FI58489C - Ett soetningsmedel innehaollande 1-(2-hydroxi-4-karboximetoxifenyl)-3-(3-hydroxi-4-metoxifenyl)propan-1-on och/eller dess alkalimetallsalter - Google Patents
Ett soetningsmedel innehaollande 1-(2-hydroxi-4-karboximetoxifenyl)-3-(3-hydroxi-4-metoxifenyl)propan-1-on och/eller dess alkalimetallsalter Download PDFInfo
- Publication number
- FI58489C FI58489C FI3558/72A FI355872A FI58489C FI 58489 C FI58489 C FI 58489C FI 3558/72 A FI3558/72 A FI 3558/72A FI 355872 A FI355872 A FI 355872A FI 58489 C FI58489 C FI 58489C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- hydroxi
- propan
- methoxyphenyl
- och
- soetningsmedel
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/40—Unsaturated compounds
- C07C59/76—Unsaturated compounds containing keto groups
- C07C59/90—Unsaturated compounds containing keto groups containing singly bound oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/62—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/84—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing ether groups, groups, groups, or groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
1 re! KUULUTUejULHAieU
48¾ · W <11) UTLÄOGNINOSSICRIFT 5 84 8 9
JgJR C (45) Γ . L:
Vs^v^/ (51) K».ik.Va3 0 07 0 59/90, A 23 L 1/236 SUOMI—FINLAND (21) F*mtO*kmim-PmmudtaUng 3558/72 (22) H»lt>mhpll*l—Ainaknlngrtu 15-12.72 (23) AJkupthri—GHtlftwttdag 15-12-72 (41) Tullut (ulkMal — Wlvit offwtRg 21.06.73 f""***-J* (MNIMMUMKUIM.)..
Patanfroch rtlrtf»tyrdwn ' AmMan utta|d och uti.ikrifMn puMfcmd 31.10.80 (32)(33)(31) fyrdetty «woikm»—tuiM prtortuc 20-12-71
Unkari-Ungern(HU) CI-1196 Toteennäytetty-
Styrkt (71) Chinoin Gyögyszer- 6s Vegyeszeti Termekek Gyära RT., To utca 1-5,
Budapest IV, Unkari-Ungern(HU) (72) Löränt Farkas, Budapest, Mihäly Nogrädi, Budapest, Agnes Gottsegen,
Budapest, Sandor Antus, Budapest, Unkari-Ungern(HU) (74) Oy Kolster Ab (5*0 l-(2-hydroksi-4-karboksimetoksifenyyli)-3-(3-hydroksi-4-metoksifenyyli) propan-l-onia ja/tai sen aikaiimetalli suoloja sisältävä makeutusaine -Ett sötningsmedel inneh&llande l-(2-hydroxi-4-karboximetoxifenyl)-3-(3-hydroksi-4-metoxifenyl)propan-1-on och/eller dess aikai imetallsalter
Elintarvikkeiden hiilihydraattipitoisuuden ja kaloriarvon alentamiseksi, mikä on erittäin tärkeätä erikoisesti sokeritautia sairastaville henkilöille, on ja vuosikymmeniä käytetty keinotekoisia makeutusaineita. Tähän tarkoitukseen käytettävien aineiden on täytettävä useita vaatimuksia. Haluttu makeutusvaikutus on aikaansaatava huomattavasti alhaisemman klooriarvon avulla, joten tällaisen aineen makeuden tulee olla moninkertainen ruokosokerin makeuteen verrattuna. Myrkyllisyyttä tai muita sivuvaikutuksia ei saa esiintyä monivuotisenkään nauttimisen jälkeen. Makutusaineen tulee olla riittävän liukoisen veteen, korkea lämpötila (ravintoaineen valmi stus ei saa vahingoittaa makeutusainetta eikä sillä saa olla minkäänlaisia sivu- ja jälkimakuja.
Ammattikirjallisuudesta tunnetaan useita yhdisteitä, joita voidaan käyttää makeutusaineina. Näistä aineista on laajasti käytetty ainoastaan kahta tuotetta, nimittäin sakariinia ja syklamaattia. Nämä tuotteet eivät vastaa täysin mainittuja vaatimuksia. Sakariini liukenee huonosti veteen ja sillä on epämiellyttävä sivumaku. Syklamaatista on eläinkokeissa todettu, että pitkäaikaisen nauttimisen jälkeen sillä on karsinogeeninen vaikutus, ja onkin syklamaatin käyttö makeutus- / 2 =8439 aineena kielletty mm. Yhdysvalloissa.
US-patenttijulkaisun n:o 3 087 821 mukaisesti voidaan makeutusaineena käyttää myös dihydrokalkoni-yhdisteitä, joilla on yleinen kaava IV
0 OH j
J 1J-CH -CH R
.iX 'ci.
RO R
jossa kaavassa R on hydroksyyliryhmä, r"' on vetyatomi, hydroksi- tai metoksiryhmä ja R on 2-0-<fo-L-ramnosyyli^-73-D-glykosyyli-^neohesperidosyyli/r-ryhmä tai glyko-siiliryhmä.
Julkaisuista J. Agr, Food. Chem. 16, 108, [±9tö] ja J. Food. Sei. 3^, 101, /1969/, sekä US-patenttijulkaisusta 1 189 573 tunnetaan yleisen kaavan IV mukaisia yhdisteitä, joissa R on hydroksyyliryhmä, R^ on metoksi-, etoksi- tai propok-• ... 2 si-ryhmä ja R on neohespendosyyliryhma.
Haittana näiden yhdisteiden käytössä makeutusaineena on se, että niillä on mentolin jälkimaku. Näitä yhdisteitä valmistetaan naringiinista, neohesperidii-nista tai runiinista hajoittamalla lipeän avulla, jonka jälkeen saadut substitu-oidut asetofenonit saatetaan reagoimaan sopivan bentsaldehydi-johdannaisen kanssa. Muodostunut kaikoni-johdannainen hydrataan vastaavaksi dihydrokalkoniksi.
Lähtöaineet saadaan kasvisraaka-aineista ja ovat tämän johdosta vaikeasti saatavia.
Keksinnön kohteena on makeutusaine, jolle on tunnusomaista, että se sisältää l-( 2-hydroksi-U-karhoksimetoksifenyyli )~3~( 3-hydroksi -U-metoksif enyyli)propan-1-onia, jonka kaava on γγ c°oh2ch2 \γγ0Η H00CCH0-xjl 1 * ^ ^OH \0CH3 ja/tai sen alkalimetallisuoloja.
3 58489
Kaavan I mukaisia yhdisteitä voidaan valmistaa siten, että
a) kaikonijohdannainen, jolla on yleinen kaava II
... . CO-CH=CH. ^ .OH
XX XX
HOOCCHgO ^ OH ^0CH3 pelkistetään, tai b) 1,3-difenyylipropanoni-l-johdannaiseen, jolla on yleinen kaava III, XX. XX _ liitetään karboksimetoksiryhmä 1+'-asemaan, esimerkiksi hydroksyyliryhmän avulla, minkä jälkeen muodostetaan kaavan I mukaisen yhdisteen suola, yhdisteet vapautetaan suoloistaan ja/tai muodostetaan muita suoloja.
Menetelmän a) erään edullisen toteuttamismuodon mukaisesti suoritetaan yleisen kaavan II mukaisen kalkonin pelkistys katalyyttisen hydrauksen avulla. Katalysaattorina käytetään edullisesti palladiumia. Hydraus voidaan suorittaa orgaanisessa liuottimessa, kuten etikkahapossa, asetonissa, alkoholissa tai liuo-tinseoksessa, kuten dimetyyliformamidin ja alkoholin seoksessa, tai myös vesipitoisessa alkaalisessa väliaineessa. Reaktiota voidaan edistää lämmityksen avulla.
Toteutettaessa keksinnön mukaisen menetelmän muunnos b) k'-hydroksyyli-ryhmä voidaan muuttaa karboksimetoksiryhmäksi alkyylihalogenideillä, epoksiyhdis-teillä, alkyylisulfaateilla, sulfonyyli-, dialkyyliamino- tai trialkyyliammonium-ryhmällä, substituoiduilla alkyylihalogenideilla, halogenoiduilla karbonihapoilla tai näiden estereillä, halogenoiduilla yksi- tai useampiarvoisilla alkoholeilla vesi- ja alkaalipitoisessa väliaineessa tai vedettömän orgaanisen liuottimen ja happoa sitovan aineen läsnäollessa. Liuottimina voidaan käyttää edullisesti asetonia tai dimetyyliformamidia ja happoa sitovana aineena esim. kaliumkarbonaattia. Saatu esteri voidaan sopivassa tapauksessa muuttaa hapoksi.
Jos reaktiossa käytetään laskettua määrää reaktiokomponentteja, ainoastaan hydroksyyliryhmä U’-asemassa reagoi suuren aktiivisuutensa johdosta.
Kaavan I mukaiset yhdisteet eivät ole myrkyllisiä, ne ovat voimakkaasti 11 58489 makeita eikä niillä ole minkäänlaista sivumakua. Näistä yhdisteistä voidaan muodostaa suoloja, jotka liukenevat erittäin hyvin veteen. Erittäin edullisia ovat alkalisuolat, kuten natrium-, kalium- tai ammoniumsuolat. Niinpä esim. l-/2-hydrok-si-ä-karboksi-metoksifenyyli7-3-/3-hydroksi-ä-metoksi-fenyyli7-propan-l-onin natrium suola on 180 kertaa makeampi kuin raakasokeri, ja se liukenee 20-kertaiseen määrään kylmää vettä.
Makeusarvojen määritys
Keksinnön mukaisten yhdisteiden makeusarvot määritettiin kuudella koehenkilöllä. Vertailuliuoksena käytettiin l-% sakkaroosiliuosta.
Koehenkilöistä kaksi piti keksinnön mukaista makeutusainetta 100 kertaa makeampana kuin vertailuliuos (suhteellinen hajonta 10 %), ja neljä piti sitä 300 kertaa makeampana kuin vertailuliuos (suhteellinen hajonta 30 %).
Koehenkilöiden mukaan keksinnön mukaisen makeutusaineen maku ei tunnu ainoastaan kielen kärjessä, vaan myös sen takaosassa, imelän maun tuntemus kehittyy hitaammin kuin sakkaroosilla, mutta se kestää pitemmän ajan ja aiheuttaa pahoinvoinnin tunnetta. Tämä tekee maistamisen epämiellyttäväksi, mikä selittää tuloksissa havaitun suuren hajonnan.
Keksinnön mukaisia yhdisteitä, joilla on yleinen kaava I, ja niiden suoloja voidaan käyttää edullisesti makeutusaineina. Kaavan I mukainen yhdiste voidaan sekoittaa biologisesti neutraalin kantaja-aineen tai ravintoaineen kanssa tai myös muiden makeutusaineiden, kuten esim. sakariinin, kanssa. Lisäaineina voidaan käyttää laimennusaineita, liuottimia, muotoiluaineita jne.
Keksinnön muita yksityiskohtia esitetään seuraavissa esimerkeissä.
Esimerkki 1 11,9 g 2-hydroksi-ä-etoksikarbonyyli-asetofenonia ja 7>6 g isovaniliinia sekoitetaan seoksessa, jossa on 25 ml etanolia ja 50 ml 6o-% natriumhydroksidia, 2k tuntia, jonka jälkeen seosta kuumennetaan U tuntia palautusjäähdyttäen. Seos jäähdytetään, hapotetaan 10-% suolahappoliuoksella ja erottunut sakka suodatetaan. Tuote pestään vähäisellä määrällä lämmintä vettä, suodatetaan jälleen ja kuivataan. Saadaan 6,75 g 21,3-dihydroksi-^-metoksi-U'-etoksikarbonyylimetoksi-kalkonia. Sp. 220-223°C. Tuote hydrataan asetonissa palladium-luuhiilikatalysaat-torin läsnäollessa. Vedyn ekvimolaarisen määrän kulumisen jälkeen erotetaan katalysaattori suodattamalla. Saatu l-yi-hydroksi-^-etoksikarbonyyli-metoksi-fenyyli^-3-/3-hydroksi-l+ -netoksi-fenyyli^-propanoli-l kiteytetään uudelleen etik-kahaposta. Sp. 177~l80°C. Tuote muutetaan vesiliukoiseksi natriumsuolaksi.
Esimerkki 2 2,88 g 1-^2,J4-dihydroksi-fenyyli7-3-/3-hydroksi-U-metoksi-fenyyli7-propa-noni-1 (sp. 115-ll6°C) liuotetaan 30 ml:aan asetonia ja keitetään 2 g:n kalium-karbonaattia läsnäollessa 8 tuntia yhdessä 1,3 ml:n kanssa kloorietikkahuppo-etyyliesteriä samalla sekoittaen. Asetoni tislataan pois ja jäännökseen lisätään 58489 5 ml vettä, jonka jälkeen seosta keitetään 30 minuuttia. Reaktioseoksen jäähdyt -tämisen jälkeen kiteytyy l-^-hydroksi-^-karboksi-metoksi-fenyyli7-3-/3-hydroksi-t-metoksifenyylij-propan-l onin kaliumsuola. Sp. 239~2^3°C.
S'
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HUCI001196 | 1971-12-20 | ||
| HUCI1196A HU163394B (fi) | 1971-12-20 | 1971-12-20 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI58489B FI58489B (fi) | 1980-10-31 |
| FI58489C true FI58489C (fi) | 1981-02-10 |
Family
ID=10994426
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI3558/72A FI58489C (fi) | 1971-12-20 | 1972-12-15 | Ett soetningsmedel innehaollande 1-(2-hydroxi-4-karboximetoxifenyl)-3-(3-hydroxi-4-metoxifenyl)propan-1-on och/eller dess alkalimetallsalter |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3956375A (fi) |
| JP (1) | JPS5726256B2 (fi) |
| AR (1) | AR195990A1 (fi) |
| AT (1) | AT321277B (fi) |
| AU (1) | AU471895B2 (fi) |
| CA (1) | CA1048535A (fi) |
| CH (1) | CH583166A5 (fi) |
| CS (1) | CS168916B1 (fi) |
| DD (1) | DD104287A1 (fi) |
| DE (1) | DE2258304A1 (fi) |
| ES (1) | ES409567A1 (fi) |
| FI (1) | FI58489C (fi) |
| FR (1) | FR2164676B1 (fi) |
| GB (1) | GB1418305A (fi) |
| HU (1) | HU163394B (fi) |
| IL (1) | IL41003A (fi) |
| IN (1) | IN139923B (fi) |
| NL (1) | NL7216684A (fi) |
| NO (1) | NO135770C (fi) |
| SE (1) | SE409854B (fi) |
| SU (1) | SU451235A3 (fi) |
| YU (1) | YU318172A (fi) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4092346A (en) * | 1974-02-19 | 1978-05-30 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszeti Termekek Gyara Rt. | Acyl-phenoxy-propanesulfoacids and salts, and artificial sweetening compositions containing the same |
| US4190671A (en) * | 1977-03-17 | 1980-02-26 | Biorex Laboratories Limited | Chalcone derivatives |
| US4219569A (en) * | 1978-10-10 | 1980-08-26 | The Upjohn Company | Process for treating inflammation |
| US4226804A (en) * | 1979-03-09 | 1980-10-07 | Dynapol | Alpha amino acid dihydrochalcones |
| US4267165A (en) * | 1979-03-09 | 1981-05-12 | Dynapol | Comestibles sweetened with alpha amino acid dihydrochalcones |
| US4283434A (en) * | 1980-04-14 | 1981-08-11 | Dubois Grant E | Sulfamo dihydrochalcone sweeteners |
| US4348333A (en) * | 1981-10-09 | 1982-09-07 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Department Of Health And Human Services | β-Ketocarboxyl and phosphonate dihydro-chalcone sweeteners |
| JPS59167550U (ja) * | 1983-04-26 | 1984-11-09 | 西村 備章 | 安全ベルト |
| JPS602552U (ja) * | 1983-06-20 | 1985-01-10 | 佐藤工業株式会社 | 安全帯装置 |
| US5637618A (en) * | 1990-06-01 | 1997-06-10 | Bioresearch, Inc. | Specific eatable taste modifiers |
| IL118657A0 (en) * | 1996-06-14 | 1996-10-16 | Arad Dorit | Inhibitors for picornavirus proteases |
| KR100270410B1 (ko) * | 1997-03-06 | 2000-11-01 | 성재갑 | 타이로시네이즈 활성 저해능을 갖는 신규 1,3-디페닐프로판 유도체 및 그의 제조방법 |
| IL122591A0 (en) | 1997-12-14 | 1998-06-15 | Arad Dorit | Pharmaceutical compositions comprising cystein protease inhibitors |
| US6789391B2 (en) | 2001-05-21 | 2004-09-14 | B. Eric Graham | Modular apparatus and method for shipping super frozen materials |
| US8449936B2 (en) * | 2008-02-25 | 2013-05-28 | Givaudan Sa | Flavor molecules |
| US8715761B2 (en) | 2008-02-25 | 2014-05-06 | Givaudan S.A. | Flavor molecules |
| KR101849695B1 (ko) * | 2008-07-21 | 2018-04-17 | 유니젠, 인크. | 일련의 피부-화이트닝(라이트닝) 화합물 |
| CN102471270B (zh) * | 2009-07-10 | 2014-07-02 | 奇华顿股份有限公司 | 具有鲜味香味的吡啶衍生物 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3087821A (en) * | 1961-11-28 | 1963-04-30 | Robert M Horowitz | Dihydrochalcone derivatives and their use as sweetening agents |
-
1971
- 1971-12-20 HU HUCI1196A patent/HU163394B/hu unknown
-
1972
- 1972-11-29 AT AT1014472A patent/AT321277B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-11-29 DE DE19722258304 patent/DE2258304A1/de active Pending
- 1972-12-04 US US05/311,666 patent/US3956375A/en not_active Expired - Lifetime
- 1972-12-04 AU AU49568/72A patent/AU471895B2/en not_active Expired
- 1972-12-05 IL IL41003A patent/IL41003A/en unknown
- 1972-12-07 DD DD167363A patent/DD104287A1/xx unknown
- 1972-12-08 NL NL7216684A patent/NL7216684A/xx not_active Application Discontinuation
- 1972-12-13 ES ES409567A patent/ES409567A1/es not_active Expired
- 1972-12-13 CS CS8559A patent/CS168916B1/cs unknown
- 1972-12-15 FI FI3558/72A patent/FI58489C/fi active
- 1972-12-15 SE SE7216483A patent/SE409854B/xx unknown
- 1972-12-18 SU SU1858002A patent/SU451235A3/ru active
- 1972-12-19 FR FR7245184A patent/FR2164676B1/fr not_active Expired
- 1972-12-19 CH CH1850072A patent/CH583166A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-12-19 JP JP12758772A patent/JPS5726256B2/ja not_active Expired
- 1972-12-19 NO NO4674/72A patent/NO135770C/no unknown
- 1972-12-19 CA CA72159419A patent/CA1048535A/en not_active Expired
- 1972-12-20 YU YU03181/72A patent/YU318172A/xx unknown
- 1972-12-20 GB GB5885772A patent/GB1418305A/en not_active Expired
- 1972-12-20 AR AR245738A patent/AR195990A1/es active
-
1973
- 1973-05-22 IN IN1200/CAL/73A patent/IN139923B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU471895B2 (en) | 1976-05-06 |
| YU318172A (en) | 1980-10-31 |
| NO135770C (fi) | 1977-06-01 |
| AT321277B (de) | 1975-03-25 |
| IN139923B (fi) | 1976-08-21 |
| JPS5726256B2 (fi) | 1982-06-03 |
| AR195990A1 (es) | 1973-11-23 |
| FR2164676B1 (fi) | 1977-08-05 |
| US3956375A (en) | 1976-05-11 |
| NO135770B (fi) | 1977-02-21 |
| HU163394B (fi) | 1973-08-28 |
| CS168916B1 (fi) | 1976-06-29 |
| CA1048535A (en) | 1979-02-13 |
| DE2258304A1 (de) | 1973-07-05 |
| JPS4868552A (fi) | 1973-09-18 |
| SE409854B (sv) | 1979-09-10 |
| IL41003A0 (en) | 1973-02-28 |
| IL41003A (en) | 1976-09-30 |
| DD104287A1 (fi) | 1974-03-05 |
| AU4956872A (en) | 1974-06-06 |
| CH583166A5 (fi) | 1976-12-31 |
| ES409567A1 (es) | 1975-12-01 |
| SU451235A3 (ru) | 1974-11-25 |
| FI58489B (fi) | 1980-10-31 |
| GB1418305A (en) | 1975-12-17 |
| FR2164676A1 (fi) | 1973-08-03 |
| NL7216684A (fi) | 1973-06-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI58489C (fi) | Ett soetningsmedel innehaollande 1-(2-hydroxi-4-karboximetoxifenyl)-3-(3-hydroxi-4-metoxifenyl)propan-1-on och/eller dess alkalimetallsalter | |
| CA2486015C (en) | Novel amino acid derivative and sweetening agent | |
| EP1070726B1 (en) | Aspartyl dipeptide ester derivatives and sweeteners | |
| WO2009033326A1 (fr) | Dérivés d'acide ascorbique, leurs procédés de préparation, leurs intermédiaires et leurs utilisations dans les cosmétiques | |
| US4994490A (en) | Novel N-(sulfomethyl)-N'-arylureas | |
| EP0195730B1 (fr) | Nouveaux agents édulcorants dérivant de la glycine et de la bêta-alanine, procédé pour édulcorer des produits divers et compositions contenant de tels agents édulcorants | |
| JPH022326A (ja) | 複素環式基を持つ甘味剤 | |
| Pacsu | ACTION OF TITANIUM TETRACHLORIDE ON DERIVATIVES OF SUGARS. IV. TRANSFORMATION OF HEPTA-ACETYL-BETA-METHYLCELLOBIOSIDE TO THE ALPHA FORM AND THE PREPARATION OF ALPHA-METHYLCELLOBIOSIDE1 | |
| US4146650A (en) | Substituted benzodioxan sweetening compound | |
| US3522236A (en) | 2',4',6',3 - tetrahydroxy - 4 - n - propoxydihydrochalcone 4'-beta-neohesperidoside and edible compositions containing same | |
| CN101845363B (zh) | 一种结晶法制备香精香料的方法 | |
| US4013801A (en) | Edibles sweetened with flavanones | |
| US4025535A (en) | Sulfoalkylated flavanone sweeteners | |
| CA1037491A (en) | Acyl-phenoxy-propanesulfoacids and salts, and artificial sweetening compositions containing the same | |
| JP4213159B2 (ja) | 苦味調味剤 | |
| JPS62252754A (ja) | 新規アミノ酸誘導体および甘味剤組成物 | |
| US4092346A (en) | Acyl-phenoxy-propanesulfoacids and salts, and artificial sweetening compositions containing the same | |
| Hann | The synthesis of glucosidoferulic acid | |
| EP1575974B1 (en) | Modified guanosines having flavouring activity | |
| JPS62132863A (ja) | 新規アミノ酸誘導体および甘味剤 | |
| JPH0118904B2 (fi) | ||
| PL85131B1 (fi) | ||
| JPH03117466A (ja) | 甘味料の製造法および甘味料 | |
| JPS62132847A (ja) | 新規アミノ酸誘導体および甘味剤組成物 | |
| JPS61124354A (ja) | 甘味付与方法 |