DE2629076A1 - Verfahren zur herstellung eines disazopigmentes mit verbesserten anwendungstechnischen eigenschaften - Google Patents
Verfahren zur herstellung eines disazopigmentes mit verbesserten anwendungstechnischen eigenschaftenInfo
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- DE2629076A1 DE2629076A1 DE19762629076 DE2629076A DE2629076A1 DE 2629076 A1 DE2629076 A1 DE 2629076A1 DE 19762629076 DE19762629076 DE 19762629076 DE 2629076 A DE2629076 A DE 2629076A DE 2629076 A1 DE2629076 A1 DE 2629076A1
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
- C09B35/08—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl
- C09B35/10—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling components of the same type
- C09B35/18—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling components of the same type from heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B41/00—Special methods of performing the coupling reaction
Description
- Das Pigment, für das die vorliegende Anmeldung ein neues
- Verfahren zur Herstellung beschreibt, ist im Hinblick auf seine chemische Konstitution bekannt. Es sind in der letzten Zeit auch Verfahren bekannt geworden, die entweder hinsichtlich der Kupplungsbedingungen oder aber durch eine entsprechende Nachbehandlung des erzeugten Pigmentes Abänderungen der Pigmenteigenschaften bezwecken. So ist z.B. in der US-Patentschrift 3 567 707 ein Herstellungsverfahren für ein Pigment mit verbesserten Eigenschaften beschrieben worden, das darin besteht, daß die gelöste Kupplungskomponente 1 - (p-Tolyl )-3-methylpyrazolon- (5) in einem sauren Medium von einem pH-Wert von 0,5 - 1 zur Reaktion gebracht wird. Das Produkt, daß gemäß der US-Patentschrift 3 567 707 erhalten wird, ist transparent und besitzt eine hohe Bindemittelaufnahme, wodurch hohe Pigmentkonzentrationen, wie sie z.B. bei der Herstellung von Lacken von der Technik gefordert werden, unmöglich gemacht werden.
- In der D.A.S. 23 02 482 wird ein Verfahren zur Herstellung des genannten Disazopigmentes beschrieben, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man das nach der Kupplung erhaltene Pigment in einem Gemisch aus Wasser und einem mit Wasser nicht oder nicht unbegrenzt mischbaren organischen Lösungsmittel auf Temperaturen oberhalb 100 OC und unterhalb des Zersetzungspunktes des Pigments erhitzt.
- Wenn das Verfahren der D.A.S. 23 02 482 auch ein Produkt ergibt, das gegenüber einen Pignent gemäß US-Patentschrift 3 567 707 deckender ist und eine geringere Bindemittelaufnahme besitzt, so ist das Verfahren gemäß D.A.S. 23 02 482 doch sehr umständlich, da die genannten verbesserten Eigenschaften nur mit einer sich an die Kupplung ANSchließenden aufwendigen Nachbehandlung zu erreichen sind. Abgesehen davon, daß das genannte Verfahren die Nachbehandlung nit organischen Lösungsmitteln durchführt, werden geschlossene Gefäße (Autoklaven) benötigt.
- Gegenüber der teuren und umständlichen Herstellungsweise der D.A.S. 23 02 482 wurde gefunden, daß man C.I. Pigment Orange 34 gemäß der Formel in deckender Form und günstigen anwendungstechnischen Figenschaften (kleine Bindemittelaufnahme) herstellen kann durch Kupplung von tetrazotiertem 3,3'-Dichlorbenzidin mit 2 Äquivalenten 1-(p-Tolyl)-3-methylpyrazolon-(5) in mineralsaurem Medium, dadurch gekennzeichnet, daß vor Beginn der Kupplungsreaktion das 1-(p-Tolyl)-3-methylpyrazolon-(5) in ausgefällter Form vorliegt.
- Die besten Ergebnisse erzielt man, wenn der pH-Wert der mineralsauren Lösung 1 oder geringer ist. Die verfahrensgemäß notwendige ausgefällte Form der Kupplungskomponente kann in einer dern Fachmann geläufigen Weise hergestellt erden. So kann man z.B. eine mineralsaure wäßrige Suspension der Kupplungskomponente durch einfaches Verrühren herstellen. Bevorzugt wird allerdings die Ausfällung einer a alischen Lösung der Kupplungskomponente init Mineralsäure.
- Gegenüber dem Verfahren der US-Patentschrift 3 567 707, bei der ebenfalls die Kupplung in einem sauren Medium durchgeführt wird (pH-Wert G,5 - 1), unterscheidet sich das vorliegende Verfahren dadurch, daß vor Beginn der Kupplung die Kupplungskomponente in ausgefällter Form vorliegt, während gemäß dem Verfahren der US-Patentschrift 3 567 707 eine Lösung der Kupplungskomponente zum Einsatz kommt.
- Es war daher überraschend, daß durch das vorliegendc Verfahren ein deckendes Pigment mit einer geringen Bindemittelaufnahme erzeugt werden kann. Der technische Fort:;chratt gegenüber der Verfahrensweise der D.A.S. 23 C2 482 besteht in der wesentlich einfacheren und zeit- und kostcnsparenden Herstellungsweise.
- Beispiel 1 16,66 g 1-(p-Tolyl)-3-methylpyrazolon-(5) werden in 350 ml Wasser aufgeschlämmt. Anschließend wird einer wäßrigen Lösung von tetrazotiertem 3,3'-Dichlorbenzidin, die auf übliche Weise aus 10,84 g 3,3'-Dichlorbenzidin, 21,2 ml konzentrierter Salzsäure (37%ig), 5,96 g Natriumnitrit und 500 ml Eiswasser hergestellt viurde, innerhalb etwa 1 Std. zu der wäßrigen Aufschlämmung der Kupplungskomponente, deren Temperatur bei 30 °C gehalten wird, gegeben und das Reaktionsgemisch so lange gerührt, bis keine Tetrazolösung mehr nachgewiesen werden kann. Die Pigrnentsuspnsion wird dann zum Sieden erhitzt und 20 Min. gekocht. Das Produkt wird atfiltriert, mit Wasser bis zur neutralen Reaktion ausgewaschen und bei 60 °C getrocknet.
- Der gemahlene Pigmentfarbstoff wird mit einem Labor-Dispergiergerät in 8%iger Pigmentierung in einen lufttrocknenden Kunstharzlack eingcarbeitet. Eine 8%ige Pigmentierung setzte ein Pigment mit einer geringen Bindemittelaufnahme voralls.
- Beispiel 2 16,66 g 1-(p-Tolyl)-3-methylpyrazolon-(5) werden in 100 g 6%iger Natronlauge bei 20 °C gelöst. Diese Lösung läßt man langsam unter gutem Rühren zu 120 ml 5%iger Salzsäure zulaufen, die vorher mit Eis auf 0-3 OC gekühlt wurde. Zu der so erhaltenen wäßrigen Suspension des 1-(p-Tolyl)-3-methylpyrazolen-(5) in 350 ml Wasser wird nun innerhalb 45 Min.
- eine Lösung von tetrazotiertem 3,3'-Dichlorbenzidin gegeben, die entsprechend Beispiel 1 aus 10:84 g 3,3'-Dichlorbenzidin, 21,2 ml konz. Salzsäure (37%ig) und 5,95 g Natriumnitrit bereitet wurde. Die Temperatur des Kupplungsmediums wird bei 30 °C gehalten.
- Die So erhaltene Pigmentsuspension wird wie in Beispiel 1 beschrieben weiterbehandelt und das getrocknete Pigment entsprechend Beispiel 1 geprüft. Es besitzt uieselben günstigen Eigenschaften, wie sie bei dem nach Beispiel 1 hergestellten Produkt beobachtet wurden.
Claims (1)
- Verfahren zur Herstellung eines Disazopigmentes mit verbesserten anwendungstechnischen Eigenschaften Patentanspruch Verfahren zur Herstellung des Disazopigments der chemischen Konstitution (C.I. Pigment Orange 34) in deckender Form durch Kupplung von tetrazotiertem 3,3'-Dichlorbenzidin mit 2 Äquivalenten 1-(p-Tolyl)-3-methylpyrazolon-(5) in mineralsaurem Medium, dadurch gekennzeichnet, daß vor Beginn der Kupplungsreaktion das 1-(p-Tolyl)-3-methylpyrazolon-(5) in ausgefällter Form vorliegt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19762629076 DE2629076B2 (de) | 1976-06-29 | 1976-06-29 | Verfahren zur Herstellung eines Disazopigmentes mit verbesserten anwendungstechnischen Eigenschaften |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DE19762629076 DE2629076B2 (de) | 1976-06-29 | 1976-06-29 | Verfahren zur Herstellung eines Disazopigmentes mit verbesserten anwendungstechnischen Eigenschaften |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
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DE2629076A1 true DE2629076A1 (de) | 1978-01-05 |
DE2629076B2 DE2629076B2 (de) | 1978-04-27 |
Family
ID=5981698
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DE19762629076 Ceased DE2629076B2 (de) | 1976-06-29 | 1976-06-29 | Verfahren zur Herstellung eines Disazopigmentes mit verbesserten anwendungstechnischen Eigenschaften |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE2629076B2 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0244687A2 (de) * | 1986-05-03 | 1987-11-11 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Azopigmenten |
-
1976
- 1976-06-29 DE DE19762629076 patent/DE2629076B2/de not_active Ceased
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0244687A2 (de) * | 1986-05-03 | 1987-11-11 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Azopigmenten |
EP0244687A3 (en) * | 1986-05-03 | 1990-11-14 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the manufacture of azo pigments |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2629076B2 (de) | 1978-04-27 |
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