌して十分に分散させた後、セチルトリメチルアンモニウムクロライド1重量部を添加して造塩させた。10分程撹拌した後、濾過及び水洗を行って得られたペーストを100℃で乾燥させた。これにより、化2に於けるn1≒1である、スルホン基が約1ヶ置換されたカルバゾールジオキサジンバイオレットのスルホン化物(化7に示すバイオレット顔料誘導体〔i〕)を得た。
<バイオレット顔料誘導体〔i〕の製造>
200重量部の88%硫酸を300mlの3ッ口フラスコに仕込んだ後、水冷下でカルバゾールジオキサジンバイオレットクルード(住友化学工業製「Fast Violet RL-3R Base」)を20重量部仕込み、40〜45℃で3時間反応させてスルホン化を行った。次に、この合成原液を水1Lを入れたビーカー中に排出した後、これを濾過し、そのペーストを2Lビーカーに移して水を1.5L加え、60〜70℃で1時間撹拌して十分に分散させた後、セチルトリメチルアンモニウムクロライド1重量部を添加して造塩させた。10分程撹拌した後、濾過及び水洗を行って得られたペーストを100℃で乾燥させた。これにより、化2に於けるn1≒1である、スルホン基が約1ヶ置換されたカルバゾールジオキサジンバイオレットのスルホン化物(化7に示すバイオレット顔料誘導体〔i〕)を得た。
<青色顔料分散体の製造>
表1に示す配合により、直径0.5mmのジルコニアビーズを入れたサンドグラインダーを用いて分散処理を行なって青色顔料分散体を得た。
表1に示す配合により、直径0.5mmのジルコニアビーズを入れたサンドグラインダーを用いて分散処理を行なって青色顔料分散体を得た。
<青色レジスト剤の作製>
表2に示す配合により、青色レジスト剤を調製した。このレジスト剤をガラス基板に乾燥膜厚が1.0μmとなるようにスピンコート法で塗付して乾燥した。次に、超高圧水銀灯で300mj/cm2の照射量となるように露光して青色画素画像を得た。
表2に示す配合により、青色レジスト剤を調製した。このレジスト剤をガラス基板に乾燥膜厚が1.0μmとなるようにスピンコート法で塗付して乾燥した。次に、超高圧水銀灯で300mj/cm2の照射量となるように露光して青色画素画像を得た。
(比較例1)
実施例1に於いてバイオレット顔料誘導体〔i〕を配合しないこと以外は実施例1と同様にして、青色画素画像を形成した。
実施例1に於いてバイオレット顔料誘導体〔i〕を配合しないこと以外は実施例1と同様にして、青色画素画像を形成した。
(実施例2)
<ソルトミリング処理顔料の調製>
公知の製造法で得たブルー顔料15:6を30.8重量部と、公知の製造法で得たC.I.ピグメントバイオレット23を9.2重量部と、芒硝800重量部と、ポリエチレングリコール152重量部とをステンレス製1Lニーダに仕込み、5時間混練を行った。次に、この混合物を約4Lの温水に投入し、約80℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間撹拌してスラリー状とした。次に、濾過及び水洗を行って芒硝及び溶剤を除去し、100℃で乾燥を行ってソルトミリング処理顔料を得た。
<ソルトミリング処理顔料の調製>
公知の製造法で得たブルー顔料15:6を30.8重量部と、公知の製造法で得たC.I.ピグメントバイオレット23を9.2重量部と、芒硝800重量部と、ポリエチレングリコール152重量部とをステンレス製1Lニーダに仕込み、5時間混練を行った。次に、この混合物を約4Lの温水に投入し、約80℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間撹拌してスラリー状とした。次に、濾過及び水洗を行って芒硝及び溶剤を除去し、100℃で乾燥を行ってソルトミリング処理顔料を得た。
<バイオレット顔料誘導体〔ii〕の製造>
クロロスルホン酸200重量部を300mlの3ッ口フラスコに仕込み、20℃以下に冷却しながらカルバゾールジオキサジンバイオレットクルード(住友学工業製、Fast Violet RL-3R Base)25重量部を仕込んだ。次に25℃に加熱し、3時間反応させてクロロスルホン化した後、合成原液を氷水(氷1250重量部及び水625重量部)の入った3Lビーカーに排出した。その混合物を濾過して氷水1Lで洗浄を行った。このペーストを2Lビーカーに移し、水1Lを加えて十分に撹拌分散し、炭酸ナトリウムを加えてpH5〜5.5に調整した。次に、ジメチルアミノプロピルアミン33.3重量部を撹拌冷却下25℃以下で約10分かけて滴下し、25℃で2.5時間反応させてアミド化を行った。その後、加熱して80℃で30分間撹拌して未反応のクロロスルホン基を加水分解した後、濾過及び水洗を行い、そのペーストを100℃で乾燥して、化3に於けるm≒1、n2≒2の、スルホン基約1ヶとスルホンアミド基約2ヶで置換されたカルバゾールジオキサジンバイオレットの誘導体(化8に示すバイオレット顔料誘導体〔ii〕)を得た。
クロロスルホン酸200重量部を300mlの3ッ口フラスコに仕込み、20℃以下に冷却しながらカルバゾールジオキサジンバイオレットクルード(住友学工業製、Fast Violet RL-3R Base)25重量部を仕込んだ。次に25℃に加熱し、3時間反応させてクロロスルホン化した後、合成原液を氷水(氷1250重量部及び水625重量部)の入った3Lビーカーに排出した。その混合物を濾過して氷水1Lで洗浄を行った。このペーストを2Lビーカーに移し、水1Lを加えて十分に撹拌分散し、炭酸ナトリウムを加えてpH5〜5.5に調整した。次に、ジメチルアミノプロピルアミン33.3重量部を撹拌冷却下25℃以下で約10分かけて滴下し、25℃で2.5時間反応させてアミド化を行った。その後、加熱して80℃で30分間撹拌して未反応のクロロスルホン基を加水分解した後、濾過及び水洗を行い、そのペーストを100℃で乾燥して、化3に於けるm≒1、n2≒2の、スルホン基約1ヶとスルホンアミド基約2ヶで置換されたカルバゾールジオキサジンバイオレットの誘導体(化8に示すバイオレット顔料誘導体〔ii〕)を得た。
<青色顔料分散体の製造>
表3に示す配合により、直径0.5mmのジルコニアビーズを入れたサンドグラインダーを用いて分散処理を行なって青色顔料分散体を得た。
表3に示す配合により、直径0.5mmのジルコニアビーズを入れたサンドグラインダーを用いて分散処理を行なって青色顔料分散体を得た。
<青色レジスト剤の作製>
上記青色顔料分散体を用いて実施例1と同様にして、青色画素画像を形成した。
上記青色顔料分散体を用いて実施例1と同様にして、青色画素画像を形成した。
(実施例3)
<バイオレット顔料誘導体〔iii〕の製造>
ポリリン酸750重量部を75〜90℃に加熱し、これにカルバゾールジオキサジンバイオレットクルード(住友化学工業製、Fast Violet RL-3R Base)50重量部を加え、撹拌して溶解させた。続いてN−メチロールフタルイミド15重量部を加え、120℃で5時間撹拌した後温水中に投入し、濾過、水洗を十分に行って酸を除去し、乾燥を行って、化4に於けるn3≒1の誘導体(化9に示すバイオレット顔料誘導体〔iii〕)を得た。
<バイオレット顔料誘導体〔iii〕の製造>
ポリリン酸750重量部を75〜90℃に加熱し、これにカルバゾールジオキサジンバイオレットクルード(住友化学工業製、Fast Violet RL-3R Base)50重量部を加え、撹拌して溶解させた。続いてN−メチロールフタルイミド15重量部を加え、120℃で5時間撹拌した後温水中に投入し、濾過、水洗を十分に行って酸を除去し、乾燥を行って、化4に於けるn3≒1の誘導体(化9に示すバイオレット顔料誘導体〔iii〕)を得た。
<青色顔料分散体の製造>
実施例2の青色顔料分散体の製造法においてバイオレット顔料誘導体〔ii〕に代えてバイオレット顔料誘導体〔iii〕を0.3重量部用いた以外は実施例2と同様にして、青色顔料分散体を得た。
実施例2の青色顔料分散体の製造法においてバイオレット顔料誘導体〔ii〕に代えてバイオレット顔料誘導体〔iii〕を0.3重量部用いた以外は実施例2と同様にして、青色顔料分散体を得た。
<青色レジスト剤の作製>
上記青色顔料分散体を使用し、実施例1と同様にして青色画素画像を形成した。
上記青色顔料分散体を使用し、実施例1と同様にして青色画素画像を形成した。
(実施例4)
<青色顔料分散体の製造>
表4に示す配合により、直径0.5mmのジルコニアビーズを入れたサンドグラインダーで分散処理を行なって青色顔料分散体を得た。
<青色顔料分散体の製造>
表4に示す配合により、直径0.5mmのジルコニアビーズを入れたサンドグラインダーで分散処理を行なって青色顔料分散体を得た。
<青色レジスト剤の作製>
上記青色顔料分散体を用いて実施例1と同様にして、青色画素画像を形成した。
上記青色顔料分散体を用いて実施例1と同様にして、青色画素画像を形成した。
(実施例5)
<青色顔料分散体の製造>
表5に示す配合により、直径0.5mmのジルコニアビーズを入れたサンドグラインダーで分散処理を行なって青色顔料分散体を得た。
<青色顔料分散体の製造>
表5に示す配合により、直径0.5mmのジルコニアビーズを入れたサンドグラインダーで分散処理を行なって青色顔料分散体を得た。
<紫色顔料分散体の製造>
表6に示す配合により、直径0.5mmのジルコニアビーズを入れたサンドグラインダーで分散処理を行なって紫色顔料分散体を得た。
表6に示す配合により、直径0.5mmのジルコニアビーズを入れたサンドグラインダーで分散処理を行なって紫色顔料分散体を得た。
<青色レジスト剤の作製>
表7に示す配合により、青色レジスト剤を調製した。このレジスト剤を用いて実施例1と同様にして、青色画素画像を形成した。
表7に示す配合により、青色レジスト剤を調製した。このレジスト剤を用いて実施例1と同様にして、青色画素画像を形成した。
〔性能試験〕
乾燥膜厚が約1.0μmになるように青色画素画像を形成して作成した上記各実施例及び各比較例のサンプルについて以下の性能試験を行い、その結果を表8に示した。
乾燥膜厚が約1.0μmになるように青色画素画像を形成して作成した上記各実施例及び各比較例のサンプルについて以下の性能試験を行い、その結果を表8に示した。
(色度の測定)
分光測色計「CM−3700d」(ミノルタ社製)を用い、C光源2°視野でY,x,yを測定した。
分光測色計「CM−3700d」(ミノルタ社製)を用い、C光源2°視野でY,x,yを測定した。
(コントラストの測定)
青色画素画像を2枚の偏光板の間に挟み、各偏光板の偏光面を平行にした時の透過光照度と垂直にした時の透過光照度とを測定し、その比を求めた。透過光照度の測定には、輝度計「LS−100」(ミノルタ社製)を用いた。
青色画素画像を2枚の偏光板の間に挟み、各偏光板の偏光面を平行にした時の透過光照度と垂直にした時の透過光照度とを測定し、その比を求めた。透過光照度の測定には、輝度計「LS−100」(ミノルタ社製)を用いた。
表8より明らかなように、実施例1〜5では高いコントラストを有し、鮮明な青色画素画像を得ることが出来ることが分かる。一方、比較例1では、実施例1〜5に比較してコントラストが低いことが分かる。
本発明の着色組成物を使用すれば、分光特性が高く、コントラストが良好で、高精細な青色画素画像を形成することができるので、カラーフィルタの分野で利用することができる。
Claims (6)
- 下記化1に示す銅フタロシアニンからなるブルー顔料15:6と、
下記化2に示す化合物、そのアルカリ金属塩、そのアルカリ土類金属塩、若しくはそのアミン塩、又はこれらの混合物からなるバイオレット顔料誘導体〔I〕、化3に示す化合物、そのアルカリ金属塩、そのアルカリ土類金属塩、若しくはそのアミン塩、又はこれらの混合物からなるバイオレット顔料誘導体〔II〕、化4のバイオレット顔料誘導体〔III〕及びこれらの誘導体〔I〕〜〔III〕の混合物からなる群から選択されるバイオレット顔料誘導体と
を含有するカラーフィルタ用着色組成物。
- 100重量部の前記ブルー顔料15:6に対し、前記バイオレット顔料誘導体を0.5〜100重量部で含有している請求項1乃至3の何れかに記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 100重量部の前記ブルー顔料15:6に対し、30重量部以下の前記銅フタロシアニン誘導体を含有している請求項2記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 100重量部の前記ブルー顔料15:6に対し、200重量部以下の前記化6のバイオレット顔料を更に含有している請求項5記載のカラーフィルタ用着色組成物。
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