SE452623B - Maltitolkristaller, en hydrerad sterkelsehydrolysatblandning innehallande dessa och sett for framstellning samt anvendning derav - Google Patents
Maltitolkristaller, en hydrerad sterkelsehydrolysatblandning innehallande dessa och sett for framstellning samt anvendning deravInfo
- Publication number
- SE452623B SE452623B SE8106884A SE8106884A SE452623B SE 452623 B SE452623 B SE 452623B SE 8106884 A SE8106884 A SE 8106884A SE 8106884 A SE8106884 A SE 8106884A SE 452623 B SE452623 B SE 452623B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- maltitol
- crystals
- mixture
- parts
- anhydrous
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C13—SUGAR INDUSTRY
- C13B—PRODUCTION OF SUCROSE; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- C13B30/00—Crystallisation; Crystallising apparatus; Separating crystals from mother liquors ; Evaporating or boiling sugar juice
- C13B30/02—Crystallisation; Crystallising apparatus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
- C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S426/00—Food or edible material: processes, compositions, and products
- Y10S426/804—Low calorie, low sodium or hypoallergic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
20 25, 30 35 452 623 2 På senare tid har många försök att reducera den höga hygroskopiciteten för maltitol så mycket som möjligt, och även att erhålla maltitol i pulverform, rapporterats. Exempelvis beskriver JP-OS 477/714 (UENO, Kunio et al.) och 87619/71! (Hidaka, Yoshio et al.) förfaranden för framställning av maltitolpulver genom blandning av en hydrofil polymer, såsom en ätlig polymer, till en vattenhaltig maltitollösning, och torkning av blandningen till det önskade pulvret. JP-OS 59312/75 (Hisano, Kazuaki et al.) beskriver ett förfarande för framställning av maltitolpulver, som innefattar att man blandar en komposition som innehåller maltitol med en liten mängd av en eller flera monosackarider eller deras sockeralkoholderivat, smälter blandningen genom upphettning till vattenfri smältform, kyler den erhållna produkten och spraytorkar och fluidise- rar den i ett fuktsäkert torn så att man får det önskade maltitolpulvret. JP-OS 110620/74 (Hiraiwa, Takashi), 24206/75 (Hiraiwa, Takashi et al.), 255114/75 (Oyamada, Ko-ichiro et al.), 32745/76 (Hiraiwa, Takashi), 106766/76 (Hiraiwa, Takashi), 113813/76 (Hiraiwa, Takashi), 128441/76 (Hiraiwa, Takashi) och #7928/77 (Hiraiwa, Takashi) beskriver förfaranden för framställning av maltitol- pulver, som innefattar att man pulveriserar fast maltítol under betingelser med torkad luft, och överdrar det erhållna maltitolpulvret med andra ätliga pulver.
JP-OS 29510/75 (Kane-Eda, Jun et al.) beskriver ett sätt att hindra hoppackning av pulver som innehåller maltítol, där ett pulver som innehåller maltitol fuktas med ett lösningsmedel som väsentligen inte löser maltítol, och torkas tillsammans med andra sockermikropulver under blandningsbetingelser för applicering av en beläggning på partiklarna av maltitolpulver med mikropulv- ret.
Alla försök har dock visat sig misslyckas, eftersom maltitol måste blandas med en stor mängd annan substans (eller andra substanser) eller överdras med dessa, och den höga hygroskopiciteten för maltitol kan därigenom inte elimineras. I själva verket bibehåller det maltitolpulver som erhålls genom något av de ovan beskrivna förfarandena eller metoderna knappast sin pulverform under omgivningsbetingelser och uppvisar fortfarande sin höga hygroskopicitet. Det utsätts därför lätt för fuktabsorption, hoppackning och/eller sönderflytning på kort tid under omgivningsbetingelser och är oanvändbart för praktiska användningar.
Föreliggande uppfinnare har undersökt egenskaperna för maltitol både för att eliminera bristerna och för att få vattenfria maltitolkristaller och en fast kristallin blandning, vilka hittills betraktats som ouppnåeliga.
Försöken har resulterat i upptäckten att maltitolkristaller kan erhållas på följande sätt: en likvefierad stärkelselösning med lågt dextrosekvivalent- 10 15 20 25 30 35 452 623 3 värde (nedan förkortat till "DE") underkastas enzymatiska verkningar av isoamylas (EC 3.2.1. 68) och ß-amylas (EC 3.2.l.2) så att man får en sackari- fierad stärkelselösning med hög maltoshalt, och den sackarifierade stärkelse- lösningen underkastas sedan rening, koncentrering, kristallisation och separa- tion, varvid man f år en krístallin produkt med en maltoshalt på ca 99% baserat på torr fast substans (alla "procentuppgifter" som används nedan avser "procent- uppgifter baserade på torr fast substans" såvida inte annat anges). Därefter hydreras en vattenlösning av produkten i närvaro av en Raney-nickelkatalysator, varvid man får en maltitollösning med hög maltitolhalt upp till ca 98,596.
Maltitollösningen koncentreras till 7596 och får sedan stå i ca 6 månader vid från 35 till 5°C i ett mjukglaskärl för att åstadkomma kristallisation. Därefter tillsätts de kristaller som tillvuxit på kärlväggen som ympningskristaller till en 8096-ig vattenhaltig maltitollösning med den höga maltitolhalten, och bland- ningen underkastas sedan kristallisation under milda omrörningsbetingelser, varvid man får en kristallmassa (mascuite), som sedan separeras i moderlut och maltitolkristaller. Kristallerna tvättas genom sprayning av en liten mängd vatten, och omkristalliseras på liknande sätt som ovan efter upplösning i vatten, varvid man fâr maltitolkristaller med mycket högre renhet.
De fysikaliska och kemiska undersökningarna av kristallerna har lett till upptäckten, att kristallerna är vattenfria maltitolkristaller som hittills varit okända.
De fysikaliska och kemiska egenskaperna för de vattenfria maltitol- kristallerna är följande: (l) Elementaranalys: C 41,996; H 7,196; och O 51,096 (Funnet); C l+l,8696; H 7,03%; och O 5i,ll96 (Beräknat) för C12H24O1 1 (2) Molekylvikt: 344,3 ~ (3) ' smänpunkti 146,5 - 147,o°c (lt) Specifik vridning: (MÉG: + l06,5° (0,1 g per cma vatten) (5) Ultraviolett absorption: ingen karakteristisk absorption observeras vid lösning i vatten (6) Infraröd absorption: (a) IR-spektrum för vattenfria maltitolkristaller: 5 mg vattenfria ' maltitolkristaller i pulverform och 220 mg KBr blandades och pressades till en transparent tablett, ca 0,6 mm tjock, som sedan utsattes för infraröd spektrometri (Figur l) _ (b) IR-spektrum för amorf, vattenfri maltitol: 3 mg vattenfria maltitol- kristaller och 220 mg KBr löstes i varmt vatten, och blandningen torkades och pressades till en transparent tablett, ca 8 mm tjock, som sedan utsattes för 10 15 20 25 30 35 452 623 infraröd spel (7) Löslighet: 100 g vatten löser upp till 165 g vattenfria maltitolkristaller vid 2s°c (8) Lösningsvärme: vid lösning av l mol vattenfria maltitolkristaller i 190 moler vatten vid I5°C absorberas 5,5 kcal endotermiskt (9) Utseende och egenskaper: färglösa, luktfria, transparenta kristaller (mikrokristaller i klump vita); ingen hygroskoplcitet och sönderflytbarhet observeras; viktminskning vid upphettning vid l30°C i 2 timmar är 0,596 eller mindre; en vattenlösning av de vattenfria maltitolkristallerna är neutral eller svagt sur och har söt smak. Figur 3 och 4 är mikr-ofotografier av vattenfria maltitolkristaller som tillväxt ur en vattenhaltig maltitollösning (10) Löslighet i olika lösningsmedel: lättlösliga i vatten, 0,lN NaOH och 0,lN HCl; lösliga i metanol och etanol; och olösliga i kloroform och etylacetat (ll) Färgreaktion: antron-svavelsyrareaktion, grön; Fehlings reduktionsreak- tion, negativ; och lz-test, negativt _ (12) Sockerkomponenter: (a) Sur hydrolys med användning av IN svavelsyra och efterföljande pappers- och gas-vätske-kromatografiska analyser bekräftade närvaron av ekvimolära D-glukos- och D-sorbitolfraktioner (b) Fullständig metylering, hydrolys och efterföljande gas-vätske-kroma- tografisk analys bekräftade närvaro av ekvimolära 2,3,4,6-tetra-O-metyl-D- glukos- och l ,2,3,5,G-penta-O-metyl-D-sorbitol-i raktioner (c) Den höga specifika vridningen, (MÉG, av +l06,5° och den infraröda absorptionen i närheten av 840 cm-l tyder på närvaro av en a-bíndning mellan glukos- och sorbitolresterna (d) Pappers-, gas-vätske- och högtrycksvätskekromatografiska analyser på de vattenfria maltitolkristallerna gav samma enda fläck eller topp i samma läge som vid analyserna på en kommersiell autentisk maltitolberedning (reagens av specialkvalitet) (13) Röntgenkristallstruktur: röntgenkristallografiskt studium på en maltitol- enkristall, som tillvuxit ur en 75%-ig (vikt/vikt) övermättad vattenhaltig maltitollösning vid ÅLOOC gav följande kristallstruktur: ortorombisk, rymd- gruppering P21212l; gitterkonstanter, a = 8,166 Å, b = 12,721 Å, C = 13,629 Å, och en steroskopisk ORTEP-figur visas i Figur 5.
De ovan beskrivna fysikaliska och kemiska egenskaperna för maltitol- kristallerna har lett till slutsatsen, att föreliggande kristaller är hittills okända vattenfria maltitolkristaller, som varken är sockerhydrat, såsom B-maltosmono- 10 20 25 30 35 452 623 5 hydrat, eller det rapporterade etanolkomplexet.
Följande beskrivningar belyser sättet att framställa de vattenfria maltito-ll Vad gäller den maltitollösning som underkastas krlstallisa_tíon enligt uppfinningen, så kan varje maltitollösnlng användas oberoende av dess fram- ställningsförfarande så länge som vattenfria maltitolkristaller kan' tillväxa ur lösningen genom tillsats av ympkristaller vid övermättad koncentration.
Vanligtvis utsätts en vattenhaltig maltitollösning, som beretts med en socker- alkoholblandning med en maltitolhalt på minst 6596 till att ge en koncentration på företrädesvis 65 - 9596 (övermättningsgrad ca 1,05 till 1,50),för kristallisa- tion vid en temperatur i området 0 - 95°C, ett område där frysning av lösningen inte sker och där värmeförlusten är relativt låg. Övermättningsgraden och viskositeten för lösningen kan regleras genom tillsats av vattenlösligt organiskt lösningsmedel, t.ex. metanol, etanol eller aceton.
Kristallisationen av lösningen påbörjas vanligtvis i en kristallisator vid relativt förhöjd temperatur på ca 40 till 95°C och övermättad koncentration, och innehållet kyls samtidigt gradvis ned under långsam omrörning från den angivna temperaturen så att man får en kristallmassa, som innehåller vattenfria maltitolkristaller. I detta fall kan närvaron av ympkristaller i en rnängd av 0,l till 20,096 accelerera kristallisationen.
Som beskrivits ovan kan vattenfria maltitolkristaller lätt kristalliseras ur en övermättad vattenhaltig maltitollösning genom att man till denna sätter en liten mängd vattenfria maltitolkristaller eller fast kristallin blandning som ympkristaller. fi Den sålunda erhållna kristallmassan kan separeras i vattenfria maltitol- kristaller och moderlut genom konventionella separationsmetoder, eller beredas till en fast kristallin blandning genom konventionella totalsockermetoder såsom blockpulveriserings-, fluidiserad-bäddgranulerings- och spraytorkningsmetoder.
Den förra metoden innefattar vanligtvis överföring av kristallmassan till en Centrifug av korgtyp, separation av kristallmassan till vattenfria maltitol- kristaller och moderlut, och vid behov tvättning genom sprayning av en liten mängd kylt vatten, varvid man fâr vattenfria kristaller av maltitol med mycket högre renhet.
Totalsockerrnetoden ökar inte renheten för maltitol men åstadkommer ett högre utbyte av fast kristallin blandning. Således innehåller den fasta krístallína blandning som erhålls genom någon av de tre metoderna oundvikligen, förutom vattenfria maltitolkristaller, andra sockeralkoholer som härrör från 10 15 20 25 30 35 452ie2s 6 stärkelsesirap i utgångsmaterialet som sirapsbeståndsdelar, såsom sorbitol, maltotriitol och maltotetraitol.
Vid spraytorkning spraytorkas en kristallmassa med en koncentration på ca 70 -_ 85%, där kristallisationen fått fortgå upp till ca 25 - 60%, via ett munstycke anordnat. vid toppen av ett spraytorkningtorn genom en hög- tryckspump vid en temperatur där det erhållna kristallpulvret inte smälter och som upprätthålls t.ex. genom att man tillför 60 - l00°C varm luft. Därefter åldras det kristallina pulvret genom att man tillför luft av 30 - 60°C i ca en till 20 timmar, så att man får en icke- eller väsentligen icke-hygroskopisk fast kristallin blandning.
Blockpulveriseringsmetoden innefattar vanligtvis att man låter en kristallmassa med en fukthalt på ca 5 - 1596, där kristallisationen fått fortgå upp till ca 10 - 60%, stå i en halv till fem dagar så att den stelnar till block, som sedan omvandlas till pulver genom fragmentering, pulverisering och efterföljande torkning.
Vid den sistnämnda totalsockermetoden kan man till en övermättad lösning i smältform, framställd genom koncentration av en vattenhaltig maltitollösning till en fukthalt på mindre än 596 genom upphettning pâ konventionellt sätt, tillsätta ympkristaller, och blandningen knâdas sedan vid en temperatur under dess smältpunkt, varvid man får den fasta kristallina blandningen, följt av formning av den erhållna produkten till önskad form, t.ex. i form av pulver, granuler, stavar, plattor eller kuber. Även om, beroende på renheten, hygroskopiciteten för de vattenfria maltitolkristallerna eller den fasta kristallina blandningen varierar något, så är de väsentligen icke-hygroskopiska och fririnnande. De är således fördelaktiga för olika användnlngar, t.ex. för att framställa livsmedel, drinkar, kosmetika, läkemedel och kemiska material, eller beredning till önskvärd form, på liknande sätt som granulerad sackaros, utan risk för hopklibbning och hoppackning.
Vidare varierar de fysikaliska egenskaperna för de vattenfria maltitolkristaller- na och den fasta kristallina blandningen, såsom smältpunkt och specifik vridning, alltefter deras renhet. Vid minskad renhet sjunker smältpunkten och smältpunktsornrådet breddas. Exempelvis är smältpunkten för en fast kristallin blandning med en maltitolhalt på 85,296 120 - i27°C. Följaktligen kan renheten för båda produkterna väljas fritt för att passa de slutliga användningarna.
Eftersom de vattenfria maltitolkristallerna och den fasta kristallina blandningen i likhet med sackaros lätt löses i munnen, och endotermiskt upptar mer värme, uppvisar de en angenäm uppfriskande smak. De är således lämpliga som sötningsmedel. 'lo 15 20 25 30 35 452 623 Även om de vattenfria maltitolkristallerna och den fasta kristallina blandningen löses lätt och snabbt i vatten, så är de väsentligen icke-hygro- skopiska. De är således med fördel användbara för att söta pulverformiga födoämnen och drycker såsom beskrivs nedan.
Baserat på de ovan beskrivna egenskaperna möjliggör användning av de vattenfria maltitolkristallerna eller den fasta kristallina blandningen lätt framställning i industriell skala av olika födoämnen och drycker, såsom sötningsmedel i pulverform 'eller i fast form, karamellfyllning, choklad, tuggummi, saft l pulverform eller lättlagad soppa, och formade kroppar såsom granuler eller tabletter, som samtliga varit omöjliga eller mycket svåra att framställa med konventionell maltitol. Eftersom de vattenfria maltitolkristal- lerna och den fasta kristallina blandningen är fririnnande på grund av sin avsaknad av hygroskopicitet och låga benägenhet till hoppackning, så erhålls vidare ekonomiska fördelar genom minskningen i arbetskrafts-, förpacknings-, transport- och lagringskostnader för desamma som inte kan beräknas.
De vattenfria maltitolkristallerna och den fasta kristallina blandningen är lättlösliga i vatten, tillfredställande värme- och syrabeständiga, lâgkalori- haltiga, lågkariogena och lågfermenterbara, och ger en lämplig söthet, viskositet, fyllighet och glans åt födoämnen och drycker, i likhet med konventionell maltitol. Deras överlägsna egenskaper underlättar följaktligen framställningen av födoämnen, drycker, läkemedel och kosmetika.
Den följande beskrivningen förklarar uppfinningen närmare.
De vattenfria maltitolkristallerna och den fasta kristallina blandningen kan användas som sötningsmedel utan ytterligare behandlingar, eller vid behov i kombination med andra konventionella sötningsmedel, t.ex. fast stärkelsesirap, glukos, maltos, isomeriserat socker, sackaros, honung, lönnsocker, sorbitol, dihydrocharkon, steviosid, oL-gykosylsteviosid, sött extrakt från Momordica grosvenori, glycyrrhizin, L-aspartylfenylalaninmetylester, sackarin, glycin och/- eller alanin; och/eller i kombination med fyllmedel, t.ex. dextrin, stärkelse och/eller laktos.
De kan även användas intakta, eller vid behov blandade med fyllmedel, bärare och/eller bindemedel, och sedan beredas till lämplig form, t.ex. granuler, kulor, tabletter, stavar, plattor eller kuber.
Eftersom de i likhet med konventionell maltitol knappast kan absorberas och utnyttjas av matsmältningssystemet, kan en tillräcklig kaloriminskning i födoämnen och drycker åstadkommas, utan att man ändrar deras önskvärda egenskaper. De kan således med fördel användas som lågkalorihaltiga sötningsmedel och för sötning av lågkalorihaltiga födoämnen och drycker, t.ex. 10 15 20 25 30 35 452 623 8 dietiska och hälsokostlivsmedel, för diabetiker, korpulenta personer och sådana vars kaloriintag är begränsade.
Eftersom båda produkterna är svårfermenterbara för mikroorganismer som orsakar tandkaries, kan de vidare i likhet med konventionell maltitol också med fördel användas som ett lågkariogent sötningsmedel för olika sötsaker, t.ex. tuggummi, choklad, kex, kakor, och karameller, och för alkoholfria drycker, t.ex. coladrycker, cider, juice, kaffe och yoghourtdrycker. De kan även med fördel användas för att minska kariogeniciteten för kosmetika och läkemedel, såsom gurgelvatten och tandkräm, genom att ersätta sackaros, liksom för att söta dem. _ Sötheten för de vattenfria maltitolkristallerna eller den fasta kristallina blandningen harmoniserar väl med sura, salta, fräna, angenäma och/eller bittra smaksubstanser samtidigt som de är ytterst syra- och värmebeständiga.
Förutom för de ovan beskrivna speciella användningarna är de även fördelaktiga för användning för att söta födoämnen och drycker i allmänhet och förbättra deras smakkvaliteter; t.ex. smaktillsatser såsom sås, sojasås, sojasåspulver, "miso" (ett traditionellt japanskt livsmedel framställt genom jäsning av mögligt ris med soja och salt), pulverformig "miso", majonnäs, dressing, vinäger, vinägerpulver, extrakt för födämnen av kinestyp, ketchup, currysås, extrakt för stuvningar och soppor, blandade smaktillsatser och bords- och kaffesocker; konditori- och bageriprodukter, såsom sötsaker av japansk typ, gelé, kastella, bröd, skorpor, kex, kakor, pajer, puddingar, smörkräm, vaniljkräm, bakelsekräm, gräddbakel- ser, våfflor, sockerkakor, munkar, choklad, tuggummi, karameller och konfekt; frusna desserter såsom glass och sorbé; siraper; pastor såsom jordnötspasta, mjöldeg och fruktpasta; inlagda och syltade produkter, såsom sylt, marmelad, fruktkonserver, behandlade grönsaker och pickels; lagtillsatser; köttprodukter såsom skinka och korv; behandlade fiskprodukter, såsom skinka och korv; konserverade födoämnen; dagsfärska produkter såsom kokade bönor och potatis- sallad; konserverade och buteljerade födoämnen såsom fisk, kött, frukt, grönsaker och musslor; alkoholhaltiga drycker såsom vin, whisky' och konjak; alkoholfria drycker såsom kaffe, choklad, saft, kolsyrade drycker, mjölksyra- drycker och yoghourtdrycker; och lättillagade födoämnen och drycker såsom puddingar, varma kakor, saft, kaffe och soppor.
De vattenfria maltitolkristallerna och den fasta kristallina blandningen är icke-hygroskopiska och fririnnande. De kan således med fördel användas för att förbättra egenskaperna hos förförpackade livsmedel och/eller för att hindra hopklibbning och vidhäftning av innehållet vid förpackningen, t.ex. som i fallet med tuggummi.
Dessutom kan de med fördel användas för att förbättra smaken hos 15 20 25 30 35 452 623 födoämnen för husdjur eller foder för tamdjur eller fåglar, honungsbin, silkesmaskar eller fiskar, lil kosmetika och läkemedel som föreligger i form av fasta substanser, vätskor eller pastor, såsom tandkräm, läppstift, läppkräm, läkemedel för intern administrering, tabletter, torskleveroljedroppar, kasjupastiller, gurgelvatten och munuppfriskande medel.
De vattenfria maltitolkristaller och den fasta kristallina blandning som erhålls enligt uppfinningen kan beredas till varje önskad form genom att man sprayar en liten mängd vatten eller vattenhaltig maltitollösning på desamma för att fukta dem något, och formar den erhållna produkten vid något förhöjt tryck, såsom i fallet med sackaros, t.ex. iform av fiskar, djur, kuber eller blommor.
Således kan format sötningsmedel för kaffe eller te i varje önskad form lätt framställas för att passa de slutliga användningarna. Till det formade sötningsmedlet kan man sätta andra sötningsmedel, t.ex. oi-glykosylsteviosid, sackaros och/eller sackarin för att öka sötheten ytterligare; färgämnen, t.ex. rött eller grönt, och/eller smakämnen såsom apelsin-, kaffe- eller konjaksarom.
Vid smaksättning kan syften-a uppnås med användning av ett smakämnes- cyklodextrinkomplex (ett värd-gäst-komplex).
Eftersom de liksom sackaros lätt kan erhållas i massiv form, kan de vidare med fördel användas som fast halv-transparent' eller transparent sötningsmedel i stället för det konventionella kandisockret eller kaffesockret.
Dessutom kan man till de vattenfria maltitolkristallerna eller den fasta kristallina blandningen fritt sätta till andra substanser, t.ex. vitaminer, antibiotika eller mikroorganismer av släktet Lactobacillus, före formningen, och blandningen bereds sedan till önskad form, t.ex. granuler, med en granuleringsanordning, eller tabletter med en tabletteringsmaskin.
Vad gäller sätten att införliva de vattenfria maltitolkristallerna eller den fasta kristallina blandningen i de ovan beskrivna födoämnena, dryckerna, tobaken, husdjursfödoämnena, fodren, kosmetikaprodukterna, läkemedlen eller de formade kropparna, så kan alla metoder användas vid uppfinningen så länge som de införlivas i desamma innan behandlingarna är avslutade; Föredragna konventionella metoder är blandning, knådning, upplösning, doppning, smältning, nedsänkning, genomträngning, injektering, kristallisering och stelning.
Förutom de ovan beskrivna användningarna har de vattenfria maltitol- kristallerna och den fasta kristallina blandningen låg fukthalt eller är väsent- ligen vattenfria, och den lilla mängden fukt som ingår däri kan avlägsnas fullständigt genom kortvarig torkning med varm luft. De kan således med fördel användas i kemiska reaktioner under vattenfria betingelser. Exempelvis leder 10 _15 20 25 35 452 623 10 f öretrings- eller förestringsreaktioner med de vattenfria maltitolkrlstallerna eller den fasta kristallina blandningen under vattenfria betingelser till ett högre utbyte av eter- eller esterderivat av maltitol. De sålunda erhållna derivaten kan med fördel användas t.ex. som emulgermedel eller ytaktlva medel.
Olika utföringsformer av uppfinningen beskrivs nedan.
Exempel l Ympkristall Till en stärkelsesuspension bestående av en del potatisstärkelse och tio delar vatten sattes en kommersiell likvefierande oL-amylas, och blandningen upphettades till 90°C för att åstadkomma gelatinering. Den enzymatiska likvefaktionen avbröts genom omedelbar upphettning till IBOOC, varvid man fick en likvefierad stärkelselösning med ett DE på ca 0,5.
Efter omedelbar kylning av lösningen till 55°C tillsattes Pseudomonas amyloderamosa (ATCC 21262) isoamylas (EC 321.68) i en mängd av l00 enheter per g stärkelse, och ett sojabön-B-amylas "nr 1500" (Nagase dc Company, Ltd., Osaka, Japan) i en mängd av 50 enheter per g stärkelse, och blandningen sackarifierades vid denna temperatur och pH 5,0 i 40 timmar, varvid man fick en sackarifierad stärkelselösning med hög maltoshalt: glukos 0,496, maltos 92,596, maltotrios 5,096 och högre oligosackarider innefattande maltotetraos 2,196.
U Den sackarifierade stärkelselösningen renades genom avfärgning med aktivt kol och avjonisering med jonbytare.
Efter koncentrering av den renade sackarlfierade stärkelselösningen till 7596 överfördes koncentratet till en kristallisator, och B-inaltos-monohydrat tillsattes som ympkristaller i en mängd av 196. Den erhållna blandningen kyldes sedan gradvis från 40°C till 30°C under en period på två dagar, följt av separation av den erhållna kristallmassan med en centrifug av korgtyp i kristallin maltos och moderlut. Den kristallina maltosen tvättades genom sprayning med en liten mängd vatten, varvid man fick en höggradigt renad maltos med en renhet på 99,096.
En 5096-ig lösning av den höggradigt renade maltosen placerades i en autoklav och försattes med Raney-nickelkatalysator i en mängd av 1096.
Därefter upphettades innehållet till 90 - l25°C, och hydrering utfördes vid denna temperatur och ett vätgastryck på 20 - 100 kg/cmz. Efter avslutad hydrering avlägsnades Raney-nickelkatalysatorn, och den återstående vatten- lösningen renades genom avfärgning med aktivt kol och avjonisering med jonbytare' på konventionellt sätt, varvid man fick en höggradigt renad lO 15 20 25 30 35 452 623 ll maltitollösning med en renhet pâ 98,596.
Efter koncentrering av den höggradigt renade maltitollösningen till 7596 vid reducerat tryck placerades en liten del av koncentratet i ett mjukglaskärl och fick stå vid 30 - 5°C i ungefär 6 månader för att åstadkomma kristallisation, vilket resulterade i tillväxt av de vattenfria maltitolkristallerna på kärlväggen. _ Till en 8096-ig maltitoliösning sattes de vattenfria maltitolkristallerna som ympkristaller, och blandningen kristailiserades under långsam omrörning.
Den erhållna kristallmassan överfördes sedan till en Centrifug av korgtyp och separerades i denna i kristaller och moderlut. Kristallerna tvättades genom sprayning med en liten mängd vatten, varvid man fick höggradigt renade vattenfria maltitolkristaller med en renhet på 99,896.
De vattenfria maltitolkristallerna har följande fysikaliska egenskaper: smältpunkt 146,5 - 147,0°C; 100 g vatten löser upp till 165 g vattenfria maititolkristaller vid 25°C; och ingen hygroskopicitet observeras under om- givningsbetingelser.
De vattenfria maltitolkristallerna kan med fördel användas som ymp- kristaller vid framställning av de vattenfria maltitolkristallerna eller den fasta kristallina blandningen. I ExemEl 2 Vattenfria maltitolkristaller Till en stärkelsesuspension, som bestod av en del potatisstärkelse och tio delar vatten, sattes ett kommersiellt likvefierande Bacillus-a-amylas, och blandningen upphettades sedan till 90°C för att åstadkomma gelatinering. Den enzymatiska likvefaktionen avbröts genom omedelbar upphettning av bland- ningen till l30°C, varvid man fick en likvefierad stärkelselösning med ett DE pâ ca 0,5. Lösningen kyldes sedan omedelbart till 50°C och försattes med ett Escherichia intermedia (ATCC 21073) pullulanas (EC 321.41) i en mängd av 50 enheter per g stärkelse, och ett sojabön-B-amylas "nr 1500" (Nagase år Company, Ltd., Osaka, Japan) i en mängd av 30 enheter per g stärkelse. Den enzymatiska sackarifieringen fortsattes vid denna temperatur och pH 6,0 i #6 timmar, och den sackarifierade stärkelselösningen avfärgades med aktivt kol _ och avjoniserades sedan med jonbytare, varvid man fick en maltoslösning med en sockersammansättning av 0,496 glukos, 92,596 maltos, 4,896 maltotrios och 2,396 högre oligosackarider innefattande maltotetraos med ett utbyte på ca 9796 mot utgångsstärkelsematerialet.
Efter justering av koncentrationen av maltoslösningen till 5096 sattes lO 15 20 25 30 35 452 623 12 Raney-nickelkatalysator i en mängd på 1096 till koncentratet, och blandningen upphettades sedan till 90 - l25°C under omrörning och hydrerades vid denna temperatur under ett vätgastryck på 20 - 100 kg/cmz. Efter avslutad hydrering avlägsnades Raney-nickelkatalysatorn, och den hydrerade produkten renades med aktivt kol och jonbytare på konventionellt sätt, varvid man fick en sockeralkoholblandning med en sammansättning av 0,896 sorbitol, 92,296 maltitol, 4,696 rnaltotriitol, och 2,496 högre sockeralkoholer innefattande _ maltotetraitol, med ett utbyte på ca 9296 mot utgångsstärkelsematerialet.
Efter koncentrering av blandningen till 8096 överfördes koncentratet i en kristallisator, försattes med vattenfria maltitolkristaller i pulverform som ympkristaller i en mängd på 196 och kyldes gradvis från 50 till 20°C under en tredagarsperiod under omrörningsbetingelser. Den resulterande krlstallmassan separerades med en Centrifug av korgtyp i kristaller och moderlut. Kristallerna tvättades genom sprayning med en liten mängd vatten, varvid man fick titelprodukten med en maltitolhalt av 99,296 med ett utbyte av ca 4696 mot utgångsstärkelsematerialet. Produktens smältpunkt var 166,5 - l47,0°C.
Produkten är ytterst ren och icke-hygroskopisk. Den är följaktligen med fördel användbar som såväl kemiskt material som sötningsmedel och/eller smakförbättrande medel för olika födoämnen, drycker, kosmetika och läke- medel.
Exemgel 3 Fast kristallin blandning Till en stärkelsesuspensíon, bestående av tre delar majsstärkelse och tio delar vatten, sattes ett kommersiellt likvefierande Bacillus-a-amylas, och blandningen upphettades till 90°C för att åstadkomma gelatinering. Den enzymatiska likvefaktionen avbröts genom att man omedelbart upphettade blandningen till IBOOC, varvid man fick en likvefierad stärkelselösnlng med ett DE på ca 3.
Efter omedelbar kylning av lösningen till 55°C tillsattes Pseudomonas amyloderamosa (ATCC 21262) isoamylas (EC 3.2.l.68) i en mängd av 100 enheter per g stärkelse och ett sojabön-B-amylas "nr 1500" (Nagase 6: Company, Ltd., Osaka, Japan) i en mängd av 30 enheter per g stärkelse till lösningen, och blandningen hölls vid denna temperatur och pH 5,0 i 36 timmar för att åstadkomma enzymatisk sackarifiering. Den sackarifierade stärkelselösningen renades på liknande sätt som i Exempel 2, varvid man fick en maltoslösning med en sockersammansättning av 2,696 glukos, 85,096 maltos, 7,496 maltotrios och ß,696 högre oligosackarider innefattande maltotetraos. l0 15 20 25 30 35 4526623 13 Därefter utfördes hydrering av maltoslösningen på liknande sätt som i Exempel 2, varvid man fick en sockeralkoholblandning med en sammansättning av 3,696 sorbitoi, 85,496 maltitol, 6,896 maltotriitol och 4,696 högre socker- alkoholer innefattande maltotetraitol.
Därefter koncentrerades blandningen till 8896 och koncentratet över- fördes i en kristallisator, försattes med vattenfria maltitolkristaller i pulver- form som ympkristaller i en mängd på 296 och hölls vid 50°C i två timmar under långsam omrörning. innehållet placerades sedan i plastkärl, där det fick stå vid 20°C ifyra dagar för steining. De erhållna blocken avlägsnades från kärlen och pulveriserades med en skrapförsedd kross. Den erhållna produkten torkades vilket gav titelprodukten med ett utbyte på 9096 mot utgångsstärkelsematerialet.
Produktens smäupunkt är 120 - 127°c.
Produkten är väsentligen icke-hygroskopisk och lätt hanterbar. Den kan följaktligen med fördel användas för att förbättra smaken hos olika födoämnen, . drycker, kosmetika och läkemedel, liksom för att söta desamma.
Exempel 1+ Fast l Efter koncentrering av en sockeralkoholblandning, sammansatt av 0,896 sorbitol, 92,296 maltitol, 4,696 maltotriitol och 2,496 högre sockeralkoholer innefattande maltotetraitol, erhållen på liknande sätt som i Exempel 2, till 8096 överfördes koncentratet till en kristallisator och försattes med fast kristallin blandning i pulverform som ympkristaller i en mängd av 296. Blandningen kyldes gradvis från 50°C under långsam omrörning, varvid man fick en kristallmassa där kristallisationen fått fortgå upp till 3596. Kristallmassan spraytorkades sedan via ett munstycke med 1,5 mm diameter, anordnat vid toppen av ett spraytorn, med en högtryckspump vid ett tryck av 150 kg/cmz. Samtidigt tillfördes 85°C varm luft nedåt från toppen av tornet för att uppsamla den pulveriserade produkten på en nättransportör placerad vid botten av tornet och för att fluidisera produkten ut från tornet under en period på 40 minuter, medan luft av 40°C tillfördes uppåt genom nätet. Den resulterande produkten överfördes sedan till ett âldringstorn och åldrades där i tio timmar för att åstadkomma fullständig kristallisation och torkning, varvid man fick titelpro- dukten med ett utbyte på ca 9296 mot utgångsstärkelsematerialet.
Produkten är icke-hygroskopisk och lätt hanterbar. Den kan följaktligen med fördel användas i olika kemiska material liksom i sötningsmedel. 10 15 20 25 30 35 452 625 14 Exempel 5 Karamelifyllning En stärkelsesuspension, bestående av fem delar majsstärkelse och tio delar vatten, likvefierades på liknande sätt som i Exempel 3, varvid man fick en llkvefierad stärkelselösningmed ett DE på 5.
Efter omedelbar kylning av lösningen till 55°C sattes isoamylas i en mängd på 70 enheter per g stärkelse och ß-amylas i en mängd av 10 enheter per g stärkelse till lösningen, och blandningen hölls vid denna temperatur och pH 5,0 i 36 timmar för att åstadkomma enzymatisk sackarifiering. Den erhållna produkten renades sedanlpå liknande sätt som i Exempel 2, varvid man fick en sackarifíerad stärkelselösning med en sockersammansättning av 0,996 glukos, 77,696 maltos, 12,596 maltotrios och 9,096 högre oligosackarider innefattande maltotetraos.
Lösningen hydrerades sedan på liknande sätt som i Exempel 2, varvid man fick en sockeralkoholblandning med en sammansättning av 1,496 sorbitol, 77,396 maltitol, 12,396 maltotriitol och 9,096 högre sockeralkoholer innefattande maltotetraitol.
Efter koncentrering av blandningen till 8596 överfördes koncentratet i en kristallisator, försattes med ympkristaller i en mängd av 196 och kyides därefter till rumstemperatur under kraftig omrörning för att åstadkomma kristallisation.
Den erhållna produkten blandades med vattenfria maltitolkristaller, som erhållits på liknande sätt som i Exempel 2, så att man fick titelprodukten.
Produkten är en vit pasta med en jämn och mild söthet. Den kan följ- aktligen med fördel användas som material för olika konditoriprodukter och sötsaker.
Exempel 6 Sötningsmedel Ett blandat sötningsmedel framställdes genom att man homogent blandade en del av den fasta kristallina blandningen i pulverform, erhållen på liknande sätt som i Exempel 3, och 0,05 delar av en kommersiell o-glykosyl- steviosid "a-G-Sxveet" (Toyo Sugar Refining Co., Ltd., Tokyo, Japan).
Det blandade sötningsmedlet har en utmärkt söthet, som har ungefär tvâ gånger större sötningseffekt än sackaros, men kaloriinnehâllet är ungefär 1/20 av vad sackaros har. Följaktligen kan sötningsmedlet med fördel användas för olika lågkalorihaltiga födoämnen och drycker för diabetiker, korpulenta per- soner och sådana vars kaloriintag är begränsade. Eftersom varken syra- eller vattenolöslig glukanbildning genom mikroorganismer som förorsakar tandkaries 10 15 20 25 30 35 452 623 i l5 observeras, kan det dessutom med fördel användas för att söta olika lågkariogena födoämnen och drycker.
Exempel 7 K ubmaltitol En del vatteniria maltitolkristaller, erhållna på liknande sätt som i Exempel 2, och 0,01 del sackarin blandades till homogenltet. Efter-fuktning av blandningen genom påsprayning av en liten mängd av en vattenhaltig maltitol- lösning formades det erhållna materialet till kuber med användning av formar för konventionellt kubsocker vid relativt förhöjt tryck, och kuberna avlägsnades från formarna, varvid man fick titelprodukten.
Produkten är en vit, icke-hygroskopisk kub med tillräcklig fysikalisk hållfasthet och ungefär två gånger högre sötningseffekt jämfört med sackaros, samtidigt som den är lättlöslig i kallt vatten. Den är följaktligen ett idealiskt lågkalorihaltigt och lågkariogent sötningsmedel. I Exemæl 8 Krämfyllda rån En krämig produkt, framställd genom mekanisk blandning av en blandning bestående av 2000 delar fast kristallin blandning i pulverform, erhållen på liknande sätt som i Exempel 3, 1000 delar växtfett, l del lecitin, l del citronolja och l del vaniljolja, på konventionellt sätt, hölls vid 40 - 45°C och infördes mellan rån så att man fick titelprodukten.
Exempel 9 Yüllilííäfli. 500 delar majsstärkelse, 500 delar fast kristallin blandning i pulveríorm, erhållen på liknande sätt som i Exempel 4, 000 delar maltos och 5 delar NaCl blandades tillräckligt genom omílyttning och siktning, och blandningen försattes med 1400 delar ägg följt av omrörning. Därefter tillsattes efter hand 5000 delar kokande mjölk till blandningen under omrörning och upphettning av innehållet på en långsam uppvärmningsanordning, och uppvärmningen avbröts när majsstärkel- sen gelatinerade och innehållet blev transparent. Därefter tillsatte man ytterligare en liten mängd vaniljarom så att man fick titelprodukten.
Produkten är en jämn, glansig och mycket delikat vaniljkräm utan någon överdriven söthet.
Exemgel 10 l<.1ê_d_ En blandning, bestående av 40 delar kakaobas, 10 delar kakaosmör och 50 10 15 20 25 30 35 452 623 16 delar vattenfria maltitolkristaller, erhållna på liknande sätt som i Exempel 2, placerades i en raffinator för minskning av dess viskositet. Därefter överfördes innehållet till en conche, och knädades i tillräcklig utsträckning vid .50°C i tvâ dagar. ' Under knâdningssteget tillsattes 0,5 delar lecitin och dispergerades i tillräcklig grad.
Därefter satsades innehållet vid 30°C under termiskt reglerade betingel- ser i formar precis före stelningen. Innehållet avgasades genom vibrering och fick stelna genom passage genom en l0°C kyltunnel i 20 minuter. Innehållet avlägsnades sedan och packades, så att man fick titelprodukten.
Produkten är en icke-hygroskopisk choklad med mild och utsökt smak, utmärkt färg och tillfredsställande klarhet och textur, och smälter i munnen.
Den är följaktligen en idealisk lâgkariogen och lâgkalorihaltig choklad.
Exemæl ll Chokladöverdragen konfekt En blandning bestående av 95 delar fast kristallin blandning i pulverform, erhâllen på liknande sätt som i Exempel 3, 5 delar majssirap och en liten mängd vatten homogeniserades genom omrörning till flytande tillstånd. Därefter sattes små mängder smakämne och färgämne till blandningen, och den hälldes med en avsättare i formar i skiktad stärkelse, och fick delvis stelna i dessa. Det stärkelsemjöl som fastnat avlägsnades genom omflyttning och siktning så att man fick centra för titelprodukten. Dessa centra överdrogs med ostelnad choklad, som erhållits på liknande sätt som i- Exempel _10, kyldes, fick stelna och förpackades slutligen, så att man fick titelprodukten.
Exempel 12 Tuggummi 25 delar gummibas och 40 delar av en karamellfyllning, erhâllen på liknande sätt som i Exempel 5, knådades vid 60°C med en mekanisk blandare.
Till blandningen sattes 30 delar vattenfria maltitolkristaller, erhållna på liknande sätt som i Exempel 2, 1,5 delar kalciumfosfat, 0,1 del L-mentol-ßæyklodextrin- komplex (ett värd-gäst-komplex), och små mängder kryddor, och blandningen knâdades sedan i tillräcklig utsträckning, valsades och skars på konventionellt sätt så att man fick titelprodukten. I Produkten är ett idealiskt låg-kariogent tuggummi.
Exempel l3 Juicepulver 38 delar juicepulver, erhållet genom spraytorkning, försattes med 60 10 15 20 25 30 35 452 623 17 delar fast kristallin blandning i pulverform, erhållen på liknande sätt som i Exempel ii, 0,65 delar citronsyraanhydrid, 0,1 del äppelsyra, 0,l del askorbinsyra, 0,1 del natriumcitrat, 0,6 delar arompulver och 0,5 delar pullulan, och blandningen knådades i tillräcklig omfattning.
Därefter granulerades blandningen i en fluidiserad-bäddgranulator, varvid blandningen först fuktades genom sprayning med en 509645 vattenhaltig maltitollösning, som erhållits på liknande sätt som i Exempel 3., vid en hastighet av 100 ml/minut, och fluidiserades sedan till pulver under en period på 30 minuter genom att man tillförde varm luft av l+0°C med en hastighet av 150 m3 per minut.
Den sålunda erhållna produkten är en pulverformig juice med en apelsin- juicepulverhalt på cirka 3096, och är fri från oangenäm lukt och smak, samtidigt som den är stabil vid lagring under lång tid utan hoppackning.
Exempel llß Lättlagad potage-soppa En blandning bestående av 30 delargelatinerat majspulver, 5 delar gelatinerat vetemjöl, 4 delar gelatinerad potatisstärkelse, l2 delar gelatinerad vaxig majsstärkelse, 8 delar fast kristallin blandning i pulverform, som erhållits på liknande sätt som i Exempel 3, 5 delar natriumglutamat, 8,5 delar NaCl, 7 delar avfettad mjölk och 0,5 delar lökpulver krossades och blandades omsorgs- fullt. Blandningen försattes sedan vidare med 0,5 delar smält sorbitan-alifatisk- syraester, 9 delar av en smält hydrerad växtolja och 10 delar laktos, och blandningen blandades i tillräcklig utsträckning.
Blandningen granulerades på liknande sätt som i Exempel 13 i en fluidiserad-bädd-granulator, varvid blandningen sprayades med en liten mängd vatten, fluidiserades och torkades med 70°C varm luft. Därefter skiftades och siktades det erhållna materialet så att man fick titelprodukten.
Tillsats av varmt vatten till produkten löser och dispergerar lätt produkten, så att man direkt får man en potage-soppa med utmärkt smak.
Exempel 15 "Uiro"-extrakt En blandning bestående av 90 delar rismjöl, 20 delar majsstärkelse, l20 delar fast kristallin blandning i pulverform, som erhållits på liknande sätt som i Exempel 4, och ll delar pullulan, knådades till homogenitet så att man fick titelprodukten, "uircW-extrakt - ett slags japanska sötsaker baserade på rispasta. 200 g av extraktet och 1 g grönt tepulver ("Maccha") försattes med vatten, och blandningen knådades i tillräcklig omfattning. Därefter placerades det erhållna materialet i ett kärl och ångades i 60 minuter så att man fick ett l0 15 20 25 30 35 452 623 18 "Maccha-uiro".
Produkten har utmärkta glans-, smak- och bitegenskaper. Återbildningen av stärkelsekomponenterna är också undertryckt i tillräcklig omfattning, och produkten är därför stabil vid lagring under läng tid.
Exempel l6 Pickletillsats för "bettara-zuke" li delar fast krístallin blandning i pulverform, som erhållits på liknande sätt som i Exempel 3, 0,05 delar sött extrakt från Licorice, 0,008 delar äppel- syra, 0,07 delar natriumglutamat, 0,03 delar kaliumsorbat och 0,2 delar pullulan blandades och knàdades till homogenitet, varvid man fick titelprodukten "pickle- tillsats för “bettara-zuke" - ett slags japanska pickles.
På konventionellt sätt inlades 30 kg japanska rädisor, ("DAIKON", Raphanus sativus) partiellt med NaCl och inlades sedan ytterligare med sackaros.
Den slutliga inläggningen utfördes i en smaksättningslösning, framställd med li kg av tillsatsen, så att man fick "bettara-zuke".
Produkten är måttligt söt och har utmärkta färg-, klarhets-, smak- och bitegenskaper. Produkten är även stabil vid lagring under lång tid på grund av sin låga benägenhet till överdriven jäsning.
' Exempel 17 Tablett y 50 delar acetylsalicylsyra, lll delar fast kristallin blandning i pulverform, som erhållits på liknande sätt som i Exempel 3, och li delar majsstärkelsepulver blandades och knâdades i tillräcklig utsträckning. Därefter tabletterades bland- ningen, som var 5,25 mm tjock och vägde 680 mg, med användning av en konventionell tabletteringsmaskin.
Produkten är mycket fuktbeständig, och dess fysikaliska hâllfasthet är ytterst hög samtidigt som den är lättlöslig i vatten.
Exempel 18 Polyeterderivat av maltitol 3 delar vattenfria maltitolkristaller, som erhållits på liknande sätt som i Exempel 2, och 0,2 delar pyridin placerades tillsammans i ett reaktionskärl.
Blandningen försattes med 3 delar dimetylsulfoxid, och propylenoxidgas tillfördes medan reaktionstemperaturen hölls vid 90 - l00°C. Reaktionen avbröts, när ungefär 5 delar propylenoxid förbrukats.
Lösningsmedlen och återstoden reagens avlägsnades genom destillation vid l20°C och vid ett reducerat tryck på cirka 10 - 20 mm Hg under kväveatmos- fär. Återstoden kyldes till cirka 60°C, försattes efter hand med 5 delar konc. 10 15 20 25 30 35 452 623 19 saltsyra under omrörning och försattes vidare med 5 delar bensen för bildning av salter, som sedan avlägsnades genom filtrering i vakuum. All bensen, vatten och saltsyra avlägsnades från filtratet genom destíllation, så att man fick ungefär 8 delar visköst oljigt polyeterderivat av maltitol.
Derivatet uppvisar en utmärkt ytaktiv verkan. Således kan det med fördel användas för olika användningar såsom emulgermedel, förtjockningsmedel, eller fuktbevarande medel, liksom som ytaktivt medel för allmänna använd- ningar.
Förutom de ovan beskrivna användningarna kan det med fördel användas som material vid polyuretanframställning med användning av isocyanatföre- ningar.
Exempel 19 Fettsyraesterderivat av maltitol 2 delar fast kristallin blandning i pulverform, som erhållits på liknande sätt som i Exempel 3, löstes i 7 delar dimetylformamid. Till lösningen sattes 0,6 delar metylpalmitat och 0,04 delar kaliumkarbonat, och blandningen utsattes för en esterutbytesreaktion över natten vid ett tryck av cirka 100 - 200 mm Hg och en temperatur av cirka 80 - l00°C med tillräcklig omrörning.
Efter avslutad reaktion avlägsnades lösníngsmedlet genom destillation i vakuum, och återstoden tvättades två gånger med tre delar aceton. Efter koncentrering av återstoden tvättades koncentratet med bensen och petroleum- eter. Den viskösa, oljiga produkten nedsänktes i tre delar aceton under uppvärmning, och extraktet fick stå under iskylningsbetingelser, varvid man fick en fällning som sedan behandlades med aceton och torkades, så. att man fick 0,6 delar maltitolmonopalmitat.
Derivatet uppvisar tillfredsställande ytaktiv verkan. Det kan följaktligen med fördel användas som emulgermedel för födoämnen liksom som beståndsdel i detergenter.
Kort förklaring av figurerna: Fig. l är ett IR-spektrum för vattenfria maltitolkristaller; Fig. 2 är ett IR-spektrum för amorf vattenfri maltitol; Fig. 3 är ett rnikrofotografi av vattenfria maltitolkristaller vid 150 gånger förstoring; Fig. 4 är ett mikrofotografi av vattenfria maltitolkristaller vid 600 gånger förstoring; och Fig. 5 är en stereoskopisk ORTEP-figur av en maltitolenkristall.
Claims (6)
1. Vatteníri maltitolkristall med en smältpunkt av 146,5 till ll+7,0°C.
2. Sätt att framställa vattenfria maltitolkristaller enligt patentkravet 1, kännetecknat avattman bildar en 65-95 vikt96-ig vattenhaltig lösning med en temperatur av 0- 95°C och en maltitolhalt av minst 65% baserat på vikten torrsubstans, gradvis kyler den vattenhaltiga lösningen i närvaro av ympkristaller för att åstadkomma kristallisation, och utvinner vattenfria maltitolkristaller ur den erhållna kristallsuspen- sionen.
3. Sätt enligt patentkravet 2, k ä n n e t e c k n a t av att den vattenhaltiga lösningens mättningsgrad ligger i intervallet l,05-l,50.
4. Sätt enligt patentkravet 2 eller 3, k ä n n e t e c k n a t av att mängden ympkristaller ligger i intervallet O,l-20,096 relativt torrsubstansen.
5. Sätt enligt patentkravet 2, 3 eller ll, k ä n n e t e c k n a t av att kylningssteget utförs under omrörningsbetingelser.
6. Sätt enligt något av patentkraven 2-5, k ä n n e t e c k n a t av att utvinningssteget omfattar: separation av kristallsuspensionen i vattenfria maltitolkristaller och moderlut med en centriíug, och tvättning av de vattenfria maltitolkristallerna med en minimal mängd kallvatten.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP56019512A JPS57134498A (en) | 1981-02-12 | 1981-02-12 | Anhydrous crystalline maltitol and its preparation and use |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SE8106884L SE8106884L (sv) | 1982-08-13 |
SE452623B true SE452623B (sv) | 1987-12-07 |
Family
ID=12001412
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SE8106884A SE452623B (sv) | 1981-02-12 | 1981-11-19 | Maltitolkristaller, en hydrerad sterkelsehydrolysatblandning innehallande dessa och sett for framstellning samt anvendning derav |
SE8600756A SE457261B (sv) | 1981-02-12 | 1986-02-19 | Fast sockeralkoholblandning innehaallande maltitolkristaller och saett att framstaella den |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SE8600756A SE457261B (sv) | 1981-02-12 | 1986-02-19 | Fast sockeralkoholblandning innehaallande maltitolkristaller och saett att framstaella den |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (4) | US4408041A (sv) |
JP (1) | JPS57134498A (sv) |
KR (1) | KR880000456B1 (sv) |
AU (1) | AU548960B2 (sv) |
BE (1) | BE891442A (sv) |
CA (1) | CA1186304A (sv) |
DE (1) | DE3146085A1 (sv) |
FI (1) | FI70225C (sv) |
FR (1) | FR2499576B1 (sv) |
GB (1) | GB2097004B (sv) |
HK (1) | HK84887A (sv) |
MY (1) | MY8700645A (sv) |
SE (2) | SE452623B (sv) |
SG (1) | SG35987G (sv) |
Families Citing this family (116)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL8002823A (nl) * | 1980-05-14 | 1981-12-16 | Amsterdam Chem Comb | Lactitolmonohydraat, alsmede werkwijze voor het bereiden van kristallijn lactitol. |
JPS57134498A (en) * | 1981-02-12 | 1982-08-19 | Hayashibara Biochem Lab Inc | Anhydrous crystalline maltitol and its preparation and use |
US4789559A (en) * | 1981-02-12 | 1988-12-06 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | Anhydrous crystals of maltitol and the whole crystalline hydrogenated starch hydrolysate mixture solid containing the crystals, and process for the production and uses thereof |
US4534960A (en) * | 1984-04-12 | 1985-08-13 | Warren Glen Products, Inc. | Mentholated oral composition |
JPS6147495A (ja) * | 1984-08-14 | 1986-03-07 | Hayashibara Biochem Lab Inc | マルトペンタオ−ス結晶とその製造方法 |
JPS6158540A (ja) * | 1984-08-29 | 1986-03-25 | Ajinomoto Co Inc | 低カロリ−キヤンデイ− |
GB2166637A (en) * | 1984-10-04 | 1986-05-14 | Powell & Scholefield Limited | Drink concentrate |
JPS61103889A (ja) * | 1984-10-24 | 1986-05-22 | Hayashibara Biochem Lab Inc | 結晶エルロ−ス及びそれを含有する含蜜結晶並びにそれらの製造方法及び用途 |
FR2575179B1 (fr) * | 1984-12-20 | 1987-02-06 | Roquette Freres | Procede de preparation de maltitol cristallise |
FR2575180B1 (fr) * | 1984-12-20 | 1987-02-06 | Roquette Freres | Produit a haute teneur en maltitol, ses applications et son procede de fabrication |
FR2580904B1 (fr) * | 1985-04-30 | 1990-08-10 | Roquette Freres | Produit de confiserie ou pharmaceutique a revetement sans sucre obtenu par drageification dure et son procede de preparation. |
FR2581999B1 (fr) * | 1985-05-15 | 1988-08-12 | Roquette Freres | Procede et installation de production de maltitol cristallise |
FR2588005B1 (fr) * | 1985-10-02 | 1987-12-11 | Roquette Freres | Maltitol poudre directement compressible et son procede de preparation |
GB8603171D0 (en) * | 1986-02-08 | 1986-03-12 | Howard A N | Dietary product |
JPH0826346B2 (ja) * | 1986-07-10 | 1996-03-13 | 株式会社林原生物化学研究所 | 固状油溶性物質の製法 |
JPH0826345B2 (ja) * | 1986-07-10 | 1996-03-13 | 株式会社林原生物化学研究所 | 固状油溶性物質の製造方法 |
JPS63171629A (ja) * | 1986-12-29 | 1988-07-15 | Mitsuwa Foods Kk | 粉末状配合乳化剤とその製造方法並びに用途 |
DK438887D0 (da) * | 1987-08-21 | 1987-08-21 | Novo Industri As | Fremgangsmaade til fremstilling af kemiske forbindelser |
US4886677A (en) * | 1987-08-25 | 1989-12-12 | Mitsubishi Kasei Corporation | Surface-modified meso-erythritol composition |
US4933188B1 (en) * | 1987-12-31 | 1997-07-15 | Warner Lambert Co | Chewing gum composition with improved physical stability |
JP2838798B2 (ja) * | 1988-02-04 | 1998-12-16 | 株式会社林原生物化学研究所 | イソアミラーゼ活性を有するポリペプチドとその用途 |
JPH01273600A (ja) * | 1988-04-25 | 1989-11-01 | Calpis Food Ind Co Ltd:The | 粒状糖類の製造方法 |
US5017400A (en) * | 1988-06-10 | 1991-05-21 | Suomen Xyrofin Oy | Non-cariogenic sweetener |
US5023092A (en) * | 1988-06-16 | 1991-06-11 | Ici Americas Inc. | Mannitol having gamma sorbitol polymorph |
EP0368451B1 (en) * | 1988-10-07 | 1994-04-06 | Matsutani Chemical Industries Co. Ltd. | Process for preparing dextrin containing dietary fiber |
US4971797A (en) * | 1988-12-22 | 1990-11-20 | Warner-Lambert Company | Stabilized sucralose complex |
US5583215A (en) * | 1990-06-25 | 1996-12-10 | Towa Chemical Industry Co., Ltd. | Crystalline mixture solid containing maltitol and a process for preparing it |
AU643528B2 (en) * | 1990-06-25 | 1993-11-18 | Mitsubishi Shoji Foodtech Co., Ltd. | Molasses-containing maltitol crystal and production thereof |
US6162484A (en) * | 1990-07-23 | 2000-12-19 | T. W. Burleson & Son | Method for the production of a reduced calorie honey composition |
US5144024A (en) * | 1990-10-11 | 1992-09-01 | Tammy Pepper | Shelf stable liquid xylitol compositions |
DE4103681C2 (de) * | 1991-02-07 | 1994-11-24 | Grillo Werke Ag | Derivate von Disaccharidalkoholen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
FR2676164A1 (fr) * | 1991-05-06 | 1992-11-13 | Roquette Freres | Chocolat hypocalorique. |
NZ247157A (en) * | 1992-03-17 | 1994-04-27 | Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo Kk | Production of powdery or granular crystalline maltitol from a highly concentrated aqueous solution using seed crystals |
US5270061A (en) * | 1992-03-26 | 1993-12-14 | Wm. Wrigley Jr. Company | Dual composition hard coated gum with improved shelf life |
US5665406A (en) * | 1992-03-23 | 1997-09-09 | Wm. Wrigley Jr. Company | Polyol coated chewing gum having improved shelf life and method of making |
US5464649A (en) * | 1992-10-30 | 1995-11-07 | Hershey Foods Corporation | Reduced fat confectionery products and process |
ES2104294T3 (es) * | 1993-02-16 | 1997-10-01 | Roquette Freres | Procedimiento que permite el control de la propagacion de la cristalizacion del maltitol contenido en un jarabe edulcorante o un dulce, en particular, un azucar cocido o un articulo semi cristalizado. |
FR2705207B1 (fr) * | 1993-05-17 | 1995-07-28 | Roquette Freres | Procédé de dragéification dure sans sucre et produits ainsi obtenus. |
FR2705208B1 (fr) * | 1993-05-17 | 1995-07-28 | Roquette Freres | Procédé d'enrobage sans sucre et produits obtenus selon le procédé. |
US5637334A (en) * | 1993-09-30 | 1997-06-10 | Wm. Wrigley Jr. Company | Chewing gum containing maltitol |
FR2714796B1 (fr) * | 1994-01-10 | 1996-03-08 | Roquette Freres | Confiserie grainée et procédé de fabrication de ladite confiserie. |
FR2715538B1 (fr) * | 1994-02-01 | 1996-04-26 | Roquette Freres | Composition de chewing-gum présentant une qualité organoleptique améliorée et procédé permettant de préparer un tel chewing-gum. |
FR2732343B1 (fr) * | 1995-03-29 | 1997-06-13 | Roquette Freres | Composition de maltitol et son procede de preparation |
JP3602903B2 (ja) * | 1995-05-02 | 2004-12-15 | 東和化成工業株式会社 | 結晶マルチトール及びそれを含有する含蜜結晶の製造方法 |
US5527554A (en) * | 1995-06-02 | 1996-06-18 | Xyrofin Oy | Bulk sweetener for frozen desserts |
FR2769025B1 (fr) * | 1997-09-26 | 1999-12-03 | Roquette Freres | Cristaux de maltitol de formes particulieres, compositions cristallines les contenant et procedes pour leur preparation |
US6919446B1 (en) | 1998-01-20 | 2005-07-19 | Grain Processing Corp. | Reduced malto-oligosaccharides |
BR9907096A (pt) * | 1998-01-20 | 2000-10-24 | Grain Processing Corp | Malto-oligosacarìdeos reduzidos |
JP3624672B2 (ja) * | 1998-01-27 | 2005-03-02 | 株式会社林原生物化学研究所 | 無水結晶マルチトールの連続的製造方法及び製造装置 |
US6780990B1 (en) | 1998-03-26 | 2004-08-24 | Spi Polyols, Inc. | Hydrogenated starch hydrolysate |
GB9806477D0 (en) * | 1998-03-26 | 1998-05-27 | Glaxo Group Ltd | Improved crystals |
US6268353B1 (en) | 1998-09-03 | 2001-07-31 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | Method for inhibiting the formation of volatile aldehydes including their related compounds and/or the decomposition of fatty acids including their related compounds, and uses thereof |
US6380379B1 (en) | 1999-08-20 | 2002-04-30 | Grain Processing Corporation | Derivatized reduced malto-oligosaccharides |
US6593469B1 (en) | 1999-10-20 | 2003-07-15 | Grain Processing Corporation | Compositions including reduced malto-oligosaccharide preserving agents |
CA2352269A1 (en) | 1999-10-20 | 2001-04-26 | Grain Processing Corporation | Reduced malto-oligosaccharide cleansing compositions |
GB9928527D0 (en) * | 1999-12-02 | 2000-02-02 | Nestle Sa | Preventing stickiness of high-boiled confections |
JP4652540B2 (ja) | 2000-03-02 | 2011-03-16 | 株式会社林原生物化学研究所 | 体臭抑制剤とその用途 |
ES2257421T3 (es) * | 2000-07-05 | 2006-08-01 | Kabushiki Kaisha Ueno Seiyaku Oyo Kenkyusho | Cristal de maltitol que contiene melaza y procedimiento de produccion asociado. |
FI111164B (sv) * | 2000-07-12 | 2003-06-13 | Xyrofin Oy | Förfarande för framställning av kristallin maltitol medelst kokningskristallisering |
US6458401B1 (en) * | 2000-11-15 | 2002-10-01 | Roquette Freres | Process for producing a powder containing crystalline particles of maltitol |
FI111959B (sv) | 2000-12-28 | 2003-10-15 | Danisco Sweeteners Oy | Förfarande för rening av maltos |
TWI332009B (sv) * | 2001-08-10 | 2010-10-21 | Hayashibara Biochem Lab | |
JPWO2003037907A1 (ja) * | 2001-10-31 | 2005-02-17 | 株式会社上野製薬応用研究所 | マルチトール以外の糖結晶を含有するマルチトール結晶およびその製造方法 |
US6890575B2 (en) * | 2001-11-01 | 2005-05-10 | Guy Beauregard | Powder containing crystalline particles of maltitol |
JP2004269488A (ja) * | 2002-06-06 | 2004-09-30 | Hayashibara Biochem Lab Inc | 結晶α−D−グルコシルα−D−ガラクトシドとこれを含有する糖質及びこれらの製造方法並びに用途 |
FI20021312A (sv) | 2002-07-03 | 2004-01-04 | Danisco Sweeteners Oy | Kristallisation av polyolsammansättningar, kristallin sammansatt polyolprodukt samt dess användning |
US6710096B2 (en) * | 2002-07-22 | 2004-03-23 | Basf Corporation | Polyether polyol for foam applications |
EP1568284B1 (en) | 2002-11-25 | 2007-03-14 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | Method of producing rice flour |
US7749535B2 (en) * | 2003-01-15 | 2010-07-06 | Neways, Inc. | Compositions and methods using Morinda citrifolia |
US20070099869A1 (en) * | 2003-06-10 | 2007-05-03 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | Association product of α-glycosyl α,α-trehalose with ionic metal compound |
ES2379352T3 (es) * | 2003-07-18 | 2012-04-25 | Cargill, Incorporated | Proceso para preparación de productos enriquecidos con malitol |
CN1860125B (zh) * | 2003-10-21 | 2012-03-21 | 嘉吉有限公司 | 固化麦芽糖醇的制备方法及其在食品和药品中的应用 |
EP1778612A1 (en) * | 2004-06-17 | 2007-05-02 | Cargill, Incorporated | Steam agglomeration of polyols |
KR102070019B1 (ko) * | 2004-08-25 | 2020-03-02 | 미츠비시 쇼지 라이프사이언스 가부시키가이샤 | 고결되기 어려운 결정성 말티톨분말 및 그 제조방법 |
US7964234B2 (en) * | 2004-10-28 | 2011-06-21 | Neways, Inc. | High mineral content dietary supplement |
US20060134036A1 (en) * | 2004-12-20 | 2006-06-22 | Scancarella Neil D | Antiperspirant/deodorant compositions and methods |
US8318459B2 (en) | 2011-02-17 | 2012-11-27 | Purecircle Usa | Glucosyl stevia composition |
US9392799B2 (en) | 2011-02-17 | 2016-07-19 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosyl stevia composition |
US9386797B2 (en) | 2011-02-17 | 2016-07-12 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosyl stevia composition |
US9107436B2 (en) | 2011-02-17 | 2015-08-18 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosylated steviol glycoside as a flavor modifier |
US8790730B2 (en) | 2005-10-11 | 2014-07-29 | Purecircle Usa | Process for manufacturing a sweetener and use thereof |
US8257948B1 (en) | 2011-02-17 | 2012-09-04 | Purecircle Usa | Method of preparing alpha-glucosyl Stevia composition |
KR20080049924A (ko) * | 2006-12-01 | 2008-06-05 | 주식회사 신동방씨피 | 고순도 결정 분말 말티톨의 제조방법 |
CN103691530A (zh) * | 2007-07-27 | 2014-04-02 | 卡吉尔公司 | 多元醇的微粉化 |
FR2922890B1 (fr) * | 2007-10-30 | 2009-12-18 | Roquette Freres | Procede d'evapocristallisation du maltitol. |
FR2925058B1 (fr) | 2007-12-12 | 2010-10-01 | Roquette Freres | Maltitol parallelepipede rectangulaire. |
FR2925499B1 (fr) | 2007-12-20 | 2010-02-12 | Roquette Freres | Maltitol granule pour compression directe et son procede de preparation |
FR2929512B1 (fr) * | 2008-04-08 | 2010-12-31 | Roquette Freres | Composition pulverulente de maltitol cristallise de grande fluidite et non mottante |
WO2011059954A1 (en) | 2009-11-12 | 2011-05-19 | Purecircle Usa | Granulation of a stevia sweetener |
US10696706B2 (en) | 2010-03-12 | 2020-06-30 | Purecircle Usa Inc. | Methods of preparing steviol glycosides and uses of the same |
EP4108668A1 (en) | 2010-03-12 | 2022-12-28 | PureCircle USA Inc. | High-purity steviol glycosides |
US9029426B2 (en) | 2010-12-13 | 2015-05-12 | Purecircle Sdn Bhd | Highly soluble Rebaudioside D |
US9510611B2 (en) | 2010-12-13 | 2016-12-06 | Purecircle Sdn Bhd | Stevia composition to improve sweetness and flavor profile |
BR112013020511B1 (pt) | 2011-02-10 | 2018-05-22 | Purecircle Usa Inc. | Composição de rebaudiosida b e seu processo de produção, bem como composições de adoçante e de sabor, ingrediente alimentício, bebida e produto cosmético ou farmacêutico compreendendo a dita composição de rebaudiosida b |
US9603373B2 (en) | 2011-02-17 | 2017-03-28 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosyl stevia composition |
US11690391B2 (en) | 2011-02-17 | 2023-07-04 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosylated steviol glycoside as a flavor modifier |
US9474296B2 (en) | 2011-02-17 | 2016-10-25 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosyl stevia composition |
PL2690972T3 (pl) * | 2011-03-29 | 2017-03-31 | Purecircle Usa | Sposób wytwarzania kompozycji ze stewii glukozylowanej |
US9894922B2 (en) | 2011-05-18 | 2018-02-20 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosyl rebaudioside C |
BR112013030701B1 (pt) | 2011-05-31 | 2021-07-20 | Purecircle Usa Inc | Processo para produzir uma composição de estévia compreendendo rebaudiosídeo b, a qual pode ser utilizada como intensificador de adoçante, um intensificador de sabor e/ou um adoçante |
EP3101024A1 (en) | 2011-06-03 | 2016-12-07 | Purecircle USA | Stevia compostion comprising rebaudioside a or d with rebaudioside b |
US9771434B2 (en) | 2011-06-23 | 2017-09-26 | Purecircle Sdn Bhd | Products from stevia rebaudiana |
US10480019B2 (en) | 2011-08-10 | 2019-11-19 | Purecircle Sdn Bhd | Process for producing high-purity rubusoside |
BR112014004581B1 (pt) | 2011-09-07 | 2020-03-17 | Purecircle Usa Inc. | Adoçante de stevia alta solubilidade, método de produção, pó, composições de adoçante e de sabor, ingrediente alimentar, alimento, bebida e produto cosmético ou farmacêutico do referido adoçante |
US20150031874A1 (en) * | 2012-01-31 | 2015-01-29 | Cargill, Incorporated | Maltose enriched products |
US20150111259A1 (en) | 2012-03-28 | 2015-04-23 | Danisco Us Inc. | Method for Making High Maltose Syrup |
JP6346174B2 (ja) | 2012-05-22 | 2018-06-20 | ピュアサークル スンディリアン ブルハド | 高純度ステビオールグリコシド |
US9752174B2 (en) | 2013-05-28 | 2017-09-05 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity steviol glycosides |
CN105682467A (zh) | 2013-06-07 | 2016-06-15 | 谱赛科美国股份有限公司 | 含有选择的甜叶菊醇糖苷作为香、咸和甜度特征修饰物的甜叶菊提取物 |
US10952458B2 (en) | 2013-06-07 | 2021-03-23 | Purecircle Usa Inc | Stevia extract containing selected steviol glycosides as flavor, salty and sweetness profile modifier |
FR3009926B1 (fr) | 2013-09-02 | 2017-08-11 | Roquette Freres | Utilisation d'un agent anti mottant pour ameliorer la durete de chewing-gum contenant du maltitol sous forme pulverulente |
BR112017004240B1 (pt) | 2014-09-02 | 2022-04-05 | The Coca-Cola Company | Processo para preparar uma composição de glicosídeo de esteviol aquoso não tratado, extrato de stevia aquoso não tratado preparado pelo referido processo e alimento ou bebida |
WO2016076431A1 (ja) * | 2014-11-14 | 2016-05-19 | 三菱商事フードテック株式会社 | 糖漬け植物性食品、それに用いる浸漬液及び該食品の製造方法 |
CN108495559A (zh) | 2015-10-26 | 2018-09-04 | 谱赛科美国股份有限公司 | 甜菊醇糖苷组合物 |
CN108712864A (zh) | 2015-12-15 | 2018-10-26 | 谱赛科美国股份有限公司 | 甜菊醇糖苷组合物 |
US10493026B2 (en) | 2017-03-20 | 2019-12-03 | Johnson & Johnson Consumer Inc. | Process for making tablet using radiofrequency and lossy coated particles |
Family Cites Families (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2987445A (en) * | 1958-10-10 | 1961-06-06 | Rohm & Haas | Drug composition |
DE1169433B (de) * | 1960-05-30 | 1964-05-06 | Tervalon Mij Voor Voedingsmidd | Verfahren zum Herstellen eines Gemisches von ª‰-Galaktosido-sorbit und ª‰-Galaktosido-mannit |
BE636336A (sv) * | 1962-08-21 | |||
US3341415A (en) * | 1964-02-12 | 1967-09-12 | Warner Lambert Pharmaceutical | Pharmaceutical tablet excipients of solid particles of a binary solid solution of mannitol with a sugar |
DE1617572A1 (de) * | 1966-04-16 | 1971-06-09 | Krakowskie Zaklady Pharma | Verfahren der Herstellung von Heilmitteln in Form kleiner,kugeliger Koerner |
GB1194220A (en) * | 1967-10-16 | 1970-06-10 | Ici Ltd | Crystallisation Process. |
US3741776A (en) * | 1968-01-23 | 1973-06-26 | Hayashibara Co | Process for preparing foods and drinks |
US3708396A (en) * | 1968-01-23 | 1973-01-02 | Hayashibara Co | Process for producing maltitol |
US3622677A (en) * | 1969-07-07 | 1971-11-23 | Staley Mfg Co A E | Compressed tablets containing compacted starch as binder-disintegrant ingredient |
JPS5112707B1 (sv) * | 1969-07-13 | 1976-04-21 | ||
US3721725A (en) * | 1970-08-14 | 1973-03-20 | Du Pont | Process for preparing powder blends |
IL35169A (en) * | 1970-08-26 | 1974-11-29 | Yeda Res & Dev | Process for preparing insolubilized crystalline concanavalin a |
CA973492A (en) * | 1970-10-27 | 1975-08-26 | Jiro Ito | Production of new amylases by cultivation of streptomyces and uses of these new amylases |
JPS5029029B2 (sv) * | 1972-04-17 | 1975-09-19 | ||
DE2429872A1 (de) * | 1973-06-21 | 1975-01-23 | Nikken Chemicals Co Ltd | Zusammengesetztes maltitpulver und verfahren zur herstellung desselben |
JPS5025514A (sv) * | 1973-07-07 | 1975-03-18 | ||
JPS5132745A (sv) * | 1974-09-09 | 1976-03-19 | Setsu Hiraiwa | |
JPS51128441A (en) * | 1975-04-28 | 1976-11-09 | Setsu Hiraiwa | Process for preparing coated grains of maltitol |
DE2520173B2 (de) * | 1975-05-06 | 1978-10-26 | Sueddeutsche Zucker-Ag, 6800 Mannheim | Glucopyranosido-l.e-mannit, Verfahren zu seiner Herstellung sowie seine Verwendung als Zuckeraustauschstoff |
JPS5247928A (en) * | 1975-10-09 | 1977-04-16 | Towa Kasei Kogyo Kk | Process for preparing coated granule of maltitol |
US4168323A (en) * | 1976-06-01 | 1979-09-18 | Kabushiki Kaisha Veno Seiyako Oyo Kenkyujo | Food additive composition and process for preparation thereof |
FR2444080A1 (fr) * | 1978-12-11 | 1980-07-11 | Roquette Freres | Hydrolysat d'amidon hydrogene non cariogene pour la confiserie et procede de preparation de cet hydrolysat |
NL8002823A (nl) * | 1980-05-14 | 1981-12-16 | Amsterdam Chem Comb | Lactitolmonohydraat, alsmede werkwijze voor het bereiden van kristallijn lactitol. |
JPS57134498A (en) * | 1981-02-12 | 1982-08-19 | Hayashibara Biochem Lab Inc | Anhydrous crystalline maltitol and its preparation and use |
-
1981
- 1981-02-12 JP JP56019512A patent/JPS57134498A/ja active Granted
- 1981-11-13 US US06/321,311 patent/US4408041A/en not_active Expired - Lifetime
- 1981-11-16 CA CA000390099A patent/CA1186304A/en not_active Expired
- 1981-11-17 AU AU77572/81A patent/AU548960B2/en not_active Expired
- 1981-11-19 GB GB8134909A patent/GB2097004B/en not_active Expired
- 1981-11-19 SE SE8106884A patent/SE452623B/sv unknown
- 1981-11-20 DE DE19813146085 patent/DE3146085A1/de active Granted
- 1981-11-25 KR KR1019810004555A patent/KR880000456B1/ko active
- 1981-11-26 FI FI813788A patent/FI70225C/fi not_active IP Right Cessation
- 1981-12-11 BE BE0/206806A patent/BE891442A/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-12-11 FR FR8123150A patent/FR2499576B1/fr not_active Expired
-
1985
- 1985-01-30 US US06/696,584 patent/US4725387A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-12-09 US US06/809,831 patent/US4717765A/en not_active Expired - Lifetime
-
1986
- 1986-02-19 SE SE8600756A patent/SE457261B/sv unknown
- 1986-03-21 US US06/843,854 patent/US4917916A/en not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-04-22 SG SG359/87A patent/SG35987G/en unknown
- 1987-11-12 HK HK848/87A patent/HK84887A/xx not_active IP Right Cessation
- 1987-12-30 MY MY645/87A patent/MY8700645A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FI70225C (fi) | 1986-09-15 |
DE3146085C2 (sv) | 1989-03-23 |
KR830007841A (ko) | 1983-11-07 |
SE8106884L (sv) | 1982-08-13 |
FI813788L (fi) | 1982-08-13 |
SG35987G (en) | 1987-09-18 |
CA1186304A (en) | 1985-04-30 |
GB2097004B (en) | 1985-03-13 |
BE891442A (fr) | 1982-06-11 |
MY8700645A (en) | 1987-12-31 |
SE8600756D0 (sv) | 1986-02-19 |
JPS57134498A (en) | 1982-08-19 |
SE457261B (sv) | 1988-12-12 |
US4725387A (en) | 1988-02-16 |
US4408041A (en) | 1983-10-04 |
HK84887A (en) | 1987-11-20 |
FR2499576B1 (fr) | 1986-02-14 |
SE8600756L (sv) | 1986-02-19 |
AU7757281A (en) | 1982-08-19 |
AU548960B2 (en) | 1986-01-09 |
US4717765A (en) | 1988-01-05 |
US4917916A (en) | 1990-04-17 |
GB2097004A (en) | 1982-10-27 |
FI70225B (fi) | 1986-02-28 |
DE3146085A1 (de) | 1982-09-09 |
FR2499576A1 (fr) | 1982-08-13 |
JPS632439B2 (sv) | 1988-01-19 |
KR880000456B1 (ko) | 1988-04-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SE452623B (sv) | Maltitolkristaller, en hydrerad sterkelsehydrolysatblandning innehallande dessa och sett for framstellning samt anvendning derav | |
US4816445A (en) | Crystalline alpha-maltose | |
JP2896598B2 (ja) | ラクトネオトレハロースとその製造方法並びに用途 | |
US4789559A (en) | Anhydrous crystals of maltitol and the whole crystalline hydrogenated starch hydrolysate mixture solid containing the crystals, and process for the production and uses thereof | |
TW480268B (en) | Processes for producing a crystalline powdery saccharide | |
JPH04179490A (ja) | ネオトレハロースの製造方法とその用途 | |
JPH0579680B2 (sv) | ||
KR100222653B1 (ko) | 분말당질과그 제조방법 및 용도 | |
JPS6251584B2 (sv) | ||
KR100350844B1 (ko) | 네오트레할로오스구조를가진비환원성올리고당과그제조방법및용도 | |
JP2004261039A (ja) | L−アラビノース含有結晶性粉末糖組成物およびその製造方法 | |
KR100381889B1 (ko) | 결정 말토실 글루코시드, 그 제조 방법 및 그것을 함유한 화장품 | |
JP3182665B2 (ja) | ツラノースの製造方法とその用途 | |
JPH0426817B2 (sv) | ||
JPS63190895A (ja) | マルチトール誘導体の製造方法 | |
JP3044465B2 (ja) | キシロビイトール結晶及びそれを含有する含蜜結晶並びにそれらの製造方法及び用途 | |
JP2003081992A (ja) | β−マルトース含水結晶含有粉末とその製造方法並びに用途 | |
JPS643468B2 (sv) | ||
JPH0722B2 (ja) | シュクロース含有飲食物中のシュクロースに起因する水不溶性グルカンの生成を抑制する方法 | |
JPH03275693A (ja) | キシロテトライトール結晶及びそれを含有する含蜜結晶並びにそれらの製造方法及び用途 | |
JP2005015439A (ja) | セロビイトール一水和物結晶及びその製造方法、並びにその用途 | |
JPH0577381B2 (sv) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
NAL | Patent in force |
Ref document number: 8106884-3 Format of ref document f/p: F |