SE424692B - Anvendning av glukopyranosido-1,6-mannitol som sockerersettningsmedel - Google Patents
Anvendning av glukopyranosido-1,6-mannitol som sockerersettningsmedelInfo
- Publication number
- SE424692B SE424692B SE8005510A SE8005510A SE424692B SE 424692 B SE424692 B SE 424692B SE 8005510 A SE8005510 A SE 8005510A SE 8005510 A SE8005510 A SE 8005510A SE 424692 B SE424692 B SE 424692B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- mannitol
- glucopyranosido
- beverages
- solution
- isomaltitol
- Prior art date
Links
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 title claims description 48
- SERLAGPUMNYUCK-YJOKQAJESA-N 6-O-alpha-D-glucopyranosyl-D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O SERLAGPUMNYUCK-YJOKQAJESA-N 0.000 claims description 9
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 claims description 9
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 claims description 9
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 claims description 8
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 claims description 8
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 claims description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 235000021092 sugar substitutes Nutrition 0.000 claims description 5
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 claims description 4
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 claims description 4
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 claims description 4
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 claims description 4
- 239000000021 stimulant Substances 0.000 claims description 3
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 claims description 2
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 claims description 2
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 claims description 2
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 claims description 2
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 claims description 2
- 229960001855 mannitol Drugs 0.000 description 46
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 20
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 11
- PVXPPJIGRGXGCY-TZLCEDOOSA-N 6-O-alpha-D-glucopyranosyl-D-fructofuranose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)C(O)(CO)O1 PVXPPJIGRGXGCY-TZLCEDOOSA-N 0.000 description 7
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 7
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 7
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 7
- 229960004793 sucrose Drugs 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 4
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 3
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000008122 artificial sweetener Substances 0.000 description 2
- 235000021311 artificial sweeteners Nutrition 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 2
- 238000010612 desalination reaction Methods 0.000 description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 description 2
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 210000000813 small intestine Anatomy 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- 108010056771 Glucosidases Proteins 0.000 description 1
- 102000004366 Glucosidases Human genes 0.000 description 1
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UHFFFAOYSA-N Rohrzucker Natural products OCC1OC(CO)(OC2OC(CO)C(O)C(O)C2O)C(O)C1O CZMRCDWAGMRECN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- YVOFKSGFOGNJHF-UHFFFAOYSA-N [SH2]=N.C(C1=CC=CC=C1)(=O)O Chemical compound [SH2]=N.C(C1=CC=CC=C1)(=O)O YVOFKSGFOGNJHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- LKDRXBCSQODPBY-ZXXMMSQZSA-N alpha-D-fructopyranose Chemical compound OC[C@]1(O)OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O LKDRXBCSQODPBY-ZXXMMSQZSA-N 0.000 description 1
- 102000016679 alpha-Glucosidases Human genes 0.000 description 1
- 108010028144 alpha-Glucosidases Proteins 0.000 description 1
- 108010051210 beta-Fructofuranosidase Proteins 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- HCAJEUSONLESMK-UHFFFAOYSA-N cyclohexylsulfamic acid Chemical compound OS(=O)(=O)NC1CCCCC1 HCAJEUSONLESMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000000378 dietary effect Effects 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- -1 fructose Chemical class 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 230000003914 insulin secretion Effects 0.000 description 1
- 239000001573 invertase Substances 0.000 description 1
- 235000011073 invertase Nutrition 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000000832 lactitol Substances 0.000 description 1
- 235000010448 lactitol Nutrition 0.000 description 1
- VQHSOMBJVWLPSR-JVCRWLNRSA-N lactitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]([C@H](O)CO)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O VQHSOMBJVWLPSR-JVCRWLNRSA-N 0.000 description 1
- 229960003451 lactitol Drugs 0.000 description 1
- 239000000845 maltitol Substances 0.000 description 1
- 235000010449 maltitol Nutrition 0.000 description 1
- VQHSOMBJVWLPSR-WUJBLJFYSA-N maltitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]([C@H](O)CO)O[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O VQHSOMBJVWLPSR-WUJBLJFYSA-N 0.000 description 1
- 229940035436 maltitol Drugs 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- XWBUDPXCXXQEOU-UHFFFAOYSA-N methyl 2,4-diamino-4-oxobutanoate Chemical compound COC(=O)C(N)CC(N)=O XWBUDPXCXXQEOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 235000008935 nutritious Nutrition 0.000 description 1
- COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N phenylalanine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000003240 portal vein Anatomy 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 210000002784 stomach Anatomy 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
- C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S426/00—Food or edible material: processes, compositions, and products
- Y10S426/804—Low calorie, low sodium or hypoallergic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
sooss1o-6 Det har nu befunnits att under förändrade betingelser vid hydreringen av isomaltulos, nämligen i neutrala vattenhaltiga lösningar, de båda stereoisomera formerna, nämligen isomalti- tol och glukopyranosido-1,6-mannitol, bildas ungefär i vikt- förhållandet 1 : 1, och att man kan separera båda substanser- na från varandra genom fraktionerad kristallisation ur vatten- haltiga lösningar och erhålla dessa substanser i ren form.
På grund av glukopyranosido-1,6-mannitolens avsevärt sämre löslighet i temperaturområdet från 0 till 60°C kristalliserar därvid först denna substans ut (fig. 1)._ Det var överraskande och omöjligt att vänta sig att den _sâlunda framställda glukopyranosido-1,6-mannitolen vid djur- experiment visade sig vara icke spaltbar och icke resorberbar och därför lämpar sig som sockerersättningsmedel för diabeti- ker. Den utgör sålunda en värdefull berikning av dietetiken.
Reaktionsförloppet enligt uppfinningen kan åskådliggöras ge- nom följande reaktionsformel: h .YHZOH :Frizon _ ç___0.
H c go H Ho-c-H- f l/ W.. -'\| eeH-c::_-QH_ -- ___-___) C _ l H ._ .__H n-c.~oa_ 'H°\\ï-- ¿// 9. énz i n cnzon H ' H ' ' - i 3* a \| - 'H-g-on 800551-0-6 Jämfört med det i tyska patentskriften 2 217 628 beskriv- na förfarandet kan hydreringen av isomaltulos enligt ovan ske vid en högre torrsubstanshalt (60-70 %), varvid katalysatorn efter hydreringen avskiljes fortfarande i värme vid ca 80°C ge- nom dekantering eller centrifugering och glukopyranosido-1,6- mannitolen bringas att kristallisera genast ur denna lösning genom kylning. På detta sätt bortfaller den fullständiga av- saltningen av den hydrerade lösningen och den därtill anslutan- de indrivningen av den helt avsaltade hydrerade lösningen till övervägande del. Den därpå fortfarande nödvändiga vattenin- dunstningen utgör endast ca 30 % liksom vid förfarandet enligt tyska patentskriften 2 217 628.
Sedan katalysatorn avskilts ur den hydrerade lösningen sker avkylningen av den hydrerade lösningen vid förfarandet enligt uppfinningen med en avkylningshastighet av 0,5 till 2°C/ timme under ständig omrörning i en kylblandare. För bättre kristallisation av glukopyranosido-1,6-mannitolen tillsättes ympkristaller vid ca 70°C hos lösningen - ca 5-10 %, räknat på lösningens torrsubstanshalt.
Efter kylning till ca 30OC, alltså efter en kristallisa- tionstid av 24-48 tim avskiljes glukopyranosido-1,6-mannitolen ur kristallsuspensionen med hjälp av siktkorgcentrifugering och moderluten underkastas därpå förångningskristallisation i och för utvinning av isomaltitolen.
Den genom centrifugering avskilda glukopyranosido-1,6- mannitolen omkristalliseras ännu en gång ur vattenhaltig lös- ning för att substansen skall erhållas i kemiskt ren form.
Omkristallisationen av glukopyranosido-1,6-mannitolen sker ge- nom framställning av en vid 80°C mättad lösning med därtill anslutande kylningskristallisation i en kylblandare, ånyo med en avkylningshastighet av 0,5 till 2°c/tim. Den utkristalli- serade glukopyranosido-1,6-mannitolen avskiljes i siktkorg- centrifug och torkas i varmluft. Även om den erhållna produkten är ströbar och ser helt torr ut har den en vattenhalt av 5-7 % och en smältpunkt av 103-125OC. Den vattenfria substansens exakta smältpunkt er- håller man om man bringar t.ex. den vattenhaltiga produkten att smälta i vakuumtorkskåp vid 105°C och 15 mbar och bringar so0ss1o-6 vattnet att avdunsta ur smältan. Denna process är avslutad inom ca 4-5 tim och smältan börjar därefter åter att rekris- tallisera. Ett sålunda behandlat prov har en vattenhalt <0,1 % och en smältpunkt av 173,5°C. Den specifika vridningen ago utgör + 90,5° (c = 2 i vatten).
Substansernas smältpunkt bestämdes i en smältpunktsbestäm- ningsapparatur enligt Tottoli, varvid en temperaturhöjning av s°c/min upprätthöils .
Eftersom de vanliga fysikaliska data, som tjänar till att karakterisera substanser som liknar glukopyranosido-1,6-man-_ nitol, liknar varandra mycket, karakteriserades substansen ytterligare närmare med hjälp av sina nonaacetater: Glukopyranosido-1,6-mannitol-nonaacetat smältpunkt = 105,5 ~ 1o9,2°c (fuspmat) specifik vridning (c = 1,1 i kloroform): ufmjšç' 589 = + _9i,5° Å-“Jšg 573 s= +-_95,5° i [ajfg 5% = + 1os,2° [ajâg #36 = I+ 18o,5° [Qyfig 365' »= + soznlf Lösligheten av glukopyranosido-1,6-mannitol i beroende av temperaturen åskådliggöres i fig. 1. Enligt den senare är lösligheten för glukopyranosido-1,6-mannitol avsevärt lägre än för isomaltitol, den är emellertid ur teknologisk synpunkt tillräcklig för att glukopyranosido-1,6-mannitol skall kunna ,användas som sötningsmedel för drycker och näringsmedel.
Glukopyranosido-1,6-mannitol-lösningar spjälkas icke ens av 1-n-syror vid rumstemperatur. Man erhåller en spaltning av glukopyranosido-1,6-mannitol i glukos och.mannitol, om man ge- nomför hydrolysen i 2-n saltsyra vid 100°C över 4 tim, Gluko- 'pyranosido-1,6-mannitol är sålunda en gentemot syror mycket stabil substans, vilket är av betydelse för vidarebearbetningen. 8005510-6 Glukopyranosido-1,6-mannitol jäses icke av jästsvampar, icke heller spjälkas glukopyranosido-1,6-mannitol av handels- brukliga invertaspreparat och av renade a-glukosidaser vid rums- temperatur. På grund härav antar man att glukopyranosido- 1,6-mannitol icke heller spjälkas av de i mukosacellerna i människans tunntarm förankrade glukosidaserna och sålunda icke kan resorberas. Antagandet att glukopyranosido-1,6-mannitol icke spjälkas och icke resorberas har kunnat bekräftas redan genom djurexperiment på råttor, varvid glukopyranosido-1,6- mannitol-lösningar införts direkt i djurens tunntarm och för- ändringen av blodsockervärdena (glukos, fruktos, mannitol) i beroende av tiden uppmätts i portåderblodet. Efter tillsats av gluko- pyranosido-1,6-mannitol uppträdde ingen nämnvärd ökning av blodglukosvärdet. Icke heller vid förtäring av upp till 100 g glukopyranosido-1,6-mannitol på morgonen och på fastande mage inträdde någon förändring av blodsockerspegeln på ämnesomsätt- ningsfriska provindivider, och någon insulinutstötning skedde icke. Eftersom glukopyranosido-1,6-mannitol sålunda icke re- sorberas, utgör den ett sött smakande, väl vattenlösligt, struktur-, textur- och substansbildande fyllmedel i närings- och njutningsmedel samt i drycker, vilka även lämpar sig för diabetiker.
Såsom fastställts vid jämförelseprov avseende smaken med i varje särskilt fall 15 till 30 personer, utgör sötningsförmå- gan hos glukopyranosido-1,6-mannitol 45 % av vad som gäller för sackaros. Sötningsförmågan fastställdes gentemot 7- och 8- procentiga vattenhaltiga sackaroslösningar genom triangeltest.
Glukopyranosido-1,6-mannitolens smakbild liknar mycket vad som gäller för sackaros, eftersom glukopyranosido-1,6-mannitol- lösningar statistiskt icke eller endast med ringa säkerhet kan skiljas från lika söta sackaroslösningar av testpersoner.
Sötheten hos glukopyranosido-1,6-mannitol är mild och utan bi- eller sidosmak.
Det kan vara önskvärt att variera dessa egenskaper hos glukopyranosido-1,6-mannitolen. För detta ändamål blandas en- ligt uppfinningen glukopyranosido-1,6-mannitol med andra kalo- rifria sötningsmedel såsom isomaltitol, maltitol, laktitol osv. I fråga om blandningar av glukopyranosido-1,6-mannitol 8005510-6 med isomaltitol kan antingen den hydrerade lösningen torkas omedelbart efter fullständig avsaltning med hjälp av jonbyta- re (förstoftningstork, valstork, frystorkning) eller också kan blandningen av de båda substanserna utvinnas i kristallin form genom förångningskristallisation, sedan katalysatorn av- skilts. Det är också möjligt att använda den hydrerade full- ständigt avsaltade lösningen i flytande form, eftersom endast spår av sorbitol bildas vid hydreringen.
För att öka sötningskraften hos glukopyranosido-1,6- mannitol till vad som gäller för sackaros eller till högre sötningsförmåga blandas eller "instantiseras" enligt uppfin- 'ningen glukopyranosido-1,6-mannitol i fast form tillsammans med konstgjorda sötningsmedel, såsom bensoesyrasulfimid, cyklo- hexylsulfamat eller fenylalaninasparaginsyrametylester. Med konstgjorda sötningsmedel uppsötade glukopyranosido-1,6- mannitol-lösningar kan torkas tillsammans (förstoftningstork- ning, valstorkning, frystorkning osv.) eller användas på detta sätt direkt.
Likaså kan enligt uppfinningen glukopyranosido-1,6- mannitol i fast eller flytande form blandas med andra närande sötsmakande kolhydrater, t.ex. fruktos, xylitol, sorbitol, i fråga om fruktos t.ex. i viktförhållandet 1 : 1, för attt blandningens sötningsförmâga skall bli i det närmaste lika med sackarosens. 7 Vid beredning av rätter och drycker i hushållet, t.ex. vid bakning, konservering, gelatinering eller vid beredning av drycker samt vid industriell produktion av närings-, njut- ningsmedel och drycker kan glukopyranosido-1,6-mannitol använ- das enbart eller som glukopyranosido-1,6-mannitol-sötnings- medelsblandning såsom normalt socker (bet- eller rörsocker).
På grund av alla dessa egenskaper kan glukopyranosido-1,6- mannitol användas som sockerersättningsmedel, vilket framför allt lämpar sig för diabetiker och för adipösa.
Exempel 1 6,5 kg isomaltulos upplöstes i 3,5 kg vatten vid 80°C under ständig omrörning. Den sålunda bildade 65-viktprocenti- 8005510-6 ga vattenhaltiga isomaltuloslösningen överfördes genast utan kylning i en värmningsbar och med rörverk försedd autoklav med en volym av 20 liter och försattes där med en vattenhal- tig katalysatorsuspension, som innehåller 500 g Raney-nickel- katalysator. Autoklaven tillslöts och den däri befintliga luften förträngdes genom spolning två gånger med kvävgas.
Därefter avlägsandes även kvävgasen genom spolning med vätgas.
Därpå fylldes autoklaven med vätgas med ett tryck av 100 kp/cm* och värmdes under ständig omrörning till 120°C. Så snart denna temperatur uppnåtts, avbröts uppvärmningen och autokla- ven fick svalna under ständig omrörning till 80-90°C. Tiden som behövdes för värmning och kylning utgjorde ca 3 tim. Ti- den räckte för fullständig hydrering av isomaltulosen. Reak- tionssuspensionens pH-värde utgjorde före och efter hydrering- en 7,0. Sedan autoklaven öppnats, centrifugerades innehållet fortfarande vid 80°C och befriades sålunda från nickel. Gas- kromatografisk undersökning av den hydrerade lösningen efter förestring med N,0-bis-trimetylsilyl-trifluoracetamid visade att glukopyranosido-1,6-mannitol och isomaltitol föreligger i viktförhållandet 1 : 1 och att endast spår av sorbitol bil- dats i lösningen förutom de båda substanserna.
Därpå skedde en kylningskristallisation av glukopyrano- sido-1,6-mannitol. För detta ändamål tillsattes 300 g gluko- pyranosido-1,6-mannítol-kristaller med en kornstorlek av 0,10 - 0,15 mm och lösningen kyldes med en kylhastighet av 1,5°C/ tim till 30°C. Sedan avskildes glukopyranosido-1,6-mannitol- kristallerna från moderluten i en siktkorgcentrifug. Därvid erhölls 1,9 kg glukopyranosido-1,6-mannitol i kristallform.
Densamma underkastades en förnyad kristallisation ur vatten- haltig lösning och renades därigenom ytterligare.
Exempel 2 Genom förfarandet enligt exempel 1 löstes 7,5 kg isomal- tulos vid 80°C till en 75-viktprocentig vattenhaltig lösning och infördes i en värmningsbar och med rörverk försedd auto- klav med en volym av 20 liter samt försattes där med en vat- tenhaltig katalysatorsuspension innehållande 500 g Raney- lsooss1o-6 nickel. Därpå genomfördes hydreringen och kristallisationen såsom beskrivits i exempel 1. Den använda isomaltulosen hade hydrerats fullständigt till i varje särskilt fall 3,75 kg isomaltitol och glukopyranosido-1,6-mannitol efter en reak- tionstid av 3 tim. Därur kunde genom fraktionerad, i exempel 1 närmare beskriven kristallisation i varje särskilt fall erhållas 3,45 kg isomaltitol och glukopyranosido-1,6-mannitol i kristallform.
Claims (1)
1. 8005510-6 PATENTKRAV Användning av glukopyranosido-1,6-mannitol med formeln cnzon Û - no - o - n fflzm* H no - o - n H o-o n _ c - on w n - n - c - on .on n | m ß ln OH I I n on eventuellt i blandning med isomaltitol, som sockerersättnings- medel för närings- och njutningsmedel samt för drycker eller i blandning med sötningsmedel, som har större sötningsförmåga än sackaros, som sockerersättningsmedel för närings-, njut- ningsmedel och drycker eller i blandning med kolhydrat, i syn- nerhet med fruktos, xylitol och sorbitol, som sockerersätt- ningsmedel för närings- och njutningsmedel och drycker. ANFURDA PUBLIKATIONER: SE 405 064 (Å23L 1/236) DE 1 903 075 (53 k:3/20)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2520173A DE2520173C3 (de) | 1975-05-06 | 1975-05-06 | Verfahren zur Herstellung von Glucopyranosido-1,6-mannit sowie seine Verwendung als Zuckeraustauschstoff |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE8005510L SE8005510L (sv) | 1980-08-01 |
| SE424692B true SE424692B (sv) | 1982-08-09 |
Family
ID=5945899
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE7604128A SE429970B (sv) | 1975-05-06 | 1976-04-08 | Forfarande for framstellning av glukopyranosido-1,6-mannit |
| SE8005510A SE424692B (sv) | 1975-05-06 | 1980-08-01 | Anvendning av glukopyranosido-1,6-mannitol som sockerersettningsmedel |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE7604128A SE429970B (sv) | 1975-05-06 | 1976-04-08 | Forfarande for framstellning av glukopyranosido-1,6-mannit |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4117173A (sv) |
| JP (3) | JPS51133217A (sv) |
| AT (1) | AT345855B (sv) |
| BE (1) | BE841178A (sv) |
| CA (1) | CA1039718A (sv) |
| CH (1) | CH597254A5 (sv) |
| DD (1) | DD125937A5 (sv) |
| DE (1) | DE2520173C3 (sv) |
| DK (1) | DK153352C (sv) |
| ES (1) | ES447153A1 (sv) |
| FI (1) | FI60876C (sv) |
| FR (1) | FR2310354A1 (sv) |
| GB (1) | GB1483998A (sv) |
| IE (1) | IE42684B1 (sv) |
| IT (1) | IT1062219B (sv) |
| MX (1) | MX3274E (sv) |
| NL (1) | NL182447C (sv) |
| SE (2) | SE429970B (sv) |
| SU (1) | SU665806A3 (sv) |
Families Citing this family (50)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE4770T1 (de) * | 1979-11-07 | 1983-10-15 | Tate & Lyle Public Limited Company | Herstellung von produkten fuer den menschlichen oder tierischen konsum unter verwendung eines saccharose-ersatzstoffes. |
| NL8002823A (nl) * | 1980-05-14 | 1981-12-16 | Amsterdam Chem Comb | Lactitolmonohydraat, alsmede werkwijze voor het bereiden van kristallijn lactitol. |
| US4323588A (en) * | 1980-08-07 | 1982-04-06 | Life Savers, Inc. | Aerated confections |
| JPS57134498A (en) * | 1981-02-12 | 1982-08-19 | Hayashibara Biochem Lab Inc | Anhydrous crystalline maltitol and its preparation and use |
| US4789559A (en) * | 1981-02-12 | 1988-12-06 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | Anhydrous crystals of maltitol and the whole crystalline hydrogenated starch hydrolysate mixture solid containing the crystals, and process for the production and uses thereof |
| NL8201000A (nl) * | 1982-03-10 | 1983-10-03 | Nabisco Brands Inc | Luchtige zoete versnaperingen. |
| DE3248404A1 (de) * | 1982-12-28 | 1984-06-28 | Süddeutsche Zucker AG, 6800 Mannheim | Derivate und reduktionsprodukte der d-glucopyranosyl-(alpha)(1->5)-d-arabonsaeure, deren herstellung und verwendung |
| DE3403973A1 (de) * | 1984-02-04 | 1985-08-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung eines gemisches von (alpha)-d-glucopyranosido-1,6-mannit und (alpha)-d-glucopyranosido-1,6-sorbit aus (alpha)-d-glucopyranosido-1,6-fructose |
| US4870059A (en) * | 1985-11-27 | 1989-09-26 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | Dehydration of hydrous matter with anhydrous maltose |
| JPH0710343B2 (ja) * | 1985-12-26 | 1995-02-08 | 株式会社林原生物化学研究所 | 無水ラクチト−ルによる含水物の脱水方法 |
| JPH0710344B2 (ja) * | 1985-12-26 | 1995-02-08 | 株式会社林原生物化学研究所 | 無水グリコシルフルクト−スによる含水物の脱水方法 |
| JPH0710342B2 (ja) * | 1985-12-26 | 1995-02-08 | 株式会社林原生物化学研究所 | 無水アルドヘキソ−スによる含水物の脱水方法 |
| US4792453A (en) * | 1987-05-04 | 1988-12-20 | Wm. Wrigley Jr. Company | Hard coated sugarless chewing gum |
| DE3715919A1 (de) * | 1987-05-13 | 1988-12-01 | Pfeifer & Langen | Suessungsmittel, verfahren zur herstellung und verwendung desselben |
| US4961935A (en) * | 1987-12-23 | 1990-10-09 | Warner-Lambert Company | Sugarless, substantially anhydrous chewing gum compositions and methods for preparing same |
| US4971798A (en) * | 1989-11-30 | 1990-11-20 | Miles Inc. | Hard confections containing hydrogenated isomaltulose and medicinally active ingredient |
| JPH041583U (sv) * | 1990-04-13 | 1992-01-08 | ||
| US5399365A (en) * | 1991-06-19 | 1995-03-21 | Wm. Wrigley Jr. Company | Chewing gum containing palatinose and/or palatinose oligosaccharide |
| US5296244A (en) * | 1991-06-19 | 1994-03-22 | Wm. Wrigley Jr. Company | Chewing gum containing aspartame and palatinose oligosaccharide |
| US5298263A (en) * | 1991-06-19 | 1994-03-29 | Wm. Wrigley Jr. Company | Chewing gum coated with palatinose or palatinose oligosaccharide |
| US5248508A (en) * | 1992-03-23 | 1993-09-28 | Wm. Wrigley Jr. Company | Hard coated gum with improved shelf life |
| US5270061A (en) * | 1992-03-26 | 1993-12-14 | Wm. Wrigley Jr. Company | Dual composition hard coated gum with improved shelf life |
| US5286502A (en) * | 1992-04-21 | 1994-02-15 | Wm. Wrigley Jr. Company | Use of edible film to prolong chewing gum shelf life |
| DE4307258C2 (de) * | 1993-03-03 | 1997-09-04 | Rausch Gmbh | Marzipan |
| DE9321600U1 (de) * | 1993-05-06 | 2000-04-06 | Südzucker Aktiengesellschaft Mannheim/Ochsenfurt, 68165 Mannheim | Süssungsmittel |
| DE4416115A1 (de) * | 1994-05-06 | 1995-11-09 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von alpha-D-Glucopyranosido-1,6-mannit und -sorbit aus alpha-D-Glucopyranosido-1,6-fructose |
| DE4416408A1 (de) * | 1994-05-10 | 1995-11-16 | Bayer Ag | Verfahren zur Hydrierung von Zuckern |
| IL110126A (en) * | 1994-06-26 | 2001-01-28 | Gadot Biochemical Ind Ltd | Process for the manufacture of isomaltitol |
| US6548095B1 (en) | 1996-08-24 | 2003-04-15 | Südzucker Aktiengesellschaft | Sugar-free compressed products |
| DE19549825B4 (de) † | 1995-09-02 | 2010-11-04 | Südzucker AG Mannheim/Ochsenfurt | Zuckerfreie Hartkaramellen |
| DE19549645C5 (de) * | 1995-09-02 | 2005-08-25 | Südzucker AG Mannheim/Ochsenfurt | Zuckerfreie Produkte und Verfahren zu deren Herstellung |
| FR2741349B1 (fr) * | 1995-11-17 | 1998-01-23 | Roquette Freres | Nouveau procede de fabrication du palatinitol |
| DE19636625A1 (de) * | 1996-09-10 | 1998-03-12 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von alpha-D-Glucopyranosido-1,6-mannit und -sorbit aus alpha-D-Glucopyranosido-1,6-fructose |
| DE19701439C2 (de) * | 1997-01-17 | 2001-01-25 | Suedzucker Ag | Verfahren zur Hydrierung von Zuckern |
| DE19705664B4 (de) * | 1997-02-14 | 2004-01-22 | Südzucker AG Mannheim/Ochsenfurt | Verfahren zur Herstellung 1,1-GPM angereicherter Phasen mit über 75 Gew.-% a.TS bis über 99 Gew.-% a.TS 1,1-GPM und 1,6-GPS angereicherter Phasen mit über 80 Gew.-% a.TS bis über 99 Gew.-% a.TS 1,6 GPS |
| DE19709304C2 (de) * | 1997-03-07 | 2002-08-14 | Suedzucker Ag | Verfahren zur Herstellung von Hartkaramellen und Tabletten |
| FR2778317B1 (fr) * | 1998-05-07 | 2000-07-21 | Roquette Freres | Composition edulcorante et ses utilisations |
| FI990924A (sv) * | 1999-04-23 | 2000-10-24 | Xyrofin Oy | Kristallisation av glukopyranocylalditoler, kristallina glukopyranocyl alditolprodukter samt användning av dem |
| DE19945481A1 (de) * | 1999-09-22 | 2001-04-05 | Suedzucker Ag | Hartkaramellen mit verbesserter Lagerstabilität |
| US20040052915A1 (en) * | 2002-09-13 | 2004-03-18 | Carlson Ting L. | Use of low glycemic index sweeteners in food and beverage compositions |
| EP1729596A4 (en) * | 2004-03-17 | 2012-08-15 | Cargill Inc | SWEETENERS WITH LOW GLYCEMIC VALUE AND PRODUCTS MANUFACTURED THEREFOR |
| CA2632693A1 (en) * | 2005-02-03 | 2006-08-10 | Sweetfields, Inc. | Non-perishable plant-derived decorative items and methods for making same |
| BRPI0608080B1 (pt) * | 2005-02-15 | 2017-11-21 | Cargill Incorporated | Processes for manufacture of syrup and food or drink, syrup and composition of food or drink |
| MX2007011262A (es) * | 2005-03-14 | 2008-11-28 | Custom Care Products Inc | Composicion oral para mejorar el ambiente bucal. |
| US20090155188A1 (en) * | 2007-10-09 | 2009-06-18 | Austin F Richard | mouth environment with oral composition |
| BR122019001300B1 (pt) | 2009-12-23 | 2020-03-03 | Evonik Degussa Gmbh | Processo para produção de adoçantes |
| CN105001279B (zh) * | 2015-06-26 | 2018-07-17 | 肇庆焕发生物科技有限公司 | 由异麦芽酮糖通过催化加氢制备异麦芽酮糖醇的方法 |
| DE102018201920A1 (de) | 2018-02-07 | 2019-08-08 | Südzucker AG | Flüssiges funktionsverbessertes Isomalt |
| DE102018201916A1 (de) | 2018-02-07 | 2019-08-08 | Südzucker AG | Festes funktionsverbessertes Isomalt |
| MX2023012119A (es) | 2021-04-15 | 2023-10-24 | Suedzucker Ag | Metodo para producir composiciones de isomalt enriquecidas en 1,1-gpm y/o 1,6-gps. |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1169433B (de) * | 1960-05-30 | 1964-05-06 | Tervalon Mij Voor Voedingsmidd | Verfahren zum Herstellen eines Gemisches von ª‰-Galaktosido-sorbit und ª‰-Galaktosido-mannit |
| GB1062252A (en) * | 1962-11-28 | 1967-03-22 | Mar Pha Soc D Etude Et D Expl | New substituted phenols process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| NL302696A (sv) * | 1962-12-31 | |||
| DE1642535C3 (de) * | 1967-03-15 | 1974-03-07 | Laevosan-Gesellschaft Chem.Pharm. Industrie Franck & Dr. Freudl, Linz (Oesterreich) | Verfahren zur Herstellung von Fructose und Glucose aus Saccharose |
| DE1668427B2 (de) * | 1967-11-03 | 1976-08-19 | Marpha Societe D'etudes Et D'exploitation De Marques S.A., Paris | 6-isobornyl-3,4-dimethylphenol |
| DE1903074C3 (de) * | 1968-01-23 | 1982-08-12 | Hayashibara Co., Okayama | Verfahren zur Herstellung von Maltit |
| US3708396A (en) * | 1968-01-23 | 1973-01-02 | Hayashibara Co | Process for producing maltitol |
| JPS5235745B1 (sv) * | 1968-07-08 | 1977-09-10 | ||
| DE1935330A1 (de) * | 1968-07-12 | 1970-10-01 | Hayashibara Co | Verfahren zur Herstellung von Maltit |
| JPS5112707B1 (sv) * | 1969-07-13 | 1976-04-21 | ||
| DE2217628C2 (de) * | 1972-04-12 | 1974-06-06 | Sueddeutsche Zucker Ag | Verfahren zur Herstellung von alpha-D-Glucopyranosido eckige Klammer auf 1-6 eckige Klammer zu sorbit (Isomaltit) |
| CH592141A5 (sv) * | 1972-04-12 | 1977-10-14 | Sueddeutsche Zucker Ag | |
| JPS5029029B2 (sv) * | 1972-04-17 | 1975-09-19 | ||
| JPS5638599B2 (sv) * | 1973-04-11 | 1981-09-08 | ||
| EP0155803B1 (en) * | 1984-03-09 | 1988-08-03 | A.E. Staley Manufacturing Company | Crystalline fructose preparation |
-
1975
- 1975-05-06 DE DE2520173A patent/DE2520173C3/de not_active Expired
-
1976
- 1976-03-18 DK DK118276A patent/DK153352C/da not_active IP Right Cessation
- 1976-03-19 AT AT203676A patent/AT345855B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-03-23 DD DD191986A patent/DD125937A5/xx unknown
- 1976-04-08 SE SE7604128A patent/SE429970B/sv not_active IP Right Cessation
- 1976-04-09 MX MX000159U patent/MX3274E/es unknown
- 1976-04-09 GB GB14699/76A patent/GB1483998A/en not_active Expired
- 1976-04-12 IT IT67858/76A patent/IT1062219B/it active
- 1976-04-12 NL NLAANVRAGE7603870,A patent/NL182447C/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-04-20 FI FI761068A patent/FI60876C/fi not_active IP Right Cessation
- 1976-04-20 ES ES447153A patent/ES447153A1/es not_active Expired
- 1976-04-23 FR FR7612032A patent/FR2310354A1/fr active Granted
- 1976-04-26 SU SU762353452A patent/SU665806A3/ru active
- 1976-04-27 BE BE166498A patent/BE841178A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-04-28 JP JP51047959A patent/JPS51133217A/ja active Granted
- 1976-05-03 US US05/682,674 patent/US4117173A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-05-04 CA CA251,778A patent/CA1039718A/en not_active Expired
- 1976-05-05 IE IE960/76A patent/IE42684B1/en unknown
- 1976-05-06 CH CH570776A patent/CH597254A5/xx not_active IP Right Cessation
-
1979
- 1979-03-16 US US06/021,252 patent/US4233439A/en not_active Expired - Lifetime
-
1980
- 1980-08-01 SE SE8005510A patent/SE424692B/sv not_active IP Right Cessation
-
1981
- 1981-09-29 JP JP56153091A patent/JPS5941384B2/ja not_active Expired
-
1983
- 1983-07-15 JP JP58128066A patent/JPS5936694A/ja active Granted
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SE424692B (sv) | Anvendning av glukopyranosido-1,6-mannitol som sockerersettningsmedel | |
| CA2106759C (en) | Crystalline anhydrous lactitol and a process for the preparation thereof as well as use thereof | |
| DK170378B1 (da) | Krystallinsk lactitolmonohydrat og en fremgangsmåde til fremstilling deraf, anvendelse deraf, samt sødemiddel | |
| US5726303A (en) | Method of preparing lacitol monohydrate and dihydrate | |
| JPS61158993A (ja) | アルコ−ル混合物を利用したフルクト−スの結晶化 | |
| RU2155771C2 (ru) | СПОСОБ КРИСТАЛЛИЗАЦИИ МЕТИЛОВОГО ЭФИРА α-L-АСПАРТИЛ-L-ФЕНИЛАЛАНИНА ИЗ ВОДНОГО РАСТВОРА | |
| JPH04503504A (ja) | 結晶性ラクチトール一水和物およびそれらの製法、それらの用途、および甘味料 | |
| US5516763A (en) | Crystalline lactitol monohydrate and a process for the preparation thereof, use thereof, and sweetening agent | |
| KR970000526B1 (ko) | 고순도의 결정성 락툴로오스 및 이의 제조방법 | |
| US2588449A (en) | Levulose dihydrate | |
| KR100762289B1 (ko) | 말티톨의 결정화 방법 | |
| JPS5885900A (ja) | ラクチトール水和物結晶の製造方法 | |
| JP3013954B2 (ja) | 結晶ラクチュロース三水和物の製造法 | |
| JPH02196794A (ja) | 新規なラクチトール一水和物結晶及びそれを含有する含蜜結晶並びにそれらの製造方法 | |
| SE416733B (sv) | Forfarande for framstellning av i huvudsak kristallint cefalotinnatrium |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NAL | Patent in force |
Ref document number: 8005510-6 Format of ref document f/p: F |
|
| NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 8005510-6 Format of ref document f/p: F |