DE3146085C2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE3146085C2 DE3146085C2 DE3146085A DE3146085A DE3146085C2 DE 3146085 C2 DE3146085 C2 DE 3146085C2 DE 3146085 A DE3146085 A DE 3146085A DE 3146085 A DE3146085 A DE 3146085A DE 3146085 C2 DE3146085 C2 DE 3146085C2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- maltitol
- mixture
- crystals
- anhydrous
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C13—SUGAR INDUSTRY
- C13B—PRODUCTION OF SUCROSE; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- C13B30/00—Crystallisation; Crystallising apparatus; Separating crystals from mother liquors ; Evaporating or boiling sugar juice
- C13B30/02—Crystallisation; Crystallising apparatus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
- C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S426/00—Food or edible material: processes, compositions, and products
- Y10S426/804—Low calorie, low sodium or hypoallergic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Die Bezeichnungen "wasserfreie Maltitkristalle" und "kristalline
feste Mischung" bedeuten in diesem Zusammenhang
im wesentlichen nicht bzw. wenig hydroskospische Maltitkristalle,
die ein Produkt von wasserfreien Maltitkristallen
hoher Reinheit sein können bzw. die gesamte oder eine vollkommen kristalline
feste Mischung von hydriertem Stärkehydrolysat,
die neben wasserfreien Maltitkristallen andere Zuckeralkohole
enthält, wie z. B. Sorbit, Maltotriit und Maltotetrait.
Die Bezeichnung "Zuckeralkohole" bedeutet in diesem Zusammenhang
nicht nur die Hydrierungsprodukte von Monosacchariden
sondern auch die Hydrierungsprodukte von Polysacchariden.
Maltit erhält man, wie z. B. in der JP-AS 13 699/72
(Mitsuhashi et al.) beschrieben ist, durch Reduktion von
Maltose; seine Süße kommt in ihrer Qualität jener von
Saccharose nahe, und es hat eine Süßkraft, die etwa 75%
stärker als jene von Saccharose ist.
Da Maltit im Verdauungssystem kaum absorbierbar und ausnützbar
ist und durch Mikroorganismen des Mundes kaum
fermentierbar ist, verwendete man es als Süßstoff für
kalorienarme, diätetische, wenig kariogene Lebensmittel
und Gesundheitslebensmittel für Diabetiker, Korpulente und
jene Personen, die ihrer Gesundheit einschließlich
ihrer Zahngesundheit bewußt sind.
Da jedoch Maltit in trockener fester Form extrem hygroskopisch,
zerfließlich und schwierig zu Pulver zu verarbeiten
ist, handhabte man es im allgemeinen nur in Form einer
wässerigen Lösung, und so war seine Anwendung außerordentlich
begrenzt: Beispielsweise kann man amorphe, im wesentlichen
wasserfreie Bonbons bzw. Süßigkeiten erhalten, indem
man eine wässerige Maltitlösung bei 180 bis 190° C einkocht;
man muß jedoch die Bonbons bzw. Süßigkeiten in
einem feuchtigkeitsdichten Behälter zusammen mit einem
Trocknungsmittel wegen ihrer hohen Aufnahmefähigkeit für
Feuchtigkeit und wegen ihrer hohen Zerfließlichkeit aufbewahren,
so daß die Handhabung der Bonbons bzw. der Süßigkeiten
große Schwierigkeiten macht.
Bezüglich der hygroskopischen Eigenschaften von Maltit berichtete
M. J. Wolfrom et al. in J. Am. Chem. Soc., Bd. 62,
S. 2553-2555 (1940), daß man das Maltit nur in Form
eines amorphen weißen hygroskopischen Feststoffs erhalten
hat; und J. E. Hodge et al. berichtete in Cereal Science
Today, Bd. 17, Nr. 7, S. 180-188 (1972), daß man bisher
keine nicht-hygroskopische feste Form von Maltit erhalten
hat, und daß man Maltit als hygroskopischen Äthanolkomplex
kristallisieren konnte.
Daraus ergibt sich, daß nur ein stark hygroskopisches festes
Maltit bisher bekannt war.
In letzter Zeit wurden viele Versuche berichtet, die hohe
Aufnahmefähigkeit des Maltits für Feuchtigkeit so stark
als möglich zu vermindern und ferner ein Maltit in Pulverform
zu erhalten: Beispielsweise sind in Japan Kokai Nr.
477/74 (Ueno, Kunio et al.) und 87 619/74 (Hidaka, Yoshio
et al.) Methoden zur Herstellung von Maltitpulver durch
Zumischen eines hydrophilen Polymeren, beispielsweise eines
eßbaren Polymeren, zu einer wässerigen Maltitlösung und
Eintrocknen der Mischung zu Erzielung des gewünschten Pulvers
beschrieben. In Japan Kokai Nr. 59 312/75 (Hisano,
Kazuaki et al.) ist eine Methode zur Herstellung von Maltitpulver
beschrieben, wobei man eine Zusammensetzung mit
einem Gehalt an Maltit mit einer geringen Menge einer
oder mehrerer Verbindungen aus der aus Monosacchariden
und ihren Zuckeralkoholderivaten bestehenden Gruppe vermischt,
die Mischung durch Erwärmen bis zur wasserfreien
Schmelze schmilzt, das erhaltene Produkt abkühlt, sprühtrocknet,
in einem feuchtigkeitsdichten Turm verwirbelt
und das gewünschte Maltitpulver erzielt. In Japan Kokai
Nr. 110 620/74 (Hiraiwa, Takashi), 24 206/74 (Hiraiwa,
Takashi et al.), 25 514/75 (Oyamada, Ko-ichiro et al.),
32 745/76 (Hiraiwa, Takashi), 106 766/76 (Hiraiwa, Takashi),
113 813/76 (Hiraiwa, Takashi), 128 441/76 (Hiraiwa,
Takashi) und 47 928/77 (Hiraiwa, Takashi) sind Methoden
zur Herstellung von Maltitpulver beschrieben, wobei man
festes Maltit unter getrockneter Luft pulverisiert und auf
das erhaltene Maltitpulver andere eßbare Pulver als Überzug
aufbringt. In Japan Kokai Nr. 29 510/75 (Kane-Eda, Jun
et al.) ist eine Methode beschrieben, die Verfestigung bzw.
das Zusammenbacken von maltithaltigem Pulver zu verhindern,
wobei man ein maltithaltiges Pulver mit einem Lösungsmittel
befeuchtet, das im wesentlichen Maltit unlöslich macht,
es mit anderem Zucker-Feinpulver bzw. Zucker-Mikropulver
unter Vermischen trocknet und einen Überzug auf den Teilchen
des Maltitpulvers mit dem Feinpulver aufbringt.
Alle diese Versuche erwiesen sich jedoch als erfolglos,
weil man Maltit mit einer großen Menge einer oder mehrerer
anderer Substanzen mischen oder damit überziehen mußte,
und man die hohe Aufnahmefähigkeit des Maltits für Feuchtigkeit
dadurch nicht vermeiden konnte. Tatsächlich behält
das Maltitpulver, das man durch irgendeine der genannten
Methoden erhalten hat, kaum seine Pulverform unter Umgebungsbedingungen
und zeigt weiterhin seine hohe Aufnahmefähigkeit
für Feuchtigkeit: Daher ist es leicht anfällig für die Absorption
von Feuchtigkeit, die Verfestigung bzw. das Zusammenbacken
und/oder die Zerfließlichkeit unter Umgebungsbedingungen
innerhalb kurzer Zeit und für die praktische Verwendung
unbrauchbar.
Es ist Aufgabe der Erfindung, wasserfreie Maltitkristalle,
eine diese Kristalle enthaltende vollkommen kristalline
feste Mischung, ein Herstellungsverfahren und Verwendungen
der wasserfreien Maltitkristalle oder von diese Kristalle
enthaltenden Mischungen vorzusehen.
Eine Teilaufgabe wird durch den Gegenstand des Anspruchs 1
und eine weitere Teilaufgabe durch den Gegenstand des Anspruchs
2 gelöst.
Nachstehend wird die Erfindung durch Figuren näher erläutert.
Es zeigt
- Fig. 1 das IR-Spektrum von wasserfreien Maltitkristallen;
- Fig. 2 das IR-Spektrum von amorphem wasserfreien Maltit;
- Fig. 3 eine Mikrofotografie von wasserfreien Maltitkristallen
in 150facher Vergrößerung;
- Fig. 4 eine Mikrofotografie von wasserfreien Maltitkristallen
in 600facher Vergrößerung; und
- Fig. 5 eine stereoskopische ORTEP-Darstellung eines Maltiteinzelkristalls.
Die physikalischen und chemischen Eigenschaften der erfindungsgemäßen
wasserfreien Maltitkristalle sind nachstehend
angegeben:
- (1) Elementaranalyse: C 41,9%; H 7,1% und O 51,0% (gefunden); C 41,86% H 7,03% und O 51,11% (berechnet) für C₁₂H₂₄O₁₁.
- (2) Molekulargewicht: 344,3.
- (3) Schmelzpunkt: 146,5 bis 147,0° C.
- (4) Spezifische Drehung: [α] + 106,5° (0,1 g/ml Wasser).
- (5) UV-Absorption: Man beobachtete keine charakteristische Absorption in wässeriger Lösung.
- (6) IR-Absorption:
- (a) IR-Spektrum der erfindungsgemäßen wasserfreien Maltitkristalle: 5 mg erfindungsgemäße wasserfreie Maltitkristalle in Pulverform und 220 mg KBr vermischte man und preßte sie zu einer transparenten Tablette mit einer Dicke von etwa 0,6 mm, die man danach der IR-Spektrometrie unterwarf (Fig. 1).
- (b) IR-Spektrum von amorphem wasserfreien Maltit: 3 mg erfindungsgemäße wasserfreie Maltitkristalle und 220 mg KBr löste man in heißem Wasser, trocknete die Mischung und preßte sie zu einer transparenten Tablette von einer Dicke von etwa 0,8 mm, die man danach der IR-Spektrometrie unterwarf (Fig. 2).
- (7) Löslichkeit: 100 g Wasser lösen bis zu 165 erfindungsgemäße wasserfreie Maltitkristalle bei 25° C.
- (8) Lösungswärme: Bei der Auflösung von 1 Mol erfindungsgemäßer wasserfreier Maltitkristalle in 190 Mol Wasser bei 15° C werden 23,0 J (5,5 kcal) endotherm absorbiert.
- (9) Aussehen und Eigenschaften: Farblos, geruchlos; transparente Kristalle (Mikrokristalle im Stück: weiß); keine Aufnahmefähigkeit für Feuchtigkeit oder Zerfließlichkeit beobachtet; der Gewichtsverlust beim Erwärmen bei 130° C 2h lang beträgt 0,5% oder weniger; eine wässerige Lösung der erfindungsgemäßen wasserfreien Maltitkristalle ist neutral oder schwach sauer; süßer Geschmack. Die Fig. 3 und 4 sind Mikrofotografien von erfindungsgemäßen wasserfreien Maltitkristallen, die aus einer wässerigen Maltitlösung gewachsen sind.
- (10) Löslichkeit in verschiedenen Lösungsmitteln: Leicht löslich in Wasser, 0,1 n NaOH und 0,1 n HCl; löslich in Methanol und Äthanol; und unlöslich in Chloroform und Äthylacetat.
- (11) Farbreaktion: Anthron-Schwefelsäure-Reaktion: Grün, Fehling-Reduktionsreaktion: Negativ; und I₂-Test: Negativ.
- (12) Zuckerbestandteile:
- (a) Saure Hydrolyse unter Verwendung von 1 n Schwefelsäure und nachfolgende Analyse mit Papier- und Gas-flüssig-Chromatographie bestätigten das Vorliegen von äquimolaren D-Glukose- und D-Sorbitfraktionen.
- (b) Vollständige Methylierung, Hydrolyse und nachfolgende Analyse durch Gas-flüssig-Chromatographie bestätigen das Vorliegen von äquimolaren 2,3,4,6-Tetra-O-methyl-D-glukose- und 1,2,3,5,6- Penta-O-methyl-D-sorbitfraktionen.
- (c) Die hohe spezifische Drehung mit einem Wert von [α] von + 106,5° und die IR-Absorption in der Nähe von 840 cm-1 lassen das Vorliegen einer α-Bindung zwischen den Glukose- und den Sorbiteinheiten vermuten.
- (d) Analysen mit Papier-, Gasflüssig- und Hochdruck-flüssig-Chromatographie von erfindungsgemäßen wasserfreien Multitkristallen ergeben den gleichen einzelnen Fleck oder Peak bzw. das gleiche einzelne Maximum an der gleichen Stelle wie die Analysen einer handelsüblichen verbürgten Maltitzubereitung (besonders reines Reagenz).
- (13) Röntgenuntersuchung der Kristallstruktur: Die kristallographische Röntgenuntersuchung eines Maltiteinzelkristalls, der aus einer übersättigten wässerigen Maltitlösung von 75 Gew.-% bei 40° C gewachsen war, ergab die nachstehende Kristallstruktur: Orthorhombisch, Raumgruppe P2₁2₁2₁; Gitterkonstanten: a = 0,8166 nm (8,166 Å), b = 1,2721 nm (12,721 Å), c = 1,3629 nm (13,629 Å); eine stereoskopische ORTEP- Darstellung ist in Fig. 5 gezeigt.
Die beschriebenen physikalischen und chemischen Eigenschaften
der Maltitkristalle weisen darauf hin, daß die
erfindungsgemäßen Kristalle bisher unbekannte wasserfreie
Maltitkristalle sind und weder ein Zuckerhydrat, wie z. B.
β-Maltosemonohydrat noch der bekannte Äthanolkomplex sind.
Nachstehend wird ein Verfahren zur Herstellung von wasserfreien
Maltitkristallen und einer kristallinen festen
Mischung gemäß der Erfindung beschrieben.
Als Maltitlösung, die man der Kristallisation gemäß der
Erfindung unterwirft, kann man eine beliebige Maltitlösung
unabhängig von ihrer Herstellungsmethode verwenden, sofern
die erfindungsgemäßen wasserfreien Maltitkristalle aus der
Lösung durch Zugabe von Impfkristallen bei einer übersättigten
Konzentration wachsen können: Im allgemeinen stellt
man eine wässerige Maltitlösung mit einer Zuckeralkoholmischung
her, die einen Maltitgehalt von mindestens 65%
aufweist, erzielt eine Konzentration von vorzugsweise
65 bis 95% (Übersättigungsgrad von etwa 1,05 bis 1,50)
und unterwirft die Maltitlösung der Kristallisation bei
einer Temperatur im Bereich von 0 bis 95° C, einem Bereich,
worin ein Erstarren der Lösung nicht eintritt, und worin
der Wärmeverlust relativ gering ist.
Den Übersättigungsgrad und die Viskosität der Lösung kann
man durch Zugabe von wasserlöslichen organischen Lösungsmitteln
regeln, wie z. B. Methanol, Äthanol oder Aceton.
Die Kristallisation der Lösung beginnt man üblicherweise
in einem Kristallisator bei einer relativ erhöhten Temperatur
von etwa 40 bis 95° C und einer Übersättigungskonzentration,
kühlt den Behälterinhalt gleichzeitig schrittweise
unter sanftem Rühren von dieser Temperatur ab und erhält
eine Füllmasse mit einem Gehalt an erfindungsgemäßen wasserfreien
Maltitkristallen. In diesem Fall kann das Vorliegen
von Impfkristallen in einer Menge von 0,1 bis 20,0 %
die Kristallisation beschleunigen.
Man kann also die erfindungsgemäßen wasserfreien Maltitkristalle
leicht aus einer übersättigten wässerigen Maltitlösung
auskristallisieren, indem man eine geringe Menge
von erfindungsgemäßen wasserfreien Maltitkristallen oder
erfindungsgemäßer kristalliner fester Mischung als Impfkristalle
zugibt.
Ein spezielles Verfahren zur Herstellung des erfindungsgemäßen
Maltits oder einer dieses enthaltenden Mischung besteht
darin, daß man eine übersättigte wässerige maltithaltige
Lösung mit einem Maltitgehalt von mindestens 65%
auf Basis der trockenen Feststoffe, die durch enzymatische
Verzuckerung eines Stärkehydrolysats mittels Isoamylase
und beta-Amylase oder mittels Pullulanase und beta-
Amylase und nachfolgende katalytische Hydrierung der verzuckerten
Stärke in an sich bekannter Weise herstellbar
ist, bei Temperaturen von 0 bis 95° C unter sanftem Rühren
und in Gegenwart von Impfkristallen der Kristallisation
unterwirft und entweder
- (a) die so erhaltenen wasserfreien Maltitkristalle von der Mutterlauge abtrennt oder
- (b) den Gesamtzucker in Form einer kristallinen festen Mischung gewinnt.
Dazu kann man folgendermaßen vorgehen: Eine Lösung von
verflüssigter Stärke mit einem niedrigen Dextroseäquivalentwert
(nachstehend als "DE" bezeichnet) unterwirft man der
enzymatischen Wirkung von Isoamylase (EC 3.2.1.68) und
beta-Amylase (EC 3.2.1.2), erhält eine Lösung von verzuckerter
Stärke mit einem hohen Maltosegehalt, unterwirft danach
die Lösung der verzuckerten Stärke der Reinigung, dem Einengen,
der Kristallisation und der Abtrennung, und man
erhält ein kristallines Produkt mit einem Maltosegehalt
von etwa 99% auf Basis des trockenen Feststoffes (alle
Prozentangaben bezeichnen in diesem Zusammenhang "Prozente
auf Basis des trockenen Feststoffes", wenn nichts anderes
angegeben ist). Danach hydriert man eine wässerige Lösung
des Produktes in Gegenwart eines Raney-Nickelkatalysators
und erhält eine Maltitlösung mit einem hohen Maltitgehalt
von bis zu etwa 98,5%. Die Maltitlösung engt man auf 75%
ein, läßt sie etwa 6 Monate lang bei 35 bis 5° C in einem
Weichglasbehälter stehen und bewirkt die Kristallisation.
Danach gibt man die Kristalle, die auf der Behälterwand
gewachsen sind, als Impfkristalle zu einer 80%igen wässerigen
Maltitlösung mit einem hohen Maltitgehalt, unterwirft
die Mischung danach der Kristallisation unter sanftem Rühren
und erhält eine Füllmasse, die man danach in Mutterlauge
und Maltitkristalle auftrennt. Die Kristalle wäscht man
durch Besprühen mit einer geringen Wassermenge, kristallisiert
sie wie beschrieben nach dem Auflösen in Wasser um
und erhält Maltitkristalle einer viel höheren Reinheit.
Die derart erhaltene Füllmasse kann man in die erfindungsgemäßen
wasserfreien Maltitkristalle und die Mutterlauge
mit einer üblichen Trennmethode trennen oder zu einer erfindungsgemäßen
kristallinen festen Mischung mit einer
üblichen Gesamtzuckermethode verarbeiten,
wie z. B. Methoden der Blockpulverisierung, der
Wirbelbettgranulierung oder des Sprühtrocknens.
Die erste Methode umfaßt im allgemeinen das Überführen der
Füllmasse in eine Zentrifuge vom Korbtyp, die Trennung der
Füllmasse in erfindungsgemäße wasserfreie Maltitkristalle
und Mutterlauge und gegebenenfalls das Waschen durch Aufsprühen
einer geringen Menge von gekühltem Wasser, wodurch
man die erfindungsgemäßen wasserfreien Maltitkristalle mit
einer viel höheren Reinheit erzielt.
Die Gesamtzuckermethode erhöht nicht die Reinheit des Maltits,
man erzielt jedoch eine höhere Ausbeute der erfindungsgemäßen
kristallinen festen Mischung: Demgemäß enthält
die erfindungsgemäße kristalline feste Mischung, die
man mit einer der drei Methoden erhalten hat, unumgänglich
neben den erfindungsgemäßen wasserfreien Maltitkristallen
andere Zuckeralkohole, die aus dem eingesetzten Stärkesirup
als Sirupbestandteile stammen, wie z. B. Sorbit, Maltotriit
und Maltotetrait.
Beim Sprühtrocknen trocknet man eine Füllmasse mit einer
Konzentration von etwa 70 bis 85%, worin die Kristallisation
bis zu etwa 25 bis 60% fortgeschritten ist, durch
Sprühen durch eine Düse, die oben bzw. am Kopf eines Sprühtrocknungsturmes
vorgesehen ist, mit einer Hochdruckpumpe
bei einer Temperatur bei welcher das erhaltene kristalline
Pulver nicht schmilzt, und die man beispielsweise durch
Einsetzen von Heißluft von 30 bis 100° C aufrechterhält.
Danach altert man das kristalline Pulver durch Zufuhr von
Luft von 30 bis 60° C etwa 1 bis 20 h lang und erhält eine
nicht oder im wesentlichen nicht hygroskopische kristalline
feste Mischung gemäß der Erfindung.
Die Methode der Blockpulverisierung umfaßt im allgemeinen
das 0,5- bis 5tägige Stehenlassen einer Füllmasse mit
einem Feuchtigkeitsgehalt von etwa 5 bis 15%, worin die
Kristallisation bis zu etwa 10 bis 60% fortgeschritten
ist, und die Verfestigung zu Blöcken, die man danach in
Pulver durch Schaben, Pulverisieren und nachfolgendes
Trocknen umwandelt.
Bei der letzteren Gesamtzuckermethode stellt man eine
übersättigte Lösung in Form einer Schmelze her, indem man
eine wässerige Maltitlösung zu einem Feuchtigkeitsgehalt
von weniger als 5% durch Erwärmen auf übliche Weise
einengt, gibt gegebenenfalls zu der übersättigten Lösung
Impfkristalle zu, knetet danach die Mischung bei einer
Temperatur unterhalb ihres Schmelzpunktes, erhält eine
erfindungsgemäße kristalline feste Mischung und formt danach
das erhaltene Produkt in die gewünschte Form, z. B.
zu Pulver, Körnchen, Stäben, Platten oder Würfeln.
Obwohl in Abhängigkeit von der Reinheit die Aufnahmefähigkeit
für Feuchtigkeit der erfindungsgemäßen wasserfreien
Maltitkristalle und der erfindungsgemäßen kristallinen
festen Mischung leicht variiert, sind sie im wesentlichen
nicht hygroskopisch und fließen frei: Demgemäß kann man
sie vorteilhaft für verschiedene Zwecke einsetzen, z. B.
zur Herstellung von Nahrungsmitteln, Getränken, Kosmetika,
Arzneimitteln und chemischen Stoffen, oder man kann sie
zur gewünschten Form ähnlich wie granulierte Saccharose
verarbeiten, ohne ein Zusammenkleben und Zusammenbacken bzw. Verfestigen
zu befürchten. Ferner können die physikalischen Eigenschaften
der erfindungsgemäßen wasserfreien Maltitkristalle
und der erfindungsgemäßen kristallinen festen Mischung,
wie z. B. der Schmelzpunkt und die spezifische Drehung
entsprechend ihrer Reinheit variieren: Mit abnehmender
Reinheit nimmt der Schmelzpunkt ab und dehnt seinen Bereich
aus. Beispielsweise beträgt der Schmelzpunkt der
erfindungsgemäßen kristallinen festen Mischung mit einem
Maltitgehalt von 85,2% 120 bis 127° C. Demgemäß kann man
die Reinheit beider Produkte frei auswählen, um dem Endzweck
zu entsprechen.
Das sich ferner wie Saccharose auch die erfindungsgemäßen
wasserfreien Maltitkristalle und die erfindungsgemäße kristalline
feste Mischung leicht im Mund lösen und endotherm
mehr Wärme als Saccharose absorbieren, zeigen sie
einen angenehm erfrischenden Geschmack: Demgemäß sind sie
wünschenswerte Süßstoffe.
Obwohl die erfindungsgemäßen wasserfreien Maltitkristalle
und die erfindungsgemäße kristalline feste Mischung sich
leicht und rasch in Wasser auflösen, sind sie im wesentlichen
nicht hygroskopisch: Demgemäß sind sie besonders
zum Süßen von pulverförmigen Nahrungsmitteln und Getränken
geeignet, wie nachstehend beschrieben wird.
Aufgrund der genannten Merkmale kann man durch Verwendung
der erfindungsgemäßen wasserfreien Maltitkristalle oder
der erfindungsgemäßen kristallinen festen Mischung leicht
eine Herstellung von verschiedenen Nahrungsmitteln und
Getränken im technischen Maßstab, wie z. B. von Süßstoff
in Pulverform oder fester Form, Fondant, Schokolade,
Kaugummi, Saftpulver oder Fertigsuppe bzw. sofortlöslicher
Suppe; von geformten Massen bzw. Körpern ermöglichen, wie
z. B. Körnchen oder Tabletten, was man bisher alles mit
dem üblichen Maltit nicht oder nur sehr schwierig herstellen
konnte. Da ferner die erfindungsgemäßen wasserfreien
Maltitkristalle und die erfindungsgemäße kristalline feste
Mischung aufgrund ihrer mangelnden Aufnahmefähigkeit für
Feuchtigkeit und geringen Neigung zur Verfestigung
frei bzw. leicht fließend sind, übersteigen die Einsparungen
aufgrund der verminderten Arbeits-, Verpackungs-, Transport-
und Lagerungskosten der erfindungsgemäßen Produkte jede
Berechnung.
Die erfindungsgemäßen wasserfreien Maltitkristalle und
die erfindungsgemäße kristalline feste Mischung sind in
Wasser leicht löslich, zufriedenstellend wärme- und säurebeständig,
kalorienarm, wenig kariogen und wenig fermentierbar,
und sie verleihen eine angenehme Süße, Viskosität,
Körperlichkeit und angenehmen Glanz den Nahrungsmitteln
und Getränken, ähnlich wie übliches Maltit: Demgemäß
machen ihre überlegenen Eigenschaften die Herstellung
von Nahrungsmitteln, Getränken, Arzneimitteln und
Kosmetika leichter möglich.
Nachstehend wird die Erfindung genauer erläutert.
Die erfindungsgemäßen wasserfreien Maltitkristalle und
die erfindungsgemäße kristalline feste Mischung kann man
als Süßstoff ohne weitere Verarbeitung oder gegebenenfalls
in Kombination mit anderen üblichen Süßstoffen, wie z. B.
festem Stärkesirup, Glukose, Maltose, isomerisiertem
Zucker, Saccharose, Honig, Ahornzucker, Sorbit, Dihydrocharcon
bzw. Dihydrochalcon, Steviosid,
a-Glycosylsteviosid, süßem Extrakt von Momordica
grosvenori, Glycyrrhizin, L-Asparagylphenylalaninmethylester
bzw. L-Asparatylphenylalaninmethylester, Saccharin,
Glycin und/oder Alanin; und/oder in Kombination mit Füllmitteln
verwenden, z. B. Dextrin, Stärke und/oder Lactose.
Man kann sie ferner als solche oder gegebenenfalls vermischt
mit einem Füllstoff, Trägerstoff und/oder Bindemittel
verwenden und danach zu einer gewünschten Form
verarbeiten, wie z. B. Körnchen, Kugeln, Tabletten, Stäben,
Platten oder Würfeln.
Da sie wie übliches Maltit durch das Verdauungssystem
kaum absorbierbar und verwertbar sind, kann man eine
ausreichende Kalorienverminderung von Nahrungsmitteln und
Getränken mit ihnen erzielen, ohne deren erwünschte Eigenschaften
zu verändern: Demgemäß kann man die erfindungsgemäßen
Produkte vorteilhaft als kalorienarmen Süßstoff und
zum Süßen von kalorienarmen Nahrungsmitteln und Getränken
verwenden, z. B. von diätetischen Nahrungsmitteln und Gesundheitsnahrungsmitteln
für Diabetiker, Korpulente und
jene Personen, deren Kalorienaufnahme beschränkt ist.
Da ferner beide Produkte durch Mikroorganismen, welche
Zahnkaries verursachen, ähnlich wie übliches Maltit kaum
fermentierbar sind, kann man sie auch vorteilhaft als
wenig kariogene Süßstoffe für verschiedene Süßigkeiten,
z. B. Kaugummi, Schokolade, Kekse, Plätzchen, Karamell,
Konfekt und Bonbons; und alkoholfreie bzw. alkoholarme
Getränke verwenden, z. B. Colagetränke, Apfelwein,
Saft, Kaffee und Joghurtgetränke. Ferner kann
man sie vorteilhaft zur Verminderung der Kariogenität
von Kosmetika und Arzneimitteln, wie z.B. Gurgelmittel
oder Mundwasser und Zahnpaste, durch ihren Einsatz anstelle
von Saccharose, wie auch zum Süßen dieser Produkte
verwenden.
Die Süße der erfindungsgemäßen wasserfreien Maltitkristalle
bzw. der erfindungsgemäßen kristallinen festen Mischung
harmonisiert gut mit einer oder mehreren sauer, salzig, herb,
köstlich und/oder bitter schmeckenden Substanzen und ist
ferner höchst säure- und wärmebeständig: Daher kann man
die erfindungsgemäßen Produkte neben den genannten speziellen
Verwendungen auch vorteilhaft zum Süßen von Nahrungsmitteln
und Getränken im allgemeinen und zur Verbesserung
ihrer Geschmacksqualitäten verwenden: Z. B. von Würzmitteln,
wie z. B. Soße, Sojasoße, Sojasoßenpulver, Sojasoßenpaste
"MISO", Pulver von Sojasoßenpaste, Mayonnaise, Salatsoße,
Essig, Essigpulver, Extrakte für chinesische Nahrungsmittel,
Catchup, Currymehlschwitze bzw. Curryeinbrenne bzw.
Currysoße, Extrakte für Schmor- bzw. Eintopfgerichte und
Suppen, gemischte Gewürze und Zucker für den Tisch und
für Kaffee; Süßigkeiten bzw. Konditorei- und Bäckereiwaren,
wie z. B. japanische Süßigkeiten, Gelees, Castella, Brot,
süße Kekse, salzige Keks, Plätzchen, Pasteten, Pudding,
Butterkrem, Vanillekrem bzw. Eierkrem, Krem für Sahnebaiser
oder Windbeutel, leichtes Backwerk mit Krem bzw.
Kremwindbeutel, Waffeln, Pudding (mit eingearbeitetem
Eierschnee), Krapfen, Schokolade, Kaugummi, Karamell und
Konfekt bzw. Bonbons; gefrorene Nachspeisen wie z. B. Eiskrem
und Sorbett; Sirupe; Pasten bzw. Brei, wie z. B. Erdnußpaste
oder -brei, Mehlpaste oder -brei und Fruchtpaste
oder -brei; Pickles bzw. eingelegtes Gemüse und Konserven,
wie z. B. Marmelade, Orangenmarmelade, Konserven, verarbeitete
Gemüse und Pickles; Einlegezusatzstoffe; Fleischprodukte,
wie z. B. Schinken und Wurst; verarbeitete Fischprodukte,
wie z. B. Fischschinken und Fischwurst; konservierte
Lebensmittel; tägliche bzw. alltägliche Produkte,
wie z. B. gekochte Bohnen und Kartoffelsalat; Lebensmittel
in Dosen und Flaschen, wie z. B. Fisch, Fleisch, Obst, Gemüse
und Muscheln; alkoholische Getränke, wie z. B. Wein,
Whisky und Branntwein bzw. Weinbrand; alkoholfreie Getränke,
wie z. B. Kaffee, Kakao, Saft, kohlensäurehaltige Getränke,
milchsäurehaltige Getränke und Joghurtgetränke;
und Fertiggerichte und Fertiggetränke bzw. leicht zuzubereitende
oder sofort lösliche Lebensmittel und Getränke,
wie z. B. Pudding, frische Kuchen bzw. Pfannkuchen bzw.
Maiskuchen, Saft, Kaffee und Suppe.
Die erfindungsgemäßen wasserfreien Maltitkristalle und
die erfindungsgemäße kristalline feste Mischung sind
nicht hygroskopisch und fließen frei: Demgemäß kann man
sie vorteilhaft zur Verbesserung der Eigenschaften von
abgepackten Nahrungsmitteln und/oder zur Verhinderung des
Zusammenbackens und des Anhaftens des Packungsinhalts
an der Verpackung verwenden, beispielsweise bei Kaugummi.
Ferner sind sie vorzüglich zur Geschmacksverbesserung von
Futter für Stubentiere, Haustiere oder Geflügel, Honigbienen,
Seidenraupen oder Fisch; sowie zum Süßen und zur
Geschmacksverbesserung von Tabak, Kosmetika und Arzneimitteln
geeignet, die die Form von Feststoffen, Flüssigkeiten
oder Pasten haben können, wie z. B. Zahnpaste, Lippenstift,
Lippencreme, Arzneimittel für innere Verabreichung,
Pastillen, Lebertrantropfen, Raucherpillen, Mundwasser,
Gurgelmittel und Munderfrischungsmittel.
Die wasserfreien Maltitkristalle und die kristalline
feste Mischung, die man erfindungsgemäß erhalten hat, kann
man zu jeder gewünschten Form durch Aufsprühen einer geringen
Menge Wasser oder einer wässerigen Maltitlösung
durch leichtes Anfeuchten und durch Formen des erhaltenen
Produktes unter leicht erhöhtem Druck wie Saccarose
verarbeiten; beispielsweise in die Form von Fischen,
Tieren, Würfeln oder Blumen. Demgemäß kann man geformten
Süßstoff für Kaffee oder Tee in jeder beliebigen gewünschten
Form leicht entsprechend dem Endzweck herstellen.
Dem geformten Süßstoff kann man weitere Süßstoffe,
wie z. B. α-Glycosylsteviosid, Saccharose und/oder Saccharin
zur weiteren Steigerung
der Süße; Farbstoffe, beispielsweise Rot oder
Grün; und/oder Geschmacksstoffe, wie z. B. Orangen-,
Kaffee- oder Weinbrandaroma zugeben. Beim Würzen kann
man den angestrebten Geschmack bzw. den angestrebten
Effekt erreichen, indem man einen Aroma/Cyclodextrin-
Komplex (einen Wirt/Gast-Komplex bzw. Einschlußkomplex)
verwendet.
Da man ferner die erfindungsgemäßen Produkte wie Saccharose
leicht in massiver bzw. fester Form erhalten kann,
kann man sie vorteilhaft als halb oder ganz transparenten
festen Süßstoff anstelle von üblichem Bonbonzucker oder
Kaffeezucker verwenden.
Ferner kann man zu den erfindungsgemäßen wasserfreien
Maltitkristallen bzw. der erfindungsgemäßen kristallinen
festen Mischung in freier Auswahl einen oder mehrere weitere
Stoffe, z. B. Vitamine, Antibiotika oder Mikroorganismen
vom Genus Lactobacillus vor dem Formen zugeben, und
man verarbeitet die Mischung danach in die gewünschte
Form, beispielsweise zu Körnchen mit einer Granuliervorrichtung
oder zu Tabletten mit einer Tablettiervorrichtung.
Als Methode zum Einarbeiten der erfindungsgemäßen wasserfreien
Maltitkristalle und der erfindungsgemäßen kristallinen
festen Mischung in die genannten Lebensmittel, Getränke,
Tabake, Stubentierfutter, Futtermittel, Kosmetika,
Arzneimittel und geformte Massen bzw. Körper kann man
beliebige Methoden erfindungsgemäß anwenden, sofern man
die erfindungsgemäßen Produkte vor Beendigung der Verarbeitung
einarbeitet. Bevorzugte übliche Methoden sind
Mischen, Kneten, Auflösen, Eintauchen, Schmelzen, Untertauchen,
Durchdringen, Einimpfen, Kristallisieren und
Verfestigen.
Die erfindungsgemäßen wasserfreien Maltitkristalle und
die erfindungsgemäße kristalline feste Mischung weisen
einen niedrigen Feuchtigkeitsgehalt auf oder sind im wesentlichen
wasserfrei, und man kann die darin vorhandene
geringe Feuchtigkeitsmenge vollständig durch kurzes Trocknen
mit heißer Luft entfernen: Daher kann man sie zusätzlich
zu den genannten Verwendungsarten vorteilhaft in
chemischen Reaktionen unter wasserfreien Bedingungen einsetzen.
Beispielsweise führt die Verätherungs- oder Veresterungsreaktion
der erfindungsgemäßen wasserfreien
Maltitkristalle oder der erfindungsgemäßen kristallinen
festen Mischung unter wasserfreien Bedingungen zu einer
höheren Ausbeute an Äther- oder Esterderivaten von Maltit.
Die derart erhaltenen Derivate kann man vorteilhaft beispielsweise
als Emulgatoren oder oberflächenaktive Mittel
verwenden.
Die Erfindung betrifft also wasserfreie Maltitkristalle
und die gesamte bzw. die vollkommene kristalline feste
Mischung von hydriertem Stärkehydrolysat mit einem Gehalt
an den Kristallen, Verfahren zu ihrer Herstellung und
ihre Verwendung.
Nachstehend wird die Erfindung durch Beispiele näher erläutert.
Zu einer Stärkesuspension, die aus einem Teil Kartoffelstärke
und 10 Teilen Wasser bestand, gab man eine handelsübliche
verflüssigende α-Amylase, erwärmte die Mischung
auf 90° C und bewirkte die Gelatinierung. Die enzymatische
Verflüssigung unterbrach man sofort durch Erwärmen auf
130° C, und man erhielt eine Lösung von verflüssigter Stärke
mit einem DE-Wert von etwa 0,5.
Nach sofortigem Abkühlen der Lösung auf 55° C gab man
zu der Lösung Isoamylase (EC 3.2.1.68) von Pseudomonas
amyloderamosa (ATCC 21262) in einer Menge von 100 Einheiten/g
Stärke und β-Amylase von Sojabohnen
in einer Menge
von 50 Einheiten/g Stärke, verzuckerte bei dieser Temperatur
und einem pH-Wert von 5,0 40 h lang und erhielt
eine Lösung von verzuckerter Stärke mit einem hohen Maltosegehalt:
0,4% Glukose, 92,5% Maltose, 5,0% Maltotriose
und 2,1% von höheren Oligosacchariden einschließlich
von Maltotetraose.
Die Lösung der verzuckerten Stärke reinigte man durch Entfärben
mit Aktivkohle und Entionisieren mit Ionenaustauschern.
Nach dem Einengen der gereinigten Lösung der verzuckerten
Stärke auf 75% überführte man das Konzentrat in einen
Kristallisator und gab β-Maltosemonohydrat als Impfkristalle
in einer Menge von 1% zu. Die erhaltene Mischung
kühlte man danach schrittweise von 40° C auf 30° C im
Verlauf von 2 Tagen ab und trennte danach die erhaltene
Füllmasse mit einer Zentrifuge vom Korbtyp in
kristalline Maltose und Mutterlauge. Die kristalline
Maltose wusch man durch Besprühen mit einer geringen Wassermenge
und erhielt eine hochgereinigte Maltose mit einer
Reinheit von 99,0%.
Eine 50%ige wässerige Lösung der hochgereinigten Maltose
setzte man in einen Autoklaven ein und gab einen Raney-
Nickelkatalysator in einer Menge von 10% zu. Danach erwärmte
man den Inhalt auf 90 bis 125° C und führte die
Hydrierung bei dieser Temperatur und einem Wasserstoffdruck
von 19.62 bis 98.1 bar (20 bis 100 kg/cm²) durch. Nach Beendigung der
Hydrierung entfernte man den Raney-Nickelkatalysator,
reinigte die zurückgebliebene wässerige Lösung durch Entfärben
mit Aktivkohle und Entionisieren mit Ionenaustauschern
auf übliche Weise und erhielt eine hochgereinigte
Maltitlösung mit einer Reinheit von 98,5%.
Nach dem Einengen der hochgereinigten Maltitlösung auf
75% unter vermindertem Druck, setzte man einen kleinen
Teil des Konzentrates in einen Weichglasbehälter ein,
ließ bei 30 bis 5° C etwa 6 Monate lang stehen, bewirkte
die Kristallisation und erzielte das Wachstum der erfindungsgemäßen
wasserfreien Maltitkristalle an der Behälterwand.
Zu einer 80%igen wässerigen Maltitlösung gab man die erfindungsgemäßen
wasserfreien Maltitkristalle als Impfkristalle
zu und kristallisierte die Mischung unter sanftem
Rühren. Die erhaltene Füllmasse überführte man danach in
eine Zentrifuge vom Korbtyp und trennte sie darin in
Kristalle und Mutterlauge. Die Kristalle wusch man danach
durch Besprühen mit einer geringen Wassermenge und erhielt
hochgereinigte wasserfreie Maltitkristalle gemäß der Erfindung
mit einer Reinheit von 99,8%.
Die erfindungsgemäßen wasserfreien Maltitkristalle wiesen
die nachstehenden physikalischen Eigenschaften auf: Einen
Schmelzpunkt von 146,5 bis 147,0° C; 100 g Wasser lösten
bis zu 165 g erfindungsgemäße wasserfreie Maltitkristalle
bei 25° C; man beobachtete keine Aufnahmefähigkeit für
Feuchtigkeit unter Umgebungsbedingungen.
Die erfindungsgemäßen wasserfreien Maltitkristalle konnte
man vorteilhaft als Impfkristalle bei der Herstellung
von wasserfreien Maltitkristallen gemäß der Erfindung oder
kristalliner fester Mischung gemäß der Erfindung verwenden.
Zu einer Stärkesuspension, die aus einem Teil Kartoffelstärke
und 10 Teilen Wasser bestand, gab man eine handelsübliche
verflüssigende α-Amylase von Bacillus zu, erwärmte
danach die Mischung auf 90° C und bewirkte Gelatinierung.
Die enzymatische Verflüssigung unterbrach man sofort
durch Erwärmen der Mischung auf 130° C und erhielt eine
Lösung von verflüssigter Stärke mit einem DE-Wert von etwa
0,5. Die Lösung kühlte man darauf sofort auf 50° C und
gab Pullulanase (EC 3.2.1.41) von Escherichia intermedia
(ATCC 21073) in einer Menge von 50 Einheiten/g Stärke und
eine β-Amylase von Sojabohnen
in einer Menge von 30 Einheiten/g
Stärke zu. Die enzymatische Verzuckerung setzte man bei
dieser Temperatur und einem pH-Wert von 6,0 46 h lang fort,
entfärbte die Lösung der verzuckerten Stärke mit Aktivkohle,
entionisierte sie abschließend mit Ionenaustauschern
und erhielt eine Maltoselösung mit einer Zuckerzusammensetzung
von 0,4% Glukose, 92,5% Maltose, 4,8%
Maltotriose und 2,3% höheren Oligosacchariden einschließlich
von Maltotetraose in einer Ausbeute von etwa 97%
bezogen auf die eingesetzte Stärke.
Nach dem Einstellen der Konzentration der Maltoselösung
auf 50% gab man zu dem Konzentrat Raney-Nickelkatalysator
in einer Menge von 10%, erwärmte danach die Mischung auf
90 bis 125° C unter Rühren und hydrierte bei dieser Temperatur
unter einem Wasserstoffdruck von 19.62 bis 98.1 bar (20 bis 100 kg/cm²).
Nach Beendigung der Hydrierung entfernte man den Raney-
Nickelkatalysator, reinigte das hydrierte Produkt mit
Aktivkohle und Ionenaustauschern auf übliche Weise und
erhielt eine Zuckeralkoholmischung mit der folgenden Zusammensetzung:
0,8% Sorbit, 92,2% Maltit, 4,6% Maltotriit
und 2,4% höheren Zuckeralkoholen
einschließlich von Maltotetrait, in
einer Ausbeute von etwa 92% bezogen auf die eingesetzte
Stärke.
Nach den Einengen der Mischung auf 80% überführte man
das Konzentrat in einen Kristallisator, gab wasserfreie
Maltitkristalle in Pulverform als Impfkristalle in einer
Menge von 1% zu und kühlte schrittweise von 50° C auf
20° C im Verlauf von 3 Tagen unter Rühren. Die erhaltene
Füllmasse trennte man mit einer Zentrifuge vom Korbtyp in
Kristalle und Mutterlauge. Die Kristalle wusch man durch
Besprühen mit einer geringen Wassermenge und erhielt die
erfindungsgemäßen wasserfreien Maltitkristalle mit einem
Maltitgehalt von 99,2% mit einer Ausbeute von etwa 46%
bezogen auf die eingesetzte Stärke.
Der Schmelzpunkt des Produktes betrug 146,5 bis 147,0° C.
Das Produkt war hoch rein und nicht hygroskopisch: Demgemäß
konnte man es vorteilhaft sowohl als chemisches Material
als auch als Süßstoff und/oder Geschmacksverbesserungsmittel
für verschiedene Lebensmittel, Getränke, Kosmetika
und Arzneimittel verwenden.
Zu einer Stärkesuspension, die aus 3 Teilen Maisstärke und
10 Teilen Wasser bestand, gab man eine handelsübliche verflüssigende
α-Amylase von Bacillus, erwärmte die Mischung
auf 90° C und bewirkte die Gelatinierung. Die enzymatische
Verflüssigung unterbrach man sofort durch Erwärmen der Mischung
auf 130° C und erhielt eine Lösung von verflüssigter
Stärke mit einem DE-Wert von etwa 3.
Nach sofortigem Abkühlen der Lösung auf 55° C gab man zu
der Lösung Isoamylase (EC 3.2.1.68) von Pseudomonas amyloderamosa
(ATCC 21262) in einer Menge von 100 Einheiten/g Stärke
und eine β-Amylase von Sojabohnen
in einer Menge von 30 Einheiten/g
Stärke, hielt die Mischung bei dieser Temperatur und
einem pH-Wert von 5,0 36 h lang und bewirkte eine enzymatische
Verzuckerung. Die Lösung der verzuckerten Stärke
reinigte man wie in Beispiel 2 und erhielt eine Maltoselösung
mit einer Zuckerzusammensetzung von 2,6% Glukose,
85,4% Maltose, 7,4% Maltotriose und 4,6% höheren Obligosacchariden
einschließlich von Maltotetraose.
Danach führte man die Hydrierung der Maltoselösung gleich
wie in Beispiel 2 durch und erhielt eine Zuckeralkoholmischung
mit einer Zusammensetzung von 3,6% Sorbit, 85,4%
Maltit, 6,8% Maltotriit und 4,6% höheren Zuckeralkoholen
einschließlich von Maltotetrait.
Danach engte man die Mischung auf 88% ein, überführte das
Konzentrat in einen Kristallisator, gab erfindungsgemäße
wasserfreie Maltitkristalle in Pulverform als Impfkristalle
in einer Menge von 2% zu und hielt bei 50° C 2 h lang unter
sanftem Rühren. Danach gab man den Inhalt des Kristallisators
in Kunststoffbehälter, worin man ihn bei 20° C
4 d lang stehen ließ und eine Verfestigung bewirkte. Die
erhaltenen Blöcke entfernte man aus den Behältern und
pulverisierte sie mit einem Brecher, der mit einem Kratzer
bzw. einem Räumlöffel versehen war. Das Ergebnis trocknete
man und erhielt die erfindungsgemäße kristalline feste
Mischung in einer Ausbeute von 90% bezogen auf die eingesetzte
Stärke.
Der Schmelzpunkt des Produktes betrug 120 bis 127° C.
Das Produkt war im wesentlichen nicht hygroskopisch und
leicht zu handhaben: Demgemäß konnte man es vorteilhaft
zur Geschmacksverbesserung von verschiedenen Lebensmitteln,
Getränken, Kosmetika und Arzneimitteln, sowie zu ihrem
Süßen verwenden.
Nach dem Einengen einer Zuckeralkoholmischung, die man wie
in Beispiel 2 erhalten hatte, auf 80%, überführte man das
Konzentrat in einen Kristallisator und gab eine erfindungsgemäße
kristalline feste Mischung in Pulverform als Impfkristalle
in einer Menge von 2% zu. Die Mischung kühlte
man schrittweise von 50° C unter sanftem Rühren und erhielt
eine Füllmasse, worin man die Kristallisation bis
zu 35% ansteigen ließ. Die Füllmasse trocknete man danach
durch Sprühtrocknen durch eine Düse von 1,5 mm Durchmesser,
die oben bzw. am Kopf eines Sprühturms vorgesehen war, mit
einer Hochdruckpumpe bei einem Druck von 147,15 bar (150 kg/cm²).
Gleichzeitig setzte man Heißluft von 85° C abwärts vom
Kopf des Turmes ein, sammelte das pulverisierte Produkt
auf einem Netzförderer bzw. Netzförderband
der am Boden bzw. am Fuß des Turmes vorgesehen war und
führte das Produkt in einer Wirbelschicht aus dem Turm im
Verlauf von 40 min, während man Luft von 40° C aufwärts
durch das Netz einsetzte. Das erhaltene Produkt überführte
man danach in einen Alterungsturm, alterte
es danach 10 h lang, bewirkte eine vollständige Kristallisierung
und Trocknung und erhielt die erfindungsgemäße
kristalline feste Mischung in einer Ausbeute von etwa 92%
bezogen auf die eingesetzte Stärke.
Das Produkt war nicht hygroskopisch und leicht zu handhaben:
Demgemäß konnte man es vorteilhaft sowohl in verschiedenen
chemischen Stoffen als auch in Süßstoffen einsetzen.
Eine Stärkelösung, die aus 5 Teilen Maisstärke und 10 Teilen
Wasser bestand, verflüssigte man wie in Beispiel 3 und
erhielt eine Lösung von verflüssigter Stärke mit einem
DE-Wert von 5.
Nach sofortigem Abkühlen der Lösung auf 55° C gab man zu
der Lösung die Isoamylase in einer Menge von 70 Einheiten/g
Stärke und die β-Amylase in einer Menge von 10 Einheiten/g
Stärke, hielt die Mischung bei dieser Temperatur und
einem pH-Wert von 5,0 36 h lang und bewirkte eine enzymatische
Verzuckerung. Das erhaltene Produkt reinigte man
danach wie in Beispiel 2 und erhielt eine Lösung von verzuckerter
Stärke mit einer Zuckerzusammensetzung von 0,9%
Glukose, 77,6% Maltose, 12,5% Maltotriose und 9,0%
höheren Oligosacchariden einschließlich von Maltotetraose.
Die Lösung hydrierte man danach wie in Beispiel 2 und erhielt
eine Zuckeralkoholmischung mit der folgenden Zusammensetzung:
1,4% Sorbit, 77,3%Maltit, 12,3% Maltotriit
und 9,0% höheren Zuckeralkoholen einschließlich von Maltotetrait.
Nach dem Einengen der Mischung auf 85% überführte man das
Konzentrat in einen Kristallisator, gab Impfkristalle in
einer Menge von 1% zu, kühlt danach auf Raumtemperatur
unter heftigem Rühren und bewirkte die Kristallisation.
Zu dem erhaltenen Produkt gab man erfindungsgemäße wasserfreie
Maltitkristalle, die man wie in Beispiel 2 erhalten
hatte, und erhielt ein Fondant.
Das Produkt war eine weiße Paste mit einer glatten und milden
Süße: Demgemäß konnte man es vorteilhaft als Ausgangsstoff
für verschiedene Süßigkeiten verwenden.
Einen gemischten Süßstoff stellt man her, indem man homogen
einen Teil erfindungsgemäße kristalline feste Mischung
in Pulverform von Beispiel 3 und 0,05 Teile eines handelsüblichen
α-Glycosylsteviosides mischte.
Der gemischte Süßstoff wies eine ausgezeichnete Süße auf,
die etwa zweimal höher in ihrer Süßkraft als jene von
Saccharose war; der Kaloriengehalt betrug jedoch etwa 1/20
jenes von Saccharose: Demgemäß konnte man den Süßstoff vorteilhaft
für verschiedene kalorienarme Nahrungsmittel und
Getränke für Diabetiker, Korpulente und jene Personen verwenden,
deren Kalorienaufnahme beschränkt ist. Da man ferner
keinerlei Bildung von säure- oder wasserunlöslichem
Glucan durch Mikroorganismen beobachtete, die Zahnkaries
verursachen, konnte man das Produkt vorteilhaft zum Süßen
von verschiedenen kalorienarmen Nahrungsmitteln und Getränken
verwenden.
1 Teil erfindungsgemäße wasserfreie Maltitkristalle von
Beispiel 2 und 0,01 Teil Saccharin mischte man bis zum
Erreichen der Homogenität. Nach dem Anfeuchten der Mischung,
indem man eine geringe Menge einer wässerigen
Maltitlösung auf sie aufsprühte, formte man das erhaltene
Produkt zu Würfeln, indem man Formen für üblichen Würfelzucker
unter einem relativ erhöhten Druck verwendete,
entfernte die Würfel aus den Formen und erhielt Würfelmaltit,
d. h. Maltit in Würfelform.
Das Produkt war ein weißer nicht hygroskopischer Würfel
mit ausreichender physikalischer Festigkeit und einer etwa
zweimal höheren Süßkraft im Vergleich zu jener von Saccharose,
und es war auch in kaltem Wasser leicht löslich:
Demgemäß war es ein idealer kalorienarmer und wenig kariogener
Süßstoff.
Eine kremiges Produkt, das man durch mechanisches Mischen
einer Mischung hergestellt hatte, die aus 2000 Teilen der
erfindungsgemäßen kristallinen festen Mischung in Pulverform
von Beispiel 3, 1000 Teilen Koch- bzw. Backfett, 1 Teil
Lecithin, 1 Teil Zitronenöl und 1 Teil
Vanilleöl auf übliche Weise bestand, hielt
man bei 40 bis 45° C, brachte es als Zwischenschicht zwischen
Waffeln auf und erhielt Kremwaffeln.
500 Teile Maisstärke, 500 Teile der erfindungsgemäßen kristallinen
festen Mischung in Pulverform von Beispiel 4,
400 Teile Maltose und 5 Teile NaCl mischte man ausreichend
durch Verschieben bzw. Umschaufeln und Sieben, gab zu der
Mischung 1400 Teile Ei und rührte danach. Danach gab man
zu der Mischung schrittweise 5000 Teile kochende Milch
unter Rühren und Erwärmen der Masse bei schwacher Hitze;
und man unterbrach das Erwärmen, sobald die Maisstärke
gelatinisierte und die Masse transparent wurde. Danach
gab man zur abgekühlten Masse ferner eine geringe Menge
Vanillearoma und erhielt eine Eierkrem bzw. Vanillekrem.
Das Produkt war eine glatte, glänzende und besonders köstliche
Vanille- bzw. Eierkrem ohne übermäßige Süße.
Eine Mischung aus 40 Teilen Kakaobasis bzw. Kakaogrundmasse,
10 Teilen Kakaobutter und 50 Teilen der erfindungsgemäßen
wasserfreien Maltitkristalle von Beispiel 2 setzte man in
einen Raffineur ein und verminderte die Viskosität der
Mischung. Danach überführte man den Inhalt des Raffineurs
in eine Conche und knetete ihn ausreichend darin bei 50° C
2 d lang.
Während der Knetstufe gab man 0,5 Teile Lecithin zu und
dispergierte es ausreichend.
Danach setzte man den Inhalt der Conche bei 30° C unter
thermisch geregelten Bedingungen in Formen gerade vor
seinem Festwerden ein. Die Masse entgaste man durch Vibration
und verfestigte sie, indem man sie durch einen Kühlkanal
bzw. Kühltunnel von 10° C 20 min lang durchführte.
Danach entnahme man die Masse, verpackte sie und erhielt
eine Schokolade.
Das Produkt war eine nicht hygroskopische Schokolade mit
einem milden und eleganten Geschmack, ausgezeichneter
Farbe und zufriedenstellendem Glanz und Gefüge, und es
schmolz glatt bzw. weich im Mund: Demgemäß war es eine
ideale wenig kariogene und kalorienarme Schokolade.
Eine Mischung aus 95 Teilen der erfindungsgemäßen kristallinen
festen Mischung in Pulverform von Beispiel 3, 5
Teilen Maissirup und einer geringen Wassermenge homogenisierte
man durch Rühren bis zum flüssigen Zustand. Danach
gab man zu der Mischung geringe Mengen von Geschmacks-
und Farbstoff, schüttete die Mischung mit einem Hinterleger
bzw. einer Absetzvorrichtung in Formen in
einer Stärkeschicht bzw. in schichtförmiger Stärke und
ließ sie darin teilweise festwerden. Die anhaftende Mehlstärke
bzw. das anhaftende Stärkemehl entfernte man durch Umschaufeln
bzw. Hin- und Herschieben und Sieben und erhielt
die Kerne bzw. inneren Teile der schokoladeüberzogenen
Bonbons bzw. Süßigkeiten. Die Kerne überzog man mit
einer nicht verfestigten Schokolade, die man wie in Beispiel
10 erhalten hatte, kühlte sie, ließ sie festwerden,
verpackte sie schließlich und erhielt schokoladeüberzogene
Bonbons bzw. schokoladeüberzogene Süßigkeiten.
25 Teile Gummibasis bzw. Kaugummibasis und 40 Teile des
Fondants von Beispiel 5 knetete man bei 60° C mit einem
mechanischen Mischer. Zu der Mischung gab man 30 Teile
erfindungsgemäßer wasserfreier Maltitkristalle von Beispiel
2, 1,5 Teile Calciumphosphat, 0,1 Teile L-Menthol-
β-cyclodextrinkomplex (eines Wirt-Gast-Komplexes bzw.
eines Einschlußkomplexes und geringe
Mengen von Gewürzen, knetete danach die Mischung
ausreichend, rollte sie aus, schnitt sie auf übliche
Weise und erhielt Kaugummi.
Das Produkt war ein idealer wenig kariogener Kaugummi.
Zu 38 Teilen Saftpulver, das man durch Sprühtrocknen erhalten
hatte, gab man 60 Teile der erfindungsgemäßen kristallinen
festen Mischung in Pulverform von Beispiel 4, 0,65
Teile Zitronensäureanhydrid, 0,1 Teile Apfelsäure, 0,1
Teile Ascorbinsäure, 0,1 Teile Natriumcitrat, 0,6 Teile
eines Aromapulvers und 0,5 Teile Pullulan und knetete die
Mischung ausreichend.
Danach granulierte man die Mischung in einer Wirbelbett-
Granuliervorrichtung, worin man die Mischung zuerst durch
Aufsprühen von einer 50%igen wässerigen Maltitlösung von
Beispiel 3 in einer Rate von 100 ml/min befeuchtet hatte,
und verwirbelte danach die Mischung innerhalb von 30 min
zu Pulver, indem man Luft von 40° C mit einer Rate von
150 m³/min einsetzte.
Das so erhaltene Produkt war ein pulverisierter Saft mit
einem Gehalt an Orangensaftpulver von etwa 30%; es war
frei von unerwünschtem Geruch und Geschmack und ferner
über lange Lagerungszeiträume ohne Zusammenbacken oder
Verfestigung stabil.
Eine Mischung aus 30 Teilen gelatiniertem Maispulver, 5
Teilen gelatiniertem Weizenmehl, 4 Teilen gelatinierter
Kartoffelstärke, 12 Teilen gelatinierter dickflüssiger
Maisstärke bzw. Wachs-Maisstärke, 8 Teilen der erfindungsgemäßen
kristallinen festen Mischung in Pulverform von
Beispiel 3, 5 Teilen Natriumglutamat, 8,5 Teilen NaCl,
7 Teilen entfetteter Milch und 0,5 Teilen Zwiebelpulver
vermahlte und mischte man ausreichend. Zu der Mischung gab
man danach ferner 0,5 Teile eines geschmolzenen Sorbitanesters
einer aliphatischen Säure, 9 Teile eines geschmolzenen
hydrierten Pflanzenöles und 10 Teile Lactose und
mischte die Mischung ausreichend.
Die Mischung granulierte man wie in Beispiel 13 in einer
Wirbelbett-Granuliervorrichtung, worin man die Mischung
mit einer geringen Wassermenge besprühte, verwirbelte sie
bzw. machte sie fließend und trocknete sie mit Heißluft von
70° C. Danach schaufelte man das erhaltene Produkt um und
siebte es und erhielt eine dicke Fertigsuppe bzw. ein
Fertigsuppenpulver für dicke Suppe.
Durch Zugabe von heißem Wasser zum Produkt konnte man das
Produkt leicht lösen und dispergieren und erhielt sofort
eine dicke Suppe mit ausgezeichnetem Geschmack.
Eine Mischung aus 90 Teilen Reismehl, 20 Teilen Maisstärke,
120 Teilen der erfindungsgemäßen kristallinen festen Mischung
in Pulverform von Beispiel 4 und 4 Teilen Pullulan
knetete man bis zur Homogenität und erhielt "Extrakt von
UIRO", einer Art von japanischen Reispasten-Süßigkeiten.
Zu 200 g des "Extraktes" und 1 g grünem Teepulver ("MACCHA")
gab man Wasser zu und knetete die Mischung ausreichend.
Danach setzte man das erhaltene Produkt in einen Behälter
ein, dämpfte bzw. dünstete es darin 60 min lang und erhielt
eine japanische Reispasten-Süßigkeit mit Geschmack
von grünem Tee, "MACCHA UIRO".
Das Produkt wies einen ausgezichneten Glanz, Geschmack
und ausgezeichnete Bißeigenschaften auf. Ferner war die
Zersetzung der stärkeartigen Bestandteile bzw. der Stärkebestandteile
ausreichend unterdrückt, und daher war das
Produkt über lange Lagerungszeiträume stabil.
4 Teile erfindungsgemäße kristalline feste Mischung in
Pulverform von Beispiel 3, 0,05 Teile süßen Lakritzextrakt,
0,008 Teile Apfelsäure, 0,07 Teile Natriumglutamat, 0,03
Teile Kaliumsorbat und 0,2 Teile Pullulan mischte und knetete
man bis zur Homogenität und erhielt den Einlege-
Zusatzstoff für BETTARA-ZUKE, einer Art von japanischen
Pickles.
Auf übliche Weise legte man 30 kg japanischen Rettich
("DAIKON", Raphanus sativus) teilweise mit NaCl ein, und
legte ihn danach mit Saccharose ein. Das endgültige Einlegen
führte man mit einer Gewürzlösung durch, die man mit
4 kg des genannten Zusatzstoffes hergestellt hatte, und
erhielt "BETTARA-ZUKE", eine Art von japanischen Pickles.
Das Produkt war mäßig süß, wies eine ausgezeichnete Farbe,
einen ausgezeichneten Glanz und Geschmack und ausgezeichnete
Bißeigenschaften auf. Ferner war das Produkt aufgrund
seiner geringen Anfälligkeit für übermäßige Fermentation
über lange Lagerungszeiträume stabil.
50 Teile Acetylsalicylsäure, 14 Teile erfindungsgemäße kristalline
feste Mischung in Pulverform von Beispiel 3 und
4 Teile Maismehlpulver mischte man und knetete sie ausreichend.
Danach verarbeitete man die Mischung zu Tabletten
von 5,25 mm Dicke und 680 mg Gewicht unter Verwendung einer
üblichen Tablettiervorrichtung.
Das Produkt war sehr feuchtigkeitsbeständig und seine physikalische
Festigkeit war außerordentlich hoch, und ferner
war es in Wasser leicht löslich.
3 Teile erfindungsgemäße wasserfreie Maltitkristalle von
Beispiel 2 und 0,2 Teile Pyridin setzte man zusammen in
einen Reaktionsbehälter ein. Zu der Mischung gab man 3 Teile
Dimethylsulfoxid und setzte danach Propylenoxidgas ein,
während man die Reaktionstemperatur bei 90 bis 100° C hielt.
Die Reaktion unterbrach man, als etwa 5 Teile Propylenoxid
verbraucht waren.
Die Lösungsmittel und die überschüssigen Ausgangsstoffe
entfernte man durch Destillation bei 120° C und bei vermindertem
Druck von etwa 13,3 bis 26,6 mbar (10 bis 20 mmHg)
unter Stickstoffatmosphäre. Den Rückstand kühlte man auf
etwa 60° C ab, gab schrittweise etwa 5 Teile konzentrierter
Salzsäure unter Rühren zu, gab ferner 5 Teile Benzol zu
und bildete Salze, die man danach durch Filtrieren im Vakumm
entfernte. Das gesamte Benzol, Wasser und die gesamte Salzsäure
entfernte man aus dem Filtrat durch Destillation und
erhielt etwa 8 Teile eines viskosen öligen Polyätherderivates
von Maltit.
Das Derivat zeigte eine ausgezeichnete oberflächenaktive
Wirkung: Demgemäß konnte man es vorteilhaft für verschiedene
Zwecke einsetzen, wie z. B. als Emulgator, Verdickungsmittel
oder feuchtigkeitsbindendes Mittel, sowie als oberflächenaktives
Mittel für allgemeine Zwecke.
Zusätzlich zu den genannten Verwendungen konnte man das
Produkt vorteilhaft als Ausgangsstoff in der Polyurethanherstellung
unter Verwendung von Isocyanatverbindungen verwenden.
2 Teile erfindungsgemäße kristalline feste Mischung in
Pulverform von Beispiel 3 löste man in 7 Teilen Dimethylformamid.
Zu der Lösung gab man 0,6 Teile Methylpalmitat
und 0,04 Teile Kaliumcarbonat, unterwarf die Mischung
einer Umesterungsreaktion über Nacht bei einem Druck von
etwa 133 bis 266 mbar (100 bis 200 mmHg) und einer Temperatur
von etwa 80 bis 100° C unter ausreichendem Rühren.
Nach Beendigung der Reaktion entfernte man das Lösungsmittel
durch Destillation im Vakuum und wusch den Rückstand
zweimal mit 3 Teilen Aceton. Nach dem Einengen des Rückstandes
wusch man das Konzentrat mit Benzol und Petroläther.
Das viskose ölige Produkt brachte bzw. tauchte man
in 3 Teile Aceton unter Erwärmen ein, ließ den Extrakt
unter Eiskühlung stehen, erhielt einen Niederschlag, den
man danach dreimal mit Aceton behandelte, trocknete ihn
und erhielt 0,6 Teile Maltitmonopalmitat.
Das Derivat zeigte eine ausreichende oberflächenaktive
Wirkung: Demgemäß konnte man es vorteilhaft als Emulgator
für Lebensmittel sowie als Bestandteil für Detergentien
verwenden.
Claims (5)
1. Maltit in wasserfreier kristalliner Form.
2. Vollkommen kristalline feste Mischung mit einem Gehalt
an Maltit gemäß Anspruch 1 von mindestens 65% auf Basis
der trockenen Feststoffe, dadurch herstellbar, daß man eine
übersättigte wäßrige maltithaltige Lösung mit einem Maltitgehalt
von mindestens 65% auf Basis der trockenen Feststoffe,
die durch enzymatische Verzuckerung eines Stärkehydrolysats
mittels Isoamylase und β-Amylase oder mittels Pullulanase
und β-Amylase und nachfolgende katalytische Hydrierung der
verzuckerten Stärke in an sich bekannter Weise herstellbar
ist, bei Temperaturen von 0 bis 95° C unter sanftem Rühren
und in Gegenwart von Impfkristallen der Kristallisation unterwirft
und den Gesamtzucker in Form einer kristallinen festen
Mischung gewinnt.
3. Verfahren zur Herstellung von Maltit gemäß Anspruch 1
oder einer dieses enthaltenen Mischung gemäß Anspruch 2,
dadurch gekennzeichnet, daß man eine übersättigte
wäßrige maltithaltige Lösung mit einem Maltitgehalt
von mindestens 65% auf Basis der trockenen Feststoffe, die
durch enzymatische Verzuckerung eines Stärkehydrolysats
mittels Isoamylase und β-Amylase oder mittels Pullulanase
und β-Amylase und nachfolgende katalytische Hydrierung der
verzuckerten Stärke in an sich bekannter Weise herstellbar
ist, bei Temperaturen von 0 bis 95° C unter sanftem Rühren
und in Gegenwart von Impfkristallen der Kristallisation unterwirft
und entweder
- (a) die so erhaltenen wasserfreien Maltitkristalle von der Mutterlage abtrennt oder
- (b) den Gesamtzucker in Form einer kristallinen festen Mischung gewinnt.
4. Verwendung des Maltits gemäß Anspruch 1 oder einer dieses
enthaltenden Mischung gemäß Anspruch 2 als Süßstoff für Lebensmittel
und Getränke.
5. Verwendung des Maltits gemäß Anspruch 1 oder einer dieses
enthaltenden Mischung gemäß Anspruch 2 zur Herstellung von
Ether- oder Esterderivaten unter wasserfreien Bedingungen.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP56019512A JPS57134498A (en) | 1981-02-12 | 1981-02-12 | Anhydrous crystalline maltitol and its preparation and use |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3146085A1 DE3146085A1 (de) | 1982-09-09 |
DE3146085C2 true DE3146085C2 (de) | 1989-03-23 |
Family
ID=12001412
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19813146085 Granted DE3146085A1 (de) | 1981-02-12 | 1981-11-20 | Wasserfreie maltitkristalle, sie enthaltende vollkommen kristalline feste mischung von hydriertem staerkehydrolysat, verfahren zur herstellung und verwendung |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (4) | US4408041A (de) |
JP (1) | JPS57134498A (de) |
KR (1) | KR880000456B1 (de) |
AU (1) | AU548960B2 (de) |
BE (1) | BE891442A (de) |
CA (1) | CA1186304A (de) |
DE (1) | DE3146085A1 (de) |
FI (1) | FI70225C (de) |
FR (1) | FR2499576B1 (de) |
GB (1) | GB2097004B (de) |
HK (1) | HK84887A (de) |
MY (1) | MY8700645A (de) |
SE (2) | SE452623B (de) |
SG (1) | SG35987G (de) |
Families Citing this family (116)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL8002823A (nl) * | 1980-05-14 | 1981-12-16 | Amsterdam Chem Comb | Lactitolmonohydraat, alsmede werkwijze voor het bereiden van kristallijn lactitol. |
JPS57134498A (en) * | 1981-02-12 | 1982-08-19 | Hayashibara Biochem Lab Inc | Anhydrous crystalline maltitol and its preparation and use |
US4789559A (en) * | 1981-02-12 | 1988-12-06 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | Anhydrous crystals of maltitol and the whole crystalline hydrogenated starch hydrolysate mixture solid containing the crystals, and process for the production and uses thereof |
US4534960A (en) * | 1984-04-12 | 1985-08-13 | Warren Glen Products, Inc. | Mentholated oral composition |
JPS6147495A (ja) * | 1984-08-14 | 1986-03-07 | Hayashibara Biochem Lab Inc | マルトペンタオ−ス結晶とその製造方法 |
JPS6158540A (ja) * | 1984-08-29 | 1986-03-25 | Ajinomoto Co Inc | 低カロリ−キヤンデイ− |
GB2166637A (en) * | 1984-10-04 | 1986-05-14 | Powell & Scholefield Limited | Drink concentrate |
JPS61103889A (ja) * | 1984-10-24 | 1986-05-22 | Hayashibara Biochem Lab Inc | 結晶エルロ−ス及びそれを含有する含蜜結晶並びにそれらの製造方法及び用途 |
FR2575179B1 (fr) * | 1984-12-20 | 1987-02-06 | Roquette Freres | Procede de preparation de maltitol cristallise |
FR2575180B1 (fr) * | 1984-12-20 | 1987-02-06 | Roquette Freres | Produit a haute teneur en maltitol, ses applications et son procede de fabrication |
FR2580904B1 (fr) * | 1985-04-30 | 1990-08-10 | Roquette Freres | Produit de confiserie ou pharmaceutique a revetement sans sucre obtenu par drageification dure et son procede de preparation. |
FR2581999B1 (fr) * | 1985-05-15 | 1988-08-12 | Roquette Freres | Procede et installation de production de maltitol cristallise |
FR2588005B1 (fr) * | 1985-10-02 | 1987-12-11 | Roquette Freres | Maltitol poudre directement compressible et son procede de preparation |
GB8603171D0 (en) * | 1986-02-08 | 1986-03-12 | Howard A N | Dietary product |
JPH0826346B2 (ja) * | 1986-07-10 | 1996-03-13 | 株式会社林原生物化学研究所 | 固状油溶性物質の製法 |
JPH0826345B2 (ja) * | 1986-07-10 | 1996-03-13 | 株式会社林原生物化学研究所 | 固状油溶性物質の製造方法 |
JPS63171629A (ja) * | 1986-12-29 | 1988-07-15 | Mitsuwa Foods Kk | 粉末状配合乳化剤とその製造方法並びに用途 |
DK438887D0 (da) * | 1987-08-21 | 1987-08-21 | Novo Industri As | Fremgangsmaade til fremstilling af kemiske forbindelser |
US4886677A (en) * | 1987-08-25 | 1989-12-12 | Mitsubishi Kasei Corporation | Surface-modified meso-erythritol composition |
US4933188B1 (en) * | 1987-12-31 | 1997-07-15 | Warner Lambert Co | Chewing gum composition with improved physical stability |
JP2838798B2 (ja) * | 1988-02-04 | 1998-12-16 | 株式会社林原生物化学研究所 | イソアミラーゼ活性を有するポリペプチドとその用途 |
JPH01273600A (ja) * | 1988-04-25 | 1989-11-01 | Calpis Food Ind Co Ltd:The | 粒状糖類の製造方法 |
US5017400A (en) * | 1988-06-10 | 1991-05-21 | Suomen Xyrofin Oy | Non-cariogenic sweetener |
US5023092A (en) * | 1988-06-16 | 1991-06-11 | Ici Americas Inc. | Mannitol having gamma sorbitol polymorph |
KR0135075B1 (ko) * | 1988-10-07 | 1998-04-20 | 마쓰따니 히데지로 | 식이섬유를 함유한 덱스트린의 제조방법 |
US4971797A (en) * | 1988-12-22 | 1990-11-20 | Warner-Lambert Company | Stabilized sucralose complex |
US5354856A (en) * | 1990-06-25 | 1994-10-11 | Towa Chemical Industry Co., Ltd. | Crystalline mixture solid containing maltitol and a process for preparing it |
US5583215A (en) * | 1990-06-25 | 1996-12-10 | Towa Chemical Industry Co., Ltd. | Crystalline mixture solid containing maltitol and a process for preparing it |
US6162484A (en) * | 1990-07-23 | 2000-12-19 | T. W. Burleson & Son | Method for the production of a reduced calorie honey composition |
US5144024A (en) * | 1990-10-11 | 1992-09-01 | Tammy Pepper | Shelf stable liquid xylitol compositions |
DE4103681C2 (de) * | 1991-02-07 | 1994-11-24 | Grillo Werke Ag | Derivate von Disaccharidalkoholen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
FR2676164A1 (fr) * | 1991-05-06 | 1992-11-13 | Roquette Freres | Chocolat hypocalorique. |
NZ247157A (en) * | 1992-03-17 | 1994-04-27 | Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo Kk | Production of powdery or granular crystalline maltitol from a highly concentrated aqueous solution using seed crystals |
US5270061A (en) * | 1992-03-26 | 1993-12-14 | Wm. Wrigley Jr. Company | Dual composition hard coated gum with improved shelf life |
US5665406A (en) * | 1992-03-23 | 1997-09-09 | Wm. Wrigley Jr. Company | Polyol coated chewing gum having improved shelf life and method of making |
US5464649A (en) * | 1992-10-30 | 1995-11-07 | Hershey Foods Corporation | Reduced fat confectionery products and process |
ES2104294T3 (es) * | 1993-02-16 | 1997-10-01 | Roquette Freres | Procedimiento que permite el control de la propagacion de la cristalizacion del maltitol contenido en un jarabe edulcorante o un dulce, en particular, un azucar cocido o un articulo semi cristalizado. |
FR2705208B1 (fr) * | 1993-05-17 | 1995-07-28 | Roquette Freres | Procédé d'enrobage sans sucre et produits obtenus selon le procédé. |
FR2705207B1 (fr) * | 1993-05-17 | 1995-07-28 | Roquette Freres | Procédé de dragéification dure sans sucre et produits ainsi obtenus. |
US5637334A (en) * | 1993-09-30 | 1997-06-10 | Wm. Wrigley Jr. Company | Chewing gum containing maltitol |
FR2714796B1 (fr) * | 1994-01-10 | 1996-03-08 | Roquette Freres | Confiserie grainée et procédé de fabrication de ladite confiserie. |
FR2715538B1 (fr) * | 1994-02-01 | 1996-04-26 | Roquette Freres | Composition de chewing-gum présentant une qualité organoleptique améliorée et procédé permettant de préparer un tel chewing-gum. |
FR2732343B1 (fr) * | 1995-03-29 | 1997-06-13 | Roquette Freres | Composition de maltitol et son procede de preparation |
JP3602903B2 (ja) * | 1995-05-02 | 2004-12-15 | 東和化成工業株式会社 | 結晶マルチトール及びそれを含有する含蜜結晶の製造方法 |
US5527554A (en) * | 1995-06-02 | 1996-06-18 | Xyrofin Oy | Bulk sweetener for frozen desserts |
FR2769025B1 (fr) | 1997-09-26 | 1999-12-03 | Roquette Freres | Cristaux de maltitol de formes particulieres, compositions cristallines les contenant et procedes pour leur preparation |
US6919446B1 (en) | 1998-01-20 | 2005-07-19 | Grain Processing Corp. | Reduced malto-oligosaccharides |
CA2318604C (en) * | 1998-01-20 | 2007-04-10 | Grain Processing Corporation | Reduced malto-oligosaccharides |
JP3624672B2 (ja) * | 1998-01-27 | 2005-03-02 | 株式会社林原生物化学研究所 | 無水結晶マルチトールの連続的製造方法及び製造装置 |
GB9806477D0 (en) * | 1998-03-26 | 1998-05-27 | Glaxo Group Ltd | Improved crystals |
US6780990B1 (en) | 1998-03-26 | 2004-08-24 | Spi Polyols, Inc. | Hydrogenated starch hydrolysate |
US6268353B1 (en) | 1998-09-03 | 2001-07-31 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | Method for inhibiting the formation of volatile aldehydes including their related compounds and/or the decomposition of fatty acids including their related compounds, and uses thereof |
US6380379B1 (en) | 1999-08-20 | 2002-04-30 | Grain Processing Corporation | Derivatized reduced malto-oligosaccharides |
ATE332638T1 (de) | 1999-10-20 | 2006-08-15 | Grain Processing Corp | Zusammensetzungen, die reduziertes malto- oligosaccharid als konservierungsmittel enthalten |
CA2352269A1 (en) | 1999-10-20 | 2001-04-26 | Grain Processing Corporation | Reduced malto-oligosaccharide cleansing compositions |
GB9928527D0 (en) | 1999-12-02 | 2000-02-02 | Nestle Sa | Preventing stickiness of high-boiled confections |
JP4652540B2 (ja) | 2000-03-02 | 2011-03-16 | 株式会社林原生物化学研究所 | 体臭抑制剤とその用途 |
ES2257421T3 (es) * | 2000-07-05 | 2006-08-01 | Kabushiki Kaisha Ueno Seiyaku Oyo Kenkyusho | Cristal de maltitol que contiene melaza y procedimiento de produccion asociado. |
FI111164B (fi) * | 2000-07-12 | 2003-06-13 | Xyrofin Oy | Menetelmä kiteisen maltitolin valmistamiseksi keittokiteytystä käyttäen |
US6458401B1 (en) * | 2000-11-15 | 2002-10-01 | Roquette Freres | Process for producing a powder containing crystalline particles of maltitol |
FI111959B (fi) | 2000-12-28 | 2003-10-15 | Danisco Sweeteners Oy | Menetelmä maltoosin puhdistamiseksi |
US7799765B2 (en) | 2001-08-10 | 2010-09-21 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | Association compound of trehalose or maltitol with metal ion compound |
EP1440975A1 (de) * | 2001-10-31 | 2004-07-28 | Kabushiki Kaisha Ueno Seiyaku Oyo Kenkyusho | Maltitolkristalle, enthaltend kristalle eines saccharids, bei dem es sich nicht um maltitol handelt, und verfahren zu deren herstellung |
US6890575B2 (en) * | 2001-11-01 | 2005-05-10 | Guy Beauregard | Powder containing crystalline particles of maltitol |
JP2004269488A (ja) * | 2002-06-06 | 2004-09-30 | Hayashibara Biochem Lab Inc | 結晶α−D−グルコシルα−D−ガラクトシドとこれを含有する糖質及びこれらの製造方法並びに用途 |
FI20021312A (fi) | 2002-07-03 | 2004-01-04 | Danisco Sweeteners Oy | Polyolikoostumusten kiteyttäminen, kiteinen polyolikoostumustuote ja sen käyttö |
US6710096B2 (en) * | 2002-07-22 | 2004-03-23 | Basf Corporation | Polyether polyol for foam applications |
US7534458B2 (en) | 2002-11-25 | 2009-05-19 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | Process for producing rice flour and use thereof |
US7749535B2 (en) * | 2003-01-15 | 2010-07-06 | Neways, Inc. | Compositions and methods using Morinda citrifolia |
US20070099869A1 (en) * | 2003-06-10 | 2007-05-03 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | Association product of α-glycosyl α,α-trehalose with ionic metal compound |
CA2529508C (en) * | 2003-07-18 | 2013-08-27 | Cargill Incorporated | Process for preparing maltitol enriched products |
EP1675865B1 (de) * | 2003-10-21 | 2016-10-19 | Cargill, Incorporated | Verfahren zur herstellung von erstarrten maltitol und ihrer verwendung in lebensmittel und in pharmazeutische produkte |
AU2005254167B2 (en) * | 2004-06-17 | 2011-10-06 | Cargill Inc. | Steam agglomeration of polyols |
KR20130042042A (ko) | 2004-08-25 | 2013-04-25 | 미츠비시 쇼지 푸드테크 가부시키가이샤 | 고결되기 어려운 결정성 말티톨분말 및 그 제조방법 |
US7964234B2 (en) * | 2004-10-28 | 2011-06-21 | Neways, Inc. | High mineral content dietary supplement |
US20060134036A1 (en) * | 2004-12-20 | 2006-06-22 | Scancarella Neil D | Antiperspirant/deodorant compositions and methods |
US9386797B2 (en) | 2011-02-17 | 2016-07-12 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosyl stevia composition |
US8318459B2 (en) * | 2011-02-17 | 2012-11-27 | Purecircle Usa | Glucosyl stevia composition |
US8257948B1 (en) | 2011-02-17 | 2012-09-04 | Purecircle Usa | Method of preparing alpha-glucosyl Stevia composition |
US8790730B2 (en) | 2005-10-11 | 2014-07-29 | Purecircle Usa | Process for manufacturing a sweetener and use thereof |
US9107436B2 (en) | 2011-02-17 | 2015-08-18 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosylated steviol glycoside as a flavor modifier |
US9392799B2 (en) | 2011-02-17 | 2016-07-19 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosyl stevia composition |
KR20080049924A (ko) * | 2006-12-01 | 2008-06-05 | 주식회사 신동방씨피 | 고순도 결정 분말 말티톨의 제조방법 |
RU2479587C2 (ru) * | 2007-07-27 | 2013-04-20 | Карджилл, Инкорпорейтед | Микронизация полиолов |
FR2922890B1 (fr) * | 2007-10-30 | 2009-12-18 | Roquette Freres | Procede d'evapocristallisation du maltitol. |
FR2925058B1 (fr) * | 2007-12-12 | 2010-10-01 | Roquette Freres | Maltitol parallelepipede rectangulaire. |
FR2925499B1 (fr) | 2007-12-20 | 2010-02-12 | Roquette Freres | Maltitol granule pour compression directe et son procede de preparation |
FR2929512B1 (fr) * | 2008-04-08 | 2010-12-31 | Roquette Freres | Composition pulverulente de maltitol cristallise de grande fluidite et non mottante |
WO2011059954A1 (en) | 2009-11-12 | 2011-05-19 | Purecircle Usa | Granulation of a stevia sweetener |
US10696706B2 (en) | 2010-03-12 | 2020-06-30 | Purecircle Usa Inc. | Methods of preparing steviol glycosides and uses of the same |
EP2544538B1 (de) | 2010-03-12 | 2022-06-15 | PureCircle USA Inc. | Hochreine steviol-glycoside |
WO2012082587A2 (en) | 2010-12-13 | 2012-06-21 | Purecircle Usa | Highly soluble rebaudioside d |
US9510611B2 (en) | 2010-12-13 | 2016-12-06 | Purecircle Sdn Bhd | Stevia composition to improve sweetness and flavor profile |
BR112013020511B1 (pt) | 2011-02-10 | 2018-05-22 | Purecircle Usa Inc. | Composição de rebaudiosida b e seu processo de produção, bem como composições de adoçante e de sabor, ingrediente alimentício, bebida e produto cosmético ou farmacêutico compreendendo a dita composição de rebaudiosida b |
US9603373B2 (en) | 2011-02-17 | 2017-03-28 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosyl stevia composition |
US9474296B2 (en) | 2011-02-17 | 2016-10-25 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosyl stevia composition |
US11690391B2 (en) | 2011-02-17 | 2023-07-04 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosylated steviol glycoside as a flavor modifier |
ES2604491T3 (es) * | 2011-03-29 | 2017-03-07 | Purecircle Usa | Proceso para producir una composición de glucosil estevia |
US9894922B2 (en) | 2011-05-18 | 2018-02-20 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosyl rebaudioside C |
ES2727031T3 (es) | 2011-05-31 | 2019-10-11 | Purecircle Usa Inc | Composición de Estevia |
EP3101024A1 (de) | 2011-06-03 | 2016-12-07 | Purecircle USA | Stevia-zusammensetzung enthaltend rebaudiosid a oder d und rebaudiosid b |
US9771434B2 (en) | 2011-06-23 | 2017-09-26 | Purecircle Sdn Bhd | Products from stevia rebaudiana |
US10480019B2 (en) | 2011-08-10 | 2019-11-19 | Purecircle Sdn Bhd | Process for producing high-purity rubusoside |
EP2753189B1 (de) | 2011-09-07 | 2020-12-16 | Purecircle Usa Inc. | Hochlösliches stevia-süssungsmittel |
JP6289380B2 (ja) * | 2012-01-31 | 2018-03-07 | カーギル インコーポレイテッド | デンプンからのマルトース製造方法 |
US20150111259A1 (en) | 2012-03-28 | 2015-04-23 | Danisco Us Inc. | Method for Making High Maltose Syrup |
JP6346174B2 (ja) | 2012-05-22 | 2018-06-20 | ピュアサークル スンディリアン ブルハド | 高純度ステビオールグリコシド |
US9752174B2 (en) | 2013-05-28 | 2017-09-05 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity steviol glycosides |
US10952458B2 (en) | 2013-06-07 | 2021-03-23 | Purecircle Usa Inc | Stevia extract containing selected steviol glycosides as flavor, salty and sweetness profile modifier |
MX2015016791A (es) | 2013-06-07 | 2016-09-09 | Purecircle Usa Inc | Extracto de estevia que contiene glicosidos de esteviol seleccionados como modificador del perfil de sabor, salado y de dulzura. |
FR3009926B1 (fr) | 2013-09-02 | 2017-08-11 | Roquette Freres | Utilisation d'un agent anti mottant pour ameliorer la durete de chewing-gum contenant du maltitol sous forme pulverulente |
EP3189065B1 (de) | 2014-09-02 | 2021-07-07 | PureCircle USA Inc. | In rebaudiosid d, e, n, und/oder o angereicherten stevia-extrakten und verfahren zu deren herstellung |
US10306901B2 (en) | 2014-11-14 | 2019-06-04 | Mitsubishi Shoji Foodtech Co., Ltd. | Sugar-pickled vegetable foods, sugar-pickling liquid used therefor, and method for producing said foods |
ES2970118T3 (es) | 2015-10-26 | 2024-05-27 | Purecircle Usa Inc | Composiciones de glicósido de esteviol |
US11653686B2 (en) | 2015-12-15 | 2023-05-23 | Purecircle Usa Inc. | Steviol glycoside compositions |
US10493026B2 (en) | 2017-03-20 | 2019-12-03 | Johnson & Johnson Consumer Inc. | Process for making tablet using radiofrequency and lossy coated particles |
Family Cites Families (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2987445A (en) * | 1958-10-10 | 1961-06-06 | Rohm & Haas | Drug composition |
DE1169433B (de) * | 1960-05-30 | 1964-05-06 | Tervalon Mij Voor Voedingsmidd | Verfahren zum Herstellen eines Gemisches von ª‰-Galaktosido-sorbit und ª‰-Galaktosido-mannit |
NL296818A (de) * | 1962-08-21 | |||
US3341415A (en) * | 1964-02-12 | 1967-09-12 | Warner Lambert Pharmaceutical | Pharmaceutical tablet excipients of solid particles of a binary solid solution of mannitol with a sugar |
US3439633A (en) * | 1966-04-16 | 1969-04-22 | Zbigniew Pawlak | Apparatus and process for manufacturing spherical cores for an orally administrable substance |
GB1194220A (en) * | 1967-10-16 | 1970-06-10 | Ici Ltd | Crystallisation Process. |
US3708396A (en) * | 1968-01-23 | 1973-01-02 | Hayashibara Co | Process for producing maltitol |
US3741776A (en) * | 1968-01-23 | 1973-06-26 | Hayashibara Co | Process for preparing foods and drinks |
US3622677A (en) * | 1969-07-07 | 1971-11-23 | Staley Mfg Co A E | Compressed tablets containing compacted starch as binder-disintegrant ingredient |
JPS5112707B1 (de) * | 1969-07-13 | 1976-04-21 | ||
US3721725A (en) * | 1970-08-14 | 1973-03-20 | Du Pont | Process for preparing powder blends |
IL35169A (en) * | 1970-08-26 | 1974-11-29 | Yeda Res & Dev | Process for preparing insolubilized crystalline concanavalin a |
CA973492A (en) * | 1970-10-27 | 1975-08-26 | Jiro Ito | Production of new amylases by cultivation of streptomyces and uses of these new amylases |
JPS5029029B2 (de) * | 1972-04-17 | 1975-09-19 | ||
DE2429872A1 (de) * | 1973-06-21 | 1975-01-23 | Nikken Chemicals Co Ltd | Zusammengesetztes maltitpulver und verfahren zur herstellung desselben |
JPS5025514A (de) * | 1973-07-07 | 1975-03-18 | ||
JPS5132745A (de) * | 1974-09-09 | 1976-03-19 | Setsu Hiraiwa | |
JPS51128441A (en) * | 1975-04-28 | 1976-11-09 | Setsu Hiraiwa | Process for preparing coated grains of maltitol |
DE2520173B2 (de) * | 1975-05-06 | 1978-10-26 | Sueddeutsche Zucker-Ag, 6800 Mannheim | Glucopyranosido-l.e-mannit, Verfahren zu seiner Herstellung sowie seine Verwendung als Zuckeraustauschstoff |
JPS5247928A (en) * | 1975-10-09 | 1977-04-16 | Towa Kasei Kogyo Kk | Process for preparing coated granule of maltitol |
AU506034B2 (en) * | 1976-06-01 | 1979-12-13 | K.K. Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo | Hydrophilic colloidal solid food additive |
FR2444080A1 (fr) * | 1978-12-11 | 1980-07-11 | Roquette Freres | Hydrolysat d'amidon hydrogene non cariogene pour la confiserie et procede de preparation de cet hydrolysat |
NL8002823A (nl) * | 1980-05-14 | 1981-12-16 | Amsterdam Chem Comb | Lactitolmonohydraat, alsmede werkwijze voor het bereiden van kristallijn lactitol. |
JPS57134498A (en) * | 1981-02-12 | 1982-08-19 | Hayashibara Biochem Lab Inc | Anhydrous crystalline maltitol and its preparation and use |
-
1981
- 1981-02-12 JP JP56019512A patent/JPS57134498A/ja active Granted
- 1981-11-13 US US06/321,311 patent/US4408041A/en not_active Expired - Lifetime
- 1981-11-16 CA CA000390099A patent/CA1186304A/en not_active Expired
- 1981-11-17 AU AU77572/81A patent/AU548960B2/en not_active Expired
- 1981-11-19 SE SE8106884A patent/SE452623B/sv unknown
- 1981-11-19 GB GB8134909A patent/GB2097004B/en not_active Expired
- 1981-11-20 DE DE19813146085 patent/DE3146085A1/de active Granted
- 1981-11-25 KR KR1019810004555A patent/KR880000456B1/ko active
- 1981-11-26 FI FI813788A patent/FI70225C/fi not_active IP Right Cessation
- 1981-12-11 BE BE0/206806A patent/BE891442A/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-12-11 FR FR8123150A patent/FR2499576B1/fr not_active Expired
-
1985
- 1985-01-30 US US06/696,584 patent/US4725387A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-12-09 US US06/809,831 patent/US4717765A/en not_active Expired - Lifetime
-
1986
- 1986-02-19 SE SE8600756A patent/SE457261B/sv unknown
- 1986-03-21 US US06/843,854 patent/US4917916A/en not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-04-22 SG SG359/87A patent/SG35987G/en unknown
- 1987-11-12 HK HK848/87A patent/HK84887A/xx not_active IP Right Cessation
- 1987-12-30 MY MY645/87A patent/MY8700645A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB2097004A (en) | 1982-10-27 |
HK84887A (en) | 1987-11-20 |
SG35987G (en) | 1987-09-18 |
FI70225C (fi) | 1986-09-15 |
US4725387A (en) | 1988-02-16 |
US4917916A (en) | 1990-04-17 |
FR2499576A1 (fr) | 1982-08-13 |
GB2097004B (en) | 1985-03-13 |
SE8106884L (sv) | 1982-08-13 |
DE3146085A1 (de) | 1982-09-09 |
KR880000456B1 (ko) | 1988-04-06 |
FR2499576B1 (fr) | 1986-02-14 |
FI813788L (fi) | 1982-08-13 |
CA1186304A (en) | 1985-04-30 |
FI70225B (fi) | 1986-02-28 |
JPS57134498A (en) | 1982-08-19 |
MY8700645A (en) | 1987-12-31 |
KR830007841A (ko) | 1983-11-07 |
JPS632439B2 (de) | 1988-01-19 |
AU548960B2 (en) | 1986-01-09 |
AU7757281A (en) | 1982-08-19 |
SE457261B (sv) | 1988-12-12 |
SE8600756D0 (sv) | 1986-02-19 |
US4717765A (en) | 1988-01-05 |
BE891442A (fr) | 1982-06-11 |
SE452623B (sv) | 1987-12-07 |
US4408041A (en) | 1983-10-04 |
SE8600756L (sv) | 1986-02-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE3146085C2 (de) | ||
DE3522103C2 (de) | Kristalline alpha-Maltose, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung in Nahrungsmitteln | |
DE3625611C2 (de) | Verwendung von Maltose als Trockenmittel | |
DE2426998C2 (de) | Herstellen eines Stärkesirups, der als Hauptbestandteil Oligoglucosylfructose enthält und Verwendung eines solchen Stärkesirups | |
DE3240232C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von oral verwendbaren Nahrungsmitteln, Getränken, Futtermitteln und Medikamenten | |
DE69634936T2 (de) | Hoch Trehalose enthaltender Sirup | |
DE69720666T2 (de) | Kristalline pulverige Saccharide, ihre Herstellung und Verwendung | |
DE2348183A1 (de) | Verfahren zur herstellung von nahrungsmitteln und getraenken | |
US4789559A (en) | Anhydrous crystals of maltitol and the whole crystalline hydrogenated starch hydrolysate mixture solid containing the crystals, and process for the production and uses thereof | |
DE1934651A1 (de) | Mildes Suessmittel fuer Lebensmittel und Getraenke | |
DE3537731C2 (de) | Kristallines Erlosehydrat, dieses enthaltendes Feststoffgemisch, Herstellungsverfahren und Verwendung | |
KR100222653B1 (ko) | 분말당질과그 제조방법 및 용도 | |
DE3008668A1 (de) | Verfahren zur herstellung von lebensmitteln und getraenken | |
JPS6135800A (ja) | 結晶性α−マルト−スの製造方法 | |
JPH0426817B2 (de) | ||
JPS63190895A (ja) | マルチトール誘導体の製造方法 | |
JP2004180640A (ja) | β−マルトース含水結晶含有粉末とその製造方法並びに用途 | |
JPS63177765A (ja) | 飲食物の製造方法 | |
JPH0577381B2 (de) | ||
JP2005015439A (ja) | セロビイトール一水和物結晶及びその製造方法、並びにその用途 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
8125 | Change of the main classification |
Ipc: C07H 15/04 |
|
D2 | Grant after examination | ||
8364 | No opposition during term of opposition |