ES2653926T3 - Composiciones de adyuvante acuosas - Google Patents
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Abstract
Composición acuosa de adyuvante que contiene a) una mezcla de octanoíl-N-metilglucamida y decanoíl-N-metilglucamida de la fórmula (I)**Fórmula** en donde R1 representa alquilo C7 y alquilo C9 R2 representa un grupo metilo, situándose la fracción de octanoíl-N-metilglucamida en 10 a 90% en peso y la fracción de decanoíl-N-metilglucamida en 10 a 90% en peso, referidas a la cantidad total de las alquilglucamidas contenidas en esta mezcla, b) agua y c) opcionalmente un codisolvente.
Description
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DESCRIPCION
Composiciones de adyuvante acuosas
La invención se refiere a composiciones de adyuvante acuosas que contienen alquilglucamidas, a su uso para preparar composiciones de pesticida acuosas y a composiciones de pesticida acuosas que contienen alquilglucamidas.
Los pesticidas (sobre todo fungicidas, herbicidas e insecticidas) son sustancias químicas preparadas sintéticamente o de origen natural que penetran en células vegetales, tejidos vegetales o en organismos parásitos que se encuentran en la planta o sobre ella, causando su daño y/o destrucción. Los herbicidas constituyen la clase de pesticidas más numerosa. Los pesticidas se utilizan en la agricultura habitualmente en forma de preparaciones (formulaciones) concentradas líquidas o sólidas. Estas facilitan así la manipulación al usuario o bien aseguran una mayor eficacia de la sustancia activa. Las formulaciones se diluyen habitualmente con agua antes del uso y luego se aplican mediante dispersión por rociadura.
Los concentrados solubles en agua (o líquidos solubles, SL, por sus siglas en inglés) son una forma particularmente importante de preparaciones de pesticida. En particular, tienen gran importancia en el caso de los herbicidas, empleándose frecuentemente los pesticidas como sales solubles en agua que se convierten en sus sales alcalinas o de amonio por neutralización de la forma ácida de los herbicidas con bases adecuadas.
Las sales solubles en agua de herbicidas, por ejemplo de glifosato, de glufosinato o de los herbicidas auxínicos tales como 2,4-D o dicamba, desempeñan un papel particularmente importante. Se emplean preferiblemente como sal de metal alcalino o en forma de diversas sales de amonio o como una mezcla de estas sales, la mayoría de las veces como formulaciones acuosas.
Un problema general del uso de pesticidas reside en que solo una pequeña fracción de la sustancia activa despliega la actividad deseada. La mayor parte se pierde a menudo sin aprovechar, porque la sustancia activa no llega a las hojas o raíces de la planta cuando se aplica el caldo de rociado, sino que cae al suelo sin aprovechar, es arrastrada por la lluvia o simplemente no es absorbida adecuadamente por la planta.
Este inconveniente ecológico y económico se puede reducir mediante la adición de sustancias auxiliares, a las que en el marco de la presente solicitud se denomina "adyuvantes", a formulaciones de pesticidas. Por ejemplo, estas sustancias auxiliares pueden reducir el escurrimiento de la rociadura, mejorar la mojadura de la planta o asegurar que la sustancia activa se adhiera durante más tiempo a la superficie de la planta o se absorba mejor. Particularmente en el caso de pesticidas solubles en agua, como por ejemplo en el caso del glifosato, el tipo y la cantidad de los adyuvantes empleados tienen una influencia decisiva sobre la eficacia de la formulación.
Con mucho, los adyuvantes más comúnmente usados en formulaciones acuosas de herbicida son etoxilatos de amina grasa, principalmente etoxilatos de amina grasa de sebo. Sin embargo, debido a sus propiedades tóxicas y ecotoxicológicas, tales como la fuerte irritación ocular o la toxicidad para organismos acuáticos, estos productos se clasifican como cuestionables y están siendo reemplazados cada vez más por adyuvantes con un mejor perfil toxicológico y ecotoxicológico.
Los adyuvantes que se utilizan en formulaciones de pesticida acuosas se presentan generalmente en forma líquida, es decir, como disoluciones miscibles en agua, con el fin de simplificar la preparación de la formulación de pesticida. Las disoluciones de adyuvante pueden contener agua y/o disolventes miscibles con agua que, junto con el pesticida, producen una formulación acuosa homogénea y estable durante el almacenamiento. Siempre que es posible, se utiliza agua como disolvente, ya que ello se prefiere tanto por razones de coste como por razones medioambientales. Eventualmente se añaden codisolventes que puedan mejorar la solubilidad o la estabilidad.
El empleo de tensioactivos basados en azúcar, tales como alquil-N-metilglucosamidas, por ejemplo en productos de limpieza y productos cosméticos, está descrito en la bibliografía (F.W. Lichtenthaler, "Carbohydrates as Organic Raw Materials" en Ullmann's Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag, 2010).
El documento WO 96/16540 describe composiciones de pesticida que contienen alquilamidas de cadena larga que portan en el nitrógeno amídico un sustituyente polihidroxicarbonilo con al menos tres grupos hidroxilo. En los ejemplos se describen concentrados en emulsión, polvos dispersables en agua y granulados de dodecil-N- metilglucamida, dodeciltetradecil-N-metilglucamida y cetilestearil-N-metilglucamida.
El documento WO 94/19941 A1 describe una composición acuosa que contiene 270 g/l de glifosato y un etoxilato de amina grasa de sebo con 15 moles de óxido de etileno (OE) (Genamin T150) como adyuvante.
El documento EP 0 378 985 A1 describe una composición acuosa que contiene sal amónica de glifosato y un etoxilato de amina grasa de sebo con 15 moles de OE (Genamin T150) como adyuvante.
El documento WO 2012/116939 A1 describe que, cuando se almacena una disolución acuosa de sal de isopropilamina de glifosato (480 g/l) con Genamin T150 (300 g/l) durante cuatro semanas a -5°C o a 55°C, aparece
una separación de fases.
El documento EP 1 379 129 B1 describe el uso de copolímeros obtenibles por copolimerización de glicerina, al menos un ácido dicarboxílico (por ejemplo, ácido Itálico) y un ácido monocarboxílico (por ejemplo, ácido graso de coco) como adyuvantes para pesticidas (reivindicación 7). Preferiblemente se emplea glifosato como pesticida.
5 Los requisitos que se exigen al adyuvante en composiciones de pesticida acuosas han aumentado constantemente con los años. Además de una elevada eficacia biológica e inocuidad, tanto desde el punto de vista del usuario como desde el medioambiental, se exigen propiedades de la técnica de aplicación cada vez más ventajosas. Los adyuvantes deben permitir una carga lo más alta posible de la formulación con la sustancia activa y deben ser compatibles en lo posible con distintas sustancias activas. Las formulaciones deben ser estables durante el 10 almacenamiento y presentar una viscosidad lo más baja posible, para garantizar una manipulación más fácil, así como facilitar el vaciado lo más completo posible de los envases. Además, se pide una buena miscibilidad y capacidad de disolución rápida, también y en particular en agua fría, cuando se prepara el caldo para rociar.
Se planteó, en consecuencia, la misión de poner a disposición nuevas composiciones acuosas de adyuvante que fueran sumamente eficaces, que se distinguieran por un perfil toxicológico y ecológico muy ventajoso y que tuvieran 15 propiedades ventajosas desde el punto de vista de la técnica de aplicación.
Sorprendentemente, la misión se cumple mediante nuevas composiciones de adyuvante acuosas que contienen
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a) una mezcla de octanoíl-N-metilglucamida y decanoíl-N-metilglucamida de la fórmula (I)
en donde
R1 representa alquilo C7 y alquilo Cg R2 representa un grupo metilo,
situándose la fracción de octanoíl-N-metilglucamida en 10 a 90% en peso y la fracción de decanoíl-N- metilglucamida en 10 a 90% en peso, referidas a la cantidad total de las alquilglucamidas contenidas en esta mezcla,
b) agua y
c) opcionalmente un codisolvente.
Es objeto de la invención, además, el uso de una composición de adyuvante que contiene
a) una o varias alquilglucamidas de la fórmula (I)
en donde
R1 representa un grupo alquilo lineal o ramificado con 5 a 9 átomos de carbono,
R2 representa un grupo alquilo con 1 a 3 átomos de carbono,
b) agua y
c) opcionalmente un codisolvente,
para incrementar la actividad biológica de pesticidas seleccionados del grupo de los herbicidas, fungicidas, acaricidas, bactericidas, molusquicidas, nematicidas y rodenticidas, preferiblemente de herbicidas.
Es asimismo objeto de la solicitud el uso de una composición de adyuvante que contiene
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a) una o varias alquilglucamidas de la fórmula (I)
en donde
R1 representa un grupo alquilo lineal o ramificado con 5 a 9 átomos de carbono,
R2 representa un grupo alquilo con 1 a 3 átomos de carbono,
b) agua y
c) opcionalmente un codisolvente,
para preparar una composición de pesticida acuosa.
En las una o varias alquilglucamidas de la fórmula (I) empleadas conforme a la invención, el radical R1 representa preferiblemente un grupo alquilo lineal o ramificado con 7 a 9 átomos de carbono. El radical R2 representa preferiblemente un grupo metilo.
De manera particularmente preferible, las composiciones de adyuvante empleadas conforme a la invención contienen una mezcla de octanoíl-N-metilglucamida (R1 = alquilo C7, R2 = metilo) y decanoíl-N-metilglucamida (R1 = alquilo C9, R2 = metilo). La fracción de octanoíl-N-metilglucamida en esta mezcla se sitúa en 10 a 90% en peso, preferiblemente 20 a 80% en peso y de manera particularmente preferible 30 a 70% en peso, referida a la cantidad total de las alquilglucamidas contenidas en esta mezcla. La fracción de decanoíl-N-metilglucamida en esta mezcla se sitúa en 10 a 90% en peso, preferiblemente 20 a 80% en peso y de manera particularmente preferible 30 a 70% en peso, referida a la cantidad total de las alquilglucamidas contenidas en esta mezcla.
El radical pentahidroxihexilo de las alquilglucamidas de la fórmula (I) posee diversos centros quirales, de modo que en cada caso pueden existir varios estereoisómeros. Los alquilglucamidas de la fórmula (I) se preparan habitualmente a partir de azúcares presentes en la naturaleza, como la D-glucosa, aunque en principio también es posible el uso de otras hexosas naturales o sintéticas u otros bloques de construcción Ce, de modo que pueden resultar diferentes estereoisómeros de la fórmula (I).
El codisolvente c) opcionalmente contenido, o bien puede estar presente como un componente secundario proveniente del proceso de preparación de la alquilglucamida, o bien se puede haber añadido posteriormente a la composición de adyuvante. El codisolvente puede ser un único disolvente o bien una mezcla de dos o más disolventes. Son adecuados para ello todos los disolventes polares que sean compatibles con la composición acuosa de pesticida y formen una fase homogénea. Son codisolventes adecuados, por ejemplo, alcoholes monohidroxílicos tales como metanol, etanol, propanoles, butanoles, alcohol bencílico, o alcoholes polihidroxílicos tales como etilenglicol, dietilenglicol, propilenglicol o glicerol, o bien poliglicoles tales como polietilenglicol, polipropilenglicol o polialquilenglicoles (PAG) mixtos. Otros disolventes adecuados son éteres tales como, por ejemplo, mono o dimetiléter de propilenglicol, mono o dimetiléter de dipropilenglicol, amidas tales como, por ejemplo, N-metil o N-etilpirrolidona, dimetilamida de ácido láctico, de ácido caprílico o de ácido decanoico.
Son codisolventes particularmente adecuados los alcoholes mono o polihidroxílicos, y son adecuados, en particular, alcoholes dihidroxílicos o trihidroxílicos tales como propilenglicol, glicerol o polietilenglicol, polipropilenglicol y/o polialquilenglicoles (PAG) mixtos.
La fracción del codisolvente en la composición se sitúa habitualmente en 10 a 250 g/l, preferiblemente 20 a 200 g/l y de manera particularmente preferible 30 a 150 g/l.
El codisolvente puede contribuir adicionalmente a la estabilización de las composiciones de adyuvante, por ejemplo elevando la estabilidad frente al frío o frente al calor, o influyendo positivamente en otras propiedades de la técnica de aplicación tales como la viscosidad.
Las alquilglucamidas de la fórmula (I) se basan preferiblemente en materias primas renovables y se caracterizan por un perfil toxicológico y ecológico ventajoso. Poseen una elevada solubilidad en agua.
Preferiblemente, las composiciones de adyuvante acuosas contienen de 10 a 90% en peso, de manera particularmente preferible de 20 a 80% en peso y de manera muy particularmente preferible de 30 a 70% en peso de las una o varias alquilglucamidas del componente a).
Las composiciones de adyuvante acuosas de las alquilglucamidas de la fórmula (I) son adecuadas como adyuvantes
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en composiciones de pesticida acuosas para mejorar la actividad biológica de herbicidas, fungicidas, acaricidas, bactericidas, molusquicidas, nematicidas y rodenticidas.
Las composiciones de adyuvante acuosas son eminentemente adecuadas para preparar composiciones de pesticida acuosas estables durante el almacenamiento, que poseen propiedades ventajosas.
El experto en la técnica conoce procedimientos usuales para preparar tales composiciones de pesticida.
También son objeto adicional de la invención, además, composiciones de pesticida acuosas que contienen
a) una o varias alquilglucamidas de la fórmula (I)
en donde
R1 representa un grupo alquilo lineal o ramificado con 5 a 9 átomos de carbono,
R2 representa un grupo alquilo con 1 a 3 átomos de carbono,
b) agua,
c) opcionalmente un codisolvente,
d) uno o varios pesticidas solubles en agua.
Por pesticidas solubles en agua en el sentido de la invención se entenderán pesticidas que a temperatura ambiente (25°C) tienen una solubilidad en agua superior a 50 g/l y preferiblemente superior a 100 g/l.
Son pesticidas solubles en agua preferidos los herbicidas solubles en agua, y entre estos se prefieren a su vez las sales solubles en agua de acifluorfeno, aminopiralida, amitrol, asulam, benazolina, bentazona, bialafós, bispiribaco, bromacilo, bromoxinilo, biciclopirona, clorambeno, clopiralida, 2,4-D, 2,4-DB, dicamba, diclorprop, difenzoquat, diquat, endotal, fenoxaprop, flamprop, flumicloraco, fluoroglicofeno, fomesafeno, fosamina, glufosinato, glifosato, imizameth, imazametabenz, imazomox, imazapic, imazapir, imazaquina, imazetapir, MCPA, MCPB, mecoprop, ácido octanoico, paraquat, ácido pelargónico, picloram, quizalofop, 2,3,6-TBA y triclopir. La composición química exacta y la estructura de todos estos compuestos es conocida y se puede buscar en Internet en:
http://www.alanwood.net/pesticides/index_cn_frame.html
Son particularmente preferidas las sales solubles en agua de 2,4-D, bentazona, dicamba, fomesafeno, glifosato, glufosinato, MCPA y paraquat. Son excepcionalmente preferidas las sales solubles en agua de glifosato.
Entre las sales solubles en agua se prefieren, en particular, las sales alcalinas y de amonio, y entre estas a su vez las sales de potasio, de amonio, de dimetilamonio, de isopropilamonio y de (2-hidroxietil)trimetilamonio.
Los pesticidas solubles en agua del componente d) pueden ser también una combinación de dos o más pesticidas. En particular, tales combinaciones son importantes cuando se trata, por ejemplo, de ampliar el espectro de acción de la composición de pesticida o de impedir más eficazmente resistencias frente a determinados pesticidas.
No obstante, el combinar en una formulación dos o más pesticidas solubles en agua es una empresa difícil. En concreto, las sustancias activas habitualmente no son compatibles entre sí y, por tanto, las mezclas acuosas no presentan estabilidad de fase. Sin embargo, de manera totalmente sorprendente, las alquilglucamidas de la fórmula (I) son muy adecuadas para estabilizar tales composiciones en principio incompatibles, un hecho que hasta ahora era desconocido.
Por lo tanto, en una forma de realización adicional de la invención las composiciones de pesticida conformes a la invención contienen al menos dos pesticidas solubles en agua del componente d).
Se prefieren los al menos dos pesticidas solubles en agua seleccionados de glifosato, glufosinato, 2,4-D, dicamba y fomesafeno.
En este caso, son composiciones particularmente preferidas aquellas en las que los pesticidas solubles en agua del componente d) son las combinaciones de los dos herbicidas glifosato y 2,4-D, glifosato y dicamba, glifosato y fomesafeno, glifosato y glufosinato, 2,4-D y dicamba, glufosinato y 2,4-D, y glufosinato y dicamba.
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La preparación de las alquilglucamidas de la fórmula (I) ha sido suficientemente descrita con anterioridad y es conocida para el experto en la técnica. Se efectúa, por ejemplo, condensando ésteres de ácido carboxílico con una N-alquilglucamina secundaria, que a su vez puede ser preparada por aminación reductora a partir de un azúcar tal como D-glucosa.
Con las alquilglucamidas de la fórmula (I) arriba descritas se pueden preparar composiciones de pesticida conformes a la invención, en particular formulaciones de herbicida acuosas, con excelentes propiedades de la técnica de aplicación.
En la formulación de composiciones de pesticida acuosas se aspira a cargar la composición con una concentración de sustancia activa tan alta como sea posible. Esto reduce los costes de envasado, transporte, almacenamiento y eliminación como residuo. Por lo tanto, una composición de adyuvante debería poder hacer posibles composiciones de pesticida altamente cargadas y estables, lo que se denomina formulaciones "de alta carga". Esto se consigue de manera sorprendentemente satisfactoria con las alquilglucamidas de la fórmula (I).
En una forma de realización preferida de la invención, la cantidad de los uno o varios pesticidas solubles en agua del componente d) en las composiciones conformes a la invención es superior a 100 g/l, preferiblemente superior a 200 g/l y de manera particularmente preferible superior a 300 g/l. Estos datos cuantitativos se refieren al peso total de la composición de pesticida conforme a la invención y, en el caso de pesticidas que se utilizan en forma de sus sales solubles en agua (tales como, habitualmente, glifosato o 2,4-D, por ejemplo), a la cantidad de ácido libre, el denominado "equivalente de ácido" (e. a.).
En una forma de realización preferida adicional de la invención, la cantidad de las una o varias alquilglucamidas de la fórmula (I) en las composiciones de pesticida conformes a la invención se sitúa en 20 a 250 g/l, preferiblemente 40 a 200 g/l y de manera particularmente preferible 50 a 150 g/l. Estos datos cuantitativos se refieren a la cantidad total de la composición de pesticida conforme a la invención.
Las alquilglucamidas de la fórmula (I) se utilizan habitualmente en forma de disoluciones. Como aclaración, se mencionará aquí que los datos cuantitativos arriba indicados se refieren en este caso al contenido activo de las alquilglucamidas de la fórmula (I) en la disolución.
Un criterio particularmente importante acerca de la estabilidad durante el almacenamiento de composiciones de pesticida acuosas tales como, por ejemplo, formulaciones de glifosato y formulaciones de 2,4-D, es la estabilidad de fase. Se considera que una composición presenta una estabilidad de fase suficiente cuando permanece homogénea dentro de un amplio intervalo de temperaturas y cuando no se forman dos o más fases separadas, o se produce precipitación (formación de una fase sólida adicional). La estabilidad de fase, tanto frente a temperaturas elevadas, como puede ocurrir, por ejemplo, en caso de almacenamiento al sol o en países cálidos, y frente a bajas temperaturas, por ejemplo en invierno o en regiones de clima frío, es el requisito previo fundamental de una formulación estable durante el almacenamiento.
Las composiciones de pesticida conformes a la invención se distinguen por que presentan estabilidad de fase incluso a una temperatura preferiblemente superior a 55°C, de manera particularmente preferible superior a 70°C y de manera muy particularmente preferible superior a 80°C.
Además, las composiciones de pesticida conformes a la invención se distinguen por que presentan estabilidad de fase incluso a una temperatura preferiblemente inferior a 10°C, de manera particularmente preferible inferior a 0°C y de manera muy particularmente preferible inferior a -10°C.
El valor de pH de las composiciones de pesticida se sitúa habitualmente en el intervalo de 3,5 a 8,0, preferiblemente en 4,0 a 7,0 y de manera particularmente preferible en 4,5 a 6,5 (medido como dilución acuosa al 1% en peso). El valor de pH se determina principalmente a través de los valores de pH de las disoluciones de pesticida acuosas, que se presentan como sales de ácidos débiles. Mediante la adición de ácidos o de bases se puede ajustar el valor de pH a otro valor diferente del valor de pH original de la mezcla.
La elevada estabilidad frente a sales de la composición de pesticida conforme a la invención en medio acuoso, incluso en el caso de una elevada concentración de pesticida y de sal, constituye una gran ventaja de la técnica de aplicación. También permite incluir sales agroquímicas tales como fertilizantes, por ejemplo, en la composición.
Por lo tanto, en una forma de realización preferida adicional de la invención las composiciones de pesticida contienen una o varias sales agroquímicas, preferiblemente sales de amonio.
De manera particularmente preferible, las composiciones de pesticida contienen sulfato de amonio, nitrato de amonio, fosfato de amonio, tiocianato de amonio y/o cloruro de amonio.
Las composiciones de pesticida conformes a la invención pueden contener, además de las una o varias alquilglucamidas de la fórmula (I), una o varias sustancias auxiliares adicionales, pudiendo ser estas agentes conservantes, tensioactivos, antiespumantes, polímeros funcionales o adyuvantes adicionales, por ejemplo.
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Como agentes conservantes se pueden emplear ácidos orgánicos y sus ésteres, por ejemplo ácido ascórbico, palmitato de ascorbilo, sorbato, ácido benzoico, 4-hidroxibenzoato de metilo y de propilo, propionatos, fenol, por ejemplo 2-fenilfenato, 1,2-bencisotiazolin-3-ona, formaldehído, ácido sulfuroso y sus sales.
Los tensioactivos pueden ser, en general, todos los tensioactivos no iónicos, anfóteros, catiónicos o aniónicos compatibles con la composición.
Son ejemplos de tensioactivos no iónicos etoxilatos y alcoxilatos de alcoholes alifáticos o aromáticos de cadena más larga, etoxilatos de amina grasa, alcoxilatos de éter-amina de cadena más larga, ésteres de sorbitán (eventualmente etoxilados), alquilpoliglicósidos. Son tensioactivos anfóteros adecuados, entre otros, alquildimetilbetaínas de cadena larga u óxidos de alquildimetilamina, o bien óxidos de alquildimetilaminoamidopropilamina. Entre los tensioactivos aniónicos son adecuados, por ejemplo, éter-sulfatos de alcoholes grasos etoxilados, productos de reacción de alcoholes de cadena larga (eventualmente etoxilados) con derivados de ácido fosfórico. Entre las cadenas largas son adecuadas cadenas de hidrocarburo lineales o ramificadas con un mínimo de 6 y un máximo de 22 átomos de carbono.
Son adecuados como antiespumantes alcoxilatos de éster alquílico de ácido graso, organopolisiloxanos tales como polidimetilsiloxanos y sus mezclas con ácido silícico microfino, eventualmente silanizado; perfluoroalquilfosfonatos y fosfinatos, parafinas, ceras y ceras microcristalinas, y sus mezclas con ácido silícico silanizado. También son ventajosas mezclas de diversos inhibidores de espuma, por ejemplo los basados en aceite de silicona, aceite de parafina y/o ceras.
Los polímeros funcionales que pueden estar contenidos en la composición de pesticida conforme a la invención son compuestos de masa molecular elevada, de origen sintético o natural, con una masa molar superior a 10.000. Los polímeros funcionales pueden actuar, por ejemplo, como agentes antiescurrimiento, o pueden incrementar la resistencia a la lluvia.
En una forma de realización preferida adicional de la invención, además de las una o varias alquilglucamidas del componente a), las composiciones de pesticida conformes a la invención contienen uno o varios adyuvantes adicionales, de los que se sepa que se pueden emplear en composiciones de pesticida acuosas.
Son estos, de preferencia, etoxilatos de amina grasa, etoxilatos de éter-amina, alquilbetaínas o amidoalquilbetaínas, óxidos de amina u óxidos de amidoalquilamina, alquilpoliglicósidos o copolímeros de glicerol, ácido graso de coco y ácido ftálico.
Estos adyuvantes son conocidos en la bibliografía como adyuvantes en composiciones de pesticida acuosas y se describen, por ejemplo, en el documento WO2009/029561.
En una forma de realización preferida adicional de la invención, las composiciones de pesticida conformes a la invención se presentan como formulaciones de concentrado que se diluyen antes del uso, en particular con agua (por ejemplo, formulaciones "listas para usar", "en la lata" (en inglés, "in-can") o "integradas"), y contienen los uno o varios pesticidas solubles en agua del componente d) en cantidades de 5 a 80% en peso, preferiblemente de 10 a 70% en peso y de manera particularmente preferible de 20 a 60% en peso, y las una o varias alquilglucamidas de la fórmula (I) en cantidades de 1 a 25% en peso, preferiblemente de 2 a 20% en peso y de manera particularmente preferible de 3 a 15% en peso. Estos datos cuantitativos se refieren a la totalidad de la formulación de concentrado y, en el caso de pesticidas que se emplean en forma de sus sales solubles en agua, a la cantidad de ácido libre, el denominado "equivalente de ácido" (e. a.).
Las composiciones de pesticida conformes a la invención se aplican sobre los campos preferiblemente en forma de caldos para rociar. En este caso, los caldos para rociar se preparan por dilución de formulaciones de concentrado con una cantidad definida de agua.
En una forma de realización preferida adicional de la invención, las composiciones conformes a la invención se presentan como caldos para rociar y contienen 0,001 a 10% en peso, preferiblemente 0,02 a 3% en peso y de manera particularmente preferible 0,025 a 2% en peso de los uno o varios pesticidas solubles en agua del componente d) y 0,001 a 3% en peso, preferiblemente 0,005 a 1% en peso y de manera particularmente preferible 0,01 a 0,5% en peso de las una o varias alquilglucamidas de la fórmula (I). Los datos cuantitativos indicados se refieren a la totalidad del caldo para rociar y, en el caso de pesticidas que se emplean en forma de sus sales solubles en agua, a la cantidad de ácido libre, el denominado "equivalente de ácido" (e. a.).
La invención se refiere además al uso de las composiciones de pesticida conformes a la invención para controlar y/o combatir malas hierbas, enfermedades fúngicas o infestación por insectos. Se prefiere el uso de las composiciones conformes a la invención para controlar y/o combatir malas hierbas.
Preferiblemente, estos usos también se pueden llevar a cabo siguiendo lo que se denomina el método de "mezcla en tanque". Así, en este caso los uno o varios pesticidas solubles en agua del componente d) y las una o varias alquilglucamidas de la fórmula (I), y también el agua, pueden presentarse también en forma de lo que se denomina una "mezcla en tanque". En una preparación de este tipo, tanto los uno o varios pesticidas solubles en agua como
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las una o varias alquilglucamidas de la fórmula (I), estas últimas eventualmente junto con adyuvantes adicionales, se presentan por separado. Antes de la aplicación, por reglas general poco tiempo antes, se mezclan una con otra las dos preparaciones, dando lugar a una composición pesticida conforme a la invención.
Ejemplos de ejecución
En lo que sigue se ilustra adicionalmente la invención por medio de ejemplos para el experto en la técnica.
Ejemplo 1: Preparación de una composición acuosa de acilglucamida conforme a la invención
La preparación de la acilglucamida se efectuó a partir de un éster metílico de ácido carboxílico C8/C10 comercialmente disponible (fracción C8 55% en peso, fracción C10 45% en peso) por reacción con N-metilglucamina en propilenglicol, tal como se describe en el documento WO 92/06073. Se formó una mezcla que, además de 90% en peso de la acilglucamida de la fórmula (I) R1 = C7H15 o, respectivamente, C9H19, R2 = CH3, también contenía 10% en peso de propilenglicol proveniente de la mezcla de reacción. Se disolvieron 60 g de esta mezcla en 40 g de agua. Esto proporcionó una disolución acuosa estable de la acil C8/10-N-metilglucamida con un contenido de 54% en peso en agua/propilenglicol.
Ejemplo 2: Prueba de preparación de una composición acuosa de acilglucamida no conforme a la invención (Ejemplo comparativo)
La preparación de la acilglucamida se efectuó a partir de un éster metílico de ácido carboxílico C12/C14 comercialmente disponible (fracción C12 69% en peso, fracción C14 25% en peso, otros componentes de cadena 6% en peso) por reacción con N-metilglucamina en propilenglicol, tal como se describe en el documento WO 92/06073. Se formó una mezcla que, además de 90% en peso de la acilglucamida de la fórmula (I) R1 = C11H21 o, respectivamente, C13H27, R2 = CH3, también contenía 10% en peso de propilenglicol proveniente de la mezcla de reacción. Se intentó disolver esta mezcla en agua, de manera análoga al Ejemplo 1, pero no se obtuvieron disoluciones estables. Los resultados están recopilados en la Tabla 1.
Ejemplo 3: Prueba de preparación de una composición acuosa de acilglucamida no conforme a la invención (Ejemplo comparativo)
La preparación de la acilglucamida se efectuó a partir de un éster metílico de ácido carboxílico C16/C18 comercialmente disponible (fracción C16 38% en peso, fracción C18 60% en peso, otros componentes de cadena 2% en peso) por reacción con N-metilglucamina en propilenglicol, tal como se describe en el documento WO 92/06073. Se formó una mezcla que, además de 90% en peso de la acilglucamida de la fórmula (I) R1 = C15H31 o, respectivamente, C17H35, R2 = CH3, también contenía 10% en peso de propilenglicol proveniente de la mezcla de reacción. Se intentó disolver esta mezcla en agua, de manera análoga al Ejemplo 1, pero no se obtuvieron disoluciones estables. Los resultados están recopilados en la Tabla 1.
Tabla 1: Pruebas de disolución en agua de las alquilglucamidas de cadena más larga
- Ejemplo 2 Fracción de glucamida C12/14 en % en peso en agua
- Ejemplo 3 Fracción de glucamida C16/18 en % en peso en agua Observación
- 60
- no soluble
- 20
- soluble en caliente, al enfriar forma gel de consistencia firme
- 10
- soluble en caliente, al enfriar forma gel de consistencia firme
- 60 no soluble
- 20 soluble en caliente, al enfriar forma gel de consistencia firme
- 10 soluble en caliente, al enfriar forma gel de consistencia firme
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Ya que no fue posible preparar disoluciones estables y manejables de la glucamida C12/14, se preparó para los ensayos biológicos y las pruebas de formulación una disolución al 20% en peso en propilenglicol. Con la glucamida C16/18 no fue posible preparar una disolución en propilenglicol con la misma concentración.
Ejemplo 4: Actividad biológica de las composiciones de adyuvante
Para determinar la actividad biológica se llevaron a cabo experimentos en invernadero con glifosato sobre Echinochloa crus-galli (L.) Beauv. (ECHCG), Cirsium arvense L. (CIRAR) y Solanum nigrum L. (SOLNI). Las plantas se cultivaron en un invernadero bajo 14 horas de irradiación luminosa, a una temperatura de 19/14(± 0,5)°C (día/noche) y una humedad relativa del aire de 70/80(± 5)% (día/noche). La luz se generó mediante lámparas de sodio de alta presión, lámparas de mercurio de alta presión y tubos fluorescentes, produciendo una potencia de 70 W/m2 al nivel de las hojas. Las plantas se cultivaron en macetas de material sintético de 12 cm de diámetro, llenas de una mezcla de arena y humus en una proporción en volumen arena:humus de 1:2.
Se colocaron las macetas en una estera de riego por debajo, que se humedecía diariamente con una solución de nutrientes de concentración media. Después de su aparición en la superficie del sustrato, para las pruebas de actividad se redujeron las plántulas a cinco (ECHCG), dos (CIRAR) o una (SOLNI) plantas por maceta.
Las disoluciones para rociar se aplicaron sobre las plantas utilizando un rociador de laboratorio accionado con aire comprimido y dotado de una boquilla Teejet TP8003E, con una tasa de aplicación de 200 l/ha a 303 kPa. ECHCG fue tratado en el estadio de dos a tres hojas; y CIRAR y SOLNI fueron tratados en el estadio de cuatro hojas.
Para una evaluación más diferenciada del efecto del adyuvante, se infradosificó la sustancia activa glifosato, de manera que no se llegó a una destrucción completa de las plantas. En este caso se utilizaron disoluciones acuosas de sal de isopropilamonio de glifosato (glifosato IPA). La cantidad de glifosato utilizada fue 33,8 g de a. e./ha de glifosato IPA (correspondiente a 1,0 mmoles o 0,17 g de a. e./l con un volumen de líquido de 200 l/ha) en el caso de ECHCG, y 20,3 g de a. e./ha de glifosato IPA (correspondiente a 0,6 mmoles o 0,10 g de a. e./l con un volumen de líquido de 200 l/ha) en el caso de CIRAR y de SoLNI.
El contenido de adyuvante en las disoluciones para rociar ascendía en cada caso a 0,25% en peso. Se tuvieron en cuenta aquí los diferentes contenidos activos de los productos empleados. Se corrigieron las cantidades utilizadas, es decir, los datos de 0,25% en peso se refieren en todos los casos a 100% de contenido activo del adyuvante y, por lo tanto, son comparables entre sí.
En la Tabla 2 a continuación se ofrece una panorámica de las acilglucamidas y las sustancias de comparación ensayadas.
Tabla 2: Panorámica de los adyuvantes A1 a A4 utilizados
- Adyuvante
- Composición
- A1 (conforme a la invención)
- acil-N-metilglucamida C8/C10 del Ejemplo 1, disolución al 54% en peso en agua/propilenglicol
- A2 (comparación)
- acil-N-metilglucamida C12/C14 del Ejemplo 2, disolución al 20% en peso en propilenglicol
- A3 (comparación)
- Genamin® 267 (etoxilato de amina grasa de sebo con 15 moles de OE; producto de la empresa Clariant), disolución al 70% en peso en glicoles
- A4 (comparación)
- Synergen® GL 5 (copolímero compuesto de glicerol, ácido graso de coco y ácido ftálico; producto de la empresa Clariant), disolución al 70% en peso en agua
Se evaluó la eficacia de los diversos adyuvantes 14 días después de la aplicación, mediante la determinación de la masa de las partes de la planta aún presentes (peso fresco, PF), y se expresó como fracción porcentual, referida a la planta sin tratar (Tabla 3).
Tabla 3: Influencia de los adyuvantes en la eficacia de glifosato IPA
- PF en % PF en % PF en %
- (ECHCG) (CIRAR) (SOLNI)
- Planta sin tratar
- 100 100 100
- Glifosato IPA sin adyuvante
- 74,3 95,9 84,5
- Glifosato + A1
- 1,5 31,9 19,2
- Glifosato + A2
- 42,9 62,2 29,7
- Glifosato + A3
- 3,2 14,4 8,7
- Glifosato + A4
- 4,0 33,0 40,9
El resultado de los experimentos muestra que la composición de adyuvante conforme a la invención que se basa en la acil C8/C10-N-metilglucamida (véase A1) es claramente más eficaz que la basada en la acil C12/C14-N- 5 metilglucamida de cadena más larga, que no es conforme a la invención (véase A2). Además, se consigue una actividad comparable (o superior) que con los productos comerciales Genamin 267 (véase A3) o Synergen GL 5 (véase A4).
Ejemplo 5: Composiciones acuosas de glifosato
Se prepararon dos composiciones de pesticida conformes a la invención a partir de una disolución acuosa, usual en 10 el comercio, de sal de isopropilamonio de glifosato (al 62% en peso en agua), la composición A1 de adyuvante y agua. Las composiciones E1 y E2 así obtenidas contienen 360 y 480 g/l de glifosato a. e. (a. e.: equivalente de ácido).
Para comparar con ello, se prepararon en cada caso dos composiciones de pesticida que no son conformes a la invención, con la acil C12/C14-N-metilglucamida (A2) y también Genamin 267 (A3) y Synergen GL 5 (A4). 15 Se determinaron el punto de enturbiamiento y la viscosidad de las composiciones.
La determinación del punto de enturbiamiento se realizó por calentamiento de la composición, calentándola hasta que apareció un enturbiamiento. A continuación, se dejó enfriar la composición, con agitación y control continuo de la temperatura. Se anotó como valor medido del punto de enturbiamiento la temperatura a la que la solución enturbiada se vuelve nuevamente clara.
20 Los resultados están representados en las Tablas 4 y 5 siguientes.
Tabla 4: Formulaciones de glifosato IPA con 360 g/l de a. e.
- Composición
- E1 (acil-N- metilglucamida C8/C10, A1) V1 (acil-N- metilglucamida C12/C14, A1) V2 (Genamin 267, A3) V3 (Synergen GL5, A4)
- Glifosato IPA (al 62% en peso en H2O) [g]
- 78,4 78,4 78,4 104,4
- Adyuvante (tal cual) [g]
- 12 18 12 12
- Adyuvante (calculado como 100% en peso) [g]
- 6,5 3,8 8,4 8,4
- Agua [g]
- 26,6 20,6 26,6 26,6
- Punto de enturbiamiento [°C]
- > 95 -- 87 57
- Viscosidad a 25°C [mPa s]
- 25 sólido 50 53
Con la acil Ci2/Ci4-N-metilglucamida (A2) que no es conforme a la invención no se pudo preparar ninguna formulación estable de glifosato (Experimento V1). Solamente se llegó a formar un gel de consistencia firme. Por lo tanto, no se intentó producir una composición de glifosato con carga aún mayor (Experimento V4).
Tabla 5: Formulaciones de glifosato IPA con 480 g/l de a. e.
- Composición
- E2 V4 V5 V6
- (acil-N- metilglucamida Ce/C-,0, A1) (acil-N- metilglucamida C12/C14, A2) (Genamin 267, A3) (Synergen GL5, A4)
- Glifosato IPA (al 62% en peso en H2O)
- [g] 104,4 -- 104,4 104,4
- Adyuvante (tal cual)
- [g] 12 -- 12 12
- Adyuvante (calculado como 100% en peso) [g]
- 6,5 -- 8,4 8,4
- Agua
- [g] 3,6 -- 3,6 3,6
- Punto de enturbiamiento
- [°C] > 95 -- se separa a 25°C 64
- Viscosidad a 25°C
- [mPas] 95 -- -- 205
5
Los experimentos evidencian que la composición de adyuvante conforme a la invención (= A1) proporcionó formulaciones de glifosato IPA con 360 g/l de e. a. estables y de 480 g/l de e. a. también estables, que se distinguen por propiedades de aplicaciones más ventajosas, específicamente por un punto de enturbiamiento superior y, a la vez que ello, una viscosidad aún más baja, en comparación con la acil C-^/C-M-N-metilglucamida (A2) que no es 10 conforme a la invención y con los productos comerciales Genamin 267 (A3) y Synergen GL 5 (A4).
Ejemplo 6: Composiciones acuosas de 2,4-D-DMA
Se preparó una composición de pesticida conforme a la invención a partir de 76,0 g de disolución acuosa (al 69% en peso) de sal de dimetilamonio de 2,4-D, 15,0 g de composición A1 de adyuvante y 14,5 g de agua. La formulación tenía un contenido activo de 440 g/l de a. e. (equivalente de ácido) referido a 2,4-D. Se determinó la estabilidad de 15 fase de la formulación midiendo el punto de enturbiamiento y también la estabilidad en frío a 0°C y -10°C. La formulación presentaba un punto de enturbiamiento de > 95°C y era homogénea y estable en fase después de almacenada durante un período de 24 horas tanto a 0°C como a -10°C.
Ejemplo 7: Composiciones acuosas de glifosato y 2,4-D
Se prepararon formulaciones combinadas de glifosato y 2,4-D conformes a la invención en tres (3) proporciones de 20 mezcla distintas (E3, E4 y E5) a partir de disoluciones acuosas de sal de isopropilamonio de glifosato (al 62% en peso), sal de dimetilamonio de 2,4-D (al 69% en peso) y la composición A1 de adyuvante (véase la Tabla 6).
Sirvieron de comparación con ello, en cada caso, tres composiciones no conformes a la invención que contenían Genamin 267 (V7, V8 y V9) y Synergen GL5 (V10, V11 y V12) en lugar de A1 (Tabla 6).
Tabla 6: Formulaciones combinadas de glifosato y 2,4-D
- Ensayo
- Equivalente de ácido (glifosato/ Glifosato IPA 2,4-D DMA Propilenglicol Agua Composición de adyuvante (cantidad)
- 2,4-D) (al 62% (al 69%
- [g/l] en agua) en agua) [g]
- [g] [g] [g] [g]
- E3
- 300 + 100 35,6 9,5 4,5 6,4 A1 (9,0)
- E4
- 200 + 200 23,7 18,9 4,5 8,9 A1 (9,0)
- E5
- 100 + 300 11,9 28,6 0 15,5 A1 (9,0)
- V7
- 300 + 100 35,6 9,5 5,0 7,9 A3 (7,0)
- V8
- 200 + 200 23,7 18,9 5,0 10,4 A3 (7,0)
- V9
- 100 + 300 11,9 28,6 0 17,5 A3 (7,0)
- V10
- 300 + 100 35,6 9,5 5,0 7,9 A4 (7,0)
- V11
- 200 + 200 23,7 18,9 5,0 10,4 A4 (7,0)
- V12
- 100 + 300 11,9 28,6 0 17,5 A4 (7,0)
Se determinó la estabilidad de fase de todas las formulaciones midiendo el punto de enturbiamiento, así como la estabilidad en frío a 0°C y -10°C. Los resultados están representados en la Tabla 7 siguiente.
Tabla 7: Puntos de enturbiamiento y estabilidad en frío de las formulaciones
- Experimento
- Punto de enturbiamiento Aspecto a Aspecto a Aspecto a
- [°C] 25°C 0°C -10°C
- E3
- > 95 homogéneo homogéneo homogéneo
- E4
- > 95 homogéneo homogéneo homogéneo
- E5
- > 95 homogéneo homogéneo homogéneo
- V7
- no determinado se separa se separa se separa
- V8
- no determinado se separa se separa se separa
- V9
- > 95 homogéneo homogéneo homogéneo
- V10
- > 95 homogéneo se separa se separa
- V11
- > 95 homogéneo homogéneo se separa
- V12
- > 95 homogéneo homogéneo homogéneo
5
Los resultados de estos experimentos muestran que las formulaciones combinadas conformes a la invención eran claramente más estables a lo largo de un intervalo más amplio que composiciones análogas basadas en los productos comerciales Genamin 267 y Synergen GL 5.
Claims (27)
- 51015202530REIVINDICACIONES1. Composición acuosa de adyuvante que contienea) una mezcla de octanoíl-N-metilglucamida y decanoíl-N-metilglucamida de la fórmula (I)
imagen1 en dondeR1 representa alquilo C7 y alquilo Cg R2 representa un grupo metilo,situándose la fracción de octanoíl-N-metilglucamida en 10 a 90% en peso y la fracción de decanoíl-N-metilglucamida en 10 a 90% en peso, referidas a la cantidad total de las alquilglucamidas contenidas en esta mezcla,b) agua yc) opcionalmente un codisolvente. - 2. Composición de adyuvante según la reivindicación 1, caracterizada por que la fracción de octanoíl-N- metilglucamida se sitúa en 20 a 80% en peso y de manera particularmente preferible 30 a 70% en peso, y la fracción de decanoíl-N-metilglucamida se sitúa en 20 a 80% en peso y de manera particularmente preferible 30 a 70% en peso, referidas a la cantidad total de las alquilglucamidas contenidas en esta mezcla.
- 3. Composición de adyuvante según una o varias de las reivindicaciones 1 a 2, caracterizada por que la fracción de las varias alquilglucamidas a) se sitúa en 10 a 90% en peso, preferiblemente 20 a 80% en peso y de manera particularmente preferible 30 a 70% en peso, referida al peso total de la composición.
- 4. Uso de una composición de adyuvante que contienea) una o varias alquilglucamidas de la fórmula (I)
imagen2 en dondeR1 representa un grupo alquilo lineal o ramificado con 5 a 9 átomos de carbono,R2 representa un grupo alquilo con 1 a 3 átomos de carbono,b) agua yc) opcionalmente un codisolvente,para incrementar la actividad biológica de pesticidas seleccionados del grupo de los herbicidas, fungicidas, acaricidas, bactericidas, molusquicidas, nematicidas y rodenticidas, preferiblemente de herbicidas. - 5. Uso según la reivindicación 4, caracterizado por que en la fórmula (I) R1 representa un grupo alquilo lineal o ramificado con 7 a 9 átomos de carbono y R2 representa un grupo metilo.
- 6. Uso según la reivindicación 4 o 5, caracterizado por que la composición de adyuvante es una composición según una o varias de las reivindicaciones 1 a 3.
- 7. Uso de una composición de adyuvante que contienea) una o varias alquilglucamidas de la fórmula (I)5101520253035
imagen3 en dondeR1 representa un grupo alquilo lineal o ramificado con 5 a 9 átomos de carbono,R2 representa un grupo alquilo con 1 a 3 átomos de carbono,b) agua yc) opcionalmente un codisolvente,para preparar una composición acuosa de pesticida. - 8. Uso según la reivindicación 7, caracterizado por que en la fórmula (I) R1 representa un grupo alquilo lineal o ramificado con 7 a 9 átomos de carbono y R2 representa un grupo metilo.
- 9. Uso según la reivindicación 7 u 8, caracterizado por que la composición de adyuvante es una composición según una o varias de las reivindicaciones 1 a 3.
- 10. Composición de pesticida que contienea) una o varias alquilglucamidas de la fórmula (I)
imagen4 en dondeR1 representa un grupo alquilo lineal o ramificado con 5 a 9 átomos de carbono,R2 representa un grupo alquilo con 1 a 3 átomos de carbono,b) aguac) opcionalmente un codisolvente yd) uno o varios pesticidas solubles en agua. - 11. Composición de pesticida según la reivindicación 10, caracterizada por que en la fórmula (I) R1 representa un grupo alquilo lineal o ramificado con 7 a 9 átomos de carbono y R2 representa un grupo metilo.
- 12. Composición de pesticida según la reivindicación 10 u 11, caracterizada por que las una o varias alquilglucamidas de la fórmula (I) representan una mezcla según una o varias de las reivindicaciones 1 y 2.
- 13. Composición de pesticida según una o varias de las reivindicaciones 10 a 12, caracterizada por que los uno o varios pesticidas solubles en agua del componente d) se seleccionan del grupo de los herbicidas, preferiblemente de las sales solubles en agua de acifluorfeno, aminopiralida, amitrol, asulam, benazolina, bentazona, bialafós, bispiribaco, bromacilo, bromoxinilo, biciclopirona, clorambeno, clopiralida, 2,4-D, 2,4-DB, dicamba, diclorprop, difenzoquat, diquat, endotal, fenoxaprop, flamprop, flumicloraco, fluoroglicofeno, fomesafeno, fosamina, glufosinato, glifosato, imizameth, imazametabenz, imazomox, imazapic, imazapir, imazaquina, imazetapir, MCPA, MCPB, mecoprop, ácido octanoico, paraquat, ácido pelargónico, picloram, quizalofop, 2,3,6-TBA y triclopir.
- 14. Composición de pesticida según una o varias de las reivindicaciones 10 a 13, caracterizada por que los uno o varios pesticidas solubles en agua del componente d) se seleccionan de sales solubles en agua de 2,4-D, bentazona, dicamba, fomesafeno, glifosato, glufosinato, MCPA y paraquat, preferiblemente de las sales solubles en agua de glifosato.
- 15. Composición de pesticida según una o varias de las reivindicaciones 10 a 14, caracterizada por que la composición contiene al menos dos pesticidas solubles en agua del componente d).5101520253035
- 16. Composición de pesticida según la reivindicación 15, caracterizada por que los pesticidas solubles en agua del componente d) se seleccionan de glifosato, glufosinato, 2,4-D, dicamba y fomesafeno.
- 17. Composición de pesticida según la reivindicación 16, caracterizada por que los pesticidas solubles en agua del componente d) son combinaciones de los dos herbicidas glifosato y 2,4-D o respectivamente glifosato y dicamba o respectivamente glifosato y fomesafeno o respectivamente glifosato y glufosinato o respectivamente 2,4-D y dicamba o respectivamente glufosinato y 2,4-D o respectivamente glufosinato y dicamba.
- 18. Composición de pesticida según una o varias de las reivindicaciones 10 a 17, caracterizada por que la cantidad total de los pesticidas del componente d) en la composición es superior a 100 g/l, preferiblemente superior a 200 g/l y de manera particularmente preferible superior a 300 g/l, referida a su equivalente de ácido.
- 19. Composición de pesticida según una o varias de las reivindicaciones 10 a 18, caracterizada por que la cantidad total de las alquilglucamidas de la fórmula (I) en la composición es de 20 a 250 g/l, preferiblemente de 40 a 200 g/l y de manera particularmente preferible de 50 a 150 g/l.
- 20. Composición de pesticida según una o varias de las reivindicaciones 10 a 19, caracterizada por que presenta estabilidad de fase a una temperatura superior a 55°C, preferiblemente superior a 70°C y de manera particularmente preferible superior a 80°C.
- 21. Composición de pesticida según una o varias de las reivindicaciones 10 a 20, caracterizada por que presenta estabilidad de fase a una temperatura inferior a 10°C, preferentemente inferior a 0°C y de manera particularmente preferible inferior a -10°C.
- 22. Composición de pesticida según una o varias de las reivindicaciones 10 a 21, caracterizada por que contiene una o varias sales agroquímicas, preferiblemente sales de amonio.
- 23. Composición de pesticida según una o varias de las reivindicaciones 10 a 22, caracterizada por que la composición contiene uno o varios adyuvantes adicionales además de la alquilglucamida del componente a).
- 24. Composición de pesticida según una o varias de las reivindicaciones 10 a 23, caracterizada por que los uno o varios adyuvantes se seleccionan del grupo de los etoxilatos de amina grasa, etoxilatos de éter-amina, alquilbetaínas o amidoalquilbetaínas, óxidos de amina u óxidos de amidoalquilamina, alquilpoliglicosidos o copolímeros de glicerol, ácido graso de coco y ácido Itálico.
- 25. Composición de pesticida según una o varias de las reivindicaciones 10 a 24, caracterizada por que se presenta como formulación de concentrado que se diluye antes del uso y contiene 5 a 80% en peso, preferiblemente 10 a 70% en peso y de manera particularmente preferible 20 a 60% en peso de los uno o varios pesticidas solubles en agua del componente d) y 1 a 25% en peso, preferiblemente 2 a 20% en peso y de manera particularmente preferible 3 a 15% en peso de las una o varias alquilglucamidas del componente a).
- 26. Composición de pesticida según una o varias de las reivindicaciones 10 a 25, caracterizada por que se presenta como caldo para rociar y contiene 0,001 a 10% en peso, preferiblemente 0,02 a 3% en peso y de manera particularmente preferible 0,025 a 2% en peso de los uno o varios pesticidas solubles en agua del componente d) y 0,001 a 3% en peso, preferiblemente 0,005 a 1% en peso y de manera particularmente preferible 0,01 a 0,5% en peso de las una o varias alquilglucamidas del componente a).
- 27. Uso de una composición de pesticida según una o varias de las reivindicaciones 10 a 26 para controlar y/o combatir malas hierbas, enfermedades fúngicas o infestación por insectos, preferiblemente para controlar y/o combatir malas hierbas, preferiblemente en un procedimiento de mezcla en tanque.
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| DE102014018274A1 (de) * | 2014-12-12 | 2015-07-30 | Clariant International Ltd. | Zuckertenside und deren Verwendung in agrochemischen Zusammensetzungen |
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| EP3735827A1 (en) * | 2016-06-29 | 2020-11-11 | Clariant International Ltd | Composition for inhibiting micro-organisms |
| CN106689124A (zh) * | 2016-10-18 | 2017-05-24 | 江苏凯元科技有限公司 | 一种低泡型草铵膦增效剂及其制备方法 |
| DE102017004616A1 (de) * | 2017-05-12 | 2018-12-13 | Clariant lnternational Ltd | Verwendung von N-Alkylglucamiden zur Verminderung der Drift bei der Applikation von Glufosinat enthaltenden Pflanzenbehandlungsmitteln |
| US20190110472A1 (en) * | 2017-10-12 | 2019-04-18 | Clariant International, Ltd. | Active ingredient compositions comprising n-alkenoyl-n-alkylglucamides and the use thereof |
| DE102018201551A1 (de) * | 2018-02-01 | 2019-08-01 | Clariant International Ltd | Zusammensetzungen enthaltend wasserlösliche Herbizide und deren Verwendung |
| CN108378029A (zh) * | 2018-04-12 | 2018-08-10 | 南京科翼新材料有限公司 | 一种适用于草甘膦和氟磺胺草醚复配水剂的增稠助剂 |
| CN113693065B (zh) * | 2020-05-21 | 2023-01-20 | 合力科技股份有限公司 | 除草剂辅助剂及应用、除草剂组合物及施用方法 |
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Family Cites Families (241)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2016962A (en) | 1932-09-27 | 1935-10-08 | Du Pont | Process for producing glucamines and related products |
| US2703798A (en) | 1950-05-25 | 1955-03-08 | Commercial Solvents Corp | Detergents from nu-monoalkyl-glucamines |
| US2667478A (en) | 1950-10-26 | 1954-01-26 | Commercial Solvents Corp | Acid esters of fatty acylated n-alkylglucamines |
| US2993887A (en) | 1953-01-06 | 1961-07-25 | Atlas Powder Co | Anhydro amides |
| US2891052A (en) | 1956-04-10 | 1959-06-16 | Rohm & Haas | Anhydrosorbityl amides and process of preparation |
| US2982737A (en) | 1957-05-27 | 1961-05-02 | Rohm & Haas | Detergent bars |
| DE1956509A1 (de) | 1969-11-11 | 1971-05-19 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Latices |
| DE2226872A1 (de) | 1972-06-02 | 1973-12-20 | Henkel & Cie Gmbh | Waschmittel mit einem gehalt an vergrauungsverhuetenden zusaetzen |
| US4079078A (en) | 1974-06-21 | 1978-03-14 | The Procter & Gamble Company | Liquid detergent compositions |
| DE3035554A1 (de) | 1980-09-20 | 1982-05-06 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Herbizide mittel |
| US4565647B1 (en) | 1982-04-26 | 1994-04-05 | Procter & Gamble | Foaming surfactant compositions |
| US4413087A (en) | 1982-08-23 | 1983-11-01 | Nalco Chemical Company | Stable polymer solutions for spray drift control |
| DE3244522A1 (de) | 1982-12-02 | 1984-06-07 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von nicotinsaeureamid |
| US4505827A (en) | 1983-09-19 | 1985-03-19 | The Dow Chemical Company | Triblock polymers of the BAB type having hydrophobic association capabilities for rheological control in aqueous systems |
| US4654207A (en) | 1985-03-13 | 1987-03-31 | Helene Curtis Industries, Inc. | Pearlescent shampoo and method for preparation of same |
| JPS6415136A (en) | 1987-03-03 | 1989-01-19 | Japan Tobacco Inc | Catalyst for reducing carboxylic acid or its ester to alcohol compound |
| DE3711776A1 (de) | 1987-04-08 | 1988-10-27 | Huels Chemische Werke Ag | Verwendung von n-polyhydroxyalkylfettsaeureamiden als verdickungsmittel fuer fluessige waessrige tensidsysteme |
| DE3809159A1 (de) | 1988-03-18 | 1989-09-28 | Hoechst Ag | Fluessige herbizide mittel |
| US5711899A (en) | 1988-12-23 | 1998-01-27 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Free flowing pearlescent concentrate |
| NZ231897A (en) * | 1988-12-30 | 1992-09-25 | Monsanto Co | Dry water-soluble granular composition comprising glyphosate and a liquid surfactant |
| ES2069631T3 (es) | 1989-07-08 | 1995-05-16 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Antiespumante para agentes humectantes liquidos y agentes fitoprotectores liquidos, pobres en espuma. |
| US4981684A (en) * | 1989-10-24 | 1991-01-01 | Coopers Animal Health Limited | Formation of adjuvant complexes |
| EP0539588A1 (en) | 1990-07-05 | 1993-05-05 | Nippon Soda Co., Ltd. | Amine derivative |
| BR9106921A (pt) | 1990-09-28 | 1993-08-03 | Procter & Gamble | Composicoes de xampu melhoradas |
| WO1992006162A1 (en) | 1990-09-28 | 1992-04-16 | The Procter & Gamble Company | Detergent containing alkyl sulfate and polyhydroxy fatty acid amide surfactants |
| HUT64380A (en) | 1990-09-28 | 1993-12-28 | Procter & Gamble | Detergents compositions containing n-polyhydroxyalkyl-fatty acid amide and alkoxycarbonylalkyl-sulphate type surface active agents |
| AU8735391A (en) | 1990-09-28 | 1992-04-28 | Procter & Gamble Company, The | Detergent compositions containing polyhydroxy fatty acid amide and alkyl alkoxylated sulfate |
| SK21093A3 (en) | 1990-09-28 | 1993-10-06 | Procter & Gamble | Polyhydroxy fatty acid amide surfactants to enhace enzyme performance |
| US5194639A (en) | 1990-09-28 | 1993-03-16 | The Procter & Gamble Company | Preparation of polyhydroxy fatty acid amides in the presence of solvents |
| BR9106913A (pt) | 1990-09-28 | 1993-07-20 | Procter & Gamble | Composicoes detergentes contendo amidas de acidos graxos poliidroxi e agente intensificador de espuma |
| FR2672002B1 (fr) | 1991-01-25 | 1995-05-24 | Sabate Sa Bouchons Champagne | Composition utilisable pour la fabrication de bouchon et procede de fabrication. |
| US5254281A (en) | 1991-01-29 | 1993-10-19 | The Procter & Gamble Company | Soap bars with polyhydroxy fatty acid amides |
| US5449770A (en) | 1992-01-14 | 1995-09-12 | The Procter & Gamble Company | Process for making N-alkylamino polyols |
| EP0598769B1 (en) | 1991-07-26 | 1998-01-07 | The Procter & Gamble Company | Process for preparing n-alkyl polyhydroxyalkyl amines in aqueous/hydroxy solvents |
| US5298195A (en) | 1992-03-09 | 1994-03-29 | Amway Corporation | Liquid dishwashing detergent |
| US5283009A (en) | 1992-03-10 | 1994-02-01 | The Procter & Gamble Co. | Process for preparing polyhydroxy fatty acid amide compositions |
| EP0636166A4 (en) | 1992-03-25 | 1999-02-03 | Procter & Gamble | CLEANING COMPOSITIONS. |
| EP0572723A1 (en) | 1992-06-02 | 1993-12-08 | The Procter & Gamble Company | Structured liquid detergent compositions |
| DE4235783A1 (de) | 1992-10-23 | 1994-04-28 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von N-Alkanoyl-polyhydroxyalkylaminen |
| AU5540994A (en) | 1992-11-04 | 1994-05-24 | Procter & Gamble Company, The | Detergent gels |
| JPH08503732A (ja) | 1992-11-30 | 1996-04-23 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | 特選の石鹸を含有する高起泡性洗剤組成物 |
| WO1994012609A1 (en) | 1992-11-30 | 1994-06-09 | The Procter & Gamble Company | Detergent compositions with calcium ions and polyhydroxy fatty acid amide nonionic/selected anionic/soap surfactant mixture |
| JP3201669B2 (ja) | 1992-12-22 | 2001-08-27 | 三井化学株式会社 | 紙塗被用組成物 |
| DE4307163A1 (de) | 1993-03-06 | 1994-09-08 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von tertiären Dialkylpolyhydroxyaminen |
| DK169734B1 (da) * | 1993-03-09 | 1995-01-30 | Kvk Agro As | Herbicidpræparat, fremgangsmåde til fremstilling heraf samt aktiverende additiv til opblanding med herbicidpræparater |
| DE4322874C2 (de) | 1993-07-09 | 1995-07-20 | Hoechst Ag | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Polyhydroxyfettsäureamiden aus N-Alkylpolyhydroxyaminen und Fettsäurealkylestern |
| DE4331297A1 (de) | 1993-09-15 | 1995-03-16 | Henkel Kgaa | Stückseifen |
| US5750748A (en) | 1993-11-26 | 1998-05-12 | The Procter & Gamble Company | N-alkyl polyhydroxy fatty acid amide compositions and their method of synthesis |
| US5354425A (en) | 1993-12-13 | 1994-10-11 | The Procter & Gamble Company | Tissue paper treated with polyhydroxy fatty acid amide softener systems that are biodegradable |
| JP3786686B2 (ja) | 1993-12-13 | 2006-06-14 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | ティッシュペーパーに柔らかい、滑らかな触感を付与するためのローション組成物 |
| US6238682B1 (en) | 1993-12-13 | 2001-05-29 | The Procter & Gamble Company | Anhydrous skin lotions having antimicrobial components for application to tissue paper products which mitigate the potential for skin irritation |
| WO1995017880A1 (en) | 1993-12-30 | 1995-07-06 | The Procter & Gamble Company | High lathering and high depositing shampoos with mild surfactant system |
| US5550224A (en) | 1994-01-03 | 1996-08-27 | Hazen; James L. | Guar as a drift control agent |
| DE4400632C1 (de) | 1994-01-12 | 1995-03-23 | Henkel Kgaa | Tensidgemische und diese enthaltende Mittel |
| DE4402029A1 (de) | 1994-01-25 | 1995-07-27 | Basf Ag | Wäßrige Lösungen oder Dispersionen von Copolymerisaten |
| CN1146779A (zh) | 1994-03-04 | 1997-04-02 | 普罗格特-甘布尔公司 | 在织物洗涤中提供染料转移抑制作用的多羟基酰胺 |
| DE4409321A1 (de) | 1994-03-18 | 1995-09-21 | Henkel Kgaa | Detergensgemische |
| WO1995030737A2 (en) | 1994-05-10 | 1995-11-16 | The Procter & Gamble Company | Personal cleansing soap-synthetic bar compositions with low levels of nonionic, polyethylene/polypropylene glycol polymers for improved mildness |
| DE4416566A1 (de) | 1994-05-11 | 1995-11-16 | Huels Chemische Werke Ag | Wäßrige viskoelastische Tensidlösungen zur Haar- und Hautreinigung |
| JPH10508043A (ja) | 1994-06-01 | 1998-08-04 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | オレオイルサルコシネートと陰イオン界面活性剤とを含有する液体洗剤組成物 |
| WO1995033033A1 (en) | 1994-06-01 | 1995-12-07 | The Procter & Gamble Company | Laundry detergent compositions |
| WO1995033035A1 (en) | 1994-06-01 | 1995-12-07 | The Procter & Gamble Company | Oleoyl sarcosinate containing detergent compositions |
| JPH0812993A (ja) | 1994-07-01 | 1996-01-16 | Ajinomoto Co Inc | 洗浄剤組成物 |
| GB9415452D0 (en) | 1994-07-30 | 1994-09-21 | Procter & Gamble | Cleansing compositions |
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| EP0709449A1 (en) | 1994-10-28 | 1996-05-01 | The Procter & Gamble Company | Non-aqueous compositions comprising polyhydroxy fatty acid amides |
| DE4439091A1 (de) | 1994-11-02 | 1996-05-09 | Henkel Kgaa | Oberflächenaktive Mittel |
| US5559078A (en) | 1994-12-01 | 1996-09-24 | Henkel Corporation | Agriculturally active composition comprising polyhydroxy acid amide adjuvant |
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| US5560873A (en) | 1994-12-30 | 1996-10-01 | Chen; Pu | Mild cold pearlizing concentrates |
| DE19507531C2 (de) | 1995-03-03 | 1998-07-09 | Henkel Kgaa | Verwendung von Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamiden |
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| DE19517794A1 (de) | 1995-05-15 | 1996-11-21 | Hoechst Ag | Verwendung von Kohlenhydrat-Verbindungen als Hilfsmittel zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien |
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| GB9510833D0 (en) | 1995-05-27 | 1995-07-19 | Procter & Gamble | Cleansing compositions |
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| TW396207B (en) | 1995-07-12 | 2000-07-01 | Kyowa Hakko Kogyo Kk | Detergent composition |
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| DE19527120A1 (de) | 1995-07-25 | 1997-01-30 | Henkel Kgaa | Fließfähiges Perlglanzkonzentrat |
| DE19533539A1 (de) | 1995-09-11 | 1997-03-13 | Henkel Kgaa | O/W-Emulgatoren |
| DE19538751A1 (de) | 1995-10-18 | 1997-04-24 | Huels Chemische Werke Ag | Entschäumerdispersionen für wäßrige Tensidsysteme |
| DE19542288A1 (de) | 1995-11-14 | 1997-05-15 | Huels Chemische Werke Ag | Antischaumdispersion für wäßrige Tensidsysteme |
| DE19623763C2 (de) | 1996-06-14 | 1999-08-26 | Henkel Kgaa | Kosmetische Zubereitungen |
| GB9613941D0 (en) | 1996-07-03 | 1996-09-04 | Procter & Gamble | Cleansing compositions |
| DE19641274C1 (de) | 1996-10-07 | 1998-02-12 | Henkel Kgaa | Sonnenschutzmittel in Form von O/W-Mikroemulsionen |
| DE19701127A1 (de) | 1997-01-15 | 1998-07-16 | Henkel Kgaa | Schaumarme Tensidkonzentrate für den Einsatz im Bereich der Förderung des Pflanzenwachstums |
| WO1998038973A1 (en) | 1997-03-06 | 1998-09-11 | Rhodia Inc. | Mild cold pearlizing concentrates |
| US5919312A (en) | 1997-03-18 | 1999-07-06 | The Procter & Gamble Company | Compositions and methods for removing oily or greasy soils |
| EP1003605A4 (en) | 1997-06-12 | 2001-04-18 | Henkel Corp | USE OF ALKYL POLYGLYCOSIDES IMPROVING THE STABILIZATION OF AMPHOACETATE FOAMS |
| JPH11246890A (ja) | 1998-03-03 | 1999-09-14 | Lion Corp | 洗浄剤組成物 |
| US6610645B2 (en) | 1998-03-06 | 2003-08-26 | Eugene Joseph Pancheri | Selected crystalline calcium carbonate builder for use in detergent compositions |
| GB9807269D0 (en) | 1998-04-03 | 1998-06-03 | Unilever Plc | Detergent compositions |
| US6274126B1 (en) | 1998-08-21 | 2001-08-14 | Helene Curtis, Inc. | Composition for lightening and highlighting hair |
| DE19849000A1 (de) | 1998-10-23 | 2000-04-27 | Roche Diagnostics Gmbh | Funktionsschichten mit hoher Präzision, Verfahren zu ihrer Herstellung und Teststreifen enthaltend diese Funktionsschichten |
| DE19916090A1 (de) | 1999-04-09 | 2000-10-12 | Clariant Gmbh | Hautpflegemittel |
| DE19917285A1 (de) | 1999-04-16 | 2000-10-19 | Clariant Gmbh | Wäßrige Kunststoff-Dispersionen mit erhöhter Stabilität |
| WO2000065014A1 (en) | 1999-04-27 | 2000-11-02 | The Procter & Gamble Company | Treating compositions comprising polysaccharides |
| DE19921187C2 (de) | 1999-05-07 | 2001-06-28 | Cognis Deutschland Gmbh | Verfahren zur kalten Herstellung von perlglänzenden Tensidzubereitungen |
| BR0012498A (pt) | 1999-07-16 | 2002-04-02 | Ici Ltd | Composição agroquìmica, composto, e, métodos para tratar vegetação, para matar ou inibir vegetação, e para matar ou inibir pestes de plantas |
| DE19940116A1 (de) | 1999-08-24 | 2001-03-01 | Clariant Gmbh | Tensidmischungen aus Fettsäure-N-Alkylpolyhydroxyamiden und Fettsäureamidoalkoxylaten |
| US6818607B1 (en) | 1999-08-27 | 2004-11-16 | Procter & Gamble Company | Bleach boosting components, compositions and laundry methods |
| DE19956236A1 (de) | 1999-11-23 | 2001-05-31 | Cognis Deutschland Gmbh | Schaumarme Tensidkonzentrate für den Einsatz im Bereich der Förderung des Pflanzenwachstums |
| DE19961256A1 (de) | 1999-12-18 | 2001-06-21 | Clariant Gmbh | Kosmetische Zubereitungen |
| DE19962999A1 (de) | 1999-12-24 | 2001-07-05 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Fettsäure-N-Alkylpolyhydroxyamiden |
| DE10007044A1 (de) | 2000-02-16 | 2001-08-23 | Clariant Gmbh | Copolymere und deren Verwendung als drift control agents |
| US6635702B1 (en) | 2000-04-11 | 2003-10-21 | Noveon Ip Holdings Corp. | Stable aqueous surfactant compositions |
| US7332457B2 (en) | 2000-09-18 | 2008-02-19 | Honeywell International Inc. | Agricultural chemical suspensions |
| DE10102005A1 (de) | 2001-01-18 | 2002-07-25 | Cognis Deutschland Gmbh | Perlglanzmittel |
| DE10117993A1 (de) | 2001-04-10 | 2002-10-17 | Clariant Gmbh | Pestizidzubereitungen enthaltend Copolymere |
| BRPI0209726B1 (pt) | 2001-05-31 | 2015-06-30 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Derivado de anilida substituída, produto químico agrícola e hortícola, e, método para aplicar o mesmo |
| US20030004929A1 (en) | 2001-06-15 | 2003-01-02 | Julian Arnold James | Method and apparatus for a computer-implemented system for the maintainence of a business relationship between a seller and a buyer |
| DE10130357A1 (de) | 2001-06-23 | 2003-01-02 | Clariant Gmbh | Pestizidzubereitungen enthaltend Copolymere |
| JP2004537627A (ja) | 2001-08-03 | 2004-12-16 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 洗剤組成物に使用するためのポリアスパルテート誘導体 |
| DE10146264A1 (de) | 2001-09-20 | 2003-04-17 | Ecolab Gmbh & Co Ohg | Verwendung von O/W-Emulsionen zur Kettenschmierung |
| DE10162026A1 (de) | 2001-12-18 | 2003-07-03 | Cognis Deutschland Gmbh | Hochkonzentriert fließfähige Perlglanzkonzentrate |
| DE10162024A1 (de) | 2001-12-18 | 2003-07-03 | Cognis Deutschland Gmbh | Hochkonzentriert fließfähige Perlglanzkonzentrate |
| AU2003234148A1 (en) | 2002-04-22 | 2003-11-03 | The Procter & Gamble Company | Shampoo containing a cationic guar derivative |
| US8012495B2 (en) | 2002-05-07 | 2011-09-06 | Georgia-Pacific Consumer Products Lp | Lotion-treated tissue and towel |
| GB0213715D0 (en) | 2002-06-14 | 2002-07-24 | Syngenta Ltd | Chemical compounds |
| ATE526390T1 (de) | 2002-08-13 | 2011-10-15 | Rhodia Operations | Hochkonzentrierte tensidzusammensetzungen und verfahren |
| JP4157555B2 (ja) | 2002-11-12 | 2008-10-01 | ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ | 毛髪を洗浄およびコンディショニングする組成物 |
| AU2003283769A1 (en) | 2002-12-20 | 2004-07-14 | Pfizer Products Inc. | Dosage forms comprising a cetp inhibitor and an hmg-coa reductase inhibitor |
| US7250392B1 (en) | 2003-03-07 | 2007-07-31 | Cognis Corporation | Surfactant blend for cleansing wipes |
| US20050004164A1 (en) | 2003-04-30 | 2005-01-06 | Caggiano Thomas J. | 2-Cyanopropanoic acid amide and ester derivatives and methods of their use |
| TWI312272B (en) | 2003-05-12 | 2009-07-21 | Sumitomo Chemical Co | Pyrimidine compound and pests controlling composition containing the same |
| UA79404C2 (en) | 2003-10-02 | 2007-06-11 | Basf Ag | 2-cyanobenzenesulfonamide for controlling pests |
| US7985569B2 (en) | 2003-11-19 | 2011-07-26 | Danisco Us Inc. | Cellulomonas 69B4 serine protease variants |
| GB0329744D0 (en) | 2003-12-23 | 2004-01-28 | Koninkl Philips Electronics Nv | A beverage maker incorporating multiple beverage collection chambers |
| US20050158270A1 (en) | 2004-01-15 | 2005-07-21 | Seren Frantz | Pearlizer concentrate and its use in personal care compositions |
| BRPI0418061B1 (pt) | 2004-01-20 | 2019-01-22 | Huntsman Spec Chem Corp | uma mistura de éster ânion com propriedades surfactantes para formular produtos de higiene pessoal, e, um produto de higiene pessoal |
| DE602005025601D1 (de) | 2004-02-18 | 2011-02-10 | Ishihara Sangyo Kaisha | Anthranilamide, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende schädlingsbekämpfungsmittel |
| WO2005085216A1 (ja) | 2004-03-05 | 2005-09-15 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤 |
| DE102004032734A1 (de) | 2004-03-18 | 2005-10-06 | Henkel Kgaa | Präbiotisch wirksame Substanzen für Deodorantien |
| US6903057B1 (en) | 2004-05-19 | 2005-06-07 | Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. | Personal product liquid cleansers stabilized with starch structuring system |
| DE102004026938A1 (de) | 2004-06-01 | 2005-12-22 | Bayer Cropscience Gmbh | Schaumarme wäßrige Formulierungen für den Pflanzenschutz |
| CN1309812C (zh) | 2004-07-06 | 2007-04-11 | 中国石油化工集团公司 | 一种润滑油组合物及其应用 |
| RU2394819C2 (ru) | 2004-10-20 | 2010-07-20 | Кумиай Кемикал Индастри Ко., Лтд. | Инсектицид, акарицид и нематоцид, содержащие в качестве активного компонента производное 3-триазолилфенилсульфида |
| US20060100127A1 (en) | 2004-11-11 | 2006-05-11 | Meier Ingrid K | N,N-dialkylpolyhydroxyalkylamines |
| US20060110415A1 (en) | 2004-11-22 | 2006-05-25 | Bioderm Research | Topical Delivery System for Cosmetic and Pharmaceutical Agents |
| US7776318B2 (en) | 2004-11-26 | 2010-08-17 | L'oreal S.A. | Liquid cleaning composition comprising at least one anionic surfactant and its use for cleansing human keratin materials |
| MX2007005447A (es) | 2004-11-26 | 2007-05-21 | Basf Ag | Novedosos compuestos de 2-ciano-3-(halo)alcoxi-bencenosulfonamida para combatir pestes animales. |
| JP2006183030A (ja) | 2004-11-30 | 2006-07-13 | Lion Corp | ペースト状洗浄剤組成物 |
| JP4527655B2 (ja) | 2004-11-30 | 2010-08-18 | ライオン株式会社 | フォーマー容器入り洗浄剤組成物 |
| DE102004059041A1 (de) | 2004-12-07 | 2006-06-08 | Schülke & Mayr GmbH | Verwendung von Formaldehyd und Formaldehyd freisetzenden Verbindungen in einer Zusammensetzung zur Bekämpfung von Mykobakterien |
| DE602004004812T2 (de) | 2004-12-16 | 2007-12-06 | Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh | Shampoo-Zusammensetzung |
| FR2880354B1 (fr) | 2004-12-31 | 2007-03-02 | Michelin Soc Tech | Composition elastomerique renforcee d'une charge de polyvinylaromatique fonctionnalise |
| US20060171979A1 (en) | 2005-02-01 | 2006-08-03 | Jose-Luis Calvo | Fungicide mixture formulations |
| EP1865910A1 (de) | 2005-02-17 | 2007-12-19 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Shampoozusammensetzungen auf basis kationischer tenside |
| DE102005008021A1 (de) | 2005-02-22 | 2006-08-24 | Bayer Cropscience Ag | Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole |
| EA012139B1 (ru) | 2005-03-24 | 2009-08-28 | Басф Акциенгезельшафт | 2-цианобензолсульфонамидные соединения для обработки семян |
| ES2318380T3 (es) | 2005-04-30 | 2009-05-01 | Cognis Ip Management Gmbh | Composiciones limpiadoras suaves. |
| ES2550398T3 (es) | 2005-10-06 | 2015-11-06 | Nippon Soda Co., Ltd. | Compuestos de amina cíclica reticulados y agentes para el control de plagas |
| EP1776945A1 (de) | 2005-10-20 | 2007-04-25 | Cognis IP Management GmbH | Styrolcopolymere enthaltende Trübungsmittel |
| EP1954138A2 (en) | 2005-11-21 | 2008-08-13 | Basf Se | Insecticidal methods using 3-amino-1,2-benzisothiazole derivatives |
| TW200803740A (en) | 2005-12-16 | 2008-01-16 | Du Pont | 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests |
| EP1997820A4 (en) | 2006-03-09 | 2009-03-04 | Univ East China Science & Tech | METHOD OF PREPARATION AND USE OF COMPOUNDS HAVING BIOCIDAL ACTION |
| CN101374412B (zh) | 2006-03-13 | 2012-08-22 | 赢创戈尔德施米特有限公司 | 包含亚烷基二醇修饰的聚硅氧烷的农用化学组合物 |
| DE102006015468A1 (de) | 2006-03-31 | 2007-10-04 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte Enaminocarbonylverbindungen |
| DE102006015470A1 (de) | 2006-03-31 | 2007-10-04 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte Enaminocarbonylverbindungen |
| DE102006015467A1 (de) | 2006-03-31 | 2007-10-04 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte Enaminocarbonylverbindungen |
| EP1842526A1 (en) | 2006-03-31 | 2007-10-10 | Johnson & Johnson Consumer France SAS | Clear cleansing composition |
| ES2293825B1 (es) | 2006-06-07 | 2008-12-16 | Kao Corporation, S.A. | Composicion que contiene una mezcla de mono-di, y trigliceridos y glicerina. |
| EP1869978A1 (de) | 2006-06-21 | 2007-12-26 | Bayer CropScience AG | Schaumarme Zubereitungen für den Pflanzenschutz |
| TWI381811B (zh) | 2006-06-23 | 2013-01-11 | Dow Agrosciences Llc | 用以防治可抵抗一般殺蟲劑之昆蟲的方法 |
| DE102006033572A1 (de) | 2006-07-20 | 2008-01-24 | Bayer Cropscience Ag | N'-Cyano-N-halogenalkyl-imidamid Derivate |
| JP5047588B2 (ja) | 2006-10-31 | 2012-10-10 | Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 | キノリン誘導体およびそれを含んでなる農園芸用殺虫剤 |
| CN101563432B (zh) | 2006-11-02 | 2014-12-03 | 艾利丹尼森公司 | 用于可洗膜的乳液粘合剂 |
| EP2107060B1 (en) | 2006-11-30 | 2011-12-28 | Meiji Seika Pharma Co., Ltd. | Pest control agent |
| DE102006057036A1 (de) | 2006-12-04 | 2008-06-05 | Bayer Cropscience Ag | Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole |
| AU2008220893A1 (en) | 2007-03-01 | 2008-09-04 | Basf Se | Pesticidal active mixtures comprising aminothiazoline compounds |
| US20080318630A1 (en) | 2007-06-25 | 2008-12-25 | Qualcomm Incorporated | Graceful coexistence for multiple communication protocols |
| DE102007034438A1 (de) | 2007-07-20 | 2009-01-22 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Wässrige tensidische Formulierung enthaltend Polypropylenglykol(3)myristylether |
| US20120010113A1 (en) | 2007-07-31 | 2012-01-12 | Chevron U.S.A. Inc. | Metalworking fluid compositions and preparation thereof |
| WO2009029561A2 (en) | 2007-08-24 | 2009-03-05 | Advanced Liquid Logic, Inc. | Bead manipulations on a droplet actuator |
| FR2920967B1 (fr) | 2007-09-14 | 2009-10-23 | Sederma Soc Par Actions Simpli | Utilisation de l'hydroxymethionine en tant qu'actif anti age |
| GB0720126D0 (en) | 2007-10-15 | 2007-11-28 | Syngenta Participations Ag | Chemical compounds |
| FR2927801B1 (fr) | 2008-02-22 | 2010-03-05 | Sederma Sa | Composition cosmetique hydratante comprenant une combinaison d'homarine et d'erythritol |
| US20090253612A1 (en) | 2008-04-02 | 2009-10-08 | Symrise Gmbh & Co Kg | Particles having a high load of fragrance or flavor oil |
| EP2110121B1 (en) | 2008-04-14 | 2012-02-01 | Dr. Straetmans Chemische Produkte GmbH | Cosmetic and dermatological compositions in particular for the treatment of keratin containing substrates |
| WO2010005692A2 (en) | 2008-06-16 | 2010-01-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Insecticidal cyclic carbonyl amidines |
| JP5268461B2 (ja) | 2008-07-14 | 2013-08-21 | Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 | Ｐｆ１３６４物質、その製造方法、生産菌株、及び、それを有効成分とする農園芸用殺虫剤 |
| BRPI0916218B1 (pt) | 2008-07-17 | 2018-11-27 | Bayer Cropscience Ag | compostos heterocíclicos como composições praguicidas |
| AR075294A1 (es) | 2008-10-31 | 2011-03-23 | Dow Agrosciences Llc | Control de la dispersion de la pulverizacion de pesticidas con esteres auto emulsificables |
| KR20160148046A (ko) | 2008-12-18 | 2016-12-23 | 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 | 살해충제로서의 테트라졸 치환된 안트라닐산 아미드 |
| RU2523293C2 (ru) | 2008-12-26 | 2014-07-20 | ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ, ЭлЭлСи | Стабильная инсектицидная композиция и способ её получения (варианты) |
| EP2369921B1 (en) | 2008-12-26 | 2016-07-27 | Dow AgroSciences LLC | Stable sulfoximine-insecticide compositions |
| FR2945950A1 (fr) | 2009-05-27 | 2010-12-03 | Elan Pharma Int Ltd | Compositions de nanoparticules anticancereuses et procedes pour les preparer |
| EP2289485A1 (en) | 2009-08-31 | 2011-03-02 | Cognis IP Management GmbH | Cosmetic compositions comprising Manilkara multinervis and extracts thereof |
| DE102009041003A1 (de) | 2009-09-10 | 2011-03-24 | Clariant International Limited | Pestizidzubereitungen |
| FR2954111B1 (fr) | 2009-12-23 | 2012-03-16 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un alcane lineaire volatil, au moins une silicone aminee de teneur particuliere et au moins une huile vegetale |
| US8729323B2 (en) | 2009-12-23 | 2014-05-20 | Phillips 66 Company | Production of hydrocarbon from high free fatty acid containing feedstocks |
| US8618179B2 (en) | 2010-01-18 | 2013-12-31 | Basf Se | Composition comprising a pesticide and an alkoxylate of 2-propylheptylamine |
| US8263538B2 (en) | 2010-03-31 | 2012-09-11 | Conopco, Inc. | Personal wash cleanser with mild surfactant systems comprising defined alkanoyl compounds and defined fatty acyl isethionate surfactant product |
| FR2959666B1 (fr) | 2010-05-07 | 2012-07-20 | Oreal | Composition cosmetique moussante a base d'acide ellagique ou d'un de ses derives et d'huile essentielle. |
| US8501808B2 (en) | 2010-07-12 | 2013-08-06 | Conopco, Inc. | Foam enhancement of fatty acyl glycinate surfactants |
| EP2605832B1 (en) | 2010-08-18 | 2014-05-28 | Unilever PLC | Anti-dandruff shampoo |
| EP2612653B2 (en) | 2010-08-31 | 2021-06-09 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Composition for cleaning scalp and head hair |
| EA032281B1 (ru) | 2010-11-11 | 2019-05-31 | Унилевер Н.В. | Несмываемые нетвердые кондиционирующие композиции для кожи, содержащие 12-гидроксистеариновую кислоту |
| EA022869B1 (ru) | 2011-02-28 | 2016-03-31 | Басф Се | Композиция, содержащая пестицид, сурфактант и алкоксилат 2-пропилгептиламина |
| US8653018B2 (en) | 2011-07-28 | 2014-02-18 | Conopco, Inc. | Fatty acyl amido based surfactant concentrates |
| BR112014010674A2 (pt) | 2011-11-03 | 2017-05-09 | Basf Se | preparações para passivação de superfícies metálicas e para a produção de uma camada de passivação, camada de passivação, superfície metálica, e, uso de uma preparação |
| CA2856510A1 (en) | 2011-11-22 | 2013-05-30 | Archer Daniels Midland Company | Palm oil enriched in unsaturated fatty acids |
| US20130189212A1 (en) | 2012-01-24 | 2013-07-25 | Galaxy Surfactants Ltd. | Novel Surfactant Composition |
| WO2013178684A2 (de) | 2012-05-30 | 2013-12-05 | Clariant International Ltd. | Zusammensetzung enthaltend aminosäuretenside, betaine und n-methyl-n-acylglucamine mit verbesserter schaumqualität und höherer viskosität |
| US10265253B2 (en) | 2012-05-30 | 2019-04-23 | Clariant International Ltd. | N-methyl-N-acylglucamine-containing composition |
| IN2014DN09936A (es) | 2012-05-30 | 2015-08-14 | Clariant Int Ltd | |
| US20150150767A1 (en) | 2012-05-30 | 2015-06-04 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Compositions Containing Fatty Alcohols, Cationic Surfactants And N-Acyl-N-Methylglucamines |
| EP2855651B1 (de) | 2012-05-30 | 2016-11-02 | Clariant International Ltd | N-methyl-n-acylglucamin enthaltende zusammensetzung |
| ES2603387T3 (es) | 2012-05-30 | 2017-02-27 | Clariant International Ltd | Utilización de N-metil-N-acil-glucaminas como agentes espesantes en soluciones de agentes tensioactivos |
| BR112014029754B1 (pt) | 2012-05-30 | 2020-04-28 | Clariant Finance Bvi Ltd | soluções de tensoativos que contêm n-metil-noleilglucaminas e n-metil-n-c12-c14 acilglucaminas e seu uso, processo para produzir composições cosméticas e composição |
| JP6120953B2 (ja) | 2012-05-30 | 2017-04-26 | クラリアント・ファイナンス・（ビーブイアイ）・リミテッド | 界面活性剤溶液中における低温安定剤としてのｎ−メチル−ｎ−アシルグルカミンの使用 |
| BR112014029759A2 (pt) | 2012-05-30 | 2017-06-27 | Clariant Finance Bvi Ltd | uso de n-metil-n-acilglucaminas como solubilizadores |
| EP2858621B1 (de) | 2012-05-30 | 2016-09-14 | Clariant International Ltd | Tensidlösungen enthaltend n-methyl-n-c8-c10-acylglucamine und n-methyl-n-c12-c14-acylglucamine |
| US9187407B2 (en) | 2012-08-23 | 2015-11-17 | Galaxy Surfactants Ltd. | Method to produce N-acyl amino acid surfactants using N-acyl amino acid surfactants or the corresponding anhydrides as catalysts |
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| DE102012021647A1 (de) | 2012-11-03 | 2014-05-08 | Clariant International Ltd. | Wässrige Adjuvant-Zusammensetzungen |
| JP6251296B2 (ja) | 2013-03-05 | 2017-12-20 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 混合糖組成物 |
| BR112015025958B1 (pt) | 2013-04-20 | 2020-12-08 | Clariant International Ltd | composição que contém corpos oleosos, ácidos graxos, agentes ativos superficiais a base de aminoácidos e n-metil-n-acilglucaminas |
| BR112015032536A2 (pt) | 2013-06-28 | 2017-07-25 | Clariant Int Ltd | uso de n-metil-n- acilglucaminas especiais em agentes de limpeza de pele e agentes de lavagem de louça manual |
| EP3013427B1 (de) | 2013-06-28 | 2017-08-09 | Clariant International Ltd | Verwendung von speziellen n-alkyl-n-acylglucaminen zur haarkonditionierung in haarwaschmitteln |
| KR101660369B1 (ko) | 2013-07-26 | 2016-09-27 | 삼성전자주식회사 | 초음파 장치 및 초음파 영상 생성 방법 |
| CN103468382B (zh) | 2013-08-30 | 2015-07-08 | 广州机械科学研究院有限公司 | 一种无硼、无氯、无甲醛微乳化切削液及其应用 |
| CN103468362B (zh) | 2013-09-12 | 2014-12-24 | 广西大学 | 铅及其合金箔材冷轧润滑剂 |
| EP2870957A1 (en) | 2013-11-07 | 2015-05-13 | OTC GmbH | Optically clear isethionate aqueous concentrate for cosmetic use |
| EP2876103A1 (de) | 2013-11-20 | 2015-05-27 | Clariant International Ltd. | Teikristalline Glucamid-Zusammensetzungen und Verfahren zu deren Herstellung |
| DE102013018001A1 (de) | 2013-11-29 | 2015-06-03 | Clariant International Ltd. | Verwendung von Glucamiden zur Verbesserung der Silikondeposition |
| DE102013018000A1 (de) | 2013-11-29 | 2015-06-03 | Clariant International Ltd. | Konditioniershampoos enthaltend anionische Tenside, Glucamide und Fettalkohole |
| EP3077493B1 (de) | 2013-12-03 | 2018-08-29 | Clariant International Ltd | Glucamide in syndetseifen |
| DE202013011413U1 (de) | 2013-12-20 | 2014-01-27 | Clariant International Ltd. | Konditioniershampoos enthaltend anionische Tenside, Glucamide und Fettalkohole |
| DE202013011412U1 (de) | 2013-12-20 | 2014-01-27 | Clariant International Ltd. | Glucamide zur Verbesserung der Silikondeposition |
| DE202014008418U1 (de) | 2014-02-19 | 2014-11-14 | Clariant International Ltd. | Schaumarme agrochemische Zusammensetzungen |
| DE202014008415U1 (de) | 2014-02-19 | 2014-11-25 | Clariant International Ltd. | Wässrige Adjuvant-Zusammensetzung zur Wirkungssteigerung von Elektrolyt-Wirkstoffen |
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| DE102014003367B4 (de) | 2014-03-06 | 2017-05-04 | Clariant International Ltd. | Verwendung von N-Methyl-N-acylglucamin als Korrosionsinhibitor |
| DE202014008417U1 (de) | 2014-04-30 | 2014-11-24 | Clariant International Ltd. | Tensidkonzentrate zur Förderung von Bodenbefeuchtung und Pflanzenwachstum |
| US9668956B2 (en) | 2014-05-21 | 2017-06-06 | Galaxy Surfactants, Ltd. | Low viscous, sulfate-free cold-dispersible pearlescent concentrate |
| DE102014012020A1 (de) | 2014-08-13 | 2016-02-18 | Clariant International Ltd. | VOC-arme Amine als oberflächenaktiver Bestandteil in Dispersionen |
| CA2961687C (en) | 2014-09-19 | 2022-06-07 | Clariant International Ltd | Well service fluid composition and method of using microemulsions as flowback aids |
| DE102014014124A1 (de) | 2014-09-30 | 2016-03-31 | Clariant International Ltd. | Zusammensetzungen agrochemischer Wirkstoffe, deren Herstellung und Verwendung |
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