DE2518936A1 - Verfahren zur herstellung von succinylobernsteinsaeurediester - Google Patents
Verfahren zur herstellung von succinylobernsteinsaeurediesterInfo
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Description
DIpl.-lng. P. WIRTH · Dr. V. SCHMIED-KOWARZIK
Dlpl.-Ing. G. DANNENBERG · Dr. P. WEINHOLD · Dr. D. GUDEL
281134 6 FRANKFURT/M
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L.P. 1125
wd/um
LONZA A.G.
Gampel/Wallis
(Geschäftsleitung: Basel) Schweiz
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Verfahren zur Herstellung von Succinylobernsteinsäurediester
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Succinylobernsteinsäurediester aus Y'-Halogenacetessigester
in Wasser mittels starker Basen.
Aus dem Hauptpatent No. " Patentanmeldung" P 23 13
.329.1 ..,-ist bekannt, dass man Succinylobernsteinsäurediester
aus y-Halogenacetessigester in Wasser mittels starker
Basen dadurch herstellen kann, dass die Umsetzung des )f-Halogenacetessigesters
in einer wässrigen Pufferlösung von anorganischen Salzen bei einem pH-Wert von 8-10 durchgeführt
wird.
Es wurde nun gefunden, dass sich die zur Reaktion benötigte
Wassermenge bis etwa auf einen Sechstel reduzieren lässt und die Reaktionszeit wesentlich verkürzt werden kann, ohne dass
Ausbeuteverluste resultieren würden.
Erfindungsgemäss wird dies dadurch erreicht, dass man die
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Umsetzung des y'-Halogenacetessigesters in einer wässrigen
Pufferlösung von anorganischen Salzen bei einem pH-Wert von 8-10, wobei der pH durch Basenzugabe während der Reaktion
konstant gehalten wird, in Gegenwart mindestens eines Dispergiermittels durchführt.
Das Dispergiermittel wird zweckmässig in Mengen von 0,01 bis 10%, vorzugsweise in Mengen von 0,2 bis 2%, bezogen auf die
Menge eingesetzten Jf-Halogenacetessigesters, angewandt. Es
können anionische, kationische oder nichtionische Dispergiermittel allein oder auch eine Mischung von verschiedenen
Dispergiermitteln angewendet werden. Beispiele für geeignete Dispergiermittel sind: Polyhydroxyäthylcellulosen, Fettalkoholsulfate,
Alkylsulfonate, Alkylarylsulfonate, Alkylenoxidpolymere, Seifen, Polyglykoläther bzw. -ester von Fettalkoholen,
Fettsäuren, Fettsäureamiden, Fettsäurealkylolamiden, Alky!phenolen bzw. deren Sulfate, quartäre Ammonium-
und Phosphoniumverbindungen.
Das Dispergiermittel bewirkt, dass die organischen Reaktionskomponenten
fein verteilt im Reaktionsgemisch vorliegen und sich nicht an den Wandungen der Reaktionsgefässe festsetzen
oder zu breiartig unrührbaren Gemischen führen. Weiter erreicht man durch die Anwendung des Dispergiermittels eine
Ausbeutesteigerung.
Der pH-Wert, der bei der Umsetzung eingehalten werden muss, liegt zwischen 8 und 10, vorzugsweise bei 9,5.
Erfindungsgemäss wird der Jf-Halogenacetessigester in einer
wässrigen Pufferlösung von anorganischen Salzen mit einem
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pH-Wert von 8 - 10, vorzugsweise 9,5, dispergiert,und durch
Basenzugabe während der Reaktion wird die durch die Säure— bildung verbrauchte Base ersetzt. Zweckmässig wird im Reak—
tionsmediura während der Reaktion der pH gemessen und nach dem Mass der pH-Aenderung die Base fortwährend oder in kurzen
Intervallen ergänzt, so dass der pH immer im erfindungs—
gemässen Bereich konstant gehalten wird.
Als Puffergemische kommen zweckmässig Gemische aus Na2C05/NaHC03, NaHCO^/NaOH, vorzugsweise aus Na2CO3ZNaHCO3
im Verhältnis 0,5 bis 1,5 Mol Na2CO5 zu 1,5 bis 0,5 Mol
NaHCO^5 zur Anwendung. Das Gemisch HaHCO^/NaOH kommt vorteilhaft
im Verhältnis 1 Mol NaHCO3 zu 0,2 bis 0,8 Mol NaOH zur Anwendung. Ferner sind als Puffermischungen Gesche
von Borax/NaOH im Verhältnis von 1 Mol Borax zu etwa 0,08 bis 1,5 Mol NaOH mit Erfolg verwendbar.
Als j—Halogenacetessigester kommen vorzugsweise die Jf-Chlor—
acetessigester zur Anwendung. Doch steht dem Verfahren nichts entgegen, auch jf-Bromacetessigester zu verwenden- Die Alkoholkomponente
des Ausgangsesters richtet sich nach dem herzustellenden Succinylöbernsteinsäurediester .Vorzugsweise
werden aber die niedrigen Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen, zweckmässig die Methyl- und Aethylester, hergestellt. Die
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Reaktionstemperatur liegt zweckmässig bei -10 bis +100C,
vorzugsweise bei -2 bis O0C.
Nach der Umsetzung kann der Succxnylobernstexnsäurediester durch Abfiltrieren oder Abzentrifugieren isoliert werden.
Das anfallende Produkt ist weiss bis leicht gelblich und hat eine Reinheit von über 99%.
Succxnylobernstexnsäurediester werden zur Herstellung von Polymeren und zur Herstellung von Chinacridon-Farbstoffen
verwendet.
1) 15,35 g Natriumcarbonat, 3,1 g Natriumbicarbonat und
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0,300 g Natrasol 250 MXR (Polyhydroxyäthylcellulose)
wurden in 130 ml destilliertem Wasser gelöst und bei -2°C unter Rühren mit 35,7346 g destilliertem y-Chloracetessigsäureäthylester
(Gehalt 97,79%, entsprechend 34,9449 g lOO%iges Produkt) versetzt- Nach einer Stunde
wurden 5 ml 7,2-n-Natronlauge zugegeben. Diese Operation
wurde nach 2, 3 und 4 Stunden wiederholt. Nach 22 Stunden wurde das ungelöste Produkt abgesaugt, mit 150 ml Wasser
und 80 ml Methanol gewaschen, getrocknet zu 21,2 950 g Succinylobernsteinsäurediäthylester, Smp. 126,2 bis
126,3°C, entsprechend 78,3% Ausbeute.
2) 6,9 g Natriumbicarbonat, 11,5 g Natriumcarbonat und
0,35 g Fenopan CO 436 (Ammoniumsalz eines Sulfates eines oxäthylierten Alkylphenols) wurden in 120 ml Wasser gelöst,
auf -2°C gekühlt und unter Rühren mit 35,9846 g IT-Chloracetessigsäureäthylester (99,02%ig, 35,5320 g
lOO%ig) versetzt. Nun wurde mit einem automatisch arbeitenden
pH-Messgerät mit Dosiervorrichtung der pH der Reaktionslösung durch Zugabe von insgesamt 28,8 ml 7,2-n-Natronlauge
auf 9,5 gehalten. Nach 22 Stunden wurde wie üblich aufgearbeitet. Man erhielt 21,6637 g Succinylobernsteinsäurediäthylester,
77,22% Ausbeute.
Der gleiche Versuch gibt mit Natrasol 250 MXR 77,06%, mit Tensofol AG (Fettalkoholsulfat) 73,04%, mit Pluronic
F 68 (Aethylenoxid-Propylenoxid-Copolymer) 73,54%. Ohne Dispergiermittel lässt sich dieser Versuch nicht
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durchführen, da es zu Ablagerungen von organischem Material
an der Elektrode und damit zu Fehlmessungen kommt.
3) Bei gleicher Arbeitsweise wie in Beispiel 2) wurden 13,8 g Natriumbicarbonat, 16,8 g Natriumcarbonat und
9,0 g Fenopon CO 433 (Natriumsalz eines Sulfats eines oxäthylierten Alkylphenols) mit 144,04 g y-Chloracetessigsäureäthylester
(97,87%ig, 140,97 g lOO%ig) umgesetzt, jedoch bei +100C und bei pH 9,75. Die Reaktion
konnte nach 7 Stunden abgebrochen werden. Man isolierte 88,52 g Succinylobernsteinsäurediäthylester, Smp. 126,6
bis 126,8°C, 80,7% Ausbeute.
4) 13,8 g Natriumbicarbonat, 16,8 g Natriumcarbonat und lf2 g Fenopon CO 433 (Natriumsalz eines Sulfates eines
oxäthylierten Alkylphenols) in 250 ml Wasser wurden wie in Beispiel 2) mit 72,62 g jf-Chloracetessigsäureäthylester
(87,87%ig, 63,53 g l00%ig) umgesetzt. Nach 8 Stunden bei -2°C und pH 9,5 wurde die Natronlaugezugabe
abgebrochen, die Temperatur langsam auf 20°C erhöht. Nach insgesamt 22 Stunden Reaktionszeit wurde wie üblich
aufgearbeitet. Man erhielt 37,82 g Succinylobernsteinsäurediäthylester, 76,5% Ausbeute.
5) Beispiel 2) wurde mit 13,8 g Natriumbicarbonat, 16,8 g Natriumcarbonat und 1,7 g Trimethylbenzylammoniumhydroxid
als 40% Lösung in Methanol wiederholt. Mit 72,45 g Jf-Chloracetessigsäureäthylester (96,10%ig, 96,62 g l00%ig)
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erhielt man 45,00 g Succinylobernsteinsäurediäthylester,
entsprechend 83,0 % Ausbeute.
Aehnliche Ausbeuten wurden mit anderen quartären Ammonium— und Phosphoniumverbindungen erhalten:
Triäthylbenzylammoniumchlorid Tetrabutylammoniumiodid
Dioctyldimethylammoniumchlorid
Myristyldimethylbenzylammoniumchlorid
Tetraphenylphosphoniumbromid
Methoxymethyltriphenylphosphoniumbromid
79,4% 80,1% 82,6% 84,7% 80,8% 76,5%
6) 19,30 g Natriumcarbonat, 3,10 g Natriumbicarbonat und 0,2O g Natrasol 250 MXR (Polyhydroxyäthylcellulose) wurden
bei Raumtemperatur in 15O ml destilliertem Wasser gelöst, auf -2°C gekühlt und unter Rühren mit 23,93IO g
technischem y-Chloracetessigsäureäthylester (Gehalt
87,80%, entsprechend 21,0114 g lOO%iges Produkt) versetzt. Nach 22 Stunden bei -2°C wurde der entstandene
Succinylobernsteinsäurediäthylester abgesaugt, mit 15O ml Wasser und 50 ml Methanol gewaschen und 16 Stunden bei
8O°C/2O torr getrocknet. Man erhielt 12,6255 g Succinylobernsteinsäurediäthylester,
Smp. 126,O bis 126,2°C, entsprechend einer Ausbeute von 76,4%.
Die Wiederholung des Versuches ohne Zugabe von Natrasol 25O MXR ergab eine Ausbeute von 67,5% Succinylobernsteinsäurediäthylester.
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Claims (2)
- 2518336PatentansprücheH.)/ Verfahren zur Herstellung von Succinylobernsteinsäurediester aus W-Halogenacetessigester in Wasser mittels starker Basen wobei die Umsetzung des H-Halogenacetessigesters in einer wässrigen Pufferlösung von anorganischen Salzen bei einem pH-Wert von 8-10 durchgeführt wird (gemäß Patentanmeldung P 23 13 329.1), dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart mindestens eines Dispergiermittels durchgeführt und der pH-Wert durch Basenzugabe während der Reaktion konstant gehalten wird.
- 2.) Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Dispergiermittel in Mengen von 0,01 bis 10%, vorzugsweise 0,2 bis 2% bezogen auf die Menge eingesetzten ygenacetessigesters, angewandt wird.509848/1058Cnno/ O / -ι η C O
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