DE2520173B2 - Glucopyranosido-l.e-mannit, Verfahren zu seiner Herstellung sowie seine Verwendung als Zuckeraustauschstoff - Google Patents

Glucopyranosido-l.e-mannit, Verfahren zu seiner Herstellung sowie seine Verwendung als Zuckeraustauschstoff

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DE2520173B2 DE2520173A DE2520173A DE2520173B2 DE 2520173 B2 DE2520173 B2 DE 2520173B2 DE 2520173 A DE2520173 A DE 2520173A DE 2520173 A DE2520173 A DE 2520173A DE 2520173 B2 DE2520173 B2 DE 2520173B2
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Description

CH2 OH H
I 		CH2OH
' /λ \!
C
/|		 HO—C-H
H
ι 		/ I U
\ 		L HO—C-H
I/
C
\		 H
OH		 \
H
/ 		Η—C-OH
Η—C-OH
ι
OH c / —O CH2
OH
ι Verfahren zu seiner Herstellung aus Isomaltulose wie seine Verwendung als Zuckeraustauschstoff maß den vorstehenden Patentansprüchen.
Aus der deutschen Patenschrift 22 17 628 ist bekannt, ß man Isomaltit aus Isomaltulose durch Hydrierung in calischer wäßriger Lösung herstellen kann.
Gegenstand der Erfindung ist der Glucopyranosidoi-mannit der Formel
Es wurde nun gefunden, daß unter veränderten Bedingungen der Hydrierung der Isomaltulose, nämlich in neutralen wäßrigen Lösungen, die beiden stereoisomeren Formen, nämlich Isomaltit und Glucopyranosido-1,6-mannit, etwa im Gewichtsverhältnis 1 :1 gebildet werden, und daß es gelingt, beide Substanzen durch fraktionierte Kristallisation aus wäßrigen Lösungen voneinander zu trennen und rein darzustellen. Wegen der bedeutend geringeren Löslichkeit des Glucopyranosido-l,6-mannits im Temperaturbereich von O bis 600C kristallisiert dabei zuerst diese Substanz aus (Figur).
Es war überraschend und nicht zu erwarten, daß der so hergestellte Glucopyranosido-l,6-mannit sich im Tierexperiment als nichtspaltbar und nichtresorbierbar erwies und daher als Zuckeraustauschstoff für Diabetiker geeignet ist Er stellt somit eine wertvolle Bereicherung der Diäthetik dar. Der erfindungsgemäße Reaktionsablauf kann durch das folgende Reaktionsschema veranschaulicht werden:
CH.OH
HO
CH2OH
C O
OH H
J L
C C
I I
H OH
C=O
HO—C-H
H—C—OH
-O CH,
HO
HO
Gegenüber dem in der deutschen Patentschrift 22 17 628 beschriebenen Verfahren kann die Hydrierung der Isomaltulose bei dem erfindungsgemäßen Verfahren bei einem höheren Trockensubstanzgehalt (60 bis 70%) erfolgen, wobei nach der Hydrierung der Katalysator noch in der Wärme bei etwa 80° C durch
Dekantieren oder Zentrifugieren abgetrennt und aus dieser Lösung der Glucopyranosido-1,6-mannit sofort durch Kühlung zum Kristallisieren gebracht wird. Auf diese Weise entfällt die Vollentsalzung der hydrierten Lösung und das sich daran anschließenden Eindampfen der vollentsalzten hydrierten Lösung zum überwiegenden Teil. Die dann noch nötige Wasserverdampfung beträgt nur etwa 30%, wie bei dem Verfuhren nach der deutschen Patentschrift 22 17 628.
Nachdem der Katalysator aus der hydrierten Lösung abgetrennt worden ist, erfolgt die Abkühlung der hydrierten Lösung gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren mit einer Abkühlgeschwindigkeit von 0,5 bis 2CC/Stunde unter ständigem Rühren in einer Kühimaische. Zur besseren Kristallisation des Glucopyranosido-1,6-mannits werden bei etwa 70° C der Lösung Impfkristalle, etwa 5 bis 10%, auf den Trockensubstanzgehalt der Lösung bezogen, zugesetzt
Nach Abkühlen auf etwa 30° C, also nach einer Kristallisationszeit von 24 bis 48 Stunden, wird der Glucopyranosido-l.ö-mannit auf Siebkorbzentrifugen aus der Kristallsuspension abgetrennt und die Mutterlauge anschließend einer Verdampfungskristallisation zur Gewinnung des Isomaltits unterworfen.
Der durch Zentrifugieren abgetrennte Glucopyranosido-l,6-mannit wird nochmals aus wäßriger Lösung umkristallisiert, um die Substanz chemisch rein zu gewinnen. Die Umkristallisation des Glucopyranosido-1,6-mannits erfolgt durch Herstellen einer bei 80° C gesättigten Lösung mit sich daran anschließender Kühlungskristallisation in einer Kühlmaische, wiederum mit einer Abkühlgeschwindigkeit von 0,5 bis 2°C/Stunde. Der auskristallisierte Glucopyranosido-l,6-mannit wird auf einer Siebkorbzentrifuge abgetrennt und im Heißluftstrom getrocknet.
Obwohl das so gewonnene Produkt rieselfähig ist und völlig trocken erscheint, hat es einen Wassergehalt von 5 bis 7% und einen Schmelzpunkt von 103 bis 125° C. Den exakten Schmelzpunkt der wasserfreien Substanz erhält man, wenn man z. B. das wasserhaltige Produkt im Vakuumtrockenschrank bei 105° C und 15 mbar zum Schmelzen bringt und aus der Schmelze das Wasser verdampfen läßt. Dieser Vorgang ist in etwa 4 bis 5 Stunden beendet, und die Schmelze beginnt dann wieder zu rekristallisieren. Eine so behandelte Probe hat einen Wassergehalt von < ,0,1% und einen Schmelzpunkt von 173,5°C. Spezifische Drehung λ 'S + 90,5° (c = 2 in Wasser).
Aus der Mutterlauge der ersten fraktionierten Kristallisation kann durch Verdampfungskristallisation bei etwa 100 bis 200 mbar Isomaltit gewonnen werden, indem die Lösung bis auf ca. 75% Trockensubstanzgehalt eingedampft, mit Impfkristallen angeimpft und die Kristallisation bis zu einem Trockensubstanzgehalt in der Kristallsuspension von 85% weitergeführt wird.
Dieses dauert 8 bis 10 Stunden. Die Kristallsuspension wird dann in eine Kühlmaische gegeben und mit einer Abkühlgeschwindigkeit von 0,5 bis 2°C/Stunde auf 30° C abgekühlt. Die Kristallsuspension wird auf einer Siebkorbzentrifuge abgetrennt, die Mutterlauge einer erneuten Kristallisation unterworfen. Der so gewonnene Isomaltit wird aus wäßriger Phase umkristallisiert und durch Zentrifugieren gewonnen. Nach Trocknen im Heißluftstrom hat der Isomaltit einen Wassergehalt von < 0,5%. Die Konstanten für den Isomaltit nach Trocknen jm Vakuumtrockenschrank bei 105° C und 15 mbar sind F 168° C. Spezifische Drehung« 'S + 90,5° ic= 2 in Wasser!
Bei der Schmelzpunktbestimmung wurde eine Temperaturerhöhung von 5°C/Minute eingehalten.
Da die üblichen physikalischen Daten, die zur Charakterisierung von Substanzen dienen, für Isomaltit und Glucopyranosido-l,6-mannit sehr ähnlich sind, wurden beide Substanzen zusätzlich durch ihre Nonaacetate näher charakterisiert:
Spezifische Drehung Nonaacetat von Isomaltit
(c = 1,1 in Chloroform) Glucopyranosido-
1,6-mannit F. 112,0-115,2 ι
F. 105,5-109,2 C + 70,4°
[a] ff 589 + 91,5° + 73,5°
W ft 578 + 95,5° + 83,1°
[α] ft 546 + 108,2° + 138,6°
[α] ft 436 +180,5° +209,2°
[α] ft 365 +304,4°
Die Löslichkeit von Glucopyranosido-1,6-mannit und von Isomaltit in Abhängigkeit von der Temperatur ist in der F i g. ί dargestellt. Danach ist die Löslichkeit des Glucopyranosido-1,6-mannit bedeutend niedriger als die des Isomaltits, sie reicht jedoch aus technologischer Sicht, um Glucopyranosido-1,6-mannit als Süßungsmittel für Getränke und Nahrungsmittel einzusetzen.
j(i Bei Zimmertemperatur werden Glucopyranosido-1,6-mannit-Lösungen selbst von η-Säuren nicht gespalten. Man erhält eine Spaltung von Glucopyranosido-1,6-mannit in Glucose und Mannit, wenn man die Hydrolyse in 2 η-Salzsäure bei 100° C über 3 Stunden durchführt.
Glucopyranosido-l,6-mannit ist somit eine gegen Säuren sehr stabile Substanz, was für die Weiterverarbeitung von Wichtigkeit ist.
Glucopyranosido-1,6-mannit wird von Hefen nicht vergoren, auch wird Glucopyranosido-l,6-mannit nicht von handelsüblichen Invertasepräparaten und von gereinigten Λ-GJucosidasen bei Zimmertemperatur gespalten. Aufgrund dieser Befunde war anzunehmen, daß Glucopyranosido-1,6-mannit auch von den in den Mucosazellen des Dünndarmes des Menschen verankerten Glucosidasen nicht gespalten und somit nicht resorbiert werden kann. Die Annahme der Nichtspaltbarkeit und der Nichtresorbierbarkeit des Glucopyranosido- 1,6-mannits konnte im Tierexperiment an Ratten bestätigt werden, wobei Glucopyranosido-1,6-mannit-Lösungen direkt in den Dünndarm der Tiere gegeben wurden und im Pfortaderblut die Veränderung der Blutzuckerwerte (Glucose, Fructose, Mannit) in Abhängigkeit von der Zeit gemessen wurde. Nach Zugabe von Glucopyranosido-1,6-mannit trat kein nennenswerter Anstieg des Blutglucosewertes auf. Auch bei Verzehr von bis zu 100 g Glucopyranosido-1,6-mannit morgens nüchtern trat bei bei stoffwechselgesunden Probanden keine Veränderung des Blutzuckerspiegels auf, und es erfolgte keine Insulinausschüttung. Da Glucopyranosido-1,6-mannit somit nicht resorbiert wird, ist es ein süßschmeckender, ausreichend wasserlöslicher, struktur-, textur- und körperbildender Füllstoff in Nahrungsund Genußmitteln sowie in Getränken, die auch für Diabetiker geeignet sind.
Wie in vergleichenden Geschmackstests mit jeweils 15 bis 30 Personen ermittelt wurde, beträgt die Süßkraft von Glucopyranosido-l,6-mannit 45% der der Saccharose. Die Süßkraft wurde eeeen 7- und 8%ise wässriee
Saccharoselösungen im Dreieckstest ermittelt. Das Geschmacksbild des Glucopyranosido-l.ö-mannit ist dem der Saccharose sehr ähnlich, da Glucopyranosido-1,6-mannit-Lösungen gegenüber gleichsüßen Saccharoselösungen von Testpersonen statistisch nicht oder nur schwach gesichert unterschieden werden können. Die Süße von Glucopyranosido-l.ö-mannit ist mild und ohne Bei- oder Nebengeschmack.
Gelegentlich kann es erwünscht sein, diese Eigenschaften des Glucopyranosido-1,6-mannits zu variieren. Zu diesem Zweck wird erfindungsgemäß Glucopyranosido-l,6-mannit mit anderen kalorienfreien Süßungsmittel wie Isomaltit, Maltit, Lactit vermischt. Im Falle von Mischungen von Glucopyranosido-l.ö-mannit mit Isomaltit kann entweder die hydrierte Lösung nach Vollentsalzung über Ionenaustauscher sofort getrocknet werden (Sprühtrockner, Walzentrockner, Gefriertrocknung), oder aus der hydrierten Lösung kann nach Abtrennen des Katalysators durch Verdampfungskristallisation das Gemisch der beiden Substanzen kristallin gewonnen werden. Auch die Verwendung der hydrierten vollentsalzten Lösung in flüssiger Form ist möglich, da bei der Hydrierung nur Spuren von Sorbit gebildet werden.
Zur Erhöhung der Süßkraft von Glucopyranosido-1,6-mannit auf die von Saccharose oder auf eine höhere Süßkraft wird erfindungsgemäß Glucopyranosido-1,6-mannit in fester Form zusammen mit künstlichen Süßstoffen, wie Benzoesäuresulfimid, Cyclohexylsulfamat oder Phenylalaninasparaginsäuremethylester vermischt oder instantisiert. Mit künstlichen Süßstoffen aufgesüßte Glucopyranosido-l,6-mannit-Lösungen können zusammen getrocknet (Sprühtrocknung, Walzentrocknung, Gefriertrocknung usw.) oder direkt so verwendet werden.
Ebenso kann erfindungsgemäß Glucopyranosido-1,6-mannit in fester oder flüssiger Form mit Fructose, Xylit, Sorbit, im Falle von Fructose z. B. im Gewichtsverhältnis von 1:1, vermischt werden, um die Süßkraft dieses Gemisches annähernd auf die von Saccharose zu bringen.
Bei der Zubereitung von Speisen und Getränken im Haushai', z. B. beim Backen, Einmachen, Gelieren und bei der Zubereitung von Getränken, sowie bei der industriellen Fertigung von Nahrungs-, Genußmitteln und Getränken kann Glucopyranosido-l,6-mannit allein oder als Glucopyranosido-1,6-mannit-Süßstoff-Gemisch wie normaler Zucker (Rüben- oder Rohrzucker) verwendet werden. Wegen aller dieser Eigenschaften soll Glucopyranosido- 1,6-mannit als Zuckeraustauschstoff verwendet werden, der vor allem für Diabetiker und für Adipose geeignet ist.
Beispiel 1
6,5 kg Isomaltulose wurden bei 8O0C unter ständigem Rühren in 3.5 kg Wasser aufgelöst. Die so entstandene 65gew.-%ige wäßrige Isomaltuloselösung wurde sofort ohne Abkühlung in einen beheizbaren und mit Rührwerk versehenen Autoklaven mit einem Fassungsvermögen von 201 übergeführt und dort mit einer wäßrigen Katalysatorsuspension, die 500 g Raney-Nik kelkatalysator enthält, versetzt. Der Autoklav wurde verschlossen und die darin enthaltene Luft durch zweimaliges Ausspülen mit Stickstoff verdrängt. Dann wurde auch der Stickstoff durch Ausspülen mit Wasserstoff entfernt. Danach wurde der Autoklav mit Wasserstoff mit einem Druck von lOOkp/cm2 gefüll und unter ständigem Rühren auf 12O0C aufgeheizt Sobald diese Temperatur erreicht wurde, wurde die Heizung ausgeschaltet und der Autoklav unter ständi gern Rühren auf 80—90° C abkühlen gelassen. Dei Zeitbedarf für das Aufheizen und Abkühlen betrug ca.; Stunden. Diese Zeit reichte für die vollständig« Hydrierung der Isomaltulose aus. Der ph-Wert de! Reaktionssuspension betrug vor und nach der Hydrie
ίο rung 7,0. Nach dem öffnen des Autoklavs wurde de: Inhalt noch bei 80°C zentrifugiert und so vom Nicke befreit. Die gaschromatographische Untersuchung de: hydrierten Lösung nach Veresterung mit N,N-Bis-tri methylsilyl-trifluor-acetamid ergab, daß Glucopyranosi
π do-1,6-mannit und Isomaltit im Gewichtsverhältnis 1 :1 vorliegen und daß in der Lösung außer diesen beider Substanzen nur Spuren Sorbit gebildet werden.
Daran anschließend erfolgte eine Kühlungskristallisa tion des Glucopyranosido-l,6-mannit. Hierzu wurdet 300 g Glucopyranosido-1,6-mannit-Kristalle mit einei Korngröße von 0,10—0,15 mm der Lösung zugesetz und die Lösung mit einer Kühlrate von 1,5° C pro Stundf 30° C abgekühlt. Danach wurden die Glucopyranosido 1,6-mannit-Kristalle auf einer Siebkorbzentrifuge voi
2ϊ der Mutterlauge abgetrennt. Dabei wurden 1,9 k{ Glucopyranosido-1,6-mannit in Kristallform gewonnen Er wurde einer erneuten Kristallisation aus wäßrigei Lösung unterworfen und dadurch weiter gereinigt.
Die Mutterlauge der ersten Kristallisation, die ai
jo Isomaltit angereichert war, wurde nach Verdampfung auf 75% Trockensubstanzgehalt einer Verdampfungs kristallisation unterworfen, wobei eine Endkonzentra tion von 85% Trockensubstanzgehalt eingestellt wurde Der Zeitbedarf für die Verdampfungskristallisatior
j5 betrug 8 Stunden. Danach wurde die Kristallsuspensiot in einer Kristallisationsmaische mit einer Kühlrate vor l,5°C/Stunde auf 30°C abgekühlt und daraus durcr Abzentrifugieren in einer Siebkorbzentrifuge dei Isomaltit in Kristallform gewonnen. Die Ausbeute ai
4(i Isomaltit betrug 1,6 kg. Er wurde einer erneuter Kristallisation aus wäßriger Lösung unterworfen unc dadurch weiter gereinigt.
Die Mutterlauge der zweiten Kristallisation, di( wiederum den Isomaltit und den Glucopyranosido-1,6
■r> mannit im Verhältnis von ungefähr 1 :1 enthielt, wurde auf 75% Trockensubstanzgehalt eingedampft unc daraus durch erneute fraktionierte Kristallisation zuers 1,4 kg Glucopyranosido-1,6-mannit und dann 1,4 k{ Isomaltit gewonnen.
Beispiel 2
Gemäß dem Verfahren nach Beispiel 1 wurden 7,5 kf Isomaltulose bei 8O0C zu einer 75gew.-%igen wäßriger Lösung gelöst und in einen beheizbaren und mi
■')·■> Rührwerk versehenen Autoklaven mit einem Fassungs vermögen von 201 überführt und dort mit einei wäßrigen Katalysatorsuspension, die 500 g Raney-Nik kel enthielt, versetzt. Danach wurde die Hydrierung unc Kristallisation, wie in Beispiel 1 beschrieben, durchge
wi führt. Die eingesetzte Isomaltulose war nach einei Reaktionszeit von 3 Stunden vollständig zu je 3,75 kj Isomaltit und Glucopyranosido-l,6-mannit hydriert Daraus konnten durch die fraktionierte, in Beispiel 1 näher beschriebene, Kristallisation je 3,45 kg Isomalti
br, und Glucopyranosido-1,6-mannit in Kristallform ge wonnen werden.
llicrzii 1 Blut! Zeichnungen

Claims (6)

  1. CH 20H H
    I     CH; OH     C- /-\ \l
    C
    /|     HO-C- H     Patentansprüche H
    OP
    \ I     U
    \     I T \C\ C^ H     \ I
    c-     \
    I H
    ι /     r\\J C H—C—OH
    H—C—OH         I /
    C     O CH,     . Glucopyranosido-l.o-mannit der Formel H
    I     I/
    C
    N     I
    OH
    OH
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von Glucopyranosido-l,6-mannit, dadurch gekennzeichnet, daß man neutrale wäßrige Lösungen von Isomaltulose, die einen Trockensubstanzgehalt von über 50% haben, katalytisch hydriert und den entstandenen Glucopyranosido-l,6-mannit durch fraktionierte Kristallisation aus wäßrigen Lösungen gewinnt.
  3. 3. Verwendung von Glucopyranosido-l.ö-mannit als Zuckeraustauschstoff für Nahrungs- und Genußmittel sowie für Getränke.
  4. 4. Verwendung von Glucopyranosido-l.ö-mannit nach Anspruch 3 im Gemisch mit Isomaltit als Zuckeraustauschstoff für Nahrungs- und Genußmittel sowie für Getränke.
  5. 5. Verwendung von Glucopyranosido-l.ö-mannit nach Anspruch 3 im Gemisch mit Süßungsmittel^ die eine höhere Süßkraft als Saccharose haben, als Zuckeraustauschstoff für Nahrungs-, Genußmittel und Getränke.
  6. 6. Verwendung von Glucopyranosido-l.ö-mannit nach Anspruch 3 im Gemisch mit Fructose, Xylit, Sorbit, Maltit und Lactit, als Zuckerausiauschstoff für Nahrungs- und Genußmittel und Getränke.
DE2520173A 1975-05-06 1975-05-06 Glucopyranosido-l.e-mannit, Verfahren zu seiner Herstellung sowie seine Verwendung als Zuckeraustauschstoff Granted DE2520173B2 (de)

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