JPH022327A - 複素環式基を持つ甘味剤 - Google Patents

複素環式基を持つ甘味剤

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JPH022327A
JPH022327A JP63318352A JP31835288A JPH022327A JP H022327 A JPH022327 A JP H022327A JP 63318352 A JP63318352 A JP 63318352A JP 31835288 A JP31835288 A JP 31835288A JP H022327 A JPH022327 A JP H022327A
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sucrose
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クラウド　ノフレ
Jean-Marie Tinti
ジャン　マリー　ティンチ
Farroudja Ouar
ファロージャ　オウラ
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Universite Claude Bernard Lyon 1 UCBL
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 「産業上の利用分野」 本発明は、特に甘味食品、飲料、砂糖菓子、パン菓子、
チューインガム、衛生製品、化粧品、化粧備品及び、薬
学及び獣医的製品等の使用に有用な複素環式基を持つ甘
味剤に関し、このような甘味剤を含む調製品及び組成物
に関する。
「従来の技術」 甘味特性を示す化学合成物の中で、「スオーサン（５ｇ
ｏｓａｎ）Ｊ及びその誘導体は、１９４８年ピーターソ
ン及びミューラ氏によって発見されてから、広範囲に研
究された化学シリーズを構成している。
例えば、ビート氏の「ヒトの化学感覚における構造及び
活性の関係」アプライド　サイエンス１９７８年３３６
〜３３７頁発行ロンドン、クロスピ及びウィンガード氏
の「甘味料の進歩」アプライド　サイエンス１９７９年
１６０頁発行ロンドン、チンチ、ノフレ及びベイタビ氏
の２．Ｌｅｂｅａｓｍ、Ｕｌｅｒｓ、Ｆｏｒｓｃｈ、　
１９８２年１７５巻２６６〜２６８頁参照。しかし、こ
れら合成物は、あるものが強い毒性分子即ちこの場合４
−ニトロアニリンを遊離するので、商業的に使用されな
かった。更に、これら合成物は、（ｐＨ２，５〜３）の
酸性ｐ）ｌの溶液、従って、甘味料の主要市場を構成す
る炭酸飲料（ソフトドリンク）を通常に甘味付ける使用
状態において僅かしか溶解しなかった。
米国特許出願第８３６，０７１号には、以下の般式の甘
味剤が開示されている。
但し、Ａは、Ｎ、Ｎ＋或はＣで、Ｎ＋がｃａ−ｉ、：よ
って塩化でき、 ｍは、ＡがＮの時にｌ、ＡがＮ″″或はＣの時に２であ
り、 ｎは、ｌ或は２であり、 Ｂは、ｎが１の時に、ＣＮ、Ｈ，Ｎｏ、、ＯＣＨ、或は
５Ｏ２Ｒで、Ｒが１０までの炭素原子を持つアルキル、
シクロアルキル或はアリル基であり、 ｎが２の時に、ＣＮ、Ｈ或はＯＣＨ，であり、 Ｘは、ＢがＣＮ、Ｈ或はＯＣＨ３の時に、ＣＮ或はＮＯ
□であり、 ＢがＮｏ、或は５ｏ２Ｒの時に、ＣＩｌ、ＣＮ。
ＣＯＣＨｓ、Ｆ、Ｈ或はＮｏ、であり、Ｍは、Ｈ，Ｎｌ
、Ｋ、ＮＨ４，ｌ／２Ｃａ或はｌ／２Ｍｇ基である新規
な甘味剤が提案されている。
［発明が解決しようとする課題」 スオーサン及び誘導体及び米国特許出願第８３６．０７
１号に記載した甘味剤においては、特に、合成甘味剤の
主要市場を構成する炭酸飲料等のソフトドリンクに保有
されているｐＨ２，５〜３の状態で余りにも僅かしか溶
解しなかった。
［課題を解決するための手段」 本発明による改良甘味剤はこのような欠点を解消するこ
とを目的としている。
本発明の甘味剤は、以下の一般式を持ち、但し、Ｒは、
単環或は二環式である複素環式基であり、 前記単環式基が以下の群から選択され、但し、Ｘは、Ｃ
Ｍ、ＣＮ或はＮＯ２基であり、前記二環式基が以下の群
から選択され、Ｒ−ＮＨＣ−ＮＨ−（ＣＨ２）、−Ｂ 但し、Ｇ、がＣＨ或はＮであり、 Ｇ２がＣＨ２、Ｃ０１ＮＨ，ＮＣＨ，，０女はＳであり
、 Ｇ、及びＧ、がＣＨ，ＣＣＨ，、Ｎ或はＮｏであり、前
記Ａは、０、Ｓ、ＮＨ或はＮ−ＣＮで、ＮＨが塩酸塩形
態で塩化され、 前記ｎは、ｌ或は２であり、 前記Ｂは、Ｃ０ＯＨ或はナトリウム、カリウム、アンモ
ニウム、カルシウム或はマグネシウム塩であることを特
徴としている。
換言すれば、本発明の甘味剤は、スオーサン或まその誘
導体及び米国特許出願第８３６，０７１号に記載された
甘味剤から、炭素環基（ＸＣｉＨ４）を異種環基即ち複
素環基（Ｒ）に置換した点が異なり、この差異が水の溶
解性、特に炭酸飲料に使用した場合のｐＨレベル（ｐＨ
２，５〜３）での酸状態での溶解性の増加の効果を持っ
ている。
更に、炭素環基（Ｘ−Ｃ，Ｈ，）を異種環基即ち複素環
基（Ｒ）に置換したことは、甘味剤の甘味度を僅かに改
良しているが、甘味剤の分子構造の例え１菫かな改変は
、構造及び甘味活性間の関係が殆ど予測できない甘味特
性を抑制することとなる常識を考慮しても全く予期でき
なかった。Ｍ、Ｇ。
Ｊ、ビーツ氏の「ヒトの化学感覚における構造と活性と
の関係」応用科学、発行ロンドン１９７８年２５９〜３
６２頁参照。
有利には、本発明による甘味度において、Ｒは、２−シ
アノピリド−５−ニル基或は２−シアノピリミジン−５
−ニル基であり、 前記Ａが０或はＮＨであり、 前記ｎは、ＡがＮＨである時に１、或はＡがＯである時
に２である。
勿論、本発明は、本発明による１種類以上の甘味度の適
量を添加することによって、甘味食品、飲料、キャンデ
、パン菓子、チューインガム、衛生製品、化粧品、化粧
備品、薬学および獣医学的調製品等を形成した方法に関
する。適量即ち「有効量」とは、甘み感覚を形成するに
十分な甘味剤の量を指している。
本発明は、勿論、本発明による方法により甘味づけられ
た調製品に関する。
勿論、本発明は、本発明による少なくとも１種の甘味剤
の有効量と、最適な担体或は増量（充填）剤とからなる
甘味組成物に関する。
勿論、本発明は、本発明による１種以上の有効量の甘味
剤と、１種以上の他の甘味剤とからなることを特徴とす
る甘味組成物に関する。
本発明の甘味剤によって甘くなった製品は、甘味成分が
要望される全製品を備え、特にヒト或は動物消費用の食
物、アルコール飲料、非アルコール飲料、ジュース、炭
酸飲料等の飲料、砂糖菓子、パン製品、チューインガム
、衛生製品、化粧品、薬学および獣医学的調製品及びそ
れらの等価品を備えている。
本発明の甘味剤は、純度ｌＯＯ％で化粧品等に添加して
甘みを加えることができる。しかし、本発明の甘味剤は
、高甘味度の性質から、最適な担体或は充填剤と混合し
て使用できる。この担体或は充填剤は、ポリデキストロ
ース、スターチ、マルトデキストリン、セルロース、メ
チルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ハイド
ロオキンメチルセルロース、微品質セルロース、アルギ
ン酸ソータ、ヘクチン、ガム、ラクトース、マルトース
、クルコース、ロイシン、グリセロール、マニトール、
ソルビトール、炭酸水素ナトリウム、燐酸、クエン酸、
タルタル酸、ツマ−酸、安息香酸、ソルビン酸或はプロ
ピオン酸及びそれらのナトリウム、カリウム及びカルシ
ウム塩及び等何割からなる群から選択されることが好ま
しい。
本発明の甘味剤は、単独の甘味剤として、或は本発明の
甘味剤を二種以上混合して美容或は化粧製品に使用でさ
る。本発明の甘味剤は、砂糖（ショ糖）、コーンシロッ
プ、７ラクトース、せ味脱ペプチド誘導体（アスパラテ
ーム、アリテーム）、ジハイドロカルコーン、脱水イソ
マルトース、ステビオサイド、Ｌ−砂糖、グリシルリジ
ン、キリトール、ソルビトール、マニトール、アセサル
フ工−ムーに１サツカリン及びそれらのナトリウム、カ
リウム、アンモニウム及びカルシウム塩、シクラメン酸
及びそれらのナトリウム、カリウム、アンモニウム及び
カルシウム塩、トリクロロガラクトサクロース、モネリ
ン、タウマチン及び等価品のような他の甘味剤と併用で
きる。
本発明の甘味剤の調製方法は、要望される甘味剤の一般
式において、Ａが０、Ｓ、ＮＨ或はＮＣＮかに依存して
変化している。
調製方法は以下の縮合反応を備えている。
（１）　　ＲＮＨ２及びＡ　＝　Ｃ＝　Ｎ−（ＣＨｚ）
、−ＢＡがＯの時には、反応が室温或は沸騰温度でアセ
トリトリル或はクロロホルムのような有機溶媒内で実施
される。
（２）Ｒ−Ｎ＝Ｃ＝Ａ及び Ｈ２Ｎ　−（ＣＨ２）−−Ｃ００Ｈ Ａが０或はＳの時には、反応が室温の水内で実施され、
Ｒ−Ｎ＝Ｃ＝Ａがベンゼン或はクロロベンゼンのような
有機溶媒に溶解する。
（３）　　Ｒ−ＮＨ−Ｃ３−ＮＨ２及びＨ！Ｎ　−（Ｃ
Ｈｚ）−−Ｂ　。
ＡがＮＨの時、或は ＲＮＨＣ３−ＮＨ（ＣＨ２）−Ｂ 及びＮＨ，或は ＲＮＨＣ９ＮＨ（ＣＨｚ）、　　Ｂ 及びＨ２Ｎ　ＣＮ ＡがＮＣＮの時には、反応がジシクロへキシルカルボジ
イミドのような縮合剤の存在下で室温或は沸騰温度で有
効となる。
（４）Ｒ−ＮＨ＝ＣＣＩｌ−ＮＨ−（ＣＨ，）、−Ｂ及
びＮＨ。
ＡかＮＨの時には、Ｒ−ＮＨ−ＣＣＩＩ−ＮＨ（ＣＨ２
）、−Ｂが室温でクロロホルム或は酢酸エチル内におけ
るＲ−Ｎ＝ＣＣＱ２とＨ２Ｎ　−（ＣＨ２）、　　Ｂの
縮合で得られ、反応混合物がＮＨ。
との縮合用に７０℃に加熱された。
（５）　　Ｒ−ＮＨ−Ｃ（＝Ａ）−５ＣＨ，及びＨ２Ｎ
　−（ＣＨ２）、−ＣＯＯＨ ＡがＮＨ或はＮＣＮの時には、反応がＮａＯＨ或はＮ　
（Ｃ：Ｈｓ）ｉ等の塩基の存在下でエタノール／水混合
液内で沸騰温度で実施された。
（６）Ｒ＝ＮＨ−Ｃ（−ＮＣＮ）−ＮＨ−（ＣＨ，）。
Ｂ及び塩酸水溶液 ＡがＮＨの時には、加水分解が７０°Ｃで実施された。
使用された薬剤の一般式においては、Ｒ及びｎが前述の
定義を適応し、Ｂが例えばメチル、エチル、三級ブチル
、ベンジルエステル等のエステル形態の保護されたカル
ボキル基に相当し、保護基が例えばＮａＯＨによる酸化
或は塩酸による加水分解等の最適な手段によって除去さ
れる。
本発明の合成物を得るために、第１〜第６方法は、各方
法に特定される実験的条件及びｎの値及びＡ、Ｒ及びＢ
の特性関数として当業者によって選択できる。
本発明の合成物は、酸或はアルカリ（塩）の状態で存在
できる。従って、これら合成物は、生理学的に許容でき
る無機或は有機塩基によってアルカリ、或はＡがＮＨで
ある時に生理学的に許容できる無機或は有機酸に変換で
きる。これらの塩を調製する種々の方法の１つは、本発
明の合成物及び−等酒塩或は無期成は有機酸の水溶混合
液を真空下で乾燥状態に濃縮することからなっている。
本発明の好ましい塩は、ナトリウム、アンモニウム、カ
ルンウム及びマグネンウム塩であり、或はＡがＮＨの場
合に塩化物である。
本発明の合成物の精製は、再結晶、クロマトグラフィ等
の標準技術によって実現できる。これらの純度及び構造
は、薄膜クロマトグラフィ、高性能液体クロマトグラフ
ィ、赤外分光計、核磁気共鳴及び要素分析のような従来
の技術によって検査できる。
かく調製された合成物の甘味度は、８人の経験豊かな検
査人のグループによって評価された。この目的のために
、種々の濃度の合成物の水溶液は、甘味度が、普通の用
途に対応する濃度、即ち２％、ある場合において５％及
び１０％の濃度のショ糖の標準溶液と比較された。実際
、合成甘味剤の甘味度が参照用として使用されたショ糖
溶液の濃度の関数として変化する。従って、ショ糖と比
較して検査された合成物の甘味度は、同じ甘味強度の合
成物及びショ糖間で存在する重量比に対応し、即ち検査
される合成物の溶液及び標準ショ糖溶液の甘味検査が同
じ甘味強度を持つと言う検査人の多数決によって考慮さ
れた。
本発明の甘味剤は、甘味を加えることが望ましい美容或
は化粧製品に、所望レベルの甘みを加えることに十分な
比率で添加できることの利点を持っている。この甘味剤
の最適な用途濃度は、例えば甘味剤の甘味度、貯蔵状態
、食品の種類、製品の特定成分、美容製品の芳香度及び
甘みの所望レベル等の種々の因子に依存する。当該分野
の技術者は、繰り返しの味覚分析の実施によって、美容
製品を得るために用いられなければならない甘味剤の最
適な比率を容易に決定できる。本発明の好ましい甘味剤
は、通常美容製品の約０．ＱＯ１〜約１〜０２重量％の
比率で美容製品に添加される。
明らかに、濃縮物は、より高百分率の甘味剤を含んで、
その後極端な使用目的に従って希釈できるであろう。
本発明の甘味剤の非常に重要な利点は、多くの場合にお
いて、例えばグリシルヒジン或はタウマチンのような甘
草の後味を持たないで、例えばサッカリン或はアセスル
ファームにのような金属性或は苦い後味を伴わないで、
ショ糖のそれと非常に似た甘味を形成することである。
本発明に記載された複素即ち異種環式誘導体は、従来技
術（ｌＬｅｂｅｎｓｍ、Ｕｎｌｅｒｓ、Ｆｏｒｓｃｈ、
　１９８２年１７５．２６６〜２６８頁参照）及び米国
特許出願第８３６，０７１号に記載された炭素環式類似
物のそれに匹敵する酸の状態下で一安定性を明確に持っ
ているが、既に述べたように、同じ状態下でこれら文献
に成功裏に示した溶解度より更に水に溶は得る溶解度を
持つ利点を有している。
溶解度は次の方法で測定された。溶解度が決定されるべ
き過剰の合成物は、炭酸飲料の調製及び貯蔵温度に対応
する０℃近傍の温度条件において、燐酸緩衝液でｐＨ３
に調製された水の分散液に追加された。この分散液は、
氷温槽に載せられ、その後６０分間超音波撹拌され、そ
の後、０．４５ミクロンのミリポア　ミレックスーＨＶ
　　フィルタ（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ　Ｍｉｌｌｅｘ−■
Ｖ）を通して濾過された。
結果として、濾過液に飽和溶解した合成物が高性能液体
クロマトグラフィによって、公知の濃度の標準溶液に相
対して決定された。
この方法において、例えば、成分Ｒが２−シアノピリド
−５−ニルである本発明の第４実施例に記載された合成
物はＯｏＣで約４００１１１！／リツトルの溶解度を持
っているが、２．　Ｌｃｂｅ＋＋ｓｍ、　Ｕｎｔｅｒｓ
。
Ｆｏｒｓｃｈ、の第１６実施例に記載の４−シアノフェ
ニル炭素環式類似物が同じ条件下で約１００ｍｇ／リン
ドルの溶解度しか持っていす、従って複素環式誘導体の
溶解度がそれの炭素環式類似物のそれより約４倍である
ことが観測された。同様に、例えば、成分Ｒが５−ベン
ゾフラザニル基である本発明の第１Ｏ実施例に記載され
た合成物は０°Ｃで約１１５０ｍｇ／リットルの溶解度
を持ち、従って、約４１０ｍ（／’Ｊットルの溶解度を
持つ米国特許比ｆｉｍｇ３６．ｏ７を号の第３実施例に
記載の４ンアノフ工ニル炭素環式合成物のそれより約２
゜８倍であることが観測された。
「実施例」 以下に実施例を参照して本発明が説明する。
第１実施例 ４−ピリジルカルバモイル−β−アラニンの合成 １グラム（１０，６４ミリモル）の４−アミノピリジン
及び２．３グラム（１５，９ミリモル）のβ−アラニン
　エチルエステル　イソシアネートの溶液は、３０ｒＡ
Ｑの無水アセトニトリルに入れられて室温で２０時間撹
拌された。その後乾燥状態まで濃縮し、結果の油性残余
を５０ｍ１ｌのエーテル内で粉砕した後、２．５グラム
（収率８８％）の４−ピリジルカルバモイル−β−アラ
ニン　エチノしエステルが９５°Ｃの融点を有する固体
として得られた。
２グラム（８，４ミリモル）の４−ピリジルカルバモイ
ル−β−アラニン　エチルエステル及び０゜３７グラム
（９，２ミリモル）の水酸化ナトリウムは、５０ａｌｌ
のメタノール及び０．１ｍＭの水内に移され室温で２４
時間撹拌された。乾燥状態まで濃濃縮された後結果の油
性残余が１５ｍＡの水に移された。１０ｍ１ｌのジクロ
ロメタンで３回洗浄後、水溶液相は３Ｎの塩酸溶液によ
ってｐＨ３が得られるまで酸性化された。生成された沈
澱物は、濾過され、１ＯＩＩＩＡの冷水によって洗浄さ
れ、その後乾燥された。この結果、１．３６グラム（収
率９５％）の４−ピリジルカルバモイル−β−アラニン
が２２２°Ｃ融点を有する固体として得られた。
この合成物は、糖度が重量基準で２％ショ糖溶液と比較
して、ンヨ糖のそれの約５０倍に対応していた。
第２実施例 ２−クロロ−５−ピリジルカルバモイル−βアラニンの
合成 ２５ｍＱのベンゼンに溶解した２グラム（ｉ２゜９ミリ
モル）の２−クロロ−５−ピリジル　イソシモル）のβ
−アラニン及び０．７５グラム（７ミリモル）の炭酸ナ
トリウムを含有する２５ｍＡの水溶液に加えられた。こ
の溶液は、室温で１時間激しく撹拌された後に、５０ｍ
Ａのエチルエーテルで３回抽出された。液相は、冷却さ
れ、その後３Ｎの塩酸溶液で約３のｐＨが得られるまで
酸性化された。生成された沈澱物は、濾過され、１０ｍ
１１の冷水で洗浄され、その後乾燥された。この結果、
１゜５グラム（収率４５％）の２−クロロ−５−ピリジ
ルカルバモイル−β−アラニンが２００℃融点を有する
固体形態で得られた。
この合成物は、糖度が重量基準で２％ショ糖溶液と比較
して、ショ糖のそれの約５０倍に対応していた。
第３実施例 Ｎ−［２−クロロ−５−アミノピリジル（イミノ）メチ
ル］−２−アミノ酢酸の合成 アネートの溶液は、１．２６グラム（１４，２ミリ１．
２グラム（６，４ミリモル）の２−クロロ−５−アミノ
ピリジルチオ尿素、１グラム（７，６８ミリモル）のグ
リシン三級ブチルエステル及び１．４５グラム（７，０
４ミリモル）のジシクロへキシルカルボジイミドの溶液
は、３０ｍ１の酢酸エチルに加えられ、６０°Ｃで２．
５時間加熱された。生成したジシクロへキシルチオ尿素
沈澱物は濾過によって除去された。上澄みは乾燥状態ま
で濃縮され、得られた生成物が２０ｍＱのジクロロメタ
ンに移され、その後０．２５Ｎの希塩酸溶液（４Ｘ　３
０ｍ１）で抽出された。この酸性溶液は、その後ＩＮの
水酸化ナトリウムで中和され、その後ジクロロメタン（
３ｘ　２０ｍ１）によって抽出され、従って、油状形態
の三級ブチル−Ｎ−［２−り四ロー５−アミノピリジル
（イミノ）メチル］　−２−アミノ酢酸が０．６５グラ
ム（収率３６％）得られた。
かく生成されたエステル０．６５グラム（２，３ミリモ
ル）は、１．５ｍＱの氷酢酸及びジオキサンに７規定加
えた塩酸溶液３．２　ｍＱ（２，３ミリモル）内に溶解
させた。室温で１．５時間後、溶媒が減圧下で除去され
た。残余がエチルエステル（４×２０　ｍｌ）内に移さ
れ、その後１５ｍ（の飽和炭酸ナトリウム水溶液に溶解
させた。１０ｍＱのジクロロメタンで３回洗浄後、液相
は３Ｎの塩酸溶液によってｐ　Ｈ４になるまで酸性化さ
れた。生成された沈澱物は、濾過され、５ｍＱの冷水に
よって洗浄され、その後乾燥された。この結果、０．１
１グラム（収率２１％）のＮ−［２−クロロ−５−アミ
ノピリジル（イミノ）メチル］　−２−アミノ酢酸が２
４０°Ｃ融点を有する固体形態で得られた。
この合成物は、糖度が重量基準で２％ショ糖溶液と比較
して、ショ糖のそれの約５０倍に対応していた。
第４実施例 ２−シアノ−５−ピリジルカルバモイル−β−アラニン
の合成 この合成物は、第２実施例に記載された実験手順に従っ
て、β−アラニンからの一水塩物及び２シアノ−５−ピ
リジル　イソシアネートから得られた（収率２４％、１
７３℃の融点）。
この合成物は、糖度が重量基準で２％ショ糖溶液と比較
して、ショ糖のそれの約７００倍に対応していた。
第５実施例 ２−シアノ−５−ピリミジニルカルバモイル）−β−ア
ラニンの合成 ０．８３グラム（７ミリモル）の２−シアノ−５−アミ
ノピリミジン及び１グラム（７ミリモル）のβ−アラニ
ン エチルエステル　イソシアネート の溶液は、３０ｍ１１の無水アセトニトリルに加えられ
て７０℃で４時間加熱された。この反応混合物は、乾燥
状態まで濃縮され、０．ＩＮの塩酸５０ｍＣによって７
０°Ｃ３時間かけて直接加水分解され、冷却後、ｐ　Ｈ
が１０になるまで水酸化ナトリウムで処理され、３×４
０ｍＭのジクロロメタンで洗浄され、塩酸でｐＨが３に
なるまで酸性化され、その後真空内で乾燥状態まで濃縮
された。この残余は、純度ｌＯＯ％の絶対エタノールに
よる処理、乾燥状態までエタノール抽出の濃縮によって
、０゜７４グラム（収率４５％）の２−シアノ−５−ピ
リミジニルカルバモイル）−β−アラニンが１８３°Ｃ
の融点を有する固体の形態で得られた。
この合成物は、糖度が重量基準で２％ショ糖溶液と比較
して、ショ糖のそれの約４００倍に対応していた。
第６実施例 ２−シアノ−５−ピリミジニルチオカルバモイル−β−
アラニンの合成 この合成物は、第２実施例に記載された実験手順に従っ
て、β−アラニン及び２−シアノ−５−ピリジニル　イ
ソチ第２ンア不一トから得られた（収率１３％、１３５
°Ｃの融点）。
この合成物は、糖度が重量基準で、２％ショ糖溶液と比
較して、ショ糖のそれの約１０００倍に対応していた。
第７実施例 ５−ベンゾフラザニルカルバモイル　グリシンの合成 この合成物は、第２実施例に記載された実験手順に従っ
て、グリシン及び５−ベンゾフラザニルイソシアネート
から得られた（収率６８％、２１２°Ｃの融点）。
この合成物は、糖度が重量基準で、２％ショ糖溶液と比
較して、ショ糖のそれの約２０倍に対応していた。
第８実施例 ５−ベンゾフラザニルカルバモイル−β−アラニンの合
成 この合成物は、第２実施例に記載された実験手順に従っ
て、β−アラニン及び５−ベンゾフラザニル　イソシア
ネートから得られた（収率４７％、２０８°Ｃの融点）
。
この合成物は、糖度が重量基準で、２％ショ糖溶液と比
較して、ショ糖のそれの約８００倍に対応していた。
第９実施例 Ｎ−［５−ベンゾ７ラザニルアミノ（イミノ）メチル］
　−２−アミン酢酸の合成 この合成物は、第３実施例に記載された実験手順に従っ
て、５−ベンゾフラザニルチオ尿素及びグリシン三級ブ
チルエステルから得られた（収率２５％、１８１°Ｃの
融点）。
この合成物は、糖度が重量基準で、２％ショ糖溶液と比
較して、ショ糖のそれの約２００倍に対応していた。
第１０実施例 Ｎ−［シアノイミノ（５−ベンゾフラザニルアミノ）メ
チル］−３−アミノプロピオン酸の合成１．３グラム（
４，４ミリモル）の５−ベンゾ７ラザニルチオカルバモ
イルー エステル、０．３７１グラム（８．８ミリモル）のシア
ナミド、１．３６グラム（６、６ミリモル）のジシクロ
へキシルカルボジイミド及び０　、　１　ｍｌＩのトリ
エチルアミンの溶液は、３０ｍｌの無水アセトニトリル
内で室温で４０時間放置された。この混合物は、乾燥状
態まで濃縮され、この結果、油性成分がエチルエステル
（３　Ｘ　３　０ｍｌ）内で粉砕されて、１グラム（収
率７６％）の固体が得られた。この固体は、Ｃ　Ｈ　Ｃ
　１１３／アセトンの流量比が９０／１０であるシリカ
カラム上で精製された後、１５５°Ｃの融点を持つエチ
ル−Ｎ−［シアノイミノ（５ベンゾフラザニルアミノ）
メチル］ー３ーアミノプロピオン酸０．５グラムが得ら
れた。
かく得られた０．５グラム（１　、６　５ミリモル）の
エステル及び０．０６６グラム（１　、６　５ミリモル
）の水酸化ナトリウムは、１５＋１１１１のメタノール
及び０、１ｍＱの水に加えられて室温で３０時間放置さ
れた。この混合物は乾燥状態まで濃縮され、得られた残
余にｌＯｒＲ１！の水が加えられ、残余がジクロロメタ
ン（３Ｘ２０Ｉ＋１１）で洗浄されて精製された。
この結果、冷却されだ液相には、ｐｉ（が３になるまで
３Ｎの塩酸溶液が加えられて酸性化された。
かく得られた固体は、濾過によって回収されて、その後
２Ｘ３ｍｌｌの水で洗浄された。乾燥後、０。
２グラム（収率４４％）のＮ−［シアノイミノ　（５ベ
ンゾフラザニルアミノ）メチル］　−３−アミノフロピ
オン酸（融点９２℃）が得られた。
この合成物は、糖度が重量基準で、２％ショ糖溶液と比
較して、ショ糖のそれの約２００倍に対応していた。
第１１実施例 １−才キサイド−５−ベンゾフラザニルカルバモイル−
β−アラニンの合成 この合成物は、第２実施例に記載された実験手順に従っ
て、β−アラニン及び１−才キサイド−５−ベンゾ７ラ
ザニル　イソシアネートから得られた（収率７６％、１
９６°Ｃの融点）。
この合成物は、糖度が重量基準で、２％ショ糖溶液と比
較して、ンＥＩ塘のそれの約５００倍に対応していた。
第１２実施例 ５−ベンゾチオフラザニルカルバモイル−β−アラニン
の合成 この合成物は、第２実施例に記載された実験手順に従っ
て、β−アラニン及び５−ベンゾチオ７ラザニル　イソ
シアネートから得られた（収率４７％、１８９°Ｃの融
点）。
この合成物は、糖度が重量基準で、２％ショ糖溶液と比
較して、ショ糖のそれの約５０倍に対応していた。
第１３実施例 （ＩＨ−インダシルー６−、ニル）チオカルバモイル−
β−アラニンの合成 ５グラム（２８，６ミリモル）のＩＨ−インダシルー６
−ニルーインチオシアネート、５．３グラム（３４，３
ミリモル）のβ−アラニン　エチルエステル塩酸溶液及
び４．８　ｍｆｆ１（３４，３ミリモル）のトリエチル
アミンの溶液は、５０ｍＱのクロロホルム内で撹拌しな
がら１時間室温で放置された。クロロホルム液相が水（
２ｘ　１０ｍＡ）及びＩＮ塩酸溶液（２ｘ　１０ｍｎ）
で洗浄された。その後、乾燥状態まで濃縮された。この
残余（８グラム）はエチルエステル（３ｘ２０ｍｌ＋）
内で粉砕されて、１４５°Ｃの融点を持つ３．１グラム
（収率２８％）の（ＩＨ−インダゾル−６−ニル）チオ
カルバモイル−βアラニン　エチルエステルが得られた
。
かく得られた０、６グラム（２，０５ミリモル）のエス
テル及び０．０９グラム（２，３６ミリモル）の水酸化
ナトリウムは、１５＋＋＋Ｉｌのメタノール及び０゜１
ｍｌの水内に加えられて、室温で２０時間撹拌しながら
放置された。乾燥状態まで濃縮後、得られた残余には１
０ｍ１の水が加えられた。この残余が酢酸エチル（３Ｘ
２０ｍＭ）による抽出によって精製された後、生成され
だ液相は、冷却され、その後、ｐＨが３になるまで３Ｎ
の塩酸溶液によって酸性化された。従って、０．２９３
グラム（収率５６％）の（ＬＨ−インダシルー６−ニル
）チオカルバモイル−β−アラニンは、１７５°Ｃの融
点を持つ固体として得られた。
この合成物は、糖度が重量基準で、２％ショ糖溶液と比
較して、ショ糖のそれの約１５０倍に対応していた。
第１〜第１３実施例に示された種々の合成物の甘味度は
、次の第１表に要約されている。甘味度は、重量基準で
、２％ショ糖溶液と比較して評価されている。
第 ■ 表 Ｒ−ＮＨ−Ｃ−ＮＨ−（ＣＨ，）。
ＯＯＨ 合成物 甘味度

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）以下の一般式を持ち、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 但し、前記Ｒは、単環式或は二環式である複素環式基で
    あり、 前記単環式基が以下の群から選択され、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 但し、Ｘは、Ｃｌ、ＣＮ或はＮＯ＿２基であり、▲数式
    、化学式、表等があります▼ 但し、Ｇ＿１がＣＨ或はＮであり、 Ｇ＿２がＣＨ＿２、ＣＯ、ＮＨ、ＮＣＨ＿３、Ｏ或はＳ
    であり、 Ｇ＿３及びＧ＿４がＣＨ、ＣＣＨ＿３、Ｎ或はＮＯであ
    り、前記Ａは、Ｏ、Ｓ、ＮＨ或はＮ−ＣＮで、ＮＨが塩
    酸塩形態に塩化され、 前記ｎは、１或は２であり、 前記Ｂは、ＣＯＯＨ或はナトリウム、カリウム、アンモ
    ニウム、カルシウム或はマグネシウム塩である複素環式
    基を持つ甘味剤。
  2. （２）前記Ｒは、２−シアノピリド−５−ニル基或は２
    −シアノピリミジン−５−ニル基であり、前記ＡがＯ或
    はＮＨであり、 前記ｎは、ＡがＮＨである時に１、或はＡがＯである時
    に２である特許請求の範囲第１項記載の甘味剤。
  3. （３）特許請求の範囲第１項に記載の少なくとも１個の
    甘味剤の適量が添加される甘味食品、飲料、キャンデ、
    パン菓子、チューインガム、衛生製品、化粧品、化粧備
    品、薬学および獣医学的調製品等の甘味方法。
  4. （４）特許請求の範囲第３項に記載の甘味方法による甘
    味調製品。
  5. （５）特許請求の範囲第１項に記載の甘味剤の適量と、
    ポリデクストロース、スターチ、マルトデキストリン、
    セルロース、メチルセルロース、カルボキシメチルセル
    ロース、ハイドロオキシメチルセルロース、微晶質セル
    ロース、アルギン酸ソーダ、ペクチン、ガム、ラクトー
    ス、マルトーズ、グルコース、ロイシン、グリセロール
    、マニトール、ソルビトール、炭酸水素ナトリウム、及
    び燐酸、クエン酸、タルタル酸、フマル酸、安息香酸、
    ソルビン酸及びプロピオン酸、及びこれらのナトリウム
    、カリウム及びカルシウム塩を含む群から選択される担
    体或は充填剤とを備えた甘味組成物。
  6. （６）特許請求の範囲第１項に記載の甘味剤と、ショ糖
    、コーンシロップ、フラクトース、アスパラテーム、ア
    リテーム、ネオヘスパリジン、ジハイドロカルコーン、
    脱水イソマルトース、ステビオサイド、Ｌ−砂糖、グリ
    シルリジン、キリトール、ソルビトール、マニトール、
    アセサルフェーム−Ｋ、サッカリン及びこれらのナトリ
    ウム、カリウム、アンモニウム或はカルシウム塩、シク
    ラメン酸及びこのナトリウム、カリウム、アンモニウム
    或はカルシウム塩、トリクロロガラクトサクロース、モ
    ネリン及びタウマチンを含む群から選択される他の甘味
    剤とを備えた甘味剤。
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