JPH05123130A - Ｌ−グルタミン酸から誘導された甘味剤およびその合成方法 - Google Patents

Ｌ−グルタミン酸から誘導された甘味剤およびその合成方法

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JPH05123130A
JPH05123130A JP4104925A JP10492592A JPH05123130A JP H05123130 A JPH05123130 A JP H05123130A JP 4104925 A JP4104925 A JP 4104925A JP 10492592 A JP10492592 A JP 10492592A JP H05123130 A JPH05123130 A JP H05123130A
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クロウド・ノフレ
Jean-Marie Tinti
ジヤン−マリー・テインチ
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    • C07D213/84—Nitriles
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    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 本発明は、清涼飲料水、アルコール飲料水、
加工食品、菓子など、食料品や、歯みがき剤などの医薬
外品のみならず、化粧品、医薬品など幅広い商品に添加
されて利用可能なＬ−グルタミン酸から誘導される新規
な甘味剤およびその合成方法を提供することを目的とす
る。 【構成】本発明にもとづく甘味剤は、Ｌ−グルタミン酸
の誘導体であって、化１によって説明される一般式によ
って表わされる。 【化１】 式中、Ｒは５、６、７、８−テトラヒドロ−１−ナフト
イルラジカルまたは１−ナフトイルラジカル、Ｒ’は２
−シアノピリド−５−イルラジカル、そしてｎは２に等
しい。 【効果】本発明にもとづく甘味剤は、従来のものよりも
少量の添加によって従来から要求される食品の甘味度の
みならずその安定度を満足なものとすることが可能であ
り、そのことから食品などの生産コストの削減を可能と
するもので、酸性飲料である発泡飲料水にも好適に用い
ることが可能である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、Ｌ−グルタミン酸から
誘導される新規な甘味剤およびその合成方法に関するも
のである。すなわち、本発明は、清涼飲料水、発泡飲料
水、アルコール飲料水、加工食品、菓子などの食料品や
飲料、歯みがき剤などの医薬外品のみならず、化粧品、
医薬品など幅広い産業製品に添加されて利用されること
が可能な甘味剤およびその合成方法に関するものであ
る。
【０００２】
【従来技術】工業的規模で使用されるために求められる
甘味剤の性質として、以下の点が挙げられる。すなわ
ち、第一の点は、甘みの度合いが高いということ、そし
て第二の点は、分解速度が遅い安定な化合物であるとい
うことである。前者の場合は甘味剤を希釈して使用する
ことによる経済的コストの削減が図れる点で好ましく、
後者の場合は食品や飲料水などに添加する際に求められ
る性質で、製品化するうえで好ましい。例えば、発泡飲
料に用いる場合、一般にこの種の飲料水のｐＨが酸性側
（２．５〜３．５）に傾いていることから、このような
酸性溶液中でも甘味剤の分解が少なくて安定な状態が保
たれることが求められる。
【０００３】日本の特許出願（JP-A-87-252754）には、
化１１に示した化学式からなる甘味剤が開示されてい
る。
【０００４】
【化１１】 式中、ＸはＣＮまたはＣＮ2、ＲはＨまたはアルキル、
アリル、Ｃ1−Ｃ10アルコキシまたはアリルオキシ基、
そしてｎは１または２に等しい。さらに式中、星印で示
された箇所は、アミノ酸のＬ、ＤまたはＤＬ体である。
【０００５】この文献では、１５の実施例が開示されて
いるが、そのうち１４の化合物がアスパラギン酸誘導体
（ｎ＝１）であり、グルタミン酸誘導体（ｎ＝２）はた
ったひとつであった。さらに、置換基Ｘは、いつもこれ
らの化合物のパラの位置にあった。５％ショ糖と比較し
たこれらの化合物の甘味度（sweetening potency; SP）
は、ショ糖の２〜７２０倍であった（表１）。
【０００６】
【表１】 この文献で、もっとも高いＳＰ値（ショ糖の７２０倍）
を示した甘味剤は、Ｌ−アスパラギン酸誘導体であっ
た。この誘導体の化学式は下記の化１２によって説明さ
れる。
【０００７】
【化１２】 また、この文献で唯一のグルタミン酸誘導体の化学式は
下記の化１３によって説明される。
【０００８】
【化１３】 このグルタミン酸誘導体のＳＰ値は低く、ショ糖の２倍
程度であった。よって、この化合物は工業的規模での甘
味剤生産には適さない。
【０００９】国際特許出願（PCT/FR90/00765）は、日本
特許出願（JP-A-87-252754）よりも甘味度および安定度
が高い甘味剤を開示している。この文献で開示されてい
る甘味剤の化学式は、化１４によって説明される。
【００１０】
【化１４】 式中、Ｒはアシル基であって、このアシル基は化１５に
よって表わされる。
【００１１】
【化１５】 式中、Ｒ1は、メキル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、フェニル、メトキシ、エトキシ、トリハロゲノメチ
ル、クロロまたはクロロメチルラジカル；Ｒ2は水素原
子またはメチル、エチルまたはメトキシラジカル；また
はＲ1およびＲ2は一緒にされて炭素原子を３ないし６個
有するシクロアルキル基；そしてＲ3は炭素原子を３な
いし１１個有するアルキルラジカル、炭素原子を３ない
し７個有するアルケニルラジカル、炭素原子を３ないし
７有するシクロアルキルラジカル、３ないし６個の炭素
原子からなるシクロアルキル部分と１ないし３個の炭素
原子からなるアルキル部分とからなるシクロアルキル−
アルキルラジカル、フェニルラジカル、１ないし３の炭
素原子からなるアルキル部分を有するフェニルアルキル
ラジカル、３ないし１０個の炭素原子を有するアルコキ
シラジカル、酸素に結合した１番目の炭素に隣接した２
つの位置は１つまたは２つのメチル基と置換されかつ３
ないし６個の炭素原子を有するシクロアルコキシラジカ
ル、３ないし６個の炭素原子を有するシクロアルキル部
分と１ないし３個の炭素原子を有するアルコキシ部分と
からなるシクロアルキルアルコキシラジカル、フェニル
オキシラジカル、あるいは１ないし３個の炭素原子から
なるアルコキシ部分を有するフェニルアルコキシラジカ
ル；ｎは１または２に等しい；Ｒ’は化１６によって示
される化合物で、
【００１２】
【化１６】 式中、ＹおよびＺは互いに異なるものか、あるいは同一
のもので、ＮまたはＣＨであり、ＸはＣＮ，ＮＯ2，Ｃ
ｌ，ＣＦ2，Ｃ００ＣＨ3，ＣＯＣＨ3，ＣＯＣＦ3，ＣＯ
ＮＨ2，ＣＯＮ（ＣＨ3）2，ＳＯ2ＣＨ3，Ｎ3およびＨか
らなる群から選択される；そして生理学的に許容される
塩を含む。
【００１３】この国際特許出願（PCT/FR90/00765）で
は、下記の化１７に示された一般式にもとづいた４４の
化合物が実施例として開示されており、それらの甘味度
はショ糖の２５，０００倍に相当する（表２〜表４）。
【００１４】
【表２】
【００１５】
【表３】
【００１６】
【表４】 この国際特許出願（PCT/FR90/00765）で好ましいとされ
る化合物の化学式を化１８、化１９および化２０に示
す。
【００１７】
【化１７】
【００１８】
【化１８】 この化１８によって示される化合物は、甘味度がショ糖
の２０，０００倍（２％ショ糖と比較）であり、またｐ
Ｈ３（７０℃）の条件下での半減期（harf-life）は７
０日であることから安定な化合物であると考えられる。
【００１９】
【化１９】 この化１９によって示される化合物は、甘味度がショ糖
の２２，０００倍であり、またｐＨ３（７０℃）の条件
下での半減期（harf-life）は７０日であることから安
定な化合物であると考えられる。
【００２０】
【化２０】 化２０によって示される化合物は、甘味度がショ糖の２
５，０００倍であり、またｐＨ３（７０℃）の条件下で
の半減期（harf-life）は６０日であることから安定な
化合物であると考えられる。
【００２１】よって、この文献で好ましい化合物の一般
式は、下記の化２１によって表わされる。
【００２２】
【化２１】 式中、Ｒ2はＨまたはＣＨ3、Ｒ3はＲ2がＨまたはＣＨ3
であるときＣ4Ｈ9、そしてＲ2がＨであるときＣ6Ｈ5Ｏ
である。
【００２３】このような一般式で表わされる化合物の甘
味度はショ糖の２０，０００〜２５，０００倍であり、
またｐＨ３（７０℃）の条件下での半減期（harf-lif
e）は６０〜７０日であることから安定な化合物である
と考えられる。
【００２４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の文献
に示されたような従来の甘味剤よりもより一層、甘味度
および安定度が高い甘味剤を提供することを目的とす
る。
【００２５】
【解決するための手段】前記課題を解決するために、本
発明にもとづく甘味剤は、Ｌ−グルタミン酸の誘導体で
あって、化１１によって説明される一般式によって表わ
される。
【００２６】
【化２２】 式中、Ｒは５、６、７、８−テトラヒドロ−１−ナフト
イルラジカル（化２３）
【００２７】
【化２３】 または１−ナフトイルラジカル（5,6,7,8-tetrahydro-1
-naphthoyl radical）（化２４）、
【００２８】
【化２４】 Ｒ’は２−シアノピリド−５−イルラジカル（2-cyanop
yrid-5-yl radical）（化２５）、そしてｎは２に等し
い。
【００２９】
【化２５】 また、課題を解決する本発明にもとづく甘味剤には、さ
らに化２６および化２７によって説明される一般式から
なる化合物も含まれる。
【００３０】
【化２６】 化２６によって示される化合物は、重量にもとづいて、
甘味度がショ糖の４０，０００倍（２％ショ糖と比較）
であり、またｐＨ３（７０℃）の条件下での半減期（ha
rf-life）は１００日である。
【００３１】
【化２７】 化２７によって示される化合物は、重量にもとづいて、
甘味度がショ糖の３０，０００倍（２％ショ糖と比較）
であり、またｐＨ３（７０℃）の条件下での半減期（ha
rf-life）は１００日である。
【００３２】
【実施例】本発明にもとづく甘味剤と従来の甘味剤とを
甘味度および安定度に関して比較する。どちらの甘味剤
も化２８によって示される一般式によって表わされる
が、Ｒ、Ｒ’およびｎがそれぞれ異なる。安定度は、温
度が７０度でｐＨが３の条件下における半減期
（ｔ0.5）によって評価した。結果は、表５に示す。
【００３３】
【化２８】
【００３４】
【表５】 表中、化合物１〜５は従来の甘味剤で、化合物６および
７は本発明にもとづく甘味剤である。
【００３５】表５から明らかなように、本発明にもとづ
く化合物６および７は、化合物１よりも甘味度が３０な
いし４０倍も高かった。この化合物１は、国際特許出願
（PCT/FR90/00765）に開示されたＬ−アスパラギン酸
（ｎ＝１）にもとづくもっとも強力な化合物である。ま
た、本発明にもとづく化合物６および７は、化合物２よ
りも甘味度が１１，０００ないし１５，０００倍も高か
った。この化合物２は、国際特許出願（PCT/FR90/0076
5）に開示されたＬ−グルタミン酸（ｎ＝２）にもとづ
く唯一の化合物である。これらの甘味度の比較は、５％
ショ糖と比較した結果にもとづいてなされたものであ
る。最後に、本発明にもとづく化合物６および７は、国
際特許出願（PCT/FR90/00765）に開示された最も甘味度
の高い化合物である化合物５よりも、甘味度が１．２〜
１．６倍高かった。
【００３６】また、表５は本発明にもとづく化合物６お
よび７の安定度の高さも示している。すなわち、国際特
許出願（PCT/FR90/00765）にもとづく化合物１よりも約
３００倍高く、また化合物２よりも６倍高く、そして化
合物５よりも１．６倍高い。
【００３７】さらに、本発明にもとづく化合物は化２９
のアスパルターム（aspartame）よりも甘味度および安
定度が高い。このアスパルタームは、一般に合成甘味剤
として最も使用されているものである。
【００３８】
【化２９】 このアスパルタームの甘味度はショ糖の１８０倍であ
り、またｐＨ３（７０℃）の条件下での半減期（harf-l
ife）は１日である。したがって、本発明にもとづく化
合物６および７は、アスパルタームよりも１６０〜２０
０倍ほど甘味度が高く、また１００倍安定である。
【００３９】したがって、Ｌ−グルタミン酸から誘導さ
れた化合物６および７は、もっとも甘味度および安定度
が高いので、本発明にもとづけば、アスパルタームや前
記した文献に開示された甘味剤よりも甘味度および安定
度が優れた甘味剤が提供される。
【００４０】安定度に関するかぎり、本発明にもとづく
化合物のすばらしさは、図１から明らかである。この図
は、従来の甘味剤（曲線１〜５）、本発明の甘味剤（曲
線６および７）、そしてアスパラタム（曲線８）のｐＨ
３、７０℃における時間的経過に伴う分解を示すもので
ある。横軸が時間経過、縦軸が化合物の分解されていな
い量を示す。全く分解されていない状態を１００とす
る。
【００４１】本発明にもとづく甘味剤は甘味を必要とす
るいかなる食品にも添加可能であり、十分な甘味度を与
えることができよう。甘味剤の最適濃度は、例えば甘味
剤の甘味度、製品の保存状態や使用条件、製品の組成、
食品の味、そして求められる甘味度などによって決定さ
れる。この決定は、当業者によって通常の味感試験によ
って容易に実施されよう。本発明にもとづく甘味剤は、
通常、化合物の甘味度に応じて、食品１キログラムまた
は１リットルに対して０．５ないし１０ミリグラムの範
囲で添加される。もちろん、濃縮製品の場合は、最終希
釈率を考えて、その範囲よりも高濃度添加する。
【００４２】本発明にもとづく甘味剤は混じり気のない
状態で甘味を必要とする製品に添加されるが、その高い
甘味度ゆえに適当なキャリアまたは増量剤と混合して用
いても良い。
【００４３】キャリアまたは増量剤として好適な物質
は、ポリデキシトロース、スターチ、マルトデキストリ
ン、セルロース、メチルセルロース、カルボキシメチル
セルロース、前記以外のセルロース誘導体、アルギン酸
ナトリウム、ペクチン、ガム、ラクトース、マルトー
ス、グルコース、ロイシン、グリセロール、マンニトー
ル、ソルビトール、二炭酸塩ナトリウム、燐酸、クエン
酸、酒石酸、フマル酸、安息香酸、ソルビン酸、プロピ
オン酸、燐酸、クエン酸、酒石酸、フマル酸、安息香
酸、ソルビン酸およびプロピオン酸、さらにそれらのナ
トリウム、カリウムおよびカルシウム塩、そしてそれら
と等価なものからなる群から選択される。
【００４４】本発明にもとづく甘味剤は、それ自身で食
品に用いられるか、あるいは他の甘味剤、例えば砂糖
（ショ糖）、コーンシロップ、フラクトース、スイート
・ジペプチド誘導体（アスパルターム、アリターム（al
itame））、ネオヘスペリジンジヒドロチャロコン（neo
hesperidin dihydrochalcone）、ヒドロゲネートイソマ
ルツロース（hydrogenated isomaltulose）、ステビオ
シド（stevioside）、Ｌ−糖、グリシルヒジン（glycyr
rhizin）、キシリトール、ソルビトール、マンニトー
ル、アセスルファム−Ｋ（acesulfame-K）、サッカリン
およびそれらのナトリウム、カリウムおよびカルシウム
塩、シクラミン酸（cyclamic acid）およびそのナトリ
ウム、カリウムおよびカルシウム塩、スクラロース、モ
ネリン、タウマチン（thaumatin）、そしてそれらと等
価な物からなる群から選択される甘味剤と組み合わされ
て使用される。
【００４５】本発明にもとづく化合物は既知のぺプチド
合成方法によって合成される。特に、アルファ−Ｌ−グ
ルタミル−５−アミノピリジン−２−カルボニトリル
と、１−ナフトイルまたは５、６、７、８−テトラヒド
ロ−１−ナフトイルクロライドとを縮合することによっ
て合成される。
【００４６】１−ナフトイル酸は商業的に入手可能であ
る。また、５、６、７、８−テトラヒドロ−１−ナフト
イル酸は、１−ナフトイル酸を文献：J. Med. Chem., 1
979,22, 1336-1340に記載されている方法を用いてプラ
チナオキシド存在下で触媒的加水分解することによって
得られる。アシドクロライド（acid chlorides）は、該
当する酸からなるベンゼン溶液を、等量のリン酸ペンタ
クロライド（phosphorus pentachloride）５０℃で１時
間加熱し、約１５０℃真空条件下で蒸留する。
【００４７】アルファ−Ｌ−グルタミル−５−アミノピ
リジン−２−カルボニトリルは、文献：J. Med. Chem.,
1973, 16, 163-166に記載された方法によって合成され
る。５．５ｇ（２４．４ｍｍｏｌ）のＮ−トリフルオロ
アセチル−Ｌ−グルタミン無水物と２．６ｇ（２１．８
ｍｍｏｌ）の２−シアノ−５−アミノピリジン（Khim.
Geterotsikl. Soedin., 1974, 12, 1645-1648）とをテ
トラヒドロフラン（２０ｃｍ3）に加えてなる溶液を４
０℃で１２時間攪拌する。そして溶媒を除去して残留物
をナトリウムカルボネート（８０ｃｍ3）からなる１％
溶液に溶解する。この溶液をメチルクロライド（３ｘ３
０ｃｍ3）によって急激に洗浄し、６規定のＨＣｌでｐ
Ｈ２〜３に調整する。エチルアセテート（３ｘ５０ｃｍ
3）溶液で抽出し、硫酸ナトリウム上で乾燥させて溶媒
を蒸発させる。その結果、Ｎ−トリフルオロアセチル−
アルファ−Ｌ−グルタミル−５−アミノピリジン−２−
カルボニトリルからなる粗産物を５．１ｇ得る。この粗
産物をエタノール／ヘキサン混合物（４０／６０）から
数回、再結晶することによって精製する。この化合物を
２０℃、４時間で７．５％アンモニア溶液処理し、乾燥
後、アルファ−Ｌ−グルタミル−５−アミノピリジン−
２−カルボニトリルを最終的に得る（定量的産出、融点
１５２℃）。
【００４８】Ｎ−５．６．７．８−テトラヒドロ−１−
ナフトイル−アルファ−Ｌ−グルタミル−５−アミノピ
リジン−２−カルボニトリル（化３０）を下記のように
して得た。
【００４９】
【化３０】 １．９ｇ（０．００９ｍｏｌ）の５，６，７，８−テト
ラヒドロ−１−ナフトイルクロライドを含む無水テトラ
ヒドロフラン（５０ｃｍ3）を、１．５ｇ（０．００６
４ｍｏｌ）のアルファ−Ｌ−グルタミル−５−アミノピ
リジン−２−カルボニトリルと５．０５ｇ（０．０６ｍ
ｏｌ）のＮａＨＣＯ3を含む５０ｃｍ3の水へ滴下して添
加する。２０℃で１５分間、攪拌した後、テトラヒドロ
フランを真空下で除去し、残る水溶液を６ＮのＨＣｌ溶
液でｐＨ２−３に調整して瀘過およびヘキサン中での粉
砕後に１．４ｇのＮ−５．６．７．８−テトラヒドロ−
１−ナフトイル−アルファ−Ｌ−グルタミル−５−アミ
ノピリジン−２−カルボニトリル（収量：５５％、融
点：でアモルファス状態で１４１℃）を得る。この化合
物の甘味度は、重量にもとづくと、２％ショ糖と比較し
て、約４０，０００倍も高い。また、１０％ショ糖と比
較して、約２０，０００倍も高い。このことは、５ｍｇ
／ｌの化合物が１０％ショ糖溶液と同等の甘味度を示
し、またこれは通常の食品に用いられる甘味度と一致す
る。
【００５０】Ｎ−１−ナフトイル−アルファ−Ｌ−グル
タミル−５−アミノピリジン−２−カルボニトリル（化
３１）を上記方法と同様の方法により、原料を１−ナフ
トイルクロライドおよびアルファ−Ｌ−グルタミル−５
−アミノピリジン−２−カルボニトリルを用いて合成す
る（収量：６１％、融点：アモルファス状態で１５６
℃）。
【００５１】
【化３１】 この化合物の甘味度は、重量にもとづくと、２％ショ糖
の約３０，０００倍、５％ショ糖の約２５，０００倍、
そして１０％ショ糖の約１７，０００倍である。５．９
ｍｇ／ｌの化合物が１０％ショ糖溶液と同等の甘味度を
示し、またこれは通常の食品に用いられる甘味度と一致
する。
【００５２】
【発明の効果】以上のように、本発明にもとづく甘味剤
は、Ｌ−グルタミン酸の誘導体からなるもので、甘味度
および安定度が従来の甘味度よりもすぐれているため、
従来のものよりも少量の添加によって従来から要求され
る食品の甘味度を満足なものとすることが可能であり、
そのことから食品などの生産コストの削減を可能とす
る。また、本発明にもとづく甘味剤は、上記のようにｐ
Ｈ３の条件下において従来のものに比べて甘味度および
安定度が格段にすぐれていることから、発泡飲料水にも
好適に用いることが可能である。
【図面の簡単な説明】
【図１】従来の甘味剤を構成する化合物と本発明にもと
づく甘味剤を構成する化合物との安定性を調べた結果を
示す図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジヤン−マリー・テインチ フランス・69680・シヤソー・インパツ セ・ド・ラ・ドレラテイエーレ・５

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 甘味剤において、該甘味剤は化１によっ
    て表わされる化合物からなることを特徴とする甘味剤。 【化１】 式中、Ｒは、化２によって表わされる５、６、７、８−
    テトラヒドロ−１−ナフトイル ラジカル、 【化２】 または化３によって表わされる１−ナフトイル ラジカ
    ルであり、 【化３】 Ｒ’は、化４によって表わされる２−シアノピリド−５
    −イル ラジカルであり、 【化４】 そして、 ｎは、２に等しい。
  2. 【請求項２】 甘味剤において、該甘味剤は化５によっ
    て表わされる化合物からなることを特徴とする甘味剤。 【化５】
  3. 【請求項３】 甘味剤において、該甘味剤は化６によっ
    て表わされる化合物からなることを特徴とする甘味剤。 【化６】
  4. 【請求項４】 甘味剤合成方法において、該方法は、ア
    ルファ−Ｌ−グルタミル−５−アミノピリジン−２−カ
    ルボニトリルと、５、６、７、８−テトラヒドロ−１−
    ナフトイルまたは１−ナフトイルとを縮合することによ
    って、化７によって表わされる化合物からなる甘味剤を
    合成することを特徴とする甘味剤合成方法。 【化７】 式中、Ｒは、化８によって表わされる５、６、７、８−
    テトラヒドロ−１−ナフトイル ラジカル、 【化８】 または化９によって表わされる１−ナフトイル ラジカ
    ルであり、 【化９】 Ｒ’は、化１０によって表わされる２−シアノピリド−
    ５−イル ラジカルであり、 【化１０】 そして、 ｎは、２に等しい。
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