JPS62132847A - 新規アミノ酸誘導体および甘味剤組成物 - Google Patents
新規アミノ酸誘導体および甘味剤組成物Info
- Publication number
- JPS62132847A JPS62132847A JP60271741A JP27174185A JPS62132847A JP S62132847 A JPS62132847 A JP S62132847A JP 60271741 A JP60271741 A JP 60271741A JP 27174185 A JP27174185 A JP 27174185A JP S62132847 A JPS62132847 A JP S62132847A
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- JP
- Japan
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- amino acid
- formula
- formyl
- acid
- sweetener composition
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規アミノ酸誘導体及びその塩並びにこれを有
効成分として含有してなる甘味剤に関する。
効成分として含有してなる甘味剤に関する。
近年、食生活の高度化に伴ない特に糖分の摂取過多によ
る肥満及びこれに伴なう各種の疾病が問題となっており
、砂糖に替る低カロリー又は無カロリー甘味剤の開発が
望まれている。現在床机に消費されている甘味剤として
主にサッカリンとアスノ々ルテームがあるが、サッカリ
ンには、後味が残ることと発癌性が問題とされている。
る肥満及びこれに伴なう各種の疾病が問題となっており
、砂糖に替る低カロリー又は無カロリー甘味剤の開発が
望まれている。現在床机に消費されている甘味剤として
主にサッカリンとアスノ々ルテームがあるが、サッカリ
ンには、後味が残ることと発癌性が問題とされている。
一方アスパルテームは安全性と甘味の質としては優れて
いるものの、安定性に若干問題がある。
いるものの、安定性に若干問題がある。
本発明の目的は、されやかな甘味を有し、かつ安定性の
高い新規なアミノ酸誘導体及びその塩並びにこれらを有
効成分として含有してなる低カロリー甘味剤を提供する
ことにある。
高い新規なアミノ酸誘導体及びその塩並びにこれらを有
効成分として含有してなる低カロリー甘味剤を提供する
ことにある。
本発明の化合物は次の一般式（１）で表わされる。
式中、ＸはＣＮ又はＮＯ２を、ｎは１又は２を、そしく
ｙＬ：ｌ（２八−に０□ｈ 又はＤＬ体であるアミノ酸残基を表わす。
ｙＬ：ｌ（２八−に０□ｈ 又はＤＬ体であるアミノ酸残基を表わす。
本発明の化合物の塩としては、例えば、ナ） ＩＪウム
、カリウム等のアルカリ金属との塩、カルシウム、マグ
ネシウム等のアルカリ土類金属との塩及びモノエタノー
ルアミン等のアミン類との塩があげられる。
、カリウム等のアルカリ金属との塩、カルシウム、マグ
ネシウム等のアルカリ土類金属との塩及びモノエタノー
ルアミン等のアミン類との塩があげられる。
本発明の化合物の合成方法は、文献記載の方法（Ｊ、Ｍ
ｅｄ、 Ｃｈｅｍ、 、 １旦、１６３（１９７３））
に従って合成したアスパルチル−α−アニリド誘導体を
ギ酸と無水酢酸で処理することによシ得られる。又、ア
スパラギン酸をギ酸と無水酢酸で処理し、Ｎ−ホルミル
−アスパラギン酸無水物を合成し、これと置換アニリド
とを反応させて、目的化合物を得る方法があるが、本発
明の化合物の合成法は、これらに限られるものではない
。
ｅｄ、 Ｃｈｅｍ、 、 １旦、１６３（１９７３））
に従って合成したアスパルチル−α−アニリド誘導体を
ギ酸と無水酢酸で処理することによシ得られる。又、ア
スパラギン酸をギ酸と無水酢酸で処理し、Ｎ−ホルミル
−アスパラギン酸無水物を合成し、これと置換アニリド
とを反応させて、目的化合物を得る方法があるが、本発
明の化合物の合成法は、これらに限られるものではない
。
本発明の化合物及びその塩は、官能試験の結果、強い甘
味を持つことが解った。例えば、Ｎ−ホルミル−α−Ｌ
−アスパルチルーｐ−シアノアニリドの甘味度は砂糖の
４０倍（５％砂糖水溶液で比較）であった。Ｎ−ホルミ
ル−α−Ｌ−７スバルチルーｐ−ニトロアニリドのそれ
はほぼ１倍であった。
味を持つことが解った。例えば、Ｎ−ホルミル−α−Ｌ
−アスパルチルーｐ−シアノアニリドの甘味度は砂糖の
４０倍（５％砂糖水溶液で比較）であった。Ｎ−ホルミ
ル−α−Ｌ−７スバルチルーｐ−ニトロアニリドのそれ
はほぼ１倍であった。
本発明の化合物は、水溶性かつ安定な物質であって、甘
味剤として種々の形態、例えば、粉末、錠剤、シロップ
の形で使用することができる。また、例えば、水、グリ
セロール、デン粉、ソルビトール、塩、クエン酸、その
他の適当な無毒性物質が必要に応じて液体又は固体担体
物として使用され得る。更に、本発明の化合物は特に食
用材料の甘味付与剤として有用であり、食用材料として
は、例えば、果物、野菜、ジュース、ハムやベーコンと
いった肉製品、甘味の付与された乳製品、卵製品、サラ
ダドレッシング、アイスクリームやシャーベット、アイ
シング、シロップ、ケーキミックス、炭酸入り清涼飲料
やワインといった飲料を挙げることができる。
味剤として種々の形態、例えば、粉末、錠剤、シロップ
の形で使用することができる。また、例えば、水、グリ
セロール、デン粉、ソルビトール、塩、クエン酸、その
他の適当な無毒性物質が必要に応じて液体又は固体担体
物として使用され得る。更に、本発明の化合物は特に食
用材料の甘味付与剤として有用であり、食用材料として
は、例えば、果物、野菜、ジュース、ハムやベーコンと
いった肉製品、甘味の付与された乳製品、卵製品、サラ
ダドレッシング、アイスクリームやシャーベット、アイ
シング、シロップ、ケーキミックス、炭酸入り清涼飲料
やワインといった飲料を挙げることができる。
なお、本発明の化合物又は、その塩を甘味剤として使用
する場合、特別の支障のない限り、他の甘味料と併用し
てもよいことはもちろんである。
する場合、特別の支障のない限り、他の甘味料と併用し
てもよいことはもちろんである。
実施例Ｉ Ｎ−ホルミル−α−Ｌ−アスパルチルーｐ
−シアノアニリド （Ａ）Ｎ−ホルミル−Ｌ−アスパラギン酸無水物Ｌ−ア
スパラギン酸１３．３ｇにだ酸８０ゴ、無水酢酸２Ｑｍ
ｌを加え、室温で２日間攪拌した後、減圧下濃縮した。
−シアノアニリド （Ａ）Ｎ−ホルミル−Ｌ−アスパラギン酸無水物Ｌ−ア
スパラギン酸１３．３ｇにだ酸８０ゴ、無水酢酸２Ｑｍ
ｌを加え、室温で２日間攪拌した後、減圧下濃縮した。
残渣にエーテルを加え、析出した結晶を吸引ｆ過分能し
た。このＮ−ホルミル−Ｌ−７スパラキン酸無水物の結
晶はエーテルで充分洗った後、減圧下乾燥させた。収量
１１．４，９゜ （Ｂ） Ｎ−ホルミル−α−Ｌ−アスノ９ルチルーｐ
−シアノアニリド 上記Ｎ−ホルミル−Ｌ−アスパラギン酸無水物の結晶０
．４９９にＴＨＦ １０ ｍＡ！を加え、さらに、ｐ−
シアノアニリン０．４０ｐ、酢酸５ ｍｌを加え、室温
下１晩攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、得られた残渣
を少量のメタノールに溶かし、ノシクロペキンルアミン
０．６２ｇ加え、エーテルを添加してゆくと、Ｎ−ホル
ミル−α−Ｌ−アス・２ルチル−ｐ−シアノアニリドジ
シクロヘキシルアミン塩の結晶が析出した。吸引ｒ過に
よ多結晶を分離した。収量は０．６３ｇであった。この
結晶を酢酸エチルに懸濁し、希硫酸でＰＨ３に調整した
。
た。このＮ−ホルミル−Ｌ−７スパラキン酸無水物の結
晶はエーテルで充分洗った後、減圧下乾燥させた。収量
１１．４，９゜ （Ｂ） Ｎ−ホルミル−α−Ｌ−アスノ９ルチルーｐ
−シアノアニリド 上記Ｎ−ホルミル−Ｌ−アスパラギン酸無水物の結晶０
．４９９にＴＨＦ １０ ｍＡ！を加え、さらに、ｐ−
シアノアニリン０．４０ｐ、酢酸５ ｍｌを加え、室温
下１晩攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、得られた残渣
を少量のメタノールに溶かし、ノシクロペキンルアミン
０．６２ｇ加え、エーテルを添加してゆくと、Ｎ−ホル
ミル−α−Ｌ−アス・２ルチル−ｐ−シアノアニリドジ
シクロヘキシルアミン塩の結晶が析出した。吸引ｒ過に
よ多結晶を分離した。収量は０．６３ｇであった。この
結晶を酢酸エチルに懸濁し、希硫酸でＰＨ３に調整した
。
分層して得られた酢酸エチル層を水洗し、無水硫酸す）
ＩＪウムで乾燥した後、減圧下、酢酸エチルを留去す
ることにより、Ｎ−ホルミル−α−り一アスノやルチル
−ｐ−シアノアニリドの無色結晶０．３２ｇを得た。ｍ
、ｐ、１５２℃。ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ：δ＝
２．５５〜３．１０（ｍ、 ２Ｈ） 、 ４．８３（
ｂｒｏａｄ ｑ 、 ＬＨ）。
ＩＪウムで乾燥した後、減圧下、酢酸エチルを留去す
ることにより、Ｎ−ホルミル−α−り一アスノやルチル
−ｐ−シアノアニリドの無色結晶０．３２ｇを得た。ｍ
、ｐ、１５２℃。ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ：δ＝
２．５５〜３．１０（ｍ、 ２Ｈ） 、 ４．８３（
ｂｒｏａｄ ｑ 、 ＬＨ）。
７．７５（ｂｒｏａｄ ｓ、５Ｈ） 、８．０５（ｂｒ
ｏａｄ ｓ＋ ＩＨ）＋８．４８（ｂｒｏａｄ ｄ、
ＩＨ） 、 １０．４０（ｂｒｏａｄ ｓ、 ＩＫ）。
ｏａｄ ｓ＋ ＩＨ）＋８．４８（ｂｒｏａｄ ｄ、
ＩＨ） 、 １０．４０（ｂｒｏａｄ ｓ、 ＩＫ）。
実ｍ 例２ Ｎ−ホルミル−α−Ｌ−アスノ９ルチル
ーｐ−ニトロアニリド 実施例１の（４）の方法により得たＮ−ホルミル−し−
アスパラギン酸無水物の結晶１．４３ｇに酢酸１０ｍＪ
を加え、これに１．３８ ｇのｐ−ニトロアニリンを含
むＴＨＦ溶Ｗ １０ ｍｌを加え、室温下５日間攪拌し
た。得られたスラリー状の反応液から結晶をｆ別し、母
液を減圧下損縮した。黄色のオイル状残直を少量のメタ
ノールに溶解し、１．８１ｇののジシクロヘキシルアミ
ンを加え、エーテルを添加してゆくと、Ｎ−ホルミル−
α−Ｌ−アスパルチルーｐ−ニトロアニリドジシクロヘ
キシルアミン塩の結晶が析出した。ｒ取して得たこの結
晶を酢酸エチルに懸濁し、希硫酸でｐＨ３に調整した。
ーｐ−ニトロアニリド 実施例１の（４）の方法により得たＮ−ホルミル−し−
アスパラギン酸無水物の結晶１．４３ｇに酢酸１０ｍＪ
を加え、これに１．３８ ｇのｐ−ニトロアニリンを含
むＴＨＦ溶Ｗ １０ ｍｌを加え、室温下５日間攪拌し
た。得られたスラリー状の反応液から結晶をｆ別し、母
液を減圧下損縮した。黄色のオイル状残直を少量のメタ
ノールに溶解し、１．８１ｇののジシクロヘキシルアミ
ンを加え、エーテルを添加してゆくと、Ｎ−ホルミル−
α−Ｌ−アスパルチルーｐ−ニトロアニリドジシクロヘ
キシルアミン塩の結晶が析出した。ｒ取して得たこの結
晶を酢酸エチルに懸濁し、希硫酸でｐＨ３に調整した。
分層して得られた酢酸エチル層を水洗し、無水硫酸す）
ＩＪウムで乾燥した後、減圧下酢酸エチルを留去する
ことにより、Ｎ−ホルミル−α−り一アス・９ルチル−
ｐ−ニトロアニリドの淡黄色結晶１、ＯＯｇを得た。ｍ
、ｐ、１８０〜１８２℃（分解）。
ＩＪウムで乾燥した後、減圧下酢酸エチルを留去する
ことにより、Ｎ−ホルミル−α−り一アス・９ルチル−
ｐ−ニトロアニリドの淡黄色結晶１、ＯＯｇを得た。ｍ
、ｐ、１８０〜１８２℃（分解）。
’ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ：δ＝２．６０〜２．
８０ （ｄｄ 、 ２Ｈ） 。
８０ （ｄｄ 、 ２Ｈ） 。
４．７５（ｂｒｏａ（１ｑ 、 ＩＨ） 、 ７．７４
（ｄ 、 Ｊ＝９Ｈｚ 、 ２）（） 。
（ｄ 、 Ｊ＝９Ｈｚ 、 ２）（） 。
７．９５（ｓ、ＩＨ）、８．１２（ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、２
Ｈ）、８．４５（ｂｒｏａｄ ｄ ｐ ＩＨ） ｐ ９
．５３（ｂｒｏａｄ ｓ ｅ ＩＨ）。
Ｈ）、８．４５（ｂｒｏａｄ ｄ ｐ ＩＨ） ｐ ９
．５３（ｂｒｏａｄ ｓ ｅ ＩＨ）。
Claims (2)
- （１）一般式（ I ）で表わされる新規アミノ酸誘導体
およびその塩。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中ＸはＣＮ又はＮＯ＿２を、ｎは１又は２を、そして
＊位のＣを含む▲数式、化学式、表等があります▼の構
造はＬ又 はＤＬ体であるアミノ酸残基を表わす。 - （２）上記一般式（ I ）で表わされる新規アミノ酸誘
導体又はその塩を有効成分として含有してなる甘味剤組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60271741A JPS62132847A (ja) | 1985-12-03 | 1985-12-03 | 新規アミノ酸誘導体および甘味剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60271741A JPS62132847A (ja) | 1985-12-03 | 1985-12-03 | 新規アミノ酸誘導体および甘味剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62132847A true JPS62132847A (ja) | 1987-06-16 |
Family
ID=17504182
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60271741A Pending JPS62132847A (ja) | 1985-12-03 | 1985-12-03 | 新規アミノ酸誘導体および甘味剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62132847A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2653303A1 (fr) * | 1989-10-24 | 1991-04-26 | Noffre Claude | Agents edulcorants de grande stabilite derivant des acides l-aspartique et l-glutamique n-hydrocarbones 1-oxo-2-ramifies. |
-
1985
- 1985-12-03 JP JP60271741A patent/JPS62132847A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2653303A1 (fr) * | 1989-10-24 | 1991-04-26 | Noffre Claude | Agents edulcorants de grande stabilite derivant des acides l-aspartique et l-glutamique n-hydrocarbones 1-oxo-2-ramifies. |
| EP0500629A1 (fr) * | 1989-10-24 | 1992-09-02 | Claude Nofre | Agent edulcorant derivant de l'acide l-aspartique ou l-glutamique; son procede de preparation. |
| LT3724B (en) | 1989-10-24 | 1996-02-26 | Claude Nofre | Edulcorant derived from l-aspartic or l-glutamic acid and its preparation process |
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