NO861047L - Soetningsmiddel. - Google Patents

Soetningsmiddel.

Info

Publication number
NO861047L
NO861047L NO861047A NO861047A NO861047L NO 861047 L NO861047 L NO 861047L NO 861047 A NO861047 A NO 861047A NO 861047 A NO861047 A NO 861047A NO 861047 L NO861047 L NO 861047L
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
alkyl
sweetening
preparations
sweetener
formula
Prior art date
Application number
NO861047A
Other languages
English (en)
Inventor
Claude Nofre
Jean-Marie Tinti
Original Assignee
Univ Claude Bernard Lyon
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Univ Claude Bernard Lyon filed Critical Univ Claude Bernard Lyon
Publication of NO861047L publication Critical patent/NO861047L/no

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C279/00Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C279/28Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to cyano groups, e.g. cyanoguanidines, dicyandiamides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30Artificial sweetening agents
    • A23L27/31Artificial sweetening agents containing amino acids, nucleotides, peptides or derivatives
    • A23L27/32Artificial sweetening agents containing amino acids, nucleotides, peptides or derivatives containing dipeptides or derivatives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07KPEPTIDES
    • C07K5/00Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/06Dipeptides
    • C07K5/06104Dipeptides with the first amino acid being acidic
    • C07K5/06113Asp- or Asn-amino acid

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Electrically Operated Instructional Devices (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Road Signs Or Road Markings (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Oppfinnelsen vedrører nye søtningsmidler. Den vedrører videre deres anvendelse for søtning av forskjellige produkter, samt preparater som inneholder slike søtningsmidler.
Søkerens europeiske patentsøknad EP-A-0 107 597 (tilsvarer norsk patentsøknad 83 3338) beskriver som nye kjemiske forbindelser og søtningsmidler forbindelser med følgende generelle formel:
hvor A er et svovel- eller oksygenatom eller en imino- eller metylengruppe.
Det er siden funnet at nevnte forbindelse, når deres radikal A er et svovelatom, er utilstrekkelig stabile for visse an-vendelser som søtningsmidler, for eksempel i drikker. Det inn-treffer faktisk, når de er i løsning, en langsom hydrolyse av tiokarbonylgruppene i disse forbindelser. Det er også funnet at de nevnte forbindelser, når deres radikal A er en iminogruppe, ikke er svært løselige i vann, noe som er en ulempe hvis de anvendes som søtningsmidler. I tillegg har forbindelsene begren-set søteevne, noe som resulterer i økning av prisen på dem.
Det er formålet med foreliggende oppfinnelse å overvinne de før nevnte ulemper ved å foreslå et søtningsmiddel med følgende formel:
hvor
- X er CN, COOC^-C^ alkyl, COC^-C-^alkyl, CONHC^-C^ alkyl, S02C1-C3alkyl, SOC^-Cg alkyl, SC^NHC^Cg alkyl, N02, F, Cl; - n er et tall lik 0 eller 1; - M er et hydrogenatom eller et organisk eller uorganisk fysiologisk akseptabelt kation; - Y er COOC1-C3 alkyl, C^-Cg alkyl, CH2OH, CHOHCH3, CF3; - Z er C^-Cg n-alkyl, isobutyl, isopentyl, fenyl, cyklo-heksyl, benzyl, cykloheksylmetyl, CH2CgH4OH(p), CI^OC^-C^ alkyl, CH2COOC1-C4 alkyl, CH2SC1-C4alkyl, CH2CH2SCH3, CH2CH2S02CH3, COOC1-C4 alkyl, COOC3-C7cykloalkyl, CONHC2-C4alkyl, CONHC3-C7cykloalkyl, CONHC3~C7tiacykloalkyl eller CONHCH2COOCH3.
Søtningsmidlene i henhold til oppfinnelsen erkarakterisert vedat A er N-CH-gruppe.
Med andre ord avviker oppfinnelsen fra den løsning som er foreslått i det før nevnte dokument i det spesielle valg av radikal A, nemlig gruppen N-CN. Denne substitusjon er desto mer ny og uventet da det aldri tidligere er blitt foreslått å anvende et slikt N-CN-radikal for å oppnå søteegenskaper, og det er kjent at dette radikal ikke på noen måte er ekvivalent med de radika-ler som er foreslått hittil. Videre er det også kjent at en svak modifikasjon kan innebære en endring av naturen og egenska-pene til en forbindelse, spesielt da relasjonene mellom substi-tuentene og søteaktiviteten er totalt uforutsigelige (M.G.J.Beets: Structure-Activity Relationships in Human Chemoreception, Applied Science Publ., London, 1978, s. 259-362).
I søtemidlene i henhold til oppfinnelsen vil fortrinnsvis:
- X være CN, COOCH3, COOC2H5, COCH3, CONHCH3, S02CH3, S02NHCH3; - n være lik 1;
- M være et hydrogenatom eller et kation Na<+>, K<+>, NH4<+>,
1/2 Ca<2+>, 1/2 Mg2 + ; - Y være COOCH3, CH3, CH2OH; - Z være butyl, pentyl, isobutyl, isopentyl, fenyl, cyklo-heksyl, benzyl, cykloheksylmetyl, propylamid, 2-butylamid, dicyklopropylkarbonylamid, 2,2,4,4-tetrametyltietan-3-ylamid.
Foretrukne søtningsmidler i henhold til oppfinnelsen er i det vesentlige:
- N-[cyanoimino(4-X-fenylamino)metyl]-L-aspartyl-L-fenylalanin-metylesterderivatene med formel:
N-[cyanoimino(4-X-fenylamino)metyl]-L-aspartinsyre-N-[(R)-a-metylbenzyl]a-monoamin-derivatene med formel:
- N-[cyanoimino(4-X-fenylamino)metyl]-L-aspartyl-D-alanin-N-(2-butyl)amid-derivatene med formel:
Forbindelsene i henhold til oppfinnelsen kan fremstilles ved kondensering av de forbindelser som har følgende generelle formler:
Reaksjonen mellom de to forbindelser kan utføres i nærvær av en base, idet basen velges fra gruppen som inkluderer natriumhydroksyd, kaliumhydroksyd eller et tertiært amin, for eksempel trietylamin.
Kondensasjonen utføres ved kokepunkt i en blanding av vann og etanol.
Oppfinnelsen vedrører videre søtningspreparater som inneholder slike forbindelser, hva enten de er alene eller blandet med andre søtningsforbindelser, og dette i tilstrekkelige andeler til å være fysiologisk akseptable og effektive.
Oppfinnelsen vil lettere bli forstått ved lesning av de føl-gende eksempler på utførelsesform gitt som informasjon og ikke til begrensning.
EKSEMPEL 1
Syntese av N-[cyanoimino(4-cyanofenylamino)metyl]-L-aspartinsyre-N-[(R)-a-metylbenzyl]a-monoamid:
Trinn 1 Fremstilling av N-(4-cyanofenyl)-N'-cyano-S-metyl-isotiourea:
En blanding av 32 g (0,2 mol) av 4-cyanofenyl-isotio-cyanat og 12,8 g (0,2 mol) av mononatriumcyanamid i 100 cm<3>absolutt etanol holdes på kokepunktet i 2 timer. Etter avkjøl-ing filtreres det resulterende bunnfall og vaskes med 200 cm absolutt etanol. Faststoffet suspenderes deretter i løsning av dimetylsulfat (25 g, dvs. 0,2 mol) i 500 cm 3 etanol; blandingen oppvarmes i 2 timer ved kokepunktet. Det endelige bunnfall filt-3 3
reres, vaskes med 2 x 100 cm vann og med 2 x 100 cm etanol,
og tørkes deretter i vakuum. 32,8 g (utbytte 70 %) av et hvitt faststoff med smeltepunkt 220-225°C oppnås.
Trinn 2: En blanding av 2,3 g (0,01 mol) av L-aspartinsyre-N-[(R)-a-metylbenzyl]a-monoamid, 3,2 g (0,013 mol) av den forbindelse som ble oppnådd ovenfor og 0,4 g natriumhydroksyd i
20 cm 3 etanol oppvarmes under tilbakeløp i 4 timer. Etter avkjøl-ing fjernes faststoffet som er igjen i suspensjon, ved filtrer-ing, og det resulterende filtrat konsentreres til tørrhet i vakuum. Inndampningsresten som oppnås på denne måte oppløses i
120 cm 3 av en 2-prosentig vandig natriumkarbonatløsning, og vaskes deretter med diklormetan (3 x 100 cm 3). Vannfasen surgjøres deretter med en 3N HCl løsning inntil oppnåelse av pH på rundt 2. Det resulterende hvite faststoff filtreres, vaskes med 2 x 500 cm 3 vann, tørkes i vakuum. Etter rekrystallisering i diklormetan oppnås 3,1 g (utbytte 70 %) av et hvitt faststoff, smp. 16 2°C.
Søteevnen til denne forbindelse er tilnærmet 3000 ganger
den for sukrose på molbasis, i forhold til en 2-prosentig sukro-.seløsning, 2000 ganger i forhold til en 5-prosentig løsning og 800 ganger i forhold til en 10-prosentig løsning. Fastslåelsen ble utført under de samme betingelser som dem som er beskrevet i detalj i europeisk patentsøknad nr. EP-A-0 107 597, omtalt i be-skrivelsens innledning.
EKSEMPEL 2
Syntese av N-[cyanoimino(4-cyanofenylamino)metyl]-L-aspartyl-L-fenylalanin-metylester:
Denne forbindelse, oppnådd ved en metode identisk med den som er beskrevet i eksempel 1 (utbytte 20 %; smp. 173°C, etanol) har en meget sterk, søt smak. Dens søteevne er ca. 40 000 ganger den for sukrose på molbasis i forhold til en 2-prosentig sukrose-løsning, 30 000 ganger i forhold til en 5-prosentig løsning og 10 000 ganger i forhold til en 10-prosentig løsning.
EKSEMPEL 3
Syntese av N-[cyanoimino(4-metoksykarbonylfenylamino)-metyl]-L-aspartinsyre N-[(R)-a—metylbenzyl]a-monoamid
Denne forbindelse oppnådd ved en metode identisk med den som er beskrevet i eksempel 1 (utbytte 60 %; smp. 96°C; amorf) har en søteevne som er ca. 1200 ganger den for sukrose på molbasis i forhold til en 2-prosentig sukroseløsning, 800 ganger i forhold til en 5-prosentig løsning, 400 ganger i forhold til en 10-prosentig løsning.
EKSEMPEL 4
Syntese av N-[cyanoimino(4-cyanofenylamino)metyl]-L-aspartinsyre N-(L-2-isoheptyl)a-monoamid:
Denne forbindelse, oppnådd ved en metode som er identisk med den som er beskrevet i eksempel l(utbytte 45 %; smp. 178-180°C, etanol) har en søteevne som er tilnærmet 4000 ganger den for sukrose på molbasis i forhold til en 2-prosentig sukrose-løsning, 2500 ganger i forhold til en 5-prosentig løsning, 1800 ganger i forhold til en 10-prosentig løsning.
EKSEMPEL 5
Syntese av N-Icyanoimino(4-cyanofenylamino)metyl]-L-aspartyl-D-alanin-N-(2-butyl)amid:
Denne forbindelse, oppnådd ved en metode som er identisk
med den som er beskrevet i eksempel 1 (utbytte: 4 5 %; smp.
187°C, amorf) har en søteevne som er ca. 800 ganger den for sukrose på molbasis i forhold til en 2-prosentig løsning av sukrose.
Søtningsmidlene i henhold til oppfinnelsen presenterer man-ge fordeler fremfor de produkter som for tiden finnes på markedet. Blant disse fordeler er:
- sterk søteevne,
- lav pris,
- utmerket smakskvalitet uten noen bitter ettersmak.
Fordi disse forbindelser ikke regnes som næringsstoffer, videre er ikke-fermenterbare og ikke-kariogene, kan de med hell anvendes alene eller sammen med andre søtemidler, ved at de til-settes i adekvat mengde for å søte et stort antall produkter, så som for eksempel og ikke-begrensende:
- som ikke-næringsmiddel-søtemidler til bruk ved bordet
(i tabletter, pakker osv.),
- i dietetiske lavkaloriprodukter, for eksempel i alkoholfrie drikker, konsentrerte drikker, instant-drikker i pulver-form, samt i forhåndssøtet kaffe, te og sjokolade av instant-type, i meieriprodukter (melk, yoghourt, forhåndssøtet pulver-melk, pisket krem osv.) eller lignende meieriprodukter, i for-håndssøtete frokostblandinger og drikker, i desserter (geleer, puddinger og kaker av forskjellig slag) og i frosne desserter, iskrem og pisket krem(topping), i bakeriprodukter, syltetøy, marmelade, dietetiske produkter, geleer og honning, i dressinger, ketchup, pickles, sauser og andre aromastoffer for mat, i søt-saker (sukkertøy av forskjellig slag, sjokolade eller kakaosøt-saker, marshmallows etc.)
- i tyggegummi,
- i tannpasta og leppestifter,
- i munnvann og gurglevann,
- i diverse farmasøytiske, veterinær- og kosmetiske preparater (for å forbedre smaken på preparatet eller for å skjule den ubehagelige smak ved visse produkter),
- i diverse hygieneartikler,
- i tobakk,
- i dyref6r osv.
Søtningsmidlene i henhold til oppfinnelsen kan med fordel anvendes blandet med en forlikelig bærer, for eksempel og ikke-begrensende, stivelse, maltodekstriner, cellulose, metylcellulose, karboksymetylcellulose, natriumalginat, pektiner, gummier, laktose, maltose, glukose, leucin, glycerol, mannitol, sorbitol, samt slike syrer som fosforsyre, sitronsyre, vinsyre, fumarsyre, benzosyre, sorbinsyre og propionsyrer, samt deres natrium-, kalium- og kalsiumsalter, og. dessuten natriumbikarbonat.
Søtningsmidlene i henhold til foreliggende oppfinnelse kan også anvendes i kombinasjon med andre søtningsmidler som for eksempel, og ikke-begrensende, sukrose, maissirup, fruktose, aspartam, glycyrrhizin, xylitol, acesulfam-K, thaumatin.

Claims (10)

1. Søtningsmidler med den generelle formel:
hvor - X er CN, COOC-L-C3 alkyl, COC^-Cg alkyl, CONHCj-Cg alkyl, S02 C1 -C3 alkyl, SOC1~ C3 alkyl, S02NHC-L-C3 alkyl, N02 , F, Cl; - n er et tall lik O eller 1; - M er et hydrogenatom, eller et organisk eller uorganisk fysiologisk akseptabelt kation; - Y er COCX^-Cg alkyl, C^-Cg alkyl, CH2 OH, CHOHCH3 , CF3 ; - Z er C^-C^ n-alkyl, isobutyl, isopentyl, fenyl, cyklo-heksyl, benzyl, cykloheksylmetyl, CH2 C5 H4 OH(p), CH2OC1-C4 alkyl, CH2COOC1~C4 alkyl, Cf^SC^^ alkyl, CH2CH2SCH3 , CH2CH2S02CH3 ,C OOC1 -C4 alkyl, COOC3-C7 cykloalkyl, CONHC2~ C4 alkyl, CONHC3~ C7 cykloalkyl, CONHC3 -C7 tiacykloalkyl eller CONHCH2 COOCH3 , karakterisert ved at A er en N-CN-gruppe.
2. Søtningsmidler som angitt i krav \, karakterisert ved at - X er CN, COOCH3 , COOC^, COCH3 , CONHCH3 , SC^ CHg, S02 NHCH3 ; - n er lik 1; -Mer hydrogen eller Na <+> , K <+> , NH4<+> , 1/2C a <2+> , 1/2M g <2+>; - Y er COOCH3 , CH3 , CH2 OH; - Z er butyl, pentyl, isobutyl, isopentyl, fenyl, cyklo-heksyl, benzyl, cykloheksylmetyl, propylamid, 2-butylamid, dicyklopropylkarbinylamid, 2,2,4,4-tetrametyltietan-3-ylamid.
3. Søtningsmidde1 som angitt i krav 2 , karakterisert ved at midlet består av en forbindelse med formel:
4. Søtningsmiddel som angitt i krav 2, karakterisert ved at midlet består av en forbindelse med formel:
5. Søtningsmiddel som angitt i krav 2, karakterisert ved at det består av en forbindelse med formel:
6. Fremgangsmåte for søtning av mat, alkoholfrie drikker, søtsaker, tyggegummi, toilettartikler, kosmetikk og hygienepro-dukter, farmasø ytiske og veterinærpreparater, hvor fremgangs måten består i å tilsette en adekvat mengde av et søtningsmid-del i henhold til hvilket som helst av kravene 1 og 5.
7. Preparater som er søtet ved fremgangsmåten i henhold til krav 6.
8. Søtningspreparater som inneholder en adekvat mengde av søtningsmiddel i henhold til hvilket som helst av kravene 1 til 5, sammen med en forlikelig bærer.
9. Søtningspreparater som angitt i krav 8, karakterisert ved at den forlikelige bærer er valgt fra gruppen som inkluderer stivelse, maltodekstriner, cellulose, metylcellulose, karboksymetylcellulose, natriumalginat, pektiner, gummier, laktose, maltose, glukose, leucin, glycerol, mannitol, sorbitol, og slike syrer som fosfor-, sitron-, vin-, fumar-, benzo-, sorbin- og propionsyrer, deres natrium-, kalium- og kalsiumsalter, samt natriumbikarbonat.
10. Søtningspreparater hvor preparatene inneholder et søt-ningsmiddel som angitt i hvilket som helst av kravene 1 til 5, sammen med et annet sø tningsmiddel, hvor sistnevnte er valgt fra gruppen som inkluderer sukrose, maissirup, fruktose, aspartam, glycyrrhizin, xylitol, acesulfam-K, thaumatin.
NO861047A 1985-03-19 1986-03-18 Soetningsmiddel. NO861047L (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8504241A FR2579201B1 (fr) 1985-03-19 1985-03-19 Composes chimiques perfectionnes, utilisation comme agents edulcorants et compositions contenant de tels agents

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NO861047L true NO861047L (no) 1986-09-22

Family

ID=9317447

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO861047A NO861047L (no) 1985-03-19 1986-03-18 Soetningsmiddel.

Country Status (15)

Country Link
US (1) US4673582A (no)
EP (1) EP0195731B1 (no)
JP (1) JPS61219353A (no)
AT (1) ATE49700T1 (no)
AU (1) AU571773B2 (no)
DE (1) DE3668412D1 (no)
DK (1) DK123486A (no)
ES (1) ES8702882A1 (no)
FR (1) FR2579201B1 (no)
GR (1) GR860583B (no)
IL (1) IL78055A0 (no)
NO (1) NO861047L (no)
NZ (1) NZ215514A (no)
PT (1) PT82216B (no)
ZA (1) ZA861844B (no)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4921939A (en) * 1985-03-19 1990-05-01 Universite Claude Bernard -Lyon 1 Sweetening agents
FR2606404B2 (fr) * 1986-04-10 1991-11-22 Univ Claude Bernard Lyon Nouveaux composes chimiques derivant de l'acide phenylguanidinoacetique et leur utilisation comme agents edulcorants
FR2579202B1 (fr) * 1985-03-19 1988-04-29 Univ Claude Bernard Lyon Nouveaux composes chimiques, utilisation comme agents edulcorants et compositions contenant de tels agents
FR2608379B1 (fr) * 1986-12-23 1989-03-24 Univ Claude Bernard Lyon Agents edulcorants derives des acides n-phenylguanidinoacetique et n-phenylethanamidinoacetique, procede pour edulcorer des produits divers, et compositions contenant de tels agents edulcorants
KR870008526A (ko) * 1986-03-13 1987-10-19 원본미기재 감미료 및 그 제조방법
FR2609603B1 (fr) * 1987-01-15 1989-03-24 Univ Claude Bernard Lyon Agents edulcorants derives des acides guanidinoacetique et ethanamidinoacetique, procede pour edulcorer des produits divers, et compositions contenant de tels agents edulcorants
WO1989000563A1 (en) * 1987-07-17 1989-01-26 The Nutrasweet Company High potency sweetening agents
US4900740A (en) * 1987-10-02 1990-02-13 The Nutrasweet Company N,N'-disubstituted guanidines containing a carboxyl or a tetrazolyl moiety
FR2624698A1 (fr) * 1987-12-18 1989-06-23 Bernard Lyon I Universite Clau Derives heterocycliques de n-carbamoyl-, n-thiocarbamoyl- ou n-amidino-aminomalonyl ou aminosuccinyl amides utiles comme agents edulcorants
FR2624699B1 (fr) * 1987-12-18 1990-04-13 Bernard Lyon I Universite Clau Derives heterocycliques de n-carbamoyl-, n-thiocarbamoyl- ou n-amidino-glycine ou beta-alanine utiles comme agents edulcorants
FR2630304B1 (fr) * 1988-04-22 1990-08-31 Bernard Lyon I Universite Clau Derives n-hydrocarbones des acides aspartique et glutamique alpha-monoamides utiles comme agents edulcorants
US5011837A (en) * 1988-08-09 1991-04-30 E. R. Squibb & Sons, Inc. Aryl cyanoguanidines: potassium channel activators and method of making same
NZ229828A (en) * 1988-08-09 1992-03-26 Squibb & Sons Inc Aryl cyanoguanidine derivatives and pharmaceutical compositions
US5266717A (en) * 1989-04-03 1993-11-30 Glenn Roy N-(sulfomethyl)-N'arylureas
US4994490A (en) * 1989-04-03 1991-02-19 The Nutrasweet Company Novel N-(sulfomethyl)-N'-arylureas
FR2653303B1 (fr) * 1989-10-24 1992-09-18 Noffre Claude Agents edulcorants de grande stabilite derivant des acides l-aspartique et l-glutamique n-hydrocarbones 1-oxo-2-ramifies.
US5272162A (en) * 1992-07-02 1993-12-21 G. D. Searle & Co. Platelet aggregation inhibitors
FR2697844B1 (fr) * 1992-11-12 1995-01-27 Claude Nofre Nouveaux composés dérivés de dipeptides ou d'analogues dipeptidiques utiles comme agents édulcorants, leur procédé de préparation.
AU5679794A (en) * 1992-11-24 1994-06-22 Block Drug Company Inc., The Pharmaceutical compositions for use in gastrointestinal washes
US5314902A (en) * 1993-01-27 1994-05-24 Monsanto Company Urea derivatives useful as platelet aggregation inhibitors
DE69841920D1 (de) * 1998-06-05 2010-11-11 Wrigley W M Jun Co Verfahren zur kontrollierten abgabe n-substituierter derivate des aspartams in kaugummi sowie damit hergestellter kaugummi
US6692778B2 (en) * 1998-06-05 2004-02-17 Wm. Wrigley Jr. Company Method of controlling release of N-substituted derivatives of aspartame in chewing gum
US20040258818A1 (en) * 2003-06-20 2004-12-23 Kraft Foods Holdings, Inc. Reduced acidic flavor in acidified starch products
EP2065046B1 (en) 2007-11-30 2013-07-31 Kao Corporation Gip secretion inhibitor
US8338389B2 (en) 2009-06-17 2012-12-25 Kao Corporation Agent for preventing or ameliorating obesity

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3492131A (en) * 1966-04-18 1970-01-27 Searle & Co Peptide sweetening agents
US3475403A (en) * 1967-01-20 1969-10-28 Searle & Co Aspartic acid containing dipeptide lower alkyl esters
US3800046A (en) * 1967-04-17 1974-03-26 Searle & Co Artificially sweetened consumable products
GB1258248A (no) * 1968-07-17 1971-12-22
US3642491A (en) * 1970-01-12 1972-02-15 Searle & Co Artificially sweetened consumable products
DE2113251A1 (de) * 1970-03-25 1971-10-14 Squibb & Sons Inc Suessstoffkombination
CA1027113A (en) * 1973-04-02 1978-02-28 General Foods Corporation Sweetener solution containing saccharin and aspartane
US4287346A (en) * 1979-02-16 1981-09-01 Eisai Co., Ltd. Cyanoguanidine derivatives
NL8005006A (nl) * 1980-09-04 1982-04-01 Stamicarbon Dipeptide-zoetstof.
FR2533210A1 (fr) * 1982-09-17 1984-03-23 Lyon I Universite Claude Edulcorants de synthese

Also Published As

Publication number Publication date
PT82216A (fr) 1986-04-01
GR860583B (en) 1986-07-22
FR2579201A1 (fr) 1986-09-26
US4673582A (en) 1987-06-16
DE3668412D1 (de) 1990-03-01
IL78055A0 (en) 1986-07-31
AU571773B2 (en) 1988-04-21
AU5440786A (en) 1987-09-24
DK123486A (da) 1986-09-20
ES8702882A1 (es) 1987-01-16
NZ215514A (en) 1988-10-28
PT82216B (fr) 1987-08-17
EP0195731A2 (fr) 1986-09-24
JPS61219353A (ja) 1986-09-29
ES553155A0 (es) 1987-01-16
EP0195731B1 (fr) 1990-01-24
DK123486D0 (da) 1986-03-18
EP0195731A3 (en) 1987-07-01
ZA861844B (en) 1986-11-26
FR2579201B1 (fr) 1987-05-07
ATE49700T1 (de) 1990-02-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO861047L (no) Soetningsmiddel.
RU2107071C1 (ru) Производные аспартама или их физиологически приемлемые соли, способ их получения, подслащивающее средство
US4645678A (en) Sweetening agents
US4997667A (en) Pyridinyl compounds of N-carbamoyl-N-thiocarbamoyl- or N-amidino-glycine or beta-alanine useful as sweetening agents
US7935377B2 (en) Crystals of free (2R, 4R)-monatin and use thereof
CA2486015C (en) Novel amino acid derivative and sweetening agent
US4921939A (en) Sweetening agents
JPH022326A (ja) 複素環式基を持つ甘味剤
US4877895A (en) Glycine and β alanine derivatives as sweetening agents
US4994490A (en) Novel N-(sulfomethyl)-N&#39;-arylureas
WO1989000563A1 (en) High potency sweetening agents
US5968581A (en) Dipeptide derivatives and sweetening agents
AU605228B2 (en) Sweetening agents derived from guanidinoacetic and ethanamidinoacetic acids, process for sweetening various products, and compositions containing such sweetening agents
CA1251802A (en) Oxa-fenchols and oxa-fenchyl amines useful for preparing high intensity sweeteners
US4900740A (en) N,N&#39;-disubstituted guanidines containing a carboxyl or a tetrazolyl moiety
US5272272A (en) Sweetening agents derived from L-glutamic acid
US4677126A (en) Oxa-fenchyl esters and amides of alpha-L-aspartyl-D-phenylglycine
US6649784B2 (en) Aspartyl dipeptide ester derivatives and sweeteners
RU1834647C (ru) Состав пищевого продукта
CA1276395C (en) Oxa-fenchyl esters and amides of alpha-l-aspartyl-d- phenylglycine
US5266717A (en) N-(sulfomethyl)-N&#39;arylureas
JPS6339896A (ja) L−アスパルチルセリンメチルエステルのo−フエンチルエ−テル