JPS62132863A - 新規アミノ酸誘導体および甘味剤 - Google Patents
新規アミノ酸誘導体および甘味剤Info
- Publication number
- JPS62132863A JPS62132863A JP60271740A JP27174085A JPS62132863A JP S62132863 A JPS62132863 A JP S62132863A JP 60271740 A JP60271740 A JP 60271740A JP 27174085 A JP27174085 A JP 27174085A JP S62132863 A JPS62132863 A JP S62132863A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- amino acid
- formula
- acid derivative
- pyridylamide
- sweetening agent
- Prior art date
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規アミノ酸誘導体及びその塩並びにこれを有
効成分として含有してなる甘味剤に関する。
効成分として含有してなる甘味剤に関する。
近年、食生活の高度化に伴ない特に糖分の摂取過多によ
る肥満及びこれに伴なう各種の疾病が問題となっており
、砂糖に替る低カロリー又は無カロリー甘味剤の開発が
望まれている。現在床机に消費されている甘味剤として
主にサッカリンとアスノ９ルテームがあるが、サッカリ
ンには、後味が残ることと発癌性が問題とされている。
る肥満及びこれに伴なう各種の疾病が問題となっており
、砂糖に替る低カロリー又は無カロリー甘味剤の開発が
望まれている。現在床机に消費されている甘味剤として
主にサッカリンとアスノ９ルテームがあるが、サッカリ
ンには、後味が残ることと発癌性が問題とされている。
一方アスパルテームは安全性と甘味の質としては優れて
いるものの、安定性に若干問題がある。
いるものの、安定性に若干問題がある。
本発明の目的は、されやかな甘味を有し、かつ安定性の
高い新規なアミノ酸誘導体及びその塩並びにこれらを有
効成分として含有してなる低カロリー甘味剤を提供する
ことにある。
高い新規なアミノ酸誘導体及びその塩並びにこれらを有
効成分として含有してなる低カロリー甘味剤を提供する
ことにある。
本発明の化合物は次の一般式（１）で表わされる。
式中、ＸはＣＦ３Ｃｏ又はｃｃｚ３ｃｏを、Ｙは水素、
ハログン、ＣＮ又はＮＯ２を、ｎは１又は２を、そして
＊はＤＬ体であるアミノ酸残基を表わす。
ハログン、ＣＮ又はＮＯ２を、ｎは１又は２を、そして
＊はＤＬ体であるアミノ酸残基を表わす。
本発明の化合物の塩としては例えば、ナトリウム、カリ
ウム等のアルカリ金属との塩、カルシウム、マグネシウ
ム等のアルカリ土類金属との塩及びモノエタノールアミ
ン等のアミン類との塩があげられる。
ウム等のアルカリ金属との塩、カルシウム、マグネシウ
ム等のアルカリ土類金属との塩及びモノエタノールアミ
ン等のアミン類との塩があげられる。
本発明の化合物の合成方法は文献記載の方法（Ｊ、Ｍｅ
ｄ、Ｃｈｅｍ、、１６ 、１６３（１９７３））に準じ
てＮ−トリフルオロアセチル又はＮ−）リクロロアセチ
ルアスノ々ライン酸無水物と３−アミノピリジン誘導体
とを反応させることにより得られる。又、Ｎ−カルゲペ
ンゾキシアスパラギン酸−β−ベンジルエステルと３−
アミノピリジン誘導体とをＤＣＣ等の縮合剤を用いて縮
合させた後、Ｐｄ−Ｃ等を用いて接触水素化分解を行な
い、得られたα−アスノ４ルチルー３−ピリジルアミド
誘導体を無水トリフルオロ酢酸或いは、無水トリクロロ
酢酸処理することによっても得られるが、本発明の化合
物の合成法はこれらに限られるものではない。
ｄ、Ｃｈｅｍ、、１６ 、１６３（１９７３））に準じ
てＮ−トリフルオロアセチル又はＮ−）リクロロアセチ
ルアスノ々ライン酸無水物と３−アミノピリジン誘導体
とを反応させることにより得られる。又、Ｎ−カルゲペ
ンゾキシアスパラギン酸−β−ベンジルエステルと３−
アミノピリジン誘導体とをＤＣＣ等の縮合剤を用いて縮
合させた後、Ｐｄ−Ｃ等を用いて接触水素化分解を行な
い、得られたα−アスノ４ルチルー３−ピリジルアミド
誘導体を無水トリフルオロ酢酸或いは、無水トリクロロ
酢酸処理することによっても得られるが、本発明の化合
物の合成法はこれらに限られるものではない。
本発明の化合物及びその塩は、官能試験の結果、強い甘
味を持つことが解った。例えばＮ−）リフルオロアセチ
ル−α−Ｌ−アスパルチルー３−ピリジルアミドの甘味
度は砂塘の４０倍（５％砂糖水溶液で比較）であり、Ｎ
−トリクロロアセチル−α−Ｌ−アスノ々ルチルー３−
ピリジルアミドのそれは、２２０倍であった。
味を持つことが解った。例えばＮ−）リフルオロアセチ
ル−α−Ｌ−アスパルチルー３−ピリジルアミドの甘味
度は砂塘の４０倍（５％砂糖水溶液で比較）であり、Ｎ
−トリクロロアセチル−α−Ｌ−アスノ々ルチルー３−
ピリジルアミドのそれは、２２０倍であった。
本発明の化合物は、水溶性かつ安定な物質であって、甘
味剤として種々の形態、例えば、粉末、錠剤、シロップ
の形で使用することができる。また、例えば、水、グリ
セロール、デン粉、ソルビトール、塩、クエン酸、その
他の適当な無毒性物質が必要に応じて液体又は固体担体
として使用され得る。更に、本発明の化合物は特に食用
材料の甘味付与剤として有用であり、食用材料としては
、例えば、果物、野菜、ジュース、ハムやベーコンとい
った肉製品、甘味の付与された乳製品、卵製品、サラダ
ドレッシング、アイスクリームやシャーペット、アイシ
ング、シロップ、ケーキミックス、炭酸入シ清涼飲料や
、ワインといった飲料を挙げることができる。
味剤として種々の形態、例えば、粉末、錠剤、シロップ
の形で使用することができる。また、例えば、水、グリ
セロール、デン粉、ソルビトール、塩、クエン酸、その
他の適当な無毒性物質が必要に応じて液体又は固体担体
として使用され得る。更に、本発明の化合物は特に食用
材料の甘味付与剤として有用であり、食用材料としては
、例えば、果物、野菜、ジュース、ハムやベーコンとい
った肉製品、甘味の付与された乳製品、卵製品、サラダ
ドレッシング、アイスクリームやシャーペット、アイシ
ング、シロップ、ケーキミックス、炭酸入シ清涼飲料や
、ワインといった飲料を挙げることができる。
なお、本発明の化合物又はその塩を甘味剤として使用す
る場合、特別の支障のない限シ、他の甘味料と併用して
もよいことはもちろんである。
る場合、特別の支障のない限シ、他の甘味料と併用して
もよいことはもちろんである。
実施例Ｉ Ｎ−トリフルオロアセチル−α−Ｌ−アスパ
ルチルー３−ピリジルアミド （４） Ｎ−）リフルオロアセチル−Ｌ−アスパラギン
酸無水物 水冷下、Ｌ−アスノぐラギン酸７．１９．９（５４，０
ミリモル）に無水トリフルオロ酢酸２９ｍＪを加えた後
、４０℃で１時間攪拌した。
ルチルー３−ピリジルアミド （４） Ｎ−）リフルオロアセチル−Ｌ−アスパラギン
酸無水物 水冷下、Ｌ−アスノぐラギン酸７．１９．９（５４，０
ミリモル）に無水トリフルオロ酢酸２９ｍＪを加えた後
、４０℃で１時間攪拌した。
これにエーテルとへキサンを加え、沈殿した結晶を吸引
ｒ過分離し、減圧下乾燥してＮ−）リフルオロアセチル
−し−アスパラギン酸無水物の無色結晶を１０．５ｇ得
た。
ｒ過分離し、減圧下乾燥してＮ−）リフルオロアセチル
−し−アスパラギン酸無水物の無色結晶を１０．５ｇ得
た。
（Ｂ） Ｎ−トリフルオロアセチル−α−Ｌ−アス・
やルチル−３−ピリノルアミド Ｎ −） ＩＪフルオロアセチル−Ｌ−アスｚＪ？ ラ
イン酸無水物３．１６１１（１５ミリモル）に無水テト
ラヒドロフラン２０−と３−アミノピリジン１．４１ｇ
（１５ミリモル）を順次加え、室温下４日間攪拌した。
やルチル−３−ピリノルアミド Ｎ −） ＩＪフルオロアセチル−Ｌ−アスｚＪ？ ラ
イン酸無水物３．１６１１（１５ミリモル）に無水テト
ラヒドロフラン２０−と３−アミノピリジン１．４１ｇ
（１５ミリモル）を順次加え、室温下４日間攪拌した。
得られた溶液を減圧下濃縮し、残渣を酢酸エチルに溶解
させて、希塩酸で数回洗浄した。得られた酢酸エチル層
を無水硫酸す） ＩＪウムで乾燥し、減圧下濃縮して得
られた残渣をエーテル−ヘキサンより再結晶した。収量
０．８４ｇ。 ＨＮＭＲ（ＣＤＣ／、。
させて、希塩酸で数回洗浄した。得られた酢酸エチル層
を無水硫酸す） ＩＪウムで乾燥し、減圧下濃縮して得
られた残渣をエーテル−ヘキサンより再結晶した。収量
０．８４ｇ。 ＨＮＭＲ（ＣＤＣ／、。
＋ ＣＦ、Ｃｏ２Ｈ） ：δ＝３．２ （ｂｒｏａｄ
ｓ ｒ ２Ｈ） ＋ ５．２（ｂｒｏａｄｑ、ＩＩ（）
、７．７〜８．７ （ｍ 、 ４Ｈ）、９．４ （ｂｒ
ｏａｄ ｄ 、 ＩＨ＼９．７ （ｂｒｏａｄ ｓ ＊
ＩＨ）。
ｓ ｒ ２Ｈ） ＋ ５．２（ｂｒｏａｄｑ、ＩＩ（）
、７．７〜８．７ （ｍ 、 ４Ｈ）、９．４ （ｂｒ
ｏａｄ ｄ 、 ＩＨ＼９．７ （ｂｒｏａｄ ｓ ＊
ＩＨ）。
実施例２ Ｎ−トリクロロアセチル−α−Ｌ−アス／９
ルチルー３−ピリジルアミド （Ａ）Ｎ−トリクロロアセチル−Ｌ−アスパラギン酸無
水物 無水トリクロロ酢酸４３−にＬ−アス／’Ｐラギン酸１
３．３ｇを加え、８５℃で１．５時間攪拌した。
ルチルー３−ピリジルアミド （Ａ）Ｎ−トリクロロアセチル−Ｌ−アスパラギン酸無
水物 無水トリクロロ酢酸４３−にＬ−アス／’Ｐラギン酸１
３．３ｇを加え、８５℃で１．５時間攪拌した。
反応液を冷却した後エーテルを加えて析出した結晶をＰ
遇することにより、Ｎ−トリクロロアセチルーＬ−アス
／’Ｐライン酸無水物の無色結晶２３．４ｇを得た。収
率７８．８１０ （Ｂ）Ｎ−ＩＪジクロアセチル−α−Ｌ−アスノ４ルチ
ルー３−ピリジルアミド 上記Ｎ−）リクロロアセチルーＬ−アスパラギン酸無水
物結晶４．４５９と３−アミノピリジン１．４１．ｐと
から実施例１の（Ｂ）と同様の方法により無色の目的物
結晶３．００，９を得た。ｍ、ｐ、１７４℃（分解）。
遇することにより、Ｎ−トリクロロアセチルーＬ−アス
／’Ｐライン酸無水物の無色結晶２３．４ｇを得た。収
率７８．８１０ （Ｂ）Ｎ−ＩＪジクロアセチル−α−Ｌ−アスノ４ルチ
ルー３−ピリジルアミド 上記Ｎ−）リクロロアセチルーＬ−アスパラギン酸無水
物結晶４．４５９と３−アミノピリジン１．４１．ｐと
から実施例１の（Ｂ）と同様の方法により無色の目的物
結晶３．００，９を得た。ｍ、ｐ、１７４℃（分解）。
）ＩＮＭＲ（ＣＤＣｔ３＋ ＣＦ、Ｃ０２Ｈ） ：δ＝
３．１５ （ｄ。
３．１５ （ｄ。
２Ｈ） 、 ５．０（ｂｒｏａｄ ｑ 、 ＩＨ） 、
７．８〜８．８（ｍ、４Ｈ） 。
７．８〜８．８（ｍ、４Ｈ） 。
９．３５（ｂｒｏａｄ ｄ ＊ ＩＨ） ＋ ９．４（
ｂｒｏａｄ ａ 、 ＩＨ）。
ｂｒｏａｄ ａ 、 ＩＨ）。
Claims (2)
- （１）一般式（ I ）で表わされる新規アミノ酸誘導体
およびその塩。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、ＸはＣＦ＿３ＣＯ又はＣＣｌ＿３ＣＯを、Ｙは水
素、ハロゲン、ＣＮ又はＮＯ＿２を、ｎは１又は２を、
そして＊位のＣを含む▲数式、化学式、表等があります
▼−の構造はＬ又は ＤＬ体であるアミノ酸残基を表わす。 - （２）上記一般式（ I ）で表わされる新規アミノ酸誘
導体又はその塩を有効成分として含有してなる甘味剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60271740A JPS62132863A (ja) | 1985-12-03 | 1985-12-03 | 新規アミノ酸誘導体および甘味剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60271740A JPS62132863A (ja) | 1985-12-03 | 1985-12-03 | 新規アミノ酸誘導体および甘味剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62132863A true JPS62132863A (ja) | 1987-06-16 |
Family
ID=17504169
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60271740A Pending JPS62132863A (ja) | 1985-12-03 | 1985-12-03 | 新規アミノ酸誘導体および甘味剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62132863A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2690315A1 (fr) * | 1992-04-22 | 1993-10-29 | Nofre Claude | Agent édulcorant dérivant de l'acide L-aspartique et son procédé de préparation. |
| US5374733A (en) * | 1989-10-24 | 1994-12-20 | Nofre; Claude | Sweetening agent derived from L-aspartic or L-glutamic acid |
-
1985
- 1985-12-03 JP JP60271740A patent/JPS62132863A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5374733A (en) * | 1989-10-24 | 1994-12-20 | Nofre; Claude | Sweetening agent derived from L-aspartic or L-glutamic acid |
| FR2690315A1 (fr) * | 1992-04-22 | 1993-10-29 | Nofre Claude | Agent édulcorant dérivant de l'acide L-aspartique et son procédé de préparation. |
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