DE631518C - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe

Info

Publication number
DE631518C
DE631518C DEC49016D DEC0049016D DE631518C DE 631518 C DE631518 C DE 631518C DE C49016 D DEC49016 D DE C49016D DE C0049016 D DEC0049016 D DE C0049016D DE 631518 C DE631518 C DE 631518C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
dye
dyes
arylaminoanthraquinones
amino
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEC49016D
Other languages
English (en)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz AG filed Critical Sandoz AG
Priority to DEC49016D priority Critical patent/DE631518C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE631518C publication Critical patent/DE631518C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/28Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by alkyl, aralkyl or cyclo alkyl groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe Es wurde gefunden, daß man zu neuen wertvollen Farbstoffen der Anthrachinonreihe gelangt, wenn man Anthrachinonderivate, die austauschfähige Substituenten enthalten, mit solchen Arylaminen, die in beiden o-Stellungen zur Aminogruppe durch Alkyl oder Halogen substituiert sind und die außerdem noch weitere Substituenten tragen können, kondensiert und gegebenenfalls die erhaltenen Kondensationsprodukte in Sulfosäuren überführt und bzw. oder anderen in der Anthrachinonchemie üblichen Nachbehandlungen unterwirft.
  • Zur Ausführung des vorliegenden Verfahrens geeignete Anthrachinonderivatel sind z. B. i-Amina-2, 4-dihalogenanthrachinone, i-Amino- bzw. -Alkylamino-q.-halogenanthrachinone, i, q.-, i, 5-, i, ä-Dihalogenanthrachinone, i-Amin(>-2-alkyl- bzw. -alkoxy- bzw. -sulfo-q.-halogenanthrachinone, Chinizarin, Halogenanthrapyridone wie auch andere ähnlich aufgebaute heteronuclear substituierte Derivate des Anthrachinons.
  • Als Arylamine werden solche verwendet, die mindestens in den beiden zur Aminogruppe benachbarten Stellungen Substituenten, wie Halogen oder Alkyl, tragen. Die beiden o-ständigen Substituenten können gleich oder verschieden sein.
  • Die nach dem vorliegenden Verfahren hergestellten Verbindungen können, wenn sie keine Sulfogruppen enthalten, zum Färben von Celluloseestern und -äthern wie auch von Nitrocelluloselacken verwendet werden.
  • Die für Wollfarbstoffe notwendigen Sulfogruppen können entweder in den Ausgangsstoffen vorhanden sein oder nachträglich in die Kondensationsprodukte, sei es durch Sulfonierung mit Mitteln der Schwefelsäuregruppe, sei es durch Ersatz von reaktionsfähigen Atomen oder Atomgruppen durch die Sulfogruppe mittels Sulfite, eingeführt werden.
  • Die neuen Verbindungen können ferner durch Behandlung mit Aldehyden in neutralem oder saurem Medium in Derivate des Diaryl-bzw. Triarylmethans oder durch Behandlung mit Oxydationsmitteln, wie Salpetersäure, Mangandioxyd usw., in Derivate des Diaryls übergeführt werden.
  • Es gelingt auch, aus den nach vorliegendem Verfahren erhaltenen Farbstoffen durch Behandlung derselben mit Kohlensäureamiden bzw. Ketoessigsäure- und Malonsäureestern nach bekannten Methoden zu Pyrimidonen bzw: Pyridonen zu gelangen.
  • Durch Verwendung der hier genannten o-o-disubstituierten Arylamine erhält man Farbstoffe, welche gegenüber den bekannten, mittels der bisher verwendeten Arvlamine erhältlichen eine Verschiebung des Farbtons zeigen. Die neuen Farbstoffe ermöglichen Färbungen von solcher Nuance und Lebhaftigkeit in Verbindung mit vorzüglichen Echtheitseigenschaften, wie sie mit den bekannten Farbstoffen dieser Art nicht erreicht werden konnten. Beispiel i Man erwärmt io Teile C-Carbäthoxy-2-methyl-q.-bro@manthfapyridon, 3o Teile i-Amino-2, ¢, 6-trimethylbenzol, 4 Teile Kaliumacetat und o,1 Teil Kupferpulver während 30 Minuten auft 15o-bs 16o0. Die rote Schmelze wird bei =oö° mit 5o Teilen Alkohol verdünnt, kalt - abgesaugt und mit Alkohol, dann mit Wasser gewaschen. Die getrocknete Base wird in schwachem Oleum während 30 Minuten gerührt. Man gießt die Lösung auf Eis und isoliert den Farbstoff wie üblich. Er färbt auf Wolle ein gut egalisierendes, lebhaft gelbstichiges Rot von guter Walk-und Schweißechtheit.
  • Ersetzt man in diesem Beispiel das Aminotrimethylbenzol durch i-Amino-z, q.-dimethy 1-6-brombenzol, so erhält man einen Farbstoff von ähnlicher Nuance.
  • Beispiel 2 2o Teile N-Methyl-4-bromanthrapyridon werden mit 8 Teilen Kaliumacetat, o,1 Teil Kupferpulver und .7o Teilen i-Amino-2, 6-dimethylbenzol auf 15o bis 16o0 erhitzt, bis eine in Benzol gezogene Probe nicht mehr röter wird, was nach etwa 2 Stunden der Fall ist. Man läßt auf 8o0 abkühlen, verdünnt mit iöo Teilen Methylalkohol und saugt die ausgeschiedene Base ab.
  • Durch Sulfonieren in schwachem Oleum bei q.0° erhält man einen Farbstoff, der Wolle aus saurem Bade in scharlachähnlichen Tönen von guter Walk- und Schweißechtheit anfärbt. Beispiel 3 2o Teile i -Methylamino-q.-bromanthrachinon, 8 Teile Kaliumacetat, o, i Teil Kupferpulver, 7o Teile 2, 6-Dimethyl-i-aminobenzol werden so lange auf 150 bis 16o° erhitzt, bis eine in Benzol gezogene Probe nicht mehr blauer wird, was ungefähr z: Stunden dauert. Man läßt abkühlen und verdünnt bei 8o0 mit ioo Teilen Methylalkohol. Die ausgeschiedene Base wird abgesaugt, gewaschen und getroclenet. Sie kann zum Färben von Nitrocelluloselacken Verwendung finden.
  • Durch Sulfonieren in schwachem Oleum bei q.0° erhält man einen Farbstoff, der auf Wolle lebhafte rotblaue Töne von guten Echtheitseigenschaften färbt.
  • Die in diesem Beispiel erhaltene Base läßt sich mit Harnstoff in phenolischer Lösung in ein Pyrimidon überführen, das durch Sulfonierung in einen blauroten Farbstoff ,verwandelt werden kann.
  • Wie das i-Methylamina-q.-bromanthrachi"non läßt sich auch das i-O,#y-4.-bromanthrachinon mit 2, 6-Dimethyl-i-aininobenzol kondensieren. Beispiel q. 1o Teile i-Amino-2-methYi-q.-bromanthrachinon, 3o Teile i-Amino-2, q., 6-trimethylbenzol, 4 Teile Kaliumacetat, o, i Teil Kupferpulver werden kurze Zeit auf 15o bis i60° erhitzt. Die violett gewordene Masse wirdbei 80' mit 5o Teilen Methylalkohol verdünnt und kalt abgesaugt. Durch Sulfonieren der Base in schwachem Oleum bei 4o0 erhält man einen Farbstoff, der Wolle aus saurem Bade gut egalisierend in lebhaften blauvioletten Tönen von guter Walk- und Lichtechtheit färbt. Beispiel 5 2o Teile i, 4-Dichloranthrachinon; i8 Teile Kaliumacetat, o,i Teil Kupferpulver, 7o Teile 2, 6-Dimethyl-i-aminobenzol werden bei i70 bis i80° gerührt, bis eine Probe in Benzol nicht mehr blauer wird. Man verdünnt bei ioo° mit ioo Teilen Alkohol, läßt erkalten und saugt ab. Die erhaltene Base ist chlorfrei.
  • Die Sulfonierung erfolgt in schwachem Oleum bei 4o0. Der erhaltene Farbstoff färbt auf Wolle - ein walk- und schweißechtes, chrombeständiges, stark rotstichiges Blau von großer Lebhaftigkeit.- .
  • Ersetzt man das i, 4-Dichloranthrachinon durch i, 5-Dichloranthrachinon, so erhält man in gleicher Weise einen walk- und lichtechten roten Farbstoff. Beispiel 6 Eine Mischung von 2o Teilen Eisessig, 22 Teilen konzentriertem wäßrigem Ammoniak, 4o Teilen Wasser mit 2o Teilen i-Amino-2, 4-dibromanthrachinon, o,2 Teilen Kupferpulver und ioo Teilen 2, 6-Dimetliyli-aminobenzol wird 2q. Stunden am Rückfluß gekocht. Man verdünnt mit loo Teilen Alkohol, worauf die Base in schönen violetter Nadeln ausfällt. Zur Umwandlung in die 2-Sulfonsäüre erhitzt man i Teil der Base mit 2 Teilen 5o °/oiger Kaliumsulfitlösung und Teilen Phenol während 16 Stunden auf 1q00. Hierauf bläst man das Phenol mit Wasserdampf ab, verdünnt mit siedendem Wasser, saugt die Farbstofflösung von wenig unlöslichem Rückstand ab und fällt den Färbstoff mit Kochsalz aus. Er färbt Wolle und Seide in lebhaften rotstichigblauen Tönen.
  • Einen ähnlichen Farbstoff erhält man, wenn in diesem Beispiel das 2, 6-Dimethyli-aminobenzol durch 2, 6-Dichlor-i-aminobenzol, ersetzt wird. Beispiel 7 Man erhitzt 15 Teile i-amino-4.-brorr,-anthrachinon-2-sulfonsatiresNatrium, 15 Teile Natriumbicarbonat, i 5o Teile Wasser, 8 'feile 2, 6-Dimethyl-i-aminobenzol und o,i Teil Kupferpulver im geschlossenen Gefäß während 16 Stunden auf ioo°. Nach dem Öffnen wird das überschüssige Amin mit Wasserdampf abgeblasen und die Lösung mit verdünnter Schwefelsäure angesäuert. Der Farbstoff scheidet sich in bronzierenden Nadeln ab; er wird abgesaugt und mit schwachem Salzwasser gewaschen. Er ist mit dem entsprechenden Farbstoff des vorhergehenden Beispiels identisch.
  • 15 Teile des Farbstoffs werden in i 8o Teilen Schwefelsäure von 930/, gelöst und mit 65 Teilen Wasser teilweise wieder gefällt. Man setzt 1,6 Teile Formaldehyd von 40 Volumprozent zu und erwärmt 3 Stunden auf 8o0. Nach dieser Zeit ist eine in kaltes Wasser gezogene Probe unlöslich. Man saugt die Suspension über einer säurefesten Nutsche ab, nimmt den Filterkuchen in Wasser auf und neutralisiert mit Kali- oder Natronlauge. Der Farbstoff wird abgesaugt und getrocknet. Er färbt Wolle und Seide aus saurem und neutralem Bade in lebhaften, rotstichigblauen Tönen. Die Färbungen auf Wolle sind sehr gut walk-, schweiß-, potting- und lichtecht.
  • Man erhält einen blauen Farbstoff von ähnlichen guten Eigenschaften, wenn man das i-Amino-2-sulfo-4 (6' 2'-dimethylphenyl-i')aminoanthrachinon in schwefelsaurer Lösung bei niedriger Temperatur mit Braunstein zum Diphenylderivat oxydiert. Beispiel 8 2o Raumteile Alkohol, i9 Raumteile Eisessig, 24 Raumteile Ammoniak (spei. Gewicht 0,9i), 2o Gewichtsteile i-Amino-2, 4-dibromanthrachinon, 8o Raumteile 6-Äthyl-2, 4-dimethyl-i-aminobenzo,l und o,2 Gewichtsteile Kupferpulver werden 24 Stunden am Rückfluß gekocht. Man verdünnt mit Alkohol und saugt den blauen Niederschlag ab.
  • 15 Teile der gewaschenen und getrockneten Base werden in 45 Raumteilen schwachem Oleum so lange bei 4o bis 45° verrührt, bis eine in Wasser gezogene Probe klar löslich ist. Man gießt in Eis und Salzwasser, saugt den Farbstoff ab und wäscht ihn neutral. Die feuchte Paste wird mit 30 Raumteilen 50 °/aiger Kaliumsulfitlösung und 6o Gewichtsteilen Phenol während 16 Stunden auf iio° erhitzt. Nach Abblasen des Phenols mit Wasserdampf wird die Farbstofflösung filtriert und ausgesalzen. Der neue Farbstoff färbt auf Walle ein sehr gut waschechtes reines Blau.
  • Verwendet man an Stelle des 6-Äthyl-2, 4-dimethyl-i-aminohenzols 2, 4, 6-Trimethyl-i-aminobenzol, so erhält man einen röteren, sehr lebhaften blauen Farbstoff.
  • Beispiel 9 2o Gewichtsteile i-amino-2, 4-dibromanthrachinon-5-sulfonsaures Natrium, 5 Gewichtsteile Natriumbicarbonat und o,2 Gewichtsteile Kupfetpülver Werden-mit 150 Volumteilen Wasser, 5o Volumteilen Äthylalkoholund 2o Voluniteilen r=Amiüo-2, 4, 6-trimethylbenzol während 20 Stunden am Rückfluh gekocht. Alkohol =d Base werden mit Wasserdampf abgetrieben und hierauf der gebildete schwer lösliche Farbstoff abgesaugt und mit schwachem Salzwasser ausgewaschen. Der Farbstoff wird mit 20 Volumteilen Kaliumsulfitlösung von 500/Q und 50 Volumteilen Wasser während 16 Stunden auf i40° erhitzt, wobei ein neuer löslicher Farbstoff entsteht. Er kann nach dem Erkalten direkt abgesaugt werden. Der neue Farbstoff ist schwerer löslich als derjenige des Beispiels B. Er färbt Wolle in sehr klaren blauen Tönen von ausgezeichneter Echtheit und kann auch zum Drucken verwendet werden.
  • In derselben Weise kann i-amino-2, 4-dibrom-8-sulfonsaures Natrium oder das technische Gemisch der 5- und 8-Isomeren kondensiert werden. Beispiel io In derselben Weise, wie im vorhergehenden Beispiel angegeben, kann i-amino-2, 4-dibromanthrachinon-6- oder 7-sulfonsaures Natrium oder das technische Gemisch der beiden mit i Amino-2, 4, 6-trimethylbenzol kondensiert Werden. Durch Behandlung mit Sulfit werden die schwer löslichen Farbstoffe ebenfalls in leichter lösliche, klar blau färbende Farbstoffe übergeführt. Beispiel ii 2o Gewichtsteile des technischen Gemisches von i-Amino-4-bromanthrachinon-2, 5- und 2, 8-disulfonsäure (Kaliumsalz), 5 Gewichtsteile Natriumbicarbonat, o,2 Gewichtsteile Kupferpulver werden mit i 5o Volumteilen Wasser, 5o Volumteilen Äthylalkohol und 2o Volumteilen i-Amino-2, 4, 6-trimethylbenzol 24 Stunden am Rückfluß gekocht. Der gebildete Farbstoff wird mit Salzsäure ausgefällt, abgesaugt und durch Umlösen aus Wasser gereinigt. Der Farbstoff ist identisch mit demjenigen des Beispiels 9, der unter Verwendung des technischen Gemisches der Isomeren dargestellt worden ist. Beispiel i2 Ein Gemisch von io Teilen Chinizarin, io Teilen Leukochinizarin, 6,8 Teilen Borsäureanhydrid, 2o Teilen Eisessig, io Teilen salzsaurem i-Amino-2, 4, 6-trimethylbenzol und 6o Teilen i-Amino-2, 4, 6-trimethylbeiizol wird unter gutem Rühren während 2o Stunden am Rückflußkühler auf n50 erhitzt. Die Luft wird durch Kohlensäure verdrängt. Nach beendeter Kondensation wird die.
    Schmelze in 5oo Teile Wasser und ioo Teile
    Salzsäuregedxückt, ausgekocht und abgesaugt.
    Die Base, die teilweise-.aus Leukokörper be-
    steht, wird in üblicher Weise zum Anthra-
    chinonderivat oxydiert. Sie wird beispiels-
    weise mit 5oo Teilen¢A4köhol und 3o Teilen
    Natronlauge unterdE@ 'leken von Luft am
    RückfluB gekocht, '@is ein-Leukokörper mehr
    nachweisbar ist. Die: märistallisierter Form
    erhaltene Base wi@d"äbgesaugt, mit Wasser
    gewaschen und getrocknet.
    Die Base ist identisch mit derjenigen, die
    nach Beispiel 5 aus i, q.-Dichlöranthrachinon
    und i-Amino-2, q., 6-trimethylbenzol erhalten
    werden kann.
    Durch Sulfonierung mit schwachem Oleum
    erhält man daraus einen Farbstoff, der Wolle
    in lebhaften, rein blauen Tönen von sehr guter
    Licht-, Wasch- und Walkechtheit anfärbt.

Claims (6)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man solche Anthrachinonderivate, die austauschfähige Gruppen enthalten, in üblicher Weise mit solchen Arylaminen, die in beiden- o-Stellungen zur Aminogruppe durch Allyl oder Halogen substituiert sind und außerdem noch weitere Substituenten tragen können, kondensiert und gegebenenfalls die erhaltenen Kondensationsprodukte weiteren, in der Anthrachinonchemie üblichen Nachbehandlungen unterwirft.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man in die erhaltenen Arylaminoanthrachinone in üblicher Weise Sulfogruppen einführt.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Arylaminoanthrachinone in neutralem oder saurem Medium mit Aldehyden behandelt. q..
  4. Verfahren nach Anspruch i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Arylaminoanthrachinone mit Oxydationsmitteln behandelt.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Arylaminoanthrachinone in üblicher Weise in Anthrapyrimidone bzw. Anthrapyrimidine überführt.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Arylaminoanthrachinone in üblicher Weise in Anthrapyridone überführt.
DEC49016D 1934-03-22 1934-03-22 Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe Expired DE631518C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEC49016D DE631518C (de) 1934-03-22 1934-03-22 Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEC49016D DE631518C (de) 1934-03-22 1934-03-22 Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE631518C true DE631518C (de) 1936-06-22

Family

ID=7026877

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEC49016D Expired DE631518C (de) 1934-03-22 1934-03-22 Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE631518C (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE751345C (de) * 1942-02-24 1952-11-10 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe
DE1269266B (de) * 1963-09-24 1968-05-30 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Aminoanthrachinonfarbstoffen
EP1930377A2 (de) 2006-12-07 2008-06-11 Lanxess Deutschland GmbH Verfahren zur Herstellung von substituierten Aminoanthrachinonen

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE751345C (de) * 1942-02-24 1952-11-10 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe
DE1269266B (de) * 1963-09-24 1968-05-30 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Aminoanthrachinonfarbstoffen
EP1930377A2 (de) 2006-12-07 2008-06-11 Lanxess Deutschland GmbH Verfahren zur Herstellung von substituierten Aminoanthrachinonen

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE631518C (de) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe
DE1090355B (de) Verfahren zur Herstellung von sauren Anthrachinonfarbstoffen
DE652773C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonacridonreihe
DE731425C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Anthrachinonfarbstoffen
DE402643C (de) Verfahren zur Herstellung von beizenziehenden Farbstoffen
DE581161C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Farbstoffen der Anthrachinonreihe
DE677860C (de) Verfahren zur Herstellung von Chromierungsfarbstoffen der Anthrachinonreihe
DE744218C (de) Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe
DE914047C (de) Verfahren zur Herstellung von peralkylierten sauren Farbstoffen der Anthranchinonreihe
DE889341C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Farbstoffen der Anthrachinonreihe
DE568760C (de) Verfahren zur Abspaltung von Sulfogruppen aus Sulfosaeuren von Oxy- und Aminoanthrachinonen
DE906482C (de) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrapyridonreihe
DE842103C (de) Verfahren zur Herstellung von sulfonierten Carbazolderivaten der Anthrachinonreihe
AT114422B (de) Verfahren zur Darstellung stickstoffhaltiger Anthrachinonderivate.
DE969131C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen
DE737346C (de) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe
DE868325C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Farbstoffen der Anthrachinonreihe
DE621369C (de) Verfahren zur Darstellung von wasserloeslichen Farbstoffen der Anthrachinonreihe
DE696424C (de) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen
DE889198C (de) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe
DE205149C (de)
DE538479C (de) Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen
DE738049C (de) Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Naphthophenosafraninreihe
DE465834C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen aus Benzanthronderivaten
DE948347C (de) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Dioxazinreihe