DE69723831T2 - Mehrfarbiges organisches el element, verfahren zur herstellung desselben und anzeige unter verwendung desselben - Google Patents
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Description
- Gebiet der Erfindung
- Diese Erfindung betrifft ein organisches EL-Element, das als Planare Lichtquelle oder Anzeigeelement verwendet wird, ein Verfahren zu dessen Herstellung und eine Anzeige, die dieses verwendet.
- Stand der Technik
- Organische EL-Elemente mit einer Lumineszenz-(Licht emittierenden)schicht, die sich aus einem organischen Film zusammensetzt, die großflächige Anzeigeelemente niedriger Spannung ergeben können, erregen zur Zeit große Aufmerksamkeit. Weil eine Elementstruktur mit organischen laminierten Schichten mit unterschiedlichen Trägertransportfähigkeiten effektiv verwendet werden können, um die Effizienz eines solchen Elementes zu verbessern, wurde ein Element vorgeschlagen, worin die Defektelektronen-Transferschicht und die leuchtenden Elektronen-Transportschichten ein niedermolekulares aromatisches Amin bzw. einen Aluminiumchelatkomplex enthalten (C. W. Tang, Appl. Phys. Lett., 51, S: 913 (1987)). Mit einer auferlegten Spannung von 10 V oder weniger kann dieses Element eine hohe Helligkeit mit 1.000 cd/m2 ergeben, was für die praktische Verwendung ausreichend ist.
- Gegenwärtig werden willkürliche organische Farbstoffe als Lumineszenzzentrum (Licht emittierendes Zentrum) verwendet, um willkürliche Lumineszenzfarben im Bereich von blau bis rot im sichtbaren Bereich zu erhalten. Weiterhin kann eine RGB-Vielfarbenanzeige (Anzeigeelement) erhalten werden, indem Bildelemente mit Lumineszenzfarben von rot (R), grün (G) und blau (B), die Primärfarben sind, parallel zueinander auf dem gleichen Substrat eng angeordnet werden.
- Zur Anwendung eines Vakuumverdampfungsverfahrens zur Erzeugung einer Vielfarbenanzeige, insbesondere einer RGB-Vielfarbenanzeige mit unterschiedlichen Lumineszenzfarben wie oben beschrieben, müssen Bildelemente mit unterschiedlichen Lumineszenzfarben aufeinanderfolgend auf dem gleichen Substrat unter Verwendung einer Schattenmaske erzeugt werden. Im Vergleich zu monochromatischen Lumineszenzbildelementen erfordern somit die obigen Bildelemente einen ziemlichen Zeitaufwand und Mühe für die Herstellung aufgrund ihrer kleinen Größe, wodurch diese zur Verwendung bei der Herstellung mit Hochdefinitionsanzeigen ungeeignet sind.
- Zur Lösung dieser Probleme haben Kido et al. einen emittierenden Elementbereich vorgeschlagen, der für weiß angepaßt ist, der bei einem Kontaktdruck hergestellt wird, aber viele Farben ergeben kann, indem das Element mit einem Farbfilter kombiniert wird, wobei eine Anordnung der EL-Elemente über sehr kleine Intervalle oder eine Herstellung von Elementen mit unterschiedlichen Lumineszenzfarben vermieden wird (J. Kido, K. Nagai, Appl. Phys., Bd. 63, S. 1026–1029 (1994)). Bei diesem Verfahren wird ein Farbfilter zwischen einem transparenten Substrat und einer transparenten Elektrode aus einem Material wie Indium-Zinn-Oxid (ITO) gegeben, um Emissionen von einer organischen Lumineszenzschicht, die zwischen dem ITO und einer hinteren Elektrode in Sandwichform angeordnet ist, zu modulieren.
- Eine Gruppe bei Idemitsu Kosan Co. hat ebenfalls eine Kombination aus einem blau emittierenden Element und einer Farbumwandlungsschicht vorgeschlagen, um blau in grün oder rot umzuwandeln, zur Anordnung von RGB-Bildelementen (Nikkei Electronics, Januar, S. 102, 1996). Dieses Verfahren fügt eine Fluoreszenzfarbumwandlungsschicht zwischen dem ITO und dem transparenten Substrat zum Umwandeln von blauem Licht, das in der Lumineszenzschicht erzeugt ist, in grünes und rotes Licht ein.
- Trotz der Einfachheit sind die Anordnungen, die auf dem Farbfilter oder den Verfahren zur Umwandlung von blauem Licht basieren, ineffizient aufgrund der Fotoabsorptionsverluste, die von einem Farbfilter resultieren, oder aufgrund der Umwandlungsverluste, die von der Farbumwandlungsschicht resultieren.
- Ziel der Erfindung
- Diese Erfindung gibt eine Lösung dieser Probleme an, wobei ein organisches EL-Element erzeugt werden soll, das eine hochglänzende Effizienz ergeben und leicht viele Farben erzeugen kann. Das Ziel umfaßt ebenfalls ein Herstellungsverfahren solcher Elemente und die Erzeugung einer Anzeige, die solche Elemente beinhaltet.
- Offenbarung der Erfindung
- Um diese Ziele zu erreichen verwendet ein organisches EL-Element gemäß dieser Erfindung zwei oder mehrere Arten von organischen Farbstoffen, die als Lichtemissionszentren dienen können. In einem Versuch zur Herstellung dieses Elementes stellten wir fest, dass eine organische Licht emittierende Farbstoffschicht teilweise mit elektromagnetischer Strahlung (Licht) bestrahlt werden kann, um eine oder mehrere Farbstofftypen durch Fotooxidation oder Fotolyse zu modifizieren, um dafür zu sorgen, dass die Farbstoffe vollständig als Lichtemissionszentren fungieren, oder um die Farben des emittierten Lichtes zu ändern, wodurch die Erzeugung von unterschiedlichen Farben bei bestrahlten und nicht bestrahlten Bereichen ermöglicht wird. Die elektromagnetische Strahlung, die bei dieser Erfindung verwendet wird, hat eine Vakuumfrequenz von etwa 10–17 bis 105 m und umfaßt γ-Strahlen, Röntgenstrahlen, Ultraviolettstrahlen, sichtbare Strahlung und Infrarotstrahlung und ist insbesondere bevorzugt Ultraviolettstrahlung oder sichtbare Strahlung.
- Ein erster Aspekt dieser Erfindung beinhaltet ein organisches vielfarbiges EL-Element, dadurch gekennzeichnet, dass das Element eine Licht emittierende Schicht (Lumineszenzschicht) mit zumindest zwei oder mehreren Arten von organischen Farbstoffen enthält, die als Lichtemissionszentren (Lumineszenzzentren) agieren, worin zumindest eine Art der organischen Elementarten modifiziert ist, um die Farben des durch das Element emittierten Lichtes zu ändern. Die Licht emittierende Schicht kann aus einer oder vielen Schichten bestehen.
- Ein zweiter Aspekt dieser Erfindung beinhaltet ein Verfahren zur Herstellung eines vielfarbigen organischen EL-Elementes, das die Bildung einer Lichtemissionsschicht mit zumindest zwei Arten von organischen Farbstoffen, die als Licht emittierende Zentren dienen, und die teilweise Bestrahlung der Licht emittierenden Schicht mit elektromagnetischer Strahlung beinhaltet, um zumindest eine dieser Arten von organischen Farbstoffen zu modifizieren.
- Ein dritter Aspekt dieser Erfindung beinhaltet ein Verfahren zur Erzeugung eines vielfarbigen organischen EL-Elementes mit einer oder mehreren Licht emittierenden Schichten, umfassend organische Elemente, die als Licht emittierende Zentren agieren, dadurch gekennzeichnet, dass jede Licht emittierende Schicht ganz oder teilweise mit elektromagnetischer Strahlung bestrahlt wird, zur Modifizierung von zumindest einer dieser Arten des organischen Farbstoffes, der innerhalb der bestrahlten Fläche vorhanden ist.
- Ein vierter Aspekt dieser Erfindung beinhaltet ein vielfarbiges organisches EL-Element, dadurch gekennzeichnet, dass in einem organischen Elektrolumineszenzelement mit einer Licht emittierenden Schicht, die sich aus zumindest einer organischen Verbindungsschicht zusammensetzt, die Licht emittierende Schicht drei oder mehr Arten von anorganischen Farbstoffen umfaßt, die in der Lage sind, als Lichtemissionszentren zu agieren und die blaues, grünes und rotes Licht emittieren; und dass zumindest eine dieser Arten von anorganischen Farbstoffen modifiziert wird, zur Änderung der Farbe des Lichtes, das aus dem entsprechenden Bildelement emittiert wird.
- Kurze Beschreibung der Zeichnungen
-
1 ist ein schematisches Diagramm, das ein Verfahren (1) bis (6) zur Erzeugung eines vielfarbigen organischen EL-Elementes gemäß Ausführungsbeispiel 1 zeigt. -
2 zeigt Emissionsspektren von Elementen, erhalten von den Ausführungsbeispielen 1 (1) und (2). -
3 ist ein Diagramm, das eine Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaft zeigt, die gemäß Ausführungsbeispiel 1 (1) erhalten ist. -
4 ist ein Diagramm, das eine Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaft zeigt, die gemäß Ausführungsbeispiel 1 (2) erhalten ist. -
5 ist ein Querschnitt eines organischen EL-Elementes gemäß Ausführungsbeispiel 2. -
6 ist ein Querschnitt eines organischen EL-Elementes gemäß Ausführungsbeispiel 3. -
7 ist ein Querschnitt eines organischen EL-Elementes gemäß Ausführungsbeispiel 4. -
8 ist ein Querschnitt, der ein Herstellungsverfahren für ein organisches EL-Element gemäß Ausführungsbeispiel 4 für jeden der Schritte A bis F zeigt. -
9 ist eine vereinfachte Ansicht eines organischen EL-Elementes gemäß Ausführungsbeispiel 4, wenn von einem Glassubstrat aus gesehen wird. - Bevorzugte Arten zur Durchführung der Erfindung
-
7 ist ein schematisches Diagramm, das ein Ausführungsbeispiel (Ausführungsbeispiel 4) eines organischen EL-Elementes gemäß dieser Erfindung zeigt. Ein Glassubstrat (ein transparentes Substrat)21 wird aufeinanderfolgend mit einer transparenten Elektrode, die eine positive Elektrode ausmacht, z. B. einer ITO-Elektrode22 , einer Lichtemissionsschicht23 mit drei oder mehreren Arten von Licht emittierenden Farbstoffen und einer hinteren Elektrode24 , die eine negative Elektrode ausmacht, laminiert. - Diese besondere Laminierfolge ist nur eine von mehreren möglichen Konfigurationen; andere mögliche Konfigurationen umfassen positive Elektrode/Defektelektronen-Transportschicht/Lichtemissionschicht/negative Elektrode, positive Elektrode/Lichtemissionsschicht/Elektronen-Transportschicht/negative Elektrode, positive Elektrode/Defektelektronen-Transportschicht/Lichtemissionsschicht/Elektronen-Transportschicht/negative Elektrode, positive Elektrode/Defektelektronen-Injektionsschicht/Lichtemissionsschicht/negative Elektrode, positive Elektrode/Defektelektronen-Injektionsschicht/Defektelektronen-Transportschicht/Lichtemissionsschicht/negative Elektrode und positive Elektrode/Defektelektronen-Injektionsschicht/Defektelektronen- Transportschicht/Lichtemissionsschicht/Elektronen-Transportschicht/negative Elektrode.
-
8 zeigt die Herstellungsverfahren für ein vielfarbiges organisches EL-Element. - Diese Erfindung bestrahlt eine oder mehrere Licht emittierende Schichten mit organischen Farbstoffen, die als Lichtemissionszentren dienen können, mit elektromagnetischer Strahlung, aber eine oder alle dieser Schichten können bestrahlt werden. In diesem Fall kann (a) die Bestrahlungsstärke für die gesamte Oberfläche variiert werden (z. B. werden die Schichten durch ein Filter mit lokal variierender Transmissionsfähigkeit wie bei einem Negativfilm belichtet, oder die Schichten werden durch Variieren der Stärke des von einer feinen Lichtquelle emittierten Lichtes gescannt); oder (b) die Schichten werden teilweise unter Anwendung einer Maskierung bestrahlt. Die teilweise Belichtung umfaßt zum Beispiel die Kontaktbelichtung unter Verwendung einer Fotomaske und die Projektionsbelichtung (d. h. die teilweise Belichtung unter Verwendung von Licht, das durch eine Linse fokussiert ist, oder Licht, das von einer freien Lichtquelle emittiert ist, oder unter Verwendung eines solchen Lichtes mit einer Fotomaske).
- In einem organischen EL-Element werden Defektelektronen in eine organische Schicht von einer positiven Elektrode, nämlich einer Defektelektronen-Injektionselektrode, injiziert, während Elektronen in die organische Schicht von einer negativen Elektrode injiziert werden, nämlich einer Elektronen-Injektionselektrode. In der organischen Schicht, die eine Lichtemissionsschicht ausmacht, werden beide Träger rekombiniert zur Erzeugung von Exzitonen oder angeregten Molekülen. Durch Dispergieren einer sehr kleinen Menge eines organischen Farbstoffes in der Licht emittierenden Schicht als Dotiermittel (Gast) mit einer niedrigen Anregungsenergie im Vergleich zu einer Verbindung (Wirt), die für die Lichtemissionsschicht verwendet wird, ermöglicht der Transfer der Anregungsenergie, dass die Emission des Wirts in einen der Dotierfarbstoffe moduliert wird. Wenn viele Arten von Dotierfarbstoffen verwendet werden, kann die Dichte eines jeden Dotierfarbstoffes eingestellt werden, um die Farben des von dem Element emittierten Lichtes zu steuern (J. Kido und zwei andere, Appl. Phys. Lett. 67, S. 2281, 1995).
- Diese Erfindung ergibt ein Element mit zwei oder mehreren Arten von organischen Farbstoffen, die als viele Arten von Lichtemissionszentren fungieren können, worin jeglicher organischer Farbstoff teilweise mit elektromagnetischer Strahlung, wie Ultraviolett- oder sichtbarem Licht, bestrahlt wird, wobei nur ein spezifischer organischer Farbstoff abgebaut wird, um die Farben des von dem bestrahlten Bereich emittierten Lichtes zu modulieren. Auf diese Weise kann eine Vollfarbenanzeige erhalten werden, indem alle Bildelemente auf dem gleichen Substrat mit roten, grünen und blauen Farbstoffen gesehen werden und elektromagnetische Strahlung verwendet wird, zur Bildung von rot, grün und blau emittierenden Bildelementen.
- Erfindungsgemäß bietet eine Wirtsverbindung, die Dotierfarbstoffe dispergiert, die für ein organisches EL-Element verwendet werden können, das zwei oder mehrere Farben emittiert, eine unbegrenzte Vielfalt der Farben des emittierten Lichtes. Die Trägertransportfähigkeit der Wirtsverbindung ist nicht beschränkt und kann Elektroden und/oder Defektelektronen transportieren.
- Die allgemeine Wirtsverbindung kann sich aus Anthracen, Naphthalin, Phenanthren, Pyren, Tetracen, Coronen, Chrysen, Fluorescein, Perylen, Phthaloperylen, Naphthaloperylen, Perynon, Phthaloperynon, Naphthaloperynon, Diphenylbutadien, Tetraphenylbutadien, Coumarin, Oxadiazol, Aldadin, Bisbenzoxazolin, Bisstyryl, Pyrazin, Cyclopentadien, Oxin, Aminochinolin, Imin, Diphenylethylen, Vinylanthracen, Diaminocarbazol, Pyran, Thiopyran, Polymethyn, Merocyanin, Imidazol-chelierten Oxanoidverbindungen, Chinacridon, Rubren oder deren Derivaten zusammensetzen Ein optisches Weißmittel, das sich aus Benzoxazol, Benzothiazol oder Benzimidazol zusammensetzt, ist unter anderem in der offengelegten japanischen Patentanmeldung 59-194393 offenbart. Die Mittel können Benzoxazole, wie 2,5-Bis(5,7-di-t-pentyl-2-benzoxazolyl)-1,3,4-thiazol, 4,4'-Bis(5,7-t-pentyl-2-benzoxazolyl)stilben, 4,4'-Bis(5,7-d-t-(2-methyl-2-butyl)-2-benzoxazolyl)stilben, 2,5-Bis(5,7-di-t-pentyl-2-benzoxazolyl)thiophen, 2,5-Bis[5-(α,α-dimethylbenzyl]-2-benzoxazolyl]thiophen, 2,5-Bis[5,7-di-(2-methyl-2-butyl)-2-benzoxazolyl]-3,4-diphenylthiophen, 2,5-Bis(5-methyl-2-benzoxazolyl)thiophen, 4,4'-Bis(2-benzoxazolyl)biphenyl, 5-Methyl-2-{2-[4-(5-methyl-2-benzoxazolyl)phenyl]vinyl}benzoxazol, 2-[2-(4-Chlorophenyl)vinyl]naphtho(1,2-d)oxazol; Benzothiazol, wie 2,2'-(p-Phenylen-divinylen)-bisbenzothiazol; und Benzimidazole, wie 2-{2-[4-(2-benzoimidazolyl)phenyl]vinyl}benzimidazol und 2-[2-(4-Carboxyphenyl)vinyl]benzimidazol enthalten.
- Eine metallisch chelierte Oxanoidverbindung ist in der offengelegten japanischen Patentanmeldung 63-295695 unter anderem offenbart. Repräsentative Beispiele umfassen 8-Hydroxychinolin metallische Komplexe, wie Tris(8-chinolinol)aluminium, Bis(8-chinolinol)magnesium, Bis [benzo(f)-8-chinolinol]zink, Bis(2-methyl-8-chinolinorat)aluminiumoxid, Tris(8-chinolinol)indium, Tris(5-methyl-8-chinolinol)aluminium, 8-Chinolinollithium, Tris(5-chloro-8-chinolinol)gallium, Bis(5-chloro-8-chinolinol)calcium und Poly[zink(II)-bis-(8-hydroxy-5-chinolinoyl)methan] und Dilithiumepinedolidion.
- Die Distyrylbenzolverbindung ist in dem EP-Patent 0 373 582 unter anderem erwähnt. Repräsentative Beispiele umfassen 1,4-Bis(2-methylstyryl)benzol, 1,4-Bis(3-methylstyryl)benzol, 1,4-Bis(4-methylstyryl)benzol, Distyrylbenzol, 1,4-Bis(2-ethylstyryl)benzol, 1,4-Bis(3-ethylstyryl)benzol, 1,4-Bis(2-methylstyryl)-2-methylbenzol und 1,4-Bis(2-methylstyryl)-2-ethylbenzol.
- Das in der offengelegten japanischen Patentanmeldung 2-252793 offenbarte Distyrylpyrazinderivat kann ebenfalls als organischer Farbstoff verwendet werden. Repräsentative Beispiele umfassen 2,5-Bis(4-methylstyryl)pyrazin, 2,5-Bis(4-ethylstyryl)pyrazin, 2,5-Bis[2-(1-naphthyl)vinyl]pyrazin, 2,5-Bis(4-methoxystyryl)pyrazin, 2,5-Bis[2-(4-biphenyl)vinyl]pyrazin und 2,5 Bis[2-(1-pyrenyl)vinyl]pyrazin.
- Das Dimethylidenderivat gemäß EP-Patent 388 768 oder der offengelegten japanischen Patentanmeldung 3-231970 kann als Material für die organische Licht emittierende Schicht verwendet werden. Repräsentative Beispiele umfassen 1,4-Phenylendimethyliden, 4,4'-Phenylendimethyliden, 2,5-Xylylendimethyliden, 2,6-Naphthylendimethyliden, 1,4-Biphenylendimethyliden, 1,4-p-Terphenylendimethyliden, 9,10-Anthracendiyldimethyliden, 4,4'-(2,2-Di-t-butylphenylvinyl)biphenyl, 4,4'-(2,2-Diphenylvinyl)biphenyl und deren Derivate.
- Solche Derivate umfassen die Silanaminderivate, die in den offengelegten japanischen Patentanmeldungen 6-49079 und 6-293778 offenbart sind, und die in den japanischen offengelegten Patentanmeldungen 6-279322 und 6-279323 offenbarten multifunktionellen Styrylverbindungen, die in den japanischen offengelegten Patentanmeldung 6-1076438 und 6-92947 offenbarten Oxadiazolderivate, die in der offengelegten japanischen Patentanmeldung 6-206865 offenbarten Anthracenverbindungen, die in der offengelegten Japanischen Patentanmeldung 6-145146 offenbarten Oxynatderivate und die in der offengelegten japanischen Patentanmeldung 4-96990 offenbarten Tetraphenylbutadienverbindungen, die in der offengelegten japanischen Patentanmeldung 3-296595 offenbarten trifunktionellen organischen Verbindungen, die in der japanischen offengelegten Patentanmeldung 2-191694 offenbarten Coumarinderivate, die in der japanischen offengelegten Patentanmeldung 2-196885 offenbarten Perylenderivate, die in der japanischen offengelegten Patentanmeldung 2-255789 offenbarten Naphthalinderivate, die in den offengelegten japanischen Patentanmeldungen 2-289676, 2-88689 offenbarten Phthaloperynonderivate und die in der offengelegten japanischen Patentanmeldung 2-250292 offenbarten Styrylaminderivate.
- Wenn das Element in einer R (rot), G (grün) und B (blau)-Vielfarbenanzeige verwendet wird, z. B. einer Vollfarbenanzeige, muß es in der Lage sein, die Primärfarben des emittierten Lichtes von rot, grün und blau zu ergeben. Somit muß eine organische Verbindung, die als Wirtsmaterial verwendet wird, ein blaues oder ein Lumineszenzlicht mit einem höheren Energiegehalt als blaues Licht (nahe Ultraviolettstrahlen) emittieren. Das Emissionsspektrum eines solches Lichtes hat eine Peakwellenlänge von 370 bis 500 nm.
- Die organische Verbindung für eine solche Vollfarbenanzeige muß Lumineszenzlicht im Bereich von nahem Ultraviolettlicht bis zu blau-grün Licht ergeben und muß in der Lage sein, Träger zu transportieren. In diesem Fall kann diese organische Verbindung Elektronen und/oder Defektelektronen transportieren. Eine organische Verbindung für einen Wirt, die diese Erfordernisse erfüllt, umfaßt eine metallischen Komplex mit zumindest einer von polyzyklischen Verbindungen als Liganden, wie p-Terphenyl und Quaterphenyl und deren Derivate; kondensierte polyzyklische Carbohydrate, wie Naphthalin, Tetracen, Pyren, Coronen, Chrysen, Anthracen, Diphenylanthracen, Naphthacen und Phenanthren und deren Derivate; kondensierte heterozyklische Verbindungen, wie Phenanthrolin, Vasophenanthrolin, Phenantolidin, Acridin, Chinolin, Chinoxalin und Phenadin und deren Derivate; und Perylen, Phthaloperylen, Naphthaloperylen, Perynon, Phthaloperynon, Naphthaloperynon, Diphenylbutadien, Tetraphenylbutadien, Oxadiazol, Triazol, Ardadin, Bisbenzoxazolin, Bisstyryl, Pyrazin, Cyclopentadien, Vinylanthracen und Carbazol und deren Derivate; und 8-Chinolinorat und dessen Derivate.
- Das Oxadiazol, offenbart in den offengelegten japanischen Patentanmeldungen 5-202011, 7-179394, 7-278124 und 7-228579, das Triadin, offenbart in der offengelegten japanischen Patentanmeldung 7-157473, die Stilben- und Distyrylallylenderivate, offenbart in der offengelegten japanischen Patentanmeldung 6-203963, die Styrylderivate, offenbart in den offengelegten japanischen Patentanmeldungen 6-132080 und 6-88072, und die Diolefinderivate, offenbart in den offengelegten japanischen Patentanmeldungen 6-100857 und 6-207170, können verwendet werden. Die Distyrylbenzolverbindung ist z. B. im EP-Patent 0 373 582 offenbart. Repräsentative Beispiele umfassen 1,4-Bis(2-methylstyryl)benzol, 1,4-Bis (3-methylstyryl)benzol, 1,4-Bis (4-methylstyryl)benzol, Distyrylbenzol, 1,4-Bis(2-ethylstyryl)benzol, 1,4-Bis(3-ethylstyryl)benzol, 1,4-Bis(2-methylstyryl)2-methylbenzol und 1,4-Bis(2-methylstyryl)2-ethylbenzol.
- Die Distyrylparazinvderivate, offenbart in der offengelegten japanischen Patentanmeldung 2-252793, können als Wirtsmaterial für die Licht emittierende Schicht verwendet werden. Repräsentative Beispiele umfassen 2,5-Bis(4-methylstyryl)pyrazin, 2,5-Bis(4-ethylstyryl)pyrazin, 2,5-Bis[2-(1-naphthyl)vinyl]pyrazin, 2,5-Bis(4-methoxystyryl)pyrazin, 2,5-Bis[2-(4-biphenyl)vinyl]pyrazin und 2,5-Bis[2-(1-pyrenyl)vinyl]pyrazin.
- Ein optisches Weißmittel wie Benzoxazol, Benzothiazol oder Benzimidazol kann verwendet werden und ist in der offengelegten japanischen Patentanmeldung 59-194393 offenbart. Repräsentative Beispiele umfassen Benzoxazol, wie 2,5-Bis(5,7-di-t-pentyl-2-benzoxazolyl)-1,3,4-thiazol, 4,4'-Bis(5,7-t-pentyl-2-benzoxazolyl)stilben, 4,4'-Bis[5,7-di(2-methyl-2-butyl)2-benzoxazolyl]stilben, 2,5-Bis(5,7-di-t-pentyl-2-benzoxazolyl)thiophen, 2,5-Bis[5-(α,α-dimethylbenzyl)2-benzoxazolyl)]thiophen, 2,5-Bis[5,7-di(2-methyl-2-butyl)2-benzoxazolyl]-3,4-diphenylthiophen, 2,5-Bis(5-methyl-2-benzoxazolyl)thiophen, 4,4'-Bis(2-benzoxazolyl)biphenyl, 5-Methyl-2-{2-[4-(5-methyl-2-benzoxazolyl)phenyl]vinyl}benzoxazol, 2-[2-(4-Chlorophenyl)vinyl]naphtho(1,2-d)oxazol; Benzothiazol, wie 2,2'-(p-Phenylendivinylen)bisbenzothiazol; und Benzimidazol, wie 2-{2-[4-(2-benzimidazolyl)phenyl]vinyl]benzimidazol und 2-[2-(4-Carboxyphenyl)vinyl]benzimidazol.
- Andere Materialien für eine organische Lichtemissionsschicht umfassen die Dimethylidenderivate, offenbart in EP-Patent 388 768 und der offengelegten japanischen Patentanmeldung 3-231970. Repräsentative Beispiele umfassen 1,4-Phenylendimethyliden, 4,4'-Phenylendimethyliden, 2,5-Xylylendimethyliden, 2,6-Naphthylendimethyliden, 1,4-Biphenylendimethyliden, 1,4-p-Terphenylendimethyliden, 9,10-Anthracendiyldimethyliden, 4,4'-(2,2-Di-tbutylphenylvinyl)biphenyl, 4,4'-(2,2-Di-phenylvinyl)biphenyl und deren Derivate, die Silanaminderivate, offenbart in den offengelegten japanischen Patentanmeldungen 6-49079 und 6-293778, die multifunktionellen Styrylverbindungen, offenbart in den offengelegten japanischen Patentanmeldungen 6-279322 und 6-279323, die Oxadiazolderivate, offenbart in den offengelegten japanischen Patentanmeldungen 6-107648 und 6-92947, die Anthracenverbindungen, offenbart in der offengelegten japanischen Patentanmeldung 6-206865, die Oxynatderivate, offenbart in der offengelegten japanischen Patentanmeldung 6-145146, die Tetraphenylbutadienverbindungen, offenbart in der offengelegten japanischen Patentanmeldung 4-96990, die organischen trifunktionellen Verbindungen, offenbart in der offengelegten japanischen Patentanmeldung 3-296595, die Coumarinderivate, offenbart in der offengelegten japanischen Patentanmeldung 2-191694, die Perylenderivate, offenbart in der offengelegten japanischen Patentanmeldung 2-196885, die Naphthalinderivate, offenbart in der offengelegten japanischen Patentanmeldung 2-255789, die Phthaloperynonderivate, offenbart in den offengelegten japanischen Patentanmeldungen 2-289676 und 2-88689, und die Styrylaminderivate, offenbart in der offengelegten japanischen Patentanmeldung 2-250292.
- Organische Verbindungen, die als potentielle Wirtsmaterialien für die Lichtemissionsschicht verwendet werden können, umfassen die Arylaminverbindungen, wobei die Wahl nicht auf bestimmte Arylaminverbindungen beschränkt ist, aber bevorzugt die Arylaminverbindungen, die in den offengelegten japanischen Patentanmeldungen 6-25659, 6-203963, 6-215874, 7-145116, 7-224012, 7-157473, 8-48656, 7-126226, 7-188130, 8-40995, 8-40996, 8-40997, 7-126225, 7-101911 und 7-97355 offenbart sind. Diese Verbindungen umfassen z. B. N,N,N',N'-Tetraphenyl-4,4'-diaminophenyl, N,N'-Diphenyl-N,N'-di(3-methylphenyl)-4,4'-diaminophenyl, 2,2-Bis (4-di-p-tolylaminophenyl)propan, N,N,N',N'-Tetra-p-tolyl-4,4'diaminobiphenyl, Bis (4-di-p-tolylaminophenyl)phenylmethan, N,N'-Diphenyl-N,N'-di(4-methoxyphenyl)-4,4'-diaminobiphenyl, N,N,N',N'-Tetraphenyl-4,4'-diaminophenylether, 4,4'-Bis(diphenylamino)quadriphenyl, 4-N,N-Diphenylamino(2-diphenylvinyl)benzol, 3-Methoxy-4'-N,Ndiphenylaminostilbenzol, N-Phenylcarbazol, 1,1-Bis(4-di-p-triaminophenyl)cyclohexan, 1,1-Bis(4-di-p-triaminophenyl)-4-phenylcyclohexan, Bis-(4-dimethylamino-2-methylphenyl)phenylmethan, N,N,N-Tri(p-tolyl)amin, 4-(Di-p-tolylamino)-4'-[4(di-p-tolylamino)styryl]stilben, N,N,N',N'-Tetra-p-tolyl-4,4-diaminobiphenyl, N,N,N'-Tetraphenyl-4,4'-diaminobiphenyl-N-phenylcarbazol, 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl, 4,4''-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]p-terphenyl, 4,4'-Bis-[N-(2-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl, 4,4'-Bis[N-(3-acenaphthenyl)-N-phenylamino]biphenyl, 1,5-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]naphthalin, 4,4'-Bis[N-(9-anthryl)-N-phenylamino]biphenyl, 4,4''-Bis[N-(1-anthryl)-N-phenylamino]p-terphenyl, 4,4'-Bis[N-2-phenanthryl]-N-phenylamino]biphenyl, 4,4'-Bis[N-(8-fluoranethenyl)-N-phenylamino]biphenyl, 4,4'-Bis[2-pyrenyl]-N-phenylamino]biphenyl, 4,4'-Bis[N-(2-perylenyl)-N-phenylamino]biphenyl, 4,4'-Bis[N-(1-coronenyl)-N-phenylamino]biphenyl, 2,6-Bis(di-p-tolylamino)naphthalin, 2,6-Bis[di-(1-naphthyl)amino]naphthalin, 2,6-Bis[N-(1-naphthyl)-N-(2-naphthyl)amino]naphthalin, 4,4''-Bis[N,N-di(2-naphthyl)amino]terphenyl, 4,4'-Bis{N-phenyl-N-[4-(1-naphthyl)phenyl]amino}biphenyl, 4,4''-Bis[N-phenyl-N-(2-pyrenyl)amino]biphenyl, 2,6-Bis[N,N-di(2-naphthyl)amino]fluoren, 4,4''-Bis(N,N-di-p-tolylamino)terphenyl und Bis(N-1-naphthyl)(N-2-naphthyl)amin. Gut bekannte organische Verbindungen, die konventionell verwendet werden, um organische EL-Elemente zu erzeugen, können nach Bedarf verwendet werden.
- Die obigen organischen Verbindungen können in einem Polymer dispergiert sein oder können polymerisiert sein, oder ein Polymer, wie Poly(N-vinylcarbazol) oder Polysilan, kann verwendet werden.
- Die Wahl des Dotiermittels ist nicht beschränkt, so lange das Dotiermittel eine fluoreszierende organische Verbindung ist, einschließlich nicht nur die obigen Elektronen-Transportmaterialien, Defekt-Transportmaterialien und Lichtemissionsmaterialien, sondern ebenfalls Farbstoffe, wie Coumarinderivate, Dicyanomethylenpyranderivate, Dicyanomethylenthiopyranderivate, Fluoresceinderivate, Perylenderivate oder Porphyrinderivate, die als Laserfarbstoffe gut bekannt sind.
- Die organische Verbindung, die für die Elektronen-Transportschicht verwendet wird, kann zusätzlich zu den Elektronen transportierenden organischen Verbindungen, die in den oben beschriebenen Lichtemissionsschicht-Wirtsmaterialien gefunden werden, die metallischen Chelatkomplexverbindungen, offenbart in den offengelegten japanischen Patentanmeldungen 63-295695, 8-22557, 8-81472, 5-9470 und 5-17764, insbesondere die metallischen Chelatoxidverbindungen sein, bevorzugt ein metallischer Komplex mit zumindest einem 8-Chinolinorat, wie Tris(8-chinolinorat)aluminium, Bis(8-chinolinorat)magnesium, Bis(benzo(f)-8-chinolinorat)zink, Bis(2-methyl-8-chinolinorat)aluminium, Tris(8-chinolinorat)indium, Tris(5-methyl-8-chinolinorat)aluminium, 8-Chinolinoratlithium, Tris(5-chloro-8-chinolinorat)gallium und Bis(5-chloro-8-chinolinorat)calcium und deren Derivate als Ligand.
- Die Defektelektronen-Transportschicht kann eine der Defektelektronen transportierenden organischen Verbindungen umfassen, wie Acrylamin, das in den obigen Lichtemissionsschicht-Wirtsmaterialien enthalten ist. Die Defektelektronen-Transportschicht kann ebenfalls eine der obigen organischen Verbindungen enthalten, die in einem Polymer dispergiert ist, oder die polymerisiert ist. Alternativ kann diese Schicht ein π-Konjugatpolymer, wie Polyparaphenylenvinylen oder dessen Derivat oder ein Polyalkylthiophenderivat, Defektelektronen transportierende Nicht-Konjugatpolymere, dargestellt durch Poly(N-vinylcarbazol), oder σ-Konjugatpolymere, wie Polysilan, enthalten.
- Das Material, das für die Defektelektronen-Injektionsschicht verwendet wird, ist nicht beschränkt und kann metallisches Phthalocyanin, wie Kupferphthalocyanin, nicht-metallisches Phthalocyanin, Kohlenstoffmembrane oder leitende Polymere, wie Polyanilin, enthalten. Weiterhin kann eine Lewis-Säure auf das obige Arylamin als Oxidationsmittel zur Bildung von radikalischen Kationen agieren, die dann als Defektelektronen-Injektionsschicht verwendet werden kann.
- Das elektromagnetische Wellen-Bestrahlungsverfahren (oder Belichtungsverfahren) gemäß dieser Erfindung kann das Kontakt- oder Projektionsbelichtungsverfahren sein unter Verwendung einer Fotomaske, oder kann ein anderes bekanntes Belichtungsverfahren, wie Laserstrahlabtastung, sein.
- Die elektromagnetische Strahlung gemäß dieser Erfindung kann sichtbares Licht oder Licht mit angemessenen Energiegehalten, wie Ultraviolettstrahlung, Röntgenstrahlung oder γ-Strahlung, sein.
- Die verschiedenen organischen Filme, die erfindungsgemäß verwendet werden, können unter Verwendung bekannter filmbildender Verfahren, wie Vakuumverdampfungsverfahren, Sputterverfahren und Auftragungsverfahren, erhalten werden.
- Bei dem vielfarbigen organischen EL-Element gemäß dem vierten Aspekt dieser Erfindung werden Bildelemente, die modifiziert werden, so dass drei Lumineszenzfarben, einschließlich rot, grün und blau, emittiert werden, in einem bestimmten Muster angeordnet werden und dass die roten, grünen und blauen Punkte in einem bestimmten Muster angeordnet oder laminiert sein können. Zum Beispiel müssen eine Elektrode, ein rote organische Schicht, eine Elektrode, eine grüne organische Schicht, eine Elektrode, eine blaue organische Schicht und eine Elektrode in dieser Reihenfolge laminiert werden, wodurch unterschiedliche Verfahrensschritte für die jeweiligen Schichten erforderlich sind. Jedoch können die Schichten durch Anordnen der drei Licht emittierenden Quellen für rot, grün und blau in einem gewissen Muster und durch Vorsehen von Elektroden darüber gebildet werden. Das zuletzt genannte Verfahren hat den Vorteil, dass nur eine sehr kleine Anzahl an Verfahrensschritten erforderlich ist.
- In einem Element, bei dem Pixels, die sich jeweils aus R, G und B zusammensetzen, parallel in der horizontalen Richtung angeordnet sind, agiert eine der beiden Elektroden als Signalelektrode, während die andere als Abtastelektrode agiert. Diese Elektroden werden gemäß Time-sharing-Art zur Bildung von Bildern angetrieben, unter Erhalt einer sogenannten passiven Matrix RGB-Punktmatrix oder Vollfarbenanzeige.
- Jedes Bildelement eines RGB-Vielfarbenelementes wird mit aktiven Elementen, wie einem Transistor, versehen, zur Durchführung einer Memoryfunktion, unter Erhalt einer aktiven Matrix RGB-Punktmatrix oder Vollfarbenanzeige.
- Gemäß dieser Erfindung kann während eines Elementherstellungsverfahrens eine organische Schicht mit zwei oder mehreren Arten von Farbstoffen, die als Lichtemissionszentren dienen können, mit Licht bestrahlt werden, um einen willkürlichen Farbstoff abzubauen, zum Modulieren der entsprechenden Lumineszenzfarbe, die durch das Element emittiert wird. Somit ermöglicht eine teilweise Bestrahlung eine sehr einfache Anordnung von Elementen mit unterschiedlichen Lumineszenzfarben auf dem selben Substrat. Diese Technik kann für Vielfarbenanzeigeelemente usw. verwendet werden.
- Durch Anordnung von Licht emittierenden Bildelementen für die Primärfarben, einschließlich rot, grün und blau, auf einem Substrat als einem Pixel kann diese Anordnung als Vielfarbenoder Vollfarbenanzeige verwendet werden.
- Ausführungsbeispiele
- Diese Erfindung wird nachfolgend durch mehrere Ausführungsbeispiele erläutert, aber diese Erfindung ist nicht auf diese besonderen Ausführungsbeispiele beschränkt.
- Das bei diesen Ausführungsbeispielen der Erfindung verwendete Polymer wurde auf folgende Weise synthetisiert. Die Reaktionsformel für dieses Polymer ist in Formel (1) gezeigt.
- (1) Einhundertzwanzig (120) ml DMS(1) Einhundertzwanzig (O als Lösungsmittel wurden zu 10,0 g N,N'-Diphenylbenzidin (29,7 mmol), 8,38 g p-Fluornitrobenzol (59,4 mmol) und 4,5 g Cäsiumfluorid (29,7 mmol) gegeben und die Mischung wurde in einer Stickstoffatmosphäre bei 100°C 24 Stunden gerührt. Nach der Reaktion wurde die Mischung unter Rühren in 2.500 ml kaltes Wasser gegossen, unter Erhalt von rohren Kristallen aus N,N'-Diphenyl-N-(4-nitrophenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamin (NTPD). Dann wurde die Mischung 12 Stunden in einem Vakuum bei 60°C getrocknet.
- (2) Vierzehnkommazwei (14,2) g NTPD (31,1 mmol), 12,7 g Iodbenzol (62,2 mmol), 21,5 g Kaliumcarbonat (156 mmol) und 9,88 g aktiviertes Kupfer (156 mmol) wurden vermischt und dann in einer Stickstoffatmosphäre bei 220°C 36 Stunden gerührt. Nach der Reaktion wurde die Mischung in 1,2-Dichlorethan aufgelöst, dann zur Entfernung von Kupfer filtriert. Ein Verdampfer wurde zur Entfernung von 1,2-Dichlorethan verwendet und das Säulenchromatographieverfahren (Entwicklungslösungsmittel: 1,2-Dichlorethan : n-Hexan = 1 : 1, Rf = 0,52) wurde angewandt, zum Reinigen der Mischung, unter Erhalt von N,N'-Diphenyl-N-(4-nitrophenyl)-N'-(phenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'diamin (NPTPD).
- (3) Einhundertvierzig (140,0) ml DMF wurden zu 3,50 g NPTPD (9,19 mmol) und 1,83 g 5% Palladium/Kohlenstoff gegeben, zur Reduktion der Nitrogruppe in einer Wasserstoffatmosphäre bei Raumtemperatur und normalem Druck. Nach der Reaktion wurde die Mischung filtriert, um Palladium/Kohlenstoff zu entfernen, und das Filtrat wurde in kaltes Wasser (1.800 ml) unter Rühren gegeben, unter Erhalt von rohen Kristallen aus N,N'-Diphenyl-N-(4-aminophenyl)-N'-(phenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'diamin (APTPD).
- (4) Zweikommadreiundsechzig (2,63) g APTPD (5,04 mmol) und 0,51 g Triethylamin (5,04 mmol) wurden in 40 ml Benzol aufgelöst, und 0,79 g Methacrylsäurechlorid (7,56 mmol), verdünnt in 5,0 ml Benzol, wurden tropfenweise zu der Mischung gegeben, als die Mischung bei 10°C gerührt wurden. Die Mischung wurde 36 Stunden zur Reaktion gelassen. Nach der Reaktion wurde die Mischung zur Entfernung von Triethylaminhydrochlorid filtriert. Die Mischung wurde dann unter Verwendung von 1N HCl, 1N NaOH und Wasser in dieser Reihenfolge gewaschen und über Nacht über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Ein Verdampfer wurde zur Entfernung des Lösungsmittels verwendet, unter Erhalt von rohren Kristallen von N-substituiertem Methacrylamid mit Triphenyldiamin (TPDMA). Anschließend wurde das Säulenchromatographieverfahren (Entwicklungslösungsmittel: 1,2-Dichlorethan, RF = 0,50) verwendet, zum Reinigen der Kristalle (Ausbeute: 74,4%, 2,14 g) und eine Lösungsmittelmischung aus Benzol und Cyclohexan wurde zur Rekristallisierung verwendet, unter Erhalt von weißen nadelförmigen Kristallen. Ausbeute: 38,5% (2,04 g) Schmelzpunkt: 175,5 bis 176,2°C IR (KBr, cm–1: 3400, 1664, 1593 (CONH), 3000 (CH3), 1637 (CH2=C) 1H-NMR (270 MHz, CDCl3, TMS): δ (ppm) = 2,0 (S, 3H, CH3), 5,4 (S, 1H, CH2) , 5, 8 (S, 1H, CH2) , 6,9–6,5 (m, 27H, Ar) Elementaranalyse: (als C40H33N3O1) analysierter Wert: C 84,23%, H 6,08%, N 7,06 berechneter Wert: C 84,03%, H 5,82%, N 7,35
- (5) Einskommadrei (1,13) g TPDMA (1,98 mmol) und 0,0321 g Azoisobutyronitril (AIBN) (0,198 mmol) als Ausgangsmittel wurden in 14,0 ml Benzol als Lösungsmittel in einem eiförmigen Kolben mit Absperrhahn aufgelöst. Nach Gefrieren und Entlüften konnte die Mischung 48 Stunden bei 60°C reagieren. Nach der Reaktion wurde die Mischung in Methanol (1/20) gegossen, zum Ausfällen eines N-substituierten Methacrylamid-Polymers (PTPDMA), das Triphenyldiamin enthielt. Die Ausfällung wurde fünfmal zur Reinigung der Mischung (Benzol/Methanol) wiederholt. Die Struktur wurde unter Anwendung von IR-Spektren, 1H-NMR-Spektren und Elementaranalyse überprüft. Die Polymerisationsreaktion wurde durch den Verlust eines Peaks, der auf Protonen in einer Doppelbindung basiert, von δ (ppm) = 5,4 (S, 1H, CH2) und 5,8 (S, 1H, CH2) beim 1H-NMR-Spektrum bestätigt. Ausbeute: 94,4 % (1,07 g) Molekulargewicht im Gewichtsmittel: 2,7 × 104 [DMF (LiBr), reduziertes Polystyrol] 1H-NMR (270 MHz, CDCl3, TMS): δ (ppm) = 1,3 (S, 3H, CH3), 2,1 (S, 2H, CH2), 6,6–7,6 (m, 27H, Ar) Elementaranalyse: (als C40H33N3O1) analysierter Wert: C 83,16%, H 5,93%, N 7,33 berechneter Wert: C 84,03%, H 5,82%, N 7,35%
-
- Ausführungsbeispiel 1
- (1) Keine Bestrahlung
-
1 ist ein Querschnitt, der ein Herstellungsverfahren gemäß einem Ausführungsbeispiel dieser Erfindung erläutert. Bezugszeichen1 bedeutet ein Glassubstrat, auf das ITO (Indiumzinnoxid)2 mit dem Blattwiderstand 15 Ω/☐ geschichtet ist. Eine Lösung aus dem oben synthetisierten Polymer PTPDMA in 1,2-Dichlorethan, das eine positive Transportfähigkeit hat, ein blau-violettes Licht emittiert, umfassend 1 Gew.%, 3 Gew.%, 5 Gew.% oder 7 Gew.% Rubren, bezogen auf PTPDMA, das ein gelbes Licht emittiert und die folgende Formel aufweist:wurde zur Bildung einer Polymerschicht
3 (Rubren-dispergierte PTPDMA-Schicht) mit einer Dicke von 600 Å auf dem ITO mit Hilfe der Spinnbeschichtung verwendet. - Eine Tris(8-chinolinolat)aluminium-Komplexschicht (nachfolgend mit Alq bezeichnet) 4 mit grüner Emission und mit der folgenden Formel:wurde auf der Polymerschicht
3 als Elektronen-Transportschicht4 durch Niederschlagen des Materials bis zu 400 Å in einem Vakuum von 10–5 Torr gebildet. Schließlich wurden im gleichen Vakuum Mg und Ag (10 : 1) bis zu 2.000 Å als hintere Elektrode 5 gemeinsam beschichtet, die als negative Elektrode agiert. Die Licht emittierende Fläche war 0,5 cm × 0,5 cm. - Bei diesen organischen EL-Elementen wurde eine direkte Stromspannung auferlegt, zur Erzeugung einer Emission von der Lichtemissionsschicht, wobei ITO bzw. Mg : Ag als positive bzw. negative Elektrode verwendet wurden. Die Lumineszenz wurde unter Verwendung von Topcon-Lumineszenzmeter BM-8 gemessen. Die gelbe Emission von diesem Element wurde durch ein Glasoberfläche beobachtet.
- Emissionsspektren, die von den Elementen erhalten wurden, umfassend 1 Gew.%, 3 Gew.%, 5 Gew.% und 7 Gew.% Rubren, gezeigt in den
2(a) ,(b) ,(c) und(d) , zeigen, dass das in PTPDMA dispergierte Rubren als Lichtemissionszentrum (Lumineszenzzentrum) bei dieser Elementstruktur fungiert.3 zeigt die erhaltene Lumineszenz-Spannungs-Eigenschaft (in der Figur bedeutet das dreieckige Symbol 1 Gew.% Rubren, das rechteckige Symbol zeigt 3 Gew.% Rubren, das weiße kreisförmige Symbol mit einem Kreuz zeigt 5 Gew.% Rubren und das rechteckige Symbol mit einem Kreuz bedeutet 7 Gew. Rubren). Als Anfangscharakteristik wurde eine gelbe Emission von bis zu 900 cd/m2 bei 12 V erhalten. - (2) Bestrahlung der Gesamtoberfläche
- Dann wurde die Polymerschicht
3 mit 3 Gew.% Rubren, die in dem Polymer dispergiert war, auf ITO2 auf dem Glassubstrat1 bis zu 600 Å auf ähnliche Weise gebildet, und die Gesamtoberfläche wurde mit 240 mJ/cm2 i-Linie bestrahlt, die durch eine Hochdruck-Quecksilberlampe an Luft erzeugt war. Wie bei den obigen Elementen wurde die Elektronen-Transportschicht4 durch Niederschlagen von Alq auf der Polymerschicht3 bis zu 400 Å unter einem Vakuum von 10–5 Torr gebildet. Im gleichen Vakuum wurden Mg und Ag (10 : 1) bis zu 2.000 Å als hintere Elektrode gemeinsam niedergeschlagen, die als negative Elektrode5 agierte. Die Lichtemissionsfläche war 0,5 cm × 0,5 cm. - Bei diesem organischen EL-Element wurde ein direkter Strom auferlegt, zur Erzeugung einer Emission von der Licht emittierenden Schicht, wobei ITO bzw. Mg : Ag als positive bzw. negative Elektrode verwendet wurden.
2(e) zeigt an, dass die Lumineszenzfarbe grün war und wurde somit von Alq emittiert, und dass Rubren kein Licht emittierte.4 zeigt die erhaltene Lumineszenz-Spannungs-Eigenschaften. Als Anfangsspannung wurde ein grüne Emission von bis zu 9.000 cd/m2 bei etwa 10 V erhalten. - (3) Teilweise Bestrahlung
- Als nächstes wurde die Polymerschicht
3 , die 3 Gew.% in Polymer dispergiertem Rubren enthielt, auf dem ITO2 auf dem Glassubstrat1 bis zu 600 Å auf ähnliche Weise gebildet (siehe1(1) und(2) ). Eine Fotomaske9 wurde auf der Polymeroberfläche angeordnet, und das Element wurde teilweise mit 240 mJ/cm2 i-Linie, die durch eine Hochdruck-Quecksilberlampe erzeugt war, bestrahlt (vgl.1(3) ). Wie bei dem obigen Element wurde die Elektronen-Transportschicht4 durch Niederschlagen von Alq auf die Polymerschicht3 bis zu 400 Å in einem Vakuum von 10–5 Torr gebildet (siehe1(4) ). Mg und Ag (10 : 1) wurden bis zu 2.000 Å unter dem gleichen Vakuum mit der hinteren Elektrode 5 gemeinsam niedergeschlagen, die als negative Elektrode agiert (siehe1(5) ). Die Lichtemissionsfläche war 0,5 cm × 0,5 cm. - Bei diesem organischen EL-Element wurde eine direkte Stromspannung auferlegt, zur Erzeugung einer Emission von der Licht emittierenden Schicht, wobei ITO bzw. Mg : Ag als positive bzw. negative Elektrode verwendet wurden. Der nicht belichtete Bereich emittierte ein grünes Licht, während der belichtete Bereich ein gelbes Licht emittierte. Dieses Element ist ein Vielfarbenanzeigeelement mit unterschiedlichen Lumineszenzfarben auf dem gleichen Substrat (siehe die Fotografien, die in den vorgelegten Dokumenten enthalten sind).
- Ausführungsbeispiel 2
- (1) Keine Bestrahlung
-
5 ist ein Querschnitt von Ausführungsbeispiel 2. Bezugszeichen1 bedeutet ein Glassubstrat, auf das ITO (Indiumzinnoxid)2 mit einem Blattwiderstand15 Ω/☐ geschichtet ist. Eine Defektelektronen-Transportschicht6 wurde auf das ITO durch Niederschlagung von N,N'-Bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'diamin (nachfolgend mit TPD bezeichnet), das eine Defektelektronen-Transportfähigkeit aufweist und die folgende Formel hat:bis zu einer Dicke von 400 Å im Vakuum von 10–5 Torr gebildet. Dann wurde eine Alq-Rubren-Schicht
7 als Elektronen-Transport-Lichtemissionsschicht7 durch Niederschlagen von Alq und Rubren darauf bis zu 600 Å im Vakuum von 10–5 Torr gebildet, so dass das Verhältnis von Alq zu Rubren 97 Gew.% bzw. 3 Gew.% war. Schließlich wurden Mg und Ag (10 : 1) bis zu 2.000 Å im gleichen Vakuum als rückwärtige Elektrode5 , die als negative Elektrode agiert, gemeinsam niedergeschlagen. Die Lichtemissionsfläche war 0,5 cm × 0,5 cm. - Bei diesem organischen EL-Element wurde eine direkte Stromspannung zur Erzeugung einer Emission von der Lichtemissionsschicht unter Verwendung von ITO bzw. Mg : Ag als positive bzw. negative Elektrode auferlegt. Eine gelbe Emission von diesem Element wurde durch eine Glasoberfläche beobachtet. Ein Emissionsspektrum, das von dem Element erhalten ist, zeigt an, dass in der Alq-Schicht vorhandenes Rubren als Lichtemissionszentrum in dieser Elementstruktur fungiert.
- (2) Bestrahlung der Gesamtoberfläche
- Als nächstes wurde eine Schicht
6 mit einer Dicke von 400 Å auf dem ITO2 auf dem Glassubstrat1 auf die gleiche Weise wie oben beschrieben gebildet, und eine Alq-Rubren-Schicht7 wurde durch gemeinsames Ausfällen von Alq und Rubren darauf bis zu 600 Å im Vakuum von 10–5 Torr im gleichen Verhältnis wie oben beschrieben gebildet. Dann wurde die Gesamtoberfläche mit 1.200 mJ/cm2 einer i-Linie, die durch eine Hochdruck-Quecksilberlampe erzeugt war, an Luft bestrahlt. Mg und Ag (10 : 1) wurden auf der Alq-Rubren-Schicht7 bis zu 2.000 Å im gleichen Vakuum als rückwärtige Elektrode5 , die als negative Elektrode agiert, gemeinsam ausgefällt. Die Licht emittierende Fläche war 0,5 cm × 0,5 cm. - Bei diesem organischen EL-Element wurde eine direkte Stromspannung zur Erzeugung einer Emission von der Licht emittierenden Schicht unter Verwendung von ITO bzw. Mg : Ag als positive bzw. negative Elektrode auferlegt. Es wurde festgestellt, dass die Lumineszenzfarbe grün war, was eine Emission von Alq und keine Emission von Rubren aufgrund der Fotooxidation anzeigt.
- (3) Teilweise Bestrahlung
- Dann wurde TPD als Schicht
6 mit der Dicke 400 Å auf ITO2 auf dem Glassubstrat1 auf die gleiche Weise gebildet, und eine Alq-Rubren-Schicht7 wurde durch gemeinsames Ausfällen von Alq und Rubren darauf bis zu 600 Å in einem Vakuum von 10–5 Torr im gleichen Verhältnis wie oben gebildet. Eine Fotomaske9 wurde auf die Polymeroberfläche gegeben und das Element wurde teilweise mit 1.200 mJ/cm2 der i-Linie, die durch eine Hochdruck-Quecksilberlampe erzeugt war, an Luft bestrahlt. Wie bei dem obigen Element wurden Mg und Ag (10 : 1) bis zu 2.000 Å im gleichen Volumen wie die rückwärtige Elektrode 5 gemeinsam ausgefällt, die als negative Elektrode agiert. Die Lichtemissionsfläche war 0,5 cm × 0,5 cm. - Bei diesem organischen EL-Element wurde eine direkte Stromspannung auferlegt, zur Erzeugung einer Emission von der Licht emittierenden Schicht, wobei ITO bzw. Mg : Ag als positive bzw. negative Elektrode verwendet wurden. Der belichtete Bereich emittierte ein grünes Licht, das Alq anzeigt, wobei die nicht belichtete Fläche ein gelbes Licht emittierte, was Rubren anzeigt. Dieses Element ist ein Vielfarbenanzeigeelement mit unterschiedlichen Lumineszenzfarben auf dem gleichen Substrat.
- Ausführungsbeispiel 3
- (1) Keine Bestrahlung
-
6 ist ein Querschnitt von Ausführungsbeispiel 3. Bezugszeichen1 bedeutet ein Glassubstrat, auf das ITO (Indiumzinnoxid)2 mit einem Blattwiderstand von 15 Ω/☐ geschichtet ist. Eine 1,2-Dichlorethanlösung mit 30 Gew.% Elektronen-Transportschicht, 1,3,4-Oxadiazol (PBD), 5 Gew.% 1,1,4,4-Tetraphenyl-l,3-butadien (nachfolgend mit TPB bezeichnet), das ein Farbstoff ist, der blaues Licht emittiert, und 3 Gew.% Rubren in Poly(N-vinylcarbazol) (PVK), das in der Lage ist, Defektelektronen zu transportieren und einen Emissionspeak im blau-violetten Wellenbereich (410 bis 420 nm) aufweist, wurde zur Bildung eines Polymerfilms8 mit 1.000 Å auf dem ITO durch Spinnbeschichtung gebildet. Schließlich wurde eine Schicht5 aus Mg und Ag (10 : 1) bis zu 2.000 Å unter dem gleichen Vakuum als negative Elektrode gemeinsam ausgefällt. Die Licht emittierende Fläche war 0,5 cm × 0,5 cm. - Bei diesem organischen EL-Element wurde eine direkte Stromspannung auferlegt, zur Erzeugung einer Emission von der Licht emittierenden Schicht, wobei ITO bzw. Mg : Ag als positive bzw. negative Elektrode verwendet wurden. Eine gelbe Emission von bis zu 2.200 cd/m2 wurde bei 16 V als Anfangscharakteristikum erhalten. Weiterhin wurde aufgrund der Emissionsspektren bestätigt, dass das Lumineszenzzentrum Rubren war.
- (2) Bestrahlung der Gesamtoberfläche
- Als nächstes wurde die PVK-Schicht
8 mit 30 Gew.% PBD, 5 Gew.% TPB und 3 Gew.% Rubren auf dem ITO2 auf dem Glassubstrat1 wie oben beschrieben gebildet, und die Gesamtoberfläche wurde mit 120 mJ/cm2 einer i-Linie, die durch eine Hochdruck-Quecksilberlampe erzeugt war, an Luft bestrahlt. Mg und Ag (10 : 1) wurden auf der Polymerschicht8 bis zu 2.000 Å in einem identischen Vakuum als rückwärtige Elektrode5 , die als negative Elektrode agiert, gemeinsam ausgefällt. Die Lichtemissionsfläche war 0,5 cm × 0,5 cm. - Bei diesem organischen EL-Element wurde ein direkter Strom auferlegt, zur Erzeugung einer Emission von der Licht emittierenden Schicht, wobei ITO bzw. Mg : Ag als positive bzw. negative Elektrode verwendet wurden. Es wurde festgestellt, dass die Lumineszenzfarbe blau war und somit durch TPB erzeugt war und dass Rubren aufgrund der Fotooxidation kein Licht emittierte.
- (3) Teilweise Bestrahlung
- Dann wurde die PVK-Schicht
8 , die 30 Gew.% PBD, 5 Gew.% TPB und 3 Gew.% Rubren enthielt, auf dem ITO2 auf dem Glassubstrat1 auf gleiche Weise wie oben beschrieben gebildet. Eine Fotomaske9 wurde auf der Polymeroberfläche angeordnet, und das Element wurde teilweise mit 120 mJ/cm2 einer i-Linie, die durch eine Hochdruck-Quecksilberlampe erzeugt war, an Luft bestrahlt. Mg und Ag (10 : 1) wurden auf der Polymerschicht8 bis zu 2.000 Å im gleichen Vakuum als rückwärtige Elektrode5 , die als negative Elektrode agiert, gemeinsam ausgefällt. Die Licht emittierende Fläche war 0,5 cm × 0,5 cm. - Bei diesem organischen EL-Element wurde eine direkte Stromspannung auferlegt, zur Erzeugung einer Emission von der Licht emittierenden Schicht, wobei ITO bzw. Mg : Ag als positive bzw. negative Elektrode verwendet wurden. Der belichtete Bereich emittierte blaues Licht, was TPB anzeigt, während der nicht belichtete Bereich gelbes Licht emittierte, was Rubren anzeigt. Dieses Element ist ein Vielfarbenanzeigeelement mit unterschiedlichen Lumineszenzfarben auf dem gleichen Substrat.
- Ausführungsbeispiel 4
- (1) Kontrolle
-
7 ist ein Querschnitt eines Ausführungsbeispiels dieser Erfindung. Bezugszeichen21 bezeichnet ein Glassubstrat, auf das ITO (Indiumzinnoxid)22 mit einem Blattwiderstand 15 Ω/☐ geschichtet ist. Eine 1,2-Dichlorethanlösung, die Poly(Nvinylcarbazol) (nachfolgend von PVK bezeichnet) enthält, das in der Lage ist, Defektelektronen zu transportieren und eine blau-violette Emission aufweist und durch die folgende Formel dargestellt ist:30 Gew.% eines 1,3,4-Oxadiazolderivates (PBD), das in der Lage war, Elektronen zu transportieren und die folgende Formel aufweist:
3 mol% 1,1,4,4-Tetraphenyl-l,3-butadien (TPB), ein Farbstoff mit blauer Farbe, der als Dotierfarbstoff agiert, 1 mol% Coumarin
6 mit grüner Emission und 1 mol% Nile Red mit einer roten Emission wurden zur Bildung eines farbstoffhaltigen Polymerfilms bis zu 1.000 Å mit Hilfe der Spinnbeschichtung verwendet. Dann wurden Mg und Ag (10 : 1) bis zu 2.000 Å im gleichen Vakuum als rückwärtige Elektrode5 , die als negative Elektrode agiert, gemeinsam ausgefällt. Die Licht emittierende Fläche war 0,5 cm × 0,5 cm. - Bei diesem organischen Elektrolumineszenzelement wurde eine direkte Stromspannung auferlegt, zur Erzeugung einer Emission von der Licht emittierenden Schicht , wobei ITO bzw. Mg : Ag als positive bzw. negative Elektrode verwendet wurden. Eine rote Emission von diesem Element wurde durch eine Glasoberfläche beobachtet. Somit wurde festgestellt, dass bei dieser Elementstruktur der Energietransfer zwischen Dotierfarbstoffen den Transfer der Energie der Farbstoffe zu Nile Red mit der geringsten Anregungsenergieeinheit ermöglichte, wodurch ermöglicht wurde, dass nur Nile Red als Lichtemissionszentrum fungiert. Dieses Ergebnis war das gleiche wie bei den berichteten Elementen (J. Kido, H. Shionoya und K. Nagai, Appl. Phys. Lett. 67, 2281 (1995)).
- (2) Kontrolle
- Auf ähnliche Weise wurde eine Farbstoff dispergierte PVK-Schicht auf dem ITO auf dem Glassubstrat bis zu 1.000 Å gebildet, und eine Hochdruck-Quecksilberlampe wurde dann zur Bestrahlung der Schicht mit Licht, das einer Absorptionsbande von Nile Red entspricht, durch ein Filter an Luft verwendet, wodurch nur Nile Red einer Fotooxidation unterworfen wurde, um dieses nicht-lumineszierend zu machen. Dann wurden Mg und Ag (10 : 1) auf der Polymerschicht bis zu 2.000 Å im gleichen Vakuum als rückwärtige Elektrode, die als negative Elektrode agiert, gemeinsam ausgefällt.
- Bei diesem organischen EL-Element wurde eine direkte Stromspannung auferlegt, zur Erzeugung einer Emission von der Licht emittierenden Schicht, wobei ITO bzw. Mg : Ag als positive bzw. negative Elektrode verwendet wurden. Es wurde festgestellt, dass die Lumineszenzfarbe grün war und somit Coumarin
6 emittiert war und dass Nile Red kein Licht emittierte. - (3) Kontrolle
- Auf ähnliche Weise wurde eine Farbstoff dispergierte PVK-Schicht auf dem ITO auf dem Glassubstrat bis zu 1.000 Å gebildet, und eine Hochdruck-Quecksilberlampe wurde dann verwendet, um die Schicht mit Licht, das einer Absorptionsbande von Nile Red entspricht, durch einen Filter an Luft zu bestrahlen. Dann wurde der Filter geändert, zum Bestrahlen der Schicht mit Licht, das einer Absorptionsbande von Coumarin
6 entspricht, um sowohl Nile Red als auch Coumarin6 einer Fotooxidation zu unterwerfen, um diese nicht-lumineszierend zu machen. Mg und Ag (10 : 1) wurden dann auf der Polymerschicht bis zu 2.000 Å unter dem identischen Vakuum als rückwärtige Elektrode, die als negative Elektrode dient, gemeinsam ausgefällt. Bei diesem organischen EL-Element wurde eine direkte Stromspannung auferlegt, zur Erzeugung einer Emission von der Licht emittierenden Schicht, wobei ITO bzw. Mg : Ag als positive bzw. negative Elektrode verwendet wurden. Es wurde festgestellt, dass die Lumineszenzfarbe blau war und somit von TPB emittiert wurde und dass Coumarin6 oder Nile Red kein Licht emittierten. - (4) Diese Erfindung
- Dann wurden 16 abgestreifte ITO-Elektroden (bei 22 gezeigt) mit einer Breite von 3 mm auf dem Glassubstrat
21 parallel mit gleichen Abständen (siehe8 und9 ) angeordnet und eine Farbstoff dispergierte PVK-Schicht23 wurde bis zu 1.000 Å auf gleiche Weise gebildet (8B ). Dann wurde eine Fotomaske auf der Polymeroberfläche angeordnet, und eine Hochdruck-Quecksilberlampe wurde zur Bestrahlung von zwei Drittel der gesamten Fläche der PVK-Schicht23 mit Licht durch einen Filter so bestrahlt, dass die Schicht in Streifen bei gleichen Abständen bestrahlt wurde, wodurch nur Nile Red modifiziert wurde (8C ). Dann wurde eine Hälfte der Fläche der PVK-Schicht23 , worin Nile Red modifiziert war, unter Verwendung der Fotomaske mit Licht in Streifen bestrahlt, zur Modifizierung von Coumarin (8D ). Achtundvierzig gestreifte Mg : Ag-Elektroden (bei 24 gezeigt) mit einer Breite von 1 mm wurden so niedergeschlagen, dass die ITO-Elektroden gekreuzt wurden, zur Bildung eines Matrixanzeigeelementes (8E und9 ). Eine direkte Stromspannung wurde bei diesem Element auferlegt, wobei ITO bzw. Mg : Ag als positive bzw. negative Elektrode verwendet wurden. Rotes, grünes und blaues Licht wurden durch ein Glassubstrat beobachtet. Zusätzlich konnte ein Bild, bestehend aus R, G und B, unter Verwendung von ITO als Abtastelektrode und Mg : Ag als Signalelektrode angezeigt werden, so dass verursacht wurde, dass jedes Bildelement Licht mit Hilfe eines Time-sharing-Antriebs emittiert wurde. - Im Hinblick auf das Antriebsverfahren kann ein aktives Element, wie ein Transistor, zu jedem Bildelement eines RGB-Vielfarbenelementes gegeben werden, zur Ausführung einer Memoryfunktion, wodurch eine aktive Matrix RGB-Punktmatrix-Anzeige oder eine Vollfarbenanzeige erhalten wird.
Claims (9)
- Vielfarbiges organisches EL-Element mit einer Lichtemissionsschicht, umfassend zumindest zwei organische Farbstoffe, die als Lichtemissionszentrum dienen können, worin zumindest einer der organischen Farbstoffe so modifiziert ist, dass die Farben des von dem Element emittierten Lichtes geändert werden.
- Verfahren zur Erzeugung eines vielfarbigen organischen EL-Elementes, umfassend die Bildung einer Lichtemissionsschicht mit zumindest zwei organischen Farbstoffen, die als Lichtemissionszentrum agieren können, mit anschließender partieller Bestrahlung der Licht emittierenden Schicht mit elektromagnetischen Wellen, zur Modifizierung von zumindest einem der organischen Farbstoffe.
- Verfahren zur Erzeugung eines vielfarbigen organischen EL-Elementes mit einer oder mehreren Licht emittierenden Schichten, umfassend organische Farbstoffe, die als Lichtemissionszentrum agieren können, worin die Oberfläche einer willkürlichen Lichtemissionsschicht vollständig oder teilweise mit elektromagnetischen Wellen bestrahlt wird, um zumindest einen der organischen Farbstoffe, die in der bestrahlten Fläche vorhanden sind, zu modifizieren.
- Vielfarbiges organisches EL-Element, dadurch gekennzeichnet, dass in einem organischen Elektrolumineszenzelement mit einer Licht emittierenden Schicht, die sich aus zumindest einer Schicht aus einer organischen Verbindung zusammensetzt, die emittierende Schicht drei oder mehr organische Farbstoffe enthält, die als Lichtemissionszentrum dienen können und die zumindest blaues, grünes und rotes Licht emittieren, und dass zumindest einer der organischen Farbstoffe so modifiziert wird, dass die Farben des von den Bildelementen emittierten Lichtes geändert werden.
- Vielfarbiges organisches EL-Element, dadurch gekennzeichnet, dass in einem organischen Elektrolumineszenzelement mit einer Lichtemissionsschicht, die sich aus zumindest einer Schicht aus einer organischen Verbindung zusammensetzt, wobei die Schicht drei oder mehr organische Farbstoffe enthält, die als Lichtemissionszentrum agieren können und zumindest blaues, grünes und rotes Licht emittieren und wobei zumindest einer der organischen Farbstoffe so modifiziert ist, dass die Farben des von den Bildelementen emittierten Lichtes geändert werden, die Bildelemente so angeordnet sind, dass sie durch die Modifizierung rotes, grünes und blaues Licht emittieren.
- Vielfarbiges organisches EL-Element nach den Ansprüchen 4 und 5, worin die Bildelemente horizontal und parallel angeordnet sind.
- RGB-Punktmatrixanzeige vom passiven Matrixtyp in einem vielfarbigen organischen EL-Element nach Anspruch 5, worin jedes Pixel aus roten, grünen und blauen Bildelementen erzeugt ist, worin solche Pixel horizontal und parallel zueinander angeordnet sind und worin die Licht emittierenden Eigenschaften eines jeden Bildelementes unabhängig voneinander durch ein lineares sequentielles Abtasten gesteuert werden.
- RGB-Punktmatrixanzeige vom aktiven Matrixtyp in einem vielfarbigen organischen EL-Element nach Anspruch 5, worin jedes Pixel aus roten, grünen und blauen Bildelementen erzeugt ist, worin solche Pixel horizontal und parallel angeordnet sind und worin ein aktives Element zu jedem Bildelement zur Erzeugung einer Memoryfunktion zugegeben ist.
- Vollfarben-Punktmatrix-Anzeige, worin die Anzeige nach Anspruch 7 oder 8 Vollfarben ergibt.
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