JPH0569496B2

JPH0569496B2 -

Info

Publication number: JPH0569496B2
Application number: JP59046093A
Authority: JP
Inventors: Hideo Okai
Original assignee: Kowa Co Ltd
Current assignee: Kowa Co Ltd
Priority date: 1984-03-09
Filing date: 1984-03-09
Publication date: 1993-10-01
Also published as: JPS60188039A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明はアミノアシル化糖又はその塩を甘味付
与材として添加する甘味付与方法に関する。甘味を呈する物質として代表的なものは蔗糖で
あるが、蔗糖の摂取ないしは過剰摂取が医療上の
理由で制限される場合が多い。特に、糖尿病など
においては、糖の摂取を積極的に制限するため
に、甘味付与に用いる糖の量を減少したり、全く
排除する場合がある。治療を目的としない場合で
も、上記の如き成人病等の予防、むし歯の予防乃
至は肥満の防止のために、近年、蔗糖の摂取量を
減らそうとする傾向が高い。蔗糖の接種の減少又
は排除に伴う甘味の不足を補う目的で使用され
る、いわゆる代用甘味料乃至はダイエツト甘味料
としては、ソルビトール、マルチトール等の糖ア
ルコール、アスパルテームに代表されるジペプチ
ド甘味料、ステビオサイド、グリチルリチン、ア
セサルフアム、サツカリン等があるが、糖アルコ
ール、アスパルテーム等を除くと、甘味質におい
て必ずしも満足はできない。従つて、良質な甘味
質を有し、蔗糖に代替し得る甘味料に対する要望
は依然存在する。本発明者ら、ペプチドの合成並びに有用性に関
する研究を行う一方、生体内に広く存在するアミ
ノ酸と糖がエステル結合したアミノアシル化糖の
合成並びにその有用性に関する研究を行う中で、
特定のアミノアシル化糖が甘味を有し、更には、
良質で強い甘味を有するアミノアシル化糖の存在
を発見し、本発明を完成した。アミノ酸、ペプチドの呈味については、従来、
疎水性アミノ酸、アルギニン、プロリンを含む多
くの苦味を呈するアミノ酸、ペプチドに関する報
告があり、グリシン、アラニン等の甘味を呈する
アミノ酸、アスパルテームに代表される甘味ペプ
チドも知られている。一方、アミノアシル化糖の呈味に関する報告は
存在せず、本発明における、グリシン、アラニ
ン、バリン、イソロイシン、プロリン等のアミノ
アシル化糖及びその塩の呈味機能に関しては全く
知られていない。これらの物質は、化学的合成或
いは微生物醗酵による方法等、いかなる方法で得
られるものでもよく、その製法に特別の限定はな
い。具体的には、例えば４，６位がベンジリデン
でブロツクされたメチル−４，６−Ｏ−ベンジリ
デン−α−Ｄ−グルコピラノシドの２，３位に
Boc−アミノ酸をDMAP（ジメチルアミノピリジ
ン）存在下、DCC法により導入し、しかる後に
HCl／ジオキサン処理によつてBoc（ｔ−ブトキ
シカルボニル）及びベンジリデンを除去する等に
より目的物のアミノアシル化糖が得られる。上記
アミノアシル化糖を甘味付与剤として添加する場
合、それ自体でも又は塩酸塩等の塩の形でもその
甘味発現機能に変りはなく、何れの形態でも使用
可能であり、例えば、化学的合成法により得られ
た最終目的物（アミノアシル化糖）物性が不安定
であつたり、取扱いが困難な場合には、塩酸塩、
硫酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩、マレイン酸塩、
フマル酸塩等の形での使用が望ましく、特に塩酸
塩での使用が甘味付与上好ましい。本発明のアミノアシル化糖の代表例としては、
下記式中、R₁が分岐有る若しくはないC₁〜C₅の
アミノアルキル基又はイミダゾリジニル基であ
り、R₂が炭素数１〜６のアルキル基であり、具
体的には、メチル−２，３−ジ−Ｏ−Ｌ−グリシ
ル−α−Ｄ−グルコピラノシド、メチル−２，３
−ジ−Ｏ−Ｌ−アラニル−α−Ｄ−グルコピラノ
シド、メチル−２，３−ジ−Ｏ−Ｌ−バリル−α
−Ｄ−グルコピラノシド、メチル−２，３−ジ−
Ｏ−Ｌ−イソロイシル−α−Ｄ−グルコピラノシ
ド、メチル−２，３−ジ−Ｏ−Ｌ−プロリル−α
−Ｄ−グルコピラノシド、エチル−２，３−ジ−
Ｏ−Ｌ−グルシル−α−Ｄ−グルコピラノシド、
エチル−２，３−ジ−Ｏ−Ｌ−アラニル−α−Ｄ
−グルコピラノシド、エチル−２，３−ジ−Ｏ−
Ｌ−バリル−α−Ｄ−グルコピラノシド、エチル
−２，３−ジ−Ｏ−Ｌ−イソロイシル−α−Ｄ−
グルコピラノシド、エチル−２，３−ジ−Ｏ−Ｌ
−プロリル−α−Ｄ−グルコピラノシド及びこれ
らの塩酸塩等が挙げられる。式

【化】上記グルシン、アラニン、バリン、イソロイシ
ン、又はプロリン等のアミノアシル化糖は、Ｌ
体、Ｄ体、DL体の何れでもよい。また、アミノ
アシル化糖又はその塩を、各単独で使用しても、
或いは２種以上を併用してもよい。呈味に関する実験倍数希釈による官能検査法により、呈味を評価
した。結果は、グリシン、アラニン、バリン、プ
ロリンのアミノアシル化糖は甘味を、イソロイシ
ン、スレオニンのアミノアシル化糖は甘味と苦味
をアスパラギン酸のアミノアシル化糖は甘味と酸
味をそれぞれ呈し、特にアラニンのアミノアシル
化糖が良質かつ強い甘味を呈した。その呈味力は
それぞれ蔗糖の約2.5−25倍（モル濃度比）であ
つた。（尚、同時に行つた呈味実験によれば、リジン、
オルニチンのアミノアシル化糖が旨味を呈する
（単純水溶液系での呈味閾値＝0.2−0.5ｍＭ）こ
とが判明した。）

【表】

【表】＊苦味を伴う
本発明の甘味付与方法は、アミノアシル化糖又
はその塩の中から選ばれた１種又は２種以上の成
分のみを添加するか、或いは他の成分と併用して
食用材料に添加する。併用される他の成分として
は、シヨ糖、ブドウ糖、乳糖、ソルビトール、マ
ルチトール、アスパルテーム、ステビオサイド、
グリチルリチンその他の甘味付与成分、塩化ナト
リウム、塩化カリウムその他の塩味付与成分、ア
ミノ酸、その塩類、Ｌ−グルタミン酸、Ｌ−グル
タミン酸塩類、5′−イノシン酸及び5′−グアニル
酸塩等の5′ヌクレオチドの塩類、コハク酸塩、動
物蛋白加水分解物、植物蛋白加水分解物、酵母エ
キス等のエキス類その他の旨味付与成分、グルタ
ミン酸、フマル酸、クエン酸、リンゴ酸、酒石
酸、アルコルビン酸等の酸味付与成分その他のい
ずれの成分を組合せることも可能である。食品（又は医薬）に好ましい甘味を付与するに
は、例えばメチル−２，３−ジ−Ｏ−Ｌ−アラニ
ル−α−Ｄ−グルコピラノシド（塩酸塩）の単独
添加の場合、１／10〜１／15のモル濃度比で蔗糖
に相当する甘味が得られるが、共存する他の呈味
成分、食用材料、目的とする甘味の強さ等に応じ
て、好ましい添加量は変化する。本発明の甘味付与方法は、各種の食品、飲料、
医薬等、甘味付与を必要とするあらゆる種類の食
用材料に対しても適用可能であり、天然に存在す
るアミノ酸及び糖から構成される甘味付与剤によ
る甘味付与方法としてその有用性が明らかであ
る。尚、本発明の対象となる食用材料としては、ジ
ユース、コーラ等の飲料、果物製品、アイスクリ
ーム、シヤーベツト等の冷菓、ゼリー、プデイン
グ、ヨーグルト、チヨコレート、チユーインガ
ム、キヤンデイ、ケーキ、和菓子類等の食品、飲
料、甘味剤（粉末、顆粒、キユーブ、シロツプ
等）、歯みがき、その他の口腔剤、糖衣錠、粉末
製剤、顆粒製剤、シロツプ製剤等の医薬等、いず
れの食用材料であつてもよい。次に、製造例、実施例により本発明を更に説明
する。なお、製造例における略号は以下の通りで
ある。 Boc− ｔ−ブトキシカルボニル基 Boc−ON ２−ｔ−ブトキシカルボニルイミノ
−２−フエニルアセトニトリル DCC ジシクロヘキシルカルボジイミド BCUrea Ｎ，N′−ジシクロヘキシルウレア TEA トリエチルアミン DMAP ４−ジメチルアミノピリジン CM クロロホルム−メタノール（５：１）製造例１糖原料・メチル−４，６−Ｏ−ベンジリデン
−α−Ｄ−グルコピラノシドの合成 (1) 無水グルコース200ｇを塩酸を25％含有す
るメタノール500mlと除湿して油浴上18時間
煮沸還流した。反応後氷室中に放置して母核
を加えると結晶が析出した。その結晶をろ過
し、メタノールで洗い、母液を再び濃縮する
とさらに結晶が析出した。得られた結晶を合
わせメタノールから再結晶し、メチル−α−
Ｄ−グルコピラノシドの結晶を得た。収量 97ｇ（45％） m.p. 166℃ 〔α〕²⁵ _D ＋159°（c1.0、H₂O） Rf 0.02（展開溶媒CM） C₇H₁₄O₆としての計算値Ｃ、43.29％、Ｈ、7.27％、Ｏ、49.44％実測値Ｃ、43.11％、Ｈ、7.41％、Ｏ、49.48％ (2) メチル−α−Ｄ−グルコピラノシド28ｇをベ
ンズアルデヒド70mlに懸濁し、塩化亜鉛21ｇ
を加え室温で撹拌した。３時間後反応液を酢
酸エチルに溶解し、水で洗浄した。有機層を
無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮しエーテ
ルで結晶化した。収量 30ｇ（74％） m.p. 161−167℃ 〔α〕²⁵ _D （c1.0、CHCl₃） Rf 0.58（CM） C₁₄H₁₈O₆としての計算値Ｃ、59.56％、Ｈ、6.43％、Ｏ、34.01％実測値Ｃ、59.48％、Ｈ、6.39％、Ｏ、34.13％２メチル−２，３−ジ−Ｏ−グリシル−α−Ｄ
−グルコピラノシドの合成 (1) グリシン75ｇとBoc−ON27ｇを水−ジオ
キサン（１：１）200mlに懸濁し、TEA21ml
を加え室温で３時間撹拌した。反応液を約半
量に濃縮後、エーテルで不純物を除去し、水
層に10％クエン酸を加えPHを４とした。水層
を酢酸エチルで抽出後、有機層を硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、濃縮した。油状残渣にエーテ
ル−石油エーテルを加えBoc・Gly−OHを
得た。収量 152ｇ（87％） mp 84−95℃ Rf 0.33（CM） C₇H₁₃O₄Nとしての計算値Ｃ、47.99％、Ｈ、7.48％、Ｏ、36.53％、Ｎ、8.00％実測値Ｃ、48.06％、Ｈ、7.43％、Ｏ、36.47％、Ｎ、8.04％ (2) Boc−Gly−OH2.63ｇをクロロホルム20ml
に溶解し、氷冷しながらDCC3.09ｇを加えて
撹拌した。10分後メチル−４，６−Ｏ−ベン
ジリデン−α−Ｄ−グルコピラノシド1.41ｇ
とDMAP0.33ｇをクロロホルム５mlに溶解
したものを加え、室温で一夜撹拌した。析出
したDCUreaをろ去後、濃縮し酢酸エチルに
溶解した。有機層を水−４％クエン酸−水−
４％NaHCO₃−水で充分洗つた後、無水硫
酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。油状残渣
にエーテル−石油エーテルを加え、メチル−
４，６−Ｏ−ベンジリデン−２，３−ジ−Ｏ
−〔Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル）グルシ
ル〕−α−Ｄ−グルコピラノシドの結晶を得
た。収量 218ｇ（73％） mp 88−89℃ 〔α〕²⁵ _D ＋21°（c1.0、CHCl₃） Rf 0.75（CM） C₂₈H₄₀O₁₂N₂としての計算値Ｃ、56.36％Ｈ、6.76％Ｏ、32.18％Ｎ、4.7％実測値Ｃ、56.41％Ｈ、6.76％Ｏ、32.20％Ｎ、4.63％ (3) メチル−４，６−Ｏ−ベンジリデン−２，
３−ジ−Ｏ−〔Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニ
ル）グリシル〕−α−Ｄ−グルコピラノシド
179ｇをジオキサン５mlに溶解し、4.2MHCl
のジオキサン溶液30mlを加え室温に2.5時間
放置した。減圧濃縮後アセトンから結晶化し
て、目的とするメチル−２，３−ジ−Ｏ−グ
リシル−α−Ｄ−グルコピラノシド２塩酸塩
を得た。収量 1.1ｇ（100％） m.p. 120−135℃ 〔α〕²⁵ _D ＋149°（c1.0、MeCH） Rf 0.06（CM） C₁₁H₂₂O₈N₂Cl₂としての計算値Ｃ、34.66％Ｈ、5.82％Ｏ、33.58％Ｎ、7.35％実測値Ｃ、34.58％Ｈ、5.79％Ｏ、33.59％Ｎ、7.37％３メチル−２，３−ジ−Ｏ−Ｌ−アラニル−α
−Ｄ−グルコピラノシドの合成 (1) Ｌ−アラニン8.91ｇとBoc−ON27ｇを水
−ジオキサン（１：１）200mlに懸濁し、
TEA21mlを加え室温で３時間撹拌した。反
応液を約半量に濃縮後、エーテルで洗い、水
層に10％クエン酸を加えPH４とした。酢酸エ
チルで抽出後無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
濃縮しエーテル−石油エーテルで結晶化し、
Boc−Ala−OHを得た。収量 15.89ｇ（84％） m.p. 83−84℃ 〔α〕²⁵ _D −22°（c1.0、AcOH） Rf 0.39（CM） C₈H₁₅O₄Nとしての計算値Ｃ、50.78％Ｈ、7.99％Ｏ、33.82％Ｎ、7.41％実測値Ｃ、50.71％Ｈ、8.03％Ｏ、33.84％Ｎ、7.42％ (2) Boc−Ala−OH2.84ｇ、DCC3.09ｇ、メチ
ル−４，６−Ｏ−ベンジリデン−α−Ｄ−グ
ルコピラノシド、DMAP0.33ｇを２−(2)と
同様に処理し、メチル−４，６−Ｏ−ベンジ
リデン−２，３−ジ−Ｏ−〔Ｎ−（ｔ−ブトキ
ルカルボニル）−Ｌ−アラニル〕−α−Ｄ−グ
ルコピラノシドの結晶を得た。収量 252ｇ（81％） m.p. 85−87℃ 〔α〕²⁵ _D ＋24°（c1.0、CHCl₃） Rf 0.88（CM） C₃₀H₄₄O₁₂N₂としての計算値Ｃ、57.68％Ｈ、7.1％Ｏ、30.74％Ｎ、4.48％実測値Ｃ、57.61％Ｈ、7.14％Ｏ、30.78％Ｎ、4.47％ (3) メチル−４，６−Ｏ−ベンジリデン−２，
３−ジ−Ｏ−〔Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニ
ル）−Ｌ−アラニル〕−α−Ｄ−グルコピラノ
シド1.87ｇを２−(3)と同様に処理し、メチル
−２，３−ジ−Ｏ−Ｌ−アラニル−α−Ｄ−
グルコピラノシド得た。収量 1.23ｇ（100％） m.p. 58.62℃ 〔α〕²⁵ _D ＋88°（c1.0、MeOH） Rf 0.07（CM） C₁₃H₂₆O₈N₂Cl₂としての計算値Ｃ、38.15％Ｈ、6.4％Ｏ、31.28％Ｎ、6.85％実測値Ｃ、38.08％Ｈ、6.36％Ｏ、31.34％Ｎ、6.87％４メチル−２，３−ジ−Ｏ−Ｌ−バリル−α−
Ｄ−グルコピラノシドの合成 (1) Ｌ−バリン11.71ｇ、Boc−ON27ｇを２−
(1)と同様に処理しBoc−Val−OHを得た。収量 21.73ｇ（83％） m.p. 77−79℃ 〔α〕²⁵ _D −58°（c1.0、AcOH） Rf 0.45（CM） C₁₀H₁₉O₄Nとしての計算値Ｃ、55.28％Ｈ、8.82％Ｏ、29.46％Ｎ、6.44％実測値Ｃ、55.24％Ｈ、8.78％Ｏ、29.51％Ｎ、6.47％ (2) Boc−Val−OH3.26ｇ、DCC3.09ｇ、メチ
ル−４，６−Ｏ−ベンジリデン−α−Ｄ−グ
ルコピラノシド1.41ｇ、DMAP0.33ｇを２−
(2)と同様に処理し、メチル−４，６−Ｏ−ベ
ンジリデン−２，３−ジ−Ｏ−〔Ｎ−（ｔ−ブ
トキシカルボニル）−Ｌ−バリル〕−α−Ｄ−
グルコピラノシドを得た。収量 2.31ｇ（68％） m.p. 160−162℃ 〔α〕²⁵ _D ＋31°（c1.0、CHCl₃） Rf 0.89（CM） C₃₄H₅₂O₁₂N₂としての計算値Ｃ、59.98％Ｈ、7.8％Ｏ、28.2％Ｎ、4.02％実測値Ｃ、59.92％Ｈ、7.82％Ｏ、28.27％Ｎ、3.99％ (3) メチル−４，６−Ｏ−ベンジリデン−２，
３−ジ−Ｏ−〔Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニ
ル）−Ｌ−バリル〕−α−Ｄ−グルコピラノシ
ド2.04ｇを２−(3)と同様に処理し、メチル−
２，３−ジ−Ｏ−Ｌ−バリル−α−Ｄ−グル
コピラノシド２塩酸塩を得た。収量 1.08ｇ（77％） m.p. 120−125℃ 〔α〕²⁵ _D ＋90°（c1.0、MeOH） Rf 0.13（CM） C₁₇H₃₄O₈N₂Cl₂としての計算値Ｃ、43.87％Ｈ、7.36％Ｏ、27.51％Ｎ、6.02％実測値Ｃ、43.91％Ｈ、7.33％Ｏ、27.56％Ｎ、6.08％５メチル−２，３−ジ−Ｏ−イソロイシル−α
−Ｄ−グルコピラノシドの合成 (1) Ｌ−イソロイシン13.12ｇとBoc−ON27ｇ
を水−ジオキサン（１：１）200mlに懸濁し、
TEA21mlを加え、室温にて４時間撹拌した。
反応液を約半量に濃縮後エーテルで洗浄し、
水層に10％クエン酸を加えてPH４とすると結
晶が析出した。その結晶をろ取して水でよく
洗いBoc−Ile−OH・1/2H₂Oを得た。収量 18.26ｇ（76％） m.p. 49−57℃ 〔α〕²⁵ _D ＋3°（c1.0、AcOH） C₁₁H₂₁O₄N・1/2H₂Oとしての計算値Ｃ、54.98％Ｈ、9.23％Ｏ、29.96％Ｎ、5.83％実測値Ｃ、55.07％Ｈ、9.20％Ｏ、30.0％Ｎ、5.73％ (2) Boc−Ile−OH・1/2H₂O3.60ｇを酢酸エチ
ルに溶解し、無水硫酸ナトリウムを加え一夜
放置した。ろ液を濃縮し、得られた残渣をク
ロロホルム70mlに溶解しDCC3.09ｇを加え
た。10分後メチル−４，６−Ｏ−ベンジリデ
ン−α−Ｄ−グルコピラノシド1.41ｇ、
DMAP0.33ｇをクロロホルム５mlに溶した
ものを加え、２−(2)と同様の手順で、メチル
−４，６−Ｏ−ベンジリデ−２，３−ジ−Ｏ
−〔Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ−イ
ソロイシル〕−α−Ｄ−グルコピラノシドを
得た。収量 2.26ｇ（64％） m.p. 135−137℃ 〔α〕²⁵ _D ＋31°（c1.0、CHCl₃） Rf 0.91（CM） C₃₆H₅₆O₁₂N₂としての計算値Ｃ、61.00％Ｈ、7.96％Ｏ、27.09％Ｎ、3.95％実測値Ｃ、61.08％Ｈ、7.94％Ｏ、27.11％Ｎ、3.87％ (3) メチル−４，６−Ｏ−ベンジリデン−２，
３−ジ−Ｏ−〔Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニ
ル）−Ｌ−イソロイシル〕−α−Ｄ−グルコピ
ラノシド2.13ｇを２−(3)と同様に処理し、メ
チル−２，３−ジ−Ｏ−Ｌ−イソロイシル−
α−Ｄ−グルコピラノシド得た。収量 1.05ｇ（71％） m.p. 88−90℃ 〔α〕²⁵ _D ＋10°（c0.5、MeOH） Rf 0.08（CM） C₁₉H₃₈O₈N₂Cl₂としての計算値Ｃ、46.25％Ｈ、7.76％Ｏ、25.94％Ｎ、5.68％実測値Ｃ、46.29％Ｈ、7.77％Ｏ、25.91％Ｎ、5.70％６メチル−２，３−ジ−Ｏ−Ｌ−プロリル−α
−Ｄ−グルコピラノシドの合成 (1) Ｌ−プロリン11.5ｇ、Boc−ON27ｇを２
−(1)と同様に処理し、Boc−Pro−OHを得
た。 C₁₀H₁₉O₄Nとしての計算値Ｃ、55.30％Ｈ、8.76％Ｏ、29.49％Ｎ、6.45％実測値Ｃ、55.32％Ｈ、8.80％Ｏ、29.47％Ｎ、6.41％ (2) Boc−Pro−OH3.26ｇ、DCC3.09ｇ、メチ
ル−４，６−Ｏ−ベンジリデン−α−Ｄ−グ
ルコピラノシド0.33ｇ、DMAP1.41ｇを２−
(2)と同様に処理し、メチル−４，６−Ｏ−ベ
ンジリデン２，３−ジ−Ｏ−〔Ｎ−（ｔ−ブト
キシカルボニル〕−Ｌ−プロリル〕−α−Ｄ−
グルコピラノシドを得た。収量 2.67ｇ（79％） m.p. 150−154℃ 〔α〕²⁵ _D −15°（c1、CHCl₃） Rf 0.87 C₃₄H₄₈O₁₂N₂としての計算値Ｃ、60.36％Ｈ、7.10％Ｏ、28.40％Ｎ、4.14％実測値Ｃ、60.31％Ｈ、7.13％Ｏ、28.43％Ｎ、4.13％ (3) メチル−４，６−Ｏ−ベンジリデン−２，
３−ジ−Ｏ−〔Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニ
ル）−Ｌ−プロリル〕−α−Ｄ−グルコピラノ
シド204ｇを２−(3)と同様に処理し、メチル
−２，３−ジ−Ｏ−Ｌ−プロリル−α−Ｄ−
グルコピラノシド２塩酸塩を得た収量 1.39ｇ（100％） m.p. hygroscopic 〔α〕²⁵ _D ＋41°（c1、MeOH） Rf 0.11 C₁₇H₃₀O₈N₂Cl₂としての計算値Ｃ、44.26％Ｈ、6.51％Ｏ、27.77％Ｎ、6.08％実測値Ｃ、44.31％Ｈ、6.48％Ｏ、27.82％Ｎ、6.11％実施例１インスタントコーヒー１人前２ｇを熱湯１人前
各150mlに溶解し、コーヒー液を調製した。この
コーヒー液に製造例で得たメチル−２，３−ジ−
Ｏ−グリシル−α−Ｄ−グルコピラノシド・２塩
酸塩（サンプルＡ）、メチル−２，３−ジ−Ｏ−
アラニル−α−Ｄ−グルコピラノシド・２塩酸塩
（サンプルＢ）、メチル−２，３−ジ−Ｏ−バリル
−α−Ｄ−グルコピラノシド・２塩酸塩（サンプ
ルＣ）、メチル−２，３−ジ−Ｏ−イソロイシル
−α−Ｄ−グルコピラノシド・２塩酸塩（サンプ
ルＤ）、又はメチル−２，３−ジ−Ｏ−プロリル
−α−Ｄ−グルコピラノシド・２塩酸塩（サンプ
ルＥ）をそれぞれ溶解したもの（試験区）並びに
蔗糖を溶解したもの（対照区）をそれぞれ調製
し、よく訓練された味覚パネル20名を用いて、２
点比較法により、官能評価を実施した。結果を第
２表に示す。（サンプルＡ〜Ｅ及び蔗糖の添加濃度）サンプルＡ３ｇ／ｄＢ 0.5ｇ／ｄＣ 0.5ｇ／ｄＤ 0.3ｇ／ｄＥ２ｇ／ｄ蔗糖６ｇ／ｄ

【表】実施例２

【表】あらかじめスイートチヨコレート（本発明品は
ビターチヨコレート、アラニンのアシルアミノ化
糖、デキストリン、カカオバターで、対照品はビ
ターチヨコレート、砂糖、カカオバターで）を調
製したのち、卵、生クリームを使用し、常法によ
りチヨコレートムースを調製した。得られた２種類のチヨコレートムースを冷蔵庫
で１日間保存冷却をし、固めた後、味覚パネル20
名による官能評価を実施した。結果を第３表に示す。評価結果及びコメントか
ら本発明品は、蔗糖添加品と同様さわやかな甘
味、苦味を呈し、嗜好性も良い評価が得られた。

【表】

Claims

【特許請求の範囲】１式：【化】（式中、R₁は分岐あり若しくはなしのC₁〜C₅の
アミノアルキル基又はイミダゾリジニル基であ
り、R₂は低級アルキル基である）を有するアミ
ノアシル化糖又はその塩を食用材料に添加するこ
とを特徴とする甘味付与方法。