DE2629076B2 - Verfahren zur Herstellung eines Disazopigmentes mit verbesserten anwendungstechnischen Eigenschaften - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Disazopigmentes mit verbesserten anwendungstechnischen Eigenschaften

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DE2629076B2
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pigment
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disazo pigment
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tolyl
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BASF Farben und Fasern AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02—Disazo dyes
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    • C09B35/08—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl
    • C09B35/10—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling components of the same type
    • C09B35/18—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling components of the same type from heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B41/00—Special methods of performing the coupling reaction

Description

Das Pigment, für das die vorliegende Anmeldung ein neues Verfahren zur Herstellung beschreibt, ist im Hinblick auf seine chemische Konstitution bekannt Es sind in der letzten Zeit auch Verfahren bekanntgeworden, die entweder hinsichtlich der Kupplungsbedingungen oder aber durch eine entsprechende Nachbehandlung des erzeugten Pigments Abänderungen der Pigmenteigenschaften bezwecken. So ist z.B. in der US-Patentschrift 35 67 707 ein Herstellungsverfahren für ein Pigment mit verbesserten Eigenschaften beschrieben worden, das darin besteht, daß die gelöste Kupplungskomponente 1 -(p-Tolyi)-3-methylpyrazolon-(5) in einem sauren Medium von einem pH-Wert von 0,5-1 zur Reaktion gebracht wird. Das Produkt, das gemäß der US-Patentschrift 35 67 707 erhalten wird, ist transparent und besitzt eine hohe Bindemittelaufnahme, wodurch hohe Pigmentkonzentrationen, wie sie z. B. bei der Herstellung von Lacken von der Technik gefordert werden, unmöglich gemacht werden.
In der DE-AS 23 02 482 wird ein Verfahren zur Herstellung des genannten Disazopigmentes beschrieben, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man das nach der Kupplung erhaltene Pigment in einem Gemisch aus Wasser und einem mit Wasser nicht oder nicht unbegrenzt mischbaren organischen Lösungsmittel auf Temperaturen oberhalb 1000C und unterhalb des Zersetzungspunktes des Pigments erhitzt.
Wenn das Verfahren der DE-AS 23 02 482 auch ein Produkt ergibt, das gegenüber einem Pigment gemäß US-Patentschrift 35 67 707 deckender ist und eine geringere Bindemittelaufnahme besitzt, so ist das Verfahren gemäß DE-AS 23 02 482 doch sehr umständlich, da die genannten verbesserten Eigenschaften nur mit einer sich an die Kupplung anschließenden aufwendigen Nachbehandlung zu erreichen sind. Abgesehen davon, daß das genannte Verfahren die Nachbehandlung mit organischen Lösungsmitteln
mit verbesserten deckenden Eigenschaften und sonstigen günstigen anwendungstechnischen Eigenschaften (kleine Bindemittelaufnahme) herstellen kann durch Kupplung von tetrazotiertem 3,3'-Dichlorbenzidin mit 2 Äquivalenten l-(p-Tolyl)-3-methylpyrazolon-(5) in
mineralsaurem Medium, dadurch gekennzeichnet, daß vor Beginn der Kupplungsreaktion das 1 -(p-Tolyl)-3-methylpyrazolon-(5) in ausgefällter Form vorliegt.
Die besten Ergebnisse erzielt man, wenn der pH-Wert der mineralsauren Lösung 1 oder geringer ist. Die verfahrensgemäß notwendige ausgefällte Form der Kupplungskomponente kann in einer dem Fachmann geläufigen Weise hergestellt werden. So kann man z. B. eine mineralsaure wäßrige Suspension der Kupplungskomponente durch einfaches Verrühren herstellen. Bevorzugt wird allerdings die Ausfällung einer alkalischen Lösung der Kupplungskomponente mit Mineralsäure.
Gegenüber dem Verfahren der US-Patentschrift 35 67 707, bei der ebenfalls die Kupplung in einem
sauren Medium durchgeführt wird (pH-Wert 0,5-1), unterscheidet sich das vorliegende Verfahren dadurch, daß vor Beginn der Kupplung die Kupplungskomponente in ausgefällter Form vorliegt, während gemäß dem Verfahren der US-Patentschrift 35 67 707 eine Lösung der Kupplungskomponente zum Einsatz kommt
Es war daher überraschend, daß durch das vorliegende Verfahren ein deckendes Pigment mit einer geringen Bindemittelaufnahme erzeugt werden kann. Der technische Fortschritt gegenüber der Verfahrensweise der DE-AS 23 02 482 besteht in der wesentlich einfacheren und zeit- und kostensparenden Herstellungsweise.
Beispiel 1
16,66 g l-(p-Tolyl)-3-methylpyrazolon-(5) werden in 350 ml Wasser aufgeschlämmt. Anschließend wird einer wäßrigen Lösung von tetrazotiertem 3,3'-Dichlorbenzidin, die auf übliche Weise aus 10,84 g 3,3'-Dichlorbenzidin, 21,2 ml konzentrierter Salzsäure (37%ig), 5,96 g Natriumnitrit und 500 ml Eiswasser hergestellt wurde, innerhalb etwa 1 Std. zu der wäßrigen Aufschlämmung der Kupplungskomponente, deren Temperatur bei 300C gehalten wird, gegeben und das Reaktionsgemisch so lange gerührt, bis keine Tetrazolösung mehr nachgewiesen werden kann. Die Pigmentsuspension wird dann zum Sieden erhitzt und 20 Min. gekocht. Das Produkt wird abfiltriert, mit Wasser bis zur neutralen Reaktion ausgewaschen und bei 600C getrocknet.
Der gemahlene Pigmentfarbstoff wird mit einem Labor-Dispergiergerät in 8%iger Pigmentierung in einen lufttrocknenden Kunstharzlack eingearbeitet. Eine 8°/oige Pigmentierung setzte ein Pigment mit einer geringen Bindemittelaufnahme voraus.
Beispiel 2
16,66 g l-(p-Tolyl)-3-methylpyrazolon-(5) werden in 100 g 6°/oiger Natronlauge bei 200C gelöst. Diese Lösung läßt man langsam unter gutem Rühren zu 120 ml 5%iger Salzsäure zulaufen, die vorher mit Eis auf 0-30C gekühlt wurde. Zu der so erhaltenen wäßrigen Suspension des l-(p-Tolyl)-3-methylpyrazolon-(5) in 350 ml Wasser wird nun innerhalb 45 Min. eine Lösung von tetrazotiertem 3,3'-Dichlorbenzidin gegeben, die entsprechend Beispiel 1 aus 10,84 g 3r3'-Dichlorbenzi-
din, 21,2 ml konz. Salzsäure (37%ig) und 5,96 g Natriumnitrit bereitet wurde. Die Temperatur des Kupplungsmediums wird bei 300C gehalten.
Die so erhaltene Pigmentsuspension wird wie in Beispiel 1 beschrieben weiterbehandlet und das
ίο getrocknete Pigment entsprechend Beispiel 1 geprüft Es besitzt dieselben günstigen Eigenschaften, wie sie bei dem nach Beispiel 1 hergestellten Produkt beobachtet wurden.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung des Disazopigmentes der chemischen Konstitution
    CH3
    (C. I. Pigment Orange 34) mit verbesserten deckenden Eigenschaften durch Kupplung von tetrazotiertem 3,3'-Dichlorbenzidin mit 2 Äquivalenten l-(p-Tolyl)-3-methylpyrazolon-(5) in mineralsaurem Medium, dadurch gekennzeichnet, daß vor Beginn der Kupplungsreaktion das l-(p-Tolyl)-3-methylpyrazolon-(5) in ausgefällter Form vorliegt.
    durchführt, werden geschlossene Gefäße (Autoklaven) benötigt.
    Gegenüber der teuren und umständlichen Herstellungsweise der DE-AS 23 02 482 wurde gefunden, daß man C. I. Pigment Orange 34 gemäß der Formel
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