JPH02113868A

JPH02113868A - 甘味料

Info

Publication number: JPH02113868A
Application number: JP63266089A
Authority: JP
Inventors: Hirohiko Takeda; 裕彦竹田; Toshio Shimizu; 俊雄清水
Original assignee: Asahi Chemical Industry Co Ltd
Current assignee: Asahi Chemical Industry Co Ltd
Priority date: 1988-10-24
Filing date: 1988-10-24
Publication date: 1990-04-26

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】（産業上の利用分野）本発明は、ショ糖のグルコース残基の６位の炭素にグル
コシル基の１位の炭素がα−グルコシド結合で結合した
三１１を含有する甘味料に関する。

（従来の技術）従来、シａｍはその良質な甘味とボディ感、結晶性等々
の優れた特性を生かして広く菓子、食品に応用されてい
る。

しかしながら、ショ糖は口中微生物によって、生産され
るデキストランシュークラーゼのｉｔとなり、この結果
、ショ糖を連続採取すると日中に不溶性デキストランが
多量に生成し、歯垢形成が促進されるので、虫歯誘発の
原因になると言われている。よって、非う触性または抗
う触性の糖質甘味料の検索が行われ、カップリングシュ
ガーバラチノース等の糖類が開発されたが、抗う触性に
ついては必ずしも満足させるものではなかった〔澱粉科
学、第３４巻、第１号、ｐ７５−８２（１９８７）ｉ食
品工業、第２６巻、第８号５ｐ２５−３２　（１９８３
））。

一方、ショ糖のグルコース残基の６位の炭素にグルコシ
ル基の１位の炭素がα−グルコシド結合で結合した三ｌ
！’！（以下、チアンブロースと呼ぶ）は、抗う触性を
有することが知られていた（Ｊ、Ｄｅｎｔａｌ　Ｒｅｓ
、、　６３　１２９３　（１９８４））。

しかしながら、チアンブロースの甘味料としての利用可
能性についての知見は全くなかった。

（発明が解決しようとする課題）本発明者らは、シー！糖のもつ優れた性質を生かしつつ
、抗う触性のシー！糖関連糖質について鋭意検討した結
果、チアンブロース（Ｔｈｅａｎｄｅｒｏｓｅ　）がう
触性の少ない甘味料として使用できることを見出し、本
発明を完成した。

すなわち、本発明は、ショ糖のグルコース残基の６位の
炭素にグルコシル基の１位の炭素がα−グルコシド結合
で結合した三糖類を含有することを特徴とする甘味料で
ある。

（課題を解決するための手段）チアンブロースは、シー！糖のグルコース残基の６位の
炭素にグルコシル基の１位の炭素がα−グルコシド結合
した三ｉＦ［であり、ショ糖とグルコシル基供与体とに
α−グルコシダーゼを作用させて得られる。この反応系
から、たとえば、カーボンクロマトグラフィー、イオン
交換クロマトグラフィー等の手段でチアンブロースを単
離できるが、実用的には、原料であるショ糖と反応の副
生成物であるグルコースとが混入したものを用いてよい
。

さらに、チアンブロース（上記混入物を含むチアンブロ
ース）に、非う触性または低う蝕性を失わない範囲でシ
ョ糖、グルコース、ガラクトース、フラクトース、ラク
トース等の糖類ならびにソルビトール、マンニトール、
マルチト−ル等の糖アルコールならびにアスパルテーム
、グリチルリチン、レバウリオシド、デヒドロカルコン
、ステビオシト等の高度甘味料を添加して用いることが
できる。

グルコシル基供与体からショ糖のグルコース残基の６位
の炭素へのグルコシル基の転移反応は、α−グルコシダ
ーゼとグルコシル基供与体とショ糖とを媒体中で共存せ
しめることにより行う。ここで言うα−グルコシダーゼ
とは、グルコシル基供与体に作用してグルコース残基と
グルコース残基とのα−１，４−グルコシド結合を切断
した後、そのグルコシル基をシー！糖のグルコース残基
の６位の炭素に転移してチアンブロースを生成する作用
を存する菌体または菌体抽出物を意味し、菌体とは、微
生物を培養した培地中に存在する菌体および培地から常
法にしたがって一旦分離された菌体の両者を意味する。

また、菌体抽出物とは、菌体破砕物、常法にしたがって
部分生成された上述のグルコシル基転移活性を有する酵
素含有物を意味する。

本α−グルコシダーゼは、ムコール（Ｍｕｃｏｒ）属に
属する微生物を培養することにより得ることができる。

この属に属し、グルコシル基供与体からショ糖のグルコ
ース残基の６位の炭素にグルコシル基を転移させること
ができる活性を有する微生物であれば、全ての菌株を本
発明に使用することができる。この代表例として、例え
ば、ムコール゛ジャバニカス（Ｍｕｃｏｒ　ｊａｖａｎ
ｉｃｕｓ）　Ｉ　Ｆ　Ｏ４５７０を挙げることができる
。この菌株は、財団法人　発酵研究所（Ｉｎｓｔｉｔｕ
ｔｅ　ｏｆ　ＦｅｒｍｅｎｔａＬｉｏｎ、　０ｓａｋａ
）から入手することができる。

本発明において、使用することのできる培地としては、
前述微生物が培養により増殖できるものであれば、任意
の天然培地または合成培地でよい。

たとえば、炭素源としては、ブドウ塘、糖蜜、ショ糖、
デンプン、デンプン糖化液、セルロース分解物等が用い
られる。窒素源としては、アンモニア、硫安、硝安、燐
安等のアンモニア塩や尿素、硝酸塩類等が適宜用いられ
る。無機塩としては、燐酸、カリウム、マグネシウム等
の塩類、例えば、燐酸アンモニウム、燐酸カリ、燐酸ソ
ーダ、硫酸マグネシウム等の通常の工業用薬品でよく、
他に微量元素を加えてもよい。また微量有機栄養素とし
て、ビタミン類、アミノ酸、核酸関連物質等は、菌の生
育上は特別に必要とするものではないが、これらを添加
したり、コーンスチーブリ力−（Ｃ。

ｒｎ　５ｔｅｅｐ　１ｉｑｕｏｒ）、肉エキス、酵母エ
キス、ペプトン等の有機物を加えてもよい。これらの培
地は、液体培地、固体培地のいずれの形でも使用するこ
とができる。代表的な培地組成としては、例えば、可溶
性デンプン４ｇ、コーンスチーブリ力−（ｐ１イ　５．
　　　３　〜　ｐＨ５，８）　　　３　　ｇ、　　　Ｎ
ａＮＯｓ　　　　０．５ｇ　　、、　　ＫＨｚＰＯ４０
，１ｇ　ＳＭｇＳＯ４・７ＨｚＯＯ，０５ｇ　、　ＭＣ
Ｉ　　０．０５ｇからなる天然培地（各成分を蒸留水に
溶解して１！とする。）が挙げられる。

培養は、振盪、通気攪拌等による好気条件で行うのが好
ましいが、静置状態で行うこともできる。

培養温度は、２０°Ｃから３５°Ｃの範囲が可能で、３
０’Ｃ付近が好ましい。培養中のｐＨは、４〜８とする
ことが可能で、好ましくはｐＨ５付近である。

前述のグルコシル基転移反応の媒体とは、微生物を培養
した培地、緩衝液たとえば燐酸緩衝液、酢酸緩衝液を挙
げることができる。グルコシル基供与体とは、グルコシ
ル基がグルコシド結合した二糖以上のオリゴ糖および多
糖類であり、たとえば、可溶性デンプン、デンプン部分
可水分解物、アミロース、マルトース、マルトトリオー
ス、マルトテトラオース等が挙げられる。本糖転移反応
のｐＨは、３〜９までが可能で、好ましくはｐＨ５前後
である。同反応温度は、２０°Ｃから７０゛Ｃが可能で
、好ましくは５０°Ｃ前後である。

（発明の効果）抗う触性を有するチアンブロースを、本発明により甘味
料として利用することができる。さらに、このような甘
味料を用いた飲食物にあっては、従来から用いられてい
る糖類や媚アルコール類を用いた飲食物に比較して、非
う触性または低う触性の飲食物を提供できるものである
。

（実施例）以下、本発明を具体的に説明するために実施例を挙げて
説明するが、本発明は、これらの実施例により限定され
るものではない。

実施例１本実施例は、ムコール・ジャバニカス（Ｍｕｃｏｒｊａ
ｖａｎｉｃｕｓ）　Ｉ　Ｆ　０　４５７０の細胞抽出液
を用いて、可溶性デンプンからショ糖にグルコシル基を
転移させて、チアンブロースを取得し、甘味度を評価し
た例である。

（１）　　Ｌｊａｖａｎｉｃｕｓ　　Ｉ　Ｆ　Ｏ４５７
０からの細胞抽出液の調製財団法人　発酵研究所より分譲を受けたＭ、　ｊａｖａ
ｎｉｃｕｓ　　Ｉ　Ｆ　Ｏ４５７０を、１００ｄの天然
培地〔可溶性デンプン４ｇ、コーンスチーブリ力−（ｐ
Ｈ５，５〜ｐＨ５゜８）　３　ｇＳＮａＮＯｔ　　０−
５ｇ１ＫＨ２ＰＯ４０，１ｇ、門ｇｓＯ４・７１１ｚｏ
　　０．０５　ｇ　、　ＫＣｌ０．０５　ｇを蒸留水に
溶解して１！とする。〕の５００ｒｄフラスコ中で、３
０°Ｃで２日間振盪培養した。

同培養液５淑を、１００ｄの前記天然培地を入れた５　
００　ｍｌフラスコに移植して、３０°Ｃで２日間振盪
培養した。同方法で培養したフラスコ３００本から濾過
により集菌し、脱イオン水で洗浄後−２０°Ｃで保存し
た。同菌体を尿素４Ｍを含んだ１ト４酢酸緩衝液（ｐＨ
５，３）５．１１に懸濁し、３０°Ｃで４８時間抽出し
た。同抽出液より濾過により菌体残渣を除去した後、同
濾過液をＯ′Ｃに冷却した。次に同、！！！過液に、−
２０’Ｃに冷却したアセトンを５０％（Ｖ／ν）になる
まで攪拌しながら添加した。同液から遠心分離により沈
澱を除去した後、１．Ｍ　　ＣａＣＩｚ水溶液を１．４
５ｄ添加した。

同抽出液・にポリエチレングリコール６０００ヲ、２０
％（ν／ト）まで添加した後、４　”Ｃで１時間静置し
、生じた沈澱を遠心分離し、０．０５Ｍ酢酸緩衝液（ｐ
Ｈ５，３）５０−に溶解し、同液を細胞抽出液として以
後の操作に用いた。

（２）　　チアンブロースの８周製可溶性デンプン３％（ｗ／ｖ）　、シー！塘１７％を含
む０．０５Ｍ酢酸緩衝液（ｐＨ５）ｉｆに、Ｍ、ｊａｖ
ａｎｉｃｕｓ　　Ｉ　Ｆ　Ｏ４５７０由来の細胞抽出液
０゜１ｍ！〔前記実施例１（１）で取得した細胞抽出液
〕を加えて、５０゛Ｃで六時間反応させた。同反応液を
メンブレン（ボアーサイズ０．２２μｍ）濾過した後、
液体クロマトグラフィー装置〔ウォーターズＭ６００マ
ルチソルベント送液システム、ウォーターズＲ−４０３
型偏光指差屈折計、ウォータースＮｌＩ２カラム、溶媒
ニアセトニトリル−水（６５：３５））を用いて、チア
ンブロース分画を分取し、減圧濃縮後、凍結乾燥により
、チアンブロースの白色粉末１６．７ｇを取得した。

（３）チアンブロースの甘味度試験ショ糖の０．５％、１％、２％、３％、４％、５％の各
水溶液に対して、チアンブロース５％の水溶液の甘味度
を、９人のパネラ−により評価した。その結果、表−１
に示すように、チアンブロースの甘味度は、シー！糖の
約２割であった。

表−１実施例２組　成　　チアンブロース　　　３部ショ糖　　　　　　　３部ゼラチン　　　　　　１部水　　　　　　　　　　　２４部上記成分を、均一に加熱溶解した時点で、片に流し込み
、冷却固化した。このゼリーは、適度な硬さを示し、さ
れやかな甘味を有していた。

実施例３組　成　　チアンブロース　　　６部ショ糖　　　　　　　６部リンゴ　　　　　　２０部レモン汁　　　　　　　１部サラダ油　　　　　　１滴上記に示した配合比で、先ず、リンゴを皮ごとすりつぶ
し、これに他成分を添加混合して、電子レンジで強く加
熱（目盛り：強、時間：ｉｏ、ｓ分）した。加熱後、ね
ばりが出るまで、さばいた。

このリンゴジャムは、適度な舌ざわりと甘味を有してい
た。

実施例４組　成　　チアンブロース　　１５部シｇ糖　　　　　　１５部生あん　　　　　　１５部食塩　　　　　　　　０．０２部水　　　　　　　　　　　４８部上記に示した配合比で、　先ず鍋に生あんと水を入れ均
一に混合した後、加熱をはじめ、チアンブロース、シー
！糖、食塩を添加して、よく攪拌しながら、水分がなく
なって、適当な硬さになるまで、煮つめた。このあんこ
は、適度な舌ざわりとされやかな甘味を有していた。

実施例５組　成　　チアンブロース　　　２部ショ糖　　　　　　　１部水飴　　　　　　　　１部上記成分を加熱溶融し、均一に溶融した時点で型に流し
込み、冷却固化した。これをＩＣ１！角の立方体に切断
してキャンディブロンクとした。このキャンデーは、保
形性を有し、されやかな甘味の質を有していた。

実施例６組　成　　チアンブロース　　　５部ショ糖　　　　　　　５部バター　　　　　　　８部卵　　　　　　　　　　　　　６部薄刃粉　　　　　　２０部上記に示した配合比で、先ずバターを白っぽくなるまで
攪拌した後、チアンブロース、ショ糖を３回に分けて添
加混合した。次に、卵を加えて混合した後、薄力粉を添
加して、均一になるまで混合した。ランプをかけて、冷
蔵庫中に３０分装いた後、アルミホイルを敷いたオーフ
ン皿に、得られた混合物を適当な大きさで置き、Ｉ　６
０　’Ｃに加熱したオーブンの上段に入れて、２０分間
焼いた。

このクツキーは、適度な歯ざわりと甘味を有していた。

実施例７組　成　　チアンブロース　　　　　２０部ショを唐　
　　　　　　　　　　２０部アスコルビン酸　　　　　
　１部アスコルビン酸ナトリウム　１部水　　　　　　　　　　　　　　４００部上記に示した
配合比で各成分を混合し、全成分を溶解した。このビタ
ミンＣ飲料は、適度な酸味と甘味を有していた。

（ほか１名）

Claims

【特許請求の範囲】

ショ糖のグルコース残基の６位の炭素にグルコシル基の
１位の炭素がα−グルコシド結合で結合した三糖類を含
有することを特徴とする甘味料。