NO861047L - Soetningsmiddel. - Google Patents
Soetningsmiddel.Info
- Publication number
- NO861047L NO861047L NO861047A NO861047A NO861047L NO 861047 L NO861047 L NO 861047L NO 861047 A NO861047 A NO 861047A NO 861047 A NO861047 A NO 861047A NO 861047 L NO861047 L NO 861047L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- alkyl
- sweetening
- preparations
- sweetener
- formula
- Prior art date
Links
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 31
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 claims abstract description 25
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 claims abstract description 24
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 5
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims abstract description 5
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims abstract description 5
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 5
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 5
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 4
- 125000004372 methylthioethyl group Chemical group [H]C([H])([H])SC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 22
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 claims description 12
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 claims description 12
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 claims description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 claims description 6
- -1 gums Substances 0.000 claims description 6
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 4
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SGBKWNVYBHTKLV-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4-tetramethylthietan-3-amine Chemical compound CC1(C)SC(C)(C)C1N SGBKWNVYBHTKLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 claims description 2
- 108010011485 Aspartame Proteins 0.000 claims description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 claims description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims description 2
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 claims description 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 claims description 2
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 claims description 2
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 claims description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004378 Glycyrrhizin Substances 0.000 claims description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 2
- ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N L-leucine Chemical compound CC(C)C[C@H](N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 claims description 2
- ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N Leucine Natural products CC(C)CC(N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920002774 Maltodextrin Polymers 0.000 claims description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 claims description 2
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 claims description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 claims description 2
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 claims description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000605 aspartame Substances 0.000 claims description 2
- IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N aspartame Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@H](C(=O)OC)CC1=CC=CC=C1 IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N 0.000 claims description 2
- 235000010357 aspartame Nutrition 0.000 claims description 2
- 229960003438 aspartame Drugs 0.000 claims description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 claims description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N beta-maltose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 claims description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 claims description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 2
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000015218 chewing gum Nutrition 0.000 claims description 2
- 229940112822 chewing gum Drugs 0.000 claims description 2
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 2
- 229960002737 fructose Drugs 0.000 claims description 2
- 235000011087 fumaric acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims description 2
- LPLVUJXQOOQHMX-UHFFFAOYSA-N glycyrrhetinic acid glycoside Natural products C1CC(C2C(C3(CCC4(C)CCC(C)(CC4C3=CC2=O)C(O)=O)C)(C)CC2)(C)C2C(C)(C)C1OC1OC(C(O)=O)C(O)C(O)C1OC1OC(C(O)=O)C(O)C(O)C1O LPLVUJXQOOQHMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960004949 glycyrrhizic acid Drugs 0.000 claims description 2
- UYRUBYNTXSDKQT-UHFFFAOYSA-N glycyrrhizic acid Natural products CC1(C)C(CCC2(C)C1CCC3(C)C2C(=O)C=C4C5CC(C)(CCC5(C)CCC34C)C(=O)O)OC6OC(C(O)C(O)C6OC7OC(O)C(O)C(O)C7C(=O)O)C(=O)O UYRUBYNTXSDKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000019410 glycyrrhizin Nutrition 0.000 claims description 2
- LPLVUJXQOOQHMX-QWBHMCJMSA-N glycyrrhizinic acid Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O[C@@H]1O[C@@H]1C([C@H]2[C@]([C@@H]3[C@@]([C@@]4(CC[C@@]5(C)CC[C@@](C)(C[C@H]5C4=CC3=O)C(O)=O)C)(C)CC2)(C)CC1)(C)C)C(O)=O)[C@@H]1O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O LPLVUJXQOOQHMX-QWBHMCJMSA-N 0.000 claims description 2
- 239000008101 lactose Substances 0.000 claims description 2
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 claims description 2
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 claims description 2
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 claims description 2
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 claims description 2
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000019520 non-alcoholic beverage Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000001814 pectin Substances 0.000 claims description 2
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 claims description 2
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 claims description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 claims description 2
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000004672 propanoic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N propionamide Chemical compound CCC(N)=O QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- BHRZNVHARXXAHW-UHFFFAOYSA-N sec-butylamine Chemical compound CCC(C)N BHRZNVHARXXAHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 claims description 2
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 claims description 2
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 claims description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 claims description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 claims description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000006188 syrup Substances 0.000 claims description 2
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000892 thaumatin Substances 0.000 claims description 2
- 235000010436 thaumatin Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 claims description 2
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 claims description 2
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YGCFIWIQZPHFLU-UHFFFAOYSA-N acesulfame Chemical compound CC1=CC(=O)NS(=O)(=O)O1 YGCFIWIQZPHFLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960005164 acesulfame Drugs 0.000 claims 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 125000006360 carbonyl amino methylene group Chemical group [H]N(C([*:1])=O)C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 1
- 150000002238 fumaric acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims 1
- 150000003398 sorbic acids Chemical class 0.000 claims 1
- CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N hydroxymethyl Chemical compound O[CH2] CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 18
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229960005261 aspartic acid Drugs 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 description 2
- 235000011850 desserts Nutrition 0.000 description 2
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 2
- 230000000378 dietary effect Effects 0.000 description 2
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 2
- 235000015110 jellies Nutrition 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000008256 whipped cream Substances 0.000 description 2
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- DZFKAXLNKZXNHD-UHFFFAOYSA-N 4-isothiocyanatobenzonitrile Chemical compound S=C=NC1=CC=C(C#N)C=C1 DZFKAXLNKZXNHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M Acesulfame k Chemical compound [K+].CC1=CC(=O)[N-]S(=O)(=O)O1 WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000208874 Althaea officinalis Species 0.000 description 1
- 235000006576 Althaea officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 206010013911 Dysgeusia Diseases 0.000 description 1
- 239000004321 EU approved sweetener Substances 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 235000010358 acesulfame potassium Nutrition 0.000 description 1
- 239000000619 acesulfame-K Substances 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 235000015173 baked goods and baking mixes Nutrition 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 235000015496 breakfast cereal Nutrition 0.000 description 1
- 235000012970 cakes Nutrition 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 230000001013 cariogenic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015071 dressings Nutrition 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 235000015243 ice cream Nutrition 0.000 description 1
- 235000008960 ketchup Nutrition 0.000 description 1
- 235000001035 marshmallow Nutrition 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- PIRFWHVVLRIJPU-UHFFFAOYSA-N methyl n-cyano-n'-(4-cyanophenyl)carbamimidothioate Chemical compound N#CN=C(SC)NC1=CC=C(C#N)C=C1 PIRFWHVVLRIJPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000002324 mouth wash Substances 0.000 description 1
- 229940051866 mouthwash Drugs 0.000 description 1
- RLPDHOAILQJTHX-UHFFFAOYSA-N n-(cyclopropanecarbonyl)cyclopropanecarboxamide Chemical compound C1CC1C(=O)NC(=O)C1CC1 RLPDHOAILQJTHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 235000021110 pickles Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 235000008476 powdered milk Nutrition 0.000 description 1
- 235000011962 puddings Nutrition 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 235000015067 sauces Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- MBEGFNBBAVRKLK-UHFFFAOYSA-N sodium;iminomethylideneazanide Chemical compound [Na+].[NH-]C#N MBEGFNBBAVRKLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000005556 structure-activity relationship Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 235000019605 sweet taste sensations Nutrition 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000013616 tea Nutrition 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002813 thiocarbonyl group Chemical group *C(*)=S 0.000 description 1
- 239000000606 toothpaste Substances 0.000 description 1
- 229940034610 toothpaste Drugs 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013618 yogurt Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C279/28—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to cyano groups, e.g. cyanoguanidines, dicyandiamides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/30—Artificial sweetening agents
- A23L27/31—Artificial sweetening agents containing amino acids, nucleotides, peptides or derivatives
- A23L27/32—Artificial sweetening agents containing amino acids, nucleotides, peptides or derivatives containing dipeptides or derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/06—Dipeptides
- C07K5/06104—Dipeptides with the first amino acid being acidic
- C07K5/06113—Asp- or Asn-amino acid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biophysics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Electrically Operated Instructional Devices (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Road Signs Or Road Markings (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Oppfinnelsen vedrører nye søtningsmidler. Den vedrører videre deres anvendelse for søtning av forskjellige produkter, samt preparater som inneholder slike søtningsmidler.
Søkerens europeiske patentsøknad EP-A-0 107 597 (tilsvarer norsk patentsøknad 83 3338) beskriver som nye kjemiske forbindelser og søtningsmidler forbindelser med følgende generelle formel:
hvor A er et svovel- eller oksygenatom eller en imino- eller metylengruppe.
Det er siden funnet at nevnte forbindelse, når deres radikal A er et svovelatom, er utilstrekkelig stabile for visse an-vendelser som søtningsmidler, for eksempel i drikker. Det inn-treffer faktisk, når de er i løsning, en langsom hydrolyse av tiokarbonylgruppene i disse forbindelser. Det er også funnet at de nevnte forbindelser, når deres radikal A er en iminogruppe, ikke er svært løselige i vann, noe som er en ulempe hvis de anvendes som søtningsmidler. I tillegg har forbindelsene begren-set søteevne, noe som resulterer i økning av prisen på dem.
Det er formålet med foreliggende oppfinnelse å overvinne de før nevnte ulemper ved å foreslå et søtningsmiddel med følgende formel:
hvor
- X er CN, COOC^-C^ alkyl, COC^-C-^alkyl, CONHC^-C^ alkyl, S02C1-C3alkyl, SOC^-Cg alkyl, SC^NHC^Cg alkyl, N02, F, Cl; - n er et tall lik 0 eller 1; - M er et hydrogenatom eller et organisk eller uorganisk fysiologisk akseptabelt kation; - Y er COOC1-C3 alkyl, C^-Cg alkyl, CH2OH, CHOHCH3, CF3; - Z er C^-Cg n-alkyl, isobutyl, isopentyl, fenyl, cyklo-heksyl, benzyl, cykloheksylmetyl, CH2CgH4OH(p), CI^OC^-C^ alkyl, CH2COOC1-C4 alkyl, CH2SC1-C4alkyl, CH2CH2SCH3, CH2CH2S02CH3, COOC1-C4 alkyl, COOC3-C7cykloalkyl, CONHC2-C4alkyl, CONHC3-C7cykloalkyl, CONHC3~C7tiacykloalkyl eller CONHCH2COOCH3.
Søtningsmidlene i henhold til oppfinnelsen erkarakterisert vedat A er N-CH-gruppe.
Med andre ord avviker oppfinnelsen fra den løsning som er foreslått i det før nevnte dokument i det spesielle valg av radikal A, nemlig gruppen N-CN. Denne substitusjon er desto mer ny og uventet da det aldri tidligere er blitt foreslått å anvende et slikt N-CN-radikal for å oppnå søteegenskaper, og det er kjent at dette radikal ikke på noen måte er ekvivalent med de radika-ler som er foreslått hittil. Videre er det også kjent at en svak modifikasjon kan innebære en endring av naturen og egenska-pene til en forbindelse, spesielt da relasjonene mellom substi-tuentene og søteaktiviteten er totalt uforutsigelige (M.G.J.Beets: Structure-Activity Relationships in Human Chemoreception, Applied Science Publ., London, 1978, s. 259-362).
I søtemidlene i henhold til oppfinnelsen vil fortrinnsvis:
- X være CN, COOCH3, COOC2H5, COCH3, CONHCH3, S02CH3, S02NHCH3; - n være lik 1;
- M være et hydrogenatom eller et kation Na<+>, K<+>, NH4<+>,
1/2 Ca<2+>, 1/2 Mg2 + ; - Y være COOCH3, CH3, CH2OH; - Z være butyl, pentyl, isobutyl, isopentyl, fenyl, cyklo-heksyl, benzyl, cykloheksylmetyl, propylamid, 2-butylamid, dicyklopropylkarbonylamid, 2,2,4,4-tetrametyltietan-3-ylamid.
Foretrukne søtningsmidler i henhold til oppfinnelsen er i det vesentlige:
- N-[cyanoimino(4-X-fenylamino)metyl]-L-aspartyl-L-fenylalanin-metylesterderivatene med formel:
N-[cyanoimino(4-X-fenylamino)metyl]-L-aspartinsyre-N-[(R)-a-metylbenzyl]a-monoamin-derivatene med formel:
- N-[cyanoimino(4-X-fenylamino)metyl]-L-aspartyl-D-alanin-N-(2-butyl)amid-derivatene med formel:
Forbindelsene i henhold til oppfinnelsen kan fremstilles ved kondensering av de forbindelser som har følgende generelle formler:
Reaksjonen mellom de to forbindelser kan utføres i nærvær av en base, idet basen velges fra gruppen som inkluderer natriumhydroksyd, kaliumhydroksyd eller et tertiært amin, for eksempel trietylamin.
Kondensasjonen utføres ved kokepunkt i en blanding av vann og etanol.
Oppfinnelsen vedrører videre søtningspreparater som inneholder slike forbindelser, hva enten de er alene eller blandet med andre søtningsforbindelser, og dette i tilstrekkelige andeler til å være fysiologisk akseptable og effektive.
Oppfinnelsen vil lettere bli forstått ved lesning av de føl-gende eksempler på utførelsesform gitt som informasjon og ikke til begrensning.
EKSEMPEL 1
Syntese av N-[cyanoimino(4-cyanofenylamino)metyl]-L-aspartinsyre-N-[(R)-a-metylbenzyl]a-monoamid:
Trinn 1 Fremstilling av N-(4-cyanofenyl)-N'-cyano-S-metyl-isotiourea:
En blanding av 32 g (0,2 mol) av 4-cyanofenyl-isotio-cyanat og 12,8 g (0,2 mol) av mononatriumcyanamid i 100 cm<3>absolutt etanol holdes på kokepunktet i 2 timer. Etter avkjøl-ing filtreres det resulterende bunnfall og vaskes med 200 cm absolutt etanol. Faststoffet suspenderes deretter i løsning av dimetylsulfat (25 g, dvs. 0,2 mol) i 500 cm 3 etanol; blandingen oppvarmes i 2 timer ved kokepunktet. Det endelige bunnfall filt-3 3
reres, vaskes med 2 x 100 cm vann og med 2 x 100 cm etanol,
og tørkes deretter i vakuum. 32,8 g (utbytte 70 %) av et hvitt faststoff med smeltepunkt 220-225°C oppnås.
Trinn 2: En blanding av 2,3 g (0,01 mol) av L-aspartinsyre-N-[(R)-a-metylbenzyl]a-monoamid, 3,2 g (0,013 mol) av den forbindelse som ble oppnådd ovenfor og 0,4 g natriumhydroksyd i
20 cm 3 etanol oppvarmes under tilbakeløp i 4 timer. Etter avkjøl-ing fjernes faststoffet som er igjen i suspensjon, ved filtrer-ing, og det resulterende filtrat konsentreres til tørrhet i vakuum. Inndampningsresten som oppnås på denne måte oppløses i
120 cm 3 av en 2-prosentig vandig natriumkarbonatløsning, og vaskes deretter med diklormetan (3 x 100 cm 3). Vannfasen surgjøres deretter med en 3N HCl løsning inntil oppnåelse av pH på rundt 2. Det resulterende hvite faststoff filtreres, vaskes med 2 x 500 cm 3 vann, tørkes i vakuum. Etter rekrystallisering i diklormetan oppnås 3,1 g (utbytte 70 %) av et hvitt faststoff, smp. 16 2°C.
Søteevnen til denne forbindelse er tilnærmet 3000 ganger
den for sukrose på molbasis, i forhold til en 2-prosentig sukro-.seløsning, 2000 ganger i forhold til en 5-prosentig løsning og 800 ganger i forhold til en 10-prosentig løsning. Fastslåelsen ble utført under de samme betingelser som dem som er beskrevet i detalj i europeisk patentsøknad nr. EP-A-0 107 597, omtalt i be-skrivelsens innledning.
EKSEMPEL 2
Syntese av N-[cyanoimino(4-cyanofenylamino)metyl]-L-aspartyl-L-fenylalanin-metylester:
Denne forbindelse, oppnådd ved en metode identisk med den som er beskrevet i eksempel 1 (utbytte 20 %; smp. 173°C, etanol) har en meget sterk, søt smak. Dens søteevne er ca. 40 000 ganger den for sukrose på molbasis i forhold til en 2-prosentig sukrose-løsning, 30 000 ganger i forhold til en 5-prosentig løsning og 10 000 ganger i forhold til en 10-prosentig løsning.
EKSEMPEL 3
Syntese av N-[cyanoimino(4-metoksykarbonylfenylamino)-metyl]-L-aspartinsyre N-[(R)-a—metylbenzyl]a-monoamid
Denne forbindelse oppnådd ved en metode identisk med den som er beskrevet i eksempel 1 (utbytte 60 %; smp. 96°C; amorf) har en søteevne som er ca. 1200 ganger den for sukrose på molbasis i forhold til en 2-prosentig sukroseløsning, 800 ganger i forhold til en 5-prosentig løsning, 400 ganger i forhold til en 10-prosentig løsning.
EKSEMPEL 4
Syntese av N-[cyanoimino(4-cyanofenylamino)metyl]-L-aspartinsyre N-(L-2-isoheptyl)a-monoamid:
Denne forbindelse, oppnådd ved en metode som er identisk med den som er beskrevet i eksempel l(utbytte 45 %; smp. 178-180°C, etanol) har en søteevne som er tilnærmet 4000 ganger den for sukrose på molbasis i forhold til en 2-prosentig sukrose-løsning, 2500 ganger i forhold til en 5-prosentig løsning, 1800 ganger i forhold til en 10-prosentig løsning.
EKSEMPEL 5
Syntese av N-Icyanoimino(4-cyanofenylamino)metyl]-L-aspartyl-D-alanin-N-(2-butyl)amid:
Denne forbindelse, oppnådd ved en metode som er identisk
med den som er beskrevet i eksempel 1 (utbytte: 4 5 %; smp.
187°C, amorf) har en søteevne som er ca. 800 ganger den for sukrose på molbasis i forhold til en 2-prosentig løsning av sukrose.
Søtningsmidlene i henhold til oppfinnelsen presenterer man-ge fordeler fremfor de produkter som for tiden finnes på markedet. Blant disse fordeler er:
- sterk søteevne,
- lav pris,
- utmerket smakskvalitet uten noen bitter ettersmak.
Fordi disse forbindelser ikke regnes som næringsstoffer, videre er ikke-fermenterbare og ikke-kariogene, kan de med hell anvendes alene eller sammen med andre søtemidler, ved at de til-settes i adekvat mengde for å søte et stort antall produkter, så som for eksempel og ikke-begrensende:
- som ikke-næringsmiddel-søtemidler til bruk ved bordet
(i tabletter, pakker osv.),
- i dietetiske lavkaloriprodukter, for eksempel i alkoholfrie drikker, konsentrerte drikker, instant-drikker i pulver-form, samt i forhåndssøtet kaffe, te og sjokolade av instant-type, i meieriprodukter (melk, yoghourt, forhåndssøtet pulver-melk, pisket krem osv.) eller lignende meieriprodukter, i for-håndssøtete frokostblandinger og drikker, i desserter (geleer, puddinger og kaker av forskjellig slag) og i frosne desserter, iskrem og pisket krem(topping), i bakeriprodukter, syltetøy, marmelade, dietetiske produkter, geleer og honning, i dressinger, ketchup, pickles, sauser og andre aromastoffer for mat, i søt-saker (sukkertøy av forskjellig slag, sjokolade eller kakaosøt-saker, marshmallows etc.)
- i tyggegummi,
- i tannpasta og leppestifter,
- i munnvann og gurglevann,
- i diverse farmasøytiske, veterinær- og kosmetiske preparater (for å forbedre smaken på preparatet eller for å skjule den ubehagelige smak ved visse produkter),
- i diverse hygieneartikler,
- i tobakk,
- i dyref6r osv.
Søtningsmidlene i henhold til oppfinnelsen kan med fordel anvendes blandet med en forlikelig bærer, for eksempel og ikke-begrensende, stivelse, maltodekstriner, cellulose, metylcellulose, karboksymetylcellulose, natriumalginat, pektiner, gummier, laktose, maltose, glukose, leucin, glycerol, mannitol, sorbitol, samt slike syrer som fosforsyre, sitronsyre, vinsyre, fumarsyre, benzosyre, sorbinsyre og propionsyrer, samt deres natrium-, kalium- og kalsiumsalter, og. dessuten natriumbikarbonat.
Søtningsmidlene i henhold til foreliggende oppfinnelse kan også anvendes i kombinasjon med andre søtningsmidler som for eksempel, og ikke-begrensende, sukrose, maissirup, fruktose, aspartam, glycyrrhizin, xylitol, acesulfam-K, thaumatin.
Claims (10)
1. Søtningsmidler med den generelle formel:
hvor
- X er CN, COOC-L-C3 alkyl, COC^-Cg alkyl, CONHCj-Cg alkyl, S02 C1 -C3 alkyl, SOC1~ C3 alkyl, S02NHC-L-C3 alkyl, N02 , F, Cl;
- n er et tall lik O eller 1;
- M er et hydrogenatom, eller et organisk eller uorganisk fysiologisk akseptabelt kation;
- Y er COCX^-Cg alkyl, C^-Cg alkyl, CH2 OH, CHOHCH3 , CF3 ;
- Z er C^-C^ n-alkyl, isobutyl, isopentyl, fenyl, cyklo-heksyl, benzyl, cykloheksylmetyl, CH2 C5 H4 OH(p), CH2OC1-C4 alkyl, CH2COOC1~C4 alkyl, Cf^SC^^ alkyl, CH2CH2SCH3 , CH2CH2S02CH3 ,C OOC1 -C4 alkyl, COOC3-C7 cykloalkyl, CONHC2~ C4 alkyl,
CONHC3~ C7 cykloalkyl, CONHC3 -C7 tiacykloalkyl eller CONHCH2 COOCH3 ,
karakterisert ved at A er en N-CN-gruppe.
2. Søtningsmidler som angitt i krav \, karakterisert ved at
- X er CN, COOCH3 , COOC^, COCH3 , CONHCH3 , SC^ CHg, S02 NHCH3 ;
- n er lik 1;
-Mer hydrogen eller Na <+> , K <+> , NH4<+> , 1/2C a <2+> , 1/2M g <2+>;
- Y er COOCH3 , CH3 , CH2 OH;
- Z er butyl, pentyl, isobutyl, isopentyl, fenyl, cyklo-heksyl, benzyl, cykloheksylmetyl, propylamid, 2-butylamid, dicyklopropylkarbinylamid, 2,2,4,4-tetrametyltietan-3-ylamid.
3. Søtningsmidde1 som angitt i krav 2 , karakterisert ved at midlet består av en forbindelse med formel:
4. Søtningsmiddel som angitt i krav 2, karakterisert ved at midlet består av en forbindelse med formel:
5. Søtningsmiddel som angitt i krav 2, karakterisert ved at det består av en forbindelse med formel:
6. Fremgangsmåte for søtning av mat, alkoholfrie drikker, søtsaker, tyggegummi, toilettartikler, kosmetikk og hygienepro-dukter, farmasø ytiske og veterinærpreparater, hvor fremgangs måten består i å tilsette en adekvat mengde av et søtningsmid-del i henhold til hvilket som helst av kravene 1 og 5.
7. Preparater som er søtet ved fremgangsmåten i henhold til krav 6.
8. Søtningspreparater som inneholder en adekvat mengde av søtningsmiddel i henhold til hvilket som helst av kravene 1 til 5, sammen med en forlikelig bærer.
9. Søtningspreparater som angitt i krav 8, karakterisert ved at den forlikelige bærer er valgt fra gruppen som inkluderer stivelse, maltodekstriner, cellulose, metylcellulose, karboksymetylcellulose, natriumalginat, pektiner, gummier, laktose, maltose, glukose, leucin, glycerol, mannitol, sorbitol, og slike syrer som fosfor-, sitron-, vin-, fumar-, benzo-, sorbin- og propionsyrer, deres natrium-, kalium- og kalsiumsalter, samt natriumbikarbonat.
10. Søtningspreparater hvor preparatene inneholder et søt-ningsmiddel som angitt i hvilket som helst av kravene 1 til 5, sammen med et annet sø tningsmiddel, hvor sistnevnte er valgt fra gruppen som inkluderer sukrose, maissirup, fruktose, aspartam, glycyrrhizin, xylitol, acesulfam-K, thaumatin.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR8504241A FR2579201B1 (fr) | 1985-03-19 | 1985-03-19 | Composes chimiques perfectionnes, utilisation comme agents edulcorants et compositions contenant de tels agents |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO861047L true NO861047L (no) | 1986-09-22 |
Family
ID=9317447
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO861047A NO861047L (no) | 1985-03-19 | 1986-03-18 | Soetningsmiddel. |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4673582A (no) |
EP (1) | EP0195731B1 (no) |
JP (1) | JPS61219353A (no) |
AT (1) | ATE49700T1 (no) |
AU (1) | AU571773B2 (no) |
DE (1) | DE3668412D1 (no) |
DK (1) | DK123486A (no) |
ES (1) | ES8702882A1 (no) |
FR (1) | FR2579201B1 (no) |
GR (1) | GR860583B (no) |
IL (1) | IL78055A0 (no) |
NO (1) | NO861047L (no) |
NZ (1) | NZ215514A (no) |
PT (1) | PT82216B (no) |
ZA (1) | ZA861844B (no) |
Families Citing this family (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4921939A (en) * | 1985-03-19 | 1990-05-01 | Universite Claude Bernard -Lyon 1 | Sweetening agents |
FR2606404B2 (fr) * | 1986-04-10 | 1991-11-22 | Univ Claude Bernard Lyon | Nouveaux composes chimiques derivant de l'acide phenylguanidinoacetique et leur utilisation comme agents edulcorants |
FR2579202B1 (fr) * | 1985-03-19 | 1988-04-29 | Univ Claude Bernard Lyon | Nouveaux composes chimiques, utilisation comme agents edulcorants et compositions contenant de tels agents |
FR2608379B1 (fr) * | 1986-12-23 | 1989-03-24 | Univ Claude Bernard Lyon | Agents edulcorants derives des acides n-phenylguanidinoacetique et n-phenylethanamidinoacetique, procede pour edulcorer des produits divers, et compositions contenant de tels agents edulcorants |
KR870008526A (ko) * | 1986-03-13 | 1987-10-19 | 원본미기재 | 감미료 및 그 제조방법 |
FR2609603B1 (fr) * | 1987-01-15 | 1989-03-24 | Univ Claude Bernard Lyon | Agents edulcorants derives des acides guanidinoacetique et ethanamidinoacetique, procede pour edulcorer des produits divers, et compositions contenant de tels agents edulcorants |
WO1989000563A1 (en) * | 1987-07-17 | 1989-01-26 | The Nutrasweet Company | High potency sweetening agents |
US4900740A (en) * | 1987-10-02 | 1990-02-13 | The Nutrasweet Company | N,N'-disubstituted guanidines containing a carboxyl or a tetrazolyl moiety |
FR2624698A1 (fr) * | 1987-12-18 | 1989-06-23 | Bernard Lyon I Universite Clau | Derives heterocycliques de n-carbamoyl-, n-thiocarbamoyl- ou n-amidino-aminomalonyl ou aminosuccinyl amides utiles comme agents edulcorants |
FR2624699B1 (fr) * | 1987-12-18 | 1990-04-13 | Bernard Lyon I Universite Clau | Derives heterocycliques de n-carbamoyl-, n-thiocarbamoyl- ou n-amidino-glycine ou beta-alanine utiles comme agents edulcorants |
FR2630304B1 (fr) * | 1988-04-22 | 1990-08-31 | Bernard Lyon I Universite Clau | Derives n-hydrocarbones des acides aspartique et glutamique alpha-monoamides utiles comme agents edulcorants |
US5011837A (en) * | 1988-08-09 | 1991-04-30 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Aryl cyanoguanidines: potassium channel activators and method of making same |
NZ229828A (en) * | 1988-08-09 | 1992-03-26 | Squibb & Sons Inc | Aryl cyanoguanidine derivatives and pharmaceutical compositions |
US5266717A (en) * | 1989-04-03 | 1993-11-30 | Glenn Roy | N-(sulfomethyl)-N'arylureas |
US4994490A (en) * | 1989-04-03 | 1991-02-19 | The Nutrasweet Company | Novel N-(sulfomethyl)-N'-arylureas |
FR2653303B1 (fr) * | 1989-10-24 | 1992-09-18 | Noffre Claude | Agents edulcorants de grande stabilite derivant des acides l-aspartique et l-glutamique n-hydrocarbones 1-oxo-2-ramifies. |
US5272162A (en) * | 1992-07-02 | 1993-12-21 | G. D. Searle & Co. | Platelet aggregation inhibitors |
FR2697844B1 (fr) * | 1992-11-12 | 1995-01-27 | Claude Nofre | Nouveaux composés dérivés de dipeptides ou d'analogues dipeptidiques utiles comme agents édulcorants, leur procédé de préparation. |
AU5679794A (en) * | 1992-11-24 | 1994-06-22 | Block Drug Company Inc., The | Pharmaceutical compositions for use in gastrointestinal washes |
US5314902A (en) * | 1993-01-27 | 1994-05-24 | Monsanto Company | Urea derivatives useful as platelet aggregation inhibitors |
DE69841920D1 (de) * | 1998-06-05 | 2010-11-11 | Wrigley W M Jun Co | Verfahren zur kontrollierten abgabe n-substituierter derivate des aspartams in kaugummi sowie damit hergestellter kaugummi |
US6692778B2 (en) * | 1998-06-05 | 2004-02-17 | Wm. Wrigley Jr. Company | Method of controlling release of N-substituted derivatives of aspartame in chewing gum |
US20040258818A1 (en) * | 2003-06-20 | 2004-12-23 | Kraft Foods Holdings, Inc. | Reduced acidic flavor in acidified starch products |
EP2065046B1 (en) | 2007-11-30 | 2013-07-31 | Kao Corporation | Gip secretion inhibitor |
US8338389B2 (en) | 2009-06-17 | 2012-12-25 | Kao Corporation | Agent for preventing or ameliorating obesity |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3492131A (en) * | 1966-04-18 | 1970-01-27 | Searle & Co | Peptide sweetening agents |
US3475403A (en) * | 1967-01-20 | 1969-10-28 | Searle & Co | Aspartic acid containing dipeptide lower alkyl esters |
US3800046A (en) * | 1967-04-17 | 1974-03-26 | Searle & Co | Artificially sweetened consumable products |
GB1258248A (no) * | 1968-07-17 | 1971-12-22 | ||
US3642491A (en) * | 1970-01-12 | 1972-02-15 | Searle & Co | Artificially sweetened consumable products |
DE2113251A1 (de) * | 1970-03-25 | 1971-10-14 | Squibb & Sons Inc | Suessstoffkombination |
CA1027113A (en) * | 1973-04-02 | 1978-02-28 | General Foods Corporation | Sweetener solution containing saccharin and aspartane |
US4287346A (en) * | 1979-02-16 | 1981-09-01 | Eisai Co., Ltd. | Cyanoguanidine derivatives |
NL8005006A (nl) * | 1980-09-04 | 1982-04-01 | Stamicarbon | Dipeptide-zoetstof. |
FR2533210A1 (fr) * | 1982-09-17 | 1984-03-23 | Lyon I Universite Claude | Edulcorants de synthese |
-
1985
- 1985-03-19 FR FR8504241A patent/FR2579201B1/fr not_active Expired
-
1986
- 1986-03-03 GR GR860583A patent/GR860583B/el unknown
- 1986-03-05 US US06/836,383 patent/US4673582A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-03-06 IL IL78055A patent/IL78055A0/xx unknown
- 1986-03-07 AU AU54407/86A patent/AU571773B2/en not_active Ceased
- 1986-03-12 ZA ZA861844A patent/ZA861844B/xx unknown
- 1986-03-13 AT AT86420072T patent/ATE49700T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-03-13 DE DE8686420072T patent/DE3668412D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-03-13 EP EP86420072A patent/EP0195731B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1986-03-18 PT PT82216A patent/PT82216B/pt unknown
- 1986-03-18 NO NO861047A patent/NO861047L/no unknown
- 1986-03-18 DK DK123486A patent/DK123486A/da not_active Application Discontinuation
- 1986-03-18 NZ NZ215514A patent/NZ215514A/xx unknown
- 1986-03-19 JP JP61061929A patent/JPS61219353A/ja active Pending
- 1986-03-19 ES ES553155A patent/ES8702882A1/es not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PT82216A (fr) | 1986-04-01 |
GR860583B (en) | 1986-07-22 |
FR2579201A1 (fr) | 1986-09-26 |
US4673582A (en) | 1987-06-16 |
DE3668412D1 (de) | 1990-03-01 |
IL78055A0 (en) | 1986-07-31 |
AU571773B2 (en) | 1988-04-21 |
AU5440786A (en) | 1987-09-24 |
DK123486A (da) | 1986-09-20 |
ES8702882A1 (es) | 1987-01-16 |
NZ215514A (en) | 1988-10-28 |
PT82216B (fr) | 1987-08-17 |
EP0195731A2 (fr) | 1986-09-24 |
JPS61219353A (ja) | 1986-09-29 |
ES553155A0 (es) | 1987-01-16 |
EP0195731B1 (fr) | 1990-01-24 |
DK123486D0 (da) | 1986-03-18 |
EP0195731A3 (en) | 1987-07-01 |
ZA861844B (en) | 1986-11-26 |
FR2579201B1 (fr) | 1987-05-07 |
ATE49700T1 (de) | 1990-02-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO861047L (no) | Soetningsmiddel. | |
RU2107071C1 (ru) | Производные аспартама или их физиологически приемлемые соли, способ их получения, подслащивающее средство | |
US4645678A (en) | Sweetening agents | |
US4997667A (en) | Pyridinyl compounds of N-carbamoyl-N-thiocarbamoyl- or N-amidino-glycine or beta-alanine useful as sweetening agents | |
US7935377B2 (en) | Crystals of free (2R, 4R)-monatin and use thereof | |
CA2486015C (en) | Novel amino acid derivative and sweetening agent | |
US4921939A (en) | Sweetening agents | |
JPH022326A (ja) | 複素環式基を持つ甘味剤 | |
US4877895A (en) | Glycine and β alanine derivatives as sweetening agents | |
US4994490A (en) | Novel N-(sulfomethyl)-N'-arylureas | |
WO1989000563A1 (en) | High potency sweetening agents | |
US5968581A (en) | Dipeptide derivatives and sweetening agents | |
AU605228B2 (en) | Sweetening agents derived from guanidinoacetic and ethanamidinoacetic acids, process for sweetening various products, and compositions containing such sweetening agents | |
CA1251802A (en) | Oxa-fenchols and oxa-fenchyl amines useful for preparing high intensity sweeteners | |
US4900740A (en) | N,N'-disubstituted guanidines containing a carboxyl or a tetrazolyl moiety | |
US5272272A (en) | Sweetening agents derived from L-glutamic acid | |
US4677126A (en) | Oxa-fenchyl esters and amides of alpha-L-aspartyl-D-phenylglycine | |
US6649784B2 (en) | Aspartyl dipeptide ester derivatives and sweeteners | |
RU1834647C (ru) | Состав пищевого продукта | |
CA1276395C (en) | Oxa-fenchyl esters and amides of alpha-l-aspartyl-d- phenylglycine | |
US5266717A (en) | N-(sulfomethyl)-N'arylureas | |
JPS6339896A (ja) | L−アスパルチルセリンメチルエステルのo−フエンチルエ−テル |