DE98545T1 - Epimerisierung von malonsaeureestern. - Google Patents

Epimerisierung von malonsaeureestern.

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DE98545T1
DE98545T1 DE198383106437T DE83106437T DE98545T1 DE 98545 T1 DE98545 T1 DE 98545T1 DE 198383106437 T DE198383106437 T DE 198383106437T DE 83106437 T DE83106437 T DE 83106437T DE 98545 T1 DE98545 T1 DE 98545T1
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Germany
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epimerization
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carried out
solvent
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DE198383106437T
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English (en)
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Masayuki Ibaraki-Shi Osaka Narisada
Mitsuaki Nara-Shi Nara Ohtani
Hiroshi Kitakatsuragi-Gun Nara Onoue
Fumihiko Fukushima-Ku Osaka Watanabe
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Shionogi and Co Ltd
Original Assignee
Shionogi and Co Ltd
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D505/00—Heterocyclic compounds containing 5-oxa-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. oxacephalosporins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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Claims (7)

  1. Patentansprüche (Deutsche Übersetzung nach Artikel 67 EPÜ)
    Ein Verfahren zur Herstellung des 7-ß-Malonamids-7cxmethoxy-3-tetrazolylthiomethyl-1-dethia-1-oxa-3-cephem-4-carbonsäureester der Formel (I), dadurch ge kennzeichnet, daß man das entsprechende Epimer der Formel (II) mit einer Base epimerisiert und anschließend das Produkt ausfällt:
    OCH
    Ar—C—CONH
    CH2STet
    OCH
    COOB
    wobei Ar einen gegebenenfalls substituierten Aryl- oder heterocyclischen Rest bedeutet;
    Tet eine gegebenenfalls substituierte Tetrazolylgruppe ist; und
    B und B jeweils eine esterbildende Gruppe auf dem Gebiet der Penicillin- oder Cephalosporinchemie darstellen.
  2. 2. Ein Verfahren nach Anspruch 1, wobei Ar Phenyl, Hydroxyphenyl oder Thienyl ist.
    1 2
  3. 3. Ein Verfahren nach Anspruch 1, wobei B und B gleich
    oder verschieden sind und einen C^-C^-Alkyl- oder C7-C., -
    Ib ' \ Z
    Aralkylrest bedeuten, der gegebenenfalls durch Halogen, C1-C-^-AIkOXy oder Nitro substituiert ist.
    -
  4. 4. Ein Verfahren nach Anspruch 1, in dem die Base ausgewählt ist aus der Gruppe Alkalimetallhydrogencarbonat, Tri-niederalkylamin, Diäthanolamin, Triäthanolamin, Pyridin, Picolin, Lutidin oder Kollidin.
  5. 5. Ein Verfahren nach Anspruch 1, in dem die Epimerisation in einem Lösungsmittel ausgewählt aus der Gruppe Benzol, Dichlormethan, Chloroform, Äther, Äthylacetat, Methanol, Äthanol, Wasser oder deren Gemische, durchgeführt wird.
  6. 6. Ein Verfahren nach Anspruch 1, in dem das Ausfällen durch Zugabe eines Lösungsmittels von geringer Lösungsstärke, Einengen oder Kristallisieren bewirkt wird.
    bei einer Temperatur von -20 bis 50 C innerhalb 5 Minu-
  7. 7. Ein Verfahren nach Anspruch 1, in dem die Epimerisation bei einer Temperatur von -20 bis 50 C ten bis 10 Stunden durchgeführt wird.
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