DE1049800B - VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON PALATINOSE (6-a-GLUCOSIDO-FRUCTOFURANOSE) - Google Patents

Description

DEUTSCHES

Disaccharide mit reduzierender Fructosekomponente sind bisher nur schwer zugänglich. So entsteht die ß-a-Glucosido-fructose (Turanose) nur als Spaltstiick der seltenen Melezitose. 4-a-Glucosido-fructose (Maltulose) ist in bescheidenem Maße als Keto-Umwandlungsprodukt der Maltose gewinnbar. Die 5-o-Glucosido-fructopyranose (Leucrose) wird schließlich in einer Ausbeute von 3 bis 7Vo als Transferierungsprodukt bei der Dextranbildung durch den Streptokokkenstamm »Leuconostoc mesenteroides NRRL B-512F« beobachtet. Die bisher unbekannte 6-a-Glucosido-fructofuranose (Palatinose) ist dagegen in einer enzymatisch einheitlichen Reaktion aus der wohlfeilen Saccharose durch eine von uns gefundene Saccharose —> Palatinosc = Isomerase gewinnbar, deren Tätigkeit in einem Umklappen der 1-2-Bindung des Rohrzuckers in die energieärmere 1-6-Bindung der Palatinose besteht.

Verfahren zur Herstellung von Palatinose (6- a-Glucosido-f ructofuranose)

Anmelder:

Süddeutsche Zucker -Aktiengesellschaft, Mannheim

Dr. Rudolf Weidenhagen und Dr. Silvia Lorenz,

Neuoff stein (Pfalz), sind als Erfinder genannt worden

HOCH₂

Saccharose

HCOH

i
HOCH O

HCOH

i
HC

HOCH₂

HOCH₂

H₂COH
HOC 1

ι I

HOCH O

HCOH

i
HC

CH₈

Palatinose

Dabei kann der neue Zucker sowohl aus
Saccharose-Stoffwechselprodukten des lebenden

ao 2

meraseträgers (z. B. Protaminobacter rubrum) als auch mit Auszügen aus toten Organismen in einer überraschenden Ausbeute bis zu 90·/· gewonnen werden. Der gefundene Zucker zeichnet sich durch seine

^ gute Kristallisierbarkeit aus Wasser, Methanol oder

Pyridin aus. Das mit 1 Mol Wasser kristallisierende Disaccharid besitzt einen Fp. von 122 bis 123° C (unkorrigiert), in Wasser eine spezifische Drehung

J₀ von [α] % ==+97,2° (c=l) und zeigt keine Mutorotation. Das aus Essigester in gelben Nadeln kristallisierende Osazon zeigt einen Fp. von 197 bis 198° C (unkorrigiert). Die Palatinose zeigt bei geringer Süßigkeit auch alle Eigenschaften der freien Fructose und kann diese physiologisch vertreten.

Zu ihrer Gewinnung kann man sowohl von reinen Saccharoselösungen als auch von saccharosehaltigen Pflanzensamen, z. B. aus Zuckerrüben oder Zuckerrohr, ausgehen. Die Unterbrechung der Reaktion er-

folgt zweckmäßig, wenn die vorher nicht reduzierende Saccharoselösung die Reduktionswirkung 'der Palatinose entsprechender Konzentration angenommen hat, die etwa 52% der Glucosereduktion beträgt. Bei papierchromatographischer Kontrolle des Vorganges ist das gleichzeitig daran zu erkennen, daß der Saccharoseneck verschwunden ist und nur no<ih der bei absteigender Methodik kurz darüber liegende PaIatinosefleck besteht. Nach Abtrennen der Bakterienoder Enzymmasse, zweckmäßig durch Zentrifugieren, kann man bei Anwendung reiner Saccharoilelosungen unmittelbar durch Einengen zu kristallisierter Palatinose von hoher Reinheit gelangen. Bei Anwendung den saccharosehaltiger Pflanzensäfte sind vor idem Ein-Isoengen der Lösung die üblichen Reinigung^methoden

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Claims (1)

1. 3 4

   der Zuckerchemie, ζ. B. Fällung mit organischen Lö- rubrum zur Einwirkung bringt und nach Um-

   sungsmitteln oder Metallsalzen, vorzuschalten. Wandlung der Saccharose die Losung von der

   Tj Enzymmasse trennt und in an sich bekannter

   Patentanspruch: _{wdse reinigt un}d/oder zur Kristallisation bringt.

   Verfahren zur Herstellung von 6-o-Glucosido- 5

   fructofuranose (Palatinose), dadurch gekennzeich- In Betracht gezogene Druckschriften:

   net, daß man auf wäßrige. Saccharoselösungen das »Karrer«, Lehrbuch der organischen Chemie,

   Enzym des lebenden oder toten Protaminobacter 1954, S. 354.

   & 809 747/209 1.59