CN101258248B - 糖浆的制备方法 - Google Patents

糖浆的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN101258248B
CN101258248B CN200680012531.6A CN200680012531A CN101258248B CN 101258248 B CN101258248 B CN 101258248B CN 200680012531 A CN200680012531 A CN 200680012531A CN 101258248 B CN101258248 B CN 101258248B
Authority
CN
China
Prior art keywords
syrup
alternan
invertase
concentration
obtains
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN200680012531.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN101258248A (zh
Inventor
T·L·卡尔森
A·沃
G·-H·郑
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Cargill Inc
Original Assignee
Cargill Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cargill Inc filed Critical Cargill Inc
Publication of CN101258248A publication Critical patent/CN101258248A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN101258248B publication Critical patent/CN101258248B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12PFERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P19/00Preparation of compounds containing saccharide radicals
    • C12P19/18Preparation of compounds containing saccharide radicals produced by the action of a glycosyl transferase, e.g. alpha-, beta- or gamma-cyclodextrins
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L2/00Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
    • A23L2/52Adding ingredients
    • A23L2/60Sweeteners
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L29/00Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
    • A23L29/30Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing carbohydrate syrups; containing sugars; containing sugar alcohols, e.g. xylitol; containing starch hydrolysates, e.g. dextrin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/125Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives containing carbohydrate syrups; containing sugars; containing sugar alcohols; containing starch hydrolysates
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L5/00Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12YENZYMES
    • C12Y204/00Glycosyltransferases (2.4)
    • C12Y204/01Hexosyltransferases (2.4.1)
    • C12Y204/0114Alternansucrase (2.4.1.140)

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Jellies, Jams, And Syrups (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)

Abstract

在此提供了基本上清澈糖浆的制备方法,包括将至少40%w/w浓度的一种或多种底物与至少一种alternan蔗糖酶在高于45℃的温度下反应。

Description

糖浆的制备方法
背景技术
已知玉米糖浆可用于生产饮料(例如,运动饮料)和其它食品是已知的。然而,仍然需要具有类似于玉米糖浆的甜味和功能,同时具有低血糖指数的产品用于生产饮料和其它的食品。
发明概述
本发明提供一种基本上清澈的(substantially clear)、含有alternan低聚糖的低血糖糖浆(LGS)的有效制备方法。这些糖浆具有相当低的血糖指数并且也能用于需要提高的清澈度的情况中。这些性质在食品和饮料配方中尤其有益。
在一些实施方案中,基本上清澈的LGS的制备方法包括将至少约40%w/w浓度的一种或多种底物(初始的蔗糖和一种或多种初始的、选自糖或糖醇的受体,糖或糖醇在第2,3和6位的碳中的一个或多个位置具有能从蔗糖接受葡萄糖单体的游离羟基)与至少一种alternan蔗糖酶在高于45℃的温度下反应。在其它的实施方案中,底物的浓度是至少约41,42,43,44,45,46,47,48,49,50,51,52,53,54或55%w/w。在其它的实施方案中,底物和酶能在高于46,47,48,49,50,或51℃的温度下反应。
在一些实施方案中,该方法包括将一种或多种alternan蔗糖酶与底物在相对短的时间段内反应,例如少于12小时,或少于11,10,9,8或7小时。
与较低温度和较低底物浓度下制备的糖浆相比,在高于45℃的温度和至少重量百分比为40%w/w的底物浓度下制备的基本上清澈的LGS通常在视觉上更清澈。也可以使用在此所述的测试方法来测定清澈度。在一些实施方案中,当调整到20%w/w的浓度时,基本上清澈的LGS在650nm下会显示出大于93%,或大于94,95,96,97,98或99%的透射率。
在一些实施方案中,基本上清澈的LGS包括小于0.5%的、大于DP12(葡萄糖单体的聚合度)的alternan。
在一些实施方案中,该方法提供了基本上清澈的具有低粘度的LGS,如在80和77%干固形物浓度时小于14000cps的粘度。在一些实施方案中,在80和77%干固形物浓度下测量时,基本上清澈的LGS显示出低于10000,9000,8000,7000,6000,5000或4000cps的粘度。
在一些实施方案中,使用的alternan蔗糖酶通过如US6,570,065中描述的重组方法制得。在其它的实施方案中,重组酶与全长酶相比会小些或是截短的。“产自肠膜明串珠菌NNRL B1355的alternan蔗糖酶的表征:设计新葡聚糖蔗糖酶的合理与随机方法”(Characterization ofalternansucrase from Leuconostoc mesenteroides NNRL B1355:rational andrandom approach to design of novel glucansucrase)Gilles Joucla,DoctroalDissertation,Ingenier INSA,Toulouse,France,2003。
在另一方面中,本发明提供了一种食品或饮料的制备方法,包括将一种或多种成分和基本上清澈的糖浆混合,所述糖浆是通过将至少40%w/w浓度的一种或多种底物与至少一种alternan蔗糖酶在高于45℃的温度下接触而制得的。
对于本领域技术人员可以了解,本发明的这些和其它目标和有益效果可体现在以下的发明描述和权利要求中。
发明详述
I.糖浆的制备方法
在此所述的基本上清澈的LGS显示出各种物理性质。具体而言,能从与一种或多种alternan蔗糖酶反应的受体和蔗糖制得alternan低聚糖,这些酶将蔗糖的葡萄糖单体转移至受体碳水化合物并释放不同长度的果糖和葡萄糖低聚糖。所得到的产品具有与玉米糖浆相相似的甜度水平,并且口感和功能与玉米糖浆的相似。此外,在本发明的方法中更为显著地,在一些实施方案中,与没有和酶反应的底物(蔗糖和受体)所结合形成的混合物相比,所得到产品的具有低血糖指数。将这些糖浆称为基本上清澈的低血糖糖浆(LGS)。
受体可以选自在碳位置编号2,3和6具有能从蔗糖接受葡萄糖单体的游离羟基的糖或糖醇。受体可以是糖浆或糖浆固体的形式。在此适用的糖浆或糖浆固体的实例是麦芽糖,麦芽三糖,4-α葡糖基麦芽糖,高麦芽糖(超过40%)玉米糖浆,中到低DE(葡萄糖当量)玉米糖浆,棉子糖,纤维二糖,麦芽糖醇,麦芽三糖,麦芽四糖,葡萄糖,异麦芽糖,异麦芽糖醇,大麦糖浆和糖浆固体,大米糖浆和糖浆固体,乳糖,乳清透过液,木薯淀粉糖浆和糖浆固体,黑糖,曲二糖,异麦芽糖低聚糖,氢化淀粉糖浆,马铃薯淀粉糖浆和糖浆固体,玉米糖浆和糖浆固体等。适用于混合物的糖浆实例包括,但不限于,SATINSWEETTM,可从Cargill,Incorporated获得,其含有最少55至70重量%的麦芽糖和45至30重量%的葡萄糖和其它含葡萄糖的低聚糖。在一个实施方案中,使用的糖浆或糖浆固体包括约2至约99%重量的麦芽糖。
能用于生产LGS反应中的alternan蔗糖酶包括,但不限于,肠膜明串珠菌(Leuconstoc Mesenteroides)(LM)菌株NRRL B1355,23185,23186,23188,23311,21297,30821,30894和在此提供的其它酶。可以另外克隆和重组表达这些酶,如Gilles Joucla,Doctroal Dissertation,Ingenier INSA,Toulouse,France,2003中所述的。可以使用本领域已知的任何方法来培养这些菌株并分离酶,例如以下提供的方法。
可以使用不同的反应条件来改变所产生的糖浆的物理性质。例如,通过将一种或多种alternan蔗糖酶与相对高浓度的蔗糖和受体反应来制备基本上清澈的LGS。并且,通过在高于45℃的温度下反应来提高反应效率。这使得为完成反应(残留底物为总碳水化合物w/w基质的<2%时)而需要较少量的酶,并且反应能在较短的时间段内完成。例如,反应能在高于45℃的温度下进行小于4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17或小于20小时的时间段。在一些实施方案中,升高的温度也可以减少微生物污染。
能通过控制蔗糖和受体的比例来改变LGS的特征。通常,随着蔗糖和受体的比例升高到高达约12∶1的比例,基本上清澈的LGS的血糖指数将降低。例如,预期使用1∶1比例(蔗糖比受体)制得的产品比使用4∶1比例(蔗糖比受体)制得的产品具有更高的血糖指数。在一些实施方案中,使用约8∶1至约11∶1的比例。在其它实施方案中,该方法包括用至少4∶1,5∶1,6∶1,7∶1,8∶1,9∶1和10∶1的蔗糖/受体的比例来制备LGS。因此,本发明也提供用这些方法制得的食品和饮料产品。
LGS也能用葡萄糖低聚糖中葡萄糖分子之间的键来表征。在一些实施方案中,葡萄糖低聚糖同时具有α1,3和α1,6键。在一些实施方案中,葡萄糖低聚糖还包括其它键,如α1,4键。在一些实施方案中,LGS具有至少20%的α1,3键。在其它实施方案中,LGS具有至少20%的α1,3键和至少20%的α1,6键。
在一些实施方案中,随后处理基本上清澈的LGS来除去部分或全部的果糖,因此产生了果糖耗尽的LGS。使用本领域中已知的任何方法将果糖从LGS中除去,例如,使用柱色谱。通常,LGS含有少于50%的果糖。可以进一步氢化基本上清澈的LGS和/或果糖耗尽的LGS来制备非还原糖浆。
在其它实施方案中,提供了具有7至12聚合度的oligoalteran,其是缓慢但完全消化性的碳水化合物,其使LGS成为独特的甜味剂,其给予了低血糖应答和持续的能量而且没有任何肠不适或副作用。菌株NRRL B 30821和NRRL B 30894是通过化学诱变产生的菌株NRRL B21297(Leathers et al,1997)的组成型突变株。因此,在菌株NRRL B 30821中不再需要蔗糖来诱导alternan蔗糖酶的最大产生。
II.产品和包括基本上清澈的低血糖糖浆(LGS)的混合物
在此所述的基本上清澈的LGS能与一种或多种各种各样的其它成分混合并可以作为混合物销售给配方设计师,或作为混合物的成分分开提供给配方设计师并且配方设计师能将它们混合而制得最终的食品。基本上清澈的LGS能与一种或多种其它成分如维生素,矿物质,糖醇,高强度甜味剂,风味剂,风味增强剂和其它常规甜味剂混合来提供所需的营养效果以及所需的风味。期望与基本上清澈的LGS的混合物的创造能提高终产品的均一性。
能与基本上清澈的LGS混合的维生素包括除了对于机体的正常新陈代谢,生长和发育所必需的蛋白质,碳水化合物,脂肪,矿物质和有机盐之外的任何有机物质。维生素包括如A,D,E,I,生物素,胆碱,叶酸和尼克酸的化合物。
能与基本上清澈的LGS混合的无机化合物包括,矿物质元素无机化合物,其构成机体的矿物质成分。无机盐和水每天从机体中排泄,因此,需要补充。这些必须通过食品或补充剂摄入来补充。矿物质的实例包括Ca,Fe,P,Na,Cu,K,和Mg。
风味剂和/或风味增强剂也能与LGS混合。例如二羟基苯甲酸(DHB,包括其全部异构体)以及如薄荷油,可可粉和香草香精的风味剂。
糖醇能与LGS混合并且用于赋予特定食品甜味,在许多情况中,与普通甜味剂相比,糖醇不会为产品提供太多的热量。糖醇的特征在于酮糖或己糖上存在羟基。在此所述的能与LGS甜味剂混合的糖醇实例包括山梨醇,lo甘露醇,木糖醇,乳糖醇,麦芽糖醇,异麦芽糖,氢化淀粉水解物和赤藻糖醇。
在此公开的LGS也能与高强度甜味剂混合。高强度甜味剂是在非常低的浓度呈现出加甜能力的物质。在此所述的能与LGS组合物混合的高强度甜味剂实例包括糖精,环己氨磺酸盐,阿司帕坦,莫那亭(monatin),阿利坦,乙酰舒泛钾,三氯蔗糖(sucralose),祝马丁,斯替维苷和甘草甜素(glycynhizin)。
基本上清澈的LGS的用途和使用基本上清澈的LGS制得的产品的其它实例可参见WO2004023894A1和WO2005089483A2中,在此引入作为参考。
以下的实施例提供了特定的实施方案并且本领域普通技术人员将意识到给出这些实施例仅仅是为了说明的目的而绝不是构成所要求范围的限制。
实施例
实施例1,制备酶溶液的方法
通过在培养基上培养肠膜明串珠菌NRRL B 30821或NRRL B30894来生产酶制剂,所述培养基包括不同来源的10g/L酵母提取物,5g/L磷酸钾,0.2g/L硫酸镁(七水合物),0.1g/L硫酸锰(一水合物),0.02g/L氯化钙,0.01g/L氯化钠,0/01g/L硫酸亚铁(七水合物)和20至40g/L葡萄糖。在上述类似的培养基中培养肠膜明串珠菌NRRL B21297培养物,所用的培养基除了以2%蔗糖和2%高麦芽糖玉米糖浆(65%麦芽糖)作为碳源外与上述培养基相同。将培养物生长于27至30℃,并将pH控制在6.0(用10%NaOH调节),直至碳水化合物耗尽。一旦碳源耗尽,通过在12,200×g 4℃离心30分钟除去细胞。通过50,000分子量截留(50kD MWCO)的膜超滤将澄清的培养物上清液浓缩来获得以体积计的10倍酶浓缩物。菌株NRRL B 30821和NRRL B 30894都是从肠膜明串珠菌NRRL B 21297通过化学诱变产生的,并且在葡萄糖培养基上生长时组成型表达alternan蔗糖酶。
实施例2,测定可消化性的测试
通过体外消化测试来测定所得到糖浆的可消化性。将2ml的8%测试糖浆与10ul葡糖淀粉酶(购自Genencor International,Palo Alto,CA的Optidex L-400),和2ml pH=4.5的0.019M乙酸缓冲液混合,在60℃培养16-20小时。消化后,取出2ml糖浆并且与2ml pH=6.5的0.05M磷酸缓冲液,0.1ml的1%NaN3,和0.1g的大鼠肠粉(Catalog#I-1630,Sigma-Aldrich Fine Chemicals,St.Louis,MO,USA)混合,并且在37℃培养高达24小时。在每个时间点,将0.5ml混合物与1mL的1.2N HCl混合来终止进一步的反应。使用从Bio-Rad Laboratories(Hercules,CA)获得的Aminex HPX-87H柱,通过HPLC测定葡糖淀粉酶和大鼠肠酶水解释放的葡萄糖含量,用0.01N(普通)硫酸作为0.6ml/min和60℃的流动相。将可消化性表示为从总葡萄糖低聚糖释放的葡萄糖百分数并且通过以下等式来计算:
理论葡萄糖释放量%=[葡萄糖]/[果糖]*0.45/0.55*100
或者,最初的葡糖淀粉酶处理步骤可以省略。
实施例3,酶测试和单位定义
向2.5mL的40%(w/v)9∶1比例的蔗糖和麦芽糖以及0.1ml的1.5M,pH5.5的柠檬酸缓冲液中加入0.1至2.4mL的浓缩酶。用纳米纯的水将体积加至5.0ml,并将反应在37℃孵育。1小时后,0.5ml的每个反应物置于90-100℃水浴中5分钟。短时冷却后,将1.0mL纳米纯的水加入0.5ml的样品中,并加入0.05-0.1g由Dowex66和Dowex88(Dow ChemicalCo.,Midland,MI)构成的离子交换混合物。将样品倒置2-3分钟,并通过0.45um尼龙滤器(Whatman,Clifon,NJ)过滤进入HPLC小瓶中。样品在HPLC上通过HPX-87C碳水化合物柱(300mm×7.8mm)(Bio-Red,Hercules,CA)在85℃运行,将水作为0.9ml/min的流动相。根据果糖面积相对于总糖面积的百分比来计算。计算如下:
果糖百分比*5ml反应物中的1g总糖/1h/使用的酶液体积=g果糖/h/mL活性。
然后使用果糖的分子量和公制换算将值换算为μmol果糖/min/ml。将在37℃下每分钟释放1μmol的果糖定义为一个活性单位,并且将对应的值记录为单位/ml(U/ml)。
实施例4,低血糖糖浆的糖构成分析
通过如下所述的HPLC方法来分析低血糖糖浆的低聚糖构成。用去离子水将低血糖糖浆的样品稀释至5-10%干固形物,用离子交换树脂(Dowex 66/Dowex 88,Dow Chemical Co.,Midland,MI)除去灰分,并且在注射到HPLC中进行糖分析之前通过0.45微米滤器过滤。在65℃使用带有折射率检测器的两个串联的BioRad Aminex HPX-42A,300-7.8mm柱(Hercules,CA)来实现低聚糖分离。将水用作洗脱液,流速为0.2ml/min。典型的低血糖糖浆样品(PDF8)的色谱显示于图1中。色谱上显示的连续峰对应于聚合度(DP)递增的寡聚物。例如,DP3是三糖而DP4是四糖。
在最左边最短时间内洗脱的峰对应于具有至少为250,000分子量的聚合物峰。
实施例5,蔗糖/麦芽糖底物(蔗糖∶麦芽糖比例=9∶1)在高温下酶转化成特别清澈糖浆(specialty clear syrup)
具有慢消化性和低粘度的基本上清澈的LGS能在温度高于45℃的温度下制得。在提高的温度下,糖底物转化成清澈糖浆的速率明显提高。因为在高温下提高的反应速率,使得过程中酶的使用,转化时间长度和微生物污染的风险都明显降低。在商业生产中,这特别重要,对于基本上清澈的LGS的生产给予了经济优势。
如实施例1中所述的,从肠膜明串珠菌NRRL B 30821中获得的酶制剂。酶制剂具有如实施例3中定义的92.5单位/mL的活性。假定酶制剂和水的比重为1g/ml。结晶蔗糖和麦芽糖,都购自Sigma-Aldrich FineChemicals(St.Louis,MO,USA),与基于干重9∶1比例的蔗糖:麦芽糖干混合并且在咖啡磨碎机中磨碎来获得均匀的粉末状底物混合物,此后称为底物。在50-ml具塞聚丙烯试管中,将糖底物溶解于去离子水中至包括应加入的酶制剂在内终浓度20,30,40和50%w/w。每个试管中加入酶制剂等份试样0.17ml,得到不同的酶剂量(表1)。每个试管中底物、水和酶的总重量都是8.50g。将试管置于设置为37℃,45℃,50℃和55℃的水浴中30分钟,在酶加入之前,底物溶液平衡到上述各温度。
表1.每个试管中含有的底物浓度,酶剂量与底物和水的含量。将0.17ml酶加入到每个试管中(相当于15.7总活性单位)
添加酶制剂后,将试管放回分别为37℃,45℃,50℃,55℃的水浴中。20小时培养后,从每个试管取出小部分样品。除了对总糖面积来计算底物的百分比面积之外,如实施例3中所述的通过HPLC分析样品中剩余的底物。以每小时每单位酶所消耗的μmol底物(μmol底物/hr/单位)计算20hr反应过程中的平均反应速率。
以下表2所示的反应结果说明在较高温度和较高底物浓度下的反应显示出较高的底物转化率和较高的反应速率。结果,本领域普通技术人员将认识到在高温和高底物浓度下在较短时间内完成反应所需要的酶比在较低底物浓度和较低温度下的少。例如,与30%浓度和37℃下使用6.17U/g酶消耗98%底物相比较,在20小时内50℃下50%的底物浓度、使用3.7U/g酶获得97%的使用率,40℃下40%的浓度、使用4.63U/g酶可使98%底物完成反应。在37℃完成20%浓度的反应需要9.25U/g的酶。从工业生产的角度说,高底物浓度下的反应还有减少使用水和能量的优势。
从这个实验可以看出,本领域普通技术人员还将认识到因为低反应速率,在高底物浓度和低温(例如,37℃)下完成反应需要更长的时间。
表2.底物浓度和温度对底物转化率和反应速率的影响
实施例5,高温制得的清澈糖浆的化学和物理性质
如实施例1中所述的从肠膜明串珠菌NRRL B 30821中获得酶制剂。酶制剂具有如实施例3中限定的92.5单位/mL的活性。假定酶制剂和水的比重为1g/ml。结晶蔗糖和麦芽糖,都购自Sigma-Aldrich FineChemicals(St.Louis,MO,USA),与基于干重9∶1比例的蔗糖:麦芽糖干混合,并且在咖啡磨碎机中磨碎来获得均匀的粉末状底物混合物,此后称为底物。在50-ml具塞聚丙烯试管中将糖底物溶解于去离子水中至包括应加入的酶制剂在内达50和60%w/w的终浓度。将酶制剂的等份试样加入每个试管中来获得最终2U/g,5U/g和8U/g的酶剂量。每个试管中底物,水和酶的总重量是20g。将试管置于设置为50℃的水浴中30min,使得在加入酶之前底物溶液平衡至各温度。50℃条件下经过48小时后,用实施例3中所述的二重Aminex HPX-42A HPLC柱分析样品中的糖组成。用实施例2中所述的方法测定样品的可消化性。
通常,在高温和高底物浓度制得的糖浆含有的聚合物较少,而明串珠菌二糖较多,但是葡萄糖低聚糖的含量相似(表3)。因为体外消化率很大程度上归因于低聚糖的含量,在高温和高底物浓度条件下制得的糖浆显示出与在低温和低底物浓度制得的糖浆相似的体外可消化性。体外消化速率的结果显示了测试样品中相似的消化速率。在相同的消化条件下,麦芽糖和麦芽糖低聚糖在8小时内是100%消化的(数据未显示)。
表3.高温制备与低温制备的的清澈糖浆的糖构成和体外消化性的比较
实施例6,高温制得的糖浆的清澈度
因为降低了聚合物浓度,在高温制得的糖浆显示出另一种重要的性质,即它们是清澈的。
将在20%(w/w)底物浓度和37℃条件下,在Cargill ProcessDevelopment Facility in Savage(MN,USA),PDF03,PDF04,PDF06,PDF08和PDF10中生产的糖浆样品,与那些在50%(w/w)底物和50℃生产的相比较。比较中还包括了通过超滤(50kD MWCO)除去了alternan聚合物的由PDF07生产的样品。所有的样品用去离子水从~80%干固形物稀释至50,40,30,20,10和5%干固形物,并且用分光光度计(HewlettPackard,Model 8453)在650nm使用1-cm比色皿检测光透射率。在测量试样透射率之前,用去离子水校准分光光度计。如表4中所示,除了通过超滤除去了聚合物的PDF07之外,在20%底物浓度和37℃生产的全部样品都具有小于96.1%的光透射率,并且看上去在40%干固形物或更低浓度生产的样品是不透明的。相反地,在整个浓度范围内(从0.5%干固形物到85%干固形物),高温制得的样品与同过超滤除去聚合物的样品一样清澈。
表4.高温制得的糖浆与低温制得的用超滤除去或未除去聚合物的糖浆的光透射率的比较
实施例7,用NRRL B 30894在高温下制得的糖浆
根据实施例1从菌株肠膜明串珠菌NRRL B 30821和菌株NRRL B30894获得酶制剂。在50℃下,用3U/g肠膜明串珠菌NRRL B 30894的酶的底物和蔗糖与麦芽糖比例为9的50%的总糖制得批号-PDF12糖浆。在37℃下,用NRRL B 30821的酶以6U/g底物的剂量和蔗糖与麦芽糖比例为9的20%的总糖制得批号PDF6和PDF7糖浆。如实施例2所述的进行消化测试,其中没有葡糖淀粉酶预处理步骤。使用两种77%干固形物的不同批次的糖浆在不同温度下进行粘性测量,所述的测量使用Brookfield DV-E Viscometer(Brookfield Engineering Labs,Inc.,Middleboro,MA)进行。
批号PDF6和PDF7糖浆是不透明的,而批号PDF12糖浆是清澈的糖浆。在低温(PDF7)和高温(PDF12)制得的两种类型糖浆的糖构成显示于表6中,并且显示出糖浆PDF12中没有聚合物存在。浆与相同干固形物水平的不透明糖浆相比,清澈的糖具有显著地低的粘度(表7),并且以与不透明糖浆相似的速率被大鼠肠粉消化(表8)。
表6:清澈和不透明糖浆的糖构成(以总糖%计)
表7:77%干固形物的清澈和不透明糖浆的粘度比较(厘泊/秒)
表8:清澈与不透明糖浆的消化速率(0-24小时后释放的葡萄糖%)
实施例8,使用不同明串珠菌菌株的酶制剂在高温下制得的清澈糖浆
使用实施例1中所述的方法从3株不同的明串珠菌菌株中获得酶制剂。将全部3g糖底物(蔗糖∶麦芽糖=9∶1)溶解于自来水中以获得包括加入的酶在内的50%干固形物w/w或52%干固形物w/w的终浓度。在50℃或52℃进行反应(以下的表9)。在每个反应结束时取出等份试样并且如所述的测定它们的糖构成和体外可消化性。
表9,在高温下制备的糖浆的反应条件,糖构成和体外消化性
如表9中所示的,所有酶制剂完成了反应。所得到的糖浆显示出相似的化学组成和体外消化速率。

Claims (22)

1.一种制备基本上清澈糖浆的方法,包括在高于45℃的温度下将至少40%w/w浓度的一种或多种底物与至少一种alternan蔗糖酶反应,以形成基本上清澈的糖浆,其中,所述的一种或多种底物包含蔗糖和受体。
2.根据权利要求1的方法,其中在高于45℃的温度下将至少一种alternan蔗糖酶与一种或多种底物保持小于12小时。
3.根据权利要求1的方法,其中酶具有小于8单位/克底物的浓度。
4.根据权利要求1的方法,其中20%w/w浓度的糖浆在650nm下的透射率高于93%。
5.根据权利要求1的方法,其中糖浆含有小于0.5%的高于DP12的alternan。
6.根据权利要求1的方法,其中在80°F所述糖浆具有小于14000cps的粘度和77%干固形物浓度。
7.根据权利要求1的方法,其中至少一种alternan蔗糖酶是从乳酸细菌获得的。
8.根据权利要求1的方法,其中至少一种alternan蔗糖酶是从肠膜明串珠菌(Leuconostoc mesenteroides)获得的。
9.根据权利要求1的方法,其中至少一种alternan蔗糖酶是从选自肠膜明串珠菌NRRL B 1355,23185,23186,23188,23311,21297,30821,30894的菌株获得的。
10.根据权利要求1的方法,其中至少一种alternan蔗糖酶是重组产生的。
11.根据权利要求1的方法制得的糖浆。
12.含有权利要求11的糖浆的食品或饮料组合物。
13.一种制备食品或饮料的方法,包括将一种或多种成分与基本上清澈的糖浆混合,所述糖浆是在高于45℃的温度下通过将至少40%w/w浓度的一种或多种底物与至少一种alternan蔗糖酶反应制得的,其中,所述的一种或多种底物包含蔗糖和受体。
14.根据权利要求13的方法,其中饮料是运动饮料。
15.根据权利要求13的方法,其中至少一种alternan蔗糖酶是从乳酸细菌获得的。
16.根据权利要求13的方法,其中至少一种alternan蔗糖酶是从肠膜明串珠菌获得的。
17.根据权利要求13的方法,其中至少一种alternan蔗糖酶是从选自肠膜明串珠菌NRRL B 1355,23185,23186,23188,23311,21297,30821,30894的菌株获得的。
18.根据权利要求13的方法,其中至少一种alternan蔗糖酶是重组产生的。
19.根据权利要求13的方法,其中至少一种成分是维生素。
20.根据权利要求13的方法,其中至少一种成分是高强度甜味剂。
21.根据权利要求13的方法制得的食品。
22.根据权利要求13的方法制得的饮料。
CN200680012531.6A 2005-02-15 2006-02-15 糖浆的制备方法 Active CN101258248B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US65300805P 2005-02-15 2005-02-15
US60/653,008 2005-02-15
PCT/US2006/005210 WO2006088884A1 (en) 2005-02-15 2006-02-15 Methods of making syrups

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN101258248A CN101258248A (zh) 2008-09-03
CN101258248B true CN101258248B (zh) 2015-04-29

Family

ID=36916788

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN200680012531.6A Active CN101258248B (zh) 2005-02-15 2006-02-15 糖浆的制备方法

Country Status (11)

Country Link
US (1) US20090123603A1 (zh)
EP (1) EP1856270B1 (zh)
JP (1) JP5094419B2 (zh)
CN (1) CN101258248B (zh)
AU (1) AU2006214433B2 (zh)
BR (1) BRPI0608080B1 (zh)
CA (1) CA2597886C (zh)
EA (1) EA200701742A1 (zh)
ES (1) ES2444847T3 (zh)
MX (1) MX2007009899A (zh)
WO (1) WO2006088884A1 (zh)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040052915A1 (en) 2002-09-13 2004-03-18 Carlson Ting L. Use of low glycemic index sweeteners in food and beverage compositions
EP2098128A1 (en) 2008-03-07 2009-09-09 Bayer CropScience AG The use of alternan as a heat-stable ingredient for a foodstuff
EP2098127A1 (en) 2008-03-07 2009-09-09 Bayer CropScience AG The use of alternan as ingredient for acidic foodstuffs
JP6001822B2 (ja) * 2008-01-31 2016-10-05 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲーエムベーハーBayer Intellectual Property Gmbh 特定の食品のための成分としてのアルテルナンの使用
EP2084974A1 (en) 2008-01-31 2009-08-05 Bayer CropScience AG The use of alternan-oligosaccharide as a degradation-resistant ingredient for acidic beverages
EP2100517A1 (en) * 2008-03-07 2009-09-16 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Use of alternan as texturizing agent in foodstuffs and cosmetics
EP2350134B1 (en) 2008-10-17 2016-11-23 Bayer Intellectual Property GmbH Alternan derivatives
CN102796783B (zh) * 2012-08-23 2015-02-11 江南大学 一种聚合度为3-8功能葡聚糖的生物加工方法
EP2700656A1 (de) 2012-08-24 2014-02-26 aevotis GmbH Carboxy-funktionalisiertes Alternan
EP2700657A1 (de) 2012-08-24 2014-02-26 aevotis GmbH Alternan-Polysaccharid, das mit protonierbaren Stickstoffgruppen oder permanent positiv geladenen Stickstoffgruppen funktionalisiert ist
EP2986133A4 (en) * 2013-03-15 2016-12-07 Starbucks Corp D/B/A Starbucks Coffee Company IMPROVED EXTRACTS OF FOOD AND BEVERAGE COMPONENTS
DK3104717T3 (da) * 2014-02-13 2020-08-31 Danisco Us Inc Saccharosereduktion og generering af uopløselige fibre i juice
CN105238885A (zh) * 2015-11-10 2016-01-13 苏州尚融生物技术有限公司 一种蔗糖低转化糖浆的制备方法
US10266861B2 (en) 2015-12-14 2019-04-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Production and composition of fructose syrup
AU2022354202A1 (en) 2021-09-30 2024-03-14 International N&H Denmark Aps Method for reducing sugar in food stuff
CN115553460A (zh) * 2022-09-22 2023-01-03 广西弘山堂生物科技有限公司 一种利用酶催化蔗糖制备特殊膳食用运动营养食品的方法
WO2024086560A1 (en) 2022-10-17 2024-04-25 International N&H Denmark Aps Method for improving flavor in plant-based food stuff

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1205843A (zh) * 1997-05-02 1999-01-27 塞里斯塔控股有限公司 一种富含异麦芽低聚糖糖浆的制备方法
CN1515675A (zh) * 2003-01-10 2004-07-28 庄 茅 一种异麦芽低聚糖-果糖浆及其制备方法

Family Cites Families (67)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2726190A (en) * 1952-03-11 1955-12-06 Harold J Koepsell Modification of dextran synthesis by means of alternate glucosyl acceptors
US3766165A (en) * 1966-08-17 1973-10-16 Pfizer Polysaccharides and their preparation
JPS5112707B1 (zh) * 1969-07-13 1976-04-21
BE758662A (fr) * 1969-11-09 1971-05-10 Hayashibara Ken Fabrication de sirops d'oligo-glucosylfructoses
JPS5622520B1 (zh) * 1970-02-24 1981-05-26
US3819484A (en) * 1970-12-16 1974-06-25 Hayashibara Ken Process for preparing sucrose-starch sweetner free from reducing sugar
US3876794A (en) * 1972-12-20 1975-04-08 Pfizer Dietetic foods
DE2520173B2 (de) * 1975-05-06 1978-10-26 Sueddeutsche Zucker-Ag, 6800 Mannheim Glucopyranosido-l.e-mannit, Verfahren zu seiner Herstellung sowie seine Verwendung als Zuckeraustauschstoff
US4423150A (en) * 1977-06-16 1983-12-27 Cpc International Inc. Preparation of high fructose syrups from sucrose
JPS5819276B2 (ja) * 1978-03-09 1983-04-16 株式会社林原生物化学研究所 末端にフラクト−スを結合したオリゴ糖類の製造方法
US4219571A (en) * 1978-06-15 1980-08-26 Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo Process for producing a sweetener
GB2072679B (en) * 1980-03-31 1983-11-09 Meiji Seika Kaisha Sweetener
US4317880A (en) * 1980-06-03 1982-03-02 Cpc International Inc. Process for the production of fructose polymers and high fructose syrups
JPS58870A (ja) * 1981-06-20 1983-01-06 Hayashibara Biochem Lab Inc 飲食物及びその製造方法
US4518581A (en) * 1981-11-02 1985-05-21 Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo Imparting low- or anti-cariogenic property to orally-usable products
JPS58149697A (ja) * 1982-02-27 1983-09-06 Dainippon Ink & Chem Inc β−1,3グリコシルステビオシドの製造方法
US4459316A (en) * 1982-03-05 1984-07-10 Cumberland Packing Corp. Sweetening foods with non-caloric di- or trisaccharides having L-hexose component
JPS5974976A (ja) * 1982-10-25 1984-04-27 Yasutake Hichi 血糖値上昇抑制剤を添加した飲食物
DE3422246C1 (de) * 1984-06-15 1986-03-27 Pfeifer & Langen, 5000 Köln Verfahren zur Herstellung monovalenter Haptene
DE3422247A1 (de) * 1984-06-15 1985-12-19 Pfeifer & Langen, 5000 Köln Gluco-oligosaccharid-gemisch und verfahren zu seiner herstellung
DE3446380C1 (de) * 1984-12-19 1986-05-22 Pfeifer & Langen, 5000 Köln Suessungsmittel,Verfahren zur Herstellung und Verwendung desselben
JPS62236469A (ja) * 1986-04-04 1987-10-16 Yasutake Hichi 低カロリ−飲食物
FR2601385B1 (fr) * 1986-07-09 1989-09-29 Sucre Rech & Dev Procede de preparation a partir de saccharose d'un melange de sucres a haute teneur en isomaltose par voie enzymatique et produits obtenus
JPH01199592A (ja) * 1987-07-27 1989-08-10 Showa Denko Kk イソマルツロースの製造方法
US4961935A (en) * 1987-12-23 1990-10-09 Warner-Lambert Company Sugarless, substantially anhydrous chewing gum compositions and methods for preparing same
FR2626583B1 (fr) * 1988-01-29 1991-03-15 Bioeurope Procede de preparation enzymatique d'oligodextranes utiles dans la fabrication de substituts du sucre, et nouveaux oligodextranes
FR2629985B1 (fr) * 1988-04-14 1994-01-21 Roussel Uclaf Application comme produits sucrants faiblement caloriques d'oligosaccharides fructosyles et les aliments, produits dietetiques et boissons les renfermant
US5041541A (en) * 1988-05-05 1991-08-20 The Procter & Gamble Company Functional sugar substituted with reduced calories
US5064672A (en) * 1988-05-05 1991-11-12 The Procter & Gamble Company Functional sugar substitutes with reduced calories
US5106967A (en) * 1988-05-05 1992-04-21 The Procter & Gamble Company Functional sugar substitutes with reduced calories
US5017400A (en) * 1988-06-10 1991-05-21 Suomen Xyrofin Oy Non-cariogenic sweetener
US6140304A (en) * 1988-09-28 2000-10-31 Eicotech Corporation Method of and nutritional and pharmaceutical compositions for reduction of hyperinsulinemia
US5120563A (en) * 1989-12-21 1992-06-09 The Procter & Gamble Company Food compositions containing reduced calorie fats and reduced calorie sugars
US5180674A (en) * 1990-04-16 1993-01-19 The Trustees Of The University Of Pennsylvania Saccharide compositions, methods and apparatus for their synthesis
FR2673812B1 (fr) * 1991-03-13 1994-04-01 Roussel Uclaf Nouvelles compositions destinees a etre utilisees en dietetique et en therapeutique et renfermant une combinaison particuliere de glucides et leurs applications.
FR2678166B1 (fr) * 1991-06-27 1993-10-22 Bioeurope Compositions cosmetiques contenant des glucooligosaccharides.
DE9321600U1 (de) * 1993-05-06 2000-04-06 Suedzucker Ag Süssungsmittel
JPH0770165A (ja) * 1993-06-28 1995-03-14 Hayashibara Biochem Lab Inc 非還元性オリゴ糖とその製造方法並びに用途
US5605893A (en) * 1994-03-15 1997-02-25 Children's Hospital Of Los Angeles Method of using a therapeutic food composition to diminish blood sugar fluctuations in diabetic patients
US5843921A (en) * 1994-03-15 1998-12-01 Childrens Hospital Of Los Angeles Therapeutic food composition and method to diminish blood sugar fluctuations
US5702942A (en) * 1994-08-02 1997-12-30 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Microorganism strains that produce a high proportion of alternan to dextran
US5858992A (en) * 1995-02-10 1999-01-12 Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo Non-reducing saccharides, their preparation and use
TW449619B (en) * 1995-02-10 2001-08-11 Hayashibara Biochem Lab Non-reducing saccharides, their preparations and uses
US5695803A (en) * 1995-06-06 1997-12-09 Iowa State University Research Foundation, Inc. Nutritional products containing modified starches
US5786196A (en) * 1995-06-12 1998-07-28 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Bacteria and enzymes for production of alternan fragments
MY115050A (en) * 1995-10-16 2003-03-31 Mead Johnson Nutrition Co Diabetic nutritional product having controlled absorption of carbohydrate
FR2741349B1 (fr) * 1995-11-17 1998-01-23 Roquette Freres Nouveau procede de fabrication du palatinitol
US6833491B2 (en) * 1996-02-07 2004-12-21 D. J. Van Der Have B.V. Modification of polysaccharides
DE19702609C1 (de) * 1997-01-24 1998-06-25 Suedzucker Ag Zuckerfreie dragierte Kaubonbons
DE19705664B4 (de) * 1997-02-14 2004-01-22 Südzucker AG Mannheim/Ochsenfurt Verfahren zur Herstellung 1,1-GPM angereicherter Phasen mit über 75 Gew.-% a.TS bis über 99 Gew.-% a.TS 1,1-GPM und 1,6-GPS angereicherter Phasen mit über 80 Gew.-% a.TS bis über 99 Gew.-% a.TS 1,6 GPS
FI105048B (fi) * 1997-05-22 2000-05-31 Xyrofin Oy Menetelmä isomaltuloosin ja muiden tuotteiden valmistamiseksi
EP0881283A1 (fr) * 1997-05-31 1998-12-02 Societe Des Produits Nestle S.A. Production de dextrane
US5952205A (en) * 1998-02-06 1999-09-14 Neose Technologies, Inc. Process for processing sucrose into glucose and fructose
EP1076716A1 (en) * 1998-05-05 2001-02-21 McNeil Speciality Products Company Division of McNeil-PPC Inc. Functional sugar polymers from inexpensive sugar sources and apparatus for preparing same
AU4573799A (en) * 1998-06-19 2000-01-05 Beth Israel Deaconess Medical Center Dietary supplement for individuals under stress
BE1012249A3 (nl) * 1998-10-27 2000-08-01 Brouwers Louis Jean Hilda Zoetmaker.
US5998177A (en) * 1998-11-19 1999-12-07 Neose Technologies, Inc. Process for processing sucrose into glucose
DE19905069A1 (de) * 1999-02-08 2000-08-10 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend Alternansucrase
JP3383245B2 (ja) * 1999-10-12 2003-03-04 株式会社ソディック 放電加工装置の加工槽
US6248375B1 (en) * 2000-03-14 2001-06-19 Abbott Laboratories Diabetic nutritionals and method of using
US6316427B1 (en) * 2000-04-04 2001-11-13 Metcon Medicin Ab Treatment for diabetes
US6486314B1 (en) * 2000-05-25 2002-11-26 Nederlandse Organisatie Voor Toegepast-Natuurwetenschappelijk Onderzoek Tno Glucan incorporating 4-, 6-, and 4, 6- linked anhydroglucose units
US6365176B1 (en) * 2000-08-08 2002-04-02 Functional Foods, Inc. Nutritional supplement for patients with type 2 diabetes mellitus for lipodystrophy
DE10209629B3 (de) * 2002-03-05 2004-01-08 Stern-Enzym Gmbh & Co. Kg Backvorprodukt und Verfahren zur Herstellung von Backwaren
US20040052915A1 (en) * 2002-09-13 2004-03-18 Carlson Ting L. Use of low glycemic index sweeteners in food and beverage compositions
GB0302894D0 (en) * 2003-02-08 2003-03-12 Cerestar Holding Bv Process for preparing isomalto-oligosaccharides with elongated chain and low glycemic index
US7182954B1 (en) * 2003-04-04 2007-02-27 The United States Of America, As Represented By The Secretary Of Agriculture Prebiotic oligosaccharides via alternansucrase acceptor reactions

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1205843A (zh) * 1997-05-02 1999-01-27 塞里斯塔控股有限公司 一种富含异麦芽低聚糖糖浆的制备方法
CN1515675A (zh) * 2003-01-10 2004-07-28 庄 茅 一种异麦芽低聚糖-果糖浆及其制备方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
GREGORY L.et al.Acceptor reactions of alternansucrase from Leuconostoc mesenteroides NRRL B-1355.《Carbohydrute Research》.1982,第111卷摘要,第128页第2段至第129页最后一段. *
周中凯.蔗糖酶生产菌选育及其在果葡糖浆生产中的应用.《甘蔗糖业》.1998,(第1期),33-36. *
周中凯等.酶促水解蔗糖生产果葡糖浆新工艺.《中国甜菜糖业》.1998,(第5期),第3.1节"酶性质实验"-第3.3节"酶应用条件实验". *

Also Published As

Publication number Publication date
EP1856270A1 (en) 2007-11-21
JP5094419B2 (ja) 2012-12-12
ES2444847T3 (es) 2014-02-27
JP2008529534A (ja) 2008-08-07
CN101258248A (zh) 2008-09-03
AU2006214433B2 (en) 2012-06-07
AU2006214433A1 (en) 2006-08-24
US20090123603A1 (en) 2009-05-14
CA2597886C (en) 2016-01-26
EP1856270A4 (en) 2011-08-17
EP1856270B1 (en) 2013-12-25
MX2007009899A (es) 2007-10-08
BRPI0608080B1 (pt) 2017-11-21
CA2597886A1 (en) 2006-08-24
WO2006088884A1 (en) 2006-08-24
EA200701742A1 (ru) 2008-02-28
BRPI0608080A2 (pt) 2009-11-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101258248B (zh) 糖浆的制备方法
US8512739B2 (en) Use of low-glycemic sweeteners in food and beverage compositions
JP4908390B2 (ja) 低カロリービール風味アルコール飲料及びその製造方法
CN112384078B (zh) 甜味剂粉末组合物及其制备方法
JP2008529534A5 (zh)
KR102392728B1 (ko) 말토올리고당을 포함하는 혼합당 조성물
WO2005089483A2 (en) Low glycemic sweeteners and products made using the same
KR20190082659A (ko) 이소말토올리고당 조성물의 제조 방법
JP5507105B2 (ja) 新規な澱粉分解物、該澱粉分解物を含有する食品添加剤、飲食物、及び薬剤
TW397840B (en) Crystalline maltotetraosyl glucoside, and its production and use
CN106834551B (zh) 一种蔗糖转化糖浆的制备方法及蔗糖转化糖浆
JP4643280B2 (ja) 糖の析出抑制方法
JP4982518B2 (ja) 高濃度蔗糖液糖の製造方法及びその高濃度蔗糖液糖、並びに高濃度蔗糖液糖の結晶析出抑制方法
JPH0475747B2 (zh)
KR20160036248A (ko) 고함량의 올리고당을 포함하는 건강음료의 제조방법 및 이에 의해 제조된 건강음료
KR20230094325A (ko) 백탁이 개선된 분지 덱스트린을 포함하는 냉장보관용 음료
JP2004211097A (ja) マルトヘキサオース・マルトヘプタオース生成アミラーゼとその製造方法並びに用途
JPH0455655B2 (zh)
JPH05111374A (ja) 新粉末食酢

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant