JP2896598B2 - ラクトネオトレハロースとその製造方法並びに用途 - Google Patents

ラクトネオトレハロースとその製造方法並びに用途

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Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、新規糖質とその製造方法並びに用途、更に
詳細には、式:O−β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→
４）−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル α−Ｄ−グルコ
ピラノシドで示されるラクトネオトレハロースとその製
造方法並びに用途に関する。
［従来の技術］ 乳糖は、式:O−β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→
４）−Ｄ−グルコースで示され、哺乳類の乳汁中に含ま
れる甘味糖質として古くから知られている。近年、バタ
ー、チーズなどの乳製品の増産につれて、その副産物と
して乳糖が大量に生産されるようになってきた。乳糖
は、還元性二糖類で極めて褐変し易く、また、難溶解性
であり、その用途は限られ、わずかにチョコレート、チ
ューインガム、錠剤などに使用されているに過ぎない。
従って、その生産能力がその使用量を上回っており、
現実には、過剰在庫で生産制限をよぎなくされている。
従来、乳糖の性質を改善すべく、乳糖から種々の新糖
質の開発が試みられてきた。
例えば、バイリー（Bailey）等は、ネイチャー（Natu
re）、第176巻、第1164乃至1165頁（1955年）で、乳糖
と蔗糖とを含む培地にベタコッカス・アラビノサセアス
（Batacoccus arabinosaceous）を培養して、Ｏ−β−
Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−Ｏ−［α−Ｄ−
グルコピラノシル−（１→２）］−Ｄ−グルコピラノー
スの生成することを見いだしており、また、岡田等は、
特開昭48−98093号公報で乳糖と澱粉部分分解物に糖転
移酵素を作用させて、乳糖のガラクトシル基へグルコシ
ル基を転移した還元性オリゴ糖の製造方法を提案してお
り、更に、五十嵐等は、特開昭62−205793号公報で乳糖
と澱粉部分分解物にソバまたはコメ由来のα−グルコシ
ダーゼを作用させて、Ｏ−α−Ｄ−グルコピラノシル−
（１→３）−Ｏ−β−Ｄ−ガラクトピラシノール−（１
→４）−Ｄ−グルコースの製造方法を提案している。
しかしながら、これら先行文献に開示されている糖質
はいずれも還元性オリゴ糖であって、相変わらず褐変を
起こし易く、乳糖の欠点を改善するものではない。
［発明が解決しようとする課題］ 乳糖の欠点を解消し、安定性に優れ、水溶性、甘味質
良好な乳糖からの新規糖質の開発が強く望まれている。
［課題を解決するための手段］ 本発明者等は、乳糖の前記欠点を解消すべく、糖転移
反応を利用して乳糖からの新規糖質を目指して鋭意研究
を続けた。
その結果、式:O−β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１
→４）−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル α−Ｄ−グル
コピラノシドで示される新規糖質ラクトネオトレハロー
スが、乳糖とは違って、非還元性オリゴ糖で、安定性に
優れ、水溶性、甘味質良好であることを見いだし本発明
を完成した。
本発明のラクトネオトレハロースは、化学的に合成す
ることも可能であるが、工業的には、生化学反応、とり
わけ、乳糖と澱粉質とを含有する水溶液に糖転移酵素を
作用させることにより生成させるのが有利である。
本発明において、乳糖は、市販品が適宜使用される。
必要ならば、乳、乳清などに含まれた状態の乳糖を使用
することもできる。澱粉質としては、例えば、糊化澱
粉、液化澱粉、可溶性澱粉、澱粉部分分解物、澱粉糖転
移物などが適宜使用される。
糖転移酵素としては、例えば、シクロマルトデキスト
リン・グルカノトランスフェラーゼ（EC2.4.1.19）の使
用が望ましいが、必要に応じてα−グルコシダーゼ（EC
3.2.1.20）、β−ガラクトシダーゼ（EC3.2.1.23）など
が使用できる。
シクロマルトデキストリン・グルカノトランスフェラ
ーゼを使用する場合には、公知のバチルス（Bacillus）
属、クレブシーラ（Klebsiella）属などに属する微生物
由来の酵素が適宜使用できる。
α−グルコシダーゼとしては、例えば、公知のペニシ
リウム（Penicillium）属、ムコール（Mucor）属などに
属する微生物由来の酵素が使用され、β−ガラクトシダ
ーゼとしては、例えば、公知のスポロボロマイセス（Sp
oroboromyces）属、ローネーラ（Rahnella）属などに属
する微生物由来の酵素が使用される。
糖転移反応は、ラクトネオトレハロースが生成する方
法であればよく、使用する酵素によって適宜選ばれる。
例えば、シクロマルトデキストリン・グルカノトランス
フェラーゼまたはα−グルコシダーゼを使用する場合に
は、乳糖と澱粉部分分解物などの澱粉質とを含有する水
溶液に作用させて、乳糖のグルコシル基へ澱粉質からα
−グルコシル基を転移し、本発明のラクトネオトレハロ
ースを生成させればよい。この際、乳糖に対する澱粉質
の重量比は、通常、0.1乃至100倍、望ましくは、0.2乃
至20倍が好適である。β−バラクトシダーゼを使用する
場合には、乳糖と澱粉糖転移物であるネオトレハロース
とを含有する水溶性に作用させて、ネオトレハロースの
グルコシル基へ乳糖からβ−ガラクトシル基を転移し、
本発明のラクトネオトレハロースを生成させればよい。
この際、乳糖に対する澱粉質の重量比は、通常、0.01乃
至10倍、望ましくは、0.05乃至２倍が好適である。
これらの酵素反応は、通常、温度20乃至80℃、pH3乃
至９から選ばれる条件で反応させればよく、更に酵素を
固定化して繰り返し利用することも随意である。
また、これら糖転移反応のうち、より安価な澱粉質を
糖供与体にし得ること、ラクトネオトレハロースの生成
率が高いことなどから、一般的には、シクロマルトデキ
ストリン・グルカノトランスフェラーゼの使用が好都合
であり、とりわけ、より高温で作用させることのできる
バチルス・ステアロサーモフィラス（Bacillus stearot
hermophilus）由来の酵素が、反応液中の澱粉質の老化
を抑制し、微生物の汚染を抑制でき、反応を容易に進め
ることができるので工業的に極めて有利である。
この場合には、通常、乳糖と、例えば糊化澱粉、液化
澱粉、DE1乃至50程度の澱粉部分加水分解物、アミロデ
キストリン、シクロデキストリンなどの澱粉質とを含有
する水溶液に、シクロマルトデキストリン・グルカノト
ランスフェラーゼを澱粉質グラム当り１単位以上、望ま
しくは、10乃至1,000単位を１乃至100時間、望ましく
は、４乃至70時間程度作用させると、ラクトネオトレハ
ロースとともにラクトネオトレハロースに、更にα−グ
ルコシル残基が１乃至数個結合したオリゴ糖、例えば、
α−グルコシル ラクトネオトレハロース、α−マルト
シル ラクトネオトレハロース、α−マルトトリオシル
ラクトネオトレハロース、α−マルトテトラオシル
ラクトネオトレハロースなどのα−グリコシル ラクト
ネオトレハロースが生成され、次いで、これにグルコア
ミラーゼを作用させると、ラクトネオトレハロースが蓄
積生成させることとなり、このラクトネオトレハロース
を採取すればよい。
また、必要に応じて、グルコアミラーゼの代わりにβ
−アミラーゼを作用させると、主に、ラクトネオトレハ
ロース、α−グルコシル ラクトネオトレハロースおよ
びマルトースとを蓄積生成させることができる。
以上述べたような、糖転移反応、または糖転移反応と
加水分解反応によって生成されるラクトネオトレハロー
ス含有溶液は、通常、固形物当り、ラクトネオトレハロ
ースを５乃至40％程度含有しており、これを濾過、精製
して液状で利用することも、また、濃縮してシラップ状
で利用することも、更に、乾燥して固状で利用すること
も随意である。
一般的には、ラクトネオトレハロースの特長を生かす
ために、ラクトネオトレハロース生成溶液を、更に、分
離、精製して、ラクトネオトレハロース高含有物にして
利用される。その方法としては、例えば、酵母醗酵法、
膜濾過法、分別沈澱法、結晶化法、カラムクロマトグラ
フィーなどにより夾雑糖類を分離除去する方法が適宜採
用できる。とりわけ、特開昭58−23799号公報、特開昭5
8−72598号公報などに開示されている塩型強酸性カチオ
ン交換樹脂を用いるカラムクロマトグラフィーにより、
夾雑糖類を除去してラクトネオトレハロース高含有画分
を採取する方法は有利に実施できる。この際、固定床方
式、移動床方式、擬似移動床方式のいずれの方式を採用
することも随意である。
また、このようにして得られるラクトネオトレハロー
ス高含有液を濃縮して高濃度溶液にすれば、容易に結晶
化することより、結晶ラクトネオトレハロースにして利
用することも有利に実施できる。
結晶ラクトネオトレハロースを製造する方法は、通
常、飽和度が1.05乃至3.5程度で、具体的に述べれば、
固形物当り60％以上のラクトネオトレハロースを含有す
る糖質を濃度約30％乃至95％溶液とし、その溶液温度
を、溶液が凍結せず、また結晶融点以下の温度、例え
ば、約10乃至100℃で晶出させればよい。
また、晶出方法は、通常、40乃至80℃の比較的高温の
過飽和ラクトネオトレハロース溶液を助晶缶に取り、望
ましくは、これに種晶を0.1乃至20％共存せしめて、ゆ
っくり撹拌しつつ徐冷し、晶出を促してマスキットにす
ればよい。晶出したマスキットから結晶ラクトネオトレ
ハロースを製造する方法は、結晶ラクトネオトレハロー
スが採取できればよく、例えば、分蜜方法、ブロック粉
砕方法、流動造粒方法、噴霧乾燥方法などの公知方法を
採用すればよい。例えば、分蜜方法は、マスキットをバ
スケット型遠心分離機にかけ、結晶ラクトネオトレハロ
ースと蜜とを分離する方法で、必要により、該結晶に少
量の冷水をスプレーして洗浄することも容易であり、よ
り高純度の結晶ラクトネオトレハロースを製造するのに
好適である。他の三つの方法は、蜜を分離しないので、
得られる含蜜結晶にラクトネオトレハロース純度の向上
は望めないものの、製品収量の多い特長を有している。
従って、これら製品の場合には、結晶以外に蜜成分とし
て各種糖質を含有している。この成分は、酵素反応方法
によって異なり、例えば、シクロマルトデキストリン・
グルカノトランスフェラーゼとグルコアミラーゼとを使
用する場合には、通常、ラクトネオトレハロースととも
に乳糖、グルコースなどを含んでおり、β−ガラクトシ
ダーゼを使用する場合には、通常、ラクトネオトレハロ
ースとともに乳糖、ネオトレハロース、グルコースなど
を含んでいる。
ブロック粉砕方法の場合には、通常、濃度85乃至95
％、晶出率10乃至60％程度のマスキットを0.5乃至５日
間程度静置して全体をブロック法に晶出固化させ、これ
を粉砕または切削などによって粉砕し乾燥して、難吸湿
性の含蜜結晶粉末を得る。
また、噴霧乾燥方法の場合には、通常、濃度65乃至80
％、晶出率20乃至40％程度のマスキットを噴霧し、結晶
が溶融しない温度、例えば、60乃至100℃の熱風で乾燥
し、次いで、30乃至60℃の温風で約１乃至20時間熟成し
て難吸湿性の含蜜結晶粉末を得る。
これら含蜜結晶は、固形物あたりのラクトネオトレハ
ロース含量の違いにより、融点、比旋光度、などの理化
学的性質が変化する。通常、ラクトネオトレハロース含
量の低下に伴なって、融点が低下し、融解温度の幅が広
くなる。また、その吸湿性もラクトネオトレハロース含
量の低下につれて増大してくる。
従って、使用に際しては、必要に応じて、固形物当り
のラクトネオトレハロース含量を適宜選択すればよい。
本発明のラクトネオトレハロースは、乳糖が還元性オ
リゴ糖で極めて褐変し易く、難溶性であるのとは違っ
て、非還元性オリゴ糖で極めて安定であり、水に溶解し
易いにもかかわらず、実質的に難吸湿性であり、また、
良質で温和な甘味を有している。また、経口摂取によ
り、主として小腸で消化されカロリー源となるものの、
その一部は太陽に到達し、ビフィズス菌を選択的に増殖
することからビフィズス菌増殖促進剤としても利用でき
る。更に、虫歯誘発菌などによって、醗酵されにくいこ
とより、虫歯を起こしにくい甘味料としても利用でき
る。また、安定な甘味料であることより、プルラン、ヒ
ドロキシエチルスターチなどの結合剤と併用して錠剤の
糖衣剤として利用することも有利に実施できる。また、
化学的に安定であり、糖類と褐変反応を起し易いアミノ
酸、オリゴペプチド、更には、有効成分、活性の失われ
やすい生理活性物質などを安定化し得ると共に、浸透圧
調節性、賦形性、照り付与性、保湿性、粘性、他糖の晶
出防止性、難醗酵性などの性質を具備している。
ラクトネオトレハロースの持つこれら諸性質は、飲食
物、嗜好物、飼料、餌料などの口中使用物、更には、化
粧品、医薬品などの製造に有利に利用できる。
本発明のラクトネオトレハロースは、そのままで甘味
付のための調味料として使用することができる。必要な
らば、例えば、粉飴、ブドウ糖、マルトース、蔗糖、異
性化糖、蜂蜜、メープルシュガー、ソルビトール、ジヒ
ドロカルコン、ステビオシド、α−グリコシルステビオ
シド、レバウディオシド、グリチルリチン、Ｌ−アスパ
ルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル、サッカ
リン、グリシン、アラニンなどのような他の甘味料の一
種または二種以上の適量と混合して使用してもよく、ま
た必要ならば、デシストリン、澱粉、乳糖などのような
増量剤と混合して使用することもできる。
また、ラクトネオトレハロース粉末品は、そのまま
で、または必要に応じて、増量剤、賦形剤、結合剤など
と混合して、顆粒、球状、短棒状、板状、立方体、錠剤
など各種形状に成形して使用することも随意である。
また、ラクトネオトレハロースの甘味は、酸味、塩か
ら味、渋味、旨味、苦味などの他の呈味を有する各種物
質とよく調和し、耐酸性、耐熱性も大きいので、一般の
飲食物の甘味付、呈味改良に、また品質改良などに有利
に利用できる。
例えば、醤油、粉末醤油、味噌、粉末味噌、もろみ、
ひしお、ふりかけ、マヨネーズ、ドレッシング、食酢、
三杯酢、粉末すし酢、中華の素、天つゆ、麺つゆ、ソー
ス、ケチャップ、焼肉のタレ、カレールウ、シチューの
素、スープの素、ダシの素、複合調味料、みりん、新み
りん、テーブルシュガー、コーヒーシュガー、など各種
調味料として有利に使用できる。
また、例えば、せんべい、あられ、おこし、餅類、ま
んじゅう、ういろう、あん類、羊羹、水羊羹、錦玉、ゼ
リー、カステラ、飴玉などの各種和菓子、パン、ビスケ
ット、クラッカー、クッキー、パイ、プリン、バターク
リーム、カスタードクリーム、シュークリーム、ワッフ
ル、スポンジケーキ、ドーナツ、チョコレート、チュー
インガム、キャラメル、キャンデーなどの各種洋菓子、
アイスクリーム、シャーベットなどの氷菓、果実のシロ
ップ漬、氷蜜などのシロップ類、フワラーペースト、ピ
ーナッツペースト、フルーツペースト、スプレッドなど
のペースト類、ジャム、マーマレード、シロップ漬、糖
果などの果実、野菜の加工食品類、福神漬、べったら
漬、千枚漬、らっきょう漬などの漬物類、たくあん漬の
素、白菜漬の素などの漬物類、ハム、ソーセージなどの
畜肉製品類、魚肉ハム、魚肉ソーセージ、かまぼこ、ち
くわ、天ぷらなどの魚肉製品、ウニ、イカの塩辛、酢コ
ンブ、さきするめ、ふぐみりん干しなどの各種珍味類、
のり、山菜、するめ、小魚、貝などで製造されるつくだ
煮類、煮豆、ポテトサラダ、こんぶ巻などのそう菜食
品、乳製品、魚肉、畜肉、果実、野菜のビン詰、缶詰
類、合成酒、洋酒などの酒類、コーヒー、ココア、ジュ
ース、炭酸飲料、乳酸飲料、乳酸菌飲料などの清涼飲料
水、プリンミックス、ホットケーキミックス、即席しる
こ、即席スープなどの即席食品、更には、離乳食、治療
食、ドリンク剤などの各種飲料物への甘味付に、呈味改
良に、また、品質改良などに有利に利用できる。
また、家畜、家禽、その他蜂蜜、蚕、魚などの飼育動
物のために飼料、餌料などの嗜好性を向上させる目的で
使用することもできる。その他、タバコ、練歯磨、口
紅、リップクリーム、内服薬、トローチ、肝油ドロッ
プ、口中清涼剤、口中香剤、うがい薬などの各種固形
状、ペースト状、液状などで嗜好物、化粧品、医薬品な
どの口中使用物への甘味剤として、または呈味改良剤、
矯味剤として、更には品質改良剤として有利に利用でき
る。
また、ラクトネオトレハロースは、例えば、石鹸、ス
キンクリーム、ボディシャンプー、ヘアクリーム、リッ
プクリーム、美肌剤、育毛剤などへの安定剤、浸透圧調
節剤、賦形剤、保湿調節剤、粘度調節剤、品質改良剤な
どとして化粧品製造に有利に利用できる。
更に、生理活性物質、例えば、インターフェロン、ツ
モア・ネクロシス・ファクター、リンホトキシン、マク
ロファージ遊走阻止因子、コロニー刺激因子、トランス
ファー・ファクター、インターロイキンIIなどのサイト
カイン、インシュリン、成長ホルモン、プロラクチン、
エリトロポエチン、卵胞刺激ホルモンなどのホルモン、
BCGワクチン、日本脳炎ワクチン、はしかワクチン、ポ
リオ生ワクチン、痘苗、破傷風菌トキソイド、ハブ抗毒
素、ヒト免疫グロブリンなどのワクチン、ペニシリン、
エリスロマイシン、クロラムフェニコール、テトラサイ
クリン、ストレプトマイシン、硫酸カナマイシンなどの
抗生物質、チアミン、リボフラビン、Ｌ−アスコルビン
酸、肝油、カロチノイド、エルゴステロール、トコフェ
ロールなどのビタミン、リパーゼ、エラスターゼ、ウロ
キナーゼ、プロテアーゼ、グルカナーゼなど酵素、薬用
人参エキス、スッポンエキス、クロレラエキス、プロポ
リス、ローヤルゼリーなどのエキス類、ウイルス、乳酸
菌、ビフィズス菌、酵母などの生菌の有効成分、活性の
安定剤として、更には、浸透圧調節剤、賦形剤、経管栄
養剤、糖衣剤などとして医薬品製造に有利に利用でき
る。以上述べたような口中使用物、化粧品、医薬品など
に本発明のラクトネオトレハロースを含有せしめる方法
は、その製品が完成するまでの工程に含有せしめればよ
く、例えば、混和、混捏、溶解、融解、浸漬、浸透、散
布、塗布、被覆、噴霧、注入、晶出、固化など公知の方
法が適宜選ばれる。更に、本発明の結晶ラクトネオトレ
ハロースは実質的に無水であり、また完全無水にするこ
とも容易に達成できるので、非水系での化学反応によ
り、エーテル誘導体、エステル誘導体などを製造するこ
とも有利に実施できる。
例えば、高級脂肪酸などとのこれら誘導体は、乳化
剤、界面活性剤などとして有利に利用できる。
以下、本発明のラクトネオトレハロースを実験で説明
する。
実験 ラクトネオトレハロースの調製とその理化学的性
質 実験１ ラクトネオトレハロースの調製 市販の乳糖50重量部およびデキストリン（DE8、松谷
化学工業株式会社販売、商品名パインデックス＃１）50
重量部を水150重量部に加熱溶解し、この溶液を温度60
℃、pH6.0にして、バチルス・ステアロサーモフィラス
由来のシクロマルトデキストリン・グルカノトランスフ
ェラーゼ（株式会社林原生物化学研究販売）をデキスト
リングラム当たり300単位加えて20時間反応させ、次い
で100℃に30分間加熱して、酵素を失活させた。この溶
液を温度55℃、pH5.0にして、グルコアミラーゼ（ナガ
セ生化学工業株式会社販売、商品名グルコチーム）をデ
キストリングラム当り15単位加えて16時間反応させ、次
いで100℃に15分間加熱して酵素を失活させた。本溶液
には、本発明の新規オリゴ糖、ラクトネオトレハロース
を固形物当り約24％含有していた。本溶液を活性炭で脱
色し、イオン交換樹脂（Ｈ型およびOH型）にて脱塩して
精製し、濃度約45％液に濃縮して、カラムクロマトグラ
フィーを行ない、ラクトネオトレハロース高含有画分を
採取した。分画用樹脂は、塩型強酸性カチオン交換樹脂
（オルガノ株式会社販売、商品名アンバーライトXT−10
16Na型）を使用し、内径5.4cmのジャケット付ステンレ
ス製カラムに水懸濁状で充填した。この際、樹脂層長5m
のララム４本を連続して樹脂層全長を約20mになるよう
にした。
カラム初温度を55℃に維持しつつ、原料の糖溶液を5V
/V％加え、これに55℃の温水をSV0.3の流速で流して分
画し、ラクトネオトレハロース高含有画分を採取した。
この方法を繰り返して採取されたラクトネオトレハロー
ス高含有液（固形物当りラクトネオトレハロースを約67
％含有）の一部をとり、濃度75W/W％に濃縮し20℃に一
夜放置したところ、結晶が析出した。この結晶を前記ラ
クトネオトレハロース高含有液の濃度70W/W％に濃縮し
た液に種晶として加え、ゆっくり撹拌しながら助晶し、
得られるマスキットを分蜜し、結晶に少量の水をスプレ
ーして洗浄して高純度の結晶を得、この結晶を水に溶解
し、同様に処理して再結晶化させ、純度99.8％以上の極
めて高純度の結晶を約３部採取した。
実験２ ラクトネオトレハロースの理化学的性質 実験１の方法で調製したラクトネオトレハロースの高
純度結晶標品を用いて理化学的性質を調べた。
（１）元素分析 測定値 Ｃ＝42.8％ Ｈ＝6.4％ Ｏ＝50.8％ 理論値 Ｃ＝42.86％ Ｈ＝6.39％ Ｏ＝50.75％ （分子式：C18H32O16） （２）分子量 504.4 （３）融点 168.5乃至169.0℃ （４）比旋光度 ▲［α］20 D▼＋82.6°（ｃ＝2.0,H2O） （５）紫外線吸収 水溶液にして測定すると特徴ある吸収は示さない。
（６）赤外線吸収 結晶標品2mgと乾燥KBr200mgを撹拌、混合して透明な
タブレット（厚さ約0.6mm）を作成し、赤外吸収スペク
トルを測定した。
結果は、図１に示す。
（７）溶解度 25℃で、水100gに対し21.7g溶ける。
（８）融解熱 20.0cal/g （９）物性、物質の色 真比重1.59の無色透明な結晶である。微結晶は白色粉
末状で蔗糖の約1/4の甘味度を有し、その味質は良好
で、臭はない。吸湿性はなく、潮解しない。
また、60℃で16時間真空乾燥後の標品をカールフィッ
シャー法で水分を測定すると3.0％未満である。また、
水溶液から晶出した結晶例を顕微鏡写真で図２に示す。
なお、水溶液は中性乃至微酸性を示す。
（10）薬剤に対する溶解性 水、0.1N−NaOH、0.1N−HClに易溶。
メタノール、エタノールに難溶。
クロロホルム、酢酸エチルに不溶。
（11）呈色反応 アントロン−硫酸反応で緑色を呈する。
フェーリング氏液還元反応は陰性。
ヨウ素反応は陰性。
（12）構造 （ａ）1N−硫酸で加水分解すると、Ｄ−グルコース２モ
ルとＤ−ガラクトース１モルを生成する。
（ｂ）メチルヘキシトールアセテート化して得られる糖
をガスクロトグラフィーで分析すると、1,5−ジ−Ｏ−
アセチル−2,3,4,6−テトラ−Ｏ−メチルグルシトール
１モル、1,5−ジ−Ｏ−アセチル−2,3,4,6−テトラ−Ｏ
−メチルガラクチトール１モルおよび1,4,5−トリ−Ｏ
−アセチル−2,3,6−トリ−Ｏ−メチルグルシトール１
モルを生成する。
（ｃ）赤外線吸収スペクトルで、910cm-1附近にβ−Ｄ
−ガラクトピラノシル結合由来の吸収が、880乃至875cm
-1にβ−Ｄ−グルコピラノシル結合由来の吸収が、860
乃至840cm-1にα−Ｄ−グルコピラノシル結合由来の吸
収がそれぞれ認められる。
（ｄ）β−ガラクトシダーゼの作用により、Ｄ−ガラク
トースとネオトレハロースとを生成する。
（ｅ）α−グルコシダーゼの作用により、Ｄ−グルコー
スとラクトースとを生成する。
（ｆ）炭素核磁気共鳴分析（13C−NMR）により、18本の
13Cシグナルが得られ、本物質の18個の炭素はすべて異
なる化学シフトを示した。ゼイ・エイチ・ブラドバリー
（J.H.Bradbury）等がカーボハイドレート・リサーチ
（Carbohydrate Research）、第126巻、第125乃至156頁
（1984年）で報告している標準物質、β−Ｄ−ガラクト
ピラノース、β−Ｄ−グルコピラノース、およびα−Ｄ
−グルコピラノースの化学シフトより、各炭素を帰属
し、本物質は、Ｏ−β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１
→４）−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル α−Ｄ−グル
コピラノシドの構造を有しているものと判断される。
以上の結果より、本物質の化学構造は、次のようにも
示すことができる。
この構造から本物質をラクトネオトレハロースと命名
する。
（13）粉末Ｘ線回折 Ｘ線回折装置（理学電機株式会社販売、商品名ガイガ
ーフレックス RAD−IIB、CuKα線使用）を用いて粉末
Ｘ線回折図形を求めた。結果は図３に示す。図３から明
らかなように、結晶ラクトネオトレハロースは、Ｘ線回
折図形における主な回折角（２θ）として、12.8°、1
8.1°、19.2°、19.7°および24.2°を有する。
実験３ 消化試験 実験１の方法で調製した結晶ラクトネオトレハロース
を用いて、岡田等が日本栄養・食糧学会誌第43巻第１号
第23〜29頁（1990年）で報告している方法に準じて、生
体外（インビトロ）での消化試験を行ない、そのラクト
ネオトレハロースの消化の程度を分解率（全糖に対する
還元糖の割合）により調べた。
結果は表１に示す。
表１の結果から明らかなように、ラクトネオトレハロ
ースは、主として小腸粘膜酵素により分解を受けるもの
の、その一部は大腸に到達するものと判断される。
実験４ 腸内細菌による資化性試験 実験１の方法で調製した結晶ラクトネオトレハロース
を用いて、光岡知足著「腸内菌の世界（嫌気性菌の分離
と同定）」第325頁に記載されるPYF培地およびPYF培地
に糖を0.5W/V％を添加した加糖PYF培地で37℃96時間嫌
気培養を行ない、この培養液を５倍希釈し、その濁度
（1cmセルでの750nmにおける吸光度）から腸内細菌の生
育度を求め、その資化性の良否を判定した。対照として
グルコース、乳糖を用いた。
判定基準は、表２にまとめた。
結果は、表３にまとめた。
表３の結果から明らかなように、ラクトネオトレハロ
ースは、ビフィドバクテリウムによる選択的資化性の高
い糖質である。
実験３の結果と合わせ考えると、ラクトネオトレハロ
ースは、経口摂取により、主として小腸で消化されカロ
リー源となるものの、その一部は大腸に到達し、ビフィ
ズス菌増殖促進剤として機能しうるものと判断される。
実験５ 急性毒性テスト ７週齢のdd系マウスを使用して、実験１の方法で調製
した結晶ラクトネオトレハロースを経口投与して急性毒
性テストをしたところ、マウス体重1kg当たり5gまで死
亡例は見られず、これ以上の投与は困難であった。従っ
て、本物質の毒性は極めて低い。
以下、本発明のラクトネオトレハロースの製造方法を
実施例Ａで、ラクトネオトレハロースの用途を実施例Ｂ
で示す。
実施例Ａ−１ 乳糖１重量部およびデキストリン（DE18、松谷化学工
業株式会社販売、商品名パインデックス＃４）２重量部
を水3.7重量部に加熱溶解し、この溶液を温度60℃、pH
5.6にして、バチルス・ステアロサーモフィラス由来の
シクロマルトデキストリン・グルカノトランスフェラー
ゼ（株式会社林原生物化学研究所販売）をデキストリン
グラム当り300単位加えて20時間反応させ、次いで加熱
して酵素を失活させた。本溶液を常法に従って、活性炭
にて脱色、イオン交換樹脂（Ｈ型およびOH型）にて脱塩
して精製し、濃縮して、濃度75％のシラップを固形物収
率約92％で得た。本品は、固形物当り約15％のラクトネ
オトレハロースを含有しており、温和な甘味、適度の粘
度、保湿性を有し、各種口中使用物、化粧品、医薬品な
どに有利に利用できる。
実施例Ａ−２ 乳糖１重量部およびα−シクロデキストリン1.5重量
部を水４重量部に加熱溶解し、温度65℃、pH5.6にし
て、実施例Ａ−１の場合と同じシクロマルトデキストリ
ン・グルカノトランスフェラーゼをシクロマルトデキス
トリングラム当り200単位加えて24時間反応させ、酵素
を加熱失活させた。この溶液を温度55℃、pH5.6にし
て、β−アミラーゼ（ナガセ生化学工業株式会社販売、
商品名β−アミラーゼ＃1500）をデキストリングラム当
り10単位加えて16時間反応させ、次いで、酵素を加熱失
活させた。本溶液を実施例Ａ−１と同様に精製、濃縮し
て、濃度75％のシラップを固形物収率約93％で得た。
本品は、固形物当り約25％のラクトネオトレハロース
を含有しており、実施例Ａ−１の場合と同様に、温和な
甘味、適度の粘度、保湿性を有し、各種口中使用物、化
粧品、医薬品などに有利に利用できる。
実施例Ａ−３ 濃度20W/W％澱粉乳にα−アミラーゼ（ノボ社販売、
商品名ターマミル 60L）を澱粉固形物当り0.15％加
え、95乃至100℃に加熱して液化し、酵素を加熱失活さ
せてDE3の液化液を得た。本液に固形物として澱粉質と
等重量の乳糖を溶解し、温度55℃、pH5.3にして、イソ
アミラーゼ（株式会社林原生物化学研究所販売）を澱粉
グラム当り50単位および実施例Ａ−１の場合と同じシク
ロマルトデキストリン・グルカノトランスフェラーゼを
澱粉グラム当り300単位加えて24時間反応させ、酵素を
加熱失活させた。この溶液に水を加えて濃度約25W/W％
に希釈した後、温度55℃、pH5.3に維持して、グルコア
ミラーゼをデキストリングラム当り15単位加えて16時間
反応させ、次いで酵素を加熱失活させた。本溶液を実施
例Ａ−１と同様に精製、濃縮して濃度75％のシラップを
固形物収率約90％で得た。
本品は、固形物当り約34％のラクトネオトレハロース
を含有しており、実施例Ａ−１の場合と同様に、温和な
甘味、適度の粘度、保湿性を有し、各種口中使用物、化
粧品、医薬品などに有利に利用できる。
実施例Ａ−４ 実施例Ａ−３の方法で調製したDE3の液化液に澱粉質
に対して２倍重量の乳糖を溶解し、温度60℃、pH5.6に
して、シクロマルトデキストリン・グルカノトランスフ
ェラーゼを澱粉質グラム当り約100単位加えて48時間反
応させ、酵素を加熱失活させた。この溶液に実施例Ａ−
３と同様にグルコアミラーゼを加えて反応させ、加熱失
活させた。本溶液を実施例Ａ−１と同様に精製、濃縮し
て濃度75％液として、助晶缶に入れ、乳糖の結晶を少量
加えて助晶し、遠心分離して結晶ラクトースを除去し、
濃縮して濃度75％のシラップを固形物収率約70％で得
た。
本品は、固形物当り約35％のラクトネオトレハロース
を含有しており、実施例Ａ−１の場合と同様に温和な甘
味、適度の粘度、保湿性を有し、各種口中使用物、化粧
品、医薬品などに有利に利用できる。
実施例Ａ−５ 実験１の方法で反応、精製した固形物当り約24％のラ
クトネオトレハロース含有溶液を原料糖液とし、これを
濃縮して濃度約45％にした。本液のラクトネオトレハロ
ース含量を高めるため、分画用樹脂として、塩型強酸性
カチオン交換樹脂（ダウケミカス社販売、商品名ダウエ
ックス50W×４、Ca型）を用いた以外は、実験１の方法
に従ってカラムクロマトグラフィーを行ない、ラクトネ
オトレハロース高含有画分を採取した。本高含有液は、
固形物当り約70％のラクトネオトレハロースを含有して
いた。本溶液を濃度約83％に濃縮して助晶缶にとり、種
晶約１％を混合した後、バットにとり、20℃で４日間静
置して晶出固化させ、次いで切削型粉砕機にて粉砕し、
乾燥して含密型結晶ラクトネオトレハロース粉末を固形
物収率約25％で得た。本品は、実質的に吸湿性を示さ
ず、取り扱いが容易であり、甘味料、呈味改良剤、品質
改良剤、安定剤などとして口中使用物、化粧品、医薬品
などに有利に利用できる。
実施例Ａ−６ 実施例Ａ−４の方法で反応、精製した固形物当り約35
％のラクトネオトレハロース含有溶液を原料糖液とし、
本液のラクトネオトレハロース含量を高めるため、実施
例Ａ−５の方法に従ってカラムクロマトグラフィーを行
ないラクトネオトレハロース高含有画分を採取した。本
高含有液は、固形物当り約75％のラクトネオトレハロー
スを含有していた。本溶液を約77％に濃縮した後、助晶
缶にとり、種晶約２％を加えて徐冷し、晶出率約35％の
マスキットを得た。本マスキットを乾燥塔上のノズルよ
り150Kg/cm2の高圧にて噴霧した。これと同時に85℃の
熱風を乾燥塔の上部より送風して底部に設けた移送金網
コンベア上に捕集し、コンベアの下より45℃の温風を送
りつつ、金網コンベア上に捕集した結晶粉末を乾燥塔外
に徐々に移動させ、取り出した。この取り出した結晶粉
末を、熟成塔に充填して温風を送りつつ10時間熟成さ
せ、結晶化と乾燥を完了し、含密型結晶ラクトネオトレ
ハロース粉末を固形物収率約30％で得た。
本品は、実質的に吸湿性を示さず、取り扱いが容易で
あり、甘味料、呈味改良剤、品質改良剤、安定剤などと
して口中使用物、化粧品、医薬品などに有利に利用でき
る。
実施例Ａ−７ 実施例Ａ−３の方法で反応、精製した固形物当り約34
％のラクトネオトレハロース含有溶液を原料糖液とし、
これを濃縮して濃度約50％にした。本液のラクトネオト
レハロース含有を高めるため、分画用樹脂として、塩型
強酸性カチオン交換樹脂（オルガノ株式会社販売、商品
名HFS−471X、Na型）を用いた以外は、実験１の方法に
従ってカラムクロマトグラフィーを行ない、ラクトネオ
トレハロース高含有画分を採取した。本高含有液は、固
形物当り約80％のラクトネオトレハロースを含有してい
た。本溶液を濃度約75％に濃縮して助晶缶にとり、種晶
粉末約１％を加え、撹拌しつつ徐冷、晶出し、ついでバ
スケット型遠心分離機で分蜜し、結晶を少量の水でスプ
レーし、洗浄して高純度の結晶ラクトネオトレハロース
を固形物収率約15％で得た。
本品は、実験２と同様の理化学的性質を示し、甘味
料、呈味改良剤、品質改良剤、安定剤などとして口中使
用物、化粧品、医薬品などに有利に利用できる。更に
は、工業試薬、化学原料などに利用することも有利に実
施できる。
実施例Ｂ−１ 甘味料 実施例Ａ−６の方法で得た結晶ラクトネオトレハロー
ス粉末１重量部に、α−グリコシルステビオシド（東洋
精糖株式会社販売、商品名αＧスイート）0.05重量部を
均一に混合し、顆粒成形機にかけて、顆粒状甘味料を得
た。本品は、甘味の質が優れ、蔗糖の約２倍の甘味度を
有し、甘味度当りカロリーは、蔗糖の約1/2に低下して
いる。
本甘味料は、低カロリー甘味料として、カロリー摂取
を制限している肥満者、糖尿病者などのための低カロリ
ー飲食物などに対する甘味付に好適である。
また、本甘味料に、虫歯誘発菌による酸の生成が少な
く、不溶性グルカンの生成も少ないことより、虫歯を抑
制する飲食物などに対する甘味付にも好適である。
実施例Ｂ−２ ハードキャンデー 55％蔗糖溶液100重量部に実施例Ａ−２の方法で得た
ラクトネオトレハロース含有シラップ30重量部を加熱混
合し、次いで減圧下で水分２％未満になるまで加熱濃縮
し、これにクエン酸１重量部および適量のレモン香料と
着色剤とを混和し、常法に従って成形し、製品を得た。
本品は、歯切れ、呈味良好で、蔗糖の晶出も起こらな
い高品質のハードキャンデーである。
実施例Ｂ−３ いちごジャム 生いちご150重量部、蔗糖60重量部、マルトース20重
量部、実施例Ａ−４の方法で得たラクトネオトレハロー
ス含有シラップ40重量部、ペクチン５重量部およびクエ
ン酸１重量部をなべで煮詰め、ビン詰して製品を得た。
本品は、風味、色調とも良好なジャムである。
実施例Ｂ−４ 乳酸飲料 脱脂乳10重量部を80℃で20分間加熱殺菌した後、40℃
に冷却し、これにスターター0.3重量部を加えて約37℃
で10時間醗酵させた。次いで、これをホモゲナイズした
後、実施例Ａ−５の方法で得た結晶ラクトネオトレハロ
ース粉末４重量部、蔗糖１重量部および異性化糖シラッ
プ２重量部を加えて70℃に保って殺菌した。これを冷却
し、適量の香料を加え、ビン詰して製品を得た。
本品は、風味、甘味が酸味とよく調和した高品質の乳
酸飲料である。
実施例Ｂ−５ 加糖練乳 原乳100重量部に実施例Ａ−１の方法で得たラクトネ
オトレハロース含有シラップ３重量部および蔗糖１重量
部を溶解し、プレートヒーターで加熱殺菌し、次いで濃
度約70％に濃縮し、無菌状態で缶詰して製品を得た。
本品は、温和な甘味で、風味もよく、乳幼児食品、フ
ルーツ、コーヒー、ココア、紅茶などの調味用に有利に
利用できる。
実施例Ｂ−６ 粉末ジュース 噴霧乾燥により製造したオレンジ果汁粉末33重量部に
対し、実施例Ａ−７の方法で得た結晶ラクトネオトレハ
ロース50重量部、蔗糖10重量部、無水クエン酸0.65重量
部、リンゴ酸0.1重量部、Ｌ−アスコルビン酸0.1重量
部、クエン酸ソーダ0.1重量部、プルラン0.5重量部、粉
末香料適量をよく混合撹拌し、粉砕し微粉末にしてこれ
を流動層造粒機に仕込み、排風温度40℃、風量毎分150m
3とし、これに、実施例Ａ−５の方法で得たラクトネオ
トレハロース高含有溶液をバインダーとしてスプレー
し、30分間造粒し、計量、包装して製品を得た。
本品は、果汁含有率約30％の粉末ジュースである。ま
た、本品は異味、異臭がなく、吸湿固結も起こさず長期
に安定であった。
実施例Ｂ−７ チョコレート カカオペースト40重量部、カカオバター10重量部、実
例Ａ−７の方法で得た結晶ラクトネオトレハロース50重
量部を混合してレファイナーに通して粒度を下げた後、
コンチェに入れて50℃で２昼夜練り上げる。この間に、
レシチン0.5重量部を加え充分に混和分散させた。次い
で、温度調節機で31℃に調節し、バターの固まる直前に
型に流し込み、振動機でアワ抜きを行ない、10℃の冷却
トンネルを20分間くぐらせ固化させた。これを型抜きし
て包装し製品を得た。
本品は、吸湿性がなく、色、光沢共によく、内部組織
も良好で、口中でなめらかに溶け、上品な甘味とまろや
かな風味を有する。
実施例Ｂ−８ チューインガム ガムベース３重量部を柔らかくなる程度に加熱溶融
し、これに蔗糖４重量部および実施例Ａ−６の方法で得
た結晶ラクトネオトレハロース粉末３重量部とを加え、
更に適量の香料と着色料とを混合し、常法に従って、ロ
ールにより練り合わせ、成形、包装して製品を得た。
本品は、テクスチャー、風味とも良好なチューインガ
ムである。
実施例Ｂ−９ カスタードリーム コーンスターチ100重量部、実施例Ａ−４の方法で得
たラクトネオトレハロース含有シラップ100重量部、マ
ルトース80重量部、蔗糖20重量部および食塩１重量部を
充分に混合し、鶏卵280重量部を加えて撹拌し、これに
沸騰した牛乳1,000重量部を徐々に加え、更に、これを
火にかけて撹拌を続け、コーンスターチが完全に糊化し
て全体が半透明になった時に火を止め、これを冷却して
適量のバニラ香料を加え、計量、充填、包装して製品を
得た。
本品は、なめらかな光沢を有し、温和な甘味で美味で
ある。
実施例Ｂ−10 ういろうの素 米粉90重量部に、コーンスターチ20重量部、実施例Ａ
−５の方法で得た結晶ラクトネオトレハロース粉末120
重量部、プルラン４重量部を均一に混合してういろうの
素を製造した。ういろうの素と適量の抹茶と水とを混練
し、これを容器に入れて60分間蒸し上げて抹茶ういろう
を製造した。
本品は、照り、口当りも良好で、風味も良い。
また、澱粉の老化も抑制され、日持ちもよい。
実施例Ｂ−11 乳液 ポリオキシエチレンベヘニルエーテル0.5重量部、テ
トラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビトール１重量
部、親油型モノステアリン酸グリセリン１重量部、ベヘ
ニールアルコール0.5重量部、アボガド油１重量部、実
施例Ａ−１の方法で得たラクトネオトレハロース含有シ
ラップ3.5重量部、α−グルコシル、ルチン１重量部、
ビタミンＥおよび防腐剤の適量を、常法に従って加熱溶
解し、これに1,3−ブチレングリコール５重量部、カル
ボキシビニルポリマー0.1重量部および精製水85.3重量
部を加え、ホモゲナイザーにかけ、乳化し、乳液を製造
した。
本品は、保湿性ある乳液で、日焼け止め、色白剤など
として有利に利用できる。
実施例Ｂ−12 スキンクリーム モノステアリン酸ポリオキシエチレングリコール２重
量部、自己乳化型モノステアリン酸グリセリン５重量
部、α−グリコシル ルチン２重量部、流動パラフィン
１重量部、トリオクタン酸グリセリル10重量部、実施例
Ａ−５の方法で得た結晶ラクトネオトレハロース粉末４
重量部および防腐剤の適量を、常法に従って加熱溶解
し、これに1,3−ブチレングリコール５重量部および精
製水66重量部を加え、ホモゲナイザーにかけて乳化し、
更に、香料の適量を加えて撹拌混合し、クリームを製造
した。
本品は、伸びの良いクリームで、日焼け止め、美肌
剤、色白剤などとして有利に使用できる。
実施例Ｂ−13 練歯磨 第２リン酸カルシウム45重量部、ラウリル硫酸ナトリ
ウム1.5重量部、グリセリン25重量部、ポオキシエチレ
ンソルビタンラウレート0.5重量部、実施例Ａ−４の方
法で得たラクトネオトレハロース含有シラップ15重量
部、サッカリン0.02重量部および防腐剤0.05重量部を水
13重量部と混合して練歯磨を得た。
本品は、光沢、洗浄力も良好で、練歯磨として好適で
ある。
実施例Ｂ−14 経管栄養剤 実施例Ａ−６の方法で得た結晶ラクトネオトレハロー
ス粉末20重量部、グリシン1.1重量部、グルタミン酸ナ
トリウム１重量部、乳酸カルシウム0.4重量部、炭酸マ
グネシウム0.1重量部、チアミン0.01重量部およびリボ
フラビン0.01重量部からなる配合物を調製する。この配
合物24gずつをラミネートアルミ製小包に充填し、ヒー
トシールしげ製品を得た。
本品は、１袋分を約300乃至500mLの水に溶解して栄養
補給液とし、経管方法により、鼻腔、胃腸などへ投与し
て使用する。
本品は、ヒトのみならず、家畜などへの非経口的栄養
補給液としても有利に利用できる。
実施例Ｂ−15 経管栄養剤 実施例Ａ−７の方法で得た結晶ラクトネオトレハロー
ス580重量部、乾燥卵黄190重量部、脱脂粉乳209重量
部、塩化ナトリウム4.4重量部、塩化カリウム1.85重量
部、硫酸マグネシウム４重量部、チアミン0.01重量部、
アスコルビン酸ナトリウム0.1重量部、ビタミンＥアセ
テート0.6重量部およびニコチン酸アミド0.04重量部か
らなる配合物を調製する。この配合物25gずつを、ラミ
ネートアルミ製小包に充填し、ヒートシールして製品を
得た。
本品は、１袋分を約150乃至300mLの水に溶解して、栄
養補給液とし、経管方法により鼻腔、食道、胃などへ投
与して使用する。
実施例Ｂ−16 インターフェロン液剤 ヒト天然型インターフェロン−γ標品（株式会社林原
生物化学研究所製造、コスモ・バイオ株式会社販売）
を、常法に従って、固定化抗ヒトインターフェロン−γ
抗体カラムにかけ、該標品に含まれるヒト天然型インタ
ーフェロン−γを吸着させ、安定剤である牛血清アルブ
ミンを素通りさせて除去し、次いで、pHを変化させて、
ヒト天然型インターフェロン−γを実験１の方法で得た
結晶ラクトネオトレハロースを７％含有する生理食塩水
を用いて溶出した。本液を精密濾過し、無菌的にバイア
ルビンに充填して、mL当りヒト天然型インターフェロン
−γを105単位含有する液剤を得た。
本品は、１日当り、大人１乃至20mL程度が経口的また
は非経口的に投与され、ウイルス性疾患、アレルギー性
疾患、リューマチ、糖尿病、悪性腫瘍などの治療に有利
に利用できる。本品は、ラクトネオトレハロースが安定
剤として作用し、４℃または25℃で20日間放置しても、
その活性をよく維持している。
実施例Ｂ−17 ツモア・ネクロシス・ファクター液剤 ヒト天然型ツモア・ネクロシス・ファクター−α標品
（株式会社林原生物化学研究所製造、コスモ・バイオ株
式会社販売）を、常法に従って、固定化抗ヒトツモア・
ネクロシス・ファクター−α抗体カラムにかけ、該標品
に含まれるヒト天然型ツモア・ネクロシス・ファクター
−αを吸着させ、安定剤である牛血清アルブミンを素通
りさせて除去し、次いで、pHを変化させて、ヒト天然型
ツモア・ネクロシス・ファクター−αを実施例Ａ−７の
方法で得た結晶ラクトネオトレハロースを10％含有する
生理食塩水を用いて溶出した。本液を精密濾過し、無菌
的にバイアルビンに充填して、mL当りヒト天然型ツモア
・ネクロシス・ファクター−αを104単位含有する液剤
を得た。
本品は、１日当り、大人１乃至20mL程度が経口的また
は非経口的に投与され、ウイルス性疾患、アレルギー性
疾患、リューマチ、糖尿病、悪性腫瘍などの治療に有利
に利用できる。本品は、ラクトネオトレハロースが安定
剤として作用し、４℃または25℃で20日間放置しても、
その活性をよく維持している。
実施例Ｂ−18 インターフェロン錠剤 ヒト天然型インターフェロン−α標品（株式会社林原
生物化学研究所製造、コスモ・バイオ株式会社販売）
を、常法に従って、固定化抗ヒトインターフェロン−α
抗体カラムにかけ、該標品に含まれるヒト天然型インタ
ーフェロン−αを吸着させ、安定剤である牛血清アルブ
ミンを素通りさせて除去し、次いで、pHを変化させて、
ヒト天然型インターフェロン−αを実施例Ａ−７の方法
で得た結晶ラクトネオトレハロースを５％含有する生理
食塩水を用いて溶出した。本液を精密濾過し、約20倍量
の無水結晶マルトース粉末（株式会社林原商事販売、商
品名ファイントース ）に加えて脱水、粉末化し、これ
を打錠機にて打錠し、１錠（約200g）当りヒト天然型イ
ンターフェロン−αを約150単位含有する錠剤を得た。
本品は、舌下錠などとして、１日当り、大人１乃至10
錠程度が経口的に投与され、ウイルス性疾患、アレルギ
ー性疾患、リューマチ、糖尿病、悪性腫瘍などの治療に
有利に利用できる。とりわけ、近年、患者数の急増して
いるエイズ、肝炎などの治療剤として有利に利用でき
る。本品は、ラクトネオトレハロースと共にマルトース
が安定剤として作用し、室温で放置してもその活性を長
期間よく維持する。
実施例Ｂ−19 糖衣錠 重量150mgの素錠を芯剤とし、これに実施例Ａ−７の
方法で得た結晶ラクトネオトレハロース40重量部、プル
ラン（平均分子量20万）２重量部、水30重量部、タルク
25重量部および酸化チタン３重量部からなる下掛け液を
用いて錠剤重量が約230mgになるまで糖衣し、次いで、
同じ結晶ラクトネオトレハロース65重量部、プルラン１
重量部および水34重量部からなる上掛け液を用いて、糖
衣し、更に、ロウ液で艶出しして光沢のある外観の優れ
た糖衣錠を得た。
本品は、糖衣掛け時の作業性が優れているだけでな
く、耐衝撃性にも優れており、高品質を長期間維持す
る。
［発明の効果］ 上記から明らかなように、本発明のラクトネオトレハ
ロースは非還元性オリゴ糖で、極めて安定であり、水に
溶解し易いにもかかわらず、実質的に難吸湿性であり、
また、良質で、温和な甘味を有している。更に、経口摂
取により、主として小腸で消化されカロリー源になるも
のの、その一部は大腸に到達し、ビフィズス菌を選択的
に増殖し得る糖質である。
また、ラクトネオトレハロースは、化学的に安定であ
り、褐変反応を起し易いアルミ酸、オリゴペプチド、更
には、有効成分、活性の失われ易い生理活性物質などを
安定化し得る性質を有している。加えて、浸透圧調節
性、賦活性、照り付与性、保湿性、粘性、他糖の晶出防
止、難醗酵性などの性質を具備している。これらの諸性
質は、口中使用物、化粧品、医薬品などの製造に有利に
利用できる。
従って、本発明のラクトネオトレハロースとその製造
方法並びに用途の確立は、食品、化粧品、医薬品分野に
おける工業的意義が極めて大きい。
【図面の簡単な説明】
図１は、結晶ラクトネオトレハロースの赤外吸収スペク
トルを示す。 図２は、結晶ラクトネオトレハロースにおける結晶構造
の一例を示す顕微鏡写真（×50倍拡大）である。 図３は、結晶ラクトネオトレハロースの粉末Ｘ線回折図
形を示す。

Claims (11)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式:O−β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１
    →４）−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル α−Ｄ−グル
    コピラノシドで示されるラクトネオトレハロース。
  2. 【請求項２】粉末Ｘ線回折法における主な回折角（２
    θ）として、12.8°、18.1°、19.2°、19.7°及び24.2
    °を有する結晶ラクトネオトレハロース。
  3. 【請求項３】乳糖と澱粉質とを含有する水溶液に糖転移
    酵素を作用させてラクトネオトレハロースを生成せしめ
    ることを特徴とするラクトネオトレハロースの生成方
    法。
  4. 【請求項４】乳糖と澱粉質とを含有する水溶液にシクロ
    マルトデキストリン・グルカノトランスフェラーゼを作
    用させてラクトネオトレハロースとともにα−グルコシ
    ル ラクトネオトレハロースを生成せしめ、これを採取
    することを特徴とするラクトネオトレハロースの製造方
    法。
  5. 【請求項５】乳糖と澱粉質とを含有する水溶液にシクロ
    マルトデキストリン・グルカノトランスフェラーゼとグ
    ルコアミラーゼとを作用させてラクトネオトレハロース
    を生成せしめ、これを採取することを特徴とするラクト
    ネオトレハロースの製造方法。
  6. 【請求項６】乳糖と澱粉質とを含有する水溶液にシクロ
    マルトデキストリン・グルカノトランスフェラーゼとグ
    ルコアミラーゼとを作用させてラクトネオトレハロース
    を生成せしめ、これを分離、精製してラクトネオトレハ
    ロース高含有液とし、更に、これを濃縮して、晶出、採
    取することを特徴とする結晶ラクトネオトレハロースの
    製造方法。
  7. 【請求項７】ラクトネオトレハロースとともにラクトー
    スおよび澱粉糖を含有する水溶液を塩型強酸性カチオン
    交換樹脂を用いるカラムクロマトグラフィーにかけ、ラ
    クトネオトレハロース高含有画分を採取し、これを濃縮
    して、晶出、採取することを特徴とする結晶ラクトネオ
    トレハロースの製造方法。
  8. 【請求項８】ラクトネオトレハロースを含有させた口中
    使用物。
  9. 【請求項９】ビフィズス菌増殖のための飲食物であるこ
    とを特徴とする請求項（８）記載の口中使用物。
  10. 【請求項１０】ラクトネオトレハロースを含有させた化
    粧品。
  11. 【請求項１１】ラクトネオトレハロースを含有させた医
    薬品。
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