JPS61124354A - 甘味付与方法 - Google Patents
甘味付与方法Info
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- JPS61124354A JPS61124354A JP59243837A JP24383784A JPS61124354A JP S61124354 A JPS61124354 A JP S61124354A JP 59243837 A JP59243837 A JP 59243837A JP 24383784 A JP24383784 A JP 24383784A JP S61124354 A JPS61124354 A JP S61124354A
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- glucopyranoside
- aminoacylated
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- aminobutyryl
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアミノアシル化糖又はその塩を甘味付与材とし
て添加する甘味付与方法に関する。
て添加する甘味付与方法に関する。
あるが、蔗糖の摂取ないしは過剰摂取−７１医療上の理
由で制限される場合が多〜・。特に、糖尿病などにおい
ては、糖の摂取を積極的に制限するために、甘味付与に
用いる糖の量を減少したシ、全く排除する場合がある。
由で制限される場合が多〜・。特に、糖尿病などにおい
ては、糖の摂取を積極的に制限するために、甘味付与に
用いる糖の量を減少したシ、全く排除する場合がある。
治療を目的としな〜・場合でも、上記の如き成人病等の
予防、むし歯の予防乃至は肥満の防止のために、近年、
蔗糖の摂取量を減らそうとする傾向が高い。蔗糖の接種
の減少又は排除に伴う甘味の不足を補う目的で使用され
る、（・わゆる代用甘味料乃至はダイエツト甘味料とし
ては、ンルビトール、マルチトール等の糖アルコール、
アスノリテームに代表されるジペプチド甘味料、ステビ
オサイド、グリチルＩノチン、アセサル７アム、サッカ
リン等があるが、糖アルコール、アス／ｑチーム等を除
くと、甘味質にお〜・て必ずしも満足はできない。従っ
て、良質な甘味質を有し、蔗糖に代替し得る甘味料に対
する要望は依然存在する０ 本発明者らは、ベゾチト°の合成並びに有用性に関する
研究を行う一方、生体内に広く存在するアミノ酸と糖が
エステル結合したアミノアシル化糖の合成並びにその有
用性に関する研究を行う中で、特定のアミノアシル化糖
が甘味を有し、更には、良質で強い甘味を有するアミノ
アシル化糖の存在を発見し、本発明を完成した。
予防、むし歯の予防乃至は肥満の防止のために、近年、
蔗糖の摂取量を減らそうとする傾向が高い。蔗糖の接種
の減少又は排除に伴う甘味の不足を補う目的で使用され
る、（・わゆる代用甘味料乃至はダイエツト甘味料とし
ては、ンルビトール、マルチトール等の糖アルコール、
アスノリテームに代表されるジペプチド甘味料、ステビ
オサイド、グリチルＩノチン、アセサル７アム、サッカ
リン等があるが、糖アルコール、アス／ｑチーム等を除
くと、甘味質にお〜・て必ずしも満足はできない。従っ
て、良質な甘味質を有し、蔗糖に代替し得る甘味料に対
する要望は依然存在する０ 本発明者らは、ベゾチト°の合成並びに有用性に関する
研究を行う一方、生体内に広く存在するアミノ酸と糖が
エステル結合したアミノアシル化糖の合成並びにその有
用性に関する研究を行う中で、特定のアミノアシル化糖
が甘味を有し、更には、良質で強い甘味を有するアミノ
アシル化糖の存在を発見し、本発明を完成した。
アミノ酸、４プチドの呈味については、従来、疎水性ア
ミノ酸、アルギニン、グロリンを含む多くの苦味を呈す
るアミノ酸、ベグチドに関する報告があシ、グリシン、
アラニン等の甘味を呈するアミノ酸、アスパルテームに
代表される甘味ペグチドも知られている。
ミノ酸、アルギニン、グロリンを含む多くの苦味を呈す
るアミノ酸、ベグチドに関する報告があシ、グリシン、
アラニン等の甘味を呈するアミノ酸、アスパルテームに
代表される甘味ペグチドも知られている。
一方為アミノアシル化糖の甘味に関する報告はグリシン
、アラニン、バリン、イソロイシン、グロリン等のアミ
ノアシル化糖及びその塩の呈味機能に関するもの（特願
昭５９−４６０９３）を除き全く知られていない。本発
明のアミノアシル化糖は：化学的合成酸いは微生物醗酵
による方法等、いかなる方法で得られるものでもよく、
その製法に特別の限定はない。具体的には、例えば４，
６位がベンジリデンでブロックされたメチル−４，６−
０−ベンジリデン−α−Ｄ−グルコピラノシドの２．３
位１ｃＢｏａ−アミノ酸をＤＭＡＰ （ジメチルアミノ
ピリジン）存在下、ＤＣＣ法によシ導入し、しかる後に
ＨＣ４／ジオキサン処理によってＢｏａ （ｔ−プトキ
シカルゴニル）及びベンジリデンを除去する等によシ目
的物のアミノアシル化糖が得られる。上記アミノアシル
化糖を甘味付与剤として添加する場合、それ自体でも又
は塩酸塩等の塩の形でもその甘味発現機能に変シはなく
、何れの形態でも使用可能であシ、例えば、化学的合成
法によシ得られた最終目的物（アミノアシル化糖）の物
性が不安定であったシ、取扱いが困難な場合には、塩酸
塩、硫酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩、マレイン酸塩、フ
マル酸塩等の形での使用が望ましく、特に塩酸塩での使
用が甘味付与上好ましい。
、アラニン、バリン、イソロイシン、グロリン等のアミ
ノアシル化糖及びその塩の呈味機能に関するもの（特願
昭５９−４６０９３）を除き全く知られていない。本発
明のアミノアシル化糖は：化学的合成酸いは微生物醗酵
による方法等、いかなる方法で得られるものでもよく、
その製法に特別の限定はない。具体的には、例えば４，
６位がベンジリデンでブロックされたメチル−４，６−
０−ベンジリデン−α−Ｄ−グルコピラノシドの２．３
位１ｃＢｏａ−アミノ酸をＤＭＡＰ （ジメチルアミノ
ピリジン）存在下、ＤＣＣ法によシ導入し、しかる後に
ＨＣ４／ジオキサン処理によってＢｏａ （ｔ−プトキ
シカルゴニル）及びベンジリデンを除去する等によシ目
的物のアミノアシル化糖が得られる。上記アミノアシル
化糖を甘味付与剤として添加する場合、それ自体でも又
は塩酸塩等の塩の形でもその甘味発現機能に変シはなく
、何れの形態でも使用可能であシ、例えば、化学的合成
法によシ得られた最終目的物（アミノアシル化糖）の物
性が不安定であったシ、取扱いが困難な場合には、塩酸
塩、硫酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩、マレイン酸塩、フ
マル酸塩等の形での使用が望ましく、特に塩酸塩での使
用が甘味付与上好ましい。
本発明のアミノアシル化糖の例としては、下記式中、Ｒ
４がアミノブチリール基又はセリル基であシ、Ｒ２が炭
素数１〜６のアルキル基であシ、具体的には、メチル−
２，３−ジー０−（Ｌ−α−アミノブチリール）−α−
Ｄ−グルコピラノシド、メチル−２，３−ジー０−（Ｌ
−セリル）−α−Ｄ−グルコピラノシド、エチル−２，
３−ジー０− （Ｌ−α−アミノブチリール）−α−Ｄ
−グルコピラノシド、エチル−２，３−ジー０−（Ｌ−
セリル）−α−Ｄ−グルコピラノシド及びこれらの塩酸
塩等が挙げられる。
４がアミノブチリール基又はセリル基であシ、Ｒ２が炭
素数１〜６のアルキル基であシ、具体的には、メチル−
２，３−ジー０−（Ｌ−α−アミノブチリール）−α−
Ｄ−グルコピラノシド、メチル−２，３−ジー０−（Ｌ
−セリル）−α−Ｄ−グルコピラノシド、エチル−２，
３−ジー０− （Ｌ−α−アミノブチリール）−α−Ｄ
−グルコピラノシド、エチル−２，３−ジー０−（Ｌ−
セリル）−α−Ｄ−グルコピラノシド及びこれらの塩酸
塩等が挙げられる。
式
上記アミノアシル化糖は、５体、０体、ＤＬ体の何れで
もよい。また、アミノアシル化糖又はその塩を、各単独
で使用しても、或いは２種以上を併用してもよい。
もよい。また、アミノアシル化糖又はその塩を、各単独
で使用しても、或いは２種以上を併用してもよい。
呈味に関する実験
倍数希釈による官能検査法によりメチル−２，３−ジー
０−（Ｌ−α−アミノブチリール）−α−Ｄ−グルコピ
ラノシド及びメチル−２，３−ジー０−（Ｌ−セリル）
−α−Ｄ−グルコピラノシドについて、呈味を評価した
。結果は、メチル−２，３−ジー０−（Ｉ、−α−アミ
ノブチリール）−α−Ｄ−グルコピラノシドがシｗｌ１
０５３倍の強い甘味を有し、メチル−２，３−ジー０−
（Ｌ−セリル）−α−Ｄ−グルコピラノシドは、ショ糖
の３．４倍の甘味を有していた。
０−（Ｌ−α−アミノブチリール）−α−Ｄ−グルコピ
ラノシド及びメチル−２，３−ジー０−（Ｌ−セリル）
−α−Ｄ−グルコピラノシドについて、呈味を評価した
。結果は、メチル−２，３−ジー０−（Ｉ、−α−アミ
ノブチリール）−α−Ｄ−グルコピラノシドがシｗｌ１
０５３倍の強い甘味を有し、メチル−２，３−ジー０−
（Ｌ−セリル）−α−Ｄ−グルコピラノシドは、ショ糖
の３．４倍の甘味を有していた。
Ｍ
α−アミノブチリール 甘味 ０．０９３６
５３セ リ ル 甘味 １．４６ ３．４本
発明の甘味付与方法は、アミノアシル化糖又はその塩の
中から選ばれた１種又は２ｍ以上の成分のみを添加する
か、或いは他の成分と併用して食用材料に添加する。併
用される他の成分としては、ショ糖、ブドウ糖、乳糖、
ソルビトール、マルチトール、アスノ９ルテーム、ステ
ビオサイド、グリチルリチンその他の甘味付与成分、塩
化ナトリウム、塩化カリウムその他の塩味付与成分、ア
ミノ酸、その塩類、Ｌ−グルタミン酸、Ｌ−グルタミン
酸塩類、５′−イノシン酸及び５′−グアニル酸塩等の
５′ヌクレオチドの塩類、コハク酸塩、動物蛋白加水分
解物、植物蛋白加水分解物、酵母エキス等のエキス類そ
の他の旨味付与成分、グルタミン酸、フマル酸、クエン
酸、リンゴ酸、酒石酸、アスコルビン酸等の酸味付与成
分その他のいずれの成分を組合せることも可能である。
５３セ リ ル 甘味 １．４６ ３．４本
発明の甘味付与方法は、アミノアシル化糖又はその塩の
中から選ばれた１種又は２ｍ以上の成分のみを添加する
か、或いは他の成分と併用して食用材料に添加する。併
用される他の成分としては、ショ糖、ブドウ糖、乳糖、
ソルビトール、マルチトール、アスノ９ルテーム、ステ
ビオサイド、グリチルリチンその他の甘味付与成分、塩
化ナトリウム、塩化カリウムその他の塩味付与成分、ア
ミノ酸、その塩類、Ｌ−グルタミン酸、Ｌ−グルタミン
酸塩類、５′−イノシン酸及び５′−グアニル酸塩等の
５′ヌクレオチドの塩類、コハク酸塩、動物蛋白加水分
解物、植物蛋白加水分解物、酵母エキス等のエキス類そ
の他の旨味付与成分、グルタミン酸、フマル酸、クエン
酸、リンゴ酸、酒石酸、アスコルビン酸等の酸味付与成
分その他のいずれの成分を組合せることも可能である。
食品（又は医薬）に好ましい甘味を付与するには、例え
ばメチル−２，３−ジー０−（Ｌ−α−アミノブチリー
ル）−α−Ｄ−グルコピラノシド（塩酸塩）の単独添加
の場合、ＩＡＯ〜１１５５のモル濃度比で蔗糖に相当す
る甘味が得られるが、共存する他の呈味成分、食用材料
、目的とする甘味の強さ等に応じて、好ましい添加量は
変化する。
ばメチル−２，３−ジー０−（Ｌ−α−アミノブチリー
ル）−α−Ｄ−グルコピラノシド（塩酸塩）の単独添加
の場合、ＩＡＯ〜１１５５のモル濃度比で蔗糖に相当す
る甘味が得られるが、共存する他の呈味成分、食用材料
、目的とする甘味の強さ等に応じて、好ましい添加量は
変化する。
本発明の甘味付与方法は、各種の食品、飲料、医薬等、
甘味付与を必要とするあらゆる種類の食用材料に対して
も適用可能であり、アミノ酸及び糖から構成される甘味
付与剤による甘味付与方法としてその有用性が明らかで
ある。
甘味付与を必要とするあらゆる種類の食用材料に対して
も適用可能であり、アミノ酸及び糖から構成される甘味
付与剤による甘味付与方法としてその有用性が明らかで
ある。
伺、本発明の対象となる食用材料としては、シーース、
コーラ等の飲料、果物製品、アイスクリーム、シャーベ
ット等の冷菓、ゼリー、プディング、ヨーグルト、チョ
コレート、チューインガム、キャンディ、ケーキ、和菓
子類等の食品、飲料、甘味剤（粉末、顆粒、キューブ、
シロップ等）、歯みがき、その他の口腔剤、糖衣錠、粉
末製剤、顆粒製剤、シロラグ製剤等の医薬等、いずれの
食用材料であってもよい。
コーラ等の飲料、果物製品、アイスクリーム、シャーベ
ット等の冷菓、ゼリー、プディング、ヨーグルト、チョ
コレート、チューインガム、キャンディ、ケーキ、和菓
子類等の食品、飲料、甘味剤（粉末、顆粒、キューブ、
シロップ等）、歯みがき、その他の口腔剤、糖衣錠、粉
末製剤、顆粒製剤、シロラグ製剤等の医薬等、いずれの
食用材料であってもよい。
次に製造例、実施例により本発明を更に説明する。なお
、製造例における略号は以下の通シである。
、製造例における略号は以下の通シである。
Ｂｏｅ−ｔ−プトキシカルゴ二ル基
Ｂｏａ−ＯＮ ２−ｔ−ブトキシカル−ニルイミノ−
２−７，ニルアセトニトリル ＤＣＣジシクロへキシルカルボジイミドＤＣＵｒ＠ａ
？ＬＨ’−ジシクロへキシルフレアＣＭ ク
ロロホルム−メタノール（５：１）製造例 １、糖原料・メチル−４，６−０−ベンジリデン−α−
Ｄ−グルコビラノンドの合成 （１）無水グルコース２００ｇを塩酸を２５％含有する
メタノール５００−と除湿して油浴上１８時間煮沸還流
した。反応抜水室中に放置して母核を加えると結晶が析
出した。その結晶をろ過し、メタノールで洗い、母液を
再び濃縮するとさらに結晶が析出した。得られた結晶を
合わせメタノールから再結晶し、メチル−α−Ｄ−グル
コピラノシドの結晶を得た。
２−７，ニルアセトニトリル ＤＣＣジシクロへキシルカルボジイミドＤＣＵｒ＠ａ
？ＬＨ’−ジシクロへキシルフレアＣＭ ク
ロロホルム−メタノール（５：１）製造例 １、糖原料・メチル−４，６−０−ベンジリデン−α−
Ｄ−グルコビラノンドの合成 （１）無水グルコース２００ｇを塩酸を２５％含有する
メタノール５００−と除湿して油浴上１８時間煮沸還流
した。反応抜水室中に放置して母核を加えると結晶が析
出した。その結晶をろ過し、メタノールで洗い、母液を
再び濃縮するとさらに結晶が析出した。得られた結晶を
合わせメタノールから再結晶し、メチル−α−Ｄ−グル
コピラノシドの結晶を得た。
収量 ９７ｇ（４５ｅｓ）
ｍ、ｐ、 １６６℃
〔α冗５ ＋１５９°（ｃ １．０ 、Ｈ２Ｏ）Ｒｆ
Ｏ，０２（展開溶媒ＣＭ）Ｃ７Ｈ１４０６とし
ての 計算値 Ｃ，４３，２９チ、Ｈ，７，２７％、 ０ 、
４９．４４チ実測値 Ｃ，４３，１１％、Ｈ，７，４１
％、０．４９．４８１（２）メチル−α−Ｄ−グルコピ
ラノシド２８ｇをベンズアルデヒド７９ｄに懸濁し、塩
化亜鉛２１．９を加え室温で攪拌した。３時間後反応液
を酢酸エチルに溶解し、水で洗浄した。有機層を無水硫
酸ナトリウムで乾燥後、濃縮しエーテルで結晶化した。
Ｏ，０２（展開溶媒ＣＭ）Ｃ７Ｈ１４０６とし
ての 計算値 Ｃ，４３，２９チ、Ｈ，７，２７％、 ０ 、
４９．４４チ実測値 Ｃ，４３，１１％、Ｈ，７，４１
％、０．４９．４８１（２）メチル−α−Ｄ−グルコピ
ラノシド２８ｇをベンズアルデヒド７９ｄに懸濁し、塩
化亜鉛２１．９を加え室温で攪拌した。３時間後反応液
を酢酸エチルに溶解し、水で洗浄した。有機層を無水硫
酸ナトリウムで乾燥後、濃縮しエーテルで結晶化した。
収量 ３０ｇ（７４チ）
ｍ、ｐ、 １６１１６７℃
〔α］ Ｐ （ｃ ｉ、ＯＩＣＨＣＺ５ ）Ｒｆ
０．５８（ＣＭ） Ｃ１４Ｈ１８０６としての 計算値 Ｃ、５９，５６チ、Ｈ，６，４３％、０．３４
．０１％実測値 Ｃ，５９，４８チ、Ｈ，６，３９％、
０，３４．１３％２、メチル−２，３−ノー〇−（Ｌ−
α−アミノブチリール）−α−Ｄ−ゲルコピ２ノシドの
合成（１）メチル＝ ４．６−０−ベンジリデン−２，
３−ジーｏ−（Ｎ−（ｔ−プトキシカルゲニル）−Ｌ−
α−アミノブチリール〕−α−Ｄ−グルコピラノシドの
合成 Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ−α−アミノ酪酸
ジシクロヘキシルアンモニウム塩＜２．５４９．６ ｍ
ｍｏｌ ）を酢酸エチルに懸濁し、２Ｎ−Ｈ２ＢＯ３と
激しく攪拌した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥後濃
縮し、油状物を得た。この油状物をＴＨＦ ５１ｎｌに
溶解し、水浴で冷却しながらジシクロへキシルカルデジ
イミド（ＤＣＣ）（１，２４ｆｉ、 ６ ｍｍｏｌ
）を加え、０℃で２０ｒｎｌｎ攪拌した。そのものへ続
いてメチル＝ ４．６−Ｏ−ベンジＩＪ ｆンーα−Ｄ
−グルコピラノシド（０，５７ｇ、２ｍｍｏｌ）と２，
２−ジメチルアミノビリゾｙ（６５１１９）をＴＨＦ
５ ｕｔに溶解したものを加えた。−夜攪拌後、Ｎ、Ｎ
’−ジシクロへキシルウレアをＦ去し、Ｆ液を濃縮して
酢酸エチルに溶解した。有機層を水、４％りエン酸、水
、４ｔｓ炭酸水素す） ＩＪウム、水の撫で洗い、無水
Ｎａ ２ Ｓｏ ４で乾燥させた。減圧、濃縮の後、残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：ヘキ
サンー酢酸エチル−４： １ ）で精製し、固形物０．
５６ ！１（１，２８ｍｍｏｌ、６４％）を得た。
０．５８（ＣＭ） Ｃ１４Ｈ１８０６としての 計算値 Ｃ、５９，５６チ、Ｈ，６，４３％、０．３４
．０１％実測値 Ｃ，５９，４８チ、Ｈ，６，３９％、
０，３４．１３％２、メチル−２，３−ノー〇−（Ｌ−
α−アミノブチリール）−α−Ｄ−ゲルコピ２ノシドの
合成（１）メチル＝ ４．６−０−ベンジリデン−２，
３−ジーｏ−（Ｎ−（ｔ−プトキシカルゲニル）−Ｌ−
α−アミノブチリール〕−α−Ｄ−グルコピラノシドの
合成 Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ−α−アミノ酪酸
ジシクロヘキシルアンモニウム塩＜２．５４９．６ ｍ
ｍｏｌ ）を酢酸エチルに懸濁し、２Ｎ−Ｈ２ＢＯ３と
激しく攪拌した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥後濃
縮し、油状物を得た。この油状物をＴＨＦ ５１ｎｌに
溶解し、水浴で冷却しながらジシクロへキシルカルデジ
イミド（ＤＣＣ）（１，２４ｆｉ、 ６ ｍｍｏｌ
）を加え、０℃で２０ｒｎｌｎ攪拌した。そのものへ続
いてメチル＝ ４．６−Ｏ−ベンジＩＪ ｆンーα−Ｄ
−グルコピラノシド（０，５７ｇ、２ｍｍｏｌ）と２，
２−ジメチルアミノビリゾｙ（６５１１９）をＴＨＦ
５ ｕｔに溶解したものを加えた。−夜攪拌後、Ｎ、Ｎ
’−ジシクロへキシルウレアをＦ去し、Ｆ液を濃縮して
酢酸エチルに溶解した。有機層を水、４％りエン酸、水
、４ｔｓ炭酸水素す） ＩＪウム、水の撫で洗い、無水
Ｎａ ２ Ｓｏ ４で乾燥させた。減圧、濃縮の後、残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：ヘキ
サンー酢酸エチル−４： １ ）で精製し、固形物０．
５６ ！１（１，２８ｍｍｏｌ、６４％）を得た。
ｍ、ｐ、 １３５−１３６℃
〔α〕も５ 千３７°（ｃ １ 、ＣＨＣｌ５ ）Ｒｆ
０．４２ （ヘキサン／酢酸エチル＝ ２／
１ ）Ｃ５２Ｈ４８０ｊ ２Ｎ２としての 計算値 Ｃ，５８，８８チ Ｉ（，７，３９チ Ｎ、４
．２８％実測値 Ｃ、５９，０１チ Ｈ，７，３５％
Ｎ 、 ４．３０チ（２）メチル＝２，３−ジー０−（
Ｌ−α−アミノブチリール）−α−Ｄ−グルコピラノシ
ドの合成メチル＝ ４．６−０−ベンジリデン−２，３
−ジーｏ−［：Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル）−り一
α−アミノブチリール〕−α−Ｄ−グルコピラノシド（
３９１Ｗ＃９．０．６ ｍｍｏｌ ）に４、３ Ｎ Ｈ
Ｃｔをジオキサンに溶解したもの（１０ｗｔｌ ）を加
えた。反応終了後、濃縮しエーテルを加えて固化させた
。収率９６％ ｒｎ−Ｐ、１１０℃ 〔α几５ ＋８８°（ｅ １ 、 ＭｅＯＨ）Ｒｆ
Ｏ，４１（１−ＢｕＯＨ／ＡｅＯＨ／ Ｐｙ／Ｈ２
０−４／１／１／２ ） ＣＩＨ３００８Ｎ２Ｃ１２としての 計算値 Ｃ，３９，４４％ Ｈ，７，０９％ Ｎ、
６．５７％実測値 Ｃ，３９，３８％ Ｈ，７，１５’
％ Ｎ、６．５１％３、 メチル＝２．３−ジー０−
（Ｌ−セリル）−α−Ｄ−グルコピラノシドの合成 （１）メチル＝ ４．６−０−ベンジリデン−２，３−
ジー０−（Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル）−〇−ベン
ジルセリル〕−α−Ｄ−グルコヒラノクドの合成 Ｎ −（ｔ −ｆ ト＋シカルゴニル）−〇−ベンジに
−Ｌ−セリン（１，７８ｇ、６ ｍｍｏｌ）、ＤＣＣ（
１，２４ｇ、６ ｍｍｏｌ ）、メチル４．６−０−ベ
ンジリデン−α−Ｄ−グルコピラノシド（０，５７ｆｉ
、 ２ ｍｍｏｌ ）、２．２−ジメチルアミノピ
リジン（６５■）をメチル＝ ４．６−０−ペンシリｆ
７−２．３−ジー〇−（Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル
）−り一α−アミツブｆ リ−ル〕−α−Ｄ−グルコピ
ラノシドの合成と同様に行ない、吸湿性の結晶を得た。
０．４２ （ヘキサン／酢酸エチル＝ ２／
１ ）Ｃ５２Ｈ４８０ｊ ２Ｎ２としての 計算値 Ｃ，５８，８８チ Ｉ（，７，３９チ Ｎ、４
．２８％実測値 Ｃ、５９，０１チ Ｈ，７，３５％
Ｎ 、 ４．３０チ（２）メチル＝２，３−ジー０−（
Ｌ−α−アミノブチリール）−α−Ｄ−グルコピラノシ
ドの合成メチル＝ ４．６−０−ベンジリデン−２，３
−ジーｏ−［：Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル）−り一
α−アミノブチリール〕−α−Ｄ−グルコピラノシド（
３９１Ｗ＃９．０．６ ｍｍｏｌ ）に４、３ Ｎ Ｈ
Ｃｔをジオキサンに溶解したもの（１０ｗｔｌ ）を加
えた。反応終了後、濃縮しエーテルを加えて固化させた
。収率９６％ ｒｎ−Ｐ、１１０℃ 〔α几５ ＋８８°（ｅ １ 、 ＭｅＯＨ）Ｒｆ
Ｏ，４１（１−ＢｕＯＨ／ＡｅＯＨ／ Ｐｙ／Ｈ２
０−４／１／１／２ ） ＣＩＨ３００８Ｎ２Ｃ１２としての 計算値 Ｃ，３９，４４％ Ｈ，７，０９％ Ｎ、
６．５７％実測値 Ｃ，３９，３８％ Ｈ，７，１５’
％ Ｎ、６．５１％３、 メチル＝２．３−ジー０−
（Ｌ−セリル）−α−Ｄ−グルコピラノシドの合成 （１）メチル＝ ４．６−０−ベンジリデン−２，３−
ジー０−（Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル）−〇−ベン
ジルセリル〕−α−Ｄ−グルコヒラノクドの合成 Ｎ −（ｔ −ｆ ト＋シカルゴニル）−〇−ベンジに
−Ｌ−セリン（１，７８ｇ、６ ｍｍｏｌ）、ＤＣＣ（
１，２４ｇ、６ ｍｍｏｌ ）、メチル４．６−０−ベ
ンジリデン−α−Ｄ−グルコピラノシド（０，５７ｆｉ
、 ２ ｍｍｏｌ ）、２．２−ジメチルアミノピ
リジン（６５■）をメチル＝ ４．６−０−ペンシリｆ
７−２．３−ジー〇−（Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル
）−り一α−アミツブｆ リ−ル〕−α−Ｄ−グルコピ
ラノシドの合成と同様に行ない、吸湿性の結晶を得た。
収率６Ｊ％Ｉｎ−ｐ、 （ムｙＴｒＯ５（Ｊｆ
）ｒｃ、ノ〔α〕。＋８°（ｅ １ 、ＣＨＣｌ５ ）
Ｃ４４Ｈ５６０１４Ｎ２としての 計算［Ｃ，６３，１４チ Ｈ、６，７４％ Ｎ、３．３
４チ実測値 Ｃ，６３，０９％ Ｈ，６，７１％
Ｎ、３．３７％（２）メチル＝２，３−ノーｏ−（Ｌ−
セリル）−α−Ｄ−グルコピラノシドの合成 メチル＝ ４．６−０−ベンジリデン−２，３−ジー０
−（Ｎ−（ｔ−ブトキシカルぎニル）−〇−ベンジルー
Ｌ−セリル〕−α−Ｄ−グルコピラノシド（５０２〜、
０．６ ｍｍｏｌ ）を４、３ Ｎ ＨＣぢ゛第１テン
（ｌＱｍ）でＢｏａ基とベンジリデン基とを除去した。
）ｒｃ、ノ〔α〕。＋８°（ｅ １ 、ＣＨＣｌ５ ）
Ｃ４４Ｈ５６０１４Ｎ２としての 計算［Ｃ，６３，１４チ Ｈ、６，７４％ Ｎ、３．３
４チ実測値 Ｃ，６３，０９％ Ｈ，６，７１％
Ｎ、３．３７％（２）メチル＝２，３−ノーｏ−（Ｌ−
セリル）−α−Ｄ−グルコピラノシドの合成 メチル＝ ４．６−０−ベンジリデン−２，３−ジー０
−（Ｎ−（ｔ−ブトキシカルぎニル）−〇−ベンジルー
Ｌ−セリル〕−α−Ｄ−グルコピラノシド（５０２〜、
０．６ ｍｍｏｌ ）を４、３ Ｎ ＨＣぢ゛第１テン
（ｌＱｍ）でＢｏａ基とベンジリデン基とを除去した。
減圧濃縮後、ＡｃＯＨ−ＭｅＯＨ（１：１）（１０ｆｆ
ｉ／）Ｋ溶解しノぐラジウム黒を用いて接触還元を行な
い、ベンジル基を除去した。
ｉ／）Ｋ溶解しノぐラジウム黒を用いて接触還元を行な
い、ベンジル基を除去した。
パラジウム黒をテ去後濃縮し、得られだ残渣にアセトン
を加え、吸湿性の結晶を得た。収率７９チ ｍ、ｐｔ ＜ｂ７７ｒｏｓｂｅ（ｃ）〔α）Ｄ ＋
６７’ ｃｃ １． Ｍｔｏ１４＞’ ＋３
Ｍ ａ６ Ａ／Ａ Ｏｒｅ （ＪｌｈＹ−Ｌ ？ ｔｊ
計算値 Ｃ，？ｊ、（Ｓグ１Ｈ２夕、’１３’Ｎ、ｌ、
Ｊｊ％実測値 Ｃ，ｊ＆、ニア％Ｈ，！；４ンｘＨ，に
、Ｊ／％実施例１ インスタントコーヒー１人前２１１を熱湯１人前各１５
０４に溶解し、コーヒー液を調製した。このコーヒー液
に製造例で得たメチル−２，３−ジー０−（Ｌ−α−ア
ミノグチリール）−α−Ｄ−グルコピラノシド・２塩酸
塩（サンプルＡ）又はメチル−２，３−ジー〇−（Ｌ−
セリル）−α−Ｄ−グルコピラノシド・２塩酸塩（サン
プルＢ）をそれぞれ溶解したもの（試験区）並びに蔗糖
を溶解したもの（対照区）をそれぞれ調製し、よく訓練
された味覚パネル２０名を用いて、２点比較法により、
官能評価を実施した。結果を第２表に示す。
を加え、吸湿性の結晶を得た。収率７９チ ｍ、ｐｔ ＜ｂ７７ｒｏｓｂｅ（ｃ）〔α）Ｄ ＋
６７’ ｃｃ １． Ｍｔｏ１４＞’ ＋３
Ｍ ａ６ Ａ／Ａ Ｏｒｅ （ＪｌｈＹ−Ｌ ？ ｔｊ
計算値 Ｃ，？ｊ、（Ｓグ１Ｈ２夕、’１３’Ｎ、ｌ、
Ｊｊ％実測値 Ｃ，ｊ＆、ニア％Ｈ，！；４ンｘＨ，に
、Ｊ／％実施例１ インスタントコーヒー１人前２１１を熱湯１人前各１５
０４に溶解し、コーヒー液を調製した。このコーヒー液
に製造例で得たメチル−２，３−ジー０−（Ｌ−α−ア
ミノグチリール）−α−Ｄ−グルコピラノシド・２塩酸
塩（サンプルＡ）又はメチル−２，３−ジー〇−（Ｌ−
セリル）−α−Ｄ−グルコピラノシド・２塩酸塩（サン
プルＢ）をそれぞれ溶解したもの（試験区）並びに蔗糖
を溶解したもの（対照区）をそれぞれ調製し、よく訓練
された味覚パネル２０名を用いて、２点比較法により、
官能評価を実施した。結果を第２表に示す。
（サンプルＡ−８及び蔗糖の添加濃度）サンプルＡ
０．１５ｇ／ｄｔ Ｂ１．４＃ 蔗 １！６Ｎ あらかじめスィートチョコレート（本発明品はビターチ
ョコレート、本発明の化合物、テキストリン、カカオバ
ターで、対照品はビターチョコレート、砂糖、カカオバ
ターで）を調製したのち、卵、生クリームを使用し、常
法によシチョコレートムースを調製した。
０．１５ｇ／ｄｔ Ｂ１．４＃ 蔗 １！６Ｎ あらかじめスィートチョコレート（本発明品はビターチ
ョコレート、本発明の化合物、テキストリン、カカオバ
ターで、対照品はビターチョコレート、砂糖、カカオバ
ターで）を調製したのち、卵、生クリームを使用し、常
法によシチョコレートムースを調製した。
得られた２種類のチョコレートムースを冷蔵庫で１日間
保存冷却をし、固めた後、味覚／４’ネル２０名による
官能評価を実施した。
保存冷却をし、固めた後、味覚／４’ネル２０名による
官能評価を実施した。
結果を第３表に示す。評価結果及びコメントから本発明
品は、蔗糖添加品と同様されやかな甘味、苦味を呈し、
嗜好性も良い評価が得られた。
品は、蔗糖添加品と同様されやかな甘味、苦味を呈し、
嗜好性も良い評価が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１はアミノブチリール基又はセリル基であ
り、Ｒ＿２は低級アルキル基である）を有するアミノア
シル化糖又はその塩を食用材料に添加することを特徴と
する甘味付与方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59243837A JPS61124354A (ja) | 1984-11-19 | 1984-11-19 | 甘味付与方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59243837A JPS61124354A (ja) | 1984-11-19 | 1984-11-19 | 甘味付与方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61124354A true JPS61124354A (ja) | 1986-06-12 |
| JPH0510069B2 JPH0510069B2 (ja) | 1993-02-08 |
Family
ID=17109678
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59243837A Granted JPS61124354A (ja) | 1984-11-19 | 1984-11-19 | 甘味付与方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61124354A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014150752A (ja) * | 2013-02-06 | 2014-08-25 | Bisho Junkan Kenkyusho Kk | 甘味濃度を目視可能としたグリシン系甘味調味料 |
| WO2015046183A1 (ja) * | 2013-09-24 | 2015-04-02 | 味の素株式会社 | 糖アミノ酸およびその用途 |
| WO2015111627A1 (ja) * | 2014-01-21 | 2015-07-30 | 味の素株式会社 | 糖アミノ酸およびその用途 |
-
1984
- 1984-11-19 JP JP59243837A patent/JPS61124354A/ja active Granted
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014150752A (ja) * | 2013-02-06 | 2014-08-25 | Bisho Junkan Kenkyusho Kk | 甘味濃度を目視可能としたグリシン系甘味調味料 |
| WO2015046183A1 (ja) * | 2013-09-24 | 2015-04-02 | 味の素株式会社 | 糖アミノ酸およびその用途 |
| JPWO2015046183A1 (ja) * | 2013-09-24 | 2017-03-09 | 味の素株式会社 | 糖アミノ酸およびその用途 |
| US10787476B2 (en) | 2013-09-24 | 2020-09-29 | Ajinomoto Co., Inc. | Glycoamino acid and use thereof |
| WO2015111627A1 (ja) * | 2014-01-21 | 2015-07-30 | 味の素株式会社 | 糖アミノ酸およびその用途 |
| JPWO2015111627A1 (ja) * | 2014-01-21 | 2017-03-23 | 味の素株式会社 | 糖アミノ酸およびその用途 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0510069B2 (ja) | 1993-02-08 |
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