WO2013041300A1 - Mischungszusammensetzung und deren verwendung als süssungsmittel - Google Patents

Mischungszusammensetzung und deren verwendung als süssungsmittel Download PDF

Info

Publication number
WO2013041300A1
WO2013041300A1 PCT/EP2012/065526 EP2012065526W WO2013041300A1 WO 2013041300 A1 WO2013041300 A1 WO 2013041300A1 EP 2012065526 W EP2012065526 W EP 2012065526W WO 2013041300 A1 WO2013041300 A1 WO 2013041300A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
mixture composition
isomaltulose
kestotriose
kestotetraose
composition according
Prior art date
Application number
PCT/EP2012/065526
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Jürgen HABERLAND
Olivier Zehnacker
Thomas Haas
Original Assignee
Evonik Degussa Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Evonik Degussa Gmbh filed Critical Evonik Degussa Gmbh
Publication of WO2013041300A1 publication Critical patent/WO2013041300A1/de

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30Artificial sweetening agents
    • A23L27/33Artificial sweetening agents containing sugars or derivatives
    • A23L27/34Sugar alcohols
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30Artificial sweetening agents

Definitions

  • the invention relates to a mixture composition whose use as a sweetener, as well as foods containing this mixture composition.
  • Isomaltulose (a-D-glucopyranosyl-1, 6-fructose, also Palatinose®) is a
  • Sugar substitute derived from sucrose It is prepared by isomerization of sucrose, which is usually carried out enzymatically with isomaltulose synthases (sucrose glucosyl mutases, EC 5.4.99.1 1).
  • DE1049800, DE2217628, EP 28900, EP49472 and EP 91063 describe methods with immobilized bacterial cells for the enzymatic conversion of sucrose
  • EP 0625578 uses for this purpose bacterial strains from the group of Protaminobacter rubrum (CBS 574.77), Serratia plymuthica (ATCC 15928), Serratia marescens (NCIB 8285), Leuconostoc mesenteroides (NRRL-B 512 F (ATCC 1083 a)) and Erwinia rhapontici (NCPPB 1578 ) one.
  • EP 0392556 and EP1257638 describe the use of bacterial strains from the group of Klebsiella terrigena JCM 1687, Klebsiella sp. No. 88 (FERM BP-2838) and Klebsiella singaporiensis LX3 and LX21.
  • DE3133123 and EP0915986 describe immobilization processes of the enzyme catalysts with calcium alginate or ion exchangers, such as EP0001099 a method with free living cells, the
  • by-products are often trehalulose ( ⁇ -D-glucopyranosyl-1, 1-fructose) as well as fructose and glucose.
  • EP483755 therefore also describes a process for the preparation of trehalulose in which essentially the process described above was optimized for the product yield of trehalulose by using sucrose glucosyl mutases of certain Pseudomonas or Agrobacterium strains.
  • Isomaltulose is a non-cariogenic sweetener which, like sucrose, is fully metabolised and thus has the same caloric value. Because the
  • Metabolism of isomaltulose in the human body is slower than that of Sucrose, the glycemic effect of isomaltulose is low and the energy contained in it is available to the body over a longer period of time.
  • Hard caramels but also in the so-called energy drinks or in flavored mineral waters and tea.
  • the sweetening power of pure isomaltulose is about half that of sucrose, but the taste or sweetness of isomaltulose is sometimes found to be unnatural
  • compositions containing isomaltulose and at least one of the sugars selected from 1 -Kestotriose and 1 -Kestotetraose the task of the invention is able to solve.
  • An advantage of the present invention is that the blend composition is excellent for use in hard caramels, baked goods and confectionery, various
  • Beverages such as tea and instant drinks are suitable.
  • Yet another advantage of the present invention is that due to the low or slow glucose release from the sweetener according to the invention results in a correspondingly low glycemic and insulinemic index.
  • the present invention thus provides a mixture composition containing 85 wt .-% to 99.95 wt .-% isomaltulose and at least one of the components selected from From 0.05% to 7.5%, preferably from 0.5% to 5%, and most preferably from 1% to 4%, 1 kestotriose and
  • compositions preferred according to the invention contain both 1-kestotriose and 1-kestotetraose.
  • Mixture compositions preferred according to the invention are characterized in that the weight ratio of 1-kestotriose to 1-kestotetraose ranges from 1: 1 to 10: 1, preferably from 2: 1 to 7: 1 and more preferably from 3: 1 to 5: 1 , lies.
  • the blend composition may contain additional components.
  • the mixture composition additionally contains trehalulose.
  • the mixture composition additionally contains glucose.
  • the mixture composition additionally contains fructose.
  • the mixture composition additionally comprises at least one component selected from
  • trehalulose From 0.02% to 10% by weight of trehalulose, preferably from 1% to 5% by weight
  • fructose From 0.02% to 5% by weight of fructose, preferably from 0.5% to 2.5% by weight
  • the mixture composition according to the invention may also contain water, so that the other components are at least partially, preferably completely, dissolved in the water.
  • Biogel P2 (biorad, polyacrylamide beads, ⁇ 45 ⁇ m wet bead size, 100-1800 MW fractionation ranks), which has been packed, for example, as a 120 cm ⁇ 2 cm column bed (corresponds to 140 g Biogel-P2) was charged with 1 ml of aqueous mixture composition containing 500 mg of solid and eluted with water at 0.2 ml / min, collecting the eluent as 2 ml fractions.
  • blend compositions of the invention are particularly well suited for use as sweeteners.
  • Another object of the present invention is a food containing a mixture composition according to the invention.
  • Preferred foods containing the blend composition of the present invention are selected from: hard caramels, compressed, soft caramel, pudding, dairy, especially yoghurts and quark, baked goods, confectionery such as chocolate, beverages, especially tea and instant drinks.
  • composition of the different sweeteners Composition of the different sweeteners
  • Isomaltulose was purchased from Carl Roth.
  • 1-kestotriose and 1-kestotetraose were purchased from Megazyme International Ireland. The mixtures were ground to homogeneity in a mortar.
  • a bag chamomile tea (1, 5 g filling weight, "finest camomile”, Fa. Teekanne GmbH & Co. KG) with 100 ml_ boiling water (100 ° C, 1 1 ° dH ⁇ 1 ° dH) and poured for 6 min After removal of the teabag, 10 g each of the mixtures mentioned in Table 1 are added, stirred for 1 min and then tasted.
  • N naturalness of the taste
  • n number of subjects

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Seasonings (AREA)

Abstract

Gegenstand der Erfindung isteine Mischungszusammensetzung, deren Verwendung als Süßungsmittel, sowie Nahrungsmittel enthaltend diese Mischungszusammensetzung.

Description

Mischungszusammensetzung und deren Verwendung als Süßungsmittel
Gebiet der Erfindung
Gegenstand der Erfindung ist ein Mischungszusammensetzung deren Verwendung als Süßungsmittel, sowie Nahrungsmittel enthaltend diese Mischungszusammensetzung.
Stand der Technik
Isomaltulose (a-D-Glucopyranosyl-1 ,6-Fruktose, auch Palatinose®) ist ein
Zuckeraustauschstoff, der aus Saccharose gewonnen wird. Seine Herstellung erfolgt durch Isomerisierung von Saccharose, welche in der Regel enzymatisch mit Isomaltulose Synthasen (Saccharose Glucosylmutasen, EC 5.4.99.1 1 ) durchgeführt wird.
DE1049800, DE2217628, EP 28900, EP49472 und EP 91063 beschreiben Verfahren mit immobilisierten Bakterienzellen zur enzymatischen Umwandlung der Saccharose zu
Isomaltulose. EP 0625578 setzt hierzu Bakterienstämme aus der Gruppe von Protaminobacter rubrum (CBS 574.77), Serratia plymuthica (ATCC 15928), Serratia marescens (NCIB 8285), Leuconostoc mesenteroides (NRRL-B 512 F (ATCC 1083 a)) und Erwinia rhapontici (NCPPB 1578) ein. EP 0392556 und EP1257638 beschreiben den Einsatz von Bakterienstämmen aus der Gruppe von Klebsiella terrigena JCM 1687, Klebsiella sp. No. 88 (FERM BP-2838) und Klebsiella singaporiensis LX3 and LX21.
Diese Isomerisationsverfahren werden sowohl mit lebenden oder toten Zellen, mit
immobilisierten oder freien Zellen durchgeführt: So beschreiben DE3133123 und EP0915986 zum Beispiel Immobilisierungsverfahren der Enzymkatalysatoren mit Calciumalginat oder lonentauschern, so wie die EP0001099 ein Verfahren mit freien, lebenden Zellen, die
Isomaltulose im Rahmen einer Fermentation herstellen können.
Bei der enzymatischen Umsetzung der Saccharose werden als Nebenprodukte oft Trehalulose (a-D-Glucopyranosyl-1 ,1 -Fruktose) sowie Fruktose und Glukose gebildet.
Die EP483755 beschreibt daher auch ein Verfahren zur Herstellung von Trehalulose, bei dem im Wesentlichen das oben beschriebene Verfahren auf die Produktausbeute der Trehalulose hin optimiert wurde, indem Saccharose Glucosylmutasen bestimmter Pseudomonas- bzw. Agrobacterium-Stämme eingesetzt wurden.
Isomaltulose ist ein nicht kariogenes Süßungsmittel, welches genau wie Saccharose voll verstoffwechselt wird und somit denselben kalorischen Wert aufweist. Da die
Verstoffwechselung von Isomaltulose im menschlichen Körper langsamer verläuft als von Saccharose, ist die glykämische Wirkung der Isomaltulose niedrig und die in ihr enthaltene Energie steht dem Körper über einen längeren Zeitraum zur Verfügung.
Isomaltulose wird aufgrund dieser Eigenschaften in verschiedenen Anwendungen als
Saccharose-Ersatz eingesetzt, die diese Vorteile gezielt herausstellen, so etwa in
zahnfreundlichen Süßigkeiten wie zahnfreundliche Schokolade und zahnfreundliche
Hartkaramellen, aber auch in den sogenannten Energy-Drinks oder etwa in aromatisierten Mineralwässern sowie Tee.
Die Süßkraft von reiner Isomaltulose ist etwa halb so stark wie von Saccharose, jedoch wird der Geschmack beziehungsweise die Süße der Isomaltulose teilweise als unnatürlich
wahrgenommen, da das Süßeprofil von Isomaltulose nicht völlig identisch zu dem der
Saccharose ist.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, eine Mischungszusammensetzung bereitzustellen, welche dem Süßeprofil von Saccharose möglichst nahe kommt.
Beschreibung der Erfindung
Überraschenderweise wurde gefunden, dass die im Folgenden beschriebenen
Mischungszusammensetzungen enthaltend Isomaltulose und mindestens einen der Zucker ausgewählt aus 1 -Kestotriose und 1 -Kestotetraose die der Erfindung gestellte Aufgabe zu lösen vermag.
Ein Vorteil der vorliegenden Erfindung ist es, dass die Mischungszusammensetzung sich hervorragend für den Einsatz in Hartkaramellen, Back- und Süßwaren, verschiedenen
Getränken wie Tee und Instantgetränken eignet.
Noch ein Vorteil der vorliegenden Erfindung ist es, dass auf Grund der niedrigen oder langsamen Glukosefreisetzung aus dem erfindungsgemäßen Süßungsmittel ein entsprechend niedriger glykämischer sowie insulinämischer Index resultiert.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit eine Mischungszusammensetzung enthaltend 85 Gew.-% bis 99,95 Gew.-% Isomaltulose und mindestens eine der Komponenten ausgewählt aus 0,05 Gew.-% bis 7,5 Gew.-%, bevorzugt von 0,5 Gew.-% bis 5 Gew.-% und besonders bevorzugt von 1 Gew.-% bis 4 Gew.-% ,1 -Kestotriose und
0,05 Gew.-% bis 7,5 Gew.-%, bevorzugt von 0,5 Gew.-% bis 5 Gew.-% und besonders bevorzugt von 1 Gew.-% bis 4 Gew.-%, 1 -Kestotetraose
jeweils bezogen auf die Gesamtmenge an Isomaltulose, 1 -Kestotriose und 1 -Kestotetraose.
Erfindungsgemäß bevorzugte Mischungszusammensetzungen enthalten sowohl 1 -Kestotriose als auch 1 -Kestotetraose. Erfindungsgemäß bevorzugte Mischungszusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, dass das Gewichtsverhältnis von 1 -Kestotriose zu 1 -Kestotetraose in einem Bereich von 1 :1 bis 10:1 , bevorzugt von 2:1 bis 7:1 und besonders bevorzugt von 3:1 bis 5:1 , liegt.
Da herkömmlich hergestellt Isomaltulose oft kleinere Mengen Nebenprodukte enthält, die im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung nicht störend sind, aber die Verfügbarkeit der in der erfindungsgemäßen Mischungszusammensetzung enthaltenen Isomaltulose drastisch erhöhen, ist es insbesondere bevorzugt, dass die Mischungszusammensetzung zusätzliche Komponenten enthalten kann.
Es ist bevorzugt, dass die Mischungszusammensetzung zusätzlich Trehalulose enthält.
Es ist bevorzugt, dass die Mischungszusammensetzung zusätzlich Glucose enthält.
Es ist bevorzugt, dass die Mischungszusammensetzung zusätzlich Fructose enthält.
Es ist insbesondere bevorzugt, dass die Mischungszusammensetzung zusätzlich mindestens eine Komponente ausgewählt aus
0,02 Gew.-% bis 10 Gew.-% Trehalulose, bevorzugt von 1 Gew.-% bis 5 Gew.-%
0,02 Gew.-% bis 5 Gew.-% Glucose, bevorzugt von 0,5 Gew.-% bis 2,5 Gew.-%, und
0,02 Gew.-% bis 5 Gew.-% Fructose, bevorzugt von 0,5 Gew.-% bis 2,5 Gew.-%
jeweils bezogen auf die Gesamtmenge an Isomaltulose, 1 -Kestotriose, 1 -Kestotetraose, Trehalulose, Glucose und Fructose, enthält. Die erfindungsgemäße Mischungszusammensetzung kann auch Wasser enthalten, so dass die die anderen Komponenten mindestens teilweise, bevorzugt vollständig, im Wasser gelöst vorliegen. Zur Identifizierung der verschiedenen Zucker in der erfindungsgemäßen
Mischungszusammensetzung hat es sich bewährt, diese mit Hilfe einer Gelfiltration
entsprechend ihrer Größe zu trennen und dann die erhaltenen Fraktionen mittels 1H- und 13C- NMR in Verbindung mit NOESY (nuclear overhauser enhancement spectroscopy), HMBC (heteronuclear multiple bond coherence) und HSQC (heteronuclear Single quantum coherence) und/oder MALDI-TOF(Matrix-unterstützte Laser-Desorption/Ionisation in Verbindung mit Flugzeitanalyse) zu analysieren.
Als Matrix für die Gelfiltration hat sich insbesondere Biogel-P2 (biorad, Polyacrylamide beads, <45 μm wet bead size, 100-1800 MW fractionation ränge) als geeignet erwiesen, die beispielsweise als ein 120 cm x 2 cm Säulenbett gepackt (entspricht 140 g Biogel-P2) mit 1 ml wässriger Mischungszusammensetzung enthaltend 500 mg Feststoff beschickt und mit Wasser bei 0,2 ml/min eluiert wird, wobei der Eluent als 2 ml Fraktionen gesammelt wird.
Es ist offenbar, dass die erfindungsgemäßen Mischungszusammensetzungen besonders gut geeignet sind für die Verwendung als Süßungsmittel.
Neben der Mischungszusammensetzung selbst wird auch deren Verwendung als
Süßungsmittel beansprucht.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Nahrungsmittel enthaltend eine erfindungsgemäße Mischungszusammensetzung.
Bevorzugte Nahrungsmittel, welche die erfindungsgemäße Mischungszusammensetzung enthalten, sind ausgewählt aus: Hartkaramellen, Komprimate, Weichkaramellen, Pudding, Milchprodukte, insbesondere Joghurts und Quarkspeisen, Backwaren, Süßwaren wie beispielsweise Schokolade, Getränke, insbesondere Tee und Instant-Getränke.
In den nachfolgend aufgeführten Beispielen wird die vorliegende Erfindung beispielhaft beschrieben, ohne dass die Erfindung, deren Anwendungsbreite sich aus der gesamten Beschreibung und den Ansprüchen ergibt, auf die in den Beispielen genannten
Ausführungsformen beschränkt sein soll. Beispiele:
Paneltest zum Süßungsprofil
Es wurden Mischungen bestehend aus den folgenden Verbindungen zusammengemischt, wobei die Angaben Gewichtsteilen entsprechen.
Zusammensetzung der verschiedenen Süßungsmittel
Figure imgf000006_0001
(V = nicht erfindungsgemäßes Vergleichsbeispiel,
E = erfindungsgemäße Mischungen)
Isomaltulose wurde bezogen von Carl Roth.
1 -Kestotriose und 1 -Kestotetraose wurden bezogen von Megazyme International Ireland. Die Mischungen wurden in einem Mörser bis zur Homogenität zerrieben.
Neun Probanden sollen im direkten Vergleich die Mischungszusammensetzungen bezüglich ihres Geschmacks bewerten. Im Vordergrund steht dabei insbesondere, inwiefern die Süße als natürlich empfunden wurde oder als künstlich.
Hierzu wird ein Beutel Kamillentee (1 ,5 g Füllgewicht,„Feinste Kamille", Fa. Teekanne GmbH & Co. KG) mit 100 ml_ kochendem Wasser (100°C, 1 1 ° dH ± 1 ° dH) Übergossen und für 6 min. ziehen gelassen. Nach Entfernung des Teebeutels werden jeweils 10 g der in Tabelle 1 genannten Mischungen zugesetzt, für 1 min. gerührt und anschließend verkostet. Um die Natürlichkeit des Geschmacks (N) des erfindungsgemäßen Süßungsmittels zu bestimmen, wurde eine sensorische Analyse in Form einer paarweisen Unterschiedsprüfung durchgeführt. Bei dieser Prüfung werden die in Tabelle 1 dargestellten Süßungsmittel als 10%- ige Lösung im unmittelbaren Vergleich verkostet. Von den Probanden wird die Natürlichkeit des Geschmacks der Süße bewertet. Vergeben werden Punkte (P) von 5 = Natürlich bis 1 = Künstlich. Vergeben werden nur ganze Punkte. Um signifikante Ergebnisse zu erhalten, wird der Test zweimal durchgeführt. Rückkosten ist erlaubt.
Für die Bewertung wird die Natürlichkeit des Geschmacks der jeweiligen Probe berechnet und auf eine Dezimalstelle gerundet:
N =—— mit N = Natürlichkeit des Geschmacks, P = vergebene Punkte pro Proband,
n
n = Anzahl der Probanden
Bewertung:
Figure imgf000007_0001
Es zeigt sich, dass der Zusatz von 1 -Kestotriose und 1 -Kestotetraose der
Mischungszusammensetzung zu einem Süßeprofil verhilft, welches dem von Saccharose deutlich näher kommt, als das Süßungsprofil von reiner Isomaltulose.

Claims

Ansprüche
Mischungszusammensetzung enthaltend
85 Gew.-% bis 99,95 Gew.-% Isomaltulose und mindestens eine Komponente ausgewählt aus 0,05 Gew.-% bis 7,5 Gew.-% 1 -Kestotriose und
0,05 Gew.-% bis 7,5 Gew.-% 1 -Kestotetraose,
jeweils bezogen auf die Gesamtmenge an Isomaltulose, 1 -Kestotriose und
1 -Kestotetraose.
Mischungszusammensetzung gemäß Anspruch 1 ,
dadurch gekennzeichnet,
dass die Mischungszusammensetzung 1 -Kestotriose und 1 -Kestotetraose enthält.
Mischungszusammensetzung gemäß Anspruch 2,
dadurch gekennzeichnet,
dass das Gewichtsverhältnis von 1 -Kestotriose zu 1 -Kestotetraose in einem Bereich von 1 :1 bis 10:1 liegt.
Mischungszusammensetzung gemäß Anspruch 1 ,
dadurch gekennzeichnet,
dass die Mischungszusammensetzung 1 -Kestotriose oder 1 -Kestotetraose enthält.
Mischungszusammensetzung gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4 zusätzlich enthaltend mindestens eine Komponente ausgewählt aus
0,02 Gew.-% bis 5 Gew.-% Trehalulose,
0,02 Gew.-% bis 5 Gew.-% Glucose und
0,02 Gew.-% bis 5 Gew.-% Fructose,
jeweils bezogen auf die Gesamtmenge an Isomaltulose, 1 -Kestotriose, 1 -Kestotetraose, Trehalulose, Glucose und Fructose.
Figure imgf000008_0001
Mischungszusammensetzung gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5 zusätzlich enthaltend Trehalulose. Mischungszusammensetzung gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6 zusätzlich enthaltend Glucose.
Mischungszusammensetzung gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7 zusätzlich enthaltend Fructose.
Verwendung einer Mischungszusammensetzung gemäß mindestens einem der
Ansprüche 1 bis 8 als Süßungsmittel.
Nahrungsmittel enthaltend eine Mischungszusammensetzung gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 8.
PCT/EP2012/065526 2011-09-20 2012-08-08 Mischungszusammensetzung und deren verwendung als süssungsmittel WO2013041300A1 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102011083030.8 2011-09-20
DE102011083030A DE102011083030A1 (de) 2011-09-20 2011-09-20 Mischungszusammensetzung und deren Verwendung als Süßungsmittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2013041300A1 true WO2013041300A1 (de) 2013-03-28

Family

ID=46640689

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP2012/065526 WO2013041300A1 (de) 2011-09-20 2012-08-08 Mischungszusammensetzung und deren verwendung als süssungsmittel

Country Status (3)

Country Link
DE (1) DE102011083030A1 (de)
TW (1) TW201322927A (de)
WO (1) WO2013041300A1 (de)

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9630140B2 (en) 2012-05-07 2017-04-25 Evonik Degussa Gmbh Method for absorbing CO2 from a gas mixture
US9840473B1 (en) 2016-06-14 2017-12-12 Evonik Degussa Gmbh Method of preparing a high purity imidazolium salt
US9878285B2 (en) 2012-01-23 2018-01-30 Evonik Degussa Gmbh Method and absorption medium for absorbing CO2 from a gas mixture
US10105644B2 (en) 2016-06-14 2018-10-23 Evonik Degussa Gmbh Process and absorbent for dehumidifying moist gas mixtures
US10138209B2 (en) 2016-06-14 2018-11-27 Evonik Degussa Gmbh Process for purifying an ionic liquid
US10493400B2 (en) 2016-06-14 2019-12-03 Evonik Degussa Gmbh Process for dehumidifying moist gas mixtures
US10500540B2 (en) 2015-07-08 2019-12-10 Evonik Degussa Gmbh Method for dehumidifying humid gas mixtures using ionic liquids
US10512881B2 (en) 2016-06-14 2019-12-24 Evonik Degussa Gmbh Process for dehumidifying moist gas mixtures
US10512883B2 (en) 2016-06-14 2019-12-24 Evonik Degussa Gmbh Process for dehumidifying moist gas mixtures

Citations (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1049800B (de) 1957-10-11 1959-01-29 Süddeutsche Zucker-Aktiengesellschaft, Mannheim VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON PALATINOSE (6-a-GLUCOSIDO-FRUCTOFURANOSE)
DE2217628B1 (de) 1972-04-12 1973-10-31 Sueddeutsche Zucker Ag
EP0001099A1 (de) 1977-09-13 1979-03-21 Bayer Ag Verfahren zur kontinuierlichen Isomerisierung von Saccharose zu Isomaltulose mit Hilfe von Mikroorganismen
EP0028900A1 (de) 1979-11-07 1981-05-20 TATE &amp; LYLE PUBLIC LIMITED COMPANY Herstellung von Isomaltulose
EP0049472A2 (de) 1980-10-02 1982-04-14 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Docht zum Verbrennen flüssigen Brennstoffs
DE3133123A1 (de) 1980-08-21 1982-04-29 Mitsui Sugar Co., Ltd., Tokyo Verfahren zur herstellung von palatinose durch unbeweglich gemachte (alpha)-glukosyltransferase
GB2105338A (en) * 1981-09-01 1983-03-23 Meiji Seika Kaisha A low-calorie sweetener and a process for preparation of low- calorie food and drink containing the same
EP0091063A2 (de) 1982-04-07 1983-10-12 Süddeutsche Zucker-Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von Isomaltulose (6-0-alpha-D-Glucopyranosido-D-fructose) mit Hilfe von immobilisierten Bakterienzellen
EP0392556A1 (de) 1989-04-13 1990-10-17 Meito Sangyo Kabushiki Kaisha Verfahren zur Herstellung von Isomaltulose
EP0483755A2 (de) 1990-10-31 1992-05-06 Mitsui Sugar Co., Ltd Verfahren zur Herstellung von Trehalulose und Isomaltulose
US5206355A (en) * 1991-09-30 1993-04-27 The University Of Montana Preparation of trisaccharides (kestoses) and polymers by pyrolysis of amorphous sucrose
EP0625578A1 (de) 1993-05-06 1994-11-23 Südzucker Aktiengesellschaft Mannheim/Ochsenfurt Süssungsmittel, Verfahren zur Herstellung desselben sowie dessen Verwendung
EP0915986A1 (de) 1996-05-17 1999-05-19 Xyrofin Oy Verfahren und trägermaterial für die herstellung von isomaltulose mittels immobilisierter mikroorganismen.
EP1257638A1 (de) 2000-02-15 2002-11-20 Institute of Molecular Agrobiology Bakterielle stämme von genus klebsiella und deren gen kodierend für isomaltulose synthase
DE102006017611A1 (de) * 2006-04-12 2007-10-25 Südzucker AG Mannheim/Ochsenfurt Kohlenhyrathaltige Sportgetränke
WO2011045130A1 (en) * 2009-10-15 2011-04-21 Unilever Plc Tooth-friendly food products

Patent Citations (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1049800B (de) 1957-10-11 1959-01-29 Süddeutsche Zucker-Aktiengesellschaft, Mannheim VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON PALATINOSE (6-a-GLUCOSIDO-FRUCTOFURANOSE)
DE2217628B1 (de) 1972-04-12 1973-10-31 Sueddeutsche Zucker Ag
EP0001099A1 (de) 1977-09-13 1979-03-21 Bayer Ag Verfahren zur kontinuierlichen Isomerisierung von Saccharose zu Isomaltulose mit Hilfe von Mikroorganismen
EP0028900A1 (de) 1979-11-07 1981-05-20 TATE &amp; LYLE PUBLIC LIMITED COMPANY Herstellung von Isomaltulose
DE3133123A1 (de) 1980-08-21 1982-04-29 Mitsui Sugar Co., Ltd., Tokyo Verfahren zur herstellung von palatinose durch unbeweglich gemachte (alpha)-glukosyltransferase
EP0049472A2 (de) 1980-10-02 1982-04-14 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Docht zum Verbrennen flüssigen Brennstoffs
GB2105338A (en) * 1981-09-01 1983-03-23 Meiji Seika Kaisha A low-calorie sweetener and a process for preparation of low- calorie food and drink containing the same
EP0091063A2 (de) 1982-04-07 1983-10-12 Süddeutsche Zucker-Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von Isomaltulose (6-0-alpha-D-Glucopyranosido-D-fructose) mit Hilfe von immobilisierten Bakterienzellen
EP0392556A1 (de) 1989-04-13 1990-10-17 Meito Sangyo Kabushiki Kaisha Verfahren zur Herstellung von Isomaltulose
EP0483755A2 (de) 1990-10-31 1992-05-06 Mitsui Sugar Co., Ltd Verfahren zur Herstellung von Trehalulose und Isomaltulose
US5206355A (en) * 1991-09-30 1993-04-27 The University Of Montana Preparation of trisaccharides (kestoses) and polymers by pyrolysis of amorphous sucrose
EP0625578A1 (de) 1993-05-06 1994-11-23 Südzucker Aktiengesellschaft Mannheim/Ochsenfurt Süssungsmittel, Verfahren zur Herstellung desselben sowie dessen Verwendung
EP0915986A1 (de) 1996-05-17 1999-05-19 Xyrofin Oy Verfahren und trägermaterial für die herstellung von isomaltulose mittels immobilisierter mikroorganismen.
EP1257638A1 (de) 2000-02-15 2002-11-20 Institute of Molecular Agrobiology Bakterielle stämme von genus klebsiella und deren gen kodierend für isomaltulose synthase
DE102006017611A1 (de) * 2006-04-12 2007-10-25 Südzucker AG Mannheim/Ochsenfurt Kohlenhyrathaltige Sportgetränke
WO2011045130A1 (en) * 2009-10-15 2011-04-21 Unilever Plc Tooth-friendly food products

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
KRASTANOV A ET AL: "Conversion of sucrose into palatinose in a batch and continuous processes by immobilized Serratia plymuthica cells", ENZYME AND MICROBIAL TECHNOLOGY, STONEHAM, MA, US, vol. 39, no. 6, 3 October 2006 (2006-10-03), pages 1306 - 1312, XP027948909, ISSN: 0141-0229, [retrieved on 20061003] *
SANZ ET AL: "Gas chromatographic-mass spectrometric method for the qualitative and quantitative determination of disaccharides and trisaccharides in honey", JOURNAL OF CHROMATOGRAPHY, ELSEVIER SCIENCE PUBLISHERS B.V, NL, vol. 1059, no. 1-2, 3 December 2004 (2004-12-03), pages 143 - 148, XP005003919, ISSN: 0021-9673, DOI: 10.1016/J.CHROMA.2004.09.095 *

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9878285B2 (en) 2012-01-23 2018-01-30 Evonik Degussa Gmbh Method and absorption medium for absorbing CO2 from a gas mixture
US9630140B2 (en) 2012-05-07 2017-04-25 Evonik Degussa Gmbh Method for absorbing CO2 from a gas mixture
US10500540B2 (en) 2015-07-08 2019-12-10 Evonik Degussa Gmbh Method for dehumidifying humid gas mixtures using ionic liquids
US9840473B1 (en) 2016-06-14 2017-12-12 Evonik Degussa Gmbh Method of preparing a high purity imidazolium salt
US10105644B2 (en) 2016-06-14 2018-10-23 Evonik Degussa Gmbh Process and absorbent for dehumidifying moist gas mixtures
US10138209B2 (en) 2016-06-14 2018-11-27 Evonik Degussa Gmbh Process for purifying an ionic liquid
US10493400B2 (en) 2016-06-14 2019-12-03 Evonik Degussa Gmbh Process for dehumidifying moist gas mixtures
US10512881B2 (en) 2016-06-14 2019-12-24 Evonik Degussa Gmbh Process for dehumidifying moist gas mixtures
US10512883B2 (en) 2016-06-14 2019-12-24 Evonik Degussa Gmbh Process for dehumidifying moist gas mixtures

Also Published As

Publication number Publication date
DE102011083030A1 (de) 2013-03-21
TW201322927A (zh) 2013-06-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2013041300A1 (de) Mischungszusammensetzung und deren verwendung als süssungsmittel
EP2361255B1 (de) SÜßUNGSMITTEL UND VERFAHREN ZU SEINER HERSTELLUNG
DE60200749T2 (de) Süssungsmittel und Verfahren zu deren Herstellung
DE2759739C2 (de) Süßungsmittel
EP2529633B1 (de) Oral konsumierbare Zubereitungen umfassend bestimmte süß schmeckende Triterpene und Triterpenglycoside
JP2019165733A (ja) レバウドシドnを組み込む甘味料及び甘味を付与した組成物
EP0625578B1 (de) Süssungsmittel, Verfahren zur Herstellung desselben sowie dessen Verwendung
WO1998031241A1 (de) Kohlenhydratmischung
AU2023200820B2 (en) Improving the taste of consumables
EP1955601A1 (de) Verwendung von Propenylphenylglycosiden zur Verstärkung süßer sensorischer Eindrücke
DE19836339A1 (de) Kohlenhydratmischung
DE3232531C2 (de) Kalorienarmes Süßungsmittel und Verwendung desselben
DE3112842A1 (de) Niedrigkariogenes suessungsmittel, verfahren zu dessen herstellung und dessen verwendung bei der herstellung von nahrungsmitteln und getraenken
DE3240232A1 (de) Verfahren zur herstellung von oral verwendbaren produkten
CA2857085A1 (en) Processes of purifying steviol glycosides
EP0185302B1 (de) Süssungsmittel, Verfahren zur Herstellung und Verwendung desselben
EP2868209A1 (de) Stoffgemische
EP0657106B1 (de) Hydrierte Fructooligosaccharide
DE102009016171A1 (de) Verfahren zur Herstellung einer Extraktionssubstanz aus Blättern der süßen Brombeere und deren Verwendung
EP2865372B1 (de) Wirkstoffkapseln
DE102012017884A1 (de) Zusammensetzung für die retardierte Resorption
EP1414312B1 (de) Gelierzucker und verfahren zu dessen herstellung
EP1585393A2 (de) Getränk mit lagerstabilem ballaststoffzusatz
DE60019171T2 (de) Mit ballaststoffen angereicherte zusammensetzungen
DE2040999B2 (de) Verwendung eines kohlenhydrates

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 12745693

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 12745693

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1