JPS5941384B2 - グルコピラノシド−1,6−マンニト−ルを含有する砂糖代替品 - Google Patents

グルコピラノシド−1,6−マンニト−ルを含有する砂糖代替品

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JPS5941384B2
JPS5941384B2 JP56153091A JP15309181A JPS5941384B2 JP S5941384 B2 JPS5941384 B2 JP S5941384B2 JP 56153091 A JP56153091 A JP 56153091A JP 15309181 A JP15309181 A JP 15309181A JP S5941384 B2 JPS5941384 B2 JP S5941384B2
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mannitol
glucopyranoside
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sugar substitute
crystallization
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
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    • C07H15/02Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
    • C07H15/04Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は下記式 で示される新規なグルコピラノシド−1,6−マンニト
ールを含有する食品、副食品及び飲料用の砂糖代替品に
関する。
インマルチトールはイソマルツロースカラアルカリ水容
液中での水素添加により製造しうることはドイツ公開明
細書第2217628号から既知である。
今回、イソマルツロースの水素添加に伴う条件を変更す
ることにより、更に詳細には、中性水容液を用いること
によシ、2種の立体異性体型、すなワチインマルチトー
ルとグルコピラノシド−1゜6−マンニトールとが略々
1:10重惜比で得られること、並びにこれら両物質は
水容液からの分別結晶化により相互に分離することがで
き且つこれらを純粋な形で製造することが可能であるこ
とが見出された。
グルコピラノシト−1t 6−−7ンニトールは0〜
60℃の温度範囲内で容解度が著るしく低いために、こ
の物質は最初に晶出する(添付の第1図参照)。
この方法により製造されるグルコピラノシド−1,6−
マンニトールは、動物実験において、非分解性(non
−fissionable )且つ非容解吸収性(n
on−resorbable )であることが証明さ
れ、従って糖尿病患者用の砂糖代替品としての用途に適
していることが分ったことは驚くべきことであり且つ全
く意外であった。
それ故このものは価値ある食品添加物である。
次式は本発明による反応過程を示したものである。
本発明による方法において、イソマルツロースの水素添
力nはドイツ公開明細書簡2217628号に記載の方
法におけるよりも更に高い乾物含量(60〜70%)で
行なうことができ、水素添加後、触媒はまだ力日熱状態
にある約80℃の温度でデカンテーション又は遠心分離
により除去され、グルコゴラノシドー1.6−マンニト
ールバ冷却により容液から直ちに結晶化せしめられる。
この方法では、水素添加された容液の完全な脱塩操作及
びその後の充分に脱塩された水素添加容液の蒸発操作を
大いに省くことが可能である。
同要求される水分蒸発操作はドイツ公開明細書第 2217628号による方法におけると同様に約30楚
であるにすぎない。
触媒を水素添加した容液から分離した後、本発明による
方法において、該水素添加した容液は冷却槽内で絶えず
攪拌しながら0.5〜2°C/時の冷却速度で冷却され
る。
グルコピラノシド−1,6−マンニトールの結晶化ヲ促
進するために、結晶種な容液中の固形分含量に基いて約
5〜10%のt で約70℃のG液に添力目することが
できる。
約30℃に冷却後、即ち、24〜48時間の結晶化期間
後、グルコピラノシド−1,6−マンニ) −ルは金網
かご型遠心分離器で結晶懸濁液から分離され、母液は欠
いで蒸発による結晶化に付してインマルチトールが得ら
れる。
遠心分離により分離されたグルコピラノシド−1,6−
マン=トールは、化学的に純粋な形の物質を得るために
、再び水容液から再結晶せしめられる。
グルコピラノシド−1,6−マンニトールの再結晶は、
80°Cの飽和容液を作9、次でこれを冷却槽内で前記
と同じように0.5〜b冷却速度で冷却することによシ
結晶を生成せしめることにより行なうことができる。
晶出するグルコピラノシド−1,6−マンニトールは、
ワイヤバスケット型遠心分離機で分離され、欠で熱空気
流中で乾燥される。
かくして得られる生成物は流動性であり且つ完全に乾燥
しているように見えるが、5〜7%の水分含量と103
〜125℃の融点を有している。
無水の生成物の正確な融点は、例えば、水分含有生成物
を105℃及び15mbarの真空乾燥オーブン内で容
融せしめ且つ水分を該容融物から蒸発させることにより
得られる。
この操作には約4〜5時間か\す、との容融物は次いで
再結晶し始める。
上記の方法により処理された試料は水分含量が0.1%
以下であり且つ173.5℃の融点を有する。
比旋光度αg’−+90.5°(c=2.水中)。イソ
マルチトールは、約100〜200 mbarで蒸発を
介しての結晶化による最初の分別結晶の母液から、該容
液を約75%の乾物含量になるまで蒸発せしめ、該容液
に結晶を接種し、更に85%の乾物含量が結晶懸濁液中
に得られるまで結晶化を続けることにより得られる。
これには8〜10時間を要する。
該結晶懸濁液は次で冷却槽内に入れられ、次いで0.5
〜2°C/時の冷却速度で30°Cまで冷却される。
該結晶懸濁液はワイヤ・バスケット型遠心分離機で分離
され、母液は第2の結晶化工程に付される。
これにより得られるインマルチトールば、水性相から再
結晶され、次いで遠心分離によシ旦収される。
熱空気流内で乾燥すると、得られるインマルチトールは
0.5%の水分含量ヲ有する。
105°C及び15mbarで真空乾燥オープン中で乾
燥した後のインマルチトールの常数は次の通りである。
融点=168°C 比旋光度α■ニ十90.5°(c=2.水中)上記2つ
の物質の融点はTOTTOLI融点測定装置により5°
C/分の昇温速度を保持しながら測定したものである。
インマルチトール及びグルコピラノシド−1゜6−マン
ニトールの場合、物質を記述するのに使用される通常の
物理的データーは非常に似ているので、両物aは更に詳
細にそれらのノナアセテートによシ同ポした。
グルコピラノシド−1,6−マンニトール−ノナアセテ
ート 融点=105.5〜109.2°C(f usomat
)比旋光度(c=1.1.クロロホルム中)〔α■0
−+91.5゜ 〔α櫂 −+95−5゜ 578 〔α〕20 二+108.2 。
Hg、6 〔α〕20 二+180.5゜ g436 〔α〕20 二+304.4゜ g365 イソマルチトール−ノナアセテート 融点=112.0〜115.2°C(f usomat
)比旋光度(c二1.1.クロロホルム中)〔α〕6
° =+70.4゜ 〔αFn −+ 73.5゜ 578 〔α肴 =+83.10 546 〔“〕〕6.36−+1386゜ 〔α市 =−)−209,2゜ 365 第1図は温度に対するグルコピラノシド−■。
6−マンニトール及びインマルチトールの6解度を示す
図示のように、グルコピラノシド−1゜6−マンニトー
ルの容解度はインマルチトールのそれらりも著しく小さ
いが、グルコピラノシド−1,6−マンニトールは、技
術的観点から、飲料その他の食品の甘味料として使用す
るのに適当である。
室温においてはIX酸を含むグルコピラノシド−1,6
−マンニトール容液でさえ分解しない。
グルコピラノシド−1,6−マンニトールは、2N塩酸
で100’Cにて3時間加水分解すればブドウ糖とマン
ニトールに分解する。
このように、グルコピラノシド−1,6−マンニトール
バ耐酸性において非常に安定であり、このことはさらに
加工処理する場合に関する限り重要である。
グルコピラノシド−1,6−マンニトールは酵母により
発酵することができない。
また、グルコピラノシド−1,6−マンニトールは室温
において商業的に使用されている防腐剤により或いは純
粋なグルコシダーゼ類によシ分解されない。
これらの知見に基き、グルコピラノシド−1,6−?ン
ニトールは、ヒトの(小)腸の粘液組織に定住するグル
コシダーゼ類により分解されないこと、従って非容解吸
収性であることが考えられる。
グルコピラノシド−1,6−マンニトールの安定性及び
非容解吸収性の限定は、ラットでの実験により確認され
た。
即ち、この実験において、グルコピラノシド−1,6−
マンニトールのコピヲラットの小腸に直接注射して血中
のフ下つ糖、果糖、マンニトールの含有量の変化を経時
的に測定した。
グルコピラノシド−1,6−マンニトール(7)投与に
より血中のブドウ糖の含有量の実質的な増加は生じなか
った。
空腹中の午前中にグルコピラノシド−1,6−マンニト
ール100gまでの消費後でさえ、健康な代謝2有する
被験動物は血中濃度に変化がなく、またインシュリンの
産出もなかった。
グルコピラノシド−1,6−マンニトールは容解吸収さ
れないので、それは糖尿病患者にも適する食品、副食品
及び飲料への甘味のある、射水容性の、構造形成性(5
tructure −forming )、組織形成(
texture −form ing )IXび本体形
成性L body −form ing )添加物であ
る。
それぞれ15〜30人から成る数グループについて行な
った比較官能テストにおいて、グルコピラノシド−1,
6−マンニトールの甘味度は蔗糖の甘味度の45楚とさ
れた。
甘味度は3点法で7%〜8%の蔗糖水容液との比較によ
り認定された。
グルコピラノシド−1,6−マンニトールの味ノ(ター
ンは蔗糖のそれに非常に似ている。
グルコピラノシド−1,6−マンニトールのコピと蔗糖
のコピとの間に統計的に有意の差をつけることは困難で
あった。
グルコピラノシド−1,6−マンニトールの甘味風味は
おだやかであり、また異味又は残味感はない。
時には、グルコピラノシド−1,6−マンニトールのこ
れらの性質を変えることが望ましい場合がある。
この目的を達成するには、本発明によれハ、クルコヒラ
ノシドー1,6−マンニトールはイソマルチトール、マ
ルチトール、ラクチトール等の如き他の無カロリー甘味
料と混合される。
グルコピラノシド−1,6−マンニトールヒインマルチ
トールと混合する場合は、イオン変換剤での完全な脱イ
オン後、水素添加性液は直ちに乾燥(スプレー乾燥、ロ
ーラー乾燥、凍結乾燥)される。
或いはまた、これら2種の物質の混合物は、触媒を分離
した後の水素添加溶液から蒸発法を介しての結晶化によ
り結晶状で回収され得る。
水素添加され完全に脱イオンされた答液はまた、ソルビ
トールの痕跡量が水素添加処理中に生成するにすぎない
ので、液状で使用することができる。
グルコピラノシ)”−1,6−マンニトールノ甘味度を
蔗糖の甘味度まで又はそれ以上にさえ増大せしめるには
、本発明によれば、グルコピラノシド−1,6−マンニ
トールを固体状で安息香酸、スルフィミド、シクロヘキ
シルスルファメート又はフェニルアラニン−アスパラキ
ン酸メチルエステルなどの人工甘味料と、混合物として
又は化学的結合により容易に組合せることができる。
人工甘味料により甘味強化されたグルコピラノシド−1
,6−マンニトールの答液は乾燥状態(スプレィ乾燥法
、ローラー乾燥又は凍結乾燥)で使用するか、或いは直
接そのまま使用することができる。
同様に、本発明によれば、固形状或は液状のグルコピラ
ノシド−1,6−マンニトールは、果糖、キシリトール
、ソルビトール等の各種の滋養のあるしかも甘味のある
炭水化物と混合して、混合物の甘味を蔗糖のそれにほぼ
近付けることができる。
果糖の場合はその混合比率は重量で1=1である。
家庭での飲食物の調理において、例工ば、パン焼き、砂
糖付は及びゼリー食品等の調理において、並びに食品、
副食品及び飲料の工場生産において、グルコピラノシド
−1,6−マンニトールは純粋な形で又は他の甘味料と
組合せたグルコピラノシ)”−1,6−マンニトールを
ベースとシタ甘味料として使用される。
それは天然のビート又はせ蔗糖と同様な方法で使用する
ことができる。
次に参考例によυグルコピラノシドー1,6−マンニト
ールの製造方法をさらに説明する。
参考例 1 6、5 kgのイソマルツロースv3.5kgの水中に
80℃で常時攪拌しながら溶解した。
かくして得られた65重電歇のイソマルツロース水容液
を冷却することなく直ちに攪拌機を備えた20.tの容
積を有する加熱したオートクレーブに移した。
該オートクレーブ中で前記G液を500gのラネーニッ
ケル触媒を含む触媒懸濁水と混合した。
次いで該オートクレーブを閉じ、その中に含まれる空気
を窒素で2回洗浄置換した。
該窒素を次いで水素での洗浄により置換した。
該オートクレーブを次いで1oOKp/m”の圧力の水
素で満たし、常時攪拌下で120°Cに加熱した。
この温度に達したら、該加熱を直ちに止め、該オートク
レーブを常時攪拌下で80〜90℃に冷却するまで放置
した。
加熱及び冷却作業に要する時間は約3時間であった。
この時間はイソマルツロースの完全な水素添加に充分で
あった。
反応懸濁液のpH1直は水素添加反応の前後とも7であ
った。
オートクレーブを開けた後、その内容物を80℃のまま
で遠心分離機にかけ、かくしてラネーニッケルを除去し
た。
N、N−ビス−トリメチルシリル−トリフルオロアセト
アミドでのエステル化後の水素添加G液のガスクロマト
グラフ−によれば、グルコピラノシド−1,6−マンニ
トールとイソマルチトールとが重量でl:1の割合で存
在し且つこれら2つの物質とは別にソルビトールの痕跡
量が僅かにコピ中に形成されていることがわかった。
グルコピラノシ)’−1.6−マンニトールヲ次いで冷
却により結晶化せしめた。
この目的のため、0、lO〜0.15朋の結晶粒径の3
00gのグルコピラノシド−1,6−マンニトール結晶
を該浴液に添加し、次いで該答液を毎時1.5°Cの冷
却速度で30°Cまで冷却した。
グルコピラノシド−1゜6−マンニトール結晶を欠いで
ワイヤ・バスケット遠心分離機で母液から分離した。
1.9に9の結晶状のグルコピラノシ)”−1,6−マ
ンニトールがか(して得られた。
該グルコピラノシド−1,6−マンニトールを次いで水
容液からの第2の結晶化操作に付し、更に精製した。
イソマルチトールに富んだ第1の結晶化工程の母液を、
75%の乾物含量になるまで蒸発処理後、蒸発を介して
の結晶化に付した。
85%の乾物含量からなる最終濃度が得られた。
蒸発を介しての結晶化に要した時間は8時間であった。
その後納晶懸濁液ヲ1.5°C/時の冷却速度で結晶化
槽中で30℃まで冷却した。
しかしてインマルチトールがそれから結晶状でワイヤ・
バスケット遠心分1による遠心分離により得られた。
インマルチトールの収量は1.6kgであった。
インマルチトールは水容液から第2の結晶化工程に付し
、かくして更に精製した。
インマルチトールとグルコピラノシド−1,6−マンニ
トールとをほぼ1:1の重厳比で前記と同様に含有する
第2の結晶母液を75係の乾物含量になるまで蒸発せし
め、次いで第2の分別結晶化工&W行なって、1.4に
9のグルコピラノシド−1゜6−マンニトールが最初に
得られ、次いで1.4 kgのインマルチトールが得ら
れた。
参考例 2 参考例1に記載した方法に従って、7.5kgのイソマ
ルツロースを80℃で溶解して75重fjt%の水容液
を形成せしめ、次いで攪拌機を備えf?c20を容朧の
加熱したオートクレーブに移した。
該オートクレーブ中で、該コピY50(Li2のラネー
ニッケルを含む触媒懸濁水と混合した。
水素添加及び結晶化を参考例IK記載したと同様にして
行なった。
3時間の反応期間後、仕込んだイソマルツロースは水素
添加されて、イソマルチトール及びグルコピラノシド−
1,6−マンニトールを各々3.75kgづつ生成した
次いで3.45kgのインマルチトール及び3.45k
yのグルコピラノシドー1゜6−マンニトールが参考例
1に記載したと同様の分別結晶化操業により結晶状で得
られた。
【図面の簡単な説明】
81図はグルコピラノシド−1,6−マンニトール及び
インマルチトールの温度に対する啓解度を示す図である

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 グルコピラノシド−1,6−マンニトールを含有す
    ることを特徴とする食品、副食品及び飲料用の砂糖代替
    品。 2 グルコピラノシド−1,6−マンニトールとインマ
    ルチトールとの混合物から成ることを特徴とする食品、
    副食品及び飲料用の砂糖代替品。 3 グルコピラノシド−1,6−マンニトールと蔗糖よ
    シも甘味度の高い人工甘味剤との混合物か)ら成ること
    を特徴とする食品、副食品及び飲料用の砂糖代替品。 4 グルコピラノシド−■、6−マンニp −ルト果糖
    、キシリトール及びソルビトールから選ばれる炭水化物
    との混合物から成ることを特徴とする1食品、副食品及
    び飲料用の砂糖代替品。
JP56153091A 1975-05-06 1981-09-29 グルコピラノシド−1,6−マンニト−ルを含有する砂糖代替品 Expired JPS5941384B2 (ja)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
DE25201734 1975-05-06
DE2520173A DE2520173B2 (de) 1975-05-06 1975-05-06 Glucopyranosido-l.e-mannit, Verfahren zu seiner Herstellung sowie seine Verwendung als Zuckeraustauschstoff

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JPS5794271A JPS5794271A (en) 1982-06-11
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JP51047959A Granted JPS51133217A (en) 1975-05-06 1976-04-28 Glucoryranosidee1*66mannitol * its preparation and utilizing same as sugar substitute
JP56153091A Expired JPS5941384B2 (ja) 1975-05-06 1981-09-29 グルコピラノシド−1,6−マンニト−ルを含有する砂糖代替品
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JP51047959A Granted JPS51133217A (en) 1975-05-06 1976-04-28 Glucoryranosidee1*66mannitol * its preparation and utilizing same as sugar substitute

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Application Number Title Priority Date Filing Date
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ES (1) ES447153A1 (ja)
FI (1) FI60876C (ja)
FR (1) FR2310354A1 (ja)
GB (1) GB1483998A (ja)
IE (1) IE42684B1 (ja)
IT (1) IT1062219B (ja)
MX (1) MX3274E (ja)
NL (1) NL182447C (ja)
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