DE2547774A1 - Mikrobiozide mittel auf der basis von linearen, quaternaere ammoniumgruppen enthaltenden polymeren - Google Patents

Mikrobiozide mittel auf der basis von linearen, quaternaere ammoniumgruppen enthaltenden polymeren

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DE2547774A1 DE19752547774 DE2547774A DE2547774A1 DE 2547774 A1 DE2547774 A1 DE 2547774A1 DE 19752547774 DE19752547774 DE 19752547774 DE 2547774 A DE2547774 A DE 2547774A DE 2547774 A1 DE2547774 A1 DE 2547774A1
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Description

Die Erfindung bezieht sich auf eine neue Klasse von
mikrobioziden Mitteln. Die Erfindung bezieht sich insbesondere auf lineare, quaternäre Ammoniumgruppen enthaltende Polymere, worin die quaternären Ammoniumgruppen als Teil der linearen polymeren Kette und nicht als Anhänger oder als Teil von Verzweigungen an der linearen Kette vorhanden sind. Die Erfindung bezieht sich insbesondere auf solche lineare polymere quaternäre Verbindungen, deren Ketten in quaternären Ammoniumgruppen enden, so daß eine weitere Kettenverlängerung möglich ist. Solche Polymere werden deshalb "abgekappte" Polymere bezeichnet.
Die erfindungsgemäßen Produkte können in zwei Stufen hergestellt werden. In der ersten Stufe wird ein difunktionelles tertiäres Amin mit etwas mehr als der molaren Menge eines l,4-Dihalogen-2-butens kondensiert, worauf die
nicht-umgesetzte Dihalogenverbindung entfernt wird und
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die Reaktion in einer zweiten Stufe dadurch zu Ende gebracht wird, daß eine berechnete Menge monofunktionelies tertiäres Amin zugegeben wird. Ein Überschuß der Dihalogen· Verbindung in der ersten Stufe ist erforderlich.
Wenn das di funk tione He Arnin durch N(R') (R" )ZN(R') (R" ) und das l,4-Dihalogen-2-buten durch X-CH2-CH=CH-CH2-X (worin X für Halogen steht) dargestellt wird und wenn das 1j4-Dihalogen-2-buten nicht im Überschuß vorliegt, dann läßt sich diese Reaktion durch die folgende chemische Gleichung darstellen
η (U') (R·1) N~Z-N (R') (R*1) ♦ η X-CH2-
il R' R" ZN R* R' · .«·■ CH2 rCB « CH - CH2 -
worin X für ein Halogen, wie z.B'. Chlor oder Brom steht; worin η für eine ganze Zahl von ungefähr 2 bis ungefähr 30 steht; worin R1 und R" entweder (1) für ein primäres oder sekundäres Alkylradikal mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, (2) für ein Hydroxy- oder Dihydroxyderivat von R1 oder R", (3) für Benzyl oder (4) für Benzyl, das mindestens eine Alkylgruppe am Benzolring gebunden enthält, steht, wobei die Summe der Kohlenstoffatome in all den Alkylgruppen weniger als 7 ist; und worin Z für bis 3 aliphatische zweiwertige Radikale steht, von denen jedes zwei bis zehn Kohlenstoffatome aufweist und von denen jedes 0 bis 2 Doppelbindungen und 0 bis 2 HydroxyIsübstituenten enthält; wobei die Gruppe (R')(R")N auch ein heterocyclisches
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ORIGINAL INSPECTED
Radikal, wie z.B. N-Piperidino, N-Pyrrolidino, N-Morpholino, N-Homopiperidino oder dergleichen, sein kann; und wobei die.Gruppe (R1)(R1f)-N-Z-N-(R')(Rf«) auch Ν,Ν'-Diniederalkylpiperazin oder l,4-Diazabicyclo(2.2.2)-octan sein kann.
Wenn jedoch ein sehr kleiner Überschuß an 1,4-Dihalogen-2-buten vorliegt, dann sind die endständigen Atome des linearen polymeren Produkts der ersten Stufe Halogenatome, so daß das Produkt die Formel aufweist
Cl CB2 CH
./■■■■
4- <Ji η
worin die Symbole die gleiche Bedeutung wie oben angegeben, besitzen.
Da diese linearen polymeren Ketten aktive Halogenenden aufweisen, können die Ketten zu einer Verlängerung veranlaßt werden, wenn weiteres difunktionelies tertiäres Amin dem Reaktionsbehälter zugesetzt wird, der bereits einen Überschuß von l,4-Dihalogen-2-buten enthält. Wenn jedoch die nicht-umgesetzte Dichloroverbindung abgetrennt wird und wenn weiteres monofunktionelles tertiäres Amin in den Reaktionsbehälter eingebracht wird, nachdem die überschüssige Dichloroverbindung abgetrennt worden ist, dann findet eine Reaktion mit den beiden endständigen Atomen der linearen Kette statt, so daß zwei endständige quaternäre Gruppen gebildet werden.
Diese letztere Reaktion stellt die zweite Stufe des erfindungsgemäßen Verfahrens dar und kann wie folgt dargestellt
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werden:
X CH2 CH - CH CH2 .»Ι1»" » * Rf R V«-CH2CH-CB^CHj
Civ
MR1·*
CH
CB2-CH-CH CH2_
CH-CH
IR'"
a H Rf Rl? r
worin H'"3 R und R für entweder (1) primäres oder sekundäres Alkyl Hiit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder (2) Hydroxyäthyl stehen können; wobei die Gruppe (R1 ") (RIV) (RV)N entweder Niederalkylpyrolidino, Niederalkylpiperidino, Chinolin, Isochinolin, Hexamethylentetramin oder N-Niederalkylhomopiperidino sein kann; und wobei die anderen Symbole die gleichen Werte oder Bedeutungen besitzen, wie es oben angegeben wurde.
Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele näher erläutert.
BEISPIEL 1
Zu 42,6 g l,4-Bis-(äimethylamino)-2-buten (0,3 Mol), welche in 100 ml Wasser gelöst sind, wurden tropfenweise 50,0 g
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l,4-Dichloro-2-buten (0,4 Mol) unter fortlaufendem Rühren zugegeben. Die Zugabegeschwindigkeit wurde auf einem Wert gehalten, daß die exotherme Reaktion zwischen 60 und 700C blieb. Nach beendeter Zugabe wurde das Reaktionsgemisch auf einem Dampfbad weitere 1 bis 2 st auf ungefähr 90 bis 95°C erhitzt. Hierauf wurde es auf 200C abgekühlt und 3mal mit je 100 ml Äthyläther extrahiert, um nicht-umgesetztes 1,4-Dichloro-2-buten zu entfernen, worauf der Rückstand im Vakuum erwärmt wurde, um Äther von der die polyquaternäre Verbindung enthaltenden Schicht zu entfernen.
Die die polyquaternäre Verbindung enthaltende wäßrige Schicht wurde auf gesamtes Chlor und auch auf ionisches Chlorid analysiert. Der Unterschied stellte die Menge der endständigen Chlcratome an den Polymerketten dar.
Die Berechnung zeigte, daß das Äquivalent von 0,03 Mol endständigen Chloratomen in der polyquaternären Kette verblieb. Deshalb wurden 4,75 g Octyl-dimethyl-amin (0,03 Mol) zur wäßrigen Schicht zugegeben, worauf das Gemisch auf einem Dampfbad weitere 2 st auf ungefähr 90 bis 95°C erhitzt wurde. Das Reaktionsgemisch wurde auf gesamten quaternären Polymergehalt untersucht, und die Konzentration wurde auf 50% aktiven PoIyquaternärgehalt eingestellt.
Der Versuch wurde unter Verwendung von Petroläther anstelle von Äthyläther bei der Extraktion der überschüssigen Dichloroverbindung wiederholt. Die ähnlichen Resultate zeigten, daß jedes inaktive organische Lösungsmittel zur Extraktion des nicht-umgesetzten l,4-Dichloro-2-butens verwendet werden kann.
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BEISPIEL 2
Zusätzlich zur Verbindung von Beispiel 1 wurden die folgenden abgekappten Polymere hergestellt, indem andere tertiäre Amine anstelle des Octyl-dimethyl-amins, aber das gleiche Verfahren von Beispiel 1 verwendet wurden. Sie waren wie folgt:
(a) Die polymere quaternäre Verbindung, die durch Umsetzung von 1,4-Bis-(dimethylamine)-2-buten und 1,4-Dichloro-2-buten erhalten und mit Decyl-dimethyl-amin abgekappt wurde.
(b) Die polymere quaternäre Verbindung, die durch Umsetzung von 1,4-Bis-(dimethylamine)-2-buten und l,4-Dichloro-2-buten erhalten und mit Dodecyl-dimethyl-amin abgekappt wurde.
(c) Das polymere Produkt, das durch Umsetzung von l,4-Bis-(dimethylamino)-2-buten und l,4-Dichloro-2-buten erhalten und mit Tetradecyl-dimethy 1-amin abgekappt wurde.
(d) Das polymere Produkt, das durch Umsetzung von l,4-Bis-(dimethylamino)-2-buten und 1,4-Dichloro-2-buten erhalten und durch Hexadecyl-dimethy1-amin abgekappt wurde.
BEISPIEL 3
Die folgenden tertiären Amine wurden auch zum Abkappen der polymeren quaternäreη Verbindung aus 1,4-Bis-(dimethylamine)-2-buten und l,4-Dichloro-2-buten unter Heranziehung des Verfahrens von Beispiel 1 hergestellt.
(a) Propyl-dimethy1-amin, (b) Butyl-dimethy1-amin, (c) Pentyldimethy1-amin, (d) Hexyl-dimethyl-amin, (e) Dibutyl-methy1-amin,
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(f) Didecyl-methyl-amin, (g) Dioctyl-methyl-amin, (h) Chinolin, (i) Isochinolin, und (j) Hexamethylentetramin.
Mikrobiozide Bestimmungen wurden wie folgt durchgeführt. BEISPIEL 4
Jedes mikrobiozide abgekappte quaternäre Ammoniumpolymer, das getestet werden sollte, wurde in destilliertem Wasser bis zur Testkonzentration aufgelöst und wurde aseptisch in verschiedene sterilisierte, mit Baumwolle zugestöpselte 125 ml fassende Erlenmeyer-Kolben eingebracht.
Eine Gruppe von Kolben, die das Mikrobiozid in Konzentrationen von 25 ppm, 50 ppm, 75 ppm, 100 ppm, 150 ppm, 200 ppm, 250 ppm und 300 ppm enthielt wurde dadurch geimpft, daß in jeden Kolben 0,5 ml einer 1/10-Nährboui Hon Verdünnung einer 24 st alten Nährbouillonkultur von Aerobacter aerogenes eingeführt wurden. Eine andere Gruppe von Testkolben, die das Biozid in ähnlichen Konzentrationen enthielt, wurde dadurch geimpft, daß in einen jeden Kolben 0,5 ml einer l/lO-Nährbouillonkultur von Pseudomonas aeruginosa eingebracht wurden.
In Zeitabständen von 30, 60 und 180 min nach der Beimpfung wurde eine 1 ml-Portion aus jedem Kolben entnommen und zu 9 ml eines sterilen Azolectin/nTween 80"-Neutralisators zugegeben, von welchem lOfache Reihenverdünnungen in der sterilen Neutralisatorlösung hergestellt wurden.
-2 — "3 Agarplatten wurden aus Verdünnungen von 1 χ 10 und 1 χ 10 J
hergestellt.
Bleichzeitig wurde mit einer jeden Gruppe von Testkolben zum Vergleich steriles, destilliertes Wasser in ähnlicher
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Weise geimpft, wobei Portionen in den gleichen Zeitabständen
2| 5
genommen und unter Verdünnungen von 1 χ 10 , 1 χ ICr und
1 χ 10 auf Platten aufgebracht wurden.
Ein Vergleich der überlebenden Organismen bei den verschiedenen Testkonzentrationen und bei den verschiedenen Materialien zu verschiedenen Zeiten wurde dann aufgenommen und tabellenmäßig erfaßt.
Die Resultate waren wie folgt:
TABELLE 1
Anzahl von überlebenden A.aerogenes im Anschluß an den Einfluß von verschiedenen abgekappten polyquaternären Verbindungen in verschiedenen Konzentrationen während verschiedener Zeiten.
Verbindung Konzentration
in ppm		 Anzahl
men/ml		 der überlebenden Organis-
χ 10^		 180 min
nach 30 min 60 min 0
Beispiel 1 50 45 10 0
75 24' 4 0
Beispiel 2(a) 50 72 9 0
.75 46 6 0
Beispiel 2(b) 50 24 6 0
75 12 5 " 0
Beispiel 2(c) 50 37 14 0
75 28 10 0
Beispiel 2(d) . 50 56 29 0
75 24 13 I 000
unbehandelter
Vergleich		 45 000 55 000 IU
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TABELLE 2
Die Anzahl der überlebenden P. aeruginosa im Anschluß an den Einfluß der verschiedenen abgekappten polyquaternären Verbindungen in verschiedenen Konzentrationen während verschiedener Zeiten.
Verbindung Konzentration
in ppm		 Anzahl der überlebenden Organis
men/ml χ 10		 466 180 min
nach 30 min DO min 275 0
Beispiel 1 50 940 26 0
75 480 205 0
100 84 140 0
Beispiel 2(a) 50 750 44 0
75 230 137 0
100 105 59 0
Beispiel 2(b) 50 695 30 0
- 75 192 150 0
100 82 81 0
Beispiel 2(c) 50 746 17 0
75 412 176 0
100 65 89 0
Beispiel 2(d) 50 746 26 0
75 390 65 000 90 0
. 100 74 000
unbehandelter
Vergleich		 40 000
Die Resultate dieser Tests zeigen, daß die abgekappten polyquaternären Ammoniumverbindungen in Konzentrationen von nur 50 ppm sehr wirksame Mikrobiozide sind.
Das oben beschriebene Verfahren umfaßt eine zweistufige Synthese. Bei der ersten Stufe wird l,4-Dihalogen-2-buten
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mit etwas weniger als der molaren Menge eines ditertiären Amins umgesetzt, unter diesen Reaktionsbedingungen verläuft die Polymerisation, bis das Diamin erschöpft ist. Wegen des anfänglichen Überschusses des Dihalogenbutens gegenüber dem Diamin im Reaktionsgemisch besitzen die polymeren Ketten endständige Halogenatome, wodurch die Enden der Kette gegenüber dem Zusatz von weiterem Amin reaktionsfähig werden. Nachdem das nicht-umgesetzte Dichlorobuten durch Extraktion am Ende der ersten Stufe entfernt worden ist, wird eine berechnete Menge monotertiäres Amin zum polymeren Rückstand für die zweite Stufe der Synthese zugegeben.
Die chemische Quaternisierung, welche aus den obigen Reaktionen folgt, ergibt die Bildung von Polymeren, die quaternäre Ammoniumenden aufweisen. Da diese quaternisierten Enden der Ketten zu einer weiteren Kettenverlängerungsreaktion mit Dihalogenbuten nicht fähig sind, wird das Polymer in der zweiten Stufe "abgekappt".
Die erwähnte zweite Stufe ergibt lediglich eine "Abkappung" der polymeren Produkte der ersten Stufe. Deshalb können die Kettenlängen und die Molekulargewichte des Produkts durch die erste Stufe bestimmt werden. Da die Polymerisation der ersten Stufe solange fortläuft, bis das gesamte Diamin erschöpft ist, sind die Ketten verhältnismäßig lang, da die Anzahl der Kondensationen verhältnismäßig hoch ist. Da außerdem die Verlängerung der Ketten unter Bedingungen ununterbrochen ablaufen kann, bei denen jede Kette eine hohe Wahrscheinlichkeit hat, an der Verlängerungsreaktion teilzunehmen, ist das Produkt der ersten Stufe und anschließend das Produkt der zweiten Stufe ein Gemisch aus polymeren Produkten, deren Kettenlängen und Molekulargewichte innerhalb eines vergleichsweise engen Bereichs fallen.
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Die Produkte können jedoch auch durch eine einstufige Synthese hergestellt werden, bei der sowohl ein ditertiäres Amin als auch ein monotertiäres Amin gleichzeitig mit dem l,4-Dihalogen-2-buten gemischt werden, wobei ungefähr ein 1:!-Verhältnis von Halogenäquivalenten zur gesamten Anzahl von tertiären Aminäquivalenten verwendet wird. Das Molverhältnis von Diamin zu Monoamin im Ausgangsreaktionsgemisch beträgt ungefähr 2:1 bis ungefähr 30:1. Die Reaktion findet bei Rückflußtemperaturen statt, die üblicherweise zwischen ungefähr 50 und 70°C liegen, während die Reaktionszeit sich nach den Reaktionsteilnehmern wie auch nach der Temperatur richtet, üblicherweise aber ungefähr 1 bis 10 st beträgt.
In beiden Verfahren können die endständigen Halogenatome der Kette bei Kettenverlängerungsreaktionen teilnehmen, indem sie durch eine der Amingruppen eines Diamins ersetzt werden, wodurch ein quaternärer Stickstoff entsteht.Eine weitere Kettenverlängerung ist möglich, da die zweite Aminogruppe des Diamins zur Reaktion mit einem Dihalogenmolekül fähig ist. Beim Einstufenverfahren findet jedoch auch noch ein alternativer Weg statt. Das endständige Halogen einer Kette kann mit einem Monoamin anstelle eines Diamins reagieren. Die Reaktion mit einem Monoamin gibt Anlaß zu einem quaternären Ammoniumende, das nicht mehr zu einer Kettenverlängerung durch Umsetzung mit einem Dihalogenmolekül fähig ist. Auf diese Weise wird die Kette abgekappt, während andere Ketten noch wachsen. Deshalb ist das Produkt in dem Fall, daß sowohl ein Diamin als auch ein Monoamin bereits im Ausgangsreaktionsgemisch verwendet werden, das Ergebnis von zwei konkurrierenden Reaktionen, nämlich einer Verlängerungsreaktion, wenn ein Diamin mit.dem endständigen Halogen reagiert, und einer Abkappungsreaktion, wenn ein .Monoamin reagiert.
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Wegen der Anwesenheit von Monoamin während der Kettenverlängerung beim zweiten Verfahren ergibt sich immer die Möglichkeit, daß eine Kettenabschlußreaktion eintritt und die Kettenverlängerung abrupt abgebrochen wird. Deshalb kann jede Kette nicht ununterbrochen wachsen. Einige Ketten werden in ihrem Wachstum fortfahren, während andere abgeschlossen werden, je nachdem, ob das endständige Halogen mit einem Diamin oder einem Monoamin reagiert.
Weiterhin werden einige Ketten sehr früh abgeschlossen, so daß nur kleine Ketten entstehen, während andere Ketten erst abgeschlossen werden, nachdem sie eine große Anzahl von Ve rlängerungs reaktionen durchgemacht haben. Der Abbruch findet in einer statistischen Weise statt. Deshalb variieren die Kettenlängen von sehr kurz bis sehr lang und die Molekulargewichte von sehr niedrig bis sehr hoch innerhalb eines verhältnismäßig weiten Bereichs.
Das difunktionelle tertiäre Amin kann durch die folgende Strukturformel dargestellt werden:
RiX
s- ■■■ ■-■; ■·. .■·>"■■■♦ :
worin folgendes gilt:
Z steht für ein zweiwertiges aliphatisches.Radikal mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, das 0 bis 2 Hydroxylsubstituenten und
bis 2 äthylenische Doppelbindungen enthält,
R1 und R11
(A) sind gleich oder verschieden und sind entweder
(a) eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen mit
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O bis 2 Hydroxylsubstituenten,
(b) Benzyl,
(c) Benzyl, worin die Benzolgruppe einen Alkylsubstituenten mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen aufweist, oder
(d) Benzyl, worin die Benzolgruppe 1 bis 5 Methylsubstituenten aufweist;
(B) bilden gemeinsam mit N einen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen; oder
(C) bilden gemeinsam mit N und mit einem Säuerstoffatom eine N-Morpholinogruppe; oder
Z steht für zwei zweiwertige Äthylenradikale, in welchem Fall R abwesend ist und R für (a) ein aliphatisches Radikal mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, das 0 bis 2 Hydroxylsubstituenten trägt, (b) für Benzyl, (c) für Benzyl, worin der Benzolteil einen Alkylsubstituenten mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen trägt, oder (d) für Benzyl, worin der Benzolteil 1 bis 5 Methylsubstituenten trägt, steht; oder
Z steht für drei zweiwertige Äthylenradikale, in welchem
T TT
Fall R und R beide abwesend sind.
Das monotertiäre Amin kann durch die folgende Strukturformel dargestellt werden,
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(2) R ,R ,R und N zusammengenommen Chinolin, Iso-
worin
(1) R111 für ein aliphatisches Radikal mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen steht, das 0 bis 2 Hydroxylsubstituenten trägt und worin R und R (a) gleich oder verschieden sein können und ein aliphatisches Radikal mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen, die 0 bis 1 Hydroxylsubstituenten enthalten;
(b) zusammengenommen einen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring mit 5 bis 7 Atomen bilden; (c) zusammen mit N und mit einem Sauerstoffatom eine N-Morpholinogruppe bilden; oder
(2) R111, R1
chinolin oder Hexamethylen-tetramin bilden.
Die folgenden Beispiele erläutern das zweite Verfahren: BEISPIEL 5
522 g Morpholin (6 Mol) wurden auf 20°C abgekühlt, und 125 g l,4-Dichloro-2-buten ( 1 Mol) wurden tropfenweise unter konstantem Rühren und Kühlen, um die Temperatur auf 50 bis 60°C zu halten, zugegeben. Die ganze Zugabe dauerte ungefähr 1 st. Das Rühren wurde ungefähr 1 weitere Stunde fortgesetzt. Während weiter gerührt wurde, wurden 150 g Wasser in das Reaktionsgemisch geschüttet, worauf sich der Zusatz von 200 g einer 50#igen Natriumhydroxydlösung anschloß. Hierauf wurde das Gemisch trennen gelassen.
Die organische Schicht wurde abgetrennt, und das nicht-umgesetzte Morpholin wurde durch Destillation unter vermindertem Druck entfernt. Der Rückstand wurde mit Wasser gewaschen und filtriert, wobei ein gelber Feststoff erhalten wurde, der bei 79 bis 830C schmolz. Dieser bestand aus 1,4-Bis-(N-morpholino)-2-buten.
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Da der Zweck des Morpholinüberschusses darin besteht, als Säureakzeptor zu wirken, wurde der Versuch wiederholt, wobei jedoch 212 g Natriumcarbonat (2 Mol) den Überschuß von 174 g Morpholin (4 KoI) ersetzten. Die Ausbeute an 1,4-Bis-(N-morpholino)-2-buten war ungefähr die gleiche wie bei der vorhergehenden Synthese.
Diese Reaktion wurde wiederholt, wobei 0,1 Mol 1,4-Dichloro-2-buten und 0,6 Mol der folgenden Amine anstelle von Morpholin verwendet wurden: Piperidin, Homopiperidin, Diäthanolamin, Dimethylamin, Dipropylamin, Dibutylamin, Di-(2-äthylhexyl)-amin, Dioctylamin, Didecylamin, Didodecylamin, N-Methylpropylamin, N-Methyl-butylamin, N-Methyl-hexylamin, N-Methyloctylamin, N-Methyl-decylamin und N-Methy1-dodecylamin. Alle diese l,4-Bis-amino-2-butene waren Flüssigkeiten. Sie wurden durch Verteilung aus ihren wäßrigen Gemischen gewonnen.
BEISPIEL 6
28,4 g l,4-Bis-dimethylamino-2-buten (0,2 Mol) und 1,49 g Triäthanolamin (0,01 Mol) wurden in ungefähr 55,5 g Wasser in einem Rundkolben aufgelöst, der mit einem Rührer und einem Rückflußkühler ausgerüstet war, worauf 25>63 g l,4-Dichloro-2-b.uten (0,205 Mol) langsam zugegeben wurden, währenddessen das Gemisch gerührt wurde. Das Reaktionsgemisch wurde auf 60 bis 700C erhitzt und bei dieser Temperatur unter Rühren ungefähr 6 st lang gehalten. Die Reaktion war zu 98% zu Ende, was sich durch Chloridionenanalyse ergab. Der Rückstand enthielt ungefähr 50 Gew.-% aktives Material.
Das Verfahren von Beispiel 6 wurde mehrere Male wiederholt, wobei verschiedene Anteile von Reaktionsteilnehmern wie folgt verwendet wurden.
SQ9821/102Ö
Beispiel 7 Beispiel 8 Beispiel 9 Beispiel 10 Beispiel 11
1,4-Bis-dime thylamino-
2-büten		 28,4 g
(0,2 Mol)		 28,4 g
(0,2 Mol)		 28,4
(0,2		 g
Mol)		 28,4 g
(0,2 Mol)		 28,4
(0,2		 g
Mol)		 g
Triäthanolamin 2,98 g
(0,02 Mol)		 5,96 g
(0,04 Mol)		 8,94
(0,0έ		 g
i Mol)		 11,92 g
(0,08 Mol)		 14,9
(0,1		 g
Mol)		 ro «·
cn »
1,4-Dichloro-2-buten 26,25 g
(0,21 Mol)		 27,5 g
(0,22 Mol)		 28,3
(0,2;		 5 Mol) 30,0 g
(0,24 Mol)		 31,3 g
(0,25 Mol)
O ι Wasser 57,7 g 61,9 g · 65,7 g 70,3 g 74,6
O
N*
O
Das Verfahren von Beispiel 6 wurde wiederum wiederholt, außer daß die folgenden Reaktionsteilnehmer verwendet wurden:
BEISPIEL 12
28,4 g 1,4-Bis-dimethylamino-2-buten (0,2 Mol) 1,94 g N-Methylmorpholin (0,02 Mol) 26,25 g l,4-Dichloro-2-buten (0,21 Mol)
56.6 g Wasser
BEISPIEL 13
28,4 g 1,4-Bis-dimethylamino-2-buten (0,2 Mol) 2,00 g N-Methylpiperidin (0,02 Mol) 26,25 g l,4-Dichloro-2-buten (0,21 Mol)
56.7 g Wasser
BEISPIEL 14
28.4 g l,4-Bis-dimethylamino-2-buten (0,2 Mol)
2.06 g N-Methylhomopiperidin (0,02 Mol)
26.5 g l,4-Dichloro-2-buten (0,21 Mol) 56,7 g Wasser
BEISPIEL 15
28.4 g 1,4-Bis-dimethylamino-2-buten (0,2 Mol)
1.7 g N-Methyl-pyrrolidin (0,02 Mol)
26.5 g l,4-Dichloro-2-buten (0,21 Mol)
56.6 g Wasser
609821/1020
BEISPIEL Ib
28.4 g l,4-Bis-dimethylamino-2-buten (0,2 Mol)
2.02 g Butyldimethylamin (0,02 Mol)
26.5 g l,4-Dichloro-2-buten (0,21 Mol) 56,9 g Wasser
BEISPIEL 17
28.4 g l,4-Bis-dimethylamino-2-buten (0,2 Mol)
2.3 g Pentyldlmethylamin (0,02 Mol)
26.5 g l,4-Dichloro-2-buten (0,21 Mol) 57,2 g Wasser
BEISPIEL 18
28.4 g l,4-Bis-dimethylamlno-2-buten (0,2 Mol) 2,58 g Hexyldimethylarain (0,02 Mol)
26.5 S l,4-Dichloro-2-buten (0,21 Mol) 57»5 g Wasser
BEISPIEL 19
28.4 g l,4-Bis-dimethylamino-2-buten (0,2 Mol) 2,86 g Heptyldimethylamin (0,02 Mol)
26.5 g l,4-Dlchloro-2-buten (0,21 Mol) 57j8 g Wasser
BEISPIEL 20
28.4 g l,4-Bis-dimethylamino-2-buten (0,2 Mol) 3,14 g Octyldimethylamln (0,02 Mol)
26.5 S l,4-Dichloro-2-buten (0,21 Mol) 58,1 g Wasser
SÖ9821/1Ö2Ö
BEISPIEL 21
28.4 g l,4-Bis-dimethylamino-2-buten (0,2 Mol) 3,42 g Nonyldimethylamin (0,02 Mol)
26.5 g l,4-Dichloro-2-buten (0,21 Mol)
58.3 g Wasser
BEISPIEL 22
28.4 g l,4-Bis-dimethylamino-2-buten (0,2 Mol) 3,7 g Decyldimethylamin (0,02 Mol)
26.5 6 l,4-Dichloro-2-buten (0,21 Mol)
58.6 g Wasser
BEISPIEL 23
28.4 g l,4-Bis-dimethylamino-2-buten (0,2 Mol) 3,98 g Undecyldimethylamin (0,02 Mol)
26.5 g l,4-Dichloro-2-buten (0,21 Mol) 58,9 g Wasser
BEISPIEL 24
28.4 g l,4-Bis-dlmethylamino-2-buten (0,2 Mol) 4,26 g Dodecyldimethylamin (0,02 Mol)
26.5 g l,4-Dichloro-2-buten (0,21 Mol) 59j2 g Wasser
BEISPIEL 25
28.4 g 1,4-Bis-dimethylamino-2-buten (0,2 Mol) 2,7 g Benzyldimethylamin (0,02 Mol)
26.5 6 l,4-Dichloro-2-buten (0,21 Mol) 57»6 g Wasser
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2 5 A 7 7 7 4
BEISPIEL 26
28.4 g 1,4-Bis-dimethylamine)-2-buten (0,2 Mol) 2,62 g Chinolin (0,02 Mol)
26.5 g l,4-Dichloro-2-buten (0,21 Mol) 57,5 g Wasser
BEISPIEL 27
28.4 g 1,4-Bis-dimethylamino-2-buten (0,2 Mol) 2,62 g Isochinolin (0,02 Mol)
26.5 g l,4-Dichloro-2-buten (0,21 Mol) 57,5 g Wasser
BEISPIEL 28
28.4 g l,4-Bis-dimethylamino-2-buten (0,2 Mol) 2,8 g Hexamethylentetramin (0,02 Mol)
26.5 g l,4-Dichloro-2-buten (0,21 Mol) 57,7 g Wasser
Obwohl in den obigen Beispielen 6 bis 28 als difunktionelles tertiäres Amin l,4-Bis-dimethylamino-2-buten verwendet wurde, können alle anderen difunktioneIlen tertiären Amine, wie sie in Beispiel 5 angegeben sind, in äquivalenten molaren Mengen eingesetzt werden. Beispiele für solche weitere difunktioneIlen Amine sind l,4-Bis-(N-morpholino)-2-buten; 1,4-N,N'-Dimethylpiperazin; 1,4-Diazabicyclo(2.2.2) octan; Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetramethyläthylendiamin; N,N,N1,N'-tetra-(2-hydroxylpropyl)-äthylendiamin; 1,3-Bis-(dimethylamino)-2-hydroxypropan und l,4-Di-(N-homopiperidino)-2-buten.
609821/1020
Zwar wurde oben nur l,4-Bichloro-2-buten verwendet t aber es kann auch 1,4-Dibromo- oder l,4-Dijodo-2-buten eingesetzt werden.
BEISPIEL 29
28,4 g 1,4-Bis-dimethylamino-2-buten (0,2 Mol) 1,01 g Butyldimethylamin (0,01 Mol) 25,63 g l,4-Diehloro-2-buten (0,205 Mol) 55,04 g Wasser
BEISPIEL 50
28,4 g 1,4-Bis-dimethylamino-2-buten (0,2 Mol) 0,97 g N-Ketbylmorpholin (0,01 Mol) 25,63 g l,4-Dichloro-2-buten (0,205 Mol) 55,0 g Wasser
BEISPIEL 31
Zur Bestimmung der antimikrobiellen Eigenschaften der Produkte wurde das Nährbouillon-verdünnungsverfahren verwendet. Bei diesem Verfahren wurde 1,0 ml einer Lösung des zu testenden Materials zu $,0 ml eines geeigneten Nährkulturmediums in einem Testrohr zugegeben. Eine Reihe solcher Testrohre wurde bereitet, so daß eine stufenweise Abnahme der Konzentration von 0,1* (1000 ppm) bis 0,005St (50 ppm) vorlag. Jedes Rohr wurde dann mit 0,1 ml einer entweder 24 st alten Nährkultur des Testbakteriums oder einer 24 Tage alten wäßrigen Sporensuspension des Testpilzes geimpft. Das Testprogranm war so ausgerichtet, daß jede Konzentration jedes Materials gesondert durch jeden im Test verwendeten Organismus geimpft wurde.
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Die verwendeten Testorganismen waren:
Escfaerebia coil (E.c.) Pseudomonas aeruglnoaa (Ps.a.) Staphylococcus aureus (S.a.) Streptococcus faecalls (S.f.) Aspergillus niger (A.n.) Pemicilium expansum (P.e.)
Nach der Beiapfung wurden die Rohre wie folgt inkubiert:
72 st bei 370C für Bakterien 14 Tage bei 28°C für Pilze
Im Anschluß an die Inkubation wurden die Rohre auf die Anwesenheit oder Abwesenheit eines makroskopischen Wachstums untersucht, was sich aus der Anwesenheit oder Abwesenheit einer Trübung ergab.
Die niedrigste Konzentration des zu testenden Materials, bei der kein makroskopisches Wachstum zu sehen war, wurde als wgeringste Inhibierungskonzentration" (M.I.L. = Minimum Inhibitory Level) bezeichnet.
Tabelle 3 seigt die M.I.L.-Werte der getesteten Produkte. Die lahibierungskonzentrationen sind in ppm angegeben.
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TABELLE 1000 3 gramnegativ
o · el · ο · X ·		 1000 > Pilze
A.n.		 P.e.
Produkt von
Beispiel		 grampositiv
E.c. Ps.a.		 50 1000 50 > 1000 > 1000
5 1000 50 50 50 > 1000 > 1000
6 50 1000 50 1000 > 1000 > ■ 1000
.11 50 50 1000 50 > 1000 > ■ 1000
28 1000 500 50 100 > 1000 > 1000
15 50 1000 100 1000 > 1000 > 1000
27 100 1000 1000 1000 > 1000 > 1000
19 1000 1000 1000 > • looo
21 1000
Die Resultate dieser Tests zeigen, daß jede getestete Verbindung in Konzentrationen von nur 0,1$ und in einigen Fällen sogar darunter eine antibakterielle Wirkung zeigt.
BEISPIEL 32
Um die bakterizide Wirkung dieser Verbindungen zu testen, wurde das in Beispiel 7 hergestellte Produkt unter Verwendung des "Wasserbehandlungstests11 untersucht.
Das Produkt wurde in sterilem destilliertem Wasser aufgelöst und bis zur Testkonzentration verdünnt. Dann wurden 50 ml der Testlösung aseptisch in vorher sterilisierte, mit Baumwolle zugestöpselte 125 ml-Erlenmeyer Kolben eingebracht. Eine Gruppe von Kolben, die das Produkt in Konzentrationen von 25 ppm, 50 ppm, 100 ppm, 150 ppm, 200 ppm, 250 ppm und 300 ppm enthielt, wurde dadurch geimpft, daß in jeden Kolben 0,5 ml einer 1/10-Nährboui Hon ve rdünnung einer 24 st alten Nährbouillonkultur von Aerobacter aerogenes eingebracht wurden,
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Eine weitere Gruppe von Kolben, die das Produkt in den gleichen Konzentrationen enthielt, wurde dadurch geimpft, daß in jeden Kolben 0,5 ml einer 1/10-NährbouillonVerdünnung einer 24 st alten Nährbouillonkultur von Pseudomonas aeruginosa eingebracht wurden.
In Abständen von 30, 60 und l80 min nach der Beimpfung wurde eine Probe von 1,0 ml aus jedem Kolben entnommen und zu 9,0 ml eines sterilen Azolectin/"Tween 80"-Neutralisators zugegeben, worauf dann weitere lOfache Reihenverdünnungen in steriler Neutralisatorlösung hergestellt wurden.
Nähragarplatten wurden aus Verdünnungen aus 1 χ 10 und
1 χ 10~3 hergestellt.
Gleichzeitig wurde mit einer jeden Gruppe von Kolben eine Vergleichsprobe aus sterilisiertem destilliertem Wasser in ähnlicher Weise beimpft, worauf Proben in den
-k gleichen Zeitintervallen in Verdünnungen von 1 χ 10 ,
1 χ 10 J und 1 χ 10 entnommen wurden.
Zum Zwecke der Kontrolle und auch zum Zwecke von zusätzlichen Vergleichen wurden gleichzeitige Versuche mit einem jeden der Kolben mit "BTC 776", ein kräftiges bakterizides Mittel bei -der Wasserbehandlung, durchgeführt. Der chemische Name dieser Verbindung ist Alkyl-benzyl-dimethyl-ammoniumchlorid. Es wird von der Onyx Chemical Co., Jersey City, N.J. hergestellt und verkauft.
Tabelle 4 zeigt die Anzahl der überlebenden Aerobacter aerogenes und Tabelle 5 zeigt die Anzahl der überlebenden Pseudomonas aeruginosa ATCC §15^42 im Anschluß an den Einfluß
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verschiedener Konzentrationen während der angegebenen Zeit.
ρ Die Zahlen in der Tabelle müssen mit 1 χ 10 multipliziert werden. Die Konzentrationen der getesteten Materialien sind in ppm angegeben.
TABELLE 4 78 überlebenden Bakte
2)
60 min 180 min		 3
Aerobacter Aerogenes 89 43 1
Verbindung Konzentration Anzahl der
Beispiel (ppm) je ml (x 10
—'■ nach 30 min		 39 45 0
' 7 5 59 19 0
5 47 15 0
5 37 12 0
5 57 14 0
5 23 7 0
5 27 1,5 0
5 22 3 0
10 20 4 0
10 21 2 0
10 21 3 0
10 16 3 0
10 0 3 0
10 0 0 0
10 0 0 0
15 20 900 0 28 700
25 49 26 500 0
25 37 10 0
0 32 8 0
BTC (Vergl.) 10 43 10 0
10 1 14 0
10 2 0 0
10 6 0 0
20 in oteo 0 0
20 0
20
20 60982
TABELLE 5
Pseudomonas Aeruginosa
Verbindung Konzentration
Beispiel (ppm)		 Anzahl der überlebenden
je ml (x 102)
nach 30 min 60 min		 0 Bakteri
ΙδΟ min
7 20 9 1 0
20 15 0 0
20 13 0 0
25 1 0 0
25 0 91 500 91 0
0 92 500 180 000
BTC (Vergl.) 10 1 260 123 0
10 1 38O 118 0
10 1 460 192 0
10 1 500 16 0
15 214 18 0
15 235 57 0
20 208 15 0
20 137 18 0
20 145 17 0
20 I62 0
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind alle in Wasser sehr leicht löslich und in organischen Lösungsmitteln, wie z.B. Isopropanol, Aceton, Hexan, Trichloroäthan, Toluol u.dgl., unlöslich. Sie weiterhin nicht-schäumend, was eine wichtige Eigenschaft darstellt, weil hierdurch diese Verbindungen als antimikrobielle Mittel in Produkten und Verfahren verwendet werden können, wo die Erzeugung von Schaum unerwünscht ist.
6098 21/1020

Claims (5)

  1. PATENTANSPRÜCHE
    Produkt, aadurch gekennzeichnet, daß es das Ergebnis der-Reaktion eines 1,4-Dihalogen-2-butens mit difunktioneilen und monofunktionellen tertiären Aminen ist, wobei die Anzahl der Halogengruppen im l,4-Dichlöro-2-buten mindestens genauso groß ist wie die Anzahl der tertiären Aminogruppen und wobei die Reaktion bei einer Temperatur und während einer Zeit durchgeführt worden sind, die ausreichen, die Reaktion zu Ende zu bringen.
  2. 2. Produkt nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein molarer Überschuß an l,4-Dihalogen-2-buten mit dem difunktionellen tertiären Amin in einer ersten Stufe und dann, nach einer Extraktion des nicht-umgesetzten l,4-Dihalogen-2-butens, das Kondensationsprodukt mit dem monofunktionellen tertiären Amin zur Bildung eines linearen Polymers mit quaternären Ammoniumgruppen an jedem Ende umgesetzt worden ist.
  3. 3. Produkt nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß es die folgende Formel aufweist:
    .■■■ ■■■>-
    .Ill
    R1* rV M-CH2CH « CH-CH
    'X-. ν
    CHMSBj-h Il
    (2ft
    609821/1026
    worin R' und R1' ausgewählt sind aus (a) primären oder sekundären Alkylen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen,
    (b) Hydroxy- oder Dihydroxyderivaten von R' und R1',
    (c) Benzyl und (d) Benzyl, welches mindestens eine Alkylgruppe am Benzolring gebunden enthält, wobei die gesamte Summe der Alkylkohlenstoffatome weniger als 7 ist; worin R ,R und R entweder (a) primäre oder sekundäre Alkyle mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder (b) Hydroxyalkyle sind oder (c) gemeinsam eine heterocyclische Gruppe bilden; Z für 1 bis 3 aliphatische zweiwertige Radikale mit jeweils 2 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, wobei jedes aliphatische Radikal 0 bis 2 Doppelbindungen und 0 bis 2 Hydroxysübstituenten enthält; und worin X für ein Halogen steht.
  4. 4. Produkt nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
    es das Produkt einer Einstufenreaktion zwischen 1,4-Dihalogen-2-buten und einem Gemisch von difunktioneilen und monofunktionellen tertiären Aminen ist, wobei das Verhältnis der difunktioneIlen Amine zu den monofunktionellen Aminen ungefähr 2:1 bis ungefähr 30:1 ist.
  5. 5. Produkt nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das difunktionelle tertiäre Amin die Formel
    RXX .. R«
    R* A ■·..
    609821/1020
    aufweist, worin folgendes gilt:
    Z steht für ein zweiwertiges aliphatisches Radikal mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, das 0 bis 2 Hydroxylsubstituen-
    ten und 0 bis 2 äthylenische Doppelbindungen enthält,
    R1 und R11
    (A) sind gleich oder verschieden und sind entweder
    (a) eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen mit 0 bis 2 Hydroxylsubstituenten,
    (b) Benzyl,
    (c) Benzyl, worin die Benzolgruppe einen Alkylsubstituenten mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen aufweist, oder
    (d) Benzyl, worin die Benzolgruppe 1 bis 5 Methylsubstituenten aufweist;
    (B) bilden gemeinsam mit N einen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen; oder
    (C) bilden gemeinsam mit N und mit einem Sauerstoffatom eine N-Morpholinogruppe; oder
    Z steht für zwei zweiwertige Äthylenradikale, in welchem Pall R abwesend ist und R für (a) ein aliphatisches Radikal mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, das 0 bis 2 Hydroxylsubstituenten trägt, (b) für Benzyl, (c) für Benzyl, worin der Benzolteil einen Alkylsubstituenten mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen trägt,oder (d) für Benzyl, worin der Benzolteil 1 bis 5 Methylsubstituenten trägt, steht; oder
    Z steht für drei zweiwertige Äthylenradikale, in welchem Fall R und R beide abwesend sind; und daß das monotertiäre Amin die folgende Formel aufweist,
    609821/1020
    worin
    (1) R111 für ein aliphatisches Radikal mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen steht, das 0 bis 2 Hydroxylsubstituenten trägt und worin R und R (a) gleich oder verschieden sein können und ein aliphatisches Radikal mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen, die 0 bis 1 Hydroxylsubstituenten enthalten;
    (b) zusammengenommen einen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring mit 5 bis 7 Atomen bilden; (c) zusammen mit N und mit einem Sauerstoffatom eine N-Morpholinogruppe bilden; oder
    (2) R111, R1
    chinolin, oder Hexamethylentetramin bilden.
    (2) R ,R ,R und N zusammengenommen Chinolin, !soProdukt nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das difunktionelle tertiäre Amin aus einem der folgenden ausgewählt ist: l,4-Bis-(N-morpholino)-2-buten; 1,4-Bisdimethylamino-2-buten; 1,4-N,N'-Dimethylpiperazin; 1,4-Diazabicyclo(2.2.2)-octan; N,N,N',NJ-Tetramethyläthylendiamin; N,N,Nl,N'-Tetra-(2-hydroxypropyl)-äthylendiamin; 1,3-Bis-(dimethylamino)-2-hydroxypropan und 1,4-Di-(N-homopiperidino)■ 2-buten.
    Produkt nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das monofunktionelle tertiäre Amin aus einem der folgenden ausgewählt ist: Triäthanolamin; N-Methylmorpholin; N-Methylpiperidin; N-Methylhomopiperidin; N-Methylpyrrolidin; Butyldimethylamin; Pentyldimethylamin; Hexyldimethylamin; Hepty!dimethylamin; Octyldimethylamin; Nonyldimethylamin;
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    Decyldimethylamin; Undecyldimethylamin; Dodecyldimethylamin; Hexamethylentetramin; Benzyldimethylamin; Chinolin und Isochinolin.
    δ. Verwendung der Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 7 zur Kontrolle der Proliferation von schädlichen Mikroorganismen.
    ■/
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