FI58489C - Ett soetningsmedel innehaollande 1-(2-hydroxi-4-karboximetoxifenyl)-3-(3-hydroxi-4-metoxifenyl)propan-1-on och/eller dess alkalimetallsalter - Google Patents
Ett soetningsmedel innehaollande 1-(2-hydroxi-4-karboximetoxifenyl)-3-(3-hydroxi-4-metoxifenyl)propan-1-on och/eller dess alkalimetallsalter Download PDFInfo
- Publication number
- FI58489C FI58489C FI3558/72A FI355872A FI58489C FI 58489 C FI58489 C FI 58489C FI 3558/72 A FI3558/72 A FI 3558/72A FI 355872 A FI355872 A FI 355872A FI 58489 C FI58489 C FI 58489C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- hydroxi
- propan
- methoxyphenyl
- och
- soetningsmedel
- Prior art date
Links
- -1 DESS ALKALI METAL Chemical class 0.000 title description 9
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 title description 2
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 14
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 12
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 12
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- UDIPTWFVPPPURJ-UHFFFAOYSA-M Cyclamate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)NC1CCCCC1 UDIPTWFVPPPURJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 3
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 229940109275 cyclamate Drugs 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 3
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 3
- 239000012088 reference solution Substances 0.000 description 3
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 description 3
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 description 3
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 description 3
- 229960004793 sucrose Drugs 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 230000037406 food intake Effects 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 2
- NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N (+)-Neomenthol Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@@H]1O NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N 0.000 description 1
- GLSHEJRXROUYLB-UHFFFAOYSA-N 2-[3-hydroxy-4-[3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)propanoyl]phenoxy]acetic acid Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC=C1CCC(=O)C1=CC=C(OCC(O)=O)C=C1O GLSHEJRXROUYLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001606 7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chroman-4-one Substances 0.000 description 1
- 241000234282 Allium Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N Chalcone Natural products C=1C=CC=CC=1C(=O)C=CC1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N DL-menthol Natural products CC(C)C1CCC(C)CC1O NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010013911 Dysgeusia Diseases 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Chemical class 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 206010028813 Nausea Diseases 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical group O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000008122 artificial sweetener Substances 0.000 description 1
- 235000021311 artificial sweeteners Nutrition 0.000 description 1
- 150000003935 benzaldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 235000005513 chalcones Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 125000003147 glycosyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- JVTZFYYHCGSXJV-UHFFFAOYSA-N isovanillin Chemical compound COC1=CC=C(C=O)C=C1O JVTZFYYHCGSXJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 229940041616 menthol Drugs 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- DFPMSGMNTNDNHN-ZPHOTFPESA-N naringin Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC=2C=C3O[C@@H](CC(=O)C3=C(O)C=2)C=2C=CC(O)=CC=2)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O DFPMSGMNTNDNHN-ZPHOTFPESA-N 0.000 description 1
- 229940052490 naringin Drugs 0.000 description 1
- 229930019673 naringin Natural products 0.000 description 1
- 230000008693 nausea Effects 0.000 description 1
- ARGKVCXINMKCAZ-UZRWAPQLSA-N neohesperidin Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC=C1[C@H]1OC2=CC(O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O3)O[C@H]3[C@@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O3)O)=CC(O)=C2C(=O)C1 ARGKVCXINMKCAZ-UZRWAPQLSA-N 0.000 description 1
- ARGKVCXINMKCAZ-UHFFFAOYSA-N neohesperidine Natural products C1=C(O)C(OC)=CC=C1C1OC2=CC(OC3C(C(O)C(O)C(CO)O3)OC3C(C(O)C(O)C(C)O3)O)=CC(O)=C2C(=O)C1 ARGKVCXINMKCAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008447 perception Effects 0.000 description 1
- DDBREPKUVSBGFI-UHFFFAOYSA-N phenobarbital Chemical compound C=1C=CC=CC=1C1(CC)C(=O)NC(=O)NC1=O DDBREPKUVSBGFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- UFUASNAHBMBJIX-UHFFFAOYSA-N propan-1-one Chemical compound CC[C]=O UFUASNAHBMBJIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 210000005182 tip of the tongue Anatomy 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- DQFBYFPFKXHELB-VAWYXSNFSA-N trans-chalcone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 125000005208 trialkylammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/40—Unsaturated compounds
- C07C59/76—Unsaturated compounds containing keto groups
- C07C59/90—Unsaturated compounds containing keto groups containing singly bound oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/62—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/84—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing ether groups, groups, groups, or groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
1 re! KUULUTUejULHAieU
48¾ · W <11) UTLÄOGNINOSSICRIFT 5 84 8 9
JgJR C (45) Γ . L:
Vs^v^/ (51) K».ik.Va3 0 07 0 59/90, A 23 L 1/236 SUOMI—FINLAND (21) F*mtO*kmim-PmmudtaUng 3558/72 (22) H»lt>mhpll*l—Ainaknlngrtu 15-12.72 (23) AJkupthri—GHtlftwttdag 15-12-72 (41) Tullut (ulkMal — Wlvit offwtRg 21.06.73 f""***-J* (MNIMMUMKUIM.)..
Patanfroch rtlrtf»tyrdwn ' AmMan utta|d och uti.ikrifMn puMfcmd 31.10.80 (32)(33)(31) fyrdetty «woikm»—tuiM prtortuc 20-12-71
Unkari-Ungern(HU) CI-1196 Toteennäytetty-
Styrkt (71) Chinoin Gyögyszer- 6s Vegyeszeti Termekek Gyära RT., To utca 1-5,
Budapest IV, Unkari-Ungern(HU) (72) Löränt Farkas, Budapest, Mihäly Nogrädi, Budapest, Agnes Gottsegen,
Budapest, Sandor Antus, Budapest, Unkari-Ungern(HU) (74) Oy Kolster Ab (5*0 l-(2-hydroksi-4-karboksimetoksifenyyli)-3-(3-hydroksi-4-metoksifenyyli) propan-l-onia ja/tai sen aikaiimetalli suoloja sisältävä makeutusaine -Ett sötningsmedel inneh&llande l-(2-hydroxi-4-karboximetoxifenyl)-3-(3-hydroksi-4-metoxifenyl)propan-1-on och/eller dess aikai imetallsalter
Elintarvikkeiden hiilihydraattipitoisuuden ja kaloriarvon alentamiseksi, mikä on erittäin tärkeätä erikoisesti sokeritautia sairastaville henkilöille, on ja vuosikymmeniä käytetty keinotekoisia makeutusaineita. Tähän tarkoitukseen käytettävien aineiden on täytettävä useita vaatimuksia. Haluttu makeutusvaikutus on aikaansaatava huomattavasti alhaisemman klooriarvon avulla, joten tällaisen aineen makeuden tulee olla moninkertainen ruokosokerin makeuteen verrattuna. Myrkyllisyyttä tai muita sivuvaikutuksia ei saa esiintyä monivuotisenkään nauttimisen jälkeen. Makutusaineen tulee olla riittävän liukoisen veteen, korkea lämpötila (ravintoaineen valmi stus ei saa vahingoittaa makeutusainetta eikä sillä saa olla minkäänlaisia sivu- ja jälkimakuja.
Ammattikirjallisuudesta tunnetaan useita yhdisteitä, joita voidaan käyttää makeutusaineina. Näistä aineista on laajasti käytetty ainoastaan kahta tuotetta, nimittäin sakariinia ja syklamaattia. Nämä tuotteet eivät vastaa täysin mainittuja vaatimuksia. Sakariini liukenee huonosti veteen ja sillä on epämiellyttävä sivumaku. Syklamaatista on eläinkokeissa todettu, että pitkäaikaisen nauttimisen jälkeen sillä on karsinogeeninen vaikutus, ja onkin syklamaatin käyttö makeutus- / 2 =8439 aineena kielletty mm. Yhdysvalloissa.
US-patenttijulkaisun n:o 3 087 821 mukaisesti voidaan makeutusaineena käyttää myös dihydrokalkoni-yhdisteitä, joilla on yleinen kaava IV
0 OH j
J 1J-CH -CH R
.iX 'ci.
RO R
jossa kaavassa R on hydroksyyliryhmä, r"' on vetyatomi, hydroksi- tai metoksiryhmä ja R on 2-0-<fo-L-ramnosyyli^-73-D-glykosyyli-^neohesperidosyyli/r-ryhmä tai glyko-siiliryhmä.
Julkaisuista J. Agr, Food. Chem. 16, 108, [±9tö] ja J. Food. Sei. 3^, 101, /1969/, sekä US-patenttijulkaisusta 1 189 573 tunnetaan yleisen kaavan IV mukaisia yhdisteitä, joissa R on hydroksyyliryhmä, R^ on metoksi-, etoksi- tai propok-• ... 2 si-ryhmä ja R on neohespendosyyliryhma.
Haittana näiden yhdisteiden käytössä makeutusaineena on se, että niillä on mentolin jälkimaku. Näitä yhdisteitä valmistetaan naringiinista, neohesperidii-nista tai runiinista hajoittamalla lipeän avulla, jonka jälkeen saadut substitu-oidut asetofenonit saatetaan reagoimaan sopivan bentsaldehydi-johdannaisen kanssa. Muodostunut kaikoni-johdannainen hydrataan vastaavaksi dihydrokalkoniksi.
Lähtöaineet saadaan kasvisraaka-aineista ja ovat tämän johdosta vaikeasti saatavia.
Keksinnön kohteena on makeutusaine, jolle on tunnusomaista, että se sisältää l-( 2-hydroksi-U-karhoksimetoksifenyyli )~3~( 3-hydroksi -U-metoksif enyyli)propan-1-onia, jonka kaava on γγ c°oh2ch2 \γγ0Η H00CCH0-xjl 1 * ^ ^OH \0CH3 ja/tai sen alkalimetallisuoloja.
3 58489
Kaavan I mukaisia yhdisteitä voidaan valmistaa siten, että
a) kaikonijohdannainen, jolla on yleinen kaava II
... . CO-CH=CH. ^ .OH
XX XX
HOOCCHgO ^ OH ^0CH3 pelkistetään, tai b) 1,3-difenyylipropanoni-l-johdannaiseen, jolla on yleinen kaava III, XX. XX _ liitetään karboksimetoksiryhmä 1+'-asemaan, esimerkiksi hydroksyyliryhmän avulla, minkä jälkeen muodostetaan kaavan I mukaisen yhdisteen suola, yhdisteet vapautetaan suoloistaan ja/tai muodostetaan muita suoloja.
Menetelmän a) erään edullisen toteuttamismuodon mukaisesti suoritetaan yleisen kaavan II mukaisen kalkonin pelkistys katalyyttisen hydrauksen avulla. Katalysaattorina käytetään edullisesti palladiumia. Hydraus voidaan suorittaa orgaanisessa liuottimessa, kuten etikkahapossa, asetonissa, alkoholissa tai liuo-tinseoksessa, kuten dimetyyliformamidin ja alkoholin seoksessa, tai myös vesipitoisessa alkaalisessa väliaineessa. Reaktiota voidaan edistää lämmityksen avulla.
Toteutettaessa keksinnön mukaisen menetelmän muunnos b) k'-hydroksyyli-ryhmä voidaan muuttaa karboksimetoksiryhmäksi alkyylihalogenideillä, epoksiyhdis-teillä, alkyylisulfaateilla, sulfonyyli-, dialkyyliamino- tai trialkyyliammonium-ryhmällä, substituoiduilla alkyylihalogenideilla, halogenoiduilla karbonihapoilla tai näiden estereillä, halogenoiduilla yksi- tai useampiarvoisilla alkoholeilla vesi- ja alkaalipitoisessa väliaineessa tai vedettömän orgaanisen liuottimen ja happoa sitovan aineen läsnäollessa. Liuottimina voidaan käyttää edullisesti asetonia tai dimetyyliformamidia ja happoa sitovana aineena esim. kaliumkarbonaattia. Saatu esteri voidaan sopivassa tapauksessa muuttaa hapoksi.
Jos reaktiossa käytetään laskettua määrää reaktiokomponentteja, ainoastaan hydroksyyliryhmä U’-asemassa reagoi suuren aktiivisuutensa johdosta.
Kaavan I mukaiset yhdisteet eivät ole myrkyllisiä, ne ovat voimakkaasti 11 58489 makeita eikä niillä ole minkäänlaista sivumakua. Näistä yhdisteistä voidaan muodostaa suoloja, jotka liukenevat erittäin hyvin veteen. Erittäin edullisia ovat alkalisuolat, kuten natrium-, kalium- tai ammoniumsuolat. Niinpä esim. l-/2-hydrok-si-ä-karboksi-metoksifenyyli7-3-/3-hydroksi-ä-metoksi-fenyyli7-propan-l-onin natrium suola on 180 kertaa makeampi kuin raakasokeri, ja se liukenee 20-kertaiseen määrään kylmää vettä.
Makeusarvojen määritys
Keksinnön mukaisten yhdisteiden makeusarvot määritettiin kuudella koehenkilöllä. Vertailuliuoksena käytettiin l-% sakkaroosiliuosta.
Koehenkilöistä kaksi piti keksinnön mukaista makeutusainetta 100 kertaa makeampana kuin vertailuliuos (suhteellinen hajonta 10 %), ja neljä piti sitä 300 kertaa makeampana kuin vertailuliuos (suhteellinen hajonta 30 %).
Koehenkilöiden mukaan keksinnön mukaisen makeutusaineen maku ei tunnu ainoastaan kielen kärjessä, vaan myös sen takaosassa, imelän maun tuntemus kehittyy hitaammin kuin sakkaroosilla, mutta se kestää pitemmän ajan ja aiheuttaa pahoinvoinnin tunnetta. Tämä tekee maistamisen epämiellyttäväksi, mikä selittää tuloksissa havaitun suuren hajonnan.
Keksinnön mukaisia yhdisteitä, joilla on yleinen kaava I, ja niiden suoloja voidaan käyttää edullisesti makeutusaineina. Kaavan I mukainen yhdiste voidaan sekoittaa biologisesti neutraalin kantaja-aineen tai ravintoaineen kanssa tai myös muiden makeutusaineiden, kuten esim. sakariinin, kanssa. Lisäaineina voidaan käyttää laimennusaineita, liuottimia, muotoiluaineita jne.
Keksinnön muita yksityiskohtia esitetään seuraavissa esimerkeissä.
Esimerkki 1 11,9 g 2-hydroksi-ä-etoksikarbonyyli-asetofenonia ja 7>6 g isovaniliinia sekoitetaan seoksessa, jossa on 25 ml etanolia ja 50 ml 6o-% natriumhydroksidia, 2k tuntia, jonka jälkeen seosta kuumennetaan U tuntia palautusjäähdyttäen. Seos jäähdytetään, hapotetaan 10-% suolahappoliuoksella ja erottunut sakka suodatetaan. Tuote pestään vähäisellä määrällä lämmintä vettä, suodatetaan jälleen ja kuivataan. Saadaan 6,75 g 21,3-dihydroksi-^-metoksi-U'-etoksikarbonyylimetoksi-kalkonia. Sp. 220-223°C. Tuote hydrataan asetonissa palladium-luuhiilikatalysaat-torin läsnäollessa. Vedyn ekvimolaarisen määrän kulumisen jälkeen erotetaan katalysaattori suodattamalla. Saatu l-yi-hydroksi-^-etoksikarbonyyli-metoksi-fenyyli^-3-/3-hydroksi-l+ -netoksi-fenyyli^-propanoli-l kiteytetään uudelleen etik-kahaposta. Sp. 177~l80°C. Tuote muutetaan vesiliukoiseksi natriumsuolaksi.
Esimerkki 2 2,88 g 1-^2,J4-dihydroksi-fenyyli7-3-/3-hydroksi-U-metoksi-fenyyli7-propa-noni-1 (sp. 115-ll6°C) liuotetaan 30 ml:aan asetonia ja keitetään 2 g:n kalium-karbonaattia läsnäollessa 8 tuntia yhdessä 1,3 ml:n kanssa kloorietikkahuppo-etyyliesteriä samalla sekoittaen. Asetoni tislataan pois ja jäännökseen lisätään 58489 5 ml vettä, jonka jälkeen seosta keitetään 30 minuuttia. Reaktioseoksen jäähdyt -tämisen jälkeen kiteytyy l-^-hydroksi-^-karboksi-metoksi-fenyyli7-3-/3-hydroksi-t-metoksifenyylij-propan-l onin kaliumsuola. Sp. 239~2^3°C.
S'
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HUCI1196A HU163394B (fi) | 1971-12-20 | 1971-12-20 | |
| HUCI001196 | 1971-12-20 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI58489B FI58489B (fi) | 1980-10-31 |
| FI58489C true FI58489C (fi) | 1981-02-10 |
Family
ID=10994426
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI3558/72A FI58489C (fi) | 1971-12-20 | 1972-12-15 | Ett soetningsmedel innehaollande 1-(2-hydroxi-4-karboximetoxifenyl)-3-(3-hydroxi-4-metoxifenyl)propan-1-on och/eller dess alkalimetallsalter |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3956375A (fi) |
| JP (1) | JPS5726256B2 (fi) |
| AR (1) | AR195990A1 (fi) |
| AT (1) | AT321277B (fi) |
| AU (1) | AU471895B2 (fi) |
| CA (1) | CA1048535A (fi) |
| CH (1) | CH583166A5 (fi) |
| CS (1) | CS168916B1 (fi) |
| DD (1) | DD104287A1 (fi) |
| DE (1) | DE2258304A1 (fi) |
| ES (1) | ES409567A1 (fi) |
| FI (1) | FI58489C (fi) |
| FR (1) | FR2164676B1 (fi) |
| GB (1) | GB1418305A (fi) |
| HU (1) | HU163394B (fi) |
| IL (1) | IL41003A (fi) |
| IN (1) | IN139923B (fi) |
| NL (1) | NL7216684A (fi) |
| NO (1) | NO135770C (fi) |
| SE (1) | SE409854B (fi) |
| SU (1) | SU451235A3 (fi) |
| YU (1) | YU318172A (fi) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4092346A (en) * | 1974-02-19 | 1978-05-30 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszeti Termekek Gyara Rt. | Acyl-phenoxy-propanesulfoacids and salts, and artificial sweetening compositions containing the same |
| US4190671A (en) * | 1977-03-17 | 1980-02-26 | Biorex Laboratories Limited | Chalcone derivatives |
| US4219569A (en) * | 1978-10-10 | 1980-08-26 | The Upjohn Company | Process for treating inflammation |
| US4267165A (en) * | 1979-03-09 | 1981-05-12 | Dynapol | Comestibles sweetened with alpha amino acid dihydrochalcones |
| US4226804A (en) * | 1979-03-09 | 1980-10-07 | Dynapol | Alpha amino acid dihydrochalcones |
| US4283434A (en) * | 1980-04-14 | 1981-08-11 | Dubois Grant E | Sulfamo dihydrochalcone sweeteners |
| US4348333A (en) * | 1981-10-09 | 1982-09-07 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Department Of Health And Human Services | β-Ketocarboxyl and phosphonate dihydro-chalcone sweeteners |
| JPS59167550U (ja) * | 1983-04-26 | 1984-11-09 | 西村 備章 | 安全ベルト |
| JPS602552U (ja) * | 1983-06-20 | 1985-01-10 | 佐藤工業株式会社 | 安全帯装置 |
| US5637618A (en) * | 1990-06-01 | 1997-06-10 | Bioresearch, Inc. | Specific eatable taste modifiers |
| IL118657A0 (en) * | 1996-06-14 | 1996-10-16 | Arad Dorit | Inhibitors for picornavirus proteases |
| KR100270410B1 (ko) * | 1997-03-06 | 2000-11-01 | 성재갑 | 타이로시네이즈 활성 저해능을 갖는 신규 1,3-디페닐프로판 유도체 및 그의 제조방법 |
| IL122591A0 (en) | 1997-12-14 | 1998-06-15 | Arad Dorit | Pharmaceutical compositions comprising cystein protease inhibitors |
| US6789391B2 (en) | 2001-05-21 | 2004-09-14 | B. Eric Graham | Modular apparatus and method for shipping super frozen materials |
| US8715761B2 (en) | 2008-02-25 | 2014-05-06 | Givaudan S.A. | Flavor molecules |
| US8449936B2 (en) * | 2008-02-25 | 2013-05-28 | Givaudan Sa | Flavor molecules |
| AU2009274158C1 (en) * | 2008-07-21 | 2019-09-05 | Unigen, Inc. | Series of skin-whitening (lightening) compounds |
| CN102471270B (zh) * | 2009-07-10 | 2014-07-02 | 奇华顿股份有限公司 | 具有鲜味香味的吡啶衍生物 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3087821A (en) * | 1961-11-28 | 1963-04-30 | Robert M Horowitz | Dihydrochalcone derivatives and their use as sweetening agents |
-
1971
- 1971-12-20 HU HUCI1196A patent/HU163394B/hu unknown
-
1972
- 1972-11-29 DE DE19722258304 patent/DE2258304A1/de active Pending
- 1972-11-29 AT AT1014472A patent/AT321277B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-12-04 AU AU49568/72A patent/AU471895B2/en not_active Expired
- 1972-12-04 US US05/311,666 patent/US3956375A/en not_active Expired - Lifetime
- 1972-12-05 IL IL41003A patent/IL41003A/en unknown
- 1972-12-07 DD DD167363A patent/DD104287A1/xx unknown
- 1972-12-08 NL NL7216684A patent/NL7216684A/xx not_active Application Discontinuation
- 1972-12-13 CS CS8559A patent/CS168916B1/cs unknown
- 1972-12-13 ES ES409567A patent/ES409567A1/es not_active Expired
- 1972-12-15 FI FI3558/72A patent/FI58489C/fi active
- 1972-12-15 SE SE7216483A patent/SE409854B/xx unknown
- 1972-12-18 SU SU1858002A patent/SU451235A3/ru active
- 1972-12-19 CH CH1850072A patent/CH583166A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-12-19 CA CA72159419A patent/CA1048535A/en not_active Expired
- 1972-12-19 NO NO4674/72A patent/NO135770C/no unknown
- 1972-12-19 JP JP12758772A patent/JPS5726256B2/ja not_active Expired
- 1972-12-19 FR FR7245184A patent/FR2164676B1/fr not_active Expired
- 1972-12-20 YU YU03181/72A patent/YU318172A/xx unknown
- 1972-12-20 AR AR245738A patent/AR195990A1/es active
- 1972-12-20 GB GB5885772A patent/GB1418305A/en not_active Expired
-
1973
- 1973-05-22 IN IN1200/CAL/73A patent/IN139923B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IN139923B (fi) | 1976-08-21 |
| IL41003A (en) | 1976-09-30 |
| SU451235A3 (ru) | 1974-11-25 |
| DE2258304A1 (de) | 1973-07-05 |
| NO135770B (fi) | 1977-02-21 |
| HU163394B (fi) | 1973-08-28 |
| AU471895B2 (en) | 1976-05-06 |
| AU4956872A (en) | 1974-06-06 |
| NO135770C (fi) | 1977-06-01 |
| FI58489B (fi) | 1980-10-31 |
| DD104287A1 (fi) | 1974-03-05 |
| CS168916B1 (fi) | 1976-06-29 |
| SE409854B (sv) | 1979-09-10 |
| US3956375A (en) | 1976-05-11 |
| GB1418305A (en) | 1975-12-17 |
| JPS4868552A (fi) | 1973-09-18 |
| ES409567A1 (es) | 1975-12-01 |
| FR2164676B1 (fi) | 1977-08-05 |
| CA1048535A (en) | 1979-02-13 |
| YU318172A (en) | 1980-10-31 |
| AR195990A1 (es) | 1973-11-23 |
| AT321277B (de) | 1975-03-25 |
| IL41003A0 (en) | 1973-02-28 |
| FR2164676A1 (fi) | 1973-08-03 |
| CH583166A5 (fi) | 1976-12-31 |
| JPS5726256B2 (fi) | 1982-06-03 |
| NL7216684A (fi) | 1973-06-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI58489C (fi) | Ett soetningsmedel innehaollande 1-(2-hydroxi-4-karboximetoxifenyl)-3-(3-hydroxi-4-metoxifenyl)propan-1-on och/eller dess alkalimetallsalter | |
| CA2486015C (en) | Novel amino acid derivative and sweetening agent | |
| JP5336494B2 (ja) | アスコルビン酸誘導体、その製造方法並びに係る中間体及びその誘導体の化粧品における利用 | |
| EP1070726B1 (en) | Aspartyl dipeptide ester derivatives and sweeteners | |
| US4994490A (en) | Novel N-(sulfomethyl)-N'-arylureas | |
| EP0195730B1 (fr) | Nouveaux agents édulcorants dérivant de la glycine et de la bêta-alanine, procédé pour édulcorer des produits divers et compositions contenant de tels agents édulcorants | |
| JPH022326A (ja) | 複素環式基を持つ甘味剤 | |
| Pacsu | ACTION OF TITANIUM TETRACHLORIDE ON DERIVATIVES OF SUGARS. IV. TRANSFORMATION OF HEPTA-ACETYL-BETA-METHYLCELLOBIOSIDE TO THE ALPHA FORM AND THE PREPARATION OF ALPHA-METHYLCELLOBIOSIDE1 | |
| US4146650A (en) | Substituted benzodioxan sweetening compound | |
| US3522236A (en) | 2',4',6',3 - tetrahydroxy - 4 - n - propoxydihydrochalcone 4'-beta-neohesperidoside and edible compositions containing same | |
| US4013801A (en) | Edibles sweetened with flavanones | |
| US4025535A (en) | Sulfoalkylated flavanone sweeteners | |
| CA1037491A (en) | Acyl-phenoxy-propanesulfoacids and salts, and artificial sweetening compositions containing the same | |
| JPS62252754A (ja) | 新規アミノ酸誘導体および甘味剤組成物 | |
| US4092346A (en) | Acyl-phenoxy-propanesulfoacids and salts, and artificial sweetening compositions containing the same | |
| Hann | The synthesis of glucosidoferulic acid | |
| EP1575974B1 (en) | Modified guanosines having flavouring activity | |
| KR830002843B1 (ko) | 알킬-케토헥소 피라노사이드 유도체의 제조방법 | |
| US5266717A (en) | N-(sulfomethyl)-N'arylureas | |
| JPS62132863A (ja) | 新規アミノ酸誘導体および甘味剤 | |
| KR900006030B1 (ko) | L-아스코르빌-2-폴리포스페이트 에스테르의 제조방법 | |
| JPH0118904B2 (fi) | ||
| PL85131B1 (fi) | ||
| JPS62132847A (ja) | 新規アミノ酸誘導体および甘味剤組成物 | |
| JPS61124354A (ja) | 甘味付与方法 |